WO1998044902A1 - Compositions comprenant des santalines, santarubines pour la coloration artificielle de la peau - Google Patents

Compositions comprenant des santalines, santarubines pour la coloration artificielle de la peau Download PDF

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WO1998044902A1
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coloring
extract
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Patrick Darmenton
Delphine Allard
Serge Forestier
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L'oreal
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin

Definitions

  • the present invention relates to new cosmetic and / or dermatological compositions comprising at least one specific compound, namely a red wood extract, for imparting to the skin an artificial coloring close to natural tanning and to their uses in the aforementioned cosmetic field. .
  • natural tanning is not always desirable insofar as it requires prolonged exposures to UV radiation, in particular to UV-A radiation which cause browning of the skin but in return are likely to induce an alteration of that -this, especially in the case of sensitive skin or skin continuously exposed to solar radiation. It is therefore desirable to find an alternative to natural tanning that is compatible with the requirements of such skins.
  • DHA dihydroxyacetone
  • DHA has an unfortunate tendency, more or less pronounced depending on the nature of the medium in which it is formulated, to degrade over time, this degradation generally resulting in the long term by an undesirable yellowing of the compositions which contain it.
  • Such a phenomenon means that the activity of DHA, and in particular its ability to color the skin, may be reduced at the time of applying these compositions to the skin. Thus, the intensity of the coloration obtained on the skin may appear to be still insufficient.
  • DHA Another disadvantage of DHA is the slowness with which the coloring develops: it takes indeed several hours (3 to 5 hours in general) for the coloring to be revealed. In addition, the coloring produced on the skin by DHA is often considered too yellow by users. There is therefore a growing demand for self-tanning products which act quickly and impart a coloration closer to natural tanning.
  • the present invention therefore relates to a new cosmetic and / or dermatological composition, characterized in that it comprises, in a cosmetically acceptable carrier, at least one red wood extract as a coloring agent for the skin.
  • the term “skin coloring agent” is intended to mean a compound having a particular affinity for the skin enabling it to impart to this last a lasting artificial coloring.
  • the term “lasting coloring” is intended to mean a coloring which is neither eliminated with water nor with the aid of a solvent, and which resists both rubbing and washing with a solution containing surfactants. Such a lasting coloring is therefore distinguished from the surface and momentary coloring provided for example by a makeup product or by a ritual mask.
  • the present invention also relates to the new use of at least one extract as defined above in, or for the manufacture of, cosmetic and / or dermatological compositions intended to impart to the skin an artificial coloring close to tanning. natural.
  • the subject of the present invention is also a method of cosmetic treatment of the skin intended to give it an artificial coloring close to natural tanning, characterized in that it consists in applying to it an effective amount of an extract or a cosmetic composition as defined above.
  • compositions and the uses in accordance with the invention make it possible to obtain an artificial coloring close to a natural tan in an exceptionally short period of time.
  • an immediate coloration is obtained which allows visualization of the application and therefore better homogeneity in the spreading of the composition on the skin and therefore of the coloration which results therefrom.
  • the artificial coloring obtained on the skin according to the invention is extremely close to natural tanning and also very resistant to water and time (it can persist on the skin for several days).
  • the compounds used in the present invention are extracts of red wood: among these red woods, a distinction is made between those called “soluble” red woods and those called “insoluble” red woods.
  • insoluble red woods we generally group together the species of Asian and West African red woods of the genus “Pterocarpus” and of the genus “Baphia”: these woods are for example Pterocarpus santalinus, Pterocarpus osun, Pterocarpus soyauxii, Pterocarpus erinaceus, Pterocarpus indicus or even Baphia nitida. These woods can also be called padauk, sandalwood (Sandalwood), narrawood, camwood or even barwood.
  • extracts which can be used in the present invention can, for example, be obtained from red sandalwood (Pterocarpus santalinus), by aqueous basic extraction, such as the product sold under the trade name "Santal Concentré SL 709C” by the company COPIAA or again by means of a solvent extraction of the sandalwood powder as the product sold under the trade name "Santal Powder SL PP" by the same company COPIAA. Mention may also be made of the hydroalcoholic extract of red sandalwood powder from the company Alban Multler.
  • Extracts also suitable for the present invention can be obtained from reddish wood such as Camwood (Baphia nitida) or Barwood (Pterocarpus soyauxii, Pterocarpus erinaceus): the latter is thus fractionated and then ground: a conventional alcoholic extraction or by percolation is then carried out on this ground material in order to collect a pulverulent extract which is particularly suitable for carrying out the present invention.
