FR2716075A1 - Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole, renforçateur et composition de renforçateur utilisés dans ce procédé et composition chimique agricole comprenant ce renforçateur. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole. Le procédé comprend l'application d'au moins un composé représenté par la formule (I) suivante en association avec le produit chimique agricole à un site susceptible de bénéficier d'un tel traitement: (CF DESSIN DANS BOPI) où R1 représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone; R2 et R3 représentent chacun indépendamment H ou CH3 ; R4 et R5 représentent chacun indépendamment H, un groupe de formule: -C(O)R6 où R6 est un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 1 à 29 atomes de carbone, ou un groupe de formule: -CH2 COOX où X est H, Na, K, un groupe ammonium ou un groupe ammonium organique; m est un nombre de 0 à 30; et n est un nombre de 1 à 30. Le composé de formule (I) peut être utilisé conjointement à un agent chélateur et à un agent tensio-actif. Domaine d'application: produits agropharmaceutiques.
Description
La présente invention concerne un procédé pour
renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole, un renforçateur pour produit chimique agricole, une composition de renforçateur pour produit chimique agricole et une composition chimique agricole.
Les produits chimiques agricoles, qui comprennent les insecticides, fongicides (ou bactéricides), herbicides, acaricides et régulateurs de croissance des plantes ont été utilisés, par exemple, sous les formes d'émulsions, de poudres mouillables, de granulés, de poudres fines et de préparations fluides. Diverses tentatives ont eu pour objet d'atteindre l'efficacité maximale des produits chimiques agricoles en agissant sur les propriétés de ces préparations chimiques agricoles. Cependant, il a été difficile de renforcer l'efficacité des produits chimiques agricoles par des ajustements des formulations. Il est en outre difficile de développer de nouveaux produits chimiques agricoles.
Par conséquent, apporter un renfort d'efficacité aux produits chimiques agricoles existants serait d'une grande contribution à l'industrie.
Comme substances capables de renforcer l'efficacité des produits chimiques agricoles, on connaît déjà des agents tensio-actifs qui comprennent divers composés azotés tels que des sels d'ammonium quaternaire, des bétaïnes et des oxydes d'amine. On sait que, parmi les composés susmen- tionnés, des amines à longue chaîne quaternisées ou, de plus, polyéthoxylées, sont efficaces dans ce but. Cependant, les composés décrits ci-dessus, capables de renforcer l'efficacité de produits chimiques agricoles, n'exercent pas toujours un effet de renforcement satisfaisant.
Les alcanolamides d'acides gras sont des substances connues et ont été utilisés comme stabilisants de mousse pour shampooings ou préparations analogues. De plus, il est également connu d'utiliser des alcanolamides d'acides gras dans le domaine des produits chimiques agricoles. Cependant, dans beaucoup de cas, ils sont utilisés pour stabiliser les produits chimiques agricoles. En particulier, la publication de brevet japonais A N 58-118 502 (publiée le 14 juillet 1983) enseigne l'utilisation d'un agent tensio-actif non ionique du type alkylolamide comme agent auxiliaire pour un herbicide du type cyanate alcalin; la publication de brevet japonais A N 58-128 301 (publiée le 30 juillet 1983) propose une suspension aqueuse de produit chimique agricole comprenant un produit chimique agricole qui est difficile- ment soluble ou insoluble dans l'eau comme ingrédient actif, un agent tensio-actif non ionique du type polyol tel qu'un alcanolamide d'acide gras, un épaississant et d'autres ingrédients; la publication de brevet japonais A No 1-301 605 (publiée le 5 décembre 1989) propose une poudre fine ou une poudre mouillable pour usage agricole et horticole qui comprend un silane spécifique comme ingrédient actif et un agent tensio-actif non ionique tel qu'un alkylolamide d'acide gras; la publication de brevet japonais A N 2-142 708 (publiée le 31 mai 1990) propose une poudre fine pour usage à l'intérieur qui comprend un pyréthroide et/ou un composé organophosphoré comme ingrédient actif, un alkylolamide d'acide gras et d'autres ingrédients; la publication de brevet japonais A N 3-48 602 (publiée le 1er mars 1991) enseigne l'addition d'un alcanolamide d'acide gras à un agent moussant utilisé dans la pulvérisation en mousse d'un agent de lutte contre les nuisibles; la publication de brevet japonais A N 4-41 406 (publiée le 12 février 1992) enseigne l'utilisation d'un alcanolamide d'acide gras comme stabilisant pour un insecticide du type pyréthroïde; et la publication de brevet japonais B N 63-41 884 (publiée le 19 août 1988) enseigne qu'un alcanolamide d'acide gras manifeste une activité insecticide et/ou ovicide efficace contre les épizoaires.
Les presents inventeursnteffectué des études dans l'inten- tion de découvrir un composé qui puisse renforcer l'effica- cité d'un produit chimique agricole. A la suite de ces études, ils ont découvert qu'un alcanolamide d'acide gras spécifique ou un ester d'acide gras de celui-ci ou un dérivé carboxyméthylé de celui-ci peut renforcer l'efficacité de divers produits chimiques agricoles. De plus,ils ont découvert que lorsqu'un tel alcanolamide d'acide gras ouun ester d'acide gras ou dérivés carboxyméthylé de celui-ci est utilisé conjointement à un agent chélateur, les effets de divers produits chimiques agricoles peuvent être renforcés plus efficacement. La présente invention a été mise au point sur la base de ces découvertes.
Ainsi, la présente invention fournit un procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole qui consiste à appliquer au moins un composé représenté par la formule (I) suivante en association avec le produit chimique agricole à un site susceptible de bénéficier d'un tel traitement: R2 (CH2CHO) ,-R4 RI-C-N (I) 0 (CH2CHO)*-R5
I - R3
ou R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone; chaque R2 repré- sente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; chaque R représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 et R5 peuvent être identiques ou différents entre eux et chacun représente indépendamment un atome d'hydrogène, o0 O 6 6 un groupe représenté par la formule: -C-R ou R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 1 à 29 atomes de carbone, ou un groupe représenté par la formule: - CH2COOX o X représente un atome d'hydrogène, un atome de sodium, un atome de potassium, un groupe ammonium ou un groupe ammonium organique; m est un nombre de 0 à 30; et n est un nombre de 1 à 30.
Selon le procédé de la présente invention, le composé représenté par la formule (I) et le produit chimique agricole sont généralement dilués avec de l'eau ou un milieu liquide avant l'application.
Des exemples de sites ou zones à traiter comprennent une exploitation agricole, une plantation, un jardin fruitier, un verger, un jardin floral, une pelouse, un bois et une forêt. Des exemples de sites ou surfaces à traiter comprennent également des plantes, des plantes cultivées des champs telles que les céréales, des fruits et légumes, des arbres, des arbres fruitiers, des graminées, des mauvaises herbes, des graines et, en même temps, des champignons, bactéries, insectes, acariens.
Les lettres m et n représentent chacune le nombre de groupes oxyalkylène lorsque la formule (I) représente un composé unique. Dans ce cas, m est O ou un nombre entier de 1 à 30 et n est un nombre entier de 1 à 30.
En variante, m et n peuvent représenter chacun un nombre moyen de groupes oxyalkylène lorsque la formule (I) représente un mélange de composés qui sont représentés par la formule (I) et qui ne diffèrent les uns des autres que par le nombre de groupes oxyalkylène. Dans ce cas, m est un nombre de O à 30, et n est un nombre de 1 à 30. En d'autres termes, le composé défini par la formule (I) peut consister en un mélange de composés différents répondant chacun à la formule (I) qui diffèrent par les valeurs de m et/ou n. Dans ce cas, m et n représentent chacun respectivement une valeur moyenne de différents m et n, et certains des m et n peuvent sortir des intervalles respectifs de O à 30 et de 1 à 30.
Le nombre de groupes oxyalkylène par molécule est représenté par la somme de m et n. Lorsque le composé représenté par la formule (I) est un composé préparé par la réaction d'addition d'un oxyde d'alkylène avec un alcanolamide d'acide gras, comme décrit ci-après, le nombre de molécules d'oxyde d'alkylène ajoutées à chaque hydrogène actif est m moins 1 ou n moins 1.
