WO2000007446A1 - Mikrobizide wirksubstanzen - Google Patents

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WO2000007446A1
WO2000007446A1 PCT/EP1999/005449 EP9905449W WO0007446A1 WO 2000007446 A1 WO2000007446 A1 WO 2000007446A1 EP 9905449 W EP9905449 W EP 9905449W WO 0007446 A1 WO0007446 A1 WO 0007446A1
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aryl
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PCT/EP1999/005449
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Werner Hölzl
Marcel Schnyder
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Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
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    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Definitions

  • the present invention relates to the use of oxathiazolones for the antimicrobial treatment of surfaces.
  • R 4 is hydrogen; C r C 5 alkyl; or C 6 -C 10 aryl
  • C 1 -C 16 -alkyl are straight-chain or branched alkyl radicals such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl or tert-amyl, heptyl, octyl, isooctyl, Nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, pentadecyl or hexadecyl.
  • C 2 -C 16 alkenyl means, for example, allyl, methallyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-penta-2,4-dienyl, 3-methyl-but-2-enyl, n-oct-2 -enyl, n-dodec-2-enyl, 3,6,8-decatrienyl or iso-dodecenyl.
  • C 6 -C 1 -aryl can be a mono- or bicyclic aromatic radical, such as phenyl or naphthyl.
  • C 5 -C 8 cycloalkyl can be cyclopentyl, cycloheptyl, cyclooctyl or preferably cyciohexyl.
  • 6-membered heterocyclic radicals are pyranyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, piperazinyl, indolinyl or morpholinyl.
  • 5-membered heterocyclic radicals are thienyl, furyl, 2H-pyrrolyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, furazanyl, pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl or pyrazolinyl.
  • the 5- or 6-membered heterocyclic radicals can be unsubstituted or substituted by halogen, such as chlorine or bromine, nitro, CrC 5 alkyl or dC 5 alkoxy.
  • R2. R3. R. R5. and R 6 have the meaning given in formula (I).
  • oxathiazolones of the formula are also preferred
  • R -CH 3 ; or - (CH 2 ) 10 CH 3 .
  • oxanilides used according to the invention are prepared by known processes by reacting the carboxamide of the formula
  • R has the meaning given in formula (1).
  • the process is preferably carried out in the presence of a solvent.
  • a solvent All common organic solvents can be used. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers, such as dimethyl ether, diethyl ether, dioxane, or tetrahydrofuran Ethylene glycol dimethyl ether, ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as NN-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-methylformanilide, N
  • Skin tanning agents such as Self-tanning creams
  • Hair removal agents in chemical form such as Hair removal powder, liquid depilatory, creamy or pasty depilatory, depilatory in gel form or aerosol foams;
  • perfume perfume oils or perfume creams
  • Dental, denture and oral care agents such as Toothpastes, gel toothpastes,
  • the oral composition according to the invention can e.g. in the form of a gel, a paste, a cream or an aqueous preparation (mouthwash).
  • the oral composition according to the invention may contain compounds which release fluoride ions which are effective against the formation of caries, e.g. inorganic fluoride salts such as e.g. Sodium, potassium, ammonium or calcium fluoride or organic fluoride salts such as e.g. Amine fluorides, which are known under the trade name Olafluor.
  • inorganic fluoride salts such as e.g. Sodium, potassium, ammonium or calcium fluoride
  • organic fluoride salts such as e.g. Amine fluorides, which are known under the trade name Olafluor.
  • the oxathiazolones used according to the invention are also suitable for the antimicrobial finishing of plastics, such as Polyethylene, polypropylene, polyurethane, polyester, polyamide, polycarbonate, latex etc. Areas of application for this are e.g. Floor coverings, plastic coatings, plastic container and packaging materials; Kitchen and bathroom utensils (e.g. brushes, shower curtains; sponges, bathroom mats), latex filter materials (air and water filters), plastic articles that are used in the medical field, e.g. Dressing materials, syringes, catheters etc., so-called “medical devices", gloves and mattresses.
  • plastics such as Polyethylene, polypropylene, polyurethane, polyester, polyamide, polycarbonate, latex etc. Areas of application for this are e.g. Floor coverings, plastic coatings, plastic container and packaging materials; Kitchen and bathroom utensils (e.g. brushes, shower curtains; sponges, bathroom mats), latex filter materials (air and water filters), plastic
  • Paper such as, for example, hygiene paper
  • nonwovens such as, for example, diapers, sanitary napkins, female inserts, wipes for the hygiene and household sectors, can be given an antimicrobial treatment according to the invention.
  • the oxathiazolones can also be used in particular in household and general-purpose cleaners for cleaning and disinfecting hard surfaces.
  • a detergent has e.g. following composition:
  • the compound of formula (106) is dissolved in ethanol.
