WO2001037684A2 - Aromatisierte rauchbare artikel - Google Patents

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WO2001037684A2
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Gunther Peters
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H.F. & Ph.F.Reemtsma Gmbh
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    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
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    • A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
    • A24D1/00—Cigars; Cigarettes
    • A24D1/02—Cigars; Cigarettes with special covers

Definitions

  • the present invention relates to smokable articles which contain special aroma substances in their wrapping in order to aromatize the by-pass smoke, as well as a wrapping for smokable articles.
  • US Pat. No. 4,804,002 proposes treating the wrapper of a smokable article with glycosides of an aroma component, only glucosides being specifically examined.
  • the aroma component is released from the glucoside and can thereby have a positive effect on the smell of the bypass smoke without the taste of the mainstream smoke being changed appreciably.
  • the ethylvanillyl- ⁇ -D-glucopyranoside ethylvanillin glucoside
  • a method which can also be used on a production scale for applying the glucosides to the casing of a smokable product is, however, not apparent from US Pat. No. 4,804,002. Rather, only small quantities of test cigarettes are produced by applying an ethanolic solution of the glucosides to the casing with the aid of a microliter syringe.
  • a cigarette is also known from US Pat. No. 4,941,486, the wrapper of which is in close contact with a bound flavoring agent.
  • Ethylvanillin glucoside is used primarily as a bound flavoring agent.
  • Impregnation, application of a film, introduction via a size press, electrostatic deposition, printing and incorporation into the seam glue of the cigarette are mentioned as possible methods for applying flavor to the wrapper.
  • there is no information about made the concrete procedure when loading e.g. type and concentration of the solutions used or their technical implementation. Only the size press technology is used in the exemplary embodiments.
  • Wrapping materials for smokable articles are usually manufactured using common paper-making processes. Such methods often provide for one-sided spraying of the paper or tobacco fleece with the aid of a spray bar, which could be used to apply a solution of the glycoside.
  • the possible one-sided application of the glycoside either on the inside or outside of the casing could also enable more targeted control of the pyrolytic decomposition.
  • a very flexible way of impregnation could also be to apply a solution of the glycoside in the form of traces to the wrapping directly on the cigarette machine.
  • a device required for this is e.g. offered by the company KAYMICH, Sheffield, UK, under the designation FAS or MAS, which is why this process is referred to below as the KAYMICH process.
  • the device works with a series of nozzles, which are supplied with the solution by a dosing pump.
  • glucosides i.e. Glycosides of a simple sugar
  • amounts of 1% glucoside, based on the weight of the coating are required.
  • a total of solutions with a content of at least 5% by weight of glucoside must be used.
  • the water solubility of the known flavorings is too low for this.
  • the solubility of ethylvanillin glucoside at 20 ° C is only about 2% by weight. Since this is far from sufficient, a warm solution would have to be used.
  • the ethyl vanillin glucoside crystallized at the nozzle tips, which led to blockage of the nozzles and thus to the test being stopped.
  • the need to use warm solutions also has considerable further disadvantages, such as significantly increased equipment expenditure and reduced storage life of the solutions.
  • the invention is therefore based on the object to provide smokable articles with flavorings in their wrapping for aromatizing the sidestream smoke, which can be obtained in a simple manner by means of various processes in large quantities and using aqueous solutions with an increased concentration of flavoring material, and in particular also by application of the aroma substance can be produced by means of nozzles.
  • This object is surprisingly achieved by the flavored and smokable articles according to the invention.
  • the smokable articles according to the invention have a casing which contains at least one aroma substance for aromatizing the side-stream smoke, and are characterized in that the aroma substance is a glycoside of a two- or multiple sugar and an aroma component.
  • the invention also relates to the wrapper for smokable articles, which is characterized by a glycoside content of a double or multiple sugar and an aroma component as an aroma substance.
  • Maltose, lactose or cellobiose is preferably used as the double or multiple sugar and thus the sugar component of the glycoside.
  • All flavoring compounds which can be linked to the double or multiple sugar via a glycosidic linkage can be used as the flavor component of the glycoside.
  • Preferred aroma components are vanillin, ethylvanillin, eugenol, menthol or maltol.
  • the amount of all glycosides present in the casing is 0.1 to 5% by weight, based on the weight of the casing.
  • the special glycosides present in the smokable articles according to the invention allow, due to their special sugar component, simple application by means of different processes and thus mass production of the articles according to the invention. They can be used in the form of highly concentrated aqueous solutions for impregnating the wrapper of the smokable article. It is particularly advantageous that, when applied by means of nozzles, in contrast to the known glycosides, the nozzles are not clogged.
  • glycoside used according to the invention such as ethylvanillin maltoside
  • the tendency to crystallize is significantly reduced in comparison to ethylvanillin glucoside, which means that even more concentrated solutions can be used and the impregnation of the coating is thus made even easier.
  • the smokable articles according to the invention preferably contain tobacco as the smokable material. They are therefore particularly in the form of cigars, cigarillos and cigarettes.
  • the smokable articles according to the invention therefore offer the advantage, with the same aromatization of the sidestream smoke, that because of the improved solution behavior of the glycosides of two or multiple sugars used, the spectrum of the exposure methods available could be expanded significantly.
  • the wrapping of the articles according to the invention has in particular paper or tobacco. It is particularly advantageously made of paper or film tobacco.
  • the wrapping can also be multi-layered, whereby combinations of paper and tobacco can also be used.
  • a natural cover sheet can also be used as the outer layer.
