UA82829C2 - Liquid herbicidal composition and method to control undesirable vegetation - Google Patents
Liquid herbicidal composition and method to control undesirable vegetation Download PDFInfo
- Publication number
- UA82829C2 UA82829C2 UA2003098600A UA2003098600A UA82829C2 UA 82829 C2 UA82829 C2 UA 82829C2 UA 2003098600 A UA2003098600 A UA 2003098600A UA 2003098600 A UA2003098600 A UA 2003098600A UA 82829 C2 UA82829 C2 UA 82829C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- ester
- acid
- methyl
- alkyl
- active substances
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 89
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 33
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 50
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 44
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 5
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 abstract 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 98
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 31
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 24
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 24
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 18
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 18
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical class OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 14
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 13
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 11
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 8
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OUWSNHWQZPEFEX-UHFFFAOYSA-N diethyl glutarate Chemical compound CCOC(=O)CCCC(=O)OCC OUWSNHWQZPEFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MSQKMFXJFBXZNQ-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl pentanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCC(=O)OC(C)C MSQKMFXJFBXZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl butanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC(=O)OC(C)C YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 4
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBHMFRUDZQIRQC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropylbutanedioic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)CCC ZBHMFRUDZQIRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC(C)=O WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC(=O)C)=CC=C(Cl)C2=C1 LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOBPWDYRGXWVRL-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl NOBPWDYRGXWVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXXRQBBSGZDQNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl methyl_succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OC HXXRQBBSGZDQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 2
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl propanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(=O)OC(C)C QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical class CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004277 1,3-dioxalan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)OC1([H])[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSMSSYSRCUNIFX-ONEGZZNKSA-N 1-methyl-4-[(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\C1=CC=C(C)C=C1 LSMSSYSRCUNIFX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRSQLKNZQKDBK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dipropylpropanedioic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCC DIRSQLKNZQKDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWDIDIITNMWCKN-UHFFFAOYSA-N 2-(N-ethoxy-C-propylcarbonimidoyl)-3-hydroxy-5-(2-phenylsulfanylpropyl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOCC)CCC)=C(O)CC1CC(C)SC1=CC=CC=C1 DWDIDIITNMWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIUTWWSRIKMYPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-bromo-2-fluorophenoxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)Br)F UIUTWWSRIKMYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWENABMDHONERQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)C(F)(F)F)F JWENABMDHONERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZKCDFOJXIYSTC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C(C)C(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=NC=C(C=C1Cl)C(F)(F)F MZKCDFOJXIYSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTNKEQGKECYYNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LTNKEQGKECYYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminocyclohexan-1-one Chemical class ON=C1CCCCC1=O IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPKISUMKCULUNR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-oxoacetic acid Chemical compound COC(=O)C(O)=O CPKISUMKCULUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZSTWAIEJGJHP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DTZSTWAIEJGJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=NC=C2NN=NC2=N1 NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AWRKZJMELLVWDI-UHFFFAOYSA-N 3-pyrimidin-2-yloxypyridine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 AWRKZJMELLVWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCCAVJIOHCZPZ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2-(2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C)(C)CCC(=O)C1C(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GBCCAVJIOHCZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWXSUXINMZIM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-yl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CC(C)C)=CC=C(Cl)C2=C1 QMNWXSUXINMZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 5-[(3as,4s,6ar)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-n-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)pentanamide Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)NCCCCCC(=O)NN)SC[C@@H]21 IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 0.000 description 1
- YHRUNAIXGSNSTP-UHFFFAOYSA-N 5-o-ethyl 1-o-methyl pentanedioate Chemical compound CCOC(=O)CCCC(=O)OC YHRUNAIXGSNSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N Butanol Natural products CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPWAXYIKDVAJK-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)CC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)CC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl SXPWAXYIKDVAJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOQBIIPMLADGU-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)Br)Cl Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)Br)Cl PZOQBIIPMLADGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002005 Se-propargyl group Chemical group [H][Se]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N Sec-butyl alcohol Natural products CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N ammonium bisulfate Chemical compound [NH4+].OS([O-])(=O)=O BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N chembl2355904 Chemical compound C1C(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N chembl3186232 Chemical compound CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)(CC)C(=O)OCC ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124568 digestive agent Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITHNIFCFNUZYLQ-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl oxalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(=O)OC(C)C ITHNIFCFNUZYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAVSISAEGUDSL-UHFFFAOYSA-N dipropyl pentanedioate Chemical compound CCCOC(=O)CCCC(=O)OCCC IXAVSISAEGUDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanyl-sulfidophosphanium Chemical compound SP(S)=O FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N iso-butyl alcohol Natural products CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- FDJSESZWPWMLEC-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCC[CH2+] FDJSESZWPWMLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- ONJQDTZCDSESIW-UHFFFAOYSA-N polidocanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO ONJQDTZCDSESIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується області агрохімічних композицій, зокрема рідких композицій агрохімічних активних 2 речовин, таких як інгібітори синтезу ацетолактату (АЇ 5-інгібітори), наприклад, сульфонілкарбаміді та її солі.
АЇ 5-інгібіторами є субстанції, які в агрохімії використовуються переважно як гербіциди. Через їх низьку норму витрат та їх відносно широкий спектр дії АЇ З-інгібітори використовують в усіх господарсько важливих культурах.
Загалом агрохімічні активні речовини використовують не як чисті речовини, а, залежно від сфери їх 70 використання та бажаних фізичних властивостей, у комбінації з певними допоміжними речовинами, тобто їх "формулюють". Принципово активні речовини можна формулювати різними способами, залежно від того, які біологічні та/або фізико-хімічні параметри задані. Можливими композиціями в цьому випадку можуть бути, наприклад: розпалюваний порошок (МУР), емульсії масла у воді або води в маслі (ЕМУ або ЕО), суспензії (5С), суспоемульсії (ЗЕ), емульговані концентрати (ЕС), водні розчини (ЗІ) або також грануляти для нанесення на 12 поверхню або розсиювання або грануляти, здатні до диспергування у воді (М/С). Названі вище типи композицій в принципі відомі та описані, наприклад, в: МУіппасКег-Кіїспіег, "Спетівзспе Тесппоіодіе" ("Хімічна технологія" під редакцією УУіппасКег-Киспіег|, том 7, видавництво С. Найзег- Мегіад, Мюнхен, 4 видання, 1986; моп
МмаїКеприго, "Резіїсіде Еогтиіайопе" ("Пестицидні композиції! під редакцією моп МаїКеприго), (МагсеіІ-ОекКег
НУ., 1973; К. Мапепв, "Зргау Огуіпд Напарсок", З відання, 1979, 3. боодм/іп ца. Лондоні.
Якщо агрохімічними активними речовинами, що підлягають формулюванню, є такі речовини, які у формі розчину або у рідкому середовищі схильні до хімічного розщеплення, то перевагу надають твердим композиціям, таким як гідрофільні порошки або грануляти. Як описано в 05 4599412 та 5 5731264, це стосується, наприклад, гербіцидних активних речовин із групи АЇ з-інгібіторівдаких як метсульфуронметил, ніко- або рімсульфурон, примісульфуронметил, тріа-, про-, амідо- або етоксисульфурон. Відомими є також порошкові композиції або с 29 грануляти, які, наприклад, описані в М/О 9910857, УМО 9809516, УМО 9508265, 05 5441923, МО 9423573, ОР Ге) 05017305, УР 04297404, ОР 04297403 або УР. С4066509.
Часто при розведенні таких порошкових композицій або гранул ятів водою (для одержання аерозолю) повного розчинення нерозчинних компонентів концентрату не відбувається, тобто аерозоль є суспензією концентрату. Хоча перевагою є те, що аерозолі представлені у такій тонкодисперсній формі, оскільки таким Ф дином зменшується небезпека закупорки сопла та витрати на очищення. Крім того порошкові композиції або се грануляти одержують з використанням великої кількості енергії та мішалок, тобто вже при її одержанні виникають значні недоліки. со
Відомі також рідкі суспензії гербіцидів описаного вище виду у формі суспензійних концентратів (ЕК є 2576181, ЕР 0205348, ЕР 0237292 або ЕР 0246984). Активні речовини у випадку суспензій представлені також у нерозчинній формі, так що при нанесенні аерозолю виникають такі ж проблеми, як і у випадку порошкових со композицій або гранулятів. Крім того суспензійним концентратами (5С) та суспоемульсіями (ЗЕ) є термодинамічно нестабільні композиції, що мають обмежену фізичну стабільність при зберіганні.
Водні розчини сульфонілкарбаміду, що не містять поверхнево-активних речовин, описані в 05 4683000, 05 « 4671817 та ЕР 0245058, безводні здатні до емульгування концентрати описані в ОЕ 34 22 824, 05 4632693, МО 70 9608148 та 05 5597778. В жодній з цих публікацій немає вказівок щодо підвищення стабільності при зберіганні З с композицій. "з Тому задача винаходу полягала у створенні стійких по відношенню до розщеплення стабільних агрохімічних композицій, які мають вигідні технічні властивості.
Дивним чином виявилося, що ця задача вирішується за допомогою певних рідких композицій активних 395 речовин, які містять спеціальні естери полікарбонової кислоти, а також АЇ з-інгібітори як агрохімічні активні со речовини, такі як сульфонільна сечовина та/або її солі.
Го) Тому об'єктом даного винаходу є рідка композиція, що містить а) одну або кілька сполук групи алкілових естерів полікарбонових кислот, переважно С.--Сор-алкілові естери со полікарбонових кислот та ко 50 б) одну або кілька агрохімічних активних речовин групи АЇ 5-інгібіторів, зокрема один або кілька сульфонілкабрамідів та/або їх солі, наприклад, солі, що містять органічні катіони на азотній, сірчаній або с фосфорній основі та/або неорганічні катіони, наприклад, катіони металу.
Рідкими композиціями даного винаходу є переважно гербіцидні композиції, наприклад, у формі емульсійних ря концентратів. Композиції переважно містять щонайменше одну з активних речовин групи Ав інгібіторів у розчинній формі, причому алкілові естери полікарбонової кислоти а) використовують як розчинники. Крім того
ГФ) перевагу надають композиціям, які а) містять лише один алкіловий естер полікарбонової кислоти.
Рідкі композиції даного винаходу можуть також, в разі необхідності, поряд з компонентами а) та б) містити кі як інші компоненти одну або кілька допоміжних та додаткових речовин, наприклад: а) поверхнево-активні речовини та/або не поверхнево-активні полімери, бо б) різні органічні розчини компонентів а), в) різні агрохімікатм АЇ з-інгібіторів, наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгіциди, захисні речовини, регулятори росту або добрива г) інші допоміжні речовини, такі як знепінювачі, антифризи, інгібітори випарювання, консервуючі засоби, запашні речовини, барвники, стабілізатори, водні акцептори або згущувачі, 65 д) компоненти змішувача та/або е) додаткову воду.
Композиції, які згідно з винаходом як компоненти а) входять до складу алкілових естерів полікарбонових кислот, діють як розчинники, наприклад, алкілестер низькомолекулярних ди-, три-, тетра- або також багатофункціональних карбонових кислот, що переважно містить 2-20 атомів С. Крім того використовують також полімерні полікарбонові кислоти, молекулярна маса яких переважно складає до 2000г/моль. Прикладами полікарбонових кислот є щавелева, малонова, бурштинова, глутарова, адипінова, пімелінова, себацинова, ацелаїнова, суберинова, малеїнова, фталева, терефталева, мелітова, тримелітова, полімалеїнова, поліакрилова та поліметакрилова кислота, а також спів- або терполімери, які містять одиниці малеїнової, /о акрилової та/або метакрилової кислоти.
