WO1994012469A1

WO1994012469A1 - N-aryloxyacyl-n-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient

Info

Publication number: WO1994012469A1
Application number: PCT/JP1993/001756
Authority: WO
Inventors: Tetsuo Takematsu; Takashi Kume; Shoji Yamaoka; Takeo Komata; Kiyoshi Suzuki; Yukio Ikeda; Matsue Kawamura; Yumiko Koda; Kaoru Mori
Original assignee: Central Glass Co., Ltd.
Priority date: 1992-12-02
Filing date: 1993-12-02
Publication date: 1994-06-09
Also published as: EP0627409A1; AU5575594A; CA2129016A1; AU666799B2; US5481022A; EP0627409A4; JP2650823B2; BR9305890A; CA2129016C; JPH06172284A

Description

叨細 ¾

N 一了リールォキシ了シル一 N —フヱニルテトラヒドロフタラミン誘 ¾体およびその造法ならびにそれを ¾ "効成分とする除草剤

[技術分野]

本発明は、除草剤に閲し、さらに詳しくは新規な化合物である N —ァリ一ルォキシァシルー N—- フエニルテトラヒドロフタラミン酸誘 ¾およびその^造法ならびにそれを有効成分として含†rする除に! ¾するも' である。本発明の λ^: - Τ リ一ルォキシ了シルー Ν 一フニルテトラヒド D フタラミン酸誘 ¾体は、 ^れた除草活性を有し、畑地、水、果樹 Sl、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕 ± などに広く適用できる除草剤として有であり、かつ、作物に対して安全性の ¾いものである。

[背景技術]

来より、テトラヒドロフタラミン ¾誘 ¾体の除草活性はよく知られており、例えば、 ^昭 4 8 — 4 4 4 2 5 ¾公報に開示されている X— ( 4 ' 一クロ口フエニル）一 3 , · 4 , 5 , G —テトラヒドフタラミン酸メチルエステルなどが知られている。

しかしながら、従来のテトラヒドフタラミン酸誘導体の除草活性は必ずしも充分ではなかったり、雑草に対する殺スぺクトルに大きな制 i¾があり、さらには、作物、 ϊ ^の選択性が充分でなく作物に対する安全性にがある。これらの間 MS点を解決し、 βれた除草活性を有する化合物としては特開平 4 — 8 ϋ 3 4 0 7 ¾公¾ に開示されている化合物か'知られている力 Ν —了シル S部分に Ν 一了リ一ルォキシ了シル Sを ¾"する化合物およびそれらの化合物の有する生物活性についての記載はない。

本 ¾明は、上 ΒΞのような従来の Πϋ题点を解決し、各種強害草に対して優れた! ¾ ¾i活性をなし、かつ、作物に対して安全性の^い新 ¾な化合物である N —ァリ一ルォキシ了シル一 N —フヱニルテトラヒドロ .フタラ、：ン酸認 ¾体およびその法ならびにそれを^効成分として含する除草剂を^供することを目的とする。

[発明の開示]

本発叨者らは、アミド室 ¾原子上に特定の了リールォキシァシル ίί2換基を有する新規なテトラヒドロフタラミン酸誘導体が極めてれた除草活性と選択性、殺スぺクトルを有することを ¾出し、本発明を完成した

すなわち、本発明は、一般式 [ I ]

(式中、 x、 γは独立に水原子またはハロゲン原子を表わし、

A r は置換もしくは非置換のフユ二ル基またはナフチル基を表わし. ίί 'は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ £、低級了ルケ二ルォキシ ^、低級了ルキニルォヰシ基、低級了ルコキシ了ルコキシ基または低級了ルコキシ力ルボニル了ルコキシを表わし、 R ²は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R ³はヒ

9 ド πキシ基、低級アルコキシ、低級了ルケニルォキシ S、低級了ルキ二ルォキシ δ、低級ァルコキシアルコキシ S、ベンジルォキシまたは低級アルコキシカルボ二ル了ルコキ ^ ¾を表わす。 mは整数で、 ϋ 〜 5 を ¾わす。）

で示される Ν —ァリールォキシ了シルー Ν —フェ.ニルテトラヒド u フクラミン酸認およびその製造方法ならびにそれを有効成分として含する除草剤である。 '

本 ¾明の化合物である λ^τ —ァリ一ルォキシ了シルー Ν —フヱニルテトラヒドロフタラミン酸誘体 [ 1 ] は、例えば、次の方法によつて合成することができる

