WO1995031903A1 - Composition herbicide - Google Patents

Composition herbicide Download PDF

Info

Publication number
WO1995031903A1
WO1995031903A1 PCT/JP1994/001953 JP9401953W WO9531903A1 WO 1995031903 A1 WO1995031903 A1 WO 1995031903A1 JP 9401953 W JP9401953 W JP 9401953W WO 9531903 A1 WO9531903 A1 WO 9531903A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
alkenyl
alkyl
ether
polyoxyalkylene
Prior art date
Application number
PCT/JP1994/001953
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Tadayuki Suzuki
Keiko Hasebe
Kazuhiko Kurita
Yuichi Hioki
Original Assignee
Kao Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corporation filed Critical Kao Corporation
Priority to BR9408582A priority Critical patent/BR9408582A/pt
Priority to JP53018495A priority patent/JP3397794B2/ja
Priority to DE69423242T priority patent/DE69423242T2/de
Priority to US08/737,337 priority patent/US5668086A/en
Priority to EP95900919A priority patent/EP0760207B1/en
Publication of WO1995031903A1 publication Critical patent/WO1995031903A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to a herbicidal composition, and more particularly to a herbicidal composition having an enhanced herbicidal effect.
  • Paraquat (1, 1 '-dimethyl 1,4'-viridinium dichloride) and diquat (1, 1, ethylene 1, 2, 2 '-viridinium disulfide) are bipyridinium-based contacts It is a type of herbicide, and is widely used because it has no selectivity and shows strong herbicidal activity by foliage treatment.
  • these herbicidal compositions when the herbicidal component is diluted with water and sprayed, the chemical is uniformly adhered to the foliage surface of the target plant, and the adhered chemical is allowed to remain for a long period of time.
  • an anionic surfactant is blended for the purpose of infiltrating into the water (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 4-230608).
  • an object of the present invention is to provide a composition having an enhanced herbicidal effect of a viridinium herbicide. Disclosure of the invention
  • the present inventors have added various components to a combined system of a biviridinum herbicide and an anionic surfactant and studied the enhancing action of herbicidal activity.
  • the present inventors have found that the herbicidal activity is significantly enhanced when 0.1 to 3 times the molar amount of the viviridinic herbicide is added to the herbicide, thereby completing the present invention.
  • the present invention provides the following components (a), (b) and (c),
  • the component (a) in the present invention is a herbicidal active ingredient, and paraquat and diket can be used alone or in combination.
  • the amount of the component (a) to be incorporated into the composition is not particularly limited as long as sufficient herbicidal activity can be obtained.Also, a high-concentration composition of the component (a) must be prepared before use. It can be used after dilution. Specifically, it is preferably 0.1 to 50% by weight (hereinafter simply referred to as%), more preferably 0.1 to 20%, particularly preferably 0.5 to 15% in the whole composition. It is blended so that Further, it is preferable to dilute the component (a) at the time of use so that the concentration of the component (a) is 0.05 to 0.8%, particularly 0.05 to 0.5%.
  • Component (b) anionic surfactants include higher fatty acid salts, alkyl (or alkenyl) sulfates, polyoxyalkylene alkyl (or alkenyl) ether sulfates, polyoxyalkylene alkyl (or alkenyl) aryl ether sulfates Polyoxyalkylenestyrylphenylether sulfate, mono- or di-alkyl (or alkenyl) benzenesulfonate, alkyl (or alkenyl) naphthylene sulfonate, alkyl (or alkenyl) naphthalene sulfonate Formaldehyde condensate, alkyl (or alkenyl) diphenyl ether sulfonate, alkyl (or alkenyl) sulfonate, alkyl (or alkenyl) sulfosuccinate, monono or dialkyl (or alkenyl)
  • Alkyl, and alkenyl, or fatty acid residue include the 4-2 6 carbon atoms preferably in these Anion surfactants, and more preferably c those 8-2 4 carbon atoms, the alkyl, alkenyl or fatty The residue may be a straight chain or a branched chain.
  • the polyoxyalkylene group in the anionic surfactant includes a polyoxyethylene, a polyoxypropylene, and a polyoxybutylene group, and a polyoxyethylene group is particularly preferable. Further, the number of added moles of the polyoxyalkylene group is preferably 1 to 20, particularly preferably 1 to 10.
  • alkali metal salts such as sodium and potassium
  • alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium
  • ammonium salt mono-, di- or trie
  • alkanolamine salts such as phenolamine
  • the chelating agent (c) used in the present invention is not particularly limited as long as it has the ability to chelate metal ions.
  • Examples of the chelating agent (c) used in the present invention include aminopolycarboxylic acid-based chelating agents, aromatic or aliphatic carboxylic acid-based chelating agents, amino acid-based chelating agents, ether polycarboxylic acid-based chelating agents, and phosphones.
  • aminopolycarboxylic acid chelating agent examples include:
  • (H00CH 2 C) compounds represented by 2 N- CH 2 CH 2 -N- CH 2 CH 2 -N (CH 2 C00H) 2 and the like.
  • X is - CH 2 C00H or - CH 2 CH 2 represents C00H, is a hydrogen atom, an alkyl Represents a group included in this type of known chelating agent such as a group, a hydroxyl group, or a hydroxyalkyl group, and represents a group included in this type of known chelating agent such as an alkylene group or a cycloalkylene group.
