PL199655B1 - Sposób selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów i zastosowanie - Google Patents
Sposób selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów i zastosowanieInfo
- Publication number
- PL199655B1 PL199655B1 PL346901A PL34690199A PL199655B1 PL 199655 B1 PL199655 B1 PL 199655B1 PL 346901 A PL346901 A PL 346901A PL 34690199 A PL34690199 A PL 34690199A PL 199655 B1 PL199655 B1 PL 199655B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- dihydro
- methyl
- triazol
- alopecurus
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 8
- SYIGJOFDESSBNC-UHFFFAOYSA-N 4-(benzenesulfonyl)-5-oxo-4h-triazole-1-carboxamide Chemical class O=C1N(C(=O)N)N=NC1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SYIGJOFDESSBNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 26
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 claims description 20
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 claims description 19
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 claims description 17
- 241000209082 Lolium Species 0.000 claims description 16
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 claims description 14
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 claims description 14
- 241000209048 Poa Species 0.000 claims description 13
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 claims description 11
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 claims description 10
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 claims description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 9
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 claims description 7
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 claims description 7
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- -1 dusts Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 241000309579 Erysimum cheiranthoides Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 2
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- FPBQBFLUXIBWBF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-ethyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(CC)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC FPBQBFLUXIBWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- FIBLLDXAIFHZIW-UHFFFAOYSA-N n-(benzenesulfonyl)-5-oxo-4h-triazole-1-carboxamide Chemical class N1=NCC(=O)N1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FIBLLDXAIFHZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000257649 Phalaris minor Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IJLINIHHWRIBSL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC IJLINIHHWRIBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- LUPGQYLXLTWNLA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC LUPGQYLXLTWNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQHHIUZKVYJHM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(3-methyl-5-oxo-4-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(OCCC)C(C)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC ZOQHHIUZKVYJHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHIXWAYMZRXNRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propan-2-yloxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC(C)C)=N1 XHIXWAYMZRXNRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu selek- tywnego zwalczania jednego lub kilku chwa- stów wybranych z grupy Agropyron, Alopecu- rus, Amaranthus, Avena, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi w uprawach zbo zowych, w szczególno sci w pszenicy, charakteryzuj acego si e tym, ze stosuje si e 2-(2-metoksykarbonylofenylosul- fonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4- -dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub sole tego zwi azku o wzorze (I). Wynalazek dotyczy rów- nie z zastosowania zwi azku o wzorze (I) i/lub soli tego zwi azku do wymienionego selektyw- nego zwalczania chwastów w uprawach zbo- zowych. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy zastosowania znanego związku, a mianowicie przedstawionego poniżej wzorem (I) 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu, inaczej estru metylowego kwasu 2-[[[(4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-3-propoksy-1H-1,2,4-triazol-1-ilo)karbonylo]amino]sulfonylo]benzoesowego (CAS-Reg.-Nr.: 145026-81-9), jak również jego soli, szczególnie soli sodowej (CAS-Reg.-Nr. 181274-15-7), do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, zwłaszcza trudnych do zwalczenia („problemowych”) chwastów wybranych z grupy Agropyron, Alopecurus, Amaranthus, Avena, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi występujących w uprawach zbożowych.
Wynalazek dotyczy również sposobu selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów, zwłaszcza wybranych z grupy Agropyron, Alopecurus, Amaranthus, Avena, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi występujących w uprawach zbożowych.
Podstawione fenylosulfonyloaminokarbonylotriazolinony, takie jak 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloatninokarbonylo)-4-metylo-5-butoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-etoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-izopropoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(2-etoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-propoksy-5-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-etylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on oraz ich sole, sposoby wytwarzania tych związków i ich przydatność jako środków chwastobójczych, są przedmiotem wcześniejszych zgłoszeń patentowych (porównaj: dokumenty patentowe EP 341 489, EP-422 469, EP-507 171, US-5 534 486). Poszczególne poprzednio wymienione podstawione fenylosulfonyloaminokarbonylotriazolinony mają budowę cząsteczki bardzo podobną do budowy cząsteczki związku o wzorze (I), przeznaczonego do stosowania sposobem według niniejszego wynalazku, ale w przeciwieństwie do niego, w przypadku określonych roślin będących chwastami wykazują osłabienie działania lub luki w działaniu.