Les composés représentés par la formule (I) com- prennent les composés représentés par la formule (I) dans laquelle R4 et R5 sont chacun un atome d'hydrogène, c'est- à-dire les alcanolamides d'acides gras représentés par la formule (I-A) suivante; les composés représentés par la formule (I) dans laquelle R et R5 sont chacun un groupe o 6 - 66 représenté par la formule: -C-R ou R est tel que défini ci-dessus, ou bien l'un de R4 et R5 est un groupe représenté o - 6 par la formule: -C-R ou R est tel que défini ci-dessus, et l'autre est un atome d'hydrogène, c'est-à-dire les esters d'acides gras d'alcanolamides d'acides gras représentés par la formule (I-B) suivante; et les composés représentés par la formule (I) dans laquelle R et R5 sont chacun un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus, ou bien l'un de R4 et R5 est un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus, et l'autre est un atome d'hydrogène, c'est-à-dire les dérivés carboxyméthylés d'alcanolamides d'acides gras représentés par la formule (I-C) suivante: R2a (CH2CHO) :a-H RI-C-N (I-A) ! \ O (CH2CHO)8h-H o R36 R: représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone, R2a, R3a: sont identiques ou différents et représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle ou un mélange d'atome(s) d'hydrogène et de groupe(s) méthyle, na: représente un nombre de 1 à 30 en moyenne, et ma: représente un nombre de 0 à 30 en moyenne; R2b (CH2CHO) b-R4b RI-C-N (I-B) ! \ O (CH2CHO) b-RSb R3b o R: représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone, R 2b R3b: sont identiques ou différents et repré- sentent des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle ou un mélange d'atome(s) d'hydrogène et de groupe(s) méthyle, mb: représente un nombre de 0 à 30 en moyenne, nb: représente un nombre de 1 à 30 en moyenne, o 4b 5b a 6 R, Rb: représentent tous deux -C-R, ou un o f16 mélange de -C-R avec l'hydrogène, et R6: représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 1 à 29 atomes de carbone; et R 4c (CH2CHO) :-R4c / RI-C-N (I-C) I \ O (CH2CHO),.-RS R3c o R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone, 2c 3c R, R: sont identiques ou différents et repré- sentent des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle ou un mélange d'atome(s) d'hydrogène et de groupe(s) méthyle, mc: représente un nombre de 0 à 30 en moyenne, nc: représente un nombre de 1 à 30 en moyenne, 4c 5c R4, Rc: représentent tous deux -CH2COOXc ou un mélange de -CH2COOXc avec l'hydrogène, et Xc: représente un atome d'hydrogène, Na, K, NH4 ou un cation d'ammonium organique.
Parmi les composés représentés par la formule (I-C) ci-dessus, on préfère ceux représentés par la formule (I-C) dans laquelle R4c est un groupe représenté par la formule: -CH2COOXc o Xc est tel que défini ci-dessus, R5c est un atome d'hydrogène et mc est 0.
La présente invention fournit également un renfor- çateur pour produit chimique agricole, comprenant au moins un composé représenté par la formule (I) ci-dessus, ainsi qu'une composition de renforçateur pour produit chimique agricole, comprenant au moins un composé représenté par la formule (I) ci-dessus et un agent chélateur dans laquelle la quantité de l'agent chélateur est de 0,01 à 30 fois, en moles, celle du composé représenté par la formule (I).
De plus, la présente invention fournit une compo- sition chimique agricole comprenant un produit chimique agricole et au moins un composé représenté par la formule (I) ci-dessus, dans laquelle le rapport en poids du composé représenté par la formule (I) au produit chimique agricole est de 0,03 à 50.
L'expression "produit chimique agricole" employée dans le présent mémoire descriptif désigne une substance utilisée comme ingrédient actif ou principal dans une composition chimique agricole ou une préparation chimique agricole, et des exemples en sont un fongicide (bactéri- cide), un insecticide, un acaricide, un herbicide, un régulateur de croissance des plantes, etc. D'autres aspects du cadre et de l'applicabilité de la présente invention ressortiront de la description détaillée qui va suivre. Cependant, il doit être entendu que la description détaillée et les exemples spécifiques, bien qu'indiquant des formes de réalisation préférées de l'invention, ne sont donnés qu'à titre illustratif étant donné que diverses variantes et modifications entrant dans le cadre et l'esprit de l'invention apparaîtront à l'homme
de l'art d'après cette description détaillée.
Parmi les composés représentés par la formule (I) selon la présente invention, un composé représenté par la formule (I) o R4 et R5 sont chacun un atome d'hydrogène, c'est-à-dire un alcanolamide d'acide gras, peut être préparé, par exemple, comme suit.
Un monoéthanolamide d'acide gras peut être préparé en faisant réagir un acide gras avec la monoéthanolamine, et l'amide résultant peut être encore converti classiquement en son produit d'addition avec un oxyde d'alkylène par la réaction d'addition de l'oxyde d'alkyléne. Plusieurs produits d'addition de monoéthanolamides d'acides gras avec des oxydes d'alkylène sont disponibles dans le commerce.
Par exemple, trois produits d'addition de monoéthanolamide d'acide gras d'huile de coprah avec l'oxyde d'éthylène sont disponibles dans le commerce sous les noms commerciaux "Amizett 2C" (correspondant à un composé représenté par la formule (I) o m est 0 et n est 2), "Amizett 5C" (corres- pondant à un composé représenté par la formule (I) o m est O et n est 5) et "Amizett 10C" (correspondant à un composé représenté par la formule (I) o m est 0 et n est 10) de Kawaken Fine Chemicals K.K.
Un dialcanolamide d'acide gras et son produit d'addition avec un oxyde d'alkylène peuvent être préparés de la même manière que décrit ci-dessus, mais en utilisant la diéthanolamine à la place de la monoéthanolamine.
De plus, un autre alcanolamide d'acide gras représenté par la formule (I) peut être préparé de la même manière que décrit ci-dessus, mais en utilisant l'isopropanolamine à la place de l'éthanolamine.
Parmi les composés de formule (I) selon la présente invention, un ester d'acide gras d'alcanolamide d'acide gras représenté par la formule (I) o R4 et R5 sont chacun un o groupe représenté par la formule: -C-R ou R est tel que défini ci-dessus, ou bien l'un de R4 et R5 est un groupe o 1 - 6 représenté par la formule: -C-R6 o R est tel que défini ci-dessus, et l'autre est un atome d'hydrogène, peut être préparé, par exemple, comme suit.
D'abord, un alcanolamide d'acide gras tel qu'un mono- ou diéthanolamide d'acide gras ou son produit d'addi- tion avec un oxyde d'alkylène est préparé par le procédé ci-dessus. Ensuite, l'alcanolamide d'acide gras obtenu est estérifié avec un acide gras. Un ester désiré d'éthanolamide d'acide gras peut être ainsi préparé.
Parmi les composés de formule (I) selon la présente invention, un dérivé carboxylé d'alcanolamide d'acide gras représenté par la formule (I) o R4 et R5 sont chacun un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que 42 5 défini ci-dessus, ou bien l'un de R et R est un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus, et l'autre est un atome d'hydrogène, c'est-à-dire un (amide d'acide gras)(poly)oxyalkylène-acétate peut être préparé, par exemple, par un procédé qui consiste à faire réagir l'alcanolamide d'acide gras ci-dessus avec le monochloracétate de sodium en présence d'un alcali, ajouter de l'acide chlorhydrique au produit réactionnel et dessaler le mélange résultant. De plus, l'acide (amide d'acide gras)- (poly)oxyalkylène-acétique ainsi préparé peut être converti en un sel (correspondant à un composé représenté par la formule (I) dans lequel X n'est pas un atome d'hydrogène) par neutralisation avec un composé basique correspondant à X, tel que l'hydroxyde de sodium.
Évidemment, le procédé de préparation du composé de formule (I) selon la présente invention n'est pas limité à ceux décrits ci-dessus.
Parmi les composés de formule (I) selon la présente invention, des composés avantageux sont ceux représentés par la formule (I) dans lesquels m représente un nombre moyen ayant une valeur de 0 à 20 et n représente un nombre moyen ayant une valeur de 1 à 20, et des composés plus avantageux parmi ceux-ci sont les composés dans lesquels m représente un nombre moyen ayant une valeur de 0 à 10 et n représente un nombre moyen ayant une valeur de 1 à 10. Parmi les composés de formule (I) selon la présente invention, les composés représentés par la formule (I) les plus avantageux sont ceux dans lesquels m et n représentent chacun un nombre moyen et se situent dans l'intervalle ci-dessus et la somme de m et n est égale ou supérieure à 1, mais inférieure à 25.
Les composés représentés par la formule (I) dans laquelle R est un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 7 à 21 atomes de carbone sont préférés, et des composés encore préférables sont ceux qui sont préparés en utilisant l'acide gras d'huile de coprah, l'acide gras d'huile de palme, l'acide gras de suif de boeuf, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique ou l'acide oléique comme acide gras de départ.
Il est préférable que les R2 et les R3 soient tous des atomes d'hydrogène, c'est-à-dire que le ou les groupes oxyalkylène soient un ou des groupes oxyéthylène, bien qu'au moins l'un des R2 et des R3 puisse représenter un ou plusieurs atomes d'hydrogène et que le ou les autres puissent représenter un ou plusieurs groupes méthyle, c'est-à-dire que le ou les groupes (poly)oxyalkylène peuvent être constitués à la fois de groupe(s) oxyéthylène et de groupe(s) oxypropylène. Un composé représenté par la formule (I) qui contient un ou plusieurs groupes oxyéthylène et un ou plusieurs groupes oxypropylène peut être préparé, par exemple, en faisant réagir un mono- ou diéthanolamide d'acide gras avec l'oxyde de propylène par une réaction d'addition ou en le faisant réagir avec à la fois oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène par une réaction d'addition. Dans ce dernier cas, l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène peuvent être aitieaide façon statis- tique, séquencée ou alternée.
Parmi les composés représentés par la formule (I) dans lesquels R4 et/ou R5 est un groupe représenté par o0 N 6 la formule: -C-R, des composés préférables sont ceux représentés par la formule (I) dans laquelle R6 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 21 atomes de carbone ou un groupe alcényle linéaire ou ramifié ayant 2 à 21 atomes de carbone.