Як спиртові компоненти алкілестеру полікарбонових кислот а) використовують, наприклад, алкілові спирти, переважно монофункціональні алкілові спирти, що містять 1-20 атомів С. Прикладами такого роду алкілових спиртів є метиловий, етиловий, м-пропіловий, ізопропіловий, н-бутиловий, втор-бутиловий, ізобутиловий або трет-бутиловий спирт.
Алкілестери полікарбонової кислоти а) мають переважно таку формулу (І), вВ'-о-ос-(СВ ВР) СО-0-Н8- (І) в якій
Ко та Кр є однаковими або різними і означають Н, незаміщений або заміщений С.і-Соо-вуглеводневий залишок, такий як С 4-Суо-алкіл, або групу (СЕ'К")У/-СО-ОМК", в якій К та К" є однаковими або різними і означають Н або незаміщений або заміщений С.і-Соо-вуглеводневий залишок, такий як С.4-С.о-алкіл, у означає ціле число від 0 до 10 ії К" означає незаміщений або заміщений С.-Соо-вуглеводневий залишок, такий як се
С.4-Сіу-алкіл, Ку та К5 є однаковими або різними і означають незаміщений або заміщений С.--Соо-вуглеводневий (5) залишок, такий як С4-С1о-алкіл, і х означає ціле число від 0 до 20.
Особлива перевага серед алкілових естерів полікарбонових кислот надається а) діестеру наведеної нижче формули (Іа) (2) й т-0-ОС-(СНг)ХСО-О-НЕЕ (Ів) сч (ге) в якій с х означає ціле число від 0 до 20, і 3о Ку та К5 незалежно один від одного є однаковими або різними і означають С.-Се-алкіл. со
Прикладами алкілових естерів полікарбонових кислот є а) естери щавлевої кислоти, такі як, диметиловий естер щавлевої кислоти, діетиловий естер щавлевої кислоти, ди-н-пропіловий естер щавлевої кислоти, діізопропіловий естер щавлевої кислоти та метилетиловий естер щавлевої кислоти, естери малонової кислоти, « такі як, диметиловий естер малонової кислоти, діетиловий естер малонової кислоти, ди-н-пропіловий естер 70 малонової кислоти, діізопропіловий естер малонової кислоти та метилетиловий естер малонової кислоти, естери З с бурштинової кислоти, такі як, диметиловий естер бурштинової кислоти, діетиловий естер бурштинової кислоти, "з ди-н-пропіловий естер бурштинової кислоти, діізопропіловий естер бурштинової кислоти та метилетиловий естер бурштинової кислоти, естери глутарової кислоти, таки як, діетиловий естер глутарової кислоти, ди-н-пропіловий естер глутарової кислоти, діізопропіловий естер глутарової кислоти та метилетиловий естер глутарової кислоти, 15 і естери адипінової кислоти, такі як, диметиловий естер адипінової кислоти, діетиловий естер адипінової со кислоти, ди-н-пропіловий естер адипінової кислоти, діїізопропіловий естер адипінової кислоти та метилетиловий
Го) естер адипінової кислоти.
Алкілові естери полікарбонових кислот а) одержують, наприклад, шляхом взаємодії вільних карбонових со кислот із спиртами, причому естери, наприклад, можна одержати шляхом взаємодії "активних" полікарбрнових ко 50 кислот, таких як ангідриди полікарбонових кислот або (полі)хлориди полікарбонових кислот, із спиртами відомими способами етерифікації. с Як активні речовини групи АЇ з-інгібіторів, які згідно з винаходом як компоненти б) входять до складу композицій, використовують зокрема імідазолінони, похідні піримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, похідні піримідинілоксибензойної кислоти, похідні триазолопіримідинсульфонаміду або сульфонаміди, переважно із 59 групи сульфонамідкабрамідів, особливо переважно сполуки загальної формули (ІІ) та/або їх солі:
Ф) т Ве-80»-МАг-СО-(МАЗУВ (ІВ 2 х 60 в якій
КУ означає незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок, переважно арильний залишок, такий як в5 феніл, або незаміщений або заміщений гетероциклічний залишок, переважно гетероарильний залишок, такий як піридил, причому залишки разом із замісником містять 1-30 атомів С, переважно 1-20 атомів С, або КУ означає електронодонорну групу, таку як сульфонамідний залишок,
В? означає атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок, який разом із замісником містить 1-10 атомів С, наприклад, незаміщений або заміщений С.-Се-алкіл, переважно атом водню або метил, 2: означає атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок, який разом із замісником містить 1-10 С-атомів, наприклад, незаміщений або заміщений С.4-Сев-алкіл, переважно атом водню або метил, х означає б або1, а
ВУЗ означає гетероциклільний залишок.
Тут вуглеводневий залишок є нерозгалуженим, розгалуженим або циклічним та насиченим або ненасиченим 70 аліфатичним або ароматичним вуглеводневим залишком, наприклад, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл або арил; арил означає при цьому моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, наприклад, феніл, нафтил, тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, флуореніл і т.п., переважно феніл.
Вуглеводневий залишок містить переважно 1-40 атомів С, переважно 1 - 30 атомів С; особливо переважно вуглеводневий залишок означає алкіл, алкеніл або алкініл, які містять до 12 С-атомів, або циклоалкіл, який 715 містить 3, 4, 5, б або 7 кільцевих атомів, або феніл.
Гетероциклічний залишок або кільце (гетероцикліл) тут може бути насиченим, ненасиченим або гетероароматичним та незаміщеним або заміщеним; він містить переважно один або кілька гетероатомів у кільці, переважно з групи Н, О та 5; переважно він є аліфатичним гетероциклічним залишком, що містить З - 7 кільцевих атомів або гетероциклічний залишок, який містить 5 або 6 кільцевих атомів та 1, 2 або З гетероатоми.
Гетероциклічний залишок може, наприклад, означати гетероароматичний залишок або кільце (гетероарил), наприклад, моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, в якій щонайменше 1 кільце містить один або кілька гетероатомів, наприклад, піридил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, тріазиніл, тіеніл, тіазоліл, оксазоліл, фурил, піроліл, піразозоліл та імідазоліл, або означає частково або повністю гідрований залишок, наприклад, оксираніл, оксетаніл, піролідил, піперидил, піперазиніл, діоксоланіл, морфолініл, тетрагідрофурил. М Замісниками заміщеного гетероциклічного залишку є наведені нижче замісники, а також оксо. Оксогрупа може о також знаходитись на гетерокільцевих атомах, які можуть існувати у різних стадіях оксидації, наприклад, на Н та 5.
Заміщені залишки, такі як заміщені залишки вуглеводню, наприклад, заміщений алкіл, алкеніл, алкініл або арил, а також феніл та бензил або заміщений гетероцикліл, означають тут, наприклад, заміщений залишок від ФУ незаміщеної основної речовини, причому замісники означають, наприклад, один або кілька переважно 1, 2 або З сч залишки групи галогенів (фтор, хлор, бром, йод), алкокси, галоалкокси, алкілтіо, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, ацідо, аклкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл, 09 заміщений аміно, наприклад, ациламіно, моно- та діалкіламіно, та алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл та, у випадку циклічних залишків, також алкіл та галоалкіл, а також ся відповідні ненасичені аліфатичні залишки, наприклад, алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси і т.д. СередЙ 0 залишків, що містять атоми с, перевагу надають залишкам, що містять 1 - 4 атоми С, зокрема 1 або 2 атоми С.
Перевагу, як правило, надають замісникам із групи галогенів, наприклад, фтору та хлору, (С 4-С.)-алкілу, переважно метилу або етилу, (С.4-С/)-галоалкілу, переважно трифторметилу, (С.і4-С;)-алкокси, переважно « метокси або етокси, (С.4-С.)-галоалкокси, нітро та ціано.
Аліфатичні залишки, такі як алкільні, алкокси-, галоалкільні, алкіламіно- та алкілтіозалишки, а також - с відповідні ненасичені та/або насичені залишки у воглеводневому скелеті можуть бути нерозгалуженими та/або ч розгалуженими або, якщо вони містять до з атомів вуглецю, циклічними. Якщо немає ніяких спеціальних вказівок, -» перевагу надають таким залишкам, які у вуглецевому скелеті містять, наприклад, 1 - 6 атомів С, або якщо йдеться про ненасичені групи -2-6 атомів С.
Алкільні залишки, також у складних композиціях як алкокси, галоалкіл і т.д., означають, наприклад, метил, (ее) етил, п-, і- або циклопропіл, п-, і-, ї-, 2- або циклобутил, пентили, гексили, такі як п-гексил, і-гексил та з 1,3-диметилбутил, гептили, такі як п-гептил, 1-метилгексил та 1,4-диметилфеніл; алкенільні та алкінільні залишки означають можливі ненасичені залишки, які відповідають алкільним залишкам; алкеніл означає, (ее) наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилбут-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, т 50 1-метилбут-З-ен-1-іл та 1 -метилбут-2-ен-1-іл; оалкініл означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-1-іл, метилбут-3-ин-1-іл. (Те Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. Галоалкіл, -алкеніл та алкініл означають алкіл, алкеніл або алкініл, частково або повністю заміщені галогеном, переважно фтором, хлором та/або бромом, зокрема фтором або хлором, наприклад, СЕз, СНЕ», СНР, СЕзСЕз, СНоЕСНСЇ, СсСіІз, Сна!», СНЬСНьоСІ; оо галоалкокси означає, наприклад, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНО, СЕЗСЕ2О, ОСНЬСЕ»з та ОСНЬСНЬСІ; те саме стосується галоалкенілу та інших залишків, заміщених галогеном. о Активним речовинами групи АЇ 5-інгібіторів, такими як сульфонкарбаміди, які згідно з винаходом як
КкЗз компоненти б) входять до складу рідких композицій, поряд з нейтральними сполуками є також їх солі, придатні для використання у сільському господарстві, які містять неорганічні та/або органічні протиіони. 60 Сульфонкарбаміди, наприклад, формули (І), можуть, наприклад, утворювати солі, в яких водень -502-МН-групп замінений катіоном, придатним для використання у сільському господарстві. Цими солями є, наприклад, солі металів, зокрема солі лужних металів або солі лужноземельних металів, зокрема солі натрію та калію, або солі амонію, сульфонію або фосфонію. Утворення солі може також відбуватися шляхом приєднання кислоти до основних груп, наприклад, аміно та алкіламіно. Придатними солями є тут сильні неорганічні та б5 органічні солі, наприклад, НСІ, НВг, НозО, або НМО»з.
