WO1998019544A1

WO1998019544A1 - Herbicides presentant une selectivite pour des recoltes

Info

Publication number: WO1998019544A1
Application number: PCT/JP1997/004031
Authority: WO
Inventors: Yoshimichi Horibe; Tadashi Amagasa; Kazuo Sato; Takahiro Tsukiyama
Original assignee: Sankyo Company, Limited
Priority date: 1996-11-07
Filing date: 1997-11-06
Publication date: 1998-05-14
Also published as: TW453855B; AU720178B2; BR9712887A; AU4884097A; US6200929B1; EP0945065A1; CN1104199C; DE69720768D1; EP0945065A4; CN1244096A; RU2174753C2; EP0945065B1; CA2271105A1; KR20000053110A

Description

明細書作物選択性除草剤 [技術分野]

本発明は、非選択性リン酸系除草剤（群 a ) から選ばれた 1種又は 2種以上の第一除草活性成分及び亜リン酸誘導体等（群 b ) から選ばれた 1種又は 2種以上の第二成分を含有し、更に、マレイン酸ヒドラジド等（群 c ) から選ばれた 1種又は 2種以上の第三成分を含有してもよい農薬組成物、その抑草剤としての使用又はその作物選択性除草剤としての使用に関するものである。

[背景技術]

鉄道敷地、高速道路、放任空き地、工場敷地、堤防、水田畦畔、果樹園、耕起前の水田及び畑のような場面において、雑草を放置すると、交通機関の視界の妨げとなったり、病害虫の発生源になったり、農作業に支障をきたしたり、その他様々な悪影響が生じる恐れがある。しかし、昨今の労働力不足や人件費の高騰等を考えると、これらの雑草を人力及び機械のみで防除することは難しくなっており、グリホサ一ト、グリホシン、ビアラホス、グルホシネートのような非選択性除草剤の使用が重要となってきている。

上記の非選択性除草剤は、法面などの傾斜地や水田畦畔のような場面で、これらの非選択性除草剤を雑草の致死量使用すると、雑草をほとんど枯らしてしまい、土壌表面が裸地化され、土壌の流亡が問題となる。したがって、これらの場面では、雑草を完全に枯らすのではなく、種々の雑草を緑のままで残し、それらの生長を長期にわたって抑制する剤、すなわち、抑草剤が望まれている。又、実際の雑草防除の場面では、薬剤を散布するときに、風等の影響で場所によって施用される薬量のばらつきがあるため、抑草効果を示す薬量の幅が広い抑草剤が必要となる。言い換えれば、基準の施用薬量よりも多少多く施用されても雑草の根を枯らさず、かつ、基準の施用薬量よりも多少少なく施用されても抑草作用を示すような抑草剤の開発が望まれている。上記の非選択性除草剤の薬量を減らして使用したり、非選択性除草剤の殺草力を抑制する薬剤を添加して抑草剤として利用する試みもなされているが（特公昭 56-6402 号公報、特開昭 59-101500 号公報、 Weed Science, 39 , 622-628 (1991) ) 、抑草効果を示す薬量の幅が狭い、抑草スペクトラムが狭い、抑草効果の持続性が短い等の欠点があり、実用的な抑草剤としての利用に至っておらず、上記欠点を克服する抑草剤の開発が望まれている。

一方、上記の非選択性除草剤を用いて、殺草スペクトラムが広く、又環境に対する安全性も高く、かつ、作物に対して選択性を示す除草剤の開発も種々試みられているが（ヨーロッパ特許 EP431545号公報）、未だ実用化されておらず、殺草スペクトラムが広く、作物に対する選択性のすぐれた除草剤の開発が望まれている。

[発明の開示]

本発明者らは、グリホサー卜等の非選択性除草剤の配合剤を長年にわたり鋭意研究し、非選択性除草剤に、亜リン酸誘導体等からなる成分を配合し、更に任意に植物成長調節剤、殺菌剤等からなる成分を配合することによって、抑草剤又は作物選択性除草剤として使用される農薬組成物を見出し、本発明を完成した。本発明は、下記非選択性リン酸系除草剤群 · 成分群 aから選ばれた 1種又は 2 種以上の第一除草活性成分及び下記亜リン酸誘導体等からなる群 · 成分群 bから選ばれた 1 種又は 2種以上の第二成分を含有し、更に、下記マレイン酸ヒドラジド等からなる群 · 成分群 cから選ばれた 1種の第三成分を含有してもよい農薬組成物及びその抑草剤及び作物選択性除草剤としての使用を提供する。

成分群 aは、

N - (ホスホノメチル）グリシン又はその塩、

N , N—ビス（ホスホノメチル）グリシン又はその塩、

4一 [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 L一ホモァラニルー L一ァラニルー Lーァラニン又はその塩及び

4 — [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル ] — D L—ホモァラニン又はその塩からなる群であり、成分群 bは、

下記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、 C 1 ~ C 8 アルキル基（当該アルキル基は、 1 乃至 3個のハロゲン原子又は 1 乃至 3個の C 1〜C 3アルコキシ基により置換されてもよい。）、フニニル基又はベンジル基を示し、 Mは、水素原子、アンモニゥム基（当該ァンモニゥム基は 1 乃至 4個の C 1〜C 3 アルキル基により置換されてもよい。）、ナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、マグネシウム原子、カルシゥム原子、バリウム原子、亜鉛原子、マンガン原子、銅原子、鉄原子、ニッケル原子又はアルミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ] で表される亜リン酸誘導体；

下記一般式（ I I )

[式中、 nは 1 以上の整数を示し、 R ² は水素原子、 C 1〜C 6 アルキル基又は C 1 ~ C 1 1 ァシル基を示す。 ]

で表されるキ卜サン類；

イソプロピルホスフェートのマグネシウム塩、ノ、'リウム塩、アルミニウム塩、力ルシゥム塩及び鉄塩からなる群から選ばれるィソプロピルホスフェート塩；乳酸、プロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、アルギン酸、 L一 ( + ) ーァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシウム塩、バリウム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N— （ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 、マグネシウムェ卜キシド及びアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金厲塩；及び硝酸アルミニウム、ホスフィン酸カルシウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニウムからな.る群から選ばれる無機金属塩からなる群であ

0 、

成分群 c は、

植物成長調節剤、殺菌剤（エルゴステロール生合成阻害剤）、メフルイジド、ァトラジン、ピリデ一卜及びクロビラリッドからなる群である。

本発明の第一除草活性成分である N— （ホスホノメチル）グリシンは、一般名グリホサ一卜（glyphosate) として公知の非選択性除草剤である。

本発明の第一除草活性成分である N， N—ビス（ホスホノメチル）グリシンは、一般名グリホシン（glyphosine) として公知の非選択性除草剤である。

本発明の第一除草活性成分である 4 — [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル ] — L—ホモァラニル一 L—ァラニル一 L -ァラニンは、一般名ビアラホス（ bialaphos ) として公知の非選択性除草剤である。

本発明の第一除草活性成分である 4一 [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル

1 一 D L—ホモァラニンは、一般名グルホシネ— ト（ glufosinate ) として公知の非選択性除草剤である。

本発明の第一除草活性成分の構造を以下に示す。

O II

H0₂CCH₂NHCH₂P(OH)₂

alvDhosate

₂

α I vphos i ne

O CH₃ CH₃

II I に

H₃C— P— CH₂CH₂-CH— CONH— CH— CONH— -CHCOOH

OH NH₂

bialaphos

o

II

H₃C— P— CH₂CH₂CHCOOH

OH NH₂

olufosinate 第一除草活性成分中の「その塩」とは、有機又は無機の塩であって農薬として使用できるものであれば特に限定はないが、例えば、無機塩基塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アンモニゥム等を挙げることができ、有機塩基塩としては、ジメチルァミン塩、卜リエチルァミン塩、イソプロピルアミン塩、ジイソプロピルアミン塩、ピぺラジン塩、ピロリジン塩、ピぺリジン塩、 2 —フエ二ルェチルベンジルァミン塩、ベンジルァミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールァミン塩、卜リエチルスルホニゥム塩等を挙げることができ、 N _ (ホスホノメチル）グリシンの塩としては、好適には、アンモニゥム、イソプロピルアミン塩、ナトリウム塩又は卜リメチルスルホニゥム塩であり、更に好適には、イソプ口ピルアミン塩又は卜リメチルスルホニゥム塩であり、 N , N— ビス（ホスホノメチル）グリシンの塩としては、好適には、ナトリウム塩であり、 4一 [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 L一ホモァラニルー L一ァラニルー L—ァラニンの塩としては、好適には、ナトリウム塩であり、 4 一 [ ヒドロキシ（メチル ) ホスフイノィル] — D L —ホモァラニンの塩としては、好適には、アンモニゥムである。

本発明の第一除草活性成分は、抑草剤として使用する場合は、好適には、 N— (ホスホノメチル）グリシン若しくはその塩又は 4 一 [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル ] 一 D L —ホモァラニン若しくはその塩であり、更に好適には、 N - (ホスホノメチル）グリシン若しくはその塩であり、作物選択性除草剤として使用する場合は、好適には、 4 一 [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] — D L—ホモァラニン若しくはその塩である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体において、「 C 1 〜 C 8 アルキル基」とは、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、プチル、イソブチル、 s —ブチル、 t ーブチル、ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、へキシル、シクロへキシル、ヘプチル、シクロへプチ'ル、ォクチルのような鎖状又は環状の炭素数 1 乃至 8個のアルキル基であり、好適には、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、 s —ブチル、 t 一ブチルのような炭素数 1 乃至 4個のアルキル基であり、更に好適には、ェチル基である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体において、

「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、塩素原子である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体において、「 C 1 〜 C 3 アルコキシ基」とは、メ卜キシ、ェ卜キシ、プロポキシ又はイソプ口ポキシ基であり、好適には、メ卜キシ基である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体において、「 1 乃至 3個のハロゲン原子又は 1 乃至 3個の C 1〜 C 3 アルコキシ基により置換された C 1 〜 C 8 アルキル基」とは、例えば、クロロメチル、フルォロメチル、 2 —クロロェチル、 1 一クロロェチル、 2 —フルォロェチル、 1 一フルォロェチル、 2 —プロモェチル、 2 — ョ一ドエチル、ジフルォロメチル、 2 , 2 —ジフルォロェチル、 2 、 2 , 2 — トリクロロェチル、 2 , 2 , 2 — トリフルォロェチル、 3 —クロ口プロピル、 3 —フルォロブ口ピル、 4 —クロロブチル、 5—クロ口ペンチル、 6 —クロ口へキシル、 7 —クロ口へプチル、 8 —クロロォクチル、 2 —クロロシクロペンチル、 2 — クロロシクロへキシル、メ卜キシメチル、エトキシメチル、プロボキシメチル、イソプロボキシメチル、 2 —メ卜キシェチル、 2 —エトキシェチル、 2 —イソプロボキシェチル、 3 —メトキシプロピル、 4 — メトキシブチル、 5 —メ卜キシペンチル、 2 —メ卜キシシクロペンチル、 2 —メ卜キシシクロへキシル、 8 —メトキシォクチル、 1 , 2 —ジメ卜キシェチル、 1 , 2 , 3 — 卜リメトキシブロピルのような、前記「ハロゲン原子」が 1 乃至 3個又は前記「 C 1 〜 C 3 アルコキシ基」が 1 乃至 3個前記「 C 1 ~ C 8 アルキル基」に置換した基であり、好適には 2 —クロロェチル、 2 —フルォロェチル、 2 — メ卜キシェチル又は 2 —メ卜キシェチルである。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体において、「 C 1 〜 C 3 アルキル基」とはメチル、ェチル、プロピル又はイソプロピル基であり、好適には、ェチル基である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体において、 R ¹ は、好適には、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、プチル、イソブチル、 s —ブチル、 t 一ブチルのような炭素数 1 乃至 4個のアルキル基であり、更に好適には、ェチル基である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体において、 M及び mは、好適には、 Mがマグネシウムで mが 2、 Mがカルシウムで mが 2 、 Mがバリウムで mが 2又は Mがアルミニウムで mが 3であり、更に好適には、 M がアルミニウムで mが 3である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I I ) で表されるキトサン類において、「 C 1 ~ C 6 アルキル基」とは、メチル、ェチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル基のような鎖状又は環状の炭素数 1 乃至 6個のアルキル基であり、好適には、メチル、ェチル又はプロピル基であり、更に好適には、メチル又はェチル基である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I I ) で表されるキトサン類において、「 C 1 ~ C 1 1 ァシル基」とは、例えば、ホルミル、ァセチル、プロピオニル、ブチリル、ァクリロイル、メタクリロイル、ベンゾィル、ナフトイル基であり、好適には、ホルミル、ァセチル、プチリル又はベンゾィル基であり、更に好適には、ホルミル又はァセチル基である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I I ) で表されるキトサン類において、 n は、好適には、 1 乃至 1 0 0 ◦ 0であり、更に好適には、 1 乃至 1 0 0 0であり、最も好適には、 1 0乃至 2 0 0である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I I ) で表されるキトサン類において、 R ² は、好適には、水素原子又はァセチル基である。