Nieoczekiwanie wynaleziono, że 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-etylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on o wzorze (I) oraz pochodzące od niego sole, a w szczególności sól sodowa związku o wzorze (I), przy bardzo dobrej wzajemnej tolerancji z poszczególnymi rodzajami zbóż, a zwłaszcza z pszenicą, wykazują, w porównaniu z wyżej wymienionymi podobnymi związkami, znacznie silniejsze działanie skierowane przeciw trudnym do zwalczenia chwastom występującym w uprawach zbożowych i dzięki temu, szczególnie dobrze nadają się do skutecznego i selektywnego zwalczania chwastów w zbożach, w szczególności w pszenicy.
Przedmiotem wynalazku jest sposób selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów wybranych z grupy Agropyron, Alopecurus, Amaranthus, Avena, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi w uprawach zbożowych, charakteryzujący się tym, że w uprawach zbożowych stosuje się 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub sole tego związku o wzorze (I):
Korzystnie uprawą zbożową jest pszenica.
Korzystnie chwasty wybrane są z grupy Agropyron, Alopecurus, Avena, Lolium, Poa, Setaria i Sinapis.
Korzystnie chwast jest z gatunku należącego do rodzaju Alopecurus.
Korzystnie chwast jest z gatunku należącego do rodzaju Agropyron.
PL 199 655 B1
Korzystnie w uprawach zbożowych stosuje się 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub sole tego związku w ilości od 15 do 60 g/ha.
Korzystnie chwastem jest Alopecurus i uprawą zbożową jest pszenica ozima.
Korzystnie chwastem jest Agropyron i uprawą zbożową jest pszenica ozima.
Korzystnie stosuje się 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub sole tego związku jako preparat 70 WP (70% wagowo/wagowy zdyspergowany w wodzie proszek zawiesinowy) lub 70 WG (70% wagowo/wagowy zdyspergowany w wodzie granulat zawiesinowy).
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylominokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu o wzorze (I) i/lub soli związku o wzorze (I), a zwł aszcza soli sodowej, do selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów wybranych z grupy Agropyron, Alopecurus, Amaranthus, Avena, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi w uprawach zbożowych, w szczególności w pszenicy.
Związek o wzorze (I) i jego sól sodowa są znane (porównaj: dokument patentowy US-5 534 486 - przykł ady 72 i 320).
Związek o wzorze (I) i jego sole wykazują szerokie spektrum działania chwastobójczego.
Związek o wzorze (I) i jego sole umożliwiają selektywne zwalczanie trudnych do zwalczenia („problemowych”) chwastów wybranych z grupy Agropyron, Alopecurus, Amaranthus, Avena, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi występujących w uprawach roślin użytkowych, zwłaszcza w uprawach zbożowych.
Związek o wzorze (I) i jego sole można również stosować do zwalczania na przykład następujących chwastów.
Dwuliścienne chwasty z rodzaju: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenoposium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulvus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Cardus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Jednoliścienne chwasty z rodzaju: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorgum, Agropyron, Cynodob, Monochoria, Fimbrystylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Zastosowanie związku o wzorze (I) i jego soli nie ogranicza się bynajmniej do wspomnianych rodzajów roślin, ale w równym stopniu rozciąga się także i na inne rośliny.
Związek o wzorze (I), jak również jego sole, wykazują wysoką skuteczność chwastobójczą i szerokie spektrum działania przy stosowaniu na glebę i nadziemne części roś lin. Nadają się one do selektywnego zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w uprawach roślin jednoliściennych, przede wszystkim zbóż, a zwłaszcza w pszenicy, zarówno przy stosowaniu przedwschodowym, jak i powschodowym.
Jako chwasty problemowe, a więc takie, których zwalczenie przy użyciu dotychczasowych środków chwastobójczych, także nowszych związków o podobnej budowie cząsteczki, udaje się w niewielkim tylko stopniu, należ y w sposób specjalny wyszczególnić chwasty z następujących rodzajów: Agropyron, Alopecurus, Amaranthus, Apera, Avena, Bromus, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi.
Związkowi o wzorze (I) i jego solom, a zwłaszcza jego soli sodowej, można nadać zwykłe formy użytkowe, takie jak roztwory, emulsje, proszki zawiesinowe, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, naturalne i syntetyczne środki impregnowane substancjami aktywnymi, jak również preparaty mikrokapsułkowe wytworzone z udział em tworzyw polimerycznych.