  • wrapping materials such as e.g. of papers that contain substances to reduce the particle mass of the sidestream smoke.
  • special fillers e.g. cigarette papers provided with magnesium oxide, magnesium hydroxide or a mixture thereof.
  • cigarette paper when using cigarette paper as wrapping, it is used in one or two layers.
  • the glycoside is advantageously applied directly to the paper in the case of a single-layer form and to the outer layer in the case of a two-layer form. In the latter embodiment, it is preferred to use the sidestream-reducing paper for the inner layer and conventional cigarette paper for the outer layer.
  • the wrapping of the article according to the invention can in particular also consist of one or two layers of film tobacco. If two-layer film tobacco is used, it is preferred that the outer layer contain the glycoside. Accordingly, in the case of cigars and cigarillos, the cover sheet is usually provided with the glycoside.
  • wrappings made of film tobacco can also be produced using the so-called slurry process.
  • ground tobacco dust is mixed with an aqueous solution of binders, scraped onto a heated belt and then dried.
  • the glycoside can be added to the aqueous binder solution, which results in impregnated film tobacco.
  • the smokable articles according to the invention can be produced by providing the coating, in particular in sheet form, with the glycoside.
  • the glycoside is preferably used in the form of an aqueous solution which contains the glycoside in an amount of greater than or equal to 5% by weight.
  • glycoside is preferred by the glycoside.
  • film tobacco is used as the wrapper, it can be produced either by the paper or by the slurry process.
  • the application takes place according to the procedures already mentioned above under (a) to (c).
  • the glycoside can be added to the aqueous binder solution.
  • the articles according to the invention are cigars or cigarillos provided with a natural cover sheet
  • they can be applied either by spraying the cover sheet with an aqueous solution of the glycoside or by dissolving the glycoside in the adhesive for the gluing between the surrounding and Cover sheet used glue.
  • the increased water solubility of the glycosides used according to the invention proves to be advantageous.
  • furaneyl glycosides release furaneol when they smoke, which due to its aroma is able to mask the aroma which is sometimes perceived as tobacco-foreign, for example ethyl vanillin, without reducing its positive effects, such as less irritating or stale smoke.
  • the figure below shows the decomposition curve of the ethyl vanillin maltoside used in smokable articles according to the invention, obtained with the aid of thermography (heating rate: 5 ° C./min).
  • Fig. 1 Thermogravimetry of ethylvanillin maltoside m / m 0 [%]
  • thermolytic cleavage of the glycosidic bond with the release of ethyl vanillin results in a theoretical mass loss of 34%.
  • a loss of mass of 31% in a temperature range of 160-260 ° C could be determined using the experimentally determined curve.
  • Example 3 Production and sensory evaluation of the sidestream smoke of a cigarette with ethylvanillinmaltoside
  • Filter cigarettes were used on a conventional cigarette machine in KS format (25 mm monoacetate filter with a 59 mm long tobacco rod, tobacco weight 630 mg, filter ventilation 40%, smoke data according to the ISO standard with a draft of 7.5 are 6 mg dry condensate and 0 , 6 mg smoke nicotine).
  • KS format 25 mm monoacetate filter with a 59 mm long tobacco rod, tobacco weight 630 mg, filter ventilation 40%, smoke data according to the ISO standard with a draft of 7.5 are 6 mg dry condensate and 0 , 6 mg smoke nicotine).
  • a commercially available American blend mixture was used as the tobacco mixture.
  • Commercially available cigarette paper (porosity 40 CU) was used to wrap the tobacco rod.
  • the ethylvanillin maltoside was applied to the paper using an application device from Kaymich, Sheffield, UK, during the manufacture of the tobacco rod on the cigarette machine.
  • Different doses of 0.15 and 0.6 mg glycoside per cigarette were tested.
  • a solution of the glycoside in warm water (temperature of 50 ° C) with a concentration of 75 g / 1 was added to the storage container of the device, which is equipped with a heater to keep the solution temperature at 40 ° C.
  • the application to the paper was carried out shortly before the formation of the strand, in that the paper was drilled with holes, i.e. with a metal block provided with nozzles.
  • the control of the dosing quantity was adjusted via the pump pressure in such a way that based on the weight of the cigarette paper (40 mg / cigarette) 5% by weight for the low dosage and 28% by weight of the glycoside solution on the wrapper for the high dosage were applied.
  • the sensory evaluation of the sidestream smoke of the test samples was carried out by a trained panel of smokers and non-smokers in comparison to similar cigarettes without flavoring glycoside in the cigarette paper.
  • the test samples were machine-smoked in a room of known size and defined equipment (eg 5 cigarettes in one Room with a volume of 20 m).
  • the evaluation was made immediately on the fresh smoke and also after 6 hours on the aged smoke.
  • the subjects had to indicate on a scaled questionnaire, among other things, how intense the smell of the aroma (here ethyl vanillin) and how strong the unpleasant properties associated with cigarette smoke, such as burning eyes, are perceptible.
  • the evaluation was carried out according to the statistical methods customary for sensory tests.
  • Example 4 Production and sensory evaluation of the sidestream smoke of a cigarette with ethylvanillin glucoside
  • cigarettes were produced and evaluated in accordance with Example 3, but which contained the conventional ethylvanin glucoside in different dosages of 0.1 and 0.4 mg / cigarette as a flavoring on the wrapping of the tobacco rod. Due to its poorer solubility in water and the higher dilution required, this glycoside was applied in a separate operation by brushing on the substance and then drying the paper.
