WO2000006549A1 - Derives de diamide dicarboxylique a heterocycle condense ou sels de ceux-ci, herbicides et leur utilisation - Google Patents

Derives de diamide dicarboxylique a heterocycle condense ou sels de ceux-ci, herbicides et leur utilisation Download PDF

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halo
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Hideo Takaishi
Takeshi Katsuhira
Hiroshi Yamaguchi
Yoichi Kawabata
Hiroto Harayama
Yoshiki Oda
Masahiko Murai
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • Condensed heterocyclic dicarboxylic acids Derivatives or their salts and herbicides and methods of use
  • the present invention relates to a novel fused heterocyclic dicarboxylic acid amide derivative or a salt thereof, a herbicide containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method of using the same.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-25919 describes that a pyrazine dicarboxylic acid diamide derivative is useful as a herbicide
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 9-323 974 discloses that a pyridine dicarboxylic acid diamide derivative is used as a herbicide. It is described as being useful as an agent. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted intensive studies to develop a novel herbicide.
  • the condensed heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof has not been disclosed yet.
  • the present invention has been found to be a compound and has excellent herbicidal activity, and has completed the present invention.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
  • R 1 represents a hydrogen atom or a ((: Factory C 6 ) alkyl group, and R 3 may be the same or different; a hydrogen atom, a ((: Factory 0; 8 ) alkyl group, a halo ( ( ⁇ C 6) al kill group, (C 3 - C 8) cycloalkyl group, (C 3 - C 6) cycloalkyl (C ⁇ -Ce) Al kill groups, same or different may be one or more halogen atoms Has on the ring
  • (c 3 -c 6) cycloalkyl group, (- C 6) alkoxy groups, (C - C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, (( ⁇ - C 6) alkylthio group, alkylthio (C ⁇ -C 6 ) Al Kill group, cyano (( ⁇ -Ce) alkyl group, (Ci-C 6 ) alkoxycarbonyl
  • R 2 and R may be the same or different and represent a 5- to 6-membered heterocyclic ring having at least one heteroatom selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • the carbon atom or the nitrogen atom on the heterocyclic ring may be the same or different, and may be a halogen atom, an (( ⁇ -C 6 ) alkyl group, a halo (C ⁇ -Ce) alkyl group,
  • Xs may be the same or different; a halogen atom, a nitro group, a cyano group,
  • (c 3 -c 6) cycloalkyl (( ⁇ - C 6) alkyl group, the same or different having on the ring a halogen atom on or 1 or more be (c 3 -c 6) cycloalkyl group, (CI- c 6 ) Alkoxy group, nodro (Ci-Ce) alkoxy group, ( ⁇ -C 6 ) alkylthio group, nodro
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group (( ⁇ -Ce) alkoxy group, nodro (( ⁇ -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (( ⁇ -( 6 ) alkylthio Substituted or substituted phenyl (0 to 5 substituents selected from ( ⁇ -( 6 ) alkyl) groups having at least one substituent selected from a group or a phenyl group on the ring.
  • Y is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an (-C 6 ) alkyl group, a halo (c ⁇ -Ce) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, 3 - C 6) a cycloalkyl (- C 6) alkyl groups, (- C 6) alkoxy groups, halo ((: ⁇ C 6) ⁇ alkoxy group, (CI- C 6) alkoxy (C ⁇ - C 6) alkyl group, (Ci- c 6) alkylthio ' Group, nodro (( ⁇ -Ce) alkylthio group, (( ⁇ -C 6 ) alkylsulfinyl group, no-open (C ⁇ -Ce) alkylsulfinyl group, (C, -C 6 ) alkylsulfonyl group,
  • R 4 may be the same or different and include a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a (Ci-Ce) alkyl group, a nodro (C ⁇ -Ce) alkyl group, a (C 3 -C 6) consequent opening alkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (C ⁇ - C 6) alkyl groups, (( ⁇ - C 6) alkoxy groups, halo (C - C 6) alkoxy groups, (CI- ce) alkoxy (C ⁇ - C 6) alkyl Le group, (C ⁇ C 6) alkylthio groups, halo (C ⁇ -Cs) alkylthio groups, (- C 6) ' Alkylsulfide El group, Nono b (( ⁇ - C 6) alkylsulfinyl group, (C ⁇ -Ce) alkylsulf
  • At least one of F, G, J, and K is an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a carbonyl group, or N--R 6 (wherein, R 6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group) Group, (C ⁇ -C 6 ) alkyl group, nodro (C ⁇ -Ce) alkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C ⁇ -Ce) alkyl group, (( ⁇ - C 6) alkoxy groups, (CI- c 6) alkoxy (c ⁇ - c 6) alkyl group, (c - c 6) alkylthio (c 1 -c 6) alkyl group, (( : ⁇ -c 6 ) represents an alkoxycarbonyl group, (c ⁇
  • R 9 is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a (-C 6 ) alkyl group, a halo (Ci-Ce) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a (C 3 -C 6 ) a cycloalkyl (CI- c 6) alkyl group, (c - c 6) alkoxy groups, halo (c ⁇ - c 6) alkoxy groups, (CI- C 6) alkoxy (( ⁇ - C 6) alkyl group, ( ⁇ -c 6 ) alkoxycarbonyl, (( ⁇ -C 6 ) alkylthio, halo (( ⁇ -C 6 ) alkylthio, (Ci-C 6 ) alkylsulfiel, nodro (C ⁇ -C 6 ) alkylsulfiel group, ((( ⁇ -C 6 ) al
  • Z is an oxygen atom, a sulfur atom, or N—R 10 (where R 10 is a hydrogen atom, Sill group, (C -Cg) alkyl groups, halo ((: ⁇ C 6) alkyl group, (C 3 - C 6) Shikuroa alkyl group, (c 3 -c 6) cycloalkyl (c ⁇ - c 6) alkyl group, (c ⁇ - c 6) an alkoxy group, (C - C 6) alkoxy (( ⁇ - C 6) alkyl groups, (C ⁇ -Ce) alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group, (c - C 6) alkylsulfonyl group , Nono b. indicates (( ⁇ - c 6) alkylsulfonyl group or (- - C 6) alkylthio (. which C 6) an alkyl group), Y is as defined before SL), Q "
  • At least one of L, M, and T is an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a carbonyl group, or N—R 11 (wherein, R 1 ⁇ is a hydrogen atom, a hydroxyl group, ( C ⁇ -Ce) alkyl group, Nono b (( ⁇ -Ce) alkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl group, (C 3 - C 6) cycloalkyl (C ⁇ -Ce) alkyl, (C - C 6) alkoxy group, (( ⁇ - C 6) alkoxy ( ⁇ - C 6) alkyl groups, C 6) Arukokishikaru Boniru group, (C ⁇ - C fi) ⁇ / gravel Honoré sulfonyl group, Nono b ( Ci-C 6 ) Alkyls / Lefoni Group or
  • R 1 2 and R 1 3 Indicates the remainder C-(R 1 2) R 1 3 (wherein, R 1 2 and R 1 3 may be the same or different, water atom, (CI- C 6) alkyl groups, halo ( C -Ce) alkyl, (C 3 -C 6) Shikuroa alkyl group, (C 3 - C 6) cycloalkyl (C ⁇ - C 6) alkyl group, the same or different and may be 1 or more halogen atom ring A (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group,
  • R 14 is a hydrogen atom or the same as R 9 , and Y and Z are the same as described above.
  • the halogen atom means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom
  • C—Cs represents a carbon number of 1 to 8
  • —C 8 ) alkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the halo (C ⁇ -Ce) alkyl group is a straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • the salts include inorganic salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfone.
  • inorganic salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfone.
  • salts with organic acid salts such as acid salts
  • salts with metal ions such as sodium ion, potassium ion and calcium ion.
  • R and are hydrogen atoms, R "is a (Ci-Cg) alkyl group, and (C 3 -C 8 ) Cycloalkyl group, X is a halogen atom, (C ⁇ -Ce) alkyl group,
  • the fused heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) can be produced, for example, by a production method illustrated below.
  • the compound represented by the general formula ( ⁇ ) is hydrolyzed in the presence of an acid or an alkali to form a dicarboxylic acid represented by the general formula (W), which is converted into an acid anhydride (VI) in the presence of a dehydrating agent. And then reacted with a substituted aniline (V) in the presence or absence of an inert solvent to obtain anilides (IV-1) and (IV-2).
  • the reaction with a dehydrating agent is performed in the presence or absence of a solvent to obtain an imid represented by the general formula (m), and the imid is isolated or not isolated in the presence of an inert solvent or
  • a fused heterocyclic dicarboxylic acid represented by the general formula (1-1) is obtained.
  • An acid amide derivative can be produced.
  • the inert solvent that can be used in this reaction for example, water, water-soluble solvents such as methanol, ethanol, and propanol, and a mixed solvent of water and a water-soluble solvent can be used.
  • the base used for the hydrolysis for example, a hydroxide of an alkali metal atom such as sodium hydroxide or lithium hydroxide can be used, and the amount of the base used is based on the diester represented by the general formula (W). On the other hand, it may be appropriately selected and used from the range of 2 to 10 equivalents.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux of the used inert solvent.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product is isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method.
  • the desired product can be produced by recrystallization, distillation, column chromatography or the like.
  • the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly hinder the progress of this reaction.
  • examples include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, toluene, xylene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene and the like, linear or cyclic ethers such as methylcellosolve, getyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, and organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid can be used.
  • These inert solvents can be used alone or in combination.
  • dehydrating agents such as acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride can be used.
  • the amount of these dehydrating agents to be used is equimolar to excess with respect to the compound represented by the general formula (VII).
  • the compound may be used by appropriately selecting it from the molar range, and is preferably used in an equimolar amount.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the room temperature to the boiling point range of the inert solvent to be used. If no inert solvent is used, the reaction may be carried out in the boiling range of the dehydrating agent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction temperature, the reaction scale and the like, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying the product by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary.
  • the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as benzene, dichlorobenzene, etc., chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethylacetamide Amides, acetic acid and other acids, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-12-imidazolidinone, water and other inert solvents. These inert solvents can be used alone or Two or more kinds can be used in combination.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess. This reaction can be carried out under dehydration conditions as needed.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the room temperature to the boiling point range of the inert solvent to be used.
  • the reaction may be carried out in the boiling range of the dehydrating agent to be used without using the inert solvent.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction temperature, the reaction scale and the like, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying the product by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary.
  • the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in B to produce the desired product. After the completion of this reaction, the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • N (3-chloro-1,2,6-ethyldiphenyl) 1-7—cyclo-1,2,3-quinolinedicarboxymide
  • the condensed heterocyclic diester represented by the general formula (VI) and the dicarboxylic acid represented by the general formula ( ⁇ ) can be obtained by a known method [for example, Amerili Patent No. 34144580, No. 3688] No. 6,171, J. Med. Chem., 27, 1396 (1980)
  • inert solvent for example, in addition to the inert solvents exemplified in B, pyridines can also be used.
  • an amine represented by the general formula ( ⁇ -1) or an amine salt represented by the general formula ( ⁇ -2) is converted to an imine represented by the general formula ( ⁇ ). It may be used in an equimolar amount to the compounds, but it can be used in excess.
  • an amine salt represented by the general formula (II-2) is used in this reaction, and a base is required to generate free amine in the reaction system, and an inorganic base or an organic base is used as the base.
  • the inorganic base include hydroxides and carbonates of alkali metal atoms such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, and potassium carbonate.
  • the organic base include triethylamine, pyridine, and the like. —Dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -17-decene, and the like, and the amount of these bases used is represented by the general formula ( ⁇ —2).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the range of 110 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and is preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction temperature, the reaction scale and the like, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying the product by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary.
  • N e e: n: e ⁇ o o n ⁇ n o
  • n n: r, 1 1 o n n o o o o o o o o o o o
  • Herbicides contained as active ingredients include, for example, barnyardgrass (1st grade grass, paddy field weeds), tamagayari (1st grade grassy grass family, paddy field weeds), pine tree (perennial grass grass, perennial grasses, wetlands, waterways) , Perennial grass in paddy fields, perennial grass in paddy fields), perica (perennial grass in paddy fields, paddy fields, wetlands, ditch), fireflies (perennial grasses in the scrophulariaceae family, in paddy fields, wetlands, ditch) (Grass weeds, rice fields, lowlands), Empak (grass grasses, flatlands, wasteland, fields), mugworts (asteraceae perennials, mountains, fields, fields) First-year grasses
  • the fused heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or The herbicide containing its salts as an active ingredient shows an excellent herbicidal effect on weeds before and after emergence. (Including cases where useful plants have already been planted as in an orchard.) By treating the weeds from the initial stage to the growing stage, the characteristic physiological activity of the herbicide of the present invention can be effectively expressed.
  • the herbicide of the present invention does not have to be used only in such an embodiment.
  • the herbicide of the present invention can be used not only as a paddy field herbicide, but also as a general weed herbicide.
  • the condensed heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is used as a herbicide, it is formulated into a convenient form according to a conventional method for pesticide formulation. It is common to use.
  • the condensed heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof is mixed with an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary in an appropriate ratio.
  • Dissolving, separating, suspending, mixing, impregnating, adsorbing, or adhering to a suitable dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet, etc. good.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, cellulose powder, residue after extracting plant extracts, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (eg, kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (eg, talc, pyrophyllide, etc.)
  • Silica for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, and white carbon (a synthetic high-dispersion silicate also referred to as hydrated finely divided silicon and hydrated silicate, and some products include calcium silicate as a main component depending on the product)
  • activated carbon Pumice, calcined diatomaceous earth, brick crushed material, fly ash, sand
  • Examples include inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, chemical fertilizers such as
  • Materials that can be liquid carriers are selected from those that themselves have a solvent function and those that can disperse the active ingredient compounds with the aid of auxiliaries without having a solvent function.
  • Examples thereof include the following carriers, which may be used alone or in the form of a mixture of two or more types. Examples thereof include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.).
  • Ketones eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • ethers eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Aliphatic hydrocarbons eg kerosene, mineral oil, etc.
  • aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkyl naphthalene, etc.
  • halogenated hydrocarbons for example, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • esters for example, ethyl acetate, diisopropyl phthalate) , Dibutylphthalate, octylphthalate, etc.
  • amides eg,
  • Examples of the other adjuvants include the following representative adjuvants. These adjuvants are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more kinds. In some cases, it is possible to use no auxiliaries at all.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and Z or wetting the active ingredient compounds, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene resin
  • examples include surfactants such as acid esters, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonates, naphthalene sulfonic acid condensates, lignin sulfonates, and higher alcohol sulfate esters. be able to.

