WO1995006408A1 - Durchwurzelungsinhibitoren - Google Patents

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Lutz Heuer
Heinz-Joachim Rother
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0058—Biocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
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Definitions

  • the present invention relates to the use of 2-methyl-4-chlorophenoxy propionic acid esters for protecting buildings, building materials and insulating compositions against ingrowth and through-growth of roots as well as root-resistant bitumen mixtures, sealants and insulation.
  • Root growth in building materials leads to undesirable material damage.
  • plastic materials such as sealing compounds, roofing membranes, but also asphalt can be destroyed by plant roots.
  • the penetration of roots in the seals of sewers and drainage pipes, in flat roof coverings, in bitumen insulation of pipes, bridges and water structures as well as the ingrowth and ingrowth of roots on light bitumen roads are generally known problems. This can result in leaks, corrosion, damage to buildings, roads and pipes.
  • herbicides such as, for example, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid and ⁇ -naphthylacetic acid or their salts, amides or esters, for example isooctyl ester or esters of 1-hydroxy-2-butoxyethane, and also phenyl N-isopropyl carbaminate and p-chlorophenyldimethylurea can be used as root inhibitors (DE 1 108 833). Mixtures of condensation products of monochloroacetic acid with various o-chlorophenols or o-chlorocresols are also described which are said to have these properties (see DE 1 109 294).
  • esters of Gl 'ykolen or higher polyols with MCPP acid (2-methyl-4-chlorphenoxypropionklare) have a root-inhibiting effect (DE 1196115).
  • esters of MCPP acid with monoalcohols have a significantly lower activity than those with polyglycols.
  • Oxygen atoms is interrupted, such as -CH 2 -CH 2 -OR * ,
  • Ethylene glycol such as preferably 2- (n-butoxy) ethyl or propylene glycol. the latter with its structural isomers,
  • R 1 stands for H or has the same definition as R, with the proviso that R 1 repeats itself a maximum of 10 times, getting produced,
  • alkyl radicals which can be prepared by means of the Grubert reaction, e.g. 2- hexyldecanol (Isofol 16), 2-butyloctanol (Isofol 12), 2-decyltetradecanol (Isofol 24), 2-octyldodecanol (Isofol 20) and other isofols (company Condea, Brunsbüttel) from 10 to 30 or mixtures thereof.
  • 2- hexyldecanol Isofol 16
  • 2-butyloctanol Isofol 12
  • 2-decyltetradecanol Isofol 24
  • 2-octyldodecanol Isofol 20
  • other isofols company Condea, Brunsbüttel
  • esters are those of the alcohols of the formula (I)
  • R 1 is H, Me, Et, Pr, Bu, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, n is 0 to 8 and m is 0 to 8.
  • esters can be used individually or in combination with one another.
  • the esters are used directly in the form of solutions or other preparations such as mixed with bitumen, tea, building materials or insulation materials.
  • Sealants are exemplified and preferably e.g. described in WO 92/10537.
  • the esters can be prepared by known methods (see, for example, Organikum, Guider Verlag dermaschineen 1990, pp. 373, 388, 405, 408, 389, 402, 403, 173, 199, 38S, 404) and as a rule by distillation, rectification or Kugelrohr distillation to get pure. If the esters can no longer be distilled, they must be purified by chromatography on silica gel. The pure esters contain less than 0.8% MCPP acid.
  • esters were tested according to DIN 4062 for their protective effect against root penetration.
  • esters of monoalcohols are in no way inferior to the esters of dialcohols or polyalcohols, but are technically easier to handle, in contrast to polyglycol diol diesters, because of their chemical-physical properties. Since the monoesters also contain less MCPP acid than the diesters in terms of their molecular weight, they are superior in their effect per ester group.

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung von Verbindungen der Formel (II), in welcher R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat als Durchwurzelungsinhibitoren.

