WO1995028375A1

WO1995028375A1 - Herstellung von ethercarbonsäuren und deren salzen

Info

Publication number: WO1995028375A1
Application number: PCT/EP1995/001240
Authority: WO
Inventors: Wolf-Eckart Noack; Paul Schulz
Original assignee: Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date: 1994-04-13
Filing date: 1995-04-05
Publication date: 1995-10-26
Also published as: US5463114A

Abstract

Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren oder deren Salzen mit der Formel (I) R-(OCmH2m)n-O-CH2COOM, in der R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, m für die Zahl 2 und/oder 3, n für eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M für ein Alkalimetall stehen, worin man Etheralkohole mit der allgemeinen Formel (II) R-(OCmH2m)n-O-CH2CH2OH, in der R, m und n wie oben definiert sind, in wäßriger Lösung in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid und Edelmetallkatalysatoren bei einer Temperatur zwischen 50 und 130 °C mit reinem Sauerstoff oxidiert, wobei der Etheralkohol mit der Formel (II) in einer Konzentration von 0,1 und 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, vorliegt und diese während der Reaktion nahezu konstant ist und ggf. das erhaltene Salz in die Säure umwandelt, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktionsreaktor zunächst nur mit Katalysator und Wasser gefüllt wird und vor der Reaktion bei Raumtemperatur auf einen Druck von 0,01 bis 0,1 bar evakuiert wird und daß während der Reaktion ein Sauerstoffpartialdruck von 0,01 bis 0,6 bar vorliegt.

Description

Herstellung von Ethercarbonsäuren und deren Salzen

Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuresalzen durch Oxidation von Etheralkoholen mit Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators.

Stand der Technik

Die Herstellung von Ethercarbonsäuren und deren Salzen wird in einer Vielzahl von Veröffentlichungen beschrieben. So wird z. B. in der DS-A-4,214,101 ein Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren offenbart, bei dem man Fettalkoholpolyglykol- ether in Gegenwart eines Palladiumkatalysators bei einem pH-Wert von 8 bis 13 und einer Temperatur von 50 bis 95°C mit Sauerstoff unter Rühren in Kontakt bringt. Nach Abschluß der Reaktion wird der Katalysator abfiltriert und die freie Ethercarbonsäure durch Ansäuern aus dem Alkalisalz freigesetzt.

In den Patentanmeldungen DE-A-28 16 127, DE-A-34 46 561 und EP-A-0 073 545 werden ähnliche Verfahren offenbart. Es wird die Oxidation mit reinem Sauerstoff bei geringen Überdrücken (über dem atmosphärischem Druck) und mit Katalysatoren wie Pd/C, Pt/C oder Mischkatalysatoren wie Pd/Pt/C beschrieben, wobei die Reak¬ tion bei einem pH-Wert von 8 - 13 durchgeführt wird.

Den in den oben genannten Druckschriften beschriebenen Verfahren ist gemeinsam, daß der gesamte Etheralkohol zu Beginn der Reak¬ tion vorgelegt und daß bei 02-Partialdrücken etwas über dem at¬ mosphärischem Druck (P02 ^ca• ! bar abs. ) oxidiert wird.

Wie in der DE-A-28 16 127 beschrieben wird, wurde bei der Durch¬ führung der Reaktion festgestellt, daß die Viskosität der Reak¬ tionslösung zunächst mit zunehmendem Reaktionsumsatz ansteigt, bei einem Umsatz von 20-30% ein Maximum erreicht und dann mit fortschreitender Reaktion stark abfällt. In von der Anmelderin durchgeführten Versuchen wurde festgestellt, daß die Höhe des Viskositätsmaximums mit steigender Konzentration des eingesetz¬ ten Etheralkohols, steigender C-Kettenlänge und sinkender Zahl Ethylenoxidgruppen zunimmt. Das Viskositätsmaximum führt dazu, daß die Reaktion langsamer abläuft und im ungünstigsten Fall sogar zum Erliegen kommt. So ist es z. B. nahezu unmöglich, eine 20-%ige wäßrige Ci2/Ci4-4EO-Ethoxyalkohol-Lösung zur entspre¬ chenden Ethercarbonsäure zu oxidieren. Die Viskosität steigt in diesem Fall so an, daß die Reaktion zum Erliegen kommt. Anderer¬ seits läßt sich ein C^/C^-UE—Ethoxyalkohol gleicher Konzen¬ tration ohne Probleme oxidieren. Aus den oben genannten Gründen is es aber nicht möglich, eine nur 10%ige wäßrige Cιg/Cl8~6EO- Ethoxyalkohol-Lösung umzusetzen.