まず、無溶媒、または、塩化メチレン、クロ口ホルム、ベンゼン- トルエン、キシレン、酢酸ェチル、エーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 Ν , Ν — ジメチルホル厶了ミド、 Ν , Ν —ジメチル了セト了ミド、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの溶媒中、 G °C〜 2 0 G ：、好ましくは C °C：〜 1 0 0 °Cで脱水素化剤、例えば、ポリマー担持トリフユニルホスフインおよび四 ίίί化素を一般式 [ Π ] で示される了ニリド誘体と反応させることにより、一般式 [ ΠΙ ] で示されるィミドイルクロリド誘 ¾体を中問生成物として τ る。

次に、得られた一般式 [ ΙΠ ] で示されるィミドイルクリド誘 : 体を単雛精製後、または、 Φ離精製することなく、一般式 [ IV ] で示されるカルボン酸類、および、適当な脱酸剂、例えば、トリエチル了ミン、ピリジンなどの有機] ii 2i、水 KMヒカリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基を加え、無溶 !;、または、 ^化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、酌酸ェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 N , 一ジメチルホルムアミド、 N , N — ジメチル了セト了ミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトン、メチルェチルケトンなどの溶媒中、 -.

ϋ 2 0 t：〜 2 5 () ：、 &ましくは 0 °c ~ 〗 0 0 tで反応させることより、本発明の化合物である N —ァリ一ルォキシ了シルー N — フ二ルテトラヒドロフタラミン酸誘 ¾?·体 [ j ] を合成できる。

〇=c

N 3

R (式中、 X、 Yは独立に水素原子またはハロゲン) SI子を表わし、 A r は S換もしくは非!！渙のフユニル Sまたはナフチル £ を表わし R 'は水素原子、ハ□ゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ ί, 低級.了ルケ二ルォキシ、低級了ルキニルォキシ^、低級アルコキシ了ルコヰシ Sまたは低了ルコキシ力ルボニルアルコヰシを表わし、 R ²は氷尜 llil子または低級アルキル Κを.表わし、 R ³はヒドロキシ κ、低級了ルコキシ^、.低級了.ルケニルォキシ ¾、 i& 了ルキニルォキシ基、低級アルコ ^ シ了ルコキシ、ベンジルォキシ

Sまたは低級アルコ干シカルボ二ル了ルコキシ Sを表わす。 mは整数で、 0〜 5 を ¾わす。） ■

反応に用いられる脱水塩¾化剤の好ましい例としては、上のポリマー担持トリフヱニルホスフィン一四塩化 r 素系のほか、五塩化リン、三塩化リン一塩素系、チォニルクロリド、ァリールスルホニルク ¹ ρ リド、ホスゲン、トリフヱニルホスフィン一四塩化炭素系など'を挙げることができる。

また、反応に用いられる溶媒の好ましい例としては、ジクロロェタン、四塩化炭 ¾、クロ口ホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、 . トルエン、キシレン、クロ口ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ァセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒などを挙げることができる。

また、本発明の化合物である Ν—ァリ一ルォキシァシル _ Ν—フ工ニルテトラヒド口フタラミン酸誘導体 L I 」を得るた.めの出発物質として必要とされる了ニリド誘 ¾体 [ II ] は、例えば、下^の方法に従って容易に製造することができる。

すなわち、了ニリド誘導体「 II ] は、一般式 [ V ]

(式中、 χ、 γは独立に水 ¾原子またはハロゲン原子を表わし、

R ¹は氷棄原子、ハロゲン原子、低級アルヰル基、低級アルコキシ δ、低級アルケニルォヰシ、低級アルヰニルォキシ基、低級アルコキシ了ルコキシまたは低級了ルコキシ力ルボ二ルァルコキシを表わす。 )

で示される了二リン誘導体と一般式 [ VI ]

2

〇 R

Z-C-CH(CH₂)_m-0-Ar [VI]

(式中、 A r は置換もしくは非置換のフユニル基またはナフチル基を表わし、 R ²は水素原子または低級アルキル基を表わす。 mは整数で、 0 〜 5を表わす。 Zはヒドロキシ基またはハロゲン原子を表わす。 )

で示されるァリールォキシカルボン酸誘^体とを反応させることにより容易に得ることができる。発明を実施するための^良の形態]

