WO1996012002A1 - Textile weichmacher-konzentrate - Google Patents

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WO1996012002A1
WO1996012002A1 PCT/EP1995/003969 EP9503969W WO9612002A1 WO 1996012002 A1 WO1996012002 A1 WO 1996012002A1 EP 9503969 W EP9503969 W EP 9503969W WO 9612002 A1 WO9612002 A1 WO 9612002A1
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group
fatty acid
aliphatic hydrocarbon
formula
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PCT/EP1995/003969
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Ansgar Behler
Günther Uphues
Bernd Wahle
Peter Waltenberger
Almud Folge
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Definitions

  • the invention is in the general field of textile treatment agents and relates to textile softener concentrates with improved cold water dispersibility based on penta- and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters and a special emulsifier combination of certain quaternary nitrogen compounds and certain non-ionogenic compounds, a process for their manufacture and the use of the emulsifier system.
  • textile softener concentrates are understood to mean agents which can be used both in textile technology for finishing yarns, fibers, knitted fabrics, fabrics or nonwovens and in post-treatment agents for washed textiles in the household.
  • Plasticizers are used in textile technology and in post-treatment agents for washed textiles for finishing, for example in order to produce a pleasant, fluffy feel, to increase wearing comfort, to improve the processing properties or also to care for the textiles.
  • Quaternary ammonium compounds are usually used as plasticizers because they are particularly easy to absorb onto textiles.
  • An example of such quaternary ammonium compounds are quaternized difatty acid alkanolamine esters, so-called ester quats, which, however, have insufficient dissolving or dispersing properties in higher concentrations in cold water. show assets, which, for example, already makes the production of aqueous concentrates with an active substance content of ester quats below 30% by weight more difficult.
  • Cold water dispersibility can be improved according to DE-A-36 12479 by adding small amounts of carboxylic acid ester or according to DE-A-42 32 448 by adding fatty alcohols, fatty alcohol polyglycol ethers or partial polyol fatty acid esters.
  • esters of penta- and / or dipentaerythritol have been proposed as plasticizers.
  • EP-A-494 769 describes aqueous textile plasticizers which contain pentaerythritol distearate in particular as the main plasticizer component. Small amounts of quaternary ammonium compounds as plasticizers such as ester quats can, however, be permitted.
  • EP-A-494769 recommends the addition of emulsifiers such as higher alkyl dialkanols and / or alkyl polyethylene glycol ethers.
  • emulsifiers such as higher alkyl dialkanols and / or alkyl polyethylene glycol ethers.
  • these emulsifiers are suitable for stabilizing lower concentrates with an active content of pentaerythritol esters of 1-25%, they lose efficiency with higher-containing concentrates.
  • the anhydrous pentaerythritol / emulsifier mixtures have poor cold water dispersibility, so that dispersion in cold water is only possible with great effort.
  • the emulsifier additives should not impair the softness of the pentaerythritol esters, and finally the plasticizer concentrates should be able to bring about an overall softness effect that is similar to that of the quaternary ammonium compounds known from the prior art.
  • the present invention thus relates to textile plasticizer concentrates with improved cold water dispersibility based on penta- and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters as plasticizers, characterized in that they additionally contain an emulsifier combination from a) a quaternary nitrogen compound selected from the group of al) quaternized alkoxylated alkylamines of the formula (I)
  • R an aliphatic hydrocarbon residue with 6-22 C atoms
  • R ⁇ CO - a saturated or unsaturated acyl group with 12 to 22 carbon atoms
  • R 2 a group R 1 C0 (0C m H m ) w - an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms
  • R3 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms, m each 2 or 3, u, v and w each a number from 1 to 4 and
  • a ⁇ is an anion and
  • a nonionic emulsifier which is selected from the group of
  • R 4 H or an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 12 carbon atoms
  • R? an aliphatic hydrocarbon residue with 6 to
  • the quaternized alkoxylated alkylamines of the formula (I) are known compounds which can be prepared, for example, according to DE-A-2052321 by ethoxylation of the corresponding alkylamines in the presence of water and subsequent neutralization.
  • the products are obtained as thin, liquid aqueous solutions.
  • Aqueous solutions of the quaternized alkoxylated alkylamines of the formula (I) are preferably used which have an active substance content of 40 to 60% by weight.
  • the aqueous solutions are preferably adjusted to a pH of 6 to 8.
  • a ⁇ in formula (I) represents a corresponding equivalent proportion of the phosphate.
  • the anion is H 2 P04 ⁇ and / or HPO4 2 '.
  • R represents an aliphatic hydrocarbon radical having 12 to 22 carbon atoms and x, y, z independently of one another are a number from 1 to 10, the sum of x + y + z is in the range of 3 to 10.
  • (II) are also known compounds which can be obtained by the relevant methods of preparative chemistry. A process for their preparation is described in WO 91/01295, according to which fatty acids are reacted with triethanolamine in the presence of reducing agents and with passage of air and the diesters obtained are then quaternized with alkylating agents such as diethyl sulfate, dimethyl phosphate or methyl halide. Since these are technical products, the ester quats of the general formula (II) are always mixtures of quaternized mono-, di- and triesters.