De plus, parmi les composés de formule (I) dans lesquels R4 et R5 sont chacun un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus, et les composés de formule (I) dans lesquels l'un de R et R5 est un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus, et l'autre est un atome d'hydrogène, des composés avantageux sont ceux représentés par la formule (I) dans laquelle R4 est un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini cidessus, R est un atome d'hydrogène et m est 0. Parmi eux, les composés représentés par la formule (I) dans laquelle n représente un nombre moyen ayant une valeur de 1 à 20 sont plus avantageux, et les plus avantageux sont les composés dans lesquels n représente un nombre moyen ayant une valeur de 1 à 10. Dans la formule, X est un atome d'hydrogène, un atome de sodium, un atome de potassium, un groupe ammonium ou un groupe ammonium organique, et des exemples du groupe ammonium organique comprennent les groupes ammonium corres- pondant à des amines primaires, secondaires et tertiaires tels qu'un groupe monoéthanolammonium, un groupe diéthanolammonium, un groupe triéthanolammonium, un groupe isopropyl- ammonium et un groupe diisopropylammonium.
Le renforçateur pour produit chimique agricole selon la présente invention, c'est-à-dire le composé représenté par la formule (I), peut accroître de deux ou trois fois l'efficacité d'un produit chimique agricole sans provoquer aucune attaque chimique des plantes cultivées des champs lorsqu'il est utilisé en association avec le produit chimique agricole.
Bien que le renforçateur pour produit chimique agricole selon la présente invention, qui comprend le composé représenté par la formule (t), exerce un remarquable effet de renforcement sur le produit chimique agricole quelle que soit la structure du produit chimique, pour des raisons qui ne sont pas toujours claires, on pese que l'une de ces raisons est que le renforçateur de la présente invention exerce un très grand effet de solubilisation sur le produit chimique agricole et peut donc améliorer la mouillabilité du produit chimique agricole ou peut accélérer la pénétration du produit chimique dans des insectes, champignons ou bactéries.
Lorsque le composé représenté par la formule (I) est utilisé conjointement à un agent chélateur, l'effet de renforcement exercé sur le produit chimique agricole peut encore être accru.
L'agent chélateur à utiliser dans la présente invention n'est pas particulièrement limité, et il peut s'agir de tout agent ayant la faculté de chélater un ion métallique. Des exemples de l'agent chélateur à utiliser dans la présente invention comprennent les agents chélateurs du type acide amino-polycarboxylique, les agents chélateurs du type acide carboxylique aromatique ou aliphatique, les agents chélateurs du type acide aminé, les agents chélateurs du type éther-acide polycarboxylique, les agents chélateurs du type acide phosphonique tels que l'acide iminodiméthyl- phosphonique (IDP) et un acide alkyldiphosphonique (ADPA), les agents chélateurs du type hydroxy-acide carboxylique, les agents chélateurs du type polyélectrolyte (y compris un oligoélectrolyte), et la diméthylglyoxime (DG), qui peuvent chacun être sous forme d'acide libre ou sous forme d'un sel comme un sel de sodium, un sel de potassium et un sel d'ammonium.
Des exemples particuliers des agents chélateurs du type acide aminopolycarboxylique comprennent ceux qui suivent: a) composés représentés par la formule: RNY2, b) composés représentés par la formule: NY3, c) composés représentés par la formule: R-NY-CH2CH2-NY-R d) composés représentés par la formule: R-NY-CH2CH2-NY2 e) composés représentés par la formule: Y2N-R'-NY2, et f) composés qui sont similaires aux composés (e) et ont chacun plus de 4 Y, par exemple un composé représenté par la formule: (![OOCH2C) 2N-CH2CH2-N-CH2CH2-N (CH2COOH)2.
CH2COOH Dans les formules ci-dessus, Y représente -CH2COOH ou -CH2CH2COOH; R représente tout groupe constitutif des agents chélateurs connus de ce type, par exemple un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe hydroxyle ou un groupe hydroxyalkyle; et R' représente tout groupe constitutif des agents chélateurs connus de ce type, par exemple un groupe alkylène ou un groupe cycloalkylène.
Des exemples représentatifs des agents chélateurs du type acide aminopolycarboxylique comprennent l'acide éthylènediamine-tétracétique (EDTA), l'acide cyclohexane- diamine-tétracétique (CDTA), l'acide nitrilotriacétique (NTA), l'acide iminodiacétique (IDA), l'acide N-(2-hydroxy- éthyl)iminodiacétique (HIMDA), l'acide diéthylènetriaminepentacétique (DTPA), l'acide N-(2-hydroxyéthyl)éthylènediamine-triacétique (EDTA-OH) et l'acide (éther de glycol)diamine-tétracétique (GEDTA), et leurs sels.
Des exemples des agents chélateurs du type acide carboxylique aromatique ou aliphatique à utiliser dans la présente invention comprennent l'acide oxalique, l'acide pyruvique et l'acide anthranilique et leurs sels. En outre, des exemples des agents chélateurs du type acide aminé à utiliser dans la présente invention comprennent la glycine, la serine, l'alanine, la lysine, la cystine, la cystéine, l'éthionine, la tyrosine et la méthionine, et leurs sels et dérivés.
En outre, des exemples des agents chélateurs du type acide étherpolycarboxylique à utiliser dans la présente invention comprennent les composés représentés par la formule suivante, leurs analogues et leurs sels (comme leurs sels de sodium) : ylcH-O-CH-CH-O-Z' l}l
CO CO CO
! I I
OH OH OH
o Y1 représente un atome d'hydrogène, -CH2COOH ou -COOH; et Z1 représente un atome d'hydrogène, -CH2COOH ou -CHCOOH.
CH2COOH Des exemples des gents chélateurs du type hydroxy- acide carboxylique à utiliser dans la présente invention comprennent l'acide malique, l'acide citrique, l'acide glycolique, l'acide gluconique, l'acide heptonique et l'acide tartrique, et leurs sels.
Des exemples des agents chélateurs du type poly- électrolyte (y compris un oligoélectrolyte) à utiliser dans la présente invention comprennent l'acide polyacrylique, l'anhydride polymaléique, un polymère d'acide a-hydroxy- acrylique, l'acide polyitaconique, des copolymères compre- nant deux ou plusieurs des monomères constituant ces polymères, et un polymère d'acide époxysuccinique.
Parmi les agents chélateurs ci-dessus, il est préfé- rable d'utiliser un agent chélateur du type acide carboxy- lique aromatique, un agent chélateur du type acide aminé, un agent chélateur du type acide éther-polycarboxylique, un agent chélateur du type acide phosphonique, un agent chélateur du type polyélectrolyte (ou oligoélectrolyte) ou la diméthylglyoxime (DG).
Selon la présente invention, un tel agent chélateur est utilisé en une quantité de 0,01 à 30 mol, de préférence 0,05 à 20 mol, mieux encore 0,1 à 15 mol par mole du composé représenté par la formule (I) ci-dessus (par mole de la quantité totale lorsque deux ou plusieurs composés (I) sont utilisés).
Une pratique de l'art antérieur a été d'ajouter une petite quantité d'un agent chélateur à un agent tensio-actif capable de renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole (voir les publications de brevet japonais A N0 2-295 907 (publiée le 6 décembre 1990), 4-502 618 (publiée le 14 mai 1992) et 56-135 409 (publiée le 22 octobre 1981)].
Cependant, l'addition d'un agent chélateur selon l'art anté- rieur est principalement destinée à piéger les inhibiteurs d'un produit chimique agricole, c'est-à-dire les ions métalliques (comme Ca+ et Mg+) contenus à l'état de traces dans l'eau utilisée pour diluer le produit chimique agricole, afin de convertir l'eau dure en eau douce. Par conséquent, la quantité d'agent chélateur ajouté dans l'art antérieur est faible, tandis que, dans la présente inven- tion, l'agent chélateur est utilisé en plus grande quantité que selon l'art antérieur.
L'agent chélateur ainsi utilisé a pour effet d'accroître l'efficacité d'un produit chimique agricole par quelque interaction avec le composé représenté par la formule (I). On estime que l'effet de l'agent chélateur utilisé selon la présente invention est essentiellement différent de l'effet susmentionné de l'art antérieur qui est de piéger les traces d'ions métalliques contenus dans l'eau pour augmenter ainsi l'efficacité du produit chimique agricole. De fait, on a observé que l'effet de renforcement exercé sur un produit chimique agricole par le composé représenté par la formule (I) selon la présente invention est accru par l'addition d'un agent chélateur aussi bien dans l'eau distillée que dans une eau dure.
La quantité à ajouter du composé représenté par la formule (I) [appelé ciaprès le composé (I) pour abréger] peut être réduite en utilisant un agent tensio-actif autre qu'un composé (I) en association avec le composé (I), sans réduire l'effet de renforcement du composé (I) sur le produit chimique agricole.
Des exemples de l'agent tensio-actif à utiliser en association avec le composé (I) comprennent des agents tensio-actifs non ioniques, des agentstensio-actifs anioniques, des agents tensio-actifs cationiques et des agents tensio-actifs amphotères, et des mélanges de deux ou plusieurs d'entre eux.