Придатними солями, що містять неорганічні протиіони є, наприклад, солі, до складу яких входять МН 6,
ЗНзе або РН.Ф-протиїони або солі металів, до складу яких, наприклад, входяти протиїони лужних або лужноземельних металів, таких як МаФ, КФ, 1/2 МдФф або 1/2 Саф. Придатними солями, які містять органічні протиїони, є, наприклад, органічні солі амонію, сульфонію та фосфонію. Перевагу надають органічним протиїіонам формули (ІМЕЗВУВ'ЯВ"Т, ІЗВВ'ЗЕЯ" або РК ЗВ'ЯВ"В'81, або кватернізованому піридинію
ІРу-2 9), причому 28 - Е "9 незалежно один від одного можуть бути однаковими або різними та означають Н або незаміщений або заміщений вуглецевий залишок, а також заміщений або незаміщений (С4-Сзо)-алкіл, заміщений або незаміщений (С.--С40)-алкіларил, заміщений або незаміщений (Сз-Сз0о)-(оліго)-алкеніл, заміщений або незаміщений (С5-С10)-(оліго)-алкеніларил, заміщений або незаміщений 10. (С5-Сз0)-(оліго)-алкініл, заміщений або незаміщений (С5-С.40)-(оліго)-алкініл, арил або заміщений або незаміщений арил, або можуть утворювати незаміщений або заміщений гетероциклічний залишок, зокрема гетероарильний залишок, а також заміщений або незаміщений (С.4-С-0)-алкілгетероарил, заміщений або незаміщений (Сз-С10)-(оліго)-алкенілгетероарил, замішений або незаміщений (С5-С10)-(оліго)-алкінілтеетероарил або заміщений або незаміщений гетероарил, або разом з незаміщеним або 75 заміщеним кільцем утворювати два залишки В8З/ВЗ, ВУ, в 2/в3, в75уВ5 та В 77/88, причому щонайменше один із залишків КЗ-К"!, щонайменше один із залишків К/2-К"? та щонайменше один із залишків К75-К18 відрізняються від Н.
Переважні АЇї 5-інгібітори походять з ряду сульфонілкарбаміду, наприклад, піримідин-або триазиніламінокарбоніл-|Ібензол-, піридин-, піразол-, тіофен- та (алкілсульфоніл)алкіламіно|сульфаміди.
Переважно замісниками на піримідиновому або триазиновому кільці є алкокси, алкіл, галоалкокси, галоалкіл, галоген або диметиламіно, причому всі замісники здатні до комбінування незалежно один від одного.
Переважними замісникамийи в бензольній, піридиновій, піразольній, тіофеновій або (алкілсульфоніл)алкіламіночастині є алкіл, алкокси, галоген, аміно, алкіламіно, діалкіламіно, ациламіно, ациламінометил, нітро, алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, с 29 алкоксиамінокарбоніл, галогеналкокси, галогеналкіл, алкілкарбоніл, алкоксиалкіл, (алкансульфоніл)алкіламіно. (3
Такими придатними сульфонілкарбамідами є, наприклад, 61) феніл- та бензилсульфонілкарбаміди та споріднені сполуки, наприклад, 1--2-хлорфенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)/карбамід (хлорсульфурон), 1--2-етоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4-хлор-6-метоксипіримідин-2-іл)карбамід (хлорімуронетил), б» 1--2-метоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)/карбамід (метсульфуронметил), сеч 1--2-хлоретоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)/укарбамід (триасульфурон), 1--2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6-диметилпіримідин-2-іл)карбамід (сульфуметуронметил), со 1--2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3-метилкарбамід Га (трибенурометил), 1--2-метоксикарбонілбензилсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)/укарбамід (бернсульфуронметил), со 1--2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6-біс-(дифторметокси)піримідин-2-іл)карбамід, (примісульфуронметил), 3-(4-етил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3-дигідро-1,1-діоксо-2-метилбензо|Ігіофен-7-сульфоніл)карбам « ід (ЕР-А 0 796 83), т0 3-(4-етокси-б-етил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3-дигідро-1,1-діоксо-2-метилбензої||тіофен-7-сульфоніл)карбамі З с д (ЕР-А 0 079 683), и » 3-(4-метокси-б-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-1--2-метоксикарбоніл-5-йодфенілсульфоніл)карбамід (йодсульфуронметил та його натрієва сіль, УМО 92/13845), ОРХ-66037, трисульфуронметил |див. Вгідніоп Стор
Роої. Сопі - М/еедз -1995, в. 853), СОА-277476, |див. Вгіднюоп Стор Ргої. Сопі. - МУеедз -1995, в. 79, метил-2-(І3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)/уреїдосульфоніл|-4-метансульфонамідометилбензоат со (мезосульфуранметил та його натрієва сіль, МО 95/10507), км М,М-диметил-2-(3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)/уреїдосульфоніл|-4-форміламінобензамід. (форамсулуфурон та його натрієва сіль, МО 95/01344); со 62) тіенілсульфонілкарбаміди, наприклад ко 20 1--2-метоксикарбонілтіофен-3-іл)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)/карбамід (тіфенсульфуронметил); 63) піразолілсульфонілкарбаміди, наприклад
Ме) 1-(4-етоксикарбоніл-1-метилпіразол-5-ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)/укарбамід (піразосульфуронметил); метил-3З-хлор-5-(4,6-диметоксипіримідин-2-ілкарбамоїлсульфамоїл)-1-метилпіразол-4-карбоксилат (ЕР-А 0 22 282 613;
Ге) 5-(4,6-диметилпіримідин-2-ілкарбамоїлсульфамоїл)-1-(2-піридил)-піразол-4-метиловий естер карбонової кислоти ІМО-330, див. Вгідніоп Стор Ргої. Сопіегепсе "Уеедв" 1991, том. 1, стор. 45), ле ОРХ-А8947, азимсульфурон, І|див. Вгідноп Стор Ргої. Сопі "У/ееав" 1995, стор. 65); 64) похідна сульфондіаміду, наприклад 60 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1--М-метил-М-метилсульфоніламіносульфоніл)карбамід (амідосульфурон) та його структурні аналоги (ЕР-А 0 131 258 та 7. РІЇ. Кгапки. РІЇ. спі, тези ХІЇ, 489-497 (1990)1; 65) піридилсульфонілкарбаміди, наприклад 1--3-М,М-диметиламінокарбонілпіридин-2-ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)/укарбамід (нікосульфурон), бо 1-"З-етилсульфонілпіридин-2-ілсульфоніл)-3-(-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)укарбамід (римсульфурон),
2-І3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)ууреїдосульфоніл|-6-трифторметил-З-піридин-метиловий естер карбонової кислоти, сіль натрію (ОРХ-КЕ 459, флупирсульфурон, див. Вгідніоп Стор Ргої. Сопі. М/еедв, 1995, стор. 49), піридилсульфонілкарбаміди, як вони, наприклад, описані в ОЕ-А 40 00 503 та ОБЕ-А 40 30 577, переважно такі формули до в ю о; 22 (г! п | ом-
М Й у - й Н М о р в якій
Е означає СН або М, переважно СН, 229 означає йод або МЕ29Б26, 2! означає атом водню, галоген, ціано, (С.4-Сз)-алкіл, (С4-Са)-алкокси, (С.4-С5)- галогеналкіл, (С.-С.3)-галогеналкокси, (С4-Сз)-алкілтіо, (С4-Сз)-алкокси-(Сі-Сз)-алкіл, (С4-Сз)-алкоксикарбоніл, моно- або сч ов ді(С1-Сз)-алкіл)аміно, (С4-Сз)-алкілсульфініл або -сульфоніл, ЗО2-МЕХАВУ або СО- МАКУХУ зокрема водень, о
ЕХ, ВУ незалежно один від одного означають водень, (С.4-Са)-алкіл, (С4-Са)-алкеніл, (С.-Сз)-алкініл. або разом «СНо)д-, ««СНа)в- або ««СН2)»-О4(СН2)2-, п означає 0, 1, 2 або 3, переважно 0 або 1, 222 означає водень або СН», Ге») 30 в означає галоген, (С4-С2)-алкіл, (С4-С2)-алкокси, (С.4-С2)-галогеналкіл, зокрема СЕЗ, с (С.-С.)-галогеналкокси, переважно ОСНЕ» або ОСНОСЕ з, 227 означає (С.-Со)-алкіл, (С4-С»)-галогеналкокси, переважно ОСНЕ», або (С4-Со)-алкокси, со (С.-С.)-алкіл, сі з 25 (С.-С.)-алкілсульфоніл або со
В?5 та К?б разом означають ланцюг формули -(СНо)35О05- або -(СН.)5О-, наприклад, 3-(4,6-диметоксипіриміден-2-іл)-1-(3-М-метилсульфоніл-М-метиламінопіридин-2-іл)усульфонілкарбамід або їх солі 66) алкоксифеноксисульфонілкарбаміди, як вони описані, наприклад, в ЕР-А О 342 569, переважно такі « формули - с р 30 з Кк п 28 о о ва (КК) Ї Її М п І // х со 0о0-8-М М-А-- Е з М в - со Н М ю я о р (12) ь в' яких
Е означає СН або М, переважно СН, 25 В27 означає етокси, пропокси або ізопропокси,
Ф! 228 означає галоген, МО», СЕз, СМ, (С.4-Сд)-алкіл, (С.-Сл)-алкокси, /(С.4-Су)-алкілтіо або з (С.-С.)-алкокси)карбоніл, переважно в положенні 6 на фенільному кільці, п означає 0,1,2 або 3, переважно 0 або 1, во 229 означає водень, (С4-С.4)-алкіл або (Са-Су)-алкеніл,
ВЗ в незалежно один від одного означають галоген, (С4-С2)-алкіл, (С4-С2)-алкокси, (С4-С»)-галогеналкіл, (С.-Со)-галогеналкюкокси або /(С.-Со)-алкокси-(С.-Со)-алкіл, переважно ОСНз або СН», наприклад, 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1-(2-етоксифенокси)сульфонілкарбамід або їх солі; 67) імідазолілсульфонілкарбаміди, наприклад 65 МОМ 37500, сульфосульфурон |див. Вгідпоп Стор Ргої. Сопі. "МУеедв", 1995, стор. 57| та інші споріднені похідні сульфонілкарбаміду та їх суміші.
Типовими представниками цих активних речовин є наведені нижче сполуки: амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфуронметил, хлорімуронетил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, етаметсульфуронметил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флупирсульфуронметилнатрій, галосульфуронметил, імазосульфурон, метсульфуронметил, нікосульфурон, оксасульфурон, примісульфуронметил, просульфурон, піразосульфуронетил, римсульфурон, сульфометуронметил, сульфосульфурон, тіфенсульфуронметил, триасульфурон, трибенуронметил, трифлусульфуронметил, йодосульфуронметил та його солі, наприклад, натрієва сіль (МО 92/13845), мезосульфуронметил та його солі, наприклад, натрієва сіль (Адгом/ Мг. 347, З. березня 2000, стор.22 (РОВ Рибіїсайопе (4. 2000)|) та 7/0 форамсульфурон та його натрієва сіль |Ддгому Мг. 338, 15. жовтня 1999, стор.26 (РОВ Рибіїсайопе ца. 2000).
Наведені вище активні речовини відомі, наприклад, з Те Резіїсіде Мапиаї, 12 видання (1999), Те Вгйівп
Стор Ргоіесіоп Сошпсії! або з літературних джерел, наведених після окремих активних речовин.