  • the surfactants sodium lauryl sulfate, sodium myreth sulfate, lauryl glucoside and cocobetaine
  • Citric acid and water are added to the solution at 22 ° C.
  • Example 10 Preparation of a liquid soap
  • Staphylococcus aureus ATCC 9144 1 100 dilution Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 1: 100 dilution Corynebacterium xerosis ATCC 373 1: 100 dilution Escherichia coli NCTC 8196 1: 1000 dilution Pseudomonas aeruginosa alb- CIP A-22 1 10'231 1:10 dilution Aspergillus niger ATCC 6275 1:10 dilution

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung von Oxathiazolonen der Formel (1), worin R1 nicht substituiertes oder durch Halogen, -CN, -NO2, -C=O, -C=S, -NR2, -OR3, -SR4, -SO2R5, -COOR6, mit einem 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C1-C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl; nicht substituiertes oder durch ein oder mehrere C1-C5-Alkyl, C6-C10-Aryl, Halogen, Hydroxy, Acyl, -CN, -CF3, -NO2, -NR2, -OR3, -SR4, -SO3H, -SO2R5, -COOR6 oder einem 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C6-C10-Aryl; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest; R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C5-Alkyl; C6-C10-Aryl, oder Acyl; R4 Wasserstoff; C1-C5-Alkyl; oder C6-C10-Aryl; R5 C1-C5-Alkyl; oder C6-C10-Aryl; R6 Wasserstoff; C1-C5-Alkyl; oder C6-C10-Aryl bedeuten, zur antimikrobiellen Behandlung von Oberflächen. Die Verbindungen zeigen eine ausgeprägte Wirkung gegen pathogene grampositive und gramnegative Bakterien, ausserdem gegen Hefen und Schimmelpilze.

Description

Mikrobizide Wirksubstanzen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Oxathiazolonen zur antimikrobiellen Behandlung von Oberflächen.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Oxathiazolone entsprechen der Formel
Figure imgf000003_0001
worin
R, nicht substituiertes oder durch Halogen, -CN, -NO2, -C=O, -C=S, -NR2, -OR3, -SR,,, -SO2R5) -COOR6, mit einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl; nicht substituiertes oder durch ein oder mehrere d-Cg-Alkyl, Ce-do-Aryl, Halogen, Hydroxy, Acyl, -CN, -CF3, -NO2, -NR2, -OR3l -SR4, -SO3H, -SO2R5, -COOR6 oder einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C6-C10- Aryl; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest;
R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff; CrC5-Alkyl; C6-C10-Aryl, oder Acyl;
R4 Wasserstoff; CrC5-Alkyl; oder C6-C10-Aryl
R5 d-Cs-Alkyl; oder C6-Cι0-Aryl;
R6 Wasserstoff; C i-CrAlkyl; oder C6-C 0-Aryl bedeuten.
C1-C16-Alkyl sind geradkettige oder verzweigte Alkylreste wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.Butyl, tert.Butyl, Amyl, Isoamyl oder tert.Amyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl oder Hexadecyl.
C2-C16-Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, Methallyl, Isopropenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, Isobutenyl, n- Penta-2,4-dienyl, 3-Methyl-but-2-enyl, n-Oct-2-enyl, n-Dodec-2-enyl, 3,6,8-Decatrienyl oder iso-Dodecenyl.
C6-Cι0-Aryl kann ein mono- oder bicyclischer aromatischer Rest, wie z.B. Phenyl oder Naphthyl sein. C5-C8-Cycloalkyl kann Cyclopentyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder vorzugsweise Cyciohexyl sein.
Beispiele für 6-gliedrige heterocyclische Reste sind Pyranyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Piperazinyl, Indolinyl oder Morpholinyl.
Beispiele für 5-gliedriege heterocyclische Reste sind Thienyl, Furyl, 2H-Pyrrolyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Furazanyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolinyl, Imidazolidinyl, Pyrazolidinyl oder Pyrazolinyl.
Die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Reste können unsubstituiert oder durch Halogen, wie Chlor oder Brom, Nitro, CrC5-Alkyl oder d-C5-Alkoxy substituiert sein.
Vorzugsweise werden erfindungsgemäss Verbindungen der Formel (1) eingesetzt, worin
R^ nicht substituiertes oder durch Halogen, -CN, -NO2, -C=O, -C=S, -NR2, -OR3, -SR , -SO2R5, -COOR6, mit einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C C16-Alkyl; oder nicht substituiertes oder durch ein oder mehrere d-C5-Alkyl, C6-C10-Aryl, Halogen, Hydroxy, Acyl, -CN, -CF3, -NO2, -NR2, -OR3, -SR4, -SO3H, -SO2R5, -COOR6 oder einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C6-d0-Aryl; bedeutet und
R2. R3. R . R5. und R6 die in Formel (l)angegebene Bedeutung haben.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), worin
R, Crde-Alkyl; insbesondere d-CirAlkyl und ganz besonders Methyl oder Ethyl bedeutet.
