WO1991017671A1 - Taste modifying composition and stabilization of taste modifying substance - Google Patents

Taste modifying composition and stabilization of taste modifying substance Download PDF

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WO1991017671A1
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Yoshie Kurihara
Teiyu Shimada
Masako Saitoh
Kenji Ikeda
Hiromu Sugiyama
Hiroshige Kohno
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Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha
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    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/12—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils

Definitions

  • the present invention relates to a curculigo latifolia fruit or a processed product thereof, or a taste-modifying substance obtained from the curculin-containing component, which is stable and has a good taste.
  • the present invention relates to a taste-modifying composition and a method for stabilizing a taste-modifying substance, which are capable of effectively exerting a modifying function.
  • Curculigo latifolia is a plant belonging to the family Pseudococcidae that grows naturally in West Malaysia and southern Thailand, and its fruits are known to be edible and have an appetite-enhancing effect.
  • the present inventors have found that when eating a sour substance or water after eating the fruit of Curculigo * latifolia, a sweet taste is felt. We discovered that it was a new protein and named this substance curculin.
  • the present inventors have succeeded in extracting, purifying, and formulating this curculin to use as a taste modifying substance (Japanese Patent Application No. 63-277717).
  • the present inventors have found that the fruit of Curculigo latifolia can be passed between a rotating drum and a surface rolling drum having many holes. By removing the pericarp and crushing and dispersing it in water to remove the seeds, and by removing the water-soluble part of the flesh that contains proteases, bacteria, etc., the taste of having curcumin is obtained.
  • We have found a method of treating fruits to obtain modifiers Japanese Patent Application No. 2-174421).
  • the taste-modifying substance consisting of clurklin obtained by the above method can be mixed during the extraction, purification and formulation process, or by adding the produced clurklin herbal preparation to various foods and kneading it. -During processing such as heating, or during preservation or distribution of foods to which clarulin-containing preparations have been added, part or most of clarcurin is deactivated or its activity is reduced. However, there were problems such as a significant decrease in the commercial value due to a decrease in yield.
  • an object of the present invention is to provide a taste-modifying substance consisting of clarklin during the purification and formulation process, the process of adding and processing it to food, and the storage and distribution of commercialized food.
  • the inactivation of cluculin, the taste-modifying composition capable of exhibiting and maintaining a strong taste-modifying effect with little decrease in activity and a method of stabilizing a taste-modifying substance comprising clucrin May be provided.
  • the present invention has been made based on the above-mentioned findings, and includes salts, carbohydrates, organic acids, and the like of the fruit or processed product of curculigo 'latifolia or the curculin obtained therefrom.
  • An object of the present invention is to provide a taste-modifying composition comprising one or more substances selected from the group consisting of amino acids and proteins.
  • the present invention relates to a curculigo * latifolia fruit or a processed product thereof, or a curculin-containing component obtained therefrom, which is selected from the group consisting of salts, carbohydrates, organic acids, amino acids and proteins.
  • Another object of the present invention is to provide a method for stabilizing a taste-modifying substance, characterized by adding one or more selected substances.
  • Curculigo * Lactifolia fruits or processed products thereof to be stabilized in the present invention include curculigo ⁇ Lattifolia fresh fruits and dried, frozen and fruited fruits. Processed fruits that have been subjected to processing such as crushing and pulp puree are included. Curcumin is not contained in the peel and seeds of the fruit, so it is preferable to use those excluding the peel and seeds (pulp and processed pulp).
  • the method for drying the fruits is not particularly limited to the drying method, and includes methods such as sun drying, shade drying, hot air drying, low temperature drying, spray drying, drum drying, freeze drying, and vacuum drying. No.
  • the method for freezing the above-mentioned fruits is not particularly limited to the freezing method, and examples thereof include quick freezing, slow freezing, and self-freezing.
  • the method for crushing the fruit is not particularly limited to the crushing method, and examples thereof include a method of crushing with a fruit crusher, a migrator or a fish meat collecting machine.
  • the above-mentioned pulp puree is pulp and juice obtained by crushing the fruits so as not to crush the seeds and removing the skin or the rind and seeds.
  • the means for making the puree is not particularly limited. A method of treating shredded fruits with pulpa etc.
  • the curculigo-latifolia fruit to be stabilized in the present invention or a component containing the curculin obtained from the processed product thereof may be a salt from the fruit or the processed product.
  • Purification purity of curculin used as a taste modifier is not limited. The higher the purity of curculin extracted from the above fruits or processed products, the more curcurin Although deactivation and alteration are likely to occur, the present invention can provide a taste-modifying composition having high stability even if clarclin is of high purity.
  • the method of drying the extract is not particularly limited to the drying method, and it is sun-dried, shade-dried, hot-air dried, and low-temperature dried. Spray drying, drum drying, freeze drying, vacuum drying, and the like.
  • salts excluding divalent metal ions are preferable. Specifically, sodium, potassium, ammonium hydrochloride, phosphate, carbonate, sulfate, sulfite, acetate, tartrate, sodium, potassium In addition to nitrate, nitrite, pyrrolinate, and citrate of lime, sodium lactate, myo-non, baked myo-no-, sodium, and sodium propionate Sodium, sodium benzoate, sodium fumarate, and the like, with sodium chloride being particularly preferred.
  • a taste-modifying substance consisting of cluculin which is a target of stabilization in the present invention
  • the curculin is extracted with a salt solution from the fruit or a processed product thereof.