Переважними комбінаціями алкілових естерів полікарбонових кислот а) та АЇ 5-інгібіторів б) є такі, в яких скомбіновані згадані вище компоненти а) та б). Особливо переважними комбінаціями алкілових естерів полікарбонових кислот а) та АЇ 5-інгібіторів б) є комбінації амідосульфурону з одним або кількома, переважно з одним алкіловим естером полікорбонової кислоти, вибраним з групи, що складається з диметилового естеру щавелевої кислоти, діетилового естеру щавелевої кислоти, ди-п-пропілового естеру щавелевої кислоти, діззопропілового естеру щавелевої кислоти, метилетилового естеру щавелевої кислоти, диметилового естеру малонової кислоти, діетилового естеру малонової кислоти, ди-п-пропілового естеру малонової кислотии, 2о Ддіізопропілового естеру малонової кислоти, метилетилового естеру малонової кислоти, диметилового естеру бурштинової кислоти, діетилового естеру бурштинової кислоти, ди-п-пропілового естеру бурштинової кислоти, діізопропілового естеру бурштинової кислоти, метилетилового естеру бурштинової кислоти, диметилового естеру глутарової кислоти, діетилового естеру глутарової кислоти, ди-п-пропілового естеру глутарової кислоти, діззопропілового естеру глутарової кислоти, метилетилового естеру глутарової кислоти, диметилового естеру сч ов адипінової кислоти, діетилового естеру адипінової кислоти, ди-п-пропілового естеру адипінової кислоти, діізопропілового естеру адипінової кислоти та метилетилового естеру адипінової кислоти, комбінації (8) етоксисульфурону з одним або кількома, переважно одним алкіловим естером полукарбонової кислоти, вибраним з групи, що складається з диметилового естеру щавелевої кислоти, діетилового естеру щавелевої кислоти, ди-п-пропілового естеру щавелевої кислоти, дізопропілового естеру щавелевої кислоти, б зо Метилетилового естеру щавелевої кислоти, диметилового естеру малонової кислоти, діетилового естеру малонової кислоти, ди-п-пропілового естеру малонової кислотии, дізопропілового естеру малонової кислоти, сі метилетилового естеру малонової кислоти, диметилового естеру бурштинової кислоти, діетилового естеру с бурштинової кислоти, ди-п-пропілового естеру бурштинової кислоти, діззопропілового естеру бурштинової кислоти, метилетилового естеру бурштинової кислоти, диметилового естеру глутарової кислоти, діетилового ЄМ зв естеру глутарової кислоти, ди-п-пропілового естеру глутарової кислоти, діїзопропілового естеру глутарової со кислоти, метилетилового естеру глутарової кислоти, диметилового естеру адипінової кислоти, діетилового естеру адипінової кислоти, ди-п-пропілового естеру адипінової кислоти, діізопропілового естеру адипінової кислоти та метилетилового естеру адипінової кислоти, комбінації метилу йодосульфурону та/або його натрієвої солі з одним або кількома, переважно одним алкіловим естером полікарбонової кислоти, вибраним з групи, що « складається з диметилового естеру щавелевої кислоти, діетилового естеру щавелевої кислоти, ди-п-пропілового - с естеру щавелевої кислоти, діїзопропілового естеру щавелевої кислоти, метилетилового естеру щавелевої кислоти, диметилового естеру малонової кислоти, діетилового естеру малонової кислоти, ди-п-пропілового з естеру малонової кислотии, дізопропілового естеру малонової кислоти, метилетилового естеру малонової кислоти, диметилового естеру бурштинової кислоти, діетилового естеру бурштинової кислоти, ди-п-пропілового естеру бурштинової кислоти, діізопропілового естеру бурштинової кислоти, метилетилового естеру бурштинової оо кислоти, диметилового естеру глутарової кислоти, діетилового естеру глутарової кислоти, ди-п-пропілового естеру глутарової кислоти, діїзопропілового естеру глутарової кислоти, метилетилового естеру глутарової ко кислоти, диметилового естеру адипінової кислоти, діетилового естеру адипінової кислоти, ди-п-пропілового о естеру адипінової кислоти, діізопропілового естеру адипінової кислоти та метилетилового естеру адипінової бор Кислоти, комбінації форамсульфурону та/або його натрієвої солі з одним або кількома, переважно одним ко алкіловим естером полікарбонової кислоти, вибраним з групи диметилового естеру щавелевої кислоти, с діетилового естеру щавелевої кислоти, ди-п-пропілового естеру щавелевої кислоти, діїзопропілового естеру щавелевої кислоти, метилетилового естеру щавелевої кислоти, диметилового естеру малонової кислоти, діетилового естеру малонової кислоти, ди-п-пропілового естеру малонової кислотии, діізопропілового естеру боб малонової кислоти, метилетилового естеру малонової кислоти, диметилового естеру бурштинової кислоти, діетилового естеру бурштинової кислоти, ди-п-пропілового естеру бурштинової кислоти, діїізопропілового естеру (Ф) бурштинової кислоти, метилетилового естеру бурштинової кислоти, диметилового естеру глутарової кислоти,
Ф діетилового естеру глутарової кислоти, ди-п-пропілового естеру глутарової кислоти, діїзопропілового естеру глутарової кислоти, метилетилового естеру глутарової кислоти, диметилового естеру адипінової кислоти, бо діетилового естеру адипінової кислоти, ди-п-пропілового естеру адипінової кислоти, діїзопропілового естеру адипінової кислоти та метилетилового естеру адипінової кислоти, та комбінації мезосульфурону та/або його натрієвої солі з одним або кількома, переважно одним алкіловим естером полікарбонової кислоти, вибраним з групи, що складається з диметилового естеру щавелевої кислоти, діетилового естеру щавелевої кислоти, ди-п-пропілового естеру щавелевої кислоти, діізопропілового естеру щавелевої кислоти, метилетилового естеру 65 щавелевої кислоти, диметилового естеру малонової кислоти, діетилового естеру малонової кислоти, ди-п-пропілового естеру малонової кислотии, діізопропілового естеру малонової кислоти, метилєтилового естеру малонової кислоти, диметилового естеру бурштинової кислоти, діетилового естеру бурштинової кислоти, ди-п-пропілового естеру бурштинової кислоти, діізопропілового естеру бурштинової кислоти, метилєтилового естеру бурштинової кислоти, диметилового естеру глутарової кислоти, діетилового естеру глутарової кислоти, ди-п-пропілового естеру глутарової кислоти, діїізопропілового естеру глутарової кислоти, метилєтилового естеру глутарової кислоти, диметилового естеру адипінової кислоти, діетилового естеру адипінової кислоти, ди-п-пропілового естеру адипінової кислоти, дііззопропілового естеру адипінової кислоти та метилетилового естеру адипінової кислоти.
Рідкі композиції згідно з винаходом у перважній формі виконання як компоненти а) містять один або кілька, 7/0 переважно один алкіловий естер полікарбонової кислоти, вибраний з групи, що складається з диметилового естеру щавелевої кислоти, діетилового естеру щавелевої кислоти, ди-п-пропілового естеру щавелевої кислоти, діззопропілового естеру щавелевої кислоти, метилетилового естеру щавелевої кислоти, диметилового естеру малонової кислоти, діетилового естеру малонової кислоти, ди-п-пропілового естеру малонової кислотии, діззопропілового естеру малонової кислоти, метилетилового естеру малонової кислоти, диметилового естеру бурштинової кислоти, діетилового естеру бурштинової кислоти, ди-п-пропілового естеру бурштинової кислоти, діізопропілового естеру бурштинової кислоти, метилетилового естеру бурштинової кислоти, диметилового естеру глутарової кислоти, діетилового естеру глутарової кислоти, ди-п-пропілового естеру глутарової кислоти, діззопропілового естеру глутарової кислоти, метилетилового естеру глутарової кислоти, диметилового естеру адипінової кислоти, діетилового естеру адипінової кислоти, ди-п-пропілового естеру адипінової кислоти, Діїзопропілового естеру адипінової кислоти та метилетилового естеру адипінової кислоти, а як компоненти б) суміші з двох або більше сульфонілкарбамідних груп, наприклад, метил амідосульфурону/йодосульфурон, амідосулуфурон/йодосульфурон-метил-натрій, форамсульфурон/йодосульфурон-метил, форамсульфурон/йодосульфурон-метил-натрій, форамсульфурон-натрій/йодосульфурон-метил, форамсульфурон-натрій/йодосульфурон-метил-натрій, мезосульфурон-метил/йодосульфурон-метил, с мезосульфурон-метил/йодосульфурон-метил-натрій, мезосульфурон-метил-натрій/йодосульфурон-метил -/ та мезосульфурон-метил-натрій/йодосульфурон-метил-натрій. Композиції можуть містити також захисні речовини, (8) наприклад діетил мефенпіру, етил ізоксадифену або мексил клоквінтоцету.
Рідкі композиції даного винаходу можуть також, в разі необхідності, згідно з винаходом поряд з компонентами а) та б) як додаткові компоненти містити одну або кілька допоміжних та додаткових речовин, Ф зо наприклад: в) поверхнево-активні речовини, такі як диспергатори та емульгатори та/або не поверхнево-активні полімери, с г) різні органічні розчинники компонентів а), со д) різні агрохімікати АЇ 5-інгібіторів, наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгіциди, захисні речовини, регулятори росту або добрива, с е) інші допоміжні речовини, такі як знепінювачі, антифризи, інгібітори випарювання, консерванти, запашні со засоби, барвники, стабілізатори, водні акцептори або згущувачі, є) компоненти змішувача та/або ж) додаткову воду.
Отже, рідкі композиції даного винаходу як компоненти в) містять, наприклад, одну або кілька « поверхнево-активних речовин, наприклад, іоногенні, неіоногенні або бетаінові поверхнево-активні речовини. з с Вони можуть бути мономерного або полімерного походження (наприклад, граф-полімери). Прикладами компонентів в) є поверхнево-активні речовини на основі силікону, такі як трисилоксанові поверхнево-активні з речовини, похідні полідиметилсилоксану та/або силіконові масла або поверхнево-активні речовини на цукровій основі, такі як Атплюс? 309 Б (Уніквема) Іншими прикладами компонентів в) є (С4-С30) (полі)далкіленоксидадукти, які, наприклад, можуть бути розгалуженими, лінійними, насиченими або оо ненасиченими, зокрема жирних спиртів та/або жирних кислот або естерів жирних кислот. Прикладами (полі)алкіленоксидадуктів є Сопрофор СУ8 (Родіа), Генапол Х-060, Генапол Х- 080, Генаполте Х-150; ко Генапол? Х-200, СапогенатГт? 300, СапогенатГ? 500, ГенаполІФ 200, ГенаполІі?Ф 800 або Генапол МЕЕ о (метилестеретоксилат, кларіант) та інші поверхнево-активні речовини, кінцеві групи яких закриті, метиловою, 5р етиловою, п-пропіловою, і-пропіловою, п-бутил-, трет.-бутил-, і-бутил-, втор.-Бутил- або ацетиловою групою як ко кінцевою групою, наприклад, ГенаполУ Х-060-метиловий етер або Генаполе Х-150-метиловий етер. с Іншими прикладами компонентів в) у безперервній фазі формування є нерозчинні компоненти, наприклад, аніоногенні поверхнево-активні речовини, такі як Хостапур? О5В (Сіагіап), Нетцерф ІЗ (СіагіапОо, Галорил? ОТ 201 (СЕРІ), Тамоле (ВАБЕ) або МорветФ О 425 (УМісо). Шляхом введення в композицію у безперервній фазі ов нерозчинних компонентів або нерозчинних активних речовин утворюються дисперсії. Тому даний винахід охоплює також дисперсії.
