WO2000019826A1 - Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenyl sulfonylamino carbonyl- triazolinons - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Definitions
- the invention relates to the use of the known compound 2- (2-methoxycarbonylphenylsulfonylaminocarbonyl) -4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one or below Formula (I) - alias 2 - [[((4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l, 2,4-triazol-l-yl) carbonyl] amino ] -sulfonyl] -benzoic acid methyl ester (CAS Reg.No .: 145026-81-9) - and their salts, in particular their sodium salt (CAS Reg.No. 181274-15-7), for selective weed control in
- Crop crops in particular for combating problem weeds in cereals.
- Substituted phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinones e.g. the compounds 2- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl) -4-methyl-5-butoxy-2,4-di-hydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one, 2- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl ) - 4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one, 2- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl) -4-methyl-5-isopropoxy- 2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one, 2- (2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl) -4-methyl-5-propoxy-2,4-di-hydro-3H-l, 2,
- the individual substituted phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinones mentioned above have a molecular structure which is very similar to that of the compound (I) to be used according to the invention, but - in contrast to this - have weaknesses or gaps in activity in certain weed plants.
- the invention relates to selective herbicidal compositions, characterized by an effective content of the compound 2- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino-carbonyl) -4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l, 2,4 triazol-3-one of the formula (I)
- the invention further relates to the use of the compound 2- (2-methoxycarbonylphenylsulfonylaminocarbonyl) -4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one of the formula (I) and / or salts of the compound of formula (I), in particular its sodium salt, for the selective control of weeds in cereal crops, in particular in wheat crops.
- the invention further relates to a process for the selective control of weeds in cereal crops, in particular in wheat crops, which is characterized in that the compound 2- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl) -4-methyl-5-propoxy-2, 4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one of the formula (I) and / or salts of the compound of the formula (I), in particular its sodium salt, applied together with surface-active agents and / or customary extenders in cereal crops .
- the compound of formula (I) and its salts show a broad herbicidal activity. You can e.g. used to control the following weeds:
- Galinsoga Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronicaex, Abutilon Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
- the compound of formula (I) and its salts show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. They are suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops, especially in cereals, in particular in wheat, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
- Apera Avena, Bromus, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis and Thlaspi especially highlighted.
- the compound of formula (I) and its salts, in particular its sodium salt, can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions,
- formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
- extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
- surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
- organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
- auxiliary solvents include aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic compounds such as chlorobenzenes, chlorinated aliphatic compounds such as chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
- aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
- chlorinated aromatic compounds such as chlorobenzenes
- chlorinated aliphatic compounds such as chlor
- Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite,
- Alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
- Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
- Other additives can be mineral and vegetable oils.
- Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
- the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
- the compound of the formula (I) and its salts, as such or in their formulations, can also be used for weed control in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
- herbicides are suitable for the mixtures, for example amidosulfuron, bentazone, bromoxynil, carfentrazone (-ethyl), cinidon (-ethyl),
- Clodinafop (-propargyl), clopyralid, chlorosulfuron, chlorotoluron, cyclosulfamuron, 2,4-D, diclofop (-methyl), difenzoquat, diflufenican, floransulam, flupyrsulfuron- (-methyl, -sodium), pyraflufen (-ethyl) Fenoxaprop (-ethyl), fluoroglycopene (-ethyl), flupropacil, fluroxypyr, iodosulfuron, isoproturon, mecoprop, metosulam, metribuzin, metsulfuron (-methyl), pendimethalin, prosulfocarb, pyridate,
- a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
- the compound of the formula (I) and its salts can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
- the compound of formula (I) and its salts can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
- the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 1 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 0.5 kg per ha.
- Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
- Test plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
- the concentration of the spray liquor is chosen so that 500 1
- Table A Post emergence test / greenhouse
- Solvent 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
- active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
- Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
- the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amount of active compound is applied in 500 liters of water per hectare.
- the sodium salt of the compound of the formula (I) shows very good compatibility with application rates of 15 g / ha to 60 g / ha
- the sodium salt of the compound of formula (I) was tested under field conditions in winter wheat in Germany and France against economically important weeds.
- the small parcel tests were set up on cultivated areas of agricultural practice, whereby the cultivation and weather conditions can be regarded as representative over the investigation period. Areas with a particularly high weed population were preferred.