  • the extracted curculin is used. Is used for extraction If the salt of the solution is used as it is, there is no need to further add a salt to the taste-modifying composition of the present invention, and desalting treatment is performed even if the taste-modifying substance is extracted with a salt solution. If the taste-modifying substance does not contain salts, salts may be added to the taste-modifying composition of the present invention.
  • Examples of the carbohydrate used in the present invention include monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, tetrasaccharides, polysaccharides, sugar alcohols and the like of reduced derivatives thereof, and sugar acids of oxidized derivatives. Include lactose, glucose, sucrose, raffinose, sorbitol, xylitol, inositol, sugar acids, soluble starch, cyclodextrin, dextrin, and cuticle.
  • Arabicum, dextran, polydextroth, oral bean gum, carboxymethyl cellulose, polyester, xanthan gum, quagum, alginic acid, konnya Coumannan, agar, carrageenan, phasellan, tragacanth, pullulan, chitin, chitosan, etc. are not limited. .
  • examples of the organic acid used in the present invention include linoleic acid, lactopionic acid, and ascorbic acid, but are not particularly limited.
  • amino acids used in the present invention include glutamic acid, aspartic acid, lysine, arginine, cystine glycin, alanine, serine, ⁇ -aminobutyric acid, Su Leoni , Isonorin, Asuno.
  • Lagin, L-norin, or_methylnorvalin, and phenyldaricin are not particularly limited.
  • Examples of the protein used in the present invention include albumin-gelatin, casein, casein sodium, wheat gluten-lactoglobulin, whey, etc., and skim milk powder, yeast extract, and yeast extract containing many proteins. Extracts, egg whites and the like are mentioned, but not particularly limited.
  • dipeptides, tripeptides and polypeptides which are partial hydrolysates of the above proteins, can also be used as the above proteins.
  • Some of these have limited applications due to their bitterness, such as hydrolyzate of soybean globulin with pepsin, hydrolyzate of casein with trypsin, and hydrolysis of casein with subtilisin And hydrolyzate of casein with papine can also be used.
  • the substances added to the present invention include sodium chloride, lactose, soluble starch, dextrin, arabic gum, lysine, glycine, alanine, casein, caseinnadium, Albumin, / 3—Lactoglobulin, whey, skim milk powder, and egg white are preferred.
  • salts as described above, and it is more preferable to add one or more of carbohydrates, organic acids, amino acids and proteins to the salts in combination.
  • salts and carbohydrates it is preferable to add by combining the salt and protein, and further, in a particularly preferred c present invention be added in combination of salts and Sumisui compound and protein, salt, carbohydrate, organic acid
  • One or more substances selected from the group consisting of amino acids and amino acids and proteins can be added to curculigo.
  • Latifolia raw fruit, fruits in various processing steps, ie, drying, freezing, fruit May be added to fruits in any state or stage, such as crushing, pulp puree, extraction and purification, etc., although there is no particular limitation, in particular, it effectively prevents curcurin denaturation For this purpose, it is preferable to add them before performing the freezing and drying treatments.
  • crushed fruit and pulp puree add one or more substances selected from salts, carbohydrates, organic acids, amino acids and proteins to the crushed fruit and fruit puree and dry it. And then the curculin may be extracted and purified.
  • the amount of one or two or more substances selected from salts, carbohydrates, organic acids, amino acids and proteins can be determined unconditionally by the form of the resulting taste-modifying composition, Usually, it is preferably added in the range of 1 to 1000 parts by weight, and particularly preferably 5 to 1000 parts by weight, per part by weight of the taste modifying substance composed of curculin.
  • the taste modifying composition obtained by the present invention can be in the form of a dry powder, a paste, a solution, or the like.
  • Lactose 50 was added to 1 pound of 0.3 M sodium chloride extract obtained in Example 1 and then freeze-dried in a vacuum in the same manner as in Example 1 (residual water content). About 8%) to obtain 70 g of a curcumin-containing preparation.
  • a mixture of 25 g of glycine and 5 g of linoleic acid was uniformly added to 0.3 M of sodium chloride and 1 g of lime extract obtained in Example 1, and the mixture was added. The mixture was stirred and dissolved, and vacuum-freeze-dried (residual water content: about 8%) in the same manner as in Example 1 to obtain 50 g of a curcumone-line preparation.
  • Example 2 1 kg of the trichloride trichloride extract obtained in Example 1 was added to a stirring type of extrafiltration device (Amicon fractionation product). Desalting was carried out using a flat membrane having a molecular weight of 500,000) to obtain 1.5 g of Kuruklin herbal preparation.
  • Example 1 The Kuruklin house obtained in Example 1 0.3 M sodium chloride extract 1 £, and the Kuruklin house obtained in Examples 1-3 and Comparative example 1 respectively
  • HPLC HPLC column; Asahi Kasei GS52
  • the curcurin content was measured according to Table 1 below, and the amount of curcurin contained in 1 M of 0.3 M sodium chloride extract was calculated as shown in Table 1 below.
  • % Represents the amount of curculin occupied by each of the above curculin occupied preparations.
  • Example 5 60 g of whey is added to 2 pounds of this 0.5% sodium chloride extract containing crucrine, and freeze-dried using a vacuum freeze-dryer FD-1 (manufactured by Tokyo Rika Co., Ltd.). (Residual water content of about 10%) to obtain 120 g of Kuruklin herbal preparation (powder).
  • FD-1 vacuum freeze-dryer FD-1
  • Example 4 2 pounds of 0.5 M sodium chloride extract obtained in Example 4 was passed through a stirring type ultrafiltration apparatus (Amico's molecular weight cut-off: 100,000). The salt was desalted with a flat membrane to obtain 3 g of curcumin preparation.
