UA127114C2 - Гербіцидні сполуки - Google Patents
Гербіцидні сполуки Download PDFInfo
- Publication number
- UA127114C2 UA127114C2 UAA202006480A UAA202006480A UA127114C2 UA 127114 C2 UA127114 C2 UA 127114C2 UA A202006480 A UAA202006480 A UA A202006480A UA A202006480 A UAA202006480 A UA A202006480A UA 127114 C2 UA127114 C2 UA 127114C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- hydrogen
- heterocyclyl
- nmr
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 14
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 117
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 66
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 38
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- -1 hydroxyl- Chemical group 0.000 claims description 56
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 95
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical group [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical class CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQGUUWYZWAWOIX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypiperidin-4-ylidene)propan-2-one Chemical compound CON1CCC(CC1)=CC(C)=O NQGUUWYZWAWOIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(N(NCCO)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- PIVZDZNBFLRDEH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 9-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-8,10-dioxo-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C1C(CC2(CCN(CC2)C(=O)OC(C)(C)C)CC1=O)=O)C PIVZDZNBFLRDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 206010021033 Hypomenorrhoea Diseases 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006795 borylation reaction Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical class CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical class CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical class CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N hydroxydimethylarsine oxide Natural products C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical class CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical class CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N tricyclopentylphosphane Chemical compound C1CCCC1P(C1CCCC1)C1CCCC1 DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- UFDULEKOJAEIRI-UHFFFAOYSA-N (2-acetyloxy-3-iodophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC(I)=C1OC(C)=O UFDULEKOJAEIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N (2s,5r)-2,5-dimethyl-n-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C)N1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N (R)-napropamide Chemical compound C1=CC=C2C(O[C@H](C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWIYNWMROWVDG-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one Chemical compound COP(=O)(OC)CC(C)=O UOWIYNWMROWVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical class CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWMISASZFLPFMP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypiperidin-4-one Chemical compound CON1CCC(=O)CC1 GWMISASZFLPFMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYVGSZXUSLKOI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl isocyanate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N=C=O SVYVGSZXUSLKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOECHSSNNYQCRI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-en-1-amine Chemical compound CC(C)=C(C)CN BOECHSSNNYQCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)CP(O)(O)=O SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANSMRNCOBLTNBO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-fluoropyrimidine Chemical compound FC1=CN=C(Br)N=C1 ANSMRNCOBLTNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGYUQBNABXVWMS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-fluoropyrimidine Chemical compound FC1=CN=C(Cl)N=C1 AGYUQBNABXVWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WAVYAFBQOXCGSZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC=CC=N1 WAVYAFBQOXCGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)N=C=O MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical class CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNLZOVBAQWGQU-UHFFFAOYSA-N 380814_sial Chemical compound CS(O)(=O)=O.O=P(=O)OP(=O)=O JHNLZOVBAQWGQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CC(C)C)C=NC3=C(Cl)N=C21 RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical class NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNQUWLLXZZZAC-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-n-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(C(=O)NN2CCCCC2)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl MCNQUWLLXZZZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGKHQAJFQOCTE-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-8-hydroxy-3-methoxy-3-azaspiro[5.5]undec-8-en-10-one Chemical compound CON1CCC2(CC1)CC(O)=C(C(=O)C2)c1c(C)cc(Br)cc1C CSGKHQAJFQOCTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 101100272279 Beauveria bassiana Beas gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical class CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical class CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N Monomethylarsonic acid Natural products C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000214558 Nemapogon granella Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 101710182223 Toxin B Proteins 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- QFUSOYKIDBRREL-UHFFFAOYSA-N but-2-en-1-amine Chemical compound CC=CCN QFUSOYKIDBRREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010000 carbonizing Methods 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical class CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical class CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N iodosobenzene Chemical compound O=IC1=CC=CC=C1 JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004994 m-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N mefenamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1C HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQYCASVINMDFD-UHFFFAOYSA-N n,n-ditert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)N(C(C)(C)C)C(C)(C)C CYQYCASVINMDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMUFRKAJRSTGP-UHFFFAOYSA-N n-but-2-enylbut-2-en-1-amine Chemical compound CC=CCNCC=CC XCMUFRKAJRSTGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N n-ethoxyaniline Chemical class CCONC1=CC=CC=C1 DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical class CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N n-ethylheptan-1-amine Chemical class CCCCCCCNCC IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N n-ethyloctan-1-amine Chemical class CCCCCCCCNCC SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N n-hexylheptan-1-amine Chemical class CCCCCCCNCCCCCC KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N n-hexyloctan-1-amine Chemical class CCCCCCCCNCCCCCC SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical class CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N n-methylhexan-1-amine Chemical class CCCCCCNC XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZIXTIPURXIEMB-UHFFFAOYSA-N n-methylnonan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCNC OZIXTIPURXIEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCBAEHAEKNSPZ-UHFFFAOYSA-N n-methylpentadecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCNC CNCBAEHAEKNSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical class CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000004993 o-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical class CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000004995 p-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical group [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGBZTJWQMWZVNX-UHFFFAOYSA-N palladium;tricyclohexylphosphane Chemical compound [Pd].C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 JGBZTJWQMWZVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWXHEPLJXAMSG-UHFFFAOYSA-N pent-2-en-1-amine Chemical compound CCC=CCN IAWXHEPLJXAMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachloro-phenol Natural products OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical class CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 125000000382 plumbyl group Chemical group [H][Pb]([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006103 sulfonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DVXZTYVDRMTHSV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-oxopropylidene)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(=O)C=C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC1 DVXZTYVDRMTHSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUCNHKGIGJSDFM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 9-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-10-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-8-ene-3-carboxylate Chemical compound BrC1=CC(=C(C(=C1)C)C1=C(CC2(CCN(CC2)C(=O)OC(C)(C)C)CC1=O)OC)C SUCNHKGIGJSDFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001478887 unidentified soil bacteria Species 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/20—Spiro-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Даний винахід стосується сполук формули (I) , (I) де R1, R2, R3, R4 та G визначені в даному документі. Даний винахід додатково стосується гербіцидних композицій, які містять сполуку формули (I), їх застосування для контролю бур'янів, зокрема, у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Description
де К", В, ВЗ, В" та С визначені в даному документі.