  • reddish wood such as Camwood (Baphia nitida) or Barwood (Pterocarpus soyauxii, Pterocarpus erinaceus): the latter is thus fractionated and then ground: a conventional alcoholic extraction or by percolation is then carried out on this ground material in order to collect a pulverulent extract which is particularly suitable for carrying out the present invention.
  • these extracts are obtained from the heart of the corresponding red wood.
  • extracts of red wood called “insoluble” red wood will be used.
  • Compounds extracted from such woods and particularly suitable for carrying out the present invention are, for example, santalines A, B and C and santarubins A, B and C. Some of these compounds are known as dyes for food products or also dyes for leather or wool. They are for example described in “Santalin-A peerless natural coloring”, Cosmetics & Toiletries, vol. 101, April 1986, page 69.
  • the red wood extracts used in the present invention comprise at least one molecule corresponding to the following formula (I):
  • R ⁇ R 2 , R 3 , R 6 and R 9 which are identical or different, independently represent a hydrogen atom or a C 4 -C 4 alkyl radical
  • R 4 , R 5 , R 7 and R 8 which are identical or different, independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl radical or a - -C 4 alkoxy radical.
  • the compounds used in the present invention are those corresponding to formula (I) above for which R 2 and R 6 each represent a hydrogen atom.
  • a particularly preferred family of compounds suitable for the present invention is that of the compounds corresponding to formula (I) above for which R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 9 each represent a hydrogen atom.
  • a preferred compound of this family is that for which, in addition, R, and R 3 each represent a methyl radical,
  • R 4 represents a methoxy radical and R 8 represents hydrogen.
  • Another preferred compound of this family is that for which, in addition, R and R 3 each represent a methyl radical and R 4 and R 8 each represent a methoxy radical.
  • a third preferred compound of this family is that for which, in addition, R, and R 3 each represent hydrogen and R 4 and R 8 each represent a hydroxyl radical.
  • Another particularly preferred family of compounds suitable for the present invention is that of the compounds corresponding to formula (I) above for which:
  • R 2 , R 4 , and R 6 each represent hydrogen
  • R 3 each represent a methyl radical
  • R 7 represents the methoxy radical.
  • a preferred compound of this second family is that for which, in addition, R 5 represents a methoxy radical, R 8 represents hydrogen and R 9 represents a methyl radical.
  • Another preferred compound of this second family is that for which, in addition, R 5 represents a hydroxyl radical, R 8 represents hydrogen and R 9 represents a methyl radical.
  • a third preferred compound of this second family is that for which, in addition, R 5 and R 8 each represent a hydroxyl radical and R 9 represents hydrogen.
  • the red wood extract is present in the compositions according to the present invention in proportions sufficient to impart to the skin, after application, a coloration similar to the coloration obtained following a natural tan. It is thus generally present in proportions of between 0.05 and 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably between 0.1 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions targeted by the present invention can of course contain one or more other skin coloring agents such as, for example, mono or polycarbonylated derivatives such as isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, pyrazoline-4,5-dione derivatives, these skin coloring agents which may or may not be combined with direct dyes or indole derivatives.
  • the compositions further comprise dihydroxyacetone (DHA).
  • the present invention also relates to a cosmetic and / or dermatological composition, characterized in that it comprises, in a cosmetically acceptable carrier, an extract of red wood as defined above and of dihydroxyacetone.
  • the dihydroxyacetone and the red wood extracts defined above have excellent chemical compatibility within the compositions containing them as well as a very good complementarity of the colorings which they confer on the skin, which makes it possible, by combining them in adequate proportions, to achieve an artificial coloring of the skin remarkably close to the coloring imparted by natural tanning.
  • Dihydroxyacetone or DHA is present in the compositions according to the invention in proportions allowing the association of the two coloring agents of the skin, namely the red wood extract and the dihydroxyacetone itself, to confer on the skin , after application, a coloring as close as possible to that obtained following a natural tan.
  • DHA is thus generally present in proportions of between 0.5 and 10% by weight relative to the total weight of the emulsion, and preferably between 1 and 7% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Dihydroxyacetone can also be applied to the skin in the form of an independent composition, separately from the composition comprising the red wood extract, for example before or after the application of the latter.
  • compositions according to the invention may also contain one or more sunscreens active in UVA and / or UVB (absorbers), hydrophilic or lipophilic, or also pigments of metallic oxides coated or not.
  • compositions in accordance with the present invention may also comprise conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers , emollients, silicones, ⁇ -hydroxy acids, defoamers, moisturizers, vitamins, fragrances, preservatives, surfactants, fillers, sequestrants, polymers, propellants, alkalizing agents or acidifiers, dyes, or any other ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field, in particular for the manufacture of sunscreen compositions in the form of emulsions.
  • conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers , emollients, silicones, ⁇ -hydroxy acids, defoamers, moisturizers, vitamins, fragrances,
  • the fatty substances can consist of an oil or a wax or their mixtures.
  • oil is meant a compound which is liquid at room temperature.
  • wax is intended to mean a compound which is solid or substantially solid at room temperature, and the melting point of which is generally greater than 35 ° C.
  • oils mention may be made of mineral oils (petrolatum); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed, jojoba); synthetics such as perhydrosqualene, alcohols, fatty acids or esters (such as the benzoate of C 12 -C 15 alcohols sold under the trade name "Finsolv TN" by the company Finetex, octyl palmitate, lanolate d 'isopropyl, triglycerides including those of capric / caprylic acids), fatty esters and ethers oxyethylenated or oxypropylenated; silicone (cyclomethicone, polydimethysiloxanes or PDMS) or fluorinated, polyalkylenes.
  • mineral oils petrolatum
  • vegetable sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed, jojoba
  • synthetics such as perhydrosqualene, alcohols, fatty acids or esters (such as the benzoate
  • waxy compounds there may be mentioned paraffin, carnauba wax, beeswax, hydrogenated castor oil.
  • the thickeners can be chosen in particular from crosslinked polyacrylic acids, guar gums and modified or unmodified celluloses such as hydroxypropylated guar gum, methylhydroxyethylcellulose and hydroxypropylmethyl cellulose.
  • compositions according to the invention can be prepared according to techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of emulsions of oil-in-water or water-in-oil type.
  • This composition may be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W) such as a cream, a milk, or in the form a gel or a cream gel, in the form of a lotion, powder, solid stick and possibly be packaged in an aerosol and be in the form of foam or spray.
  • an emulsion simple or complex (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W)
  • a cream, a milk or in the form a gel or a cream gel, in the form of a lotion, powder, solid stick and possibly be packaged in an aerosol and be in the form of foam or spray.
  • compositions according to the invention are in the form of an oil-in-water emulsion.
  • the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 and FR 2 416 008).
  • This example aims to show, firstly, the intensity of the coloration obtained with a red wood extract according to the present invention as well as the speed with which this coloration develops.
  • composition A containing a DHA-red wood extract association according to the invention
  • composition B containing only DHA
  • composition A (the quantities are expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition):
  • Composition A A:
  • the Applicant has also produced a composition B identical to A but not containing Sandalwood extract at all.
  • compositions A and B were applied at a rate of 1 mg / cm 2 over an area of 7 x
  • Sandalwood according to the invention alone gives an intense coloring and close to the natural tan to the skin.
  • composition according to the invention gives the skin a coloration which is particularly close to natural tanning, and this very quickly.
  • compositions C according to the invention
  • D composition containing only DHA
  • the quantities are expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition
  • Composition C is a composition having Composition C:
  • the alcoholic extract of Pterocarpus soyauxii in powder form was obtained according to the following extraction method: the red wood of Pterocarpus soyauxii is split into small sticks which are passed through the Thennomix 3300 mixer (VORWECK). This first coarse ground material is then subjected to the RETSCH grinder provided with a 0.5 mm grid. 50 g of powder are placed in a column surmounted by a separating funnel filled with alcohol (EtOH 60 ° - 500 ml). Percolation is carried out at a flow rate of 30 to 50 ml / hour. The eluent collected is evaporated and then dried under vacuum over P 2 O 5 .
  • Composition D is identical to composition C but does not contain Pterocarpus soyauxii at all.
  • compositions C and D were applied twice, 24 hours apart, at a rate of 1 mg / cm 2 on an area of 7 x 7 cm 2 delimited on the back of four volunteers.
  • the colorimetric measurements were carried out using a Minolta CM-1000 colorimeter before application of the composition (T 0 ) and then 5 hours after the second application (T 24 + 5 ).
  • Example 2 As in Example 1, the results are expressed in the L * , a * , b * system .
  • ⁇ a * a * ⁇ I '24 + 5 a * ⁇ I n
  • ⁇ b * b * ⁇ 1 24 + 5 ⁇ - b * T ' n 0
  • the value of ⁇ a7 ⁇ b * is higher for the composition of the invention: it is therefore that the coloration imparted by this composition to the skin has a shade more red than that imparted by the composition containing only DHA which is too yellow.