Omawiane preparaty wytwarza się znanymi metodami, na przykład za pomocą zmieszania substancji aktywnych z rozcieńczalnikami, a więc płynnymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a także emulgatorów i/lub środków dyspergujących i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku uż ycia wody jako ś rodka rozcień czają cego, moż na takż e uż y ć rozpuszczalników organicznych jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako płynne rozpuszczalniki wchodzą tu w grę zasadniczo węglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane związki
PL 199 655 B1 aromatyczne, takie jak chlorobenzen, chlorowane związki alifatyczne, takie jak chloroetylen lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub węglowodory parafinowe, frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak również ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton etylowo-metylowy, keton izobutylowo-metylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid, sulfotlenek dimetylowy, jak również woda.
Jako nośniki stałe uwzględnić tu można takie substancje jak, na przykład, sole amonowe i naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako nośniki stałe dla granulatów wymienić można w tym przypadku: pokruszone i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również granulaty syntetyczne otrzymane z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty wytworzone z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu.
Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze wchodzą w rachubę, na przykład: emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak estry kwasów tłuszczowych i glikolu polioksyetylenowego, alkohole tłuszczowe oksyetylenowane, na przykład alkiloarylozwiązki polioksyetylenowane, sulfoniany alkilowe, siarczany alkilowe, sulfoniany arylowe, jak również hydrolizaty białkowe.
Jako środki dyspergujące wymienić tu można, na przykład, ługi odpadkowe lignosiarczynowe i metylocelulozę .
W składzie omawianych preparatów mogą znajdować się środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszku, granulek lub lateksu, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy), poli(octan winylu), jak również fosfolipidy naturalne, takie jak kefalina i lecytyna oraz fosfolipidy syntetyczne.
Jako dalsze dodatki wymienić można oleje mineralne i roślinne.
Można też użyć barwników, takich jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy oraz barwniki organiczne, takie jak alizaryna, barwniki azowe i metaloftalocyjaninowe.
Można także użyć mikroelementów jako środków odżywczych, w takich postaciach, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Omawiane preparaty zawierają substancję aktywną w ilości mieszczącej się, na ogół, w zakresie od 0,1 do 95% wag, korzystnie w zakresie od 0,5 do 90% wag.
W celu zwalczenia chwastów, substancji aktywnych według wynalazku uż ywać można zarówno jako takich, jak i w postaci preparatów, także w mieszaninie ze znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym możliwe jest wytworzenie tak preparatów przeznaczonych do natychmiastowego stosowania, jak i przewidzianych do mieszania bezpośrednio przed stosowaniem.
Jeśli chodzi o mieszaniny, w grę wchodzą w tym przypadku, przykładowo, następujące środki chwastobójcze: amidosulfuron, bentazon, bromoksynil, etylokafentrazol, etylocynidon, propargiloklodinafop, klopiralid, chlorosulfuron, chlorotoluron, cyklosulfamuron, 2,4-D, metylodiklofop, difenzokwat, diflufenikan, floransulam, sól sodowa metyloflupirsulfuronu, etylopiraflufen, etoksyfen, etylofenoksaprop, etylofluoroglikofen, flupropacyl, fluroksypir, jodosulfuron, izoproturon, mekoprop, metosulam, metrybuzyna, metylometsylfuron, pendymetalina, prosulfokarb, pirydat, sulfosulfuron, metylotifensulfuron, tralkoksydym, triasulfuron, metylotribenuron i trifluralina.
Możliwa jest także mieszanina z innymi znanymi substancjami aktywnymi, takimi jak środki grzybobójcze, środki owadobójcze, środki roztoczobójcze, środki nicieniobójcze, środki chroniące przed szkodliwymi ptakami, środki odżywcze dla roślin i środki poprawiające strukturę gleby.
Związek o wzorze (I) i jego sole można stosować jako takie, w postaci wytworzonych z ich udziałem preparatów lub w formach użytkowych, otrzymanych z nich za pomocą dalszego rozcieńczenia, takich jak roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie ich odbywa się w zwykł y sposób i polega, na przykł ad, na polewaniu, opryskiwaniu, mgł awicowaniu i opylaniu.
Związek o wzorze (I) i jego sole można nanosić zarówno przed wzejściem roślin, jak i po nim. Można je także wprowadzać do gleby jeszcze przed siewem.