Даний винахід додатково стосується гербіцидних композицій, які містять сполуку формули (І), їх застосування для контролю бур'янів, зокрема, у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Даний винахід стосується нових гербіцидних циклогександіонових сполук, способів їх одержання, гербіцидних композицій, які містять нові сполуки, та їх застосування для контролю бур'янів.
Гербіцидні циклічні діонові сполуки, заміщені фенілом, який має різноманітні замісники, розкриті, наприклад, у УУО 2008/110308. Даний винахід стосується нових гербіцидних похідних циклогександіону із поліпшеними властивостями.
Отже, відповідно до даного винаходу передбачена сполука формули (1): о в" о в /
З ,() де
АВ" вибраний із метилу, фенілу та 5- або б-членного гетероарилу, який містить один або два гетероатоми азоту, при цьому вказаний феніл і гетероарил необов'язково заміщені одним або двома замісниками В»;
В2 являє собою метил або метокси;
ВЗ являє собою метил або метокси;
А" вибраний з групи, що складається з С1і-Слалкілу, Сі-Слалкокси-, С1-Слгалогеналкілу, -
С(-0)С1-Сзалкілу, -С(-0)С1-Слгалогеналкілу, -5(О)0С1-Свалкілу, -5(О)пС1-Свгалогеналкілу, -
З(О)м(СНг)п-Сз-Свциклоалкілу, -5(О)0С(А")ВАЛ2ВЗ, -С(О)Н, -С(0)-(СНг)а-Сз-Сециклоалкілу, -
С(О)С(В")В2ВЗ, -СБ(0)С2-Сзалкенілу, -СОХСАА СМ, -СКЮОХСВУВ'Є(САяА СМ, -
С(О)СНеС(О)-Сі-Свалкілу, -Ф(0)СН»2 с(0)-С:-Свалкілу, -Щ(000С:-Свалкілу, -«(«ФО.-
Свгалогеналкілу, /-С(ОХА?В'О)(О)нСі-Свалкілу, -С(0)С1-СзалкоксиСі-Свалкілу, --С(О)С1-
СзалкоксиС2-Свалкенілу, -С(0)С1-СзалкоксиС2-Свалкінілу, -С(О0)С:-СзалкоксиС:-Свгалогеналкілу, -6(0)С:-СзалкоксиСз-Сециклоалкілу, -С(0)ОС:-СзалкоксиСі-Свалкілу, -С(0)С1-СзалкоксисСч-
СзалкоксиС1-Свалкілу, -С(ОХСНг) МА», -С(0)-(СНг)н-МА"С(О)Н8, -С(0)-(СНг)н-О-М-СВВ, -СМ, -(СНг)н-фенілу, -С(0)-(СНг)н-фенілу, -5(О)и-(СНег)и-фенілу, -гетероциклілу, -С(0)-(СНг)н- гетероциклілу, -С(ОХСНг)пО-(СНе)п-гетероциклілу, -5(О)и-(СНег)н-гетероциклілу, де кожний гетероцикліл являє собою 5- або б-членний гетероцикліл, який може бути ароматичним, насиченим або частково насиченим і може містити від ї до 4 гетероатомів, кожен з яких незалежно вибраний із групи, що складається з кисню, азоту й сірки, і де вказані гетероциклільні або фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Сі-Сзалкокси, Се-
Сзалкенілу, Со-Сзалкінілу, галогену, ціано й нітро;
В" вибраний із групи, що складається з водню й С:-Свалкілу;
ВУ вибраний з групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Се-Свалкенілу, Сго-Свалкінілу, Сі-
Свгалогеналкілу, гідроксил-, Сі-Свалкокси, Сз-Свециклоалкілу, -С1-СлалкоксиС:і-Свалкілу, -Сч-
З5 СзалкоксиС:і-Свгалогеналкілу, -(СВ"В'9)С-Свгалогеналкілу, -(СВ"В')С(О)МА»А?, фенілу, - піридилу, при цьому феніл і піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з С:і-Сзалкілу, Сі--Сзгалогеналкілу,
Сі-Сзалкокси, Се-Сзалкенілу, Сг-Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро; або
В» ї ЕЯ разом утворюють -СНаСНгОСНеСНе-; і
В' вибраний із групи, що складається з водню та С.:-Свалкілу;
В? вибраний із групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, С--Свалкокси, Сз-Свциклоалкілу, фенілу, -піридилу, де феніл і піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з С:і-Сзалкілу, Сі--Сзгалогеналкілу,
Сі-Сзалкокси, Со-Сзалкенілу, Со-Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро;
В" являє собою водень або метил;
В'З являє собою водень або метил; або
ВУ ї В" разом утворюють -СНеСНе-; та
А" являє собою водень або метил;
В": вибраний із групи, що складається з водню, С:-Свалкілу, гідроксилу та Сі-Свалкокси-;
