WO2000038638A1 - Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif specifique et un compose choisi parmi un aldehyde specifique, une cetone specifique, une quinone et un derive de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone - Google Patents

Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif specifique et un compose choisi parmi un aldehyde specifique, une cetone specifique, une quinone et un derive de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone Download PDF

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Alain Lagrange
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Definitions

  • the present invention relates to the use for dyeing keratin fibers of at least one specific active methylene compound and at least one compound chosen from an aldehyde, a ketone, a quinone and a diimino derivative. -isoindoline or 3-amino-isoindolone, to dye compositions comprising the combination of these compounds, to the dyeing processes using said compounds and to a device with several compartments containing these compounds.
  • keratin fibers For the dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, it is known to use direct dyes or colored substances which give the fibers a temporary or semi-permanent coloring, of low dyeing power and which generally eliminates with washing or perspiration. The ranges of shades obtained by these direct processes are generally reduced. It is also known to use oxidation dyes (oxidation bases and couplers) which are initially colorless or weakly colored compounds, generating, under the action of an oxidant, compounds colored by a process of oxidative condensation. Oxidation stains are, compared to direct, permanent, powerful, and resistant to external agents (light, bad weather, washing, perspiration and friction).
  • the use of the oxidizing agent can alter the keratin fibers and makes the processes for implementing oxidative dyes relatively complex.
  • the plaintiff has just discovered a new process for dye, not using a process for the development of dyes by oxidative means, making it possible to obtain a wide range of shades.
  • the compounds used by the applicant are small molecules which can easily penetrate into keratin.
  • the Applicant has noted, surprisingly, that these compounds can then condense into chromophores or dyes, larger molecules which remain trapped within keratin.
  • the Applicant has thus found that the colors obtained are resistant to shampoos and to perspiration, stable to light, weathering and chemical agents. In a way, the Applicant has discovered a new dyeing process having the advantages of the so-called oxidation dye without having the disadvantages, no oxidizing agent being used.
  • the present invention therefore relates to the use for dyeing keratin fibers of a specific active methylene compound and of a compound chosen from a specific aldehyde, a specific ketone, a quinone and a derivative of diimino-isoindoline or 3-amino-isoindolone. Another subject of the invention relates to dye compositions comprising these compounds.
  • a subject of the present invention is also a process for dyeing keratinous fibers consisting in applying to the fibers a specific active methylene compound and a compound chosen from a specific aldehyde, a specific ketone, a quinone and a derivative of di-iminoisoindoline or 3-amino-isoindolone, either simultaneously, in the form of an extemporaneous mixture, or successively.
  • Another object of the invention also consists of a dyeing agent for carrying out the process of the invention.
  • the main object of the present invention is therefore the use for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as human hair, at least at least one compound with specific active methylene and at least one compound chosen from an aldehyde, a ketone, a quinone, and a derivative of diimino-isoindoline or of 3-amino-isoindolone making it possible to obtain, by reaction without agent oxidizing a coloration 5 of said keratin fibers.
  • an active methylene compound is defined as a methylene group substituted by two groups with an electro or mesomeric effect.
  • Such compounds are in particular described in Advanced Organic Chemistry 10 JERRY MARCH, 4th edition Wiley Interscience pages 279, 741,
  • the active methylene compounds of the present invention are more particularly chosen from:
  • R j denotes a group -COR or -COOR with R denoting a hydrogen atom or an alkyl group, _ ,.
  • R 2 denotes the groups designated by R 1? a nitrile group, a substituted or unsubstituted aryl or alkylaryl group, or a substituted or unsubstituted heterocycle;
  • R 3 denotes the groups designated by R 2
  • R 4 denotes a substituted or unsubstituted alkyl group, an acetyloxy group, a cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkylaryl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aminoaryl group, or a substituted or unsubstituted heterocycle;
  • R 5 denotes the groups designated by R
  • R 6 denotes a substituted or unsubstituted aryl or aralkyl group, a substituted or unsubstituted aminoaryl group, or a substituted or unsubstituted heterocycle;
  • R 7 and R 8 identical or different, denote the groups designated by R 4 ,
  • Rg denotes a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group; and (ii) formed of two pyrazole rings of formula (IV) or (V) linked by R 7 or R 8 ;
  • R j0 and R jj identical or different, denote a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an alkylaryl group or a substituted or unsubstituted aryl group and (ii) the compounds formed from two rings of formula (VI) ) connected by R 10 or R n ; 6)
  • Rp denotes an unsubstituted OLI alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group
  • R j 3 denotes a hydrogen atom, an unsubstituted OLI alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group
  • R 14 denotes a hydrogen atom, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a COOR group, R denotes a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • X denotes an oxygen, sulfur or nitrogen atom or a group NR ′
  • R ′ denotes an alkyl group
  • R 15 denotes a hydrogen, chlorine, bromine atom, a hydroxy, nitro or alkyl group, alkoxy, carboxamide, sulfonamide or nitrile.
  • X denotes an oxygen, sulfur or nitrogen atom, or a group
  • R 16 denotes the atoms and groups designated by R 15 ;
  • R 17 denotes a hydrogen atom, a hydroxy group or a substituted or unsubstituted alkyl group OI a substituted or unsubstituted aryl or alkylaryl group.
  • R 18 denotes a hydrogen, chlorine, bromine atom, a nitro, alkyl, alkoxy, carboxamide, sulfonamide or nitrile group. 11) the derivatives of formula (XIII) below
  • R ⁇ denotes a sulfur atom, or NR, R denotes a hydrogen atom or an alkyl group;
  • R 19 denotes a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, nitro or nitrile group
  • R 20 and R 21 identical or different, denote a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, nitro or nitrile group.
  • R 9 denotes a hydrogen atom or an alkyl group 10
  • R 2 3 denotes a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, nitro or nitrile group.
  • R 24 denotes a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, nitro or nitrile group.
  • R 25 denotes a group of formula (XVIII A) below:
  • R 26 and R 27 identical different OLIs, denote a hydrogen atom, an alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, alkoxy, -CF 3 or -OCF 3 group ,
  • R 26 and R 27 may also form, together with the atoms to which they are attached, an aryl ring or a heterocyclic ring at 5 or
  • n denotes an integer from 0 to 3
  • R 28 denotes the substituents designated by R 96 , an substituted or unsubstituted aryl or alkylaryl group, a substituted or unsubstituted 5 or 6-membered heterocyclic group, or with the cosmetically acceptable salts of these compounds; a ketone corresponding to the following formulas (XIX) or (XX):
  • R 29 denotes the substituents designated by R 25
  • R 30 denotes an alkyl, mono OI polyhydroxyalkyl, hydroxyalkyl group, an aryl, alkylaryl group, a substituted or unsubstituted 5 or 6-membered heterocyclic,
  • R-, 9 and R 30 may also form, together with the atoms to which they are attached, a 5 or 6-membered aryl ring, or a heterocyclic ring comprising heteroatoms such as N or S, the said ring itself being able to be attached to a ring 5 or 6-membered aryl or a heterocycle comprising heteroatoms such as N or S, the said cycles being able to be substituted or not, or to the cosmetically acceptable salts of these compounds,
  • a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline, or of 3-amino-isoindolone making it possible to obtain, by reaction without oxidizing agent, a coloring of said keratin fibers.
  • the compounds of formula (IV) may in particular be the following: pyrazolone (5), 3-methyl-pyrazolone (5), l-phenyl-3-methyl-pyrazolone (5), l- (b-cyanethyl) -3- methyl-pyrazolone (5), 1, -3dimethyl- pyrazolone (5), l- (b-acetoxyethyl) -3-methyl-pyrazolone (5), l- (o- chloro ⁇ henyl) -3-methyl- ⁇ yrazolone (5) , 1 - ⁇ henyl-3-carbomethoxy-pyrazolone (5), l- (3-amino ⁇ henyl-pyrazolone (5), l- (4-aminophenyl) - pyrazolone (5), 3-methyl-pyrazolone (5) -l - carboxamide, 1-phenyl- pyrazolone (5) -3-carboxamide, amino-pyrazole, l-phen
  • the barbituric acid derivatives of formula (VI) can be chosen from di-n-butyl-, di-iso-butyl-, di-N-amyl-, di-iso-amyl-, di-n-hexyl acids -, di-benzyl-, di- ⁇ -phenylethyl-, di-cyclo-hexyl-, di-phenyl-, di-p-tolyl-, di-p-methoxybenzyl-barbiturics; N-methyl-N'-n-butyl-, N-methyl-N'-benzyl-, N-methyl-N'- ⁇ - phenylethyl-, N-methyl-N'- ⁇ -phenylpropyl-, N- acids methyl-N'- ⁇ - phenylbutyl-, N-methyl-N'- -isobutyl- ⁇ -phenylpropyl-, N-methyl-N'- cyclohexyl-, N-
  • the pyridines and pyridones of formula (VII) may, for example, be 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methyl- ⁇ yridine, those of the families of cyanopyridones, aminonitropyridones and aminocyanopyridones and in particular: N-methyl, -3-cyano-4-methyl- 6-hydroxy-pyridone-2, N-ethyl, -3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-pyridone-2, Nb-methoxyethyl-3-cyano-4- methyl-6-hydroxy-pyridone- 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methyl-pyridine, Nb-hydroxyethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-pyridone-2, N-butyl , -3- cyano-4-methyl-6-hydroxy-pyridone-2 and N-phenyl, -3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-pyridone-2.
  • the derivatives of formula (VLII) can in particular be chosen from 6-hydroxy-benzofuran- (2H) -one and benzofuran 2- (H) -one.