- the active ingredient was applied extensively in the post-emergence (spring) spraying process with medium droplet size.
- the active compound was formulated as 70 WP or 70 WG (70% w / w water-dispersible powder or granulate) and applied with amounts of water which are customary in practice.
- the sodium salt of the compound of formula (I) was grown in field conditions in
- the sodium salt of the compound of formula (I) was tested under field conditions in an irrigated wheat growing area in the USA (California) against economically important weeds.
- the installation, implementation and evaluation of the tests corresponded to example D.
- Formula (I) is particularly well suited for controlling Phalaris species in cereals.
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an der Verbindung 2-(2-Methoxy carbonyl- phenyl sulfonyl amino carbonyl)-4- methyl-5-propoxy- 2,4-dihydro- 3H-1,2,4- triazol- 3-on der Formel (I) und/oder an Salzen der Verbindung der Formel (I), sowie die Verwendung dieser Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen, insbesondere Weizenkulturen, und Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen unter Applikation der Mittel zusammen mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder üblichen Streckmitteln.
Description
Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylamino- carbonyl-triazolinons
Die Erfindung betrifft die Verwendung der bekannten Verbindung 2-(2-Methoxy- carbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on der weiter unten genannten Formel (I) - alias 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl- 5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure- methylester (CAS-Reg.-Nr.: 145026-81-9) - sowie ihrer Salze, insbesondere ihres Natriumsalzes (CAS-Reg.-Nr. 181274-15-7), zur selektiven Unkrautbekämpfung in
Nutzpflanzenkulturen, insbesondere zur Bekämpfung von Problemunkräutern in Getreide.
Substituierte Phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinone, wie z.B. die Verbindungen 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-butoxy-2,4-di- hydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)- 4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(2-Methoxycarbonyl-phe- nylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-isopropoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3- on, 2-(2-Ethoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-di- hydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on, 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-
4-propoxy-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on und 2-(2-Methoxycarbonyl- phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-ethyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on sowie deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindunen und ihre Verwendbarkeit als Herbizide, sind Gegenstand von älteren Patentanmeldungen (vgl. EP- 341 489, EP-422 469, EP-507 171, US-5 534 486). Die einzelnen vorausgehend genannten substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinone haben eine zur erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung (I) sehr ähnliche Molekülstruktur, weisen jedoch - im Gegensatz zu dieser - bei bestimmten Unkrautpflanzen Wirkungsschwächen oder Wirkungslücken auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Verbindung 2-(2-Methoxy- carbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on (I) sowie Salze hiervon, insbesondere das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I), bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Getreidearten, wie insbe- sondere Weizen, im Vergleich mit den oben genannten strukturell ähnlichen Verbindungen, erheblich stärkere Wirkung gegen einige schwer bekämpfbare Unkräuter in Getreidekulturen aufweisen und somit zur effizienten und selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreide, insbesondere in Weizen, besonders gut geeignet sind. Die bei den obengenannten, mit (I) eng verwandten Vergleichsverbindungen beob- achteten Wirkungslücken treten im Unkrautspektrum der Verbindung (I) und ihrer
Salze nicht auf.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an der Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino- carbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on der Formel (I)
und/oder an Salzen der Verbindung der Formel (I), insbesondere an deren Natrium- salz [in den Anwendungsbeispielen als "(I)-Na-Salz" bezeichnet].
Gegenstand der Erfindung ist weiter die Verwendung der Verbindung 2-(2-Methoxy- carbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on der Formel (I) und/oder von Salzen der Verbindung der Formel (I), ins- besondere ihres Natriumsalzes, zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen, insbesondere in Weizenkulturen.
Gegenstand der Erfindung ist weiter ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen, insbesondere in Weizenkulturen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl- aminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on der Formel (I) und/oder Salze der Verbindung der Formel (I), insbesondere ihr Natriumsalz, zusammen mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder üblichen Streckmitteln in Getreidekulturen appliziert.
Die Verbindung der Formel (I) und ihr Na-Salz sind bereits bekannt (vgl. US- 5 534 486 - Beispiele 72 und 320).