  • Example 5 Production and sensory evaluation of the secondary flow smoke of cigarettes with a mixture of ethyl vanillin maltoside and furaneyl glucoside
  • Furaneyl glucoside ((2,5-dimethyl-4-oxo-dihydrofuran-3-yl) -ß-D-glucopyranoside) was first used according to a literature specification by R. R ⁇ SCHER et al. , in Phytochemistry 43 (1), 155 (1996).
  • filter cigarettes with a diameter of 7.9 mm and a total length of 84 mm were produced (21 mm monoacetate filter, 63 mm strand length, tobacco weight 750 mg, mixture type: American blend, filter ventilation 20%, smoke data according to ISO -Normal with a train count of 8.0: 11.8 mg dry condensate and 0.86 mg smoke nicotine).
  • a commercial cigarette paper was used as the strand wrapper, which was provided with a mixture of 0.15 mg of ethyl vanillin maltoside and 0.3 mg of furaneyl glucoside per cigarette.
  • Example 3 The cigarettes were evaluated as described in Example 3. The sidestream smoke was described as significantly more pleasant with a reduced irritating effect (fresh smoke) and less stale (aged smoke) compared to a commercially available comparison cigarette. No smell or taste unrelated to tobacco was found.
  • Example 6 Production and sensory evaluation of the sidestream smoke of cigarillos with a mixture of ethyl vanillin maltoside and furaneyl glucoside
  • Filter cigarillos with a diameter of 7.9 mm and an overall length of 84 mm were produced.
  • the cover sheet consisted of film tobacco produced by a paper process, which was impregnated with the mixture of ethyl vanillin maltoside and furaneyl glucoside mentioned in Example 5. This aroma mixture was applied during the production of the cover sheet in the size press.

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Abstract

Es werden aromatisierte rauchbare Artikel beschrieben, die in ihrer Umhüllung aus insbesondere Papier oder Tabak spezielle Glycoside enthalten, die in vielfältiger und verbesserter Weise aufgebracht werden können und beim Abrauchen des Artikels eine Aromakomponente freisetzen, die den Nebenstromrauch aromatisiert.

Description

Aromatisierte rauchbare Artikel
Die vorliegende Erfindung betrifft rauchbare Artikel, die in ihrer Umhüllung spezielle Aromastoffe enthalten, um den Neben- stromrauch zu aromatisieren, sowie eine Umhüllting für rauchbare Artikel .
Bei der Benutzung von rauchbaren Artikeln, wie z.B. Cigaretten, Cigarren und Cigarillos, entsteht durch das Weiterglimmen des Tabaks während der Zugpausen der sogenannte Nebenstromrauch. Dieser wird häufig - insbesondere von Nichtrauchern - als unangenehm und belästigend empfunden.
Zur Beseitigung dieses Problems sind zahlreiche Möglichkeiten vorgeschlagen worden. Im Falle herkömmlicher Cigaretten beruhen diese Methoden entweder auf einer Reduzierung der Menge des Nebenstromrauches oder einer Geruchsverbesserung durch Aromatisierung des Nebenstromrauchs. Die für die letztgenannte Methode benötigten Aromasubstanzen werden bevorzugt auf die Umhüllung des Tabakerzeugnisses aufgebracht. Diese Anwendung ist gegenüber einer Aromabehandlung des Tabaks vorzuziehen, da sie zu einem effektiveren Übergang der Aromasubstanzen in den Neben- stromrauch und zu einer geringeren Beeinflussung des Rauchgeschmacks führt. Aufgrund der Flüchtigkeit der meisten wirksamen Aromasubstanzen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diese in chemisch oder physikalisch gebundener Form einzusetzen. Hierdurch wird ein Aromaverlust bei der Lagerung und ein auffälliger Geruch des unangezündeten rauchbaren Artikels vermieden. Die Bindung muß thermolytisch spaltbar sein, so daß eine Freisetzung der Aromakomponente durch die Erhitzung beim Abrauchen eintritt.
So wird in der US-A-4 , 804, 002 vorgeschlagen, die Umhüllung eines rauchbaren Artikels mit Glycosiden einer Aromakomponente zu behandeln, wobei konkret lediglich Glucoside untersucht wurden. Beim Abbrennen des Artikels wird die Aromakomponente aus dem Glucosid freigesetzt und kann dadurch den Geruch des Nebenstromrauchs positiv beeinflussen, ohne daß der Hauptstromrauch in seinem Geschmackseindruck merklich verändert wird. Unter den vorgeschlagenen Glucosiden zeigt in erster Linie das Ethylvanil- lyl-ß-D-Glucopyranosid ( Ethylvanillinglucosid) den gewünschten Effekt. Die ebenfalls beschriebenen Glucoside von Maltol und Menthol weisen hingegen lediglich eine schwache Wirkung auf .
Ein auch im Produktionsmaßstab einsetzbares Verfahren zur Aufbringung der Glucoside auf die Umhüllung eines rauchbaren Produktes ist der US-A-4 , 804, 002 jedoch nicht zu entnehmen. Vielmehr werden lediglich kleine Mengen an Versuchscigaretten hergestellt, indem eine ethanolische Lösung der Glucoside mit Hilfe einer Mikroliter-Spritze auf die Umhüllung aufgebracht wird.