Weiterhin werden erfindungsgemäss vorzugsweise Oxathiazolone der Formel
Figure imgf000004_0001
verwendet, worin
R7, R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; Hydroxy; oder Cι-C5-Alkyl; bedeuten.
Beispielhafte erfindungsgemäss einsetzbare Verbindungen entsprechen den Formeln
Figure imgf000005_0001
In Formel (7) bedeutet R = -CH3; oder -(CH2)10CH3.
Die Verbindungen der Formeln (1) bis (8) sind literaturbekannt. Die Vebindung der Formel (9) stellt eine neue Verbindung dar.
Die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Oxanilide erfolgt nach bekannten Verfahren durch Umsetzung des Carbonsäureamids der Formel
Figure imgf000005_0002
mit Chlorcarbonylsulfensäurechlorid, entsprechend der Formel ,S^ ^Cl
(11) cι [f nach folgendem Schema:
Figure imgf000006_0001
R, hat dabei die in Formel (1 ) angegebene Bedeutung.
Die Ausgangsstoffe entsprechend Formel (7) sind bekannt. Chlorcarbonylsulfensäurechlorid (Verbindung der Formel (11)) ist ein bekanntes Reagenz der organischen Chemie.
Das Herstellungsverfahren wird vorzugsweise ohne, kann aber auch in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblichen organischen oder anorganischen Basen in Betracht. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkaiimetallhydride , -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Amoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natrium-, Kaliumcarbonat oder -hydrogencarbonat, Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylbenzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin oder N,N- Dimethylaminopyridin.
Das Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Es kommen dafür alle üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Dimethyl- ether, Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N.N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Methylform- anilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure- methyl- oder ethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, bevorzugt Kohlenwasserstoffe. Besonders bevorzugt sind Toluol oder Dioxan.
Die Reaktionstemperaturen können in einem weiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -10 und +180°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 130°C.
Das Verfahren wird gewöhnlich unter Normaldruck durchgeführt, kann aber auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man je Mol an Carbonsäureamid der Formel (10) im allgemeinen 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 ,0 bis 3 Mol an Chlorcarbonylsulfensäurechlorid ein.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Oxathiazolone zeigen ausgeprägte antimikrobielle Wirkung, insbesondere gegen pathogene grampositive und gramnegative Bakterien sowie gegen Bakterien der Hautflora, wie z.B. Corynebacterium xerosis (Bakterien, die Körpergeruch verursachen), ausserdem gegen Hefen und Schimmelpilze. Sie eignen sich daher insbesondere zur Desinfektion der Haut und Schleimhäute sowie Hautanhangsgebilden (Haare), ganz besonders zur Hände- und Wunddesinfektion.
Sie sind daher geeignet als antimikrobielle Wirksubstanz in Körperpflegemitteln, wie z.B. Shampoos, Badezusätzen, Haarpflegemitteln, flüssigen und festen Seifen (auf Basis synthetischer Tenside und Salze von gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren), Lotionen und Cremes, Deodorantien, anderen wässrigen oder alkoholischen Lösungen, z.B. Reinigungslösungen für die Haut, feuchte Reinigungstücher, Ölen oder Pudern.
Einen weiteren Erfindungsgegenstand bildet daher ein Körperpflegemittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (1) sowie kosmetisch verträgliche Träger- oder Hilfsstoffe.
Das erfindungsgemässe Körperpflegemittel enthält 0,01 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, der Oxathiazolon- Verbindung der Formel (1 ) und kosmetisch verträgliche Hilfsstoffe. Je nachdem, in welcher Form das Körperpflegemittel vorliegt, weist es neben der Oxathiazolon-Verbindung der Formel (1) noch weitere Bestandteile auf, wie z.B. Sequestriermittel, Farbstoffe, Parfümöle, Verdickungs- bzw. Festigungs (Konsistenzregler)- mittel, Emmollients, UV-Absorber, Hautschutzmittel, Antioxidantien, die mechanischen Eigenschaften verbessernde Additive wie Dicarbonsäuren und/oder AI-, Zn-, Ca-, Mg-Salze von C14-C22-Fettsäuren und gegebenenfalls Konservierungsmittel.
Das erfindungsgemässe Körperpflegemittel kann als Wasser-in-ÖI- oder Öl-in-Wasser- Emulsion, als alkoholische oder alkoholhaltige Formulierung, als vesikulare Dispersion eines ionischen oder nichtionischen amphiphilen Lipids, als Gel, fester Stift oder als Aerosol- Formulierung formuliert werden.