Die Verbindung der Formel (I) und ihre Salze zeigen eine breite herbizide Wirksamkeit. Sie können z.B. zur Bekämpfung der folgenden Unkräuter verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xan- thium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Die Verwendung der Verbindung (I) und ihrer Salze ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindung der Formel (I) sowie ihre Salze zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen, vor allem in Getreide, ins- besondere in Weizen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Als mit der Verbindung der Formel (I) und ihren Salzen, insbesondere ihrem Natriumsalz, besonders gut bekämpfbare Problemunkräuter, deren Bekämpfung sowohl mit herkömmlichen Herbiziden als auch mit neueren Verbindungen ähnlicher Molekülstruktur weniger gut gelingt, seien Agropyron, Alopecurus, Amaranthus,
Apera, Avena, Bromus, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis und Thlaspi besonders hervorgehoben.
Die Verbindung der Formel (I) und ihre Salze, insbesondere ihr Natriumsalz, können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische Verbindungen wie Chlor- benzole, chlorierte aliphatische Verbindungen wie Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Erdöl-
fraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutyl- keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kom- men in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgato- ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B.
Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Verbindung der Formel (I) und ihre Salze können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Amidosulfuron, Bentazon, Bromoxynil, Carfentrazone(-ethyl), Cinidon(-ethyl),
Clodinafop(-propargyl), Clopyralid, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cyclosulfamuron, 2,4-D, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Floransulam, Flupyrsulfuron- (-methyl, -sodium), Pyraflufen(-ethyl), Ethoxyfen, Fenoxaprop(-ethyl), Fluoroglyco- fen(-ethyl), Flupropacil, Fluroxypyr, Iodosulfuron, Isoproturon, Mecoprop, Meto- sulam, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Pendimethalin, Prosulfocarb, Pyridate,
Sulfosulfuron, Thifensulfüron(-methyl), Tralkoxydim, Triasulfuron, Tribenuron- (-methyl), Trifluralin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insekti- ziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Verbindung der Formel (I) und ihre Salze können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungs- formen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die Verbindung der Formel (I) und ihre Salze können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 1 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 0,5 kg pro ha.
Die Verwendung der Verbindung der Formel (I) und ihrer Salze geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Anwendungsbeispiele:
In den Anwendungsbeispielen werden die nachstehend aufgeführten Verbindungen als Vergleichssubstanzen herangezogen:
2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-butoxy-2,4-di- hydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (bekannt aus EP-507 171, US-5 534 486 - Beispiel 40)
2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihy- dro-3H-l,2,4-triazol-3-on - Natriumsalz (bekannt aus US-5 534 486 - Beispiel 185)
2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-isopropoxy-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on - Natriumsalz (bekannt aus US-5 534 486 - Beispiel 259)
2-(2-Ethoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-di- hydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (im Anspruch von EP-507 171 und US-5 534 486)
2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-propoxy-5-methyl-2,4-di- hydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (im Anspruch von EP-341 489 und EP-422 469 sowie US-5 057 144)
2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-ethyl-5-propoxy-2,4-di- hydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (im Anspruch von EP-507 171 und US-5 534 486)
Beispiel A
Post-emergence-Test / Gewächshaus
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 500 1
Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) bei einer Aufwandmenge von 60 g/ha sehr gute Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, und sehr starke Wirkung (Wirkungsgrad 80% bis 100%) gegen Unkräuter, wie z.B. Agropyron, Alopecurus, Avena, Bromus und Lolium, während die Vergleichsverbindungen (A), (C), (D), (E) und (F) erheblich schwächere herbizide Wirkung zeigen und die Vergleichsverbindungen (B) und (F) gegenüber Weizen nicht ganz verträglich sind, ["ai." = "active ingredient" = "Wirkstoff'].
Tabelle A: Post emergence-Test/Gewächshaus
Beispiel B
Pre-emergence-Test / Gewächshaus
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 500 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) bei Aufwandmengen von 15 g/ha bis 60 g/ha sehr gute Verträglichkeit gegenüber
Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, und sehr starke Wirkung (Wirkungsgrad 80% bis 100%) gegen Unkräuter, wie z.B. Agropyron, Alopecurus, Avena, Bromus, Lolium, Poa, Setaria und Sinapis, während die Vergleichsverbindungen (A), (C), (D), (E) und (F) erheblich schwächere herbizide Wirkung zeigen und die Vergleichsverbindung (B) gegenüber Weizen nicht ganz verträglich ist.