  • aminopolycarboxylic acid-based chelating agents include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), cyclohexanediaminetetraacetic acid (CDTA), nitrile triacetic acid (NTA), and iminodiacetic acid (IDA). ), N- (2-Hydroxyshetyl) iminodiacetic acid (HI MDA), Diethyltriamine acetic acid (DTPA), N- (2-Hydroxyshetyl) Ethylenediamintriacetic acid (EDTA) -OH) and glycol ether diaminetetraacetic acid (GEDTA), and salts thereof (eg, sodium salt, potassium salt).
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • CDTA cyclohexanediaminetetraacetic acid
  • NTA nitrile triacetic acid
  • IDA iminodiacetic acid
  • HI MDA Diethyltriamine acetic acid
  • aromatic or aliphatic carboxylic acid chelating agent examples include oxalic acid, succinic acid, pyruvic acid and anthranilic acid, and salts thereof (eg, sodium salt, potassium salt).
  • amino acid chelating agent used in the present invention examples include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cystine, etyonin, tyrosine, methionine, and salts thereof (eg, sodium salt, potassium salt) and the like. Derivatives.
  • examples of the ether polycarboxylic acid-based chelating agent include a compound represented by the following formula (1), a compound similar to the compound represented by the following formula, and salts thereof (eg, sodium salt, potassium salt). Is:
  • Y 1 represents a hydrogen atom, —CH 2 C00H or —C00H
  • Z 1 represents a hydrogen atom
  • Examples of the phosphonic acid chelating agent include imino dimethyl phosphonic acid (IDP), alkyl diphosphonic acid (ADPA), and salts thereof (for example, sodium salt and potassium salt).
  • IDP imino dimethyl phosphonic acid
  • ADPA alkyl diphosphonic acid
  • salts thereof for example, sodium salt and potassium salt.
  • hydroxycarboxylic acid chelating agents include malic acid, citric acid, Cholic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartaric acid and salts thereof (eg, sodium salt, potassium salt).
  • polyelectrolyte chelating agents include acrylic acid polymers, maleic anhydride polymers, rhoquinone acrylic acid polymers, itaconic acid polymers, and the constituent monomers of these polymers.
  • epoxide succinic acid polymers and their salts eg, sodium salts and potassium salts.
  • chelating agents (c) are aminopolycarboxylic acid-based chelating agents, aromatic or aliphatic carboxylic acid-based chelating agents, amino acid-based chelating agents, ether polycarboxylic acid-based chelating agents and hydroxy.
  • Carboxylic acid chelating agents specific examples of which include EDTA, CDTA, NTA, HI MDA, DTPA, EDTA-OH, GEDTA, oxalic acid, succinic acid, pyruvic acid, glycine, cystine, malic acid, Examples thereof include citric acid, glycolic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartaric acid, ether polycarboxylic acids represented by the above formula (1), and salts thereof. More particularly preferred specific examples are DTPA, EDTA, ETA-OH (in the formula (1), , Cysteine, glycine, dalconic acid and their salts (sodium salt, potassium salt, etc.).
  • the compounding molar ratio of these components (c) and (a) is (c) Z (a) in the range of 0.1 to 3, particularly preferably 0.2 to 2. If this molar ratio is less than 0.1, the effect of enhancing the herbicidal activity by the component (c) cannot be obtained. It does not improve remarkably than the case of 3.
  • the herbicidal composition of the present invention may contain other herbicides, bactericides, insecticides, and the like as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the herbicidal composition of the present invention may contain a solvent, a pH adjuster, an inorganic salt, a thickener, a pigment, a fragrance, and the like, if necessary.
  • the herbicidal composition of the present invention can be produced by a conventional method, for example, by mixing and stirring each component, and various dosage forms such as aqueous preparations, solid preparations such as powders and granules, and aqueous dispersions. It can be. In addition, use it as a solid preparation of powder or granules or a high-concentration aqueous dispersant. Preferably.
  • an anionic surfactant sodium butyl naphthalenesulfonate, ammonium lauryl sulfate
  • a 0.01% aqueous solution of the anionic surfactant was prepared, and a vibilidinium herbicide (paraquat, Diquat) was added to prepare a solution in which the effective content of the herbicide was 0.01% (10 O ppm).
  • a chelating agent tetrasodium ethylenediaminetetraacetate, pentasodium diethylenetriaminepentaacetate
  • the above-ground fresh weight was weighed on the third day after spraying, and the herbicidal rate was calculated according to the following equation based on the above-ground fresh weight in the untreated plot. Table 1 shows the results.
  • Table 1 shows that when a chelating agent is added to a system in which paraquat and / or diket and anion surfactant are mixed, the herbicidal effect of paraquat and diket is enhanced.
  • Diluted solutions of a predetermined concentration of an anionic surfactant and a chelating agent alone or in a mixture were prepared using ion-exchanged water so as to have the concentrations shown in Table 2.
  • commercially available viviridinic herbicides gramoxone (containing 30% paraquat as active ingredient) and Preglox L (containing 7% diquat and 5% paraquat as active ingredient) was diluted so that each of the active ingredients became 5 O ppm to obtain a herbicidal composition.
  • the herbicidal rate was determined in the same manner as in Example 1. Table 2 shows the obtained results.
  • the complex formation of a viridinium herbicide and an anion surfactant is prevented by mix
  • the amount of Paraquat Diquat used can be reduced as compared to the past, and the safety to the human body has improved.
  • the composition of the present invention also maintains the spreading effect due to the addition of an anionic surfactant.

