EP3749280A1 - 1,2 diole zur schaumverbesserung von kosmetischen reinigungsmitteln für haut und haar - Google Patents

1,2 diole zur schaumverbesserung von kosmetischen reinigungsmitteln für haut und haar

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Publication number
EP3749280A1
EP3749280A1 EP19701533.2A EP19701533A EP3749280A1 EP 3749280 A1 EP3749280 A1 EP 3749280A1 EP 19701533 A EP19701533 A EP 19701533A EP 3749280 A1 EP3749280 A1 EP 3749280A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
formula
derivatives
alkanediols
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP19701533.2A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Catherine Weichold
Claus Nieendick
Andreas SCHWALLENBERG
Daniela Prinz
Monika Barbenheim
Ansgar Behler
Hans-Christian Raths
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP3749280A1 publication Critical patent/EP3749280A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations

Definitions

  • 1, 2 diols for the foam improvement of cosmetic cleansers for skin and hair
  • the present invention relates to the use of one or more 1,2-alkanediols as foam improvers for alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or their derivatives, where the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or their derivatives are alone or mixed with other surfactants may be present in a surfactant mixture.
  • Another object of the present invention relates to a surfactant compound with 1, 2-alkanediols as foam improvers and alkyl and / or Alkenyloligoglykoside and / or derivatives thereof.
  • the present invention also relates to cosmetic cleansers for skin and hair, which contain the 1, 2-alkanediols, for example in the form of the surfactant compounds of the invention, and methods for improving the foaming behavior of alkyl and / or Alkenyloligoglykosiden and / or their derivatives and a process for improving the foaming behavior of cosmetic cleaning agents, wherein the 1,2-alkanediols are added during their preparation, preferably in the form of a compound.
  • Detergents with a high foaming power are obtained when anionic surfactants such as fatty alcohol ether sulfates are used alone or else in combination with other surfactants.
  • German Offenlegungsschrift DE 10 2007 028 509 discloses liquid detergents and cleaners which contain alkylpolyglucosides and, as "foam boosters", electrolytes selected from the group of the alkali metal, alkaline earth metal and / or ammonium compounds.
  • compositions comprising an aqueous solution with at least one cationic, amphoteric or zwitterionic surfactant and at least one dihydric alcohol. These compositions may also contain nonionic surfactants such as ethoxylated and / or propoxylated fatty alcohols.
  • the document DE 931974 describes foaming-strong detergents and cleaners based on anionic with diols.
  • mild cosmetic detergents and cleaners which exhibit improved foaming behavior.
  • the cosmetic cleaners should be formable free from fatty alcohol ether sulfates (so-called "ether sulfates").
  • foam improvement is understood to mean a foam reinforcement and / or a better foam quality.
  • foam reinforcement the increase in the foam volume.
  • foam stability the foaming behavior was determined as foam height after 10 seconds at 30 ° C., pH 5.5 with the stirring motor of the type "Eurostar 20 digital" from IKA-Werke GmbH & Co. KG equipped with a dispersion disk Z-disk, Diameter 6 cm.
  • an aqueous surfactant mixture with the identical surfactant, but without 1,2-alkanediol, served as comparison.
  • the foam stability was measured as the foam height in cm after 20 or 80 seconds after the Sita test at 30 ° C., pH 5.5, 1300 revolutions per minute, based on the foam height of the same agent without 1,2-alkanediol , As a comparison served the same cosmetic detergent with identical ingredients in identical amounts, wherein the missing amount of 1, 2 alkanediol was balanced with water.
  • foam improvement also means the improvement of the foam quality, the aspect of the fine-poredness of the foam being particularly important (small air bubbles). Another aspect of the foam improvement is the velvety feeling on the skin subjectively evaluate subjects with grades.
  • the term "compound” is understood to mean a prefabricated mixture of at least two constituents which can be used as a "premix” in the preparation of a final product.
  • a surfactant compound contains one or more surfactants as one of at least two components in the compound. Alkanediols and surfactant mixture
  • the 1,2-alkanediols of the formula (I) used according to the invention can be used alone, i. a single 1,2-alkanediol is used, or a mixture of two or more 1,2-alkanediols of formula (I) is used, which mixture may contain any proportions of 1,2-alkanediols of formula (I).
  • R 1 denotes an unbranched hydrocarbon radical having 6 to 12 carbon atoms.
  • n-1, 2-octanediol, n-1, 2-decanediol and / or n-1, 2-dodecanediol are used.
  • R 1 denotes an unbranched hydrocarbon radical having 6 carbon atoms, ie n-1, 2-octanediol.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants which are obtained by the relevant processes of preparative organic chemistry and marketed, for example, on the market under the trade name Plantacare® by the Applicant.
  • the 1,2-alkanediols are used for a surfactant mixture comprising alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula
  • the alkyl or alkenyl radical R 2 can be derived from primary alcohols having 8 to 18, preferably primary, alcohols having 8 to 14 carbon atoms. Accordingly, the alkanediols are preferably used for surfactant mixtures which contain alkyl and / or alkenyl oligoglucosides of the formula (II) in which R 2 is a C 8-14 -alkyl and / or alkenyl radical.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses having 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the index number p in the general formula (II) indicates the degree of oligomerization (DP), ie. H. the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10.
  • alkanediols are preferably used for surfactant mixtures which contain alkyl and / or alkynyl oligoglucosides of the formula (II) in which R 2 is a C 8-14 -alkyl and / or alkenyl radical and G is a 6 carbon moiety and p is a number between 1, 2 and 1, 4.
  • alkyl polyglycosides are commercially available in liquid or pasty form, usually with an active substance content in the range of 40 to 60 wt .-%, for example under the trade name Plantacare® 1200 UP, Plantacare® 2000 UP, Plantacare® 810UP or Plantacare® 818UP at BASF.
  • the 1,2-alkanediols are used for surfactant mixtures containing alkyl and / or alkenyl oligoglycosyl carboxylates as derivatives of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides according to the formula (III),
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycoside carboxylates are reaction products of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides which are already known per se with W-halocarboxylic acids, their salts or esters, the preparation of which has been described, for example, in International Application W002 / 090369.
  • an aqueous solution of alkyl and / or Alkenyloligoglycosiden, preferably Ci2 / i 6 -Alkylpolyglucoside presented in a stirred vessel.
  • This aqueous solution contains in particular 50 to 60 wt .-% alkyl and / or alkenyl oligoglycosides - based on the active ingredient content. Under nitrogen atmosphere, the solution is heated to 50 to 100, preferably 60 to 85 and in particular 80 ° C and then added alkali.
  • alkali is understood as meaning solid alkali metal hydroxides or alkali metal carbonates or alkali metal hydroxide dissolved in water, preferably sodium hydroxide or alkali metal carbonate.
  • solid alkali hydroxide in particular sodium hydroxide, such as NaOH prills used.
  • preferably 1 hour stirring time (slight increase in temperature up to 90 ° C) is added with W-halocarboxylic acids, their salts or esters, preferably sodium chloroacetate (MCA), and stirred at 50 to 100, preferably 80 ° C. until complete implementation has taken place.
  • the reaction control is carried out via the liberated amount of alkali metal halide, preferably sodium chloride.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycoside is reacted with sodium monochloroacetate (MCA) in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 1, 5 and preferably 1: 1 to 1: 1, 3.
  • Alkyloligoglycosidcarboxylate of formula (III) are preferred in which R 3 is a Ci2 / 16-alkyl radical and G is a sugar residue with 6 carbon atoms and p1 is a number between 1, 2 and 1, 4 and M is selected from the group H (hydrogen) and Na (sodium) and the group - (CH2OCOOM) is bound only once to the sugar residue.
  • the 1,2-alkanediols are used for surfactant mixtures which contain alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (II) and alkyl and / or alkenyl oligoglycoside carboxylates of the formula (III) wherein R 2 or R 3 , G and p and p1 and M have the meaning given above.
  • surfactant mixtures containing alkyl and Alkenyloligoglykoside of formula (II) and Alkenyloligoglykosidcarboxylate of formula (III), wherein R 2 and R 3 is a Ci2-alkyl radical and G is a sugar residue with 6 carbon atoms and p and p1 for a number between 1, 2 and 1, 4, the group - (CH 2 OCOOM) of formula (III) is attached only once to the sugar residue and M is selected from the group H (hydrogen) and Na (sodium).
  • Surfactant mixtures of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (II) and their carboxylates of the formula (III) can be obtained by the controlled incomplete reaction in the above-described preparation of the alkyl and / or alkenyl oligoglycoside carboxylates of the formula (III) using W-halocarboxylic acids whose salts or esters are obtained.
  • mixtures preferably contain from 5 to 70% by weight, in particular from 10 to 45% by weight, of alkyl and / or alkenyl oligoglycoside carboxylates of the formula (III) and from 5 to 50% by weight, in particular from 5 to 30% by weight. to alkyl and / or Alkenyloligoglykosid of formula (II) and optionally to 100 wt .-% missing balance of forming alkali halide and water, with an active ingredient content of 25-30 wt .-% is preferred.
  • Such surfactant mixtures are commercially available, for example, under the name Plantapon® LGC from BASF.
  • the 1,2-alkanediols are used for a surfactant mixture consisting of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or derivatives of the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, preferably for a surfactant mixture consisting of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides. and / or Alkenyloligoglykoside of formula (II) and alkyl and / or Alkenyloli- goglykosidcarboxylaten of formula (III), wherein R 2 or R 3 , G and p and p1 and M have the meaning given above.
  • the 1, 2 alkanediols are used for containing a surfactant mixture
  • additional additional surfactants preferably further surfactants except ether sulfates.
  • additional further surfactants may be anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric in nature, with mild surfactants preferably being present, fatty alcohol ether sulfates not being present (so-called “ether sulfate-free surfactants").
  • Suitable additional surfactants may be:
  • Acylglutamates are known anionic surfactants which follow formula (IV), in which R 4 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and X is selected from the group H, Li, Na, K, Ca / 2, Mg / 2 , Ammonium and alkanolamines. They are prepared, for example, by Schotten-Baumann acylation of glutamic acid with fatty acids, fatty acid esters or chlorides. Sales products are available, for example, from Hoechst AG, Frankfurt / DE, BASF or Ajinomoto Co. Inc., Tokyo / JP.
  • anionic surfactants derived from fatty acids having 6 to 22, pre-located are derived preferably from 12 to 18 carbon atoms, such as C12 / 14 or Ci2 / i 8 coconut oil fatty - acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid.
  • Particularly preferred are di-sodium-N-cocoyl and di-sodium-N-stearoyl-L-glutamate.
  • Betaines are known surfactants which are predominantly produced by carboxyalkylation, preferably carboxymethylation of aminic compounds.
  • the starting materials are condensed with halocarboxylic acids or their salts, in particular with sodium chloroacetate, wherein one mole of salt is formed per mole of betaine.
  • unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid is possible.
  • suitable betaines are the carboxyalkylation products of secondary and in particular tertiary amines which follow the formula (V),
  • R 5 is alkyl and / or alkenyl radicals having from 6 to 22 carbon atoms
  • R 6 is hydrogen or alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms
  • R 7 is or alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms
  • n is from 1 to 6
  • X is 1 is selected from the group H, Li, Na, K, Ca / 2, Mg / 2, ammonium and alkanolamines.
  • Typical examples are the carboxymethylation products of hexylmethylamine, hexyldimethylamine, octyldimethylamine, decyldimethylamine, dodecyl methylamine, dodecyl dimethylamine, Dodecylethylmethylamin, Ci2 / i 4-cocodimethylamine, Myristyldi- methylamine, cetyldimethylamine, stearyldimethylamine, stearyl amine Oleyldimethyl-, C16 / 18 tallow alkyl dimethyl amine as well as their technical mixtures.
  • R 8 is CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 3 double bonds
  • m is a number from 1 to 3 and R 6 , R 7 , n and X 2 are the meanings of X 1 of the formula given above (V) can have.
  • Typical examples are reaction products of fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, namely caproic, caprylic, capric, lauric, myristic, palmitic, palmitic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic, elaeostearic, arachidic, gadoleic, , Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, with N, N-dimethylaminoethylamine, N, N-dimethylaminopropylamine, N, N-diethylaminoethylamine and N, N-diethylaminopropylamine, which are condensed with sodium chloroacetate.
  • the input rate of a condensation product of C8 / i8 coconut oil fatty acid-N, N-dimethylaminopropylamide with sodium chloroacetate is.
  • amphoactetates Surfactants selected from the group of amphoactetates may additionally be present.
  • amphoacetates is understood to mean the carboxylation products of amidoamines.
  • R 9 is CO-NH- (CH 2 ) 2 -N- (CH 2 ) 2 COOX 3 (VII) in which R 9 CO is an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 3 double bonds and X 3 is selected from the group H, Li, Na, K, Ca / 2, Mg / 2, ammonium and alkanolamines.
  • Typical examples are reaction products of fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, namely caproic, caprylic, capric, lauric, myristic, palmitic, palmitic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic, elaeostearic, arachidic, gadoleic, behenic and Erucic acid and its technical mixtures, with aminoethylethanolamine (AEEA) and subsequent carboxylation with sodium chloroacetate.