ГФ) Як компоненти в) можуть також використовуватися сульфосуцинати, наприклад, формули (ЇЇ), ко 60 б5
Н нн СоОг
Н є
Фм (І) 57 я оо / М о о в якій 2", 2 незалежно один від одного є однаковими або різними та означають незаміщений або заміщений
С.-Сзо-вуглеводневий залишок, наприклад, С4-Сзо-алкіл, або (полі)алкіленоксидадукту та
Ме означає катіон, наприклад, катіон металу, такий як катіон лужного або лужноземельного металу, катіон амонію, такий як МН 5, катіон алкілу, алкіларилу або полі(арилалкіл)уфеніламонію або їх с (полі)алкіленоксидадукти, або (полі)алкіленоксидадукт, що закінчується аміном. Ге) (Полі)алкіленоксидадуктами в смислі даного опису є продукти взаємодії вихідних речовин, здатних до алкоксилювання, таких як спирти, аміни, карбонові кислоти, такі як жирні кислоти, гідрокси- або амінофункціональні естери карбонових кислот (наприклад, тригліцериди на основі ріцинового масла) або аміди карбонових кислот з алкіленоксидами, причому (полі)алкіленоксидадукти містять щонайменше одну іо алкіленоксидну групу, хоча загалом є полімерними, тобто містять 2-200, переважно 5-150 алкіленоксидних груп. сч
Апкіленоксидними групами є етиленоксидні, пропіленоксидні та бутиленоксидні групу, зокрема етиленоксидні групи. Описані вище (полі)алкіленоксидадукти можуть складатися з однакових або різних алкіленоксидів, со наприклад, етиленоксидів та пропіленоксидів побудовані у вигляді блоків або статистично, так що дана заявка сч охоплює також такі змішані алкіленоксидадукти. 3о Крім того як компоненти в) можуть використовуватися також не поверхнево-активні полімери, наприклад, со полівінілові спирти, поліакрилати, полімалинати або поліетиленоксиди. Полімери, які використовуються як компоненти в), можуть бути неорганічними (наприклад, силікати, фосфати) або органічними, катіоновими, аніоновими або нейтральними, синтетичного або природного походження. «
Крім того згідно з винаходом рідкі композиції як компоненти г) компонентів а) можуть містити різні органічні розчинники, такі як неполярні розчинники, полярні протонні або апротонні диполярні розчинники та їх ші с суміші. Прикладами таких органічних розчинників г) є - аліфатичні або ароматичні вуглеводні, наприклад, з» мінеральні масла, парафіни або толуоли, ксилоли та похідні нафталіну, зокрема 1-метилнафталін, 2-метилнафталін, Се-С-в-ароматичні суміші, такі як Солвессоб-типу (ЕЗЗ ТМ ), наприклад, типу Солвессоб 100 (Ткип. 162-17722), Солвессот 150 (Ткип. 187-2072С) та Солвессоб 200 (Ткип. 219-2822С) та Се-Сор-аліфатичні сполуки, які можуть бути лінійними або циклічними, такі як продукти ряду Шеллсоле), типів Т та К або ВР-п со парафіни, км - галогеновані аліфатичні або ароматичні вуглеводні, такі як метиленхлорид або хлорбензол - естери, такі як триацетин (тригліцерид оцтової кислоти), бутиролактон, пропіленкарбонат, триетилцитрат со та (С.4-Со5)-алкілестер, фталевої кислоти, зокрема (С.4-Св)-алкілестер фталевої кислоти, (С4-С.43)-алкілестер ко 20 малеїнової кислоти, - лінійні, розгалужені, насичені або ненасичені С.і-Соо-спирти, такі як метанол етанол, п- та ізопропанол,
Ме, п-, ізо-, втор.- та трет.-дбутанол, тетрагідрофурфуриловий спирт, а також пентанол, гексанол, гептанол, - етери, такі як діетиловий елер, тетрагідрофуран (ТНЕ), діоксан, моно-, діалкіловий етер алкіленгліколю, наприклад, монометиловий етер пропіленгліколю, Дованол? РМ (монометиловий етер пропіленгліколю), 22 монометиловий етер пропілен-гліколю, монометиловий або моноетиловий етер етиленгліколю, дигліми та
Ге) тетрагліми, - аміди, такі як диметилформамід (ОМЕ), диметилацетамід, диметилкаприл/каприн-амід жирної кислоти та ко М-алкілпіролідони, - кетони, такі як водорозчинний ацетон, а також кетони, які не змішуються з водою, наприклад, 60 циклогексанон або ізофорон, - нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил та бензонітрил, - сульфоксиди та сульфони, такі як диметилсульфоксид (ОМ5О) та сульфолан, а також - масла, такі як мінеральні масла або масла на рослинній основі, такі як кукурудзяне масло, льняне масло та рапсове масло. бо Як органічні розчинники г) згідно з винаходом використовують переважно естерові масла, наприклад,
метиловий естер рапсового масла, та аліфатичні або ароматичні вуглеводні, наприклад, Солвессоф-типів,
Солвессот 200, СолвессоФ 150. Рідкі композиції згідно з винаходом як компоненти д) АЇ 5-інгібіторів містять різні агрохімікатм, такі як різні гербіциди, наприклад, з групи (гет-зїарилоксифеноксипропіонатів, такі як диклофопметил або квазалофопестер, групи гетероарилоксифеноксипропіонатів, такі як фенгоксапропетил або клодинафоппропагіл або з групи алкілазинів, а також захисні речовини, добрива інсектициди, фунгіциди або акаризиди.
Різними гербіцидами АЇ З-інгібіторів є, наприклад, гербіциди з групи карбаматів, тіокарбаматів, галогенацетанилідів, похідних заміщених фенокси-, нафтокси- та феноксиалканових карбонових кислот, таких як 7/0 естери хінолілокси-, хіноксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілокси- та бензтіазолілоксифеноксиалкан-карбонової Кислоти, похідні циклогександіону, похідні, естери -(М-арил-М-алкілкарбамоїметил)дитіофосфорної кислоти. Перевагу при цьому надають феноксифенокси- та гетероарилоксифеноки-гербіцидам, а також гербіцидам, які використовуються разом з АЇ 5-інгібіторами (інгібітори синтезу ацетолактату) для розширення спектру дії, наприклад, бентазон, ціаназин, атразин, дикамба 7/5 або гідроксибензонітрили, такі як бромоксиніл та іоксиніл та інші гербіциди.
Гербіциди, що можуть бути присутнім у композиціях відповідно до винаходу, як компонент е), наприклад
А) гербіциди типу феноксифенокси-і гетероарилфеноксикарбонової кислоти і їх похідні
Ат) феноксифенокси-і бензилоксифеноксикарбонової кислоти і його похідні, наприклад, метил-2-(4-(2,4-дихлорфенокси) фенокси) пропіонової кислоти (дихлофор-метил), метил-2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси) фенокси) пропіонової кислоти (ОЕ-А-26 01 548), метил-2-(4-(4-бром-2-фторфенокси) фенокси) пропіонової кислоти (Ш5-А-4808750), метил-2-(4-(2-хлор-4--рифторметилфенокси) фенокси) пропіонової кислоти (ОЕ-А-24 33 067), метил-2-(4-(2-фтор-4-трифторметилфенокси) фенокси) пропіонової кислоти(05-А-4808750), метил-2-(4-(2,4-дихлорбензил) фенокси) пропіонової кислоти (ОЕ-А-24 17 487), с етил-4-(4--4--рифторметилфенокси) фенокси) пент-2-іонової кислоти, метил-2-(4-(4-трифторметилфенокси) фенокси) пропіонової кислоти (ОЕ-А-24 33 067), і)
А2) "моноцікличні" похідні гетероарилокифеноксиалкан карбонової кислоти, наприклад етил-2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси) фенокси) пропіонової кислоти (ЕР-А-0О 002 925), пропаргил 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси) фенокси) пропіонової кислоти (ЕР-А-О 003 114), Тех! метил-2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси) фенокси) пропіонової кислоти (ЕР-А-0 003 890), етил-2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси) фенокси) пропіонової кислоти (ЕР-А-0 003 890), се пропаргил 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси) фенокси) пропіонової кислоти (ЕР-А-О 191 736), со бутиловий естер 2-(4-('5-трифторметил-2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (флуазифопбутил);
АЗ) "двоядерні" похідні гетероарилоксифенокси-алканкарбонової кислоти, наприклад метиловий та етиловий с зв естер 2-(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти (квізалофопметил та квізалофопетил), со метиловий естер 2-(4-(б-фтор-2-хіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти |див. У. Реві. Зсі. том. 10, 61 (1985), 2-(4-(6-хлор-2-хіоксалілокси)фенокси)пропіонова кислота-2-ізопропіліденамінооксиетиловий естер (пропаквізафоп), « етиловий естер 2-(4-(б-хлорбензоксазол-2-ілокси)фенокси)пропіонової кислоти (феноксапропетил), його О(к) -о с ізомери (феноксапроп-Р-етил) та етиловий естер 2-(4-(б-хлорбензтіазол-2-ілокси)фенокси)пропіонової кислоти . ІОБ-А 26 40 7301, «» метиловий естер 2-(4-(б-хлорхіноксалілокси)фенокси)пропіонова кислота-тетрагідро-2-фурилу (ЕР-А 0 323 727;
Б) хлорацетаніліди, наприклад,
Го! М-метоксиметил-2,6-діетил-хлорацетанілід (алахлор),
М-(З-метоксипроп-2-іл)-2-метил-б-етил-хлорацетанілід (метолахлор), ко М-(З-метил-1,2,4-оксадіазол-5-ілметил)-хлороцтова кислота-2,6-диметиланілід, бо амід М-(2,6-диметилфеніл)-М-(1-піразолілметил)-хлороцтової кислоти (метазахлор);
В) тіокарбамати, наприклад ко З-етил-М,М-дипропілтіокарбамат (ЕРТО), «до З-етил-М,М-діізобутилтіокарбамат (бутилати);
Г) циклогександіоноксими, наприклад метиловий естер 3-(1-алілоксиімінобутил)-4-гідрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-З-енкарбонової кислоти (алоксидім), 2-(1-етоксиімінобутил)-5-(2-етилтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-ен-1-он (сетоксидім), (Ф) 2-(1-етоксиімінобутил)-5-(2-фенілтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-ен-1-он. (клопроксидім), т 2-(1-(3-хлоралілокси)імінобутил)-5-(2-етилтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-ен-1-он, 2-(1-(3-хлоралілокси)імінопропіл)-5-(2-етилтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-ен-1-он (клетодім), во 2-(1-етоксиімінобутил)-3-гідрокси-5-(тіан-3-іл)уциіслогекс-2-енон (циклоксидім), 2-(1-етоксиімінопропіл)-5-(2,4,6-триметилфеніл)-3-гідроксициклогекс-2-ен-1-он. (тралкоксидім);
Д) бензоїлциклогександіони, наприклад 2-(2-хлор-4-метилсульфонілбензоїл)циклогекса-1,3-діон (І(ЗС-0051, ЕР-А 0 137 9631, 2-(2-нітробензоїл)-4,4-диметил-циклогексан-1,3-діон (ЕР-А 0 274 6341, 65 2-(2-нітро-3-метилсульфонілбензоїл)-4,4-диметилциклогексан-1,3-діо (МО 21/135481;
Е) естер 5-(М-арил-М-алкілкарбамоїлметил)дитіофосфонової кислоти, такий як
5-ІМ-(4-хлорфеніл)-М-ізопропілкарбамоїлметил|-О,О-диметилдитіофосфат(анілофос).