Description

明 縮合へテロ環ジカルボン酸: ド誘導体又はその塩類及び除草剤 並びにその使用方法 技術分野
本発明は新規な縮合へテロ環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体又はその塩及び該化 合物又はその塩を有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関するものである。 背景技術
糸 1
特開平 6— 2 5 1 9号公報にはピラジンジカルボン酸ジァミ ド誘導体が除草剤 として有用であることが記載され、 特開平 9一 3 23 9 74号公報にはピリジン ジカルボン酸ジアミ ド誘導体が除草剤として有用であることが記載されている。 発明の開示
本発明者等は新規な除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、 本発明の一般 式 （I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類が文 献未記載の新規化合物であり、 優れた除草活性を有することを見出し、 本発明を 完成させたものである。
本発明は一般式 （ I )
Figure imgf000003_0001
〔式中、 R 1は水素原子又は ((：厂 C6) アルキル基を示し、 及び R3 は同 —又は異なっても良く、 水素原子、 （(：厂0；8) アルキル基、 ハロ（( 厂 C6) アル キル基、 （C3- C8) シクロアルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（C^-Ce) アル キル基、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子を環上に有する
(c3-c6) シクロアルキル基、 （ - C6) アルコキシ基、 （C - C6) アルコキシ (C1-C6) アルキル基、 （(^- C6) アルキルチオ基、 アルキルチオ（C^- C6) アル キル基、 シァノ（(^-Ce) アルキル基、 （Ci- C6) アルコキシカルボニル
(Cl-C6) アルキル基、 ァミノ（C - C6) アルキル基、 同一又は異なっても良 い 1又は 2個の（Ci- C6) アルキル基により置換されたァミノ（C^-Ce) アルキ ル基、 フエニル（C^-Cg) アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子 又は ((^-(：6) アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フ ェ-ル（C^- C6) アルキル基、 フエ-ル（(^-(：6) アルコキシ基又は同一若しく は異なっても良く、 ハロゲン原子又は (Ci- C6) アルキル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエニル (Cl-C6) アルコキシ基を示す。
又、 R2 及び R" は一緒になつて、 同一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫 黄原子又は窒素原子から選択される 1以上のへテロ原子を有する 5〜 6員複素環 を示すこともでき、 該複素環上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良 く、 ハロゲン原子、 （(^- C6) アルキル基、 ハロ（C^-Ce) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、 ハロ（c^- C6) アルコキシ基、 （C^-Ce) アルキルチオ 基又はハロ（C^-Ce) アルキルチオ基から選択される 1以上の置換基を有するこ ともできる。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、
(c1-c6) アルキル基、 ハロ（c^- c6) アルキル基、 （c3-c6) シクロアルキル基、
(c3-c6) シクロアルキル（(^- C6) アルキル基、 同一又は異なっても良い 1以 上のハロゲン原子を環上に有する（c3-c6) シクロアルキル基、 （Ci- c6) アル コキシ基、 ノヽロ（Ci-Ce) アルコキシ基、 （^- C6) アルキルチオ基、 ノヽロ
(( 厂 C6) アルキルチオ基、 （(^- C6) アルキルスルフィエル基、 ハロ（(：厂 c6) アルキルスルフィニル基、 （Ci- C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（c^-Ce) 了 ルキルスルホ -ル基、 （C -Ce) アルコキシ（(： C6) アルキル基、 （C^-Ce) ァ ルキルチオ（C^-Ce) アルキル基、 （C - C6) アルコキシカルボニル基、 ァミノ 基、 同一又は異なっても良く、 （Cf C6) アルキル基、 シァノ（ - C6) アルキ ル基、 フエニル（(^- C6) アルキル基、 （C^- C6) アルコキシカルボニル
(Ci-Cg) アルキル基、 （( 厂 C6) アルコキシカルボニル基、 （ - C6) ァシル基、 (C^Cg) アルキルスルホニル基又はハロ（C^-Ce) アルキルスルホニル基によ り置換されたァミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ' (C1-CQ) アルキル基、 ハロ（c -Ce) アルキル基、 （(^-Ce) アルコキシ基、 ノヽ 口（(^- C6) アルコキシ基、 （^- C6) アルキルチオ基、 ハロ（C^- C6) アルキル チォ基、 （ ^-Ce) アルキルスルフィニノレ基、 ハロ（Ci-Ce) アルキルスルフィ ニル基、 ( i~ 6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（( 丄- C6) アルキルスルホニル 基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエ ノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 0^- c6) アルキル基、 ハ 口（C^-Ce) アルキル基、 （C^- C6) アルコキシ基、 ハロ（ ^- C6) アルコキシ基、 (c1-c6) アルキルチオ基、 ハロ（C - c6) アルキルチオ基又はフエニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （ - C6) アルキル基、 ハロ（(^-Ce) アル キル基、 （(^-(：6) アルコキシ基、 ハロ（c - c6) アルコキシ基、 （c^- c6) アル キルチオ基、 ハロ（Ci-Ce) アルキルチオ基又はフエニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フエ-ルチオ基、 フエニル（Ci- c6) アルキル基又は同 一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 （Ci- c6) アルキル基、 ハロ
(C1-C6) アルキル基、 （(^-Ce) アルコキシ基、 ノヽロ（(^- C6) アルコキシ基、 (Cl-C6) アルキルチオ基、 ハロ（(^-( 6) アルキルチオ基又はフエニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フヱニル（(^-( 6) アルキル基か ら選択される 0〜 5個の置換基を示す。
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0002
(式中、 Yは水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 （ - C6) アル キル基、 ハロ（c^-Ce) アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル基、 （C3- C6) シ クロアルキル（ - C6) アルキル基、 （ - C6) アルコキシ基、 ハロ（(：厂 C6) ァ ルコキシ基、 （Ci- C6) アルコキシ（C^- C6) アルキル基、 （Ci- c6) アルキルチ' ォ基、 ノヽロ（(^-Ce) アルキルチオ基、 （(^- C6) アルキルスルフィニル基、 ノヽ 口（C^-Ce) アルキルスルフィニル基、 （C， -C6) アルキルスルホニル基、 ハロ (C1-C6) アルキルスルホニル基、 （(^-Ce) アルキルチオ（(^-Cs) アルキル基、 (Ci-Cg) アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 （C^- C6) アルキル基、 ノヽロ（ ^-Ce) アルキル基、 （(^- C6) アル コキシ基、 ハロ（C^- C6) アルコキシ基、 （(^- c6) アルキルチオ基、 ノヽロ
(C1-C6) アルキルチオ基、 （Ci- C6) アルキルスルフィニル基、 ハロ（c -Ce) ァノレキルスルフィニル基、 （C - C6) アルキルスルホニル基、 ハロ（Ci-Ce) ァ ルキルスルホニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、
(c1-c6) アルキル基、 ノヽロ C6) アルキル基、 （Ci- c6) アルコキシ基、 ノヽ 口（(^-Ce) アルコキシ基、 （C -Cg) アルキルチオ基、 ハロ（(： C6) アルキル チォ基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （C - C6) アルキル 基、 ハロ（Ci - C6) アルキル基、 （Ci- C6) アルコキシ基、 ハロ（Ci- C6) アルコ キシ基、 （Ci-Ce) アルキルチオ基、 ハロ（C^- C6) アルキルチオ基又はフエ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 アミノ基、 同 一又は異なっても良く、 （Ci - C6) アルキル基、 シァノ （C厂 c6) アルキル基、 (C x -C 6 ) アルコキシカルボニル（C^-Ce) アルキル基、 （C -Ce) アルコキシ力 ルポ二ル基、 （(^- C6) アルコキシァミノカルボニル基、 （^- C6) ァシル基、 (c1-c6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（C i - c6) アルキルスルホニル基又はフ ェニル ((^-(：6) アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置換アミノ 基、 （c3 - c5) アルキレンイミノ基、 ヒ ドラジノ基又は同一若しくは異なっても 良い（Ci-Ce) アルキル基により置換されたヒ ドラジノ基を示す。
R4 は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ニ トロ基、 シァノ基、 ヒ ド 口キシル基、 （Ci-Ce) アルキル基、 ノヽロ（C^-Ce) アルキル基、 （C3-C6) シク 口アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（C^- C6) アルキル基、 （(^- C6) アル コキシ基、 ハロ（C - C6) アルコキシ基、 （Ci-Ce) アルコキシ（C^- C6) アルキ ル基、 （C厂 C6) アルキルチオ基、 ハロ（C^-Cs) アルキルチオ基、 （ - C6) ' アルキルスルフィエル基、 ノヽロ（(^- C6) アルキルスルフィニル基、 （C^-Ce) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（d - C6) アルキルスルホニル基、 （ - C6) アル キルチオ（Ci- C6) アルキル基、 （C - C6) アルコキシカルボニル基、 メチレン ジォキシ基、 アミノ基又は 1以上の同一若しくは異なっても良く、 （Ci- c6) ァ ルキル基、 シァノ（(^- C6) アルキル基、 （C^-Ce) アルコキシカルボニル
((厂 C6) アルキル基、 （(：厂 c6) アルコキシカルボニル基、 （c - c6) アルコキ シァミノカルボニル基、 （(^- C6) ァシル基、 （(^-Ce) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（(^- c6) アルキルスルホニル基又はフエニル（C -Ce) アルキル基により 置換されたァミノ基から選択される 0〜4個の置換基を示す。 ） 、 Q2
Figure imgf000007_0001
(式中、 A、 B、 D、 Eは少なくとも 1つは窒素原子を示し、 残りは C— R5
(式中、 は水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒ ドロキシル 基、 （C -Ce) アルキル基、 ハロ（C^- C6) アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキ ル基、 （C3_C6) シクロアルキル（C - C6) アルキル基、 （Ci- C6) アルコキシ基、 ハロ（C - C6) アルコキシ基、 （ - C6) アルコキシ（(：厂 C6) アルキル基、
(Ci-Cg) アルキルチオ基、 ハロ（C - C6) アルキルチオ基、 （C - C6) アルキル スルフィニル基、 ノヽロ（(^- Cfi) アルキルスルフィニル基、 （(丄- C6) アルキル スルホニル基、 ノヽロ（(^-(:6) アルキルスルホニル基、 （Ci- C6) アルキルチオ ( ^CQ) アルキル基、 （(厂(：6) アルコキシカルボニル基、 アミノ基又は 1以 上の同一若しくは異なっても良く、 （(^- C6) アルキル基、 シァノ（(：厂 c6) ァ ルキル基、 （C^- C6) アルコキシカルボニル（(^-(：6) アルキル基、 （(^-(：6) ァ ルコキシカルボニル基、 （ - c6) アルコキシァミノカルボニル基、 （c^- c6) ァシル基、 （C, - C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（(^- c6) アルキルスルホ二 ル基又はフエニル ((^-(:6) アルキル基により置換されたアミノ基を示す。 ） を 示し、 Yは前記に同じ。 ） 、 Q3
Figure imgf000008_0001
(式中、 F、 G、 J、 Kは少なくとも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニ ル基、 スルホニル基、 カルボニル基又は N— R6 (式中、 R6は水素原子、 ヒ ド 口キシル基、 （C^- C6) アルキル基、 ノヽロ（C^-Ce) アルキル基、 （C3- C6) シク 口アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（C^-Ce) アルキル基、 （(^- C6) アル コキシ基、 （Ci- c6) アルコキシ（c^- c6) アルキル基、 （c - c6) アルキルチオ (c1-c6) アルキル基、 （(：丄- c6) アルコキシカルボニル基、 （c^- c6) アルキル スルホニル基又はハロ（c^- c6) アルキルスルホ二ル基を示す。 ） を示し、 残り は C_ (R 7 ) R8 (式中、 R 7 及び R8 は同一又は異なっても良く、 水素原 子、 （(^-Ce) アルキル基、 ハロ（(^-Ce) アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキ ル基、 （C3-C6) シクロアルキル（ - C6) アルキル基、 同一又は異なっても良 レヽ 1以上のハロゲン原子を環上に有する（C3-C6) シクロアルキル基、 （^-Ce) アルコキシ基、 （(^-Ce) アルコキシ（C^-Ce) アルキル基、 （(^- C6) アルキル チォ（C^-Ce) アルキル基、 （C - C6) アルコキシカルボニル（Ci- C6) アルキル 基、 フエニル（(^- C6) アルキル基、 同一又は異なってもよく、 1以上のハロゲ ン原子又は（ - C6) アルキル基によって置換されたフエニル（Ci-C6) アルキ ル基、 ァミノ（(^- C6) アルキル基、 1以上の同一又は異なっても良い
(C1-C6) アルキル基により置換されたァミノ（Ci-Ce) アルキル基又はフエ二 ル (C厂 C6) アルコキシ基を示す。 ） を示し、 Yは前記に同じ。 又、 G及び Jは 一緒になつて CH=CHを示すこともできる。 ） 、 Q
(R9)
Figure imgf000008_0002
(式中、 R9 はハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 （ - C6) アルキル基、 ハロ（Ci-Ce) アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル基、 （C3- C6) シクロアル キル（Ci- c6) アルキル基、 （c - c6) アルコキシ基、 ハロ（c^- c6) アルコキシ 基、 （Ci- C6) アルコキシ（(^- C6) アルキル基、 （(^- c6) アルコキシカルボ二 ル基、 （(^- C6) アルキルチオ基、 ハロ（(^- C6) アルキルチオ基、 （Ci- C6) 了 ルキルスルフィエル基、 ノヽロ（C^- C6) アルキルスルフィエル基、 （(^- c6) ァ ノレキルスノレホニル基、 ノヽロ（ - C6) アルキルスルホニル基、 （(^- c6) アルキ ルチオ ((：厂 c6) アルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 （c^- c6) アルキル基、 ハロ（c^- c6) アルキル基、 （c^- c6) アルコキシ 基、 ノヽロ（C^-Ce) アルコキシ基、 （C^- C6) アルキルチオ基、 ノヽロ（Ci- C6) ァ ノレキルチオ基、 (C！ -C 6 ) ァノレキルスルフィニル基、 ノヽロ（(^- C6) ァノレキルス ルフィエル基、 (C x -C 6 ) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（c^- c6) アルキルスル ホニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(^- c6) アルキル基、 ノヽロ（C^-Ce) アルキル基、 （C^-Ce) アルコキシ基、 ハロ（C^- C6) アルコキシ 基、 （(：厂 C6) アルキルチオ基、 ハロ（(：厂 c6) アルキルチオ基又はフエニル基 から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同 —又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （C -Ce) アルキル基、 ハロ（ - C6) アルキル基、 （(^- c6) アルコキシ基、 ハロ（c^- c6) アルコキシ基、 （c - c6) アルキルチオ基、 ハロ（^-Ce) アルキルチオ基又はフヱニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 アミノ基、 1以上の同一又は異な つても良く、 （C厂 C6) アルキル基、 シァノ（Ci- C6) アルキル基、 （(：厂 c6) ァ ノレコキシカルボニル（c^- c6) アルキル基、 （c^- c6) アルコキシカルボニル基、 (C^Cg) アルコキシァミノカルボニル基、 （(：厂 c6) ァシル基、 （c - c6) アル キルスルホニル基、 ハロ（C^- C6) アルキルスルホニル基又はフエニル（C -Ce) アルキル基により置換されたァミノ基、 （c3- c5) アルキレンイミノ基、 ヒ ドラ ジノ基又は同一若しくは異なっても良い（C^-Ce) アルキル基により置換された ヒ ドラジノ基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。
Zは酸素原子、 硫黄原子又は N— R 1 0 (式中、 R1 0は水素原子、 ヒ ドロキ シル基、 （C -Cg) アルキル基、 ハロ（(：厂 C6) アルキル基、 （C3- C6) シクロア ルキル基、 （c3-c6) シクロアルキル（c^- c6) アルキル基、 （c^- c6) アルコキ シ基、 （C - C6) アルコキシ（(^- C6) アルキル基、 （C^-Ce) アルコキシカルボ ニル基、 （c - C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（(^- c6) アルキルスルホニル 基又は（ - C6) アルキルチオ ( - C6) アルキル基を示す。 ） を示し、 Yは前 記に同じ。 ） 、 Q"
Figure imgf000010_0001
(式中、 R9、 Y、 Ζ及び mは前記に同じ。 ） 、 Q6
Figure imgf000010_0002
(式中、 R9、 Y、 Ζ及び mは前記に同じ。 ） 、 Q
Figure imgf000010_0003
(式中、 L、 M、 Tは少なくとも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基 スルホニル基、 カルボニル基又は N— R 1 1 (式中、 R 1 丄は水素原子、 ヒ ドロ キシル基、 （C^-Ce) アルキル基、 ノヽロ（(^-Ce) アルキル基、 （C3- C6) シクロ アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（C^-Ce) アルキル基、 （C - C6) アルコ キシ基、 （(^- C6) アルコキシ（ ^- C6) アルキル基、 C6) アルコキシカル ボニル基、 （C^- Cfi) ァ /レキノレスルホニル基、 ノヽロ（Ci- C6) アルキルス/レホニ ル基又は（Ci- c6) アルキルチオ : - c6) アルキル基を示す。 ） を示し、 残り は C— (R 1 2) R 1 3 (式中、 R 1 2及び R 1 3は同一又は異なっても良く、 水 素原子、 （Ci- C6) アルキル基、 ハロ（C -Ce) アルキル基、 （C3-C6) シクロア ルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（C^- C6) アルキル基、 同一又は異なって もよい 1以上のハロゲン原子を環上に有する（C3-C6) シクロアルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、 （C^-Ce) アルコキシ（(：厂 C6) アルキル基、 （(：厂 C6) アルキルチオ（(^- Cfi) アルキル基、 （C^- C6) アルコキシカルボニル（(^-Ce) アルキル基、 フエニル（Ci- C6) アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子又は（(^-(：6) アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエニル（c^- c6) アルキル基、 フエニル（c - c6) アルコキシ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子又は（ct- C6) アルキル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエ-ル ((^- c6) アルコキシ基、 ァミノ
(Ci-Cg) アルキル基又は 1以上の同一若しくは異なっても良く、 （C -Ce) 了 ルキル基により置換されたァミノ（Ci - c6) アルキル基を示す。 ） を示す。 ） 、 Q8
Figure imgf000011_0001
(式中、 R 1 4は水素原子か又は R 9と同じであり、 Y及び Zは前記に同 じ。 ） 、 Q
Figure imgf000011_0002
(式中、 R 1 4、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q 1 0
Figure imgf000012_0001
1
(式中、 R14、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q1
Figure imgf000012_0002
R '4
(式中、 R14、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q
Figure imgf000012_0003
(式中、 R14、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q1 3
Figure imgf000012_0004
14
(式中、 R^、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 又は Q
(
Figure imgf000012_0005
(式中、 R9は前記に同じくし、 nは 0〜4の整数を示す。 ）
を示す。 〕
で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体又はその塩類及び該化合物 を有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関するものである。
一般式（I) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又はその塩類 の各置換基の定義で、 ハロゲン原子とは塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子又はフ ッ素原子を示し、 （C -Cs) とあるのは炭素原子数 1〜8を示し、 例えば - C8) アルキル基は炭素原子数 1〜8の直鎖上又は分岐状のアルキル基を示す。 ハロ（C^-Ce) アルキル基とは、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子 で置換された炭素原子数 1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。
塩類としては、 例えば塩酸塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 憐酸塩等の無機酸塩類、 酢酸 塩、 フマル酸塩、 マレイン酸塩、 シユウ酸塩、 メタンスルホン酸塩、 ベンゼンス ルホン酸塩、 パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、 ナトリウムイオン、 力 リゥムイオン、 カルシウムイオン等の金属イオンとの塩類を例示することができ る。
一般式（I) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体で好ましい態 様としては、 R 及び としては水素原子、 R "としては（Ci-Cg) アルキル基、 (C3-C8) シクロアルキル基、 Xとしてはハロゲン原子、 （C^-Ce)アルキル基、 |〔 としては Q2、 Q3、 Q4、 Q6、 Q7、 Q8、 Q 1 1等が好ましく、 更 に好ましくは Xの置換位置として 2及び 3位又は 2、 3及び 6位の置換が好まし レ、。
一般式 （ I) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体は、 例えば 下記に図示する製造方法により製造することができる。
製造方法
Figure imgf000014_0001
(vni) ( O)
Figure imgf000014_0002
(VI)
Figure imgf000014_0003
(V) (TV-l)
Figure imgf000014_0004
(IV-2)
Figure imgf000014_0005
(HI) R2R3NH (Π - 1)
R2R3NH -Hhal (Π - 2)
^ノ CONH
(in) fei CONR2R3
α - ΐ)
(式中、 R 2、 R 3、 X及び (Η" | は前記に同じく し、 hal はハロゲン原子を示 す。 )
一般式 （νιπ) で表される化合物を酸又はアルカリの存在下、 加水分解して一般 式 （W) で表されるジカルボン酸とし、 これを脱水剤の存在下、 酸無水物 （VI) とした後、 不活性溶媒の存在下又は不存在下、 置換ァニリン （V) と反応させて ァニリ ド （IV— 1 ) 及び （IV— 2 ) とし、 これらを単離又は単離せずして不活性 溶媒の存在下又は不存在下に脱水剤と反応を行い、 一般式 （m ) で表されるイミ ド類とし、 該ィミ ドを単離又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に 一般式 （Π— 1 ) 又は一般式 （Π— 2 ) で表されるアミン類又はその塩類と反応 させることにより、 一般式 （1— 1 ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジァ ミ ド誘導体を製造することができる。
A . —般式 （VI) ——般式 （W)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 例えば水、 水溶性溶媒であるメタノ —ル、 エタノール、 プロパノール等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合 溶媒を使用することができる。
加水分解に使用する塩基としては、 例えば水酸化ナトリウム、 水酸化力リウム 等のアルカリ金属原子の水酸化物を使用することができ、 その使用量は一般式 (W) で表されるジエステル類に対して 2〜 1 0当量の範囲から適宜選択して使 用すれば良い。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流下で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲から適宜 選択して行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
又、 本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
B. 一般式 （W) ——般式 （VI)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲ ン化炭化水素類、 ベンゼン、 トルヱン、 キシレン、 クロ口ベンゼン等の芳香族炭 化水素類、 メチルセルソルブ、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジ ォキサン、 テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸、 トリフルォ 口酢酸等の有機酸類を使用することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は混 合して使用することもできる。
又、 脱水剤を過剰に使用することにより、 不活性溶媒の代わりとすることもで さる。
脱水剤としては、 例えば無水酢酸、 トリフルォロ酢酸無水物等の脱水剤を使用 することができ、 これらの脱水剤の使用量は、 一般式 (VII)で表される化合物に 対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良く、 好ましくは等 モル使用するのが良い。
反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、 不活 性溶媒を使用しない場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良レ、。
反応時間は、 反応温度、 反応規模等により一定しないが、 数分〜 48時間の範 囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
本反応は J. O r g. Ch em. S o c. ， 52, 1 29 ( 1 987) 、 J. Am. Ch em. S o c . ， 5 1 , 1 865 ( 1 929) 、 同 63， 1 542 (1941) 等に記載の方法により製造することができる。
本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
C. 一般式 （VI) ——般式 （IV— 1) +—般式 （IV— 2) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等のハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラ ン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ジメチルホルムァ ミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミド類、 酢酸等の酸類、 ジメチルスルホキシ ド、 1， 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノン、 水等の不活性溶媒を例示するこ とができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することがで きる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 いずれ かの反応剤を過剰に使用することもできる。 本反応は必要に応じて脱水条件下で 反応を行うことができる。
反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、 不活 性溶媒を使用しなレ、場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良レ、。
反応時間は、 反応温度、 反応規模等により一定しないが、 数分〜 4 8時間の範 囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
D . 一般式 （IV— 1 ) +—般式 （IV— 2 ) →—般式 （m)
本反応は Bと同様にすることにより目的物を製造することができる。 又、 本反 応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
以下に一般式 （m) で表されるイミ ド類の代表的な化合物を例示する。
(1) . N— ( 3—クロ口一 2 , 6—ジェチルフエニル） 一 1 , 3—ジメチルーピラ ゾロ 〔5 , 4 - b ] ピリジン一 5， 6—ジカルボキシミ ド
1 H-剛 R [TMS/CDC1 3 , δ値（ppm) ]
1. 09 (3H, t, J=7. 5Hz) , 1. 13 (3H, t, J=7. 5Hz) , 2. 43 (2H, q, J=7. 5Hz) ,
2. 61 (2H, q, J=7. 5Hz) , 2. 69 (3H, s) , 4. 26 (3H, s) , 7. 21 (1H, d, J=8. 4Hz) , 7.47 (1H, d, J=8.4Hz), 8.61(1H, s).
(2) . N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） ーチエノ 〔3， 2 - b] ピ リジン一 5， 6—ジカルボキシミ ド
4-丽 R[TMS/CDC13, δ値（ppm)]
1.09(3H，t, J=7.5Hz)， 1.14 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.44 (2H, q, J=7.5Hz),
2.63 (2H, q, J=7.5Hz) , 7.20 (1H, d, J=8.4Hz), 7.47 (1H, d, J=8.4Hz) ,
7.90(lH，d， J=5.7Hz), 8.17 (1H, d, J=5.7Hz) , 8.79(lH，s).
(3) . N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチノレフエニル） - 2, 3—ジヒ ドロチェノ 〔3， 2— b〕 ピリジン一 5， 6—ジカルボキシミ ド
NMR[TMS/CDC13, δ値（ppm)]
1.06(3H， t, J=7.5Hz), 1.12 (3H, t, J=7.5Hz), 2.39 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.58 (2H, q, J=7.5Hz), 3.51-3.68 (4H, m) , 7.17 (1H, d, J=8.4Hz) ,
7.44 (1H, d, J=8.4Hz), 7.95 (1H, s).
(4) . N - (3—クロ口一 2, 6—ジェチノレフエ二ノレ） 一 2, 3—ジヒ ドロチェノ 〔2， 3— b〕 ピリジン _ 5， 6—ジカルボキシミ ド
1 H- NMR [T S/CDC13 , δ値 (ppm) ]
1·05(3Η, t, J=7.5Hz), 1.11 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.38 (2H， q, J=7.5Hz)，
2.57 (2H, q, J=7.5Hz), 3.47-3.61 (4H, m) , 7.16 (1H, d, J=8.4Hz) ,
7.43(lH,d, J=8.4Hz), 7.85 (1H, s).