  • AEEA aminoethylethanolamine
  • Preferred to use a condensation product is of Ce / i e coconut oil fatty acid with aminoethylethanolamine (AEEA) and subsequent carbonyl boxyltechnik with sodium chloroacetate.
  • Sulfosuccinates also referred to as sulfosuccinic acid esters
  • sulfosuccinic acid esters are other additional anionic surfactants which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. They follow the formula (VIII),
  • R 11 (VIII) in the R 10 is an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 11 is R 10 or X 4
  • r and s is independently 0 or numbers from 1 to 10
  • X 4 is selected from the group H, Li, Na, K, Ca / 2, Mg / 2, ammonium and alkanolamines.
  • Their preparation is usually carried out from maleic acid, but preferably maleic anhydride, which are esterified in the first step with optionally ethoxylated primary alcohols. At this point, the mono / diester ratio can be adjusted by varying the amount of alcohol and temperature.
  • the addition of bisulfite which is usually carried out in the solvent methanol.
  • Typical examples are sulfosuccinic acid mono- and / or diesters in the form of their sodium salts, which are derived from fatty alcohols having 8 to 18, preferably 8 to 10 or 12 to 14 carbon atoms;
  • the fatty alcohols can be etherified with an average of 1 to 10 and preferably 1 to 5 moles of ethylene oxide and thereby have both a conventional and preferably a narrowed homolog distribution.
  • Examples include di-n-octylsulfosuccinat and monolauryl-3EO-sulfosuccinate in the form of their sodium salts.
  • isethionates surfactants may be included as additional surfactants. They have the given formula (IX),
  • the radical R 12 is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 7 to 19 C atoms and radicals R 13 or R 14 - independently of one another - hydrogen or an alkyl radical having 1 to 6 C atoms, with the proviso that not both radicals R 13 and R 14 denote an alkyl radical, and in which the radical X 5 is selected from the group H, Li, Na, K, Ca / 2, Mg / 2, ammonium and alkanolamines.
  • the compounds can be prepared by all methods known to those skilled in the art. For example, by the direct condensation of a salt of isethionic acid with one or more fatty acid (s) or alternatively by indirect means in which first one or more fatty acid (s) in the fatty acid chloride form and then brought to the reaction with the salt of isethionic acid ,
  • the proportion of the compounds in which the radical R 12 is an alkenyl radical, based on the total amount of the compounds of the formula (IX), is 3% by weight or less.
  • the radical R 12 in the formula (IX) is a saturated, linear alkyl radical having 1 1 to 17 C atoms, wherein the proportion of compounds of the formula (IX) in which the radical R 12 is an undecyl and / or a tridecyl radical is, based on the total amount of the compounds of formula (IX) - at 70 wt .-% or more and especially at 90 wt .-% or more.
  • the radical R 13 or R 14 is a methyl or ethyl radical.
  • the radical X 5 in the formula (II) is selected from the group H (hydrogen), Na (sodium) and NH 4 (ammonium).
  • suitable additional surfactants are compounds of the formula (X) which are referred to as alpha-sulfofatty acid disalts in the context of the present invention, are for the aqueous surfactant compositions according to the invention obligatory. They have the formula given above (X),
  • Particularly preferred alkanolamines are monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and mono-isopropanolamine.
  • the proviso that the proportion of compounds (X) in which the radical R 15 is an alkenyl radical, based on the total amount of the compounds (X) - is 3% by weight or less.
  • the radical R 15 in the formula (X) is a saturated, linear alkyl radical having 10 to 16 C atoms, wherein the proportion of the compounds (X) in which the radical R 15 is a decyl and / or a Dodecyl is - based on the total amount of the compounds (X) - at 70 wt .-% or more and preferably at 90 wt .-% or more.
  • radicals M 1 and M 2 in the formula (X) are selected from the group H (hydrogen) and Na (sodium).
  • the compounds (X) can be prepared by all methods known to the person skilled in the art.
  • a particularly preferred method of preparation is the sulfonation of the corresponding carboxylic acids.
  • the corresponding carboxylic acids and in particular the corresponding fatty acids are reacted with gaseous sulfur trioxide, the sulfur trioxide preferably being employed in an amount such that the molar ratio of SO 3 to fatty acid in the range from 1.0: 1 to 1.1: 1 lies.
  • the crude products thus obtained, which are acid sulfonated products are then partially or completely neutralized, with complete neutralization with aqueous NaOH being preferred. If desired, it is also possible to carry out cleaning steps and / or bleaching (to set the desired light color of the products).
  • the 1,2-alkanediols are used for surfactant mixtures which comprise further surfactants, preferably further surfactants except ether sulfates and preferably further surfactants of the formulas (IV) to (X) and in particular further surfactants selected from those of acylglutamates , Betaines, sulfosuccinates, amphoacetates, amidoamines, isethionates and alpha-sulfofatty acid disalts.
  • the 1,2-diols of formula (I) are used for a surfactant mixture consisting essentially of
  • the 1,2-alkanediols are preferably used for surfactant mixtures which are used in amounts of from 10 to 50, preferably from 20 to 40,% by weight of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or derivatives of alkyl and / or Alkenyloligoglycosides and in amounts of 50 to 90 wt .-%, preferably 60 to 80 wt .-% of other surfactants selected from those of acylglutamates, betaines, sulfosuccinates, isethionates, alpha-sulfofatty acid disalts and / or amphoacetates formed Group, wherein the wt .-% based on the active contents are ..
  • the additional additional surfactants are preferably free of ethylene oxide adducts.
  • the 1,2-diols of the formula (I) are preferably in a weight ratio of 1:10 to 10: 1, preferably 1: 7 to 7: 1, based on the active content of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or their derivatives in the surfactant mixture - used.
  • the amount used is based on the amount of active substance in alkyl and alkenyl oligoglycosides and / or derivatives thereof, even if additional additional surfactants of the type described are present.
  • the use according to the invention of the diols of the formula (I) leads to an increase in the foam volume of surfactant mixtures or of detergents which contain this surfactant mixture.
  • the foaming behavior of the surfactant mixture is preferably measured as foam height after 10 seconds at 30 ° C., pH 5 , 5 with the stirring motor of the type "Eurostar 20 digital" IKA-Werke GmbH & Co KG equipped with a disc Z disk, diameter 6 cm by at least 15%, preferably improved by 30% up to 80% - based on the Foam height of the same surfactant mixture without 1, 2 alkane diol.
  • Another object of the present invention relates to a surface-active compound with improved foam consisting of 1, 2 alkanediols of the formula (I) and alkyl and / or Alkenyloli goglykosiden and / or derivatives thereof, preferably from alkyl and / or Alkenyloligoglykosiden the formula (II) and / or alkyl and Alkenyloligoglykosidcarboxylaten of formula (III), wherein R 2 or R 3 , G and p and M have the meaning given above in the formulas. See also the meaning in the formulas according to claim 3,4 and / or 5.
  • Another object of the present invention relates to a surface-active compound with improved foam consisting of
  • further surfactants preferably excluding ether sulfates and preferably further surfactants of the formulas (IV) to (X) and in particular further surfactants from the group formed by acylglutamates, betaines, sulfosuccinates, amidoamines, isethionates, amphoacetates and alpha-sulfofatty acid disalts.
  • the surface-active compounds according to the invention consist essentially of the alkanediols and the surfactants of the type described as active substance, but may have water or impurities due to the preparation of the compounds described or else preservatives or other constituents which are immaterial to the invention.
  • essentially 1,2-diols of the formula (I) are present in a weight ratio of from 1:10 to 10: 1, preferably from 1: 7 to 7: 1, based on the active content of alkyl groups. and / or alkenyl oligoglycosides and / or derivatives thereof in the surfactant mixture.
  • the surface-active compounds according to the invention can be obtained by stirring the individual constituents, with the 1,2-alkanediols of the formula (I) preferably being stirred into the alkyl and alkenyl oligoglycosides and / or their derivatives at room temperature.
  • the alkyl and alkenyl oligoglycosides and / or their derivatives are in commercial form, i. as an aqueous formulation.
  • Another object of the present invention relates to cosmetic cleansers for skin and hair, the 1, 2 alkanediols of the type described for improving the Schaumverhal- of alkyl and / or Alkenyloligoglykoside and / or derivatives thereof, preferably in a weight ratio of 1: 10 to 10: 1, preferably 1: 7 to 7: 1, - based on the active content of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or derivatives thereof in the surfactant mixture - contained.
  • the cosmetic cleaners can contain the 1,2-alkanediols of the formula (I) and alkyl and alkenyl oligoglycosides and / or derivatives thereof as individual constituents or as a ready-made compound.
  • the cosmetic cleaning agent may be the compound according to the invention consisting of 1, 2 alkanediols of the formula (I) and also alkyl and / or alkenylologlycosides and / or derivatives thereof, preferably of the formula (II) and / or of the formula ( III), wherein R 2 or R 3 , G and p with the meanings given above, included.
  • the cosmetic cleaning agent contains, in addition to the compound, further additional surfactants, preferably those which have already been described as further surfactants in connection with the surfactant mixtures.
  • the cleaning agents according to the invention contain further surfactants, preferably excluding ether sulfates and preferably contain as additional surfactants those of the formula (IV) to (X) and in particular those selected from acylglutamates, betaines , Sulfosuccinates, amidoamines, isethionates, alpha sulfo fatty acid salts and amphoacetates.
  • additional surfactants those of the formula (IV) to (X) and in particular those selected from acylglutamates, betaines , Sulfosuccinates, amidoamines, isethionates, alpha sulfo fatty acid salts and amphoacetates.
  • the cosmetic cleaning agent may also contain a compound according to the invention which, in addition to 1, 2 alkanediols of the formula (I) and alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or derivatives thereof, preferably of the formula (II) and / or of the formula (III), additionally containing further surfactants, preferably those already described in connection with the surfactant mixtures as further surfactants.
  • the cleaning agents according to the invention comprise a compound containing further surfactants, preferably excluding ether sulfates and preferably those of the formula (IV) to (X) and especially those selected from acylglutamates, betaines, sulfosuccinates, amidoamines, Isethionates, alpha-sulfofatty acid disalts and amphoacetates.
  • further surfactants preferably excluding ether sulfates and preferably those of the formula (IV) to (X) and especially those selected from acylglutamates, betaines, sulfosuccinates, amidoamines, Isethionates, alpha-sulfofatty acid disalts and amphoacetates.
  • the cleaning agents according to the invention may contain the individual constituents (1, 2 alkanediol and surfactant mixture) or the prefabricated compound, wherein the additional further surfactants may likewise be contained as individual constituents or already prefabricated in the compound in the cleansing compositions.
  • the compounds according to the invention are preferably present in the cosmetic cleansing compositions according to the invention in amounts of from 0.1 to 35% by weight.
  • Both cosmetic cleansing compositions for skin and hair according to the invention have the foam volume improved, and the foam stability is improved by at least 25%, preferably by 30 to 100%, based on the same cosmetic cleanser without 1,2-alkanediol, the foam stability being measured was measured as foam height in cm after 20 seconds according to the Sita test at 30 ° C., pH 5.5, 1300 revolutions per minute.
  • the same cosmetic cleanser used as a comparison has identical ingredients in identical amounts; only the water content is different, to compensate for the missing amount of 1, 2 alkane diol.
  • Another object of the present invention relates to a method for improving the foaming behavior of alkyl and / or Alkenyloligoglykosiden and / or derivatives thereof, characterized in that one, 1, 2 alkanediols of the formula R 1 -CH (OH) -CH 2 -OH (I), wherein R 1 is a hydrocarbon radical having a total of 4 to 12 carbon atoms, preferably an unbranched hydrocarbon radical having 6 to 12 and in particular a straight-chain hydrocarbon radical having 6 carbon atoms added.
  • Another object of the invention relates to a method for improving the foam behavior of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or their derivatives containing cosmetic cleaning agents, characterized in that 1, 2 alkanediols of the formula R 1 - CH (OH) - CH 2 -OH (I) in which R 1 is a hydrocarbon radical having a total of 4 to 12 carbon atoms, preferably an unbranched hydrocarbon radical having 6 to 12 and in particular an unbranched hydrocarbon radical having 6 carbon atoms, in the preparation of the cosmetic cleaning agent are added, preferably in the form of a surface-active compound according to claim 12 or 13.
  • Suitable emulsifiers are one or more of the following compounds:
  • Adducts of 1 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hydrogenated castor oil Adducts of 1 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hydrogenated castor oil;
  • Partial esters of polyglycerol (average intrinsic condensation degree 2 to 8), polyethylene glycol (molecular weight 400 to 5000), sorbitan, trimethylolpropane, pentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol), alkylglucosides (eg methylglucoside, butylglucoside, laurylglucoside) and polyglucosides ( eg cellulose) with saturated and / or unsaturated, linear or branched fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and / or hydroxycarboxylic acids having 3 to 18 carbon atoms and their adducts with 1 to 30 moles of ethylene oxide;
  • Block copolymers e.g. Polyethylene glycol-30 dipolyhydroxystearates
  • Polymer emulsifiers eg Pemulen types (TR-1, TR-2) from Goodrich; • Polyalkylene glycols as well
  • Particularly preferred emulsifiers are adducts of ethylene oxide with C12 / e-fatty acid mono- and diesters, addition products of 1 to 30, preferably 5 to 10 moles of ethylene oxide with hydroxystearic acid monoglyceride, hydroxystearic acid diglyceride, isostearic acid monoglyceride, isostearic acid diglyceride, oleic acid monoglyceride, oleic acid diglyceride , Ricinoleic acid moglyceride, ricinoleic acid diglyceride, linoleic acid monoglyceride, linoleic acid diglyceride, linolenic acid monoglyceride, linolenic acid diglyceride, erucic acid monoglyceride, erucic acid diglyceride, tartaric acid glyceride, tartaric acid diglyceride, citric acid monoglyceride, citron diglyceride, malic
  • sorbitan esters are also suitable.