Є) алкілазини, наприклад, як описано в М/О-А 97/081 56, М/О-А-97/31904, ЮОЕ-А-198 26 670, МУО-А-98/15536,
ММО-А-8/15537, ММО-А-98/15538, ММО-А-98/15539, а також в ЮОЕ-А-198 28 519, МУО-А-98/34925, МО-А-98/42684,
МУО-А-99/18100, МУО-А-99/19309, М/О-А-99/37627 та ММО-А-99/65882, переважно такі сполуки формули (Е)
Ез то Х
ЛО Ж в якій
В" означає (С4-С.)-алкіл або (С4-С.)-галоалкіл;
В? означає (С4-С.4)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл або (Са-Св)-циклоалкіл-(С 1-Су)-алкіл та с
А означає -СНо-, СНо-СНо-, -СН.-СНо-СН»-, -0-, -СН.-СН.-О-, СНо-СНо-СНь-О-, особливо переважно такі о сполуки формули Е1-Е7 (2)
Е с сн сн, со з сч (ге)
НМ Ф МН
Фо (Е1) МН М Мн, - с ;» со ю Е с с со Н, й ко (32)
НМ МН
ГФ) нн у чно « ко 60 б5
Е сн, сн, сн,
СТЬ сн,
Е сн, ж Її (Б) чо а Мн, с 5) сі б» і сн, со
Е с
Х й Її (се) о ря (ЕБ) сно ни М мн, « , - с :» Ї (сг) сі, ,сн, км Е со й
М М ко
Н р (Те) о чт ми, (ГЕЄ) о Е СН, о Н. 60 б5 сн, СЯ,
Е сн, ч- 5 А А уч 7 (Е?7) сх
Й М Мн, н.с
Гербіциди груп А - Є відомі, наприклад, з вище названих публікацій та з ("Те Резіїсіде Мапиа!", Тпе
Вийівй Стор Ргоїесіоп Соицпсії, 12 видання, 1999, "Адгісийига! Спетісаів ВооК І -Негбрісідев -, ру М. Т.
Тпотрзоп, Тпотрзоп Рибіїсайопв5, Ргезпо, СА, США 1990 та "РГагт Спетісаіїв НапароокК 90", Меїівієег Рибіїзпіпа
Сотрапу, УМійоцдпБу, ОН, США, 19901
Згідно з винаходом композиції як компонент д) можуть також містити захисні речовини, наприклад, з таких груп сполук: а) сполуки типу дихлорфенілпіразолін-3-карбонова кислота (51), переважно такі сполуки як етиловий естер см 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-З-карбонової кислоти (51-1), та споріднені сполуки (3 (мефенпірді(С.4-С.5-алкіл)естер, наприклад, мефенпір-діетил), як вони описані в М/О 91/07874, б) похідні дихлорфенілпіразолкарбонової кислоти, переважно сполуки етиловий естер 1-2,4-дихлорфеніл)-5-метилпіразол-3-карбонової кислоти (51-2), етиловий естер зо 1-22,4-дихлорфеніл)-5-ізопропілпіразол-З-карбоновоїксилоти (51-3), етиловий естер Ф 1-2,4-дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)піразол-3-карбонової кислоти (51-4), етиловий естер.йї СІ 1--2,4-дихлорфеніл)-5-фенілпіразол-З-карбонової кислоти (5 1-5) та споріднені сполуки, як вони описані в
ЕР-А-333 131 та ЕР-А-269 806. со в) сполуки типу триазолкарбонові кислоти (51), переважно такі сполуки як фенхлоразол, тобто с етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбонової кислоти (51-6), та їх споріднені сполуки див. ЕР-А-174 562 та ЕР-А-346 620); со г) сполуки типу 5-бензил- або 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонова кислота, або 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонова кислота, переважно такі сполуки як 5-(2,4-дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбонова кислота (51-7) та 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонова кислота « (51-83 та споріднені сполуки, як вони описані в МУО 91/08202, або етиловий естер то 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-карбонової кислоти (51-9) або -п-пропіловий естер (51-10) або етиловий естер но) с 5-(4-фторфеніл)-5-феніл-2-ізоксазолін-З3-карбонової кислоти (51-11), як вони описані в німецькій патентній :з» заявці (ММО-А-95/07897). д) сполуки типу 8-хіноліноксиоцтова кислота (52), переважно 1-метилгекс-і-иловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (52-1, клоквінтоцетмексил, наприклад, РМ (стор. 195-196), 15 (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти 1,3-диметилбут-1-иловий естер (52-2), со (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти 4-алілокси-бутиловий естер (52-3), ко (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти 1-алілоксипроп-2-іловий естер (52-4), етиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (52-5), со метиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (52-6), ке 20 аліловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (52-7), (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти 2-(2-пропіліденімінокси)-1-етиловий естер (52-8), с (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти 2-оксопроп-1 -іловий естер (52-9) та споріднені сполуки, як вони описані в ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349 та ЕР-А-191 736 або ЕР-А-0 492 366. е) сполуки типу (5-хлор-8-хінолінокси)умалонова кислота, переважно такі сполуки як діетиловий естер 59 (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, діаліловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, (ФІ метилетиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти та споріднені сполуки, як вони описані в ЕР-А-0 582 198. о є) активні речовини типу похідні феноксиоцтової або пропіонової кислоти або ароматичні карбонові кислоти, такі як 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота(естер) (2,4-0), 4-хлор-2-метилфеноксипропіоновий естер (мекопроп), 60
МСРА або 3,6-дихлор-2-метоксибензооцтова кислота (естер) (дикамба). ж) активні речовини типу піримідини, які використовуються як захисні речовини в рисі, наприклад, "фенклорім"' (РМ, стор.386 - 387) (-4,6-дихлор-2-фенілпіримідин), відомий як захисна речовина для претилахлору у висіяному рисі, 3) активні речовини типу дихлорацетаміди, які часто використовуються як досходові захисні речовини 65 (захисні речовини ефективні на грунті), наприклад, "дихлормід" (РМ, стор.270-271) (-
М,М-діаліл-2,2-дихлорацетамід), АК-29148" (- З-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолідон фірми 5іашйег), "беноксакор" (РМ, стор.74-75) (- 4-дихлорацетил-3,4-дипдро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин).
АРРО-1292" (- М-аліл-М((1,3-діоксалан-2-іл)уметил|дихлорацетамід фірми РРО Іпдизвігієв),
АрКк-24" (- М-аліл-М-Каліламінокарбоніл)метил|дихлорацетамід фірми Задго-Спет),
ААЮО-67" або АМОМ 4660" (- З-дихлорацетил-1-окса-3-азаспіро|(4,5|декан фірми МігоКетіа або Мопзапіо), "диклонон" або АВАБЗ145138" або АГ АВ145138" (- (-
З-дихлорацетил-2,5,5-триметил-1,3-діазабіцикло|(4.3.О)нонан фірми ВАЗБЕ) та "фурилазол" або АМОМ 13900" Ідив. РМ, 482-483) (- 70. (К5)-З-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2-диметилоксазолідон) ї) активні речовини типу похідні дихлорацетону, наприклад,
АМО 191" (САБ-Кед. Мо96420-72-3) (-2-дихлорметил-2-метил-1,3-діоксалан фірми МігоКетіа), відомий як захисна речовина для кукурудзи, к) активні речовини типу оксиіміно-сполуки, відомі як протравні агенти посіву, наприклад, "оксабетринілі" (РМ, стор.689) (-(2)-1,3-діоксолан-2-ілметоксиіміно(феніл)ацетонітрил), відомий як протравний агент посіву, що захищає від шкоди, нанесеної метолахлором, "флуксофенім" (РМ, стор.467-468) (- 1-(4-хлорфеніл)-2,2,2-трифтор-1-етанон-О-(1,3-діоксалан-2-ілметил)оксим, відомий як протравний агент посіву, що захищає від шкоди, нанесеної метолахлором, та "ціометриніл" або А-СОА-43089" (РМ, стор. 983) (- (2-ціанометоксиіміно(феніл)ацетонітрил), відомий як протравний агент посіву, що захищає від шкоди, нанесеної 2о метолахлором, л) активні речовини типу естер тіазолкарбонової кислоти, відомі як протравні агенти посіву, наприклад, "флуразол" (РМ, стор. 450-451) (- бензиловий естер 2-хлор-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбонової кислоти), відомий як протравний агент посіву, що захищає від шкоди, нанесеної алахлором та метолахлором, м) активні речовини типу похідні нафталіндикарбонової кислоти, відомі як протравні агенти посіву, наприклад, с "нафталіновий ангідрид" (РМ, стор.1009-1010) (- ангідрид 1,8-нафталіндикарбонової кислоти), відомий як протравний агент посіву кукурудзи, що захищає від шкоди, нанесеної тіокарбаматербізідами, (8) н) активні речовини типу похідні хроманоцтової кислоти, наприклад,
АСІ 304415" (САБ-Кед. Мо31541-57-8) (- 2-84-карбоксихроман-4-іл)уоцтова кислота фірми Аптегісап
Суапатіа), відома як захисний агент посіву кукурудзи, що захищає від шкоди, нанесеної імідазолінонами, б зо о) активні речовини, які поряд з гербіцидним впливом на бур'яни проявляють захисний вплив на культурні рослини, наприклад, рис, наприклад, с "димепіперат" або АМУ-93" (РМ, стор.302-303) (- піперидин-1-тіокарбонова со кислота-5-1-метил-1-фенілетиловий естер), відомий як захисний агент посіву рису, що захищає від шкоди, нанесеної гербіцидом молінатом, се "даїмурон' або АК 23" (РМ, стор.247) (- карбамід 1-(1-метил-1-фенілетил)-З-р-толуолу), відомий як со захисний агент посіву, що захищає від шкоди, нанесеної гербіцидом імазосульфуроном, "кумілурон' - АУС-940" (- карбамід 3-(2-хлорфенілметил)-1-(1-метил-1-феніл-етилу), |див. УР-А-600872541, відомий як захисний агент посіву рису, що захищає від шкоди, нанесеної деякими гербіцидами, "метоксифенон" або АМК 049" (- 3,3'-диметил-4-метоксибензофенол), відомий як захисний агент посіву рису, « що захищає від шкоди, нанесеної деякими гербіцидами, з с "СВ" (- 1-бром-4--хлорметилсульфоніл)бензол) (СА5-Кед. Мо54091-06-4 фірми Китійаї).
Переважними захисними речовинами є мефенпір-діетил, ізоксадифенетил та клоквінтоцетмексил. :з» До складу рідких композицій згідно з винаходом як компоненти є) можуть також входити допоміжні речовини, такі як знепінювачі, антифризи, інгібітори випаровування, консервуючі агенти, запашні речовини, барвники, стабілізатори, водні акцептори або згущувачі. Переважними допоміжними речовинами є антифризи та інгібітори бо випаровування, такі як гліцерин, наприклад, в кількості 2 - ТОмас-9о та консервуючі агенти, наприклад, МергалУО
КОМ (Кіедеї) або Кобате С. ко До складу рідких композицій згідно з винаходом як компоненти е) можуть також входити компоненти о змішувача. Прикладами є змішувачі-адюванти, такі як ТелміонФ (Ноеспзі) або рослинні масла, такі як Астироб?