  • the coloration imparted by the composition according to the invention to the skin is much closer to the red / yellow balance and therefore closer to the coloration provided by natural tanning.
  • composition C makes it possible to quickly reach a first coloration then, after the revelation of DHA, to obtain a lasting coloration very close to that imparted by a natural tan.

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Abstract

La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant au moins un extrait de bois rouge à titre d'agent de coloration de la peau, ces compositions pouvant comprendre en outre de la dihydroxyacétone. L'invention se rapporte également à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant au moins un composé de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R6 et R9 identiques ou différents représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R4, R5, R7 et R8 identiques ou différents représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical alcoxy en C1-C4. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau.

Description

COMPOSITIONS COMPRENANT DES SANTALINES, SANTARUBINES POUR LA
COLORATION ARTIFICIELLE DE LA PEAU
La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant au moins un composé spécifique, à savoir un extrait de bois rouge, pour conférer à la peau une coloration artificielle proche du bronzage naturel et à leurs utilisations dans le domaine cosmétique susmentionné.
De nos jours, il est important d'avoir bonne mine et une peau bronzée est toujours signe de bonne santé. Cependant, le bronzage naturel n'est pas toujours souhaitable dans la mesure où il nécessite des expositions prolongées aux rayonnements UV, en particulier aux rayonnements UV-A qui provoquent le brunissement de la peau mais en contrepartie sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Il est donc souhaitable de trouver une alternative au bronzage naturel qui soit compatible avec les exigences de telles peaux.
La plupart des produits cosmétiques destinés au bronzage artificiel de la peau sont à base de dérivés carbonylés permettant, par interaction avec les acides aminés de la peau, la formation de produits colorés.
A cet effet, on sait que la dihydroxyacétone, ou DHA, est un produit particulièrement intéressant qui est couramment utilisé en cosmétique comme agent de bronzage artificiel de la peau ; appliqué sur cette dernière, notamment sur le visage, il permet d'obtenir un effet de bronzage ou de brunissage d'apparence semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV.
Cependant, l'utilisation de la DHA peut présenter certains inconvénients. Ainsi, la DHA présente une fâcheuse tendance, plus ou moins prononcée selon la nature du milieu dans lequel elle est formulée, à se dégrader au cours du temps, cette dégradation se traduisant généralement à terme par un jaunissement non souhaitable des compositions qui la contiennent. Un tel phénomène fait que l'activité de la DHA, et en particulier son aptitude à colorer la peau, peut être diminuée au moment de l'application de ces compositions sur la peau. Ainsi, l'intensité de la coloration obtenue sur la peau peut apparaître comme encore insuffisante.
Un autre inconvénient de la DHA est la lenteur avec laquelle la coloration se développe : il faut en effet compter plusieurs heures (3 à 5 heures en général) pour que soit révélée la coloration. De plus, la coloration produite sur la peau par la DHA est souvent jugée trop jaune par les utilisateurs. Il existe donc une demande croissante de produits autobronzants agissant rapidement et conférant une coloration plus proche du bronzage naturel.
En vue de répondre à ce besoin, on a proposé d'associer la DHA à divers composés : ainsi, le document WO 95/15742 décrit l'association de la DHA avec des acides aminés. Cependant, l'utilisation de telles associations est très peu pratique dans la mesure où elle nécessite soit une application en deux temps soit des conditionnements séparés complexes. Le document FR-2 726 761 décrit quant à lui l'association de la DHA avec la lawsone et/ou la juglone : là encore cette association est peu satisfaisante, du fait cette fois des risques de sensibilisation qu'elle présente.
Ainsi, on est toujours à la recherche de nouveaux composés et de nouvelles compositions permettant de conférer artificiellement à la peau une coloration proche du bronzage naturel d'une manière simple, efficace, rapide et sans risque.
Or, à la suite d'importantes recherches menées dans le domaine de la coloration artificielle de la peau, la Demanderesse a maintenant découvert que l'utilisation de composés particuliers, par ailleurs connus dans l'état de la technique comme colorants, permettait de conférer à la peau une coloration artificielle durable proche du bronzage naturel, et ce, immédiatement après l'application sur la peau.
La présente invention a donc pour objet une nouvelle composition cosmétique et/ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un extrait de bois rouge à titre d'agent de coloration de la peau.