БО ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, гідроксилу та Сі-Свалкокси; або
В'2 ії ЕЗ разом утворюють -СНо-Х-СНе-; та
Х вибраний із групи, що складається з 0, 5 і М-В'я;
В"" вибраний із групи, що складається з водню, С1і-Сзалкілу та С--Сзалкокси-;
В"» незалежно вибраний із групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сл.галогеналкілу, ціано та галогену;
С вибраний із групи, що складається з водню, -(СНг)п-Не, -С(0)-Ве, -С(0)-(СВеВУ)-0О-Н, -
Ф(0)-(СвВевне)-5-82, -ФС(О)МАеНае, -5(0)2-В2 і Сі-Свалкокси-С1-Сзалкіл-;
Ве незалежно вибраний із групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Сі--Сзгалогеналкілу,
С2-Свалкенілу, С2-Свалкінілу, Сз-Сециклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі--Сзгалогеналкілу,
Сі-Сзалкокси, Со-Сзалкенілу, Со-Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро;
В? вибраний із групи, що складається з Сі-Свалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Со-Свалкенілу, Се-
Свалкінілу, Сз-Свециклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Сі-Сзалкокси, Со-Сзалкенілу, Се-
Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро;
ДВ: являє собою водень або Сі-Сзалкіл;
ВУ являє собою водень або С.-Сзалкіл; і п незалежно дорівнює 0, 1 або 2; або її прийнятна з погляду сільського господарства сіль.
Алкільні групи (наприклад, Сі-Свалкіл) включають, наприклад, метил (Ме, СН»з), етил (ЕЇ,
Сен), н-пропіл (п-Рг), ізопропіл (І-Рг), н-бутил (п-Ви), ізобутил (І-Ви), втор-бутил (5-Ви) та трет- бутил (І-Ви).
Алкенільні та алкінільні фрагменти можуть бути представлені у формі прямих або розгалужених ланцюгів, і алкенільні фрагменти, якщо необхідно, можуть характеризуватись або (Є)-, або (7)-конфігурацією. Приклади являють собою вініл, аліл та пропаргіл. Алкенільні та алкінільні фрагменти можуть містити один або декілька подвійних та/або потрійних зв'язків у будь-якій комбінації.
Галоген (або галогенід) охоплює фтор, хлор, бром або йод. Те ж саме, відповідно, є застосовним до галогену в контексті інших визначень, таких як галогеналкіл.
Зо Галогеналкільні групи (наприклад, С.і-Свгалогеналкіл) являють собою, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2- трифторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3- тетрафторетил і 2,2,2-трихлоретил, гептафтор-н-пропіл і перфтор-н-гексил.
Алкоксигрупи (наприклад, С1і-Слалкокси-) являють собою, наприклад, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси або трет-бутокси, переважно метокси та етокси.
Алкоксиалкільні групи (наприклад, Сі-Свалкокси-С1-Сзалкіл-) включають, наприклад, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, н-пропоксиметил, н-пропоксиетил, ізопропоксиметил або ізопропоксиетил.
Циклоалкільні групи (наприклад, Сз-Свциклоалкіл-) включають, наприклад, циклопропіл (с- пропіл, с-Рг), циклобутил (с-бутил, с-Ви), циклопентил (с-пентил) і циклогексил (с-гексил) та можуть бути заміщеними або незаміщеними, як вказано.
С:-Свалкіл-5- (алкілтіо) являє собою, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо, н- бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо або трет-бутилтіо, переважно метилтіо або етилтіо.
С1і-Свалкіл-5(0)-(алкілсульфініл) являє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл або трет-бутилсульфініл, переважно метилсульфініл або етилсульфініл.
Сі-Свалкіл-5(О)2-(алкілсульфоніл) являє собою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл або трет-бутилсульфоніл, переважно метилсульфоніл або етилсульфоніл.