  • ester quats can be used in the form of organic solutions, for example dissolved in a branched lower alcohol such as isopropanol.
  • R ⁇ CO represents an acyl group which is derived from pure fatty acids or technical mixtures of fatty acids such as lauric, myristic, palitin, stearic , Oleic, elaidic, petroselinic, linoleic, linolenic, arachic, behenic and / or erucic acid.
  • R * C0 very particularly preferably represents a saturated acyl group with 16 and / or 18 carbon atoms, R3 for a methyl group, for the number 2, u, v and w for the number 1 and A ⁇ for a halide, methosulfate or methophosphate.
  • Ethoxylated and / or propoxylated fatty acids or fatty acid esters are also known compounds which are obtained by ethoxy and / or propoxylation of the fatty acids or fatty acid esters in the presence of catalysts.
  • a process is known from DE-A-40 10 606, according to which ethoxylated and / or propoxylated fatty acid esters with a narrow homolog distribution are obtained if the reaction is carried out in the presence of hydrophobized hydrotalcites as catalysts.
  • the products are obtained in liquid or solid form.
  • the end group-capped fatty alcohol polyglycol ethers of the general formula (IV) are also a known class of compounds which are used according to relevant methods in organic chemistry, for example by reacting alkyl halides with ethoxylated and / or propoxy gated fatty alcohols in the presence of a catalyst.
  • R? represents an aliphatic hydrocarbon radical with 12 to 22 C atoms, p for a number from 2 to 8, q for a number from 0 to 5 and R6 for an alkyl radical with 1 to 4 C atoms.
  • R? can be derived from pure fatty alcohols or technical mixtures of fatty alcohols such as lauryl, myristyl, palmityl, stearyl, arachidyl, behenyl, oleyl, elaidyl, linoleyl and / or linolenyl alcohol.
  • the textile plasticizer concentrates according to the invention contain penta- and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters as the main component responsible for the softness.
  • penta and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters are described in detail from EP-A-0 494 769 already cited for this purpose.
  • the penta and dipentaerythritol fatty acid partial esters described there are to be included in the scope of the present invention as part of the disclosure content of the present application.
  • this group particularly pentaerythritol fatty acid ester of Cj5_ 22 fatty acids and especially pure or tech ⁇ African pentaerythritol preferred.
  • an emulsifier combination of the type described is added to the penta- and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters.
  • nonionic emulsifiers described under b) are added at least in the same weight ratio, but preferably in larger amounts in relation to the quaternary nitrogen compounds.
  • Preferred weight ratios from nonionic emulsifiers to quaternary nitrogen compounds are 1: 1 to 3: 1, preferably 1.5: 1 to 2: 1.
  • the plasticizer concentrates according to the invention preferably contain 70 to 95% by weight of penta and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters
  • Typical auxiliaries are, for example, pH regulators such as organic and inorganic acids, foam inhibitors, viscosity regulators, antioxidants, colorants, fragrances and soil release active substances.
  • the plasticizer concentrates according to the invention advantageously do not contain any additional water, since high levels of active ingredients are desired.
  • the concentrates may contain some water which, for example, can be introduced due to the production by the active ingredients and auxiliary substances, e.g. B. by adding hydrochloric acid (auxiliary) or with the addition of the aqueous solution of compounds of formula (I). Such quantities of water then also fall under the 0 to 20% by weight of the auxiliaries.
  • the plasticizer concentrates according to the invention are notable for good cold water dispersibility.
  • the addition of the specified emulsifier combination does not impair the performance of the penta- and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters, and overall softness performances can be achieved in use which are comparable to that of dimethyldistearylammonium chloride, which is known to be outstanding.
  • the plasticizer concentrates according to the invention can be diluted to the desired concentration with water. Usual concentrations for fabric softener in the household are 3 to 6%. But you can also Manufacture higher concentrates with 10 to 30% textile softening agents and add correspondingly smaller amounts to the last rinsing bath.
  • plasticizer concentrates according to the invention can also be used in textile technology, since they can easily be applied by customary methods, such as exhaust, centrifugal, padding or spraying methods.
  • Another object of the present invention relates to a process for the production of textile plasticizer concentrates, characterized in that penta- and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters as plasticizers are first melted and mixed with an emulsifier combination according to claim 1.
  • the products obtained can be packaged in the customary manner, for example by spray crystallization or roller granulators.
  • Another object of the present invention relates to the use of a combination of
  • R is an aliphatic hydrocarbon residue with 6-22
  • R * C0 - a saturated or unsaturated acyl group with 12 to 22 C atoms
  • R 2 a group R ⁇ OfOC ⁇ ⁇ mJw - an alkyl group with 1 to 4 C atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 C atoms
  • R3 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 2 to 4 carbon atoms
  • m each has 2 or 3
  • u, v and w each have a number from 1 to 4
  • a ⁇ is an anion and
  • a nonionic emulsifier which is selected from the group of
  • R ⁇ CO an aliphatic acyl radical with 6-22 carbon atoms
  • n, o a number from 0 to 20, the sum being n + o> 1
  • R 4 H or an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 12 C- Mean atoms
  • R? an aliphatic hydrocarbon residue with 6 to
  • 12 carbon atoms mean as emulsifiers to improve the cold water dispersibility of penta- and / or dipentaerythritol fatty acid partial esters.