(5)· N— (3—クロ口一 2, 6—ジェチルフエニル） 一フロ 〔2， 3— b〕 ピリ ジン一 5， 6—ジカルボキシミ ド
^ -剛 R[TMS/CDC13， δ値（ppm)]
1.08(3H, t, J=7.5Hz), 1.13 (3H, t， J=7.5Hz) , 2.43 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.6K2H, q, J=7.5Hz) , 7.11 (1H, d, J=2.6Hz), 7.24 (1H, d, J=8.4Hz) ,
7.47 (1H, d, J=8.4Hz), 8.05(1H, d, .1=2.6Hz) , 8.53 (1H, s) .
(6). N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） 一 1—メチル一ピロ口 〔3, 2— b〕 ピリジン一 5， 6—ジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13 , δ値 (ppm) ]
1.04(3H, t, J=7.5Hz), 1.08(3H, t,J=7.5Hz), 2.45 (2H， q， J=7.5Hz)， 2.65(2H, q, J=7.5Hz), 3.93 (3H, s) , 6.95 (IH, d, J=0.6Hz),
7.15 (IH, d, J=8.0Hz), 7.38 (IH, d, J=8.0Hz) , 7.61 (IH, d, J=0.6Hz),
8.17 (IH, s).
(7) . N- (3—クロロー 2， 6—ジェチルフエニル） 一 1—メ トキシ一ピロ口 〔3, 2— b〕 ピリジン一 5， 6—ジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13， δ値 (ppm) ]
1.06(3H, t, J=7.5Hz), 1.11(3H, t, J=7.5Hz) , 2.42 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.65(2H, q, J=7.5Hz) , 4.21 (3H, s) , 6.90 (IH, d, J=0.6Hz),
7.15 (IH, d, J=8.0Hz), 7.38 (IH, d, J=8.0Hz)， 7.81(1H, d, J=0.6Hz) ,
8.32 (IH, s).
(8) . N- (3—クロロー 2， 6—ジェチルフエニル） 一 1 , 8—ナフチリジン一 2， 3—ジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13 , δ値 (ppm) ]
1.09(3H,t, J=7.5Hz), 1.14 (3H, t, J=7.5Hz), 2.43 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.61(2H, q, J=7.5Hz) , 7.24 (IH, d, J=8.4Hz) , 7.52 (1H， d， J=8.4Hz)，
8.05(1H, dd， J=2.9及び 7.9Hz), 8.81 (1H， d， J=7.9Hz) , 9.04(1H, s)，
9.62(lH，d， J=2.9Hz).
(9) . N- (3—クロロー 2, 6—ジェチルフエニル） 一 5—ォキソ一 5, 6, 7: 8—テトラヒ ドロキノリン一 2， 3—ジカルボキシミ ド
4- NMR[TMS/CDC13， δ値（ppm)]
1.09 (3H, t, J=7.5Hz), 1.14(3H, t, J=7.5Hz), 2.30 (2H, m) ,
2.43(2H, q, J=7.5Hz) , 2.48 (2H, m) , 2.61 (2H, q, J=7.5Hz), 2.85 (2H, m) ,
7.19(lH，d， J=8.4Hz), 7.42 (IH, d, J=8.4Hz) , 8.89(lH，s).
(10) . N- (3 _クロ口一 2, 6—ジェチルフエニル） 一6—メチル一 5， 6， 7, 8—テトラヒ ドロー 1 , 6—ナフチリジン一 2, 3—ジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13， δ値 (ppm) ]
1.09 (3H, t, J=7.5Hz), 1.14(3H,t, J=7.5Hz) , 2.33 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.52(2H, q, J=7.5Hz), 2.95 (3H, s) , 3.00-3.12 (4H, m) , 3.54 (2H, tn),
7.15 (IH, d, J=8.4Hz), 7.42 (IH, d， J=8.4Hz)， 8.02 (IH, s). [ ("idd) 9 >£ DCD/SW丄] a剛 -H τ
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600fO/66dT/lDd 6fS90/00 O 1.09(3H, t, J=7.8Hz), 1.14 (3H, t, J=7.5Hz), 2.44 (2H, q, J=7.5Hz),
2.56-2.68 (2H, m) , 7.22 (IH, d, J=8.1Hz) , 7.48(1H, d, J=8.1Hz) ,
7.75-7.81(2H,m), 8.51 (IH, m) , 8.77 (IH, s).
(17) . N— (3—クロロー 2, 6—ジェチルフエニル） 一 7—フルオロー 2， 3 ーキノリンジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13 , δ値 (ppm) ]
1.09 (3H, t, J=7.8Hz), 1.14 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.44 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.56-2.68 (2H, m) , 7.22 (IH, d, J=8.1Hz) , 7.48 (IH, d, J=8.1Hz) ,
7.63(1H, ddd, J=2.4, 8.1及び 9.3Hz)， 8.12 (1H， dd, J=2.4及び 9.6Hz)， 8.16(1H, dd, J=5.7及び 9.3Hz)， 8.81 (IH, s).
(18) . N- (4一トリフルォロメ トキシフエ二ル） 一 7—フルオロー 2, 3—キ ノリンジカルボキシミ ド
融点 264— 266 °C
(19) . N- (4—トリフルォロメ トキシフエ-ル） 一6—フルオロー 2， 3—キ ノリンジカルボキシミ ド
融点 28 7— 289 °C
(20) . N— （4—トリフルォロメ トキシフエ-ル） 一5—フルオロー 2， 3—キ ノリンジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13 , δ値（ppm) ]
7.39- 7.43(2H，m), 7.51 (1H， ddd, J=0.9, 7.8 及び 9.0Hz)，
7.63-7.80 (2H, m) , 7.95(1H, ddd, J=6.0 ,7.8 及び 8.4Hz)，
8.30 (IH, dd， J=0.9及び 8.4Hz) , 9.09 (1H， d， J=0.9Hz) .
(21) . N— (2—メチノレー 4—ペンタフノレォロェチゾレフエ二ノレ） 一6—フルォ口 —2， 3—キノリンジカルボキシミ ド
^-NMRtTMS/CDCla, δ値（ppm)]
2.33 (3H, s), 7.43(1H, d, J=8.4Hz) , 7.62 (IH, d, J=8.4Hz), 7.64(1H, s) , 7.81-7.72 (2H, m) , 8.50 (IH, dd， J=5.4及び 9. OHz) , 8.77 (IH, s).
(22) . N- (3—クロロー 2, 6—ジェチノレフエニル） 一 5_クロロー 2， 3— キノ リンジカルボキシミ ド 1 H-NMR [TMS/CDC13， δ値 (ppm) ]
1.10 (3H, t, J=7.5Hz), 1.15 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.45 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.62(2H, q, J=7.5Hz) , 7.22 (IH, d, J=8.5Hz), 7.50 (IH, d, J=8.5Hz) ,
7.89-7.96 (2H, m) , 8.42 (IH, dd, ]=2.0 及び 8.0Hz)， 9.29 (IH, s).
(23). N- (3—クロ口一 2, 6—ジェチルフエニル） 一6—クロロー 2， 3 - キノリンジカルボキシミ ド
1 H-NMR[TMS/d6-DMS0, 6値（ppm) ]
0.99(3H, t, J=7.5Hz), 1.04 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.40 (2H, q, J=7.5Hz),
2.60 (2H, q， J=7.5Hz)， 7.36 (IH, d, J=8.5Hz) , 7.61(1H, d, J=8.5Hz),
8.09 (IH, d, J=8.1Hz), 8.40(1H, d, J=8.1Hz), 8.52 (IH, s) , 9.15 (IH, s).
(24) . N- (3—クロ口一 2—メチルフエニル） 一 6—クロ口一 2, 3—キノリ ンジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13 , δ値 (ppm) ]
2.27 (3H, s), 7.20 (IH, d, J=7.8Hz) , 7.32 (IH, t, J=7.8Hz),
7.53(1H, d, J=7.8Hz)， 7.93 (1H， dd, J=2.0及び 8. OHz) , 8.11 (IH, d, J=2. OHz),
8.42 (IH, d, J=8. OHz), 8.71 (IH, s).
(25) . N— (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） 一 7—クロ口一 2， 3 - キノリンジカルボキシミ ド
1 H - NMR[TMS/d6- DMS0, δ値（ppm) ]
0.99 (3H, t, J=7.5Hz), 1.04 (3H， t, J=7.5Hz)， 2.45 (2H, q, J=7.5Hz),
2.6K2H, q, J=7.5Hz), 7.37(1H, d, J=8.5Hz) , 7.62(1H, d, J=8.5Hz),
7.99 (IH, dd, J=2.5及び 8.5Hz) , 8.43 (IH, d, J=8.5Hz) , 8.48 (IH, d, J=2.5Hz) ,
9.24 (IH, s).
(26) . N— (3—クロ口一 2, 6—ジェチルフエニル） 一 5—メチル一 2, 3— キノリンジカルボキシミ ド
融点 1 78— 1 80 °C
(27) . N- (3—クロロー 2 6—ジェチルフエ-ル） 一6—メチルー 2， 3 キノリンジカルボキシミ ド
1 H-匪 R [TMS/CDC13 , δ値 (ppm) ] 1.10 (3H, t, J=7.5Hz), 1.14 (3H, t, J=7.5Hz), 2.45 (2H, q, J=7.5Hz),
2.62 (2H, q, J=7.5Hz) , 2.65 (3H, s) , 7.21(1H, d, J=8.5Hz),
7.47(1H, d, J=8.5Hz)， 7.80 (1H, d, J=8.0Hz) , 7.88(1H, s),
8.37 (1H, d, J=8.0Hz), 8.71 (1H, s).
(28). N— (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） 一 8—メチルー 2 , 3 - キノリンジカルボキシミ ド
1 H-丽 R [TMS/CDC13， δ値 (ppm) ]
1.00(3H, t, J=7.5Hz), 1.14 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.45 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.60 (2H, q, J=7.5Hz) , 2.95 (3H, S) , 7.20 (1H, d, J=8.5Hz),
7.40 (1H, d, J=8.5Hz), 7.70 (1H, t, J=8.0Hz) , 7.95 (1H, d, J=8.0Hz) ,
8.75 (1H, s).
(29) . N- (3—クロ口一 2—メチルフエニル） 一6—メチル一 2, 3—キノリ ンジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13， δ値 (ppm) ]
2.26 (3H, s), 2.65 (3H, s) , 7.20 (1H, d, J=8.5Hz) , 7.30 (1H, t, J=8.5Hz) ,
7.51(1H, d,J=8.5Hz)， 7.85 (1H, d, J=8.0Hz) , 7.87 (1H, s) ,
8.35 (1H, d, J=8.0Hz), 8.69 (1H, s) .
(30) . N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエ二ノレ） 一6—ヒ ドロキシ一 2， 3 _キノリンジカルボキシミ ド
1H- NMR[TMS/CDC13, δ値（ppm)]
1.06(3H, t, J=7.5Hz), 1.14 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.45 (2H, q, J=7.5Hz),
2.65 (2H, q, J=7.5Hz), 7.20 (1H, d, J=8.0Hz) , 7.45 (1H, d, J=l.1Hz),
7.50 (1H, d, J=8.0Hz)， 7.60 (1H, dd, J=l.1及び 8.5Hz)， 8.38 (1H, d, J=8.5Hz) ,
8.62 (1H, s).
(31). N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） 一6—メ トキシ一 2, 3 —キノリンジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/d6-匪 S0, δ値（ppm) ]
1.10 (3H, t, J=7.5Hz), 1.18 (3H, t, J=7.5Hz) , 2.50 (2H, q, J=7.5Hz) ,
2.87(2H, q, J=7.5Hz) , 3.95 (1H, s) , 7.21 (1H， d， J=8.5Hz) , 7.35(lH，d, J=8.5Hz)， 8.05 (1H, d, J=8.0Hz), 8.86 (1H, s) , 9.24 (1H, s) , 10.28 (1H, d, J=8.0Hz).
(32) . N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） 一 6, 7—ジメ トキシ一 2, 3—キノリンジカルボキシミ ド
ifl- NMR[TMS/CDC13, δ値（ppm)]
1.09(3H, t, J=7.8Hz), 1.14 (3H, t, 7.8Hz) , 2.45 (2H, q, J=7.8Hz) ,
2.63(2H,q, J=7.8Hz), 4.10 (6H, s) , 7.20(1H, d,J=8.5Hz) , 7.28 (1H, s) ,
7.45(1H, d, J=8.5Hz), 7.76 (1H, s) , 8.58 (1H, s).
(33) . N— （3—クロ口一 2, 6—ジェチルフエ二ノレ） 一 6, 7—メチレンジォ キシ一 2， 3—キノリンジカルボキシミ ド
1 H-NMR [TMS/CDC13 , δ値 (ppm) ]
1.09(3H, t, J=7.5Hz), 1.15 (3H, t， J=7.5Hz) , 2.45 (2H, q, J=7.5Hz),
2.62 (2H, q, J=7.5Hz) , 6.27 (2H, s) , 7.20 (1H, d, J=8.5Hz), 7.32 (1H, s) , 7.45 (1H, d, J=8.5Hz), 7.71 (1H, s) , 8. δδ(1Η, s).
一般式 （VI) で表される縮合へテロ環ジエステル及び一般式 （ π) で表される ジカルボン酸類は公知の方法 [例えばァメリ力特許第 34 1 4 5 8 0号公報、 同 第 3 6 8 6 1 7 1号公報、 J . M e d . C h e m. ， 2 7 , 1 3 9 6 ( 1 9 8
4) 、 J . H e t e r o c y c l i c C h e m. ， 1 2 , 1 3 0 3 ( 1 9 7
5 ) 、 同 1 5， 1 44 7 ( 1 9 7 8) 、 同 J_J_， 1 1 4 1 , ( 1 9 7 9) 、 同丄 ェ、 44 3 ( 1 9 8 2 ) 、 同 2 1， 6 8 9 ( 1 9 84) 、 B e i し ， 2 5 m,
20 2 8、 特開昭 5 2— 7 70 8 6号公報、 J . Am. C h e m. S o c . , _8_ 丄， 24 5 6 ( 1 9 5 6) 、 J . O r g. C h e m. ， 3 7, 3 2 24 ( 1 9 7 2 ) 、 特開昭 6 2— 1 7 54 8 0号公報、 同 6 2— 2 3 0 7 8 2号公報、 同 6 0 - 6 90 8 3号公報、 同 6 0— 1 8 5 7 8 3公報、 同 6 1— 1 0 9 7 9 0号公報、 同 6 2— 2 7 73 8 5号公報、 同 6 3— 2 9 5 5 7 5号公報、 同 6 3— 9 9 0 6 号公報、 同 6 4— 7 5 4 7 4号公報、 同 6 4— 9 0 1 1 8号公報、 薬学雑誌， 84, 4 1 6 (1 9 64) 、 C h e m. a n d P h a r m. B u i 1 . , _5 , 2 7 7 (1 9 5 7) 、 J . C h e m. R e s e a r c h (S) ， 1 9 8 9, 1 9 6等]に記載の方法に準じて製造することができる。 E . 一般式 （m) ——般式 （i 一 l )
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 例えば Bで例示の不活性溶媒の他に、 ピリジン類も使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 一般式 （Π— 1 ) で表されるアミン類又は一 般式 （Π— 2 ) で表されるァミン塩類を、 一般式 （ΠΙ) で表されるイミ ド類に対 して等モル使用すれば良いが、 過剰に使用することもできる。
本反応で一般式 （Π— 2 ) で表されるァミンの塩類を使用する場合、 遊離のァ ミンを反応系で発生させるために塩基を必要とし、 塩基としては無機塩基又は有 機塩基を使用することができ、 無機塩基としては、 例えば水酸化ナトリウム、 水 酸化カリウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、 炭酸塩等を、 有機塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン、 4—ジメ チルァミノピリジン、 1， 8—ジァザビシクロ 〔5， 4， 0〕 一 7 _ゥンデセン 等を例示することができ、 これらの塩基の使用量は一般式（Π— 2 ) で表される ァミンの塩類に対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は一 1 0 °C〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、 好ましくは 0 °C〜 1 5 0 °Cの範囲で行えば良い。
反応時間は、 反応温度、 反応規模等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の 範囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
以下に本発明の一般式 （ I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘 導体又はその塩類の代表例を第 1表〜第 1 4表に示すが、 本発明はこれらに限定 されるものではない。 尚、 表中 「c一」 は脂環式炭化水素を示し、 「H e t」 は (Η« |〔 を示す。
一般式 （ I )
Figure imgf000026_0001
第 l表 （ (Heii 0 o Q R1 = Rl H)
No Y R3 X R4 融点 °C
1 H C2H5 2, 6- (C2 H5) 2-3-C1 5-CH 3 188-190
2 H n-C3H7 2, 6- (C2 H5) 2-3-Cl 5-CH3 208-210
3 H i- C3H7 2, 6- (c2 H5) 2- 3 - CI 5-CH 3 190-192
4 H 2, 6- (C2 Hs) 2-3-Cl 5-CH 3
5 H n— C4H9 2, 6- (C2 Hs) 2-3-Cl 5-CH 3
6 H S-C4H9 2, 6- (C2 Hs) 2-3-Cl 5-CH 3
7 H i ~C 4 H 9 2, 6- (C2 H5) 2-3-Cl 5-CH 3
8 H t一 C4H9 2, 6- (C2 H5) 2-3-Cl 5-CH 3
9 H n - C5Hi 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 5-CH 3
10 H 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 5-CH 3
11 H C-C5H9 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 5-CH a
12 H t - C5Hi 1 2, 6- (c. H5) 2-3-Cl 5-CH 3
13 H n~C6Hi 3 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 5-CH a
14 H CH3 2-CH; ,-3 - CI 5-CH 3
15 H C2H5 2 - CH: ,-3 - CI 5-CH 3
16 H n- C3H7 2-CH; -3 - CI 5-CH 3
17 H i - C3H7 2-CH; -3 - CI 5-CH 3
18 H c-C3H5 2 - CH: -3 - CI 5-CH 3
19 H n-C4H9 2-CH; -3 - CI 5-CH 3
20 H S-C4H9 2-CH; - 3 - CI 5-CH 3
21 H i_C4n9 2-CH; - 3 - CI 5-CH 3
22 H t-C H9 2-CU -3 -CI 5-CH 3
23 H n-C5H! 2-CH; -3 - CI 5-CH 3
24 H neo-C5Hi 1 2-CH: -3 -CI 5-CH 3
25 H 2-CH: -3 -CI 5-CH 3
26 H t~C5Hl 2-CH; -3 -CI 5-CH 3
Figure imgf000027_0001
I ' Γ し f■ ベ o O 3 3 〇 r+ o r+ o 口
1 1 1 ！ 1 1 1 a: 1 1 1 1 ί 1 1 1 ί 1 o o 〇 o o n o n 〇 o n n o o
1
o o e ：
o 〇 〇 n n o o n o n n n n σι
o n: n rc n :
1 1 1 1 1 1 ί 1 n o o o o o n o o
O O C O J O CO CO
1 1 1 1 1 1 χ
O 。 o o 。 n o o o o n o o o o o
Figure imgf000027_0002
ο IS ΙΝ CO
（続き:
Y R3 X R4 融点
Η n-C3H7 2,6- (c: H5) 2-3 - CI 7-CH 199-201
Η i - C3H7 2,6- (c: H5) 2-3- CI 7 - CH
Η 2, 6- (c; h5ノ 2— 3 - CI 7-CH
o
Η n- 0C4H9 2,6- (C∑ Hs) 2-3-Cl 7-CH
Η S-C4H9 2,6- (c: H5) 2-3-Cl 7-CH
Η i - C4H9 2,6- (cs h5ノ 2-3-Cl 7-CH
Η t一し Hg 2,6- (C; H5) 2-3-Cl 7-CH
Η n-C5Hi 1 2,6- (c: H5) 2-3-Cl 7-CH
Η neo-CsHi！ 2,6- (c: H5) 2-3-Cl 7-CH
Η 2,6- (c, H5) 2-3-Cl 7-CH
Η t- C5H11 2,6- (C2 H5) 2一 3- CI 7-CH
Η 2,6- (Cs Hs) 2-3-Cl 7-CH
Η C2H5 2,6- (C2 ノ 2-3-Cl 8 - CH
Η n-C3H7 2,6- (c∑ h5ノ 2-3-Cl 8 - CH 227-228
Η i- C3H7 2,6- (c5 h5ノ 2-3-Cl 8 - CH
Figure imgf000028_0001
Η n-C4H9 2,6- (cs H5) 2-3-Cl 8 - CH
Η s - C4H9 2,6- (c∑ Hs) 2-3-Cl 8 - CH
Η i - C4H9 2,6- (c; h5ノ 2-3-Cl 8 - CH
Η t— C4H9 2,6- (C2 h5ノ 2-3-Cl 8 - CH
Η n-CsHi！ 2,6- (C2 H5) 2-3- CI 8 - CH
Η neo-CsHa x 2,6- (c, hsノ 2-3-Cl 8- CH
Η c-C5H9 2,6- (cs Hs) 2-3-Cl 8 - CH
Η t_C5Hi 1 2,6- (c2 H5) 2-3-Cl 8 - CH
Η n -し 2,6- (c5 H5) 2-3-Cl 8 - CH
Figure imgf000028_0002
Η C2H5 2-CH 3-Cl 8 - CH
Η n-C3H7 2-CH ,-3-Cl 8 - CH
Η 1-C3H7 2-CH j-3-Cl 8 - CH
Η c-C3H5 2-CH厂 3-C1 8 - CH
Η n - C4H9 2-CH ,-3-Cl 8 - CH o o o o O o o o o CD CD 00 CO o 00 CO o 00 O C c c I
1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 D
o o n o o o n o :n n o o o
1
π n: o n
Figure imgf000029_0001
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1
CO CO CO O CO 00 o CO C 00 CO CO CO
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i
o o n o O o n o n o n on cn cn i cn an n cn 00 00 00 00
1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1
T1 -r] -r] ^ -Π -n " 3
θ
第 1表 （続き:
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
第 1表 （続き）
No v K X K 融 c
182 H t-c 5H1 1 2-CH:一 3-Cl 7-F
183 H n~C 5H1 2-CH, 3-Cl 7-F
184 H C2H 4-OCF 7-F 269-271
185 H i-C ¾H7 4-OCF 7-F 264-266
186 H H 2,6- (C 2H5) 2-3-C1 5-C1
187 H CH3 2,6- (c 2H5) 2 -3-Cl 5 - CI
188 H C2H 2,6- (c 2H5) 2 -3-Cl 5-C1
189 H n-C 3H7 2,6- (c 2H5) .-3-Cl 5-C1 235-237
190 H i-C 3H7 2,6- (c 2H5) 2 -3-Cl 5- CI
191 H c一 C 3H5 2,6- (c 2H5) 2-3- CI 5 - CI
192 H n-C4H9 2,6- (c 2H5) 2-3-C1 5 - CI
193 H s - C iH9 2,6- (c 2H5) 2-3 - CI 5- CI
194 H i-C iH9 2,6- (C 2H5) 2-3-C1 5- CI