  • the derivatives of formula (IX) can, for example, be: - 1,3-dihydro-indol-2-one - 3H-Benzofuran-2-one - l-Methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  • the derivatives of formula (X) can, for example, be:
  • the derivatives of formula (XI) are preferably chosen from the derivatives for which R 17 denotes a hydrogen atom such as, for example, 2,4-dihydroxyquinoline.
  • the derivatives of formula (XIII) are preferably chosen from rhodamine and 4-imino-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine.
  • R 31 denotes a hydrogen or halogen atom, a sulfonic or alkoxy group.
  • R 32 , R 33 and R 34 which are identical or different, denote a hydrogen or halogen atom, a hydroxy, alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, alkylsulfonyl, carboxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, (di-hydroxy) alkylaminoalkyl, or alkyl-NR'R "(with R 'and R” denoting alkyl or which can form, together with the nitrogen atom to which they are attached, an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle), an aryl group, a group amino which can be substituted by an alkyl or a hydroxyalkyl, R31 and R 39 , R 31 and R 33 or R 33 and R 34 can form jointly with the atoms to which they are attached an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle, substituted or not; or to the cosmetically acceptable salts of these compounds.
  • the derivatives of di-imino-isoindoline or of 3-amino-isoindolone can be those corresponding to the following formula (XXLII):
  • ⁇ -35 and ⁇ "36 ' identical or different, denote a hydrogen atom, an alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, (di-hydroxy) alkylaminoalkyl group, or an alkyl group NR'R" , with R 'and R "denoting alkyl or being able to form, together with the nitrogen atom to which they are attached, an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle,
  • A denotes an oxygen or NH atom
  • X and Z together form an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle, substituted or not; or to the cosmetically acceptable salts of these compounds.
  • benzaldehyde 2,3,4, monohydroxy-benzaldehydes, 2,3,4, monomethoxy-benzaldehydes, 2,3,4, monomethyl-benzaldehydes, the (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5) - dihydroxy benzaldehydes, the (2,3), (2,4), (2, 5), (2,6), (3,5) -dimethoxy benzaldehydes, vanilin, isovanilin, syringaldehyde, ortho, iso, terephthaldehyde, the (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5) -dimethyl-benzaldehydes, 4-isopropyl-benzaldeh, 4-dimethylamino-benzaldehyde, 4-diethylaminol-benzaldehyde, piperonal, the (2,6 ),
  • ketones of formulas (XIX) and (XX) can be chosen among 2,3 indolinedione, 2,3-butanedione, 2,3-pentanedione, (2,3), (3,4) -hexanedione, l-phenyl-l, 2-propanedione, benzyl, furil, 2,2'-pyridil, nitro-benzyl, anisil, 3,3'-dimethoxybenzylJe 4,4'-bis (dimethylamino) benzyl, camphoroquinone, cyclohexane-1,2-dione, isatin, N-methyl-isatin, 4,5,6,7-monomethyl-isatin, (4,5), (4,7), (5,7), (6,7) - di ethyl-isatin, N-ethyl-isatin, N-hydroxymethyl-isatin, 5,6,7 monomethoxy-isaline, 4,5,6,7 mono
  • the preferred quinones of formulas (XXI) and (XXII) are, inter alia, 1, 4 naphthoquinone, spinulosin, aromentine, aurentioglyocladin, 2,5-dihydroxy-6-methylbenzoquinone, 2-hydroxy- 3-methyl-6-methoxylbenzoquinone, 2,5-dihydroxy-3,6-diphenylbenzoquinone, 2,3-dimethyl-5-hj-'droxy 6-methoxy-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 6-isopropyl- benzoquinone, lawsone, juglone, fafiolin, naphtazarin, naphtopurpurin, lapachol, plumbagine, chloroplumbagine, droserone, shikonin, 2-hydroxy-3-methyl-l, 4-naphtoquinone, 3, 5- dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 2,5-dihydroxy-1
  • the derivatives of formula (XXffl) are in particular represented by 3-i ⁇ ino-3H-isoindol-ylamine, 3- ⁇ ino-4-methyl-3H-isoindol-ylamine, 3-imino-4-terbutyl-3H-isoindol- l- lan ⁇ ine, 3-imino-7- nitro-3H-isoindol- l-ylamine, 3-amino- l-imino-1H-isoindol-4-ol, 3-inaino-7-isopropoxy-3H-isomdol-l -ylamine, 3-imino-7 - (2,2,2- trifluoroethoxy) -3H-isoindol-1-ylamine, 3-imino-7-ethoxy-3H- isoindol- 1 -y lamine, 3-imino-7-butoxy-3H-isoindol- 1 -ylamine, 3-amino-1-
  • the halogen atoms preferentially denote a fluorine, chlorine, bromide or iodine atom.
  • the alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, alkylesulfonyl, carboxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dihydroxyaminoalkyl radicals can be linear or branched.
  • the alkyl groups denote in particular the groups of 1 to 20 carbon atoms, such as for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-propyl, butyl, n-butyl, tert-butyl, pentyl, n-pentyl, isopentyl groups. , n-hexyl, isohexyl, heptyle, octyl, nonyle, decyle, undecyle, dodecyle and pentadecyle.
  • the alkyl groups denote a group of 1 to 6 carbon atoms; these alkyl groups may be substituted; for example, by a halogen atom, a cyano or hydroxy radical, and can thus represent the trifluoromethyl, ⁇ -chloropropyl, ⁇ -cyanoethyl or ⁇ -hydroxyethyl radicals.
  • a halogen atom a cyano or hydroxy radical
  • the alkyl groups may be substituted; for example, by a halogen atom, a cyano or hydroxy radical, and can thus represent the trifluoromethyl, ⁇ -chloropropyl, ⁇ -cyanoethyl or ⁇ -hydroxyethyl radicals.
  • the monohydroxyalkyl groups mention may in particular be made of hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxy propyl and hydroxybutyl groups.
  • polyhydroxyalkyl radicals mention may, for example, be made of the dihydroxyethyl, dihydroxypropyl, trihydroxypropyl and dihydroxybutyl radicals.
  • alkoxy groups denote a group -O-R, R representing an alkyl group as defined above.
  • Alkenyl groups denote a monovalent radical corresponding to ethylenic carbons, such as, for example, alkyl or 3,3dimethylallyl.
  • acetyloxy groups denote a group -O-CO- R, R representing an alkyl group as defined above.
  • cycloalkyl radicals mention may in particular be made of cyclohexyl and cyclopentyl.
  • aryl radicals which can be mono or polycyclic, mention may in particular be made of phenyl or naphthyl groups.
  • heterocycles which may be mono or polycyclic and containing one or more heteroatoms
  • alkylaryl radicals mention may in particular be made of the benzyl, phenethyl or naphthylmethyl group.
  • Aminoaryl groups denote NHR groups,
  • R representing an aryl radical
  • the cycloakyl, aryl and heterocycles radicals can be substituted or polysubstituted for example by a halogen, by a C 1 -C 4 alkyl, a C 3 -C 6 alkoxy, a nitro group, a hydroxy group, a carboxylic group, a C j -C acetyloxy group, a carboxamide group, a sulfonamide, sulfonic, nitrile, -CF 3 group , at -OCF 3 , or by a cycloalkyl or aryl radical which may be substituted by a C r alkyl C 4 .
  • the cosmetically acceptable salts of the abovementioned compounds can be hydrochlorides, sulphates, hydrobromides or tartrates.
  • compositions for dyeing keratin fibers are essentially characterized in that they comprise at least one active methylene compound as defined above and at least a compound chosen from an aldehyde of formula (XVIII), a ketone of formula (XIX) or (XX), a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone as defined above , in a medium suitable for dyeing.
  • the active methylene compound of these compositions is chosen from benzofuran (2H) one, benzoylacetonitrile, 5-amino-2H-pyrazol-3-ol and 4-imino-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine.
  • the compound chosen from an aldehyde of formula (XVIII), a ketone of formula (XIX) or (XX), a quinone and a derivative of di-iminoisoindoline or of 3-amino-isoindolone is chosen from naphthoquinone, isatin, N-methylisatin, 3-imino-3H-isoindol-1-ylamine, 4-dimethylaminobenzaldehyde and 4-dimethylaminonaphthaldehyde.
  • the active methylene compound may be present in a concentration ranging from 0.01 to 10%, and preferably from 0.05 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the compound chosen from an aldehyde of formula (XVIII), a ketone of formula (XIX) or (XX), a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone can be present in a concentration ranging from 0.01 to 10% and preferably from 0.05 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the medium suitable for dyeing is preferably an aqueous medium consisting of water and / or cosmetically acceptable organic solvents, and more particularly, alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol, or glycols or glycol ethers such as, for example, ethylene glycol and its monomethyl, monoethyl and monobutyl ethers, propylene glycol or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol, dipropylene glycol as well as the alkyl ethers of diethylene glycol such as, for example, monoethyl ether or monobutyl ether of diethylene glycol, in concentrations of between approximately 0.5 and 20% and, preferably, between approximately 2 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol
  • composition according to the invention fatty amides such as mono- and di-ethanolamides of acids derived from coconut, lauric acid or oleic acid, at concentrations of between approximately 0.05 and 10% by weight. It is also possible to add to the composition according to the invention surfactants well known from the prior art and of the anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic type or their mixtures, preferably in a proportion comprised between approximately 0, 1 and 50% by weight and advantageously between approximately 1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Thickening agents can also be used in an amount ranging from about 0.2 to 20%.
  • Said dye composition may also contain various usual adjuvants such as antioxidants, perfumes, sequestering agents, dispersing agents, hair conditioning agents, preserving agents, opacifying agents, as well as any other adjuvant used usually in tincture of keratin materials.