Als Wasser-in-ÖI- oder ÖI-in-Wasser-Emulsion enthält der kosmetisch verträgliche Hilfs Stoff vorzugsweise 5 bis 50% einer Ölphase, 5 bis 20% eines Emulgators und 30 bis 90% Wasser. Die Ölphase kann dabei irgendein für kosmetische Formulierungen geeignetes Öl enthalten, wie z.B. ein oder mehrere Kohlenwasserstofföle, ein Wachs, ein natürliches Öl, ein Silikon-Öl, einen Fettsäureester oder einen Fettalkohol. Bevorzugte Mono- oder Polyole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Hexylenglycol, Glycerin und Sorbitol.
Erfindungsgemässe kosmetische Formulierungen beinhalten die verschiedensten kosmetische Mittel. Insbesondere kommen z.B. die folgenden Mittel in Betracht: Mittel zur Hautpflege, wie z.B. Hautwasch- und Reinigungsmittel in Form von stückförmigen oder flüssigen Seifen, Syndets oder Waschpasten, Badepräparate, wie z.B. flüssige (Schaumbäder, Milche, Duschpräparate) oder feste Badepräparate, wie z.B. Badetabletten und Badesalze; Hautpflegemittel, wie z.B. Hautemulsionen, Mehrfachemulsionen oder Hautöle; Dekorative Körperpflegemittel, wie z.B. Gesichts-Make-ups in Form von Tages- oder Pudercremes, Gesichtspuder (lose und gepresst), Rouge oder Creme-Make-ups, Augenpflegemittel, wie z.B. Lidschattenpräparate, Wimperntusche, Eyeliner, Augencremes oder Eye-Fix-Cremes; Lippenpflegemittel, wie z.B. Lippenstift, Lip Gloss, Lippenkonturstift, Nagelpflegemittel, wie Nagellack, Nagellackentferner, Nagelhärter, oder Nagelhautentfemer; Intimpflegemittel, wie z.B. Intim-Waschlotionen oder Intimsprays; Fusspflegemittel, wie z.B. Fussbäder, Fusspuder, Fusscremes bzw. Fussbalsame, spezielle Deomittel und Antitranspirantien oder hornhautbeseitigende Mittel;
Lichtschutzmittel, wie Sonnenmilche, -lotionen, -cremes, -öle, Sun-blockers oder
Tropicals, Vorbräunungspräparate oder After-sun-Präparate;
Hautbräunungsmittel, wie z.B. Selbstbräunungscremes;
Depigmentierungsmittel, wie z.B. Präparate zur Hautbleichung oder Mittel zur
Hautaufhellung;
Insektenabweisende Mittel ("Repellents"), wie z.B. Insektenöle, -lotionen, -sprays, oder
-stifte;
Deodorantien, wie Deosprays, Pumpsprays, Deogele, -stifte oder -rotier;
Antitranspirantien, wie z.B. Antitranspirantstifte, -cremes oder -roller;
Mittel zur Reinigung und Pflege von unreiner Haut, wie z.B. Syndets (fest oder flüssig),
Peeling- oder Scrubb-Präparate oder Peeling-Masken;
Haarentfernungsmittel in chemischer Form (Depilation), wie z.B. Haarentfernungspulver, flüssige Enthaarungsmittel, cremige oder pastöse Enthaarungsmittel, Enthaarungsmittel in Gelform oder Aerosolschäume;
Rasiermittel, wie z.B. Rasierseife, schäumende Rasiercremes, nichtschäumende
Rasiercremes, -schäume, -gele, Preshave-Präparate für die Trockenrasur, Aftershaves oder Aftershave-Lotionen;
Duftmittel, wie z.B. Duftwässer (Eau de Cologne, Eau de Toilette, Eau de Parfüm,
Parfüm de Toilette, Parfüm), Parfümöle oder Parfümcremes;
Mittel zur Zahn-, Zahnersatz- und Mundpflege, wie z.B. Zahncremes, Gel-Zahncremes,
Zahnpulver, Mundwasserkonzentrate, Anti-Plaque-Mundspülungen, Prothesenreiniger oder Prothesenhaftmittel;
Kosmetische Mittel zur Haarbehandlung, wie z.B. Haarwaschmittel in Form von
Schampoos, Haarkonditioniermittel, Haarpflegemittel, wie z.B. Vorbehandlungsmittel,
Haarwasser, Frisiercremes, Frisiergele, Pomaden, Haarspülungen, Kurpackungen,
Intensivhaarkuren, Mittel zur Haarverformung, wie z.B. Wellmittel zur Herstellung von
Dauerwellen (Heisswelle, Mildwelle, Kaltwelle), Haarglättungspräparate, flüssige
Haarfestiger, Haarschäume, Haarsprays, Blondiermittel, wie. z.B.
