EP0847749A1 - Utilisation de dérivés de la Di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour la teinture des fibres kératiniques et compositions de teinture les renfermant - Google Patents
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- EP0847749A1 EP0847749A1 EP97402780A EP97402780A EP0847749A1 EP 0847749 A1 EP0847749 A1 EP 0847749A1 EP 97402780 A EP97402780 A EP 97402780A EP 97402780 A EP97402780 A EP 97402780A EP 0847749 A1 EP0847749 A1 EP 0847749A1
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
Definitions
- the present invention relates to the use of derivatives of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or their tautomeric forms for dyeing keratin fibers, in particular for human keratin fibers such as hair, the dye compositions containing them and the processes and dyeing devices using these compositions.
- the present invention thus relates to the use of derivatives of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or their tautomeric forms of formula (I) defined below, for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair.
- color precursor without oxidant means a compound essentially colorless, capable of causing coloration, without the addition of an oxidizing agent, by reaction with another compound reacting with it.
- the present invention also relates to the use of derivatives aforementioned, as coloring precursors without oxidant, in combination with a compound with primary or secondary amine function, in compositions for dyeing keratin fibers, in particular fibers human keratin such as hair.
- the invention further relates to the fiber dyeing compositions.
- keratin in particular human keratin fibers such as hair, containing, in a medium suitable for dyeing, at least one derived from di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or its form tautomer of formula (I) defined below, as a color precursor without oxidant.
- the invention also relates to the compositions for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, containing, in a medium suitable for dyeing, (i) at least one derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or its tautomeric form of formula (I) defined below and (ii) a compound with a primary or secondary amine function.
- Another subject of the invention is a composition with two components for which, in a medium suitable for dyeing, one contains at least one derivative of the di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or its tautomeric form of formula (I) defined below, the other a compound with a primary amine function or secondary, and which, stored separately, are (i) mixed at the time of use for application on keratin fibers or (ii) applied sequentially on said fibers.
- Another object of the invention relates to a device with several compartments, or "Kits" for dyeing keratin fibers, characterized in that it has at least two compartments, one of which contains a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one derived from di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or its form tautomer of formula (I) defined below and the other contains a composition containing, in a medium suitable for dyeing, a compound capable of react without oxidant with the compound of formula (I) to form a dye.
- the invention also relates to a device with several compartments, or "Kits" for dyeing keratin fibers, characterized in that it has at least two compartments, one of which contains a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one derived from di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or its form tautomer of formula (I) defined below and the other contains a composition containing, in a medium suitable for dyeing, a compound with a function primary or secondary amine.
- Kits for dyeing keratin fibers
- the dyes obtained with the compositions according to the invention are moreover powerful and resistant to external agents (light, bad weather, washing, sweating and rubbing).
- the cosmetically acceptable salts of compounds of formula (I) and the abovementioned amines can be hydrochlorides, sulfates, hydrobromides or tartrates.
- the concentration of compound of formula (I) is preferably between about 0.01 and 5%, and even more preferably between about 0.15 and 2% by weight, relative to the total weight of the dye composition.
- the concentration of compound with primary or secondary amine function is preferably between about 0.01 and 5%, and even more preferably between about 0.15 and 2% by weight, relative to the total weight of the composition dye.
- the medium suitable for dyeing is preferably an aqueous medium consisting with cosmetically acceptable water and / or organic solvents, and more particularly, alcohols such as ethyl alcohol, alcohol isopropyl, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol, or glycols or glycol ethers such as, for example, ethylene glycol and its ethers monomethyl, monoethyl and monobutyl, propylene glycol or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol, dipropylene glycol as well as the diethylene glycol alkyl ethers such as, for example, monoethyl ether or monobutyl ether diethylene glycol, in concentrations of between about 0.5 and 20% and, preferably between about 2 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
- alcohols such as ethyl alcohol, alcohol isopropyl, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol
- Fatty amides can also be added to the composition according to the invention such as mono- and di-ethanolamides of acids derived from copra, acid lauric or oleic acid, at concentrations between about 0.05 and 10% by weight.
- surfactants to the composition according to the invention.
- surfactants well known in the state of the art and of the anionic, cationic, nonionic type, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, preferably in one proportion between about 0.1 and 50% by weight and advantageously between about 1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition.
- Thickening agents can also be used in a proportion ranging from about 0.2 to 20%.