В (Момапсе) або ХастенФ (Місіюгіап СПетіса!5), неограгічні сполуки, такі як добрива, наприклад, сульфат ко амонію, нітрат амонію, гідрогенсульфат амонію, карбаміди або гідротропіки. «с До складу рідких композицій згідно з винаходом як компонент є) може також входити додаткова вода.
Згідно з винаходом рідкі композиції можуть бути представлені, наприклад, у формі розчинів, здатних до емульгування концентратів або дисперсій, таких як емульсії або суспензії. При цьому до їх складу входить ов переважно щонайменше одна активна речовина з групи АЇз-інгібіторів, переважно щонайменше один сульфонілкарбамід у розчинній формі. У іншій формі виконання всі активні речовини представлені у розчинній
ГФ) формі.
Ф Згідно з винаходом із розчинів, що містять компоненти а) та б) та, в разі необхідності, компоненти в), г), д), е) та є) шляхом додавання води можна одержати мікроемульсії та/або макроемульсії або розчини. Отже во даний винахід поряд з розчинами у алкіловому естері полікарбонової кислоти а) та/або в органічних розчинником охоплює також композиції, що містять воду, такі як мікроемульсії та макроемульсії (наприклад, ЕМУ- і
ЕО-композиції).
Шляхом введення у безперервній фазі в композицію нерозчинних компонентів або активних речовин одержують дисперсії. Тому даний винахід охоплює також дисперсії. Згідно з винаходом композиції одержують 65 внаслідок розріджування водою дисперсій або розчинів, що містять воду, які також охоплює даний винахід.
Вміст активної речовини у композиціях може загалом складати 0,001-60 масових процентів, причому в окремих випадках, зокрема при використанні багатьох активних речовин, можливим є також навантаження.
Оскільки АЇї З-інгібі тори є дуже ефективними активними речовинами, зазвичай використовують 1-1000Гг, переважно 500г, особливо переважно 1-100г активної субстанції/гектар. Оскільки вміст похідних полікарбонових /Кислот загалом складає 0,01-99,995, переважно 0,1-9995, в окремих випадках він може бути вищим або нижчим.
Переважне вагове співвідношення а) та б) у рідких композиціях, зокрема емульгованих концентратах згідно з винаходом складає 0,1 : 1-1000 : 1, переважно 1:1- 500 : 1, особливо переважно 1:1- 200 : 1. Особливу перевагу надають надлишковим співвідношенню ваги компоненту а) по відношенню до компоненту б), наприклад, приблизно 2:1,3:1,5:1,6:1,7:1,10:1, 50 1, 100:1, 200 :1, 300: 1, 400: 1 та 500: 1. 70 Допоміжні та додаткові речовини, які використовуються для одержання композиції згідно з винаходом, такі як поверхнево-активні речовини та розчинники, описані, (наприклад, в: МесСшціспеопз "Оейфегдепів апа
Етиївійєегв Аппца!", МС РибБіІ. Согр., КіддежооЯ Н. .; Зізвіеу апа МУУоод, "Епсусіоредіа ої Зипасе асіїме
Адепів", Спет. Рибі.Со.Іпс, Н.М. 1964; ЗспопієЇді "СгеплПаспепакіме А(ПуіІепохідадаикіе", /М/ізв.
Мепадздезеїївснай Біда 1976; МУУіппасКег-Киспіег, "СПпетівспе Тесппоіодіе7, том 7, С Нашзег-Мепад,
Мюнхен, 4 видання, 1986).
Рідкі композиції згідно з винаходом одержують відомими способами, тобто, наприклад, шляхом перемішування різних компонентів за допомогою мішалок, трясучок або (статичних) змішувачів. Бажаним при цьому є нагрівання на короткий проміжок часу. Якщо АЇ з-інгібітори представлені у формі солей, цей простий спосіб надає можливість одержувати відповідні солі АЇ 5-інгібіторів іп зійш, використовуючи, наприклад, 2о неійоногенні поверхнево-активні речовини, переважно такі, які не підлягали нейтралізації.
Отже, даний винахід охоплює також одержання рідких композицій описаними способами. Вони зокрема мають виробничо-технічні переваги.
У переважній формі виконання використовують АЇ 5-інгібітори, такі як сульфонілкарбаміди, що містять протиїони, які мають властивості фазового переходу. с
Такими протиіонами є, наприклад, органічні протиіони, такі як органічні іони амонію, сульфонію або фосфонію. Такі протиіони легко вводяться в композицію, якщо вони як (8) домішки входять до складу додаткових неіоногенних компонентів композиції. Тому винахід охоплює також введення протиїіонів у композицію.
Згідно з винаходом рідкі композиції містять переважно б зо а) 0,01-99,Омас.9о, переважно 0,1-6Омас.95 алкілових естерів полікарбонової кислоти, б) 0,001-5Омас.95, переважно 0,1-15мас.9о гербіцидних активних речовин групи АЇ 5-інгібіторів, переважно сі групи сульфонілкарбамідів та/або їх солі, со в) 0-6бОмас.у56, переважно 0,1-50мас.9о поверхнево-активних речовин та/або не поверхнево-активних полімерів, се г) 0-9Омас.9о, переважно 1-З3Омас.бо різних органічних розчинників компонентів а), со д) 0-5Омас.95, переважно 0-ЗОмас.оо різних агрохімікатів А! з-інгібіторів, е) 0-20мас.9о, переважно 0-1О0мас.бо допоміжних речовин композиції та є) 0-5БОмас.9о, переважно 0-1Омас.9о додаткової води.
Особливо переважні рідкі композиції містять: « а) 0,01-99мас.Уо діалкілового естеру дикарбонової кислоти, наприклад, структури -- с (С. -Св)-алкіл-0-0ОС-(СНа)о10-СО-О-(С4-Св)-алкіл б) 0,001-3Омас.9о сульфонілкарбамідів та/або їх солей, з в) опційно 0,5-4Омас.95 неіонізованих поверхнево-активних речовин, наприклад, формули
ЕЕОХ(РОХЕО);-Е в якій
Го! К означає Н або С.-Сзо-вуглеводневий залишок, наприклад, моно-, ді- або три-(С4-С40о)-алкіларилокси або (С4-С20)-алкіл(полі)алкенілокси, переважно (Св-С-в)-алкілокси або моно-, ді-, три-(С4-С40)-алкілфенокси та ле ЕЕ означає Н, СОН, СО-(С.-Св)-алкіл, СО(С.-Св)-алкокси або (С.-Св)-алкіл та о х, у та 2 означає цілі число від 0 до 200, причому 4 « х ву 72 « 200, переважно бах ж у ж- 25100, особливо переважно х означає ціле число від 6 до 200, переважно від 8 до 100, о ау-272-0та (Те в2) опційно 0,5-6Омас.9о сульфосуцинату формули (Па): в'Юос-сно-СН(ЗОзМ)-СОВУ (а) в якій 59 В!" та ВУ є однаковими або різними та означають (С4-С.0)-алкіл, наприклад, 2-етилгексил,а о М означає катіон металу, наприклад, лужного металу, такого як Ма або К.
Ці особливо переважні сполуки також можуть представляти собою композиції або ж бути основою для ко готових композицій.
Згідно з винаходом внаслідок застосування композиції можна удержувати стабільні при зберіганні розчини 60 ді 8-інгібіторів, таких як сульфонілкарбаміди та/або їх солі, а також рідкі композиції, в яких щонайменше один сульфонілкарамід та/або його солі представлені у вигляді гомогенного розчину.
Якщо сульфонілкарбамід та/або його сіль розчинена в компоненті а), то додаванням поверхнево-активних речовин та, в разі необхідності, інших допоміжних речовин можна одержувати відповідні рідкі композиції.
Згідно з винаходом рідкі композиції можна, наприклад, використовувати для боротьби з небажаною бо вегетацією, наприклад, в рослинних культурах. Для цього ефективну кількість композиції, якщо необхідно, після розведення її водою, наносять на насіння, рослини, частини рослин або на поверхні, що підлягають обробці, наприклад, на посівну площу.
Рідкі композиції згідно з винаходом являють собою фізично та хімічно стабільні композиції, які після розведення у воді утворюють аерозолі, що проявляють вигідні фізико-технічні властивості. Крім того композиції проявляють вигідні біологічні властивості і можуть широко використовуватися, наприклад, у боротьбі з небажаною вегетацією.
Приклади
Приклад 1 70 1,1г йодосульфурон-метил-натрію додають до 98,9г диметилового естеру адипінової кислоти, перемішують до тих пір, доки активна речовина розчиниться. Композицію зберігають при температурі 402С протягом понад 2 місяців.
Приклад 2 1,05г мезосульфурон-метилу додають до 98,95г диметилового естеру адипінової кислоти, перемішують до 7/5 тих пір, доки активна речовина розчиниться. Композицію зберігають при температурі 409С протягом понад 2 місяців.
Приклад З 1,05г йодосульфурон-метил-натрію при перемішуванні розчиняють у 88,95г диметиловому естері адипінової кислоти. Після розчинення мезосульфурон-метилу додають 1Ог Генаполя? Х-060 метилового етеру. 20 Перемішують до тих пір, доки активна речовина розчиниться. Композицію зберігають при температурі 402С протягом понад 2 місяців.
