ES2310587T3 - Formulaciones agroquimicas. - Google Patents
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Abstract
Formulación líquida que contiene a) uno o varios compuestos de la fórmula (I) Rgamma-O-OC-(CRalfaRbeta)x-CO-O-Rdelta (I) en la que Ralfa y Rbeta,iguales o diferentes, son H, un radical hidrocarbilo de C1-C20 sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C1-C10 o un grupo (CR''R'''')y-CO-OR'''''', en donde R'' y R'''', iguales o diferentes, son H o un radical hidrocarbilo de C1-C20 sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C1-C10, y es un número entero de 0 a 10, y R'''''' es un radical hidrocarbilo de C1-C20 sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C1-C10, Rgamma y Rdelta, iguales o diferentes, son un radical hidrocarbilo de C1-C20 sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C1-C10, y x es un número entero de 0 a 20, b) una o varias sustancias activas agroquímicas tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas y/o sus sales, presentándose por lo menos una de las sustancias activas en una forma disuelta, estando excluidos unos concentrados emulsionables, que se componen de A) una o varias sulfonil-ureas de la fórmula general (I) (Ver fórmula) en las que R 1 es alcoxi de C2-C4 o CO-R a , en donde R a es igual a OH, alcoxi de C1-C6 o NR b R c , en donde R b y R c , independientemente uno de otro, iguales o diferentes, son H o alquilo de C1-C6, R 2 es halógeno o (A)n-NR d R e , en donde n es igual a cero o 1, A es un grupo CR f R g , en donde R f y R g , independientemente uno de otro, iguales o diferentes, son H o alquilo de C1-C6, R d es igual a H o alquilo de C1-C6 y R e es H, alquilo de C1-C6 o un radical acilo, pudiendo formar R d y R e también un anillo heterocíclico, y para el caso de que R 1 sea igual a alcoxi de C2-C4, R 2 puede también ser H, R 3 es H o alquilo de C1-C6, m es igual a cero o 1, X e Y independientemente uno de otro, iguales o diferentes, son alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 o alquiltio de C1-C6, pudiendo cada uno de los tres radicales mencionados estar sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto formado por halógeno, alcoxi de C1-C4 o alquiltio de C1-C4, o son cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alqueniloxi de C3-C6 o alquiniloxi de C3-C6, de manera preferida alquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4, Z es igual a CH ó N, B) uno o varios agentes tensioactivos, que como elemento estructural contienen por lo menos 10 unidades de óxido de alquileno, C) el éster dimetílico de ácido malónico, el éster dimetílico de ácido succínico, el éster dimetílico de ácido glutárico o el éster dimetílico de ácido adípico, y D) uno o varios agentes tensioactivos diferentes del agente tensioactivo B), de tipo iónico o no iónico.
Description
Formulaciones agroquímicas.
El presente invento se refiere al sector de las
formulaciones agroquímicas, en particular de las formulaciones
líquidas de sustancias activas agroquímicas, p.ej.
sulfonil-ureas y sus sales.
En el caso de las sulfonil-ureas
se trata de unas sustancias, que en la agroquímica se utilizan
predominantemente como herbicidas. A causa de su baja cantidad
consumida y de sus espectros de efectos generalmente amplios, se
usan sulfonil-ureas para el empleo en todos los
cultivos económicamente importantes.
En general, las sustancias activas agroquímicas
no se emplean como sustancias puras, sino que, según sean el sector
de aplicación y la deseada constitución física de la forma de
utilización, se emplean en combinación con determinadas sustancias
coadyuvantes, es decir se "formulan". En principio, las
sustancias activas se pueden formular de diversa manera,
dependiendo de cuales sean los parámetros biológicos y/o
químicos-físicos que estén preestablecidos. Por lo
general, como posibilidades de formulación entran en consideración
por ejemplo: polvos para proyectar (WP), emulsiones del tipo de
aceite en agua o respectivamente del tipo de agua en aceite (EW o
respectivamente EO), suspensiones (SC), suspoemulsiones (SE),
concentrados emulsionables (EC), soluciones acuosas (SL) o también
granulados para la aplicación sobre el suelo o por esparcimiento o
respectivamente granulados dispersables en agua (WG). Los
mencionados tipos de formulaciones son conocidos en principio y se
describen p.ej. en las obras de: Winnacker-Küchler,
"Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7,
editorial C. Hauser Munich, 4ª edición de 1986; van Valkenburg,
"Pesticides Formulations" (Formulaciones de plaguicidas),
Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook"
(Manual del secado por atomización), 3ª edición de 1979, G. Goodwin
Ltd,
Londres.
Londres.
Si en el caso de las sustancias activas
agroquímicas que se han de formular se trata de aquellas que, en el
estado disuelto o respectivamente en medios líquidos, tienden por lo
general a la descomposición química, se prefieren en la mayor parte
de los casos unas formulaciones sólidas tales como polvos
humectables o granulados. Tal como se describe en los documentos de
patente de los EE.UU. US4599412 y US5731264, esto concierne por
ejemplo a sustancias activas herbicidas tomadas del conjunto formado
por las inhibidores de ALS (acetolactato sintasa), tales como
metsulfurón-metilo, nico- o rimsulfurón,
primisulfurón-metilo, tria-, pro-, amido- o
etoxisulfurón. De modo correspondiente ya se conocen formulaciones
de polvos o respectivamente granulados de estos herbicidas - tal
como se describen por ejemplo en los documentos de solicitudes de
patentes internacionales WO9910857, WO9809516, WO9508265,
US5441923, WO9423573, y de patentes japonesas JP05017305,
JP04297404, JP04297403 o JP04066509 -.
Con frecuencia, al diluir con agua formulaciones
de polvos o granulados (para la preparación de un caldo para
proyectar) no se consigue ninguna dilución completa de las porciones
no disueltas en el concentrado, es decir que el caldo para
proyectar es una suspensión del concentrado. Sin embargo, siempre
constituye una ventaja, cuando los caldos para proyectar se
presentan tan finamente disueltos como sea posible, puesto que de
esta manera se disminuye por lo general el peligro de obstrucción
para las boquillas de proyección y con esto el gasto para realizar
la purificación. Además las formulaciones de polvos o granulados se
pueden preparar solamente con una aportación de energía
relativamente grande y con herramientas de agitación técnicamente
costosas, es decir que ya al realizarse su preparación se
establecen considerables desventajas.
Ciertas suspensiones líquidas de herbicidas del
tipo precedentemente descrito son ciertamente ya conocidas en la
forma de concentrados para suspensión (documentos de patente
francesa FR2576181, y de patentes europeas EP0205348, EP0237292 o
EP0246984). Sin embargo, las sustancias activas se presentan en un
estado no disuelto también en el caso de las suspensiones, de modo
tal que al realizar la aplicación de los caldos para proyectar
aparecen problemas similares a como en el caso de las formulaciones
de polvos o granulados. Además, los concentrados para suspensión
(SC) y las suspoemulsiones (SE) constituyen unas formulaciones
termodinámicamente inestables con una limitada estabilidad física
en almacenamiento.
Ciertas soluciones acuosas de
sulfonil-ureas exentas de agentes tensioactivos se
describen en los documentos US4683000, US4671817 y EP0245058,
Ciertos concentrados emulsionables anhidros se describen en los
documentos de patente alemana DE3422824, y US4632693, WO9608148 y
US5597778. En ninguno de estos documentos están contenidas
indicaciones ni menciones acerca del aumento de la estabilidad en
almacenamiento de las formulaciones. Se describen concentrados
emulsionables de sulfonil-ureas, además, en el
documento WO 01/97615.
Subsistía por consiguiente la misión de poner a
disposición una formulación agroquímica que sea estable contra la
descomposición, y que tenga favorables propiedades técnicas para
aplicaciones
De un modo sorprendente, se encontró por fin que
el problema planteado por esta misión se resuelve mediante
determinadas formulaciones líquidas de sustancias activas, que
contienen ésteres de ácidos policarboxílicos de la fórmula I y como
sustancias activas agroquímicas ciertas
sulfonil-ureas y/o sus sales.
\newpage
Es objeto del presente invento, por lo tanto,
una formulación (un preparado) líquida/o, que contiene
- a)
- uno o varios compuestos de la fórmula (I)
(I)R^{\gamma}-O-OC-(CR^{\alpha}R^{\beta})_{x}-CO-O-R^{\delta}
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{\alpha} y R^{\beta}, iguales o diferentes, son H, un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10} o un grupo (CR'R'')_{y}-CO-OR''', en donde R' y R'', iguales o diferentes, son H o un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10}, y es un número entero de 0 a 10, y R''' es un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10}, R^{\gamma} y R^{\delta}, iguales o diferentes, son un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10}, y x es un número entero de 0 a 20,
- b)
- una o varias sustancias activas agroquímicas tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas y/o sus sales, p.ej. sales con cationes orgánicos sobre la base de nitrógeno, azufre o fósforo y/o cationes inorgánicos tales como cationes de metales, presentándose por lo menos una de las sustancias activas en una forma disuelta, estando excluidos unos concentrados emulsionables, que se componen de
- A)
- una o varias sulfonil-ureas de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\hskip2cm
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que
- R^{1}
- es alcoxi de C_{2}-C_{4} o CO-R^{a}, en donde R^{a} es igual a OH, alcoxi de C_{1}-C_{6} o NR^{b}R^{c}, en donde R^{b} y R^{c}, independientemente uno de otro, iguales o diferentes, son H o alquilo de C_{1}-C_{6},
- R^{2}
- es halógeno o (A)_{n}-NR^{d}R^{e}, en donde n es igual a cero o 1, A es un grupo CR^{f}R^{g}, en donde R^{f} y R^{g}, independientemente uno de otro, iguales o diferentes, son H o alquilo de C_{1}-C_{6}, R^{d} es igual a H o alquilo de C_{1}-C_{6} y R^{e} es H, alquilo de C_{1}-C_{6} o un radical acilo, pudiendo formar R^{d} y R^{e} también un anillo heterocíclico, y para el caso de que R^{1} sea igual a alcoxi de C_{2}-C_{4}, R^{2} puede también ser H,
- R^{3}
- es H o alquilo de C_{1}-C_{6},
- m
- es igual a cero o 1,
X e Y independientemente uno de
otro, iguales o diferentes, son H, alquilo de
C_{1}-C_{6}, alcoxi de
C_{1}-C_{6} o alquiltio de
C_{1}-C_{6}, pudiendo cada uno de los tres
radicales mencionados estar sin sustituir o sustituido con uno o
varios radicales tomados del conjunto formado por halógeno, alcoxi
de C_{1}-C_{4} o alquiltio de
C_{1}-C_{4}, o son cicloalquilo de
C_{3}-C_{6}, alquenilo de
C_{2}-C_{6}, alquinilo de
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi de
C_{3}-C_{6} o alquiniloxi de
C_{3}-C_{6}, de manera preferida alquilo de
C_{1}-C_{4} o alcoxi de
C_{1}-C_{4},
- Z
- es igual a CH ó N,
- B)
- uno o varios agentes tensioactivos, que como elemento estructural contienen por lo menos 10 unidades de óxido de alquileno,
- C)
- el éster dimetílico de ácido malónico, el éster dimetílico de ácido succínico, el éster dimetílico de ácido glutárico o el éster dimetílico de ácido adípico, y
- \quad
- uno o varios agentes tensioactivos diferentes del agente tensioactivo B), de tipo iónico o no iónico.