Description

明 細 書 除草剤組成物 技術分野
本発明は除草剤組成物に関し、 更に詳細には除草効果が増強された除草剤組成 物に関する。 背景技術
パラコート （ 1 , 1 ' —ジメチル一 4， 4 ' —ビビリジニゥムジクロリ ド） 及 びジクワッ ト （ 1 , 一エチレン一 2 , 2 ' —ビビリジニゥムジブ口ミ ド） は ビピリジニゥム系の接触型除草剤であり、 選択性がなく茎葉処理によって強い殺 草力を示すことから広く使用されている。 また、 これらの除草剤組成物において は、 除草成分を水で希釈して散布する場合に、 その薬液を対象植物の茎葉表面に 均一に付着させ、 また付着した薬液を長時間残存させ、 植物体内へ浸透させる目 的で、 陰イオン界面活性剤が配合されている （特開平 4— 2 3 0 6 0 8号公報） c しかしながら、 これらビビリジニゥ厶系除草剤とァニオン界面活性剤とを含有 する組成物の除草効果は、 充分満足できるものではなく、 併用するァニオン界面 活性剤の種類によっては逆に除草効果を低下させるものがあった。 この活性低下 の原因は、 ビビリジニゥム系除草剤とァニオン界面活性剤とがコンプレックスを 形成してしまうためと考えられる。
また、 上記ビビリジニゥム系除草剤は毒性が強いため、 その使用量が制限され るという問題があった。
従って、 本発明の目的は、 ビビリジニゥム系除草剤の除草効果を増強させた組 成物を提供することにある。 発明の開示
そこで、 本発明者らはビビリジニゥ厶系除草剤とァニォン界面活性剤との併用 系に種々の成分を添加し、 除草活性の増強作用について検討した結果、 キレート 剤をビビリジニゥム系除草剤の 0 . 1〜 3倍モル添加した場合に除草活性が著し く増強されることを見出し、 本発明を完成するに至った。
すなわち、 本発明は次の成分 (a)、 （b)及び (c)、
(a) パラコート及び/又はジクワッ ト
(b) ァニオン界面活性剤
(c) キレート剤
を含有し、 成分 (c)と成分 (a)のモル比が (c)ノ (a) = 0 . 1〜3であることを特徴とす る除草剤組成物を提供するものである。 発明を実施するための最良の形態
本発明における成分 (a)は除草活性成分であり、 パラコート及びジクヮッ トをそ れぞれ単独で、 又は組み合せて用いることができる。 当該成分 (a)の組成物への配 合量は、 充分な除草活性が得られる量であれば特に制限されず、 また、 成分 (a)の 高濃度の組成物を調製しておき、 使用時に希釈して用いることもできる。 具体的 には、 全組成中に好ましくは 0 . 1〜 5 0重量％ (以下、 単に％で示す） 、 より 好ましくは 0 . 1〜2 0 %、 特に好ましくは 0 . 5〜 1 5 %となるように配合さ れる。 また、 使用時の成分 (a)の濃度は 0 . 0 0 5〜0 . 8 %、 特に 0 . 0 0 5〜 0 . 5 %となるように希釈して使用するのが好ましい。
成分 (b)のァニオン界面活性剤としては、 高級脂肪酸塩、 アルキル （又はァルケ ニル） 硫酸塩、 ポリオキンアルキレンアルキル （又はアルケニル） エーテル硫酸 塩、 ポリオキシアルキレンアルキル （又はアルケニル） ァリールエーテル硫酸塩、 ポリォキシアルキレンスチリルフエ二ルェ一テル硫酸塩、 モノ一又はジ—アルキ ル （又はアルケニル） ベンゼンスルホン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ナフ 夕レンスルホン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ナフタレンスルホネートのホ ル厶アルデヒド縮合物、 アルキル （又はアルケニル） ジフヱニルエーテルスルホ ン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） スルホン酸塩、 アルキル （又はァルケ ニル） スルホコハク'酸塩、 モノー又はジーアルキル （又はアルケニル） リン酸塩、 ポリオキシアルキレンモノ—又はジーアルキル （又はアルケニル） エーテルリン 酸塩、 ポリオキンアルキレンモノー又はジーフエ二ルェ一テルリン酸塩、 ポリオ キンアルキレンモノー又はジーアルキル （又はアルケニル） フエニルエーテルリ ン酸塩、 ポリカルボン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ポリオキシアルキレン エーテル酢酸塩、 N—メチル脂肪酸夕ゥリ ド等が挙げられる。 このうち、 アルキ ル （又はアルケニル） 硫酸塩、 ポリオキシアルキレンアルキル （又はアルケニ ル） エーテル硫酸塩、 ポリオキシアルキレンアルキル （又はアルケニル） ァリー ルエーテル硫酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ナフ夕レンスルホン酸塩、 モノ —又はジ—アルキル （又はアルケニル） ベンゼンスルホン酸塩、 ポリオキシアル キレンモノー又はジ—アルキル （又はアルケニル） エーテルリン酸塩、 ポリオキ シアルキレンモノ一又はジーフヱニルエーテルリン酸塩、 ポリオキンアルキレン モノ—又はジーアルキル （又はアルケニル） フエニルエーテルリン酸塩、 ポリ力 ルボン酸塩、 高級飽和又は不飽和脂肪酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ポリオ キシアルキレンエーテル酢酸塩がより好ましい。 また、 このうちアルキル （又は アルケニル） 硫酸塩、 ポリオキシアルキレンアルキル （又はアルケニル） エーテ ル硫酸塩、 ポリオキシアルキレンアルキル （又はアルケニル） エーテル酢酸塩、 ポリオキシアルキレンモノー又はジ—アルキル （又はアルケニル） エーテルリン 酸塩、 高級飽和又は不飽和脂肪酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ベンゼンスル ホン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ナフタレンスルホン酸塩が特に好ましい c 中でも、 ポリオキシアルキレンアルキル （又はアルケニル） エーテル酢酸塩及び ポリオキシアルキレンモノー又はジーアルキル （又はアルケニル） エーテルリン 酸塩が殊更好ましい。
