WO1997006780A1 - Kosmetische zubereitungen enthaltend acyllactylate, proteinhydrolysate und proteinfettsäurekondensate - Google Patents

Kosmetische zubereitungen enthaltend acyllactylate, proteinhydrolysate und proteinfettsäurekondensate Download PDF

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fatty acid
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Nagao Totani
Kakushi Dohki
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Definitions

  • the invention relates to cosmetic preparations for washing the skin and hair, which foams strongly after the shampoo application gives a neutral organoleptic impression and thereby causes only a minimum of skin and hair irritation
  • Anionic surfactants such as Alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, monoalkyl phosphates, sulfosuccinates, ester sulfonates or soaps are widely used for the production of surfactants for skin and hair cleaning. These compounds are notable for a good cleaning action and foaming, but have an excessively irritating and degreasing effect on the skin or hair, so that the user perceives an uncomfortably dry feeling after using the shampoo and often even causes skin and hair damage. On the other hand, less strongly irritating surfactants only have inadequate foaming and cleaning behavior. Due to the uncomfortable feeling of dryness that the above-mentioned surfactants cause when cleaning the skin, shampoo formulations are usually moisturizing substances such as animal or vegetable extracts, polyols, acyl lactylates or acyl glycolates added
  • composition of this shampoo also includes an anionic surfactant such as lauryl sulfate, since the shampoo based on fatty acid lactylate does not provide satisfactory foam properties.
  • an anionic surfactant such as lauryl sulfate
  • US 4,946,832 describes a basic composition for cosmetics which, in addition to sugar esters and acyl octylates, also contains solvents Prevent the skin from drying out, but in practice it has been shown that a satisfactory feeling on the skin cannot be achieved.
  • mixtures are known from Japanese patent application JP-A2 Hei 6/40850 which, in addition to acyl octylates, can contain additional surfactants such as, for example, acyl isethnicates, alkyl betaines, acyl taurates, ethoxylated fatty acid amides, sulfosuccinates, alkyl phosphates or alkyl polygiucosides.
  • additional surfactants such as, for example, acyl isethnicates, alkyl betaines, acyl taurates, ethoxylated fatty acid amides, sulfosuccinates, alkyl phosphates or alkyl polygiucosides.
  • the creaminess of the foam is not satisfactory.
  • the object of the invention was therefore to provide cosmetic products which, on the one hand, produce a creamy, stable foam and, on the other hand, produce a pleasant feeling on the skin and hair when shampooing.
  • Another object of the invention was to develop preparations which are distinguished by a particularly advantageous dermatological compatibility.
  • the invention relates to cosmetic preparations containing
  • Acyl lactylates are known anionic surfactants which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. One method of producing them is, for example, to allow fatty acid and lactic acid to react in the presence of NaOH or KOH at 140-210 ° C. for a total of 3 to 10 hours and to continuously remove the water of condensation from the equilibrium.
  • the lactylate with free acid content produced in this way can be neutralized as required using various alkaline compounds or amines.
  • the acyl lactylates preferably follow the formula (I)
  • R'CO stands for a linear or branched acyl group 6 with 18 carbon atoms
  • n for numbers from 1 to 3 and M for hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium.
  • lactylates derived from fatty acids 6 to 18 and preferably 12 to 14 carbon atoms as there are: caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, isopalmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, Petrose ⁇ linic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, which, for example in the pressure splitting of natural fats and oils or in the reduction of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Lactylates based on technical coconut fatty acid cuts are preferably used
  • the protein hydrolyzates to be used as component (b) are also known substances which are usually prepared by alkaline, acidic and / or enzymatic hydrolysis of animal polypeptides such as collagen or keratin.
  • vegetable protein hydrolyzates such as soy protein hydrolyzate, almond protein hydrolyzate, rice protein hydrolyzate and - because of its particularity high dermatological tolerance - wheat protein hydrolyzate used These compounds have a molecular weight in the range from 500 to 5000, preferably 1000 to 2000 daltons and contain amino acids such as glycine, proline, hydroxyproline, glutamic acid or their peptide compounds.
  • Protein fatty acid condensates which form component (c), are reaction products of the protein hydrolysates already mentioned above with fatty acids, which preferably follow formula (II),
  • R 2 CO stands for a linear or branched acyl radical with 6 to 22 carbon atoms.