本発明の第二成分中の上記一般式（ I I ) で表されるキトサン類において、好適には、キトサンである。

本発明第二成分において、「キトサン」とは、別名 0 _ 1 ， 4 —ポリ一 D—グルコサミンのことを示し、粉状のキチンを熱濃アルカリで処理することにより調製でき、市販されているものとしては、アルドリッチ · ケミカル（ Aldrich Chem ical) 社のキトサン（力二殻）；ナカライ · テスク（Nacalai Tesque) 社のキトサン（力二殻）；和光純薬（株）（ Wako) 社の水溶性キトサン、キトサン 1 0 ( 粘度範囲： 5- 20c_P) 、キトサン 1 0 0 (粘度範囲： 50- 150c_P) 、キトサン 5 0 0 (粘度範囲： 300- 800cp ) 及びキ卜サン 1 0 0 0 (粘度範囲： 800- 1300cp) ；フルカファインケミカル社のキトサン- (分子量：〜 70000 、 ~ 750000及び〜 2000000 ) ；片倉チッカリン社のキトサン（脱ァセチル化度： 97% ) ；焼津水産社のキトサン（脱ァセチル化度： 65、 68、 85、 93及び96¾ ) 等があり、これらのいずれの製品も本発明に用いることができる。

本発明の第二成分中のイソプロピルホスフヱ一卜塩とは、 1 個又は 2個のイソプロピル基が置換したホスフー卜エステルの混合物と金属とが結合した塩であり、好適には、マグネシウム塩、ノリウム塩、アルミニウム塩又はカルシウム塩であり、更に好適には、アルミニウム塩である。

本発明の第二成分中の有機金属塩において、本発明の農薬組成物を抑草剤として使用する場合は、好適には、乳酸、プロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、 L一 ( + ) —ァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシウム塩、ノリウム塩、アルミニウム塩及び力ルシゥム塩 {但し、第一除草活性成分に N — (ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 及びマグネシゥムェ卜キシドからなる群から選ばれる有機金属塩であり、より好適には、乳酸、プロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、 L一 ( + ) ーァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシゥム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N —

(ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 及びマグネシウムエトキシドからなる群から選ばれる有機金属塩であり、更に好適には、乳酸マグネシウム、乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム、酢酸アルミニウム、レブリン酸カルシゥム、安息香酸カルシウム、クェン酸マグネシウム、クェン酸カルシウム又はサリチル酸カルシウムであり、最も好適には、乳酸マグネシウム、乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム、クェン酸マグネシウム又はクェン酸カルシウムであり、本発明の農薬組成物を作物選択性除草剤として使用する場合は、好適には、乳酸、プロピオン酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、アルギン酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシウム塩、バリウム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N — （ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含-まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシゥムを除く。 } 及びアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金属塩であり、より好適には、乳酸、プロピオン酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、アルギン酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシゥム塩、ノ\ ' リウム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N — （ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸カルシゥムを除く。 } 及びアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金属塩であり、更に好適には、乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム、酢酸アルミニウム、酢酸カルシウム、レブリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、クェン酸カルシウム又はアルギン酸カルシウムであり、最も好適には、乳酸アルミニウム、酢酸アルミニウム又は酢酸カルシウムである。本発明の第二成分中の無機金属塩において、好適には、硝酸アルミニウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム又は硫酸力リゥムアルミニウムであり、更に好適には、硫酸アンモニゥムアルミニウム又は硫酸力リゥムアルミニウムである。

本発明の第二成分は、抑草剤として使用する場合は、好適には、上記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、 C 1 ~ C 4 アルキル基を示し、 Mは、マグネシウム原子、カルシゥム原子、バリウム原子又はアルミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；

上記一般式（ I I )

[式中、 nは 1 以上の整数を示し、 R ² は水素原子又はァセチル基を示す。 ] で表されるキ卜サン；

イソプロピルホスフェートのアルミニウム塩；

乳酸、プロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、 L 一 ( + ) ーァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシゥム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N— (ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 及びマグネシウムエトキシドからなる群から選ばれる有機金属塩；及び - 硝酸アルミニウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニゥムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物であり、

より好適には、上記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、ェチル基を示し、 Mは、アルミニウム原子を示し、 mは、 3を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；

キトサン；

乳酸マグネシウム、乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシゥム、酢酸アルミニウム、レブリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、クェン酸マグネシウム、クェン酸カルシウム、サリチル酸カルシウム及びマグネシウムェ卜キシドからなる群から選ばれる有機金属塩；及び

硝酸アルミニウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニゥムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物であり、

更により好適には、ホセチルアルミニウム塩；

乳酸マグネシウム、乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシゥム、クェン酸マグネシウム及びクェン酸カルシウムからなる群から選ばれる有機金属塩；及び

硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニウムから選ばれる無機金属塩からなる群から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である。

作物選択性除草剤として使用する場合は、好適には、上記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、 C 1 ~ C 4 アルキル基を示し、 Mは、マグネシウム原子、カルシゥム原子、バリウム原子、鉄原子又はアルミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；

上記一般式（ I I ) [式中、 nは 1 以上の整数を示し、 R ² は水素原子又はァセチル基を示す。 ] で表されるキ卜サン；

乳酸、プロピオン酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸及びアルギン酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のアルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N— (ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 及びアルミニウムァセチルァセテートからなる群から選ばれる有機金属塩からなる群から選ばれた 1種又は 2 種以上の化合物であり、

より好適には、上記一般式（ I )

で表される亜リン酸誘導体；

キトサン；

乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム、酢酸アルミニゥム、酢酸カルシウム、レブリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、クェン酸力ルシゥム、アルギン酸カルシウム及びアルミニウムァセチルァセテー卜からなる群から選ばれる有機金属塩からなる群から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物であり、

更により好適には、ホセチルアルミニウム塩；及び

乳酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸カルシウム及びアルミニウムァセチルァセテー卜からなる群から選ばれる有機金属塩からなる群から選ばれる 1 種又は 2種以上の化合物である。

本発明の第三成分である植物成長調節剤は、例えば、

マレイン酸ヒドラジド又はその塩（「その塩」とは、通常農薬に使用できる塩であれば特に限定はなく、例えば、ナトリウム、カリウム、ジエタノールァミン、コリン塩のような塩であり、好適にはカリウム塩又はコリン塩である。）、ゥニコナゾール（ un i conazo l e ： ( E ) - ( R S ) 一 1 一（ 4一クロ口フエニル ) 一 4 ， 4一ジメチルー 2 — ( 1 H - 1 , 2 , 4— トリァゾ一ルー 1 一ィル）一 1 一ペンテン一 3—オール）、フルルブリミドール（ f lurprimidol： ( R S ) 一 2 —メチルー 1 — ピリミジン一 5 —ィルー 1 一（ 4 一トリフルォロメトキシフエニル）プロパン一 1 一オール）イナべンフイツド（ inabenf ide： 4 ' - クロロー 2 ' - ( α — ヒドロキシベンジル）イソニコチンァニリド）、

塩ィヒクロロメクアツ卜（ chlormequat chloride： 2 — クロロェチルトリメチルァンモニゥムクロライド）、

ジケグラック（ dikegulac ： 2 , 3 : 4 , 6 —ジ一〇 _イソプロピリデン一 α— L—キシ口一 2 —へキシゥ口フラノソニック酸）、

アンシミドール（ancymidol ： α —シクロプロピル一 4 ーメトキシ一 α — （ピリミジン一 5 —ィル）ベンジルアルコール）、

アブシジン酸 (abscisic acid) 、

パクロブ卜ラゾ一ル（ paclobutrazol ： ( 2 R S , 3 R S ) — 1 一（ 4 —クロ口フエニル）一 4 , 4 一ジメチルー 2 — ( 1 H - 1 , 2 ， 4 — トリァゾールー 1 一ィル）ペンタン一 3 —オール）、

トリネキサパックェチル（ trinexapac- ethyl ： 4 ーシクロプロピル（ヒドロキシ ) メチレン一 3 , 5 — ジォキソシクロへキサンカルボン酸ェチル）、

プロへキサジオンカルシウム（ prohexadione- calcium : 3 ， 5 — ジ才キソー 4 一ブロピオニルシクロへキサンカルボン酸カルシウム）、

塩ィヒコリン（ choline chloride： 2 — ヒドロキシェチル卜リメチルアンモニゥムクロライド）であリ、すべて公知のものであり、

抑草剤として使用する場合は、好適には、マレイン酸ヒドラジド又はその塩、フルルピリミドール、ァブシジン酸、パクロブ卜ラゾ一ル、トリネキサパックェチル又はプロへキサジオンカルシウムであり、より好適には、マレイン酸ヒドラジド又はその塩であり、

作物選択性除草剤として使用する場合は、好適には、ゥニコナゾ一ル又はイナべンフィッドである。

本発明の第三成分である殺菌剤（エルゴステロール生合成阻害剤）は、例えば卜リアジメフォン（ triadimef on ： 1 — （ 4 一クロロフエノキシ）一 3 , 3 —ジメチルー 1 一（ 1 H — 1 , 2 , 4 一トリァゾールー 1 一ィル）ブタン一 2 —オン ) 、

卜リフルミゾ―リレ（ trif lumizole ： ( E ) 一 4 一クロロー α , a , α — 卜リフルオロー Ν — （ 1 一イミダゾ一ルー 1 ーィルー 2 —プロボキシェチリデン）一 ο — トルィジン）、

ピリフエノックス（ pyrifenox ： 2 ' , 4 ' ージクロロー 2 — （ 3 —ピリジル）ァセ卜フエノン = ( E Z ) 一 0 —メチルォキシム）、

プロピコナゾ一ル（ propiconazole ： (士）一 1 一 [ 2 — ( 2 , 4 ージクロロフェニル）一 4 一プロピル一 1 ， 3 —ジォキゾラン一 2 —ィルメチル] 一 1 H — 1 ， 2 , 4 — 卜リアゾール）、