Wasserstoffperoxidlösungen, aufhellende Schampoos, Blondiercremes, Blondieφulver,
Blondierbreie oder -öle, temporäre, semitemporäre oder permanente Haarfärbemittel,
Präparate mit selbstoxidierenden Farbstoffen, oder natürliche Haarfärbemittel, wie
Henna oder Kamille. Eine antimikrobielle Seife hat z.B. folgende Zusammensetzung:
0,01 bis 5 Gew.% der Verbindung der Formel (1)
0,3 bis 1 Gew.% Titandioxid,
1 bis 10 Gew.% Stearinsäure ad 100% Seifengrundlage, wie z.B. die Natriumsalze der Taigfett- und Kokosfettsäure oder
Glycerine.
Ein Schampoo hat z.B. die folgende Zusammensetzung: 0,01 bis 5 Gew.% der Verbindung der Formel (1), 12,0 Gew.% Natrium-Laureth-2-sulfat, 4,0 Gew.% Cocamidopropylbetain, 3,0 Gew.% NaCI und Wasser ad 100%.
Ein Deodorant hat z.B. die folgende Zusammensetzung:
0,01 bis 5 Gew.% der Verbindung der Formel (1),
60 Gew.% Ethanol,
0,3 Gew.% Parfümöl, und
Wasser ad 100 %.
Einen weiteren Erfindungsgegenstand ist eine orale Zusammensetzung, enthaltend 0,01 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, der Verbindung der Formel (1) und oral verträgliche Hilfsstoffe.
Beispiel für eine orale Zusammensetzung:
10 Gew.% Sorbitol,
10 Gew.% Glycerin,
15 Gew.% Ethanol,
15 Gew.% Propylenglycol,
0,5 Gew.% Natriumlaurylsulfat,
0,25 Gew.% Natriummethylcocyltaurat,
0,25 Gew.% Polyoxypropylen Polyoxyethylen-Blockcopolymer,
0,10 Gew.% Pfefferminzgeschmacksstoff, 0,1 bis 0,5 Gew.% einer Verbindung der Formel (1), und 48,6 Gew.% Wasser.
Die erfindungsgemässe orale Zusammensetzung kann z.B. in Form eines Gels, einer Paste, einer Creme oder einer wässrigen Zubereitung (Mundwasser) vorliegen.
Weiterhin kann die erfindungsgemässe orale Zusammensetzung Verbindungen enthalten, die Fluoridionen freisetzen, die gegen die Bildung von Karies wirksam sind, z.B. anorganische Fluoridsalze, wie z.B. Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Calciumfluorid oder organische Fluoridsalze, wie z.B. Aminfluoride, die unter dem Handelsnamen Olafluor bekannt sind.
Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäss verwendeten Oxathiazolone der Formel (1) für die Behandlung von textilen Fasermaterialien. Es handelt sich dabei um ungefärbte und gefärbte oder bedruckte Fasermaterialien z.B. aus Seide, Wolle, Polyamid oder Polyurethanen, und insbesondere cellulosehaltige Fasermaterialien aller Art. Solche Fasermaterialien sind beispielsweise natürliche Cellulosefasem, wie Baumwolle, Leinen, Jute und Hanf, sowie Zellstoff und regenerierte Cellulose. Bevorzugte geeignete textile Fasermaterialien sind aus Baumwolle.
Weiterhin finden die Oxathiazolone der Formel (1) Verwendung in Wasch- und Reinigungsformulierungen, wie z.B. in Flüssig- und Pulverwaschmitteln oder Weichspülern.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Oxathiazolone eignen sich auch zur antimikrobiellen Ausrüstung von Kunststoffen, wie z.B. Polyethylen, Polypropylen, Polyurethan, Polyester, Polyamid, Polycarbonat, Latex etc.. Einsatzbereiche dafür sind z.B. Fussbodenbeläge, Kunststoffbeschichtungen, Kunststoffbehälter- und Verpackungsmaterialien; Küchen- und Badezimmer-Utensilien (z.B. Bürsten, Duschvorhänge; Schwämme, Badezimmermatten), Latex Filtermaterialien (Luft- und Wasserfilter), Kunststoffartikel, die im medizinischen Bereich eingesetzt werden, wie z.B. Verbandsmaterialien, Spritzen, Katheter etc., sog. "medical devices", Handschuhe und Matratzen.
Auch Papier, wie z.B. Hygienepapiere können mit den erfindungsgemässen Oxathiazolonen antimikrobiell ausgerüstet werden. Weiterhin können Nonwovens, wie z.B. Windeln, Damenbinden, Dameneinlagen, Tücher für den Hygiene- und Haushaltsbereich erfindungsgemäss antimikrobiell ausgerüstet werden.
Die Oxathiazolone können insbesondere auch in Haushalts- und Allzweckreinigern zur Reinigung und Desinfektion von harten Oberflächen eingesetzt werden.
Ein Reinigungsmittel hat z.B. folgende Zusammensetzung:
0,01 bis 5 % der Verbindung der Formel (1)
3,0 % Octylalkohol 4EO
1 ,3 % Fettalkohol C8-C10-Polyglucosid
3,0 % Isopropanol ad 100 % Wasser.