Ilość użytej substancji aktywnej może wahać się w szerokim zakresie. Zależy ona w zasadzie od rodzaju pożądanego skutku działania. Na ogół, ilość ta mieści się w zakresie od 1 g do 1 kg substancji aktywnej/ha powierzchni gruntu, korzystnie w zakresie od 5 g do 0,5 kg/ha.
Wytwarzanie związku o wzorze (I) i jego soli objaśniają następujące przykłady.
PL 199 655 B1
Przykłady stosowania
W przykładach stosowania użyto następujących związków jako substancji porównawczych:
2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylominokarbonylo)-4-metylo-5-butoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (związek znany z dokumentów patentowych EP-507 171, US-5 534 486 - przykład 40);
Sól sodowa 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylominokarbonylo)-4-metylo-5-etoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu (związek znany z dokumentu patentowego US-5 534 486 - przykład 185);
Sól sodowa 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylominokarbonylo)-4-metylo-5-izopropoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu (związek znany z dokumentu patentowego US-5 534 486 - przykład 259);
2-(2-etoksykarbonylofenylosulfonylominokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4triazol-3-on (w zastrzeżeniu patentowym w dokumencie patentowym EP-507 171 i w dokumencie patentowym US-5 534 486);
PL 199 655 B1
2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylominokarbonylo)-4-propoksy-5-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu (w zastrzeżeniu patentowym w dokumencie patentowym EP-341 489, w dokumencie patentowym EP-422 469 i w dokumencie patentowym US-5 057 144);
2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylominokarbonylo)-4-etylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (w zastrzeżeniu patentowym w dokumencie patentowym EP-507 171 i w dokumencie patentowym US-5 534 486).
P r z y k ł a d A
Test powschodowy szklarniowy
Rozpuszczalnik: 5 części wagowych acetonu
Emulgator: 1 cześć wagowa alkiloarylozwiązku polioksyetylenowanego
W celu wytworzenia zamierzonego preparatu substancji aktywnej, miesza się 1 część wagową substancji aktywnej z wyżej podaną ilością rozpuszczalnika, dodaje wyżej podaną ilość emulgatora i utworzony tak koncentrat rozcieńcza się wodą, aż do uzyskania pożądanego stężenia.
Preparatem substancji aktywnej opryskuje się rośliny testowe, które osiągnęły już wysokość mieszczącą się w zakresie od 5 do 15 cm, w taki sposób, aby uzyskać naniesienie każdorazowo pożądanej ilości substancji aktywnej na jednostkę powierzchni. Stężenie cieczy opryskowej dobiera się tak, aby w 500 litrów wody/ha nanieść każdorazowo pożądaną ilość substancji aktywnej.
Po upływie 3 tygodni dokonuje się oszacowania stopnia uszkodzenia roślin jako % uszkodzenia w porównaniu z rozwojem roś lin w próbach kontrolnych (bez potraktowania).
Poszczególne oceny oznaczają:
0% = brak działania [jak w przypadku próby kontrolnej (bez potraktowania)]
100% = całkowite zniszczenie roślin
W teście tym, przykładowo, sól sodowa związku o wzorze (I), użyta w ilości wynoszącej 60 g/ha, wykazuje dobrą wzajemną tolerancję ż roślinami uprawnymi, na przykład z pszenicą i bardzo silne działanie (stopień aktywności 80% do 100%) skierowane przeciw chwastom, takim jak na przykład Agropyron, Alopecurus, Avena, Bromus i Lolium, podczas gdy związki porównawcze (A), (C), (D), (E) i (F) wykazują znacznie słabsze działanie chwastobójcze, a związki porównawcze (B) i (F) wykazują całkowity brak tolerancji w stosunku do pszenicy.
[„ai.” = „składnik aktywny” = „substancja aktywna”]
T a b e l a A
Test powschodowy szklarniowy
| Substancja aktywna | Ilość użyta (g ai/ha) | Pszenica | Agropyron | Alopecurus | Avena | Bromus | Lolium |
| Z. p. (A) | 60 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 |
| Z. p. (B) | 30 | 60 | 90 | 90 | 90 | 80 | 90 |
| Z. p. (C) | 60 | 0 | 60 | 70 | 50 | 70 | 70 |
| Z. p. (D) | 60 | 0 | 70 | - | 20 | 80 | 30 |
| Z. p. (E) | 250 | 0 | - | 70 | 0 | 50 | 50 |
| Z. p. (F) | 60 | 20 | 50 | 50 | 40 | 50 | 30 |
| (I) - sól Na | 60 | 0 | 100 | 90 | 80 | 95 | 80 |
(Uwaga tłumacza: w powyższej tabeli A i w tabelach następnych użyto następującego oznaczenia skrótowego: Z. p. = związek porównawczy).