In der DE-A-39 29 063 wird ein Verfahren offenbart, worin das Viskositätsmaximum durch Zudosierung des Etheralkohols im Laufe der Reaktion in Abhängigkeit vom Verbrauch unterlaufen werden kann. Dadurch ist es möglich, nach beendeter Reaktion eine Lö¬ sung mit hoher Konzentration an umgesetztem Etheralkohol zu er¬ halten. Durch das Zudosieren des Etheralkohols in dem Maße, wie er abreagiert, bleibt die Konzentration an nicht umgesetztem Etheralkohol in der Reaktionslösung während der gesamten Reakti¬ on nahezu konstant.

Bei dem in der DE-A-39 29 063 beschriebenem Verfahren, wird die Oxidation nicht mit reinem Sauerstoff, sondern mit Luft durchge¬ führt. Das hat zwangsläufig einen Abgasstrom zur Folge. Wegen der starken Schaumwirkung der Einsatzstoffe und der Endprodukte wird Schaum mit dem Abgas ausgetragen. Um die Schaumbildung und damit den Austrag an Reaktionslösung zu unterdrücken, sind besondere apparative Vorrichtungen einzusetzen, wie z. B. eine Gleichstromkolonne mit einem Suspensionskreislauf, wie es in der DE-A-39 29 063 beschrieben ist. Ein Nachteil der Oxidation mit Luft besteht darin, daß der Abgasstrom Etheralkohol entsprechend seinem Dampfdruck mit sich führt und dadurch eine gewisse Um¬ weltbelastung mit sich bringt.

Ein Nachteil der im Stand der Technik beschriebenen Verfahrens¬ führung bei 02-Drücken über dem atmosphärischem Druck, liegt darin, daß der Katalysator durch ein Überangebot an 02 desakti- viert werden kann. Versuche haben ergeben, daß insbesondere ein mehrfach eingesetzter Katalysator bei einer Reaktionsführung mit hohen O2-Drücken vorzeitig desaktiviert wird und man dadurch nur einen unvollständigen Reaktionsumsatz erhält.

Aufgabe der vorliegenden Verbindung ist es, ein großtechnisch durchführbares Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren durch Oxidation der Etheralkohole mit Sauerstoff zur Verfügung zu stellen, worin Ethoxyalkohole mit beliebigen Ethylenoxidge- halten und beliebigen Kohlenstoffkettenlängen durch kontinuier¬ liche Dosierung von Etheralkohol zu hohen Umsätzen zu den ent¬ sprechenden Ethercarbonsäuren bzw. deren Alkalisalz zu hochkon¬ zentrierten Lösungen oxidiert werden können, wobei gleichzeitig ohne Abgas gearbeitet werden kann und ein bereits mehrfach ein- gesetzter Katalysator verwendet werden kann.

Beschreibung der Erfindung

Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren oder deren Sal¬ zen mit der Formel (I)

R-(OC_πιH2_m)n-0-CH2COOM (I)

in der

R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Aryl- gruppe oder eine Aralkylgruppe, m für die Zahl 2 und/oder 3, n für eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M für ein Alkalimetall stehen, worin man Etheralkohole mit der allgemeinen Formel (II)

R-(OC_mH₂m)n-0-CH2CH2θH (II)

in der R, m und n wie oben definiert sind, in wäßriger Lösung in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid und Edelmetallkatalysatoren bei einer Temperatur zwischen 50 und 130°C mit reinem Sauerstoff oxidiert, wobei der Etheralkohol mit der Formel (II) in einer Konzentration von 0,1 und 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches vorliegt und diese während der Reaktion nahezu konstant ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Reaktionsreaktor zunächst nur mit Katalysator und Wasser gefüllt wird und vor der Reaktion bei Raumtemperatur auf einen Druck von 0,01 bis 0,1 bar evakuiert wird und daß während der Reaktion ein Sauerstoffpartialdruck von 0,01 bis 0,6 bar vorliegt. Überraschenderweise wurde gefunden, daß mit dem erfindungsgemä¬ ßen Verfahren Ethercarboxylate unabhängig von ihrer Kohlenstoff- kettenlänge und vom Ethoxylierungsgrad in hohen Ausbeuten aus den entsprechenden Etheralkoholen hergestellt werden können und daß die Reaktion mit einem bereits mehrfach eingesetztem Kataly¬ sator durchgeführt werden kann.