Lorsque le composé (I) est un alcanolamide d'acide gras ou un ester d'acide gras de celui-ci, l'agent tensio- actif à utiliser en association est de préférence un agent tensio-actif non ionique, un agent tensio-actif anionique ou un mélange d'entre eux, mieux encore un ester d'alkylglycérol-polyoxyalkylène, tandis que lorsque le composé (I) est un dérivé carboxyméthylé d'alcanolamide d'acide gras, l'agent tensio-actif à utiliser en association est de préférence un agent tensio-actif non ionique, un agent tensio-actif cationique ou un mélange d'entre eux.
Selon la présente invention, il est préférable que le rapport en poids du composé (I) à l'agent tensio-actif autre qu'un composé (I) soit de 1/10 à 50/1, mieux encore de 1/1 à 10/1.
La présente invention concerne également une composition de renforçateur pour produit chimique agricole qui comprend un composé représenté par la formule générale (I), c'est-à-dire un renforçateur pour produit chimique agricole, et un agent chélateur tel que décrit ci-dessus et/ou un agent tensio-actif tel que décrit ci-dessus.
Le composé (I) selon la présente invention est utilisé en association avec un produit chimique agricole.
L'expression "produit chimique agricole" employée dans le présent mémoire descriptif désigne un composé utilisé comme ingrédient actif dans une composition chimique agricole ou préparation chimique agricole classique, par exemple un fongicide (ou un bactéricide), un insecticide, un acaricide, un herbicide ou un régulateur de croissance des plantes.
Selon la présente invention, le rapport en poids du composé (I) au produit chimique agricole est généralement de 0,03 à 50, de préférence de 0,04 à 20, mieux encore de 0,1 à 10.
Des exemples de l'herbicide comprennent les herbi- cides du type amide d'acide, les herbicides du type urée, les herbicides du type dipyridyle, les herbicides du type diazine, les herbicides du type s-triazine, les herbicides du type nitrile, les herbicides du type din=oaniline, les herbicides du type carbamate, les herbicides du type oxyde de diphényle, les herbicides du type phénol, les herbicides du type acide benzoïque, les herbicides du type phénoxy, les herbicides organophosphorés et les herbicides aliphatiques.
Parmi ces herbicides, les herbicides du type amide d'acide, les herbicides du type diazine, les herbicides du type nitrile, les herbicides du type diniroaniline, les herbicides du type acide benzoïque et les herbicides organophosphorés sont utilisés de préférence en association avec le composé (I). L'utilisation d'un herbicide organo- phosphoré est encore préférable. Des exemples particuliers préférés de l'herbicide organophosphoré comprennent le glyphosate [N-(phosphonométhyl) glycine] et ses sels; le bialaphos [L-(2-amino-4-[(hydroxy)(méthyl)phosphinoyl]butyryl-L-alanyl-L-analinate de sodium] et le glyphosinate [DL-homoalanine-4-yl(méthyl)phosphinate d'ammonium].
Des exemples de régulateur de croissance des plantes comprennent MH (hydrazide maléique), l'éthéphon [acide 2-chloroéthylphosphonique], UASTA et le bialaphos.
La présente invention concerne également une compo- sition chimique agricole comprenant un composé représenté par la formule (I), c'est-à-dire le renforçateur pour produit chimique agricole selon la présente invention, et un produit chimique agricole.
La composition chimique agricole de la présente invention peut être formulée sous une forme choisie parmi une préparation liquide, une émulsion, une poudre mouil- lable, des granulés, une poudre, une préparation fluide, etc., bien que la forme de la composition ne soit pas limitée. Par conséquent, la composition chimique agricole de la présente invention peut encore contenir, selon sa formulation et sa forme, d'autres additifs tels qu'un solvant, un agent émulsionnant, un dispersant et une charge.
Si nécessaire, la composition chimique agricole de la présente invention peut encore contenir un agent chélateur tel que décrit ci-dessus, un agent tensio-actif autre qu'un composé (I), un régulateur de pH, un sel minéral et/ou un épaississant.
De plus, la composition chimique agricole de la présente invention peut contenir un ou plusieurs ingrédients choisis parmi un régulateur de croissance des plantes autre queceux décrits ci-dessus, un fertilisant et un engrais, un conservateur, etc. La composition chimique agricole de la présente invention peut être formulée en un seul mélange ou peut avoir la forme d'un lot comprenant deux ou plusieurs récipients respectivement remplis des composants spéci- fiques.
La composition chimique agricole de la présente invention est utilisée pour combattre des champignons (ou des bactéries), des insectes, des acariens et des herbes ou pour modifier la croissance de plantes.
Le composé (I) selon la présente invention est appliqué en association avec un produit chimique agricole à un site susceptible de bénéficier d'un tel traitement, c'est-à-dire l'application du composé (I) et du produit chimique agricole. En général, le composé (I) et le produit 1 9 chimique agricole sont utilisés conjointement à de l'eau ou un milieu liquide. Le procédéutilisable pour appliquer le composé (I) selon la présente invention comprend (1) un procédé consistant à appliquer une composition chimique agricole contenant le composé (I) et ayant une forme de préparation (si nécessaire, la composition chimique agricole est diluée avec, par exemple, de l'eau du robinet), (2) un autre procédé qui consiste à ajouter le composé (I) à une composition chimique agricole qui a été diluée avec de l'eau et (3) un autre procédé qui consiste à diluer le composé (I) avec de l'eau pour préparer une solution diluée, et à diluer une composition chimique agricole avec la solution diluée ainsi obtenue. L'effet de renforcement souhaité peut être obtenu par l'un ou l'autre de ces moyens.
Un effet de renforcement avantageux peut être obtenu par l'un quelconque de ces procédés.
La composition chimique agricole de la présente invention peut être une composition contenant un produit chimique agricole et le composé (I) à fortes concentrations ou une autre composition qui les contient à des concentra- tions convenant pour l'emploi. Lorsque la première composition est utilisée, la composition chimique agricole est diluée avec de l'eau, etc., par exemple, immédiatement avant l'application. Par ailleurs, les compositions chimiques agricoles utilisées dans les cas (2) et (3) ci-dessus comprennent celles qui contiennent le produit chimique agricole à une forte concentration et ne contiennent pas le composé (I).
Les proportions d'un produit chimique agricole et du composé (I) dans la solution diluée ne sont pas limitées.
La proportion souhaitable du produit chimique agricole dans la solution diluée varie selon, par exemple, le type du produit chimique agricole, son utilisation, etc., tandis que la proportion souhaitable du composé (I) dans la solution diluée varie selon, par exemple, le type du produit chimique agricole à mélanger avec lui.
Le liquide dilué comprenant un produit chimique agricole et le composé (I) en des quantités appropriées est appliqué, par exemple, à des plantes, cultures, légumes, fruits, arbres, arbres fruitiers, graminées, mauvaises herbes ou semences et, en même temps, à des champignons, bactéries, insectes, acariens. En d'autres termes, le liquide dilué est appliqué à une exploitation agricole, une plantation, un jardin fruitier, un verger, un jardin floral, une pelouse, un bois ou une forêt.
La présente invention sera décrite maintenant plus en détail en référence aux Exemples non limitatifs suivants.
Exemple 1
Diverses compositions de renforçateur pour produit chimique agricole énumérées dans les Tableaux 4 à 7 sont préparées en utilisant les composés énumérés dans les Tableaux 1 à 3 et, si nécessaire, les agents tensio-actifs et les agents chélateurs énumérés dans les Tableaux 4 à 7.
TABLEAU 1
Composé N Skuctwe CH2CH20H (1) CiIH23-C-'N I\ O CH2CH20H (CH2CH20)12H ( 2) c7HS-C-N O (CH2CH20>) IH ( CH2CH2o) 5H (43) CCIH2$-C-N O (CH2CH20) 5H CH2 / (CH2CHO) 2 - (CH2CH20) 2H 4) cl3C27--C-N (3) I \ O (CHCHO) 2- (CH2CHO) zH
_CHC
(CK2CH2O)5-(CH2CHO)2H (<6) C1CH31-C-N O (CH2CH20) 5- ( CH2CHO) H
CHI
(CH2CH20) SH C1IH33-C-N I \ 0 (CHZCH20) S( CILH23-C-N- ( CHICH20) ICH
O H CH3 i
(8) iso-C17H35-C-NCH2) - (CHH)4 C2CH20) 6H I \
O H
) C17H-C-N- (CH2CH2O) $CH I \ 0 H
TABLEAU 2
Composé N SWucuW 0 H O (10) I I I C7H15-C-N- (CH2CH20) 8-C-ClH23
OH O
I I I
(11) C13H27-C-N- (CH2CH20) 3-C-C7H,5 O H CH3 O (12) I I I I I so-Cl1H35-C-N- (CH2CHO) - (CH2CH2O) 10-C-CH3
O H O
I I I
(13) C21H43-C-N- (CH2CH2O) 15-C-C5H11
O
I
( CH2CH20) -C-C2H5
I
(14) ClIH23-C-N I \ O (CH2CH20) -C-C2H5
I
O
O
I
(CH2CH20) 8-C-CH3 (1) C17H33-C-N O (CH2CH20) 8-H
TABLEAU 3
Composé No SkucLe
O
I
(CH2CH20) 11-C-C11H23 / (16) C7H15-C-N I \ O (CH2CH20) 11-C-C11H23
I
O
O
I
(CH2 H20) 5-C-Cl7?3S (17) (17) C13H27-C-N I \ O (CH2CH20) 5-H
OH
(iS) I C21H43-C-N- (CH2CH20) 10-CH2COOH
OH
(19> CliH23-C-N- (CH2CH20) 4-CH2COONa
O H
(20) 1 Cl7H33-C-N- (CH2CH20) -CH2COO HN (CH2CH2OH) 3 0 H CH3 (21) 1H 5 C N I I CH15-C-N- (CH2CH20) 5- (CH2CHO) 2-CH2COONa
TABLEAU 4
(Composition de) Composé o-ac () ou)(B)C) renlorçateu N Agent ImiSo-aclf (B) et/ou (A)/(B)I(C) refor;;ateur M' N (A) agOem chlateur (C) en poids 1 (1) 100/ 0/ 0 2 <1) Tmonooléate de 80/20/ 0 POE(20)-sorbitanne 3 (1) EDTA-4Na 70/ 0/30 4 (2) 100/ 0/ O (2) éther oléylique de 80/20/ O (2) POE(8) 80/20/ 0 POE(8) 6 (2) éther nonylphénylique 80/20/ O (280PO^^/20/ 0 de POE(10) 7 (3) 100/ 0/ O 8 (3) EDTA-4Na 70/ 0/30 9 (3) monooléate de 80/20/ 0 POE(6)-sorbitanne (4) 100/ 0/ 0 éther laurylique de 11 (4) POE(20)-sulfate de 80/20/ 0 sodium 12 (4) éther nonylphénylique 80/20/ 0 12Z() déPE9 80/20/ 0 de POE(9) 13 (5) - 100/ 0/ 0 14 (5) ETA-OH 70/ 0/30 éther laurylique de (5) POE(10)-acétate de 80/20/ 0 sodium note) POE est une abréviation de polyoxyéthylène et chaque valeur numérique entre parenthèses indique le nombre moyen de molécules d'oxyde d'éthylène ajoutées (ceci s'applique également ci-après).