  • Typical examples are condensate products of collagen hydrolyzate keratin hydrolyzate soy protein hydrolyzate almond protein hydrolyzate rice protein hydrolyzate and / or wheat protein hydrolyzate with caproic acid, caprylic acid, 2-ethyluric acid, isoacetic acid, lauric acid, isoacetic acid, acid, palmitic acid, isopalmitic acid, paimoic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid as well as their technical mixtures, which are used, for example, in the pressure splitting or natural oil splitting or oil splitting the reduction of aldehydes from Roelen
  • Collagen and wheat protein condensates with technical coconut fatty acids with 12 to 18 carbon atoms are preferably used, which can be present in the form of their alkali and / or alkaline earth metal salts, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium and / or glucammonium salts.
  • the concentration of the acyl lactylate in the preparations according to the invention is preferably 1 to 40 and in particular 1 to 20% by weight.
  • the proportion of protein fatty acid condensates can make up 5 to 20, but preferably 7 to 15% by weight of the composition.
  • the concentration of the protein hydrolyzates is usually 2 to 10% by weight, but preferably 3 to 8% by weight of the composition.
  • the weight ratio of condensate to hydrolyzate is in the range from 1: 1 to 3: 1. All information relates to the agents according to the invention and is supplemented with a corresponding amount of water to 100% by weight.
  • the preparations according to the invention can preferably contain, in amounts of 1 to 40% by weight, based on the composition, of further anionic and / or nonionic surfactants.
  • anionic surfactants are alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates, sulfofatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxymixed ether sulfates, monoglycerosulfate, sulfate amine sulfate amine sulfate, sulfate amate sulfate amate sulfate, monoglyate sulfate, sulfate amine sulfate, monoglyate s
  • anionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed forms, alk (en) yl oligoglycosides, fatty acid esters, polyol fatty acid ester, polyol ester, polyglycol ester, polyglycol ester, polyglycol ester, polyglycol ester, polyol glycol ester, fatty acid polyol ester, polyol ester, Amine oxides.
  • nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and manufacture of these substances, reference is made to relevant reviews, for example J.Falbe (ed.), “Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J.Falbe (ed.), " Catalysts, surfactants and mineral oil additives ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
  • the agents according to the invention preferably contain as further side alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, sulfosuccinates, alkyl (ether) phosphates and / or alkyl oligoglucosides.
  • the preparations according to the invention can furthermore contain, as further auxiliaries and additives, emulsifiers, superfatting agents, constituents, thickeners, cation polymers, silicone compounds, biogenic agents, film formers, preservatives, colorants and fragrances.
  • Nonionic, ampholytic and / or zwitterionic surface-active compounds which are distinguished by a lipophilic, preferably linear alkyl or alkenyl group and at least one hydrophilic group can be used as emulsifiers or co-emulsifiers.
  • This hydro- The phile group can be either an ionogenic or a nonionic group.
  • Non-ionic emulsifiers contain as a hydrophilic group z.
  • Preferred agents are those which contain nonionic surfactants from at least one of the following groups as O / W emulsifiers:
  • polystyrene resin e.g. Polyglycerol polyricinoleate or polyglycerol poly-12-hydroxystearate Mixtures of compounds from several of these classes of substances are also suitable.
  • the adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters, and sorbitan mono- and diesters with fatty acids or with castor oil are known, commercially available products Homolog mixtures, whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out, corresponds to Cme fatty acid monoesters and diesters of addition products of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 2024 051 as refatting agents for known cosmetic preparations
  • C ⁇ nralkyl mono- and oligoglycosides their preparation and their use as surface-active substances are, for example, from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-A1 30 01 064 and EP-A 0 077 167 known They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms.
  • the glycoside residue both monogiycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bound to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization apply until preferably about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that carry at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate N-acylamino propyl-NN-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate and 2-alkyl-3-carboxylate Hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate N-acylamino propyl-NN-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylamin
  • fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred.
  • suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are to be understood as meaning those surface-active compounds which, in addition to a C 1-8 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SOaH group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are the N-coconut alkylaminopropionate, the coconut acylaminoethylaminopropionate and the Cwi ⁇ -acylsarcosine.
  • Substances such as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable consistency agents are primarily fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms. A combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methyl-glucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12- is preferred. hydroxystearates.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants such as, for example Fatty alcohol ethoxyates with a narrow homogeneous distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as table salt and ammonium chloride.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidon
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / inyl imidazole polymers such as e.g. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L, Grünau GmbH), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as e.g.