195 H t - C H9 2,6- (C 2H5) 5-C1
196 H n-C 5H1 1 2,6- (C 2H5) 2 - 3 - CI 5- CI
197 H neo- "C5H11 2,6- (C 2H5) 2-3 - CI 5 - CI
198 H c一 C 5H9 2,6- (C 2H5) 2 - 3- CI 5 - CI
199 H t-C 2,6- (C 2H5) 2 - 3 - CI 5- CI
200 H CH2CH2CN 厶、 u (r 2h5 2-3- CI 5 - CI 217-219
201 H CH CH OCH 2,6- (c 2H5) 2- 3-Cl 5 - CI 199-201
202 H CH3 2-CH 3-Cl 5 - CI
203 H C2H 2 - CH: 3-Cl 5 - CI
204 H n-C 2-CH 3-Cl 5 - CI
205 H i-C 3H7 2-CH 3-Cl 5- CI
206 H c-C 3H5 2-CH 3-Cl 5-C1
207 H n-C 4H9 2-CH一 3-Cl 5- CI
208 H s - C H9 2-CH 3-Cl 5- CI
209 H i-C iH9 2-CH 3-Cl 5- CI
210 H t-C 4H9 2-CH一 3-Cl 5 - CI
211 H n-C 5H1 1 2-CH 3 - CI 5-C1
212 H neo- "C5H11 2-CH 3-Cl 5 - CI
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
第 1表 （続き）
No Υ R3 X R 融点
275 Η C2H5 2, 6- (C; H5) 2- 3-Cl 6-0H 239-241
276 Η 0 c 2, 6- (C: H5) 2-3-C1 6-0H 266-267
277 Η i - C 。 〇 u
03H7 2, 6- (C, H5) 2-3-C1 6-0H
。
278 Η 2, 6- (C: H5) 2-3-C1 6-0H
279 Η η - C4H9 2, 6 - (C: h5ノ 2- 3-Cl 6-0H
280 Η S-C4H9 2, 6 - (c H5) 6 - OH
281 Η -C4H9 2, 6- (C: h5ノ 2 -3-Cl 6-0H
282 Η t一 C4H9 2, 6- (C, h5ノ 2- 3- CI 6-0H
283 Η n-CsHi！ 2, 6- (c: H5) 2 -3-Cl 6-OH
284 Η neo-C5Hi 1 2, 6 - (C: H5) 2 -3-Cl 6-OH
1 '™
285 Η 2, 6- (C; H5) 2 -3-Cl 6-OH
286 Η l -し ι 2， 6 - (C; H5) 2 -3-Cl 6-OH
287 Η 2, 6- (C; H5) 2-3-C1 6-OH
288 Η CH3 2, 6- (C: H5) 6-OCH 3
289 Η C2H5 2, 6 - (c: .Η5) 2-3-C1 6-OCH 3 209-210
290 Η n - C3H7 2, 6- (C: -Π5ノ 2 -3-Cl 6-OCH 3 173 - 175
291 Η n-C3H70 2, 6 - (C: ,H5) 6-OCH3 178-181
292 Η 2, 6- (c: -H5) 2— 3-Cl 6-OCH3
293 Η n - C4H9 2, 6- _H5) 2 -3-Cl 6-OCH 3
294 Η 2, 6- (c n5ノ 2-3-C1 6-OCH a
295 Η i - C4H9 2, 6- (C >H5) 2-3-C1 6-OCH 3
296 Η t— C4H9 2, 6 - (c ίΠ5ノ 2-3-C1 6-OCH a
297 Η n-CsHi 1 2, 6- (c 2H5) 2- 3-Cl 6-OCH a
υ U 、
Π , (し D ULH3
299 Η 2, 6- (c ;Η5) 2- 3 - CI 6-OCH a
300 Η t-Cslii 1 2, 6 - (c 2H5) 2 -3-Cl 6-OCH3
301 Η n_C6Hi 3 2, 6- (c zH5) 2 -3-Cl 6-OCH 3
302 Η H 2 6 - (c .H5) 2-3-C1 6,7- (0CH3)2
303 Η CH3 2, 6 - (c 2H5) 2—3- CI 6，7_(0CH3)2
304 Η c2H5 2 6- (C 2H5) 2- 3-Cl 6，7- (0CH3)2
305 Η 2, 6 - (c 2H5) 6， 7- (0CH3) 2 223-225
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
1
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»)5
Figure imgf000038_0001
第 2表 （続き:
Figure imgf000039_0001
第 3表 （ =Q3 、 R1 - R2 = H)
Figure imgf000040_0001
第 3表 （続き）
Figure imgf000041_0001
ϋΐ n ^
ο ο ο ο ο o D CO CO CO - 1 〇
一 o t o σ o
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I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
o o o o o o o ο ο o m o O o n n o n o o
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ο ο D o o o o n n o
e n: e e o o o o o o o o o o ο ο ο ο ο o O o 〇 〇 o o o o 〇 o 〇 o o 〇 o n o
'ュ-
¾»3 第 3表 （続き）
Ι ο R3 V
Λ r (j J 融点。 C a c
0 a
506 neo 0-C5Hi i 2-CH广 3- CI CH2 CH2 CH2 0
507 2-CH 3-3-C1 CH2 CH2 CH2 0
508 t~C5Hi i 2-CH 3- CI CH2 CH2 CH2 0
509 C2H5 2,6- (し 2 15) 2-3- -Cl S CH2 CH2 CH2
510 2,6- (C2H5) 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
Figure imgf000043_0001
511 i - C3H7 2,6- (C2H5ノ 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
512 C-C3H5 2,6- (C2H5) 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
513 1 -C4H9 2,6- (C2H5ノ 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
514 2,6- (C2H5ノ 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
515 i-C4H9 2,6- (C2H5) 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
516 t - C4H9 2,6- (し 2 5) 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
517 n-CsHi！ 2， 6- (C2H5ノ 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
518 neo - 1 2， 6 - (C2H5) 2-3- -CI S CH2 CH2 CH2
519 2,6- (C2H5) 2-3- -CI S CHZ CH2 CH2 175-180
520 2,6- (C2H5) 2-3- - CI S CH2 CH2 CH2
521 C2H5 2-CH 3- 3 - CI S CH2 CH2 CH2
522 11-C3H7 2-CH 3- 3 CI S CH2 CH2 CH2
523 1-C3H7 2-CH 3- 3- CI S CH2 CH2 CH2
524 C-C3H5 2-CH 3-3-Cl s CH2 CH2 CH2
525 n- C4H9 2-CH 3-3-C1 s CH2 CH2 CH2
526 2-CH 3-3-Cl s CH2 CH2 CH2
527 i~C4H9 2-CH 3 - 3 - CI s CH2 CH2 CH2 178-181
528 t - C4H9 2-CH 3-3-Cl s CH2 CH2 CH2
c ru ru
Δ し Π 3 J し丄 0 し 112 し Π2 し il 2
530 neo~C5Hi 1 2-CH 3-3-Cl s CH2 CH2 CH2
531 2-CH 3-3-Cl s CH2 CH2 CH2
532 t一 C5H1 i 2-CH ¾- 3- CI s CH2 CH2 CH2
533 C2H5 2,6- (C2H5) 2-3- -CI CH2 S CH2 CH2
534 n - C3H7 2,6- (C2H5) 2-3- -CI CH2 S CH2 CH2 180-184
535 i- C3H7 2, 6- (C2H5) 2-3- -CI CH2 S CH2 CH2
536 C-C3H5 2, 6 - (C2H5) 2-3- -CI CH2 S CH2 CH2 第 3表 （続き）
No 0 c r G J K 融点 c
0 i X
1
537 n - C 00 04H9 2,6-(C2H5) CH2 S CH2 CH2
538 S-C4H9 2,6-(C2H5) 2 - 3- CI CH2 S CH2 CH2
539 1-C4H9 2 6- (C2H5) 2_3- CI CH2 s CH2 CH2
540 t— C4H9 2,6-(C2H5) 2 -3-Cl CH2 s CH2 CH2
541 n-CsHi ! 2,6— (C2H5) 2 -3-Cl CH2 s CH2 CH2
542 neo-CoHi 1 2,6- (C2H5) 2 -3-Cl CH2 s CHZ CH2
543 c-C5H9 2,6- (C2H5) 2 -O3 CO C-Cl CH2 s CH2 CH2
544 t_C5Hi 1 2,6- (C2H5) 2- 3-C1 CH2 s CH2 CH2
545 C2H5 2-CH3-3-C1 CH2 s CH2 CH2
546 11-C3H7 2-CH3-3-C1 CH2 s CH2 CH2
547 2- CH3- 3- CI CH2 s CH2 CH2
548 2-CH3-3-Cl CH2 s CH2 CH2
549 n-C4H9 2-CH 3 -3-Cl CH2 s CH2 CH2
550 2-CH 3 -3-Cl CH2 s CH2 CH2
551 i - C4H9 2-CH3-3-C1 CH2 s CH2 CH2
552 t一 C4H9 2 - CH3- 3 - CI CH2 s CH2 CH2
553 2-CH3-3-C1 CH2 s CH2 CH2
554 neo-C5Hi 1 2-CH3-3-CI CH2 s CH2 CH2
o5o 2-CH3-3-CI CH2 s CH2 CH2
556 t_C5Hi 1 2-CH3-3-CI CH2 s CH2 CH2
557 C2H5 2, 6-(C2H5)
Figure imgf000044_0001
CH2 CH2 S CH2
558 n- C3H7 2, 6 -（C2H5) 2-3-C1 CH2 CH2 S CH2 179-180
559 i~C3H7 2, 6-(C2H5) CH2 CH2 S CH2
乙、 Ό 2^5 2-3- CI ru
112 ru Π2 ς ru 112
561 n-C4H9 2,6-(C2H5) 2 -3-Cl CHZ CH2 s CH2
562 s- C4H9 2, 6 -（C2H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 s CH2
563 i - C4H9 2, 6-(C2H5) 2-3-C1 CH2 CH2 s CH2
564 t一 C4H9 2, 6-(C2H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 s CH2
565 2 6 -（C2H5) 2-3-C1 CH2 CH2 s CH2
566 neo-C5Hi 1 2 6- (C2H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 s CH2
567 C-C5H9 2, 6 -（C2H5) 2-3-C1 CH2 CH2 s CH2
Figure imgf000045_0001
w a o o o o η o ί 1 1 1 1 1 1 1
o o o o o o o o ό ό 1 1
o n e o n
o o n n o
1 1 1 1 1 1 1 1 1 n n
o o o o o o 1 1 1 1
n: n: r, 1 1 o n n o o o o o o
1 1 1 1 1
1 1 1 1 1
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o O o o n o o n n o o o o n D n o o 。
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o o o o n n o o o o o
a: :n n e o o o o o o o o CO CO G CO CO cn CO n cn CO
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[NO IS [NO — ' o o o O o o o o o
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1 1 ω 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 1 I o ό o ό ό ό o
1 1 1
Π : o
X
Figure imgf000046_0001
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
O CO O CO CO O O O O CO CO
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
o O o o n o o
o o o • o o o o o n n o o o n: a: n: rn
ro o o o o o o o o o o =n e e =n a: n
00 CO 00 CO 00 n 00 CO CO cn C CO 00 CO CO 00 on C O O CO o o o o o o o o o o o o o o o o o O o o n: n:
t to
o o n o o o n n n o o n o 0 00 CO O 0 cn rn : a: IX :
to t a
t
o
第 3表 （続き）
No R X F G J 融点
630 n~C3H7 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 S02
631 i - C3H7 2, 6— (C2H5) 2-3-C1 CH2 CH2 S02 CH2
632 C-C3H5 2, 6-(C2H5) 2- 3 - CI CH2 CH2 S02 CH2
633 n-C4H9 2' 6- (C2H5) 2-3- CI CH2 CH2 S02 CH2
634 S-C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 SO 2 CH2
635 1-C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH2 CHZ S02 CH2
636 t一 C4H9 2,6— (C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 SO 2 CH2
637 n-CsHi 1 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 S02 CH2
638 neo-C5Hi 1 2, 6-(C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 SO 2 CH,
639 c~CsH9 2, 6-(C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 so CH2
640 2, 6-(C2Hs) 2-3-Cl CH2 CH2 so2 CH2
641 C2H5 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 S02 CH2
642 n - C3H7 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 S02 CH2
643 i - C3H7 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 S02 CH2
644 c- C3H5 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 so2 CH2
645 n-C4H9 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 so2 CHZ
646 s - C4Hs 2 - CH 3 - 3 - CI CH2 CH, SO 2 CH2
647 i - C4H9 2-CH3-3-CI CH2 CH2 SO 2 CH2
648 t一 C4H9 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 S02 CH2
649 n-CsHi 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 S02 CH2
650 ηΘο-ΟεΗχ ι 2 - CH3- 3 - CI CH2 CH, SO 2 CH2
651 C-C5H9 2-CH3-3-C1 CH2 CH2 SO 2 CH2
652 t 1 i 2-CH3-3-CI CH2 CH2 SO 2 CH,
653 C2H5 2 6-(C2H5) 2-3-Cl CH2 CH, NCH3 CH2
654 n-C3H7 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH2 CH, NCH3 CH2
屈折率 1.4764(20°C)
655 i - C3H7 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 NCH3 CH,
656 c~C3H5 2, 6— (C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 NCH3 CH2
657 n-C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 NCH3 CH2
658 s - C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH2 CH2 NCH3 CH2 第 3表 （続き:
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
第 3表 （続き）
No c 0 0 a R3 X F G J K 融点 c
722 0 2-CHc -3 -CI 0 CH2 CH2 CO
a:
723 neo -し ！ 2-CH: -3 -CI 0 CH2 CH2 CO
724 c-C5H9 2-CH: -3 -CI 0 CH2 CH2 CO 189-192
725 t-C5Hi i 2-CH, - 3 -CI 0 CH2 CH2 CO
726 C2H5 2, 6- ,C2HS) 2 -3-Cl 0 CH= =CH CO
727 n-C3H7 2, 6- (C2 H5) 2 -3-Cl 0 CH= =CH CO 198-201
728 i_C3H 2, 6- (C2 H5) 2- 3-Cl 0 CH= =CH CO
729 2, 6- (C2 H5) 2 -3-Cl 0 CH: =CH CO
730 n - C4H9 2, 6- (C, H5) 2 -3-Cl 0 CH= =CH CO
731 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 0 CH: ： CH CO
732 i - C4H9 2, 6- (c2 H5) 2-3-C1 0 CH= =CH CO
733 "t— C4H3 2, 6- (c2 H5) 2 -3-Cl 0 CH= =CH CO
734 n-CgH!！ 2, 6- (c2 H5) 2 -3-Cl 0 CH: ： CH CO
735 neo-C5Hi 1 2, 6- (c2 H5) 2 -3 - CI 0 CH: =CH CO
736 2, 6- (C2 H5) 2-3-Cl 0 CH: =CH CO
737 t-C5Hi 1 2, 6- (C2 H5) 2-3-Cl 0 CH= =CH CO
738 C2H5 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
739 n - C3H7 2, 6- (C2 H5 ) 0 CH2 CH2 0 173-175
740 i- C3H7 2, 6- (C2 H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
741 2, 6 - (c2 H5) 2—3-Cl 0 CH2 CH2 0
742 n-C4H9 2, 6- (C2 H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
743 S-C4 H 9 2, 6- (C2H5 ) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
744 i - C4H9 2, 6- ,C2H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
745 t— C4H9 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
746 n-CgHi 1 2, 6- (c2 H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
747 neo-C5Hi x 2, 6- (c2 h5ノ 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
748 2, 6- (c: H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 0
749 2, 6- (c5 H5) 2— 3- CI 0 CH2 CH2 0
750 C2H5 2-CH厂 3 - CI 0 CH2 CH2 0
751 2-CH 3 - 3-Cl 0 CH2 CH2 0
752 i- C3H7 2-CH厂 3- CI 0 CH2 CH2 0 第 3表 （続き:
No R3 X F G J K 融点 °c
753 2 - CH: -3-C1 0 CH2 CH2 0
754 2-CH; -3-C1 0 CH2 CH2 0
755 2-CH: -3-C1 0 CH2 CH2 0
756 2-CH: -3-C1 0 CH2 CH2 0
757 2- CH: -3-C1 0 CH2 CH2 0
758 2- CH: -3 - CI 0 CH2 CH2 0
759 2 - CH: -3- CI 0 CH2 CH2 0
760 2-CH. -3-C1 0 CH2 CH2 0 179-182
761 2- CH: -3 - CI 0 CH2 CH2 0
762 2, 6- (C2H5) : .-3-C1 0 CH2 CH2 NCH3
763 2, 6- (C2H5) ; >-3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3 153-155
764 2, 6- (C2H5) . ;- 3-C1 0 CH2 CH2 NCH3
765 2, 6- (C2H5) -3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3
766 2, 6- (C2H5) -3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3
767 2, 6- (C2H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3
768 2, 6- (C2H5) ,-3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3
769 2, 6- (C2H5) ,-3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3
770 2, 6 - (C2H5) ,-3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3
771 2, 6- (C2H5) 「3- CI 0 CH2 CH2 NCH3
772
Figure imgf000051_0001
2, 6- (C2H5) 2- 3-C1 0 CH2 CH2 NCH3
773 t~C5Hi 1 2, 6- (C2H5) 2-3-Cl 0 CH2 CH2 NCH3
第 4表 （ l Q4 、 R1 =R2 =Y = H)
Figure imgf000052_0001
第 4表 （続き）
No X ( )m Z 融点 c
805 ΐ- C4H9 2,6- (C2HS) 2-3-C1 H s
806 n-C5Hn 2,6- (C2H5) 2-3-C1 H s
807 neo-C5Hi 1 2,6- (C2H5) 2- 3 - CI H s
808 C-C5H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H s
809 t- C5Hi 1 2,6-(C2H5) 2-3-C1 H s
810 neo-C5H! 1 2 - CH3 - 3- CI H s
811 C-C5H9 2-CH3-3-Cl H s 197-199
812 t- C5H11 2-CH3-3-C1 H s
813 C2H5 2,6-(C2H5) 2-3-Cl 3-Br s
814 n- C3H7 2,6-(C2H5) 2-3-Cl 3-Br s 187-190
815 i-C3H7 2,6-(C2H5) 2-3-Cl 3-Br s
816 c- C3H5 2,6- (C2H5) 2-3-Cl 3-Br s
817 1 -C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl 3-Br s
818 S-C4H9 2,6-(C2Hs) 2-3-Cl 3-Br s
819 1 C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl 3-Br s
820 t一 C4H9 2, 6-(C2Hs) 2-3-Cl 3-Br s
821 neo-CsHi 1 2,6-(C2H5) 2-3-Cl 3-Br s
822 C-C5H9 2, 6- (C2H5) 2-3-Cl 3-Br s
823 C2H5 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
824 1 -C3H7 2, 6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3 166-169
825 i- C3H7 2，6- (C2H5) 2-3 - CI H NCH3
826 C-C3H5 2，6-(C2H5) 2-3-Cl H NCH3
827 n-C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
828 s- C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
829 i - C4H9 2，6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
830 t一 C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
831 n-C5Hi 1 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H NCH3
832 neo-C5Hi！ 2,6-(C2H5) 2-3- CI H NCH3