  • Curcurine herbal preparations were reconstituted by adding ion-exchanged water to the same volume as before drying.
  • a 0.5 M sodium chloride extract 500 M obtained in Example 4 was passed through a stirring ultrafiltration device (Amicon device, molecular weight cut-off 500,000). Concentration and desalting were performed using a flat membrane to obtain a concentrated desalinated solution containing clarcurin 100.
  • the concentrated, concentrated desalinated solution obtained in Example 6 was freeze-dried in vacuum (residual water content: about 5%) to obtain 0.3 g of the Kuruklin-containing preparation.
  • Curculin obtained in Example 4 0.5 M sodium chloride Of the liquid extract 500 and the cruculin-containing preparations obtained in Example 6 and Comparative Example 3 (Example 6; 6.3 g, Comparative Example 3; 0.3 g), respectively.
  • the amount of curcurine was measured by HPLC (HPLC column; Asahi Kasei GS ⁇ 20), and the amount of curcurine 0.5% sodium chloride extract 50
  • HPLC HPLC column; Asahi Kasei GS ⁇ 20
  • the amount of curculin that is owned by each of the above-mentioned Kuruklin owned preparations is expressed assuming that the amount of curculin owned by the company is 100%.
  • Example 7 3.5 kg of pulp puree obtained in Example 7 was treated in the same manner as in Example 7 without adding lactose to obtain 0.4 kg of fruit powder.
  • Example 7 To 6 g of the fruit powder obtained in Example 7 and 1 g of the fruit powder obtained in Comparative Example 4, 30 g of sodium dihydrogen phosphate buffer (PH 3.S) was added. The mixture was added, extracted, centrifuged (10000 rpm ⁇ 5 minutes), and used as HPLC samples.
  • P 3.S sodium dihydrogen phosphate buffer
  • the taste-modifying composition of the present invention is stable to treatments such as heat, drying, and freezing, and effectively exerts the taste-modifying function of a taste-modifying substance consisting of curculin. It does not cause inactivation or decrease in activity.
  • a taste modifying substance composed of barnlin can be stabilized against heat, drying, freezing and the like, and its taste modifying function can be effectively performed. In addition, it can prevent the taste modifying substance from inactivating or decreasing over time.

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Description

明 細 書
味覚修飾組成物及び味覚修飾物質の安定化方法 技 術 分 野
