WO1998006378A1 - Sels de guanidines anti-seborrheiques - Google Patents
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- WO1998006378A1 WO1998006378A1 PCT/FR1997/001481 FR9701481W WO9806378A1 WO 1998006378 A1 WO1998006378 A1 WO 1998006378A1 FR 9701481 W FR9701481 W FR 9701481W WO 9806378 A1 WO9806378 A1 WO 9806378A1
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Definitions
- the present invention relates to the use of guanidine salts in dermocosmetology and to their applications for preventing and / or treating disorders linked to hyperseborrhea of the skin and scalp, as well as their sanitizing properties, in particular deodorant properties.
- hyperseborrhea leads to the most frequently observed dermatological conditions which are acne, seborrheic dermatitis, hair loss.
- Linoleic acid and derivatives have been the subject of numerous patents in the treatment of acne, in particular by its inhibiting activity of Propionibacterium acnes (ex. Patent n ° US-5,443,844 - Mac Daniel: "Linoleic acid preparations for topical treatment of acne vulgaris "). Finally, these fatty acids, due to their lipophilicity, have a significant affinity with the skin structures to be treated.
- Guanidine linoleate and guanidine laurate have been cited as components of cleaning compositions with good storage stability (Kanebo Patent No. JP-07- 126151). Guanidine laurate has also been cited in systems industrial preservatives (Dainippon patent n ° JP-62-39503. Guanidine and ⁇ or ⁇ hydroxylated acid salts have been described for their keratorregulating properties in the French patent Pierre Fabre Dermo-Cosmographic n ° FR 94-06994.
- Guanidine is a strong base, of formula:
- HN C It can more particularly be in the form of carbonate
- the present invention therefore relates to a dermocosmetological composition, characterized in that it contains, as active principle, at least one salt obtained by reaction of guanidine, or one of its salts, and of a C fatty acid. 4 to C 22 saturated or unsaturated.
- fatty acids are chosen from
- the fatty acid concentration will be between 0.001% and 20% by weight relative to the total weight of the composition.
- the fatty acid salt present in the composition is guanidine laurate and / or guanidine linoleate. Effective compositions are then obtained with concentrations in each of the salts of between 0.001% and 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably between 0.1 and 1% by weight.
- the enzyme 5 ⁇ -reductase catalyzes the hydroxylation of testosterone to 5- ⁇ dihydrotestosterone. This metabolite is endowed with an important angrogenic activity, and regulates in particular the metabolism of the sebaceous gland.
- the model used is an in vitro technique based on the use of human dermis fibroblasts in culture.
- the inhibitory effect of the active ingredients tested has been the subject of prior studies to assess their solubilities and their cytotoxicities.
- the active ingredients are preincubated in the culture medium, then the radiolabelled testosterone is introduced.
- testosterone and its m-etabolites are separated and analyzed by chromatography.
- the results are expressed as a percentage of 5 ⁇ -reductase activity (in pmol of 5 ⁇ DHT formed / h / mg of cellular proteins).
- JJ KABARA In the review published in 1984 (KABARA JJ, JAOCS, vol. 61 n * 2-397-403, "Antimicrobial Agents Derieved from fatty acids", JJ KABARA specified that saturated acids reach the maximum when the carbon chain is C 12 , ue in the series of mono-unsaturated, the peak is due to palmitoleic acid (Ci 6 : 1) and that the most effective of poly-unsaturates is linoleic acid.
- Guanidine salts of fatty acids have several centers of microbiological interest:
- the minimum inhibitory concentration of salts was evaluated on germs representing the microbial world likely to contaminate formulas either during the industrial manufacturing stage, or during use by the consumer.
- the collection strains are used when testing the efficacy of the preservative system: Staphylococcus aureus ATCC 6538 P,
- CM1 and CMB bactericidal
- CMB bactericidal and fungicidal
- the germs involved in the production of body odor in the armpits are corynebacteria, or Gram ⁇ .
- Patent FR-94 06994 mentions the antimicrobial efficacy of guanidine carbonate vis-à-vis coryneforms.
- Patent (Beiersdorf) EP-A-697,213 explains the coryneform activities of associations of glycerol caprylate with lauric acid and other fatty acids.
- the guanidine salts of polycarbon derivatives also have a specific activity vis-à-vis these other Gram ⁇ and for values of 0.1% W / V.