  • adjuvants such as antioxidants, perfumes, sequestering agents, dispersing agents, hair conditioning agents, preserving agents, opacifying agents, as well as any other adjuvant used usually in tincture of keratin materials.
  • the dye composition according to the invention can be formulated at acidic, neutral or alkaline pH, the poviving pH varying for example from 2 to 1 1 and preferably from 5 to 10, and being able to be adjusted by means of alkalinizing agents or previously known acidifying agents or buffers.
  • alkalizing agents there may be mentioned ammonia, alkali carbonates, alkanolamines, for example mono- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides, and the compounds of formula:
  • R is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C alkyl radical
  • Ra, Rb, Rc and Rd simultaneously or independently of one another, represent a hydrogen atom, a C j -C 4 alkyl radical or a C r C 4 hydroxyalkyl radical.
  • the acidifying agents are conventionally mineral or organic acids such as hydrochloric, tartaric, citric and phosphoric acids.
  • buffers mention may be made, for example, of potassium diacid phosphate / sodium hydroxide.
  • the composition applied to the hair can be in various forms, such as in the form of a liquid, cream, gel or any other form suitable for dyeing keratin fibers.
  • it can be packaged under pressure in an aerosol can in the presence of a propellant and form a foam.
  • the process for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair is essentially characterized in that a component (A) consisting of a composition containing is applied to said fibers.
  • a component (B) consisting of a composition containing in a medium suitable for dyeing, at least one compound chosen from an aldehyde of formula (XVIII), a ketone of formula (XIX) or (XX), a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone such as, for example, one of those defined above above, so as to allow the development of a dye on said keratin fibers.
  • the components (A) and (B) are mixed just before use, then the resulting composition is immediately applied to the keratin fibers, and left to act for 1 to 60 minutes and preferably from 1 to 30 minutes; the keratin fibers then being rinsed, washed with shampoo, rinsed again, then dried.
  • Another method of the present invention is essentially to apply component (A) to the keratin fibers, followed or preceded by the application to said fibers of component (B), to leave each component to act for 1 to 60 minutes and preferably from 1 to 30 minutes, to proceed optionally rinsing with water between each application; the keratin fibers then being rinsed, washed with shampoo, rinsed again, then dried.
  • An object of the invention also consists of a dyeing agent for keratin fibers, in particular human hair, characterized in that it is constituted by the components
  • the components (A) and (B) are intended either to be mixed all just before use, or to be applied successively to the fibers to be treated.
  • the different components (A) and (B) can be packaged in a device with several compartments also called a "dye kit" comprising all the components intended to be applied for the same dye on keratin fibers, in especially human keratin fibers such as the hair, in successive applications with or without premix.
  • Such devices may comprise a first compartment containing the component (A) containing the active methylene compound and a second compartment comprising the component (B) containing the compound chosen from an aldehyde, a ketone, a quinone and a derivative of the di- imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone.
  • Another variant may also consist in storing the component (A) or the component (B) in an anhydrous solvent medium and in providing a third compartment containing an aqueous medium suitable for dyeing and cosmetically acceptable.
  • the contents of the third compartment are mixed just before use in one or the other or the two compartments containing the anhydrous components (A) and (B) or else the three compartments are mixed before use.
  • the above composition was applied locks of natural gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a lemon yellow shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a bright orange shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a dark purple shade.
  • the following dye composition was prepared just before use: isatin 0.441 g benzofuran- (2H) -one 0.402 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s.p. 100, g
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a copper shade.
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a mustard yellow shade.
  • Example 6 The dye composition was prepared just before use next:
  • the above composition was applied to locks of 90% permanent gray hair and allowed to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a bright red orange shade.
  • the following dye composition was prepared before use: 1, 4-naphthoquinone 0.474 g benzoylacetonitrile 0.435 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s. 100, g
  • the above composition was applied to locks of 90% permanent gray hair and allowed to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a hazelnut shade.
  • Example 8 The following dye composition was prepared just before use: isatin 0.441 g benzoylacetonitrile 0.435 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s.p. 100, g
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for
  • Example 10 The following dye composition was prepared before use:
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in an orange-yellow shade.
  • 1,4-naphthoquinone 0.474 g 6-hydroxy-benzofuran- (2H) -one 0.450 g ethyl alcohol 30.0 g water qs 100 g
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand. during 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a hazelnut shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a slightly coppery yellow shade.
  • Example 14 The above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a golden beige shade. Example 14
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in an orange-yellow shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a golden brown shade.
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a bright orange shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for
  • the above composition was applied to locks of natural gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a bright orange shade.
  • the above composition was applied to locks of natural gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a yellow shade.

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Abstract

La présente invention est relative à l'utilisation, pour la teinture des fibres kératiniques, d'au moins un composé à méthylène actif spécifique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline, ou de la 3-amino-isoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent oxydant, une coloration desdites fibres kératiniques.

Description

"Procédé de teinture mettant en oeuvre un composé à méthylène actif spécifique et un composé choisi parmi un aldéhyde spécifique, une cétone spécifique, une quinone et un dérivé de la di-imino- isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone"
La présente invention est relative à l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques d'au moins un composé à méthylène actif spécifique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone, aux compositions tinctoriales comprenant l'association de ces composés, aux procédés de teinture mettant en oeuvre lesdits composés et à un dispositif à plusieurs compartiments renfermant ces composés.
Pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, il est connu d'utiliser des colorants directs ou substances colorées conférant aux fibres une coloration temporaire ou semi-permanente, de faible puissance tinctoriale et qui s'élimine généralement aux lavages ou à la transpiration. Les gammes des nuances obtenues par ces procédés directs sont en général réduites. Il est également connu d'utiliser des colorants d'oxydation (bases d'oxydation et coupleurs) qui sont des composés initialement incolores ou faiblement colorés, engendrant sous l'action d'un oxydant, des composés colorés par un processus de condensation oxydative. Les colorations d'oxydation sont, comparativement aux colorations directes, permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavages, transpiration et frottements). Néanmoins, l'utilisation de l'agent oxydant peut altérer les fibres kératiniques et rend les procédés de mise en oeuvre des teintures oxydatives relativement complexes. La demanderesse vient de découvrir un nouveau procédé de teinture, ne mettant pas oeuvre un processus de développement des colorants par voie oxydative, permettant d'obtenir une large gamme de nuances.
Les composés utilisés par la demanderesse sont de petites molécules qui peuvent facilement pénétrer dans la kératine. La demanderesse a constaté, de façon surprenante, qvie ces composés peuvent ensuite se condenser en chromophores ou colorants, molécules plus volumineuses qui restent piégées au sein de la kératine.
La demanderesse a ainsi constaté que les colorations obtenues sont résistantes aux shampooings et à la transpiration, stables à la lumière, aux intempéries et aux agents chimiques. En quelque sorte, la demanderesse a découvert un nouveau procédé de teinture présentant les avantages de la teinture dite d'oxydation sans en présenter les inconvénients, aucun agent oxydant n'étant utilisé. La présente invention a donc pour objet l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques d'un composé à méthylène actif spécifique et d'un composé choisi parmi un aldéhyde spécifique, une cétone spécifique, une quinone et un dérivé de la diimino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone. Un autre objet de l'invention est relatif aux compositions de teintures comprenant ces composés.
La présente invention a aussi pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques consistant à appliquer sur les fibres un composé à méthylène actif spécifique et un composé choisi parmi un aldéhyde spécifique, une cétone spécifique, une quinone et un dérivé de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone, soit simultanément, sous forme d'un mélange extemporané, soit de façon successive.
Un autre objet de l'invention consiste aussi en un agent de teinture pour la mise en oeuvre du procédé de l'invention.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lumière de la description.
L'objet principal de la présente invention est donc l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, d'au moins un composé à méthylène actif spécifique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone, et un dérivé de la diimino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent oxydant une coloration 5 desdites fibres kératiniques.
Dans le cadre de la présente invention, un composé à méthylène actif se définit comme un groupement méthylène substitué par deux groupements à effet électro ou mésomère attracteur. De tels composés sont notamment décrits dans Advanced Organic Chemistry 10 JERRY MARCH, 4ème édition Wiley Interscience pages 279, 741,
795.
Les composés à méthylène actif de la présente invention sont plus particulièrement choisis parmi :
15 1) les composés de formule (I) suivante:
CH, I)
R / λ (
R2
20
dans laquelle :
Rj désigne un groupement -COR ou -COOR avec R désignant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, _,. R2 désigne les groupements désignés par R1 ? un groupement nitrile, un groupement aryle ou alkylaryle substitué ou non, ou un héterocycle substitué ou non ;
2) les composés de formule (II) suivante:
30
Figure imgf000005_0001
dans laquelle :
R3 désigne les groupements désignés par R2
R4 désigne un groupement alkyle substitué ou non, un groupement acétyloxy, un groupement cycloalkyle, un groupement alkylaryle substitué ou non, un groupement aralkyle, un groupement aryle substitué ou non, un groupement aminoaryle substitué ou non, ou un héterocycle substitué ou non ;
3) les composés de formule (III) suivante:
Figure imgf000006_0001
dans laquelle :
R5 désigne les groupements désignés par R
R6 désigne un groupement aryle ou aralkyle substitué ou non, un groupement aminoaryle substitué ou non, oti un héterocycle substitué ou non ;
4) les dérivés de pyrazole (i) de formules (IV) et (N) suivantes :
Figure imgf000007_0001
dans lesquelles :
R7 et R8, identiques ou différents, désignent les groupements désignés par R4,
Rg désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle substitué ou non; et (ii) formés de deux cycles pyrazole de formule (IV) ou (V) reliés par R7 ou R8 ;
5) les dérivés d'acides barbituriques (i) de formule (VI) suivante :
Figure imgf000007_0002
dans laquelle :
Rj0 et Rj j, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle substitué ou non, un groupement alcényle, un groupement cycloalkyle, un groupement alkylaryle ou un groupement aryle substitué ou non et (ii) les composés formés de deux cycles de formule (VI) reliés par R10 ou Rn ; 6) Les dérivés de pyridines de formule (Vu)
Figure imgf000008_0001
dans laquelle :
Rp désigne un groupement alkyle substitué OLI non, un groupement aryle substitué ou non ; Rj3 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle substitué OLI non, un groupement aryle substitué ou non
R14 désigne un atome d'hydrogène, un groupement nitrile, un groupement alkyle substitué ou non, un groupement COOR, R désignant un atome d'hydrogène ou Lin groupement alkyle substitué ou non.