\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones líquidas del presente invento
son de manera preferida formulaciones herbicidas, por ejemplo en
forma de concentrados para emulsión. Las formulaciones contienen de
manera preferente por lo menos una de las sustancias activas
tomadas del conjunto formado por los inhibidores de ALS
(sulfonil-ureas) en forma disuelta, sirviendo los
ésteres alquílicos de ácidos policarboxílicos a) como disolventes.
Además, son preferidas unas formulaciones que contienen solamente
un éster alquílico de ácido policarboxílico a).
Las formulaciones líquidas del presente invento
pueden contener eventualmente, junto a los componentes a) y b),
además todavía una o varias sustancias coadyuvantes y aditivas como
otros componentes adicionales, p.ej.:
- (c)
- agentes tensioactivos y/o polímeros no tensioactivos,
- (d)
- disolventes orgánicos diferentes del componente a),
- (e)
- agentes agroquímicos diferentes de los inhibidores de ALS, tales como agentes herbicidas, insecticidas, fungicidas, antídotos, reguladores del crecimiento o fertilizantes,
- (f)
- usuales agentes coadyuvantes de formulación tales como agentes antiespumantes, protectores contra las heladas, inhibidores de la evaporación, conservantes, sustancias odorantes, colorantes, agentes estabilizadores, o espesantes,
- (g)
- componentes de mezclas en depósito, y/o
- (h)
- agua adicional.
Los ésteres alquílicos de ácidos
policarboxílicos de la fórmula (I), contenidos en las formulaciones
conformes al invento como componente a), pueden actuar como
disolventes y son p.ej. ésteres alquílicos de ácidos
policarboxílicos de bajo peso molecular di-, tri-,
tetra-funcionales o también de funcionalidad más
alta, de manera preferida con 2-20 átomos de C.
Asimismo entran en cuestión ácidos policarboxílicos polímeros, de
manera preferida con unos pesos moleculares hasta de 2.000 g/mol.
Ejemplos de ácidos policarboxílicos son los ácidos oxálico,
malónico, succínico, glutárico, adípico, pimélico, sebácico,
azelaico, subérico, maleico, ftálico, tereftálico, melítico,
trimelítico, polimaleico, poliacrílico y polimetacrílico así como
co- o respectivamente ter-polímeros, que contienen
unidades de los ácidos maleico, acrílico y/o metacrílico.
Como componentes alcohólicos de los ésteres
alquílicos de ácidos policarboxílicos a) entran en cuestión p.ej.
alcoholes alquílicos, de manera preferida alcoholes alquílicos
monofuncionales con 1 - 20 átomos de C. Ejemplos de tales alcoholes
alquílicos son los alcoholes metílico, etílico,
n-propílico, iso-propílico,
n-butílico, sec.- butílico, iso- butílico o
terc.-butílico.
Los ésteres alquílicos de ácidos
policarboxílicos a) tienen de manera preferida la siguiente fórmula
(I),
(I)R^{\gamma}-O-OC-(CR^{\alpha}R^{\beta})_{x}-CO-O-R^{\delta}
en la
que
R^{\alpha} y R^{\beta},iguales o diferentes,
son H, un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20}
sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de
C_{1}-C_{10} o un grupo
(CR'R'')_{y}-CO-OR''', en
donde
R' y R'', iguales o diferentes, son H o un
radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin
sustituir o sustituido, tal como alquilo de
C_{1}-C_{10}, y es un número entero de 0 a 10 y
R''' es un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20}
sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de
C_{1}-C_{10},
R^{\gamma} y R^{\delta}, iguales o
diferentes, son un radical hidrocarbilo de
C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal
como alquilo de C_{1}-C_{10}, y x es un número
entero de 0 a 20.
Ésteres alquílicos de ácidos policarboxílicos a)
especialmente preferidos son diésteres de la siguiente fórmula
(Ia)
(Ia)R^{\gamma}-O-OC-(CH_{2})_{x}-CO-O-R^{\delta}
en la
que
x es un número entero de 0 a 20, y
R^{\gamma} y R^{\delta}, independientemente
unos de otros. iguales o diferentes, son alquilo de
C_{1}-C_{6}.
Ejemplos de ésteres alquílicos de ácidos
policarboxílicos a) son éster dimetílico de ácido oxálico, éster
dietílico de ácido oxálico, éster
di-n-propílico de ácido oxálico,
éster di-isopropílico de ácido oxálico y éster
metílico y etílico de ácido oxálico, éster dimetílico de ácido
malónico, éster dietílico de ácido malónico, éster
di-n-propílico de ácido malónico,
éster di-isopropílico de ácido malónico y éster
metílico y etílico de ácido malónico, éster dimetílico de ácido
succínico, éster dietílico de ácido succínico, éster
di-n-propílico de ácido succínico,
éster di-isopropílico de ácido succínico y éster
metílico y etílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido
glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, éster
di-n-propílico de ácido glutárico,
éster di-isopropílico de ácido glutárico, éster
metílico y etílico de ácido glutárico, éster dimetílico de ácido
adípico, éster dietílico de ácido adípico, éster
di-n-propílico de ácido adípico,
éster di-isopropílico de ácido adípico y éster
metílico y etílico de ácido adípico.
Los ésteres alquílicos de ácidos
policarboxílicos a) son accesibles por ejemplo por reacción de los
ácidos carboxílicos libres con los alcoholes, pudiéndose obtener
los ésteres p.ej. por reacción de ácidos policarboxílicos
"activados" tales como anhídridos de ácidos policarboxílicos o
(poli)cloruros de ácidos policarboxílicos con los alcoholes,
de acuerdo con conocidos métodos de esterificación.
En el caso de las sustancias activas del
conjunto formado por las sulfonil-ureas, contenidas
en las formulaciones conformes al invento como componente b), se
trata de las que tienen la fórmula general (II) y/o sus sales:
(II)R^{a}-SO_{2}-NR^{b}-CO-(NR^{c})_{x}
-
R^{d}
en la
que
R^{a} es un radical hidrocarbilo, de manera
preferida un radical arilo tal como fenilo, que está sin sustituir
o sustituido, o un radical heterocíclico, de manera preferida un
radical heteroarilo tal como piridilo, que está sin sustituir o
sustituido, y teniendo los radicales, inclusive los sustituyentes,
1-30 átomos de C, de manera preferida
1-20 átomos de C, o R^{a} es un grupo atractor de
electrones, tal como un radical sulfonamido,
R^{b} es un átomo de hidrógeno o un radical
hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido e, inclusive los
sustituyentes, tiene 1-10 átomos de C, p.ej. alquilo
de C_{1}-C_{6} sin sustituir o sustituido, de
manera preferida un átomo de hidrógeno o metilo,
R^{c} es un átomo de hidrógeno o un radical
hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido e, inclusive los
sustituyentes, tiene 1-10 átomos de C, p.ej. alquilo
de C_{1}-C_{6} sin sustituir o sustituido, de
manera preferida un átomo de hidrógeno o metilo,
x igual a cero o 1, y
R^{d} un radical heterociclilo.
Un radical hidrocarbilo en el sentido de esta
memoria descriptiva es un radical hidrocarbilo alifático lineal,
ramificado o cíclico y saturado o insaturado, o aromático, p.ej.
alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo o
arilo; un arilo significa en este contexto un sistema aromático
mono-, bi- o poli-cíclico, por ejemplo fenilo,
naftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, pentalenilo,
fluorenilo y similares, de manera preferida fenilo. Cuando no se
indica otra cosa distinta, un radical hidrocarbilo tiene de manera
preferida de 1 a 40 átomos de C, de manera más preferida de 1 a 30
átomos de C; de manera especialmente preferida un radical
hidrocarbilo significa alquilo, alquenilo o alquinilo con hasta 12
átomos de C o cicloalquilo con 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de anillo, o
fenilo. Un radical hidrocarbiloxi es un radical hidrocarbilo, que es
como se define precedentemente, y está unido a través de un átomo
de oxígeno.
Un radical o anillo heterocíclico
(heterociclilo) en el sentido de esta memoria descriptiva puede ser
saturado, insaturado o heteroaromático y estar sin sustituir o
sustituido; él contiene de manera preferida uno o varios
heteroátomos en el anillo, seleccionados de manera preferida entre
el conjunto formado por N, O y S; de manera preferida es un radical
heterociclilo alifático con 3 a 7 átomos de anillo o un radical
heteroaromático con 5 ó 6 átomos de anillo y contiene 1, 2 ó 3
heteroátomos. El radical heterocíclico puede ser p.ej. un radical o
anillo heteroaromático (heteroarilo), tal como p.ej. un sistema
aromático mono-, bi- o poli-cíclico, en el que por
lo menos 1 anillo contiene uno o varios heteroátomos, por ejemplo
piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo,
tienilo, tiazolilo, oxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo e
imidazolilo, o es un radical parcial o totalmente hidrogenado tal
como oxiranilo, oxetanilo, pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo,
dioxolanilo, morfolinilo y tetrahidrofurilo. Como sustituyentes para
un radical heterocíclico sustituido entran en cuestión los
sustituyentes mencionados más adelante, y adicionalmente también
oxo. El grupo oxo puede presentarse también junto a los
heteroátomos de anillo, que pueden existir en diferentes etapas de
oxidación, p.ej. en los casos de N y S.
Los radicales sustituidos en el sentido de esta
memoria descriptiva, tales como radicales hidrocarbilo sustituidos,
p.ej. alquilo, alquenilo, alquinilo o arilo sustituidos, tales como
fenilo y bencilo, o heterociclilo sustituido, significan por
ejemplo un radical sustituido que se deriva del entramado
fundamental sin sustituir, realizándose que los sustituyentes
significan por ejemplo uno o varios, de manera preferida 1, 2 ó 3
radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno
(fluoro, cloro, bromo, yodo), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio,
hidroxi, amino, nitro, carboxi, ciano, azido, alcoxicarbonilo,
alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono- y
di-alquil-aminocarbonilo, amino
sustituido, tal como acilamino, mono- y
di-alquilamino, y alquilsulfinilo,
haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo y, en el
caso de radicales cíclicos, también alquilo y haloalquilo, así como
los radicales alifáticos insaturados que corresponden a los
mencionados radicales hidrocarbilo saturados, tales como alquenilo,
alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, etc. En el caso de radicales
con átomos de C, son preferidos los que tienen de 1 a 4 átomos de
C, en particular 1 ó 2 átomos de C. Son preferidos por regla general
los sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por
halógeno, p.ej. fluoro y cloro, alquilo
(C_{1}-C_{4}), de manera más preferida metilo o
etilo, halo-alquilo
(C_{1}-C_{4}), de manera preferida
trifluorometilo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), de
manera preferida metoxi o etoxi, halo-alcoxi
(C_{1}-C_{4}), nitro y ciano.
En el sentido de esta memoria descriptiva, los
radicales alifáticos, tales como radicales alquilo, alcoxi,
haloalquilo, haloalcoxi, alquilamino y alquiltio, así como los
correspondientes radicales insaturados y/o sustituidos en el
entramado de carbonos, pueden ser en cada caso lineales o
ramificados o para unos números de carbonos a partir de 3 pueden
también ser cíclicos. Cuando no se indica de un modo especial, se
prefieren en los casos de estos radicales los entramados de
carbonos inferiores, p.ej. con 1 a 6 átomos de C, o respectivamente,
en los casos de grupos insaturados, con 2 a 6 átomos de C.