Als Ausgangsverbindungen mit der Formel II kommen Etheralkohole in Betracht, in denen der Substituent R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. Ty¬ pische Beispiele für R sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octade- cyl, Nonadecyl, Eicosyl, Uneicosyl und Docosyl. Besonders geeig¬ net ist das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von Ethercarbonsäuren bzw. deren Salzen, wenn der Rest R sich von ^c8~^c18~^FettalJ^ζ0h°-L^en bzw. deren technischen Gemische, erhältlich aus tierischen und/oder pflanzlichen Fetten und ölen, ableitet. Der Rest R kann auch ein Arylrest sein, z.B. eine Phenylalkylen- gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest.

Die Verbindung mit der allgemeinen Formel II stellt ein Anlage¬ rungsprodukt von Ethylenoxid oder Ethylenoxid und Propylenoxid an Alkohole der Formel ROH dar, wobei im Falle der Ethylen- oxid/Propylenoxid-Addukte der Formel II die Propylenglykolreste sich in der Alkoxylatkette in random- oder block-Verteilung be¬ finden können, endständig jedoch immer ein Ethylenglykolrest vorhanden ist. Bevorzugt steht n für eine Zahl von 1 bis 20. An¬ lagerungsprodukte von Ethylenoxid an Alkohole der Formel ROH sind im Rahmen der Erfindung bevorzugt, so daß m = 2 für die Verbindungen der Formel I und II eine bevorzugte Bedeutung hat.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart eines Katalysa¬ tors durchgeführt. Es eignen sich die im Stand der Technik be- kannten Edelmetallkatalysatoren, insbesondere auf Basis von Pla¬ tin oder Palladium. Als für das erfindungsgemäße Verfahren be¬ sonders geeignet haben sich Palladiumkatalysatoren erwiesen, z. B. Palladium auf Kohle. Weiterhin können die Katalysatoren an¬ stelle eines Edelmetalls auch Kombinationen von mehreren Edelme¬ tallen, z. B. Gemische von Palladium und Platin enthalten und weitere Aktivatoren wie Blei, Wismuth oder Cadmium in Form ihrer Metalle oder ihrer Verbindungen einschließlich beliebiger Gemi¬ sche davon. Der Katalysator enthält von 1 bis 10 Gew.-% Aktiv¬ substanz, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators. Geeig¬ nete Katalysatoren sind z. B. im US-Patent 4,607,121 beschrie¬ ben. Bevorzugt liegt der Katalysator in einer Menge von 0,2 bis

10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Reaktionsgemiseh, vor.

Erfindungsgemäß wird der zunächst mit Katalysator und Wasser gefüllte Reaktor vor der Aufheizphase auf einen Druck von 0,01 bis 0,1 bar evakuiert. Dadurch wird verhindert, daß durch die Dosierung von Etheralkohol und NaOH im Laufe der Reaktion das im geschlossenen Reaktor befindliche N2 komprimiert wird, was einen unerwünschten Druckanstieg zur Folge hat.

Nach dem Evakuieren wird das Reaktionsgemisch auf eine Tempera¬ tur von 50 bis 130°C, bevorzugt 60 bis 95°C, erhitzt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Etheralkohol mit der Formel

11 dem evakuierten Reaktor erst während dieser Aufheizphase zu¬ gesetzt. Um den bei höheren Etheralkoholkonzentrationen auftre¬ tenden Viskositätsanstieg zu vermeiden, wird der Etheralkohol erfindungsgemäß zunächst in einer Konzentration von 0,1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt mind. 0,5 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Ge¬ samtgewicht des Reaktionsgemisches, vorgelegt.

Wenn die Reaktionstemperatur erreicht ist, wird Sauerstoff in die im Reaktor befindliche Suspension eingeleitet. Bevorzugt wird der Sauerstoff unterhalb des Rühres eingeleitet. Das erfin¬ dungsgemäße Verfahren wird mit Sauerstoffgas durchgeführt, wel¬ ches in Abhängigkeit vom Verbrauch so zudosiert wird, daß der 02-Partialdruck ungefähr konstant bleibt. Während der Reaktion wird der 02-Partialdruck auf 0,1 bis 0,6 bar, bevorzugt 0,1 bis 0,3 bar, eingestellt. Das Sauerstoffgas sollte mind. 98 % Sauer¬ stoff enthalten, bevorzugt mind. 99,8 %. 02~Partialdrücke von mehr als 0,6 bar sollten vermieden werden, da sonst der Kataly¬ sator, falls er bereits mehrere Male eingesetzt wurde, desakti- viert wird.