Description

Durchwurzelungsinhibitoren
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methyl-4-chlorphenoxypro- pionsäureester zum Schutz von Bauwerken, Baustoffen und Isoliermassen gegen Ein- und Durchwachsen von Wurzeln sowie wurzelfeste Bitumen-Mischungen, Dicht¬ stoffe und Isolierungen.
Bei Baustoffen führt Wurzeldurchwuchs zu unerwünschten Materialschäden. Beson¬ ders plastische Materialien, wie Dichtungsmassen, Dachbahnen, aber auch Asphalt können von Pflanzenwurzeln zerstört werden. Das Eindringen von Wurzeln in Dichtungen von Kanälen und Ab Wasserleitungen, in Flachdachabdeckungen, in Bitumenisolierungen von Rohrleitungen, Brücken- und Wasserbauten sowie das Ein- und Durchwachsen von Wurzeln bei leichten Bitumen-Straßen sind allgemein bekannte Probleme. Undichtigkeiten, Korrosion, Schäden an Gebäuden, Straßen und Rohrleitungen können die Folge sein.
Der Zusatz von wurzelwidrigen Wirkstoffen zu Baustoffen ist bekannt und z.B. in F. Hegemann, Abiogene Bitumenadditive, Bitumen-Teere- Asphalte-Peche 24, 105 (1973) beschrieben.
Desweiteren ist bekannt, daß Herbizide wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und α-Naphthylessigsäure bzw. deren Salze, Amide oder Ester, z.B. Isooctylester oder Ester des 1 -Hydroxy-2-butoxyethans, ferner Phenyl-N-isopropylcarbaminat und p-Chlorphenyldimethylharnstoff als Durchwurz- lungsinhibitoren genutzt werden können (DE 1 108 833). Auch sind Gemische von Kondensationsprodukten von Monochloressigsäure mit verschiedenen o-Chlorphenolen oder o-Chlorkresolen beschrieben, die diese Eigenschaften haben sollen (s. DE 1 109 294).
Schließlich ist bekannt, daß Ester von Gl'ykolen oder höheren Polyolen mit MCPP- Säure (2-Methyl-4-chlorphenoxypropionsäure) eine wurzelhemmende Wirkung haben (DE 1 196 115). In der gleichen Anmeldeschrift wird jedoch gezeigt, daß Ester der MCPP-Säure mit Monoalkoholen eine deutlich geringere Wirkung haben als solche mit Polyglykolen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß im Gegensatz zu der Lehre der DE 1 196 115 gerade die Ester der MCPP-Säure die aus den Monoalkoholen der allgemeinen Formel (I)
R-OH (I)
in welcher
R für Me, Et, Pr, *Pr, n>iAt-Bu, n -neo't-Pentyl, "-Hexyl, "-Heptyl, n-Octyl, 2- Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, "-Undecyl, "-Dodecyl, "-Tetradecyl, n-
Tridecyl, n-Pentadecyl, n-Octadecyl, "-Nonadecyl, "-Eicosyl oder ihren verzweigten Strukturisomere steht, oder R durch ein oder mehrere
Sauerstoffatome unterbrochen ist, wie z.B. -CH2-CH2-OR*,
CH—CH-OR1 CH— CH-OR1
I , also Monoetheralkohole des
Me Me
Ethylenglykols, wie vorzugsweise 2-(n-Butoxy)ethyl oder Propylenglykols. letzteres mit seinen Strukturisomeren,
wobei
R1 für H steht oder die gleiche Definition wie R besitzt, mit der Maßgabe, daß R1 sich maximal 10 mal wiederholt, hergestellt werden,
eine sehr gute Wirkung als Durchwurzelungsinhibitoren haben.
Bei den verzweigten Strukturisomeren sind insbesondere die Alkylreste bevorzugt, die mittels der Grubert-Reaktion hergestellt werden können, wie z.B. 2- Hexyldecanol (Isofol 16), 2-Butyloctanol (Isofol 12), 2-Decyltetradecanol (Isofol 24), 2-Octyldodecanol (Isofol 20) sowie andere Isofole (Firma Condea, Brunsbüttel) von 10 bis 30 oder deren Gemische.