Якщо не вказано інше, гетероцикліл являє собою 5- або б-ч-ленний гетероцикліл, який може бути ароматичним, насиченим або частково насиченим і може містити від 1 до 4 гетероатомів, кожен з яких незалежно вибраний із групи, що складається з кисню, азоту й сірки.
Даний винахід також стосується прийнятних з погляду сільського господарства солей сполук формули (І). Такі солі включають солі, які здатні утворюватися з амінами, основами лужних металів і лужноземельних металів або основами четвертинного амонію. Серед гідроксидів лужних металів і лужноземельних металів як солеутворювачі особливо слід відзначити гідроксиди літію, натрію, калію, магнію та кальцію, а особливо - гідроксиди натрію та калію.
Сполуки формули (І) відповідно до даного винаходу також включають гідрати, які можуть бути бо утворені під час солеутворення.
Приклади амінів, що є придатними для утворення солей амонію, включають аміак, а також первинні, вторинні та третинні Сі-Сівалкіламіни, Сі-Слгідроксиалкіламіни та Се-
Слалкоксиалкіламіни, наприклад, метиламін, етиламін, н-пропіламін, ізопропіламін, чотири ізомери бутиламіну, н-аміламін, ізоаміламін, гексиламін, гептиламін, октиламін, ноніламін, дециламін, пентадециламін, гексадециламін, гептадециламін, октадециламін, метилетиламін, метил-ізопропіламін, метилгексиламін, метилноніламін, метилпентадециламін, метилоктадециламін, етилбутиламін, етилгептиламін, етилоктиламін, гексилгептиламін, гексилоктиламін, диметиламін, діетиламін, ди-н-пропіламін, діізопропіламін, ди-н-бутиламін, ди- н-аміламін, діїізоаміламін, дигексиламін, дигептиламін, діоктиламін, етаноламін, н-пропаноламін, ізопропаноламін, М, М-діетаноламін, М-етилпропаноламін, М-бутилетаноламін, аліламін, н-бут-2- еніламін, н-пент-2-еніламін, 2,3-диметилбут-2-еніламін, дибут-2-еніламін, н-геко-2-еніламін, пропілендіамін, триметиламін, триетиламін, три-н-пропіламін, триїзопропіламін, три-н- бутиламін, триіїзобутиламін, три-втор-бутиламін, три-н-аміламін, метоксиеєтиламін ("та етоксиетиламін; гетероциклічні аміни, наприклад, піридин, хінолін, ізохінолін, морфолін, піперидин, піролідин, індолін, хінуклідин та азепін; первинні ариламіни, наприклад, аніліни, метоксианіліни, етоксианіліни, о0-, м- та п-толуїдини, фенілендіаміни, бензидини, нафтиламіни та о-, м- і п-хлораніліни; але особливо триетиламін, ізопропіламін та діізопропіламін.
В одному варіанті здійснення даного винаходу К' являє собою метил.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу Б' являє собою феніл, необов'язково заміщений одним або двома замісниками В", наприклад, вибраними з групи, що складається з ціано, хлору й фтору.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К' являє собою 5- або б-членний гетероарил, який містить один або два гетероатоми азоту, при цьому вказаний гетероарил необов'язково заміщений одним або двома замісниками К"», наприклад, вибраними з групи, що складається з ціано, хлору й фтору. У переважному варіанті здійснення вказаний гетероарил вибраний із групи, що складається з піридилу, піримідинілу й піразолілу.
В одному варіанті здійснення даного винаходу К2? являє собою метил.
В одному варіанті здійснення даного винаходу БЕЗ являє собою метил.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу ЕЗ являє собою метокси.
В одному варіанті здійснення даного винаходу К? являє собою метил, і КЕ? являє собою метил.
В одному варіанті здійснення даного винаходу Не являє собою метил, і КЗ являє собою метокси.
В одному варіанті здійснення даного винаходу К- являє собою метокси, і КЗ являє собою метокси.
В одному варіанті здійснення даного винаходу К" вибраний із групи, що складається з С1-
Слалкілу, Сі-Слалкокси-, Сі-Сл4галогеналкілу, -С(-0)С1-Сзлалкілу, -С(-0)С1-Слгалогеналкілу, -
З(О)пС1-Свалкілу, -(О)пС1-Свгалогеналкілу, -5(О)п-(СНг)н-Сз-Свциклоалкілу, -5(О)С(А)В ВУ, -
С(О)Н, -С(0)-(СНег)п-Сз-Свциклоалкілу, -С(О)С(А")В2ВИЯ, -С(О)С2-Слалкенілу, -«ССОХСА?В'ОСМ, -
Ф(ФО0ОС.-Свалкілу, -Ф(Ф00ОС:-Свгалогеналкілу, -Ф(О)Х(СНа)и(О)нСі1-Свалкілу, -Ф(О)С:-
СзалкоксиС:-Свалкілу, -С(О)МА»АЄ, -С(0)-(СНг)-МА"С(О)А8, -СМ, -«(СНг)п-фенілу, -С(О0)-(СНг)п- фенілу, -5(О)и-(СНег)н-фенілу, -гетероциклілу, /--С(0)-(СНг)а-гетероциклілу, /--5(О)п-(СНг)п- гетероциклілу, де кожний гетероцикліл являє собою 5- або б-ч-ленний гетероцикліл, який може бути ароматичним, насиченим або частково насиченим і може містити від 1 до 4 гетероатомів, кожен з яких незалежно вибраний із групи, що складається з кисню, азоту й сірки, і де вказані гетероциклільні або фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з С:і-Сзалкілу, Сі--Сзгалогеналкілу,
Сі-Сзалкокси, Со-Сзалкенілу, Сг-Сзалкінілу, галогену, ціано й нітро.