  • A2 scales largely dissolved completely; solves; fine dispersion fine dispersion
  • the compilation shows that the plasticizer concentrates according to the invention can be dispersed more rapidly in water with and without stirring.

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Abstract

Die Erfindung betrifft textile Weichmacher-Konzentrate auf Basis von Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester. Durch Zusatz einer speziellen Emulgatorkombination aus quatären Ammoniumverbindungen und nicht-ionischen Verbindungen konnte die Kaltwasserdispergierbarkeit solcher Weichmacher-Konzentrate entscheidend verbessert werden. Bei den quatären Ammoniumverbindungen handelt es sich um quaternierte alkoxylierte Alkylamine und/oder Esterquats. Als nicht-ionische Emulgatoren sind ethoxylierte und/oder propoxylierte Fettsäuren oder Fettsäureester sowie endgruppenverschlossene Fettalkoholpolyglykolether geeignet.

Description

"Textile Weichmacher-Konzentrate"
Die Erfindung liegt auf dem allgemeinen Gebiet der Textilbehandlungsmittel und betrifft textile Weichmacher-Konzentrate mit verbesserter Kaltwasser- dispergierbarkeit auf Basis von Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäure- partialestern und einer speziellen Emulgatorkombination aus bestimmten quaternären Stickstoffverbindungen und bestimmten nicht-ionogenen Verbin¬ dungen, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und die Verwendung des Emulga- torsystems.
Unter textilen Weichmacher-Konzentraten werden im Rahmen dieser Erfindung Mittel verstanden, die sowohl in der Textiltechnik zur Veredlung von Gar¬ nen, Fasern, Gewirken, Geweben oder Nonwovens als auch in Nachbehandlungs¬ mitteln von gewaschenen Textilien im Haushalt eingesetzt werden können.
Weichmacher werden in der Textiltechnik und in Nachbehandlungsmitteln von gewaschenen Textilien zur Veredlung eingesetzt, um beispielsweise einen angenehmen flauschigen Griff zu erzeugen, den Tragekomfort zu erhöhen, die Verarbeitungseigenschaften oder auch die Pflege der Textilien zu verbes¬ sern. Üblicherweise werden als Weichmacher quaternäre Ammoniumverbindungen eingesetzt, da sie besonders leicht auf Textilien aufziehen. Ein Beispiel für derartige quaternäre Ammoniumverbindungen sind quatemierte Difett- säurealkanolaminester, sogenannte Esterquats, die jedoch in höheren Konzen¬ trationen in kaltem Wasser ein unzureichendes Auflösungs- bzw. Dispergier- vermögen zeigen, wodurch beispielsweise schon die Herstellung von wäßrigen Konzentraten mit einem Aktivsubstanzgehalt an Esterquats unter 30 Gew.-% erschwert wird. Eine Verbesserung der Kaltwasserdispergierbarkeit kann gemäß DE-A-36 12479 durch Zusatz geringer Mengen an Carbonsäureester oder gemäß DE-A-42 32 448 durch Zusatz von Fettalkoholen, Fettalkoholpolygly- kolether oder Polyolfettsäurepartialester erfolgen.
In jüngster Zeit sind anstelle von Esterquats oder anderen quaternären Ammoniumverbindungen Ester des Penta- und/oder Dipentaerythrits als Weich¬ macher vorgeschlagen worden. So beschreibt beispielsweise die EP-A-494 769 wässrige textile Weichmacher, die als Weichmacherhauptkomponente insbeson¬ dere Pentaerythritdistearat enthalten. Geringe Mengen an quaternären Ammoniumverbindungen als Weichmacher wie Esterquats können jedoch zuge¬ lassen sein. Um wäßrige Emulsionen mit einem Aktivgehalt von Pentaerythrit- estern von 1-25 % zu erreichen, empfiehlt die EP-A-494769 den Zusatz von Emulgatoren wie höhere Alkyldialkanola ine und/oder Alkylpolyethylenglykol- ether. Diese Emulgatoren sind zwar geeignet, um niedere Konzentrate mit einem Aktivgehalt von Pentaerythritestern von 1-25 % zu stabilisieren, aber bei höher gehaltigen Konzentraten verlieren sie an Effizienz. Unter Zuhilfenahme dieser Emulgatoren verfügen die wasserfreien Pentaerythrit/ Emulgator-Mischungen über eine schlechte Kaltwasserdispergierbarkeit, so daß eine Dispergierung in kaltem Wasser nur unter großem Aufwand möglich ist.