Bevorzugt unter diesen Estern sind solche der Alkohole der Formel (I)
in welcher
R für CrC]0-Alkyl,
Figure imgf000005_0001
CH2-CH-OR CH -CH* 0-CH2— CH OR1
Me Me Me
Figure imgf000005_0002
CH-CH; 0 -CH -CHJ-O CH-CH -fOR'
I Me Me Me n — 'm CH-CH-}-0-CH-CH-t-0-f CH9-CH OR
2 I steht,
Me Me Me m
wobei
R1 für H, Me, Et, Pr, Bu, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, n für 0 bis 8 und m für 0 bis 8 steht.
Erfindungsgemäß finden alle MCPP-Säureester-Isomere und racemische sowie optisch aktive MCPP-Säureester Verwendung. Die Ester können einzeln oder in Kombination miteinander verwendet werden. Zur wurzelfesten Ausrüstung werden die Ester dabei direkt in Form von Lösungen oder sonstigen Zubereitungen wie z.B. mit Bitumen, Teeφechen den Baustoffen oder Isolierungsmassen vermischt. Dichtmassen werden beispielhaft und vorzugsweise z.B. in der WO 92/10537 beschrieben.
Die üblichen Einsatzkonzentrationen der MCPP-Säureester liegen bei 0,2 bis
5 Gew.-%, auf Bitumen bezogen.
Die Ester sind nach bekannten Methoden herstellbar (s. z.B. Organikum, Deutscher Verlag der Wissenschaften 1990, S. 373, 388, 405, 408, 389, 402, 403, 173, 199, 38S, 404) und in der Regel durch Destillation, Rektifikation oder Kugelrohr¬ destillation rein zu erhalten. Können die Ester nicht mehr destilliert werden, sind sie durch Chromatographie an Kieselgel zu reinigen. Die reinen Ester enthalten weniger als 0,8 % MCPP-Säure.
Die folgenden Ester wurden nach DIN 4062 auf ihre Schutzwirkung gegen Durchwurzelung geprüft.
Figure imgf000007_0001
Q = 1 bis 10, Mittleres Molekulargewicht - 200 Somit stehen nach DIN 4062 Ester von Monoalkoholen den Estern von Di- oder Polyalkoholen in ihrer Wirkung um nichts nach, sind aber aufgrund ihrer chemisch physikalischen Eigenschaften im Gegensatz zu den Polyglykoldiol-diestern tech¬ nisch leichter zu handhaben. Da die Monoester zudem in Bezug auf ihr Molekular¬ gewicht weniger MCPP-Säure als die Diester enthalten, sind sie diesen in ihrer Wirkung pro Estergruppe überlegen.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 2-Methyl-4-chlorphenoxypropionsäuremonoestern der
Formel (II)
Figure imgf000009_0001
in welcher
R für Me, Et, Pr, *Pr, "'^-Bu, "'-'"^-Pentyl, n-Hexyl, "-Heptyl, n- Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, "-Undecyl, "-Dodecyl, "- Tetradecyl, n-Tridecyl, "-Pentadecyl, "-Octadecyl, "-Nonadecyl, n- Eicosyl oder ihren verzweigten Strukturisomere steht, oder R durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, wie z.B. -CH2-
CH2-OR,
CH— CH-OR1 CH— CH-OR1
I , I , also Monoetheralkohole
Me Me
des Ethylenglykols, wie vorzugsweise Z(n-Butoxy)ethyl oder Propy- lenglykols, letzteres mit seinen Strukturisomeren,
wobei
R1 für H steht oder die gleiche Definition wie R besitzt, mit der Ma߬ gabe, daß R1 sich maximal 10 mal wiederholt,
zum Schutz von Bauwerken, Baustoffen und Isoliermassen gegen Durchwurzelung .
2. Mittel zum Schutz vor Durchwurzelung enthaltend mindestens einen
Monoester der Formel (II) nach Anspruch 1.
3. Verfahren zum Schutz gegen Wurzel durchwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoester der Formel (II) nach Anspruch 1, auf die Bauwerke aufbringt oder Baustoffen oder Isoliermassen beimischt.
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