Weiter ist aus der US-A-4 , 941,486 eine Cigarette bekannt, deren Umhüllung in engem Kontakt mit einem gebundenen Aromastoff steht. Als gebundener Aromastoff kommt vor allem Ethylvanillinglucosid zum Einsatz. Als mögliche Verfahren zur Beaufschlagung der Umhüllung mit Aromastoff werden Imprägnierung, Aufbringen eines Films, Einbringen über eine Leimpresse, elektrostatische Abscheidung, Bedrucken sowie die Einarbeitung in den Nahtleim der Cigarette genannt. Es werden allerdings keinerlei Angaben über die konkrete Vorgehensweise bei der Beaufschlagung, z.B. Art und Konzentration der eingesetzten Lösungen oder deren technische Durchführung gemacht. In den Ausführungsbeispielen wird ausschließlich die Leimpressen-Technik verwendet.
Neben den in der US 4,941,486 aufgeführten Methoden zur Imprägnierung von Umhüllungsmaterialien für rauchbare Artikel mit Glycosiden wären insbesondere die beiden folgenden Verfahren vorteilhaft:
1. Umhüllungsmaterialien für rauchbare Artikel, wie Cigaretten- papier oder Folientabak, werden üblicherweise nach gängigen Verfahren zur Papierherstellung gefertigt. Solche Verfahren sehen häufig eine einseitige Besprühung des Papier- oder Tabakvlieses mit Hilfe einer Sprühleiste vor, die zur Aufbringung einer Lösung des Glycosids genutzt werden könnte. Die dadurch mögliche einseitige Aufbringung des Glycosids entweder auf der Innen- oder Außenseite der Umhüllung könnte zudem eine gezieltere Steuerung der pyrolyti- sehen Zersetzung ermöglichen.
2. Eine sehr flexible Möglichkeit zur Imprägnierung könnte auch das Aufbringen einer Lösung des Glycosids in Form von Spuren auf die Umhüllung direkt an der Cigarettenmaschine sein. Ein dafür notwendiges Gerät wird z.B. von der Firma KAYMICH, Sheffield, UK, unter der Bezeichnung FAS oder MAS angeboten, weshalb dieses Verfahren im folgenden als KAYMICH-Verfahren bezeichnet wird. Das Gerät arbeitet mit einer Reihe von Düsen, die durch eine Dosierpumpe mit der Lösung versorgt werden.
Den beiden letztgenannten Verfahren haftet jedoch der Nachteil an, daß bei ihnen die Menge des aufbringbaren Lösungsmittels nur sehr gering ist . Beim ersten Verfahren würde die durch eine große Lösungsmittelmenge hervorgerufene hohe Auffeuchtung die Weiterverarbeitung des Vlieses stark beeinträchtigen. Beim KAYMICH- Verfahren könnte der Kontakt des überfeuchteten Papiers mit dem Tabak zu unerwünschten Flecken auf der Cigarette führen. So ist es bekannt, daß das KAYMICH-Verfahren lediglich die Aufbringung von maximal 20 % wäßriger Lösung, bezogen auf das Gewicht des Cigarettenpapiers , erlaubt. Bei größeren Mengen treten Flecken auf den fertigen Cigaretten auf .
Um mit den bekannten Glucosiden, d.h. Glycosiden eines Einfachzuckers, eine ausreichende Aromatisierung des Nebenstro rau- ches zu erzielen, sind allerdings üblicherweise Mengen von 1 % Glucosid, bezogen auf das Gewicht der Umhüllung, erforderlich. Zu Vermeidung der vorstehend geschilderten Probleme mit großen Lösungsmittelmengen müssen somit insgesamt Lösungen mit einem Gehalt von mindestens 5 Gew.-% Glucosid verwendet werden.
Die Wasserlöslichkeit der bekannten Aromastoffe ist hierfür zu gering. So beträgt die Löslichkeit von Ethylvanillinglucosid bei 20°C nur ca. 2 Gew.-%. Da dies bei weitem nicht ausreicht, müßte e,ine warme Lösung eingesetzt werden. In einem entsprechend durchgeführten Versuch zur Imprägnierung der Umhüllung mittels des KAYMICH-Verfahrens kristallisierte das Ethylvanillinglucosid jedoch an den Düsenspitzen aus, was zu einer Verstopfung der Düsen und damit zum Abbruch des Versuchs führte . Die Notwendigkeit, warme Lösungen einzusetzen, bringt überdies erhebliche weitere Nachteile mit sich, wie deutlich erhöhter apparativen Aufwand und verringerte Lagerfähigkeit der Lösungen.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, rauchbare Artikel mit Aromastoffen in ihrer Umhüllung zur Aromatisierung des Nebenstromrauches zur Verfügung zu stellen, die in einfacher Weise mittels verschiedener Verfahren in großen Mengen und unter Verwendung wäßriger Lösungen mit erhöhter Konzentration an Aromastoff, und insbesondere auch durch Aufbringung des Aromastoffes mittels Düsen, hergestellt werden können. Diese Aufgabe wird überraschenderweise durch die erfindungsgemäßen aromatisierten und rauchbaren Artikel gelöst. Die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel haben eine Umhüllung, die mindestens einen Aromastoff zur Aromatisierung des Nebenstrom- rauchs enthält, und zeichnen sich dadurch aus, daß der Aromastoff ein Glycosid eines Zwei- oder Mehrfachzuckers und einer Aromakomponente ist .
Die Erfindung betrifft ebenfalls die Umhüllung für rauchbare Artikel, welche sich durch einen Gehalt an Glycosid eines Zweioder Mehrfachzuckers und einer Aromakomponente als Aromastoff auszeichnet .
Als Zwei- oder Mehrfachzucker und damit Zucker-Komponente des Glycosids wird bevorzugt Maltose, Lactose oder Cellobiose eingesetzt .