- Said dye composition may also contain various usual adjuvants such as antioxidants, perfumes, sequestering agents, agents dispersants, hair conditioners, agents preservatives, opacifiers, as well as any other adjuvant used usually in tincture of keratin materials.
- adjuvants such as antioxidants, perfumes, sequestering agents, agents dispersants, hair conditioners, agents preservatives, opacifiers, as well as any other adjuvant used usually in tincture of keratin materials.
- the dye composition according to the invention can be formulated at acidic, neutral or alkaline pH, the pH being able to vary for example from 2 to 11 and preferably from 5 to 10, and being able to be adjusted by means of alkalinizing agents or d previously known acidifying or buffering agents.
- alkalizing agents there may be mentioned ammonia, alkali carbonates, alkanolamines, for example mono- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides, and the compounds of formula: in which, R is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkyl radical; R 9 R 10, R 11 and R 12, simultaneously or independently of one another, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C 1 -C 4 hydroxyalkyl or C 1 -C 4.
- the acidifying agents are conventionally mineral or organic acids such as hydrochloric, tartaric, citric and phosphoric acids.
- buffers mention may be made, for example, of potassium diacid phosphate / sodium hydroxide.
- composition applied to the hair can be in forms various, such as liquid, cream, gel or any other suitable form for dyeing keratin fibers.
- it can be packaged under pressure in an aerosol can in the presence of a propellant and form a foam.
- Another object of the present invention relates to a process for dyeing keratin materials, in particular human keratin fibers such as the hair, consisting in applying a dye composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or its tautomeric form of formula (I) and a compound with primary or secondary amine function, on keratin fibers dry or wet, leave the composition to act on the fibers for a time of installation varying between 3 and 60 minutes approximately, preferably between 5 and 45 minutes, to rinse, possibly wash, then rinse again, and to dry.
- a variant of the process constitutes another object of the invention, and consists in apply to the keratin fibers, simultaneously or sequentially (i) a dye composition containing, in a medium suitable for dyeing, minus a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone or its tautomeric form of formula (I) and (ii) a composition essentially comprising a compound with primary or secondary amine function in an appropriate medium for dyeing.
- the following dye composition was prepared just before use: 3-imino-3H-isoindol-1-ylamine 0.435 g 2- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, HCl 0.675 g benzyl alcohol 10.0 g cetyl stearyl alcohol 50/50 8.9 g cetyl stearyl sodium sulfate 8.9 g water qs 100, g
- the above composition was applied to locks of natural gray hair 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with water running and drying, the hair was dyed in an orange shade.
- the following dye composition was prepared just before use: 3-amino-isoindol-1-one 0.438 g 2- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, HCl 0.675 g benzyl alcohol 10.0 g cetyl stearyl alcohol 50/50 8.9 g cetyl stearyl sodium sulfate 8.9 g water qs 100, g
- the above composition was applied to locks of natural gray hair 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with water running and drying, the hair was dyed in a yellow shade.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade Rosewood.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade greyish straw yellow.
- the above composition was applied to locks of natural gray hair 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with water running and drying, the hair was dyed in a straw yellow shade.
- the above composition was applied to locks of natural gray hair 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with water running and drying, the hair was dyed in an orange-yellow shade.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade greyish green.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade orange.
- the above composition was applied to locks of 90% gray hair white and left to sit for 30 minutes. After rinsing with water running and drying, the hair was dyed in a yellow orange shade.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade light yellow.
- the above composition was applied to locks of 90% gray hair white and left to sit for 30 minutes. After rinsing with water running and drying, the hair was dyed a bronze green shade.
- the above composition was applied to locks of 90% gray hair white and left to sit for 30 minutes. After rinsing with water running and drying, the hair was dyed in an orange-yellow shade.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade flaming orange.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade yellow.
- the above composition was applied to locks of gray hair permed to 90% white and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a shade pinkish beige.