PL 199 655 B1
P r z y k ł a d B
Test przedwschodowy szklarniowy
Rozpuszczalnik: 5 części wagowych acetonu
Emulgator: 1 część wagowa alkiloarylozwiązku polioksyetylenowanego
W celu wytworzenia zamierzonego preparatu substancji aktywnej miesza się 1 część wagową substancji aktywnej z wyżej podaną ilością rozpuszczalnika, dodaje wyżej podaną ilość emulgatora i utworzony tak koncentrat rozcieńcza się wodą, aż do uzyskania pożądanego stężenia.
Nasiona roślin testowych wysiewa się do zwykłej gleby.
Po upływie około 24 godzin opryskuje się glebę preparatem substancji aktywnej użytym w takiej ilości, aby uzyskać naniesienie każdorazowo pożądanej ilości substancji aktywnej na jednostkę powierzchni.
Stężenie cieczy opryskowej dobiera się tak, aby w 500 litrach wody/ha nanieść każdorazowo pożądaną ilość substancji aktywnej.
Po upływie 3 tygodni dokonuje się oszacowania stopnia uszkodzenia roślin jako % uszkodzenia w porównaniu z rozwojem roś lin w próbach kontrolnych (bez potraktowania).
Poszczególne oceny oznaczają:
0% = brak działania [jak w przypadku próby kontrolnej (bez potraktowania)]
100% = całkowite zniszczenie roślin
W teś cie tym, przykładowo, sól sodowa związku o wzorze (I), użyta w ilości wynoszącej od 15 g/ha do 60 g/ha, wykazuje dobrą wzajemną tolerancję z roślinami uprawnymi, na przykład z pszenicą i bardzo silne działanie (stopień aktywności 80% do 100%) skierowane przeciw chwastom, takim jak na przykład Agropyron, Alopecurus, Avena, Bromus, Lolium, Poa, Setaria i Sinapis, podczas gdy związki porównawcze (A), (C), (D), (E) i (F) wykazują znacznie słabsze działanie chwastobójcze, a związek porównawczy (B) wykazuje niecałkowitą tolerancję w stosunku do pszenicy.
T a b e l a B1
Test przedwschodowy szklarniowy
| Substancja aktywna | Ilość użyta (g ai/ha) | Pszenica | Alopecurus | Avena | Bromus | Lolium | Setaria |
| Z. p. (A) | 500 | 0 | 20 | 0 | 30 | 0 | 0 |
| (I) -sól Na | 30 | 0 | 95 | 90 | 90 | 80 | 90 |
T a b e l a B2
Test przedwschodowy szklarniowy
| Substancja aktywna | Ilość użyta (g ai/ha) | Pszenica | Agropyron | Alopecurus | Avena | Bromus | Lolium | Poa | Setaria |
| Z. p. (C) | 30 | 0 | 50 | 70 | 70 | 70 | - | 80 | 70 |
| Z. p. (D) | 30 | 0 | 60 | 70 | 30 | - | 30 | 70 | 50 |
| (I) - sól Na | 30 | 0 | 90 | 95 | 90 | 90 | 80 | 95 | 90 |
T a b e l a B3
Test przedwschodowy szklarniowy
| Substancja aktywna | Ilość użyta (g ai/ha) | Pszenica | Agropy- ron | Alopecu- rus | Avena | Bromus | Poa | Amaran- thus | Sinapis |
| Z. p. (E) | 15 | 40 | 40 | - | 60 | - | 70 | 70 | 70 |
| Z. p. (F) | 15 | 0 | 0 | 40 | 0 | 20 | 0 | 70 | 70 |
| (I) - sól Na | 15 | 0 | 90 | 95 | 80 | 90 | 90 | 95 | 90 |
PL 199 655 B1
T a b e l a B4
Test przedwschodowy szklarniowy
| Substancja aktywna | Ilość użyta (g ai./ha) | Pszenica | Alopecurus | Avena | Bromus | Lolium | Setaria |
| Z. p. (E) | 250 | 0 | 80 | 0 | 0 | 40 | 0 |
| (I)-sćl Na | 60 | 0 | 95 | 90 | 95 | 80 | 90 |
P r z y k ł a d C
Test powschodowy polowy
Badaniu, w Niemczech i Francji, poddano sól sodową związku o wzorze (I) w warunkach polowych, z udziałem pszenicy ozimej, wobec chwastów o znaczeniu ekonomicznym. Poletka doświadczalne zakładano na obszarach uprawowych praktycznie użytkowanych rolniczo, dzięki czemu warunki uprawowe i pogodowe można było uważać za reprezentatywne w ciągu całego okresu prowadzenia doświadczeń. Wybierano, korzystnie, powierzchnie o szczególnie obfitym występowaniu chwastów.