  • Amidomethicone or Dow Corning, Dow Coring Co./US copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetrimamine (Carretein®, Sandoz / CH), polyaminopolyamides such as e.g. described in FR-A 22 52 840 and its crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as, for example, quaternized chitano, optionally microcrystalline, cationic guar gum, such as e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese / US, quaternized ammonium salt polymers such as Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol / US.
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysilanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl-modified silicone compounds.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • Suitable dyes are the substances which are approved and suitable for cosmetic purposes used, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Colorants" by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • a body shampoo composition was produced as described in Table 1. Foam formation, creaminess of the foam, degree of perceived moisturizing effect and smoothness were assessed by test subjects.
  • the results of the evaluation of the formulations R1 to R9 according to the invention are also summarized in Table 1
  • the surfactants used relate to 100% by weight of active substance.
  • the amount of water added was dimensioned such that a total value of 100% by weight results. All percentages are understood to be% by weight.
  • Example 2 Analogously to Example 1, a body shampoo with a composition according to Table 2 was produced as a comparative example. The foam height, creaminess of the foam and sensation on the skin after use were evaluated. The results of the comparison formulations R10 to R 16 are summarized in Table 2
  • Example 10 comparative examples V8 to V14
  • formulations containing anionite surfactants with acyl octylates are distinguished from those with ether sulfates by a significantly reduced potential for irritation.

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Abstract

Es werden neue kosmetische Zubereitungen vorgeschlagen, enthaltend (a) Acyllactylate, (b) Proteinhydrolysate und (c) Proteinfettsäurekondensate. Die Mittel zeichnen sich durch eine besonders vorteilhafte dermatologische Verträglichkeit sowie ausgezeichnete Schaumeigenschaften aus.

Description

KOSMETISCHE ZUBEREITUNGEN ENTHALTEND ACYLLACTYUTE, PROTEINHYDROLYSATE UND PROTEINFETTSÄUREKONDENSATE
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen zur Haut- und Haarwäsche, die stark aufschäumt nach der Shampooanwendung einen neutralen organoleptischen Eindruck vermittelt und dabei nur ein Minimum an Haut- und Haarreizung verursacht
Stand der Technik
Anionische Tenside wie z.B. Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Monoalkylphosphate, Sulfosuccinate, Estersulfonate oder Seifen werden zur Herstellung von Tensiden zur Haut- und Haarreinigung weithin eingesetzt Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine gute Reinigungswirkung und Schaumbildung aus, wirken jedoch auf die Haut bzw. das Haar zu stark reizend und entfettend, so daß der Anwender nach der Shampooanwendung ein unangenehm trockenes Gefühl wahrnimmt und oft sogar Haut- und Haarschäden verursacht werden. Weniger stark reizende Tenside weisen andererseits nur ein unzureichendes Schaum- und Reinigungsverhalten auf. Aufgrund des unangenehmen Trocken¬ heitsgefühls, das die vorgenannten Tenside bei der Hautreinigung hervorrufen, werden Shampoo- formulierungen in der Regel feuchtigkeitsspendende Stoffe wie z.B. tierische oder pflanzliche Extrakte, Polyole, Acyllactylate oder Acylglycolate hinzugefügt
Aus der Japanischen Patentanmeldung JP-A2 Sho 55-40666 sind Hautpflegemittel bekannt die als Tenside Fettsäurelactylate bzw. -glycolate enthalten. Die in dieser Druckschrift beschriebenen kosme¬ tischen Produkte vermitteln jedoch nach der Shampooanwendung weder ein hinreichend zufrie¬ denstellendes Hautgefühl, noch wird der vom Verbraucher gewünschte cremige Schaum gebildet In der Europäischen Patentanmeldung EP-A 0 224 796 werden Zubereitungen vorgeschlagen, die ais Tensidkomponenten Alkylphosphate und Acyllactylate enthalten. Eine zufriedenstellende Reinigungs¬ wirkung und Schaumentwicklung werden jedoch nur dann erzielt wenn der Anteil des Acyllactylats nicht mehr ais 5% der gesamten Zusammensetzung beträgt Gegenstand der Patentschrift US 3,728,447 sind Haarshampoos, die ebenfalls Fettsäurelactylate bzw. -glycolate enthalten. Die Zusammensetzung dieses Shampoos umfaßt jedoch zudem ein anionisches Tensid wie z.B. Lauryl- sulfat da das auf Fettsäurelactylat basierende Shampoo keine zufriedenstellenden Schaumeigen¬ schaften liefert Die US 4,946,832 beschreibt eine Basiszusammensetzung für Kosmetika, die neben Zuckerestern und Acyliactylaten auch Lösemittel enthält Diese Zusammensetzung soll ein übermäßi¬ ges Austrocknen der Haut verhindern, in der Praxis zeigt sich jedoch, daß ein zufriedenstellendes Hautgefühl nicht erzielt werden kann. Aus der Japanischen Patentanmeldung JP-A2 Hei 6/40850 sind schließlich Mischungen bekannt die neben Acyliactylaten zusätzliche Tenside wie z.B. Acylisethic- nate, Alkylbetaine, Acyltaurate, ethoxylierte Fettsäureamide, Sulfosuccinate, Alkylphosphate oder Alkyl- polygiucoside enthalten können. Die Cremigkeit des Schaumes ist jedoch nicht zufriedenstellend.