  • sorbitan sorbitan sorbitan sesquiisostearate, sorbitan diisostearate, sorbitan triisostearate, sorbitan monooleate, sorbitan dioleate, trioleate, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonori- come cinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydro- xystearat, Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat , Sorbitan monotartrate, sorbitan sesquivar tartrate, sorbitan ditartrate, sorbitan triisostearate, sorbitan monooleate, sorbit
  • polyglycerol esters are polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearates (Dehyuls® PGPH), polyglycerol-3-diisostearates (Lameform® TGI), polyglyceryl-4 isostearates (Isolan® Gl 34), polyglyceryl-3 oleates, diisostearoyl Polyglyceryl-3 diisostearate (Isolan® PDI), polyglyceryl-3 methylglucose distearate (Tego Care® 450), polyglyceryl-3 beeswax (Cera Belina®), polyglyceryl-4-caprate (polyglycerol caprate T2010 / 90), polyglyceryl- 3 Cetyl ether (Chimexane® NL), polyglyceryl-3 distearate (Cremophor® GS 32) and polyglyceryl polyricinoleate (Admul® WOL 1403) polyglyceryl dimerate
  • polystyrene resin examples include the mono-, di- and triesters of trimethylolpropane or pentaerythritol with lauric acid, coconut fatty acid, tallow fatty acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid and the like, which are optionally reacted with from 1 to 30 mol of ethylene oxide.
  • Trimethylpropane EO / PO trioleate is also preferred, a mixture obtainable by the reaction of trimethylolpropane trioleate with ethylene oxide and propylene oxide under alkaline conditions.
  • an incorporation of the ethylene oxide units (EO) and the propylene oxide units (PO) into the ester groups of the trimethylolpropane trioleate takes place.
  • the trimethylpropane-EO / PO trioleate is characterized by its content of EO and PO units per molecule on a statistical average.
  • trimethyl propane EO / PO trioleate with 120 ethylene oxide units (EO) and 10 propylene oxide units (PO) is used. Waxes and pearlescent waxes
  • Pearlescent waxes give the cosmetic preparations a white-shimmering, pearl-like effect, which is especially appreciated in shampoos and shower gels. However, waxes without pearlescent effect can also be contained in the hair treatment compositions.
  • Suitable wax bodies are: alkylene glycol esters, fatty acid alkanolamides, partial glycerides, esters of polybasic, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers, fatty carbonates, ring-opening products of olefin epoxides and mixtures thereof.
  • fatty alcohols or hydroxy fatty alcohols having 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and in addition partial glycerides, fatty acids or hydroxy fatty acids into consideration. Preference is given to a combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates.
  • Suitable thickeners are, for example, Aerosil types (hydrophilic silicas), polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl and hydroxypropyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids , Polyacrylates, (eg Carbopol® and Pemulen types from Goodrich, Synthalene® from Sigma, Keltrol types from Kelco, Seppic types from Seppic, Salcare types from Allied Colloids), polyacrylamides, polymers, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone. Bentonites, such as e.g.
  • Bentone® Gel VS-5PC which is a mixture of cyclopentasiloxane, disteardimonium hectorite and propylene carbonate.
  • surfactants for example ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols, for example pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with concentrated homologue distribution or alkyl oligoglucosides, and also electrolytes, such as common salt and ammonium chloride.
  • Superfatting agents which can be used are substances such as lanolin and lecithin, as well as polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides, the latter also serving as foam stabilizers.
  • metal salts of fatty acids such as magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate can be used.
  • the presence of at least one cationic polymer is advantageous, preferably from the group of cationically modified cellulose derivatives, PQ 10, PQ 67, cationically modified guar derivatives such as Dehyquart® guar N, guar hydroxypropyltrimonium chloride, cationic homo- or copolymers based on acrylamide, cationic homo or copolymers based on vinylpyrrolidone, cationic homo- or copolymers based on quaternized vinylimidazole and cationic homo- or copolymers based on methacrylates.
  • cationically modified cellulose derivatives PQ 10, PQ 67, cationically modified guar derivatives such as Dehyquart® guar N, guar hydroxypropyltrimonium chloride, cationic homo- or copolymers based on acrylamide, cationic homo or copolymers based on vinylpyrrolidone, cationic homo- or copolymers based
  • Suitable cationic polymers are, for example, the quaternized hydroxyethylcellulose, which is also available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers, such as e.g.
  • Luviquat® condensation products of polyglycols and amines, quaternized protein hydrolysates, polypeptides and amino acids such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethylenimine, cationic silicone polymers, e.g.
  • Amidomethicones copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyamino-polyamides, such as e.g. described in FR-A 2252840 and their crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as quaternized chitosan, optionally microcrystalline distributed, condensation products of dihaloalkylene, such as. Dibromobutane with bis-dialkylamines, e.g.
  • Bis-dimethylamino-1,3-propane, cationic guar gum e.g. Jagar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers, such as ammonium chloride.
  • cationic guar gum e.g. Jagar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese
  • quaternized ammonium salt polymers such as ammonium chloride.
  • suitable cationic polymers are Polyquaternium-68, available as Luviquat® Supreme AT 1, or Polyquaternium-11, available as Luviquat® PQ 11 AT 1.
  • the cationic polymers are preferably present in the hair treatment compositions in amounts of from 0.02 to 5% by weight, preferably from 0.05 to 3% by weight and more preferably in amounts of from 0.1 to 2% by weight.
  • Suitable anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers are, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and their esters, uncrosslinked polyols crosslinked with polyols, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / Acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam ter
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and also amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine, glycoside and / or alkyl-modified silicone compounds which may be both liquid and resin-form at room temperature.
  • simethicones which are mixtures of dimethicones having an average chain length of from 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated silicates.
  • UV light protection filters
  • UV sun protection factors are meant, for example, liquid or crystalline organic substances present at room temperature (light protection filters) which are capable of absorbing ultraviolet rays and of absorbing the absorbed energy in the form of longer-wave radiation, e.g. Heat again.
  • UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • oil-soluble substances are e.g. to call:
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 2-ethylhexyl 4- (dimethylamino) benzoate, 2-octyl 4- (dimethylamino) benzoate and 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 4-methoxycinnamic acid propyl ester, 4-methoxycinnamic acid isoamyl ester 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octocrylene);
  • esters of salicylic acid preferably salicylic acid 2-ethylhexyl ester, salicylic acid 4-isopropylbenzyl ester, salicylic acid homomenthyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzmalonate
  • T riazine derivatives e.g. 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1, 3,5-triazine and octyl triazone or dioctyl butamido triazone (Uvasorb® HEB);
  • Propane-1,3-diones e.g. 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione;
  • Suitable water-soluble substances are:
  • Sulfonic acid derivatives of benzophenones preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts;
  • Sulfonic acid derivatives of the 3-benzylidene camphor e.g. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzene sulfonic acid and 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidene) sulfonic acid and salts thereof.
  • UV-A filter in particular derivatives of benzoylmethane are suitable, such as, for example, 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione, 4-tert. butyl-4'-methodological xydibenzoylmethane (Parsol® 1789), 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) -propane-1, 3-dione and enamine compounds.
  • the UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures.
  • Particularly favorable combinations consist of the derivatives of the benzoylmethane, for example 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane (Parsol® 1789) and 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octocrylene). in combination with esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and / or 4-methoxycinnamic acid propyl ester and / or 4-methoxycinnamic acid isoamyl ester.
  • esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and / or 4-methoxycinnamic acid propyl ester and / or 4-methoxycinnamic acid isoamyl ester.
  • water-soluble filters such as, for example, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium and glucammonium salts.
  • insoluble sunscreen pigments namely finely dispersed metal oxides or salts
  • suitable metal oxides are, in particular, zinc oxide and titanium dioxide and, in addition, oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium, and mixtures thereof.
  • salts silicates (talc), barium sulfate or zinc stearate can be used.
  • the oxides and salts are used in the form of the pigments for skin-care and skin-protecting emulsions and decorative cosmetics.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm.
  • the pigments may have a spherical shape, but it is also possible to use those particles which have an ellipsoidal or otherwise deviating form from the spherical shape.
  • the pigments can also be surface treated, i. hydrophilized or hydrophobized. Typical examples are coated titanium dioxides, e.g. Titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex® T2000 (Merck). Suitable hydrophobic coating agents are in particular silicones and in particular trialkoxyoctylsilanes or simethicones. In sunscreens, so-called micro- or nanopigments are preferably used. Preferably, micronized zinc oxide is used.
  • biogenic active substances include tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, (deoxy) ribonucleic acid and their fragmentation products, ⁇ -glucans, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, Plant extracts, such as Prunus extract, Bambaranussex Exercise or vitamin complexes to understand.
  • Antioxidants interrupt the photochemical reaction chain, which is triggered when UV radiation penetrates the skin.
  • Typical examples are amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocaninic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg Anserine), carotenoids, carotenes (eg a-carotene, .beta.-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and its derivatives (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, Glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl,
  • Typical film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or salts thereof and similar compounds.
  • Anti-dandruff agents used are Pirocton olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylphenyl) -2- (1H) -pyridinone monoethanolamine salt), Baypival® (climbazole), Ketoconazole® (4 Acetyl-1 - ⁇ -4- [2- (2,4-dichlorophenyl) r-2- (1 H -imidazol-1-ylmethyl) -1,3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl ⁇ piperazine, Ketoconazole, Elubiol , Selenium disulfide, sulfur colloidal, sulfur polyethyleneglycol sorbitan monooleate, sulfur trizinol polyethoxylate, sulfurized distillates, salicylic acid (or in combination with hexachlorophene), undecylenic acid monoethanolamide sulfosuccinate Na salt, Lamepon® UD (protein undecylenic acid condensate), zinc
  • Suitable swelling agents for aqueous phases are montmorillonites, clay minerals, pemulen and alkyl-modified carbopol types (Goodrich). Further suitable polymers or swelling agents can be reviewed by R. Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993).
  • Insect repellents are N, N-diethyl-m-toluamide, 1, 2-pentanediol or ethyl Butylacetyla- minopropionate in question, suitable as a self-tanner dihydroxyacetone.
  • tyrosine supplements For example, arbutin, ferulic acid, kojic acid, coumaric acid and ascorbic acid (vitamin C) are considered to prevent the formation of melanin and find application in depigmentation agents.
  • keratin such as the commercially available Nutrilan® keratin W PP or on the basis of wheat such as Gluadin® WLM Benz, Gluadin® WK or Gluadin® WP. It is also possible to add small amounts of free amino acids such as lysine or arginine.
  • Hydrotropes such as, for example, ethanol, isopropyl alcohol, or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Polyols contemplated herein preferably have from 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols may contain other functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols having an average molecular weight of from 100 to 1000 daltons;
  • Methylol compounds in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Lower alkyl glucosides in particular those having 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as, for example, methyl and butyl glucoside;
  • Sugar alcohols having 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • sugars having 5 to 12 carbon atoms such as glucose or sucrose
  • Dialcoholamines such as diethanolamine or 2-amino-1,3-propanediol.
  • Suitable preservatives are, for example, benzoates, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol, sorbic acid, levulinic acid and arachidonic acid, as well as the silver complexes known under the name Surfacine® and the further classes of compounds listed in Appendix 6, Part A and B of the Cosmetics Regulation.
  • Perfume oils and flavors are, for example, benzoates, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol, sorbic acid, levulinic acid and arachidonic acid, as well as the silver complexes known under the name Surfacine® and the further classes of compounds listed in Appendix 6, Part A and B of the Cosmetics Regulation.
  • Perfume oils and flavors are, for example, benzoates, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol, sorbic acid, levulinic acid and arachidonic
  • Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (aniseed, coriander, cumin, cucumber), fruit peel ( Bergamot, Lemon, Oranges), Roots (Macis, Angelica, Celery, Cardamom, Costus, Iris, Calmus), Woods (Pine, Sandey, Guaiac, Cedar, Rosewood), Herbs and Grasses (Tarragon, Lemongrass , Sage, thyme), needles and twigs (spruce, fir, pine, pine), resins and balsams (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons. Fragrance compounds of the ester type are known e.g.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether, to the aldehydes e.g.
  • the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamen aldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal, to the ketones e.g. the alcohols, anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol; the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • perfume oils e.g. Sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, olive oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin oil.
  • Suitable flavors are, for example, peppermint oil, spearmint oil, aniseed oil, star aniseed oil, caraway oil, eucalyptus oil, fenchel oil, citron oil, wintergreen oil, clove oil, menthol and the like.