Naniesienia substancji aktywnych dokonywano powschodowo (wiosną) sposobem oprysku powierzchniowego przy średniej wielkości kropel. W celu wytworzenia zamierzonego preparatu substancji aktywnej substancję aktywną formułowano jako 70 WP lub 70 WG (70% wag/wag dyspergowalny w wodzie proszek lub granulat zawiesinowy) i nanoszono z uż yciem wody zastosowanej w iloś ci przyjętej w zwykłej praktyce.
W celu oszacowania wzajemnej tolerancji upraw i ś rodków chwastobójczych, dokonywano po upływie od 1do 8 tygodni od potraktowania, oceny stopnia zahamowania wzrostu roślin lub rozjaśnienia powierzchni liści, jako % uszkodzenia w porównaniu z rozwojem roślin w próbach kontrolnych (bez potraktowania). Skuteczność chwastobójczą, określano, w kilku terminach po potraktowaniu, na podstawie stopnia rozwoju chwastów, jako % redukcji w porównaniu z rozwojem w próbach kontrolnych (bez potraktowania).
Poszczególne oceny oznaczają:
0% = brak działania [jak w przypadku próby kontrolnej (bez potraktowania)]
100 % = całkowite zniszczenie roślin
Wyniki przeprowadzonych doświadczeń pokazują, że sól sodowa związku o wzorze (I) w szczególny sposób nadaje się do zwalczania trudnych do zwalczenia chwastów wieloletnich, takich jak chwasty należące do gatunku Agropyron repens, jak również jednorocznych, takich jak rośliny z gatunków Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Capsella bursa-pastoris i Sinapis arvensis, występujących w uprawach zbożowych.
[„% wag/wag” = „procent wagowo/wagowy”].
T a b e l a C
Powschodowe doświadczenia polowe
| Rośliny testowe | Liczba doświadczeń | (I) - sól Na (42 g ai/ha do 45 g ai/ha) Działanie chwastobójcze (%) |
| Agropyron repens | 83 | 89 |
| Alopecurus myosuroides | 204 | 91 |
| Apera spica-venti | 87 | 94 |
| Poa annua | 5 | 67 |
| Capsella bursa-pastoris | 6 | 100 |
| Sinapis arvensis | 4 | 100 |
| Uszkodzenie uprawy (pszenica) | 439 | 2 |
P r z y k ł a d D
Powschodowe doświadczenia polowe
Badaniu poddano sól sodową związku o wzorze (I) w warunkach polowych, ha głównych terenach uprawy pszenicy ozimej w USA (Pacific North West, North Central Area, Central Plains), wobec
PL 199 655 B1 chwastów o znaczeniu ekonomicznym. Założenie, przeprowadzenie i ocena wyników doświadczeń były podobne do przyjętych w przykładzie C. Środek chwastobójczy naniesiono w jesieni. Zwilżenie roślin wzmożono dzięki dodatkowi typowych handlowych substancji powierzchniowo aktywnych (OAS) użytych w stężeniach każdorazowo zaleconych przez wytwórcę.
Wyniki doświadczeń pokazują, że sól sodowa związku o wzorze (I) w sposób szczególny nadaje się do zwalczania roślin z gatunków należących do rodzaju Bromus oraz Erysimum cheiranthoides i Thlaspi arvense, występujących w uprawach zbożowych.