7) les dérivés de formule (VIII) suivante :
Figure imgf000008_0002
dans laquelle :
X désigne un atome d'oxygène, de soufre, d'azote ou un groupement NR', R' désignant un groupement alkyle, R15 désigne un atome d'hydrogène, de chlore, de brome, un groupement hydroxy, nitro, alkyle, alcoxy, carboxamide, sulfonamide ou nitrile.
8) les dérivés de formules (IX) et (X) suivantes:
Figure imgf000009_0001
dans lesquelles :
X désigne un atome d'oxygène, de soufre, d'azote, ou un groupement
NR', R' désignant un groupement alkyle,
R16 désigne les atomes et gro ipements désignés par R15 ;
9) les dérivés de formule (XI) suivante
Figure imgf000009_0002
dans laquelle :
R17 désigne un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy ou un groupement alkyle substitué ou non O I un groupement aryle ou alkylaryle substitué ou non.
10) les dérivés d'indandione de formule (XII) suivante:
Figure imgf000009_0003
dans laquelle :
R18 désigne un atome d'hydrogène, de chlore, de brome, un groupement nitro, alkyle, alkoxy, carboxamide, sulfonamide ou nitrile. 11) les dérivés de formule (XIII) suivante
Figure imgf000010_0001
dans laquelle :
Z désigne O ou NR avec R = H ou alkyle
Rχ désigne un atome de soufre, ou NR, R désignant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;
R19 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile ;
12) les dérivés de dioxopyrazole de formule (XIV) suivante:
Figure imgf000010_0002
dans laquelle :
R20 et R21, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile.
13) les dérivés de 5-oxoimidazole de formule (XV) suivante :
Figure imgf000011_0001
dans laquelle :
R9 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle 10 R23 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile.
14) les dérivés de déhydrobutyrolactone de formule (XVI) suivante:
Figure imgf000011_0002
20 dans laquelle :
R24 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile.
15) Les composés de formule (XVII) suivante :
25
Figure imgf000011_0003
30 dans laquelle : Z forme un cycle aromatique
V désigne un atome d'oxygène ou un groupement A dans lequel A ou E désigne un substituant ayant une constante de , Hammet comprise entre 0,4 et 2,0 ou des substituants dont la somme des constantes de Hammet est comprise entre 0,4 et 2,0 Y désigne Co, O, S, NRj lorsque V est différent d'un atome d'oxygène ou désigne CS, C = NR , SO, S02, avec Rj ou R2 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ; et parmi les sels cosmétiquement acceptables des composés définis ci- dessus.
Ils sont utilisés en combinaison avec au moins un aldéhyde correspondant à la formule (XVIII) suivante:
H
(XVIII)
R25 - C=O
dans laquelle : R25 désigne un groupement de formule (XVIII A) suivante:
Figure imgf000012_0001
dans laquelle
R26 et R27, identiques OLI différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alcoxy, -CF3 ou -OCF3 ,
R26 et R27 peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycliqLie à 5 ou
6 chaînons, lesdits cycles pouvant être substitués ou non; n désigne un nombre entier de 0 à 3,
R28 désigne les substituants désignés par R96, un groupement aryle, alkylaryle substitué ou non, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés; une cétone correspondant aux formules (XIX) ou (XX) suivantes:
Figure imgf000013_0001
dans lesquelles :
R29 désigne les substituants désignés par R25
R30 désigne un groupement alkyle, mono O I polyhydroxyalkyle, hydroxyalkyle, un groupement aryle, alkylaryle, un hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non,
R-,9 et R30 peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons, ou un hétérocyclique comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, ledit cycle pouvant lui-même être rattaché à un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons ou à un héterocycle comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, lesdits cycles pouvant être siibstitués ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés,
- une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline, ou de la 3-amino-isoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent oxydant, une coloration desdites fibres kératiniques.
Parmi les composés de formule (I), (II) et (III) on peut notamment citer l'acide malonique et ses esters, l'acide acetoacétique et ses dérivés.
Les composés de formule (IV) peuvent notamment être les suivants: pyrazolone(5), 3-méthyl-pyrazolone(5), l-phényl-3-méthyl- pyrazolone(5), l-(b-cyanéthyl)-3-méthyl-pyrazolone(5), 1 ,-3diméthyl- pyrazolone(5), l-(b-acétoxyéthyl)-3-méthyl-pyrazolone(5), l-(o- chloroρhényl)-3-méthyl-ρyrazolone(5), 1 -ρhényl-3-carbométhoxy- pyrazolone(5), l-(3-aminoρhényl-pyrazolone(5), l-(4-aminophényl)- pyrazolone(5), 3-méthyl-pyrazolone(5)-l -carboxamide, 1-phényl- pyrazolone(5)-3-carboxamide, amino-pyrazole, l-phényl-5-amino- pyrazole, l-benzyl-5-amino-ρyrazole, l-cyclohexyl-5-amino-pyrazole, 1 -éthyl-3-méthyl-5-amino-ρyrazole, 1 -benzyl-3-phényl-5-amino- pyrazole, l-isopentyl-5-amino-pyrazole, l-furfuryl-5-amino-pyrazole, 2-méthyl-4H-pyrazolo(5)-[2,3-a]-benzimidazole, [l-(3-thia- cyclopentyl)-3-méthyl-pyrazolone(5)-S-diox de], 2-méthyl-lH-3,3a, 8-triaza-cyclopenta[a]indene.
Les dérivés d'acides barbituriques de formule (VI) peuvent être choisis parmi les acides di-n-butyl-, di-iso-butyl-, di-N-amyl-, di- iso-amyl-, di-n-hexyl-, di-benzyl-, di-β-phényléthyl-, di-cyclo-hexyl-, di-phényl-, di-p-tolyl-, di-p-méthoxybenzyl-barbituriques ; les acides N-méthyl-N'-n-butyl-, N-méthyl-N'-benzyl-, N-méthyl-N'-β- phényléthyl-, N-méthyl-N'-γ-phénylpropyl-, N-méthyl-N'-γ- phénylbutyl-, N-méthyl-N'- -isobutyl-γ-phenylpropyl-, N-méthyl-N'- cyclohéxyl-, N-méthyl-N'-phényl-, N-méthyl-N'-p-tolyl-, N-méthyl-
N'-norbornylméthyl-barbituriques et les dérivés N-éthyl et N-n-butyl correspondants.
Les pyridines et pyridones de formule (VII), peuvent, par exemple, être la 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-méthyl-ρyridine, celles des familles des cyanopyridones, aminonitropyridones et aminocyanopyridones et notamment : la N-méthyl,-3-cyano-4-méthyl- 6-hydroxy-pyridone-2, la N-éthyl,-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy- pyridone-2, la N-b-méthoxyéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy- pyridone- la 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-méthyl-pyridine, la N-b- hydroxyéthyl-3-cyano-4-méthyl-6-hydroxy-pyridone-2, la N-butyl,-3- cyano-4-méthyl-6-hydroxy-pyridone-2 et la N-phényl,-3-cyano-4- méthyl-6-hydroxy-pyridone-2.
Les dérivés de formule (VLII) peuvent notamment être choisis parmi le 6-hydroxy-benzofurane-(2H)-one et le benzofurane 2-(H)-one.
Les dérivés de formule (IX) peuvent, par exemple, être : - l,3-dihydro-indol-2-one - 3H-Benzofuran-2-one - l-Méthyl-l,3-dihydro-indol-2-one
- 5-Méthoxy-3H-benzofuran-2-one
- 5-Nitro-l,3-dihydro-indol-2-one
- l-Méthyl-5-nitro-l,3-dihydro-indol-2-one - 6-Méthoxy-l,3-dihydro-indol-2-one
- 5-Chloro-l,3-dihydro-indol-2-one
- 5,6-Difluoro- 1 ,3-dihydro-indol-2-one
- 6-Hydroxy-5méthoxy- 1 ,3-dihydro-indol-2-one
- 5,6-Diméthoxy- 1 ,3-dihy dro-indol-2-one - 6-Trifluorométhyl-l,3-dihydro-indol-2-one.
Les dérivés de formule (X) peuvent, par exemple, être :
- Imidazo[l,2-a]pyridin-2-one
- 6-Bromo-imidazo[l,2-a)]pyridin-2-one.
Les dérivés de formule (XI) sont préférentiellement choisis parmi les dérivés pour lesquels R17 désigne un atome d'hydrogène comme par exemple la 2,4-dihydroxyquinoléine.
Les dérivés de formule (XII) correspondent notamment à π,3-indanedione.
Les dérivés de formule (XIII) sont préférentiellement choisis parmi la rhodamine et la 4-imino-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine.