Wegen dieses Aufwandes würde der Anwender vom Hersteller die Dispergierung des Konzentrats in Wasser verlangen, was mit der Lagerung und dem Trans¬ port erheblicher Mengen Wasser verbunden und somit aus ökonomischer Sicht wenig sinnvoll ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Emulgatoren für Weichma¬ cherkonzentrate zur Verfügung zu stellen, die zum einen die Kaltwasser- dispergierbarkeit von textilen Weichmacher-Konzentraten mit einem hohen Gehalt an Pentaerythritestern ermöglichen. Zum anderen sollten die Emulga- torzusätze nicht die Weichheitsleistung der Pentaerythritester verschlech¬ tern und schließlich sollten die Weichmacherkonzentrate insgesamt eine gleiche Wirkung in der Weichheit erbringen können wie die aus dem Stand der Technik als sehr gut bekannten quaternären Ammoniumverbindungen.
Überraschenderweise konnte die Aufgabe gelöst werden durch eine spezielle Emulgatorkombination aus einer quaternären Ammoniumverbindung ausgewählt aus der Gruppe der quaternierten alkoxylierten Alkylamine und Esterquats und einer nicht-ionischen Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der ethoxy- lierten und/oder propoxylierten Fettsäuren oder Fettsäureester und end- gruppenverschlossenen Fettalkoholpolyglykolether.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit textile Weichmacher- Konzentrate mit verbesserter Kaltwasserdispergierbarkeit auf Basis von Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester als Weichmacher, da¬ durch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich eine Emulgatorkombination enthal¬ ten aus a) einer quaternären Stickstoffverbindung ausgewählt aus der Gruppe der al) quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel (I)
Figure imgf000005_0001
worin R = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-22 C-Atomen
R' = H oder CH3 x, y, z = unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 be¬ deuten, wobei die Summe x+y+z > 3 ist,
A~ = Anion bedeuten
a2) quaternierten Fettsäurealkanolaminester der allgemeinen Formel (II)
- (CmH2m0)v - (II)
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
in der R^CO - eine gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen, R2 eine Gruppe R1C0(0CmH m)w -, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, m jeweils 2 oder 3, u, v und w jeweils eine Zahl von 1 bis 4 und A~ ein Anion ist und
b) einem nicht-ionogenen Emulgator, der ausgewählt ist aus der Gruppe der
bl) ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäuren oder Fettsäureestern der Formel (III)
R5c-0(CH2CH20)n(CH2CHCH3θ)0-R4 (III)
worin R5C0 = einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen n, o = unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 20, wo¬ bei die Summe n+o > 1 ist,
R4 = H oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten
b2) endgruppenverschlossenen Fettalkoholpolyglykolether der allgemeinen Formel (IV)
R7-(CH2CH20)p(CH2CHCH30)q-R6 (IV),
worin R? = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis
22 C-Atomen, p, q = unabhängig voneinander eine Zahl von 0-20, wobei die Summe von p+q > 2 ist, R6 = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
12 C-Atomen bedeuten.
Bei den quaternierten alkoxylierten Alkyla inen der Formel (I) handelt es sich um bekannte Verbindungen, die beispielsweise gemäß DE-A-2052321 durch Ethoxylierung der entsprechenden Alkylamine in Gegenwart von Wasser und anschließender Neutralisation hergestellt werden können. Dabei fallen die Produkte als dünnflüssige wäßrige Lösungen an. Bevorzugt werden wäßri¬ ge Lösungen der quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel (I) ein¬ gesetzt, die einen Aktivsubstanzgehalt von 40 bis 60 Gew.-% aufweisen. Die wäßrigen Lösungen werden vorzugsweise auf einen pH-Wert von 6 bis 8 ein¬ gestellt.
Sofern zur Neutralisation Phosphorsäure eingesetzt wird, steht A~ in Formel (I) für einen entsprechenden Äquivalentanteil des Phosphats. Auf- grund des eingestellten pH-Wertes ist anzunehmen, daß das Anion H2P04~ und/oder HPO42' ist.
Innerhalb der Gruppe der quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel
(I) werden solche bevorzugt, in der R für einen aliphatischen Kohlenwas- serstoffrest mit 12 bis 22 C-Atomen steht und x, y, z unabhängig voneinan¬ der eine Zahl von 1 bis 10 bedeuten, wobei die Summe von x+y+z im Bereich von 3 bis 10 liegt. Besonders geeignet sind die quaternierten ethoxylier¬ ten Alkylamine (R'=H).
Bei den quaternierten Fettsäurealkanolaminestern der allgemeinen Formel
(II) handelt es sich ebenfalls um bekannte Verbindungen, die nach den ein¬ schlägigen Methoden der präparativen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschreibt die WO 91/01295, wonach Fett¬ säuren mit Triethanolamin in Gegenwart von Reduktionsmitteln und unter Durchleiten von Luft umgesetzt und die erhaltenen Diester anschließend mit Alkylierungsmittel wie Di ethylsulfat, Dimethylphosphat oder Methylhaloge- nid quaterniert werden. Da es sich um technische Produkte handelt, sind die Esterquats der allgemeinen Formel (II) stets Mischungen von quater- nierte Mono-, Di- und Triester.