これらのァニオン界面活性剤におけるアルキル、 アルケニル又は脂肪酸残基と しては炭素数 4〜 2 6のものが好ましく、 炭素数 8〜 2 4のものがより好ましい c また、 これらのアルキル、 アルケニル又は脂肪酸残基は直鎖でも分岐鎖でもよい c また、 上記ァニオン界面活性剤におけるポリオキシアルキレン基としては、 ポリ ォキシエチレン、 ポリオキシプロピレン、 ポリオキシブチレン基が挙げられるが、 ポリオキンエチレン基が特に好ましい。 また、 ポリオキシアルキレン基の付加モ ル数は 1 〜 2 0、 特に 1 〜 1 0が好ましい。 更に、 上記ァニオン界面活性剤にお ける塩としては、 ナトリウム、 カリウム等のアルカリ金属塩、 カルシウム、 マグ ネシゥム等のアルカリ土類金属塩、 アンモニゥム塩、 モノ—、 ジ—又はトリーェ 夕ノールアミン等のアル力ノールアミン塩が挙げられる。
より好ましいァニオン界面活性剤の具体例としては、 C8-24アルキル硫酸塩、 ポリオキシエチレン （E〇= l一 1 0) C8— 24アルキルエーテル硫酸塩、 ポリオ キンエチレン （E〇= l — 1 0 ) C8- 24アルキルフェニルエーテル硫酸塩、 C8— 24アルキルベンゼンスルホン酸塩、 C4-24アルキルナフ夕レンスルホン酸塩、 ポリオキシエチレン （E〇 = 1— 1 0) モノ一又はジー C8-24アルキルエーテル リン酸塩、 C 8-24飽和又は不飽和脂肪酸塩、 C 8— 24アルキル （又はアルケニル） ポリォキシェチレン （E〇= l一 20) エーテル酢酸塩が挙げられる。
これらァニオン界面活性剤 (b)の本発明除草剤組成物への配合量は、 成分 (a)に対 し重量比で、 （b)ノ (a)= 0. 1〜20、 特に 0. 3〜 1 0の範囲であるのが好まし い。
本発明に用いられるキレート剤 (c)は、 金属イオンをキレ一卜する能力を有する ものであれば特に制限されない。 本発明に用いられるキレート剤 (c)の例としては、 アミノポリカルボン酸系キレート剤、 芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレ一ト剤、 アミノ酸系キレート剤、 エーテルポリカルボン酸系キレート剤、 ホスホン酸系キ レート剤、 ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、 高分子電解質系キレート剤 （ォ リゴマ一を含む） 及びジメチルグリオキシム （DG) が挙げられる。 これらは、 酸型であっても、 ナトリウム塩、 カリウム塩、 アンモニゥム塩等の塩の形であつ てもよい。
ァミノポリカルボン酸系キレ一ト剤の具体例としては、
a) 化学式 R 1 NX2で表される化合物、
b) 化学式 NX3で表される化合物、
c) 化学式 R 1 -NX-CH2CH2-NX-R 1で表される化合物、
d) 化学式 R 1 - NX-CH2CH2-NX2で表される化合物、
e) 化学式 X2N- R2- NX2で表される化合物、 及び、
f) e)の化合物に類似する化合物で、 Xを 4以上含む化合物、 例えば式
(H00CH2C) 2N- CH2CH2-N- CH2CH2-N(CH2C00H) 2 で表される化合物が挙げられる。
I
CH2C00H
上記式中、 Xは- CH2C00H又は- CH2CH2C00Hを表し、 は、 水素原子、 アルキル 基、 水酸基、 ヒドロキシアルキル基等のこの種の公知のキレート剤に含まれる基 を表し、 は、 アルキレン基、 シクロアルキレン基等のこの種の公知のキレート 剤に含まれる基を表す。
ァミノポリカルボン酸系キレ一ト剤の代表例としては、 ェチレンジアミ ンテト ラ酢酸 （EDTA) 、 シクロへキサンジァミンテトラ酢酸 （CDTA) 、 二トリ 口 トリ酢酸 （NTA) 、 ィミノジ酢酸 （ I DA) 、 N- ( 2—ヒ ドロキシェチ ル） イ ミ ノ ジ酢酸 （H I MDA) 、 ジエチレ ン ト リ ア ミ ンペン夕酢酸 (DTPA) 、 N - (2—ヒ ドロキシェチル） エチレンジァ ミ ン ト リ酢酸 (EDTA-OH) 及びグリコールエーテルジアミ ンテトラ酢酸 （GEDTA) 、 並びにこれらの塩 （例えばナトリウム塩、 力リウ厶塩） 類が挙げられる。
芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤の例としては、 シユウ酸、 コハク酸、 ピルビン酸及びアントラニル酸、 並びにこれらの塩 （例えばナトリウム塩、 カリ ゥム塩） 類が挙げられる。 また、 本発明で使用されるアミノ酸系キレート剤の例 としては、 グリシン、 セリン、 ァラニン、 リジン、 シスチン、 システィン、 ェチ ォニン、 チロシン、 メチォニン及びこれらの塩 （例えばナトリウム塩、 カリウム 塩） 類及び誘導体が挙げられる。
更に、 エーテルポリカルボン酸系キレート剤の例としては、 次式 （1) で表さ れる化合物、 次式で表される化合物の類似化合物及びその塩 （例えばナトリウム 塩、 力リゥム塩） 類が挙げられる ：
Y'-CH-O-CH-CH-O-Z1
CO CO CO ( 1 )
OH OH OH
(式中、 Y1は、 水素原子、 - CH2C00H又は- C00Hを表し、 Z1は、 水素原子、
- CH2C00H又は- CHC00Hを示す。 ）
I
CH2C00H
また、 ホスホン酸系キレー ト剤としては、 イ ミ ノ ジメチルホスホン酸 ( I DP) 、 アルキルジホスホン酸 （ADPA) 及びこれらの塩 （例えばナトリ ゥ厶塩、 カリウム塩） 類が挙げられる。
ヒドロキシカルボン酸系キレート剤の例としては、 リンゴ酸、 クェン酸、 グリ コール酸、 グルコン酸、 ヘプトン酸、 酒石酸及びこれらの塩 （例えばナト リウム 塩、 カリウム塩） 類が挙げられる。
高分子電解質系キレート剤 （オリゴマーを含む） の例としては、 アクリル酸重 合体、 無水マレイン酸重合体、 ひーヒ ドロキンアクリル酸重合体、 ィタコン酸重 合体、 これらの重合体の構成モノマー 2種以上からなる共重合体及びエポキシコ ハク酸重合体及びこれらの塩 （例えばナトリウム塩、 カリウム塩） 類が挙げられ o
これらのキレート剤 (c)のうち、 より好ましいキレート剤はァミノポリカルボン 酸系キレート剤、 芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤、 アミノ酸系キレー ト剤、 エーテルポリカルボン酸系キレート剤及びヒドロキシカルボン酸系キレ一 ト剤であり、 具体例としては、 EDTA、 CDTA、 NT A, H I MDA、 DTPA、 EDTA— OH、 GEDTA、 シユウ酸、 コハク酸、 ピルビン酸、 グ リシン、 システィン、 リンゴ酸、 クェン酸、 グリコール酸、 グルコン酸、 ヘプト ン酸、 酒石酸、 上記式 （1) で表されるエーテルポリカルボン酸及びこれらの塩 類が挙げられる。 更に特に好ましい具体例は、 DTPA、 EDTA, ETA— OH (式 （1) 中、