Comme dérivés de formule (XIV), on peut citer le 1,2- diphényldioxopyrazole.
Les dérivés de formule (XV) sont notamment choisis parmi :
- 2-Phényl-3 ,5-dih dro-imidazol-4-one - 3-Méthyl-2-p-tolyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one.
Comme composé de formule (XVI), préféré, on peut citer le phényldihydrobutyrolactone.
Comme composés de formule (XVII) préférés on peut citer : l,l-dioxo-l,2-dihydro-l l,6-benzo[b]-thiophen-3-one, 2-(l, l-dioxo- 1 ,2-dihydro- 11 ,6-benzo[b]-thiofen-3-ylidène)-malonitrile. La quinone peut répondre aux formules (XXI) et (XXII) suivantes:
Figure imgf000016_0001
dans lesquelles :
R31 désigne un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement sulfonique ou alcoxy.
R32, R33 et R34, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement hydroxy, alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di-hydroxy)alkylaminoalkyle, ou alkyle-NR'R" (avec R' et R" désignant alkyle ou pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons), un groupement aryle, un groupe amino pouvant être substitué par un alkyle ou un hydroxyalkyle, R31 et R39, R31 et R33 ou R33 et R34 peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Les dérivés de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone peuvent être ceux correspondant à la formule (XXLII) suivante:
Figure imgf000017_0001
dans laquelle ^-35 et ^"36' identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di- hydroxy)alkylaminoalkyle, ou un groupement alkyle NR'R", avec R' et R" désignant alkyle ou pouvant former conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons,
A désigne un atome d'oxygène ou NH,
X et Z forment ensemble un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Parmi les composés préférés de formule (XVIII), on peut notamment citer le benzaldéhyde, les 2,3,4,monohydroxy- benzaldéhydes, les 2,3,4,monométhoxy-benzaldéhydes, les 2,3,4,monométhyl-benzaldéhydes, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)- dihydroxy benzaldéhydes, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-diméthoxy benzaldéhydes, la vaniline, l'isovaniline, le syringaldéhyde, les ortho, iso, téré-phthaldéhyde, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-diméthyl- benzaldéhydes, le 4-isopropyl-benzaldéh de, 4-diméthylamino- benzaldéhyde, 4-diéthylaminol-benzaldéhyde, le pipéronal, les (2,6),
(3,5)-diméthyl-4-hydroxy-benzaldéhyde, les 2,3,4-mononitro- benzaldéhydes, le 2-hydroxy-3-méthoxy-benzaldéhyde, le 2-hydroxy- 4-méthoxy-benzaldéhyde, le 2-hydroxy-5-méthoxy-benzaldéhyde, le 2- hydroxy-6-méthoxybenzaldéhyde, le 4-méthylthio-benzaldéhyde, les (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-trihydroxy-benzaldéhydes, les méthyles 2, 3 et 4-formylbenzoates, les 2,3,4-mono(2-hydroxyethoxy)- benzaldéhydes, le 4-nitro-3-hydroxy-benzaldéhyde, le 3-nitro-4- hydroxy-benzaldéhyde, le 2-nitro-4-hydroxy-benzaldéhyde, le 3-nitro- 2-hydroxy-benzaldéhyde, les 2,3,4-monotrifluoro-benzaldéhydes, le 2,3-dihydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 3,4-dihydroxy-5-méthoxy- benzaldéhyde, le 3,5 -dihydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 3- méthoxy-2-nitrobenzaldéhyde, le 4-méthoxy-2-nitrobenzaldéhyde, le 2-méthoxy-3-nitrobenzaldéh de, le 4-méthoxy-3-nitrobenzaldéhyde, les (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-triméthoxy-benzaldéhydes, la 5- nitrovaniline, les (2,4), (2,6)-dinitrobenzaldéhydes, le pentaméthyl- benzaldéhyde, le 4-méthylsulfonyl-benzaldéhyde, les acides 2,3,4- monoformylphénoxyacétiques, le 4-diéthylamino-salicylaldéhyde, le 4(3-diméthylaminopropoxy)-benzaldéhyde, le 2,3-dihydrobenzo
(b)furan-5-carboxaldéhyde, le 1 et le 2 naphthaldéhyde, le 6 et 5 carboxaldéhyde-l,4-benzodioxane, les 2,4-monhydroxy-l- naphtaldéhydes, le l-monhydroxy-2-naρhtaldéhyde, le 1(4- formylphényl)-imidazole, le 4-ρyrrolidinol-benzaldéhyde, les 2,4 monométhoxy-1-naphthaldéhydes, le 2,3-diméthyl-chroman-6- carboxaldéhyde, le 2,3,6.7-tétrahydro-lH,5H-pyrido(3,2J-IJ) Quinoline-9-carbaldéhyde, le 4 diméthylamino-1 -naphthaldéhyde, le 9- anthraldéhyde, le 3-nitro-4-pyrrolidino-benzaldéhyde, le 3-nitro-4- pipéridino-benzaldéhyde, le 3-nitro-4-morpholino-benzaldéhyde, les pyridines 2,3,4-monocarboxaldéhydes, le 2,6-pyridino- dicarboxaldéhyde, le 5-formyl-6-méthyluracil. le pyridoxale, les quinoléïnes - 2,3,4-monocarboxaldéhydes, le 8-hydroxy-quinoléïne-2- carboxaldéhyde, les 2 et 3-furaldéhydes, les 2 et 3- thiénylcarboxaldéhydes, les 2 et 3-imidazo-carboxaldéhydes, le 2- pyrrolcarboxaldéhyde, le 5-nitro-2-furaldéhyde, le 5-(diméthylamino)- 2-furaldéhyde, les 2,5 et 2,3-thiophène-dicarboxaldéhydes, le pyrazol- 3-carbaldéhyde, le 5-nitro-2-thioρhène-carboxaldéhyde, le 5-nitro-3- thiophènecarboxaldéhyde, l'indole-3-carboxaldéhyde, le N-méthyl- indole-3-carboxaldélιyde, le 2-méthyl-indole-3-carboxaldéhyde, les 4,5,6,7-monométhyl-indole-carboxaldéhyde et l'acide 5-formyl-2- furansulfonique. Les cétones de formules (XIX) et (XX) peuvent être choisies parmi la 2,3 indolinedione, la 2,3-butanedione, la 2,3-pentanedione, la (2,3), (3,4)-hexanedione, la l-phényl-l,2-propanedione, le benzyl, le furil, le 2,2'-pyridil, le nitro-benzyl, l'anisil, le 3,3'- diméthoxybenzylJe 4,4'-bis(diméthylamino)benzyl, la camphoroquinone, le cyclohexane-l,2-dione, l'isatine, la N-méthyl- isatine, la 4,5,6,7-monométhyl-isatine, la (4,5), (4,7), (5,7), (6,7)- di éthyl-isatine, la N-éthyl-isatine, la N-hydroxyméthyl-isatine, la 5,6,7 monométhoxy-isaline, la 4,5,6,7 monochloro-isatine. la 4,5.6,7 monobromo-isatine, la N-isopropyl-isatine, la N-butyl-isatine, la N- propyl-isatine, la 5-nitro-isatine, l'acide 5-sulfonique-isatine, la 2,4,5- trihydroxypyrimidine, l'alloxane, la l,3-diméthyl-hexahydro-2,4,5,6- pyrimidinetetraone, la ninhydrine, la chinisatine, le 1,3-indenedione, l'acide squarique, l'acide croconique, la 3,4-diméthoxy-3-cyclobutène- 1,2-dione, la 3,4-éthoxy-3-cyclob ιtène-l,2-dione, la 3,4-isopropoxy-3- cyclobutène- 1,2-dione, la 3,4-di-N-butoxy-3-cyclobutène-l,2-dione, l'acide rhodizonique, l'oxindole, la N-méthyl-2-indolinone, la N- méthyl-nitro-2-indolinone, le 6-méthoxyoxindole, le 5,6- diméthoxyoxindole et les 5 et 6-monochlorooxindole.
Les quinones préférées de formules (XXI) et (XXII) sont, entre autres, la 1 ,4 naphtoquinone, la spinulosine, l'atromentine, l'aurentioglyocladine, la 2,5-dihydroxy-6-méthylbenzoquinone, la 2- hydroxy-3-méthyl-6-méthoxylbenzoquinone, la 2,5-dihydroxy-3,6- diphénylbenzoquinone, la 2,3-diméthyl-5-hj-'droxy 6-méthoxy- benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 6-isopropyl-benzoquinone, la lawsone, la juglone, la fafïoline, la naphtazarine, la naphtopurpurine, le lapachol, la plumbagine, la chloroplumbagine, la drosérone, la shikonine, la 2-hydroxy-3-méthyl-l,4-naphtoquinone, la 3,5- dihydroxy- l,4-naphtoquinone, la 2,5-dihydroxy-l,4-naphtoquinone, la 2-méthoxy-5-hydroxy-1.4-naphtoquinone, la 3-méthoxy-5-hydroxy- 1,4-naphtoquinone, la (l,4),(l,2)naphtoquinone, la 4,5-diméthoxy-l,2- benzoquinone, la phenanthrènequinone et l'acide 4- sulfonique( 1 ,2)naphtoquinone.