Falls gewünscht können die Esterquats in Form von organischen Lösungen eingesetzt werden, beispielsweise gelöst in einem verzweigten niederen Alkohol wie Isopropanol.
Bevorzugt im Sinne der Erfindung werden quatemierte Fettsäurealkanolamin¬ ester der allgemeinen Formel (II), in der R^CO für eine Acylgruppe steht, die sich von reinen Fettsäuren oder technischen Mischungen von Fettsäuren wie Laurin-, Myristin-, Pal itin-, Stearin-, Öl-, Elaidin-, Petroselin-, Linol-, Linolen-, Arachin-, Behen- und/oder Erucasäure ableitet. Ganz be¬ sonders bevorzugt steht in der Formel (II) R*C0 für eine gesättigte Acyl- gruppe mit 16 und/oder 18 C-Atomen, R3 für eine Methylgruppe, für die Zahl 2, u, v und w für die Zahl 1 und A~ für ein Halogenid, Methosulfat oder Methophosphat.
Ethoxylierte und/oder propoxylierte Fettsäuren oder Fettsäureester sind ebenfalls bekannte Verbindungen, die durch Ethoxy- und/oder Propoxylierung der Fettsäuren oder Fettsäureester in Gegenwart von Katalysatoren erhalten werden. Aus der DE-A-40 10 606 ist ein Verfahren bekannt, wonach ethoxy¬ lierte und/oder propoxylierte Fettsäureester mit enger Homologenverteilung erhalten werden, sofern in Gegenwart von hydrophobierten Hydrotalciten als Katalysatoren gearbeitet wird. Es ist aber auch durchaus möglich, zunächst ethoxylierte und/oder propoxylierte Alkohole herzustellen und anschließend mit Fettsäuren zu verestern.
Je nach Anzahl der C-Atome im Alkohol- und Fettsäurerest sowie dem Alkoxy- lierungsgrad fallen die Produkte in flüssiger oder fester Form an.
Besonders bevorzugt aus dieser Gruppe werden die reinen Ethoxylate (o = 0) und innerhalb dieser Gruppe wiederum solche, für die in der Formel (III) δco für einen aliphatischen Acylrest mit 12 bis 22 C-Atomen und R4 für H oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen und n eine Zahl von 5 bis 15 und o die Zahl 0 bedeutet.
Beispiele für Fettsäuren, von denen sich Rδco ableiten kann, sind im Zu¬ sammenhang mit den Esterquats der Formel (II) beschrieben worden.
Bei den endgruppenverschlossenen Fettalkoholpolyglykolethern der allgemei¬ nen Formel (IV) handelt es sich ebenso um eine bekannte Verbindungsklasse, die nach einschlägigen Methoden der organischen Chemie, beispielsweise durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit ethoxylierten und/oder propoxy- lierten Fettalkoholen in Anwesenheit eines Katalysators, hergestellt wer¬ den kann.
Bevorzugt im Sinne der Erfindung werden solche Verbindungen der Formel (IV), in der R? für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 C-Atomen, p für eine Zahl von 2 bis 8, q für eine Zahl von 0 bis 5 und R6 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht. R? kann sich von reinen Fettalkoholen oder technischen Mischungen von Fettalkoholen wie Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Behenyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Linoleyl- und/oder Linolenylalkohol ableiten.
Die erfindungsgemäßen textilen Weichmacher-Konzentrate enthalten als ei¬ gentlich für die Weichheit verantwortliche Hauptkomponente Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester. Derartige Penta- und/oder Dipenta- erythritfettsäurepartialester sind im einzelnen aus der schon zitierten EP-A-0 494 769 für diesen Anwendungszweck beschrieben. Die dort beschrie¬ benen Penta- und Dipentaerythritfettsäurepartialester sollen im Sinn der vorliegenden Erfindung mit zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Anmel¬ dung gezählt werden. Aus dieser Gruppe werden besonders Pentaerythritdi- fettsäureester von Cj5_22-Fettsäuren und insbesondere reines oder tech¬ nisches Pentaerythritdistearat bevorzugt.
Um die Kaltwasserdispergierbarkeit der Weichmacher-Konzentrate zu ver¬ bessern, wird den Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialestern eine Emulgatorkombination der beschriebenen Art zugegeben.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die unter b) beschriebenen nicht-ionischen Emulgatoren mindestens im gleichen Gewichtsverhältnis, vorzugsweise jedoch in höheren Mengen im Verhältnis zu den quaternären StickstoffVerbindungen zugegeben werden. Bevorzugte Gewichtsverhältnisse von nicht-ionischen Emulgatoren zu quaternären StickstoffVerbindungen be¬ tragen 1:1 bis 3:1, vorzugsweise 1,5:1 bis 2:1.
Die erfindungsgemäßen Weichmacher-Konzentrate enthalten vorzugsweise zu 70 bis 95 Gew.-% Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester
5 bis 30 Gew.-% beschriebene Emulgatorkombinationen und
0 bis 20 Gew.-% übliche Hilfsstoffe.