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Abstract
Description
étant entendu que tous les radicaux alkyle des groupements ci-avant définis comportent de 1 à 4 atomes de carbone et peuvent être linéaires ou ramifiés, et que R2 peut être nul,
- 3-imino-3H-isoindol-ylamine,
- 3-imino-4-méthyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-4-terbutyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol,
- 3-imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-7-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-7-éthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-7-butoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- acide 3-amino-1-imino-1H-isoindole-4-sulfonique,
- 3-imino-7-chloro-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-méthyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-éthyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-terbutyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-amino-3H-isoindol-1-ylamine,
- N-(1-amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acétamide,
- 3-imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-fluoro-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-chloro-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-méthylsulfanyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-méthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-éthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-propoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-butoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-terbutoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-(2,2,2-trifluorométhyl)-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5-méthanesulfonyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5,6-diméthyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5,6-diéthyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5,6-diméthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5,6-diéthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5,6-dibutoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5,6-bis-trifluorométhyl-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-ylamine,
- 5,6-bis-éthoxyméthyl-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-amino-1-imino-1H-isoindole-4,7-diol,
- 4,7-dichloro-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,
- 4,5,7-trichloro-3-imino-N6,N6-diméthyl-3H-isoindole-1,6-diamine,
- 4,5,6,7-tétrachloro-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,
- 4,5,6,7-tétrafluoro-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,
- 3-butylimino-3H-isoindol-1-ylamine,
- 2-(3-amino-isoindol-1-ylidèneamino)-éthanol,
- 3-(3-amino-isoindol-1-ylidèneamino)-3-méthyl-pentane-1,5-diol,
- N-(3-amino- isoindol-1-ylidène)-guanidine,
- 7-imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ylamine,
- 7-imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine,
- 7-imino-2,3-diméthyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine,
- 7-imino-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,
- 7-imino-2,3-diméthyl-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,
- 7-imino-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,
- 7-imino-2-méthyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,
- 3-amino-isoindol-1-one,
- 3-amino-7-méthyl-isoindol-1-one,
- 3-amino-7-hydroxyméthyl-isoindol-1-one,
- 3-amino-7-chloro-isoindol-1-one,
- 3-amino-4-chloro-isoindol-1-one,
- acide 3-amino-1-oxo-1H-isoindole-4-sulfonique,
- 3-amino-4-nitro-isoindol-1-one,
- 3-amino-6-nitro-isoindol-1-one,
- 3-amino-6-méthyl-isoindol-1-one,
- 3-amino-6-chloro-isoindol-1-one,
- 3-amino-6-bromo-isoindol-1-one,
- 3-amino-6-méthylsulfanyl-isoindol-1-one,
- 3-amino-6-méthoxy-isoindol-1-one,
- 3-amino-5-chloro-isoindol-1-one,
- 3-amino-5-fluoro-isoindol-1-one,
- 3-amino-5-méthoxy-isoindol-1-one,
- 3-amino-5-nitro-isoindol-1-one,
- ester éthylique de l'acide 3-amino-1-oxo-1H-isoindole-5-carboxylique,
- 3-amino-5,6-dichloro-isoindol-1-one,
- 3-amino-5,6-dibromo-isoindol-1-one,
- 3-amino-4,7-dichloro-isoindol-1-one,