Als Aromakomponente des Glycosids können alle aromatisierenden Verbindungen verwendet werden, d e über eine glycosidische Bindung mit dem Zweifach- oder Mehrfachzucker verknüpfbar sind. Bevorzugte Aromakomponenten sind Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Menthol oder Maltol.
Es ist bevorzugt, daß die Menge aller in der Umhüllung vorhande- nen Glycoside 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Umhüllung, beträgt.
Die speziellen in den erfindungsgemäßen rauchbaren Artikeln vorhandenen Glycoside erlauben aufgrund ihrer besonderen Zuckerkomponente eine einfache Aufbringung mittels unterschiedlicher Verfahren und damit eine Massenfertigung der erfindungsgemäßen Artikel . Sie sind in Form von höher konzentrierten wäßrigen Lösungen zur Imprägnierung der Umhüllung des rauchbaren Artikels einsetzbar. Dabei ist es besonders vorteilhaft, daß bei einer Aufbringung mittels Düsen im Gegensatz zu den bekannten Glycosiden ein Verstopfen der Düsen nicht auftritt. Weiter zeigt sich überraschenderweise, daß beim Abkühlen einer im Warmen gesättigten Lösung von erfindungsgemäß eingesetztem Glycosid, wie Ethylvanillinmaltosid, die Kristallisationsneigung im Vergleich zu Ethylvanillinglucosid deutlich verringert ist, wodurch noch höher konzentrierte Lösungen eingesetzt werden können und damit die Imprägnierung der Umhüllung noch weiter erleichtert wird.
Die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel enthalten als rauchbares Material bevorzugt Tabak. Sie liegen daher insbesondere in Form von Cigarren, Cigarillos und Cigaretten vor.
Untersuchungen zeigten, daß beim Abrauchen der erfindungsgemäßen Artikel das aufgebrachte Glycosid unter Freisetzung der Aromakom- ponente zersetzt wird, welches seinerseits zu einer ausgezeichneten Aromatisierung des Nebenstromrauches führte.
Thermogravimetrische Untersuchungen des in den erfindungsgemäßen rauchbaren Artikeln bevorzugt eingesetzten Ethylvanillinmal,tosids sowie die sensorischen Eigenschaften des Nebenstromrauchs damit imprägnierter Cigaretten sind in den Ausführungsbeispielen beschrieben. Es zeigte sich, daß sowohl Zersetzungstemperatur als auch die sensorische Beurteilung des Nebenstromrauchs den für das konventionellerweise eingesetzte Ethylvanillinglucosid ermittel- ten Werten entsprachen.
Die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel bieten daher bei gleicher Aromatisierung des Nebenstromrauches den Vorteil, daß wegen des verbesserten Lösungsverhaltens der verwendeten Glycoside von Zwei- oder Mehrfachzuckern das Spektrum der zur Verfügung stehenden Beaufschlagungsmethoden deutlich erweitert werden konnte. Insbesondere ist möglich, für die Herstellung der Rauchartikel die vorteilhafte Aufbringung des Glycosids mittels Düsen durch das KAYMICH-Verfahren direkt an der Cigaretten- aschine zu wählen. Die Umhüllung der erfindungsgemäßen Artikel weist insbesondere Papier oder Tabak auf . Besonders vorteilhaft besteht sie aus Papier oder Folientabak. Die Umhüllung kann auch mehrlagig sein, wobei auch Kombinationen von Papier und Tabak verwendbar sind . Als äußere Lage kann auch ein Naturdeckblatt verwendet werden.
Besonders vorteilhaft ist der Einsatz von Umhüllungsmaterialien, wie z.B. von Papieren, die Substanzen zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches enthalten. Als solche werden bevorzugt mit speziellen Füllstoffen, z.B. mit Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid oder einem Gemisch davon, versehene Cigaretten- papiere eingesetzt.
Üblicherweise wird bei der Verwendung von Cigarettenpapier als Umhüllung dieses in ein- oder zweilagiger Form eingesetzt. Dabei wird das Glycosid vorteilhafterweise bei einlagiger Form direkt auf das Papier und bei zweilagiger Form auf die äußere Lage aufgebracht. Bei letzterer Ausführungsform ist es bevorzugt, für die Innenla,ge das nebenstromreduzierende Papier und für die Außenlage konventionelles Cigarettenpapier einzusetzen.
Weiter kann die Umhüllung des erfindungsgemäßen Artikels insbesondere auch aus einer oder zwei Lagen Folientabak bestehen. Wenn zweilagiger Folientabak verwendet wird, ist es bevorzugt, daß die äußere Lage das Glycosid enthält. Demgemäß wird bei Cigarren und Cigarillos üblicherweise das Deckblatt mit dem Glycosid versehen.
Außer durch Einsatz der oben für Papier erwähnten Imprägnie- rungsverfahren können Umhüllungen aus Folientabak auch nach dem sogenannten Slurry-Verfahren hergestellt werden. Hierbei wird gemahlener Tabakstaub mit einer wäßrigen Lösung von Bindemitteln vermischt, auf ein beheiztes Band aufgeräkelt und anschließend getrocknet. In diesem Fall kann das Glycosid der wäßrigen Bindemittel-Lösung zugegeben werden, wodurch damit imprägnierter Folientabak entsteht. Allgemein können die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel dadurch hergestellt werden, daß die, insbesondere in Bahnenform vorliegende, Umhüllung mit dem Glycosid versehen wird. Dabei wird das Glycosid bevorzugt in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt, die das Glycosid in einer Menge von größer oder gleich 5 Gew.-% enthält .
