WO1999039695A1 - Emulsion pour l'administration transdermique d'un principe actif - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to compositions for the transdermal administration of active principles and in particular of steroids and antihormones.
- compositions which are proposed are compositions which contain ethyl alcohol as solvent, taking into account the very low solubility in 17 ⁇ -estradiol water. These compositions, which must be regularly applied to the skin, have drying properties.
- the present invention aims to remedy these drawbacks by providing compositions devoid of ethyl alcohol.
- the present invention thus relates to a composition for the transdermal administration of an active principle chosen from steroids and antihormones, which is obtained by mixing, with an emulsion of oil-in-water type formed: a) from 10 to 45% by weight of an oily phase; b) from 10 to 45% by weight of a gelled aqueous phase, c) from 2 to 10% by weight of an emulsifying agent, from 0.1 to 10% by weight relative to the weight of the emulsion of a solution of the steroid or antihormone in a solvent chosen from ethers
- steroid denotes any active principle of steroid type which can be administered transdermally. It may especially be estrogens such as 17 ⁇ -estradiol, progestins such as progesterone and norethisterone, but also other steroids administered transdermally and in particular corticosteroids such as prednisone
- the antihormones can in particular be antiestrogens such as tamoxifen.
- solvent chosen from ethers is meant both linear ethers and cyclic ethers.
- linear ether there may be mentioned the monoethyl ether of diethylene glycol.
- cyclic ethers there may be mentioned:
- F 1 and R 2 are chosen from H and a C 1 -C 5 alkyl group, at least one being an alkyl group.
- dimethylisosorbide may be mentioned;
- the composition advantageously contains a transcutaneous absorption promoter, representing up to 25% by weight relative to the weight of the composition.
- the amount of transcutaneous absorption promoter is advantageously from 0 to 15% by weight.
- absorption promoters can be chosen in particular from fatty acid esters such as isopropyl myristate, myethylate from diethyleneglycol monoethyl ether, isopropyl palmitate and glycols such as propylene glycol and hexylene glycol .
- isopropyl myristate in particular in combination with propylene glycol.
- the oily phase can consist of mineral or vegetable oils.
- This oily phase can contain usual cosmetic agents such as volatile silicones (polydimethylsiloxanes or cyclomethicone) and cetyl alcohol.
- the gelled aqueous phase contains as gelling agents usual gelling agents and in particular cellulose derivatives such as methylcellulose, ethylcellulose and carbomers or carbopols which are vinyl polymers which have carboxy groups and which must be neutralized by a base to give a high viscosity. .
- Gelling agents are used in a quantity allowing an apparent viscosity of 1 to 1500 Pa.s (as measured on a constrained rheometer CLS 100 (Rheo, Champlan) with a cone / plane of 4 cm in diameter, angle 3 ° 58 and d '' 110 ⁇ m air gap.
- the aqueous phase advantageously contains preservatives such as sodium methyl p-hydroxybenzoate and sodium propyl p-hydroxybenzoate.
- the emulsifying agents can be chosen from all the emulsifiers which can be used to produce pharmaceutical emulsions of the oil in water type. These emulsifiers can be of the anionic, cationic or nonionic type, but in particular preferred are nonionic emulsifying agents such as Polysorbate 60 (mixture of stearic esters of sorbitol and of its anhydrides copolymerized with approximately 20 moles of oxide of ethylene per mole of sorbitol and anhydride) and sorbitan monostearate (stearic ester of sorbitol and its anhydrides).
- nonionic emulsifying agents such as Polysorbate 60 (mixture of stearic esters of sorbitol and of its anhydrides copolymerized with approximately 20 moles of oxide of ethylene per mole of sorbitol and anhydride) and sorbitan monostearate (stearic ester of sorbitol and its anhydrides).
- compositions according to the invention can be prepared by: - preparation of the oily phase;
- An emulsion is prepared having the following composition per 100 g: Estradiol 17 ⁇ 0.06 g
- composition is prepared as follows:
- the preservatives are dissolved hot (40 ° C) in the aqueous phase containing 2% propylene glycol.