- Propionibacterium acnes has a role in the induction and maintenance of the local inflammatory reaction. This phenomenon notably involves the production of TNF ⁇ .
- FIG. IV shows the anti-inflammatory activity of the guanidine salts tested at 0.0015%, on the production of TNF ⁇ by human keratinocytes SVK 14 stimulated by the PMA phrobol ester and the LPS lipopolysaccharide.
- guanidine salts have proven to be effective active agents in anti-seborrheic treatments, as well as in deodorant products and more generally in everything which makes it possible to cleanse the skin and the scalp.
- guanidine salts or compositions containing them are used, for the preparation of a medicament intended for the treatment of a dermatological condition where the hyperseborrhea component is present: acne, seborrheic dermatitis, alopecia, etc.
- Guanidine salts can, according to one aspect of the invention, fulfill a preservative function in the compositions containing it. This is particularly advantageous since it is thus possible to reduce or avoid the addition of other preservatives, which are still liable to cause tolerance problems on already sensitive skin. The concentrations and the type of preservatives usable in dermo-cosmetology are limited. Guanidine salts can also play this role in compositions containing other active ingredients.
- compositions can be for cosmetic or pharmaceutical use, in the form of creams, emulsions, lotions, shampoos, cleansing gels, deodorants, soaps, breads, masks, oily preparations, shaving foams, examples of which are given in the appendix.
- guanidine salts potentiate the effects of other active ingredients in dermo-cosmetology.
- compositions useful in particular as medicaments, such as minoxidil in anti-hair loss treatments, retinoic acid or retinal in the treatment of acne.
- the invention also extends to a cosmetic treatment process intended to improve the appearance of the skin and / or hair, consisting of locally apply the compositions according to the invention, in particular to reduce the disorders linked to hyperseborrhea.
Abstract
La présente invention concerne l'utilisation d'un sel obtenu par réaction de la guanidine, ou d'un de ses sels, et d'un acide gras en C4 à C22 saturé ou insaturé, en dermo-cosmétologie et leurs applications pour prévenir et/ou traiter les troubles liés à l'hyperséborrhée de la peau et du cuir chevelu, ainsi que leurs propriétés assainissantes notamment déodorantes.
Description
SELS DE GUANIDINES ANTI-SEBORRHEIQUES
La présente invention concerne l'utilisation de sels de guanidine en dermo- cosmétologie et leurs applications pour prévenir et/ou traiter les troubles liés à l'hyperséborrhée de la peau et du cuir chevelu, ainsi que leurs propriétés assainissantes notamment déodorantes.
On rappellera tout d'abord que l'hyperséborrhée conduit aux affections dermatologiques les plus fréquemment observées que sont l'acné, la dermite séborrhéique, la chute des cheveux.
Il s'agit d'un déséquilibre dans le fonctionnement de la glande pilo-sébacée, lui-même étant sous dépendance hormonale, notamment de la testostérone qui est transformée par action de la 5-α réductase en un composé plus puissant : la dihydrotestostérone.
Au stade avancé de l'hyperséborrhée évoluant vers l'acné, cinq facteurs coexistent :
l'hypersécrétion sébacée androgéno-dépendante, une anomalie de kératinisation au niveau du follicule pilo- sébacé, - l'apparition de comédons, une prolifération bactérienne, notamment de Propionibacte- rium acnés, une composante inflammatoire liée à Propionibacterium acnés.
Les acides gras comportant un fragment hydrocarboné linéaire saturé en Cg à C i3 ont été brevetés pour leurs propriétés anti-androgènes (brevet Pierre
Fabre Médicament n' FR-2 573 653), l'un des plus puissants étant l'acide laurique.
Un brevet de KAO JP-08 048 625-A revendique des propriétés inhibitrices d'acides sur la sécrétion de sébum. Par ailleurs, il a été démontré le rôle bénéfique de l'acide linoléique pour agir sur les facteurs primaires de l'acné (anomalie de kératinisation et hyperproduction de sébum).
L'acide linoléique et dérivés ont fait l'objet de nombreux brevets dans le traitement de l'acné notamment par son activité inhibitrice du Propionibac- térium acnés (ex. Brevet n° US-5,443,844 - Mac Daniel : "Linoleic acid préparations for topical treatment of acné vulgaris"). Enfin, ces acides gras, de par leur lipophilie, présentent une affinité importante avec les structures cutanées à traiter.