833 c C5H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
834 t- C5Hn 2, 6-(C2H5) 2-3-Cl H NCH3 5表 ( fel〔 =Q5 、 R1 =Y = H)
No R3 X ノ z Γ mτ¾占。 c c
o
5 U c
ΟόΟ C2H L 0 、し 2 5ノ 1 し丄 Π 0
re
o D 0 c_ c
0 、し 2i 5 1 し I Π 0
ο ( - C3H7 Z, 0 、し 2^5 一し丄 Π 0
c
Ο Ο L 0 、し 2 J し I Π
QQQ n - C4H9 Z u c
， Ό 2 — 一
、し し丄 Π 0
840 2， 6 - 2 Hί I5c)ノ ， ~>一 »j Π H s
841 i _C 4 H 9 2,6- 2Π5) 2- 3- Cl H s
842 t一 C4H9 2,6- (C2H5) ,-3-Cl H s
843 2,6- ： C2H5) ,-3-Cl H s
844 neo-C5Hi 1 2,6- 2H5) ,-3-Cl H s
845 c - C5H9 2， 6- (C2H5) 2 - 3 - CI H s 6表 ( g =Q6 、 R1 =R: =Y = H)
Figure imgf000054_0001
00 00 CO oo oo 00 00 CO 00 00 00 00 oo 00 00 00 CO 00 00 00 OO 00
oo oo 00 00 00 -J 7i
00 ^ CO f— ' CD 00 ^ 00 O t
CO
Figure imgf000055_0001
pa
CO O CO 00 00 CO C CO c c^ c^ o ^ o o o o o o o o o
Figure imgf000055_0002
neo
¾ 表 （続き）
No o〇 c R3 X (R9)m Z 融点。 C o 0
リ
892 c - C 。5H9 2- CH. -3-C1 H S 206-208 n:
893 t-C5Hi i 2 - CH: -3 - CI H S
894 C2H5 2,6- (C2H5) 2- 3 - CI H NOCH 151-153
895 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NOCH 3 171-173
896 i - C3H7 2， 6- (C2H5) -3-C1 H NOCH
897 2,6- (C2H5) 2— 3 - CI H NOCH
898 n-C4H9 2,6- (C2H5) 2-3- CI H NOCH3
899 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H N0CH3
900 i-C4H9 2,6- (C2H5) -3-Cl H NOCH
901 t一 (^Η9 2, 6- (C2H5) 2- 3 - CI H NOCH
902 2， 6- (C2H5) 2-3-Cl H NOCH3
903 neo-C5Hi i 2,6- (C2H5) -3-Cl H NOCH
904 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NOCH3
905 t-C5Hi i 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NOCH3
906 C2H5 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
907 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3 151-153
908 i-C3H7 2,6- (C2H5) 2-3 - CI H NCH3
909 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCHs
Q y 1 u 0
丄 11-C4H9 Δ, Ό し 2-3-Cl Π INし Π3
911 S-C4H9 2,6- (C2HS) 2-3-Cl H NCH3
912 i~C4H9 2,6- (C2H5) 2一 3- CI H NCH3
913 t一 C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
914 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
915 neo~C5Hi 1 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
916 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
917 2, 6 - (C2H5) H NCH3 表 -Q7 R1 二 R 2 =Y = H)
Figure imgf000057_0001
2322丄2S) SH NS S C
σ
1— ' o o
O
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1
O O o o ό n o n o 7
1 1 w 1 O^- o n π: n n: O
a:
Figure imgf000058_0001
325) 22(H GSCCHcl S—
3(25)22HHl S GSCcc-- ，"2 p(5)HcHlHOC一c C--
¾¾7 7表 （続き）
Figure imgf000059_0001
7表 （続き）
1 O R3 X し !vi 1 raifi し
0①
1 〇
1012 0 0 o 2- -CH i-3-Cl CH2 CH2 0
1013 C-C5H9 2- -CH 3-3-C1 CH2 CH2 0
1014 t - C5H 1 i 2- -CH: -3-C1 CH2 CH2 0
1015 C2H5 2, 6 - (し 2 ) 2- 3 - CI CH2 CH2 s
1016 2, 6- (C: .h5ノ 2 -3-Cl CH2 CH2 s 211-213
1017 i- C3 H 7 2, 6- (C: H5) 2-3- CI CH2 CH2 s
1018 2, 6- (c: .H5) 1 CH2 CH2 s
1019 n - C4H9 2, 6 - (c; 5ノ 2 -3-Cl CH2 CH2 s
1020 2, 6- (c: h5ノ 2 -3-Cl CH2 CH2 s
1021 i - C4H9 2, 6 - (c: -h5ノ 2-3- CI CH2 CH2 s
1022 t— C4H9 2, 6 - (c: .h5ノ 2 - 3- CI CH2 CH2 s
1023 n-C5Hi 1 2, 6- (c; .H5) 2 - 3-Cl CH2 CH2 s
1024 neo-C5Hi！ 2, 6- (c: H5) 2-3-Cl CH2 CH2 s
1025 c - C5H9 2, 6- (c; .H5) 2 - 3-Cl CH2 CH2 s
1026 t-C5Hi 1 2, 6- (c: - H 5 ) 2 -3-Cl CH2 CH2 s
1027 C2n5 2, 6- (c: n5ノ 2 -3-Cl CH2 CH2 so
1028 n-C3H7 2, 6- (C2H5) 2-3-C1 CH2 CH2 so 230-233
1029 i - C3H 7 2, 6- (c; H5) z -3-Cl CH2 CH2 so
1030 c- C3H5 2, 6- (c: n5ノ 2 - 3- CI CH2 CH2 so
1031 n~C4H9 2, 6 - (c: H5) ,-3-Cl CH2 CH2 so
1032 2, 6- C2H5) 2-3-C1 CH2 CH2 so
1033 i~C4H9 2, 6 - (c: 5 ) 2 -3-Cl CH2 CH2 so
1034 t- C4H9 2, 6- (c: - Π 5ノ 2-3-C1 CH2 CH2 so
n-CsH x ! , c D_ (c. H5) 2 -3-Cl し H2 し H2 U
1036 2, 6- (c; ,H5) ,-3-Cl CH2 CH2 so
1037 C-C5H9 2, 6- (C2H5) CH2 CH2 so
1038 t- CsHn 2, 6 - (c: H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 so
1039 C2H5 2, 6- (c. .H5) 2 - 3-Cl CH2 CH2 SO 2
1040 2, 6 - (c; -H5) 2 - 3-Cl CH2 CH2 S02 198-200
1041 i - C3H7 2, 6 - (C2H5) ν-3-Cl CH2 CH2 SO 2
1042 c - C3H5 2, 6 - (C 5) 2 -3-Cl CH2 CH2 so. 7表 （続き）
X M 1 ϋϋ u
1043 η - n C4H9 2, 6 - (C: H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 SO 2
3ェ
1044 s— C4H9 2, 6- (C H5) 2—3 - CI CH2 CH2 SO
1045 i - 2, 6 - (c; 2 -3-Cl CH2 CH2 SO
1046 t一 C4H 9 2, 6- 2^ 2 -3-Cl CH2 CH2 SO 2
1047 n-CgHi 1 2, 6 - (C: _H5) 2-3-C1 CH2 CH2 S02
1048 neo-C5Hi x 2 6- H5) 2-3-C1 CH2 CH2 SO 2
1049 C-C 5 H 9 2 6- CH2 CH2 S02
1050 t-C5H i 1 2, 6 - (C; H5) CH2 CH2 S02
0
11 ~~
1051 C2H5 2 6 - (c: H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 NCH3
1052 n-C3H7 2, 6- ,H5) 2-3-C1 CHZ CH2 NCH3 157-160
1053 i - C3H7 2, 6- (c. :H5) 2 "3-Cl CH2 CH2 NCH3
1054 c-C3H5 2, 6 - (C: ,HS) 2-3-Cl CH2 CH2 NCH3
1055 n-C4H9 2, 6 - (c: H5) 2 - 3 - CI CH2 CH2
1056 s - C4H9 2, 6- (c: ,H5) 2 -3 - CI CH2 CH2 NCH3
1057 i - C4H9 2, 6- (c: H5) 2 - 3 - CI CH2 CH2 NCH3
1058 t— C4Hg 2 6 - (C: H5) CH2 CH2 NCH3
1059 2 6 - (c: H5) 2-3-Cl CH2 CH2 NCH3
1060 neo - CsH j 2, 6- (c -H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 NCH3
1061 2, 6- (c: .H5) 2-3-Cl CH2 CH2 NCH3
1062 2, 6- (c: H5) 2 -3-Cl CH2 CH2 NCH3
8表 ( 1 =Q8 、 R1 =R: - =Y = H)
INO λ v K 7
L
0 f¾H し
1063 C2H5 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1064 n - C3H7 2, 6-(C2H5) 2-3-C1 CH3 0 189-192
1065 i - C3H7 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1066 C-C3H5 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1067 11-C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1068 2,6-(C2H5) 2 - 3 - CI CH3 0
1069 2,6-(C2Hs) 2-3-Cl CH3 0
1070
Figure imgf000062_0001
2, 6— (C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1071 n-CsHx！ 2, 6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1072 neo-C5H! 1 2，6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1073 C-C5H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1074 t-C5Hi 1 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 0
1075 C2H5 2-CH3-3-C1 CH3 0
1076 n - C3H7 2 - CH3 3- CI CH3 0
1077 i - C 3 H 7 2-CH3-3-CI CH3 0
1078 c - C3H5 2-CH3-3-CI CH3 0
1079 n - C4H9 2-CH3-3-CI CH3 0
1080 S-C H9 2-CH3-3-CI CH3 0
1081 i - C4H9 2-CH3-3-CI CH3 0
1082 t~C4H9 2-CH3-3-CI CH3 0
1083 n-C5Hx！ 2-CH3-3-CI CH3 0
1084 neo-C5Hi 1 2-CH3-3-CI CH3 0
1085 c - C5H9 2-CH3-3-C1 CH3 0 192-195
1086 t- C5Hi 1 2 - CH3 - 3 - CI CH3 0
1087 C9H5 2， 6-(C2H5) 2-3-Cl H NCH3 239-241 丄 uoo n-C3H7 厶 9,
Figure imgf000062_0002
ύ し丄 Π u 1、し Π3 Δόν) Δ ό
1089 1-C3H7 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
1090 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
1091 n-C4H9 2， 6 - (C2H5) 2-3-Cl H NCH3
1092 S-C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H NCH3
1093 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H NCH3 8表 （続き）
No R3 X R14 Z 融点
1094 1— nし 4H9 2,6- (C2H5) 2-3-C1 H NCH3
3：
1095 n-C5Hi ! 2,6-(C2H5) 2-3 - CI H NCH3
1096 neo-C5Hi 1 2，6- (C2H5) 2- 3 - CI H NCH3
1097 C-C5H9 2,6-(C2Hs) 2- 3 - CI H NCHg
1098 t-C5Hi 1 2， 6-(C2H5) 2— 3 - CI H NCH3
1099 C2H5 2-CH3-3-C1 H NCH3
1100 n - C3H7 2-CH3-3-C1 H NCHs
1101 i- C3H7 2-CH3-3-C1 H NCH3
1102 c- C3H5 2-CH3-3-CI H NCH3
1103 n - C4H9 2-CH3-3-CI H NCH3
1104 S-C H9 2-CH3-3-C1 H NCH3
1105 i - C4H9 2-CH3-3-C1 H NCH3
1106 t一 C4H9 2-CH3-3-C1 H NCH3
1107 n - C5Hi！ 2-CH3-3-C1 H NCH3
1108 neo - C5Hi 1 2-CH3-3-C1 H NCH3
1109 C-C5H9 2-CH3-3-C1 H NCH3
1110 t-C5Hi 1 2-CH3-3-C1 H NCH3
1111 C2H5 2,6-(C2H5) 2-3-C1 CH3 NCH3
1112 n - C3H7 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3 211-215
1113 i- C3H7 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 NCHs
1114 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
111「5 n-C4H9 2， 6 -（C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1116 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1117 i - C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1118 t - C4H9 2， 6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1119 n-C5Hn 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCHs
1120
Figure imgf000063_0001
2, 6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1121 c - C5H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1122 t - C5Hi 1 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3 9表 ( =QS 、 R1 R2 = Y = H)
INO R3 X L 7 EA占 リ
1123 し 2 〇 2, 6 - (c, Hs) 2 -3-Cl H NCH3
1124 2, 6 - (c5 H5) 2 - 3 - CI H NCH3 217-220
1125 1- C3h7 2, 6 - (c: H5) 2 -3-Cl H NCH3
1126 c C3H5 2， 6 - H5) 2 -3-Cl H NCH3
1127 n— C4H9 2,6- (c: .H5) 2 -3-Cl H NCH3
1128 2, 6 - (c; H5) 2 -3-Cl H NCH3
1129 i~C4H9 2, 6- (c: H5) 2 -3-Cl H NCH3
1130 t - C4H9 2， 6- (c: H5) 2 -3-Cl H NCH3
1131 n-CsHi！ 2, 6- (C; H5) 2 -3-Cl H NCH3
1132 neo-C5Hi : 2, 6- (c: .H5) 2 -3-Cl H NCH3
1133 C-C5H9 2, 6- (c. .H5) 2 -3-Cl H NCH3
1134 t~C5Hi 1 2,6- (C, .H5) 2 -3-Cl H NCH3
1135 C2H5 2， 6- (c: .Hs) 2 -3-Cl CH3 NCH3
1136 n- C3H7 2, 6- (c !H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3 211-214
1137 2， 6- (C2H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3
1138 C-C3H5 2, 6- (c. !H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3
1139 n - C4H9 2, 6- (C 2H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3
1140 s_C4H9 2, 6- (C 2H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3
1丄1丄41丄 i-C H9 Z, O (c 2H5) 2 J し丄 し H3 1、し Π3
1142 t_C4H9 2, 6- (c 2H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3
1143 n-CsHi！ 2,6- (C 2H5) 2 - 3 - CI CH3 NCH3
1144 2,6- (c 2H5) 2-3-C1 CH3 NCH3
1145 C-C5H9 2,6- (c 2H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3
1146 t - C5H1 i 2, 6- (c 2H5) 2 -3-Cl CH3 NCH3 1 0表 （ |〔 = Q1 C R1 R2 二 Y =H)
Figure imgf000065_0001
II
Figure imgf000066_0001
o o n o ^I J i
o,
Figure imgf000066_0002
ncl ) » HY1 = = 1 1表 （続き）
No 0 R3 X R14 Z 融点
1202 i ~C 4 H 9 2,6- (C2H5)2 -3-Cl CH3 NCH3
1203 t— C4H9 2,6-(C2H5)2 -3-Cl CH3 NCH3
1204 n- C5Hi 1 2,6- (C2H5)2 -3-Cl CH3 NCH3
1205 neo-C5Hi 1 2,6— (C2H5)2 -3-Cl CH3 NCH3
1206 C-C5H9 2,6-(C2H5)2 -3-Cl CH3 NCH3
1207 t - C5H1 i 2,6- (C2H5)2 -3-Cl CH3 NCH3 i 2表 （ （H< =Q 12ヽ R1 = R 2 = Y 11ノ
No R3 X R14 Z 融点。 c
1208 C2H5 2，6-(C2H5)2 -3-Cl H NCHs
1209 n - C3H7 2,6- (C2H5)2 -3-Cl H NCH3 222-225
1210 i-C3H7 2,6- (C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1211 C-C3H5 2, 6 - (C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1212 n - C4H9 2,6—(C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1213 2,6-(C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1214 2，6-(C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1215 2,6- (C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1216
Figure imgf000067_0001
2,6-(C2Hs)2 -3-Cl H NCHs
1217 neo-C5H! 2,6— (C2H5): -3-Cl H NCH3
1218 2,6-(C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1219 t~C5Hi 1 2,6- (C2H5)2 -3-Cl H NCH3
1220 C2H5 2-CH3-3-CI H NCH3
1221 n-C3H7 2- CH 3-3- CI H NCH3
1222 i-C3H7 2-CH3-3-C1 H NCHs
1223 2-CH3-3-Cl H NCH3
1224 n- C4H9 2-CH3-3-C1 H NCH3
1225 S-C4H9 2-CH3-3-C1 H NCHs
1226 i _C H 9 2-CH3-3-C1 H NCH3
1227 t— C4H9 2- CH3- 3- CI H NCH3 1 2表 （続き）
No R 1
X R Z 融点 °c
1228 n-C5Hi！ 2-CH3-3-C1 H NCH3
1229 neo-C5Hi！ 2_CH3- 3-C1 H NCH3
1230 c- C5H9 2-CH3-3-C1 H NCH3
1231 t~C5Hi： 2-CH3-3-Cl H NCH3
1232 C2H5 2，6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1233 1 -C3H7 2,6-(C2H5) 2 - 3 - CI CH3 NCH3 215-218
1234 i- C3H7 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1235 C-C3H5 2,6— (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1236 n - C4H9 2，6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1237 s - C4H9 2,6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1238 i - C4H9 2，6- (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1239 t— C4H9 2，6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1240 n-CsHi 1 2,6— (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1241 neo-C5Hi 1 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1242 C-C5H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
1243 t - C5H1 i 2,6— (C2H5) 2-3-Cl CH3 NCH3
3表 （ |〔 = QI3、 R1 = R2 =Y =H)
No R3 v X D 14 つ
K L 融点 c
1244 C2H5 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H 0
1245 n - C3H7 2，6- (C2H5) 2-3-Cl H 0 189-195
1246 C3H7 u
i- n
ム、 O し 2^5 2 J し丄 Π U
1247 C-C3H5 2,6-(C2H5) ,-3-Cl H 0
1248 n-C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H 0
1249 S-C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H 0
1250 i - C4H9 2,6-(C2Hs) 2-3-Cl H 0
1251 t-C4H9 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H 0
1252 n-C5Hi 1 2,6— (C2H5) 2-3-Cl H 0
1253 neo-C5H! i 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H 0 1 3表 （続き）
Figure imgf000069_0001
1 3表 （続き: υ
リ
Figure imgf000070_0001
4表 （ (¾|〔 = Q14、 R1 = R2 =H)
No R3 X (R9)n 融点 °c
1305 CZH5 2,6- (C2H5) 2-3-Cl H 218-220
1306 n-C3H7 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H 184-186
1307 i- C3H7 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H
1308 2，6- (C2H5) 2-3-Cl H
1309 2,6— (C2H5) 2-3-Cl H
1310 2,6-(C2H5) 2-3-Cl H 3 IN
o <X) oo as oo - i σι o o o o o n n o n n o o n n n n o o n
1 1 1
n n: π x: D: o
Figure imgf000071_0001
1 '°ί 1 '°l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 OS
o O o o o o O
Figure imgf000071_0002
o as o o
第 1 4表 （続き:
No 0 R3 X (R9) n 融点。 c
1 4 n-C 03H7 2, - C2H5ヽ) 「3 - CI 6 - c丄
1343 1 - C3H? 2, 6— (CD ,-3-Cl 6 - CI
1344 C-C 3H5 2, 6- (C2H5) 2-3- CI 6- CI