TABLEAU 5
(Cemonfeion d) O> M Agensoeseio-acg (B) et/ u (A)I(B)I(C) renf"çabxr No aget chlamtr (C) en pds N0 (A) 16 (6) 100/ o0/ 0 éther laurylique de 17 (6) POE(20)-sulfate de 80/20/ 0 triéthanolamine 18 (6) monooléate de POE(10) 70/15/15 et NTA-3Na 19 (7) 100/ 0/ 0 (7) éther nonylphénylique 80/20/ 0 de POE(9) 10 21 (7) éther oléylique de 80/20/ 0 POE(4) 22 (8) 100/ 0/ 0 23 (8) éther laurylique de 80/20/ 0 POE(20) 24 (8) NTA-3Na 80/ 0/20 (9) 100/ 0/ o 26 (9) oléate de sorbitanne- 80/20/ 0 POE(6) 27 <(9 éther oléylique de 70/16/14 POE(8) et EDTA-4Na 28 POE(24)-(alkyle linéaire en _ C,24)-amine 29 chlorure de triméthyl- monostéarylammonium diméthyl-laurylamine note) les renforçateurs N 28 à 30 sont des composés comparatifs.
TABLEAU 6
<CUVOMN Composé Agent tu o-acf (B) I1ou (A)I(B)I(C) renfoeçatew'agent ché (C) en pois (A) 31 (10) 100/ 0/ 0 2(10) monooléate de POE(20)- 80/20/ O 32 (10) sorbitanne 33 (10) CDTA-4Na 80/ 0/20 34 (11) 100/ 0/ 0 monooléate de _ _ ( POE(6)-sorbitanne 80/20/ 36 (11) éther oléylique de POE(8) 80/20/ 0 37 (12) 100/ 0/ 0 38 (12) éther laurylique de 85/15/ 0 POE(20)-sulfate de sodium 39 (12) ester d'acide gras d'huile 020/ 0 (12) _,de palme de POE(18)-glycérol 8 (13) 100/ 0/ 0 41 (13) éther alkylique secondaire 15_ 41(13) (C12-C13) de POE(7) 85/15/ 42 (13) monolaurate de POE(20)- 80/20/ O 42 80}_>là":-A/20/ 0 sorbitanne 43 (14) 100/ 0/ 0 44 (14) éther oléylique de POE(8) 85/15/ 0 6}éther oléylique de POE(8) 75//0 (14) et EDTA-4Na 46 (15) 100/ 0/ 0 47 (15) éther nonylphénylique 85/15/ 0 de POE(10) 48 (15) EDTA-4Na 80/ 0/20 49 (16) 100/ 0/ 0 (16) ester d'acide gras d'huile _(16) de palme de POE(18)-glycérol 85/15/ ester d'acide gras d'huile 51 (16) de palme de POE(18)-glycérol 70/20/10 et ETA-OH
TABLEUAU 7
(Composifon de) Compo.4 Agm esn - acr- (B) et/ ou (A)I(B)I(C) renforçatu (A agenfit ch (C) en poids (A) 52 (17) 100/ 0/ 0 53 (17) monooléate de/ 53___polyéthylène-glycol(10) 8515/ éther laurylique de 54 (17) POE(10)-sulfate de 85/15/ 0 triéthanolamine (18) 100/ 0/ 0 56 (18) POE(10)-laurylamine 85/15/ 0 57 (18) POE(15)-laurylamine et 70/15/15 méthionine 58 (19) 100/ 0/ 0 59 (19) POE(15)-amine de suif de 80/20/ 0 boeuf (19) éther nonylphénylique de 70/20/10 POE(10) et NTA-3Na 61 (20) 100/ 0/ o 62 (20) cystéine 90/ 0/10 ester d'acide gras 63 (20) d'huile de palme de 85/15/ 0 POE(18)-glycérol 64 (21) 100/ 0/ 0 (21) POE(20)-stéarylamine 80/20/ 0 66 (21) éther nonylphénylique de 85/15/ O POE(10) 67 POE(24)-(alkyle linéaire en C22)-amine 68 chlorure de triméthylmonooctyl- ammonium 69 chlorure de triméthyl- 6_ _ monododécylammonium note) les renforçateurs N 67 à 69 sont des composés comparatifs.
Les formules chimiques des agents chélateurs énumérés dans les Tableaux 4 à 7 sont comme suit: EDTA-4Na NTA-3Na NaOOCCH2 CH2COONa CH2COONa / / NCH2CH2N, NaOOCCH2N /\ NaOOCCH2 CH2COONa CH2COONa ETA-OH CDTA-4Na CH2COONa / CHCOONa I /CH,COONa CHCOONa' CHCOONa | CHHCOONa CH / CHCOONa CHCOONa
OH
methionine cystéine H2N Rd CH-CH2-CH2-S-CH3, ;et' CH-CH2-SH. / /
HOOC HOOC
Les renforçateurs (ou compositions de renforçateur) énumérés dans les Tableaux 4 à 7 sont chacun dissous dans de l'eau désionisée pour former des dilutions ayant une concentration de 0,2 % en poids. Des herbicides du commerce, à savoir une formulation liquide Roundup (contenant 41 % en poids du sel d'isopropylamine de glyphosate comme ingrédient actif), une formulation liquide Banvel D (contenant 50 % en poids du sel de diméthylamine de MDBA comme ingrédient actif) et une poudre hydrosoluble Herbiace (contenant 20 % en poids de bialaphos comme ingrédient actif) sont chacun dilués au 300ème avec chacune des dilutions à 0,2 % en poids préparées ci-dessus. Ainsi, trois compositions chimiques agricoles différentes sont préparées à partir de chaque (composition de) renforçateur.
De la terre fertile provenant d'une rizière, du gravier (c'est-à-dire du sable de rivière) et un compost du commerce sont mélangés ensemble en un rapport en poids de 7:2:1. Le mélange obtenu est placé dans des pots ayant chacun un diamètre interne de 12 cm. Afin d'effectuer un essai en serre, des graines de Digitaria sont semées dans les pots et mises à germer. Les pots dans lesquels la croissance des Digitaria est anormale sont exclus afin de réduire la non-uniformité entre les pots. Lorsque la hauteur du panic sanguin atteint environ 18 cm, les pots résultants sont utilisés dans l'essai suivant. Le panic sanguin dans chaque pot reçoit une pulvérisation homogène de chacune des compositions chimiques agricoles ci-dessus à l'aide d'un pistolet de pulvérisation (fabriqué par Iwata Air Compressor Mfg. Co., Ltd., type RG) à la dose de 1000 e/ha (litres/ hectare) pour évaluer l'efficacité herbicide de la composi- tion chimique agricole.
Dix jours après la pulvérisation, la partie aérienne de la plante fraîche est pesée et le résultat est exprimé par un indice herbicide calculé par rapport au poids frais de la partie aérienne dans le lot non traité (voir la formule suivante).
poids frais poids frais (g) de partie (g) de partie Indice aérienne d'un aérienne d'un herbicide = lot non traité lot expérimental x 100 (%) poids frais (g) de partie aérienne d'un lot non traité Les indices herbicides des compositions chimiques agricoles sont donnés dans les Tableaux 8 à 11.