- Carbopol 974-P is introduced by dusting with stirring in a turbine for 15 minutes while heating slightly (30-40 ° C). A homogeneous, transparent and colorless gel, of relatively high viscosity, is then obtained; carbopol has in fact been partially neutralized by sodium parabens which play the role of bases.
- aqueous and oily phases containing the two surfactants and the isopropyl myristate are heated in a water bath at 70-75 ° C. until total dissolution of the surfactants.
- the gelled aqueous phase is gradually incorporated into the oily phase with stirring with a turbine (500 revolutions / minute).
- the oily phase is maintained at 70 ° C. in a water bath placed under the agitator for the entire duration of incorporation of the gelled aqueous phase, ie for approximately 15 minutes.
- the mixture is kept stirred for approximately 20 minutes until the preparation has completely cooled.
- the measurements are carried out in a permanent flow regime with an increasing, constant and decreasing stress cycle
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Abstract
La présente invention concerne une composition pour l'administration transdermique d'un principe actif choisi parmi les stéroïdes et les antihormones, qui est obtenue par mélange avec une émulsion de type huile dans l'eau formée: a) de 10 à 45 % en poids d'une phase huileuse; b) de 10 à 45 % en poids d'une phase aqueuse gélifiée; c) de 2 à 10 % en poids d'un agent émulsionnant; de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids de l'émulsion d'une solution du stéroïde ou d'antihormone dans un solvant choisi parmi les éthers.
Description
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"Emulsion pour l'administration transdermique d'un principe actif".
La présente invention concerne des compositions pour l'administration transdermique de principes actifs et notamment de stéroïdes et d'antihormones
Pour différents traitement thérapeutiques on cherche à administrer par voie transdermique des stéroïdes. En particulier, pour le traitement substitutif de la ménopause, on administre par voie transdermique du 17β-estradιol Toutefois, les compositions qui sont proposées sont des compositions qui contiennent comme solvant de l'alcool éthylique, compte tenu de la très faible solubilité dans l'eau du 17β-estradiol. Ces compositions, qui doivent être régulièrement appliquées sur la peau, présentent des propriétés desséchantes. La présente invention vise à remédier à ces inconvénients en fournissant des compositions dépourvues d'alcool éthylique.
La présente invention a ainsi pour objet une composition pour l'administration transdermique d'un principe actif choisi parmi les stéroïdes et les antihormones, qui est obtenue par mélange, avec une emulsion de type huile dans l'eau formée : a) de 10 à 45% en poids d'une phase huileuse; b) de 10 à 45% en poids d'une phase aqueuse gélifiée, c) de 2 à 10% en poids d'un agent émulsionnant, de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids de l'émulsion d'une solution du steroïde ou de l'antihormone dans un solvant choisi parmi les éthers
Dans la présente invention, on désigne par steroïde tout principe actif de type steroïde administrable par voie transdermique. Il peut s'agir notamment d'oestrogènes tel que le 17β-estradiol, des progestatifs tels que la progestérone et la noréthistérone, mais également d'autres stéroïdes administrés par voie transdermique et notamment des corticostéroïdes tels que la prednisone
Les antihormones peuvent être notamment des antioestrogènes tel que le tamoxifène.
Par solvant choisi parmi les éthers, on désigne à la fois des éthers linéaires et des éthers cycliques. Comme exemple d'éther linéaire, on peut citer l'éther monoéthylique du diéthylène glycol. Comme types d'éthers cycliques, on peut citer :
- des isosorbides, c'est-à-dire des composés de formule
R 0
O "OR dans laquelle F^ et R2 sont choisis parmi H et un groupe alkyle en d-C5, l'un au moins étant un groupe alkyle. Comme exemple on peut citer le diméthylisosorbide ;
- des cétals cycliques tels que l'isopropylidène glycérol ou solketal, de formule •
et les autres dérivés de dioxolanne décrits dans GB-B-802 022.