Au sens de la présente invention, on entend, par agent de coloration de la peau, un composé ayant une affinité particulière pour la peau lui permettant de conférer à cette dernière une coloration artificielle durable. Par coloration durable, on entend une coloration qui ne s'élimine ni à l'eau ni à l'aide d'un solvant, et qui résiste à la fois au frottement et au lavage par une solution contenant des tensioactifs. Une telle coloration durable se distingue donc de la coloration superficielle et momentanée apportée par exemple par un produit de maquillage ou par un masque rituel.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation nouvelle d'au moins un extrait tel que défini ci-dessus dans des, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à conférer à la peau une coloration artificielle proche du bronzage naturel.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à lui conférer une coloration artificielle proche du bronzage naturel, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur celle-ci une quantité efficace d'un extrait ou d'une composition cosmétique tels que définis ci-dessus.
Les compositions et les utilisations conformes à l'invention permettent d'obtenir une coloration artificielle proche du bronzage naturel en un laps de temps exceptionnellement court. Ainsi, on obtient une coloration immédiate qui permet une visualisation de l'application et par conséquent une meilleure homogénéité dans l'étalement de la composition sur la peau et donc de la coloration qui en résulte . De plus, la coloration artificielle obtenue sur la peau selon l'invention est extrêmement proche du bronzage naturel et également très résistante à l'eau et au temps (elle peut persister sur la peau plusieurs jours).
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre.
Les composés utilisés dans la présente invention sont des extraits de bois rouge : parmi ces bois rouges, on distingue ceux appelés bois rouges "solubles" et ceux appelés bois rouges "insolubles".
Sous l'appellation de bois rouges "solubles", on regroupe généralement différentes espèces du genre "Cesalpinia" comme le Cesalpinia sappan appelé plus couramment le Bois de Sapan, le Cesalpinia brasiliensis appelé encore le Bois du Brésil, le Cesalpinia crista ou encore le Cesalpinia echinata. Sous l'appellation de bois rouges "insolubles" on regroupe généralement les espèces de bois rouges asiatiques et d'Afrique de l'Ouest du genre « Pterocarpus » et du genre « Baphia » : ces bois sont par exemple le Pterocarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le Pterocarpus indicus ou encore le Baphia nitida. Ces bois peuvent encore être appelés le padauk, le sandalwood (Bois de Santal), le narrawood, le camwood ou encore le barwood.
Ainsi, des extraits utilisables dans la présente invention peuvent par exemple être obtenus à partir de Bois de Santal rouge (Pterocarpus santalinus), par extraction basique aqueuse, comme le produit vendu sous la dénomination commerciale « Santal Concentré SL 709C » par la société COPIAA ou encore au moyen d'une extraction par solvant de la poudre de Santal comme le produit vendu sous la dénomination commerciale « Santal Poudre SL PP » par la même société COPIAA. On peut également citer l'extrait hydroalcoolique de Bois de Santal rouge en poudre de la société ALBAN MULLER.
Des extraits convenant également à la présente invention peuvent être obtenus à partir de bois rougeâtre comme le Camwood (Baphia nitida) ou encore le Barwood (Pterocarpus soyauxii, Pterocarpus erinaceus) : ce dernier est ainsi fractionné puis broyé : une extraction alcoolique classique ou par percolation est ensuite effectuée sur ce broyât afin de recueillir un extrait pulvérulent particulièrement adapté à la réalisation de la présente invention.
De préférence, ces extraits sont obtenus à partir du cœur du bois rouge correspondant.
De préférence, on mettra en œuvre dans la présente invention des extraits de bois rouges appelés bois rouges "insolubles".
Des composés extraits de tels bois et convenant particulièrement bien à la réalisation de la présente invention sont par exemple les santalines A, B et C et les santarubines A, B et C. Certains de ces composés sont connus comme colorants de produits alimentaires ou encore comme colorants du cuir ou de la laine. Ils sont par exemple décrits dans « Santalin-A peerless natural colourant », Cosmetics & Toiletries, vol. 101 , April 1986, page 69.
Toutefois, leur utilisation en tant qu'agent de coloration de la peau tel que défini ci- dessus n'a jamais été décrite.
De préférence, les extraits de bois rouges utilisés dans la présente invention comprennent au moins une molécule répondant à la formule (I) suivante :
Figure imgf000007_0001
(I) dans laquelle :
- R^ R2, R3, R6 et R9, identiques ou différents représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C, -C4,
- R4, R5, R7et R8, identiques ou différents représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical alcoxy en - -C4.
De préférence, les composés utilisés dans la présente invention sont ceux répondant à la formule (I) ci-dessus pour lesquels R2 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène.