以下、実施例により本発明を具钵的に説明する。

実施例 1

—フエノキシ了セチ―ル一 N — 丄 2 _—フルオロー 4 ークロロ一 _5

1 ーメチルプ πノ、。ルギルォキシ）フエニル] —亍トラヒド p フタラミン酸メチルエステルの合成（ ¾ 1 表における化合物 N 0 . 1 の化合物、一般式 Γ I ] の化合物）

N— [ 2 —フルオロー 4 一クロ 5 — （ 1 —メチルプ。 "ルギルォキシ）フニニル〕一フヱノキシ了セト了ミド 3 . 0 7 g 、ポリスチレン担持トリフニ二ルホスフィン（ m m 0 1 _ g ) ΰ . 0 ί) g、四 ίίΐ化炭 ¾ 1 0 m 1 を 1 2 —ジクロロェタン 4 5 m 1 中に合し、 3 . 5時問、加熱還流した。放冷饺、ポリスチレンをろ別除去し、ろ液の溶媒を減圧下、留去し、残 ¾έに 3 4 , 5 , 6 —テトラヒドロフタル酸モノメチルエステル 1 . G β g 、ベンゼン 3 5 HI ] を加えた。トリェチル了ミン ϋ . 9 1 gをベンゼン 5 m 1 に溶^ し、室温下、 ^下した。 7 O :で 4 ί出、 ¾拌を行なった。放'冷後氷水に注ぎ込み、有機層を分液し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出 ¾ ：塩化メチレン η —へキサン（ V Ζ V ) = 4 / 1 ) で精製し、 Ν —フエノキシ了セチルー Ν— [ 2 _フルオロー 4 一クロ 5 — ( 1 —メチルプ 'ルヰ"ルォキシ）フエニル] 一 3 , 4 , 5 , 6 —テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル 1 . 2 ϋ gを固形物として得た。

上の方法に準じて得た本発明の化合物である N —了リールォキシ了シルー N —フユニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体 [ I ] を第 1 表に示し、その H— N M R吸収スぺクトル値を第 2表に示したが、本発明の化合物は笫 1 表に記載の化合物に P艮定されるものでまた、化合物 Ν ϋ . は、以下の実施例、試験例においても適用する c 1 ¾

r

2表

発明の化合物である N —ァリ一ルォキシァシル一 N —フユ二ルテトラヒドロフタラミン酸誘導体 [ 〗 ] を冇効成分として含む本発明の除草剤は、水田における湛水土垅処理において問題となる種々の雜草、例えば、ノビエなどのイネ科維草、ァゼナ、キカシグサ、ミゾハコべなどの広^雑草、タマガャッリ、ホタルイなどのカャッリグサ科雑草およびコナギなどの雑草に対して俊れた除草活性をし. また、畑地の茎葉処理および土垅処理のいずれにおいても ί¾ となる種々の雑草、例えば、カラシナ、ァオビュ、ハコべ、シロザ'、ォナモミ、マルノ了サガオ、ヤエ厶グラ、スベリヒュ、ィチビ、了メリカッノクサネム、ェビスグサ、ィヌホウズキ、ィヌノフグリ類、タデ類、スミレ類などの広葉雑草、ィヌビエ、エノコログサ、力ラス厶ギ、メヒシセィバンモロコシ、ェンクなどのィネ科雑草コゴメガャッリ、ハマスゲ類などの力ャッリグサ科維草およびッュクサ類などのツユクサ科雑草'に対しても俊れた除草活性を有し、かつ、本発明の除草剤は、イネ、コムギ、トウモコシ、ダイズなどの主要作物に対して問となる薬 ¾fをほとんど示さない。

従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生 ½、森林あるいは非農耕地などに対 ·して広く用いることができる。本発明の除草剤は、上記した本発明の化合物である N —了リールォキシ了シルー N—フエニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体 [ 】 ] を有効成分とし、この分野において一般に用いられている農薬 M助剤、つまり、不活性な固体担体、液体担体およ.び乳化分散剤などを用いて水 ¾剤、乳剤、粒剂、粉剤、フロアブル剤などの任の剂型にして使用することができる。これらの不活性な担体としては、例えば、タルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭酸力ルシゥム、木粉、殺粉、アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレン、 n—へキサン、アセトン、 N , N—ジメチルホルム了ミド、グリコールエーテル、 N—メチルピ口リドンなどが^げられる。