La composition contient avantageusement un promoteur d'absorption transcutanée, représentant jusqu'à 25% en poids par rapport au poids de la composition. La quantité de promoteur d'absorption transcutanée est avantageusement de 0 à 15% en poids.
Ces promoteurs d'absorption peuvent être choisis notamment parmi des esters d'acides gras tels que le myristate d'isopropyle, le myristate de l'éther monoethylique du diethyleneglycol, le palmitate d'isopropyle et des glycols tel que le propylèneglycol et l'hexylèneglycol.
On préfère tout particulièrement le myristate d'isopropyle, notamment en association avec le propylèneglycol.
La phase huileuse peut être constituée d'huiles minérales ou végétales. Cette phase huileuse peut contenir des agents cosmétiques habituels tels que des silicones volatiles (polydiméthylsiloxanes ou cyclométhicone) et de l'alcool cétylique.
La phase aqueuse gélifiée contient comme gélifiants des gélifiants habituels et notamment des dérivés de la cellulose tels que méthylcellulose, ethylcellulose et des carbomères ou carbopols qui sont des polymères vinyliques qui possèdent des groupes carboxy et qui doivent être neutralisés par une base pour donner une viscosité élevée. Les gélifiants sont utilisés en une quantité
permettant d'avoir une viscosité apparente de 1 à 1500 Pa.s (telle que mesurée sur un rhéomètre à contrainte imposée CLS 100 (Rheo, Champlan) avec un cône/plan de 4 cm de diamètre, d'angle 3°58 et d'entrefer 110 μm.
La phase aqueuse contient avantageusement des conservateurs tels du p-hydroxybenzoate de méthyle sodé et le p-hydroxybenzoate de propyle sodé.
Les agents émulsifiants peuvent être choisis parmi tous les émulsifiants utilisables pour réaliser des émulsions pharmaceutiques de type huile dans l'eau. Ces émulsifiants peuvent être de type anionique, cationique ou non ionique, mais on préfère en particulier des agents émulsionnaπts non ioniques tels que le Polysorbate 60 (mélange d'esters steariques du sorbitol et de ses anhydrides copolymérises avec environ 20 moles d'oxyde d'éthylène par mole de sorbitol et d'anhydride) et le monostéarate de sorbitanne (ester stéarique du sorbitol et de ses anhydrides).
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées par : - préparation de la phase huileuse ;
- préparation de la phase aqueuse contenant l'agent gélifiant ;
- addition progressive de la phase aqueuse gélifiée dans la phase huileuse pour former une emulsion ;
- introduction et mélange dans l'émulsion d'une solution du principe actif jusqu'à obtenir une répartition régulière de la solution du principe actif dans l'émulsion.
On donnera ci-après des exemples de composition selon l'invention et de son procédé de préparation.
EXEMPLE 1
Préparation d'une composition contenant 0,06 % en poids d'estradioi
On prépare une emulsion ayant la composition suivante pour 100 g : Estradiol 17β 0,06 g
Solketal 4 g
Paraffine liquide légère 10 g
Isohexadécane 10 g
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Cyclométhicone 2 g
Alcool cétylique 0,5 g
Polysorbate 60 3,5 g
Monostéarate de sorbitanne 1 ,5 g Myristate d'isopropyle 13 g
Parahydroxybenzoate de méthyle (méthyl-paraben) 0,10 g
Parahydroxybenzoate de propyle (propyl-paraben) 0,05 g
Carbopol 974-P 0,5 g
Propylèπe glycol 2 g
Eau q.s.p. 100 g
Solution de soude à 10% 0,5 g. La composition est préparée de la façon suivante :
Les conservateurs sont dissous à chaud (40° C) dans la phase aqueuse contenant 2% de propylène glycol.
Le Carbopol 974-P est introduit par saupoudrage sous agitation à la turbine pendant 15 minutes en chauffant légèrement (30-40° C). Un gel homogène, transparent et incolore, de viscosité relativement importante, est alors obtenu ; le carbopol a en effet été en partie neutralisé par les parabens sodés qui jouent le rôle de bases.