Neben der Konservierung von Kosmetik- und Haushaltsprodukten ist auch die Konservierung und antimikrobielle Ausrüstung von technischen Produkten möglich wie Papierbehandlungsflotten, Druckverdickern aus Stärke oder Celluloseabkömmlingen, Lacken und Anstrichfarben.
Die Oxathiazolone der Formel (1) eignen sich auch zur antimikrobiellen Holzbehandlung und antimikrobiellen Behandlung und Ausrüstung von Leder.
Weiterhin eignen sich die erfindungsgemässen Verbindungen zum Schutz von kosmetischen Produkten und Haushaltsprodukten vor mikrobieller Verderbnis.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung, ohne diese auf die Beispiele zu beschränken. Beispiel 1 : Herstellung der Verbindung der Formel (101 ):
Figure imgf000013_0001
6,5 g (0,05 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid, gelöst in 60 ml Dioxan, werden zu 4,0 g (0,029 Mol) Salicylamid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Es entsteht eine klare Lösung. Da das TLC (="Thin Layer Chromatography") eine kleine Menge an nicht reagiertem Ausgangsmaterial anzeigt, werden weitere 0,5 ml Chlorcarbonylsulfenylchlorid hinzugefügt und unter Rühren für eine weitere Stunde unter Rückfluss erhitzt.
Anschliessend wird das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt und der Rückstand säulen- chromatographisch (5% Ethylacetat in Petrolether) gereinigt. Ausbeute: 3,8 g (68% d.Th.)
Beispiel 2: Herstellung der Verbindung der Formel (102):
Figure imgf000013_0002
5,0 g (0,025 Mol) Lauroylamid werden in 30 ml Dioxan durch Erhitzten auf 110°C gelöst. Zu dieser Lösung werden 5,0 g (0,038 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid hinzugefügt und für weitere 5 bis 6 Stunden erhitzt. Die Reaktion wird durch TLC kontrolliert. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch, das noch einige suspendierte Partikel enthält, gefiltert. Das Filtrat wird zur festen Verbindung eingeengt, die säulenchromato- graphisch gereinigt wird (Petrolether/Ethylacetatgemisch). Ausbeute: 3,87 g (60% d.Th.)
Beispiel 3: Herstellung der Verbindung der Formel (103):
Figure imgf000014_0001
4,5 g (0,036 Mol) Nicotinamid werden in 20 ml Toluol unter Rückfluss erhitzt. Zu dieser heissen Lösung werden 6,5 g (0,05 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid, gelöst in 15 ml Toluol, hinzugefügt. Unter Rückfluss wird für weitere 6 Stunden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit NaHCO3 gewaschen. Der feste Teil wird getrennt und säulenchromatographisch (Petrolether/Ethylaacetat-Mischung) gereinigt. Ausbeute: 1 ,5 g (23% d.Th.).
Beispiel 4: Herstellung der Verbindung der Formel (104):
Figure imgf000014_0002
4,35 g (0,033 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid, gelöst in 10 ml Dioxan werden zu 5,0 g (0,02 Mol) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzamid in 30 ml Dioxan unter Rückflusstemperatur tropfenweise hinzugefügt. Die Reaktion startet sofort. Das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand durch Umkristallisation aus einem Petrolether- Ethylacetatgemisch gereinigt. Ausbeute: 2,95 g (48% d.Th.)
Beispiel 5: Herstellung der Verbindung der Formel (105):
Figure imgf000015_0001
6,0 g (0,038 Mol) 5-Nitro-5-Furansäureamid werden in 30 ml Dioxan durch Erhitzen auf 80°C gelöst. Zu dieser heissen Lösung werden 7,55 g (0,057 Mol) Chlorcarbonylsulfensäure- chlorid in 10 ml Toluol gelöst und unter Rückfluss 3 Stunden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter reduziertem Druck eingeengt und der Rückstand durch Umkristallisieren aus einem Petrolether-Ethylacetatgemisch gereinigt. Ausbeute: 2,6 g (31 ,6 % d. Th.)
Beispiel 6: Herstellung der Verbindung der Formel (106):
Figure imgf000015_0002
Ein Gemisch aus 60,5 g (0,5 mol) Benzamid, 65,5 g (0,5 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid und 250 ml Toluol werden unter Rühren vorsichtig auf 60 bis 90°C erhitzt. Gegen Ende der HCI-Entwicklung nach ca. 2 Stunden wird das Reaktionsgemisch für eine Stunde auf 100 bis 110°C erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der feste Rückstand aus Petrol- ether/Ethylacetat umkristallisiert. Ausbeute: 44,9 g (50%).