また、剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤などを適宜配合することも出来る。

本発明の化合物である N—ァリ一ルォキシ了シルー N—フヱニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体 [ I ] を除草剤として使用する際の使周量は、その方法、目的、時期、雑草の発生状況などにより適宜選択できるが、通 '、有効成分として 1 ϋ アール当り ϋ . 1 g ~ 3 0 0 gが好ましく、特に好ましくは 1 0 アール当り 1 g〜 3 0 0 gである。 0 . 1 g以下では充分な除草効果が得られず、また、 3 0 ϋ g以上では経済的に不利であるばかりではなく、薬害の発生する場合もあるので好ましくない。

また、本発明の化合物である N—ァリ一ルォキシ了シル一 N—フュニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体 [ ] ] を含有する除草剤に他種の除草剤、植物生長調節剤、殺 ϋ剂、殺虫剤およびその他の農薬、肥料、土壊改良剤などを混合して使用することもできる。

次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、化合物、担体、補助剤および使用割合などは、本実施例に 1¾られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比は、重量部を示す。

荬施例 2 ( 7k和剂）化合物 N 0. 1 1 ϋ 部リグニンスルホンナトリゥム 1 . 5 部ポリオキシェチレン了ルキル了リールエーテル 1 · 5部クレー 8 Pi: これらの各成分を均一になるまで¾合し、粉砕してノ j 剂を ··たま:施例 3 (粒剤）

化合物 N o . 1 7 部ベントナイト 3 0 部アルキル硫酸ソダ 2部クレー ΰ 1 部これら.の成分を均一になるまで合しり合わせ、通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。

荬施例 4 (乳剤）

化合物 N o . 1 5 部 N—メチルビ D リドン 4 部ソルポール？ 0 6 5 4 3部

(東邦化学工業株式会社製品）

ソルポール 3 5 5 8部

(東邦化学工業株式会社製品）

これらの成分を均一になるまで混合し乳剂を得た

次に試験例により本発明の化合物である —ァリ一ルォキシ了シルー Ν—フユニルテトラヒドロフタラミン Κ誘導体 [ 1 ] の除草効果を説明する。

試験例 1 (湛フ !く土¾処理）

I / 1 5 5 0 0 アールのポットに水田土 ¾ (嫿壌土） .を充¾し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガヤッリおよびコナギの各雑草種子を均一に混合して；し、 2 〜 3葉期の水稲幼苗を 2 c mの深さに移植し、 3 c mの深さに湛永した。 3 日後のノビェ生 ½期に各化合物の水和剤希釈液の所定 Sを水面に滴下処现したその後、ガラス室で育成し、処 ¾ 4 週間後に除草効果および水稲薬害を rr評価した。この結果を第 3表に示した。なお、表中の数値は、水稲薬害および除草効 ¾を示すもので、 Π休的には下記の迎りであ ―

る

完全死 4 ：大 ¾ί 3 ：中^

>

小害 1 ：僅少窖 5 ：極微少^

0 ：無害 (正 ¾発育〇 e_Q)

。

試験例 2 (銮 ML理） _

1 / 1 5 5 0 0 アールのポットで土耕により育成したィネ、川ビェ、ダィコン、ァオビュおよび 2メヒシバの各尬物の幼植物期（ 2

3葉期）に各化合物の水和剤希釈液を処理した。その後、ガフス至 [' 、て宵成し、処理 4週問後に除草効果を評価した。この結果を第 4表に示した。なお、除草効 ¾の評価は試験例 1 と同様に

1 J"なつ /こ m 3

化合物！薬 S 水稲の除効果：

N o . g/10a

ゾビ工ホタルイタマ ϋャッリコナギ雑 ¾i

！ 1

5 , ！ 4

5 - 5 ； 4

5 ！ ,

0. 5 ！ 5 ¹ [) 4

0 ！ 5 5

1 I ； 3

比较剤— B : P r o p a n i 1

[産業上の利用可能性]

本発明の新規な化合物である N—ァリ一ルォヰシァシルー N—フェニルテトラヒドフタラミン酸誘導体は、優れた除草活性を有し畑地、氷田、果樹園、牧草地、芝生地、森.林あるいは非農耕地などに広く適用できる除草剤として有用であり、かつ、作物に対して安全性の髙ぃものである。