La demanderesse a démontré que l'utilisation de sel de guanidine de ces acides gras permettait d'améliorer les propriétés précédemment décrites de ces acides et que cette augmentation d'activité n'était pas due qu'à l'apport en guanidine, qui possède des propriétés anti-microbiennes et anti-virales intrinsèques.
Le linoléate de guanidine et le laurate de guanidine ont été cités en tant que constituants de compositions nettoyantes dotées d'une bonne stabilité au stockage (brevet Kanebo n" JP-07- 126151 ). Le laurate de guanidine a été également cité dans des systèmes conservateurs industriels (brevet Dainip- pon n° JP-62-39503. Des sels de guanidine et d'acide α ou β hydroxylé ont été décrits pour leurs propriétés kératorégulatrices dans le brevet français Pierre Fabre Dermo-Cosmétique n° FR 94-06994.
La guanidine est une base forte, de formule :
^NH2
HN = C
Elle peut se présenter plus particulièrement sous forme de carbonate
La présente invention concerne donc une composition dermo- cosmétologique, caractérisée en ce qu'elle renferme à titre de principe actif au moins un sel obtenu par réaction de la guanidine, ou d'un de ses sels, et d'un acide gras en C4 à C22 saturé ou insaturé.
En particulier, les acides gras sont choisis parmi
ainsi que les acides gras supérieurs de la série ω-3 (acide eicosapentaènoïque et acide docosahexaènoïque).
De façon générale, la concentration en acide gras sera comprise entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un aspect préféré de la présente invention, le sel d'acide gras présent dans la composition est le laurate de guanidine et/ou le linoléate de guanidine. On obtient alors des compositions efficaces avec des concentra- tions en chacun des sels comprises entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence entre 0, 1 et 1 % en poids.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée :
EXEMPLE 1 : PREPARATION DU LAURATE DE GUANIDINE
dissoudre 7,2 g de carbonate de guanidine (0,04 mole) dans l'eau purifiée (qsp 100 g), - ajouter 16 g d'acide laurique (0,08 mole), après dégagement gazeux, on obtient une solution aqueuse, visqueuse, renfermant 20 % de laurate de guanidine de formule :
Formule brute : C13H29O2N3
Masse moléculaire : 259
EXEMPLE 2 : PREPARATION DU LINOLEATE DE GUANIDINE
introduire 0,05 g de butylhydroxytoluène dans 78,4 g d'acide linoléique (0,28 mole) sous atmosphère inerte,
après homogénéisation, ajouter 25,2 g de carbonate de guanidine (0,14 mole), après dégagement gazeux, on obtient un liquide viscose, pratiquement pur en linoléate de guanidine de formule :
© © ^- H2
CH3 - (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH = CH - (CH2)7 - COO NH2 = C <^
\ NH2
Masse moléculaire : 339
Plusieurs méthodes d'objectivation ont été utilisées dans le cadre de la présente invention :
1) Inhibition de la 5 α-réductase
L'enzyme 5 α-réductase catalyse l'hydroxylation de la testostérone en 5-α dihydrotestostérone. Ce métabolite est doué d'une activité angrogénique importante, et régule en particulier le métabolisme de la glande sébacée.
Le modèle utilisé est une technique in vitro reposant sur l'utilisation de fibroblastes de derme humain en culture. L'effet inhibiteur des actifs testés a fait l'objet d'études préalables pour évaluer leurs solubilités et leurs cytotoxicités.
Les actifs sont préincubés dans le milieu de culture, puis la testostérone radiomarquée est introduite. A la fin de l'étude, la testostérone et ses m- étabolites sont séparés et analysés par chromatographie.
Les résultats sont exprimés en pourcentage d'activité de la 5 α-réductase (en pmole de 5 α DHT formée/h/mg de protéines cellulaires).
Les résultats sont représentés dans le tableau I suivant :
TABLEAU I
Ces travaux confirment que les sels de guanidine sont des inhibiteurs de 5 α- réductase plus puissants que les acides gras correspondants, le carbonate de guanidine étant inactif sur cette inhibition.