Beispiel 7: Herstellung eines Flüssigwaschmittels:
0,01 -5% der Verbindung der Formel (106)
15.0% PEG-7 C14-C15-Alkoholether
10.0% Natriumdodecylbenzolsulfonat
10.0% Propyleneglycol
3.0% Natriumeitrat ad 100% deionisiertes Wasser
Die Verbindung der Formel (106) wird in Cι -C15-AIkoholether bei 50°C gelöst. Propylenglycol und Natriumdodecylbenzolsulfonat werden zugegeben und homogen gerührt. Nach Abkühlen auf 22°C werden Natriumeitrat und Wasser zugegeben. Beispiel 8: Herstellung eines Weichspülmittels: 0-5% der Verbindung der Formel (106)
CH,
4,0% der Verbindung der Formel R-N- R ci-
CH,
R = aliphatischer Rest der Taigfettsäure bedeutet, 0,5% Pareth-25-7, und ad 100% deionisiertes Wasser
Die Verbindung der Formel (106) wird in Quaternium 18 bei 40°C gelöst, Pareth-25-7 und Wasser werden zugegeben und gerührt, bis eine homogene Mischung entsteht.
Beispiel 9: Herstellung eines Geschirrspülmittels
0,01 -5% der Verbindung der Formel (106)
7,0% Natriumlaurylsulfat
7,0% Natriummyrethsulfat
4,0% Laurylglucosid
1 ,1% Cocobetain
5,0% Ethanol
1 ,0% Citronensäure ad 100% deionisiertes Wasser
Die Verbindung der Formel (106) wird in Ethanol gelöst. Die Tenside (Natriumlaurylsulfat, Natriummyrethsulfat, Laurylglucosid und Cocobetain) werden vorgelöst in Wasser zugegeben und bei 40°C homogen gerührt. Citronensäure und Wasser werden der Lösung bei 22°C zugegeben. Beispiel 10: Herstellung einer Flüssigseife
0,01 -5% der Verbindung der Formel (106)
10.0% Natriumlaureth-2-sulfate
3.0% Cocamidopropylbetain
2.0% Laurylglucosid
1.0% Glycoldistearat
1.0% Natriumchlorid ad 100% deionisiertes Wasser
Die Verbindung der Formel (106) wird in Cocamidopropylbetain und Laurylglucosid bei 50°C unter Rühren solubilisiert. Natriumlaureth-2-sulfat und Glykoldistearat werden zugegeben und bei 50°C homogen gerührt. Nach vollständigem Auflösen von Glykoldistearat wird unter Rühren auf Raumtemperatur abkekühlt, Wasser zugegeben und mit Natriumchlorid die Viskosität eingestellt.
Beispiel 11 : Herstellung eines Oberflächendesinfektionsmittels
0,01 bis 5 % der Verbindung der Formel (106)
3,0 % Octylalkohol 4EO
1 ,3 % Fettalkohol C8-Cι0-Polyglucosid
3,0 % Isopropanol ad 100 % Wasser.
Die Verbindung der Formel (106) wird in Isopropanol gelöst, Octylalkohol 4EO und Fettalkohol C8-C10-Polyglucosid werden der Lösung zugegeben und bis zur Homogenität gerührt. Der pH-Wert wird mit Ethanolamin eingestellt und die Formulierung wird mit Wasser auf 100% gestellt.
Beispiel 12: Bestimmung der antimikrobiellen Aktivität im Agardiffusionstest
Medium: Casein-Sojamehlpepton Agar ( Merck)
* Sabouraud 4% Glucose-Agar (Merck)
Verdünnungsmedium: sterile 0.85% NaCI-Lösung
Testkeime: Staphylococcus aureus ATCC 9144
Escherichia coli NCTC 8196 Candida albicans ATCC 10231
* Aspergillus niger ATCC 6275
Inkubation der Vorkulturen: 24 Stunden bei 37°C
* 5-7 Tage bei 28°C
Inkubation der Testplatten: 24 Stunden bei 37°C
* 4 Tage bei 28°C
Nach Inkubation der Bakterien-Vorkulturen werden diese mit Verdünnungsmedium 1 :100 verdünnt.
3,5 ml dieser Verdünnung der Bakterien werden in 500 ml Agar gegeben und von diesem Keim-haltigen Agar werden Platten mit etwa 15 ml Medium gegossen.
Die Testsubstanzen werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst in Endkonzentrationen von 1 -3%.
Nach Erkalten und Verfestigung der Agaφlatten werden Löcher in den Agar gestanzt (Durchmesser 10mm) und je 100 μl der Testsubstanz-Lösungen eingefüllt.
Nach Inkubation der Platten werden die Durchmesser der wachstumsfreien Hemmhöfe im Agar bestimmt.