本発明は、 クルク リ ゴ ' ラチフォ リ ア（Curculigo latif olia) の果実若し く はその処理物又はそれらから得られる クルク リ ンを舍む成分からなる味覚修飾物質が、 安定で且 つその味覚修飾機能を効果的に発揮するようにした、 味覚 修飾組成物、 及び味覚修飾物質の安定化方法に関する もの である。
背 景 技 術
クルク リ ゴ · ラチフォ リ アは、 西マレーシアやタ イ南部 等に自生するきんばいざさ科の植物であり、 その果実は食 用に適し、 食欲増進効果がある こ とが知られている。
本発明者らは、 クルク リ ゴ * ラチフォ リ アの果実を食し た後、 酸味物質又は水を食する と、 甘味が感じられる こ と から、 その活性物質について鋭意研究した結果、 この活性 物質が新規の蛋白質である こ とを見出し、 この物質をクル ク リ ンと命名した。
本発明者らは、 更にこのクルク リ ンを味覚修飾物質と し て利用すべ く 、 抽出 ♦ 精製し、 製剤化に成功している （特 願昭 6 3 — 2 7 7 7 1 7号） 。
また、 本発明者らは、 多数の孔を有する面転 ドラムと回 転ベル トの間にクルク リ ゴ · ラチフォ リ アの果実を通して 果皮を除去し、 これを水中で粉砕 · 分散して種子を除去し、 更にプロテアーゼ · 細菌等を舍む果肉の水可溶部を除ます るこ とによ り 、 クルク リ ンを舍有する味覚修飾物質を得る、 果実の処理方法を見出している （特願平 2 - 1 7 4 2 1 号） 。
しかしながら、 上記の方法より得られる、 ク ルク リ ンか らなる味覚修飾物質は、 抽出 · 精製 · 製剤化する工程中や， 製造されたク ルク リ ン舍有製剤を各種食品に添加し、 混練- 加熱等の加工工程中、 あるいは、 ク ルク リ ン含有製剤を添 0 加した食品の保存、 流通中に、 ク ルク リ ンの一部あるいは 大部分が失活若し く は活性が低下し、 収率の低下を生じる ため商品価値等を著し く損なう等の問題があつた。
従って、 本発明の目的は、 ク ルク リ ンからなる味覚修飾 物質の抽出 ♦ 精製 · 製剤化の工程、 食品に添加して加工す δ る工程、 及び、 製品化した食品の保存、 流通中に、 ク ルク リ ンの失活ゃ活性の低下が少な く安定で、 且つ強い味覚修 飾効果を発揮、 維持し得る味覚修飾組成物、 及びク ルク リ ンからなる味覚修飾物質を安定化し得る方法を提供するこ しある。
0 発 明 の 開 示
本発明者らは、 鋭意検討した結果、 ク ルク リ ゴ ， ラチフ ォ リ ァの果実若し く はその処理物又はそれらから得られる ク ルク リ ンを舍む成分に、 特定の物質を添加する こ とによ り、 上記目的を達成できるこ とを知見した。
本発明は、 上記知見に基づいてなされたもので、 クルク リ ゴ ' ラチフオ リァの果実若し く はその処理物又はそれら から得られるクルク リ ンを舍む成分に、 塩類、 炭水化物、 有機酸、 ア ミノ酸及び蛋 0質からなる群から選ばれる一種 又は二種以上の物質を添加してなる味覚修飾組成物を提供 するものである。
また、 本発明は、 クルク リ ゴ * ラチフオ リ ァの果実若し く はその処理物又はそれらから得られるクルク リ ンを含む 成分に、 塩類、 炭水化物、 有機酸、 アミノ酸及び蛋白質か らなる群から選ばれる一種又は二種以上の物質を添加する ことを特徴とする味覚修飾物質の安定化方法を提供するも のである。
発明の詳細な説明
以下、 本発明の味覚修飾組成物を、 本発明の味覚修飾物 質の安定化方法と共に詳し く説明する。
本発明において安定化の対象とされるクルク リ ゴ * ラチ フオ リ.ァの果実若し く はその処理物としては、 クルク リ ゴ ♦ ラチフォ リ アの生果実、 及び、 乾燥、 凍結、 果実の破碎、 果肉ピューレ等の処理を行った処理果実が挙げられる。 該 果実の皮及び種にはクルク リ ンが舍まれていないので、 皮 や種を除いたもの （果肉及び果肉の処理物） を用いること が好ましい。 上記果実の乾燥方法としては、 その乾燥手段に特に制限 されるものではな く、 天日乾燥、 陰干し、 温風乾燥、 低温 乾燥、 スプレー ドライ、 ドラム ドライ、 凍結乾燥、 真空乾 燥等の方法が挙げられる。
上記果実の凍結方法としては、 その凍結手段に特に限定 されるものではな く、 急速凍結、 緩慢凍結、 自己凍結等の 方法が挙げられる。
上記果実の破砕方法としては、 その破砕手段に特に限定 されるものではな く、 果実破碎用のミ クログレーターや魚 肉採取機等で破砕する方法等が挙げられる。
上記果肉のピューレは、 種をつぶさないように果実を破 砕し、 皮或いは皮と種を除去した果肉及び果汁であり、 ピ ュ一レにする手段としては、 特に限定されるものではな く . 破碎果実をパルパ一等で処理する方法等が挙げられる。
また、 本発明において安定化の対象とされるクルク リ ゴ - ラチフォ リ アの果実若しく はその処理物から得られるク ルク リ ンを舍む成分としては、 上記果実又はその処理物か ら塩類の溶液で抽出したクルク リ ン、 あるいは上記果実又 はその処理物から、 クルク リ ンを舍まない成分を分離除丟 して得られる残渣等が挙げられる。