  • Dyes which may be used are those which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Kosmetician Anlagenrbesch" of the Coloring Committee of the Irish Klastician, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. Examples are Kochillerot A (Cl 16255), Patent Blue V (C.1.42051), Indigotin (Cl73015), Chlorophyllin (Cl75810), Quinoline Yellow (Cl47005), Titanium Dioxide (Cl77891), Indanthrene Blue RS (Cl 69800) and Krapplack (Cl58000). As a luminescent dye and luminol may be included. Examples:
  • Examples 1 to 6 Use according to the invention of the 1,2-alkanediols for lauryl glucoside and for a surfactant mixture with lauryl glucoside and Na lauryl glucoside carboxylate
  • the agitator used was a stirring machine of the "Eurostar 20 digital” type from IKA-Werke GmbH & Co. KG, Germany, which was equipped with a dispersion disk ("Z disk", diameter 6 cm) ("stirrer").
  • the foam height after 10 seconds i. the so-called foaming behavior is improved.
  • the foam height was improved by at least 40% both in the case of the alkylpolyglucoside A1 and in the mixture of alkylpolyglucoside and alkylpolyglucosidecarboxylate according to A2, in particular due to the addition of Cs and / or Cio-diols, and this although the amount of surfactant at A1 or A2 is lower than in the comparative example (only 2.0 g instead of 2.5 g).
  • phase A For the preparation of the detergents according to Comparative Example 7, the ingredients of phase A were mixed with those of phase B in the order listed until complete homogeneity. Then the ingredients of Phase C were added and heated to 70 ° C; After complete dissolution, the mixture was cooled to 30 ° C. and the ingredients of phase D were added.
  • the pH adjustment is analogous to phase E and the viscosity adjustment analogous to phase F. It was a liquid hair shampoo preparation obtained with a pH of 4.8 and a Brookfield viscosity (RVT, spindle 4, 10 rpm, 23 ° C ) of 8500 mPas.
  • Comparative Example 7 was used for Example 7, but the amount of water was reduced and added about 23 wt .-% n-octanediol in process step G.
  • Phase A ingredients were mixed with those of Phase B in the order listed until complete homogeneity. Then the thicker the phase C added. Subsequently, the ingredients of phase D were added in the order listed and mixed until complete homogeneity.
  • the pH is adjusted analogously to phase E.
  • a liquid hair shampoo preparation having a pH of 4.9 and a Brookfield viscosity (RVT, spindle 4, 10 rpm, 23 ° C.) of 6700 mPas was obtained.
  • Example 8 was carried out analogously to Comparative Example 8, but the amount of water was reduced and added about 23 wt .-% n-octanediol in process step G.
  • Example 9 was carried out analogously to Comparative Example 9, but the amount of water was reduced and added about 23 wt .-% n-octanediol in process step G.
  • the foam height was determined in cm according to the Sita test at 30 ° C., pH 5.5 and 1300 rpm LW after 20 s and after 80 s as follows.
  • the formulation to be tested was placed in the removable tank of a SITA Foam Tester R-2000.
  • the regulation of the conditions was carried out via the connected PC.
  • the temperature of the formulation was carried out via an outer jacket of the AufMumgefäßes, which in turn is fed by a water bath.
  • the measurement was started via the PC.
  • the formulation to be tested was stirred at a speed of 1300 rpm and had a temperature of 30 ° C (+/- 1 ° C).
  • the foam height (in cm) was recorded electronically after a measurement period of 20 and 80s. There was a triple determination of each formulation. After each measurement curve, an automatic 8-minute cleaning took place.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von speziellen 1,2-Alkandiolen als Schaumverbesserer von Tensidmischungen, die Alkylpolyglykoside oder Derivate von Alkylpolyglykosiden enthalten. Sanfte kosmetische Reinigungsmittel für Haut und Haar sind somit zugänglich.

Description

1 ,2 Diole zur Schaumverbesserung von kosmetischen Reinigungsmitteln für Haut und Haar
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines oder mehrerer 1 ,2-Alkandiole als Schaumverbesserer für Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate, wobei die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate alleine oder abgemischt mit wei- teren Tensiden in einer Tensidmischung vorliegen können. Ein weiterer Gegenstand der vorlie- genden Erfindung betrifft ein tensidisches Compound mit 1 ,2-Alkandiolen als Schaumverbesserer und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate. Schließlich betrifft die vorlie- gende Erfindung auch kosmetische Reinigungsmittel für Haut und Haare, die die 1 ,2-Alkandiole enthalten, beispielsweise in Form des erfindungsgemäßen tensidischen Compounds, sowie Ver- fahren zur Verbesserung des Schaumverhaltens von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivate sowie ein Verfahren zur Verbesserung des Schaumverhaltens von kos- metischen Reinigungsmitteln, wobei die 1 ,2-Alkandiole bei deren Herstellung, vorzugsweise in Form eines Compounds zugesetzt werden.
Bei kosmetischen Mitteln für Haut und Haare, die hauptsächlich der persönlichen Reinigung die nen, wie Haarshampoos oder Duschprodukte, erwartet der Verbraucher in kurzer Zeit möglichst viel Schaum, da oftmals die Reinigungsleistung mit dem Schaumvermögen gleichgesetzt wird. Zusätzlich wird ein feinporiger Schaum bei Auftrag auf die Haut als angenehm und pflegend wahr- genommen.
Reinigungsmittel mit einem hohen Schaumvermögen werden beim Einsatz von anionischen Ten- siden wie Fettalkoholethersulfaten alleine oder auch in Kombination mit anderen Tensiden erhal- ten.
In neuerer Zeit werden vermehrt kosmetische Reinigungsprodukte für empfindliche (Kopf)Haut im Markt nachgefragt. Für diesen Bereich eignen sich die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside aus der Gruppe der nichtionischen Tenside aufgrund ihres besonders milden Charakters. Kos- metische Reinigungsmittel nur auf Basis von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden als Tenside entsprechen in ihrem Schaumverhalten jedoch häufig nicht den Erwartungen der Verbraucher, insbesondere hinsichtlich Schaummenge, Anschäumung und Schaumqualität.
Aus der Deutschen Offenlegungsschrift DE 10 2007 028 509 sind flüssige Wasch- und Reini- gungsmittel bekannt, die Alkylpolyglucoside enthalten sowie als „Schaumbooster“ Elektrolyte ausgewählt aus der Gruppe der Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammoniumverbindungen.
Das Dokument US 4,294,728 beschreibt Shampoo- oder Schaumbad-Zusammensetzungen, um- fassend eine wässrige Lösung mit mindestens einer kationischen, amphoteren oder zwitterioni- schen oberflächenaktiven Substanz und mindestens einem zweiwertigen Alkohol. Diese Zusam- mensetzungen können auch nichtionische Tenside wie ethoxylierte und/oder propoxylierte Fett- alkohole enthalten.
Das Dokument DE 931974 beschreibt schaumstarke Wasch- und Reinigungsmittel auf anioni- scher Basis mit Diolen. Es besteht angesichts des bekannten Standes der Technik weiterhin ein Bedürfnis nach milden kosmetischen Wasch- und Reinigungsmitteln, die ein verbessertes Schaumverhalten zeigen. Ins- besondere sollten die kosmetischen Reinigungsmittel frei von Fettalkoholethersulfaten (sog. „Ethersulfaten“) formulierbar sein.
Es war daher eine primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, kosmetische Reinigungsmittel für Haut und Haar auf Basis der Alkypolyglykoside oder Derivate davon zur Verfügung zu stellen, die ein gutes Schaumvolumen und/oder Anschaumvermögen zeigen. Des Weiteren war es Auf- gabe der vorliegenden Erfindung, die Schaumqualität der kosmetischen Reinigungsmittel so zu verbessern, dass der Schaum auf der Haut als angenehm und pflegend wahrgenommen wird.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die Aufgaben der vorliegenden Erfindung gelöst werden können durch die Verwendung von 1 ,2 Alkandiolen der Formel (I),
R1-CH(OH)-CH2-OH (I) worin R1 einen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 4 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Schaumverbesserer für Tensidmischungen, die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder Derivate von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside enthalten.
Bei erfindungsgemäßer Verwendung von 1 ,2-Alkandiolen der Formel (I) wird ein verbesserter Schaum ermöglicht, wobei im Sinne der Erfindung unter Schaumverbesserung eine Schaumver- stärkung und/oder eine bessere Schaumqualität verstanden wird.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist unter dem Begriff der Schaumverstärkung die Erhöhung des Schaumvolumens zu verstehen. Hierbei wird nochmals unterschieden zwischen dem An- schäumvolumen und dem Schaumvolumen über längere Zeit, der sog. Schaumstabilität. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wurde das Anschäumverhalten bestimmt als Schaumhöhe nach 10 Sekunden bei 30 °C, pH 5,5 mit dem Rührmotor vom Typ„Eurostar 20 digital“ der Firma IKA-Werke GmbH & Co KG ausgestattet mit einer Dispersionsscheibe Z-Scheibe, Durchmesser 6 cm. Bei der Bestimmung des Anschäumverhaltens diente als Vergleich eine wässrige Tensid- mischung mit dem identischen Tensid, jedoch ohne 1 ,2-Alkandiol.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung wurde die Schaumstabilität gemessen als Schaumhöhe in cm nach 20 bzw. 80 Sekunden nach dem Sita-Test bei 30 °C, pH 5,5, 1300 Umdrehungen pro Minute bezogen auf Schaumhöhe des gleichen Mittels ohne 1 ,2-Alkandiol. Als Vergleich diente das gleiche kosmetische Reinigungsmittel mit identischen Inhaltsstoffen in identischen Mengen, wobei die fehlende Menge an 1 ,2 Alkandiol mit Wasser ausgeglichen wurde.
Unter dem Begriff der Schaumverbesserung wird im weitesten Sinne auch die Verbesserung der Schaumqualität verstanden, wobei der Aspekt der Feinporigkeit des Schaums besonders wichtig ist (kleine Luftblasen). Ein weiterer Aspekt der Schaumverbesserung ist das samtige Gefühl auf der Haut das Testpersonen subjektiv mit Schulnoten bewerten.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird unter dem Begriff „Compound“ eine vorgefertigte Mi- schung aus mindestens 2 Bestandteilen verstanden, die als„Vorgemisch“ bei der Herstellung eines Endprodukts eingesetzt werden kann. Ein tensidisches Compound enthält ein oder mehrere Tenside(n) als einen von mindestens 2 Bestandteilen im Compound. Alkandiole und Tensidmischung
Die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Alkandiole der Formel (I) können alleine verwendet wer- den, d.h. ein einziges 1 ,2-Alkandiol wird verwendet, oder eine Mischung aus zwei oder mehr 1 ,2- Alkandiolen der Formel (I) wird verwendet, wobei die Mischung beliebige Verhältnisse an 1 ,2- Alkandiole der Formel (I) enthalten kann.
Bevorzugt werden ein oder mehrere 1 ,2-Alkandiole der Formel (I), worin R1 einen unverzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet. Beispielsweise wer- den n-1 ,2-Octandiol, n-1 ,2-Decandiol und/oder n-1 ,2-Dodecandiol verwendet.
Ganz besonders bevorzugt wird das 1 ,2-Alkandiol der Formel (I) verwendet, worin R1 einen un- verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, d.h. n-1 ,2-Octandiol.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden und beispiels- weise auf dem Markt unter dem Handelsnamen Plantacare® von der Anmelderin vertrieben wer- den.
Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend werden die 1 ,2-Alkandiole ver- wendet für eine Tensidmischung enthaltend Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside der Formel
(II),
R20-[G]p (II) worin R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zu- ckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, verbessert.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R2 kann sich von primären Alkoholen mit 8 bis 18, vorzugsweise pri- mären Alkoholen mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Demgemäß werden die Alkandiole vorzugsweise für Tensidmischungen verwendet, die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside der Formel (II) enthalten, in der R2 für einen C8-14-Alkyl- und/oder Alkenylrest steht.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyl- oligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemei- nen Formel (II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligogly- kosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meis- tens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1 ,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechni- scher Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisie- rungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt.
Bevorzugt werden die Alkandiole für Tensidmischungen verwendet, die Alkyl- und/oder Alkye- nyloligoglucoside der Formel (II) enthalten, in der R2 für einen C8-14-Alkyl- und/oder Alkenylrest und G für einen Zuckerrest mit 6 Kohlenstoffatomen und p für eine Zahl zwischen 1 ,2 und 1 ,4 steht.
Derartige Alkylpolyglycoside sind im Handel in flüssiger oder pastöser Form erhältlich, meist mit einem Aktivsubstanzgehalt im Bereich von 40 bis 60 Gew.-%, beispielsweise unter dem Handels- namen Plantacare® 1200 UP, Plantacare® 2000 UP, Plantacare® 810UP oder Plantacare® 818UP bei der BASF.
Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend werden die 1 ,2 Alkan- diole verwendet für Tensidmischungen enthaltend Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidcar- boxylate als Derivate von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden gemäß der Formel (III),
R30-[G]PI-(CH20C00M)I-3 (III) worin R3 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zu- ckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p1 für Zahlen von 1 bis 10 steht und der Rest M ausgewählt aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammonium und Alkanolamine ist, verbes- sert.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidcarboxylate sind an und für sich bereits bekannte Umset- zungsprodukte von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden mit W-Halogencarbonsäuren, deren Salze oder Ester, deren Herstellung beispielsweise in der Internationalen Anmeldung W002/090369 beschrieben wurde. Typischerweise wird eine wässrige Lösung aus Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglycosiden, vorzugsweise Ci2/i6 -Alkylpolyglucoside, in einem Rührbehälter vor- gelegt. Diese wässrige Lösung enthält insbesondere 50 bis 60 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyl- oligoglycoside - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt. Unter Stickstoffatmosphäre wird die Lö- sung auf 50 bis 100, vorzugsweise 60 bis 85 und insbesondere 80°C erhitzt und anschließend Alkali zugegeben. Unter Alkali werden im Sinne der Erfindung feste Alkalihydroxide oder Alkali- carbonate oder in Wasser gelöstes Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid oder Alkalicar- bonat verstanden. Vorzugsweise wird festes Alkalihydroxid, insbesondere Natriumhydroxid, wie beispielsweise NaOH Prills eingesetzt. Nach 1 bis 4, vorzugsweise 1 Stunde Rührzeit (leichter Temperaturanstieg bis zu 90°C) wird mit W-Halogencarbonsäuren, deren Salze oder Ester, vor- zugsweise Natriumchloracetat (MCA), zugegeben und solange bei 50 bis 100, vorzugsweise 80°C gerührt, bis eine vollständige Umsetzung erfolgt ist. Die Reaktionskontrolle erfolgt dabei über die freigewordene Menge Alkalihalogenid, vorzugsweise Natriumchlorid. Typischerweise setzt man das Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid mit Natriummonochloracetat (MCA) im Mol- verhältnis 1 :0,5 bis 1 :1 ,5 und vorzugsweise 1 :1 bis 1 :1 ,3 um.
Nach einer Reaktionszeit von 2 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6 und insbesondere 3 bis 5 Stunden erhält man eine Ausbeute von 30 bis 100 % Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosidcarboxylaten der Formel (III) bezogen auf die eingesetzte Menge Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden Alkyloligoglycosidcarboxylate der Formel (III) be- vorzugt, in der R3 für einen Ci2/16-Alkylrest und G für einen Zuckerrest mit 6 Kohlenstoffatomen und p1 für eine Zahl zwischen 1 ,2 und 1 ,4 steht und M ausgewählt ist aus der Gruppe H (Was- serstoff) und Na (Natrium) und die Gruppe -(CH2OCOOM) nur einmal am Zuckerrest gebunden ist. Im Sinne der vorliegenden Anmeldung werden gemäß einer weiteren Ausführungsform entspre- chend die 1 ,2- Alkandiole für Tensidmischungen verwendet, die Alkyl- und/oder Alkenyloligogly- koside der Formel (II) und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidcarboxylate der Formel (III), worin R2 bzw. R3, G und p sowie p1 und M die oben gegebene Bedeutung haben, enthalten. Insbeson- dere geeignet sind Tensidmischungen enthaltend Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (II) und Alkenyloligoglykosidcarboxylate der Formel (III), worin R2 und R3 für einen Ci2-Alkylrest und G für einen Zuckerrest mit 6 Kohlenstoffatomen und p und p1 für eine Zahl zwischen 1 ,2 und 1 ,4 steht, die Gruppe -(CH2OCOOM) aus Formel (III) nur einmal am Zuckerrest gebunden und M ausgewählt ist aus der Gruppe H (Wasserstoff) und Na (Natrium).
Tensidmischungen aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (II) und deren Car- boxylaten der Formel (III) können durch die gesteuerte unvollständige Umsetzung bei der oben beschriebenen Herstellung der Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidcarboxylate der Formel (III) mit W-Halogencarbonsäuren, deren Salze oder Ester erhalten, werden.
Typischerweise enthalten diese Gemische vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-%, insbesondere 10 bis 45 Gew.-% an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidcarboxylaten der Formel (III) sowie 5 bis 50 Gew.-%, insbesondere 5 bis 30 Gew.-% an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid der Formel (II) sowie der ggf. zu 100 Gew.-% fehlende Rest aus sich bildendem Alkalihalogenid sowie Wasser, wobei ein Aktivsubstanzgehalt von 25-30 Gew.-% bevorzugt ist.
Derartige Tensidmischungen sind beispielsweise im Handel unter dem Namen Plantapon® LGC von der BASF erhältlich.
Einer weiteren Ausführungsform der Erfindung entsprechend werden die 1 ,2 Alkandiole verwen- det für eine Tensidmischung bestehend aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder De- rivate der Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, vorzugsweise für eine Tensidmischung beste- hend aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (II) und Alkyl- und/oder Alkenyloli- goglykosidcarboxylaten der Formel (III), worin R2 bzw. R3, G und p sowie p1 und M die oben gegebene Bedeutung haben.
Einer weiteren Ausführungsform im Sinne der Erfindung entsprechend werden die 1 ,2 Alkandiole verwendet für eine Tensidmischung enthaltend
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (II) und/oder
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidcarboxylate der Formel (III), worin R2 bzw. R3, G und p sowie p1 und M die oben gegebene Bedeutung haben sowie
zusätzliche weitere Tenside, vorzugsweise weitere Tenside ausgenommen Ethersulfate.
Diese zusätzlichen weiteren Tenside können sowohl anionischer, nichtionischer, kationischer und/oder amphoterer Natur sein, wobei milde Tenside bevorzugt enthalten sind, wobei Fettalko- holethersulfate nicht enthalten sind (sog.„Ethersulfate-freie Tenside“).
Geeignete weitere zusätzliche Tenside können sein:
Acylglutamate stellen bekannte anionische Tenside dar, die der Formel (IV) folgen, in der R4CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen steht und X ausgewählt wird aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammonium und Alkanolamine. Ihre Herstellung erfolgt beispielsweise durch Schot- ten-Baumann Acylierung von Glutaminsäure mit Fettsäuren, Fettsäureestern oder -Chloriden. Verkaufsprodukte sind beispielsweise von der Hoechst AG, Frankfurt/DE, BASF oder der Ajino- moto Co. Inc., Tokyo/JP erhältlich. Typische Beispiele für geeignete Acylglutamate, die im Sinne der Erfindung in Betracht kommen, sind Aniontenside, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vor- zugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/14- bzw. Ci2/i8-Kokosfett- säure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure. Besonders bevorzugt sind Di-Natrium-N-cocoyl- und Di-Natrium-N-stearoyl-L-glutamat.
Betaine stellen bekannte Tenside dar, die überwiegend durch Carboxyalkylierung, vorzugsweise Carboxymethylierung von aminischen Verbindungen hergestellt werden. Vorzugsweise werden die Ausgangsstoffe mit Halogencarbonsäuren oder deren Salzen, insbesondere mit Natriumchlor- acetat kondensiert, wobei pro Mol Betain ein Mol Salz gebildet wird. Ferner ist auch die Anlage- rung von ungesättigten Carbonsäuren, wie beispielsweise Acrylsäure möglich. Beispiele für ge- eignete Betaine stellen die Carboxyalkylierungsprodukte von sekundären und insbesondere ter- tiären Aminen dar, die der Formel (V) folgen,
in der R5 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R7 für oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 6 steht und X1 ausgewählt wird aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammonium und Alkanolamine. Typische Beispiele sind die Carboxymethylierungsprodukte von Hexylmethylamin, Hexyldimethylamin, Octyldimethylamin, Decyldimethylamin, Dodecyl-methyl- amin, Dodecyldimethylamin, Dodecylethylmethylamin, Ci2/i4-Kokosalkyldimethylamin, Myristyldi- methylamin, Cetyldimethylamin, Stearyldimethylamin, Stearylethylmethylamin, Oleyldimethyl- amin, C16/18-Talgalkyldimethylamin sowie deren technische Gemische.
Weiterhin kommen auch Carboxyalkylierungsprodukte von Amidoaminen in Betracht, die der For- mel (VI) folgen,
in der R8CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 3 Doppelbindungen, m für Zahlen von 1 bis 3 steht und R6, R7, n und X2 die oben angegebenen Bedeutungen von X1 der Formel (V) haben kann. Typische Beispiele sind Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, namentlich Capronsäure, Caprylsäure, Caprin- säure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachin- säure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, mit N,N- Dimethylaminoethylamin, N,N-Dimethylaminopropylamin, N,N-Diethylaminoethylamin und N,N- Diethylaminopropylamin, die mit Natriumchloracetat kondensiert werden. Bevorzugt ist der Ein- satz eines Kondensationsproduktes von C8/i8-Kokosfettsäure-N,N-dimethylaminopropylamid mit Natriumchloracetat.
Auch Tenside ausgewählt aus der Gruppe der Amphoactetate können zusätzlich enthalten sein. Unter dem Begriff der Amphoacetate werden die Carboxylierungsprodukte der Amidoamine ver- standen.
Bevorzugte Amphoacetate folgen der Formel (VII),
CH2CH2OH
R9CO-NH-(CH2)2-N-(CH2)2COOX3 (VII), in der R9CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 3 Doppelbindungen steht und X3 ausgewählt wird aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammo- nium und Alkanolamine.
Typische Beispiele sind Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, namentlich Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol säure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, mit Aminoethylethanolamin (AEEA) und anschlie- ßender Carboxylierung mit Natriumchloracetat. Bevorzugt ist der Einsatz eines Kondensations- produktes von Ce/ie-Kokosfettsäure mit Aminoethylethanolamin (AEEA) und anschließender Car- boxylierung mit Natriumchloracetat.
Sulfosuccinate, die auch als Sulfobernsteinsäureester bezeichnet werden, stellen weitere zusätz- liche anionische Tenside dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organi- schen Chemie erhalten werden können. Sie folgen der Formel (VIII),
S03X4
R10(OCH2CH2)rOOC-CH-CH2-COO(CH2CH2O)sR11 (VIII) in der R10 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R11 für R10 oder X4, r und s unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht und X4 ausgewählt wird aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammonium und Alkanolamine. Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Maleinsäure, vorzugsweise aber Maleinsäureanhydrid aus, die im ersten Schritt mit gegebenenfalls ethoxylierten primären Alkoholen verestert werden. An dieser Stelle kann durch Variation von Alkoholmenge und Temperatur das Mono-/Diester-Verhältnis eingestellt werden. Im zweiten Schritt erfolgt die Anlagerung von Bisulfit, die üblicherweise im Lösungsmittel Methanol durchgeführt wird. Typische Beispiele sind Sulfobernsteinsäuremono- und/oder -diester in Form ihrer Natriumsalze, die sich von Fettalkoholen mit 8 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 bzw. 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten; die Fettalkohole können dabei mit durchschnittlich 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 5 Mol Ethylenoxid verethert sein und dabei sowohl eine konventionelle als auch vorzugsweise eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Exemplarisch genannt seien Di-n-octylsulfosuccinat und Monolauryl-3EO-sulfosuccinat in Form ihrer Natriumsalze.
Auch die als Isethionate bezeichneten Tenside können als weitere zusätzliche Tenside enthalten sein. Sie haben die angegebene Formel (IX),
R12-C00-CHR13-CHR14-S03X5 (IX) worin der Rest R12 einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 19 C-Atomen und Reste R13 oder R14 - unabhängig voneinander - Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass nicht beide Reste R13 und R14 einen Alkylrest be- deuten, und worin der Rest X5 ausgewählt wird aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammo- nium und Alkanolamine.
Die Verbindungen können nach allen dem Fachmann einschlägig bekannten Methoden herge- stellt werden. So beispielsweise durch die direkte Kondensation eines Salzes der Isethionsäure mit einer oder mehrerer Fettsäure(n) oder alternativ auf indirektem Wege bei dem zunächst eine oder mehrere Fettsäure(n) in die Fettsäurechlorid-Form überführt und dann zur Reaktion mit dem Salz der Isethionsäure gebracht wird.
In einer Ausführungsform liegt der Anteil der Verbindungen bei denen der Rest R12 ein Alkenylrest ist, - bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (IX) - bei 3 Gew.-% oder weniger.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet der Rest R12 in der Formel (IX) einen gesättigten, linearen Alkylrest mit 1 1 bis 17 C-Atomen, wobei der Anteil der Verbindungen der Formel (IX), bei denen der Rest R12 ein Undecyl- und/oder ein Tridecylrest ist, - bezogen auf die Gesamt- menge der Verbindungen nach Formel (IX) - bei 70 Gew.-% oder mehr und insbesondere bei 90 Gew.-% oder mehr liegt.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet der Rest R13 oder R14 einen Methyl- oder Ethyl- rest.
Vorzugsweise wird der Rest X5 in der Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe H (Wasserstoff), Na (Natrium) und NH4 (Ammonium).
Des Weiteren sind geeignete zusätzliche Tenside Verbindungen der Formel (X), die die im Rah- men der vorliegenden Erfindung als alpha-Sulfofettsäuredisalze bezeichnet werden, sind für die erfindungsgemäßen wässrigen Tensid-Zusammensetzungen obligatorisch. Sie haben die oben angegebene Formel (X),
R15CH(S03M1)C00M2 (X) worin der Rest R15 einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 18 C-Atomen bedeutet und die Reste M1 und M2 - unabhängig voneinander - ausgewählt werden aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammonium und Alkanolamine. Besonders bevorzugte Alkanol- amine sind dabei Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und Mono-Isopropanolamin.