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, kosmetische Mittel zur Verfügung zu stellen, die einerseits einen cremigen, stabilen Schaum ergeben und andererseits beim Shampoonieren ein angenehmes Haut- und Haargefühl hervorrufen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung hat ferner darin bestanden, Zubereitungen zu entwickeln, die sich durch eine besonders vorteilhafte dermatologische Verträglichkeit auszeichnen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Zubereitungen, enthaltend
(a) Acyllactylate,
(b) Proteinhydrolysate und
(c) Proteinfettsäurekondensate.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen bestehend aus den drei Komponenten (a), (b) und (c) nicht nur eine besonders hohe dermatologische Verträglichkeit aufweisen, sondern in der Anwendung auch einen besonders voluminösen, cremigen und stabilen Schaum ergeben und ein angenehmes Haut- und Haargefühl hervorrufen. Acyllactylate
Acyllactylate stellen bekannte anionische Tenside dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Fettsäure und Milchsäure in Gegenwart von NaOH oder KOH bei 140 - 210βC insgesamt 3 bis 10 Stunden lang reagieren zu lassen und das Kondensationswasser kontinuierlich aus dem Gleichgewicht zu entfernen. Das auf diese Weise hergestellte Lactylat mit freiem Säureanteil kann je nach Bedarf unter Einsatz diverser alkalischer Verbindungen oder Amine neutralisiert werden. Vorzugsweise folgen die Acyllactylate der Formel (I),
Figure imgf000005_0001
in der R'CO für eine lineare oder verzweigte Acylgruppe 6 mit 18 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 3 und M für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht Typische Beispiele sind Lactylate die sich von Fett¬ säuren 6 bis 18 und vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten als da sind: Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsaure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitin- säure, Isopalmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petrose¬ linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und ölen oder bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese anfallen. Vorzugsweise werden Lactylate auf Basis technischer Kokosfettsäureschnitte eingesetzt
Proteinhydrolysate
Die als Komponente (b) einzusetzenden Proteinhydrolysate stellen ebenfalls bekannte Stoffe dar, die man üblicherweise durch alkalische, saure und/oder enzymatische Hydrolyse von tierischen Polypeptiden wie beispielsweise Kollagen oder Keratin herstellt Vorzugsweise werden jedoch pflanzliche Proteinhydrolysate wie beispielsweise Sojaproteinhydrolysat Mandelproteinhydrolysat Reisproteinhydrolysat und - wegen seiner besonders hohen dermatologischen Verträglichkeit - Weizenproteinhydrolysat eingesetzt Diese Verbindungen haben ein Molekulargewicht von im Bereich von 500 bis 5000, vorzugsweise 1000 bis 2000 Dalton und enthalten Aminosäuren wie z.B. Glycin, Prolin, Hydroxyprolin, Glutaminsäure oder deren Peptidverbindungen. Proteinfettsäurekondensate
Proteinfettsäurekondensate, die die Komponente (c) bilden, stellen Umsetzungsprodukte der bereits oben genannten Proteinhydrolysate mit Fettsäuren dar, die vorzugsweise der Formel (II) folgen,
R2CO-OH (II)
in der R2CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht Typische Beispiele sind Kondensatjonsprodukte von Kollagenhydrolysat Keratinhydrolysat Sojapro- teinhydrolysat Mandelproteinhydrolysat Reisproteinhydrolysat und/oder Weizenproteinhydrolysat mit Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsaure, Isotridecansäure, Myristin- säure, Palmitinsäure, Isopalmitinsäure, Paimoieinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, öisäure, Elai¬ dinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und ölen oder bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese anfallen. Vorzugsweise werden Kollagen- und Weizenproteinkondensate mit technischen Kokosfett¬ säuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt die in Form ihrer Alkali- und/oder Erdalkalisalze, Ammonium-, Alkylammonium- Alkanolammonium- und/oder Glucammoniumsalze vorliegen können.