Une famille particulièrement préférée de composés convenant à la présente invention est celle des composés répondant à la formule (I) ci-dessus pour lesquels R2, R5, R6, R7 et R9 représentent chacun un atome d'hydrogène. Un composé préféré de cette famille est celui pour lequel, en outre, R, et R3 représentent chacun un radical méthyle,
R4 représente un radical méthoxy et R8 représente l'hydrogène. Un autre composé préféré de cette famille est celui pour lequel, en outre, R, et R3 représentent chacun un radical méthyle et R4 et R8 représentent chacun un radical méthoxy. Un troisième composé préféré de cette famille est celui pour lequel, en outre, R, et R3 représentent chacun l'hydrogène et R4 et R8 représentent chacun un radical hydroxyle.
Une autre famille particulièrement préférée de composés convenant à la présente invention est celle des composés répondant à la formule (I) ci-dessus pour lesquels :
- R2, R4, et R6 représentent chacun l'hydrogène,
- R, et R3 représentent chacun un radical méthyle,
- R7 représente le radical méthoxy.
Un composé préféré de cette deuxième famille est celui pour lequel, en outre, R5 représente un radical méthoxy, R8 représente l'hydrogène et R9 représente un radical méthyle. Un autre composé préféré de cette deuxième famille est celui pour lequel, en outre, R5 représente un radical hydroxyle, R8 représente l'hydrogène et R9 représente un radical méthyle. Un troisième composé préféré de cette deuxième famille est celui pour lequel, en outre, R5 et R8 représentent chacun un radical hydroxyle et R9 représente l'hydrogène.
De préférence, l'extrait de bois rouge est présent dans les compositions selon la présente invention dans des proportions suffisantes pour conférer à la peau, après application, une coloration similaire à la coloration obtenue à la suite d'un bronzage naturel. Il est ainsi généralement présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence comprises entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques et/ou dermatologiques visées par la présente invention peuvent bien entendu contenir un ou plusieurs autres agents de coloration de la peau comme par exemple les dérivés mono ou polycarbonylés tels que l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, les dérivés de pyrazoline- 4,5-dione, ces agents de coloration de la peau pouvant être associés ou non à des colorants directs ou des dérivés indoliques. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention les compositions comprennent en outre de la dihydroxyacétone (DHA).
Ainsi, la présente invention a également pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, un extrait de bois rouge tel que défini ci-dessus et de la dihydroxyacétone.
En effet, la dihydroxyacétone et les extraits de bois rouge définis ci-dessus présentent une excellente compatibilité chimique au sein des compositions les contenant ainsi qu'une très bonne complémentarité des colorations qu'ils confèrent à la peau, ce qui permet, en les associant dans des proportions adéquates, de parvenir à une coloration artificielle de la peau remarquablement voisine de la coloration conférée par le bronzage naturel.
La dihydroxyacétone ou DHA est présente dans les compositions selon l'invention dans des proportions permettant à l'association des deux agents de coloration de la peau, à savoir l'extrait de bois rouge et la dihydroxyacétone elle-même, de conférer à la peau, après application, une coloration la plus proche possible de celle obtenue à la suite d'un bronzage naturel. La DHA est ainsi généralement présente dans des proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids par rapport au poids total de i'émulsion, et de préférence comprises entre 1 et 7% en poids par rapport au poids total de la composition.
La dihydroxyacétone peut également être appliquée sur la peau sous la forme d'une composition indépendante, séparément de la composition comprenant l'extrait de bois rouge, par exemple avant ou après l'application de cette dernière.
Dans un mode de réalisation préféré du traitement cosmétique selon l'invention, on applique, dans un premier temps, une composition comprenant de la dihydroxyacétone, puis, dans un deuxième temps, la composition comprenant l'extrait de bois rouge, en vue de nuancer selon la volonté de l'utilisateur la coloration jugée parfois un peu jaune apportée par la dihydroxyacétone seule. Les compositions selon l'invention peuvent également contenir un ou plusieurs filtres solaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrophiles ou lipophiles, ou encore des pigments d'oxydes métalliques enrobés ou non.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones , les α-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique, en particulier pour la fabrication de compositions antisolaires sous forme d'émulsions.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante, et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C.
Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (vaseline); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les acides ou les esters gras (comme le benzoate d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » par la société Finetex, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; siliconées (cyclométhicone, polydiméthysiloxanes ou PDMS) ou fluorées, les polyalkylènes.
Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Les épaississants peuvent être choisis notamment parmi les acides polyacryliques réticulés, les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxypropylee, la methylhydroxyethylcellulose et l'hydroxypropylméthyl cellulose.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à l'utilisation des composés de formule (I) ci-dessus conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, ou sous la forme d'un gel ou d'un gel crème, sous la forme d'une lotion, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'une emulsion huile-dans-eau.