Les dérivés de formule (XXffl) sont notamment représentés par la 3-iιτιino-3H-isoindol-ylamine, la 3-ήτιino-4-méthyl-3H-isoindol- ylamine, la 3-imino-4-terbutyl-3H-isoindol-l- lanιine, la 3-imino-7- nitro-3H-isoindol- l-ylamine, la 3-amino- l-imino-lH-isoindol-4-ol, la 3-inaino-7-isopropoxy-3H-isomdol-l -ylamine, la 3-imino-7-(2,2,2- trifluoroéthoxy)-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-7-éthoxy-3H- isoindol- 1 -y lamine, la 3-imino-7-butoxy-3H-isoindol- 1 -ylamine, l'acide 3-amino-l-imino-lH-isoindole-4-sulfonique, la 3-im.ino-7- chloro-3H-isoindol- 1 -ylamine, la 3-imino-5-méthyl-3H-isoindol- 1 - yiamine, la 3-imino-5-éthyl-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5- terbutyl-3H-isoindol- 1-ylamine, la 3-imino-5-amino-3H-isoindol- 1 - ylamine, la N-(l-amino-3-irnino-3H-isoindol-5-yl)-acétarnide, la 3- imino-5-nitro-3H-isoindol- l -ylamine, la 3-imino-5-fluoro-3H- isoindol-1 -ylamine, la 3-imino-5-chloro-3H-isoindol-l-ylamine, la 3- imino-5-méthylsulfanyl-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5-méthoxy- 3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-éthoxy-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5-propoxy-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-isopropoxy- 3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-butoxy-3H-isoindol-l-ylamine, la
3-imino-5-.isobutoxy-3H-isoindol-.l-ylamine, la 3-imino-5-terbutoxy- 3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5-(2,2,2-trifluorométhyl)-3H- isoindol-1 -ylamine, la 3-imino-5-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-3H-isoindol- 1-ylamine, la 3-imino-5-méthanesulfonyl-3H-isoindol-l-ylamine, la 3- imino-5,6-diméthyl-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5,6-diéthyl-3H- isoindol-1 -ylamine, la 3-imino-5,6-diméthoxy-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5,6-diéthoxy-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5,6- dibutoxy-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5,6-bis-trifluoiOméthyl- 3H-isomdol-l-ylamine, la 3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol- 1- ylamine, la 5,6-bis-éthoxyméthyl-3-imino-3H-isoindol-l -ylamine, la
3-amino-l-imino-lH-isoindol-4,7-diol, la 4,7-dichloro-3-imino-3H- isoindol-1-ylamine, la 4,5.7-trichloro-3-imino-N6,N6-diméthyl-3H- isoindol- l,6-diamine. la 4,5,6,7-tétrachloro-3-imino-3H-isoindol-l- ylamine, la 4,5r6,7-tétrafluoiO-3-imino-3H-isoi.ndol-l-ylamine, la 3- butylimino-3H-isoindol-l -ylamine, la 2-(3-amino-isoindol-l- ylidèneamino)-éthanol, la 3-(3-amino-isoindol-l-ylidèneamino)-3- méthyl-pentane-l,5-diol, la N-(3-amino-isoindol-l-ylidène)-guanidine, la 7-im.ino-7H-pyrrolo 3,4-b]pyridin-5-ylamine, la 7-imino-7H- pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine, la 7-imino-2,3-diméthyl-7H- pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine, la 7-imino-7H-[l,4]dithiino[2,3-c] pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2,3-diméthyl-7H-[ 1 ,4]dithiino[2,3-c] pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2,3-dihydro-7H-[l ,4]dithiino[2,3- c]pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2-méthyl-2,3-dihydro-7H-[l ,4]dithiino [2,3-c]ρyrrol-5-ylamine, la 3-amino-isoindol-l-one, la 3-amino-7- méthyl-isoindol-1 -one, la 3-amino-7-hydroxyméthyl-isoindol-l-one, la
3-amino-7-chloro-isoindol-l-onc, la 3-amino-4-chloro-isoindol-l-one, l'acide 3-amino-l-oxo-lH-isoindole-4-sulfonique, la 3-a ino-4-nitro- isoindol-1-one, la 3-amino-6-nitro-isoindol-l-one, la 3-amino-6- méthyl-isoindol-1-one, la 3-amino-6-chloro-isoindol-l-one, la 3- amino-6-bromo-isoindol-l-one, la 3-amino-6-méthylsulfanyl-isoindol-
1-one, la 3-amino-6-méthoxy-isoindol-l-one, la 3-amino-5-chloro- isoindol-1-one, la 3-amino-5-fluoro-isoindol-l -one, la 3-amino-5- méthoxy-isoindol- 1-one, la 3-amino-5-nitro-isoindol-l -one, l'ester éthylique de l'acide 3-amino-l-oxo-lH-isoindole-5-carboxylique, la 3- amino-5,6-dichloro-isoindol-l-one, la 3-amino-5,6-dibromo-isoindol-
1-one, la 3-am.ino-4,7-dichloro-isoindol-l-one, la 3-amino-4,5,7- trichloro-isoindol-1-one, la 3-amino-4,5,6,7-tétrachloiO-isoindol-l- one, la 3-amino-4,5,7-trichloro-6-méthylsulfanyl-isoindol-l-one, la 3- amino-4,5,6,7-tétrabromo-isoindol-l-one, la 3-amino-4, 5,6,7- tétrafluoro-isoindol-l-one. la 3-méthylam.ino-isoindol-l -one. la 3- éthylamino-isoindol- 1-one, la 3-propylamino-isoindol-l -one, la 3- diméthylamino-isoindol-1-one, la 7-éthylamino-pyriOlo[3,4-b]pyridin- 5-one, la 7-amino-pyπOlo[3,4-b]ρyridin-5-one, la 3-amino- pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-one, la 3-amino-6-méthyl-pyrrolo[3.4- c |pyridin-l -one, la 5-amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one, la 7-amino- pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one, la 7-amino-2-méthyl-pyrrolo[3,4- b]pyrazin-5-one, la 7-amino-2,3-diméthyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5- one, la 7-amino-2,3-dihydro-[l,41dithiino[2,3-c]pyπOl-5-one, la 3- imino-2-méthyl-2,3-dihydro-isoindol-l -one, la 3-imino-2-éthyl-2,3- dihydro-isoindol- 1 -one, la 3-imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-l- one, la 2-hydroxyméthyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-l-one, la 2-(2- hydroxyéthyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-l-one. l'acide 2-(l-imino- 3-oxo-l ,3-dihydro-isoindol-2-yl)-éthane sulfonique, l'acide 3-(l- imino-3-oxo-l,3-dihydro-isoindol-2-yl)-proρionique, la 2-(3- hydroxypropyl)-3-irnino-2,3-dihydro-isoindol-l-one et la 5-imino-6- méthyl-5,6-dihydro-pyrrolo 3,4-b]pyridin-7-one. Dans le cadre de la présente invention:
Les atomes d'halogène désignent préférentiellement un atome de fluor, de chlore, de bromure ou d'iode. Les radicaux alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyles, alkylhydroxyalkyle, alkylesulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, dihydroxyaminoalkyle peuvent être linéaires ou ramifiés.
Les groupements alkyle désignent notamment les groupements de 1 à 20 atomes de carbone, comme par exemple, les groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-propyle, butyle, n-butyle, tert-butyle, pentyle, n-pentyle, isopentyle, n-hexyle, isohexyle, heptyle, octyle, nonyle, decyle, undecyle, dodecyle et pentadecyle. Préférentiellement, les groupements alkyle désignent un groupement de 1 à 6 atomes de carbone; ces groupements alkyle peuvent être substitués; par exemple, par un atome d'halogène, un radical cyano ou hydroxy, et peuvent ainsi représenter les radicaux trifluorométhyle, δ-chloropropyle, β- cyanoéthyle ou β-hydroxyéthyle. Parmi les groupements monohydroxyalkyle, on petit notamment citer les groupements hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxy propyle et hydroxybutyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on peut par exemple citer les radicaux dihydroxyéthyle, dihydroxypropyle, trihydroxypropyle et dihydroxybutyle.
Les groupements alcoxy désignent un groupement -O-R, R représentant un groupement alkyle tel que défini ci-dessus.
Les groupements alcényles désignent un radical monovalent correspondant aux carbones éthyléniques, tels que, par exemple, alkyle ou 3,3diméthylallyle.
Les groupements acétyloxy désignent un groupement -O-CO- R, R représentant un groupement alkyle tel que défini ci-dessus.
Parmi les radicaux cycloalkyle, on peut notamment citer le cyclohexyle et le cyclopentyle. Parmi les radicaux aryle, qui peuvent être mono ou polycycliques, on peut notamment citer les groupements phényle ou naphtyle.
Parmi les hétérocycles, qui peuvent être mono ou polycycliques et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, on peut citer les cycles thiophène, pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, thiazole, furane, benzofurane, benzimidazole, benzothiazole, pyridyle, benzoxazole, quinolyle, quinazoyle, quinoxalyle ou naphtyle.
Parmi les radicaux alkylaryle, on peut notamment citer le groupement benzyle, phénéthyle ou naphthylméthyle. Les groupements aminoaryle désignent les groupements NHR,
R représentant un radical aryle.
Dans le cadre de la présente invention, les radicaux cycloakyles, aryle et les hétérocycles peuvent être substitués ou polysubstitués par exemple par un halogène, par un alkyle en C^-C un alkoxy en CJ- J, un groupe nitro, un groupe hydroxy, un groupe carboxylique, un groupe acétyloxy en Cj-C un groupe carboxamide, un groupe sulfonamide, sulfonique, nitrile, -CF3, en -OCF3, ou par un radical cycloalkyle ou aryle pouvant être être substiαié par un alkyle en CrC4. Dans le cadre de la présente invention, les formules (I) à
(XXIII) ne sont pas limitées à celles spécifiquement décrites mais comprennent aussi leurs formes tautomères quand elles existent.