Bevorzugt wird das Glycosid durch
(a) Aufsprühen einer Lösung des Glycosids auf die Außenoder Innenseite der Umhüllung,
(b) Verwendung einer Leimpresse, oder
(c) direktes Aufbringen einer Lösung des Glycosids mittels Düsen
aufgebracht ,
Sofern als Umhüllung Folientabak zum Einsatz kommt, so kann dieser entweder nach dem Papier- oder d,em Slurry-Verfahren hergestellt werden. Im ersten Fall erfolgt die Beaufschlagung nach den bereits oben unter (a) bis (c) genannten Verfahren. Im zweiten Fall kann das Glycosid der wäßrigen Bindemittel-Lösung beigegeben werden.
Für den Fall, daß es sich bei den erfindungsgemäßen Artikeln um mit Naturdeckblatt versehene Cigarren oder Cigarillos handelt, kann eine Aufbringung entweder durch Besprühen des Deckblatts mit einer wäßrigen Lösung des Glycosids erfolgen oder aber durch Lösen des Glycosids in dem für die Verklebung zwischen Um- und Deckblatt verwendeten Leim. Auch in diesem Fall erweist sich die erhöhte Wasserlöslichkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Glycoside als vorteilhaft.
Schließlich hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, die erfindungsgemäß eingesetzten Glycoside von Zwei- oder Mehrfachzuckern zusammen mit einem Furaneylglycosid und insbesondere Furaneylglucosid einzusetzen. Die Furaneylglycoside setzen beim Abrauchen Furaneol frei, welches aufgrund seines Aromas in der Lage ist, das teilweise als tabakfremd empfundene Aroma z.B. von Ethylvanillin zu überdecken, ohne daß dessen positive Einflüsse, wie weniger reizender oder als abgestanden empfundener Rauch, verringert würden .
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert .
Beispiele
Beispiel 11 Herstellung von Ethylvanillirunaltosid
Zu einer Lösung von 1,54 g (2,2 mmol) Acetobrommaltose in 9 ml absolutem Dichlor ethan wird eine Lösung von 332 mg (2,0 mmol) Ethylvanillin in 4,4 ml einer 0,45 molaren Lösung von Kaliumhydroxid in absolutem Methanol langsam zugetropft. Die Mischung wird 13 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend in 20 ml Eiswasser gegossen. Die wäßrige Phase wird zweimal mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird entfernt, und der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Laufmittel Petrolether/Ethylacetat 1:1) gereinigt. Ausbeute: 341 mg (0,43 mmol, 22 %) an mit Acetylgruppen geschütztem Ethylvanillinmaltosid.
Zur Deacetylierung werden 982 mg (1,25 mmol) des geschützten Maltosids in 15 ml absolutem Methanol suspendiert und mit 1,5 ml einer 1 %igen Natriummethanolat—Lösung versetzt. Nach zehn Minuten Rühren ist das Maltosid vollständig gelöst, und es wird mit A berlite IR — 120 (H ) neutralisiert. Der Ionenaustauscher wird abfiltriert, und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus 95 %igem Ethanol. Man erhält 520 mg (1,06 mmol, 85 %) Ethylvanillinmaltosid als weißen Feststoff.
( 4-Formyl-2-ethoxyphenyl ) -4-Q- -D-qlucopyranosyl-ß-D-qlucopy- ranosid (Ethylvanillinmaltosid): C21H30O13 (490.46 g/mol)
[<*]20/578 = + A2° (c 0.1, H20) Fp.: 199°C
Elementaranalyse berechnet: C 51.43 H 6.17 gefunden: C 50.97 H 6.22 Massenspektrum: MALDI-TOF-MS : m/z = 513.2 [M+Na]+, 529.2
[M+K]+
H-NMR (400 MHz, D,Q δ = 9.67 (s, 1 H, CHO), 7.49 (dd, 1 H, aryl H-5), 7.43 (d, 1 H, aryl H-3), 7.21 (d, 1 H, aryl H-6),
5.38 (d, 1 H, H-l' ), 5.19 (d, 1 H, H-l), 4.08-4.17 (m, 2H, O-CHz- CH3), 3.62-3.89 (m, 10 H, H-2, H-3, H-4 , H-5, H-6a, H- 6b, H-3', H-5A H-6', H-6'b), 3.53 (dd, 1 H, H-2' ), 3.37 (dd~t, 1 H, H-4' ), 1-36 (t, 3H, O-CHz-CHj) ppm. Jlι2 = 7.6, Jj.,2. = 4.1, J2.ι3< = 9.7, J3.)4. = 9.7, J4,>5. = 9.7,
Jar-3,ar-5 = i«5, Jar-5,ar-6 = 8.1, J0Et: = 7.1 HZ .
13C-NMR (100.6 MHz, d,.-MeOH) δ = 195.11 (CHO), 151.62, 148.36 (2 x C, aryl C-1, aryl C-2), 131.31 (aryl C-4), 126.94 (aryl C-5), 115.34 (aryl C-6), 112.99 (aryl C-3), 100.07 (C-1'), 99.78 (C-1), 76.74 (C-5), 76.21 (C-3), 75.24 (C-4), 73.23 (C-2), 73.11 (C-5'), 72.86 (C-3'), 72.06 (C-2'), 69.69 (C- 4'), 65.68 (0-CH2-CH3), 60.85, 60.80 (2 x C, C-6, C-6'), 15.37 (0-CH2-CH3) ppm.