TABLEAU 8
ndice he'icide () (COMPOui. FomulatkPoudr Fomuialon' rePforueurde BanvO HDbia P oundup 1 83,4 89,0 94,5 2 81,5 88,4 93,0 3 84,0 89,6 95,8 4 85,0 92,0 96,0 84,0 90,4 94,4 6 83,5 90,0 93,8 7 89,0 94,8 97:8 Produit ide rMinmvton 8 91,5 94,0 98,0 9 87,5 92,8 95;7 84,6 92,4 96,0 11 84,0 91,4 95,0 12 82,0 90,0 94,4 13 86,2 93,0 97,5 14 87,0 94,2 97.0 84,1 93,0 96,4
TABLEAU 9
Indc wtd (%) (Compoeon Fonnuai Poudre refora. tou Fquie fNdrort oluce Fnlaiquid N we hy*oeoI.
Banu D Herice Roundup 16 90,4 95,0 98,0 17 88,5 94,0 96,8 18 90,2 95,4 98,0 19 86,2 90,6 94,0 84,8 88,2 92.0 Produitde 21 85,0 89,1 92.0 nention 22 84,0 89Y8 93,5 23 82,0 87,5 92,0 24 85,2 90,4 93,0 89,0 95,0 96,0 26 85,0 92,0 94,2 27 94,2 96,4 96,8 28 70,2 73,4 76,8 Produit ' PM" 29 68,8 70,6 72,1 __ 30 64,6 64,8 69,4 Non ajout 58,1 64,0 68,4
TABLEAU 10
Indice herbicide (%) (Composition de renftrçteur Formulatkn PoudeFrmuao Niquide bhyoe, lrquide Banvel D Hrbiae Roundup 31 82,4 89,0 94_ 7 32 80,3 88,0 9214 33 82,4 86,4 96sl 34 84,4 92,4 95,8 82,2 92,0 94,0 36 84,0 92,0 96,2 37 74,6 90,8 92,6 38 72,4 90,0 92,0 39 78,0 94,4 96,2 Produit de 40 78,0 91,0 93,0 rwlfntion 41 74,5 86,2 89,0 42 76,0 88,6 90,4 43 85,2 95,4 96,2 44 80,6 94,0 95,0 85,0 96,0 98,8 46 79,2 94,2 95,0 47 76,4 90,4 92,0 48 78,0 92,0 96,0 49 86,4 96,4 97,0 87,0 95,8 97,0
TABLEAU Il
Inlk:e herbicide(%) (Composition de) renforçteF n No liquide hydromIo iqcdd _________Banvd D HuWacol RPndup 51 90,4 98,0 99,4 52 81,6 88,5 90,4 53 75,0 85,0 88,6 54 78,4 90,4 91,2 78,5 85,6 89,4 56 76,2 86,0 93,0 57 81,3 90,4 95,2 Produitde 58 88,5 95j0 98,0 59 90,4 97,4 99,6 93,6 98.2 99,8 61 82,4 88,0 94,2 62 80,2 86,2 95,0 63 83,4 88,4 94,2 64 80,5 90,4 95,0 82.4 92,2 96,4 66 78,6 88,6 93,2 67 62,4 68,2 75,1 Prod uit= ! 68 58,0 64,0 68,2 69 60,2 65,0 72,3 Non ajouté 55,3 62,0 65,3
Exemple 2
Des imagos femelles de Tetranychus kanzawai kishida sont déposées sur des disques découpés dans des feuilles de haricot roufe à raison de 3imagos par lot en trois répétitions, puis mises à incuber à 25 C pendant 24 heures. Ensuite tout le disque de feuille est plongé dans une solution d'essai pendant 5 secondes. Après avoir été retiré de la solution d'essai et laissé au repos à 25 C pendant 48 heures, le disque de feuille est observé et son indice acaricide est déterminé par rapport au résultat obtenu dans le lot non traité (voir l'équation suivante).
nombre nombre d'acariens d'acariens Indice vivants d'un vivants d'un acaricide = lot non traité lot expérimental 100 (%) nombre d'acariens vivants d'un lot non traité La poudre mouillable Nissolan (contenant 10 % en poids d'hexythiazox comme ingrédient actif) et la poudre mouillable Osadan 25 (contenant 25 % en poids d'oxyde de fenbutatin hexakis (2-méthyl-2-phényl-propyl)distannoxane comme ingrédient actif) sont utilisées comme acaricides et sont chacune diluées au 2000ème (en utilisant de l'eau désionisée comme diluant), et chacune des dilutions résultantes est utilisée. On utilise les mêmes renforçateurs (ou compositions de renforçateur) que ceux utilisés dans l'Exemple 1. La concentration de chaque (composition de) renforçateur pour les produits chimiques agricoles dans la solution d'essai est de 0,1 % en poids. De plus, on répète la même procédure que celle décrite ci-dessus, mais sans utiliser de (composition de) renforçateur. Les résultats sont donnés dans les Tableaux 12 à 15.
TABLEAU 12
!mdc acaricid (%) (Composibon de) renfwçatmx Poudre Poudlre renforçatai mowlabia maulalb NImean Osdan 25 1 92,2 93,3 2 88,9 92,2 3 92,2 95,6 4 95,6 93t3 93,3 88,9 6 91,1 9010 7 100 100 Produit de nfvaiwnon 8 100 98,9 9 97,8 94,4 95,6 94,4 il 92,2 90,0 12 93,3 93,3 13 94,4 98,9 14 100 100 ___________ 1596,7 97,8
TABLEAU 13
Ind:e aoii.(%) (Compoition de) Poue NtoçalP moulnable oui Oredan 25 16 92,2 95,6 17 94,4 92,2 18 94,4 90,0 19 98,9 97,8 92,2 93,3 Produide 21 91,1 91,1 Produit de f1rMmton 22 88,9 83,3 23 87,8 77,8 24 93,3 83,3 95,6 96,7 26 92,2 93,3 27 97,8 97,8 28 66,7 65,6 Produit -oMnparaM 29 55,6 56,7 47,7 50s0 Non alout 45,6 44,4
TABLEAU 14
kdice acucid (%) (Compfostn de) Poudre Poudre mouleuO rerorçtar Nilsebm nxxim PrNéO9 Osda 25 31 86,7 88,9 32 84,4 88,9 33 86,7 92,2 34 88,9 93,3 84,4 91,1 36 84,4 88,9 37 91,1 94,4 38 88,9 92,2 39 91,1 88,9 88,9 92,2 P t de 41 86,7 91,1 fiSenion 42 90tO 92,2 43 96,7 98,9 44 96,7 96,7 96,7 98,9 46 94,4 96,7 47 92,2 95,6 48 92,2 93,3 49 96,7 98,9 93,3 95,6 51 97,8 100
TABLEAU 15S
knc acaicid (%> No _ (Composilion de) Poudre Poude Ne, Nissolan Oudan 25 52 83,3 88,9 53 82,2 87,8 54 82,2 86,7 93,3 90,0 56 94,4 93,3 57 96,7 98,9 58 98,9 100 Produit de lNnenion 59 96,7 100 100 100 61 88,9 90,0 62 82,2 87,8 63 86,7 86,7 64 90,0 93,3 93,3 94,4 _ 66 90t,0 92,2 67 64,4 64,4 crompatt 68 489 c =mpw 68 48,9 52,2 69 50,8 54,4 Non ajué% 44,4 46,7
Exemple 3
Un disque de feuille de haricot vert est entièrement plongé dans une solution d'essai pendant 5 secondes. Après l'avoir retiré de la solution d'essai et séché à l'air, on place sur le disque de feuille dix larves de cicadelles au troisième stade de développement préalablement mises en incubation. Après incubation à 25 C pendant 10 jours, le nombre de cicadelles mortes est déterminé à l'oeil nu pour calculer l'indice insecticide. Cet essai est conduit trois fois en tout et l'indice insecticide est déterminé de la même manière que pour la détermination de l'indice acaricide. Des insecticides du commerce, à savoir la poudre mouillable Dimilin (contenant 23,5 % en poids de diflu- benzuron comme ingrédient actif) et la poudre mouillable Applaud (contenant 25,0 % en poids de buprofézine comme ingrédient actif) sont chacune diluées au 2000ème (en uti- lisant de l'eau désionisée comme diluant) et chacune des dilutions obtenues est utilisée. Comme renforçateurs (et compositions de renforçateur) pour les produits chimiques agricoles, on utilise ceux employés dans l'Exemple 1 en ajustant la concentration de chaque (composition de) renforçateur dans la solution diluée à 0,1 % en poids.
Les résultats sont donnés dans les Tableaux 16 et 17.
TABLEAU 16
Idice iici (%) (Composition de) (Cradou Peud 1 90,0 93, 3 2 83,3 90,0 3 86,7 93, 3 i...