Los radicales alquilo, también en los
significados compuestos tales como alcoxi, haloalquilo etc.,
significan p.ej. metilo, etilo, n-, i- o
ciclo-propilo, n-, i-, t-, 2- o
ciclo-butilo, pentilos, hexilos, tales como
n-hexilo, i-hexilo y
1,3-dimetil-butilo, heptilos, tales
como n-heptilo,
1-metil-hexilo y
1,4-dimetil-pentilo; los radicales
alquenilo y alquinilo tienen los significados de los radicales
insaturados posibles correspondientes a los radicales alquilo; un
alquenilo significa p.ej. alilo,
1-metil-prop-2-en-1-ilo,
2-metil-prop-2-en-1-ilo,
but-2-en-1-ilo,
but-3-en-1-ilo,
1-metil-but-3-en-1-ilo
y
1-metil-but-2-en-1-ilo;
un alquinilo significa p.ej. propargilo,
but-2-in-1-ilo,
but-3-in-1-ilo
y
1-metil-but-3-in-1-ilo.
Un halógeno significa por ejemplo fluoro, cloro,
bromo o yodo. Los halo-alquilo, -alquenilo y
-alquinilo significan alquilo, alquenilo o alquinilo parcial o
totalmente sustituido con halógeno, de manera más preferida con
fluoro, cloro y/o bromo, en particular con fluoro o cloro, p.ej.
CF_{3}, CHF_{2}, CH_{2}F, CF_{3}CF_{2}, CH_{2}FCHCl,
CCl_{3}, CHCl_{2}, CH_{2}CH_{2}Cl; un haloalcoxi es p.ej.
OCF_{3}, OCHF_{2}, OCH_{2}F, CF_{3}CF_{2}O,
OCH_{2}CF_{3} y OCH_{2}CH_{2}Cl; lo correspondiente es
válido para un haloalquenilo y otros radicales sustituidos con
halógeno.
Dentro de las sustancias activas contenidas en
las formulaciones líquidas conformes al invento como componente b),
tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas,
se han de entender, en el sentido del presente invento, junto a los
compuestos neutros, siempre también sus sales, apropiadas para la
agricultura, con iones inorgánicos y/u orgánicos de signo
contrario.
Las sulfonil-ureas, p.ej. de la
fórmula (II), pueden formar por ejemplo sales, en las que el
hidrógeno del grupo -SO_{2}-NH está reemplazado
por un catión apropiado en la agricultura. Estas sales son, por
ejemplo, sales metálicas, en particular sales de metales alcalinos
o sales de metales alcalino-térreos, más en
particular sales de sodio y potasio, o también sales de amonio,
sulfonio o fosfonio. Asimismo, la formación de sales puede
efectuarse mediante reacción por adición de un ácido con grupos
básicos, tales como p.ej. amino y alquilamino. Ácidos apropiados
para esto son ácidos inorgánicos y orgánicos fuertes, por ejemplo
HCl, HBr, H_{2}SO_{4} o HNO_{3}
Como sales con iones inorgánicos de signo
contrario son apropiadas p.ej. sales con iones de
NH_{4}^{\oplus}, SH_{3}^{\oplus} o PH_{4}^{\oplus} de
signo contrario o sales metálicas p.ej. con iones de metales
alcalinos o alcalino-térreos de signo contrario,
tales como los de Na^{\oplus}, K^{\oplus}, ½Mg^{2\oplus} o
½Ca^{2\oplus}. Como sales con iones orgánicos de signo contrario
son apropiadas p.ej. sales orgánicas de amonio, sulfonio y
fosfonio. Se prefieren iones orgánicos de signo contrario de las
fórmulas [NR^{8}R^{9}R^{10}R^{11}]^{+},
[SR^{12}R^{13}R^{14}]^{+ o}
[PR^{15}R^{16}R^{17}R^{18}]^{+}, o un ion de
piridinio cuaternizado [Py-R^{19}]^{+},
realizándose que
R^{8} hasta R^{19}, independientemente unos
de otros, iguales o diferentes, son H o un radical hidrocarbilo sin
sustituir o sustituido, tal como alquilo
(C_{1}-C_{30}) sustituido o sin sustituir,
alquil (C_{1}-C_{10})-arilo
sustituido o sin sustituir, (oligo)-alquenilo
(C_{3}-C_{30}) sustituido o sin sustituir,
(oligo)-alquenil
(C_{3}-C_{10})-arilo sustituido
o sin sustituir, (oligo)-alquinilo
(C_{3}-C_{30}) sustituido o sin sustituir,
(oligo)-alquinil
(C_{3}-C_{10})-arilo sustituido
o sin sustituir, o arilo sustituido o sin sustituir, o un radical
heterociclilo sin sustituir o sustituido, en particular un radical
heteroarilo, tales como alquil
(C_{1}-C_{10})-hetero-arilo
sustituido o sin sustituir, (oligo)-alquenil
(C_{3}-C_{10})-hetero-arilo
sustituido o sin sustituir, (oligo)-alquinil
(C_{3}-C_{10})-hetero-arilo
sustituido o sin sustituir, hetero-arilo sustituido
o sin sustituir, o dos radicales R^{8}/R^{9}, R^{10}/R^{11},
R^{12}/R^{13}, R^{15}/R^{16} y R^{17}/R^{18} pueden
formar en común un anillo sin sustituir o sustituido, siendo
diferente de H por lo menos uno de los radicales
R^{8}-R^{11}, por lo menos uno de los radicales
R^{12}-R^{14} y por lo menos uno de los
radicales R^{15}-R^{18}.
Sulfonil-ureas preferidas
proceden de la serie de las sulfonil-ureas, p.ej.
pirimidin- o triazinilaminocarbonil-[bence-
no-, piridina-, pirazol-, tiofeno- y (alquilsulfonil)-alquilamino-]-sulfamidas. Preferidos sustituyentes junto al anillo de pirimidina o al anillo de triazina son alcoxi, alquilo, haloalcoxi, haloalquilo, halógeno o dimetilamino, pudiendo ser combinables todos los sustituyentes, independientemente unos de otros. Preferidos sustituyentes en la parte de benceno, piridina, pirazol, tiofeno y (alquilsulfonil)-alquilamina son alquilo, alcoxi, halógeno, amino, alquilamino, dialquilamino, acilamino, acilaminometilo, nitro, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, halógeno-alcoxi, halógeno-alquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, (alcanosulfonil)alquilamino. Tales apropiadas sulfonil-ureas son por ejemplo
no-, piridina-, pirazol-, tiofeno- y (alquilsulfonil)-alquilamino-]-sulfamidas. Preferidos sustituyentes junto al anillo de pirimidina o al anillo de triazina son alcoxi, alquilo, haloalcoxi, haloalquilo, halógeno o dimetilamino, pudiendo ser combinables todos los sustituyentes, independientemente unos de otros. Preferidos sustituyentes en la parte de benceno, piridina, pirazol, tiofeno y (alquilsulfonil)-alquilamina son alquilo, alcoxi, halógeno, amino, alquilamino, dialquilamino, acilamino, acilaminometilo, nitro, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, halógeno-alcoxi, halógeno-alquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, (alcanosulfonil)alquilamino. Tales apropiadas sulfonil-ureas son por ejemplo
- b1)
- Fenil- y bencil-sulfonil-ureas y compuestos afines, p.ej.
- 1-(2-cloro-fenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (clorosulfurón),
- 1-(2-etoxicarbonil-fenilsulfonil)-3-(4-cloro-6-metoxi-pirimidin-2-il)urea (clorimurón-etilo),
- 1-(2-metoxi-fenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (metsulfurón-metilo)
- 1-(2-cloroetoxi-fenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (triasulfurón),
- 1-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonil)-3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)urea (sulfometurón-metilo),
- 1-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-3-metil-urea (tribenurón-metilo),
- 1-(2-metoxicarbonil-bencilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)urea (bensulfurón-metilo),
- 1-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonil)-3-(4,6-bis-(difluorometoxi)pirimidin-il)-urea, (primisulfurón-metilo),
- 3-(4-etil-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1,1-dioxo-2-metil-benzo[b]tiofen-7-sulfonil)urea (documento de solicitud de patente europea EP-A-0.079.683),
- 3-(4-etoxi-6-etil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1,1-dioxo-2-metil-benzo[b]tiofen-7-sulfonil)urea (documento EP-A-0.079.683),
- 3-(4-metoxi-6-metil-1,4,5-triazin-2-il)-1-(2-metoxicarbonil-5-yodo-fenil-sulfonil)-urea (yodosulfurón-metilo y sus sales tales como la sal de sodio, documento WO 92/13845),
- DPX-66037, triflusulfurón-metilo (véase Brighton Crop. Prot. Conf. - Weeds - 1995, página 853),
- CGA-277476, (véase Brighton Crop. Prot. Conf. - Weeds - 1995, página 79),
- 2-[3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-metanosulfonamidometil-benzoato de metilo (mesosulfurón-metilo y sus sales tales como la sal de sodio, documento WO-95/10507),
- N,N-dimetil-2-[3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-formilamino-benzamida (foramsulfurón y sus sales tales como la sal de sodio, documento WO 95/01344);
\vskip1.000000\baselineskip
- b2)
- Tienil-sulfonil-ureas, p.ej.
- 1-(2-metoxicarbonil-tiofen-3-il)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-urea (tifensulfurón-metilo);
\vskip1.000000\baselineskip
- b3)
- Pirazolil-sulfonil-ureas, p.ej.
- 1-(4-etoxicarbonil-1-metil-pirazol-5-il-sulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)urea (pirazosulfurón-metilo);
- 3-cloro-5-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-ilcarbamoílsulfamoíl)-1-metil-pirazol-4-carboxilato de metilo (documento EP-A-0.282.613),
- éster metílico de ácido 5-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il-carbamoílsulfamoíl)-(2-piridil)-pirazol-4-carboxílico (NC-330, véase Brighton Crop Prot. Conf. "Weeds", 1991, volumen 1, páginas 45 y siguientes),
- DPX-A8947, azimsulfurón, (véase Brighton Crop. Prot. Conf. "Weeds" 1995, página 65),
\vskip1.000000\baselineskip
- b4)
- Derivados de sulfonodiamidas, p.ej.
- 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-1-(N-metil-N-metilsulfonilaminosulfonil)-urea (amidosulfurón) y sus compuestos análogos estructurales (documento EP-A-0.131.258 y Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, número extraordinario XII, 489-497 (1990));
\vskip1.000000\baselineskip
- b5)
- Piridil-sulfonil-ureas, p.ej.