- 3-amino-4,5,7-trichloro-isoindol-1-one,
- 3-amino-4,5,6,7-tétrachloro-isoindol-1-one,
- 3-amino-4,5,7-trichloro-6-méthylsulfanyl-isoindol-1-one,
- 3-amino-4,5,6,7-tétrabromo-isoindol-1-one,
- 3-amino-4,5,6,7-tétrafluoro-isoindol-1-one,
- 3-méthylamino-isoindol-1-one,
- 3-éthylamino-isoindol-1-one,
- 3-propylamino-isoindol-1-one,
- 3-diméthylamino-isoindol-1-one,
- 7-éthylamino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one,
- 7-amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one,
- 3-amino-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-one,
- 3-amino-6-méthyl-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one,
- 5-amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one,
- 7-amino-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one,
- 7-amino-2-méthyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one,
- 7-amino-2,3-diméthyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one,
- 7-amino-2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-one,
- 3-imino-2-méthyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one,
- 3-imino-2-éthyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one,
- 3-imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one,
- 2-hydroxyméthyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-one,
- 2-(2-hydroxyéthyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-one,
- acide 2-(1-imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-éthane sulfonique,
- acide 3-(1-imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionique,
- 2-(3-hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-one,
- 5-imino-6-méthyl-5,6-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one,
- des amines aromatiques telles que la N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la N-(2-hydroxyéthyl)-N-éthyl-p-phénylènediamine, la N-(2-méthoxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-chloro-p-phénylènediamine, les 2-, 3-, et 4-aminophénols, les o-, m-, et p- phénylènediamines, le 2,5-diaminotoluène, le 2,5-diaminophénol, le 2,5-diaminoanisol, la 4-méthylaminoaniline, la 3,4-diméthylaminoaniline, la 3,4-méthylènedioxyaniline, le 3-amino-2,4-dichlorophénol, le 4-méthylaminophénol, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 3-méthyl-4-aminophénol, le 2-méthyl-5-amino-6-chloro-phénol, le 2-méthyl-5-amino-4-chloro-phénol, le 1,3-diamino-2,4-diméthoxybenzène, les acides 2-, 3-, et 4-amino-benzoïques, les acides 2-, 3-, et 4-amino-phénylacétiques, les acides 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, et 3,5-diamino-benzoïques, les acides 4-, et 5-amino-salicyliques, l'acide 3-amino-4-hydroxy-benzoïque, l'acide 4-amino-3-hydroxy-benzoïque, les acides 2-, 3-, et 4-amino-benzène sulfoniques, l'acide 3-amino-4-hydroxy-benzène sulfonique, l'acide 4-amino-3-hydroxy-naphtalène-1-sulfonique, l'acide 7-amino-4-hydroxy-naphtalène-2-sulfonique, l'acide 4-amino-5-hydroxy-naphtalène-2,7-disulfonique, l'acide 3-amino-2-naphtoïque, l'acide 3-amino-phtalique, l'acide 5-amino-isophtalique, les 1,3,5-, et 1,2,4-triaminobenzènes, le 1,2,4,5-tétraaminobenzène, le 2,4,5-triaminophénol, le pentaaminobenzène, l'hexaaminobenzène, la 2,4,6-triaminorésorcine, le 4,5-diamino-pyrocatéchol, le 4,6-diamino-pyrogallol, le 3,5-diamino-4-hydroxypyrocatéchol, le 2-méthyl-5-(2-hydroxyéthylamino)-phénol, le 2-méthoxy-3,5-diméthyl-4-aminobenzène, le 2,6-diméthyl-4-bis-(2-hydroxyéthyl)-amino-1-aminobenzène, le 5,6-diméthoxy-1,3-diaminobenzène, le 2,6-diméthyl-1,3-diaminobenzène, le 2,6-diméthoxy-5-chloro-1,3-diaminobenzène, le 2,6-diméthoxy-3-(2-hydroxyéthyl)-amino-1-aminobenzène, le 2,4-diméthoxy-3-(2-hydroxyéthyl)-amino-1-aminobenzène, le 4,6-dibenzyloxy-1,3-diaminobenzène, le 3-méthyl-6-méthoxy-1,2-diaminobenzène, le 3,5-diméthyl-4-aminophénol, le 2,5-diméthyl-4-aminophénol, le 2,3,5-triméthyl-4-aminophénol, le 2,3,5,6-tétraméthyl-4-aminophénol, le 4-chloro-5-acétylamino-2-aminophénol, le 4,6-diphényloxy-1,3-diaminobenzène, le 2,6-diméthyl-1,4-diaminobenzène, le 2,5-diméthyl-4-aminobenzène, le 2,3-diméthyl-4-aminobenzène, le 