2 - ( 4 一フルオロフェニル）一 1 一（ 1 H _ 1 ， 2 , 4一卜リアゾ一ルー 1 一ィル） — 3 — トリメチルシリル一 2 —プロパノール（特開平 5- 22060 号公報）であり、すべて公知のものであり、

抑草剤として使用する場合は、好適には、卜リアジメフォン、トリフルミゾ一ル又は 2 — （ 4 一フルオロフェニル） — 1 — ( 1 H — 1 , 2 , 4 — 卜リアゾールー 1 一ィル）一 3 — 卜リメチルシリル一 2 —プロノ、。ノールであり、

作物選択性除草剤として使用する場合は、好適には、 2 — （ 4 一フルオロフェニル）一 1 一（ 1 H — 1 , 2 , 4 一トリァゾ一ルー 1 一ィル）一 3 — 卜リメチルシリル一 2 —ブロパノールである。

本発明のその他の第三成分は、

メフルイジド（ mef luidide ： 5 ' 一（ 1 ， 1 ， 1 一トリフルォロメタンスルホンアミド）ァセトー 2 ' , 4 ' — キシリジド）、

アトラジン（ atrazine： 6 — クロ口一 N—ェチル一 N ' - ( 1 -メチルェチル）一 1 , 3 , 5 — 卜リアジン一 2 , 4—ジァミン）、

ピリデート（ pyridate ： 0 — ( 6 —クロロー 3 —フエニルピリダジン一 4 ーィル ) 一 S —才クチルチオカーボネー卜）及び

クロビラリッド（ clopyralid ： 3 ， 6 —ジクロ口ピリジン _ 2 —力ルボン酸）であり、すべて公知のものであり、抑草剤として使用する場合は、好適には、メフルイジドであり、

作物選択性除草剤として使用する場.合は、好適には、アトラジン、ピリデート又はクロビラリ、ソドであり、より好適には、アトラジン又はピリデー卜である。本発明の第三成分の構造を以下に示す。

ma I e I c hydraz ide

uniconazole

f lurpr I m I do I

inabenf ide

chlormequat ch I or ide

chol ine chlor ide

t r iadimefon

t r i f I urn i ZQ I θ

py r i enox

propiconazole

Japanese Unexamined Patent Pub I ication No. Hei 5-22060

mgf luidide

at razine

pyr idate

clopyra I id

本発明の第三成分は、抑草剤として使用する場合は、好適には、植物成長調節剤、殺菌剤（エルゴステロール生合成阻害剤）及びメフルイジドからなる群から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物であり、

より好適には、植物成長調節剤から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物であり、更により好適には、マレイン酸ヒドラジド及びその塩、フルルブリミドール、ァブシジン酸、パク口ブトラゾール、トリネキサパックェチル及びプロへキサジォンカルシウムからなる群から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物であり、最も好適には、マレイン酸ヒドラジド及びその塩から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物であり、

作物選択性除草剤として使用する場合は、好適には、アトラジン、ピリデート及びク口ビラリッドからなる群から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物であり、より好適には、アトラジン及びピリデートからなる群から選ばれた 1種又は 2種の化合物である。本発明の態様は、

( 1 ) 下記成分群 aから選ばれた. 1 種又は 2種以上の第一除草活性成分及び下記成分群 bから選ばれた 1 種又は 2種以上の第二成分を含有し、更に下記成分群 cから選ばれた 1 種又は 2種以上の第三成分を含有してもよい農薬組成物であり成分群 aが、

N— （ホスホノメチル）グリシン又はその塩；

N， N—ビス（ホスホノメチル）グリシン又はその塩；

4一 [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] — L—ホモァラニル一 L - ァラニルー L ーァラニン又はその塩；及び

4 - [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 D L—ホモァラニン又はその塩からなる群であり、

成分群 bが、

下記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、 C 1 ~ C 8 アルキル基（当該アルキル基は、 1 乃至 3個のハロゲン原子又は 1 乃至 3個の C 1 〜 C 3 アルコキシ基により置換されてもよい。 ) 、フユニル基又はベンジル基を示し、 Mは、水素原子、アンモニゥム基（当該ァンモユウム基は 1 乃至 4個の C 1 〜 C 3 アルキル基により置換されてもよい。）、ナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、マグネシウム原子、カルシゥム原子、バリウム原子、亜鉛原子、マンガン原子、銅原子、鉄原子、ニッケル原子又はアルミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ] で表される亜リン酸誘導体；

下記一般式（ I I )

[式中、 nは 1 以上の整数を示し、 R ² は水素原子、 C 1 ~ C 6アルキル基又は C 1 ~ C 1 1 ァシル基を示す。 ]

で表されるキ卜サン類；

イソプロピルホスフェートのマグネシウム塩、ノ、'リウム塩、アルミニウム塩、力ルシゥム塩及び鉄塩からなる群から選ばれるィソプロピルホスフヱー卜塩；乳酸、プロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、アルギン酸、 L一 ( + ) ーァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシウム塩、ノリウム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N— （ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 、マグネシウムェ卜キシド及びアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金属塩；及び硝酸アルミニウム、ホスフィン酸カルシウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニウムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群であ D、

成分群 cが、

植物成長調節剤、殺菌剤（エルゴステロール生合成阻害剤）、メフルイジド、ァトラジン、ピリデート及びクロビラリツドからなる群であり、

本発明の好適な態様は、

( 2 ) 第一除草活性成分が、 N— （ホスホノメチル）グリシン又はその塩及び 4一 [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 D L—ホモァラニン又はその塩からなる群から選ばれる 1 種又は 2種の化合物である、（ 1 ) に記載の農薬組成物であり、

( 3 ) 第一除草活性成分が、 N— （ホスホノメチル）グリシン又はその塩である化合物である、（ 1 ) に記載の農薬組成物であり、

( 4 ) 第二成分が、下記成分群 b 1 から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) ~ ( 3 ') のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 b 1 力、

下記一般式（ I )

M ( I )

R m

[式中、 R ¹ は、 C 1 〜 C 4 ア ΟΠΡΗΙルキル基を示し、 Mは、マグネシウム原子、カルシゥム原子、ノヽ'リウム原子又はアoル eミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；

下記一般式（ I I )

ィソプロピルホスフエ一卜のアルミニウム塩；

乳酸、プロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、 L一 ( + ) ーァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシゥム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N— (ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 及びマグネシウムェ卜キシドからなる群から選ばれる有機金属塩；及び

硝酸アルミニウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸カリゥムアルミニゥムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群であり、

( 5 ) 第二成分が、下記成分群 b 2から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 〜（ 3 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 b 2 カ下記一般式（ I )

で表される亜リン酸誘導体；

キトサン；

硝酸アルミニウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミユウムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群であり、

( 6 ) 第二成分が、下記成分群 b 3から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 〜（ 3 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 b 3が、

ホセチルアルミニウム塩；

硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニウムから選ばれる無機金属塩からなる群であり、

( 7 ) 第三成分が、下記成分群 c 1 から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 〜（ 6 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 c 1 力⁵、

植物成長調節剤、殺菌剤（エルゴステロ -ル生合成阻害剤）及びメフルイジドからなる群であり、

( 8 ) 第三成分が、植物成長調節剤から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) ~ ( 6 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

( 9 ) 第三成分が、下記成分群 c 2から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 〜（ 6 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 c 2 せ、

マレイン酸ヒドラジド及びその塩、フルルブリミドール、アブシジン酸、パク口ブトラゾール、トリネキサパックェチル及びプロへキサジオンカルシウムからなる群であり、

( 1 0 ) 第三成分が、下記成分群 c 3から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 〜（ 6 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 c 3が、

マレイン酸ヒドラジド及びその塩からなる群であり、

( 1 1 ) ( 1 ) 〜（ 1 0 ) のいずれかに記載された農薬組成物を含有する抑草剤であり、

( 1 2 ) ( 1 ) 〜（ 1 0 ) のいずれかに記載された農薬組成物を抑草剤として使用する方法であり、

( 1 3 ) 第一除草活性成分が、 4一 [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 D L—ホモァラニン又はその塩からなる群から選ばれる 1 種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) に記載の農薬組成物であり、

( 1 4 ) 第二成分が、下記成分群 b 4から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 又は（ 1 3 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 b 4が、

下記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、 C 1〜 C 4アルキル基を示し、 Mは、マグネシウム原子、カルシゥム原子、バリウム原子、鉄原子又はアルミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；下記一般式（ I I ) '

[式中、 nは 1 以上の整数を示し、 R ² は水素原子又はァセチル基を示す。 ] で表されるキトサン； · 乳酸、プロビオン酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸及びアルギン酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のアルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N — （ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 及びアルミニウムァセチルァセテートからなる群から選ばれる有機金属塩からなる群であり、

( 1 5 ) 第二成分が、下記成分群 b 5から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 又は（ 1 3 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、

成分群 b 5力

下記一般式（ I )

で表される亜リン酸誘導体；

キトサン；

乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、ブロピオン酸カルシウム、酢酸アルミニゥム、酢酸カルシウム、レブリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、クェン酸力ルシゥム、アルギン酸カルシウム及びアルミニウムァセチルァセテ一卜からなる群から選ばれる有機金属塩からなる群であり、

( 1 6 ) 第二成分が、下記成分群 b 6から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 又は（ 1 3 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、成分群 b 6が、

ホセチルアルミニウム塩；及び - 乳酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸カルシウム及びアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金属塩からなる群であり、

( 1 7 ) 第三成分が、下記成分群 c 4から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、（ 1 ) 又は（ 1 3 ) ~ ( 1 6 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、成分群 c 4が、

アトラジン、ピリデート及びクロビラリツドからなる群であり、

( 1 8 ) 第三成分が、下記成分群 c 5から選ばれた 1種又は 2種の化合物である、（ 1 ) 又は（ 1 3 ) 〜（ 1 6 ) のいずれかに記載の農薬組成物であり、成分群 c 5が、

ァ卜ラジン及びピリデー卜からなる群であり、

( 1 9 ) ( 1 ) 又は（ 1 3 ) ~ ( 1 8 ) いずれかに記載された農薬組成物を含有する作物選択性除草剤であり、

( 2 0 ) ( 1 ) 又は（ 1 3 ) 〜（ 1 8 ) のいずれかに記載された農薬組成物を作物選択性除草剤として使用する方法である。本発明の第二成分である一般式（ I ) で表される亜リン酸誘導体は、特開昭 50 -94137号公報に記載の製造法に準じて製造することができる。

本発明の農薬組成物において、第二成分の量は、第一除草活性成分 1重量部に対して、第二成分が亜リン酸誘導体、イソプロピルホスフニ一卜塩、有機金属塩又は無機金属塩の場合は、通常 0 . 0 0 1 ~ 1 0 0重量部であり、好ましくは、 0. 0 1 ~ 2 0重量部であり、更に好ましくは、 0. 5 ~ 2 0重量部であり、第二成分がキトサン類の場合は、通常 0. 0 1 ~ 3 0 0重量部であり、好ましくは、 0 . 1 ~ 2 0 0重量部であり、更に好ましくは、 1〜 1 0 0重量部である。本発明の農薬組成物において、第三成分の量は、第一除草活性成分 1重量部に対して、通常 0 . 1〜 5 0 0重量部であり、好ましくは、 1 ~ 5 0重量部である本発明の組成物は、主として植物に茎葉散布されるが、各成分の原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要-に応じて他の補助剤と混合して、農薬組成物として通常用いられる製剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤等に調製してもよい。