Abréviation M.A. = Matière Active.
2) Etudes bactériologiques
Activités antibactériennes de sels de guanidine : dans la revue parue en 1984 (KABARA J. J., J.A.O.C.S., vol. 61 n * 2-397-403, "Antimicrobial Agents Derieved from fatty acids"), J. J. KABARA précisait que les acides saturés atteignent le maximum lorsque la chaîne de carbone est en C12, ue dans la série des mono-insaturés, le pic est dû à l'acide palmitoléique (Ci6: l) et que le plus efficace des poly-insaturcs est l'acide linoléique.
A noter le brevet BEIERSDORF EP-A-702950 sur l'intérêt des acides gras pour protéger des infections cutanées. L'estérification des acides gras en alcools
Un des buts de l'invention a été d'améliorer l'efficacité de dérivés d'acides gras, notamment les sels de guanidine.
Les sels de guanidine d'acides gras possèdent plusieurs centres d'intérêt microbiologique :
i ) Ils jouent le rôle de conservateur
Ils autoprotègent les formules galéniques vis-à-vis de contaminants microbiens (bactériens et fongiques).
La concentration minimale inhibitrice des sels a été évaluée sur des germes représentant le monde microbien susceptibles de contaminer des formules soit pendant l'étape de fabrication industrielle, soit lors de l'utilisation par le consommateur.
Dans le cadre du brevet n° FR-94 06994, les propriétés antimicrobiennes de dérivés de guanidine ont été étudiées vis-à-vis de Staphylococ- cus aureus ATCC 6538 P, Escherichia coli ATCC 8739, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027, Candia albicans ATCC 10231, Aspergillus niger ATCC 16404.
Ici, un complément d'étude sur d'autres sels d'acide gras de guanidine a été mené vis-à-vis des germes précités.
Exemples : Matériel et méthode
Matériel :
Les souches de collection sont utilisées lors du test de l'efficacité du système conservateur : Staphylococcus aureus ATCC 6538 P,
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027,
Escherichia coli ATCC 8739,
Saccaroomises cerevisiae IPB 560
Aspergillus niger ATCC 16404.
Les concentrations minimales inhibitrices (CM1) et bactéricides (CMB) des sels sont testées en milieu liquide par dilutions sériées au demi dans des milieux favorables à la croissance des germes.
Après incubation, 24 à 48 heures, les plus petites concentrations susceptibles d'inhiber la multiplication microbienne est repérée par rapport aux témoins germes (CMI).
Après repiquage en milieu solide et incubation, nous pouvons lire les concentrations bactéricides et fongicides (CMB).
Les résultats sont regroupés dans le tableau II suivant :
En conclusion, il apparaît que le spectre des deux sels de guanidine (laurate et linoléate) se complètent. A partir de 0, 1 % et selon les excipients de formules, une protection microbienne est effective.
De plus, les acides pour avoir une efficacité antimicrobienne, doivent être sous leur forme non dissociée, ce qui rend les formulations difficiles pour le maintien d'un pH optimum acide. Ici, la salification nous propose une alternative en s'affranchissant du pH. Il y a donc un réel intérêt galénique à l'utilisation concomittante de ces sels.
i i ) Activité spécifique anti Propionibacterium acnés
Le tableau précédent montre une efficacité sur les gram Θ, nous avons donc testé les sels vis-à-vis de la croissance de Propionibacterium acnés 737.
En effet, le rôle des Propionibactéries dans la genèse de l'inflammation de l'acné se confirme. Ainsi, Vo ells et Coll. (Vowels B.R., Yang S., Leyden J.J., 1995, Inf. Imm. vol. 8-3158-65, "Induction of pro infla - matory by a soluble factor of P. acnés - Implications for chronic inflammatory acné") démontrent qu'in vitro, Propionibacterium acnés sécrète un facteur soluble qui induit la production de T.N.F. α (Tumor Necrosis Factor), d'interleukine 1 β (IL 1 β ) (cytokine proinflammatoire et d'ILδ) (cytokine favorisant l'épidermotropisme cutané).
La libération in situ de ce facteur bactérien pourrait entretenir l'inflammation chronique au niveau du follicule pilo-sébacé et cela en présence d'un faible nombre de Propionibacterium acnés.