- 1-(3-N,N-dimetilaminocarbonil-piridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)urea (nicosulfurón),
- 1-(3-etilsulfonil-piridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)urea (rimsulfurón),
- una sal de sodio del éster metílico de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-ureidosulfonil]-6-trifluorometil-3-piridina-carboxílico (DPX-KE, 459, flupirsulfurón, véase Brighton Crop. Prot. Conf. Weeds, 1995, página 49),
- piridil-sulfonil-ureas, tal como se describen p.ej. en los documentos de solicitudes de patentes alemanas DE-A 40.00.503 y DE-A 40.30.577, de modo preferido las de la fórmula
- en la que
- E
- significa CH ó N, de modo preferido CH,
- R^{20}
- significa yodo o NR^{25}R^{26},
- R^{21}
- significa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C_{1}-C_{3}), alcoxi (C_{1}-C_{3}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{3}), halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{3}), alquil (C_{1}-C_{3})-tio, alcoxi (C_{1}-C_{3})-alquilo (C_{1}-C_{3}), alcoxi (C_{1}-C_{3})-carbonilo, mono- o di-(alquil (C_{1}-C_{3}))-amino, alquil (C_{1}-C_{3})-sulfinilo o -sulfonilo, SO_{2}-NR^{x}R^{y} ó CO-NR^{x}R^{y}, en particular hidrógeno,
R^{x}, R^{y}
independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo
(C_{1}-C_{3}), alquenilo
(C_{1}-C_{3}), alquinilo
(C_{1}-C_{3}), o en común
-(CH_{2})_{4}-, -(CH_{2})_{5}- ó
-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-,
- n
- significa 0, 1, 2 ó 3, de modo preferido 0 ó 1,
- R^{22}
- significa hidrógeno o CH_{3},
- R^{23}
- significa halógeno, alquilo (C_{1}-C_{2}), alcoxi (C_{1}-C_{2}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{2}), en particular CF_{3}, halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{2}), de modo preferido OCHF_{2} ó OCH_{2}CF_{3},
- R^{24}
- significa alquilo (C_{1}-C_{2}), halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{2}), de modo preferido OCHF_{2}, o alcoxi (C_{1}-C_{2}),
- R^{25}
- significa alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{26}
- significa alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonilo, o
R^{25} y R^{26} en común
significan una cadena de la fórmula
-(CH_{2})_{3}SO_{2}- ó
-(CH_{2})_{4}SO_{2}-,
- p.ej. la 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-1-(3-N-metilsulfonil-N-metil-amino-piridin-2-il)-sulfonil-urea, o sus sales;
\vskip1.000000\baselineskip
- b6)
- Alcoxi-fenoxi-sulfonil-ureas, tal como se describen p.ej. en el documento EP-A 0.342.569, de modo preferido las de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
- en la que
- E
- significa CH ó N, de modo preferido CH,
- R^{27}
- significa etoxi, propoxi o isopropoxi,
- R^{28}
- significa halógeno, NO_{2}, CF_{3}, CN, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})-tio o (alcoxi (C_{1}-C_{3}))-carbonilo, de modo preferido en la posición 6 junto al anillo de fenilo,
- n
- significa 0, 1, 2 ó 3, de modo preferido 0 ó 1,
- R^{29}
- significa hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{4}) o alquenilo (C_{3}-C_{4}),
R^{30}, R^{31}
independientemente uno de otro, significan halógeno, alquilo
(C_{1}-C_{2}), alcoxi
(C_{1}-C_{2}), halógeno-alquilo
(C_{1}-C_{2}), halógeno-alcoxi
(C_{1}-C_{2}) o alcoxi
(C_{1}-C_{2})-alquilo
(C_{1}-C_{2}), de modo preferido OCH_{3} ó
CH_{3}, p.ej.
3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-1-(2-etoxi-fenoxi)-sulfonil-urea
o sus
sales;
\vskip1.000000\baselineskip
- b7)
- Imidazolil-sulfonil-ureas, p.ej.
- MON 37.500, sulfosulfurón (véase Brighton Crop. Prot. Conf. "Weeds", 1995, página: 57), y otros derivados de sulfonil-ureas afines, y mezclas de ellos.
\vskip1.000000\baselineskip
Representantes típicos de estas sustancias
activas son, entre otros, los compuestos seguidamente expuestos:
amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón-metilo,
clorimurón-etilo, clorosulfurón, cinosulfurón,
ciclosulfamurón, etametsulfurón-metilo,
etoxisulfurón, flazasulfurón,
flupirsulfurón-metil-sodio,
halosulfurón-metilo, imazosulfurón,
metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón,
primisulfurón-metilo, prosulfurón,
pirazosulfurón-etilo, rimsulfurón,
sulfometurón-metilo, sulfosulfurón,
tifensulfurón-metilo, triasulfurón,
tribenurón-metilo,
triflusulfurón-metilo, yodosulfurón y su sal de
sodio (documento WO 92/13845), mesosulfurón-metilo y
su sal de sodio (Agrow nº 347, 3 de Marzo de 2000, página 22 (PJB
Publications Ltd. 2000)) y foramsulfurón y su sal de sodio (Agrow nº
338, 15 de Octubre de 1999, página 26 (PJB Publications Ltd
2000)).
Las sustancias activas precedentemente reseñadas
son conocidas p.ej. a partir del "The Pesticide Manual" [El
manual de los plaguicidas], 12ª edición (2000), The British Crop
Protection Council, o de las citas bibliográficas expuestas detrás
de las sustancias activas individuales.
Combinaciones preferidas de ésteres alquílicos
de ácidos policarboxílicos a) y de sulfonil-ureas b)
son aquéllas en las cuales están combinados los componentes a) y b)
indicados como preferidos. Combinaciones especialmente preferidas
de ésteres alquílicos de ácidos policarboxílicos a) y de
sulfonil-ureas b) son combinaciones de
amidosulfurón con uno o varios, de manera preferida un
éster(es) alquílico(s) de ácido policarboxílico,
seleccionado entre el conjunto que se compone de éster dimetílico
de ácido oxálico, éster dietílico de ácido oxálico, éster
di-n-propílico de ácido oxálico,
éster di-isopropílico de ácido oxálico, éster
metílico y etílico de ácido oxálico, éster dimetílico de ácido
malónico, éster dietílico de ácido malónico, éster
di-n-propílico de ácido malónico,
éster di-isopropílico de ácido malónico, éster
metílico y etílico de ácido malónico, éster dimetílico de ácido
succínico, éster dietílico de ácido succínico, éster
di-n-propílico de ácido succínico,
éster di-isopropílico de ácido succínico, éster
metílico y etílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido
glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, éster
di-n-propílico de ácido glutárico,
éster di-isopropílico de ácido glutárico, éster
metílico y etílico de ácido glutárico, éster dimetílico de ácido
adípico, éster dietílico de ácido adípico, éster
di-n-propílico de ácido adípico,
éster di-isopropílico de ácido adípico y éster
metílico y etílico de ácido adípico, de etoxisulfurón con uno o
varios, de manera preferida un éster(es) alquílico(s)
de ácido policarboxílico, seleccionado entre el conjunto que se
compone de éster dimetílico de ácido oxálico, éster dietílico de
ácido oxálico, éster di-n-propílico
de ácido oxálico, éster di-isopropílico de ácido
oxálico, éster metílico y etílico de ácido oxálico, éster
dimetílico de ácido malónico, éster dietílico de ácido malónico,
éster di-n-propílico de ácido
malónico, éster di-isopropílico de ácido malónico,
éster metílico y etílico de ácido malónico, éster dimetílico de
ácido succínico, éster dietílico de ácido succínico, éster
di-n-propílico de ácido succínico,
éster di-isopropílico de ácido succínico, éster
metílico y etílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido
glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, éster
di-n-propílico de ácido glutárico,
éster di-isopropílico de ácido glutárico, éster
metílico y etílico de ácido glutárico, éster dimetílico de ácido
adípico, éster dietílico de ácido adípico, éster
di-n-propílico de ácido adípico,
éster di-isopropílico de ácido adípico y éster
metílico y etílico de ácido adípico, de
yodosulfurón-metilo y/o su sal de sodio con uno o
varios, de manera preferida un éster(es) alquílico(s)
de ácido policarboxílico, seleccionado entre el conjunto que se
compone de éster dimetílico de ácido oxálico, éster dietílico de
ácido oxálico, éster di-n-propílico
de ácido oxálico, éster di-isopropílico de ácido
oxálico, éster metílico y etílico de ácido oxálico, éster dimetílico
de ácido malónico, éster dietílico de ácido malónico, éster
di-n-propílico de ácido malónico,
éster di-isopropílico de ácido malónico, éster
metílico y etílico de ácido malónico, éster dimetílico de ácido
succínico, éster dietílico de ácido succínico, éster
di-n-propílico de ácido succínico,
éster di-isopropílico de ácido succínico, éster
metílico y etílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido
glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, éster
di-n-propílico de ácido glutárico,
éster di-isopropílico de ácido glutárico, éster
metílico y etílico de ácido glutárico, éster dimetílico de ácido
adípico, éster dietílico de ácido adípico, éster
di-n-propílico de ácido adípico,
éster di-isopropílico de ácido adípico y éster
metílico y etílico de ácido adípico, de foramsulfurón y/o su sal de
sodio con uno o varios, de manera preferida un éster(es)
alquílico(s) de ácido policarboxílico, seleccionado entre el
conjunto que se compone de éster dimetílico de ácido oxálico, éster
dietílico de ácido oxálico, éster
di-n-propílico de ácido oxálico,
éster di-isopropílico de ácido oxálico, éster
metílico y etílico de ácido oxálico, éster dimetílico de ácido
malónico, éster dietílico de ácido malónico, éster
di-n-propílico de ácido malónico,
éster di-isopropílico de ácido malónico, éster
metílico y etílico de ácido malónico, éster dimetílico de ácido
succínico, éster dietílico de ácido succínico, éster
di-n-propílico de ácido succínico,
éster di-isopropílico de ácido succínico, éster
metílico y etílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido
glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, éster
di-n-propílico de ácido glutárico,
éster di-isopropílico de ácido glutárico, éster
metílico y etílico de ácido glutárico, éster dimetílico de ácido
adípico, éster dietílico de ácido adípico, éster
di-n-propílico de ácido adípico,
éster di-isopropílico de ácido adípico y éster
metílico y etílico de ácido adípico, y de
mesosulfurón-metilo y/o su sal de sodio con uno o
varios, de manera preferida un éster(es) alquílico(s)
de ácido policarboxílico, seleccionado entre el conjunto que se
compone de éster dimetílico de ácido oxálico, éster dietílico de
ácido oxálico, éster di-n-propílico
de ácido oxálico, éster di-isopropílico de ácido
oxálico, éster metílico y etílico de ácido oxálico, éster dimetílico
de ácido malónico, éster dietílico de ácido malónico, éster
di-n-propílico de ácido malónico,
éster di-isopropílico de ácido malónico, éster
metílico y etílico de ácido malónico, éster dimetílico de ácido
succínico, éster dietílico de ácido succínico, éster
di-n-propílico de ácido succínico,
éster di-isopropílico de ácido succínico, éster
metílico y etílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido
glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, éster
di-n-propílico de ácido glutárico,
éster di-isopropílico de ácido glutárico, éster
metílico y etílico de ácido glutárico, éster dimetílico de ácido
adípico, éster dietílico de ácido adípico, éster
di-n-propílico de ácido adípico,
éster di-isopropílico de ácido adípico y éster
metílico y etílico de ácido adípico.