味覚修飾物質として用いるクルク リ ンの精製純度は、 制 限されるものではない。 上記果実若しく はその処理物から 抽出したクルク リ ンは、 高純度のものほど、 クルク リ ンの 失活及び変質が生じやすいが、 ク ルク リ ンが高純度のもの であっても、 本発明によれば、 高い安定性を有する味覚修 飾組成物を得る こ とができる。
上記果実又はその処理物からクルク リ ンを抽出する場合 抽出液の乾燥方法と しては、 その乾燥手段に特に制限され る ものではな く 、 天日乾燥、 陰干し、 温風乾燥、 低温乾燥. スプレー ドライ 、 ド ラ ム ドラ イ、 凍結乾燥、 真空乾燥等が 挙げられる。
本発明に用いられる塩類と しては、 2価の金属イ オ ンを 除いた塩類が好ま しい。 具体的には、 ナ ト リ ウム、 力 リ ウ ム、 ア ンモニゥ ムの塩酸塩、 リ ン酸塩、 炭酸塩、 硫酸塩、 亜硫酸塩、 酢酸塩、 酒石酸塩や、 ナ ト リ ウ ム、 カ リ ウ ムの 硝酸塩、 亜硝酸塩、 ピロ リ ン酸塩、 ク ェ ン酸塩の他、 乳酸 ナ ト リ ウム、 ミ ヨ ウノ ン、 焼ミ ヨ ウノ、'ン、 プロ ピオ ン酸ナ ト リ ウ ム、 安息香酸ナ ト リ ウ ム、 フマル酸第一ナ ト リ ウ ム 等が挙げられ、 特に、 塩化ナ ト リ ゥムが好ま しい。
高純度のクルク リ ンは、 水に難溶性であるが、 塩類を添 加したク ルク リ ンは、 水との溶解性が高まるため、 本発明 においては、 上記塩類を添加する こ とが好ま しい。
本発明において安定化の対象とされる、 ク ルク リ ンから なる味覚修飾物質を製造する工程において、 上記果実又は その処理物からクルク リ ンを塩類の溶液で抽出した場合、 抽出したクルク リ ンからなる味覚修飾物質が、 抽出に用い た溶液の塩類をそのまま含有するなら、 本発明の味覚修飾 組成物に、 さらに塩類を添加する必要はな く、 また、 上記 味覚修飾物質が塩類の溶液で抽出されても脱塩処理を行う 等して、 上記味覚修飾物質が塩類を含有しないなら、 本発 明の味覚修飾組成物に塩類を添加すればよい。
また、 本発明に用いられる炭水化物としては、 単糖類、 二糖類、 三糖類、 四糖類、 多糖類、 又はこれらの還元誘導 体の糖アルコール等や、 酸化誘導体の糖酸等が挙げられ、 具体的には、 乳糖、 ブ ドウ糖、 ショ糖、 ラフイノ一ス、 ソ ルビ トール、 キ シリ トール、 イ ノ シ トール、 糖酸、 可溶性 デンプン、 サイ ク ロデキス ト リ ン、 デキス ト リ ン、 ぺク チ ン、 ア ラ ビアガム、 デキス ト ラ ン、 ポ リ デキス ト ロース、 口一カ ス ト ビーンガム、 カルボキ シメ チルセルロース、 フ ア イ コ一ル、 キサ ンタ ンガム、 クァ一ガム、 アルギ ン酸、 コ ンニヤ ク マ ンナ ン、 寒天、 カ ラギナ ン、 フ ァ ーセルラ ン , ト ラガン トガム、 プルラ ン、 キチ ン、 キ トサ ン等が挙げら れるが特に制限されるものではない。
また、 本発明に用いられる有機酸としては、 リ ンゴ酸、 ラク ト ピオン酸、 ァスコ ルビン酸等が挙げられるが特に制 限されるものではない。
また、 本発明に用いられるア ミノ酸としては、 グルタ ミ ン酸、 ァスパラギ ン酸、 リ ジ ン、 アルギニン、 システィ ン グリ シ ン、 ァ ラ ニ ン、 セ リ ン、 α—ァ ミ ノ酪酸、 ス レオニ ン、 イ ソノ リ ン、 ァスノヽ。ラギン、 L ー ノ リ ン、 or _メ チル ノ ルバリ ン、 フヱニルダリ シンが挙げられるが特に制限さ れる ものではない。
また、 本発明に用いられる蛋白質としては、 アルブミ ン- ゼラチン、 カゼィ ン、 カゼィ ンナ ト リ ウム、 小麦グルテン- 一ラク トグロブリ ン、 ホェ一等や蛋白質を多 く舍む脱脂 粉乳、 酵母エキス、 闳エキス、 卵白等が挙げられるが特に 制限されるものではない。
また、 上記蛋白質として、 上記蛋白質の部分加水分解物 であるジペプチ ド、 ト リべプチ ド、 ポリ ペプチ ドも用いる ことができる。 これらのなかには、 苦みがあるため用途が 限定されているペプチ ド、 例えば、 大豆グロブリ ンのぺプ シンによる加水分解物、 カゼィ ンの ト リ プシンによる加水 分解物、 カゼイ ンのズブチリ シンによる加水分解物、 カゼ ィ ンのパパイ ンによる加水分解物等も用いることができる。 特に、 本発明に添加される物質としては、 塩化ナ ト リ ウ ム、 乳糖、 可溶性デンプン、 デキス ト リ ン、 アラ ビアガム、 リ ジン、 グリ シン、 ァラニン、 カゼイ ン、 カゼイ ンナ ト リ ゥム、 アルブミ ン、 /3 —ラ ク トグロブリ ン、 ホエー、 脱脂 粉乳、 卵白が好ま しい。
上記の塩類、 炭水化物、 有機酸、 ア ミノ酸又は蛋白質を 二種以上添加する場合は、 同一種類同士を組み合わせても よ く、 また異なる種類同士を組み合わせてもよい。 例えば、 炭水化物だけで二種以上としてもよいし、 有機酸とア ミノ 酸、 塩類と炭水化物と蛋白質等のように、 添加する物質を 組み合わせて二種以上としてもよい。