Tabelle Bl; Pre emergence-Test/Gewächshaus
Tabelle B2: Pre emergence-Test/Gewächshaus
Tabelle B4: Pre emergence-Test/Gewächshaus
Beispiel C
Post emergence- Versuche / Freiland
Das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) wurde unter Freilandbedingungen in Winterweizen in Deutschland und Frankreich gegen wirtschaftlich bedeutende Unkräuter geprüft. Die Anlage der Kleinparzellenversuche erfolgte auf Anbauflächen der landwirtschaftlichen Praxis, wobei die Anbau- und Witterungsbedingungen über den Untersuchungszeitraum als repräsentativ angesehen werden können. Es wurden bevorzugt Flächen mit besonders hohem Unkrautbesatz ausgewählt.
Die Applikation des Wirkstoffs erfolgte im Nachauflauf (Frühjahr) flächig im Spritzverfahren mit mittlerer Tropfengröße. Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde der Wirkstoff als 70 WP oder 70 WG (70 % w/w wasser- dispergierbares Pulver oder Granulat) formuliert und mit praxisüblichen Wasser- aufwandmengen ausgebracht.
Zur Beurteilung der Kulturverträglichkeit wurden 1 bis 8 Wochen nach der Behandlung Pflanzenwuchshemmungen oder Aufhellungen der Blattfläche in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle bonitiert. Die herbizide Wirksamkeit wurde zu mehreren Terminen nach der Behandlung auf Basis der
Unkrautentwicklung als % Reduktion im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle erfaßt. Es bedeuten:
0 % = keine Schädigung der Kultur bzw. keine herbizide Wirkung, 100 % = totale Vernichtung der Kultur bzw. der Unkräuter.
Die durchgeführten Versuche zeigen, daß das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) besonders gut zur Bekämpfung der schwer bekämpfbaren perennierenden Art Agropyron repens sowie der annuellen Arten Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Capsella bursa-pastoris und Sinapis arvensis in Getreide geeignet ist. ["% w/w" = Gewichtsprozent]
Tabelle C
Post emergence- Versuche / Freiland
Beispiel D
Post emergence-Versuche / Freiland
Das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) wurde unter Freilandbedingungen in
Winterweizen-Hauptanbaugebieten der USA (Pacific Northwest, North Central Area, Central Plains) gegen wirtschaftlich bedeutende Unkräuter geprüft. Die Anlage, Durchführung und Auswertung der Versuche entsprach Beispiel C. Die Applikation des Wirkstoffs erfolgte im Herbst. Durch den Zusatz von handelsüblichen ober- flächenaktiven Substanzen (OAS) in vom jeweiligen Hersteller empfohlenen Konzentrationen wurde die Benetzung der Pflanzen gefördert.
Die Versuche zeigen, daß das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) besonders gut zur Bekämpfung von Bromus-Arten, Erysimum cheiranthoides und Thlaspi arvense in Getreide geeignet ist.
Tabelle D
Post emergence- Versuche / Freiland
Beispiel E
Post emergence Versuche / Freiland
Das Natriumsalz der Verbindung der Formel (I) wurde unter Freilandbedingungen in einem Beregnungsweizenanbaugebiet der USA (Kalifornien) gegen wirtschaftlich bedeutende Unkräuter geprüft. Die Anlage, Durchfuhrung und Auswertung der Versuche entsprach Beispiel D.
Die durchgeführten Versuche zeigen, daß das Natriumsalz der Verbindung der
Formel (I) besonders gut zur Bekämpfung von Phalaris-Arten in Getreide geeignet ist.
Tabelle E
Post emergence-Test / Freiland
Claims
1. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an der Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-me- thyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on der Formel (I)
und/oder an Salzen der Verbindung der Formel (I).
2. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an dem Natriumsalz der Verbindung der Formel (I).
3. Verwendung der Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino- carbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on der Formel
(I) gemäß Anspruch 1 und oder von Salzen der Verbindung der Formel (I) zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen.
4. Verwendung des Natriumsalzes der Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl-phe- nylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-tri- azol-3-on der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen.
5. Verwendung der Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino- carbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on der Formel
(I) gemäß Anspruch 1 und oder von Salzen der Verbindung der Formel (I) zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Weizenkulturen. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl- phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tri- azol-3-on der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder Salze der Verbindung der Formel (I) zusammen mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder üblichen Streckmitteln in Getreidekulturen appliziert.
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