Im Verlauf der Reaktion wird der Etheralkohol mit der Formel II kontinuierlich oder portionsweise in die Reaktionslösung eindo¬ siert, und zwar in solcher Menge, daß der Etheralkohol in dem Reaktionsgemisch in einer Konzentration von 0,1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt mind. 0,5 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, vorliegt.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei der erfindungsgemä¬ ßen Reaktionsführung, d. h. ohne Inertgas, der verwendete Kata¬ lysator eine größere Aktivität als bei der Reaktionsführung in Gegenwart von N2 zeigt (s. Fig. 1). Bei einer Reaktionsführung mit Inertgas ist der 02-Partialdruck an der Einleitstelle des Sauerstoffs wegen der oben erwähnten Kompression des Inertgases insbesondere gegen Reaktionsende sehr hoch. Es wird unter Be¬ rücksichtigung der Versuchsergebnisse der vorliegenden Erfindung angenommen, daß dieser erhöhte 02-Partialdruck zu einer Desakti- vierung des Katalysators führt. Wird aber, wie im Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung, der Reaktor zu Beginn evaku¬ iert, ist der Reaktorgesamtdruck während der Reaktion niedriger, da kein Inertgas vorliegt, welches komprimiert werden kann. Demzufolge kann der Sauerstoff mit einem geringeren Druck zuge¬ führt werden, was zu geringeren 02-Partialdrücken an der Ein¬ leitstelle des Sauerstoffs führt. Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhöhte Katalysatoraktivität zeigt sich in einer erhöhten Reaktionsgeschwindigkeit und einem höheren Reaktionsum¬ satz im Vergleich zu einer Verfahrensführung mit Inertgas bei gleicher Temperatur (s. Beispiel).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei pH-Werten von mind. 8 durchgeführt. Besonders vorteilhaft sind pH-Werte von mindestens 9, insbesondere im Bereich von 9 bis 12,5. Es wird bevorzugt, den pH-Wert während der Reaktion nahezu konstant zu halten, in¬ dem die sich bildende Säure durch Zugabe von Alkalihydroxid, wie NaOH, KOH oder LiOH, kontinuierlich neutralisiert wird.

Nach Beendigung der Reaktion wird die Suspension filtriert. Das in Form des Säuresalzes erhaltene Reaktionsprodukt kann in die freie Säure umgewandelt werden, indem das Filtrat mit einer Säure auf einen pH-Wert bis zum Äquivalenzpunkt angesäuert wird. Als Säuren kommen Mineralsäuren, H2SO4 und H3PO4, in Betracht. Bevorzugt wird HC1 eingesetzt. Die freigesetzte Ethercarbonsäure wird dann in an sich bekannter Weise isoliert.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann in üblichen Reaktoren durch¬ geführt werden, die einen ausreichenden Gas-Flüssigkeit-Kontakt ermöglichen. Bevorzugt wird ein Rührreaktor eingesetzt.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung nä¬ her erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.

Beispiel

In diesem Beispiel wird das Verfahren gemäß der Erfindung im Technikumsmaßstab durchgeführt.

Apparatives

a) Rührkessel: V 330 1, Innendurchmesser = 0,7 m, b) Rührer: 3-stufiger Intermig, Durchmesser = 0,43 m c) 02~Einleitung: unterhalb des Rührers

Ausgangsverbindung

Etheralkohol C12/C14 - 6 EO (MG: 460, OHZ = 122)

Versuchsdurchführung

1. Der Rührkessel wird mit einer Suspension, bestehend aus 4 kg Katalysator (5% Pd/C, E 101 R/W, Degussa), berechnet auf Trockensubstanz, 230 1 entmineralisiertem Wasser und 0-,5 kg NaOH-Lösung (25 %), gefüllt und anschließend auf einen Druck von ca. 40 mbar evakuiert.

2. Nach Anlegen des Vakuums wird der Reaktor geschlossen und die Suspension unter Rühren auf 80°C erhitzt. Der Reaktor¬ druck beträgt dann entsprechend dem Wasserdampfdruck ca. 0,5 bar abs. Während der Aufheizphase werden 6 kg Etheral- kokol zudosiert und die alkoholische Suspension noch 20 Min. lang bei 80°C gerührt.

3. Der Rührer wird anschließend auf eine Umdrehungszahl von 220 UPM eingestellt, und es wird langsam Sauerstoff in den Rührkessel geleitet, so daß der Reaktordruck sich um 0,1 - 0,2 bar erhöht. Das Einsetzen der Reaktion zeigt sich an einer 02-Aufnahme bei gleichbleibendem Druck und am Sinken des pH-Wertes.