Lorsqu'il s'agit d'une emulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés. EXEMPLE 1 :
Cet exemple vise à montrer, dans un premier temps, l'intensité de la coloration obtenue avec un extrait de bois rouge conforme à la présente invention ainsi que la rapidité avec laquelle cette coloration se développe.
Dans un deuxième temps, on montrera l'amélioration, en terme de nuance de coloration, apportée par une composition selon l'invention (composition A contenant une association DHA-extrait de bois rouge selon l'invention) par rapport à une composition classique ne contenant que de la DHA (composition B).
La Demanderesse a réalisé la composition A suivante (les quantités sont exprimées en pourcentage de poids par rapport au poids total de la composition) :
Composition A :
- mélange cétylstéaryl glucoside/alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination commerciale « Montanov 68 » par Seppic 7,5 %
- diméthicone 0,5 %
- benzoate d'alcools en C12/C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » par Finetex 15 %
- propylène glycol 10 %
- dihydroxyacétone 5 %
- extrait de Bois de Santal vendu sous forme de poudre sous la dénomination commerciale "Santal Poudre SL PP" par la société COPIAA 0,3 % - conservateurs qs
- eau qsp 100 %
La Demanderesse a également réalisé une composition B identique à A mais ne contenant pas du tout d'extrait de Bois de Santal.
Protocole d'évaluation :
Les compositions A et B ont été appliquées à raison de 1 mg/cm2 sur une zone de 7 x
7 cm2 délimitée sur le dos de quatre volontaires. Les trois séries de mesures colorimétriques suivantes ont été effectuées à l'aide d'un colorimètre Minolta CM-1000 :
- 1 °) avant application de la composition (T0), - 2°) 30 minutes après l'application (T30mιn),
- 3°) 5 heures après application et après lavage (T5H).
Les résultats sont exprimés dans le système (L*, a*, b*) dans lequel L* représente la luminance, a* représente l'axe rouge-vert (-a* = vert, +a* = rouge) et b* représente l'axe jaune-bleu (-b* =bleu, +b* ≈jaune). Ainsi, a* et b* expriment la nuance de la peau.
Pour l'évaluation de l'intensité de la coloration, on s'intéresse :
- à ΔL* qui traduit l'assombrissement de la couleur : plus ΔL* est négatif, plus la couleur s'est assombrie,
- au rapport Δa*/Δb* qui traduit l'équilibre rouge/jaune et donc la nuance.
Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau (I) suivant
Tableau (I) :
Figure imgf000013_0001
On constate ainsi que 30 minutes après l'application, la composition B, qui ne contient que de la DHA, n'a pratiquement conféré aucune coloration à la peau, puisque la DHA n'a pas encore eu le temps d'agir (ΔL* = 0,13). En revanche, la composition selon l'invention a déjà conféré à la peau une coloration significative (ΔL* = - 1 ,74) et ce tout en conservant un bon équilibre rouge-jaune (Δa*/Δb* = 1 ,05). Ainsi, l'extrait de Bois de
Santal conforme à l'invention confère à lui tout seul une coloration intense et proche du bronzage naturel à la peau.
On constate de plus que, 5 heures après l'application des compositions et après lavage, les deux compositions A et B ont conféré à la peau un assombrissement d'intensité voisine (ΔL* = - 0,86 et ΔL* = - 0,94) dû à l'action de la DHA mais que la composition A selon l'invention confère à la peau une coloration beaucoup moins jaune que la DHA et beaucoup plus proche de l'équilibre rouge-jaune (Δa*/Δb* = 0,81 contre Δa*/Δb* = 0,63 pour la composition B).
Ainsi, la composition selon l'invention confère à la peau une coloration particulièrement proche du bronzage naturel, et ce très rapidement.
EXEMPLE 2 :
La Demanderesse a réalisé les deux compositions C (selon l'invention) et D (composition ne contenant que de la DHA) suivantes (les quantités sont exprimées en pourcentage de poids par rapport au poids total de la composition) :
Composition C :
- mélange cétylstéaryl glucoside/alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination commerciale « Montanov 68 » par Seppic 7,5 %
- diméthicone 0,5 % - benzoate d'alcools en C12/C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » par Finetex 15 %
- propylène glycol 10 %
- dihydroxyacétone 5 %
- extrait alcoolique de Pterocarpus soyauxii sous forme de poudre * 0,3 % - conservateurs qs
- eau qsp 100 %
* L'extrait alcoolique de Pterocarpus soyauxii sous forme de poudre a été obtenu selon la méthode d'extraction suivante : le bois rougeatre de Pterocarpus soyauxii est fractionné en petites bûchettes qui sont passées au mixer Thennomix 3300 (VORWECK). Ce premier broyât grossier est soumis ensuite au broyeur RETSCH muni d'une grille de 0,5 mm. 50 g de poudre sont placés dans une colonne surmontée d'une ampoule à décanter remplie d'alcool (EtOH 60°- 500 ml). La percolation s'effectue sous un débit de 30 à 50 ml/heure. L'éluant recueilli est évaporé puis séché sous vide sur P2O5.