Au sens de la présente invention, les sels cosmétiquement acceptables des composés précités peuvent être des chlorhydrates, des sulfates, des bromhydrates ou des tartrates.
Les compositions de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, conformes à la présente invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un composé à méthylène actif tel que défini ci-dessus et au moins un composé choisi parmi un aldhéhyde de formule (XVIII), une cétone de formule (XIX) ou (XX), une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone tel que défini ci-dessus, dans un milieu approprié pour la teinture. Préférentiellement, le composé à méthylène actif de ces compositions est choisi parmi le benzofuran(2H)one, le benzoylacétonitrile, le 5-amino-2H-pyrazol-3-ol et le 4-imino-4,5- dihydro-thiazol-2-ylamine.
Dans une forme de réalisation préférée de l'invention, le composé choisi parmi un aldéhyde de formule (XVIII), une cétone de formule (XIX) ou (XX), une quinone et un dérivé de la di-imino- isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone est choisi parmi la naphtoquinone, isatine, la N-méthylisatine, la 3-imino-3H-isoindol-l- ylamine, la 4-diméthylaminobenzaldéhyde et la 4- diméthylaminonaphtaldéhyde.
Le composé à méthylène actif peut être présent dans une concentration allant de 0,01 à 10 %, et préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le composé choisi parmi un aldéhyde de formule (XVIII), une cétone de formule (XIX) ou (XX), une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone peut être présent dans une concentration allant de 0,01 à 10 % et préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu approprié pour la teinture est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, et plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, l'éthylèneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diethylèneglycol comme par exemple, le monoéthylether ou le monobutyléther du diethylèneglycol, dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des amides gras tels que les mono- et di-éthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléïque, à des concentrations comprises entre environ 0,05 et 10% en poids. On peut encore ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs bien connus de l'état de la technique et de type anionique, cationique, non-ionique, amphotère, zwittérioniq ie ou leurs mélanges, de préférence en une proportion comprise entre environ 0, 1 et 50% en poids et avantageusement entre environ 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également utiliser des agents épaississants dans une proportion allant d'environ 0,2 à 20%.
Ladite composition tinctoriale peut contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en teinture des matières kératiniques. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. La composition tinctoriale selon l'invention peut être formulée à pH acide, neutre ou alcalin, le pH povivant varier par exemple de 2 à 1 1 et de préférence de 5 à 10, et pouvant être ajusté au moyen d'agents d'alcalinisation ou d'agents d'acidification ou de tampons antérieurement bien connus. Comme agents alcalinisants, on peut citer l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines, par exemple les mono- di- et tri- éthanolamines et leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium, et les composés de formule :
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dans laquelle, R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C ; Ra, Rb, Rc et Rd, simultanément ou indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cj-C^ ou hydroxyalkyle en CrC4.
Les agents acidifiants sont classiquement des acides minéraux ou organiques comme par exemple les acides chlorhydriques, tartrique, citrique et phosphorique.
Parmi les tampons, on peut citer par exemple, le phosphate diacide de potassium/hydroxyde de sodium.
La composition appliquée sur les cheveux peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquide, de crème, de gel ou so is toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. En particulier, elle peut être conditionnée sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse. Conformément à la présente invention, le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres un composant (A) constitué d'une composition renfermant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé à méthylène actif tel que défini ci-dessus, et un composant (B) constitué d'une composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé choisi parmi un aldéhyde de formule (XVIII), une cétone de formule (XIX) ou (XX), une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone tel que, par exemple, un de ceux définis ci-dessus, de façon à permettre le développement d'une teinture sur lesdites fibres kératiniques.
Dans une forme de réalisation préférée du procédé de l'invention, les composants (A) et (B) sont mélangés juste avant emploi, puis la composition résultante est immédiatement appliquée sur les fibres kératiniques, et laissée agir pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement de 1 à 30 minutes ; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées. Un autre procédé de la présente invention consiste essentiellement à appliquer sur les fibres kératiniques le composant (A), suivi ou précédé de l'application sur lesdites fibres du composant (B), à laisser agir chaque composant pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement de 1 à 30 minutes, à procéder éventuellement au rinçage à l'eau entre chaque application; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées.
Un objet de l'invention est aussi constitué par un agent de teinture pour les fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'il est constitué par les composants
(A) et (B) stockés sous forme séparée, tels que définis ci-dessus.
Les composants (A) et (B) sont destinés, soit à être mélangés tous juste avant emploi, soit à être appliqués de façon successive sur les fibres à traiter. Selon une forme de réalisation, on peut conditionner les différents composants (A) et (B) dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé "kit de teinture" comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en applications successives avec ou sans prémélange.
De tels dispositifs peuvent comporter un premier compartiment contenant le composant (A) renfermant le composé à méthylène actif et un second compartiment comportant le composant (B) renfermant le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone.
Une autre variante peut également consister à stocker le composant (A) ou le composant (B) dans un milieu solvant anhydre et à prévoir un troisième compartiment contenant un milieu aqueux approprié pour la teinture et cosmétiq iement acceptable. Dans ce cas, on mélange tout juste avant l'emploi le contenu du troisième compartiment dans l'un ou l'autre ou les deux compartiments contenant les composants anhydres (A) et (B) ou alors on mélange avant emploi les trois compartiments. Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant être donnés.
EXEMPLES
Exemple 1
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
3-imino-3H-isoindol-l-ylamine 0,435 g benzofuran-(2H)-one 0,402 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus
Figure imgf000029_0001
des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune citron.
Exemple 2
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g benzofuran-(2H)-one 0,402 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orange vif.
Exemple 3
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1 ,4-naphtoquinone 0,447 g benzofuran-(2H)-one 0,402 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance violet foncé.
Exemple 4
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g benzofuran-(2H)-one 0,402 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance cuivré.
Exemple 5
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
3-imino-3H-isoindol-l -ylamine 0,435 g benzoylacétonitrile 0,435 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin- cage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune moutarde.
Exemple 6 On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g benzoylacétonitrile 0,402 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orange rouge vif.
Exemple 7
On a préparé j iste avant emploi la composition de teinture suivante: 1 ,4-naphtoquinone 0,474 g benzoylacétonitrile 0,435 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance noisette.
Exemple 8 On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g benzoylacétonitrile 0,435 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance cuivré rouge. Exemple 9
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 3-imino-3H-isoindol-l -ylamine 0,435 g
6-hydroxy-benzofuran-(2H)-one 0,450 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laisé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheve ix ont été teints dans une nuance jaune doré.
Exemple 10 On a préparé juse avant emploi la composition de teinure suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
6-hydroxy-benzofuran-(2H)-one 0,450 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune orangé.
Exemple 11
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g 6-hydroxy-benzofuran-(2H)-one 0,450 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance noisette.
Exemple 12
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g
6-hydroxy-benzofuran-(2H)-one 0,450 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les che- veux ont été teints dans une nuance jaune légèrement cuivré.
Exemple 13
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
3-imino-3H-isoindol-l-ylamine 0,435 g
5-amino-2H-pyrazol-3-ol 0,297 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dess is sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance beige doré. Exemple 14
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
5-amino-2H-ρyrazol-3-ol 0,297 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune orangé.
Exemple 15
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1 ,4-naphtoquinone 0,474 g
5-amino-2H-ρyrazol-3-ol 0,297 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pen- dant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance marron doré.
Exemple 16
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
3-imino-3H-isoindol-l-ylamine 0,435 g
3-amino-l-ρhényl-2-pyrazolin-5-one 0,525 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune vert.
Exemple 17
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g 3-amino-l-phényl-2-pyrazolin-5-one 0,525 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orange vif.
Exemple 18
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1 ,4-naphtoquinone 0,474 g 3-amino-l-ρhényl-2-pyrazolin-5-one 0,525 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance marron foncé. Exemple 19
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture s iivante: 3-imino-3H-isoindol-l -ylamine, Hcl 0,435 g
4-imino-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine 0,454 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orangé vif.
Exemple 20
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
3-imino-3H-isoindol-l-one 0,438 g
4-imiuo-4,5-dihydro-thiazol-2-ylamine, Hcl 0,454 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune.