In einer Ausführungsform gilt die Maßgabe, dass der Anteil der Verbindungen (X), bei denen der Rest R15 ein Alkenylrest ist, - bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen (X) - bei 3 Gew.- % oder weniger liegt.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet der Rest R15 in der Formel (X) einen gesättigten, linearen Alkylrest mit 10 bis 16 C-Atomen, wobei der Anteil der Verbindungen (X), bei denen der Rest R15 ein Decyl- und/oder ein Dodecylrest ist, - bezogen auf die Gesamtmenge der Verbin- dungen (X) - bei 70 Gew.-% oder mehr und vorzugsweise bei 90 Gew.-% oder mehr liegt.
Vorzugsweise werden die Reste M1 und M2 in der Formel (X) ausgewählt aus der Gruppe H (Wasserstoff) und Na (Natrium).
Die Verbindungen (X) können nach allen dem Fachmann einschlägig bekannten Methoden her- gestellt werden. Eine besonders bevorzugte Methode der Herstellung ist dabei die Sulfierung der entsprechenden Carbonsäuren. Dabei setzt man die entsprechenden Carbonsäuren und insbe- sondere die entsprechenden Fettsäuren mit gasförmigem Schwefeltrioxid um, wobei man das Schwefeltrioxid vorzugsweise in einer Menge einsetzt, dass das molare Verhältnis von S03 zu Fettsäure im Bereich von 1 ,0:1 bis 1 ,1 :1 liegt. Die so erhaltenen Rohprodukte, die saure Sulfier- produkte darstellen, werden anschließend partiell oder vollständig neutralisiert, wobei eine voll- ständige Neutralisation mit wässriger NaOH bevorzugt ist. Gewünschtenfalls können auch Reini- gungsschritte und/oder eine Bleiche (zur Einstellung der gewünschten hellen Farbe der Produkte) vorgenommen werden.
Demgemäß werden die 1 ,2 Alkandiole nach einer Ausführungsform für Tensidmischungen ver- wendet, die weitere Tenside enthalten, vorzugsweise weitere Tenside ausgenommen Ethersul- fate und bevorzugt weitere Tenside der Formeln (IV) bis (X) und insbesondere weitere Tenside ausgewählt aus der von Acylglutamate, Betaine, Sulfosuccinate, Amphoacetate, Amidoamine, Isethionate und alpha-Sulfofettsäuredisalze gebildeten Gruppe.
Vorzugsweise werden die 1 ,2-Diole der Formel (I) verwendet für eine Tensidmischung im We- sentlichen bestehend aus
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (II) und/oder von Alkyl- und Alkenyloli- goglykosidcarboxylate der Formel (III) oder für
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (II) und/oder von Alkyl- und Alkenyloli- goglykosidcarboxylate der Formel (III) und zusätzlichen Tensiden, ausgewählt aus der von Acylglutamate, Betaine, Sulfosuccinate, Isethionate, alpha-Sulfofettsäuredisalze und/oder Amphoacetate gebildeten Gruppe.
Für die Ausführungsform der Tensidmischungen werden die 1 ,2 Alkandiole bevorzugt für Tensid- mischungen verwendet, die in Mengen von 10 bis 50, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder Derivate von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside so- wie in Mengen von 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 80 Gew.-% weitere Tenside, ausge- wählt aus der von Acylglutamate, Betaine, Sulfosuccinate, Isethionate, alpha-Sulfofettsäure- disalze und/oder Amphoacetate gebildeten Gruppe enthalten, wobei die Gew.-% auf die Aktiv- gehalte bezogen sind-..
Die zusätzlichen weiteren Tenside sind vorzugsweise frei von Ethylenoxid-Addukten.
Die 1 ,2-Diole der Formel (I) werden vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1 :10 bis 10:1 , vorzugsweise 1 :7 bis 7:1 - bezogen auf den Aktivgehalt an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate in der Tensidmischung - verwendet. Die Einsatzmenge wird auf die Menge an Aktivsubstanz an Alkyl- und Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivaten bezo- gen, auch wenn noch zusätzliche weitere Tenside der beschriebenen Art zugegen sind.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Diole der Formel (I) führt zu einer Erhöhung des Schaumvolumens von Tensidmischungen oder auch von Reinigungsmitteln, die diese Tensidmi- schung enthalten, vorzugsweise wird das Anschäumverhalten der T ensidmischung gemessen als Schaumhöhe nach 10 Sekunden bei 30 °C, pH 5,5 mit dem Rührmotor vom Typ„Eurostar 20 digital“ der Firma IKA-Werke GmbH & Co KG ausgestattet mit einer Dispersionsscheibe Z- Scheibe, Durchmesser 6 cm um mindestens 15 %, bevorzugt um 30 % bis zu 80 % verbessert - bezogen auf die Schaumhöhe der gleichen Tensidmischung ohne 1 ,2 Alkandiol.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein tensidisches Compound mit ver- bessertem Schaum bestehend aus 1 ,2 Alkandiolen der Formel (I) und Alkyl- und/oder Alkenyloli goglykosiden und/oder deren Derivate, vorzugsweise aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (II) und/oder Alkyl- und Alkenyloligoglykosidcarboxylaten der Formel (III), worin R2 bzw. R3, G und p sowie M die oben gegebene Bedeutung in den Formeln haben. Siehe hierzu auch die Bedeutung in den Formeln nach Anspruch 3,4 und/oder 5.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein tensidisches Compound mit ver- bessertem Schaum bestehend aus
1 ,2 Alkandiolen gemäß der Definition des Anspruches 1 oder und
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate, insbesondere der Formel
(II) und/oder (III) sowie
zusätzlich weiteren Tensiden, vorzugsweise ausgenommen Ethersulfaten und bevorzugt weiteren Tensiden der Formeln (IV) bis (X) und insbesondere weiteren Tensiden ausgewählt aus der von Acylglutamaten, Betainen, Sulfosuccinaten, Amidoaminen, Isethionaten, Am- phoacetaten und alpha-Sulfofettsäuredisalze gebildeten Gruppe.
Die erfindungsgemäßen tensidischen Compounds bestehen im Wesentlichen aus den Alkandio- len und den Tensiden der beschriebenen Art als Aktivsubstanz, können aber Wasser oder Ver- unreinigungen bedingt durch Herstellung der beschriebenen Verbindungen oder auch Konservie- rungsmittel oder andere für die Erfindung unwesentliche Bestandteile aufweisen.
In den bevorzugten erfindungsgemäßen tensidischen Compounds sind im Wesentlichen 1 ,2-Di- ole der Formel (I) in einem Gewichtsverhältnis von 1 :10 bis 10:1 , vorzugsweise 1 :7 bis 7:1 , - bezogen auf den Aktivgehalt an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate in der Tensidmischung - enthalten.
Die erfindungsgemäßen tensidischen Compounds können durch Verrühren der einzelnen Be- standteile erhalten werden, wobei vorzugsweise die 1 ,2-Alkandiole der Formel (I) in die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate bei Raumtemperatur eingerührt werden. In der Regel liegen die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate in handelsüblicher Form vor, d.h. als wässrige Formulierung.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft kosmetische Reinigungsmittel für Haut und Haar, die 1 ,2 Alkandiole der beschriebenen Art zur Verbesserung des Schaumverhal- tens von Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate, vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1 :10 bis 10:1 , vorzugsweise 1 :7 bis 7:1 , - bezogen auf den Aktivgehalt an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate in der Tensidmischung - ent- halten.
Die kosmetischen Reinigungsmittel können die 1 ,2 Alkandiole der Formel (I) und Alkyl- und Alke- nyloligoglykoside und/oder deren Derivate als einzelne Bestandteile oder als vorgefertigtes Com- pound enthalten.
Einer Ausführungsform entsprechend kann das kosmetische Reinigungsmittel das erfindungsge- mäße Compound bestehend aus 1 ,2 Alkandiolen der Formel (I) sowie Alkyl- und/oder Alkenyloli- goglykosiden und/oder deren Derivaten, vorzugsweise der Formel (II) und/oder der Formel (III), worin R2 bzw. R3, G und p mit den oben gegebenen Bedeutungen, enthalten. Im Rahmen dieser Ausführungsform ist es bevorzugt, wenn das kosmetische Reinigungsmittel außer dem Com- pound weitere zusätzliche Tenside enthält, vorzugsweise die die bereits im Zusammenhang mit den Tensidmischungen als weitere Tenside beschrieben wurden. Demgemäß enthalten nach die- ser Ausführungsform die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel weitere Tenside, vorzugsweise ausgenommen Ethersulfate und bevorzugt enthalten sie als zusätzliche Tenside solche der For- mel (IV) bis (X) und insbesondere solche, die ausgewählt sind aus der von Acylglutamate, Be- taine, Sulfosuccinate, Amidoamine, Isethionate, alpha-Sulfofettsäuredisalze und Amphoacetate gebildeten Gruppe.
Einer weiteren Ausführungsform entsprechend kann das kosmetische Reinigungsmittel auch ein erfindungsgemäßes Compound enthalten, das neben 1 ,2 Alkandiolen der Formel (I) und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivaten, vorzugsweise der Formel (II) und/o- der der Formel (III), zusätzlich weitere Tenside enthält, vorzugsweise die die bereits im Zusam- menhang mit den Tensidmischungen als weitere Tenside beschrieben wurden. Demgemäß ent- halten nach dieser Ausführungsform die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel ein Compound das weitere Tenside enthält, vorzugsweise ausgenommen Ethersulfate und bevorzugt solche der Formel (IV) bis (X) und insbesondere solche, die ausgewählt sind aus der von Acylglutamate, Betaine, Sulfosuccinate, Amidoamine, Isethionate, alpha-Sulfofettsäuredisalze und Amphoace- tate gebildeten Gruppe.
Mit anderen Worten können die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel die einzelnen Bestandteile (1 ,2 Alkandiol und Tensidmischung) oder das vorgefertigte Compound enthalten, wobei die zu- sätzlichen weiteren Tenside ebenfalls als einzelne Bestandteile oder bereits vorgefertigt im Com- pound in den Reinigungsmitteln enthalten sein können.
Demgemäß betreffen weitere Ausführungsformen kosmetische Reinigungsmittel nach Patentan- spruch 14 bzw. 17.
Vorzugsweise sind die erfindungsgemäßen Compounds in den erfindungsgemäßen kosmeti- schen Reinigungsmitteln in Mengen von 0,1 bis 35 Gew.-% enthalten.
Beiden erfindungsgemäßen kosmetischen Reinigungsmittel für Haut und Haar ist das Schaum- volumen verbessert, vorzugsweise ist die Schaumstabilität verbessert um mindestens 25 %, vor- zugsweise um 30 bis 100 % - bezogen auf gleiches kosmetisches Reinigungsmittels ohne 1 ,2- Alkandiol - wobei die Schaumstabilität gemessen wurde als Schaumhöhe in cm nach 20 Sekun- den gemessen nach dem Sita-Test bei 30 °C, pH 5,5, 1300 Umdrehungen pro Minute.
Das als Vergleich dienende gleiche kosmetische Reinigungsmittel hat identische Inhaltsstoffe in identischen Mengen; einzig der Wasseranteil ist verschieden, um die fehlende Menge an 1 ,2 Alkandiol auszugleichen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung des Schaumverhaltens von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivaten, da- durch gekennzeichnet, dass man 1 ,2 Alkandiole der Formel R1-CH(OH)-CH2-OH (I), worin R1 ein Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein unverzweig- ter Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 12 und insbesondere ein unverzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, zusetzt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung des Schaumver- haltens von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivate enthaltenden kos- metischen Reinigungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass 1 ,2 Alkandiole der Formel R1- CH(OH)-CH2-OH (I), worin R1 ein Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 4 bis 12 Kohlenstoffato- men, vorzugsweise ein unverzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 12 und insbesondere ein unverzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, bei der Herstellung des kosmetischen Reinigungsmittels zugesetzt werden, vorzugsweise in Form eines tensidischen Compounds nach Anspruch 12 oder 13.
Hervorzuheben ist, dass die Wirkung der 1 ,2 Alkandiole der Formel (I) auch in den formulierten Reinigungsmitteln noch beobachtet wird. In der Regel enthalten kosmetische Reinigungsmittel für Haut und Haar noch weitere Inhaltsstoffe. Auch dies ist bei den erfindungsgemäßen kosmeti- schen Reinigungsmitteln möglich.
Im Folgenden werden typische weitere Inhaltsstoffe für kosmetische Reinigungsmitteln für Haut und Haar genannt:
Emulgatoren
Als Emulgatoren kommen eine oder mehrere der folgenden Verbindungen in Frage:
• Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkyl- phenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoff- atomen im Alkylrest;
• Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Rici- nusöl;
• Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Rici nusöl;
• Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit un- gesättigten, linearen oder gesättigten, verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffato- men und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen;
• Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Polyethy- lenglycol (Molekulargewicht 400 bis 5000), Sorbitan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zu- ckeralkoholen (z.B. Sorbit), Alkylglucosiden (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylgluco- sid) sowie Polyglucosiden (z.B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäu- ren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
• Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder Misches- ter von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugs- weise Glycerin oder Polyglycerin.
• Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
• Wollwachsalkohole;
• Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
• Block-Copolymere z.B. Polyethylenglycol-30 Dipolyhydroxystearate;
• Polymeremulgatoren, z.B. Pemulen-Typen (TR-1 , TR-2) von Goodrich; • Polyalkylenglycole sowie
• Glycerincarbonat.
Besonders bevorzugte Emulgatoren sind Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Ci2/ie-Fett- säuremono- und -diester, Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethy-- lenoxid an Hydroxystearinsäuremonoglycerid, Hydroxystearinsäurediglycerid, Isostearinsäure- monoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäure- moglycerid, Ricinolsäurediglycerid, Linolsäuremonoglycerid, Linolsäurediglycerid, Linolensäure- monoglycerid, Linolensäurediglycerid, Erucasäuremonoglycerid, Erucasäurediglycerid, Weinsäu- remonoglycerid, Weinsäurediglycerid, Citronensäuremonoglycerid, Citronendiglycerid, Äpfelsäu- remonoglycerid, Äpfelsäurediglycerid sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an Sorbitanester. Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitan-diisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitan-dioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonori- cinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydro- xystearat, Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesqui-tartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonoci- trat, Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesqui- maleat, Sorbitan-dimaleat, Sorbitantrimaleat sowie deren technische Gemische in Frage. Typi- sche Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (Dehy- muls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Iso- lan® Gl 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Po- lyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bel- lina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinole- ate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische. Beispiele für weitere geeignete Polyolester sind die gegebenenfalls mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid umgesetzten Mono-, Di- und Triester von Trimethylolpropan oder Pentaerythrit mit Laurinsäure, Kokosfett- säure, Talgfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen. Bevor- zugt ist auch Trimethylpropan-EO/PO-Trioleat, ein Gemisch erhältlich durch die Umsetzung von Trimethylolpropantrioleat mit Ethylenoxid und Propylenoxid unter alkalischen Bedingungen. Da- bei findet, zumindest zum Teil, eine Einlagerung der Ethylenoxideinheiten (EO) und der Propy- lenoxideinheiten (PO) in die Estergruppen des Trimethylolpropantrioleat statt. Das Trimethylpro- pan-EO/PO-Trioleat wird charakterisiert durch seinen Gehalt an EO- und PO-Einheiten pro Mo- lekül im statistischen Mittel. In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird Trimethyl- propan-EO/PO-Trioleat, mit 120 Ethylenoxideinheiten (EO) und 10 Propylenoxideinheiten (PO) eingesetzt. Wachse und Perlglanzwachse
Perlglanzwachse vermachen den kosmetischen Zubereitungen einen weiß-schimmernden, perl- ähnlichen Effekt, der besonders in Haarshampoos und Duschgels geschätzt wird. Es können aber auch Wachse ohne Perlglanzeffekt in den Haarbehandlungsmitteln enthalten sein.
Geeignete Wachskörper sind: Alkylenglycolester, Fettsäurealkanolamide, Partialglyceride, Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Carbonsäuren, Fettalkohole, Fettke- tone, Fettaldehyde, Fettether, Fettcarbonate, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden sowie deren Mischungen.
Konsistenzgeber und Verdickungsmittel
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligogluco- siden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly- 12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Aerosil-Typen (hydro- phile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- und Hydroxypropylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbo- pole® und Pemulen-Typen von Goodrich; Synthalene® von Sigma; Keltrol-Typen von Kelco; Se- pigel-Typen von Seppic; Salcare-Typen von Allied Colloids), Polyacrylamide, Polymere, Polyvi- nylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Als besonders wirkungsvoll haben sich auch Bentonite, wie z.B. Bentone® Gel VS-5PC (Rheox) erwiesen, bei dem es sich um eine Mischung aus Cyclopen- tasiloxan, Disteardimonium Hectorit und Propylencarbonat handelt. Weiter in Frage kommen Ten- side, wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Ho- mologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlo- rid.
Überfettungsmittel
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie poly- ethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisa- toren dienen.
Stabilisatoren
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden. Polymere
Die Anwesenheit mindestens eines kationischen Polymers ist vorteilhaft, vorzugsweise aus der Gruppe der kationisch modifizierten Cellulosederivate, PQ 10, PQ 67, kationisch modifizierten Guarderivate wie Dehyquart® Guar N, Guar Hydroxypropyltrimonium Chlorid, kationischen Homo- oder Copolymeren auf der Basis von Acrylamid, kationischen Homo- oder Copolymeren auf der Basis von Vinylpyrrolidon, kationischen Homo- oder Copolymeren auf der Basis von quaternisiertem Vinylimidazol und kationischen Homo- oder Copolymeren auf der Basis von Methacrylaten.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise die quaternierte Hydroxyethylcellulose, die auch unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyli- midazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Proteinhydrolysate, Polypeptide und Aminsäuren wie beispielsweise Lau- ryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed Collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpo- lypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copo- lymere der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyami- nopolyamide, wie z.B. beschrieben in der FR-A 2252840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate, wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Ja- guar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz- Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol. Insbeson- dere geeignete kationische Polymere sind Polyquaternium-68, erhältlich als Luviquat® Supreme AT 1 , oder Polyquaternium-1 1 , erhältlich als Luviquat® PQ 1 1 AT 1 .
Die kationischen Polymere sind in den Haarbehandlungsmitteln vorzugsweise in Mengen von 0,02 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3 Gew.-% und besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 2 Gew.-% enthalten.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/ Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltri- methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butyl-ami- noethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolid- on/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam- Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage. Siliconverbindungen
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysilo- xane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mi- schungen aus Dimethiconen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethyl- siloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt.
UV-Lichtschutzfilter
Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vor- liegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultravio- lette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
• 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methyl- benzyliden)campher beschrieben;
• 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhe- xylester, 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäu- reamylester;
• Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxy- zimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2- ethylhexylester (Octocrylene);
• Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopro- pylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester;
• Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy- 4-methoxy-4‘-methylbenzophenon, 2,2‘-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
• Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
• T riazinderivate, wie z.B. 2,4,6-T rianilino-(p-carbo-2‘-ethyl-1‘-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin und Octyl Triazon oder Dioctyl Butamido Triazone (Uvasorb® HEB);
• Propan-1 ,3-dione, wie z.B. 1 -(4-tert. Butylphenyl)-3-(4‘methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion;
• Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate.
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
• 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammo- nium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
• Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo- phenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
• Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)ben- zolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie bei- spielsweise 1 -(4‘-tert. Butylphenyl)-3-(4‘-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 4-tert.-Butyl-4‘-metho- xydibenzoylmethan (Parsol® 1789), 1 -Phenyl-3-(4‘-isopropylphenyl)-propan-1 ,3-dion sowie Ena- minverbindungen. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen ein- gesetzt werden. Besonders günstige Kombinationen bestehen aus den Derivate des Benzoylme- thans, z.B. 4-tert.-Butyl-4‘-methoxydibenzoylmethan (Parsol® 1789) und 2-Cyano-3,3-phe- nylzimtsäure-2-ethyl-hexylester (Octocrylene) in Kombination mit Ester der Zimtsäure, vorzugs- weise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und/oder 4-Methoxyzimtsäurepropylester und/oder 4-Methoxyzimtsäureisoamylester. Vorteilhaft werden derartige Kombinationen mit wasserlösli- chen Filtern wie z.B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammo- nium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze kombiniert.
Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutz- pigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für geeignete Me- talloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik ver- wendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugs- weise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form be- sitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d.h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z.B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trialkoxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln wer- den bevorzugt sogenannte Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikroni- siertes Zinkoxid verwendet.
Biogene Wirkstoffe und Antioxidantien
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmi- tat, Ascorbinsäure, (Desoxy)Ribonucleinsäure und deren Fragmentierungsprodukte, ß-Glucane, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte, wie z.B. Prunusextrakt, Bambaranussextrakt oder Vitaminkomplexe zu verstehen.
Antioxidantien unterbrechen die photochemische Reaktionskette, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren De- rivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Ca- rotinoide, Carotine (z.B. a-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Pro- pylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und de- ren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, g- Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distea- rylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleo- tide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocys- teinsulfoximin, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträg- lichen Dosierungen (z.B. pmol bis mGhoI/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. a-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), a-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äp- felsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. g-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Deri- vate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbyl phosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, a-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidengluci- tol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydro- guajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren De- rivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnS04) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleo- side, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Filmbildner
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acryl- säurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähn- liche Verbindungen.
Antischuppenwirkstoffe
Als Antischuppenwirkstoffe kommen Pirocton Olamin (1 -Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimythylpen- tyl)-2-(1 H)-pyridinonmonoethanolaminsalz), Baypival® (Climbazole), Ketoconazol®, (4-Acetyl-1 - {-4-[2-(2.4-dichlorphenyl)r-2-(1 H-imidazol-1 -ylmethyl)-1 ,3-dioxylan-c-4-ylmethoxyphenyl}pipera- zin, Ketoconazol, Elubiol, Selendisulfid, Schwefel kolloidal, Schwefelpolyehtylenglykolsorbitan- monooleat, Schwefelrizinolpolyehtoxylat, Schwefelteer Destillate, Salicylsäure (bzw. in Kombina- tion mit Hexachlorophen), Undexylensäure Monoethanolamid Sulfosuccinat Na-Salz, Lamepon® UD (Protein-Undecylensäurekondensat), Zinkpyrithion, Aluminiumpyrithion und Magnesiumpy- rithion / Dipyrithion-Magnesiumsulfat in Frage.
Weitere Zusatzstoffe
Als Quellmittel für wässrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R. Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1 ,2-Pentandiol oder Ethyl Butylacetyla- minopropionate in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmentierungsmitteln finden, kom- men beispielsweise Arbutin, Ferulasäure, Kojisäure, Cumarinsäure und Ascorbinsäure (Vitamin C) in Betracht.
Proteinhydrolysate
Falls gewünscht können weitere aus dem Stand der Technik bekannte Proteinhydrolysate einge- setzt werden, beispielsweise auf Basis von Keratin wie das im Handel erhältliche Nutrilan® Ke- ratin W PP oder auf Basis von Weizen wie Gluadin® WLM Benz, Gluadin® WK oder Gluadin® WP. Es ist auch, möglich geringe Mengen an freien Aminosäuren wie Lysin oder Arginin zuzu- geben.
Hydrotrope
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole kön- nen noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stick- stoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind
• Glycerin;
• Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Buty- lenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekular- gewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylol- butan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie bei- spielsweise Methyl- und Butylglucosid;
• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
• Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1 ,3-propandiol.
Konservierungsmittel
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Benzoate, Phenoxyethanol, Formaldehyd- lösung, Parabene, Pentandiol, Sorbinsäure, Lävulinsäure und Arachidonsäure sowie die unter der Bezeichnung Surfacine® bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Parfümöle und Aromen
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürli- che Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wa- cholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kar- damon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandei-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kie- fer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typi- sche synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethyl- benzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylform iat, Ethylmethylphenylgly- cinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen bei- spielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlen- stoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, a-lsomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenyl-ethylalko- hol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nel- kenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Oli- banöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydro- myrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, a-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylace- ton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Cit- ronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Sal- beiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosen- oxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt. Als Aromen kommen beispielsweise Pfefferminzöl, Krauseminzöl, Anisöl, Sternanisöl, Kümmelöl, Eukalyptusöl, Fen- chelöl, Citronenöl, Wintergrünöl, Nelkenöl, Menthol und dergleichen in Frage.
Farbstoffe
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farb- stoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Beispiele sind Kochenillerot A (C.l. 16255), Patentblau V (C.1.42051 ), Indigotin (C.l.73015), Chlorophyllin (C.l.75810), Chinolingelb (C.l.47005), Titandioxid (C.l.77891 ), Indanthrenblau RS (C.l. 69800) und Krapplack (C.l.58000). Als Lumineszenzfarbstoff kann auch Luminol enthalten sein. Beispiele:
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher beschreiben und erklären, ohne ihren Schutzbereich einzuschränken.
Der Einfluss von 1 ,2-Alkandiolen der Formel (I) auf die Schaumeigenschaften (Schaumhöhe, An- schäumbarkeit) wurde gemäß den nachfolgend angegebenen Testmethoden bestimmt:
A) Beispiel 1 bis 6: Erfindungsgemäße Verwendung der 1 ,2 Alkandiole für Laurylglucosid und für eine Tensidmischung mit Laurylglucosid und Na-Laurylglucosidcarboxylat
Als Rührwerk wurde ein Rührmotor vom Typ„Eurostar 20 digital“ der Firma IKA-Werke GmbH & Co, KG, Deutschland verwendet, der mit einer Dispersionsscheibe („Z-Scheibe“, Durchmesser 6 cm) ausgestattet war („Rührwerk“).
Zur Bestimmung der Schaumhöhe wurde in einem 800 ml-Becherglas (Schott Duran, H: 13,5 cm, R: 9,4 cm) mit Rührwerk jeweils die in Tabelle 1 genannte Menge an A1 bzw. A2
A1 ) Laurylglucosid (Plantacare® 1200; Aktivsubstanzgehalt ~ 52 Gew.-%)
A2) Mischung aus Na-Laurylglucosidcarboxylat und Laurylglucosid (Plantapon® LGC Sorb.; Ak- tivsubstanzgehalt ~ 30 Gew.-%; Gewichtsverhältnis in etwa 1 ,5:1 )
eingewogen und mit 50 ml Leitungswasser versetzt.