D'autre part, Gribbon, Cunliffe et Holland, (Gribbon E.M. ; Cunliffe W.J. and Holland K.T., 1993, J. of Gen. Micr., 139, 1745-1751, "Interaction of Propionibacterium acnés with skin Hpids in vitro") ont observé que le site d'adhérence cellulaire de Propionibacterium acnés est la couche
fibrilliaire lipidique et que la lipase du germe favorise la colonisation bactérienne en améliorant l'adhésion cellulaire aux composants fibrilliaires tels que l'acide oléïque.
De plus, la croissance d'un inoculum de Propionibacterium acnés diminue avec l'augmentation de l'insaturation des acides gras et les C 18 di et tri-insaturés inhibent la croissance de ce germe (Puhvel et Reisner, 1970, Ko et al, 1978).
Ainsi, l'activité vis-à-vis de Propionibacterium acnés, germe Gram © a été évaluée selon la même technique exposée plus haut, en adaptant la culture du germe aux conditions d'anaérobiose stricte. Les résultats sont exposés dans le tableau III.
TABLEAU III
Le brevet US-5,443,844 cite l'efficacité anti-acnéique de l'acide linoléique. Nous spécifions que les dérivés de guanidine possèdent une efficacité biologique vis-à-vis de ce germe. En effet, la CMI du carbonate est de 0,035 %, celle du linoléate à 2.10-3 % supérieures ou égales à celles des acides gras correspondants. De plus, l'association laurate de guanidine/linoléate de guanidine se révèle synergique. En effet, l'étude de la compatibilité microbienne de ces deux sels selon la technique de l'échiquier, nous montre un FiC Index de 0,75. Il est donc
tout à fait avantageux d'associer ces deux sels dans un produit à visée anti-acnéique.
ii i ) Activité déodorante
Les germes impliqués dans les productions d'odeur corporelle au niveau des aisselles sont des corynébactéries, soit des Gram ©.
Le brevet FR-94 06994 mentionne l'efficacité antimicrobienne du carbonate de guanidine vis-à-vis de corynéformes.
Le brevet (Beiersdorf) EP-A-697 213 explicite les activités corynéformes des associations de caprylate de glycérol avec l'acide laurique et d'autres acides gras.
Les sels de guanidine de dérivés polycarbonés possèdent aussi une activité spécifique vi-à-vis de ces autres Gram © et pour des valeurs de 0, 1 % P/V.
3) Activité anti-inflammatoire
Comme indiqué précédemment, Propionibacterium acnés a un rôle dans l'induction et le maintien de la réaction inflammatoire locale. Ce phénomène passe notamment par la production de TNF α.
Les propriétés anti-inflammatoires des sels de guanidine ont été étudiées in vitro sur kératinocytes. L'activité a été évaluée par inhibition de la libération de TNF α par le kératinocyte préalablement stimulé. La figure IV annexée montre l'activité anti-inflammatoire des sels de guanidine testés à 0,0015 %, sur la production de TNF α par les kératinocytes humains SVK 14 stimulés par l'ester de phrobol PMA et le Lipopolysaccharide LPS.
TABLEAU IV
TNFα pg/ml
Ainsi, les sels de guanidine se sont avérés être des actifs efficaces dans les traitement anti-séborrhéiques, ainsi que dans les produits déodorants et d'une manière plus générale dans tout ce qui permet d'assainir la peau et le cuir chevelu.
Leurs propriétés sont avantageusement mises à profit lors de l'utilisation de ces sels de guanidine ou des compositions les contenant, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement d'une affection dermatologique où la composante hyperséborrhée est présente : acné, dermite séborrhéique, alopécie, etc.
Les sels de guanidine peuvent selon un des aspects de l'invention, remplir une fonction de conservateur dans les compositions en contenant. Ceci est particulièrement avantageux car on peut ainsi réduire ou éviter l'ajout d'autres conservateurs, toujours susceptibles d'engendrer des problèmes de tolérance sur des peaux déjà sensibles. Les concentrations et le type de conservateurs utilisables en dermo-cosmétologie sont limités. Les sels de guanidine peuvent également jouer ce rôle dans des compositions contenant d'autres principes actifs.
Ces compositions peuvent être à usage cosmétique ou pharmaceutique, sous forme de crèmes, émulsions, lotions, shampooings, gels nettoyants, déodorants, savons, pains, masques, préparations huileuses, mousses à raser, dont des exemples sont donnés en annexe.