2-méthoxy-5-méthyl-1,4-diaminobenzène, le 2-méthoxy-5-méthyl-4-(2-aminoéthyl)-amino-1-aminobenzène, le 2-méthyl-5-chloro-4-(2-aminoéthyl)-amino-1-aminobenzène, le 4,6-diméthoxy-1,3-diaminobenzène, le 2,3-diméthyl-4-aminophénol, le 2,6-diméthyl-4-aminophénol, le 2,5-diméthyl-3-aminophénol, le N,N'-bis-(2-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)-1,3-diamino-2-propanol, la N,N'-bis-(2-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)-éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(2-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl)-N,N'-bis-(4-amino-3-méthylphényl)-éthylènediamine, et leurs sels cosmétiquement acceptables, et,
- des amines hétérocycliques telles que, les 2-, 3-, et 4-amino-pyridines, la 2-amino-3-hydroxy-pyridine, les 2,3-, 2,5-, 2,6- et 3,4-diamino-pyridines, la 2-diméthylamino-5-amino-pyridine, la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxy-pyridine, la 2,3-diamino-6-méthoxy-pyridine, les 2,4,5-, et 4,5,6-triamino-pyrimidines, la 2,6-dihydroxy-3,4-diméthyl-pyridine, la 2,6-diméthoxy-3,5-diamino-pyridine, la 6-méthoxy-2,3-diamino-pyridine, la4-hydroxy-2,5,6-triamino-pyrimidine, la 2,4,5,6-tétraamino-pyrimidine, la 2-méthylamino-4,5,6-triamino-pyrimidine, les 2,4- et 4,5-diamino-pyrimidines, la 2-amino-4-méthoxy-6-méthyl-pyrimidine, la 5,6-diamino-2,4-dihydroxy-pyrimidine, le 3,4-diamino-thiophène, le 3,5-diamino-pyrazole, le 1-méthyl-4,5-diamino-pyrazole, le 1-éthyl-4,5-diamino-pyrazole, le 1,3-diméthyl-4,5-diamino-pyrazole, le 1-éthyl-3-méthyl-4,5-diamino-pyrazole, le 1-(4'-chloro-benzyl)-4,5-diamino-pyrazole, la 3-amino-pyrazoline, le 1H-1,2,4-triazole, le 3-amino-pyrazole, le 3-amino-5-hydroxy-pyrazole, les 2-, 3-, et 8-amino-quinoléines, la 5-amino-isoquinoléine, les acides 2-, et 6-amino-nicotiniques, les 4-, 5-, 6-, et 7-amino-indoles, le 2,3-diméthyl-5-amino-6-hydroxy-indole, le 2,3-diméthyl-5-amino-6-méthoxy-indole, le 2,3-diméthyl-5-chloro-6-amino-indole, le 2,3,4,5-tétraméthyl-6-amino-indole, le 2,3-diméthyl-5-méthoxy-6-amino-indole, le 2,3-diméthyl-5-éthyl-6-amino-indole, le 2-méthyl-6-amino-indole, le 2,3-diméthyl-5-hydroxy-6-amino-indole, le 2,3,5-triméthyl-6-amino-indole, le 2-méthyl-5-hydroxy-6-amino-indole, le 2,3-diméthyl-6-amino-indole, le 2,3,7-triméthyl-6-amino-indole, le 2,3,4-triméthyl-6-amino-indole, les 5-, et 6-amino-indazoles, les 5-, et 7-amino-benzimidazoles, les 5-, et 7-amino-benzothiazoles, la 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline, le 5,6-dihydroxyindole, la 5,6-dihydroxyindoline, la 4-hydroxyindoline, la 6-aminoindoline, la N-éthyl-6-aminoindoline, les 3-, 4-, 5-, 6-, et 7-amino-indazoles , les 1-méthyl 3-, 4-, 5-, 6-, et 7-amino-indazoles, les 2-méthyl 3-, 4-, 5-, 6-, et 7-amino-indazoles, la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-6,7-diamine, le 5,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, le 2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, le 2, 5, N 7, N 7-tétraméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, le 2,3-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-6,7-diamine, le 6-amino-5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, le pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, le 2,5-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, le pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine, le 2,7-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine, le 3-amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,- le 2-(3-amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, et leurs sels cosmétiquement acceptables, et,
- des aminoacides, ou des oligopeptides comportant de 2 à 9 aminoacides, d'origine naturelle ou synthétique et obtenus par hydrolyse de protéines de plantes ou de protéines animales, comme par exemple le collagène, la kératine, la caséine, l'élastine, la protéine de soja, le gluten de blé, ou la protéine d'amande. Les acides aminés préférés sont la tyrosine, l'histidine, la lysine, la phénylalanine, l'ornithine, la dopa, l'arginine, et le tryptophane.