Claims

lil J の範 lli

1 . 一般式

〇二 c

3

R

(式中、 X、 Yは独立に水尜原子またはハゲン原子を表わし、 Λ r は置換もしくは非 S換のフュニル Sまたはナフチル基を表わし. R ¹は水素原子、ハロゲン原子、低級了ルキル a、低級アルコキシ S、低級了ルケニルォキシ^、低級アルキニルォキシ基、低級了ルコキシアルコキシ Sまたは低級了ル.コヰシ力ルポニルアルコキシ基を表わし、 R ²は水素原子または低級アルキル Sを表わし、 R ³はヒド π キシ基、低級アルコキシ基、低級了ルケ二ルォキシS、低級了ルキニルォキシ ¾、低級了ルコキシ了ルコヰシ ¾、ベンジルォキシまたは低級了ルコキシカルボ二ル了ルコヰシ Sを表わす。 mは整 ¾で、 ΰ〜 5 を表わす _c )

で示される X —ァリ一ルォキシ了シルー N — フエニルテトラヒドフタラミン酸誘導体。

2 . 一般式 I コ

1 .'] [ I ]

〇二 c

R

(式中、 X、 Υ ! 独立に水 ¾ ^子またはハゲン K (子をわし、 A r は IS換もしくは非 iffi換のフュニルまたはナフチル ¾を ^わし R 'は氷 ¾原子、ハロゲン原子、低級了ルキル^、低級了ルコキシ基、低級了ルケニルォキシ、低級アルキニルォキシ ¾、低級了ルコキシ了ルコキシまたは低級了ルコキシカルボニルアルコキシ a を表わし、 R ²は永原子または低級了ルキル基を表わし、 R ³はヒドキシ -S、低級アルコキシ · 、低敏了ルケ二ルォキシ25、低級了ルキ二ルォキシ 2、低級了ルコキシアルコキシ、ベンジルォキシ

£または低級了ルコキシ.カルボ二ル了ルコヰシ ¾を表わす。 mは整数で、 0〜 5 を¾わす。）

で示される N —ァリールォヰシ了シルー N —フエニルテトラヒド u フタラミン酸誘 ¾体を有効'成分として含 Γすることを特^とする除草剤。

. 不活性な担体を合有する水和剤として^剤された請求の範 u rn

2 ¾に記^の除草剤。

4 . 不活性な担体を合する; li剤として調された¾求の範 Iffl ^ 2 ¾に記載の除草剤。

5 . 不活性な担体を含有する乳剤として調剂された^求の範 ffl iB 2 项に記 ¾ の除草剤。 B . N —ァリールォキシ了シル一 N —フヱニルテトラヒド π フタラミン酸誘 ¾体が N — フユノキシァセチルー · N [ 2 — フルォ一 4 —クロ口一 5 — （ 1 —メチルプ 'ルヰ"ルォキシ）フエ二ル ] -— ；'; . 4 , 5 , ΰ ーテトラヒドロフタラミン酸メチルエステルである求の範 II第项に^載の除^剤。 ·

？ . Ν —了リ一ルォヰシ了シル一 Ν — フエ二ルテトラヒド π フタラミン酸誘が X— ( 2 , 4 — ジク ι] π フヱノキシ）了セチル— X 一 [ 2 —フ Jレオ 4 —■クロ一 5 — ( 1 ーメチリレフ。 ⁰ルギレオキシ）フエ二ル] — 3 , , 5 , ΰ ーテトラヒド口フタラミン酸メチルエステルである求の^面 2项にの^ 剤。

8 . Ν —了リール -Xキシ了シルー Ν —フユニルテトラヒドフタラミン酸誘導体が Ν— 2 —フヱノキシプロピオ二ルー Ν— [ 2 --フル； r 口一 4 一クロ口一 5 — ( 1 —メチルブ口ルギルォキシ）フエ二ル] — 3 ， 4 ， 5 ， ί; ーテトラヒド σ フタラミン酸メチルエステルである請求の範囲 ¾'= 2 ISに記鉞の除剂。

5 . N —了リールォキシァシル一 N — フヱニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体が X — 一ナフトキシ了セチルー N— [ 2 —フルォロ — 4 一クロ π — 5 — 1 —メチルプ π 'ルギルォキシ）フエル」

— 3 , 4 , 5 ， ΰ —テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルである請求の範 111第 2项に記戟の除草剤。

ί 0 . 一般式 [ ffi ]

(式中、 X、 Yは独立に水素原子またはハゲン (HI子を表わし、 A r は置換もしくは非置換のフエニル Sまたはナフチル £5を¾わし R 'は水素原子、ハ口ゲン原子、低級ァルキル、低級アルコキシ低級アルケニルォキシ、低級アルキニルォキシ ¾、低級アルコキシ了ルコキシまたは低級アルコキシカルボニル了ルコキシを表わし、 R ²は水素原子または低級アルキル Sを表わす。 mは整数で、 D 〜 δ を表わす。）