La composition D est identique à la composition C mais ne contient pas du tout de Pterocarpus soyauxii.
Protocole d'évaluation :
Les compositions C et D ont été appliquées deux fois, à 24 heures d'intervalle, à raison de 1 mg/cm2 sur une zone de 7 x 7 cm2 délimitée sur le dos de quatre volontaires.
Les mesures colorimétriques ont été effectuées à l'aide d'un colorimètre Minolta CM- 1000 avant application de la composition (T0) puis 5 heures après la deuxième application (T24+5).
Comme dans l'exemple 1 , les résultats sont exprimés dans le système L*, a*, b*.
Δa* = a*τ I ' 24+5 a*τ I n
Δb* = b*τ 1 24+5 β - b* T ' n 0
Les résultats sont rassemblés dans le tableau (II) ci-dessous Tableau (II)
Figure imgf000016_0001
De même que dans l'exemple précédent, la valeur de Δa7Δb* est plus élevée pour la composition de l'invention : c'est donc que la coloration conférée par cette composition sur la peau a une nuance plus rouge que celle conférée par la composition ne contenant que de la DHA qui est trop jaune. Ainsi, la coloration conférée par la composition selon l'invention sur la peau est beaucoup plus proche de l'équilibre rouge/jaune et donc plus proche de la coloration apportée par le bronzage naturel.
Une composition telle que la composition C permet d'atteindre rapidement une première coloration puis, après la révélation de la DHA, d'obtenir une coloration durable très proche de celle conférée par un bronzage naturel.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique et/ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un extrait de bois rouge à titre d'agent de coloration de la peau.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le bois rouge est choisi parmi les bois rouges dits "insolubles".
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le bois rouge est du genre "Pterocarpus" ou du genre "Baphia".
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le bois rouge est du genre "Pterocarpus".
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que l'extrait est obtenu par extraction basique aqueuse de Pterocarpus santalinus.
6. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que l'extrait est obtenu par extraction hydroalcoolique de Pterocarpus soyauxii.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'extrait est présent dans la composition finale à une teneur allant de 0,05 à 10%o, de préférence allant de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'extrait comprend au moins un composé de formule (I) suivante :
Figure imgf000018_0001
(I) dans laquelle :
- R,, R2, R3, R6 et R9, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C- -C4,
- R4, R5, R7 et R8, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical alcoxy en C, -C4.
9. Composition cosmétique et/ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) suivante :
Figure imgf000018_0002
(I) dans laquelle : - R1 t R2, R3, R6 et R9, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C, -C4,
- R4, R5, R7 et R8, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical alcoxy en C, -C4, à titre d'agent de coloration de la peau.
10. Composition selon la revendication 8 ou 9, caractérisée par le fait que les radicaux R2 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est une santaline.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est une santarubine.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre un autre agent de coloration de la peau, de préférence de la dihydroxyacétone.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que la dihydroxyacétone est présente dans la composition à une teneur allant de 0,5 à 10 % , de préférence de 1 à 7% en poids, par rapport au poids total de la composition.
15. Composition cosmétique et/ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, un extrait de bois rouge ou un composé de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 6 et 8 à 12 et de la dihydroxyacétone.
16. Procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à lui conférer une coloration artificielle proche du bronzage naturel, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur celle-ci une quantité efficace d'un extrait de bois rouge, d'un composé de formule (I) ou d'une composition tels que défini à l'une quelconque des revendications précédentes.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait qu'il comprend les deux étapes suivantes : - i) on applique sur la peau une composition comprenant de la dihydroxyacétone,
- ii) lorsque la coloration apportée par la dihydroxyacétone est révélée sur la peau, on applique sur la peau l'une quelconque des compositions définies à l'une quelconque des revendications 1 à 15 afin de nuancer cette coloration.
18. Utilisation d'au moins un extrait de bois rouge ou d'au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 6 et 8 à 12 dans des, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à conférer à la peau une coloration artificielle proche du bronzage naturel.
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