Die Testergebnisse für die Verbindung der Formel (107)
Figure imgf000018_0001
sind in Tabelle 1 aufgeführt:
Figure imgf000019_0002
Die Testergebnisse für die Verbindung der Formel (108)
Figure imgf000019_0001
sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Figure imgf000019_0003
Die Testergebnisse für die Verbindung der Formel (105) sind in Tabelle 3 aufgeführt:
Figure imgf000020_0001
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration ( MHK) im Agarinkorporationstest (MHK- Test)
Medium: Casein-Sojamehlpepton Agar ( Merck) *Sabouraud 4% Glucose-Agar (Merck)
Verdünnungsmedium: sterile 0.85% NaCI-Lösung
Testkeime: Staphylococcus aureus ATCC 9144 Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 Corynebacterium xerosis ATCC 373 Escherichia coli NCTC 8196 Pseudomonas aeruginosa CIP A-22 Candida albicans ATCC 10231 *Aspergillus niger ATCC 6275
Inkubation: 24 Stunden bei 37°C *3 Tage bei 28°C
Testlösung: Von allen Testsubstanzen werden 1 %ige Stammlösungen in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt und in Verdünnungsreihen auf Endkonzentrationen von 1000ppm bis 10ppm verdünnt. Testprinzip:
0,3 ml der jeweiligen Verdünnungsstufe werden mit 15 ml noch flüssigem Nährmedium gemischt. Nach Erstarren des Nährbodens werden von den Teststämmen punktweise je 10μl der folgenden Keimverdünnung in 0.85% NaCI-Lösung auf das Agarmedium aufgetragen:
Staphylococcus aureus ATCC 9144 1 :100- Verdünnung Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 1 :100-Verdünnung Corynebacterium xerosis ATCC 373 1 :100- Verdünnung Escherichia coli NCTC 8196 1 :1000-Verdünnung Pseudomonas aeruginosa CIP A-22 1 :1000- Verdünnung Candida albicans ATCC 10'231 1 :10- Verdünnung Aspergillus niger ATCC 6275 1:10-Verdünnung
Die Platten werden während 24 Stunden bei 37°C bebrütet ( A.niger 3 Tage bei 28°C) und anschliessend die höchste Verdünnung der Testsubstanz bestimmt, bei der gerade kein Wachstum mehr beobachtet wurde (entspricht MHK).
Die Testergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt.
Figure imgf000021_0001
MIC Konzentrationen in ppm Die Ergebnisse zeigen eine starke antimikrobielle Aktivität der Testsubstanzen gegen gram- postive und gram-negative Bakterien sowie Pilze und Hefen.

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung der Verbindungen der Formel
N— S
« T Λ worin
R, nicht substituiertes oder durch Halogen, -CN, -NO2, -C=O, -C=S, -NR2, -OR3, -SR4, -SO2R5, -COOR6, mit einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl; nicht substituiertes oder durch ein oder mehrere d-Cg-Alkyl, C6-C10-Aryl, Halogen, Hydroxy, Acyl, -CN, -CF3, -NO2, -NR2, -OR3, -SR4, -SO3H, -SO2R5, -COOR6 oder einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C6-C10- Aryl; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest;
R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff; Cι-C5-Alkyl; Ce-do-Aryl, oder Acyl;
FU Wasserstoff; C C5-Alkyl; oder C6-C10-Aryl
R5 d-C5-Alkyl; oder C6-Cι0-Aryl;
R6 Wasserstoff; C rCs-Alkyl; oder Ce-do-Aryl bedeuten, zur antimikrobiellen Behandlung von Oberflächen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen der Formel (1)
R, nicht substituiertes oder durch Halogen, -CN, -NO2, -C=O, -C=S, -NR2, -OR3, -SFU, -SO2R5, -COOR6, mit einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes CrC16-Alkyl; oder nicht substituiertes oder durch ein oder mehrere d-C5-Alkyl, Hydroxy, Halogen oder einem 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes Phenyl; bedeutet, und
R2. R3. R . R5, und R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R, d-de-Alkyl; bedeutet.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Oxathiazolone der Formel
Figure imgf000024_0001
verwendet werden, worin
R7, R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff ; Halogen; Hydroxy; oder C C5-Alkyl; bedeuten.
5. Verwendung der Verbindung der Formel (1) zur Desinfektion der Haut, Schleimhäute und Haare.
6. Verwendung der Verbindung der Formel (1) zur Behandlung von textilen Fasermaterialien.
7. Verwendung der Verbindung der Formel (1) in Wasch- und Reinigungsformulierungen.
8. Verwendung der Verbindung der Formel (1)zur antimikrobiellen Ausrüstung von Kunststoffen, Papier, Nonwovens, Holz oder Leder.
9. Körpeφflegemittel, enthaltend
0,01 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, der Verbindung der Formel (1) und kosmetisch verträgliche Hilfsstoffe.
10. Orale Zusammensetzung, enthaltend
0,01 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, der Verbindung der Formel (1) und oral verträgliche Hilfsstoffe.
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