В одному варіанті здійснення даного винаходу КЕ" являє собою Сі-Сгалкокси- (наприклад, метокси або етокси).
В іншому варіанті здійснення даного винаходу В" являє собою -С(-0)С1-Сзалкіл (наприклад, -6(0-0)метил, -С(С-О)етил, -С(С-О)ізопропіл).
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою -С(-0)С1-Сзгалогеналкіл, більш переважно -С(-0)С1-Сгфторалкіл, наприклад, -С(-О)СНеоЕ, -С(/-О)СНЕ», -С(-О)СЕз).
В одному варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою -5(0)0С1-Свалкіл, зокрема -
З(О)гметил або -5(0)гетил.
В іншому варіанті здійснення К" являє собою -5(0)иС1-Свгалогеналкіл, наприклад, -
З(О)гхлорметил.
В іншому варіанті здійснення КК" являє собою -5(0)п-(СН2г)н-Сз-Свциклоалкіл, наприклад - 600 5(0)2-(СН?г)-с-пропіл.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу В" являє собою -С(0)ОС.-Свалкіл, зокрема, -
С(О)-О-метил.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу БК" являє собою -5(0)0С(В)В/2В"З або -
С(О)С(В" ВА, де В" являє собою водень або метил, і К2 і КЗ, взяті разом, являють собою -СН»ОСН»- (оксетан-3-іл).
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою -2(0)-(СНг)п-Сз-Свциклоалкіл, наприклад, -С(О)-с-пропіл або -С(0)-(СНег)-с-пропіл.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою -С(О)(СВУВ'СМ, наприклад, -Ф(О)СНеСМ, -КО)СН(СНз)СМ або -С(О)С(СНз)2СМ.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою -С(О)(СНа)и5(О)пС1-Свалкіл, наприклад -С(О)СН2(О)гметил.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою -С(0)С1-СзалкоксиС:-Свалкіл, наприклад, -С(О)СНа.СНг-О-СНз або -(О)СН(СНз)-О-СН».
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою -С(О)МА»НЄ, зокрема, де ЕК? являє собою водень, і КЗ являє собою С.і-Свалкіл, наприклад трет-бутил.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу БК" являє собою -С(0)-(СНг)и-МА"С(О)Н8, наприклад, -С(0)-(СНг)-МА"С(О)В? або -С(О)МА"С(О) 8, наприклад, -С(О)МНС(О)-трет-бутил.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу КЕ" вибраний із групи, що складається з - фенілу, -С(О0)-фенілу, -5О)афенілу, де кожний феніл необов'язково заміщений, як визначено раніше.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу К" являє собою гетероцикліл, -С(О)- гетероцикліл або -5(О)«-гетероцикліл. В іншому варіанті здійснення кожний вищевказаний гетероцикліл являє собою ароматичний гетероцикліл (тобто гетероарил), більш переважно вибраний із групи, що складається з фуранілу, піролілу, тіофенілу, імідазолілу, піразолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, тіазолілу, піранілу, піридилу, піразинілу, піримідинілу, піридазинілу та триазолілу, більш переважно вибраний із групи, що складається з піридилу, піридазинілу, піримідинілу та піразинілу, кожний із яких необов'язково заміщений, як визначено раніше. В іншому варіанті здійснення кожний вищевказаний гетероцикліл являє собою частково насичений гетероцикліл, більш переважно вибраний із групи, що складається з імідазолінілу,
Зо ізоксазолінілу та тіазолінілу, кожний із яких необов'язково заміщений, як визначено раніше. В іншому варіанті здійснення кожний вищевказаний гетероцикліл являє собою насичений гетероцикліл, більш переважно вибраний із групи, що складається з морфолінілу, тетрагідрофурилу та тетрагідропіранілу, кожний із яких необов'язково заміщений, як визначено раніше.
В одному варіанті здійснення даного винаходу С вибраний із групи, що складається з водню,
Сі-Свалкілу (наприклад, метилу, етилу, н-пропілу, ізопропілу, н-бутилу, трет-бутилу, -С2-
Свалкенілу (наприклад, вінілу), Сге-Свалкінілу (наприклад, пропаргілу), -С(О)С:1-Свалкілу (більш переважно -С(О0)С1-Свалкілу, наприклад, -С(О)ізопропілу та -С(О)трет-бутилу) та -С(0)-0-01-
Свалкілу (більш переважно -С(0)-0-С1-Свалкілу, наприклад, -С(О0)-О-метилу). У переважному варіанті здійснення С являє собою водень.