Kosmetische Zubereitungen
Die Konzentration des Acyllactylats in den erfindungsgemäßen Zubereitungen beträgt vorzugsweise 1 bis 40 und insbesondere 1 bis 20 Gew.-%. Der Anteil der Proteinfettsäurekondensate kann 5 bis 20, vorzugsweise jedoch 7 bis 15 Gew.-% der Zusammensetzung ausmachen. Die Konzentration der Proteinhydrolysate liegt üblicherweise bei 2 bis 10, vorzugsweise jedoch bei 3 bis 8 Gew.-% der Zu¬ sammensetzung. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung liegt das Gewichtsverhältnis von Kondensat zu Hydrolysat im Bereich von 1 : 1 bis 3 : 1. Alle Angaben beziehen sich dabei auf die er¬ findungsgemäßen Mittel und ergänzen sich mit einer entsprechenden Menge Wasser zu 100 Gew.-% Tenside
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können vorzugsweise in Mengen von 1 bis 40 Gew.-% - bezo¬ gen auf die Mittel - weitere anionische und/oder nichtionische Tenside enthalten. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfa- te, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsuifosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugs¬ weise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fett- säureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Misch¬ formaie, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbi¬ tanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten ent¬ halten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispiels¬ weise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel als weitere Ten¬ side Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Sulfosuccinate, Alkyl(ether)phosphate und/oder Alkyloligoglucoside.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haariotionen oder Schaumbäder, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Emulgatoren, Überfettungsmittel, Kon¬ sistenzgeber, Verdickungsmittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Färb- und Duftstoffe enthalten.
Als Emulgatoren bzw. Co-Emulgatoren können nichtionogene, ampholytische und/oder zwitter¬ ionische grenzflächenaktive Verbindungen verwendet werden, die sich durch eine lipophile, bevorzugt lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile Gruppe auszeichnen. Diese hydro- phile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine nichtionogene Gruppe sein. Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolether- gruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe.
Bevorzugt sind solche Mittel, die als O/W-Emulgatoren nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen enthalten:
(a1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
(a2) Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
(a3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
(a4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy¬ lierte Analoga;
(a5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(a6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce- rinpoly-12-hydroxystearat Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Al¬ kylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Rici¬ nusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemi¬ sche, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht Cme- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 2024 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt
CβnrAlkylmono- und oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüg¬ lich des Glycosidrestes gilt daß sowohl Monogiycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosi- disch an den Fettalkohol gebunden ist als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat N-Acylamino- propyl-N.N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacyl- aminopropyldimethylammonium-glycinat und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethyiimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethyl- carboxymethylglycinat Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C»ιβ-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und min¬ destens eine -COOH- oder -SOaH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho-lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N- Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N- Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl-gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N- Kokosalkylaminopropionat das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das Cwiβ-Acylsarcosin.
Als W/O-Emuigatoren kommen in Betracht
(b1 ) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(b2) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter Ci2/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit Dipenta- erythrit Zuckeralkohole (z.B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);
(b3) Trialkylphosphate;
(b4) Wollwachsalkohole;
(b5) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
(b6) Mischester aus Pentaerythrit Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 sowie
(b7) Polyalkylenglycole. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in er¬ ster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht Be¬ vorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methyl- glucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdik- kungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrro¬ lidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkoholethoxyiate mit eingeengter Homoiogenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationischen Cellulosederivate, kationischen Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quatemierte VinylpyrrolidonΛ/inyl- imidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/ FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quatemierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed Collagen (Lamequat®L, Grünau GmbH), quatemierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amidomethicone oder Dow Corning, Dow Cor¬ ning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Carta¬ retine®, Sandoz/CH), Poiyaminopolyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chito¬ san, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C- 17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quatemierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpoiysiioxane, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vita¬ minkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Po¬ lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsaure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglaπzmittel kommen beispiels¬ weise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat aber auch Fettsäuremonoglycolester in Be¬ tracht Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farb¬ stoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden Üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Beispiele
Beispiele 1 bis 9
Eine Körpershampoo-Zusammensetzung wurde gemäß der Beschreibung in Tabelle 1 hergestellt Schaumbildung, Cremigkeit des Schaums, Grad der empfundenen feuchtigkeitsspendenden Wirkung und Glättegefühl wurden von Probanden beurteilt Die Ergebnisse der Bewertung der erfin¬ dungsgemäßen Rezepturen R1 bis R9 sind ebenfalls in Tabelle 1 zusammengestellt Die Angaben zu den eingesetzten Tensiden beziehen sich auf 100 Gew.-% Aktivsubstanz. Die hinzugefügte Was¬ sermenge wurde so bemessen, daß sich ein Gesamtwert von 100 Gew.-% ergibt Alle Prozentangaben verstehen sich als Gew.-%.