で示されるィミドイルクロリド誘休と一般式 [ IV ]

(式中、 R ³はヒドロキシ ¾、低級アルコキシ ϋ、低級了ルケニルォキシ ¾、低級了ルキ二ルォヰシ Κ、低級アルコキシアルコキシベンジルォキシ基または低級丁ルコキシ力ルボニル了ルコキシを表わす。 )

で示される力ルボン酸 ¾とを垃の存在下、反応させることを特徴とする一般式 [ 】 ] ■

〇二 c

3

R

(式中、 X、 Yは独立に水^ ^子またはハロゲン原子を表わし、 A r は S3換もし'くは非 IS換のフユニル ϋまたはナフチルを ¾わし. R 'は水素原子、ハ uゲン原子、低級アルキル S、低級アルコキシ、低級了ルケ二ルォヰシ^、低級了ルキニルォキシ、低級了ルコキシアルコキシ基または低級アルコキシ力ルボニルアルコヰシ基を表わし、 R ²は水素原子または低級アルキル越を表わし、 R ³はヒドロキシ基、低級アルコキシ、低級アルケニルォキシ基、低級ァルキニルォキシ、低級アルコキシ了ルコキシ、ベンジルォキシ

Sまたは低級了ルコキシカルボニル了.ルコキシ Sを表わす。 mは整数で、 0〜 5 を表わす。）

で示される N —ァリ一ルォキシ了シル一 K —フヱニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体の製造方法。

】 1 . 一般式 [ Π ]

式中、 X 、 Yは独立に水素原子またはハ nゲン原子を表わし、

A r は置換もし m.換のフヱニル sまたはナフチル ¾を表わし 'は水¾原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低扱アルコキシ ^、低級了ルケニルォキシ、低級アルヰ二ルォキシ¾、低級アルコヰシアルコキシまたは低 ^ァルコヰシ力ルボニルアルコキシをわし、 R ²は水¾原子または低級アル ÷ル Sを^わす。 mは^ 数で、 ϋ 〜 5 を表わす。）

で示される了ニリド誘体を脱水塩¾化して一式 [ m ]

リ

(式中、 χ 、 γは独立に水素 i 子またはハ πゲン原子を表わし、

A r は置換もしくは非 IS換のフニニル ¾またはナフチル基を表わし. K ¹は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ s、低級アルケニルォキシ ¾、低級了ルヰ二ルォキシ s、低級了ルコキシ了ルコキシ Sまたは低級了ルコ.キシ力ルボニルアルコキシ -S を表わし、 R ²は水素原子または低級アルキル ¾を表わす。 mは整数で、 ϋ ~ 5を表わす。）

で示されるィミドイルクド誘体を、ついで一般式 [ IV ] ' 〇

(式中、 R ³はヒドロキシ ϋ、低級アルコキシ ^、低級アルケニルォキシ S、低級了ルキニルォヰシ S、低級アルコキシアルコヰシンベンジルォキシ基または低級アルコキシ力ルボ二ルァルコヰシを表わす。）

で示されるカルボン酸類と塩基の存在下、反応させることを特徴とする一般式 [ I ]

〇二 C

3

R

(式中、 X、 Yは独立に水 ¾原子またはハロゲン原子を ¾わし、

A r は置換もしくは非置換のフユニル sまたはナフチル基を表わし

R ¹は水素原子、ハ口ゲン原子、低級アルキル^、低級アルコキシ基、低^了ルケニルォキシ基、低級アルキニルォキシ 12、低級アルコキシ了ルコキシ甚または低級アルコキシカルボ二ル了ルコキシ Ε を ¾わし、は水 ¾原子または低級アルキル基を ¾わし、；ド π キシ基、低級アルコキシ基、低級了ルケニルォキシ^、低級丁ルキニルォキシ ¾、低級了ルコヰシ了ルコヰシ.基、ベンジルォヰシ

Sまたは低級アルコキシカルボ二ル了ルコキシ基を表わす。 mは整数で、 ϋ〜 5 を ¾わす。） '

で示ざれる Ν ァリ一ルォヰシァシルー Ν フヱニルテトラヒドフタラミン酸誘導体の^造方法。