又、本発明の方法を実施する手段としては、上記の各成分を予め混合したブレミックスゃ施用現場におけるタンクミックスによる各成分の同時処理の他に、第一除草活性成分である非選択性リン酸系除草剤を植物に散布する前又は後に、予め他の成分を植物に遂次処理することも可能である。

本発明の農薬組成物を調製するために使用する適当な固体担体としては、カオリナイト、パイロフィライ卜、モンモリ卜ナイト、ァ夕パルジャィ卜、葉ロウ石、タルク、雲母、軽石、バーミキユライト、石コゥ、炭酸カルシウム、ドロマイ卜、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼォライ卜、無水ケィ酸、合成ケィ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または天然の樹脂類；ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の合成高分子；カルナパロウ、蜜ロウ等のワックス類；或は尿素等があげられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、クメン、メチルナフ夕レン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロ口ホルム、トリクロリレエチレン、モノクロノレベンゼン、 o — クロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジォキサン、テ卜ラヒドロフランのようなエーテル類；ァセトン、メチルェチルケ卜ン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン、ァセ卜フエノン、イソホロン等のケ卜ン類；酢酸ェチル、酢酸ァミル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジェチル等のエステル類；メタノール、へキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロへキサノール、ベンンジンアルコール等のアルコール類；エチレングリコールェチルエーテル、エチレングリコールフヱニルエーテル、ジエチレングリコールェチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒；或は水等が挙げられる。 - 乳化、分散、湿潤、拡展、統合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防锖等の目的で使用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非イオン性乃至陰ィオン性のものが使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラゥリルアルコール、ステアリルアルコール、ォレイルアルコール等の高級アルコ —ルにエチレンォキシドを重合付加させたもの；イソォクチルフエノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチレンォキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトール、ォクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンォキシドを重合付加させたもの；パルミチン酸、ステアリン酸、ォレイン酸等の高級脂肪酸にェチレンォキシドを重合付加させたもの；これらのノニォン系界面活性剤とリン酸とのモノエステル、ジエステル、トリエステルの混合物又は硫酸ェステル及びそれらの塩；ドデシルァミン、ステアリン酸アミド等のァミンにェチレンォキシドを重合付加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンォキシドとプロピレンォキシドを重合付加させたもの等が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナ卜リゥム、ォレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸ェステル塩；スルホこはく酸ジォクチルエステルナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリゥム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ卜リゥム等のァリ —ルスルホン酸等が挙げられる。

更に本発明の農薬組成物には製剤の性状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、二カヮ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシェチルセルロース、ポリビュルァルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもできる。

上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組み合わせて適時使用される。

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常 1乃至 2 5重量部含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、例えば有効成分化合物-を 2 5乃至 9 0重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ卜ロピ一剤、消泡剤等が加えられる。

粒剤は、例えば有効成分化合物を通常 1 乃至 3 5重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あるいは、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は 0. 2乃至 1 . 5 m m程度である。

乳剤は、例えば、有効成分化合物を通常 5乃至 3 0重量部含有しており、これに 5乃至 2 0重量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防锖剤が加えられる。

各種剤型にて散布される本発明の農薬組成物は、第一除草活性成分の散布量が、通常 1 ヘクタール当たり 0 . l ~ 1 0 k g、好ましくは、 1 ヘクタール当たり 0 . 3〜 5 k g となるような量で、又、第二成分の散布量が、通常 1 ヘクタール当たり 0. l ~ 5 0 0 k g、好ましくは、 1 ヘクタール当たり 0. 5 ~ 5 0 k g となるような量で用いられる。又、本発明の農薬組成物に第三成分を配合する場合は、第三成分の散布量が、通常 1 ヘクタール当たり 0. 1 〜 5 0 0 k g、好ましくは、 1 ヘクタール当たり 0 . 5 ~ 5 0 k g となるような量で用いられる。本発明の農薬組成物を作物選択性除草剤として使用する施用時期としては、特に限定はないが、作物がトウモロコシの場合は、好適には、トウモロコシの草丈が 2 O c m以上のときであり、作物がヮタの場合は、好適には、ヮ夕の草丈が 5 c m以上のときである。

本発明の農薬組成物が作物選択性を示す条件を具体的に挙げると、例えば、成育適温下で育てたトウモコロシの草丈が 1 5 c m以上のときに、第一除草成分としてグルホシネートアンモニゥム及び第二成分としてホセチルアルミニウム塩又はキ卜サンを第一除草成分第二成分 = 1 / 1 - 1 0の比で含有する組成物を、第一成分の量が 0. 1 ~ 0 · 4 k g h a となるように雑草に散布した場合、卜ゥモロコシに選択性を示し、かつ、キンゴジカ、ィチビ、カラシナ、アサガオ等の広葉雑草を防除することができ、更に第三成分としてアトラジン又はピリデ一卜を第一除草成分 Z第三成分 = 1 / 5 - 2 0の比で含有した場合は、カタビラ、セィバンモロコシ、ネズミムギ、ノビエ等のイネ科雑草をも防除することができる。又、例えば、成育適温下で育てたヮ夕の草丈が 5 c m以上のときに、第一除草成分としてグリホサー卜イソプロピルアミン塩及び第二成分としてホセチルアルミニウム塩を第一除草成分/第二成分 = 1 / 1 . 5 ~ 5の比で又は第二成分としてキトサンを第一除草成分ノ第二成分 = 1 Z 5〜 2 0の比で含有する組成物を、第一成分の量が 0 . 3 ~ 1 k g/ h a となるように雑草に散布した場合、ヮタに選択性を示し、かつ、ェノコログサ、ノビエ、ジョンソングラス等のイネ科雑草及びカラシナ等の広葉雑草を防除することができる。

[発明を実施するための最良の形態]

以下に、実施例及び試験例をあげ.て、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。

(実施例 1 )

水和剤

ホセチルアルミニウム塩 2重量部、グリホサートイソプロピルアミン塩 1重量部、クレー 8 6重量部、ホワイトカーボン 3重量部、リグニンスルホン酸ソ一ダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 3重量部を混合粉砕して、均一な水和剤を得た。

(実施例 2 )

水和剤

ホセチルアルミニウム塩 2重量部、グリホサ一トイソプロピルアミン塩 1重量部、マレイン酸ヒドラジドコリン塩 3重量部、クレー 8 3重量部、ホワイト力一ボン 3重量部、リグニンスルホン酸ソーダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソ一ダ 3重量部を混合粉砕して、均一な水和剤を得る。

(実施例 3 )

液剤

ホセチルアルミニウム塩 3重量部と、グルホシネートアンモユウム 1重量部と、水 9 6重量部を加えて液剤を得た。

(実施例 4 )

液剤

ホセチルアルミニウム塩 2重量部と、グリホサ一卜イソブロピルアンモニゥム 1 重量部と、マレイン酸ヒドラジドコリン塩 3重量部と、水 9 4重量部を加えて液剤とした。

(実施例 5 )

液剤

プロピオン酸カルシウム 2重量部、グリホサー卜イソプロピルアミン塩 1重量部及び水 9 7重量部を混合して液剤とした。

( SJS m 6 ) 液剤

ブロピオン酸カルシウム 6重量部.、グリホサートイソプロピルアミン塩 1 重量部、マレイン酸ヒドラジド 6重量部及び水 8 7重量部を混合して液剤とする。

(実施例 7 )

粒剤

ホセチルアルミニウム塩 2重量部、グリホサー卜イソプロピルアミン塩 1重量部、ベン卜ナイ卜 3 0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2重量部及びリグニンスルホン酸ソ一ダ 3重量部を混合し、更に水 6 2重量部を加えて混練機で練った後、造粒機にて造粒し、次いで乾燥して粒剤を得る。

(実施例 8 )

水和剤

キトサン（W a k o社製、水溶性キ卜サン） 2 0重量部、グリホサー卜イソプ口ピルアミン塩 1 重量部、クレー 6 8重量部、ホワイトカーボン 3重量部、リグニンスルホン酸ソーダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 3重量部を混合粉砕して、均一な水和剤を得る。

(実施例 9 )

液剤

キトサン（ W a k 0社製、水溶性キトサン） 2 ◦重量部、グリホサ一トイソプ口ピルアミン塩 1 重量部及び水 7 9重量部を混合して液剤を得た。

(実施例 1 0 )

粒剤

キトサン（ W a k o社製、水溶性キトサン） 2 0重量部、グリホサ一トイソプ口ピルアミン塩 1 重量部、ベン卜ナイ卜 3 0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2重量部及びリグニンスルホン酸ソ一ダ 3重量部を混合し、更に水 4 4 重量部を加えて混練機で練った後、造粒機にて造粒し、次いで乾燥して粒剤を得る。

(実施例 1 1 )

水和剤

キトサン（W a k o社製、水溶性キトサン） 1 0重量部、グルホシネー卜ァンモニゥム 1 重量部、クレー 7 8重量部、ホワイトカーボン 3重量部、リグニンスルホン酸ソーダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 3重量部を混合粉砕して、均一な水和剤を得る。

(実施例 1 2 )

液剤

キ卜サン（ W a k o社製、水溶性キ卜サン） 1 0重量部、グルホシネ一卜アンモニゥム 1 重量部及び水 8 9重量部を混合して液剤を得た。

(実施例 1 3 )

粒剤

キトサン（W a k o社製、水溶性キ卜サン） 1 0重量部と、ビアラホスナトリゥム塩 1 重量部、ベントナイト 3 0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ 3重量部を混和し、更に水 5 4重量部を加えて混練機で練った後、造粒機にて造粒し、次いで乾燥して粒剤を得る。

(実施例 1 4 )

液剤

乳酸カルシウム 6重量部、グルホシネー卜アンモニゥム 1 重量部及び水 9 3重量部を混合して液剤を得た。

(実施例 1 5 )

水和剤

ホセチルアルミニウム塩 6重量部、グルホシネートアンモニゥム 1 重量部、クレー 8 4重量部、ホワイトカーボン 3重量部、リグニンスルホン酸ソーダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 3重量部とを混合粉砕して、均一な水和剤を得た。

(実施例 1 6 )

水和剤

ホセチルアルミニウム塩 1 0重量部、グルホシネートアンモニゥム 1 重量部、アトラジン 5重量部、クレー 7 3重量部、ホワイトカーボン 3重量部、リグ二ンスルホン酸ソーダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 3重量部とを混合粉砕して、均一な水和剤を得た。 (実施例 1 7 )

水和剤

キトサン（ W a k o社製、水溶性キ卜サン） 1 0重量部、グルホシネートァンモニゥム 1 重量部、ァ卜ラジン 5重量部、クレー 7 3重量部、ホワイト力一ボン 3重量部、リグニンスルホン酸ソ一ダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 3重量部を混合粉碎して、均一な水和剤を得る。

(実施例 1 8 )

水和剤

キ卜サン（ W a k o社製、水溶性キトサン） 1 重量部、グルホシネ一卜アンモニゥム 1 重量部、アトラジン 1 0重量部、クレー 7 7重量部、ホワイトカーボン 3重量部、リグニンスルホン酸ソーダ 5重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソ一ダ 3重量部を混合粉砕して、均一な水和剤を得た。

(試験例 1 )