Übliche Hilfsstoffe sind beispielsweise pH-Wert Regulatoren wie organische und anorganische Säuren, Schauminhibitoren, Viskositätsregulatoren, Anti- oxidantien, Färb-, Duftstoffe und Soil-Release-Wirkstoffe. Zusätzliches Wasser enthalten die erfindungsgemäßen Weichmacher-Konzentrate vorteil¬ hafterweise nicht, da hohe Gehalte an Wirkstoffen gewünscht werden. Es versteht sich jedoch, daß etwas Wasser in den Konzentraten enthalten sein kann, das beispielsweise produktionsbedingt durch die Wirk- und Hilfs¬ stoffe eingebracht werden kann, z. B. durch Zugabe von Salzsäure (Hilfs¬ stoff) oder bei Zusatz der wäßrigen Lösung an Verbindungen der Formel (I). Derartige Wassermengen fallen dann auch unter die 0 bis 20 Gew.-% der Hilfsstoffe.
Die erfindungsgemäßen Weichmacher-Konzentrate zeichnen sich durch eine gute Kaltwasserdispergierbarkeit aus. Zudem verschlechtert der Zusatz der angegebenen Emulgatorkombination nicht die Leistung der Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester und insgesamt können Weichheitslei¬ stungen bei der Anwendung erzielt werden, die vergleichbar sind mit dem als überragend bekannten Dimethyldistearylammoniumchlorid.
Zur Anwendung können die erfindungsgemäßen Weichmacher-Konzentrate auf die gewünschte Konzentration mit Wasser verdünnt werden. Übliche Konzentrati¬ onen für Weichspüler im Haushalt liegen bei 3 bis 6 %. Man kann aber auch höhere Konzentrate mit 10 bis 30 % textilweichmachenden Wirkstoffen her¬ stellen und entsprechend geringere Mengen dem letzten Spülbad zusetzen.
Die erfindungsgemäßen Weichmacher-Konzentrate können nach dem Verdünnen mit Wasser auf die üblichen Konzentrationen auch in der Textiltechnik ver¬ wendet werden, da sie sich leicht durch übliche Methoden wie Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren applizieren lassen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von textilen Weichmacher-Konzentraten, dadurch gekennzeich¬ net, daß Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester als Weich¬ macher zunächst aufgeschmolzen und mit einer Emulgatorkombination nach Anspruch 1 versetzt werden.
Im Sinne der Erfindung ist es unerheblich, in welcher Reihenfolge die quar- ternären Stickstoffverbindungen und nicht-ionischen Emulgatoren zugegeben werden.
Die erhaltenen Produkte können auf übliche Weise konfektioniert werden, beispielsweise durch Sprühkristallisation oder Walzengranulierer.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung einer Kombination aus
a) einer quaternären Stickstoffverbindung ausgewählt aus der Gruppe der al) quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel (I)
Figure imgf000013_0001
worin R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-22
C-Atomen
R' = H oder CH3 x, y, z = unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, wobei die Summe x+y,z > 3 ist,
A" = Anion bedeuten
a2) quaternierten Difettsäuretrialkanolaminester der allgemeinen Formel (II)
- (CmH2m0)v - (II)
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
in der R*C0 - eine gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen, R2 eine Gruppe R^OfOCπ^mJw -, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, m jeweils 2 oder 3, u, v und w jeweils eine Zahl von 1 bis 4 und A~ ein Anion ist und
b) einem nicht-ionogenen Emulgator, der ausgewählt ist aus der Gruppe der
bl) ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäuren oder Fettsäureester der Formel (III)
0 R5c-0(CH2CH20)n(CH2CHCH30)o-R4 (III)
worin R^CO = einen aliphatischen Acylrest mit 6-22 C-Atomen n, o = eine Zahl von 0 bis 20, wobei die Summe n+o > 1 ist, R4 = H oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten
b2) endgruppenverschlossene Fettalkoholpolyglykolether der allgemeinen Formel (IV)
R7-(CH CH20)p(CH2CHCH30)q-R6 (IV),
worin R? = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis
22 C-Atomen p, q = unabhängig voneinander eine Zahl von 0-20, wobei die Summe von p+q > 2 ist, R6 = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
12 C-Atomen bedeuten als Emulgatoren zur Verbesserung der Kaltwasserdispergierbarkeit von Penta- - und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester.
Einzelheiten sind den vorhergehenden Ausführungen zu entnehmen.
B e i s p i e l e
A) Herstellung der Weichmacher-Konzentrate
AI)
50 g technisches Pentaerythritdistearat wurden aufgeschmolzen und bei 60 °C unter Rühren mit 8,0 g einer etwa 50 gew.-%igen wäßrigen Lösung von dem Phosphorsäuresalz des mit 10 Mol Ethylenoxid ethoxylierten und quater¬ nierten Talgamins sowie mit 12,0 g einer etwa 30 gew.-%igen wäßrigen Lö¬ sung von mit 12 Mol Ethylenoxid ethoxylierten Laurinsäuremethylesters so¬ wie mit 2,2 g einer etwa 37 %igen Salzsäure versetzt. Das Produkt wurde auf einer Kühlwalze geschuppt.