本発明においては、 前述の如く塩類を添加するのが好ま しく、 塩類に、 炭水化物、 有機酸、 ア ミノ酸、 蛋白質のう ち一種又は二種以上を組み合わせて添加することがより好 ましい。 なかでも、 塩類と炭水化物、 塩類と蛋白質を組み 合わせて添加することが好ましく、 さらには、 塩類と炭水 化物と蛋白質を組み合わせて添加することが特に好ましい c 本発明において、 塩類、 炭水化物、 有機酸、 ア ミノ酸及 び蛋白質からなる群から選ばれる一種又は二種以上の物質 の添加は、 クルク リ ゴ . ラチフオ リァの生果実、 各種の処 理工程にある果実、 即ち、 乾燥、 凍結、 果実の破砕、 果肉 ピューレ、 抽出 · 精製等何れの状態、 段階にある果実に添 加してもよいもので、 特に制限されるものではないが、 特 にクルク リ ンの変性を効果的に防止するためには、 凍結及 び乾燥処理を行う前に添加することが好ましい。
生果実あるいは凍結処理した果実の場合は、 塩類、 炭水 化物、 有機酸、 ア ミノ酸及び蛋白質から選ばれる一種又は 二種以上の物質を加えてから、 乾燥、 粉砕、 種の除去の後. 製剤化してもよいし、 乾燥、 粉碎、 種の除去の後、 さらに クルク リ ンを抽出 · 精製してもよい。
又、 前記の果実の皮が剝いてある場合も同様に処理する ことが好ま しい。
乾燥処理した果実の場合は、 塩類、 炭水化物、 有機酸、 ァ ミノ酸及び蛋百質から選ばれる一種又は二種以上の物質 を、 粉砕し種を除まする時に添加し、 よ く撹拌して均一の 製剤にする。
破砕した果実、 果肉ピュー レの場合は、 塩類、 炭水化物、 有機酸、 ア ミ ノ酸及び蛋白質から選ばれる一種又は二種以 上の物質を、 破砕した果実、 果囱ピューレに加え、 これを 乾燥し製剤化すればよ く、 さ らに、 その後クルク リ ンを抽 出 ♦ 精製してもよい。
本発明において、 塩類、 炭水化物、 有機酸、 ア ミノ酸及 び蛋百質から選ばれる一種又は二種以上の物質の添加量は、 得られる味覚修飾組成物の形態により一概に決められない 力 、 通常、 クルク リ ンからなる味覚修飾物質 1重量部に対 して 1 〜 1 0 0 0 0重量部の範囲で添加することが好ま し く、 特に 5〜 1 0 0 0重量部が好ま しい。
本発明により得られる味覚修飾組成物は、 乾燥粉体、 ぺ 一ス ト、 溶液等の形態にすることができる。
以下に実施例を示し、 本発明を具体的に説明する。
実施例 1
ク ルク リ ゴ * ラ チフ ォ リ アの新鮮な果実 1 0 kgを水洗し、 凍結した後、 真空凍結乾燥機 F D— 1 (東京理化㈱製） に より真空凍結乾燥した （残留水分約 7 % ) 。 こ の凍結乾燥 物を、 粉砕機 T I 一 7 0 0 A (平ェ製作所㈱製） により種 子を割らないように粉砕した。 この粉末に 0. 3 Μ塩化ナ ト リ ウム 1 2 を加え、 緩やかに撹拌し、 この混合液をグラ スフ ィ ルタ一 G 2で濾過し、 クルク リ ンを舍有する 0. 3 Μ δ 塩化ナ ト リ ウム抽出液 1 2 £を得た。
このクルク リ ン含有 0. 3 Μ塩化ナ ト リ ウム抽出液 1 £を 真空凍結乾燥機 F D - 1 (東京理化㈱製） により真空凍結 乾燥 （残留水分約 1 1 % ) し、 クルク リ ン舍有製剤 i 9 g を得た。
0 実施例 2
実施例 1 で得られたクルク リ ン舍有 0. 3 M塩化ナ ト リ ゥ ム抽出液 1 £ に乳糖 5 0 を添加し、 実施例 1 と同様の方 法て、 真空凍結乾燥 （残留水分約 8 % ) し、 クルク リ ン舍 有製剤 7 0 gを得た。
5 実施例 3
実施例 1 で得られたクルク リ ン舍有 0. 3 M塩化ナ 1、 リ ゥ ム抽出液 1 に、 グリ シン 2 5 g とリ ンゴ酸 5 g とを均一 に混合した混合物を添加し、 撹拌 · 溶解し、 実施例 1 と同 様の方法て、 真空凍結乾燥 （残留水分約 8 % ) し、 クルク 0 リ ン舍有製剤 5 0 gを得た。
比較例 1
実施例 1 で得られたクルク リ ン舍有 0. 3 Μ塩化十 ト リ ゥ ム抽出液 1 £を、 撹拌式跟外濾過装置 （ア ミ コ ン製分画分 子量 5 0 0 0 ) の平膜で脱塩し、 ク ルク リ ン舍有製剤 1. 5 gを得た。
試験例 1
実施例 1 で得られたク ルク リ ン舍有 0. 3 M塩化ナ ト リ ゥ ム抽出液 1 £、 並びに実施例 1 〜 3及び比較例 1 でそれぞ れ得られたク ルク リ ン舍有製剤 （実施例 1 ； 1 9 g、 実施 例 2 ； 7 0 g、 実施例 3 ； 5 0 g、 比較例 1 ； 1. 5 g ) に ついて、 H P L C ( H P L Cカ ラ ム ； 旭化成 G S 5 2 0 ) により クルク リ ン含量を測定し、 下記第 1表に、 クルク リ ン舍有 0. 3 M塩化ナ ト リ ゥ ム抽出液 1 £に舍有されるクル ク リ ン量を 1 0 0 %と して、 上記ク ルク リ ン舍有製剤それ ぞれに舍有されるクルク リ ン量を表した。
第 1表
Figure imgf000013_0001
な るように、 イ オ ン交換水を加え再溶解したものを 測定した。
さ らに、 実施例 1 〜 3及び比較例 1 でそれぞれ得られた ク ルク リ ン舍有製剤を、 実施例 1 は 0. 0 1 g、 実施例 2 は 0. 0 4 g . 実施例 3 は 0. 0 3 g、 比較例 1 は 0, 0 0 1 g、 口に舍み、 舌上に接触させた後、 レモ ンを食した。 その結 果を下記第 2表に示した （甘味が強いを◎、 甘味があるを C'、 甘味が弱いをム、 甘味がないを Xとして表した） 。
第 2表
1
！ 実施例 1 ！ 実施例 2 実施例 3 1 比較例 1