4 93,3 96,7 90,0 90,0 6 86,7 93,3 7 100 100 Produit de 8 93,3 100 rinventon 9 90,0 96,7 90,0 93,3 11 86,7 86,7 12 86,7 90,0 13 93,3 96,7 14 90,0 100 86,7 93,3
TABLEAU 17
bIdice inrocIde (%) (Compoiton de) Poud Poudre renfre, tMa mula"urb
N
N" min Applbud 16 90,0 100 17 83,3 100 18 86,7 96,7 19 93,3 96,7 86,7 93,3 Produitde 21 90,0 93,3 nm"flnon 22 86,7 90,0 23 83,3 86,7 24 80,0 93,3 90.0 93,3 26 83,3 86,7 27 93,3 90,0 28 66,7 63,3 Produit compalaff 29 60,0 56,7 _ ___, 30 5617 53,3 Non ajout 56.7 46,7
Exemple 4
(1) Des larves de cicadelles au troisième stade de développement sont mises à incuber et utilisées dans l'essai d'évaluation de l'efficacité d'un insecticide selon la méthode d'immersion à trois répétitions (o dix larves sont utilisées dans chaque lot). L'indice insecticide est déterminé de la même manière que pour la détermination de l'indice acaricide. Des insecticides du commerce, à savoir le concentré émulsionnable Sumithion (contenant 50 % en poids de fénitrothion comme ingrédient actif) et la poudre mouillable Agrothrin (contenant 6 % en poids de cyperméthrine comme ingrédient actif), sont chacun dilués au 2000ème (en utilisant de l'eau désionisée comme diluant) et les dilutions obtenues sont utilisées. Comme renforçateurs (et compositions de renforçateur) pour les produits chimiques agricoles, on utilise ceux employés dans l'Exemple 1 en ajustant à 0,1 % en poids la concentration de chaque (composition de) renforçateur dans la solution diluée.
(2) On répète la même procédure que celle de l'Exem- ple 3, mais en utilisant la poudre mouillable Dimilin comme insecticide pour déterminer l'indice insecticide.
Les résultats sont donnés dans les Tableaux 18 et 19.
TABLEAU 18
Il:dcl inlckide (%) (Composition deConcentr COu Poudre rer"oçag éUlaionr b nmouab tw Sudiflfn Agrothrtn Doiln 31 86,7 80,0 86,7 32 83,3 83,3 83,3 33 83,3 80,0 83,3 34 86,7 83,3 86,7 80,0 83,3 83X3 36 86,7 86,7 86,7 37 90,0 86,7 90,0 38 86,7 90. 0 86,7 39 86,7 86,7 86,7 83,3 80,0 86,7 m oduitde Prounto de41 80,0 80,0 83,3 42 86,7 83,3 83,3 43 96,7 93,3 96,7 44 93,3 90,0 93,3 90,0 90,0 93,3 46 93,3 96,7 96,7 47 90,0 96,7 96,7 48 86,7 93,3 96,7 49 86,7 86,7 9010 90,0 86,7 90 0 51 93,3 93,3 96,7
TABLEAU 19
_ aoe insecticide Composition de Concentr Concené Poudre renfrçatour émulsionnable mu ombl moulab N iSuniSon >Qrotrin Dimlin 52 90,0 86,7 86,7 53 86,7 86,7 83,3 54 90,0 83,3 83,3 93,3 90,0 93,3 56 93,3 96,7 96,7 57 100 96,7 100,0 58 96,7 93,3 96,7 Po"ude X59 96,7 90,0 96,7 ftnvention 100 96,7 100,0 61 90,0 90,0 93,3 62 86,7 90,0 86,7 63 86,7 90,0 90,0 64 96,7 90,0 90,0 93,3 86,7 93,3 __ _66 93,3 86,7 90,0 67 56,7 60,0 60,0 Produit Produi68 50,0 53,3 56,7 69 46,7 53,3 56,7 Nonajouté L 46,7 50,0 53,3
Exemple 5
Une suspension de spores (10 /ml) de Botrytis cinerea du concombre ayant acquis de la résistance aux fongicides est appliquée à de jeunes plants de semis de concombre au stade à trois feuilles à une dose de 10 ml par pot et les plants résultants sont laissés au repos à 25 C sous une humidité relative de 90 % pendant 1 jour.
Ensuite, un fongicide du commerce, à savoir la poudre mouillable Benlate (contenant 50 % en poids de bénomyl comme ingrédient actif) est dilué au 2000ème avec une dilution au 2500ème (o de l'eau désionisée est utilisée comme diluant) de chaque (composition de) renforçateur utilisé dans l'Exemple 1. Les dilutions ainsi préparées sont chacune appliquées aux plants à la dose de 5 ml par pot.
Après avoir laissé les pots reposer à 25 C sous une humidité relative de 85 %, les lésions sont dénombrées et l'indice de prévention est calculé selon l'équation suivante.
Les résultats sont donnés dans les Tableaux 20 à 23.
r nombre de lésions Indice de = d'un lot expérimental 100 1 - :1 - , X100 prévention nombre de lésions L d'un lot non traité J
TABLEAU 20
(Composition de) hde de pri n ea mxm,,,B eNf s Poudr moulali 1 86 2 80 3 88 4 88 78 6 80 7 100 Produit de 8 100 invention 100 9 94 86 11 80 12 80 13 88 14 94 86 _.
TABLEAU 21
(Compoiion de) Indc de pruobtm renorçaeur N Poudre moeihl Benlate 16 100 17 94 18 98 19 94 90 Produit de 21 88 linvenflon 22 88 23 84 24 88 94 26 90 ______ __ _ 27 96 28 74 Produi comparau 29 72 60 Non ajouté 60
TABLEAU 22
(Composition de) Indice de p ueaion renforçlapoure nxàtal amUte 31 84 32 82 33 82 34 86 80 36 _86 37 88 38 91 39 90 92 Produit de 41 90 rinvention 42 88 43 95 44 92 92 46 96 47 92 48 90 49 88 90 51 96
TABLEAU 23
(Composition de) Indice de prévention renforçateur Nt Poudre mouillabte Benlate 52 90 53 88 54 88 96 56 98 57 100 58 96 Produit de SS 100 r 59 100 100 61 92 62 90 63 90 64 86 82 66 86 67 60 Produit comparatif 68 64 69 68 Non ajouté 58 Les Exemples 1 à 5 ci-dessus décrivent des essais permettant de comparer les effets des renforçateurs (et des compositions de renforçateur) pour produit chimique agricole de la présente invention à ceux d'amines tertiaires et d'agents tensio-actifs cationiques courants (produits comparatifs) utilisés comme renforçateurs pour produit chimique agricole.
Comme le montrent clairement les Tableaux 8 à 23, les renforçateurs (et compositions de renforçateur) pour produit chimique agricole selon la présente invention manifestent des effets remarquables de renforcement de l'efficacité des produits chimiques agricoles et sont utilisables en pratique. Au contraire, les produits compa- ratifs peuvent accroître légèrement l'efficacité des produits chimiques agricoles, mais l'effet de renforcement n'est pas suffisant pour l'usage pratique. Par conséquent, on peut se rendre compte que les renforçateurs (et composi- tions derenforçateur) pour produit chimique agricole selon la présente invention renforcent particulièrement l'effica- cité des produits chimiques agricoles comparativement aux amines tertiaires et aux agents tensio-actifs cationiques courants.
Exemple 6
Le même essai que celui de l'Exemple 1 est effectué en utilisant la formulation liquide Roundup (contenant 41 % en poids d'ingrédient actif) comme herbicide et les renfor- çateurs (et compositions de renforçateur) Né 7, 18, 25, 43, 51 et 58 utilisés dans l'Exemple 1, chacun en la quantité spécifiée dans les Tableaux 24 et 25.
Les résultats sont donnés dans les Tableaux 24 et 25.
Dans les Tableaux, la "Concentration d'herbicide" signifie la concentration de la préparation herbicide du commerce dans la dilution à appliquer; la "Concentration de (composition de) renforçateur" signifie la concentration de chaque (composition de) renforçateur dans la dilution à appliquer; et le "Produit chimique agricole" désigne l'ingrédient actif contenu comme produit chimique agricole dans chaque préparation herbicide.
TABLEAU 24
ConcentrationGrCcrb-ticn d Prudult chimique Indioe Essai renforçateur d' herbtcid ( t de) agrole/(" ition herb1cide N. (ppe) renvwforçatosr de) r'miforçateur N- N-. oppl (pf) en poids 1 2000 50 1/0,06 85,0 2 2000 100 1/0,12 88,5 3 2000 500 1/0,6 91,3 4 N 7 2000 1000 1/1,2 92,4 2000 5000 1/6 96,8 6 2000 10000 1/12 96,0 7 2000 30000 1/37 95,9 8 2000 50 1/0,06 88,1 9 2000 100 1/0,12 90,0 2000 500 1/0,6 91,5 11 N 18 2000 1000 1/1,2 93,0 12 2000 5000 1/6 95,0 13 2000 10000 1/12 96,2 14 2000 30000 1/37 95,0 2000 50 1/0,06 82,4 16 2000 100 1/0,12 85,2 17 2000 500 1/016 88:8 18 N 25 2000 1000 1/1,2 91,0 19 2000 5000 1/6 96,4 2000 10000 1/12 96,0 21 2000 30000 1/37 94,5 22 - 2000 0 - 60.5
TABLEAU 25
lotiu deen tP uit chique Itndice Es" l (Cqstt de) Coneemratl(n (mlittloe de) hgre c(idten tn r' forçattur d'herbicide rmnforçatur d) renfo:ça () Nô' (P) (pd l,) poids 23 2000 50 1/0,06 80,8 24 2000 100 1/0,12 86,2 2000 500 1/0,6 89,4 26 N 43 2000 1000 1/1,2 93,6 27 2000 5000 1/6 93,6 28 2000 10000 1/12 92,0 29 2000 30000 1/37 92,0 2000 50 1/0,06 86,4 31 2000 100 1/0,12 90,6 32 2000 500 1/0,6 92,2 33 N 51 2000 1000 1/1,2 95,0 34 2000 5000 1/6 96,5 2000 10000 1/12 93,0 36 2000 30000 1/37 90t,0 37 2000 50 1/0,06 84,2 38 2000 100 1/0,12 90,6 39 2000 500 1/0,6 93,4 N 58 2000 1000 1/1,2 96,0 41 2000 5000 1/6 97,4 42 2000 10000 1/12 93,8 43 2000 30000 1/37 92,0 44 - 2000 0 - 58,6
Exemple 7
Le même essai que celui de l'Exemple 3 est conduit en utilisant la poudre mouillable Applaud (contenant 25,0 % en poids de buprofézine comme ingrédient actif) comme S insecticide et les renforçateurs N0 1 et 19 utilisés dans l'Exemple 1, chacun en la quantité spécifiée au Tableau 26.