Las formulaciones líquidas del presente invento
contienen, en otra preferida forma de realización, como componente
a) uno o varios, de manera preferida un éster(es)
alquílico(s) de ácido policarboxílico, seleccionado entre el
conjunto que se compone de éster dimetílico de ácido oxálico, éster
dietílico de ácido oxálico, éster
di-n-propílico de ácido oxálico,
éster di-isopropílico de ácido oxálico, éster
metílico y etílico de ácido oxálico, éster dimetílico de ácido
malónico, éster dietílico de ácido malónico, éster
di-n-propílico de ácido malónico,
éster di-isopropílico de ácido malónico, éster
metílico y etílico de ácido malónico, éster dimetílico de ácido
succínico, éster dietílico de ácido succínico, éster
di-n-propílico de ácido succínico,
éster di-isopropílico de ácido succínico, éster
metílico y etílico de ácido succínico, éster dimetílico de ácido
glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, éster
di-n-propílico de ácido glutárico,
éster di-isopropílico de ácido glutárico, éster
metílico y etílico de ácido glutárico, éster dimetílico de ácido
adípico, éster dietílico de ácido adípico, éster
di-n-propílico de ácido adípico,
éster di-isopropílico de ácido adípico y éster
metílico y etílico de ácido adípico, y como componente b) mezclas
de dos o más sulfonil-ureas, p.ej. mezclas de
amidosulfurón y yodosulfurón-metilo, de
amidosulfurón y
yodosulfurón-metil-sodio, de
foramsulfurón y yodosulfurón-metilo, de
foramsulfurón y
yodosulfurón-metil-sodio, de
foramsulfurón-sodio y
yodosulfurón-metilo, de
foramsulfurón-sodio y
yodosulfurón-metil-sodio, de
mesosulfurón-metilo y
yodosulfurón-metilo, de
mesosulfurón-metilo y
yodosulfurón-metil-sodio, de
mesosulfurón-metil-sodio y
yodosulfurón-metilo, de
mesosulfurón-metil-sodio y
yodosulfurón-metil-sodio, y de
mesosulfurón-metil-sodio y
yodosulfurón-metil-sodio. Las
formulaciones pueden contener también antídotos, p.ej.
mefenpir-dietilo, isoxadifeno-etilo
o cloquintocet-mexilo
Las formulaciones líquidas del presente invento
pueden contener eventualmente, junto a los componentes a) y b),
además todavía una o varias sustancias coadyuvantes y aditivas como
otros componentes, p.ej.:
- (c)
- agentes tensioactivos tales como dispersantes y emulsionantes y/o polímeros no tensioactivos,
- (d)
- disolventes orgánicos diferentes del componente a),
- (e)
- agentes agroquímicos diferentes de los inhibidores de ALS, tales como herbicidas, insecticidas, fungicidas, antídotos, reguladores del crecimiento o fertilizantes,
- (f)
- usuales agentes coadyuvantes de formulación, tales como antiespumantes, protectores contra las heladas, inhibidores de la evaporación, conservantes, sustancias odorantes, colorantes, estabilizadores, captadores de agua o espesantes,
- (g)
- componentes de mezclas en depósito, y/o
- (h)
- agua adicional.
Así, en las formulaciones líquidas del presente
invento pueden estar contenidos como componente c) por ejemplo uno
o varios agentes tensioactivos, p.ej. agentes tensioactivos
ionógenos, no ionógenos o betaínicos. Éstos pueden ser de
naturaleza monomérica o polimérica (p.ej. polímeros de injerto).
Ejemplos de componentes c) son agentes tensioactivos sobre la base
de siliconas, tales como agentes tensioactivos con trisiloxanos,
derivados de poli(dimetilsiloxanos) y/o aceites de
siliconas, o agentes tensioactivos basados en azúcares tales como
Atplus® 309 F (de Uniqema). Otros ejemplos de componentes c) son
aductos de (poli) óxidos de alquileno
(C_{4}-C_{30}), que pueden ser p.ej.
ramificados, lineales, saturados o insaturados, en particular de
alcoholes grasos y/o ácidos grasos o respectivamente ésteres de
ácidos grasos. Ejemplos de (poli) óxidos de alquileno son Soprophor®
CY8 (de Rhodia), Genapol® X-060, Genapol®
X-080, Genapol® X-150; Genapol®
X-200, Sapogenat T® 300, Sapogenat T® 500, Genapol®
T 200, Genapol T® 800, o Genagen® MEE (compuestos etoxilados de
ésteres metílicos, de Clariant) y otros agentes tensioactivos
cerrados en grupos extremos con un grupo metilo, etilo,
n-propilo, i-propilo,
n-butilo terc.-butilo, i-butilo,
sec-butilo o acetilo como agrupación extrema, p.ej.
éter metílico de Genapol® X-060 o éter metílico de
Genapol®
X-150.
X-150.
Otros ejemplos de componentes c) son unos
componentes insolubles en la fase continua de la formulación, por
ejemplo se pueden emplear agentes tensioactivos anionógenos, tales
como Hostapur® OSB (de Clariant), Netzer® IS (de Clariant),
Galoryl® DT 201 (de CFPI), Tamol® (de BASF) o Morwet® D 425 (de
Witco). Mediante incorporación de componentes insolubles en la fase
continua o también de sustancias activas en las formulaciones se
proporcionan dispersiones. Por lo tanto, el presente invento abarca
también dispersiones.
\newpage
Como componente c) pueden estar contenidos
también sulfosuccinatos, p.ej. de la fórmula (III),
en la
que
R^{1}, R^{2} independientemente
unos de otros, iguales o diferentes, significan un radical
hidrocarbilo de C_{1}-C_{30} sin sustituir o
sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{30}, o
un aducto de (poli) óxido de alquileno,
y
- M
- es un catión, p.ej. un catión de un metal tal como un catión de metal alcalino o alcalino-térreo, un catión de amonio tal como un catión de NH_{4}, de alquil-, alquilaril- o poli(arilalquil)fenil-amonio o sus aductos con (poli) óxido de alquileno, o un aducto de (poli) óxido de alquileno terminado en amino.
Son aductos de (poli) óxido de alquileno en el
sentido de esta memoria descriptiva productos de reacción de
materiales de partida alcoxilables tales como alcoholes, aminas,
ácidos carboxílicos tales como ácidos grasos, ésteres de ácidos
carboxílicos con funciones hidroxi o amino (por ejemplo,
triglicéridos sobre la base de aceite de ricino) o amidas de ácidos
carboxílicos con óxidos de alquileno, teniendo los aductos de
(poli)óxidos de alquileno por lo menos una unidad de óxido de
alquileno, pero en general son polímeros, es decir tienen
2-200, de manera preferida 5-150
unidades de óxido de alquileno. En el caso de las unidades de óxido
de alquileno son preferidas las unidades de óxido de etileno, óxido
de propileno y óxido de butileno, en particular unidades de óxido
de etileno. Los descritos aductos de (poli)óxidos de alquileno
pueden estar constituidos a base de óxidos de alquileno iguales o
diferentes, por ejemplo óxido de etileno y óxido de propileno
dispuestos a modo de bloques o estadísticamente, por lo que la
presente solicitud abarca también aductos de (poli)óxidos de
alquileno mixtos.
Además pueden estar contenidos como componente
c) también polímeros no tensioactivos, p.ej. poli(alcoholes
vinílicos), poliacrilatos, polimaleatos o poli(óxidos de
etileno).
Los polímeros contenidos como componente c)
pueden ser inorgánicos (p.ej. silicatos, fosfatos) o respectivamente
orgánicos, catiónicos, aniónicos o neutros, sintéticos o presentes
en la naturaleza..
Además, las formulaciones líquidas conformes al
invento pueden contener como componente d) disolventes orgánicos
diferentes del componente a), tales como disolventes apolares,
disolventes polares próticos o apróticos dipolares y sus mezclas.
Ejemplos de tales disolventes orgánicos d) son
- -
- hidrocarburos alifáticos o aromáticos, p.ej. aceites minerales, parafinas o tolueno, xilenos y derivados de naftaleno, en particular 1-metil-naftaleno, 2-metil-naftaleno, mezclas de compuestos aromáticos de C_{6}-C_{16} tales como los de la serie de Solvesso® (de ESSO) p.ej. con los tipos Solvesso® 100 (p. de eb. (punto de ebullición) 162-177ºC), Solvesso® 150 (p. de eb. 187-207ºC) y Solvesso® 200 (p. de eb. 219-282ºC) y compuestos alifáticos de C_{6}-C_{20}, que pueden ser lineales o cíclicos, tales como los productos de la serie de Shellsol®, tipos T y K, o n-parafinas de BP,
- -
- hidrocarburos alifáticos o aromáticos halogenados, tales como cloruro de metileno o respectivamente clorobenceno,
- -
- ésteres tales como triacetina (triglicérido de ácido acético), butirolactona, carbonato de propileno, citrato de trietilo y ésteres alquílicos (C_{1}-C_{22}) de ácido ftálico, especialmente ésteres alquílicos (C_{1}-C_{8}) de ácido ftálico, ésteres alquílicos (C_{1}-C_{13}) de ácido maleico,
- -
- alcoholes de C_{1}-C_{20} lineales, ramificados, saturados o insaturados, tales como metanol, etanol, n- y iso-propanol, n-, iso-, sec.- y terc.-butanol, alcohol isopropílico, así como pentanol, hexanol y heptanol
- -
- éteres tales como dietil-éter, tetrahidrofurano (THF), dioxano, monoalquil-éteres y dialquil-éteres de alquilenglicoles, tales como p.ej. un monometil-éter de propilenglicol, especialmente Dowanol® PM (monome- til-éter de propilenglicol), monoetil-éter de propilenglicol, monometil-éter o monoetil-éter de etilenglicol, diglima y tetraglima,
- -
- amidas tales como dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida, dimetil-amida de ácido graso caprílico/cá- prico y N-alquil-pirrolidonas,
- -
- cetonas tales como la acetona soluble en agua, pero también cetonas no miscibles con agua, tales como por ejemplo ciclohexanona o isoforona,
- -
- nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo y benzonitrilo,
- -
- sulfóxidos y sulfonas tales como dimetilsulfóxido (DMSO) y sulfolano, así como
- -
- aceites en general, tales como aceites minerales o aceites sobre una base vegetal. tales como aceite de gérmenes de maíz, aceite de semilla de linaza y aceite de colza.
Disolventes orgánicos preferidos como
componentes d) en el sentido del presente invento son aceites -
ésteres tales como un éster metílico de aceite de colza e
hidrocarburos alifáticos o aromáticos, tales como tipos de
Solvesso®, p.ej. Solvesso® 200, Solvesso® 150.
Las formulaciones líquidas conformes al invento
pueden contener como componente e) agentes agroquímicos diferentes
de los inhibidores de ALS. Éstos son, por ejemplo, herbicidas
diferentes de los inhibidores de ALS, p.ej. tomados del conjunto
formado por los (het-)ariloxifenoxipropionatos tales como
diclofop-metilo o ésteres de quizalofop, del
conjunto formado por los heteroariloxifenoxipropionatos tales como
fenoxaprop-etilo o
clodinafop-propargilo, o del conjunto formado por
las alquilazinas, o también sustancias activas como antídotos,
agentes fertilizantes, insecticidas, fungicidas o acaricidas.
Herbicidas diferentes de los inhibidores de ALS
son p.ej. unos herbicidas tomados del conjunto formado por los
carbamatos, los tiocarbamatos, las
halógeno-acetanilidas, derivados sustituidos de
ácidos fenoxi-, naftoxi- y
fenoxifenoxi-carboxílicos así como derivados de
ácidos
heteroariloxi-fenoxialcano-carboxílicos,
tales como ésteres de ácidos quinoliloxi-, quinoxaliloxi-,
piridiloxi-, benzoxazoliloxi- y
benzotiazoliloxi-fenoxialcano-carboxílicos,
derivados de ciclohexanodiona, derivados así como ésteres de ácidos
S-(N-aril-N-alquil-carbamoílmetil)-ditiofosfóricos.
Se prefieren en este contexto herbicidas con grupos fenoxifenoxi y
heteroariloxifenoxi, así como unos herbicidas, que se emplean en
común con sustancias inhibidoras de ALS (sustancias inhibidoras de
acetolactato sintetasa) para la ampliación del espectro de efectos,
p.ej. bentazona, cianazina, atrazina, dicamba o hidroxibenzonitrilos
tales como bromoxinilo e ioxinilo y otros herbicidas foliares.