1345 n-C4H9 2, 6- (C2H5) 「3- CI 6-Cl
1346 S-C4H 9 2, 6- (C2H5) ,-3-Cl 6- CI
1347 1 - C4H9 2, 6— (C2H5) ,-3-Cl 6-Cl
1348 t— C H 9 2, 6- (C2H5) 2-3-C1 6- CI
1349 2，6-(C2H5) 2- 3- CI 6-Cl
1350 neo-C5Hi 1 2, 6- (C2H5) 2-3-Cl 6-Cl
1351 2, 6- (C2H5) 2 -3 - CI 6-Cl
1352 t - C5H 1 i 2, 6— (C2H5) ,-3-Cl 6-Cl 本発明の一般式 （I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又 はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、 例えばィヌビエ （イネ科 1年生、 水田の害草） 、 タマガヤッリ （力ャッリグサ科 1年生草、 水田の害草） 、 マツバ ィ （力ャッリグサ科多年生草、 湿地、 水路、 水田に発生、 水田の多年生害草） 、 ゥリカヮ （ォモダカ科、 水田、 湿地、 溝に発生する多年生害草） 、 ホタルイ （力 ャッリグサ科多年生草、 水田、 湿地、 溝に発生） 、 スズメノテツボウ （イネ科雑 草、 水田、 低湿地に発生） 、 ェンパク （イネ科越年草、 平地、 荒地、 畑地に発 生） 、 ョモギ （キク科多年生草、 山野、 畑地に発生） 、 メヒシバ （イネ科 1年生 草、 畑、 樹園地の強害草） 、 ギシギシ （タデ科多年生草、 畑地、 道端に発生） 、 コゴメガャッリ （力ャッリグサ科 1年生草） 、 ァオビュ （ヒュ科 1年生草、 空き 地、 道端、 畑地に発生） 、 ォナモミ （キク科 1年生草、 畑地の害草） 、 ィチビ (ァオイ科 1年生草、 畑地の害草） 、 ヨウシュチョウセンアサガオ （ヒルガオ科 1年生草、 畑地の害草） 、 ォオイヌノフダリ （ゴマノハグサ科 1〜 2年生草、 畑 地の害草） 、 ヤエムダラ （ァカネ科 1年生草、 畑地、 樹園地の害草） 等の水田、 畑、 樹園地、 湿地等に発生する 1年生及び多年生雑草を除草するのに有用であり、 特に水田におけるィヌビエ、 ホタルイ等の雑草の防除に有用である。
本発明の一般式 （ I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又 はその塩類を有効成分として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対 して優れた除草効果を示すことから、 有用植物の植え付け予定地に予め処理する と力、 有用植物の植え付け後 （有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合 を含む） 雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する 特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。
しかし本発明の除草剤はこのような態様おいてのみ使用されねばならないとい うものではなく、 例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用することができ るばかりでなく、 一般雑草の除草剤としても使用することができ、 例えば刈り取 り跡、 休耕田畑、 畦畔、 農道、 水路、 牧草造成地、 墓地、 公園、 道路、 運動場、 建物の周辺の空き地、 開墾地、 線路端、 森林等の一般雑草の駆除のために使用す ることもできる。
この場合、 雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、 必ずしもこれに限定されず、 生育期にある雑草をも防除することが可能である。 本発明の一般式 （I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又 はその塩類を除草剤として使用する場合、 農薬製剤上の常法に従い、 使用上都合 の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、 一般式 （I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又は その塩類は、 これらを適当な不活性担体に、 又は必要に応じて補助剤と一緒に、 適当な割合に配合して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させ、 適宜の剤形、 例えば懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤等に製剤し て使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、 固体の担体になりうる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 クルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイト、 酸性白 土等） 、 タルク類 （例えばタルク、 ピロフィライド等） 、 シリカ類 （例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイ トカーボン 〔含水微粉珪素、 含水珪酸ともいわれる合成 高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。 〕 ） 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土、 レンガ粉碎物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若しくは二種以 上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、 それ自体溶媒能を有するものの他、 溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるも のから選択され、 例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、 これらは 単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 （例 えばメタノール、 エタノール、 イソプロパノール、 ブタノ一ル、 エチレングリコ —ル等） 、 ケトン類 （例えばアセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソブチル ケトン、 ジイソプチルケトン、 シクロへキサノン等） 、 エーテル類 （例えばェチ ルェ一テル、 ジォキサン、 セロソルブ、 ジプロピルエーテル、 テトラヒ ドロフラ ン等） 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 （例 えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ソルベントナフサ、 アルキルナフタレン 等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロエタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭 素等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイソプピルフタレ一 卜、 ジブチルフ タレ一ト、 ジォクチルフタレー ト等） 、 アミ ド類 （例えばジメチルホルムアミ ド、 ジェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等） 、 二トリル類 （例えばァセト 二トリル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、 これら の補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は二種以上の補助剤を併用 し、 又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、 分散、 可溶化及び Z又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェチレ ンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、 アルキルァリ一ルスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸縮合物、 リグニンスルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エス テル等の界面活性剤を例示することができる。
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Z又は結合の目的のために、 次に 例示する補助剤を使用することもでき、 例えばカゼイン、 ゼラチン、 澱粉、 メチ ルセルロース、 カルボキシメチルセルロース、 アラビアゴム、 ポリビュルアルコ
—ル、 松根油、 糠油、 ベントナイ ト、 リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用す ることもできる。 '
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例え ばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸 塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、 例えば粉剤或 いは粒剤とする場合は 0 . 0 1〜5 0重量％、 又乳剤或いは水和剤とする場合も 同様 0 . 0 1〜5 0重量。 /0が適当である。
本発明の一般式 （I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又 はその塩類を有効成分として含有する除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を 抑制するためにそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で殺草 若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、 又は当該雑草の発生若しくは成育が 好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用して使用すればよい。
本発明の一般式 （I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又 はその塩類を有効成分として含有する除草剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象雑草、 作物の生育状況、 雑草の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施用時期等により変動するが、 有効成分化合物として 1ヘクタール当 たり 0 . 1 g〜l 0 k gの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の一般式 （I ) で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又 はその塩類を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、 防除適期の拡 大のため、 或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混合して使用すること も可能である。
実施例
以下に本発明の代表的な実施例及び参考例を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。 実施例 1
1— 1. 3 - (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエ二ノレ） アミノカノレボニル一 7 一フルオロー 2—キノリンカルボン酸 n—プロピルアミ ド （化合物 No 1 58) の製造
N- (3—クロロー 2， 6—ジェチルフエニル） 一 7—フノレオロー 2， 3—キ ノリンジカルボキシミ ド 80 Omg (2. 4 1 ミリモル） をテトラヒドロフラン 1 Om 1に溶解し、 該溶液に n—プロピルアミン 1 5 Omg (2. 5ミリモル） を加えて 1 2時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を減圧下に留去し、 得られた残渣を酢酸ェチル Zn—へキ サンを溶離剤とするシリカゲル力ラムクロマトグラフィーで精製することにより、 白色結晶として目的物 8 20mgを得た。
物性 m. p. 220- 222 °C 収率 8 7 %
1 - 2. 3— (3—クロ口一 2， 6—ジェチノレフエニル） ァミノカルボ二ルー 1， 8—ナフチリジン一 2—カルボン酸 ェチルアミ ド （化合物 No3 60) の製造 2, 3—カルボキシミ ド 70 Omg (1. 9 1ミリモル） をジォキサン 1 0 m 1に溶解し、 該溶液にェチルァミン 9 5 mg (2. 3 ミリモル） を加えて 1 2 時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を減圧下に留去し、 得られた残渣を酢酸ェチル Zn—へキ サンを溶離剤とするシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一で精製することにより、 白色結晶として目的物 6 2 Omgを得た。
物性 m. p. 249 - 264 °C 収率 8 O %
1—3. 3— （3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） ァミノカルボニル _ 7， 8—ジヒ ドロー 5H—ピラノ 〔4， 3— b〕 ピリジン一 2—力ルボン酸 n—プ 口ピルアミ ド （化合物 No 4 6 2) の製造
N— （3—クロロー 2， 6—ジェチルフエ二ノレ） 一 7， 8—ジヒ ドロー 5H— ピラノ 〔4、 3— b〕 ピリジン一 2， 3—カルボキシミ ド 77 Omg (2. 08 ミリモル） をジォキサン 1 0m lに溶解し、 該溶液に n—プロピルァミン 1 27 mg (2. 3ミリモル） を加えて 1 2時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を減圧下に留去し、 得られた残渣を酢酸ェチル Zn—へキ サンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより 白色結晶として目的物 73 5mgを得た。
物性 m. p. 1 66 - 1 70 °C 収率 8 3 %
実施例 2
2 - 1. 6 - (3—クロ口一 2， 6—ジェチノレフエニル） ァミノカルボニル一 2 3—ジヒ ドロ一 1 - ■ォキソーチエノ 〔2， 3 - b] ピリジン一 5—カルボン酸 n—プロピルァミ ド （化合物 No 1 0 28) の製造
6 - (3—クロロー 2， 6—ジェチルフエニル） ァミノカルボ二ルー 2， 3 - ジヒ ドロチェノ 〔2、 3— b〕 ピリジン一 5—力ルボン酸 n—プロピルアミ ド 50 Omg (1. 1 6ミリモル） をクロ口ホルム 1 Om 1に溶解し、 該溶液に m —クロ口過安息香酸 20 Omg (1. 1ミリモル） を 0°Cで加えた後、 室温で 6 時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 飽和食塩水の順に洗浄 し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣を 酢酸ェチル Zn—へキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 で精製することにより、 白色結晶として目的物 400mgを得た。
物性 m. p. 230- 23 3 °C 収率 Ί 7 %
2- 2. 6 - (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） ァミノカルボニル一 2，
3—ジヒ ドロ一 1 , 1一ジォキソーチエノ 〔2, 3 _b〕 ピリジン一 5—カルボ ン酸 n—プロピルアミ ド （化合物 No 1 040) の製造。
6 - (3—クロロー 2， 6—ジェチノレフエ二ノレ） アミノカノレボニル一 2， 3— ジヒ ドロチェノ 〔2， 3— b〕 ピリジン一 5_カルボン酸 n—プロピルアミ ド 500 mg (1. 1 6ミリモル） をクロ口ホルム 1 0m lに溶解し、 該溶液に m —クロ口過安息香酸 40 Omg (2. 2ミリモル） を 0°Cで加えた後、 室温で 6 時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 飽和食塩水の順に洗浄 し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣を 酢酸ェチル Zn—へキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 で精製することにより、 白色結晶として目的物 4 5 Omgを得た。 物性 m. p. 1 98— 200 °C 収率 84 %
参考例 1. 6 - (3—クロロー 2， 6—ジェチルフヱニル） ァミノカルボニル一 1ーメチルーピラゾロ 〔5， 4 - b] ピリジン一 5—力ルボン酸の製造
1—メチル一ビラゾロ 〔5， 4一 b〕 ピリジン一 5， 6—ジカルボン酸無水物 8. 0 g (3 9. 4 ミリモル） をテトラヒ ドロフラン 1 00m l に溶解し、 該溶 液に 3—クロ口— 2、 6—ジェチルァニリン 7. 23 g (3 9. 4ミリモル） を 加え、 室温下に 1 2時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を減圧下に濃縮し、 析出した結晶を少量のエーテルで洗浄 することにより目的物 1 2. 0 g (収率 79 %) を得た。
ifl- NMR[TMS/CDC13， δ値（ppm)]
1.21(3H, t, J=7.5Hz), 1.26 (3H, t, J=7.5Hz), 2.63(2H, q, J=7.5Hz) ,
2.83 (2H, q, J=7.5Hz) , 4.27 (3H, s) , 7.18 (1H, d, J=8.4Hz),
7.41(1H, d, J=8.4Hz), 8.30(1H, s)， 9.43 (1H, s) , 10.10(1H, bs).
参考例 2. N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフヱニル） ァミノカルボニル一 1ーメチルーピラゾロ 〔5， 4 - b] ピリジン一 5， 6—カルボキシミ ドの製造 6 - (3—クロ口一 2, 6—ジェチルフエニル） アミノカルポ二ルー 1ーメチ ルーピラゾロ 〔5， 4— b〕 ピリジン一 5—力ルボン酸 9. 0 g (23. 3ミ リ モル） をトリフルォロ酢酸 30 m 1に溶解し、 該溶液にトリフルォロ酢酸無水物 4. 90 g (23. 3ミリモル） を加え、 還流下に 4時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を減圧下に濃縮し、 得られた残渣を酢酸ェチル /n—へキ サンを溶離剤とするシリカゲル力ラムクロマトグラフィーで精製することにより、 目的物 8. 0 g (収率 93%) を得た。
Figure imgf000078_0001
δ値（ppm)]
1.09(3H, t, J=7.5Hz), 1.13(3H, t, J=7.5Hz) , 2.43 (2H, q, ]=7.5Hz) ,
2.62 (2H, q, J=7.5Hz) , 4.34 (3H, s) , 7.20 (1H, d, J=8.4Hz),
7.47(1H, d, J=8.4Hz), 8.35 (1H, s) , 8.67 (1H, s).
参考例 3. N- (3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） ァミノカルボ二ルー 1—メチルーピラゾロ 〔4， 5— b〕 ピリジン一 5, 6—カルボキシミ ドの製造 5— （3—クロ口一 2， 6—ジェチルフエニル） ァミノカルボニル _ 1—メチ ルーピラゾロ 〔4， 5— b〕 ピリジン一 6—力ルボン酸 7. 5 g (19. 4ミリ モル） をトリフルォロ酢酸 30 m〖に溶解し、 該溶液にトリフルォロ酢酸無水物 4. 08 g (1 9. 4ミリモル） を加え、 還流下に 4時間反応を行った。
反応終了後、 反応液を减圧下に濃縮し、 得られた残渣を酢酸ェチル /n—へキ サンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、 目的物 6. 5 g (収率 91%) を得た。
1 H-NMR [TMS/CDC13， δ値 (ppm) ]
1.08 (3H, t, J=7.5Hz), 1.12(3H,t, J=7.5Hz), 2.43 (2H, q, J=7.5Hz),
2.63(2H, q, J=7.5Hz) , 4.27 (3H, s) , 7.20 (1H, d, J=8.4Hz) ,
7.48 (1H, d, J=8.4Hz), 8.37 (1H, s) , 8.53 (1H, s).
次に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、 本発明はこれらに限定され るものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1.
第 1表〜第 14表記載の化合物 50部
40部
ポリオキシエチレンノユルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 0部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2.
第 1表〜第 14表記載の化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 1 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例 3.
第 1表〜第 14表記載の化合物 5部
ベントナイ トとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシゥム 5部
以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して粒剤とする ( 製剤例 4 .
第 1表〜第 1 4表記載の化合物 2 0部
カオリンと合成高分散珪酸 7 5部
ポリォキシエチレンノニ^^フェニルエーテ^ とァゾレ
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例 1 出芽前の水田雑草に対する除草効果試験
1万分の 1アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、 水田雑草であるィヌビ ェ、 ホタルイの種子を出芽前の状態に調整した。 これに本発明化合物 （第 1表〜 第 1 4表に記載の化合物） を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬液として処理を した。
処理 2 1日後に除草効果を調査し、 無処理と比較して除草率を算出し、 下記の 基準に従って判定を行った。
除草活性の判定基準
5 · • 1 0 0 %の殺草率
4 · • 9 0 %〜 9 9 %の殺草率
3 · - 7 0 %〜 8 9 %の殺草率
2 · • 4 0 %〜 6 9。/。の殺草率
1 · • 1 %〜 3 9の殺草率
0 · • 0 %の殺草率
結果を第 1 5表に示す。
試験例 2 出芽後の水田雑草に対する除草効果試験
1万分の 1アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、 水田雑草であるィヌビ ェ、 ホタルイ及びコナギの種子を 1葉期になるように調整した。
これに本発明化合物 （第 1表〜第 1 4表に記載の化合物） を有効成分とする薬 剤の所定薬量の薬液を処理をした。
処理 2 1日後に除草効果を調査し、 無処理と比較して除草率を算出し、 試験例 1の基準に従って判定を行った。
結果を第 1 5表に示す。 第 1 5表 出芽前処理 出芽後処理 i O
(kg/ha) ィヌビエ ホタルイ ィヌビエ ホタルイ コナキ、、
1 5 5 5 4 4 5
2 5 5 5 4 4 5
3 5 5 5 4 4 5
28 5 3 3 3 3 4
29 5 4 3 3 3 4
30 5 5 4 3 3 5
43 5 4 2 3 2 4
44 5 4 3 3 2 4
53 5 5 2 3 2 4
58 5 4 3 3 3 4
71 5 5 5 3 3 5
97 5 3 1 2 1 3
99 5 5 5 5 5 5
100 5 5 5 5 5 5
101 5 5 5 5 5 5
126 5 3 2 2 1 3
127 5 4 3 4 4 5
128 5 5 5 5 5 5
129 5 5 5 5 5 5
130 5 5 5 5 5 5
I D ί O 5 5 5 5 5
158 5 5 5 5 5 5
189 5 5 4 4 3 5
200 5 4 2 3 1 3
201 5 3 2 3 1 3
219 5 5 5 4 4 5
224 5 5 3 3 2 3
228 5 5 4 3 2 4 第 1 5表 （続き） 出芽前処理 出芽後処理
No
(kg/ha) ィヌヒ、'ェ ホタルイ ィヌビエ ホタルイ コナキ"
234 5 5 2 3 2 4
243 5 3 1 3 1 3
246 5 4 1 2 1 3
275 5 5 5 5 4 5
276 5 5 5 3 4 5
289 5 5 5 5 4 5
290 5 5 5 5 5 5
291 5 5 4 5 4 5
305 5 5 4 4 3 5
310 5 4 3 3 2 5
334 5 5 4 4 4 5
339 5 4 3 3 2 4
343 5 5 3 3 3 5
359-1 5 5 5 5 5 5
359-2 5 5 5 5 5 5
359-3 5 5 5 5 5 5
359-4 5 5 5 5 5 5
359-5 5 5 5 5 5 5
359-6 5 5 5 5 5 5
360 5 5 5 5 5 5
361 5 5 5 5 5 5
375 5 5 5 5 5 5
388 5 5 5 5 5 5
414 5 5 5 5 5 5
423 5 5 5 5 5 5
431 5 5 5 5 5 5
438 5 5 5 5 5 5
447 5 5 5 5 5 5 第 1 5表 （続き） 出芽前処理 出芽後処理 薬量
No
(kg/ha)
ィヌビエ ホタルイ ィヌビエ ホタルイ コナキ"
450 5 5 5 5 5 5
462 5 5 5 5 5 5
474 5 5 5 5 5 5
486 5 5 5 5 5 5
498 5 5 5 5 5 5
510 5 5 5 5 5 5
519 5 5 5 5 5 5
527 5 5 5 5 5 5
534 5 5 5 5 5 5
558 5 5 5 5 5 5
570 5 5 5 5 5 5
582 5 5 5 5 5 5
606 5 5 5 5 5 5
630 5 5 5 5 5 5
654 5 5 3 3 1 4
678 5 5 5 5 5 5
679 5 5 5 5 5 5
703 5 5 5 5 5 5
724 5 5 5 5 5 5
727 5 5 5 5 5 5
739 5 5 5 5 5 5
760 5 5 5 5 5 5
763 5 4 3 4 3 5
774 5 5 5 5 5 5
775 5 5 5 5 5 5
796 5 5 5 5 5 5
798 5 5 5 5 5 5
799 5 5 5 5 5 5 第 1 5表 （続き）
Figure imgf000084_0001
第 1 5表 （続き）
Figure imgf000085_0001
試験例 3 出芽前の畑地雑草に対する除草効果
縦 l O c mX横 20 c mX高さ 5 c mのポリエチレン製バットに土壌を詰め、 これに畑地雑草であるスズメノテツボウ （Am) 、 ィヌビエ （E c) 、 ィチビ