Les phases aqueuse et huileuse contenant les deux tensioactifs et le myristate d'isopropyle sont chauffées au bain-marie à 70-75° C jusqu'à solubilisation totale des tensioactifs.
La phase aqueuse gélifiée est incorporée petit à petit dans la phase huileuse sous agitation à la turbine (500 tours/minute). La phase huileuse est maintenue à 70° C dans un bain-marie placé sous l'agitateur pendant toute la durée d'incorporation de la phase aqueuse gélifiée, soit pendant environ 15 minutes.
A l'aide d'une seringue, le volume de solution mère contenant les 60 mg d'estradiol est incorporé dans le mélange.
5
Le mélange est maintenu sous agitation pendant environ 20 minutes jusqu'à refroidissement complet de la préparation.
Après s'être assuré de la formation de l'émulsion, 0.5 g de solution de soude à 10 % est ajouté pour terminer la neutralisation du carbopol et obtenir un pH voisin de 6.
EXEMPLE 2
On opère comme à l'exemple 1 mais en utilisant 3 g de diméthylisosorbide au lieu de 4 g de solketal.
On donnera ci-après les caractéristiques des émulsions ainsi obtenues.
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Exemple 1 Exemple 2
Aspect macroscopique
- couleur blanche blanche
- consistance assez fluide assez fluide
Aspect microscopique
- taille des globules < 4,5 < 4,5 huileux (μm)
Eu 5,3 5,3
Stabilité
- au stockage à 25° C
1 jour + +
10 jours + +
1 mois + +
3 mois + +
- à 40° C
1 jour + +
10 jours + +
1 mois + +
3 mois + +
- à 4° C
1 jour + +
10 jours + +
1 mois + +
3 mois + +
- centrifugation + +
Odeur neutre neutre
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On donnera ci-après les paramètres déterminés lors d'une étude rhéologique effectuée sur un rhéomètre à contrainte imposée CLS 100 (Rheo, Champlan), avec un cône/plan de 4 cm de diamètre, d'angle 3°58 et d'entrefer 100 μm, les essais étant effectués à 20 + 0, 1 ° C
Les mesures sont effectuées en régime d'écoulement permanent avec un cycle de contrainte croissante, constante et décroissante
Echantillons Gradient de cisaillement Viscosité apparente γ (s - 1) η (Pa.s)
Exemple 1 0,01100 1318
0,10700 267,200
1 ,14700 41 ,695
10,56500 7,695
101 ,20000 1 ,789
Exemple 2 0,01270 1162
0,10670 243,600
1 ,01600 42,880
10,49500 7,184
101 ,85000 1 ,646
-
Claims
1. Composition pour l'administration transdermique d'un principe actif choisi parmi les stéroïdes et les antihormones, qui est obtenue par mélange, avec une emulsion de type huile dans l'eau formée : a) de 10 à 45% en poids d'une phase huileuse; b) de 10 à 45% en poids d'une phase aqueuse gélifiée; c) de 2 à 10% en poids d'un agent émulsionnant, de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids de l'émulsion d'une solution du steroïde ou de l'antihormone dans un solvant choisi parmi les éthers.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle ledit solvant est un composé de formule :
R1Q i. OR2 dans laquelle Ri et R2 sont choisis parmi H et un groupe alkyle en C1-C5, l'un au moins étant un groupe alkyle.
3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le solvant est le diméthylisosorbide.
4. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle ledit solvant est un cétal cyclique.
5. Composition selon la revendication 4, dans laquelle ledit solvant est le solketal.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, qui contient en outre jusqu'à 25 % en poids d'un promoteur d'absorption transcutanée.
7. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le promoteur d'absorption transcutanée est le myristate d'isopropyle.
8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle le myristate d'isopropyle est en association avec du propylène glycol. 9. Composition selon la revendication 1 dans laquelle le steroïde est choisi parmi les stéroïdes oestrogènes, les stéroïdes progestatifs et les corticostéroïdes.
9
10. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle le steroïde est le 17β- estradiol.
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