Apropiados herbicidas, que pueden estar
contenidos en las formulaciones conformes al invento como componente
e), son por ejemplo:
A) Herbicidas del tipo de los derivados de
ácidos fenoxifenoxi y
heteroariloxifenoxi-carboxílicos, tales como
- A1)
- Derivados de ácidos fenoxifenoxi- y benciloxifenoxi-carboxílicos, p.ej.
- el éster metílico de ácido 2-(4-(2,4-dicloro-fenoxi)-fenoxi)-propiónico (diclofop-metilo),
- el éster metílico de ácido 2-(2-(4-(4-bromo-2-cloro-fenoxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A 26.01.548),
- el éster metílico de ácido 2-(4-(4-bromo-2-fluoro-fenoxi)fenoxi)propiónico (documento US-A 4.808.750)
- el éster metílico de ácido 2-(4-(2-cloro-4-trifluorometil-fenoxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A 24.33.067),
- el éster metílico de ácido 2-(4-(2-fluoro-4-trifluorometil-fenoxi)fenoxi)propiónico (documento US-A 4.808.750),
- el éster metílico de ácido 2-(4-(2,4-dicloro-bencil)fenoxi)propiónico (documento DE-A 24.17.487),
- el éster etílico de ácido 4-(4-(4-trifluorometil-fenoxi)fenoxi)-pent-2-enoico,
- el éster metílico de ácido 2-(4-(4-trifluorometil-fenoxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A 24.33.067);
- A2)
- Derivados "mononucleares" de ácidos heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílicos, p.ej.
- el éster etílico de ácido 2-(4-(3,5-dicloro-piridil-2-oxi)fenoxi)-propiónico (documento EP-A 0.002.925),
- el éster propargílico de ácido 2-(4-(3,5-dicloro-piridil-2-oxi)fenoxi)-propiónico (documento EP-A 0.003.114),
- el éster metílico de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0.003.890),
- el éster etílico de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0.003.890),
- el éster propargílico de ácido 2-(4-(5-cloro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0.191.736)
- el éster butílico de ácido 2-(4-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (fluazifop-butilo);
- A3)
- Derivados "binucleares" de ácidos heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílicos, p.ej. el éster metílico y el éster etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)-propiónico (quizalofop-metilo y quizalofop-etilo),
- el éster metílico de ácido 2-(4-(6-fluoro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (véase J. Pest. Sci. volumen 10, 61 (1985))
- el éster 2-isopropilidenaminooxi-etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)-propiónico (propaquizafop),
- el éster etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-benzoxazol-2-il-oxi)fenoxi)propiónico (fenoxaprop-etilo), su isómero D(+) (fenoxaprop-P-etilo) y
- el éster etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-benzotiazol-2-il-oxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A 26.40.730)
- éster tetrahidro-2-furilmetílico de ácido 2-(4-(6-cloro-quinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0.323.727);
\vskip1.000000\baselineskip
B) Cloro-acetanilidas,
p.ej.
- N-metoximetil-2,6-dietil-cloroacetanilida (alacloro),
- N-(3-metoxi-prop-2-il)-2-metil-6-etil-cloroacetanilida (metolacloro)
- N-(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il-metil)-2,6-dimetil-anilida de ácido cloroacético,
- N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(1-pirazolilmetil)-amida de ácido cloroacético (metazacloro);
\vskip1.000000\baselineskip
C) Tiocarbamatos, p.ej.
- S-etil-N,N-dipropil-tiocarbamato (EPTC),
- S-etil-N,N-diisobutil-tiocarbamato (butilato);
\vskip1.000000\baselineskip
D) Oximas de ciclohexanodiona, p.ej.
- el éster metílico de ácido 3-(1-aliloxiimino-butil)-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxo-ciclohex-3-eno-carboxílico (aloxidim),
- 2-(1-etoxiimino-butil)-5-(2-etiltio-propil)-3-hidroxi-ciclohex-2-en-1-ona (setoxidim),
- 2-(1-etoxiimino-butil)-5-(2-feniltio-propil)-3-hidroxi-ciclohex-2-en-1-ona (cloproxidim),
- 2-(1-(3-cloro-aliloxi)imino-butil)-5-(2-etiltio-propil)-3-hidroxi-ciclohex-2-en-1-ona,
- 2-(1-(3-cloro-aliloxi)imino-propil)-5-(2-etiltio-propil)-3-hidroxi-ciclohex-2-en-1-ona (cletodim),
- 2-(1-etoxiimino-butil)-3-hidroxi-5-(tian-3-il)-ciclohex-2-enona (cicloxidim),
- 2-(1-etoxiimino-propil)-5-(2,4,6-trimetil-fenil)-3-hidroxi-ciclohex-2-en-1-ona (tralkoxidim);
\newpage
E)
Benzoíl-ciclohexano-dionas,
p.ej.
- 2-(2-cloro-4-metilsulfonil-benzoíl)-ciclohexano-1,3-diona (SC-0051, documento EP-A-0.137.963),
- 2-(2-nitro-benzoíl)-4,4-dimetil-ciclohexano-1,3-diona (documento EP-A-0.274.634),
- 2-(2-nitro-3-metilsulfonil-benzoíl)-4,4-dimetil-ciclohexano-1,4-diona (documento WO 91/13548);
\vskip1.000000\baselineskip
F) Ésteres de ácidos
S-(N-aril-N-alquil-carbamoílmetil)-ditiofosfónicos,
- tales como S-[N-(4-cloro-fenil)-N-isopropil-carbamoílmetil]-O,O-dimetil-ditiofosfato (anilofos).
\vskip1.000000\baselineskip
G) Alquilazinas, p.ej. tal como se describen en
los documentos WO-A 97/08156,
WO-A-97/31904,
DE-A-
19826670, WO-A-98/15536, WO-A-8/15537, WO-A-98/15538, WO-A-98/15539 así como también DE-A-19828519, WO-A-98/34925, WO-A-98/42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309, WO-A-99/37627 y WO-A-99/65882, de manera preferida las de la fórmula (E)
19826670, WO-A-98/15536, WO-A-8/15537, WO-A-98/15538, WO-A-98/15539 así como también DE-A-19828519, WO-A-98/34925, WO-A-98/42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309, WO-A-99/37627 y WO-A-99/65882, de manera preferida las de la fórmula (E)
en la
que
- R^{1}
- significa alquilo (C_{1}-C_{4}) o haloalquilo (C_{1}-C_{4});
- R^{2}
- significa alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{6}) o cicloalquil (C_{3}-C_{6})-alquilo (C_{1}-C_{4}); y
- A
- significa -CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -O-, -CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH_{2}-CH_{2}CH_{2}-O- de manera especialmente preferida las de las fórmulas E1-E7
\vskip1.000000\baselineskip
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Los herbicidas de los conjuntos A hasta G son
conocidos por ejemplo a partir de los documentos mencionados en
cada caso con anterioridad y a partir de las citas "The Pesticide
Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Soc.
of Chemistry, 12ª edición, 2000 (abreviadamente PM), "Agricultural
Chemicals Book II - Herbicides -"
[Productos Químicos Agrícolas Libro II - Herbicidas -] por W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, EE.UU. 1990 y "Farm Chemicals Handbook '90" [(Manual '90 de productos químicos agrícolas), Meister Publishing Company, Willoughby OH, EE.UU. 1990.
[Productos Químicos Agrícolas Libro II - Herbicidas -] por W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, EE.UU. 1990 y "Farm Chemicals Handbook '90" [(Manual '90 de productos químicos agrícolas), Meister Publishing Company, Willoughby OH, EE.UU. 1990.
\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones conformes al invento pueden
contener como componente e) también antídotos, p.ej. tomados de los
siguientes conjuntos de compuestos:
- a)
- Compuestos del tipo del ácido diclorofenilpirazolina-3-carboxílico (S1), de modo preferido compuestos tales como
- el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxílico y compuestos afines, tal como se describen en el documento WO 91/07874, (ésteres di(alquílicos de C_{1}-C_{15}) de mefenpir tales como mefenpir-dietilo), tal como se describen en el documento WO 91/07874 y en PM páginas 594 - 595,
- b)
- Derivados del ácido diclorofenilpirazol-carboxílico, de modo preferido compuestos tales como
- el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-pirazol-3-carboxílico (S1-2),
- el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-pirazol-3-carboxílico (S1-3),
- el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)pirazol-3-carboxílico (S1-4),
- el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (S1-5)
- y compuestos afines, tal como se describen en los documentos EP-A-333.131 y EP-A-269.806.
- c)
- Compuestos del tipo de los ácidos triazol-carboxílicos (S1), de modo preferido compuestos tales como el fenclorazol, es decir
- el éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxílico (S1-6), y compuestos afines (véanse los documentos EP-A-174.562 y EP-A-346.620);
- d)
- Compuestos del tipo de los ácidos 5-bencil- o 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílicos, o del ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxílico, de modo preferido compuestos tales como el éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1-7) o el éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1-8) y compuestos afines, tal como se describen en el documento WO 91/08202, o respectivamente el éster etílico de ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-carboxílico (S1-9, isoxadifeno-etilo) o el éster n-propílico de éste (S1-10) o el éster etílico de ácido 5-(4-fluoro-fenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1-11), tal como se describen en la solicitud de patente internacional (WO-A-95/07897)
- e)
- Compuestos del tipo de los ácidos 8-quinolinoxi-acéticos (S2), de modo preferido el éster (1-metil-hex-1-ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-1, cloquintocet-mexilo, p.ej. PM (páginas 195 - 196),
- el éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-2),
- el éster 4-alil-oxi-butílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-3),
- el éster 1-alil-oxi-prop-2-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-4),
- el éster etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-5),
- el éster metílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-6),
- el éster alílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-7),
- el éster 2-(2-propiliden-iminooxi)-1-etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-8),
- el éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-acético (S2-9)
- y compuestos afines, tal como se describen en los documentos EP-A-86.750, EP-A-94.349 y EP-A-191.736 ó EP-A-0.492.366.
- f)
- Compuestos del tipo del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico, de modo preferido compuestos tales como el éster dietílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico, el éster dialílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico, el éster metílico y etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malónico y compuestos afines, tal como se describen en el documento EP-A-0.582.198.
- g)
- Sustancias activas del tipo de los derivados de ácidos fenoxi-acético o respectivamente -propiónico o respectivamente de los ácidos carboxílicos aromáticos, tales como p.ej. (un éster de) ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), un éster de ácido 4-cloro-2-metil-fenoxi-propiónico (mecoprop), MCPA o (un éster de) ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (dicamba).
- h)
- Sustancias activas del tipo de las pirimidinas, que se utilizan como antídotos eficaces sobre el suelo en arroz, tales como p.ej. "fenclorim" (PM, páginas 386-387) (= 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina), que es conocido como antídoto para pretilacloro en arroz sembrado,
- i)
- Sustancias activas del tipo de las dicloroacetamidas, que se utilizan frecuentemente como antídotos para antes del brote (antídotos eficaces sobre el suelo), tales como p.ej.
- "dicloromida" (PM, páginas 270-271) (= N,N-dialil-2,2-dicloro-acetamida),
- "AR-29148" (= 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidona de la entidad Stauffer),
- "benoxacor" (PM, páginas 74-75) (= 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina).