！ 味 〇 @ ； S また、 上記クルク リ ン舍有製剤それぞれを 1か月保存後 に上記と同様の官能テス トを行ったところ、 上記と同様の 結果を得た。
実施例 4
ク ルク リ ゴ · ラチフ ォ リ アの新鮮な果実 5 kgを水洗した 後、 ミク ログレーター （処理能力 2 0 0 kg / h、 ㈱精研舎 製 M R - 1 1 0型機） に通して果実を破砕し、 この破碎果 実を、 パルパ一 （処理能力 3 0 0 kg / h、 ㈱精研舎製 P R T一 1 8 0型機、 柽 0. 5賺スク リ ーン） に通し、 皮と種を 除去した。 残った果肉に 0. 5 Μ塩化ナ ト リ ウム 1 0 £を加 え 1 0分間撹拌し、 木線布で濾過し、 ク ルク リ ン舍有 0. 5 Μ塩化ナ ト リ ウ ム抽出液 1 0 を得た。
このク ルク リ ン含有 0. 5 Μ塩化ナ ト リ ウ ム抽出液 2 £ に ホェ一 6 0 gを添加し、 真空凍結乾燥機 F D— 1 (東京理 化㈱製） によ り真空凍結乾燥 （残留水分約 1 0 % ) し、 ク ルク リ ン舍有製剤 （粉末） 1 2 0 gを得た。 実施例 5
実施例 4 で得られたクルク リ ン舍有 0. 5 M塩化ナ ト リ ゥ ム抽出液 2 に、 可溶性デンプン 2 0 g及びアルブ ミ ン 2 0 g を添加し、 実施例 4 と同様の方法て、 真空凍結乾燥 （ 残留水分約 9 % ) し、 クルク リ ン舍有製剤 （粉末） 1 0 0 g を得た。
比較例 2
実施例 4 で得られたク ルク リ ン舍有 0. 5 M塩化ナ ト リ ウ ム抽出液 2 £を、 撹拌式限外濾過装置 （ァ ミ コ製分画分子 量 1 0 0 0 ) の平膜で脱塩し、 クルク リ ン舍有製剤 3 gを 得た。
試験例 2
実施例 4 で得られたク ルク リ ン舍有 0. 5 M塩化ナ 卜 リ ウ ム抽出液 2 、 並びに実施例 4 〜 5及び比較例 2 でそれぞ れ得られたクルク リ ン含有製剤 （実施例 4 ； 1 2 0 g、 実 施例 5 ； 1 0 0 g、 比較例 2 ； 3 g ) について、 H P L C ( H P L Cカ ラ ム ； 旭化成 G S 5 2 0 ) によ り ク ルク リ ン 舍量を測定し、 下記第 3表に、 クルク リ ン舍有 0. 5 M塩化 ナ ト リ ウム抽出液 2 に舍有されるクルク リ ン量を 1 0 0 %と して、 上記クルク リ ン舍有製剤それぞれに舍有される クルク リ ン量を表した。 第 3表
Figure imgf000016_0001
* 1 ) クルク リ ン舍有製剤は、 乾燥前と同量とな るように、 イ オ ン交換水を加え再溶解したものを 測定した。
実施例 6
実施例 4で得られたク ルク リ ン舍有 0. 5 M塩化ナ ト リ ウ ム抽出液 5 0 0 を、 撹拌式限外濾過装置 （ア ミコ ン装置 分画分子量 5 0 0 0 ) の平膜で濃縮 · 脱塩し、 ク ルク リ ン 含有濃縮脱塩溶液 1 0 0 を得た。
このク ルク リ ン舍有濃縮脱塩溶液に、 デキス ト リ ン 2 g 及びカゼイ ン 4 gを添加し、 真空凍結乾燥機 F D— 1 によ り凍結乾燥 （残留水分約 5 % ) し、 ク ルク リ ン含有製剤 6. 3 gを得た。
比較例 3
実施例 6で得られたク ルク リ ン舍有濃縮脱塩溶液を、 真 空凍結乾燥 （残留水分約 5 % ) し、 ク ルク リ ン舍有製剤 0. 3 gを得た。
試験例 3
実施例 4で得られたクルク リ ン舍有 0. 5 M塩化ナ ト リ ゥ ム抽出液 5 0 0 、 並びに実施例 6及び比較例 3 でそれぞ れ得られたク ルク リ ン舍有製剤 （実施例 6 ； 6. 3 g、 比較 例 3 ； 0. 3 g ) について、 H P L C ( H P L Cカ ラ ム ； 旭 化成 G S δ 2 0 ) により クルク リ ン舍量を測定し、 下記第 4表に、 ク ルク リ ン舍有 0. 5 Μ塩化ナ ト リ ゥム抽出液 5 0 に舍有されるクルク リ ン量を 1 0 0 %と して、 上記ク ルク リ ン舍有製剤それぞれに舍有されるク ルク リ ン量を表 した。
第 4表
Figure imgf000017_0001
* 1 ) ク ルク リ ン舍有製剤は、 凍結乾燥前と同様 の液量となるよ う に調整した もの。
実施例 7
ク ルク リ ゴ · ラチフ ォ リ アの新鮮な果実 1 0 kgを水洗し た後、 ミ ク ロ グレーター （処理能力 2 0 0 kg / 、 ㈱精研 舎製 M R — 1 1 0型機） に通して果実を破砕し、 こ の破碎 果実を、 パルパ一 （処理能力 3 0 0 kg / h、 ㈱精研舎製 P R 丁— 1 8 0型機、 径 0. 5 腿ス ク リ ー ン） に通し、 皮と種 を除ました果肉ピュー レ 7 kgを得た。
こ の果肉ピューレ 3. 5 kgに乳糖 3 kgを添加し、 凍結した 後、 真空凍結乾燥機 F D - 1 (東京理化㈱製） により真空 凍結乾燥した （残留水分約 7 %) 。
次に、 凍結乾燥物を、 標準ふるい （ J I S規格 5 0 0 mメ ッ シュ） でふるいにかけ、 果実粉末 3.4 kgを得た。 比較例 4
実施例 7 で得られた果肉ピューレ 3.5 kgを、 乳糖を添加 せずに、 実施例 7 と同様の方法で処理して、 果実粉末 0. 4 kgを得た。
試験例 4