4. Während der Reaktion wird NaOH-Lösung so dosiert, daß der pH-Wert zwischen 10,2 bis 10,5 liegt. Aus der abgegebenen NaOH-Lösung wird der entsprechende Umsatz von Etheralkohol zu Ethercarbonsäure errechnet und immer soviel Etheralkohol in die Reaktionslösung dosiert, daß die Menge an nichtumge- setztem Alkohol zwischen 5 und 7 kg liegt. Der Reaktordruck Pg_es wird an der 02~Einleitung so eingestellt, daß gilt:

^pges - ^pH20 - ^pstat = ^p02= 0'¹ ~0' bar,

wobei Pges der Reaktorgesamtdruck an der 02~Einleitstelle, ^PH2₀ der Wasserdampfdruck bei der jeweiligen Temperatur und ^pstat der hydrostatische Druck der Flüssigkeitssäule über der 02-Einleitstelle ist.

5. Nachdem 55 kg Etheralkohol zudosiert worden sind, wird die Reaktion weitergeführt, bis der restliche Etheralkohol an¬ nähernd verbraucht ist. Dies macht sich an einem Abbruch der NaOH- und 02~Aufnähme bemerkbar. Nach der Filtration der Suspension erhält man eine klare ca. 20%ige wäßrige Na-Salzlösung der Ethercarbonsäure C12/C14-5EO.

6. Das Filtrat wird mit H2SO4 auf einen pH-Wert von 2,7 ange¬ säuert und auf 90°C erhitzt, so daß eine Phasentrennung einsetzt. Die organische Phase wird anschließend getrocknet und filtriert. Die so erhaltene klare, schwach gelbe Ethercarbonsäure hat folgende Kennzahlen, SZ = 110, VZ = 111, OHZ = 5,0. Daraus ergibt sich ein Umsetzungsgrad von ca. 95%.

Fig. 1 gibt den Reaktionsumsatz als Funktion der Zeit für den Fall A (Reaktionsführung in Gegenwart von Inertgas) und den Fall B (Reaktionsführung ohne Inertgas) bei 81°C und einem mittleren 02-Partialdruck von 0,3 bar wieder.

Kurve A: Kurve B: mit Inertgas ohne Inertgaε

ReaktionsZeitpunkt Start Ende Start Ende

P_H2o (bar) 0,5 0,5 0,5 0,5

P_N2 (bar) 0,5 1,5 0 0

P₀2 (bar) 0,3 0,3 0,3 0,3

P_ges (bar) 1,3 2,3 0,8 0,8

^pges ^{= P}H20 ^{+ P}N2 ^{+ p}02 ⁼ Gesamtdruck = 02~Druck an der O2-

Einleitsteile ^p02 ⁼ räumlich gemittelter 02-Partialdruck Der hydrostatische Druck wurde vernachlässigt.

Aus der Figur ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäße Reakti¬ onsführung ohne Inertgas zu deutlich höheren Reaktionsgeschwin¬ digkeiten führt. Im Fall A mußte die Reaktion wegen einer zu niedrigen Reaktionsgeschwindigkeit vorzeitig unterbrochen wer¬ den.

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren oder deren Salzen mit der Formel (I)

R-(OCπ^m)_n-0-CH₂COOM (I)

in der R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen,

Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, m für die Zahl 2 und/oder 3, n für eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M für ein Alkalimetall stehen, worin man Etheralkohole mit der allgemeinen Formel (II)

R-(0(^12--_!)n-0-CH2CH20H (II)

in der R, m und n wie oben definiert sind, in wäßriger Lösung in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid und Edelmetallkatalysatoren bei einer Temperatur zwischen 50 und 130°C mit reinem Sauerstoff oxidiert, wobei der Etheralkohol mit der Formel (II) in einer Konzentration von 0,1 und 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches vorliegt und diese während der Reaktion nahezu konstant ist und ggf. das erhaltene Salz in die Säure umwandelt, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktionsreaktor zunächst nur mit Katalysator und Wasser gefüllt wird und vor der Reaktion bei Raumtemperatur auf einen Druck von 0,01 bis 0,1 bar evakuiert wird und daß während der Reaktion ein Sauerstoffpartialdruck von 0,01 bis 0,6 bar vorliegt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktor bei Raumtemperatur vor der Zugabe des Sauerstoffs evakuiert wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß während der Reaktion Etheralkohol mit der Formel II zu¬ dosiert wird, so daß die Konzentration an unumgesetzten Etheralkohol im Reaktionsgemisch 0,1 bis 15 Gew.-% beträgt.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß der Katalysator Palladium auf Kohle ist.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß als Alkalimetallhydroxid LiOH, NaOH oder KOH eingesetzt wird.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Reaktion bei einem pH-Wert in dem Be¬ reich von 9 und 12,5 durchführt.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß in der Ausgangsverbindung (I) R eine Alkyl- gruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, m gleich 2 und n eine Zahl von 1 bis 20 ist.