T a b e l a D
Powschodowe doświadczenia polowe
| Rośliny testowe | Liczba doświadczeń | (I) - sól Na (42 g ai/ha do 45 g ai/ha) Działanie chwastobójcze (%) |
| Bromus secalinus | 24 | 95 |
| Bromus tectorum | 37 | 90 |
| Erysimum cheiranthoides | 10 | 89 |
| Thlaspi arvense | 7 | 100 |
| Uszkodzenie uprawy (pszenica) | 78 | 2 |
P r z y k ł a d E
Powschodowe doświadczenia polowe
Badaniu poddano sól sodową związku o wzorze (I) w warunkach polowych, na terenach uprawy pszenicy ze stosowaniem deszczowania w USA (Kalifornia), wobec chwastów o znaczeniu ekonomicznym. Założenie, przeprowadzenie i ocena wyników doświadczeń były podobne do przyjętych w przykł adzie D.
Wyniki przeprowadzonych doświadczeń pokazują, że sól sodowa związku o wzorze (I) w sposób szczególny nadaje się do zwalczania roślin z gatunków należących do rodzaju Phalaris występujących w uprawach zbożowych.
T a b e l a E
Test powschodowy polowy
| Rośliny testowe | Liczba doświadczeń | (I) -sól Na + OAS (42 g ai/ha do 45 g ai/ha) Działanie chwastobójcze (%) |
| Phalaris minor | 2 | 93 |
| Phalaris paradoxa | 8 | 99 |
| Uszkodzenie uprawy (pszenica) | 7 | 5 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów wybranych z grupy Agropyron, Alopecurus, Amaranthus, Avena, Capsella, Erysimum, Lolium, Phalaris, Poa, Setaria, Sinapis i Thlaspi w uprawach zbożowych, znamienny tym, że w uprawach zbożowych stosuje się 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub sole tego związku o wzorze (I):PL 199 655 B1
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, ż e uprawą zbożową jest pszenica.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ż e chwasty wybrane są z grupy Agropyron, Alopecurus, Avena, Lolium, Poa, Setaria i Sinapis.
- 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ż e chwast jest z gatunku należącego do rodzaju Alopecurus.
- 5. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ż e chwast jest z gatunku należącego do rodzaju Agropyron.
- 6. Sposób według zastrz. 1 do 5, znamienny tym, że w uprawach zbożowych stosuje się 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub sole tego związku w ilości od 15 do 60 g/ha.
- 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że chwastem jest Alopecurus i uprawą zbożową jest pszenica ozima.
- 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że chwastem jest Agropyron i uprawą zbożową jest pszenica ozima.
- 9. Sposób według zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, ż e stosuje się 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i/lub sole tego związku jako preparat 70 WP (70% wagowo/wagowy zdyspergowany w wodzie proszek zawiesinowy) lub 70 WG (70% wagowo/wagowy zdyspergowany w wodzie granulat zawiesinowy).
- 10. Zastosowanie 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu i/lub soli tego związku w sposobie określonym w zastrz. 1 do 9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19845408A DE19845408A1 (de) | 1998-10-02 | 1998-10-02 | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| PCT/EP1999/006990 WO2000019826A1 (de) | 1998-10-02 | 1999-09-21 | Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenyl sulfonylamino carbonyl- triazolinons |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL346901A1 PL346901A1 (en) | 2002-03-11 |
| PL199655B1 true PL199655B1 (pl) | 2008-10-31 |
Family
ID=7883189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL346901A PL199655B1 (pl) | 1998-10-02 | 1999-09-21 | Sposób selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów i zastosowanie |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6395684B1 (pl) |
| EP (1) | EP1117298B1 (pl) |
| CN (1) | CN1226927C (pl) |
| AR (1) | AR020463A1 (pl) |
| AU (1) | AU6086199A (pl) |
| CZ (1) | CZ301327B6 (pl) |
| DE (2) | DE19845408A1 (pl) |
| HK (1) | HK1041623B (pl) |
| PL (1) | PL199655B1 (pl) |
| RU (1) | RU2231262C2 (pl) |
| UA (1) | UA68394C2 (pl) |
| WO (1) | WO2000019826A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200101653B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845408A1 (de) * | 1998-10-02 | 2000-04-27 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| DE10201391A1 (de) * | 2002-01-16 | 2003-07-31 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