- "APPG-1292" (= N-alil-N[(1,3-dioxolan-2-il)-metil]dicloroacetamida de la entidad PPG Industries),
- "ADK-24" (= N-alil-N-[(alilaminocarbonil)-metil]-dicloroacetamida de la entidad Sagro-Chem),
- "AAD-67" o "AMON 4660" (= 3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-espiro[4,5]decano de la entidad Nitrokemia o respectivamente Monsanto),
- "diciclonona" o ABAS145138" o ALAB145138" (= 3-dicloroacetil-2,5,5-trimetil-1,3-diaza-biciclo[4.3.0]nonano de la entidad BASF) y
- "furilazol" o "AMON 13900" (véase PM, páginas 482-483) (= (RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetil-oxazolidona)
- j)
- Sustancias activas del tipo de los derivados de dicloroacetona, tales como p.ej.
- "AMG 191" (CAS-Nº de Reg. 96420-72-3) (= 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano de la entidad Nitrokemia), que es conocido como antídoto para maíz,
- k)
- Sustancias activas del tipo de los oxiimino - compuestos, que son conocidos como agentes desinfectantes de semillas, tales como p.ej.
- "oxabetrinilo" (PM, página 689) (= (Z)-1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino(fenil)-acetonitrilo), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas contra daños causados por el metolacloro,
- "fluxofenim" (PM, páginas 467-468) (= O-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-oxima de 1-(4-cloro-fenil)-2,2,2-trifluoro-1-etanona, que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas contra daños causados por el metolacloro, y
- "ciometrinilo" o "A-CGA-43089" (PM, página 983) (= (Z)-cianometoxiimino(fenil)-acetonitrilo), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas contra daños causados por el metolacloro,
- l)
- Sustancias activas del tipo de los ésteres de ácidos tiazol-carboxílicos, que son conocidos como agentes desinfectantes de semillas, tales como p.ej.
- "flurazol" (PM, páginas 450-451) (= éster bencílico de ácido 2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxílico), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas contra daños causados por el alacloro y el metolacloro,
- m)
- Sustancias activas del tipo de los derivados de ácidos naftaleno-dicarboxílicos, que son conocidos como agentes desinfectantes de semillas, tales como p.ej.
- "anhídrido naftálico" (PM, páginas 1.009-1.010) (= anhídrido de ácido 1,8-naftaleno-dicarboxílico), que es conocido como antídoto y agente desinfectante de semillas para maíz contra daños causados por herbicidas del tipo de los tiocarbamatos,
- n)
- Sustancias activas del tipo de derivados de ácido cromano-acético, tales como p.ej. "ACL 304415" (CAS-Nº de Reg. 31541-57-8) (= ácido 2-(4-carboxi-croman-4-il)-acético de la entidad American Cyanamid), que es conocido como antídoto para maíz contra daños causados por imidazolinonas,
- o)
- Sustancias activas, que junto a un efecto herbicida contra plantas dañinas, también presentan un efecto como antídoto en plantas cultivadas tales como arroz, tales como p.ej.
- "dimepiperato" o "AMY-93" (PM, páginas 302-303) (= éster S-1-metil-1-fenil-etílico de ácido piperidina-1-tio-carboxílico), que es conocido como antídoto para arroz contra daños causados por el herbicida molinato,
- "daimurón" o "ASK 23" (PM, página 247) (= 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-p-tolil-urea), que es conocido como antídoto para arroz contra daños causados por el herbicida imazosulfurón,
- "cumilurón" = "AJC-940" (= 3-(2-cloro-fenilmetil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea, véase el documento de solicitud de patente japonesa JP-A-60087254), que es conocido como antídoto para arroz contra daños causados por algunos herbicidas,
- "metoxifenona" o "NK 049" (= 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona), que es conocido como antídoto para arroz contra daños causados por algunos herbicidas,
- "CSB" (= 1-bromo-4-(clorometilsulfonil)-benceno) (CAS-Nº de Reg. 54091-06-4 de Kumiai),
\vskip1.000000\baselineskip
Antídotos preferidos son
mefenpir-dietilo, isoxadifeno-etilo
y cloquintocet-mexilo.
En las formulaciones líquidas conformes al
invento pueden estar contenidos como componente f) también usuales
agentes coadyuvantes de formulación, tales como agentes
antiespumantes, protectores contra las heladas, inhibidores de la
evaporación, conservantes, sustancias odorantes, colorantes,
estabilizadores, captadores de agua o espesantes. Preferidos
agentes coadyuvantes de formulación son agentes protectores contra
las heladas e inhibidores de la evaporación tales como glicerol,
p.ej. en una proporción de 2 a 10% en peso y sustancias
conservantes, p.ej. Mergal® K9N (de Riedel) o Cobate® C.
En las formulaciones conformes al invento pueden
estar contenidos como componente g) también componentes de mezclas
en depósito. Ejemplos de éstos son adyuvantes de mezclas en depósito
tales como Telmion® (de Hoechst) o aceites vegetales tales como
Actirob B® (de Novance) o Hasten® (de Victorian Chemicals),
compuestos inorgánicos tales como fertilizantes, p.ej. sulfato de
amonio, nitrato de amonio, hidrógeno-sulfato de
amonio, ureas o agentes hidrótropos.
Como componente h) puede estar contenida en las
formulaciones conformes al invento también agua adicional.
Las formulaciones líquidas conformes al invento
pueden presentarse p.ej. en forma de soluciones, concentrados
emulsionables, o dispersiones tales como emulsiones o suspensiones.
En este contexto se presenta en forma disuelta de manera preferente
por lo menos una sustancia activa tomada del conjunto formado por
las sulfonil-ureas. En otra forma preferida de
realización, todas las sustancias activas contenidas se presentan en
solución.
A partir de soluciones conformes al invento, que
contienen componentes a) y b) y eventualmente componentes c), d),
e), f) y g), se pueden obtener por adición de agua microemulsiones
y/o macroemulsiones o respectivamente soluciones. Por consiguiente,
el presente invento, junto a soluciones en ésteres alquílicos de
ácidos policarboxílicos a) y/o en disolventes orgánicos, también
abarca formulaciones que contienen agua, tales como microemulsiones
y macroemulsiones (p.ej. formulaciones EW y EO).
Por incorporación en las formulaciones de
componentes o sustancias activas que son insolubles en la fase
continua, se proporcionan dispersiones. Por lo tanto, el presente
invento abarca también tales dispersiones. Las formulaciones
conformes al invento proporcionan, al diluir con agua, dispersiones
o también soluciones que contienen agua, que asimismo son abarcadas
por el presente invento.
El contenido de sustancias activas de las
formulaciones conformes al invento puede estar en general entre
0,001 por ciento en peso y 60 por ciento en peso, siendo posibles,
en particular en el caso de la utilización de varias sustancias
activas, también unas cargas más altas. Puesto que los inhibidores
de ALS constituyen unas sustancias activas muy eficaces, las
preferidas cantidades consumidas están situadas usualmente entre 1
y 1.000 g, de manera preferente en 500 g, de manera más preferida
entre 1 y 100 g de sustancia activa/hectárea. El contenido de
derivados de ácidos policarboxílicos conformes al invento es en
general de 0,01 - 99,9%, de manera preferida de 0,1 - 99%, pero en
algún caso individual también puede estar situado en un valor más
alto o más bajo.
Unas preferidas relaciones ponderales de los
componentes a) y b) en las formulaciones líquidas conformes al
invento, en particular concentrados emulsionables son de
0,1:1-1.000:1, de manera preferente de 1:1 a 500:1,
en particular de 1:1 a 200:1. Es especialmente preferido un exceso
ponderal del componente a) con respecto al componente b), p.ej., de
aproximadamente 2:1, 3:1, 5:1, 6:1, 7:1, 10:1, 50:1, 100:1, 200:1,
300:1, 400:1 y 500:1.
Las sustancias coadyuvantes y aditivas
utilizables para la preparación de las formulaciones conformes al
invento, tales como p.ej. agentes tensioactivos y disolventes, son
conocidas en principio y se describen por ejemplo en las obras:
"Detergents and Emulsifiers Annual" (Anual de detergentes y
emulsionantes) de McCutcheon, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;
Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents"
(Enciclopedia de agentes tensioactivos), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.
1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxydaddukte" (Aductos con óxido de etileno
interfacialmente activos), Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; y
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie"
(Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser Munich, 4ª edición
de 1986.
Las formulaciones líquidas conformes al invento
se pueden preparar mediante usuales procedimientos ya conocidos, es
decir por ejemplo por mezcladura de los diferentes componentes con
ayuda de agitadores, sacudidores o mezcladores (estáticos). En este
contexto, es eventualmente ventajoso un breve calentamiento. En el
caso de sulfonil-ureas del tipo de sales, este
sencillo procedimiento abre la posibilidad de preparar in situ las
correspondientes sales de sulfonil-ureas,
utilizando por ejemplo agentes tensioactivos no ionógenos, de manera
preferida aquéllos en cuyo caso no se había llevado a cabo ninguna
neutralización.
El presente invento abarca también los
procedimientos descritos para la preparación de los formulaciones
líquidas conformes al invento. Éstos se distinguen en particular
por ventajas técnicas de producción.
En una forma preferida de realización se
utilizan sulfonil-ureas con iones de signo
contrario, que tienen propiedades de transferencia de fases. Tales
iones de signo contrario son por ejemplo iones orgánicos de signo
contrario tales como iones orgánicos de amonio, sulfonio o fosfonio.
Tales iones de signo contrario se pueden incorporar de una manera
especialmente sencilla en las formulaciones, cuando ellos están
contenidos como adiciones para mezclar con componentes de
formulación adicionales, por ejemplo no ionógenos. Por lo tanto, el
invento abarca también la incorporación de los iones de signo
contrario en las formulaciones.
\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones líquidas conformes al invento
contienen de manera preferida
- (a)
- de 0,01 a 99,9% en peso, de manera preferida de 0,1 a 60% en peso de ésteres alquílicos de ácidos policarboxílicos de la fórmula (I),
- (b)
- de 0,001 a 50% en peso, de manera preferida de 0,1 a 15% en peso de sustancias activas herbicidas tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas y/o sus sales,
- (c)
- de 0 a 60% en peso, de manera preferida de 0,1 a 50% en peso de agentes tensioactivos y/o polímeros no tensioactivos,
- (d)
- de 0 a 90% en peso, de manera preferida de 1 a 30% en peso de disolventes orgánicos diferentes del componente a),
- (e)
- de 0 a 50% en peso, de manera preferida de 0 a 30% en peso de agentes agroquímicos diferentes de inhibidores de ALS,
- (f)
- de 0 a 20% en peso, de manera preferida de 0 a 10% en peso de usuales agentes coadyuvantes de formulación, y
- (h)
- de 0 a 50% en peso, de manera preferida de 0 a 10% en peso de agua adicional.