Приклад 4 1,05г. йодосульфурон-метил-натрію, 1О0г Хостапур?б ЗАБ 93 (з та 84,62г диметиловому естері адипінової кислоти гомогенізують в ультратураксі. До суміші додають скляні гранули та перемелюють у топчаку до тих пір, ЄМ 25 доки не утвориться гомогенна дисперсія. Композицію зберігають при температурі 402С протягом понад 2 місяців. о
Приклад 5 1,54г йодосульфурон-метил-натрію, 4,46г мефенпир-діетилу та 8,02г 2-(1-циклобутил-4-фенілпропіл)аміно-4-аміно-6-(1-фторо-1-метилетил)-1,3,5-тріазину (Еї) додають до 58,46г диметилового естеру адипінової кислоти, 15,00г Тритон? ОК-7М Е та 3,0 Еденор? МЕ 5). Перемішують до тих Ф) 30 пір, доки композиція не стане прозорою. Композицію зберігають при температурі 452С протягом понад 2 місяців. сч
Ф (ге) ормула винаходу с 35 1. Рідка гербіцидна композиція, що містить с а) одну або кілька сполук з групи алкілових естерів полікарбонових кислот формули (І) в/-о-ос-(свВ8),-СО-0-85, (І) в якій «
ВА та ВВ є однаковими або різними і означають Н, С.-Соо-вуглеводневий залишок або групу 40 (СКУ, СО-Ов, в якій ЕК" та К" є однаковими або різними і означають Н або С.-Соо-вуглеводневий залишок, - с у означає ціле число від 0 до 10 і
Із» Кк" означає С4-Соо-вуглеводневий залишок,
В" та 5 є однаковими або різними і означають С.4-Соо-вуглеводневий залишок і х означає ціле число від 0 до 20, та б) одну або кілька агрохімічних активних речовин з групи сульфонілкарбамідів та/або їх солей, со причому принаймні одна з її активних речовин присутня у розчинній формі, причому ко компоненти а) і б) узяті у масовому співвідношенні (0,01-1000) : 1. 2. Рідка гербіцидна композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що містить як компонент а) одну або кілька со 50 сполук з групи алкілових естерів полікарбонових кислот формули (І), де С.і-Соо-вуглеводневий залишок ко радикалів КМ, 28, 2", В", В", В і В5 означає С.-С.о-алкіл. 3. Рідка гербіцидна композиція за п. 1 або 2, яка відрізняється тим, що як компонент б) містить один або с кілька сульфонілкарбамідів та/або їх солей в комбінації з одним або кількома агрохімікатами, що відрізняються від сульфонілкарбамідів. 4. Рідка гербіцидна композиція за одним з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що містить а) одну або кілька сполук з групи алкілових естерів полікарбонових кислот формули (І),
ГФ) б) одну або кілька активних речовин з групи сульфонілкарбамідів та/або їх солей, а також один або кілька компонентів, вибраних з групи, що складається з дк в) поверхнево-активних речовин та/або не поверхнево-активних полімерів, во г) органічних розчинів, що відрізняються від компонентів а), д) агрохімікатів, відмінних від сулфонілкарбамідів, е) звичайних допоміжних речовин, є) компонентів змішувача, та/або
Ж) води. 65 5. Рідка гербіцидна композиція за одним з пп. 1-4, яка відрізняється тим, що містить а) 0,1-80 мас. 95 однієї або кількох сполук з групи алкілових естерів полікарбонової кислоти формули (І),
Claims (1)
- б) 0,001-50 мас. 95 активних речовин групи сульфонілкарбамідів та/або їх солей, в) до 60 мас. 95 поверхнево-активних речовин та/або не поверхнево-активних полімерів, г) до 90 мас. 9о органічних розчинників, що відрізняються від компонентів а), д) до 50 мас. 95 агрохімікатів, що відрізняються від сулфонілкарбамідів, е) до 20 мас. 95 звичайних допоміжних речовин композиції, та є) до 50 мас. 95 води.6. Рідка гербіцидна композиція за одним з пп. 1-5, яка відрізняється тим, що містить а) 10-60 мас. 9о однієї або кількох сполук з групи алкілових естерів полікарбонової кислоти формули (І), 70 б) 1-15 мас. 95 однієї або кількох активних речовин групи сульфонілкарбамідів та/або їх солей, в) до 50 мас. 95 поверхнево-активних речовин та/або не поверхнево-активних полімерів, г) до ЗО мас. 9о різних органічних розчинників компонентів а), д) до 50 мас. 95 агрохімікатів, що відрізняються від сулфонілкарбамідів, та/або е) до 10 мас. 95 звичайних допоміжних речовин композиції.7. Рідка гербіцидна композиція за одним з пп. 1-6 у формі розчину, дисперсії або концентрату емульсії.8. Спосіб боротьби з небажаною вегетацією, який відрізняється тим, що ефективну кількість композиції за одним із пп. 1-7 наносять на насіння, рослини, частини рослин або поверхні, що підлягають обробці. Офіційний бюлетень "Промислова власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних 2о Мікросхем", 2008, М 10, 26.05.2008. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с 7 о (22) с (ге) с Зо со -с . и? со ко со ко (32) ко 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10108472A DE10108472A1 (de) | 2001-02-22 | 2001-02-22 | Agrochemische Formulierungen |
PCT/EP2002/000500 WO2002067676A1 (de) | 2001-02-22 | 2002-01-19 | Agrochemische formulierungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA82829C2 true UA82829C2 (en) | 2008-05-26 |
Family
ID=7675074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2003098600A UA82829C2 (en) | 2001-02-22 | 2002-01-19 | Liquid herbicidal composition and method to control undesirable vegetation |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7776792B2 (uk) |
EP (1) | EP1363490B1 (uk) |
JP (1) | JP2004518749A (uk) |
CN (1) | CN1315376C (uk) |
AP (1) | AP1696A (uk) |
AR (1) | AR032813A1 (uk) |
AT (1) | ATE404054T1 (uk) |
AU (1) | AU2002225025B2 (uk) |
BR (1) | BR0207440A (uk) |
CA (1) | CA2438992A1 (uk) |
CZ (1) | CZ20032243A3 (uk) |
DE (2) | DE10108472A1 (uk) |
DK (1) | DK1363490T3 (uk) |
DZ (1) | DZ3495A1 (uk) |
EA (1) | EA008006B1 (uk) |
ES (1) | ES2310587T3 (uk) |
HR (1) | HRP20030663A2 (uk) |
HU (1) | HUP0303260A3 (uk) |
MA (1) | MA26002A1 (uk) |
MX (1) | MXPA03007579A (uk) |
NZ (1) | NZ527671A (uk) |
PL (1) | PL367280A1 (uk) |
SK (1) | SK10312003A3 (uk) |
UA (1) | UA82829C2 (uk) |
WO (1) | WO2002067676A1 (uk) |
YU (1) | YU65503A (uk) |
ZA (1) | ZA200305991B (uk) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10258216A1 (de) * | 2002-12-13 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
DE10258867A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
DE10334301A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
AU2006200731B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
TW200816921A (en) * | 2006-07-24 | 2008-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Pesticide emulsifiable concentrate |
JP5066880B2 (ja) * | 2006-09-27 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | 乳剤組成物 |
DE102008058642A1 (de) * | 2008-11-22 | 2010-05-27 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren |
AR082963A1 (es) * | 2010-09-17 | 2013-01-23 | Sumitomo Chemical Co | Composicion para aerosol de control de plagas |
EA025265B1 (ru) * | 2012-05-25 | 2016-12-30 | Байер Кропсайенс Аг | Химическая стабилизация йодосульфурон-метил натриевой соли с помощью гидроксистеаратов |
US20160309708A1 (en) * | 2013-12-11 | 2016-10-27 | Oxiteno S.A. Indústria E Comércio | Polycarboxylic acid ester alkyl derived from branched and straight alcohol of plant origin, and use of an alkyl ester in agrochemical formulations |
US11109588B2 (en) | 2019-02-19 | 2021-09-07 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid formulations and methods of using the same |
GB202014872D0 (en) * | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Upl Corporation Ltd | A stable herbicidal composition |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1023833A (en) * | 1911-02-06 | 1912-04-23 | Frederick F Gaines | Flush car-door. |
DE3247050A1 (de) * | 1982-12-20 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel |
US5092918A (en) * | 1990-02-23 | 1992-03-03 | Monsanto Company | Granules of pyridinedicarbothioate herbicides |
JP3237077B2 (ja) * | 1994-12-22 | 2001-12-10 | 北興化学工業株式会社 | 水性懸濁製剤 |
DE19701123B4 (de) * | 1996-02-06 | 2008-12-24 | Basf Se | Verwendung einer Mischung zur Herstellung pestizider Pflanzenschutzmittel |
US5731264A (en) * | 1996-10-17 | 1998-03-24 | Isp Investments Inc. | Stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide |
JP4125811B2 (ja) | 1996-10-30 | 2008-07-30 | 住友化学株式会社 | 水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法 |
JPH10324606A (ja) * | 1997-05-22 | 1998-12-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化された農薬固型製剤 |
EP1023833A3 (en) * | 1999-01-29 | 2001-07-18 | American Cyanamid Company | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
HU226076B1 (en) * | 1999-10-26 | 2008-04-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal agents comprising phenylsulfonyl derivatives and vegetable oils |
DE10020671A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierungen |
DE10029169A1 (de) * | 2000-06-19 | 2002-01-03 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
-
2001
- 2001-02-22 DE DE10108472A patent/DE10108472A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-19 UA UA2003098600A patent/UA82829C2/uk unknown
- 2002-01-19 US US10/468,190 patent/US7776792B2/en active Active
- 2002-01-19 CN CNB028052870A patent/CN1315376C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 DE DE50212634T patent/DE50212634D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 HU HU0303260A patent/HUP0303260A3/hu unknown
- 2002-01-19 DZ DZ023495A patent/DZ3495A1/fr active
- 2002-01-19 BR BR0207440-0A patent/BR0207440A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 ES ES02715454T patent/ES2310587T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 NZ NZ527671A patent/NZ527671A/en unknown
- 2002-01-19 AP APAP/P/2003/002861A patent/AP1696A/en active
- 2002-01-19 DK DK02715454T patent/DK1363490T3/da active
- 2002-01-19 CA CA002438992A patent/CA2438992A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-19 AT AT02715454T patent/ATE404054T1/de active
- 2002-01-19 SK SK1031-2003A patent/SK10312003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2002-01-19 JP JP2002567058A patent/JP2004518749A/ja not_active Abandoned
- 2002-01-19 PL PL02367280A patent/PL367280A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-01-19 EP EP02715454A patent/EP1363490B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-19 MX MXPA03007579A patent/MXPA03007579A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-01-19 AU AU2002225025A patent/AU2002225025B2/en not_active Expired
- 2002-01-19 YU YU65503A patent/YU65503A/sh unknown
- 2002-01-19 EA EA200300802A patent/EA008006B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-19 WO PCT/EP2002/000500 patent/WO2002067676A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-19 CZ CZ20032243A patent/CZ20032243A3/cs unknown
- 2002-02-20 AR ARP020100582A patent/AR032813A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-08-04 ZA ZA200305991A patent/ZA200305991B/en unknown
- 2003-08-18 MA MA27283A patent/MA26002A1/fr unknown
- 2003-08-20 HR HR20030663A patent/HRP20030663A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE50212634D1 (de) | 2008-09-25 |
DE10108472A1 (de) | 2002-09-05 |
HRP20030663A2 (en) | 2005-06-30 |
ES2310587T3 (es) | 2009-01-16 |
CN1315376C (zh) | 2007-05-16 |
WO2002067676A1 (de) | 2002-09-06 |
DK1363490T3 (da) | 2008-10-27 |
AR032813A1 (es) | 2003-11-26 |
PL367280A1 (en) | 2005-02-21 |
ZA200305991B (en) | 2004-05-31 |
AU2002225025B2 (en) | 2006-08-17 |
AP1696A (en) | 2006-12-15 |
MA26002A1 (fr) | 2003-12-31 |
HUP0303260A2 (hu) | 2004-01-28 |
CN1529549A (zh) | 2004-09-15 |
EP1363490A1 (de) | 2003-11-26 |
CA2438992A1 (en) | 2002-09-06 |
AP2003002861A0 (en) | 2003-09-30 |
MXPA03007579A (es) | 2003-12-08 |
DZ3495A1 (fr) | 2002-09-06 |
US7776792B2 (en) | 2010-08-17 |
BR0207440A (pt) | 2004-03-02 |
EA008006B1 (ru) | 2007-02-27 |
NZ527671A (en) | 2005-06-24 |
CZ20032243A3 (cs) | 2003-11-12 |
EA200300802A1 (ru) | 2004-02-26 |
HUP0303260A3 (en) | 2004-06-28 |
YU65503A (sh) | 2006-08-17 |
JP2004518749A (ja) | 2004-06-24 |
US20040097378A1 (en) | 2004-05-20 |
ATE404054T1 (de) | 2008-08-15 |
EP1363490B1 (de) | 2008-08-13 |
SK10312003A3 (sk) | 2004-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2407269C (en) | Liquid herbicide formulations comprising acetolactate synthase inhibitors | |
HRP20020356A2 (en) | Non-aqueous or hardly aqueous suspension concentrates of active substance combinations used for plant protection | |
AU2004260588B2 (en) | Liquid formulation | |
UA82829C2 (en) | Liquid herbicidal composition and method to control undesirable vegetation | |
US20110152082A1 (en) | Liquid formulations |