Залежно від природи замісників, сполуки формули (І) можуть існувати в різних ізомерних формах. Якщо С являє собою, наприклад, водень, сполуки формули (І) можуть існувати у різних таутомерних формах.
Даний винахід охоплює всі такі ізомери і таутомери та їх суміші у всіх кількісних співвідношеннях. Крім того, якщо замісники містять подвійні зв'язки, то можуть існувати цис- і транс-ізомери. Ці ізомери також знаходяться у межах обсягу заявлених сполук формули (1).
Сполуки формули (І) можуть містити асиметричні центри та можуть бути представлені у вигляді одного енантіомера, пар енантіомерів у будь-якій пропорції або, за наявності більше ніж одного асиметричного центру, містити діастереоїзомери в усіх можливих співвідношеннях. Зазвичай один з енантіомерів характеризується підвищеною біологічною активністю, порівняно з іншими варіантами.
Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом можна застосовувати окремо як гербіциди, але зазвичай їх складають у гербіцидні композиції із застосуванням допоміжних засобів для складання, таких як носії, розчинники та поверхнево-активні засоби (ЗЕА). Отже, у даному винаході додатково передбачена гербіцидна композиція, що містить гербіцидну сполуку за будь-яким із пунктів формули винаходу та прийнятний з погляду сільського господарства допоміжний засіб для складання. Композиція може бути представлена у формі концентратів, які розбавляють перед застосуванням, хоча також можна одержувати готові до застосування композиції. Кінцеве розбавлення зазвичай здійснюють із використанням води, але його також 60 можна виконувати із застосуванням замість води або додатково до води, наприклад, рідких добрив, поживних мікроелементів, біологічних організмів, масла або розчинників.
Гербіцидні композиції зазвичай містять від 0,1 до 99 95 за вагою, зокрема, від 0,1 до 95 95 за вагою сполук формули (І) і від 1 до 99,9 95 за вагою допоміжного засобу для складання, який переважно включає від 0 до 25 95 за вагою поверхнево-активної речовини.
Композиції можна вибрати з низки типів складів, багато з яких відомі з "Посібника з розробки та застосування специфікацій БАО щодо препаратів для захисту рослин" (Мапиа! оп
Ремеіортепі апа О5е ої ЕАО 5Зресіїїсайопв ог Ріапі Ргоїєсіоп Ргодисів, Бій Еайіоп, 1999). Вони включають придатні до розпорошування порошки (ОР), розчинні порошки (5Р), розчинні у воді гранули (5С), гранули, що диспергуються у воді (М/С), змочувані порошки (М/Р), гранули (СВ) (із повільним або швидким вивільненням), розчинні концентрати (51), рідини, що змішуються з маслом (01), рідини, застосовувані в дуже малому об'ємі (Ш)3, придатні до емульгування концентрати (ЕС), концентрати, що диспергуються (ОС), емульсії (як типу "масло у воді" (ЕМ/), так і типу "вода у маслі" (ЕФО)), мікроемульсії (МЕ), суспензійні концентрати (5С), аерозолі, капсульні суспензії (05) та склади для обробки насіння. Вибраний тип складу у будь-якому випадку буде залежати від конкретного передбачуваного призначення і фізичних, хімічних та біологічних властивостей сполуки формули (1).
Порошки, придатні до розпорошування (ОР), можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з одним або декількома твердими розріджувачами (наприклад, природними глинами, каоліном, пірофілітом, бентонітом, глиноземом, монтморилонітом, кізельгуром, крейдою, видами діатомової землі, фосфатами кальцію, карбонатами кальцію та магнію, сіркою, вапном, тонкодисперсними порошками, тальком та іншими органічними і неорганічними твердими носіями) та механічного подрібнення суміші до тонкодисперсного порошку.
Розчинні порошки (5Р) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з однією або декількома розчинними у воді неорганічними солями (такими як бікарбонат натрію, карбонат натрію або сульфат магнію) або з однією або декількома розчинними у воді органічними твердими речовинами (такими як полісахарид) і необов'язково з одним або декількома змочувальними засобами, одним або декількома диспергувальними засобами або сумішшю вказаних засобів для поліпшення диспергованості/розчинності у воді. Потім суміш подрібнюють до тонкодисперсного порошку. Подібні композиції також можна гранулювати з
Зо утворенням водорозчинних гранул (55).
Змочувані порошки (МУР) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з одним або декількома твердими розріджувачами або носіями, одним або декількома змочувальними засобами та переважно одним або декількома диспергувальними засобами, а також необов'язково з одним або декількома суспендувальними засобами для полегшення диспергування в рідинах. Потім суміш подрібнюють до тонкодисперсного порошку. Подібні композиції також можна гранулювати з утворенням гранул, що диспергуються у воді (УУО).