Figure imgf000008_0001
、 システィン、 グリシン、 ダルコン酸及 びこれらの塩類 （ナトリウム塩、 力リゥム塩など） である。
これらの成分 (c)と成分 (a)との配合モル比は、 （c)Z(a)に 0. 1〜3であり、 特に 0. 2〜2が好ましい。 このモル比が 0. 1未満の場合には、 成分 (c)による充分 な除草活性増強効果が得られず、 このモル比が 3を超えても成分 (c)配合による効 果はモル比が 3の場合よりも顕著には向上しない。
更に本発明の除草剤組成物には、 本発明の効果を損なわない範囲で、 他の除草 剤、 殺菌剤、 殺虫剤等を配合することができる。 また、 本発明の除草剤組成物に は必要に応じて溶剤、 pH調整剤、 無機塩類、 増粘剤、 色素、 香料等を添加しても よい。
本発明の除草剤組成物は、 通常の方法により、 例えば各成分を混合攪拌等する ことにより製造することができ、 水溶液剤、 粉末、 顆粒等の固形剤、 水性分散液 等の各種の剤型とすることができる。 なお、 粉末や顆粒の固形剤又は高濃度の水 性分散剤とし、 使用時に水により希釈して除草を希望する場所に散布して使用す るのが好ましい。 実施例
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、 本発明は何らこれらに限定さ れるものではない。
実施例 1
(除草剤組成物の調製）
ァニオン界面活性剤 （プチルナフタレンスルホン酸ナト リウム、 ラウリル硫酸 アンモニゥ厶） 及びイオン交換水を用いて、 ァニオン界面活性剤の 0 . 0 1 %水 溶液を調製し、 これにビビリジニゥム系除草剤 （パラコート、 ジクワッ ト） を加 え、 除草剤の有効分が 0 . 0 1 % ( 1 0 O ppm ) になる溶液を調製した。 次いで、 この溶液にキレート剤 （ェチレンジアミン四酢酸四ナトリウム、 ジェチレントリ ァミン五酢酸五ナトリウム） を除草剤に対して所定倍モル添加して、 除草剤組成 物を得た。
(評価方法）
温室試験のために水田より採土した肥沃土と川砂と市販の培養土を 7 : 2 : 1
(重量比） で混合した土を入れた内径 1 2 cmのポッ トに、 メヒシバの種子を蒔い て発芽させる。 ポッ ト間の固体の均一性を高めるため、 発育が異常なポッ トは廃 棄する。 メヒシバの草丈が 1 8 cm程度に成長したポッ トを試験に用いた。 除草剤 組成物は、 スプレーガン （岩田塗装機工業社製、 R Gタイプ） を用い、 1 0 リツ トル Zアールに相当する割合でボッ ト中のメヒシバ全体に均一にかかるように噴 霧し、 殺草効力を評価した。
殺草効力の評価は、 地上部生重量を散布処理後 3日目に量り、 無処理区の地上 部生重量を基準とし、 下記式に従って殺草率を求めた。 結果を表 1に示す。
無処理区の地上部生重量（g) -処理区の地上部生重量（g) 殺草率 = ιοο(%)
無処理区の地上部生重量 (g) 表 1
Figure imgf000010_0001
表 1より、 パラコート及ぴ 又はジクヮッ トとァ二オン界面活性剤とを配合し た系にキレ一ト剤を配合すると、 パラコート及びジクヮッ トの殺草効果が増強さ れることがわかる。
実施例 2
(除草剤組成物の調製）
表 2に示した濃度となるようにァニォン界面活性剤、 キレ一ト剤の単独又は混 合物の所定濃度希釈液をイオン交換水を用いて調製した。 得られた希釈液を用い て、 市販のビビリジニゥム系除草剤であるグラモキソン （有効成分としてパラコ ート 3 0 %含有） 、 プリグロックス L (有効成分としてジクヮッ ト 7 %、 パラコ ート 5 %含有） の有効成分がそれぞれ 5 O ppm となるように希釈し、 各々除草剤 組成物を得た。
また、 グラモキソン、 プリグロックス Lの有効成分濃度がそれぞれ 1 0 O ppm となるように、 イオン交換水で希釈したものも、 比較例として調製した。
(評価方法）
実施例 1 と同様にして殺草率を求めた。 得られた結果を表 2に示す。
表 2
Figure imgf000012_0001
P0E( ) ： POEはポリオキシエチレン、 ( )内の醉は平均 f¾nモル数を^^。
表 2から明らかなように、 パラコ一ト及びノ又はジクヮッ トとァニオン界面活 性剤とを配合した系にキレート剤を配合するとパラコート及びジクヮッ 卜の殺草 効果が増強されることがわかる。 産業上の利用可能性
本発明によれば、 ビビリジニゥム系除草剤ァニオン界面活性剤及びキレート剤 を一定の比で配合することにより、 ビビリジニゥム系除草剤とァニォン界面活性 剤とのコンプレックス形成を防止し、 除草効果が著しく増強される。 この結果、 従来よりもパラコートゃジクワッ トの使用量を少なくすることができるため、 人 体に対する安全性が向上した。 また、 本発明の組成物がァニオン界面活性剤配合 による展着効果も維持していることはいうまでもない。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 次の成分 (a)、 （b)及び (c)
(a) パラコート及び/又はジクワッ ト
(b) ァニオン界面活性剤
(0 キレート剤
を含有し、 成分 (c)と成分 (a)のモル比が (c) (a) = 0 . 1〜 3であることを特徴とす る除草剤組成物。
2 . 成分 (a)を 0 . 1〜5 0重量％含有し、 成分 (b)と成分 (a)の配合重量比が (b)Z (a) = 0 . 1〜2 0である請求項 1記載の組成物。
3 . 成分 (b)が、 高級脂肪酸塩、 アルキル （又はアルケニル） 硫酸塩、 ポリオキ シアルキレンアルキル （又はアルケニル） エーテル硫酸塩、 ポリオキシアルキレ ンアルキル （又はアルケニル） ァリールエーテル硫酸塩、 ポリオキシアルキレン スチリルフヱニルエーテル硫酸塩、 モノー又はジーアルキル （又はアルケニル） ベンゼンスルホン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ナフタレンスルホン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ナフ夕レンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、 アルキル （又はアルケニル） ジフエニルエーテルスルホン酸塩、 アルキル （又は アルケニル） スルホン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） スルホコハク酸塩、 モ ノー又はジーアルキル （又はアルケニル） リン酸塩、 ポリオキシアルキレンモノ —又はジーアルキル （又はアルケニル） エーテルリン酸塩、 ポリオキシアルキレ ンモノ—又はジーフエニルエーテルリン酸塩、 ポリオキシアルキレンモノ一又は ジーアルキル （又はアルケニル） フエニルエーテルリン酸塩、 ポリカルボン酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ポリオキシアルキレンエーテル酢酸塩及び N—メチ ル脂肪酸タウリ ドから選ばれる 1種又は 2種以上である請求項 1記載の組成物。