Les résultats sont donnés au Tableau 26.
Dans le Tableau, la "Concentration d'insecticide" signifie la concentration de la préparation insecticide du commerce dans la dilution à appliquer; la "Concentration de renforçateur" signifie la concentration de chaque renforçateur dans la dilution à appliquer; et le "Produit chimique agricole" désigne l'ingrédient actif contenu comme produit chimique agricole dans chaque préparation insecticide.
TABLEAU 26
Essai CwCaontration j c4nontratian P.éaIt chimique Iodle" Eass1 Renforçateur d'i nsecticide rmfor'ç, acgrtcole/Inforçar 1Incticide NCm,) (Pm) e poids) I 500 10 1/0104 86,7 2 500 25 1/0,1 86,7 3 500 250 1/1 93,3 N 1 4 500 1000 1/4 93,3 500 2500 1/10 96,7 6 500 5000 1/20 93,3 7 500 10 1/0,04 86,7 8 500 25 1/0,1 90,0 9 500 250 1/1 93,3 N 19 500 1000 1/4 96, 7 11 500 2500 1/10 96,7 12 500 5000 1/20 93,3 13 - 500 - - 46,7
Exemple 8
Le même essai que celui de l'Exemple 4(1) est conduit en utilisant le concentré émulsionnable Sumithion (contenant 50 % en poids de fénitrothion comme ingrédient actif) comme insecticide et le renforçateur (et la composi- tion de renforçateur) Né 43 et 60 utilisés dans l'Exemple 1, chacun en la quantité spécifiée au Tableau 27.
Les résultats sont donnés au Tableau 27.
Dans le Tableau, la "Concentration d'insecticide" signifie la concentration de la préparation insecticide du commerce dans la dilution à appliquer; la "Concentration de (composition de) renforçateur" signifie la concentration de chaque (composition de) renforçateur dans la dilution à appliquer; et le "Produit chimique agricole" désigne l'ingrédient actif contenu comme produit chimique agricole dans la préparation insecticide.
TABLEAU 27
C(G atiCn de Produit Chimique Inde Ei (C- itin de) Concntration (lsoe ition d) agricole/(Cmlos1timan in ticde Efai rsnforçatur d' insecticide renforçatur de) rmforçatur) N (ppM) (pçm) e poids i 250 10 1/0,08 80 0 2 250 25 1/0, 2 86,7 3 N 43 250 250 1/2 90,0 N0 43 4 250 1000 1/8 93, 3 250 2500 1/20 9313 6 250 5000 1/40 90,0 7 250 10 1/0,08 83,3 8 250 25 1/0,2 9010 9 250 250 1/2 93,3 N 60 N 250 1000 1/8 96,7 il 250 2500 1/20 96,7 12 250 5000 1/40 93,3
--__ ___ L
13 _ 250 - - 50,0 I1 est bien entendu que l'invention n'est pas limitée aux formes de réalisation décrites auxquelles l'homme de l'art pourra apporter diverses variantes et modifications sans sortir du cadre de ladite invention.
Claims (18)
1. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole, qui comprend l'appli- cation d'au moins un composé représenté par la formule (I) suivante en association avec le produit chimique agricole à un site susceptible de bénéficier d'un tel traitement: R2 (CH2CHO)IL-R4 R-C-N (I) I \ 5 0 (CH2CHO)m-R
I - R3
ou R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone; chaque R2 repré- sente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; chaque R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 et R5 peuvent être identiques ou différents entre eux et chacun représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe o 6 - 6 représenté par la formule: -C-R ou R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 1 à 29 atomes de carbone, ou un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X représente un atome d'hydrogène, un atome de sodium, un atome de potassium, un groupe ammonium ou un groupe ammonium organique; m est un nombre de 0 à 30; et n est un nombre de 1 à 30.
2. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, caractérisé en ce que R et R5 dans la formule (I) sont chacun un atome d'hydrogène.
3. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, caractérisé en ce que R4 et R5 de la formule (I) sont chacun un groupe o 0représenté par la formule -C-R o R est tel que défini représenté par la formule: -C-R6 ou R6 est tel que défini ci-dessus, ou bien l'un eux est un groupe représenté par o Il6.. 6 la formule: -C-R ou R est tel que défini ci-dessus, et l'autre est un atome d'hydrogène.
4. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, dans lequel R et R5 dans la formule (I) sont chacun un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus, ou bien l'un d'eux est un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus, et l'autre est un atome d'hydrogène.
5. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 4, dans lequel R4 est un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X est tel que défini ci-dessus; R est un atome d'hydro- gène; et m est 0.
6. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, . dans lequel m est un nombre moyen de 0 à 20, n est un nombre moyen de 1 à 20 et la somme de m et n est un nombre égal ou supérieur à 1, mais inférieur à 25.
7. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, danms lequel que le produit chimique agricole est un fongicide, un insecticide, un acaricide, un herbicide ou une substance de croissance des plantes.
8. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 7, dans lequel le produit chimique agricole est un herbicide.
9. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 7, dans lequel le produit chimique agricole est un herbicide organophosphoré.
10. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, dans lequel le rapport en poids du composé de formule (I) au produit chimique agricole est de 0,03 à 50.
11. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, qui comprend, de plus, l'addition d'un agent chélateur en une quantité de 0,01 à 30 fois en moles celle du composé de formule (I).
12. Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole selon la revendication 1, qui comprend, de plus, l'addition d'un agent tensio- actif autre qu'un composé représenté par la formule (I) en un rapport en poids du composé de formule (I) à l'agent tensio-actif de 1/10 à 50/1.
13. Renforçateur pour produit chimique agricole, comprenant au moins -un compose représenté par la formule (I) suivante: R2 (CH2CHO)L-R4
I
Rl-C-N (I) O (CH2CHO)&-R5 R3 ou R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone; chaque R2 repré- sente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; chaque R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 et R5 peuvent être identiques ou différents entre eux et chacun représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe
O
Il 6, 6 représenté par la formule: -C-R ou R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 1 à 29 atomes de carbone, ou un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X représente un atome d'hydrogène, un atome de sodium, un atome de potassium, un groupe ammonium ou un groupe ammonium organique; m est un nombre de 0 à 30; et n est un nombre de 1 à 30.
14. Composition de renforçateur pour produit chimique agricole, comprenant au moins un composé représenté par la formule (I) suivante et un agent chélateur, la quantité de l'agent chélateur étant de 0,01 à 30 fois en moles celle du composé représenté par la formule (I) : R2
I
(CH2CHO) m-R4 RI-C-N/ (I) I \ O (CH2CHO) -R$ R3 ou R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone; chaque R2 repré- sente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; chaque R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 et R5 peuvent être identiques ou différents entre eux et chacun représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe o représenté par la formule: -C-R6 o R6 représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 1 à 29 atomes de carbone, ou un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X représente un atome d'hydrogène, un atome de sodium, un atome de potassium, un groupe ammonium ou un groupe ammonium organique; m est un nombre de 0 à 30; et n est un nombre de 1 à 30.
15. Composition de renforçateur pour produit chimique agricole selon la revendication 14, comprenant, de plus, un agent tensio-actif autre qu'un composé représenté par la formule (I) en un rapport en poids du composé représenté par la formule (I) à l'agent tensio-actif de 1/10 à 50/1.
16. Composition chimique agricole, comprenant un. produit chimique agricole et au moins un composé représenté par la formule (I) suivante, le rapport en poids du composé représenté par la formule (I) suivante au produit chimique agricole étant de 0,03 et 50: R2 (CH2CHO) ,-R RI-C-N (I) ! \ O (CH2CHO)}-RS R3 o Rl représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 5 à 29 atomes de carbone; chaque R2 repré- sente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; chaque R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 et R5 peuvent être identiques ou différents entre eux et chacun représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe o a 6 représenté par la formule: -C-R o R représente un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 1 à 29 atomes de carbone, ou un groupe représenté par la formule: -CH2COOX o X représente un atome d'hydrogène, un atome de sodium, un atome de potassium, un groupe ammonium ou un groupe ammonium organique; m est un nombre de 0 à 30; et n est un nombre de 1 à 30.
17. Composition chimique agricole selon la revendication 16, comprenant, de plus, un agent chélateur en une quantité de 0,01 à 30 fois, en moles, celle du composé représenté par la formule (I).
0o
18. Composition chimique agricole selon la revendication 16, comprenant, de plus, un agent tensio-actif autre qu'un composé représenté par la formule (I) en un rapport en poids du composé représenté par la formule (1) à l'agent tensio-actif de 1/10 à 50/1.
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