| US9365862B1 (en) | 2011-05-26 | 2016-06-14 | Nutech Ventures | Herbicide resistant sorghum mutants |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3815765A1 (de) | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| DE3934081A1 (de) | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| US5541337A (en) * | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| DE4110795A1 (de) | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| US5534486A (en) * | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| DE19638887A1 (de) | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE19845408A1 (de) * | 1998-10-02 | 2000-04-27 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
-
1998
- 1998-10-02 DE DE19845408A patent/DE19845408A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-09-16 AR ARP990104657A patent/AR020463A1/es active IP Right Grant
- 1999-09-21 CZ CZ20011206A patent/CZ301327B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-09-21 US US09/806,251 patent/US6395684B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 EP EP99947396A patent/EP1117298B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 WO PCT/EP1999/006990 patent/WO2000019826A1/de active IP Right Grant
- 1999-09-21 PL PL346901A patent/PL199655B1/pl unknown
- 1999-09-21 CN CNB99811698XA patent/CN1226927C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 RU RU2001111890/04A patent/RU2231262C2/ru active
- 1999-09-21 DE DE59905489T patent/DE59905489D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 AU AU60861/99A patent/AU6086199A/en not_active Abandoned
- 1999-09-21 UA UA2001032114A patent/UA68394C2/uk unknown
-
2001
- 2001-02-28 ZA ZA200101653A patent/ZA200101653B/en unknown
-
2002
- 2002-04-29 HK HK02103179.5A patent/HK1041623B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ301327B6 (cs) | 2010-01-20 |
| EP1117298A1 (de) | 2001-07-25 |
| DE59905489D1 (de) | 2003-06-12 |
| US6395684B1 (en) | 2002-05-28 |
| CN1226927C (zh) | 2005-11-16 |
| ZA200101653B (en) | 2002-03-05 |
| CN1321065A (zh) | 2001-11-07 |
| HK1041623B (zh) | 2006-08-04 |
| DE19845408A1 (de) | 2000-04-27 |
| WO2000019826A1 (de) | 2000-04-13 |
| CZ20011206A3 (cs) | 2001-07-11 |
| PL346901A1 (en) | 2002-03-11 |
| AU6086199A (en) | 2000-04-26 |
| UA68394C2 (en) | 2004-08-16 |
| EP1117298B1 (de) | 2003-05-07 |
| AR020463A1 (es) | 2002-05-15 |
| HK1041623A1 (en) | 2002-07-19 |
| RU2231262C2 (ru) | 2004-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2260948C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| RU2240691C2 (ru) | Гербицидное средство на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов | |
| US9999221B2 (en) | Herbicide combination containing pelargonic acid and defined ALS inhibitors | |
| KR20020059758A (ko) | Ｎ-아릴-우라실을 기본으로 한 제초제 | |
| PL217241B1 (pl) | Zastosowanie kompozycji herbicydu imidazolinonowego i metsulfuronu do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach zbóż, z wykluczeniem upraw ryżu lub kukurydzy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w tolerujących uprawach zbóż, z wykluczeniem upraw ryżu lub kukurydzy | |
| JP2005526736A (ja) | アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含有する組合せ除草剤 | |
| US5968873A (en) | Selective herbicides based on 4-amino-5-(1-methyl-ethyl)-2-(1,1-dimethylethylaminocarbonyl)-2,4-dihydr o-3H-1,2,4-triazol-3-one | |
| US20120172225A1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone | |
| PL217237B1 (pl) | Kompozycja herbicydów zawierająca określone sulfonylomoczniki, sposób zwalczania szkodliwych roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów | |
| CA3078669A1 (en) | Synergistically effective herbicide composition comprising pelargonic acid and flazasulfuron | |
| RU2155484C2 (ru) | Гербицидные композиции | |
| JP4348186B2 (ja) | ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤 | |
| RU2273994C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| PL199655B1 (pl) | Sposób selektywnego zwalczania jednego lub kilku chwastów i zastosowanie | |
| CA2216064C (en) | Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds | |
| JP4068707B2 (ja) | １−（２−クロロ−フエニル）−４−（ｎ−シクロヘキシル−ｎ−エチル−アミノカルボニル）−１，４−ジヒドロ−５ｈ−テトラゾル−５−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤 | |
| RU2269263C2 (ru) | Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| MXPA01003365A (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonyl amino carbonyl triazolinone | |
| HU188843B (en) | Synergetic herbicidal composition comprising benzothiazolyl-oxy-acetamide-derivative and thiolcarbamate-derivative as active substance | |
| WO2007068352A1 (en) | A use of barbituric acid derivatives as herbicidal efficacy-enhancing agents or herbicidal agents and process for their preparation |