Гранули (СК) можуть бути утворені або шляхом гранулювання суміші сполуки формули (1) та одного або декількох порошкоподібних твердих розріджувачів або носіїв, або з попередньо утворених порожніх гранул за допомогою абсорбції сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) у пористому гранульованому матеріалі (такому як пемза, атапульгітові глини, фулерова земля, кізельгур, види діатомової землі або подрібнені кукурудзяні качани) або за допомогою адсорбції сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) на твердому зернистому матеріалі (такому як піски, силікати, мінеральні карбонати, сульфати або фосфати) та сушіння, якщо необхідно. Засоби, які зазвичай застосовують для полегшення абсорбції або адсорбції, включають розчинники (такі як аліфатичні та ароматичні нафтові розчинники, спирти, етери, кетони та естери) та засоби, що сприяють прилипанню (такі як полівінілацетати, полівінілові спирти, декстрини, цукри та рослинні олії). У гранули також можна включати одну або декілька інших добавок (наприклад, емульгувальний засіб, змочувальний засіб або диспергувальний засіб).
Концентрати, що диспергуються (ОС), можна одержувати шляхом розчинення сполуки формули (І) у воді або органічному розчиннику, такому як кетон, спирт або гліколевий етер. Ці розчини можуть містити поверхнево-активний засіб (наприклад, для поліпшення розбавлення водою або запобігання кристалізації в резервуарі обприскувача).
Здатні до емульгування концентрати (ЕС) або емульсії типу "масло у воді" (ЕММ) можна одержувати шляхом розчинення сполуки формули (І) в органічному розчиннику (що необов'язково містить один або декілька змочувальних засобів, один або декілька емульгувальних засобів або суміш указаних засобів). Придатні органічні розчинники для застосування в ЕС включають ароматичні вуглеводні (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни, прикладами яких є БОЇ МЕЗО 100, ЗБОЇ МЕ55О 150 і БОЇ МЕ55О 200; БОЇ МЕ5З5О являє собою бо зареєстровану торговельну марку), кетони (такі як циклогексанон або метилциклогексанон) і спирти (такі як бензиловий спирт, фурфуриловий спирт або бутанол), М-алкілпіролідони (такі як
М-метилпіролідон або М-октилпіролідон), диметиламіди жирних кислот (такі як диметиламід Св-
Стіожирної кислоти) та хлоровані вуглеводні. ЕС-продукт може самовільно утворювати емульсію під час додавання у воду з одержанням емульсії, яка має достатню стабільність, що дає змогу наносити її шляхом розпилення за допомогою відповідного обладнання.
Одержання ЕМ включає одержання сполуки формули (І) або у вигляді рідини (якщо вона не є рідиною за кімнатної температури, її можна розплавити за припустимої температури, що становить зазвичай нижче від 70 С), або в розчині (шляхом розчинення її у відповідному розчиннику), та потім емульгування одержаної рідини або розчину у воді, що містить один або декілька 5ЕА, за умов високого зусилля зсуву з одержанням емульсії. Придатні розчинники для застосування в ЕМ/ включають рослинні олії, хлоровані вуглеводні (такі як хлорбензоли), ароматичні розчинники (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни) та інші відповідні органічні розчинники, які характеризуються низькою розчинністю у воді.
Мікроемульсії (МЕ) можна одержувати шляхом змішування води із сумішшю одного або декількох розчинників з одним або декількома 5ЕА із самовільним утворенням термодинамічно стабільного ізотропного рідкого складу. Сполука формули (І) спочатку представлена або у воді, або у суміші розчинник/ЗЕА. Придатні розчинники для застосування в МЕ включають розчинники, що описані в даному документі вище, для застосування в ЕС або в ЕМУ. МЕ може являти собою систему або типу "масло у воді", або типу "вода в маслі" (при цьому система може бути визначена шляхом вимірювань електричної провідності) і може бути придатною для змішування розчинних у воді та розчинних у маслі пестицидів в одному складі. МЕ є придатною для розбавлення у воді, при цьому вона або залишається у вигляді мікроемульсії, або утворює звичайну емульсію типу "масло у воді".
Суспензійні концентрати (50) можуть містити водні або неводні суспензії тонкоподрібнених нерозчинних твердих частинок сполуки формули (І). 5С можна одержувати шляхом розмелювання в кульовому або бісерному млині твердої сполуки формули (І) у придатному середовищі необов'язково з одним або декількома диспергувальними засобами з одержанням тонкодисперсної суспензії сполуки. У композицію можна включати один або декілька змочувальних засобів, а також можна включати суспендувальний засіб для зниження швидкості
Зо осідання частинок. Як альтернатива, сполуку формули (І) можна піддавати сухому розмелюванню та додавати у воду, що містить засоби, описані в даному документі вище, з одержанням необхідного кінцевого продукту.
Аерозольні склади містять сполуку формули (І) та придатний газ-витискувач (наприклад, н- бутан). Сполуку формули (І) також можна розчиняти або диспергувати у придатному середовищі (наприклад, у воді або в рідині, що змішується з водою, такій як н-пропанол) з одержанням композицій для застосування в насосах, що не перебувають під тиском, для обприскування з ручним керуванням.