Par ailleurs, les sels de guanidine potentialisent les effets d'autres actifs en dermo-cosmétologie.
On pourra en particulier les associer dans des compositions, utiles en particulier à titre de médicaments, comme le minoxidil dans des traitements anti-chutes, l'acide rétinoïque ou le rétinal dans le traitement de l'acné.
Enfin, l'invention s'étend également à un procédé de traitement cosmétique destiné à améliorer l'aspect de la peau et/ou des cheveux, consistant à
appliquer localement les compositions selon l'invention, notamment pour diminuer les troubles liés à l'hyperséborrhée.
On indiquera ci-après un certain nombre d'exemples de formulation des compositions, objet de la présente invention, donnés à simple titre d'illustrations :
SPRAY DEODORANT
Pourcentage
SD Alcool 39° qsp 100
Parfum 1,2
Glycéryl cocoate PEG-7 1
Laurate du guanidine 0,001 à 20
Linoléate de guanidine 0,001 à 20
Gaz : Azote pour pression 10 bars
LOTION APRES-RASAGE
Pourcentage
Eau déminéralisée qsp 100
Acide stéarique 6,5 Glycérine 4,5
Cétéareth-50 2
Triéthanolamine 2
Butane 1,5
Cocamide DEA 0,5 Lanoline acétylée 0,4
Parfum 0,3
Glycéryl stéarate SE 0,3
Isobutane 0, 3
Hydroxyde de potassium 0,3 Propane 0,3
Laurate de guanidine 0,001 à 20
Linoléate de guanidine 0,001 à 20
LOTION ANTICHUTE
Pourcentage
Eau déminéralisée qsp 100
SD Alcool 39° 40 Ethoxydiglycol 1,5
Diméthicone 0, 15
Parfum 0,05
Laurate de guanidine 0,001 à 20
Linoléate de guanidine 0,001 à 20
SHAMPOOING
SAVON
Pourcentage
Suif qsp 100
Cocoate de sodium 19 Parfum 1,5 Cire d'abeille 0,15 Ester de cétyle 0,35 Oxydes de fer 0,02 Dioxyde de titane 0,02 Laurate de guanidine 0,001 à 20 Linoléate de guanidine 0,001 à 20
GEL NETTOYANT
EXFOLIANT GOMMAGE
Pourcentage
Eau déminéralisée qsp 100
Eau florale de bleuet 10
Oleth 10 2
Oleth 20 2
SD Alcool 39° 2
Parfum 0,2
Triéthanolamine 0, 17
Laurate de guanidine 0,001 à 20
Linoléate de guanidine 0,001 à 20
MASQUE
PAIN DERMATOLOGIQUE
Claims
REVENDICATIONS
1) Composition dermo-cosmétologique, caractérisée en ce qu'elle renferme à titre de principe actif au moins un sel obtenu par réaction de la guanidine, ou d'un de ses sels, et d'un acide gras en G» à
C22 saturé ou insaturé.
2) Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que les acides gras sont choisis parmi :
l'acide butyrique, l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide caprique, - l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide linoléique, - l'acide α-linolénique, l'acide Y-linolénique, l'acide gadoléïque,
ainsi que les acides gras supérieurs de la série ω-3 (acide eicosapentaènoïque et acide docosahexaènoïque).
3) Composition selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que la concentration en acide gras est comprise entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
4) Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle contient à titre de principe actif le linoléate de guanidine et/ou le laurate de guanidine.
5) Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que le linoléate de guanidine est présent à une concentration comprise en 0, 1 % et 1 % en poids par rapport au poids total de la composition, et que le laurate de guanidine est présent à une concentration comprise entre 0, 1 et 1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
6) Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle contient des sels de guanidine à titre de conservateurs.
7) Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 6, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des hyperséborrhées, et en particulier des affections suivantes : acné, dermite séborrhéique et alopécie.
8) Utilisation selon la revendication 7, caractérisée en ce que la . composition contient en outre au moins un autre principe actif en particulier le minoxidil et/ou l'acide rétinoïque et/ou le rétinal.
9) Procédé de traitement cosmétique pour améliorer l'aspect de la peau et/ou des cheveux, caractérisée en ce que l'on applique localement une composition selon l'une des revendications 1 à 6.
10) Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'il est mis en oeuvre pour diminuer les troubles liés à l'hyperséborrhée.
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000001355A1 (fr) * | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Unilever Plc | Diminution et prevention des mauvaises odeurs |
FR2816616A1 (fr) * | 2000-11-10 | 2002-05-17 | Oreal | Composes amphiphiles anioniques a cation aminoguanidium, compositions les comprenant et utilisation |
WO2004013801A2 (fr) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Cross Match Technologies, Inc. | Systeme et procede de comptage de cretes dans une image imprimee capturee |
WO2022045163A1 (fr) * | 2020-08-26 | 2022-03-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Procédé de production de sel d'acide gras de guanidine et composition associée |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2984734B1 (fr) * | 2011-12-22 | 2018-03-02 | L'oreal | Procede cosmetique de demaquillage et/ou de nettoyage de la peau par un agent nucleophile et un agent azote ou phosphore de pka superieur a 11 |
WO2016068336A1 (fr) * | 2014-10-30 | 2016-05-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | Agent et agent auxiliaire de promotion d'absorption transdermique |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2024010A (en) * | 1978-06-28 | 1980-01-09 | Wolff Chem Pharm Gmbh | Compositions containing fatty acids for the treatment of seborrhoeic conditions |
US4605018A (en) * | 1981-02-19 | 1986-08-12 | Carson Products Company | Method of treating hair and anhydrous composition related thereto |
GB2202146A (en) * | 1987-03-18 | 1988-09-21 | Caola Kozmetikai | Skin-regenerating cosmetic composition |
JPH07126151A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-05-16 | Kanebo Ltd | 洗浄剤組成物 |
WO1995033443A1 (fr) * | 1994-06-08 | 1995-12-14 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Composition dermato-cosmetologique |
EP0702950A1 (fr) * | 1994-09-26 | 1996-03-27 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Utilisation d'acides gras contre les superinfections de la peau |
-
1996
- 1996-08-13 FR FR9610153A patent/FR2752421B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-12 WO PCT/FR1997/001481 patent/WO1998006378A1/fr active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2024010A (en) * | 1978-06-28 | 1980-01-09 | Wolff Chem Pharm Gmbh | Compositions containing fatty acids for the treatment of seborrhoeic conditions |
US4605018A (en) * | 1981-02-19 | 1986-08-12 | Carson Products Company | Method of treating hair and anhydrous composition related thereto |
GB2202146A (en) * | 1987-03-18 | 1988-09-21 | Caola Kozmetikai | Skin-regenerating cosmetic composition |
JPH07126151A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-05-16 | Kanebo Ltd | 洗浄剤組成物 |
WO1995033443A1 (fr) * | 1994-06-08 | 1995-12-14 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Composition dermato-cosmetologique |
EP0702950A1 (fr) * | 1994-09-26 | 1996-03-27 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Utilisation d'acides gras contre les superinfections de la peau |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 123, no. 8, 21 August 1995, Columbus, Ohio, US; abstract no. 92926, OOTA, MASAKATSU ET AL: "Detergent compositions containing fatty acid amine salts, N-acylglutamic acid salts, and ethylene glycol diesters with high-temperature stability" XP002031965 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000001355A1 (fr) * | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Unilever Plc | Diminution et prevention des mauvaises odeurs |
US6183731B1 (en) | 1998-07-07 | 2001-02-06 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Method of reducing or preventing malodour |
FR2816616A1 (fr) * | 2000-11-10 | 2002-05-17 | Oreal | Composes amphiphiles anioniques a cation aminoguanidium, compositions les comprenant et utilisation |
WO2004013801A2 (fr) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Cross Match Technologies, Inc. | Systeme et procede de comptage de cretes dans une image imprimee capturee |
WO2004013801A3 (fr) * | 2002-08-02 | 2004-07-29 | Cross Match Technologies Inc | Systeme et procede de comptage de cretes dans une image imprimee capturee |
WO2022045163A1 (fr) * | 2020-08-26 | 2022-03-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Procédé de production de sel d'acide gras de guanidine et composition associée |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2752421A1 (fr) | 1998-02-20 |
FR2752421B1 (fr) | 2001-05-04 |
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