4 . 成分 (b)が、 アルキル （又はアルケニル） 硫酸塩、 ポリオキンアルキレンァ ルキル （又はアルケニル） エーテル硫酸塩、 ポリオキシアルキレンアルキル （又 はァルケニル） ァリールエーテル硫酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ナフタレ ンスルホン酸塩、 モノー又はジーアルキル （又はアルケニル） ベンゼンスルホン 酸塩、 ポリオキシアルキレンモノー又はジーアルキル （又はアルケニル） エーテ ルリン酸塩、 ポリオキシアルキレンモノ一又はジーフエニルエーテルリン酸塩、 ポリオキシアルキレンモノ—又はジ—アルキル （又はアルケニル） フエニルエー テルリン酸塩、 ポリカルボン酸塩、 高級飽和又は不飽和脂肪酸塩及びアルキル
(又はアルケニル） ポリォキシアルキレンエーテル酢酸塩から選ばれる 1種又は 2種以上である請求項 1記載の組成物。
.
5. 成分 (b)が、 アルキル （又はアルケニル） 硫酸塩、 ポリオキシアルキレンァ ルキル （又はアルケニル） エーテル硫酸塩、 アルキル （又はアルケニル） ポリオ キシアルキレンエーテル酢酸塩、 ポリォキシアルキレンモノ一又はジ—アルキル
(又はアルケニル） エーテルリン酸塩、 高級飽和又は不飽和脂肪酸塩、 アルキル
(又はアルケニル） ベンゼンスルホン酸塩及びアルキル （又はアルケニル） ナフ 夕レンスルホン酸塩から選ばれる 1種又は 2種以上である請求項 1記載の組成物 c
6. 成分 (b)が、 C8-24アルキル硫酸塩、 ポリオキシエチレン （E〇= l 一 1 0 ) C 8— 24アルキルエーテル硫酸塩、 ポリオキシエチレン （E〇= l —
1 0) C 8— 24アルキルフエニルエーテル硫酸塩、 C 8— 24アルキルベンゼンスルホ ン酸塩、 C4-24アルキルナフ夕レンスルホン酸塩、 ポリオキシエチレン （EO = 1一 1 0) モノ一又はジー C8-24アルキルエーテルリン酸塩、 C8-24飽和又は不 飽和脂肪酸塩及び C 8-24アルキル （又はアルケニル） ポリオキシエチレン （EO = 1 -20) エーテル酢酸塩から選ばれる 1種又は 2種以上である請求項 1記載 の組成物。
7. 成分 (c)がァミノポリカルボン酸系キレート剤、 芳香族又は脂肪族カルボン 酸系キレート剤、 アミノ酸系キレート剤、 エーテルポリカルボン酸系キレート剤、 ホスホン酸系キレート剤、 ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、 高分子電解質系 キレート剤 （ォリコ"マ一を含む） 及びジメチルグリオキシムから選ばれるもので ある請求項 1記載の組成物。
8. 成分 (c)が、 エチレンジアミンテトラ酢酸 （EDTA) 、 シクロへキサンジ ァミンテトラ酢酸 （CDTA) 、 二トリ口 トリ酢酸 （NTA) 、 ィミノジ酢酸
( I DA)、 N— (2—ヒドロキシェチル） 、 ィミノジ酢酸 （H I MDA) 、 ジ エチレントリアミンペン夕酢酸 （DTPA) 、 N— （2—ヒドロキシェチル） ェ チレンジァミントリ酢酸 （EDTA—〇H)、 グリコールエーテルジァミンテト ラ酢酸 （GEDTA) 、 シユウ酸、 コノヽク酸、 ピルビン酸、 グリシン、 システィ ン、 リンゴ酸、 クェン酸、 グリコール酸、 グルコン酸、 ヘプトン酸、 酒石酸、 次 式 （ 1 ) で表されるエーテルポリカルボン酸及びこれらの塩類から選ばれるもの である請求項 1記載の組成物。
Y'-CH-O-CH-CH-O-Z1
CO CO CO ( 1 )
I I I OH OH OH
(式中、 Y1は、 水素原子、 -CH2C00H又は- C00Hを表し、 Z1は、 水素原子、
- CH2C00H又は- CHC00Hを示す。 ）
CH2C00H
9. 成分 ( が、 エチレンジアミ ンテトラ酢酸、 システィン、 グリシン、 グルコ ン酸、 式 （ 1 ) 中 Y1及び Z1が水素原子である化合物及びその塩類から選ばれる ものである請求項 8記載の組成物。
10. 請求項 1〜 9のいずれかの項記載の組成物を草に散布することを特徴とす る除草方法。
11. 成分 (a)の含有量が 0. 0 0 5〜8重量％である希釈液を草に散布すること を特徴とする請求項 1 0記載の除草方法。
PCT/JP1994/001953 1994-05-20 1994-11-18 Composition herbicide WO1995031903A1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BR9408582A BR9408582A (pt) 1994-05-20 1994-11-18 Composição herbicida
JP53018495A JP3397794B2 (ja) 1994-05-20 1994-11-18 除草剤組成物
DE69423242T DE69423242T2 (de) 1994-05-20 1994-11-18 Herbizide zusammensetzung
US08/737,337 US5668086A (en) 1994-05-20 1994-11-18 Herbicide composition
EP95900919A EP0760207B1 (en) 1994-05-20 1994-11-18 Herbicide composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10639194 1994-05-20
JP6/106391 1994-05-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1995031903A1 true WO1995031903A1 (fr) 1995-11-30