グリホサート +金属塩の抑草効果

クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm ³ のプラスチックポットに、ヒェ、エノコログザ、セィバンモロコシ、ネズミムギ、スズメノカタビラ及びノカラシナの種子を播種し、温室内で 14日間栽培した後、実施例 1 又は実施例 5に準じて下記の金属塩を配合した水和剤又は液剤を調製し、水で希釈して散布液とし、植物に散布した。散布液は、各金属塩のイオン当量（各散布液中の金属イオンのモル濃度にその金属の原子価を掛けたもの）が、 8 . 4 又は 1 S · 8mM (バリウム塩は 1 . 2 及び 2 . 4mM ) 、グリホサ一卜イソプロピルアミン塩の濃度が 1 Ο Ο Ορριη となるように調製し、散布水量は 1 ヘクタール当たり 1000リットルとした。比較として、金属塩を含有しないグリホサートィソプロピルァミン塩単剤及び金属塩として硫酸ァルミニゥム又は炭酸カルシウムを含有する組成物を用いて試験した。散布後 14日目に、植物の枯死の程度及び生存個体の草丈を測定し、抑草効果を調査した。その結果を表 2 に示す。抑草効果は指数及び記号で表し、各指数及び記号は下記表 1 の草丈抑制率を示す。表 2中、ヒはヒェを、ェはェノコログサを、セはセィバンモロコシを、ネはネズミムギを、スはスズメノカタビラを、ノはノカラシナを、一は未試験をそれぞれ示す。〔表 1 抑草効果草丈抑制率（％ )

D 100 (完全枯死）

5 90- 99

4 70- 89

3 50- 69

2 30— 49

1 10- 29

0 0- 9

[表 2 ]

グリホサ一ト lOOOppra +金属塩による抑草効果グリホサー卜と配合するイオン当量抑草効果

金属塩（金属イオンに (mM)

換算した濃度、 PPtn) ヒェセネスノなし（グリホサート単剤） D D D D D D 硝酸アルミニウム（76) 8.4 2 3 2 3 2 2

(152) 16.8 3 3 2 3 2 3 硫酸アンモニゥムアルミニウム（76) 8.4 4 4 4 4 3 3

( 152) 16.8 2 3 3 3 2 2 酢酸アルミニウム (152) 16. δ 3 4 4 4 3 5 乳酸アルミニウム (152) 16.8 2 4 3 3 2 4 ギ酸カルシウム (337) 16.8 3 5 2 2 2 4 クェン酸カルシウム (337) 16.8 5 5 4 5 4 5 ホスフィン酸カルシウム（337) 16.8 5 5 3 4 3 4 乳酸カルシウム（33?) 16.8 5 5 4 4 3 4 プロピオン酸カルシウム（168) 8.4 3 4 4 4 3 4

(337) 16.8 3 4 4 3 3 4 サリチル酸カルシウム（168) 8.4 4 5 3 4 4 5

(337) 16.8 4 5 4 4 4 4 ホセチルアルミニウム塩（76) 8.4 4 4 4 4 4 4

(152) 16.8 4 3 3 3 3 3 ホスホン酸モノィソプロピルエステル

アルミニウム塩（76) 8.4 4 4 4 4 2 4

(152) 16.8 4 4 4 4 2 4 ホセチルノリウム塩（82) 1.2 4 4 4 4 4 4

(164) 2.4 4 4 4 3 3 4 硫酸アルミニウム（比較） (76) 8.4 D D D D D

(152) 16.8 D 5 D D D 炭酸カルシウム（比較） (168) 8.4 D D D D D

(337) 16.8 D D D 4 D

(試験例 2 )

グリホサー卜 +金属塩の抑草効果（抑草適用濃度幅に関する試験）

クレハ園芸培土を入れた 4 X 4 X 4 cm³ のブラスチックボッ卜にィヌビエ（ Barnyardgrass)の種子を播種し、温室内で 7 ~ 10日間栽培した後、実施例 1 又は実施例 5に準じて下記の金属塩を配合した水和剤又は液剤を調製し、水で希釈して散布液とし、植物に散布した。散布液は、グリホサ一トイソプロピルアミン塩の散布薬量が、 1 ヘクタール当たり 62.5、 125 、 250 、 500 、 1000、 2000及び 3000g aiとなるように、又各金属塩のイオン当量（各散布液中の金属イオンのモル濃度にその金属の原子価を掛けたもの）、 4.2 、 8.4 又は 16.8raMとなるように調製し、散布水量はボット当たり 1ml とした。比較として、グリホサ一トイソプロピルアミン塩単剤、グリホサートのアルミニウム塩（特開昭 59-101500 号公報に記載の調製方法により調製したクリホサ一ト /アルミニウム = 4 / 1 [モル比】）及び金属塩として硫酸アルミニウム、硫酸カルシウム、酢酸カルシウム、塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム又は硫酸マグネシウムを含有する組成物を用いて試験した。散布後 7 〜10日目に、枯死の程度及び生存個体の草丈を測定し、これらの測定値から「有効な抑草作用を示す配合剤中のグリホサートの薬量」を以下の基準で算出し、下記の式 1及び式 2から「有効な抑草作用を示す配合剤中のグリホサ一卜の薬量幅」及び「グリホサート単剤に対する配合剤中のグリホサー卜の有効薬量幅の比率」を求めた。その結果を表 3に示す。

基準 1 ：「有効な抑草作用を示す配合剤中のグリホサ一卜の薬量」は、

(1) 草丈の伸長：無処理区に対して草丈の伸長を 70% 以上抑制する薬量、及び

(2) 枯死の程度：供試個体の枯死比率が 10¾ 以下を示す薬量

の 2条件を満たすグリホサー卜の薬量とする。

式 1 ：「有効な抑草作用を示す配合剤中のグリホサートの薬量幅」 = 「有効な抑草作用を示す配合剤中のグリホサー卜の薬量の上限値」ノ「有効な抑草作用を示す配合剤中のグリホサー卜の薬量の下限値」。

式 2 ：「グリホサート単剤に対する配合剤中のグリホサ一卜の有効薬量幅の比率」 = 「有効な抑草作用を示す配合剤中のグリホサ一トの薬量幅」 Z 「有効な抑草作用を示すグリホサー卜単剤の薬量幅」。

〔表 3 ] グリホサ一卜と配合するイオン当量グリホサ一ト単剤に対する金属塩（金属イオン濃度、 ppra (itiM) 配合剤中のグリホサー卜の有効薬量幅の比率（倍）ホセチルアルミニウム塩（76) 8.4 2.8

(152) 16.8 2.9

硝酸アルミニウム（76) 8.4 5.4

(152) 16.8 5.2 プロピオン酸カルシウム (168) 8.4 2.0 クェン酸カルシウム (168) - 8. 4 6. 8 乳酸カルシウム (337) 16. 8 3. 0 ホスフィン酸カルシウム (84) 4. 2 2. 1

(169) 8. 4 2. 4

(338) 16. 8 2. 0 乳酸マグネシウム (51) 4. 2 2. 5

(102) 8. 4 4. 1

(204) 16. 8 4. 2 マグネシウムエトキシド (51) 4. 2 2. 7

(102) 8. 4 2. 4

(204) 16. 8 4 2 クェン酸マグネシウム (51) 4. 2 4 2

(102) 8. 4 2 2

(204) 16. 8 2 8 硫酸アルミニウム（比較） (76) 8 4 1 4

(152) 16 8 1 1 硫酸カルシウム（比較） (84) 4 2 0 9

(169) 8 4 1 1

(337) 16 8 1 0 酢酸カルシウム（比較） (168) 8 4 0 9 塩化マグネシゥム（比較） (51) 4 2 1 0

(102) 8 4 1 6 硝酸マク不ンゥム（比較） (51) 4 2 1 7

(102) 8 4 1 2 硫酸マグネシウム（比較） (51) 4 2 1 1

(102) 8 4 1 0 グリホサ一トアルミニウム塩のみ（比較） 1.1

(試験例 3 )

グリホサ一卜 +金属塩の抑草効果（抑草適用薬量幅に関する試験）

クレハ園芸培土を入れた 5 X 150cm³の容器に、ェノコログザ、セィバンモロコシ、ネズミムギ、スズメノカタビラ及びノビエの種子をそれぞれポットに播種し、温室内で 10日間栽培した後、実施例 5に準じて金属塩を配合した液剤を調製し、植物に散布した。散布液は、グリホサー卜イソプロピルアミン塩の散布薬量が、 1 ヘクタール当たり 62.5、 125 、 250 、 500 、 1000、 2000及び 3000 g ai となるように、又、各金属塩のイオン当量（各散布液中の金属イオンのモル濃度にその金属の原子価を掛けたもの）力、 4.2 、 8.4 又は 16.8mMとなるように調製し、散布水量は、 1 ヘクタール当たり 1000リットルとした。比較として、金属塩を含有しないグリホサートイソプロピルアミン塩単剤、グリホサ一卜のアルミニウム塩 [特開昭 59-101500 号公報に記載の調製方法により調製したグリホサートアルミニゥム = 4 / 1 (モル比） ] 及び金属塩として塩化マグネシウム、硝酸マグネシゥム、硝酸カルシウム又は塩化カルシウムを含有する組成物を用いて試験した。散布後 8 日目に、植物の枯死の程度及び生存個体の草丈を測定して抑草効果を調査し、すべての草種が枯殺されず、かつ、無処理区に対してすベての草種の草丈の伸長が 50~ 99 %抑制される場合を抑草効果が優れていると評価して◎で示し、それ以外を Xで示した。その結果を表 4に示す。

[表 4〕グリホサー卜と金属イオン抑草効果

配合する金属塩イオン当量グリホサ一卜の薬量（g/ha)

濃度（mM)

(ppm) 62.5 125 250 500 1000 2000 3000 なし（グリホサ一卜単剤） X X O ◎ X X X クェン酸カルシウム 168 8 . 4 X X X ◎ © X X

337 1 8 X ◎ o ◎ ◎ X X クェン酸マグネシウム 1 02 8. 4 X X © © X X X

204 1 & . 8 X © ◎ ◎ © X X プロピオン酸カルシウム 168 8 . 4 X X X © © X X

337 16 . 8 X X X ◎ © ◎ ◎ 硝酸アルミニウム 1 52 16. 8 X X X © ◎ X

塩化マグネシウム（比較） 102 8 . 4 X X X © X X X

204 16 . 8 X X X © X X X 硝酸マグネシウム（比較） 102 8. 4 X X X X X X X

204 16. 8 X X X X ◎ X X 硝酸カルシウム（比較） 168 8 . 4 X X X X © X X

336 16. , 8 X X X X © X X 塩化カルシウム（比較） 168 8. . 4 X X X X X X X

337 1 6. , 8 X X X ◎ o X X

グリホサー卜アルミニウム塩

のみ（比較） X X X X ◎ o X

(試験例 4 )

グリホサ一ト + ホセチルアルミニウム塩の抑草効果

培土を入れたプラスチックポッ卜にカタビラ、イタリアンライグラス、ジョンソングラス、キンゴジカ、ィチビ、カラシナ及びアサガオを播種し、温室内で 1 0 日間栽培した後、その芽生えに実施例 4に準じて調製した液剤をタンクミックスし散布した。散布液のホセチルアルミニウム塩濃度は 2000ppm 、グリホサートイソプロピルアミン塩の濃度は 1 O O Oppm 、マレイン酸ヒドラジドコリン塩は 3000 pm として、植物に十分濡れるように散布した。散布後 14及び 2 1日目に雑草草丈を調査した。結果を表 5 に示す。なお、表中 G 1 y はグリホサ一トイソプロピルアミン塩を、 Fはホセチルアルミニウム塩を、 Mはマレイン酸ヒドラジドコリン塩をそれぞれ示し、薬剤効力は処理後 14及び 21日目の雑草平均草丈で表す。草丈 Ocm は、枯死したことを示す。