実施例 7で得られた果実粉末 6 g と、 比較例 4で得られ た果実粉未 1 gに、 それぞれリ ン酸ニ水素ナ ト リ ウムクェ ン酸緩衝液 （ P H 3. S ) 3 0 を添加して抽出し、 遠心分 離 （ 1 0 0 0 0 rpm X 5分） 処理をして、 それぞれ H P L Cのサンプルとした。
これらの H P L Cのサンプルについて、 H P L C ( H P L Cカラム ； 旭化成 G S 5 2 0 ) により クルク リ ン舍量を 測定し、 下記第 5表に、 果肉ピューレ 3.5 kgに舍有される クルク リ ン量 〔果肉ピューレ 1 gにリ ン酸ニ水素ナ ト リ ウ ムクェン酸緩衝液 （ p H 3.8 ) 3 0 を添加して抽岀し、 遠心分離 （ 1 0 0 0 O rpm X 5分） 処理して H P L Cのサ ンプルと した〕 を 1 0 0 %として、 上記果実粉末に舍有さ れるクルク リ ン量を表した。 第 5表
Figure imgf000019_0001
産業上の利用可能性
本発明の味覚修飾組成物は、 熱、 乾燥、 凍結等の処理に 安定で、 且つクルク リ ンからなる味覚修飾物質の味覚修飾 機能を効果的に発揮し、 また、 経日による味覚修飾物質の 失活若し く は活性の低下が起こ らないものである。
また、 本発明の味覚修飾物質の安定化方法によれば、 ク ルク リ ンからなる味覚修飾物質を、 熱、 乾燥、 凍結等の処 理に対し安定化でき、 且つその味覚修飾機能を効果的に発 揮させる こ とができ、 また、 経日による味覚修飾物質の失 活若し く は活性の低下を防ぐこ とができる。

Claims

1 . ク ルク リ ゴ · ラチフ ォ リ アの果実若し く はその処理物 又はそれらから得られるク ルク リ ンを舍む成分に、 塩類、
卩
炭水化物、 有機酸、 ア ミノ酸及び蛋白質からなる群から 選ばれる一種又は二種以上の物質を添加してなる味覚修 5 飾組成物。
2 . 塩類が、 車 ¾
ナ ト リ ウム、 カ リ ウム、 ア ンモニゥムの塩酸 塩、 リ ン酸塩、 炭酸塩、 硫酸塩、 亜硫酸塩、 酢酸塩、 酒 石酸塩や、 ナ ト リ ウム、 力 リ ウムの硝酸塩、 亜硝酸塩、 ピ口 リ ン酸塩、 ク ェ ン酸塩の他、 乳酸ナ ト リ ウ ム、 ミ ヨ 0 ゥバン、 焼ミ ヨ ウノ ン、 プロ ピオ ン酸ナ ト リ ウム、 安息 香酸ナ ト リ ウム、 及びフマル酸第一ナ ト リ ウムからなる 群から選ばれる一種又は二種以上である、 請求の範囲第 1 項記載の味覚修飾組成物。
3 . 炭水化物が、 乳糖、 ブ ドウ糖、 シ ョ糖、 ラ フイ ノース . 5 ソルビ トール、 キ シ リ トール、 イ ノ シ トール、 糖酸、 可 溶性デンプン、 サイ ク ロデキス ト リ ン、 デキス ト リ ン、 ぺク チ ン、 ア ラ ビアガム、 デキス ト ラ ン、 ポ リ デキス ト ロース、 ローカ ス ト ビ一ンガム、 カルボキ シメ チルセル ロース、 フ ァ イ コール、 キサ ンタ ンガム、 ク ァーガム、0 アルギ ン酸、 コ ンニヤ ク マ ンナ ン、 寒天.. カ ラギナ ン、 フ ァ ーセ レラ ン、 ト ラガ ン ト ガム、 フリレラ ン、 キチ ン、 及びキ トサンからなる群から選ばれる一種又は二種以上 である、 請求の範囲第 1項記載の味覚修飾組成物。
4 . 有機酸が、 リ ンゴ酸、 ラク トピオン酸、 及びァスコル ビ ン酸からなる群から選ばれる一種又は二種以上である .
5 請求の範囲第 1項記載の味覚修飾組成物。
5 . ア ミノ酸が、 グルタ ミ ン酸、 ァスパラギン酸、 リ ジ ン, アルギニ ン、 システィ ン、 グリ シ ン、 ァ ラ ニ ン、 セ リ ン、 —ァ ミ ノ酪酸、 ス レオニ ン、 イ ソノ リ ン、 ァスパラギ ン、 L ー ノヾリ ン、 一メ チルノ ルバリ ン、 及びフ エニル0 グリ シンからなる群から選ばれる一種又は二種以上であ る、 請求の範囲第 1 項記載の味覚修飾組成物。
6 . 蛋白質が、 アルブ ミ ン、 ゼラチ ン、 カゼイ ン、 カゼィ ンナ ト リ ウム、 小麦グルテ ン、 ^ — ラ ク ト グロブリ ン、 ホエー、 蛋白質を多く舍む脱脂粉乳、 酵母エキス、 肉ェ δ キス、 及び卵白からなる群から選ばれる一種又は二種以 上である、 請求の範囲第 1項記載の味覚修飾組成物。
7 . 添加する物質が、 塩類及び炭水化物の二種類である、 請求の範囲第 1項記載の味覚修飾組成物。
8 . 添加する物質が、 塩類及び蛋白質の二種類である、 請 0 求の範囲第 1 項記載の味覚修飾組成物。
9 . 添加する物質が、 塩類、 炭水化物及び蛋白質の三種類 である、 請求の範囲第 1項記載の味覚修飾組成物。
10. 塩類、 炭水化物、 有機酸、 ア ミノ酸及び蛋白質から選 ばれる一種又は二種以上の物質の添加量が、 ク ルク リ ン からなる味覚修飾物質 1重量部に対して 1 〜 1 0 0 0 0 重量部である、 請求の範囲第 1 項記載の味覚修飾組成物. ク ルク リ ゴ ' ラチフ ォ リ アの果実若しく はその処理物 又はそれらから得られるク ルク リ ンを舍む成分に、 塩類 炭水化物、 有機酸、 アミノ酸及び蛋白質からなる群から 選ばれる一種又は二種以上の物質を添加することを特徴 とする味覚修飾物質の安定化方法。
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