\newpage
Unas formulaciones líquidas especialmente
preferidas contienen:
- a)
- 0,01 - 99% en peso de diésteres alquílicos de ácidos dicarboxílicos, p.ej. de la estructura:
alquil
(C_{1}-C_{6})-O-OC-(CH_{2})_{0-10}-CO-O-alquilo
(C_{1}-C_{6})
- b)
- 0,001 - 30% en peso de sulfonil-ureas y/o sus sales,
- c1)
- opcionalmente 0,5 - 40% en peso de agentes tensioactivos no iónicos, p.ej. los de la fórmula
R-(EO)_{X}(PO)_{Y}(EO)_{Z}-R'
- en la que
- R
- es H o un radical hidrocarbiloxi de C_{1}-C_{30}, tal como di- o tri-estirilfenol, mono-, di- o tri-alquil (C_{1}-C_{10})-ariloxi o alquil (C_{1}-C_{20})-(poli)alqueniloxi, de manera preferente alquiloxi (C_{8}-C_{18}) o mono-, di-, tri-alquil (C_{1}-C_{10})-feniloxi y
- R'
- es H, COH, CO-alquilo (C_{1}-C_{6}), CO-alcoxi (C_{1}-C_{6}) o alquilo (C_{1}-C_{6}), y
x, y y z son números enteros de 0 a
200, siendo 4 \leq x + y + z \leq 200, de manera preferente 6
\leq x + y + z \leq 100, de manera especialmente preferente x es
un número entero de 6 a 200, de manera preferida de 8 a 100, y
y=z=0,
y
- c2)
- opcionalmente 0,5 - 60% en peso de sulfosuccinatos de la fórmula (IIIa):
(IIIa)R^{III}O_{2}C-CH_{2}-CH(SO_{3}M)-CO_{2}R^{IV}
- en la que
R^{III} y R^{IV} iguales o
diferentes, son alquilo (C_{1}-C_{10}), tal como
2-etil-hexilo
y
- M
- es un catión de un metal p.ej. un ion de metal alcalino, tal como Na o K.
\vskip1.000000\baselineskip
También estas combinaciones especialmente
preferidas pueden constituir por sí mismas unas formulaciones o
sino constituir la base de una formulación terminada..
Mediante una utilización de las formulaciones
conformes al invento se pueden obtener soluciones estables en
almacenamiento de sulfonil-ureas y/o sus sales, tal
como también formulaciones líquidas, en las cuales por lo menos una
sulfonil-urea y/o una de sus sales está disuelta
homogéneamente.
Si se disuelve una sulfonil-urea
y/o una sal derivada de ella en el componente a), entonces por
adición de agentes tensioactivos y eventualmente de otras
sustancias coadyuvantes se obtienen correspondientes formulaciones
líquidas.
Las formulaciones líquidas conformes al invento
se pueden utilizar p.ej. para la represión de una vegetación
indeseada de plantas, p.ej. en cultivos de plantas útiles. Para
esto, una cantidad eficaz de la formulación conforme al invento, en
caso necesario después de una dilución con agua, se aplica sobre las
semillas, las plantas, las partes de las plantas o la superficie
que se ha de tratar, p.ej. la superficie cultivada.
Las formulaciones conformes al invento
constituyen unas formulaciones estables física y químicamente, que
al diluirlas con agua proporcionan unos caldos para proyectar con
favorables propiedades físicas y técnicas de aplicaciones. Además
de esto, las formulaciones conformes al invento presentan favorables
propiedades biológicas y se pueden emplear de un modo amplio, p.ej.
para la represión de una vegetación indeseada de plantas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
1,1 g de
yodosulfurón-metil-sodio se añaden a
98,9 g del éster dimetílico de ácido adípico, se agita durante
tanto tiempo hasta que se haya disuelto toda la sustancia activa. La
formulación era estable en almacenamiento a 40ºC durante 2
meses.
\newpage
Ejemplo
2
1,05 g de mesosulfurón-metilo se
añaden a 98,95 g del éster dimetílico de ácido adípico, se agita
durante tanto tiempo hasta que se haya disuelto toda la sustancia
activa. La formulación era estable en almacenamiento a 40ºC durante
2 meses.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
1,05 g de
yodosulfurón-metil-sodio se
disuelven mediando agitación en 88,95 g del éster dimetílico de
ácido adípico. Después de que se hubo disuelto el
mesosulfurón-metilo, se añaden a esto 10 g del éter
metílico de Genapol® X-060. Se agita durante tanto
tiempo hasta que la formulación sea transparente. La formulación era
estable en almacenamiento a 40ºC durante 2 meses.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
5,38 g de
yodosulfurón-metil-sodio, 10 g de
Hostapur® SAS 93 G y 84,62 g del éster dimetílico de ácido adípico
se homogeneizan con un Ultraturrax. A continuación, se añaden perlas
de vidrio a la mezcla y se muele en un molino de perlas hasta tanto
que se obtenga una dispersión homogénea. La formulación era estable
en almacenamiento a 40ºC durante 2 meses.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
1,54 g de
yodosulfurón-metil-sodio, 4,46 g de
mefenpir-dietilo y 8,02 g de
2-(ciclobutil-4-fenilpropil)amino-4-amino-6-fluoro-1-metiletil)-1,3,5-triazina
(E1) se añaden a 58,46 g del éster dimetílico de ácido adípico,
15,00 g de Triton® GR-7M E y 3,0 g de Edenor® ME
SU. Se agita durante tanto tiempo hasta que se haya disuelto toda la
sustancia activa. A continuación se añaden 9,52 g del éter metílico
de Genapol® X-060. Se agita durante tanto tiempo
hasta que la formulación sea transparente. La formulación era
estable en almacenamiento a 40ºC durante 2 meses.
Claims (9)
1. Formulación líquida que contiene
- a)
- uno o varios compuestos de la fórmula (I)
(I)R^{\gamma}-O-OC-(CR^{\alpha}R^{\beta})_{x}-CO-O-R^{\delta}
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{\alpha} y R^{\beta},iguales o diferentes, son H, un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10} o un grupo (CR'R'')_{y}-CO-OR''', en donde R' y R'', iguales o diferentes, son H o un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10}, y es un número entero de 0 a 10, y R''' es un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10}, R^{\gamma} y R^{\delta}, iguales o diferentes, son un radical hidrocarbilo de C_{1}-C_{20} sin sustituir o sustituido, tal como alquilo de C_{1}-C_{10}, y x es un número entero de 0 a 20,
- b)
- una o varias sustancias activas agroquímicas tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas y/o sus sales, presentándose por lo menos una de las sustancias activas en una forma disuelta, estando excluidos unos concentrados emulsionables, que se componen de
- A)
- una o varias sulfonil-ureas de la fórmula general (I)
\hskip2cm
- \quad
- en las que
- R^{1}
- es alcoxi de C_{2}-C_{4} o CO-R^{a}, en donde R^{a} es igual a OH, alcoxi de C_{1}-C_{6} o NR^{b}R^{c}, en donde R^{b} y R^{c}, independientemente uno de otro, iguales o diferentes, son H o alquilo de C_{1}-C_{6},
- R^{2}
- es halógeno o (A)_{n}-NR^{d}R^{e}, en donde n es igual a cero o 1, A es un grupo CR^{f}R^{g}, en donde R^{f} y R^{g}, independientemente uno de otro, iguales o diferentes, son H o alquilo de C_{1}-C_{6}, R^{d} es igual a H o alquilo de C_{1}-C_{6} y R^{e} es H, alquilo de C_{1}-C_{6} o un radical acilo, pudiendo formar R^{d} y R^{e} también un anillo heterocíclico, y para el caso de que R^{1} sea igual a alcoxi de C_{2}-C_{4}, R^{2} puede también ser H,
- R^{3}
- es H o alquilo de C_{1}-C_{6},
- m
- es igual a cero o 1,
X e Y independientemente uno de
otro, iguales o diferentes, son alquilo de
C_{1}-C_{6}, alcoxi de
C_{1}-C_{6} o alquiltio de
C_{1}-C_{6}, pudiendo cada uno de los tres
radicales mencionados estar sin sustituir o sustituido con uno o
varios radicales tomados del conjunto formado por halógeno, alcoxi
de C_{1}-C_{4} o alquiltio de
C_{1}-C_{4}, o son cicloalquilo de
C_{3}-C_{6}, alquenilo de
C_{2}-C_{6}, alquinilo de
C_{2}-C_{6}, alqueniloxi de
C_{3}-C_{6} o alquiniloxi de
C_{3}-C_{6}, de manera preferida alquilo de
C_{1}-C_{4} o alcoxi de
C_{1}-C_{4},
- Z
- es igual a CH ó N,
- B)
- uno o varios agentes tensioactivos, que como elemento estructural contienen por lo menos 10 unidades de óxido de alquileno,
- C)
- el éster dimetílico de ácido malónico, el éster dimetílico de ácido succínico, el éster dimetílico de ácido glutárico o el éster dimetílico de ácido adípico, y
- D)
- uno o varios agentes tensioactivos diferentes del agente tensioactivo B), de tipo iónico o no iónico.
2. Formulación líquida de acuerdo con la
reivindicación 1, que contiene como componente b) una o varias
sustancias activas tomadas del conjunto formado por
sulfonil-ureas en combinación con uno o varios
agentes agroquímicos diferentes de los inhibidores de ALS.
3. Formulación líquida, de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2 que contiene
- (a)
- uno o varios compuestos tomados del conjunto formado por los ésteres alquílicos de ácidos policarboxílicos de la fórmula (I),
- (b)
- una o varias sustancias activas tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas y/o sus sales, así como uno o varios otros componentes seleccionados entre el conjunto que se compone de
- (c)
- agentes tensioactivos y/o polímeros no tensioactivos,
- (d)
- disolventes orgánicos diferentes del componente a),
- (e)
- agentes agroquímicos diferentes de los inhibidores de ALS,
- (f)
- usuales agentes coadyuvantes de formulación,
- (g)
- componentes de mezclas en depósito, y/o
- (h)
- agua.
4. Formulación líquida de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 hasta 3, que contiene
- (a)
- de 0,1 a 80% en peso de uno o varios compuestos tomados del conjunto formado por los ésteres alquílicos de ácidos policarboxílicos de la fórmula (I),
- (b)
- de 0,001 a 50% en peso de una o varias sustancias activas tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas y/o sus sales,
- (c)
- de 0 a 60% en peso de agentes tensioactivos y/o polímeros no tensioactivos,
- (d)
- de 0 a 90% en peso de disolventes orgánicos diferentes del componente a),
- (e)
- de 0 a 50% en peso de agentes agroquímicos diferentes de los inhibidores de ALS,
- (f)
- de 0 a 20% en peso de usuales agentes coadyuvantes de formulación y/o
- (g)
- de 0 a 50% en peso de agua.
5. Formulación líquida de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 hasta 4, que contiene
- (a)
- de 10 a 60% en peso de uno o varios compuestos tomados del conjunto formado por los ésteres alquílicos de ácidos policarboxílicos de la fórmula (I),
- (b)
- de 1 a 15% en peso de una o varias sustancias activas tomadas del conjunto formado por las sulfonil-ureas y/o sus sales,
- (c)
- de 0 a 50% en peso de agentes tensioactivos y/o polímeros no tensioactivos,
- (d)
- de 0 a 30% en peso de disolventes orgánicos diferentes del componente a),
- (e)
- de 0 a 50% en peso de agentes agroquímicos diferentes de los inhibidores de ALS, y/o
- (f)
- de 0 a 10% en peso de usuales agentes coadyuvantes de formulación.
6. Formulación líquida de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 hasta 5 en forma de una solución, de una
dispersión o de un concentrado para emulsión.
7. Procedimiento para la preparación de una
formulación líquida definida de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 hasta 6, caracterizado porque los
componentes se mezclan entre sí.
8. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 7, caracterizado porque los componentes se
muelen después de la mezcladura.
9. Procedimiento para la represión de
una vegetación indeseada de plantas, caracterizado porque una
cantidad eficaz de una formulación de acuerdo con una o varias de
las reivindicaciones 1 hasta 6, se aplica sobre las semillas, las
plantas, las partes de las plantas o la superficie que se ha de
tratar.
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