[表 5 ] 有効成分 (ppm) 雑草平均草丈（cm)

14日目 21日目

Gly (1000) +F (2000) 7 17

Gly (1000) +F (2000) +M (3000) 5 7

Gly ( 1000) 0 0

M (3000) 9 20

無処理 14 24 日本の水田畦畔では、草丈が 20cm程度以上になると作業に支障がでるため、雑草の刈取が行われている。その一方、除草剤等で雑草を完全に枯殺してしまうと、畦畔が崩れるため望ましくない。また、抑草が必要な期間はおよそ 4月〜 1 0 月の 6か月間である。

この点、表 5に示すように、グリホサートイソプロピルアミン塩単剤では雑草を枯殺してしまい抑草効果は全く認められないが、ホセチルアルミニウム塩を混合することで、枯殺せずに抑草するようになる。この抑草効果は、さらにマレイン酸ヒドラジドコリン塩を含有すると、より長期間持続されるようになる。このように、マレイン酸ヒドラジドコリン塩を含有する組成物は、抑草効果を有しており根まで枯らさないため畦畔が崩れず、また、抑草期間が長期間となるため省力化となり、経済性の面でもよりさらに望ましいものである。 (試験例 5 )

グリホサート +ホセチルアルミニウム塩又はプロピオン酸カルシウムによる抑草効果

クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm³ のプラスチックポッ卜にイネ科雑草（ェノコログサ、セィバンモロコシ、ネズミムギ及びノビェ）及び広葉雑草（キンゴジ力、ィチビ、カラシナ及びブタクサ）の種子を播種し、温室内で 14日間栽培した後、実施例 1 又は 6に準じて水和剤又は液剤を調製し、水で希釈した散布液を上記の植物に茎葉散布した。散布液は、散布薬量が、 1 ヘクタール当たり、グリホサートイソプロピルアミン塩が 0.125 、 0.25、 0.5 、 1 及び 2kg 、ホセチルアルミニウム塩 2 及び 4kg 、マレイン酸ヒドラジド 1.5 及び 3kg 、プロピオン酸カルシウム塩 1.5 及び 3kg となるように調製し、散布水量は、 1 ヘクタール当たり 1000リットルとした。散布後 21日目に、植物の枯死の程度及び生存個体の草丈を測定して抑草効果を調査した。結果を表 7 に示す。抑草効果は指数及び記号で表し、各指数及び記号は下記表 6の草丈抑制率を示す。表中、 G l yはグリホサー卜イソプロピルアミン塩を、 Fはホセチルアルミニウム塩を、 M Hはマレイン酸ヒドラジドを、 Pはプロピオン酸カルシウムを、ェはェノコログサを、セはセィバンモロコシを、ネはネズミムギを、ノはノビエを、キはキンゴジカを、ィはィチビを、力はカラシナを、ブはブタクサをそれぞれ示す。

〔表 6〕抑草効果草丈抑制率（％ )

D 1 0 0 (完全枯死）

9 9 0 - 9 9

8 8 0 - 8 9

7 7 0 - 7 9

D 6 0 - 6 9

5 5 0 - 5 9

4 4 0 - 4 9 6 OAV 寸

H (1.5) 3 2 3 0 6 2 6 4 3 0

H (3) 4 -3 5 0 6 5 6 3 4 0

Gly (0.25) + P (1.5) 7 4 5 4 2 2 5 5 4 0

Gly (0.5) + P (3) 8 5 7 4 5 2 6 5 5 0

Gly (0.25) + P (1.5) + MH (1.5) 9 6 7 5 7 6 6 6 7 0

Gly (0.5) + P (3) + MH (3) 6 5 7 5 5 5 6 5 6 0

P (1.5) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

P (3) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Gly (0.25) + MH (1.5) 5 6 4 4 4 1 5 4 4 0

Gly (0.5) + MH (3) D 9 9 D 8 8 D D 9 4

P (1.5) + MH (1.5) 2 2 2 0 6 2 5 4 3 0

P (3) + MH (3) 4 3 4 0 6 4 5 3 4 0

(試験例 6 )

グリホサー卜 +キトサンによる抑草効果

培土を入れたプラスチックポッ卜にカタビラ及びィタリアンライグラスの種子を播種し、温室内で 10日間栽培した後、その芽生えに実施例 9に準じて調製した液剤をタンクミックスし散布した。散布液のキ卜サン（ W a k o社製、水溶性キ卜サン）の濃度は 10, OOOppm 、 20, OOOppm 及び 40, OOOpptn 、グリホサ一卜イソプ口ピルァミン塩の濃度は、 l，000p_Pmとし、植物に十分濡れるように散布した。散布後 14及び 21日目に雑草草丈を調査した。結果を表 8 に示す。

なお、表中、 G 1 yはグリホサー卜イソプロピルアミン塩を、 Cはキトサンをそれぞれ示し、薬剤効力は、処理後 14及び 21日目の草丈（cm)で表す。

〔表 8 ] 有効成分 14日目 21日目カタビラライグラスカタビラライグラス

Gl lOOOppm + C lOOOOppm 10 10 19 Gly lOOOppm + C 20000ppm 10 6 16 Gly lOOOppm + C 40000ppm 10 6 17 Gly lOOOppm 0 0 0 無処理区 31 11 38 上記の試験例 6の結果は、キトサンとグリホサートの混合剤が植物を枯殺することなく生育を抑制することを示している。

(試験例 7 )

グリホサー卜 +キ卜サンによる抑草効果

クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm³ のプラスチックポットにカタビラ及びネズミムギの種子を播種し、温室内で 1 0 日間栽培した後、実施例 9に準じて調製した液剤を茎葉散布した。散布液は、キトサン（W a k o社製，水溶性キトサン）の濃度力；、 2500、 5000、 10000 、 20000 及び 40000 ppmとなり、グリホサ一卜イソプロピルアミン塩の濃度が、 250 、 500 及び lOOOppm となるように調製し、散布水量は 1 ヘクタール当たり 1000リットルとした。散布後 14及び 20日目に雑草草丈を測定して抑草効果を調査した。結果を表 9に示す。表中、 G 1 yはグリホサー卜イソプロピルアミン塩を、 Cはキトサンをそれぞれ示し、抑草効果は散布後 14及び 20日目の草丈（cm)で表す。

[表 9 〕有効成分（濃度、 PPm 抑草効果（草丈伸長、 _cm)

14日目 20日目カタビラネズミムギカタビラネズミムギ

Gly (250) + C (2500) 10 14 Gly (250) + C (5000) 4 10 8 12

Gly (250) + C (10000) 4 - 10 6 12

Gly (500) + C (5000) 4 9 6 10

Gly (500) + C (10000) 4 9 5 10

Gly (500) + C (20000) 4 9 5 10

Gly ( 1000) + C (10000) 3 8 6 10

Gly ( 1000) + C (20000) 3 8 5 10

Gly (1000) + C (40000) 3 8 5 9

Gly (250) 4 10 8 14

Gly (500) 4 7 7 9

Gly (1000) 0 0 0 0

C (2500) 8 25 π 28

C (5000) 8 25 28

C (10000) 8 25 28

C (20000) 8 25 28

C (40000) 8 25 28 無処理区 8 25 28

(試験例 8 )

グリホサート又はグルホシネート +ホセチルアルミニウム塩による作物選択性除草効果

培土を入れたプラスチックボット（ 5 X 1 5 0 cm³ ) に卜ゥモロコシ ' ダイズ • ヮタ ' イネ科雑草（カタビラ、ネズミムギ、ジョンソングラス及びノビェ）及び広葉雑草（キンゴジカ、ィチビ、カラシナ及びアサガオ）の種子を播種し、温室内で 14日間栽培した後、これらの植物に実施例 3に準じて調製した液剤を茎葉散布処理した。散布液のグリホサー卜イソプロピルアミン塩の濃度は 500 及び lOOOppm 、グルホシネ一卜アンモニゥムの濃度は 150 及び 300ppm、ホセチルアルミニゥム塩の濃度は 1000、 2000及び 3000ppm とし、植物に十分濡れるように散布した。散布後 14日目に薬剤効力を観察調査した。結果を表 1 0に記す。なお表中 G 1 yはグリホサ一トイソプロピルアミン塩を、 G 1 uはグルホシネー卜アンモニゥムを、 Fはホセチルアルミニウム塩をそれぞれ示し、薬剤効力は 0 ~ 1 0 段階で表し、 0は効力なし、 1 0 は完全枯殺を示す。作物への薬害については一〜 + + +の 4段階で表し、 —は薬害なし、 + + +は薬害の甚だしいことを示す。また、 Dは枯殺雑草の発生が観察されたことを示す。

[表 1 ◦ ]

^ 成分（PPm) イネ科雑草広葉雑草トウモロコシダイズヮタ

Gly (1000) + F (1000) 7D 5D + +

Gly ( 1000) + F (2000) 5 5

Gly (1000) + F (3000) 4 4

Glu (300) + F ( 1000) 5D 9D + + + +

Gly ( 1000) 9D 8D • + +

Gly (500) 7D 5D · + +

Glu (300) 9D 10D + + +

Glu (150) 6D 9D + + + 表 1 0 に示すように、グリホサー卜イソプロピルアミン塩ゃグルホシネー卜ァンモニゥム単剤では、高い除草効果はあるものの、作物に対する選択性は全く観察されない。

これらの除草剤にホセチルアルミニウム塩を配合すると、やや除草活性は低下するものの、それ以上にグリホサートイソプロピルアミン塩の場合にはダイズ及びヮタに対して、また、グルホシネートアンモニゥムの場合にはトウモロコシに対して、著しい薬害軽減効果をもたらす。すなわち、作物と雑草間の選択性が付与されるのである。これは、グリホサートイソプロピルアミン塩ゃグルホシネートアンモニゥム単剤を用いて、本発明の組成物を同様の除草効果を得た場合に、作物に対する薬害の点で著しい差異があることからみても明らかである。

(試験例 9 ) - グルホシネー卜 +金属塩による作物選択性除草効果

クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm³ のプラスチックポッ卜に、トウモロコシ、コムギ、イネ、イネ科雑草（カタビラ、セィバンモロコシ、ネズミムギ及びノビエ）及び広葉雑草（キンゴジカ、ィチビ、カラシナ及びアサガオ）の種子を播種し、温室内で 14日間栽培した後、実施例 1 4又は 1 5に準じて液剤又は水和剤を調製し、水に希釈して、上記の植物に茎葉散布した。散布液は、グルホシネ — 卜アンモニゥムの濃度が、 50、 100 、 150 及び 200_Ppmとなり、各金属塩（ホセチルアルミニウム塩、ホセチル鉄塩、酢酸カルシウム塩、レブリン酸カルシゥム塩及び安息香酸カルシウム塩）由来のアルミニウムイオン、鉄イオン又は力ルシゥムイオン濃度が、 40、 80及び 160p_Pmとなるように調製し、散布水量は、 1 ヘクタール当たり 1000リツトルとした。散布後 14日目に雑草の除草効果及び作物の薬害程度を観察調査した。結果を表 1 1 に示す。除草効果は指数で表し、薬害程度は記号で表した。各指数は 0〜 5の 6段階で表し、 0は 10%未満の草丈抑制率を、 5は 90%以上の草丈抑制率を示す。作物の薬害は -〜 + + +の 4段階で表し、一は薬害なし、 + + +は薬害の甚だしいことを示す。表中、 G 1 uはグルホシネートアンモニゥムを、イネ科はイネ科雑草の平均を、広葉は広葉雑草の平均を、トウはトウモロコシを、ムギはコムギを、イネはイネをそれぞれ示す。〔表 1 1 ] 有効成分（濃度、 PPm 除草効果イネ科広葉トウムギイネ