A2)
50 g technisches Pentaerythritdistearat wurden aufgeschmolzen und bei 60 °C unter Rühren mit 8,0 g einer etwa 90 gew.-%igen Lösung von Methyl- N,N-bis(acyloxyethyl)-N(2-hydroxyethyl)ammoniummethosulfat in Isopropanol sowie mit 12 g einer etwa 30 gew.- igen wäßrigen Lösung von mit 12 Mol Ethylenoxid ethoxylierten Laurinsäuremethylesters versetzt. Das Produkt wurde auf einer Kühlwalze geschuppt.
Vergleichsversuch VI
63,5 g technisches Pentaerythritdistearat wurden aufgeschmolzen und bei 60 °C unter Rühren mit 10,4 g eines mit 2 Mol Ethylenoxid ethoxylierten Talgamins, 15,0 g eines mit 2 Mol Ethylenoxid ethoxylierten technischen Cio-Ciβ-Fettalkoholgemisches (KettenVerteilung: CIQ: 0-2 %; C 2 70-75 H; C14: 25-30 %; Ciß 0-2 %; Z Q: 0-1 %) sowie 2,8 g einer etwa 37 %igen Salz¬ säure versetzt. Das Produkt wurde auf einer Kühlwalze geschuppt. B) Prüfung der Kaltwasserlδslichkeit / -dispergierbarkeit
Methode: 95 g Wasser wurden vorgelegt und 5 g Schuppen unter Rühren zugesetzt. Nach weiterem Rühren wurde die Kaltwasserdispergier¬ barkeit nach 10 Minuten geprüft. Anschließend wurde die Qualität der Dispersion nach 16 Stunden ohne weiteres Rühren beurteilt.
Ergebnis:
Beispiel 10 Minuten Rühren 16 h Stehen
AI Schuppen zum großen Teil aufge¬ vollständig aufgelöst; löst; feinteilige Dispersion feinteilige Dispersion
A2 Schuppen zum großen Teil aufge¬ vollständig aufgelöst; löst; feinteilige Dispersion feinteilige Dispersion
VI Schuppen nur angequollen; Schuppen stärker ge¬ keine Dispersion quollen; nur teilweise dispergiert
Die Zusammenstellung zeigt, daß die erfindungsgemäßen Weichmacher-Konzen¬ trate schneller mit und ohne Rühren in Wasser dispergiert werden können.
C) Weichheitsleistung
Durchführung:
Ein ca. 25 x 15 cm großer Prüfling aus Baumwollfrotteέ wurde gewogen. Da¬ nach wurde in einem 1 L-Becherglas mit Leitungswasser von 20 °C die Be¬ handlungsflotte angesetzt. Dabei wurde ein Flottenverhältnis (Gewicht Prüf- ling zu Flottenmenge) von 1:20 gewählt. Bezogen auf das Gewicht des Prüf¬ lings wurden 0,5 % Aktivsubstanz der zu prüfenden Substanz in der Flotte verteilt. Der Prüfling wurde nun 5 Min. leicht, z. B. mit einem Rührstab, in der Flotte bewegt. Anschließend wurde ausgewrungen und 24 Stunden an der Luft getrocknet (Wäscheleine). Dabei sollte der Prüfling in den ersten 2 Stunden 4-mal um jeweils 180 °C gedreht werden, um einseitige Überkonzen¬ trationen zu vermeiden.
Bewertung:
Zur Beurteilung des Weichgriffs müssen stets frische Standardprüfungen einbezogen werden. Die Beurteilung selbst war eine subjektive (haptische) Prüfung, bei der mindestens 4 Personen die Prüfgewebe abgreifen und in eine Skala von 0 bis 6 einordnen. 0 bedeutet den Griffeindruck des Wasser¬ standards, d. h. Flotte ohne Wirkstoff und ist gleichbedeutend mit dem schlechtesten Griff. Je besser der Griff, desto höher die Noten, wobei 6 sehr gut ist. Das Ergebnis stellt den Durchschnitt aus den Bewertungen aller Testpersonen dar.
--
17
Ergebnis:
Beispiel Beurteilung
AI 5,8
A2 5,7
VI 5,6
Dimethyldistearyl- ammoniumchlorid
(Standard) 5,5
(0 = sehr schlecht, 6 = sehr gut)

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
Textile Weichmacher-Konzentrate mit verbesserter Kaltwasserdisperier- barkeit auf Basis von Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartial- ester als Weichmacher, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich eine Emulgatorkombination enthalten aus a) einer quaternären Stickstoffverbindung ausgewählt aus der Gruppe der
al) quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel (I)
Figure imgf000020_0001
worin R = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
6-22 C-Atomen
R' = H oder CH3 x, y, z unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, wobei die Summe x+y+z > 3 ist,
A" = Anion bedeuten a2) quaternierten Fettsäurealkanolaminester der allgemeinen Formel (II)
- (CmH2m0)v - (II)
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
in der R^CO - eine gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen, R2 eine Gruppe R C0(0CmH m)w -, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Ato¬ men und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxy¬ alkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, m jeweils 2 oder 3, u, v und w jeweils eine Zahl von 1 bis 4 und A~ ein Anion ist und
b) einem nicht-ionogenen Emulgator, der ausgewählt ist aus der Gruppe der
bl) ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäuren oder Fettsäureestern der Formel (III)
R5C-0(CH2CH20)n(CH2CHCH30)o-R4 (III)
worin R5C0 = einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22
C-Atomen n, o = unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis
20, wobei die Summe n+o > 1 ist, R4 = H oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoff¬ rest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten
b2) endgruppenverschlossene Fettalkoholpolyglykolether der allgemeinen Formel (IV)
R7-(CH CH20)p(CH2CHCH30)q-R6 (IV),
worin R? = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
6 bis 22 C-Atomen p, q = unabhängig voneinander eine Zahl von 0-20, wobei die Summe von p+q > 2 ist, R6 = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 12 C-Atomen bedeuten.