Skala der Merkmalsbeurteilung:
Θ : ausgezeichnet O = gut Δ = zufriedenstellend, X = unzureichend
Vergleichsbeispiele V1 bis V7
Analog zu Beispiel 1 wurde als Vergleichsbeispiel ein Köφershampoo mit einer Zusammensetzung gemäß Tabelle 2 hergestellt Bewertet wurden Schaumhöhe, Cremigkeit des Schaums und Empfinden auf der Haut nach der Anwendung. Die Ergebnisse der Vergleichsrezepturen R10 bis R 16 sind in Tabelle 2 zusammengestellt
Tabelle 1 Erfindungsgemäße Beispiele • Rezepturen R1 bis R9
Figure imgf000013_0001
Tabelle 2 Vergleichsbeispiele - Rezepturen R10 bis R16
Figure imgf000014_0001
Beispiel 10, Verqleichsbeispiele V8 bis V14
Zur Bestimmung der Hautreizung (Duhring-Kammer-Test) wurden 10% einer wäßrigen Lösung (aktiv) der in Tabelle 3 beschriebenen Zusammensetzung hergestellt und in einem Pflastertest auf der menschlichen Haut bewertet Zur Bestimmung der Schleimhautreizung (Draize-Test) wurden 2 Gew.-% einer wäßrigen Lösung (aktiv) der in Tabelle 3 beschriebenen Zusammensetzung nach dem Draize- Verfahren bewertet Rezeptur R21 ist erfindungsgemäß, die Rezepturen R17 bis R20 sowie R22 und R23 dienen zum Vergleich. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt
Tabelle 3 Beispiele und Vergleichsbeispieie - Rezepturen R17 bis R23
Figure imgf000015_0001
Man erkennt daß anionitensidhaltige Formulierungen mit Acyliactylaten sich gegenüber solchen mit Ethersulfaten durch ein deutlich vermindertes Reizpotential auszeichnen.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische Zubereitungen, enthaltend
(a) Acyllactylate,
(b) Proteinhydrolysate und
(c) Proteinfettsäurekondensate.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Acyllactylate der Formel (I) enthalten,
CH3
I RiCO-(-OCH-CO)n-OM (I)
in der R1CO für eine lineare oder verzweigte Acylgruppe 6 mit 18 Kohlenstoffatomen , n für Zahlen von 1 bis 3 und M für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammo- nium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht
3. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Proteinhydrolysate enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Kollagenhydrolysate, Kera- tinhydrolysate, Sojaproteinhydrolysate, Mandelproteinhydrolysate, Reisproteinhydrolysate und Weizenproteinhydrolysate.
4. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß sie Proteinfett¬ säurekondensate auf Basis von Kollagenhydrolysaten, Keratinhydroiysaten, Sojaproteinhydro- lysaten, Mandelproteinhydrolysaten, Reisproteinhydrolysaten und/oder Weizenproteinhydrolysa- ten enthalten.
5. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Protein¬ fettsäurekondensate auf Basis von Fettsäuren der Fonmel (II) enthalten,
R2CO-OH (II)
in der R2CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht
6. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet daß sie die Komponente (a) in Mengen von 1 bis 40 Gew.-%, die Komponente (b) in Mengen von 2 bis 10 Gew.-% und die Komponente (c) in Mengen von 5 bis 20 Gew.-% mit der Maßgabe enthalten, daß die Differenz zu 100 Gew.-% von Wasser gebildet wird.
7. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin anionische und/oder nichtionische Tenside enthalten.
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