Beispiel 2: Thermogravimetrische Untersuchung
Die nachstehende Abbildung zeigt die mit Hilfe der Thermogra- vimetrie (Aufheizrate: 5°C/min) erhaltene Zersetzungskurve des in erfindungsgemäßen rauchbaren Artikeln eingesetzten Ethyl- vanillinmaltosids .
Abb. 1: Thermogravimetrie von Ethylvanillinmaltosid m/m0 [%]
Figure imgf000013_0001
200 400 600 800
Dabei sind
m - Masse bei Meßtemperatur m0 - Ausgangsmasse (Einwaage)
TG - Thermogravimetrie
DTG - Differentialthermogravimetrie (1. Ableitung von TG)
Die thermolytische Spaltung der glycosidischen Bindung unter Freisetzung von Ethylvanillin ergibt einen theoretischen Masseverlust von 34%. Ein Masseverlust von 31% in einem Temperaturbereich von 160-260°C konnte anhand der experimentell bestimmten Kurve ermittelt werden.
Bei der Messung war im Zersetzungsbereich deutlich der Geruch des freigesetzten Aromaalkohols Ethylvanillin wahrnehmbar. Beispiel 3: Herstellung und sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs einer Cigarette mit Ethylvanil- linmaltosid
Es wurden Filtercigaretten auf einer üblichen Cigarettenmaschine i KS-Format ( 25-mm-Monoacetatfilter mit einem 59 mm langem Tabakstrang, Tabakgewicht 630 mg, Filterventilation 40%, Rauchdaten nach ISO-Norm bei einer Zugzahl von 7,5 sind 6 mg Trockenkondensat und 0,6 mg Rauchnikotin) hergestellt. Als Tabakmischung wurde eine marktübliche American-Blend-Mischung eingesetzt. Als Umhüllung des Tabakstranges diente handelsübliches Cigarettenpapier (Porosität 40 CU) .
Die Aufbringung des Ethylvanillinmaltosids auf das Papier erfolgte mit einem Applikationsgerät der Fa. Kaymich, Sheffield, UK, während der Fertigung des Tabakstranges an der Cigarettenmaschine. Es wurden unterschiedliche Dosierungen von 0,15 und 0,6 mg Glycosid pro Cigarette getestet. Hierzu wurde eine Lösung des Glycosids in warmem Wasser (Temperatur von 50°C) mit einer Konzentration von 75 g/1 in den Vorratsbehälter des Gerätes gegeben, der mit einer Heizung ausgestattet ist, um die Lösungstemperatur bei 40°C zu halten. Die Applikation auf das Papier erfolgte kurz vor der Strangbildung, indem das Papier über einen mit Bohrungen, d.h. mit Düsen, versehenen Metallblock gezogen wurde. Die Steuerung der Dosierungsmenge wurde über den Pumpendruck so eingestellt, daß bezogen auf das Gewicht des Cigaretten- papiers (40 mg/Cigarette) für die niedrige Dosierung 5 Gew.-% und für die hohe Dosierung 28 Gew.-% der Glycosidlösung auf die Umhüllung aufgebracht wurden.
Die sensorische Bewertung des Nebenstromrauches der Untersuchungsmuster erfolgte durch ein geschultes Panel aus Rauchern und Nichtrauchern im Vergleich zu gleichartigen Cigaretten ohne aromatisierendes Glycosid im Cigarettenpapier. Die Untersuchungs- muster wurden in einem Raum bekannter Größe und definierter Ausstattung maschinell abgeraucht (z.B. 5 Cigaretten in einem Raum mit einem Volumen von 20 m ) . Die Bewertung erfolgte sofort an dem frischen Rauch und ebenfalls nach 6 Stunden an dem gealterten Rauch. Die Probanden mußten auf einem skalierten Fragebogen u.a. angeben, wie intensiv der Geruch des Aromas (hier Ethylvanillin) ist und wie stark die mit Cigarettenrauch verbundenen unangenehmen Eigenschaften, wie z.B. Brennen in den Augen, wahrnehmbar sind. Die Auswertung erfolgte nach den für sensorische Prüfungen üblichen statistischen Verfahren.
Bei einer Dosierung von 0,15 mg Glycosid/Cigarette wurde eine signifikante Reduzierung der Reizwirkungen des Rauches erzielt, ohne daß das Aroma Ethylvanillin selbst erkannt wird . Bei der höheren Dosierung von 0,6 mg Glycosid/Cigarette wurde das beim Abrauchen freigesetzte Aroma deutlicher wahrgenommen (riecht süß, riecht nach Vanille) . Zudem wurden die Reizwirkungen des Rauches als noch weiter reduziert empfunden .
Führte man die Bewertung nicht sofort, sondern erst nach 6 Stunden durch, so wurde der Geruch in dem Prüfräum nach dem Abrauchen handelsüblicher Vergleichscigaretten ohne erfindungsgemäß eingesetztes Glycosid als abgestanden, "riecht nach Aschenbecher" und muffig beschrieben. Der gealterte Rauch der Cigaretten mit Ethylvanillinmaltosid wurde als signifikant weniger unangenehm bezeichnet.
Beispiel 4 : Herstellung und sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs einer Cigarette mit Ethylvanillinglucosid
Zu Vergleichszwecken wurden Cigaretten entsprechend Beispiel 3 hergestellt und bewertet, die aber als Aromastoff auf der Umhüllung des Tabakstranges das konventionelle Ethylvanillinglucosid in unterschiedlichen Dosierungen von 0,1 und 0,4 mg/Cigarette enthielten. Die Aufbringung dieses Glycosids erfolgte aufgrund seiner schlechteren Löslichkeit in Wasser und der damit notwendigen höheren Verdünnung in einem separaten Arbeitsgang durch Aufstreichen der Substanz mit anschließender Abtrocknung des Papiers .