Glu (50) 1 3

Glu (100) 2 4 + Glu (150) 3 5 + + + + + Glu (200) 4 5 + + + Glu (150) +ホセチルアルミニウム-塩（40) 2 5

Glu (150) +ホセチルアルミニウム塩（80) 1 5

Glu (150) +ホセチル鉄塩（40) 3 4

Glu (150) +ホセチル鉄塩（80) 3 4

Glu (150) +酢酸カルシウム塩（80) 3 5

Glu (150) +酢酸カルシウム塩（160) 3 5

Glu U 50) + レブリン酸カルシウム塩（80) 2 4

Glu (150) + レブリン酸カルシウム塩（160) 3 4

Glu(150) +安息香酸カルシウム塩（80) 2 4

Glu (150) +安息香酸カルシウム塩（160) 2 4

(試験例 1 0 )

グリホサート +亜リン酸誘導体による作物選択性除草効果

クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm³ のプラスチックポッ卜にダイズ、ヮ夕、イネ科雑草（エノコログサ、セィバンモロコシ、ネズミムギ及びノビェ）及び広葉雑草（キンゴジカ、ィチビ、カラシナ及びブタクサ）の種子を播種し、温室内で 1 4 日間栽培した後、実施例 1 に準じて水和剤を調製し、水で希釈して、上記の植物に茎葉散布した。散布液は、グリホサ一卜イソプロピルアミン塩の濃度せ、 250 、 500 及び lOOOppm となり、各亜リン酸誘導体のアルミニウムイオン又は鉄ィォンの濃度が、 80及び 160ΡΡΠ1となるように調製した。散布後 1 4 日目に雑草の除草効果及び作物の薬害程度を観察調査した。結果を表 1 2 に示す。除草効果は指数で表し、薬害程度は記号で表した。各指数は 0〜 5の 6段階で表し、 0 は 10%未満の草丈抑制率を、 5 は 90%以上の草丈抑制率を示す。作物の薬害は一〜+ + +の 4段階で表し、 —は薬害なし、 + + +は薬害の甚だしいことを示す。表中、 G 1 y はグリホサ一卜イソプロピルアミン塩を、イネ科はイネ科雑草の平均を、広葉は広葉雑草の平均をそれぞれ示す。

[表 1 2 ] 有効成分（濃度、 PPm ) 除草効果薬害程度イネ科広葉大豆ヮタ

Gly (250) 3 3 + + + Gly (500) 4 4 + + Gly (1000) 5 5 + + +

Gly ( 1000) +ホセチルアルミニウム塩（80) 4 3

Gly ( 1000) +ホセチルアルミニウム塩（160) 3 3

Gly (1000) +ホセチル鉄塩（160) 3 3

(試験例 1 1 )

グルホシネート +ホセチルアルミニウム塩 +アトラジンによるトウモロコシ選択性除草効果

クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm³ のプラスチックポッ卜にトウモロコシ、イネ科雑草（ェノコログサ、セィバンモロコシ、カタビラ及びノビェ）及び広葉雑草（キンゴジカ、ィチビ、カラシナ及びアサガオ）の種子を播種し、温室内で 1 4 日間栽培した後、実施例 1 6に準じて水和剤を調製し、水に希釈して、上記の植物に茎葉散布した。散布液は、グルホシネートアンモニゥムの濃度が、 100 及び 200ppmとなり、ホセチルアルミニウム塩の濃度が、 1000及び 2000ppm となり、ァ卜ラジンの濃度が、 500 、 1000及び 2000_PPm となるように調製し、散布水量は、 1 ヘクタール当たり 1000リットルとした。散布後 14日目に雑草の除草効果及び作物の薬害程度を観察調査した。結果を表 1 3に示す。除草効果は指数で表し、薬害程度は記号で表した。各指数は 0〜 5の 6段階で表し、 0は 10%未満の草丈抑制率を、 5は 90%以上の草丈抑制率を示す。作物の薬害は -〜 + + + の 4段階で表し、一は薬害なし、 + + +は薬害の甚だしいことを示す。表中、 G 1 uはグルホシネートアンモニゥムを、 Fはホセチルアルミニウム塩を、 A はアトラジンを、イネ科はイネ科雑草の平均を、広葉は広葉雑草の平均をそれぞれ示す。

[表 1 3 有効成分（濃度、 ppm ) 除草効果薬害程度イネ科広葉トウモロコシ

Glu (100) + A (500) + F ( 1000)

Glu (200) + A (1000) + F (2000)

Glu (100) + A ( 1000) + F (1000)

Glu (200) + A (2000) + F (2000)

Glu (100)

Glu (200)

A (500)

A ( 1000)

A ( 2000 )

Glu (100) + A (500)

Glu (200) + A (1000)

Glu (100) + A ( 1000)

Glu (200) + A (2000)

A ( 500 ) + F (1000)

A (1000) + F (2000)

A ( 1000 ) + F (1000)

A (2000) + F (2000)

(試験例 1 2 )

グリホサ一卜 +キ卜サンによる作物選択性除草効果

培土を入れたプラスチックポッ卜にダイズ · ヮタ · イネ科雑草（カタビラ、ジヨンソングラス、メヒシバ及びヒェ）及び広葉雑草（キンゴジカ、ィチビ、カラシナ、ブタクサ及びアサガオ）の種子を播種し、温室内で 14日間栽培した後、その芽生えに実施例 9 に準じて調製した液剤をタンクミックスし散布した。散布液のキトサンの濃度は 20, 000_Ppm 、グリホサ一卜イソプロピルアミン塩の濃度は 1, OOOppm, グリホサー卜トリメチルスルホニゥム塩の濃度は 500ppmとし、植物に十分濡れるように散布した。散布後、 14日目に薬剤効力を観察調査した。結果を表 1 4に示す。なお、表中、 G 1 yはグリホサー卜イソプロピルアミン塩を、 S はグリホサ一ト卜リメチルスルホニゥム塩を、 Cはキトサンをそれぞれ示し、薬剤効力は、 0〜 1 0段階で表し、 0は効力なし、 1 0は完全枯殺を示す。また、 Dは枯殺雑草の発生が観察されたことを示す。

〔表 1 4 ] 有効成分ィネ科雑草広葉雑草ダイズヮタ

Gly + 8 6

Gly 9D 8D

S + 6 6

S 9D 9D 上記の試験例 1 2の結果は、グリホサー卜の一般作物に対する薬害、特にダイズ及びヮ夕に対する薬害を、キ卜サンが著しく軽減することを示している

(試験例 1 3 )

グルホシネート又はビアラホス +キトサンによるトウモロコシ選択性除草効果培土を入れたプラスチックポッ卜にトウモロコシ ' イネ科雑草（カタビラ、ジヨンソングラス、メヒシバ及びヒェ）及び広葉雑草（キンゴジカ、ィチビ、カラシナ、ブタクサ及びアサガオ）の種子を播種し、温室内で 14日間栽培した後、その芽生えに実施例 1 2 に準じて調製した液剤をタンクミックスし散布した。散布液のキトサン（ W a k o社製、水溶性キトサン）の濃度は 500 及び 1 OOOppm 、グルホシネートアンモユウムの濃度は 150 及び 200ppm、ビアラホスナトリウム塩の濃度は 200ppmとし、植物に十分濡れるように散布した。散布後、 14日目に薬剤効力を観察調査した。結果を表 1 5 に示す。なお、表中、 Cはキトサンを、 G l u はグルホシネー卜アンモニゥムを、 Bはビアラホスナトリウム塩を、それぞれ示し、薬剤効力は、 0〜 1 0段階で表し、 0は効力なし、 1 0は完全枯殺を示す。

[表 1 5 ] 除草効果効成分 IPPm) ィネ科雑草広葉雑草トウモロコシ

Glu (150) 9 9

Glu (200) 10 10

Glu (150) + C (1000) 8 8

Glu (200) + C (1000) 9 9

B (200) 7 8

B (200) + C (500) 7 8

B (200) + C ( 1000) 7 8

C (1000) 0 0 表 1 5 に示すように、キトサンは、グルホシネートアンモニゥム又はビアラホスナ卜リゥム塩の雑草に対する高い除草効果を維持しながら一般作物、特に卜ゥモロコシに対する薬害を著しく軽減することができる。

(試験例 1 4 )

グルホシネート + キトサン + アトラジンによるトウモロコシ選択性除草効果クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm³ のプラスチックポッ卜に卜ゥモロコシ、イネ科雑草（ェノコログサ、セィバンモロコシ、カタビラ及びノビェ）及び広葉雑草（キンゴジカ、ィチビ、カラシナ及びアサガオ）の種子を播種し、温室内で 14日間栽培した後、実施例 1 7 に準じて水和剤を調製し、水で希釈して、上記の植物に茎葉散布した。散布液は、グルホシネートアンモニゥムの濃度が、 100 及び 200p_Pin、水溶性キトサンの濃度が、 1000及び 2000ΡΡΠ1 、ァ卜ラジンの濃度が、 500 、 1000及び 2000ppm となるように調製し、散布水量は、 1 ヘクタール当たり 1000リツトルとした。散布後 14日目に雑草の除草効果及び作物の薬害程度を観察調査した。結果を表 1 6に示す。各指数は 0〜 5の 6段階で表し、 0は 10%未満の草丈抑制率を、 5は 90%以上の草丈抑制率を示す。作物の薬害は一〜 + + + の 4段階で表し、一は薬害なし、 + + +は薬害の甚だしいことを示す。表中、 G 1 uはグルホシネートアンモニゥムを、 Cは水溶性キトサンを、 Aはアトラジンを、それぞれ示す。

[表 1 6 ] 有効成分 ippm) 除草効果イネ科雑草広葉雑草トウモロコシ

Glu (100) + A (500) + C (1000)

Glu (200) + A (1000) + C (2000)

Glu (100) + A ( 1000) + C ( 1000)

Glu (200) + A (2000) + C (2000)

Glu (100) 2 3

Glu (200) 2 4

A (500) 2 4

A ( 1000) 2 4

A (2000) 3 5

Glu (100) + A(500) 3 5

Glu (200) + A (1000) 4 5

Glu (100) + A (1000) 3 5

Glu (200) + A (2000) 4 5

A (500) + C (1000) 2 4 A ( 1000) + C (2000)

A ( 1000) + C (1000)

A (2000) + C (2000)

(試験例 1 5 )