Family

ID=14432401

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1994/001953 WO1995031903A1 (fr) 1994-05-20 1994-11-18 Composition herbicide

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5668086A (ja)
EP (1) EP0760207B1 (ja)
JP (1) JP3397794B2 (ja)
CN (1) CN1067517C (ja)
BR (1) BR9408582A (ja)
DE (1) DE69423242T2 (ja)
WO (1) WO1995031903A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997001276A1 (en) * 1995-06-27 1997-01-16 Kao Corporation Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides
JPH09291003A (ja) * 1996-03-01 1997-11-11 Kao Corp 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
US6897184B2 (en) 2002-05-31 2005-05-24 Kao Corporation Enhancer for agricultural chemicals
KR100552377B1 (ko) * 2001-03-27 2006-02-16 신젠타 리미티드 조성물
WO2010113692A1 (ja) 2009-03-30 2010-10-07 花王株式会社 農薬の効力を増強する方法および農薬含有組成物
EP1721523A3 (en) * 2000-05-19 2013-01-23 Monsanto Technology, LLC Aqueous pesticide formulations and novel surfactants
US9980479B2 (en) 2004-06-07 2018-05-29 Syngenta Crop Protection, Llc Method of reducing nematode damage
US10188101B2 (en) 2010-09-03 2019-01-29 Kao Corporation Method for producing an agricultural product

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5643853A (en) * 1995-02-28 1997-07-01 Purdue Research Foundation Thiol activation of cytotoxic and auxin-herbicidal agents and root formation stimulation
US6323153B1 (en) * 1998-07-15 2001-11-27 Falcon Lab Llc Method for the control of vegetation using herbicidal composition containing carboxylic or phoshonic acid salt
US6870026B1 (en) 1999-09-17 2005-03-22 Lidochem, Inc. Chelation compositions
JP4083366B2 (ja) * 2000-04-10 2008-04-30 花王株式会社 農薬用展着剤組成物
US7166688B1 (en) 2000-07-08 2007-01-23 Lidochem, Inc. Chelation compositions
US6608003B2 (en) 2000-12-01 2003-08-19 Falcon Lab Llc Herbicidal solutions comprising fatty acid ammonium salts and dicarboxylic acid diesters and methods of using the same
DE602004007762T2 (de) 2003-02-03 2007-12-06 Durga Technologies A.P.S. Herbizide zusammensetzung und verwendung
CA2531213C (en) * 2003-07-25 2013-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition having the herbicidal effect enhanced, and method for enhancing the herbicidal effect
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
BRPI0517592B1 (pt) * 2004-12-27 2016-03-15 Huntsman Corp Australia Pty Ltd formulação agroquímica sólida, método para preparar a mesma, e, formulação de concentração de suspensão
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
WO2009154772A2 (en) * 2008-06-18 2009-12-23 Stepan Company Ultra-high loading glyphosate concentrate
CN102215692B (zh) 2008-06-26 2014-10-22 森科能源公司 含有颜料的改良型草坪草杀真菌制剂
US7655597B1 (en) * 2009-08-03 2010-02-02 Specialty Fertilizer Products, Llc Pesticide compositions including polymeric adjuvants
AU2011301171C1 (en) 2010-09-09 2015-09-10 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
CA2836819C (en) 2011-06-03 2017-11-21 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
CN103053527B (zh) * 2011-10-21 2016-06-29 浙江新安化工集团股份有限公司 百草枯固体制剂及其制备方法
US9145340B2 (en) 2012-08-13 2015-09-29 Verdesian Life Sciences, Llc Method of reducing atmospheric ammonia in livestock and poultry containment facilities
US9961922B2 (en) 2012-10-15 2018-05-08 Verdesian Life Sciences, Llc Animal feed and/or water amendments for lowering ammonia concentrations in animal excrement
CN102919228A (zh) * 2012-11-01 2013-02-13 南通德益化工有限公司 一种百草枯膏剂
CA2877585C (en) 2013-03-15 2016-04-12 Suncor Energy Inc. Herbicidal compositions
US11254620B2 (en) 2013-08-05 2022-02-22 Verdesian Life Sciences U.S., Llc Micronutrient-enhanced polymeric seed coatings
TW201522390A (zh) 2013-08-27 2015-06-16 特級肥料產品公司 聚陰離子聚合物
WO2015035031A1 (en) 2013-09-05 2015-03-12 Verdesian Life Sciences, Llc Polymer-boric acid compositions
CA2945823C (en) 2014-05-21 2022-04-26 Verdesian Life Sciences, Llc Polymer soil treatment compositions including humic acids
WO2015179552A1 (en) 2014-05-22 2015-11-26 Verdesian Life Sciences, Llc Polymeric compositions