(A t) , ォナモミ （X s) 、 ヤエムグラ （G a；) 、 ォオイヌノフダリ （Vp) 及び畑地作物としてコムギ （Wh) 及びダイズ （S o) の種子を播種覆土した。 これに本発明化合物 （第 1表〜第 1 4表に記載の化合物） を有効成分とする薬剤 を所定濃度の散布液として処理した。
処理 1 4日後に除草効果を調査し、 試験例 1と同様にして殺草率を算出し、 判 定を行った。
同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調査して、 下記の基準に従って判定を 行った。
薬害の判定基準
5 100 %の殺草率
4 90。/。〜 99 %の殺草率
3 70%〜89%の殺草率
2 40 %〜 69 %の殺草率
1 1 %〜39%の殺草率
0 0 %〜 20 %の殺草率 （薬害なし）
結果を第 1 6表に示す。
表
圭 除 効 果
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
5 3 1 4 5 5 5 4 5
5 3 1 5 5 5 5 5 5
5 2 1 5 5 5 5 5 5
5 1 0 4 3 4 3 3 4
5 4 1 4 4 5 4 4 5
5 3 1 5 5 5 4 4 5
5 1 0 4 3 4 3 3 4
5 1 0 4 3 4 2 4 4
5 1 0 4 4 4 2 3 4
5 2 1 4 4 5 4 4 5
5 4 0 4 4 5 3 4 5
5 1 0 3 2 3 1 1 3
5 1 2 4 5 5 5 5 5
5 1 3 4 5 5 5 4 5
5 2 2 4 5 5 4 4 5
5 1 0 3 3 3 2 2 3
5 1 1 3 4 3 2 2 4
5 2 1 4 4 4 3 4 5
5 3 1 5 5 5 5 5 5
5 0 0 4 5 5 4 5 5
5 3 1 4 5 5 4 4 5
5 4 1 4 5 5 4 5 5
5 2 0 3 4 4 3 3 4
5 0 0 3 3 3 2 2 3
5 0 0 3 2 3 2 2 3
5 2 1 4 5 5 3 4 5
5 1 0 3 4 4 3 3 4 第 1 6表 （続き）
薬量 木莲宝口 効 果
1 O
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
228 5 0 0 3 3 4 2 2 4
234 5 0 0 3 3 3 2 2 3
243 5 0 0 2 3 3 2 2 3
246 5 1 0 3 4 4 3 3 4
275 5 1 0 3 4 4 3 3 4
276 5 2 0 4 5 5 4 4 5
289 5 2 1 4 5 5 3 4 5
290 5 2 1 5 5 5 4 5 5
291 5 1 0 4 5 5 4 5 5
305 5 2 0 4 5 4 3 3 4
310 5 2 0 4 4 4 3 3 4
334 5 2 0 4 4 5 3 3 4
339 5 1 0 4 4 4 2 3 4
343 5 0 0 3 4 3 2 3 4
359-1 5 0 0 5 5 5 5 5 5
359-2 5 0 1 5 5 5 5 5 5
359-3 5 0 0 5 5 5 5 5 5
359-4 5 0 2 5 5 5 5 5 5
359-5 5 0 0 5 5 5 5 5 5
359-6 5 0 0 5 5 5 5 5 5 o 4 o tz r- 6 O o o rr
O 5 5
361 5 4 4 5 5 5 5 5 5
375 5 3 3 5 5 5 5 5 5
388 5 5 4 5 5 5 5 5 5
414 5 5 4 5 5 5 5 5 5
423 5 5 4 5 5 5 5 5 5
431 5 3 3 4 5 5 4 4 5
438 5 5 5 5 5 5 5 5 5 第 1 6表 （続き）
¾ 草 効 果
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
447 5 5 4 5 5 5 5 5 5
450 5 4 4 5 5 5 4 4 5
462 5 5 5 5 5 5 5 5 5
474 5 4 3 5 5 5 4 4 5
486 5 4 4 5 5 5 5 5 5
498 5 4 4 5 5 5 4 4 5
510 5 5 4 5 5 5 5 5 5
519 5 5 4 5 5 5 5 5 5
527 5 5 5 5 5 5 4 5 5
534 5 4 3 5 5 5 5 5 5
558 5 5 5 5 5 5 5 5 5
570 5 4 4 5 5 5 5 5 5
582 5 4 4 5 5 5 5 5 5
606 5 4 3 5 5 5 4 4 5
630 5 4 3 5 5 5 4 4 5
654 5 3 1 4 4 5 3 3 4
678 5 4 2 4 5 5 3 3 5
679 5 4 2 4 5 5 4 4 5
703 5 4 2 4 5 5 4 4 5
724 5 4 3 4 4 4 3 4 5
797 cr cr
厶 O 4 4 O O 4 4 O
739 5 5 4 5 5 5 5 5 5
760 5 4 3 5 5 5 4 5 5
763 5 4 3 4 5 5 4 4 5
774 5 5 4 5 5 5 5 5 5
775 5 5 5 5 5 5 5 5 5
796 5 5 4 5 5 5 4 5 5
798 5 5 4 5 5 5 5 5 5 第 1 6表 （続き）
¾：口 除 早 効 果
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
799 5 5 5 5 5 5 5 5 5
811 5 5 4 5 5 5 5 5 5
814 5 4 3 5 5 5 4 4 5
824 5 5 5 5 5 5 5 5 5
836 5 5 4 5 5 5 5 5 5
847 5 5 4 5 5 5 5 5 5
870 5 4 3 5 5 5 5 5 5
871 5 5 4 5 5 5 5 5 5
892 5 4 3 5 5 5 4 5 5
894 5 5 4 5 5 5 5 5 5
895 5 5 4 5 5 5 5 5 5
907 5 5 4 5 5 5 5 5 5
919 5 5 5 5 5 5 5 5 5
934 5 5 4 5 5 5 4 5 5
943 5 4 3 5 5 5 5 5 5
955 5 5 3 5 5 5 5 5 5
976 5 5 4 5 5 5 5 5 5
980 5 5 4 5 5 5 5 5 5
992 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1016 5 5 5 5 5 5 5 5 5 nOQ
l UZo O o 4 o O o O O O
1040 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1052 5 5 3 5 5 5 5 5 5
1064 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1085 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1087 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1088 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1112 5 5 5 5 5 5 5 5 5 第 1 6表 （続き）
薬量 ¾ 2fe
^rc 除 草 効 果
No
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
1124 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1136 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1148 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1160 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1171 5 5 4 5 5 5 5 4 5
1173 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1197 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1209 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1233 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1245 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1269 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1294 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1305 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1306 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1311 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1314 5 4 3 5 5 5 4 4 5
1315 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1318 5 5 3 5 5 5 4 4 5
1327 5 5 3 5 5 5 4 4 5 試験例 4 出芽後の畑地雑草に対する除草効果
縦 l O c m X横 2 0 c m X高さ 5 c mのポリエチレン製バットに土壌を詰め、 これに下記に示す畑地有害雑草及び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播 種覆土し、 各々下記の葉期になるまで生育させ、 これに本発明化合物 （第 1表〜 第 1 4表に記載の化合物） を有効成分とする薬剤を所定濃度の散布液として処理 した。
処理 1 4日後に除草効果を調査し、 試験例 1と同様にして殺草率を算出し、 判 定を行った。 同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調査して、 試験例 1に準じ て判定を行った。
供試雑草主及びその葉期並びにダイズ及び小麦の葉期
ノスズメノテツボウ （Am) 2葉期
ィヌビエ (E c ) 2葉期
ィチビ （A t) 2葉期
ォナモミ （X s) 2葉期
ヤエムダラ （G a) 1葉期
ォオイヌノフグリ （Vp) 子葉
コムギ （Wh) 2葉期
ダイズ （S o)
結果を第 1 7表に示す。
第 1 7表
薬量 除 効 果
No (kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
1 5 2 1 3 4 5 4 3 5
2 5 2 1 4 5 5 4 5 5
3 5 3 2 5 5 5 4 5 5
28 5 1 0 2 3 3 2 2 4
29 5 1 0 3 3 4 3 3 4
30 5 2 1 4 4 5 3 3 5
43 5 1 0 2 3 3 2 1 3
44 5 1 0 3 3 3 2 3 4
53 5 1 0 3 3 4 2 2 3
58 5 3 2 4 4 5 3 3 4
71 5 4 2 4 4 4 3 3 5
97 5 0 0 2 2 2 1 1 3
99 5 4 2 4 5 5 4 4 5 第 1 7表 （続き）
薬量 宝
木 効 果
1NO
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
100 5 2 3 4 5 5 4 5 5
101 5 3 2 4 5 5 4 4 5
126 5 0 0 2 2 3 1 1 3
127 5 2 1 3 3 3 1 2 3
128 5 2 1 4 4 4 3 3 5
129 5 4 2 5 5 5 5 5 5
130 5 3 1 4 5 5 4 4 5
157 5 3 2 4 5 5 4 4 5
158 5 4 2 4 5 5 4 5 5
189 5 2 0 3 3 4 2 3 4
200 5 0 0 2 3 3 1 1 3
201 5 0 0 3 2 3 1 1 3
219 5 2 1 4 5 5 3 3 5
224 5 2 1 3 4 4 2 2 4
228 5 1 1 3 3 4 1 2 4
234 5 0 0 2 3 3 1 1 3
243 5 0 0 2 3 3 1 1 3
246 5 1 0 3 3 4 2 2 4
275 5 2 1 3 4 4 3 3 4
276 5 3 2 4 5 5 4 4 5 r.
Δθυ 乙 丄 o Q
O O
290 5 3 2 5 5 5 4 5 5
291 5 2 2 4 5 5 4 4 5
305 5 2 1 3 4 4 2 2 4
310 5 2 0 3 4 4 3 2 3
334 5 2 1 3 4 4 3 3 4
339 5 2 1 3 4 4 2 2 4
343 5 0 0 2 4 3 2 2 3 第 1 7表 （続き:
薬量 除 草 効 果
I O
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga VP
359-1 5 2 3 5 5 5 5 5 5
359-2 5 3 4 5 5 5 5 5 5
359-3 5 2 3 5 5 5 5 5 5
359-4 5 2 4 5 5 5 5 5 5
359-5 5 3 2 5 5 5 5 5 5
359-6 5 2 3 5 5 5 5 5 5
360 5 4 3 5 5 5 5 4 5
361 5 5 4 5 5 5 5 5 5
375 5 4 4 5 5 5 5 5 5
388 5 5 4 5 5 5 5 5 5
414 5 5 4 5 5 5 5 5 5
423 5 5 4 5 5 5 5 5 5
431 5 4 3 4 4 5 4 4 5
438 5 5 4 5 5 5 5 5 5
447 5 5 4 5 5 5 5 5 5
450 5 4 4 5 5 5 4 4 5
462 5 5 5 5 5 5 5 5 5
474 5 3 3 5 5 5 4 4 5
486 5 4 4 5 5 5 5 5 5
498 5 4 4 5 5 5 4 4 5
510 4
519 5 5 4 5 5 5 5 5 5
527 5 5 5 5 5 5 4 5 5
534 5 4 4 5 5 5 5 5 5
558 5 5 5 5 5 5 5 5 5
570 5 4 4 5 5 5 4 4 5
582 5 4 4 5 5 5 5 5 5
606 5 4 3 5 5 5 4 4 5 第 1 7表 （続き）
¾口 除 草 効 果
i |S 1Jo
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
630 5 4 3 5 5 5 4 4 5
654 5 3 2 3 3 4 2 2 4
678 5 4 3 4 5 5 3 3 5
679 5 3 2 4 5 5 4 4 5
703 5 3 2 4 5 5 4 4 5
724 5 3 2 4 4 4 3 4 5
727 5 4 4 5 5 5 4 4 5
739 5 5 4 5 5 5 5 5 5
760 5 4 3 5 5 5 4 5 5
763 5 4 3 4 5 5 4 4 5
774 5 5 4 5 5 5 5 5 5
775 5 5 5 5 5 5 5 5 5
796 5 4 4 5 5 5 4 4 5
798 5 5 4 5 5 5 5 5 5
799 5 5 5 5 5 5 5 5 5
811 5 5 4 5 5 5 4 4 5
814 5 4 3 5 5 5 4 4 5
824 5 5 4 5 5 5 5 5 5
836 5 5 4 5 5 5 5 5 5
847 5 5 4 5 5 5 5 5 5
»7Ω c; A Q o o o o r:
O D
871 5 5 4 5 5 5 5 5 5
892 5 4 3 5 5 5 4 4 5
894 5 5 4 5 5 5 4 5 5
895 5 5 4 5 5 5 5 5 5
907 5 5 4 5 5 5 5 5 5
919 5 5 5 5 5 5 5 5 5
934 5 5 4 5 5 5 4 5 5 第 1 7表 （続き）
薬量 除 草 効 果
INo
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
943 5 4 4 5 5 5 5 5 5
955 5 5 3 5 5 5 5 5 5
976 5 5 4 5 5 5 5 5 5
980 5 5 4 5 5 5 5 5 5
992 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1016 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1028 5 5 4 5 5 5 5 4 5
1040 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1052 5 5 3 5 5 5 5 5 5
1064 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1085 5 5 4 5 5 5 5 4 5
1087 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1088 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1112 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1124 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1136 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1148 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1160 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1171 5 4 3 5 5 5 4 4 5
1173 5 5 5 5 5 5 5 5 5 丄 19 / 5 5 5 5 5 5 5 5
1209 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1233 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1245 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1269 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1294 5 5 4 5 5 5 5 5 5
1305 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1306 5 5 5 5 5 5 5 5 5 第 1 7表 （続き）
木躯宝口 除 効 果
No
(kg/ha) Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
1311 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1314 5 4 4 5 5 5 4 4 5
1315 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1318 5 4 3 5 5 5 4 5 5
1327 5 4 3 5 5 5 4 5 5

Claims

請求の範囲
-般式 （I )
Figure imgf000098_0001
〔式中、 R1 は水素原子又は（C^- C6) アルキル基を示し、 R2 及び R は 同一又は異なっても良く、 水素原子、 （c - c8) アルキル基、 ハロ（(^- c6) ァ ルキル基、 （c3- c8) シクロアルキル基、 （c3- C6) シクロアルキル（(^-Ce) ァ ルキル基、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子を環上に有する (c3-c6) シクロアルキル基、 （(^- C6) アルコキシ基、 （(：丄- c6) アルコキシ
(C！ -C 6 ) アルキル基、 （C - C6) アルキルチオ基、 アルキルチオ（C - C6) アル キル基、 シァノ（C^-Ce) アルキル基、 （^- C6) アルコキシカルボニル
(c1-c6) アルキル基、 ァミノ（ - c6) アルキル基、 同一又は異なっても良い 1又は 2個の（C -Ce) アルキル基により置換されたァミノ（C -Ce) アルキル 基、 フエニル（c^- c6) アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子又 は ((^-( 6) アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ ニル（C^- C6) アルキル基、 フエニル（C^-Ce) アルコキシ基又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子又は (c^- C6) アルキル基から選択される 1以上 の置換基を環上に有する置換フエニル ((^-(：6) アルコキシ基を示す。
又、 及び R3 は一緒になつて、 同一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫 黄原子又は窒素原子から選択される 1以上のへテロ原子を有する 5〜6員複素環 を示すこともでき、 該複素環上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良 く、 ハロゲン原子、 （ - C6) アルキル基、 ノヽロ（ - C6) アルキル基、
(Cj-Cg) アルコキシ基、 ハロ（C^- C6) アルコキシ基、 （C^- C6) アルキルチオ 基又はハロ（(^-(：6) アルキルチオ基から選択される 1以上の置換基を有するこ ともできる。 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、
(C^Cg) アルキル基、 ハロ（c^- c6) アルキル基、 （c3- c6) シクロアルキル基、 (c3-c6) シクロアルキル（Ci- C6) アルキル基、 同一又は異なっても良い 1以 上のハロゲン原子を環上に有する（c3-c6) シクロアルキル基、 （Ci- c6) アル コキシ基、 ハロ（(^-(：6) アルコキシ基、 （C - C6) アルキルチオ基、 ハロ (c1-c6) アルキルチオ基、 （Ci- C6) アルキルスルフィニル基、 ハロ（C -Cs) アルキルスルフィエル基、 （c^- c6) アルキルスルホエル基、 ハロ（ - c6) ァ ルキルスルホニル基、 （(^- c6) アルコキシ（c^- c6) アルキル基、 （c^- c6) 了 ルキルチオ（Ci-Ce) アルキル基、 （C〗- C6) アルコキシカルボニル基、 ァミノ 基、 同一又は異なっても良く、 （^-Ce) アルキル基、 シァノ（ - C6) アルキ ル基、 フエニル（C -Ce) アルキル基、 （(^- C6) アルコキシカルボニル
(Ci- C6) アルキル基、 （Ci- c6) アルコキシカルポニル基、 （c^- c6) ァシル基、 (c1-c6) アルキルスルホニル基又はハロ（Ci- C6) アルキルスルホニル基によ り置換されたァミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 {C^CQ) アルキル基、 ノヽロ（C^- C6) アルキル基、 （Ci- C6) アルコキシ基、 ノヽ 口（Ci- C6) アルコキシ基、 （Ci- c6) アルキルチオ基、 ハロ（c^- c6) アルキル チォ基、 （Ci- c6) アルキルスルフィエル基、 ノヽロ（c^- c6) アルキルスルブイ ニル基、 （C^-Ce) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（ - C6) アルキルスルホニル 基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ： ニル基、 フエ ノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （Ci-Ce) アルキル基、 ノヽ 口（(厂 C6) アルキル基、 （ - C6) アルコキシ基、 ハロ（(^-(：6) アルコキシ基、
(cl-c6) アルキルチオ基、 ハロ（c^- c6) アルキルチオ基又はフエニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フユ-ルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(^- c6) アルキル基、 ハロ（c^- c6) アル キル基、 （Ci- C6) アルコキシ基、 ノヽロ（C^-Ce) アルコキシ基、 （(^- C6) アル キルチオ基、 ハロ（c - C6) アルキルチオ基又はフエニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 フエニル c6) アルキル基又は同 一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 （Ci- c6) アルキル基、 ハロ
(Cj-Cg) アルキル基、 （c^- c6) アルコキシ基、 ノヽロ（c^-Ce) アルコキシ基、 (Ci-Cg) アルキルチオ基、 ハロ（c - c6) アルキルチオ基又はフエニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニル（(^-(：6) アルキル基か ら選択される 0〜 5個の置換基を示す。
Figure imgf000100_0001
(式中、 Yは水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 （c - c6) アル キル基、 ハロ（Ci-Ce) アルキル基、 （c3- c6) シクロアルキル基、 （c3- c6) シ クロアルキル（Ci- c6) アルキル基、 （Ci-Ce) アルコキシ基、 ハロ（C -Ce) ァ ルコキシ基、 C6) アルコキシ（C - C6) アルキル基、 （(：广 c6) アルキルチ ォ基、 ハロ（Ci- C6) アルキルチオ基、 （C^-Ce) アルキルスルフィエル基、 ノヽ 口（C^-Ce) アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6) アルキルスルホニル基、 ハロ (C^Cg) アルキルスルホニル基、 （Ci- c6) アルキルチオ（c^- c6) アルキル基、 (C - C6) アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 （ - C6) アルキル基、 ハロ（C - C6) アルキル基、 （(；厂 c6) アル コキシ基、 ハロ（C^-Ce) アルコキシ基、 （(：厂 C6) アルキルチオ基、 ハロ
(C!-C6) アルキルチオ基、 （^- C6) アルキルスルフィエル基、 ノヽロ（C^- C6) ァノレキノレスルフィ -ノレ基、 (c1-c6) アルキノレスノレホニル基、 ノヽロ（Ci- c6) ァ ルキルスルホニル基又はフユニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、
(( 厂 C6) アルキル基、 ハロ（( 厂 c6) アルキル基、 （( 厂 c6) アルコキシ基、 ノヽ 口（C^- C6) アルコキシ基、 （(^- C6) アルキルチオ基、 ハロ（C^- C6) アルキル チォ基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （Ci- c6) アルキル 基、 ノヽロ（C^-Ce) アルキル基、 （C - C6) アルコキシ基、 ハロ（(丄- C6) アルコ キシ基、 （ - C6) アルキルチオ基、 ハロ（(：厂 c6) アルキルチオ基又はフエ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 アミノ基、 同 一又は異なっても良く、 （( 厂(：6) アルキル基、 シァノ（(厂 C6) アルキル基、