グルホシネート + キトサン + アトラジンによるトウモロコシ選択性除草効果（北米のコーンベルト地帯を想定したトウモロコシの栽培条件）

クレハ園芸培土を入れた 5 X 1 5 0 cm³ のプラスチックポッ卜にトウモロコシ、イネ科雑草（メヒシバ、セイノンモロコシ、シャッターケーン及びノビェ）及ぴ広葉雑草（ィチビ、アサガオ及びァォゲイトウ）の種子を播種し、平均気温 2 2 °Cに設定した人工気象室で、トウモロコシの草丈が 18cmになるまで栽培した後、実施例 1 8に準じて水和剤を調製し、水に希釈して、茎葉散布した。散布液は、グルホシネー卜アンモニゥムの濃度が、 100 、 200 、 300 及び 400ppm、水溶性キトサンの濃度が、 100 、 200 、 300 及び 400ppm、アトラジンの濃度が、 1000 、 2000、 3000及び 4000ppm となるように調製し、散布水量は、 1 ヘクタール当たり 1000リツトルとした。散布後 10日目に雑草の除草効果及び作物の薬害程度を観察調査した。結果を表 1 7 に示す。各指数は 0 〜 5の 6段階で表し、 ◦は 10%未満の草丈抑制率を、 5 は 90%以上の草丈抑制率を示す。作物の薬害は -〜 + + + の 4段階で表し、 —は薬害なし、 + + +は薬害の甚だしいことを示す。表中、 G 1 u はグルホシネートアンモニゥムを、 Cは水溶性キトサンを、 Aはアトラジンを、それぞれ示す。

〔表 1 7 ] 'メカ成分（PPtn) 除草効果イネ科雑草広葉雑草トウモロコシ

Glu (100) + A ( 1000) + C (100)

Glu (200) + A (2000) + C (200) Glu (300) + A (3000) + C (300)

Glu (400) + A (4000) + C (400)

Glu (100)

Glu (200)

Glu (300)

Glu (400) + + +

A (1000)

A (2000)

A (3000)

A (4000)

Glu (100) + A ( 1000)

Glu (200) + A (2000)

Glu (300) + A (3000)

Glu (400) + A (4000) + + +

[産業上の利用可能性]

本発明の農薬組成物は、抑草剤として使用することができる。

すなわち、本発明の組成物は、非選択性リン酸系除草剤の有する植物枯殺作用 (植物の根まで枯殺する作用）を変化させ、植物を枯殺することなく成長を抑制することができ、法面などの傾斜地ゃ畦畔などでの使用が可能となる。本発明の組成物は、更にマレイン酸ヒドラジド等を加えることにより、より長期間にわたり抑草効果を持続することができるようになる。

本発明の農薬組成物が有する抑草作用を利用すれば、非選択性リン酸系除草剤の使用場面を拡大することができる。

本発明の農薬組成物は、作物選択性除草剤として使用することができる。すなわち、本発明の組成物は、非選択性リン酸系除草剤の作物への薬害を化学的に軽減したものであり、非選択性リン酸系除草剤を、例えば卜ゥモロコシ、ダィズ、ヮタ、ムギ、ソルガム、イネ等の一般作物における作物選択性除草剤として使用することができる。 - 本発明の農薬組成物は、例えば、カタビラ、イタリアンライグラス、ジョンソングラス、ヒェ、メヒシバ、ェノコログザ、ォォクサキビのようなイネ科雑草、例えば、キンゴジカ、ィチビ、カラシナ、アサガオ、ハコべ、ォナモミ、ホ卜ケノザ、シロザ、ァカザ、ブ夕クサ、タデのような広葉雑草等の雑草に対して除草効力を有し、除草剤として使用することができる。

本発明の農薬組成物に、更に作物選択性を有する他の農薬有効成分を配合することにより、各作物場面における市販除草剤の薬量が低減化され、除草スぺクトラムが広がるようになる。又、本発明の農薬組成物は、作物選択性を有する他の農薬有効成分に上記の非選択性除草剤を配合した組成物に比べ、作物選択性が向上し、適用薬量幅が広がり、適用場面が広い除草剤として利用することができる

Claims

6 請求の範囲

1 . 下記成分群 aから選ばれた 1 種又は 2種以上の第一除草活性成分及び下記成分群 bから選ばれた 1 種又は 2種以上の第二成分を含有し、更に下記成分群 c から選ばれた 1 種又は 2種以上の第三成分を含有してもよい農薬組成物。

成分群 aは、

N - (ホスホノメチル）グリシン又はその塩；

N , N—ビス（ホスホノメチル）グリシン又はその塩；

4一 [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 L一ホモァラニルー L一ァラニルー L ーァラニン又はその塩；及び

4 - [ ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] — D L—ホモァラニン又はその塩からなる群であり、

成分群 bは、

下記一般式（ I )

[式中、 R ' は、 C 1 ~ C 8 アルキル基（当該アルキル基は、 1 乃至 3個のハロゲン原子又は 1 乃至 3個の C 1 〜 C 3アルコキシ基により置換されてもよい。）、フニル基又はベンジル基を示し、 Mは、水素原子、アンモニゥム基（当該ァンモニゥム基は 1 乃至 4個の C 1 〜 C 3アルキル基により置換されてもよい。）、ナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、マグネシウム原子、カルシゥム原子、バリウム原子、亜鉛原子、マンガン原子、銅原子、鉄原子、ニッケル原子又はアルミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ] で表される亜リン酸誘導体；

下記一般式（ I I )

[式中、 ηは 1 以上の整数を示し、 R ² は水素原子、 C 1 〜 C 6アルキル基又は C 1 〜（： 1 1 ァシル基を示す。 ]

で表されるキ卜サン類；

イソプロピルホスフニートのマグネシウム塩、ノリウム塩、アルミニウム塩、力ルシゥム塩又は鉄塩からなる群から選ばれるイソプロピルホスフェ一卜塩；轧酸、ブロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸、アルギン酸、 L一 ( + ) ーァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシウム塩、ノ、'リウム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に Ν _ (ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 、マグネシウムエトキシド又はアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金属塩；及び硝酸アルミニウム、ホスフィン酸カルシウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニウムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群であ < 、

成分群 c は、

植物成長調節剤、殺菌剤（エルゴステロール生合成阻害剤）、メフルイジド、ァ卜ラジン、ピリデート及びクロビラリツドからなる群である。

2 . 第一除草活性成分が、 Ν— （ホスホノメチル）グリシン又はその塩及び 4 - [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 D L—ホモァラニン又はその塩からなる群から選ばれる 1 種又は 2種の化合物である、請求の範囲第 1項に記載の農薬組成物。

3 . 第一除草活性成分が、 Ν— （ホスホノメチル）グリシン又はその塩である化合物である、請求の範囲第 1 項に記載の農薬組成物。

4 . 第二成分が、下記成分群 b 1 から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1項乃至第 3項のいずれかに記載の農薬組成物。成分群 b 1 は、

下記一般式（ I

[式中、 R ¹ は C 1 〜 C 4 アルキル基を示し、 Mは、マグネシウム原子、カルシゥム原子、ノゥム原子又はアルミニウム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；

下記一般式（ I I )

ィソプロピルホスフエ一卜のアルミニウム塩；

乳酸、プロピオン酸、ギ酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クニン酸、 L一 ( + ) ーァスコルビン酸及びサリチル酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のマグネシゥム塩、アルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N— (ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウムを除く。 } 及びマグネシウムエトキシドからなる群から選ばれる有機金属塩；及び

硝酸アルミニウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニゥムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群である。

5 · 第二成分が、下記成分群 b 2から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項乃至第 3項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 b 2 は、

下記一般式（ I )

で表される亜リン酸誘導体；

キトサン；

乳酸マグネシウム、乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシゥム、酢酸アルミニウム、レブリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、クェン酸マグネシウム、クェン酸カルシウム、サリチル酸カルシウム及びマグネシウムェトキシドからなる群から選ばれる有機金属塩；及び

硝酸アルミニウム、硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミユウムからなる群から選ばれる無機金属塩からなる群である。

6 . 第二成分が、下記成分群 b 3から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1項乃至第 3項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 b 3 は、

ホセチルアルミニウム塩；

硫酸アンモニゥムアルミニウム及び硫酸力リゥムアルミニウムから選ばれる無機金属塩からなる群である。

7 . 第三成分が、下記成分群 c 1 から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項乃至第 6項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 c 1 は、

植物成長調節剤、殺菌剤（エルゴステロール生合成阻害剤）及びメフルイジドからなる群である。

8 . 第三成分が、植物成長調節剤から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1項乃至第 6項のいずれかに記載の農薬組成物。

9 . 第三成分が、下記成分群 c 2から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項乃至第 6項の—いずれかに記載の農薬組成物。

成分群 c 2 は、

マレイン酸ヒドラジド及びその塩、フルルブリミドール、アブシジン酸、パク口ブトラゾール、卜リネキサパックェチル及びプロへキサジオンカルシウムからなる群である。

1 0 . 第三成分が、下記成分群 c 3から選ばれた 1種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項乃至第 6項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 c 3 は、

マレイン酸ヒドラジド及びその塩からなる群である。

1 1 . 請求の範囲第 1 項乃至第 1 0項のいずれかに記載された農薬組成物を含有する抑草剤。

1 2 . 請求の範囲第 1 項乃至第 1 0項のいずれかに記載された農薬組成物を抑草剤として使用する方法。

1 3 . 第一除草活性成分が、 4一 [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] 一 D L—ホモァラニン又はその塩からなる群から選ばれる 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項に記載の農薬組成物。

1 4 . 第二成分が、下記成分群 b 4から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1項又は第 1 3項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 b 4 は、

下記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、 C 1〜C 4 アルキル基を示し Mは、マグネシウム原子、カルシゥム原子、ノリウム原子、鉄原子又はアルミゥム原子を示し、 mは Mの原子価と等しい整数を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；

下記一般式（ I I )

乳酸、プロピオン酸、酢酸、レブリン酸、安息香酸、クェン酸及びアルギン酸からなる群から選ばれる一種の有機酸のアルミニウム塩及びカルシウム塩 {但し、第一除草活性成分に N — （ホスホノメチル）グリシン又はその塩が含まれる場合、酢酸カルシウムを除く。 } 及びアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金属塩からなる群である。

1 5 . 第二成分が、下記成分群 b 5から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項又は第 1 3項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 b 5 は、

下記一般式（ I )

[式中、 R ¹ は、ェチル基を示し、 Mは、アルミニウム原子を示し、 mは、 3 を示す。 ]

で表される亜リン酸誘導体；

キトサン；

乳酸アルミニウム、乳酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム、酢酸アルミユウム、酢酸カルシウム、レブリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、クェン酸力ルシゥム、アルギン酸カルシウム及びアルミニウムァセチルァセテー卜からなる群から選ばれる有機金属塩からなる群である。

1 6 . 第二成分が、下記成分群 b 6から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項又は第 1 3項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 b 6 は、ホセチルアルミニウム塩；及び

乳酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸カルシウム又はアルミニウムァセチルアセテートからなる群から選ばれる有機金属塩からなる群である。

1 7 . 第三成分が、下記成分群 c 4から選ばれた 1 種又は 2種以上の化合物である、請求の範囲第 1 項又は第 1 3項乃至第 1 6項のいずれかに記載の農薬組成物。

成分群 c 4 は、

アトラジン、ピリデート及びクロビラリツドからなる群である。

1 8 . 第三成分が、下記成分群 c 5から選ばれた 1種又は 2種の化合物である、請求の範囲第 1 項又は第 1 3項乃至第 1 6項のいずれかに記載の農薬組成物。成分群 c 5 は、

アトラジン及びピリデ一卜からなる群である。

1 9 . 請求の範囲第 1 項又は第 1 3項乃至第 1 8項のいずれかに記載された農薬組成物を含有する作物選択性除草剤。

2 0 . 請求の範囲第 1 項又は第 1 3項乃至第 1 8項のいずれかに記載された農薬組成物を作物選択性除草剤として使用する方法。