Exemple 21
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
4-iπύno-4,5-dihydro-thiazol-2-ylarnine, Hcl 0,454 g alcool éthylique 30,0 g eau qsp 100 g

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation, pour la teinture des fibres kératiniques, d'au moins un composé à méthylène actif comportant un groupement méthylène substitué par deux groupements à effet electro- ou mésomère attracteur choisi parmi :
1) les composés de formule (I) suivante:
CH,
/ \ (I)
10 Ri R2
dans laquelle :
Rj désigne un groupement -COR ou -COOR avec R désignant un atome , _. d'hydrogène ou un groupement alkyle,
R2 désigne les groupements désignés par Rj, un groupement nitrile, un groupement aryle ou alkylaryle substitué ou non, ou un héterocycle substitué ou non ;
2) les composés de formule (II) suivante:
20
Figure imgf000037_0001
25 dans laquelle :
R3 désigne les groupements désignés par R2
R4 désigne un groupement alkyle substitué ou non, un groupement acétyloxy, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle substitué 30 ou non, un groupement aminoaryle substitué ou non, un groupement alkylaryle substitué ou non, ou un héterocycle substitué ou non; 3) les composés de formule (III) suivante :
Figure imgf000038_0001
dans laquelle :
10
R5 désigne les groupements désignés par R2
R6 désigne un groupement aryle ou aralkyle substitué ou non, un groupement aminoaryle substitué ou non, ou un héterocycle substitué ou non;
4) les dérivés de pyrazole (i) de formules (IV) et (V)
15 suivantes :
Figure imgf000038_0002
dans lesquelles: Q R7 et R8, identiques ou différents, désignent les groupements désignés par R4,
R^ désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle substitué ou non; et (ii) formés de deux cycles pyrazole de formule (IV) ou (V) reliés e par R7 ou R8; 5) les dérivés d'acides barbituriques (i) de formule (VI) suivante:
Figure imgf000039_0001
dans laquelle: R10 et Rn, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle substitué ou non, un groupement alcényle, un groupement cycloalkyle, un groupement alkylaryle ou un groupement aryle substitué ou non et (ii) formés de deux cycles de formule (VI) reliés par R10 ou Rj j ;
6) Les dérivés de pyridines de formule (VII)
Figure imgf000039_0002
dans laquelle :
R12 désigne un groupement alkyle substitué ou non, un grotipement aryle substitué ou non ;
R13 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle substitué ou non, un groupement aryle substitué ou non ; R14 désigne un atome d'hydrogène, un groupement nitrile, un groupement alkyle substitué ou non, un groupement COOR, R désignant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle substitué ou non ;
7) les dérivés de formule (VIII) suivante :
Figure imgf000040_0001
dans laquelle :
X désigne un atome d'oxygène, de soufre, d'azote ou un groupement
NR', R' désignant un groupement alkyle,
R15 désigne un atome d'hydrogène, de chlore, de brome, un groupement hydroxy, nitro, alkyle, alcoxy, carboxamide, sulfonamide ou nitrile ;
8) les dérivés de formules (IX) et (X) suivantes:
Figure imgf000040_0002
dans lesquelles :
X désigne un atome d'oxygène, de soufre, d'azote, ou un groupement NR', R' désignant un groupement alkyle, Rj6 désigne les atomes et groupements désignés par R15 ;
9) les dérivés de formule (XI) suivante :
Figure imgf000041_0001
dans laquelle :
Rj7 désigne un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy ou un groupement alkyle substitué ou non ; ou un groupement aryle ou alkylaryle substitué ou non.
10) les dérivés d'indandione de formule (XII) suivante:
Figure imgf000041_0002
dans laquelle :
R18 désigne un atome d'hydrogène, de chlore, de brome,
Figure imgf000041_0003
groupement nitro, alkyle, alkoxy, carboxamide, sulfonamide ou nitrile.
1 1) les dérivés de formule (XIII) suivante
Figure imgf000041_0004
dans laquelle :
Z désigne O, ou NR avec R = H ou alkyle
Rχ désigne un atome de soufre, ou NR, R désignant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ; R19 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile ;
12) les dérivés de dioxopyrazole de formule (XIV) suivante:
Figure imgf000042_0001
dans laquelle :
R?0 et R21, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile ;
13) les dérivés de 5-oxoimidazole de formule (XV) suivante
Figure imgf000042_0002
dans laquelle :
R22 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle
R23 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile ;
14) les dérivés de déhydrobutyrolactone de formule (XVI) suivante:
Figure imgf000043_0001
dans laquelle :
R24 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcoxy, nitro ou nitrile ;
15) Les composés de formule (XVII) suivante :
10
(XVII)
Figure imgf000043_0002
15 dans laquelle :
Z forme un cycle aromatique
V désigne un atome d'oxygène ou un groupement dans lequel A ou E désigne un substituant ayant une constante de 90 Hammet comprise entre 0,4 et 2,0 ou des substimants dont la somme des constantes de Hammet est comprise enre 0,4 et 2,0
Y désigne Co, O, S, NRj lorsque V est différent d'un atome d'oxygène ou désigne CS, C = NR2, SO, S02, avec Rj ou R2 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ;
25 et parmi les sels cosmétiquement acceptables des composés définis ci- dessus;
et d'au moins un aldéhyde correspondant à la formule (XVIII) suivante:
30
Figure imgf000043_0003
35 dans laquelle :
R?5 désigne un groupement de formule (XVIII A) suivante:
Figure imgf000044_0001
dans laquelle
R96 et R97, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alcoxy, -CF3 ou -OCF3 ,
R96 et R27 peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocyclique à 5 ou
6 chaînons, lesdits cycles pouvant être substitués ou non; n désigne un nombre entier de 0 à 3,
R-,8 désigne les substituants désignés par R26, un groupement aryle, alkylaryle substiuié ovi non, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés;
une cétone correspondant aux formules (XIX) ou (XX) suivantes:
(XIX) (XX)
C — c
/ \ κ29 30 R 29 R 30
dans lesquelles :
R29 désigne les substituants désignés par R25
R30 désigne un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, un groupement aryle, alkylaryle, un hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non,
R29 et R30 peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons, ou un hétérocyclique comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, ledit cycle pouvant lui-même être rattaché à un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons ou à un héterocycle comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, lesdits cycles pouvant être substitués ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés,
une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline, ou de la 3-arnino-isoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent oxydant, une coloration desdites fibres kératiniques.
2. Utilisation selon la revendications 1 caractérisée en ce que la quinone correspond aux formules (XXI) et (XXII) suivantes :
Figure imgf000045_0001
dans lesquelles :
R31 désigne un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement sulfonique ou alcoxy.
R32, R33 et R3 , identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement hydroxy, alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di-hydroxy)alkylaminoalkyle, ou alkyle-NR'R" (avec R' et R" désignant alkyle ou pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons), un groupement aryle, un groupe amino pouvant être substitué par un alkyle ou un hydroxyalkyle,
R31 et R32, R31 et R33 ou R33 et 3 peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, caractérisée en ce que les dérivés de la di-imino-isoindoline ou de 3- amino-isoindolone correspondent à la formule (XXIII) suivante:
R36 (XXIII)
Figure imgf000046_0001
dans laquelle :
R35 et R36, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di- hydroxy)alkylaminoalkyle, ou un gππipement alkyle NR'R", avec R' et
R" désignant alkyle ou pouvant former conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons, A désigne un atome d'oxygène ou NH, X et Z forment ensemble un cycle aryle ou un héterocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non ; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
4. Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un composé à méthylène actif choisi parmi les composés définis selon la revendication 1, et au moins un composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindoline, ledit composé étant choisi parmi les composés définis selon les revendications 1 , dans un milieu approprié pour la teinture, permettant d'obtenir, sans agent oxydant, une teinture desdites fibres kératiniques.
5. Compositionde teinture selon la revendication 4, caractérisée par le fait que la quinone, le dérivé de la di-imino- isoindoline ou de la 3-amino-isoindoline est choisi parmi les composés définis selon les revendications 2 et 3.
6. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 11.
7. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le composé à méthylène actif est présent dans une concentration allant de 0, 1 à 10 % et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait que le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone est présent dans une concentration allant de 0,1 à 10 % et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 à
8, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques choisis parmi les alcools, les glycols et les éthers de glycol, dans des proportions comprises entre 0,5 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres un composant (A) constitué d'une composition renfermant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé à méthylène actif tel que défini dans la revendication 1 et au moins un composant (B) constitué d'une composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone tel que défini dans la revendications 1 de façon à permettre le développement d'une teinture avec lesdites fibres kératiniques.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que la quinone et le dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3- amino-isoindolone est choisi parmi les composés selon l'une quelconque des revendications 2 ou 3.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 ou 9, caractérisé par le fait qu'il consiste à mélanger les composants (A) et (B) juste avant emploi, à appliquer immédiatement la composition résultante sur les fibres kératiniques et à laisser agir pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement pendant 1 à 30 minutes ; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 1 1, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques le composant (A), suivie ou précédée de l'application sur lesdites fibres du composant (B), à laisser agir chaque composant pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement pendant 1 à 30 minutes, à procéder éventuellement au rinçage à l'eau entre chaque application; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées.
14. Agent de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte les composants (A) et (B) tels que définis dans les revendications 10 à 13, sous forme séparée; les composants (A) et (B) étant destinés à être, soit mélangés tout juste avant emploi, soit appliqués de façon successive sur les fibres à traiter.
15. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit de teinture", caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux compartiments dont un renferme le composant (A) tel que défini dans la revendication 10, et le second renferme le composant (B) tel que défini dans la revendication 10 ou 1 1.
16. Dispositif selon la revendication 15, caractérisé par le fait que le composant (A) et/ou le composant (B) se présente(nt) sous forme de composition anhydre et qu'il comporte un troisième compartiment contenant un milieu aqueux cosmétiquement acceptable approprié pour la teinture destiné à être mélangé avant emploi dans l'un ou les deux premiers compartiments renfermant chaque composant (A) ou (B).
PCT/FR1999/003245 1998-12-23 1999-12-22 Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif specifique et un compose choisi parmi un aldehyde specifique, une cetone specifique, une quinone et un derive de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone WO2000038638A1 (fr)

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JP2000590592A JP2002533370A (ja) 1998-12-23 1999-12-22 特定の活性メチレン化合物と、特定のアルデヒド、特定のケトン、キノン及びジ−イミノ−イソインドリン又は３−アミノ−イソインドロン誘導体から選択される化合物を使用する染色方法
AT99961139T ATE295146T1 (de) 1998-12-23 1999-12-22 Färbungsverfahren unter verwendung von einer spezifischen aktiven methylenverbindung und einer verbindung augewählt aus einem spezifischen aldehyd, einem spezifischen keton, einem chinon und einem diimino-isoindolin- oder 3- aminoisoindolonderivat
CA002320922A CA2320922A1 (fr) 1998-12-23 1999-12-22 Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif specifique et un compose choisi parmi un aldehyde specifique, une cetone specifique, une quinone et un derive dela di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
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