(c1-c6) アルコキシカルボニル（c^- c6) アルキル基、 （c^- c6) アルコキシ力 ルボニル基、 （C - C6) アルコキシァミノカルボニル基、 （Ci- c6) ァシル基、 (C1-C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（C^- C6) アルキルスルホニル基又はフ ェニル ((：厂 C6) アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置換アミノ 基、 （c3-c5) アルキレンイミノ基、 ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても 良い (Ci-Ce) アルキル基により置換されたヒ ドラジノ基を示す。
R4 は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒ ド 口キシル基、 （c^- c6) アルキル基、 ノヽロ（c^-c アルキル基、 （c3-c6) シク 口アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（(^-Ce) アルキル基、 （C^- C6) アル コキシ基、 ハロ（C^- C6) アルコキシ基、 （Ci- c6) アルコキシ（c^- c6) アルキ ル基、 （c^- C6) アルキルチオ基、 ノヽロ（Ci- C6) アルキルチオ基、 （(^- c6) ァ ノレキルスルフィニル基、 ノヽロ（(：丄- C6) アルキルスルフィニル基、 （Ci- c6) ァ ノレキルスルホニル基、 ノヽロ（(^- C6) アルキルスルホニル基、 （Ci- C6) アルキ ルチオ（C^- C6) アルキル基、 （C -Ce) アルコキシカルボニル基、 メチレンジ ォキシ基、 アミノ基又は 1以上の同一若しくは異なっても良く、 （ - c6) アル キル基、 シァノ（C - C6) アルキル基、 （Ci- c6) アルコキシカルボニル
(C！ -c 6 ) アルキル基、 （c^- c6) アルコキシカルボニル基、 （c^- c6) アルコキ シァミノカルボニル基、 （c -Ce) ァシル基、 （c^- c6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^- C6) アルキルスルホニル基又はフエニル（C^-Ce) アルキル基により 置換されたァミノ基から選択される 0〜4個の置換基を示す。 ） 、 Q 2
Figure imgf000101_0001
(式中、 A、 B、 D、 Eは少なくとも 1つは窒素原子を示し、 残りは C—
(式中、 R 5は水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒドロキシル基、 ( 1-c6) アルキル基、 ノヽロ（c^- c6) アルキル基、 （c3- c6) シクロアルキル基、 (C3-C6) シクロアルキル（(^-Ce) アルキル基、 （Ci- C6) アルコキシ基、 ノヽロ (Cl-C6) アルコキシ基、 （CfCe) アルコキシ（(：厂(：6) アルキル基、
((：丄- C6) アルキルチオ基、 ノヽロ（C - C6) アルキルチオ基、 （C -Ce) アルキル スルフィニル基、 ノヽロ（( 丄- C6) アルキルスノレフィエル基、 （(：丄- C6) アルキル スルホニル基、 ノヽロ（c^-Ce) アルキノレスノレホニ/レ基、 (C！ -C 6 ) アルキノレチォ (Ci-Ce) アルキル基、 （(^- C6) アルコキシカルボニル基、 アミノ基又は 1以 上の同一若しくは異なっても良く、 （(^- ） アルキル基、 シァノ（ - C6) ァ ルキル基、 （(^- C6) アルコキシカルボニル（C^- C6) アルキル基、 （(^-Ce) 了 ルコキシカルボニル基、 (C^Cg) アルコキシァミノ力ノレボニル基、 （Ci- c6) ァシル基、 （Ci- C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（Ci- c6) アルキルスルホ二 ル基又はフエニル ( - c6) アルキル基により置換されたアミノ基を示す。 ） を 示し、 Yは前記に同じ。 ） 、 Q3
Figure imgf000102_0001
(式中、 F、 G、 J、 Kは少なく とも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニ ル基、 スルホニル基、 カルボニル基又は Ν— R 6 (式中、 R 6は水素原子、 ヒ ド 口キシル基、 （(^-( 6) アルキル基、 ノヽロ（^- C6) アルキル基、 （C3- C6) シク 口アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（(^-Ce) アルキル基、 （C^-Ce) アルコキシ基、 （C - C6) アルコキシ（C - C6) アルキル基、 （ - C6) アルキル チォ（(^-Ce) アルキル基、 （C - C6) アルコキシカルボニル基、 （C^- C6) アル キルスルホ -ル基又はハロ（Ci- C6) アルキルスルホ二ル基を示す。 ） を示し、 残りは C_ (R 7 ) R 8 (式中、 R 7 及び R 8 は同一又は異なっても良く、 水素原子、 （Ci- C6) アルキル基、 ハロ（(^- C6) アルキル基、 （C3-C6) シクロ アルキル基、 （C3-C6) シクロアルキル（C^-Ce) アルキル基、 同一又は異なつ ても良い 1以上のハロゲン原子を環上に有する（C3- C6) シクロアルキル基、 (Cx-Cg) アルコキシ基、 （C - C6) アルコキシ（(：厂(：6) アルキル基、 （c - c6) アルキルチオ（C^- C6) アルキル基、 （C - C6) アルコキシカルボニル（(^-Ce) アルキル基、 フエニル (c - c6) アルキル基、 同一又は異なってもよく、 1以上 のハロゲン原子又は（ - C6) アルキル基によって置換されたフエニル（(：厂 ） アルキル基、 ァミノ（C^- C6) アルキル基、 1以上の同一又は異なっても良い (C^Ce) アルキル基により置換されたァミノ（C厂 C6) アルキル基又はフエ- ル (( 厂 C6) アルコキシ基を示す。 ） を示し、 Yは前記に同じ。 又、 G及び Jは 一緒になつて CH = CHを示すこともできる。 ） 、 Q4
Figure imgf000103_0001
(式中、 R はハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 （C厂 C6) アルキル基、 ハロ（C^- C6) アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル基、 （C3- C6) シクロアル キル（(^- C6) アルキル基、 （(^- C6) アルコキシ基、 ノヽロ（(^- c6) アルコキシ 基、 （c^- C6) アルコキシ（C^- C6) アルキル基、 （^-( 6) アルコキシカルボ二 ル基、 （^- C6) アルキルチオ基、 ハロ（(^-Cfj) アルキルチオ基、 （Ci- c6) ァ ルキルスルフィニル基、 ハロ（c， - c6) アルキルスルフィエル基、 （c^- c6) ァ ルキルス/レホニル基、 ノヽロ（(：丄- C6) アルキルスルホニル基、 （C^- C6) アルキ ルチオ ((^- c6) アルキル基、 フエ-ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 （^-Ce) アルキル基、 ハロ（c -Ce) アルキル基、 （C^- C6) アルコキシ 基、 ハロ（(^- c6) アルコキシ基、 （(^-(：6) アルキルチオ基、 ハロ（c - c6) ァ ルキノレチォ基、 （(^- C6) アルキノレスルフィニル基、 ノヽロ（(：丄- c6) アルキルス ルフィニル基、 （(^- C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（C^-C^) アルキルスル ホニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(^- c6) アルキル基、 ノヽロ（(^- c6) アルキル基、 （(^- C6) アルコキシ基、 ノヽロ（(^- c6) アルコキシ 基、 （(^-Ce) アルキルチオ基、 ノヽロ（C^- C6) アルキルチオ基又はフエニル基 から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ-ルチオ基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(： C6) アルキル基、 ハロ（(厂 c6) アルキル基、 （c - C6) アルコキシ基、 ハロ（( 厂 c6) アルコキシ基、 （c^- c6) アルキルチオ基、 ハロ（c^-Ce) アルキルチオ基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユ二ルチオ基、 アミノ基、 同一又は異なっても良 く、 1以上の（c^-Ce) アルキル基、 シァノ（c - c6) アルキル基、 （(^- c6) ァ ルコキシカルボニル（(^-(6) アルキル基、 （(^-Ce) アルコキシカルボ-ル基、 (c1-c6) アルコキシァミノカルボニル基、 （c^- c6) ァシル基、 （(^-(：6) アル キルスルホニル基、 ノヽロ（(^- C6) アルキルスルホニル基又はフエニル（C -Cg) アルキル基により置換されたァミノ基、 （c3- c5) アルキレンイミノ基、 ヒ ドラ ジノ基又は同一若しくは異なっても良い (Ci-Ce) アルキル基により置換された ヒ ドラジノ基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。
Zは酸素原子、 硫黄原子又は N— R1 0 (式中、 R 1 0は水素原子、 ヒ ドロキ シル基、 （C^- C6) アルキル基、 ノヽロ （C^-Ce) アルキル基、 （C3- C6) シクロア ルキル基、 （C3~C6) シクロアルキル（C^-Ce) アルキル基、 （C^- C6) アルコキ シ基、 （Ci- C6) アルコキシ（C -Cg) アルキル基、 （(^- c6) アルコキシカルボ ニル基、 (c1-c6) アルキルスルホニル基、 ハロ（Ci- c6) アルキルスルホニル 基又は（(^- C6) アルキルチオ（C^- C6) アルキル基を示す。 ） を示し、 Yは前 記に同じ。 ） 、 ςτ
Figure imgf000104_0001
(式中、 R9 、 Υ、 Ζ及び mは前記に同じ。 ） 、 Q6
Figure imgf000105_0001
(式中、 Ry、 Y、 Z及び mは前記に同じ。 ） 、 Q
Figure imgf000105_0002
(式中、 L、 M、 Tは少なくとも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基、 スルホニル基、 カルボニル基又は Ν— R 1 1 (式中、 R 1 1は水素原子、 ヒ ドロ キシル基、 （^- C6) アルキル基、 ハロ（(^- C6) アルキル基、 （C3- C6) シクロ アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（C^-Ce) アルキル基、 （C^- C6) アルコ キシ基、 （Ci- C6) アルコキシ（Ci- C6) アルキル基、 （Ci- c6) アルコキシカル ボニル基、 （C^- C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ（(^- c6) アルキルスルホ二 ル基又は（c^- C6) アルキルチオ（(^- c6) アルキル基を示す。 ） を示し、 残り は C— (R 1 2) R1 3 (式中、 R1 2及び R1 3は同一又は異なっても良く、 水 素原子、 （Ci-Ce) アルキル基、 ハロ（(^-(：6) アルキル基、 （C3- C6) シクロア ルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル（Ci-Ce) アルキル基、 同一又は異なって もよい 1以上のハロゲン原子を環上に有する（C3-C6) シクロアルキル基、 （ - C6) アルコキシ基、 （C -Ce) アルコキシ（C - C6) アルキル基、 （ - C6) ァ ルキルチオ（c^- c6) アルキル基、 （c^- c6) アルコキシカルボニル（c - c6) ァ ルキル基、 フエニル（C^-Ce) アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子又は ((：厂 C6) アルキル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置 換フエエル（C - C6) アルキル基、 フエニル C6) アルコキシ基、 同一又は 異なっても良く、 ハロゲン原子又は（^- C6) アルキル基から選択される 1以上 の置換基を環上に有する置換フエニル ((：广 Cfi) アルコキシ基、 ァミノ（Ci-Ce) アルキル基又は 1以上の同一若しくは異なっても良く、 （(^-(：6) アルキル基 より置換されたァミノ（(^- C6) アルキル基を示す。 ) を示す。 ） 、 Q8
Figure imgf000106_0001
(式中、 R 1 4は水素原子か又は R。と同じであり、 Y及び Zは前記に同 じ。 ） 、 Q
Figure imgf000106_0002
(式中、 R14、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q10
Figure imgf000106_0003
R 1
(式中、 R14、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q
Figure imgf000106_0004
R
(式中、 R14、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q1 2
Figure imgf000107_0001
13
(式中、 R1 4、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 、 Q
Figure imgf000107_0002
(式中、 R1 4、 Y及び Zは前記に同じ。 ） 又は Q
Figure imgf000107_0003
(式中、 R9は前記に同じくし、 nは 0〜4の整数を示す。 ）
を示す。 〕
で表される縮合へテロ環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体又はその塩類。
2. R1 が水素原子を示し、 R2 及び R3 が同一又は異なっても良く、 水 素原子、 （Cf C8) アルキル基又は（C3-C8) シクロアルキル基を示し、 Xが同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （C厂 C6) アルキル基、 ハロ（(厂 C6) アルキル基、 （C3- C6) シクロアルキル基、 （Ci- C6) アルコキシ基、 ノヽロ
(C1'C6) アルコキシ基、 （C^- C6) アルキルチオ基、 ハロ C6) アルキルチ ォ基、 （ 厂 C6) アルコキシ（C厂 C6) アルキル基、 （(^-Cs) アルキルチオ (Cl-C6) アルキル基又は（C^- C6) アルコキシカルボニル基から選択される 0 〜 5個の置換基を示し、 （Hrtf が Q 1
Figure imgf000108_0001
(式中、 Yは水素原子、 （(^-(：6) アルキル基又は（C3- C6) シクロアルキル 基を示し、 R4 は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(^-(6) アルキル 基、 ヒ ドロキシル基、 （(^-(6) アルコキシ基又はメチレンジォキシ基から選択
2
される 0〜4個の置換基を示す。 ） 、 Q
Figure imgf000108_0002
(式中、 Aは窒素原子を示し、 B、 D又は Eは C一 R (式中、 R 5は水素原 子、 ハロゲン原子、 （C^-Ce) アルキル基又はハロ（Ci-Ce) アルキル基を示し、 Yは水素原子、 （C^- C6) アルキル基又は（C3-C6) シクロアルキル基を示 し、 ） 、 Q3
Figure imgf000108_0003
(式中、 F、 G、 J、 Kは少なくとも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニ ル基、 スルホニル基、 カルボニル基又は Ν— R° (式中、 R。は水素原子、 (Ci-Ce) アルキル基又はハロ（(：厂 C6) アルキル基を示す。 ） を示し、 残りは C一 （R ' ) R8 (式中、 R7 及び R8 は水素原子を示す。 ) を示し、 Yは 水素原子、 （ - ）アルキル基又は（C3- C6) シクロアルキル基を示す。 又、 G及び Jは一緒になつて CH==CHを示すこともできる。 ） 、 GT
Figure imgf000109_0001
(式中、 R9 はハロゲン原子、 （ - C6) アルキル基又は（C3- C6) シクロア ルキル基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。 Zは酸素原子、 硫黄原子又は N—
R 1 ° (式中、 R 1 0は水素原子、 （C - C6) アルキル基、 ハロ（ - C6) アルキ ル基又は（c3 - C6) シクロアルキル基を示す。 ） を示し、 Yは水素原子、 （ - c6) アルキル基又は（c3- c6) シクロアルキル基を示す。 Q
Figure imgf000109_0002
(式中、 R はハロゲン原子、 （Ci- C6) アルキル基又は（C3- C6) シクロアル キル基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。 Yは水素原子、 （(^-(：6) アルキル基 又は（C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。 ） 、 Q6
Figure imgf000109_0003
(式中、 Ryはハロゲン原子、 （C - C6) アルキル基又は（C3- C6) シクロアル キル基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。 Yは水素原子、 （C厂 C6) アルキル基 又は（C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは酸素原子、 硫黄原子又は N— R 1 0 (式中、 R 1 (3は前記に同じ。 ） 、 Q 7
Figure imgf000110_0001
(式中、 L、 M、 Tは少なくとも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基 スルホニル基又は Ν— R 1 1 (式中、 R 1 1は水素原子、 （Ci- C6) アルキル基又 はハロ（(：厂 C6) アルキル基を示す。 ） を示し、 残りは C— (R 1 2) R 1 3 (式 中、 R 12及び R1 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 （Ci- C6) アルキル 基、 ノヽロ（(：丄- C6)アルキル基又は（C厂 C6) アルコキシ基を示す。 ） を示す。 Y は水素原子、 （(：厂 c6) アルキル基又は（c3-c6) シクロアルキル基を示す。 ） 、 Q8
Figure imgf000110_0002
(式中、 R 14は水素原子（(^-(：6) アルキル基、 ハロ C6) アルキル基又 は（C3 - C6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （CfCe) アルキル基又は (C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは酸素原子、 硫黄原子又は N— R 1 0
(式中、 R 10は前記に同じ。 ） を示す。 ） 、 Q9
Figure imgf000110_0003
(式中、 R 1 は水素原子（C^-Ce) アルキル基、 ハロ（C^- C6) アルキル基又 は（C3 - C6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （C^-Ce) アルキル基又は (CQ-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは N— R 1 0 (式中、 R 1 0は前記に同 じ。 ） を示す。 ） 、 Q 1
Figure imgf000111_0001
(式中、 R丄 は水素原子（C厂 C6) アルキル基、 ハロ（(广 C6) アルキル基又 は（C3-C6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （C^- C6) アルキル基又は (C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは N— R 1 0 (式中、 R 1 0は前記に同 じ。 ） を示す。 ） 、 Q 1 1
Figure imgf000111_0002
R '
(式中、 R 1，は水素原子（(^-(：6) アルキル基、 ハロ（C^- C6) アルキル基又 は（C3- C6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （(^-(：6) アルキル基又は (C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは N R 1 0 (式中、 R 1 Qは前記に同
12
じ。 ） を示す。 ） 、 Q
Figure imgf000111_0003
(式中、 R 1 4は水素原子（C^- C6) アルキル基、 ハロ（C^- C6) アルキル基又 は（C3- C6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （Cr c6) アルキル基又は (C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは N— R 1 0 (式中、 R 1 0は前記に同 じ。 ） を示す。 ） 、 Q 1 3
Figure imgf000112_0001
(式中、 R 14は水素原子（じ厂 C6) アルキル基、 ハロ（C C6) アルキル基又 は（C 3 -c6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （ - c6) アルキル基又は (C -C6) シクロアルキル基を示す。 Zは N— R1 0 (式中、 R 1 0は前記に同
14
じ。 ） を示す。 ） 又は Q
Figure imgf000112_0002
(式中、 R9はハロゲン原子、 C6) アルキル基又は（C3-C6) シクロアル キル基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。 ）
で表される請求項 1記載の縮合へテロ環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体又はその塩 類。
3. R1 が水素原子を示し、 R2 が水素原子を示し、 R が水素原子、 (C^Cs) アルキル基又は（C3-C8) シクロアルキル基を示し、 Xが同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 （Ci- C6) アルキル基、 ハロ C6) アルキル 基、 （(^_(:6) アルコキシ基又はハロ（C^-Ce) アルコキシ基から選択される 0 5個の置換基を示し、 ^t|广 が Q1
Figure imgf000112_0003
(式中、 Yは水素原子、 （(^- c6) アルキル基又は（c3- c6) シクロアルキル 基を示し、 R4 は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （C -Ce) アルキル 基、 ヒドロキシル基、 （(^-(：6) アルコキシ基又はメチレンジォキシ基から選択 される 0〜4個の置換基を示す。 ） 、 Q2
Figure imgf000113_0001
(式中、 Aは窒素原子を示し、 B、 D又は Eは C— (式中、 R5は水素原 子、 ハロゲン原子、 （Ci- C6) アルキル基又はハロ（(^-Ce) アルキル基を示し、 Yは水素原子、 （Ci- c6) アルキル基又は（c3- c6) シクロアルキル基を示 し、 ） 、 Q3
Figure imgf000113_0002
(式中、 F、 G、 J、 Kは少なくとも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニ ル基、 スルホニル基、 カルボニル基又は N—R 6 (式中、 R。は水素原子、 （(：厂 C6) アルキル基又はハロ（C^- C6) アルキル基を示す。 ） を示し、 残りは C— (R7 ) R8 (式中、 R7 及び R8 は水素原子を示す。 ） を示し、 Yは水素 原子、 （(^- C6) アルキル基又は（C3- C6) シクロアルキル基を示す。 又、 G及 び Jは一緒になつて CH = CHを示すこともできる。 ） 、 Q，
Figure imgf000113_0003
(式中、 R9 はハロゲン原子、 （Ci- C6) アルキル基又は（C3-C6) シクロア ルキル基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。 Zは酸素原子、 硫黄原子又は N— R1 0 (式中、 R 1 0は水素原子、 （ - C6) アルキル基、 ハロ（C厂 C6) アル^ ル基又は（C3- C6) シクロアルキル基を示す。 ） を示し、 Yは水素原子、
(Cx-Cg) アルキル基又は（CQ- C6) シクロアルキル基を示す。 ） 、
Figure imgf000114_0001
(式中、 R 9はハロゲン原子、 （(^-(：6) アルキル基又は（C3-C6) シクロアル キル基を示し、 mは 0〜2の整数を示す。 Yは水素原子、 （(^-(：6) アルキル基 又は (C3- C6) シクロアルキル基を示す。 Zは酸素原子、 硫黄原子又は N— R1 0 (式中、 R 1 0は前記に同じ。 ） 、 Q7
Figure imgf000114_0002
(式中、 L、 M、 Tは少なくとも 1つは酸素原子、 硫黄原子、 スルフィニル基、 スルホニル基又は Ν— R 1 （式中、 R 1 1は水素原子、 （^-Ce) アルキル基又 はハロ（C厂 C6) アルキル基を示す。 ） を示し、 残りは C— (R1 2) R1 3 (式 中、 R 12及び R1 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 （(^-(：6) アルキル 基、 ハロ（C^-Ce)アルキル基又は（C^- C6) アルコキシ基を示す。 ) を示す。 Y は水素原子、 （(：厂 C6) アルキル基又は（C3- C6) シクロアルキル基を示す。 ） 、 Q8
Figure imgf000115_0001
(式中、 R 1 4は水素原子（C^- C6) アルキル基、 ハロ（C - C6) アルキル基又 は（C3- C6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （(^-(：6) アルキル基又は (C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは酸素原子、 硫黄原子又は N— R 1 0 (式中、 R 10は前記に同じ） を示す。 ） 又は Q 1 1
Figure imgf000115_0002
R
(式中、 R 14は水素原子（(^-(：6) アルキル基、 ノヽロ（C^-Ce) アルキル基又 は (C3_C6)シクロアルキル基を示し、 Yは水素原子、 （( C6) アルキル基又は (C3-C6) シクロアルキル基を示す。 Zは N— R 1 0 (式中、 R 10は前記に同 じ。 ） を示す。 ）
で表される請求項 2記載の縮合へテロ環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体又はその塩 類。
4. 請求項 1〜 3いずれか 1項記載の縮合へテロ環ジカルボン酸ジァミ ド誘 導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
5. 有用作物の生長に対して望ましくない雑草を防除するために、 請求項 4 記載の除草剤の有効量を当該雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草剤の 使用方法。
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