Die Bewertung der erhaltenen Cigaretten erfolgte auf gleiche Weise durch ein geschultes Panel, das die Wirkung auf den Nebenstromrauch identisch zu der des Ethylvanillinmaltosids beschrieb.
Beispiel 5 : Herstellung und sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs von Cigaretten mit einer Mischung aus Ethylvanillinmaltosid und Furaneylglucosid
Furaneylglucosid ( (2,5-Dimethyl-4-oxo-dihydrofuran-3-yl)-ß-D- glucopyranosid) wurde zunächst entsprechend einer Literaturvorschrift von R. RÖSCHER et al . , in Phytochemistry 43(1), 155 (1996) hergestellt.
Dann wurden Filtercigaretten mit einem Durchmesser von 7,9 mm und einer Gesamtlänge von 84 mm (King Size Format) hergestellt (21- mm-Monoacetatfilter, 63 mm Stranglänge, Tabakgewicht 750 mg, Mischungstyp: American Blend, Filterventilation 20 %, Rauchdaten nach ISO-Norm bei einer Zugzahl von 8,0: 11,8 mg Trockenkondensat und 0,86 mg Rauchnikotin) . Als Strangumhüllung wurde ein handelsübliches Cigarettenpapier verwendet, das mit einer Mischung aus 0,15 mg Ethylvanillinmaltosid und 0,3 mg Furaneylglucosid pro Cigarette versehen war.
Die Bewertung der Cigaretten erfolgte wie in Beispiel 3 beschrieben. Der Nebenstromrauch wurde gegenüber einer handelsüblichen Vergleichscigarette als deutlich angenehmer mit verringerter Reizwirkung (frischer Rauch) und weniger abgestanden (gealterter Rauch) beschrieben. Ein tabakfremder Geruch oder Geschmack wurde nicht festgestellt.
Beispiel 6 ; Herstellung und sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs von Cigarillos mit einer Mischung aus Ethylvanillinmaltosid und Furaneylglucosid
Es wurden Filtercigarillos mit 7,9 mm Durchmesser und 84 mm Gesamtlänge hergestellt. Deren Deckblatt bestand aus nach einem Papierverfahren hergestelltem Folientabak, der mit der in Beispiel 5 genannten Mischung von Etylvanillinmaltosid und Furaneylglucosid imprägniert wurde. Die Aufbringung dieser Aromamischung erfolgte während der Herstellung des Deckblatts in der Leimpresse.
Die Bewertung der erhaltenen Cigarillos erfolgte wie im Beispiel 3 beschrieben. Durch die Verwendung der Aromamischung auf der äußeren Umhüllung wurden die bei Cigarillos gegenüber Cigaretten stärker ausgeprägten Geruchsnoten "cigarrig" und "alkalisch" als deutlich reduziert empfunden.

Claims

Patentansprüche
1. Rauchbare Artikel mit einer Umhüllung, die mindestens einen Aromastoff zur Aromatisierung des Nebenstromrauchs enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Aromastoff ein Glycosid eines Zwei- oder Mehrfachzuckers und einer Aromakomponente ist.
2. Artikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zwei- oder Mehrfachzucker Maltose, Lactose oder Cellobiose ist.
3. Artikel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aromakomponente Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Menthol oder Maltol ist.
4. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 3 , dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung Papier oder Tabak aufweist.
5. Artikel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Papier Substanzen zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches enthält .
6. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 5 , dadurch gekennzeichnet, daß die Menge aller in der Umhüllung vorhandenen Glycoside 0,1 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Umhüllung beträgt.
7. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus einer Lage Papier besteht.
8. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus zwei Lagen Papier besteht und die äußere Lage das Glycosid enthält.
9. Artikel nach Anspruch 8 , dadurch gekennzeichnet , daß die innere Lage Füllstoffe zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches aufweist.
10. Artikel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid oder ein Gemisch daraus als Füllstoff vorhanden ist.
11. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus einer Lage Folientabak besteht.
12. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus zwei Lagen Folientabak besteht und die äußere Lage das Glycosid enthält.
13. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus einer inneren Lage Folientabak und einer äußeren Lage Papier besteht und die äußere Lage das Glycosid enthält.
14. Verfahren zur Herstellung des rauchbaren Artikels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch, gekennzeichnet, daß die Umhüllung mit dem Glycosid versehen wird.
15. Verfahren nach Anspruch 13, bei dem das Glycosid in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt wird, die das Glycosid in einer Menge von größer oder gleich 5 Gew.-% enthält.
16. Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, bei dem das Glycosid auf die Umhüllung durch
(a) Aufsprühen einer Lösung des Glycosids auf die Außenoder Innenseite der Umhüllung,
(b) Verwendung einer Leimpresse, oder
(c) direktes Aufbringen einer Lösung des Glycosids mittels Düsen
aufgebracht wird.
17. Verfahren nach Anspruch 14 oder 15, bei dem die Umhüllung in Bahnenform erzeugt wird, indem gemahlener Tabakstaub mit einer wäßrigen Bindemittellösung gemischt wird, die das Glycosid enthält.
18. Umhüllung für aromatisierte rauchbare Artikel, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung ein Glycosid eines Zweioder Meherfachzuckers und einer Aromakomponente als Aromastoff enthält.
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