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, HCl | 0,675 g |
alcool benzylique | 10,0 g |
alcool cétyl stéarylique 50/50 | 8,9 g |
cétyl stéaryl sulfate de sodium | 8,9 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-amino-isoindol-1-one | 0,438 g |
2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, HCl | 0,675 g |
alcool benzylique | 10,0 g |
alcool cétyl stéarylique 50/50 | 8,9 g |
cétyl stéaryl sulfate de sodium | 8,9 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
sulfate de N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylène-diamine | 0,588 g |
alcool benzylique | 10,0 g |
alcool cétyl stéarylique 50/50 | 8,9 g |
cétyl stéaryl sulfate de sodium | 8,9 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-amino-isoindol-1-one | 0,438 g |
sulfate de N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylène-diamine | 0,588 g |
alcool benzylique | 10,0 g |
alcool cétyl stéarylique 50/50 | 8,9 g |
cétyl stéaryl sulfate de sodium | 8,9 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
2,6-diamino-pyridine, 2HCl | 0,546 g |
alcool ethylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
3,7-diamino -pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, 2HCl | 0,666 g |
alcool ethylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
3-aminopyrazoline, 2HCl | 0,747 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
1-(4'-chlorobenzyl)-4,5-diamino-pyrazole, 2HCl | 0,886 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
5-aminoindole | 0,396 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
2-méthyl-7-amino-indazole, HCl | 0,551 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
3,4-diamino-thiophène, 2HBr | 0,828 g |
alcool ethylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
1,3-diméthyl-4,5-diamino-pyrazole, 2HCl | 0,597 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
1-méthyl-4,5-diamino-pyrazole, 2HCl | 0,555 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
3-méthyl-4-amino-phénol, HBr | 0,612 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine | 0,435 g |
4-aminoindazole, 2HCl | 0,618 g |
alcool éthylique | 30,0 g |
eau q.s.p | 100, g |
Claims (15)
- Utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle,R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, H, alkyle, hydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, aminoalkyle (l'amine pouvant être protégée par un radical acétyle, uréido, sulfonyle), alkylaminoalkyle, (dihydroxy)alkylaminoalkyle, ou alkyle-NR'R" (dans lequel R' et R" sont alkyle ou peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés, un cycle aliphatique ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaínons),
étant entendu que tous les radicaux alkyle des groupements ci-avant définis comportent de 1 à 4 atomes de carbone et peuvent être linéaires ou ramifiés, et que R2 peut être nul,A désigne O ou NH,X et Z forment ensemble un cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaínons, saturé ou insaturé, aromatique ou hétérocyclique pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote ou de soufre, et qui peut être substitué par un ou plusieurs radicaux tels que NO2, NH2, acétylamino, OH, SO3H, halogène (Br, Cl, F), CH3SO2, -CF3, -OCF3, alkyle en C1-C4, alcoxy(C1-C4), alkyl(C1-C4)thio, alcoxy (C1-C4)carbonyle,
et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés, - Utilisation selon la revendication 1, selon laquelle le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par :3-imino-3H-isoindol-ylamine,3-imino-4-méthyl-3H-isoindol-1-lamine,3-imino-4-terbutyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ylamine,3-amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol,3-imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-7-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-7-éthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-7-butoxy-3H-isoindol-1-ylamine,acide 3-amine-1-imino-1 H-isoindole-4-sulfonique,3-imino-7-chloro-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-méthyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-éthyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-terbutyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-amino-3H-isoindol-1-ylamine,N-(1-amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acétamide,3-imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-fluoro-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-chloro-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-méthylsulfanyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-méthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-éthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-propoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-butoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-terbutoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-(2,2,2-trifluorométhyl)-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5-méthanesulfonyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5,6-diméthyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5,6-diéthyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5,6-diméthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5,6-diéthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5,6-dibutoxy-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5,6-bis-trifluorométhyl-3H-isoindol-1-ylamine,3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-ylamine,5,6-bis-éthoxyméthyl-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,3-amino-1-imino-1H-isoindole-4,7-diol,4,7-dichloro-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,4,5,7-trichloro-3-imino-N6,N6-diméthyl-3H-isoindole-1,6-diamine,4,5,6,7-tétrachloro-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,4,5,6,7-tétrafluoro-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine,3-butylimino-3H-isoindol-1-ylamine,2-(3-amino-isoindol-1-ylidèneamino)-éthanol,3-(3-amino-isoindol-1-ylidèneamino)-3-méthyl-pentane-1,5-diol,N-(3-amino- isoindol-1-ylidène)-guanidine,7-imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ylamine,7-imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine,7-imino-2,3-diméthyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine,7-imino-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,7-imino-2,3-diméthyl-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,7-imino-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,7-imino-2-méthyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamine,3-amino-isoindol-1-one,3-amino-7-méthyl-isoindol-1-one,3-amino-7-hydroxyméthyl-isoindol-1-one,3-amino-7-chloro-isoindol-1-one,3-amino-4-chloro-isoindol-1-one,acide 