Dazu gab man das in Tabelle 1 angegebene 1 ,2-Alkandiol in der angegebenen Menge hinzu:
OQ = n-Hexandiol
Cs = n-Octandiol
C10 = n-Decandiol
Die entstandene wässrige Mischung bzw. Lösung wurde durch Zugabe einer geeigneten Menge von wässriger NaOH-Lösung (c = 1 ,0 mol/l) auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt, mit warmem Wasser (ca. 30°C) auf 100 ml Gesamtvolumen aufgefüllt und dann auf 30°C temperiert (Wasser- bad). Anschließend wurde die entstandene, temperierte Mischung zur Schaumerzeugung 10 s lang (Stoppuhr) mit einem Rührwerk (s.o.) bei einer Umdrehungszahl von 1300 U/min gerührt. Unmittelbar nach Abstellen des Rührwerks und ohne den Rührer (Dispersionsscheibe, s.o.) aus dem Becherglas zu entfernen, wurde dann jeweils die Höhe des entstandenen Schaumes vom Boden des Becherglases aus mit einem Lineal gemessen und als„Schaumhöhe“ („SH“) in cm angegeben. Die Ergebnisse dieses Tests sind in Tabelle 1 zu finden: Tabelle 1 (Schaumhöhe in cm nach 10 sec.; bei 30°C, pH 5,5, 1300 rpm - LW)
Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, dass durch Zugabe der erfindungsgemäßen Diole die Schaumhöhe nach 10 Sekunden, d.h. das sog. Anschäumverhalten verbessert wird. Besonders durch die Zu- gäbe von Cs- bzw. Cio-Diolen wurde die Schaumhöhe um mindestens 40 % sowohl bei dem Al- kylpolyglucosid A1 als auch bei der Mischung von Alkylpolyglucosid und Alkylpolyglucosidcar- boxylat gemäß A2 verbessert und dies obgleich die Tensidmenge an A1 bzw. A2 geringer ist als im Vergleichsbeispiel (nur 2,0 g anstelle von 2,5 g).
Besonders gute Ergebnisse wurden für 1 ,2 Octandiol erhalten.
B) Beispiele 7 bis 9: Bestimmung der Schaumhöhe von erfindungsgemäßen Reinigungsmitteln mit Diolen im Vergleich zu Reinigungsmitteln ohne Diole
Es wurden Reinigungsmittel hergestellt mit den in Tabelle 2 genannten Inhaltsstoffen und Men- gen.
Beispiel 7 / Vergleichsbeispiel V7
Für die Herstellung der Reinigungsmittel gemäß Vergleichsbeispiel 7 wurden die Inhaltsstoffe der Phase A mit denen der Phase B in der aufgeführten Reihenfolge bis zur vollständigen Homoge- nität vermischt. Dann wurden die Inhaltsstoffe der Phase C zugegeben und auf 70°C erhitzt; nach der vollständigen Auflösung wurde auf 30°C abgekühlt und die Inhaltsstoffe der Phase D zuge- geben. Die pH-Einstellung erfolgt analog der Phase E und die Viskositätseinstellung analog Phase F. Es wurde eine flüssige Haarshampoo-Zubereitung erhalten mit einem pH-Wert von 4,8 und einer Viskosität nach Brookfield (RVT, Spindel 4, 10 rpm, 23°C) von 8500 mPas.
Analog Vergleichsbeispiel 7 wurde für Beispiel 7 gearbeitet, jedoch wurde die Wassermenge re- duziert und ca. 23 Gew.-% n-Octandiol in Verfahrensschritt G zugesetzt.
Für Vergleichsbeispiel V8 wurden die Inhaltsstoffe der Phase A mit denen der Phase B in der aufgeführten Reihenfolge bis zur vollständigen Homogenität vermischt. Dann wurde der Ver- dicker der Phase C zugegeben. Anschließend wurden die Inhaltsstoffe der Phase D in der aufge- führten Reihenfolge zugegeben und bis zur vollständigen Homogenität vermischt. Die pH-Einstel- lung erfolgt analog der Phase E. Es wurde eine flüssige Haarshampoo Zubereitung erhalten mit einem pH-Wert von 4,9 und einer Viskosität nach Brookfield (RVT, Spindel 4, 10 rpm, 23°C) von 6700 mPas.
Für Beispiel 8 wurde analog Vergleichsbeispiel 8 gearbeitet, jedoch wurde die Wassermenge reduziert und ca. 23 Gew.-% n-Octandiol in Verfahrensschritt G zugesetzt.
Für Vergleichsbeispiel V9 wurden die Inhaltsstoffe der Phase A in der angegebenen Reihenfolge vermischt nach 10minütiger Quellung die Inhaltsstoffe der Phase B in der aufgeführten Reihen- folge bis zur vollständigen Homogenität verrührt. Die pH-Einstellung erfolgt in Phase C und die Viskositätseinstellung in Phase D. Es wurde eine flüssige Haarshampoo-Zubereitung erhalten mit einem pH-Wert von 4,8 und einer Viskosität nach Brookfield (RVT, Spindel 4, 10 rpm, 23°C) von 9900 mPas.
Für Beispiel 9 wurde analog Vergleichsbeispiel 9 gearbeitet, jedoch wurde die Wassermenge reduziert und ca. 23 Gew.-% n-Octandiol in Verfahrensschritt G zugesetzt.
Die Schaumhöhe wurde in cm nach dem Sita Test bei 30°C, pH 5,5 und 1300rpm-LW nach 20 s und nach 80 s wie folgt bestimmt. Die zu testende Formulierung wurde in den abnehmbaren Tank eines SITA Foam-Testers R-2000 gefüllt. Die Regelung der Bedingungen (Temperatur, Anzahl und Dauer der Messungen, Rührgeschwindigkeit) erfolgte über den angeschlossenen PC. Die Temperierung der Formulierung erfolgte über einen Außenmantel des Aufschäumgefäßes, der wiederum durch ein Wasserbad gespeist wird. Die Messung wurde über den PC gestartet.
Die zu testende Formulierung wurde mit einer Geschwindigkeit von 1300 rpm gerührt und hatte eine Temperatur von 30°C (+/-1 °C). Die Schaumhöhe (in cm) wurde nach einer Messdauer von 20 und 80s elektronisch erfasst. Es erfolgte eine Dreifachbestimmung jeder Formulierung. Nach jeder Messkurve erfolgte eine automatische 8-minütige Reinigung.
Die Angabe nach 20 Sekunden zeigt, dass die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel mit Diol ein besseres Anschäumverhalten aufweisen als ohne Diol und der Schaum auch über eine längere Zeit stabil bleibt. In Tabelle 2 sind die Einsatzmengen berechnet auf Aktivsubstanzgehalt wiedergegeben.
Tabelle 2
Forts. Tabelle 2

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 1 ,2 Alkandiolen der Formel (I),
R1-CH(OH)-CH2-OH (I) worin R1 einen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 4 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Schaumverbesserer für Tensidmischungen, die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder Derivate von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside enthalten.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass 1 ,2 Alkandiole der Formel (I) verwendet werden, worin R1 einen unverzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 12 Koh- lenstoffatomen, vorzugsweise worin R1 einen unverzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2 Alkandiole für Ten- sidmischungen enthaltend Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (II),
R20-[G]p (II) worin R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, verwendet werden.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2 Alkandiole für Ten- sidmischungen enthaltend Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (II) verwendet werden, worin R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen steht.
5. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2 Alkandiole für Ten- sidmischungen enthaltend Derivate der Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel
(III),
R30-[G]pi-(CH20C00M)i-3 (III) worin R3 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p1 für Zahlen von 1 bis 10 steht und der Rest M ausgewählt ist aus der Gruppe H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, Ammonium und Alkanol- amine, verwendet werden.
6. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2 Alkandiole für Tensidmischungen enthaltend Alkyl- und /oder Alkenyloligoglykoside der Formel (II) und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidcarboxylate der Formel (III), worin R2 bzw. R3, G und p sowie p1 und M die oben gegebene Bedeutung haben, verwendet werden.
7. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2 Alkandiole der For- mel (I) für Tensidmischungen bestehend aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/o- der Derivaten von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden verwendet werden.
8. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2 Alkandiole für Tensidmischungen verwendet werden, die weitere Tenside enthalten, vorzugsweise weitere Tenside ausgenommen Ethersulfate, bevorzugt weitere Tenside der Formeln (IV) bis (X) und insbesondere weitere Tenside ausgewählt aus der von Acylgluta- maten, Betainen, Sulfosuccinaten, Amidoaminen, Isethionaten, alpha-Sulfofettsäuredisalze und Amphoacetaten gebildeten Gruppe.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2 Alkandiole für Ten- sidmischungen verwendet werden, die in Mengen von 10 bis 50, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder Derivate von Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglykoside sowie in Mengen von 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 80 Gew.-% weitere Tenside nach Anspruch 8 enthalten.
10. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2-Alkandiole in einem Gewichtsverhältnis von 1 :10 bis 10:1 , vorzugsweise 1 :7 bis 7:1 - bezogen auf den Aktivgehalt an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivate in der Tensidmischung - verwendet werden.
1 1. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die 1 ,2- Alkandiole zur Verbesserung des Schaumvolumens, vorzugsweise des Anschäumverhal- tens gemessen als Schaumhöhe nach 10 Sekunden bei 30 °C, pH 5,5 mit dem Rührmotor vom Typ„Eurostar 20 digital“ der Firma IKA-Werke GmbH & Co KG ausgestattet mit einer Dispersionsscheibe Z-Scheibe, Durchmesser 6 cm um mindestens 15 %, bevorzugt um 30 % bis zu 80 % - bezogen auf Schaumhöhe der gleichen Tensidmischung ohne 1 ,2 Al- kandiol - zugesetzt werden.
12. Tensidisches Compound mit verbessertem Schaum bestehend aus 1 ,2 Alkandiolen gemäß Anspruch 1 oder 2 sowie Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivaten, vorzugsweise Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (II) und/ oder deren Deri- vaten der Formel (III), worin R2 bzw. R3, G und p die oben gegebene Bedeutung nach An- spruch 3, 4, 5 und/oder 6 haben.
13. Tensidisches Compound mit verbessertem Schaum bestehend aus 1 ,2 Alkandiolen gemäß Anspruch 1 oder 2 sowie einer Tensidmischung aus Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivaten und weiteren Tensiden, vorzugsweise ausgenommen Ethersulfa- ten, bevorzugt weitere Tenside der Formel (IV) bis (X) und insbesondere weitere Tenside ausgewählt aus der von Acylglutamaten, Betainen, Sulfosuccinaten, Amidoaminen, Isethio- nate, alpha-Sulfofettsäuredisalze und Amphoacetaten gebildeten Gruppe.
14. Kosmetisches Reinigungsmittel für Haut und Haar enthaltend 1 ,2 Alkandiole nach Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 und Alkyl- und Alkenyloligoglykoside und/oder deren Derivate, wobei die 1 ,2 Alkandiole zur Verbesserung des Schaumverhaltens in einem Gewichtsver- hältnis von 1 :10 bis 10:1 , vorzugsweise 1 :7 bis 7:1 , - bezogen auf den Aktivgehalt an Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivate in der T ensidmischung - enthalten sind.
15. Kosmetisches Reinigungsmittel für Haut und Haar enthaltend ein tensidisches Compound nach Anspruch 12.
16. Kosmetisches Reinigungsmittel für Haut und Haar enthaltend ein tensidisches Compound nach Anspruch 12 sowie weitere Tenside, vorzugsweise ausgenommen Ethersulfate, be- vorzugt weitere Tenside der Formel (IV) bis (X) und insbesondere weitere Tenside, die aus- gewählt sind aus der von Acylglutamate, Betaine, Sulfosuccinate, Amidoaminen, Isethio- nate, alpha-Sulfofettsäuredisalze und Amphoacetate gebildeten Gruppe.
17. Kosmetisches Reinigungsmittel für Haut und Haar enthaltend ein tensidisches Compound nach Anspruch 13.
18. Kosmetisches Reinigungsmittel für Haut und Haar nach einem der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass es ein verbessertes Schaumvolumen, vorzugsweise eine verbesserte Schaumstabilität gemessen als Schaumhöhe in cm nach 20 Sekunden gemes- sen nach dem Sita-Test bei 30 °C, pH 5,5, 1300 Umdrehungen pro Minute um mindestens 25 %, vorzugsweise um 30 bis 100 % - bezogen auf gleiches kosmetische Reinigungsmittel ohne 1 ,2-Alkandiol - hat.
19. Verfahren zur Verbesserung des Schaumverhaltens von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko- siden und/oder deren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 ,2 Alkandiole der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2 zusetzt.
20. Verfahren zur Verbesserung des Schaumverhaltens von kosmetischen Reinigungsmitteln enthaltend Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder deren Derivate, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 1 ,2 Alkandiole der Formel zusetzt, vorzugsweise in Form eines tensidischen Compounds nach Anspruch 12 oder 13.
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