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58162508A (ja) * 1982-03-24 1983-09-27 Teijin Ltd 除草剤
JPH04230608A (ja) * 1990-09-15 1992-08-19 Hoechst Ag 相乗的除草剤
JPH0597601A (ja) * 1991-04-09 1993-04-20 Rhone Poulenc Chim 植物保護組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL77817A (en) * 1986-02-06 1995-06-29 Yeda Res & Dev Process for controlling plant growth and herbicidal compositions therefor
MY111077A (en) * 1992-11-13 1999-08-30 Kao Corp Agricultural chemical composition

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58162508A (ja) * 1982-03-24 1983-09-27 Teijin Ltd 除草剤
JPH04230608A (ja) * 1990-09-15 1992-08-19 Hoechst Ag 相乗的除草剤
JPH0597601A (ja) * 1991-04-09 1993-04-20 Rhone Poulenc Chim 植物保護組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP0760207A4 *

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997001276A1 (en) * 1995-06-27 1997-01-16 Kao Corporation Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides
US6034035A (en) * 1995-06-27 2000-03-07 Kao Corporation Liquid composition for stabilizing bipyridinum series herbicides
CN1077768C (zh) * 1995-06-27 2002-01-16 花王株式会社 稳定二吡啶鎓系列除草剂的液体组合物
JPH09291003A (ja) * 1996-03-01 1997-11-11 Kao Corp 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
US6093679A (en) * 1996-03-01 2000-07-25 Kao Corporation Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions
EP1721523A3 (en) * 2000-05-19 2013-01-23 Monsanto Technology, LLC Aqueous pesticide formulations and novel surfactants
KR100552377B1 (ko) * 2001-03-27 2006-02-16 신젠타 리미티드 조성물
US6897184B2 (en) 2002-05-31 2005-05-24 Kao Corporation Enhancer for agricultural chemicals
US9980479B2 (en) 2004-06-07 2018-05-29 Syngenta Crop Protection, Llc Method of reducing nematode damage
WO2010113692A1 (ja) 2009-03-30 2010-10-07 花王株式会社 農薬の効力を増強する方法および農薬含有組成物
US9161530B2 (en) 2009-03-30 2015-10-20 Kao Corporation Method for enhancing efficacy of agrichemical, and agrichemical-containing composition
US9572341B2 (en) 2009-03-30 2017-02-21 Kao Corporation Method for enhancing efficacy of agrichemical, and agrichemical-containing composition
US10188101B2 (en) 2010-09-03 2019-01-29 Kao Corporation Method for producing an agricultural product

Also Published As

Publication number Publication date
CN1067517C (zh) 2001-06-27
DE69423242T2 (de) 2000-09-07
JP3397794B2 (ja) 2003-04-21
EP0760207A4 (en) 1998-04-15
CN1149239A (zh) 1997-05-07
EP0760207A1 (en) 1997-03-05
DE69423242D1 (de) 2000-04-06
US5668086A (en) 1997-09-16
EP0760207B1 (en) 2000-03-01
BR9408582A (pt) 1997-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1995031903A1 (fr) Composition herbicide
JP3403414B2 (ja) アミノ酸系除草剤を安定化させる液状組成物
US9045720B2 (en) Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt, a betaine and an amine oxide
EP0762830B1 (en) Method for enhancing the efficacy of agricultural chemicals
AU641761B2 (en) Herbicidal solutions based on N-phosphonomethylglycine
AU2008363855B2 (en) A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control
EP2579722B1 (en) Selective herbicides with activator adjuvants
AU773446B2 (en) Herbicidal compositions and surfactant concentrates
JP4860887B2 (ja) 改善された生分解性を有するアミン化合物の、農薬および肥料に対する補助剤としての使用
AU713956B2 (en) Aqueous liquid agricultural composition
WO2003073856A1 (en) Transition metal chelates as selective herbicide
MXPA01013332A (es) Composiciones herbicidas.
JP2000508294A (ja) 液状農薬組成物
EP0483095A2 (en) Improved formulations
FR2716075A1 (fr) Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole, renforçateur et composition de renforçateur utilisés dans ce procédé et composition chimique agricole comprenant ce renforçateur.
CA2239090A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and the use thereof
US6323153B1 (en) Method for the control of vegetation using herbicidal composition containing carboxylic or phoshonic acid salt
CA2250340A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
JP6537328B2 (ja) アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物
JP2002020749A (ja) 土壌処理剤組成物
WO1999021423A1 (en) A herbicidal composition comprising glyphosate and an n-acylsarcosinate
AU674464B2 (en) Herbicidal composition
US5679620A (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
JPH09295901A (ja) 農薬用効力増強剤組成物及び液状農薬組成物
WO1997036494A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 94195110.3

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BR CN JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995900919

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 08737337

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995900919

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1995900919

Country of ref document: EP