3-amino-1-oxo-1H-isoindole-4-sulfonique,3-amino-4-nitro-isoindol-1-one,3-amino-6-nitro-isoindol-1-one,3-amino-6-méthyl-isoindol-1-one,3-amino-6-chloro-isoindol-1-one,3-amino-6-bromo-isoindol-1-one,3-amino-6-méthylsulfanyl-isoindol-1-one,3-amino-6-méthoxy-isoindol-1-one,3-amino-5-chloro-isoindol-1-one,3-amino-5-fluoro-isoindol-1-one,3-amino-5-méthoxy-isoindol-1-one,3-amino-5-nitro-isoindol-1-one,ester éthylique de l'acide 3-amino-1-oxo-1H-isoindole-5-carboxylique,3-amino-5,6-dichloro-isoindol-1-one,3-amino-5,6-dibromo-isoindol-1-one,3-amino-4,7-dichloro-isoindol-1-one,3-amino-4,5,7-trichloro-isoindol-1-one,3-amino-4,5,6,7-tétrachloro-isoindol-1-one,3-amino-4,5,7-trichloro-6-méthylsulfanyl-isoindol-1-one,3-amino-4,5,6,7-tétrabromo-isoindol-1-one,3-amino-4,5,6,7-tétrafluoro-isoindol-1-one,3-méthylamino-isoindol-1-one,3-éthylamino-isoindol-1-one,3-propylamino-isoindol-1-one,3-diméthylamino-isoindol-1-one,7-éthylamino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one,7-amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one,3-amino-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-one,3-amino-6-méthyl-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one,5-amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one,7-amino-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one,7-amino-2-méthyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one,7-amino-2,3-diméthyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one,7-amino-2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-one,3-imino-2-méthyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one,3-imino-2-éthyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one,3-imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one,2-hydroxyméthyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-one,2-(2-hydroxyéthyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-one,acide 2-(1-imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-éthane sulfonique,acide 3-(1-imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionique,2-(3-hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-one,5-imino-6-méthyl-5,6-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one,
- Utilisation d'un composé de formule (I) selon les revendications 1 ou 2, à titre de précurseur de coloration sans oxydant, dans une, ou pour la préparation d'une, composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
- Utilisation d'un composé de formule (I) selon la revendication 3, en association avec un composé à fonction amine primaire ou secondaire dans une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
- Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, à titre de précurseur de coloration sans oxydant, au moins un composé de formule (I) défini selon les revendications 1 ou 2, dans un milieu approprié pour la teinture.
- Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, (i) au moins un composé de formule (I) défini selon les revendications 1 ou 2, et, (ii) un composé à fonction amine primaire ou secondaire.
- Composition de teinture selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le composé à fonction amine primaire ou secondaire est de type aromatique ou hétérocyclique ou encore un acide aminé ou un oligopeptide comportant de 2 à 9 aminoacides.
- Composition de teinture selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 11.
- Composition selon les revendications 6 à 8, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une concentration allant de 0,01 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon les revendications 6 à 8, caractérisée par le fait que le composé à fonction amine primaire ou secondaire est présent dans une concentration allant de 0,01 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon les revendications 5 à 10, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques choisis parmi les alcools, les glycols et les éthers de glycol, dans des proportions comprises entre 0,5 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition de teinture à deux composants pour lesquels, dans un milieu approprié pour la teinture, l'un contient au moins un composé de formule (I) défini aux revendications 1 et 2, l'autre un composé à fonction amine primaire ou secondaire, et qui, stockés de façon séparée, sont (i) mélangés au moment de l'emploi pour l'application sur les fibres kératiniques ou (ii) appliqués séquentiellement sur lesdites fibres.
- Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique la composition tinctoriale définie selon l'une quelconque des revendications 5 à 12, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et qu'après avoir laissé agir la composition pendant 3 à 60 minutes environ, on rince les fibres, on les lave éventuellement, on les rince à nouveau puis on les sèche.
- Dispositif à plusieurs compartiments, ou «kits», pour la teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux compartiments, dont l'un d'eux renferme une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans les revendications 1 et 2, et l'autre renferme une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un composé susceptible de réagir sans oxydant avec le composé de formule (I) pour former un colorant.
- Dispositif à plusieurs compartiments, ou «kits», pour la teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux compartiments, dont l'un d'eux renferme une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans les revendications 1 et 2, et l'autre renferme une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un composé à fonction amine primaire ou secondaire tel que défini dans la revendication 7.
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