2. Textile Weichmacher-Konzentrate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß das Anion A~ in Formel (I) für einen entsprechenden Äquiva¬ lentanteil des Phosphats und in (II) für ein Halogenid, Methosulfat oder Methophosphat steht.
3. Textile Weichmacher-Konzentrate nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der nicht-ionogene Emulgator ein ethoxy- lierter und/oder propoxylierter Fettsäurerest ist, wobei in Formel (III) R^CO für einen aliphatischen Acylrest mit 12 bis 22 C-Atomen, n eine Zahl von 5 bis 15, o die Zahl 0 und R4 H oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
4. Textile Weichmacher-Konzentrate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, da¬ durch gekennzeichnet, daß der nicht-ionogene Emulgator ein endgruppen- verschlossener Fettalkoholpolyglykolether ist, wobei in Formel (IV) R? für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 C-Atomen, p eine Zahl von 2 bis 8 und q eine Zahl von 0 bis 5 ist, und Rδ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
5. Textile Weichmacher-Konzentrate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, da¬ durch gekennzeichnet, daß die Emulgatorkombination die nicht-ionischen Emulgatoren im Gewichtsverhältnis zu den quaternären Stickstoffverbin¬ dungen von 1:1 bis 3:1, vorzugsweise 1,5:1 bis 2:1 enthält.
6. Textile Weichmacher-Konzentrate nach einem der Ansprüche 1 bis 5, da¬ durch gekennzeichnet, daß die Weichmacher Pentaerythritdifettsäure- ester von Fettsäuren mit 16-22 C-Atomen sind, vorzugsweise reines oder technisches Pentaerythritdistearat.
7. Textile Weichmacher-Konzentrate nach einem der Ansprüche 1 bis 6, da¬ durch gekennzeichnet, daß sie kein zusätzliches Wasser enthalten.
8. Textile Weichmacher-Konzentrate nach einem der Ansprüche 1 bis 7, da¬ durch gekennzeichnet, daß sie
70 bis 95 Gew.-% Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester
5 bis 30 Gew.-% Emulgatorkombination
0 bis 20 Gew.-% übliche Hilfsstoffe enthalten.
9. Verfahren zur Herstellung von textilen Weichmacher-Konzentraten, da¬ durch gekennzeichnet, daß Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäure- partialester als Weichmacher zunächst aufgeschmolzen und mit einer Emulgatorkombination nach Anspruch 1 versetzt werden.
10. Verwendung einer Kombination aus a) einer quaternären Stickstoffverbindung ausgewählt aus der Gruppe der al) quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel (I)
Figure imgf000024_0001
worin R = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
6-22 C-Atomen
R' = H oder CH3 x, y, z unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, wobei die Summe x+y,z > 3 ist,
A" = Anion bedeuten
a2) quaternierten Fettsäurealkanolaminester der allgemeinen Formel (II)
- (CmH2m0)v - (II)
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0003
in der R CO - eine gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen, R2 eine Gruppe R1C0(0CmH2m)w -, eine Alkyl¬ gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, m jeweils 2 oder 3, u, v und w jeweils eine Zahl von 1 bis 4 und A~ ein Anion ist und
b) einem nicht-ionogenen Emulgator, der ausgewählt ist aus der Gruppe der
bl) ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäuren oder Fettsäureestern der Formel (III)
Figure imgf000025_0001
worin R^CO = einen aliphatischen Acylrest mit 6-22
C-Atomen n, o = eine Zahl von 0 bis 20, wobei die Summe n+o > 1 ist,
R4 = H oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoff¬ rest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten
b2) endgruppenverschlossene Fettalkoholpolyglykolether der allgemeinen Formel (IV)
R7-(CH2CH20)p(CH2CHCH30)q-R6 (IV),
worin R? = einen aliphatischen KohlenwasserStoffrest mit 6 bis
22 C-Atomen p, q = unabhängig voneinander eine Zahl von 0-20, wobei die Summe von p+q > 2 ist, R6 = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten
als Emulgatoren zur Verbesserung der Kaltwasserdispergierbarkeit von Penta- und/oder Dipentaerythritfettsäurepartialester.
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