Капсульні суспензії (С5) можна одержувати аналогічно одержанню складів ЕМУ, але з додатковою стадією полімеризації з одержанням водної дисперсії крапель масла, в якій кожна крапля масла інкапсулюється полімерною оболонкою та містить сполуку формули (Її) і необов'язково її носій або розріджувач. Полімерну оболонку можна одержати або за допомогою здійснення реакції міжфазної поліконденсації, або за допомогою процедури коацервації.
Композиції можуть забезпечувати контрольоване вивільнення сполуки формули (І), і їх можна застосовувати для обробки насіння. Сполука формули (І) також може бути складена у полімерній матриці, що здатна до біорозкладання, із забезпеченням повільного контрольованого вивільнення сполуки.
Композиція може включати одну або декілька добавок для поліпшення біологічної дії композиції, наприклад, шляхом поліпшення змочування, утримання на поверхнях або розподілу по поверхнях; стійкості до змивання дощем з оброблених поверхонь або поглинання чи рухливості сполуки формули (І). Такі добавки включають поверхнево-активні засоби (ЗЕА), добавки для обприскування на основі масел, наприклад, певних мінеральних масел або природних рослинних олій (таких як соєва та рапсова олія), та їхні суміші з іншими допоміжними засобами, що підсилюють біологічну дію (інгредієнтами, які можуть сприяти дії сполуки формули (Ії) або модифікувати цю дію).
Змочувальні засоби, диспергувальні засоби та емульгувальні засоби можуть являти собою
ЗЕА катіонного, аніонного, амфотерного або неіоногенного типу.
Придатні 5ЕА катіонного типу включають сполуки четвертинного амонію (наприклад, бромід цетилтриметиламонію), імідазоліни та солі амінів.
Придатні аніонні БЕА включають солі лужних металів і жирних кислот, солі аліфатичних бо моноестерів сірчаної кислоти (наприклад, лаурилсульфат натрію), солі сульфонованих ароматичних сполук (наприклад, додецилбензолсульфонат натрію, додецилбензолсульфонат кальцію, бутилнафталінсульфонат та суміші діїзопропіл- та триїізопропілнафталінсульфонатів натрію), етерсульфати, етерсульфати спиртів (наприклад, лаурет-З-сульфат натрію), етеркарбоксилати (наприклад, лаурет-З-карбоксилат натрію), естери фосфорної кислоти (продукти реакції між одним або декількома жирними спиртами та фосфорною кислотою (переважно моноестери) або пентаоксидом фосфору (переважно діестери), наприклад, під час реакції між лауриловим спиртом і тетрафосфорною кислотою; додатково ці продукти можуть бути етоксильовані), сульфосукцинамати, парафін- або олефінсульфонати, таурати та лігносульфонати.
Придатні ЗЕА амфотерного типу включають бетаїни, пропіонати та гліцинати.
Придатні 5ЕА неіоногенного типу включають продукти конденсації алкіленоксидів, таких як етиленоксид, пропіленоксид, бутиленоксид або їхні суміші, із жирними спиртами (такими як олеїловий спирт або цетиловий спирт) або з алкілфенолами (такими як октилфенол, нонілфенол або октилкрезол); неповні естери, одержані з довголанцюгових жирних кислот або ангідридів гекситу; продукти конденсації вказаних неповних естерів з етиленоксидом; блок- співполімери (що містять етиленоксид та пропіленоксид); алканоламіди; естери з простою структурою (наприклад, естери жирної кислоти та поліетиленгліколю); аміноксиди (наприклад, лаурилдиметиламіноксид) та лецитини.
Придатні суспендувальні засоби включають гідрофільні колоїди (такі як полісахариди, полівінілпіролідон або карбоксиметилцелюлоза натрію) та глини, що набухають (такі як бентоніт або атапульгіт).
Композиція за даним винаходом може додатково містити щонайменше один додатковий пестицид. Наприклад, сполуки згідно з даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з іншими гербіцидами або регуляторами росту рослин. У переважному варіанті здійснення додатковим пестицидом є гербіцид та/або антидот гербіциду. Приклади таких сумішей (в яких "І" являє собою сполуку формули (І) являють собою: | ї- ацетохлор, | їх ацифлуорфен, І ї- ацифлуорфен-натрій, І - аклоніфен, І ж акролеїн, І - алахлор, І - алоксидим, в аметрин, І - амікарбазон, І ї- амідосульфурон, І ж амінопіралід, | - амітрол, І - анілофос, | ж асулам, І ж атразин, І ї- азафенідин, | - азимсульфурон, І-ВСРС, | ї- бефлубутамід, | їж
Зо беназолін, | жї- бенкарбазон, І ж бенфлуралін, | ї- бенфуресат, І ї- бенсульфурон, | ж бенсульфурон-метил, І ї- бенсулід, | - бентазон, | - бензфендизон, | ї- бензобіциклон, | їж бензофенап, І «ж біциклопірон, І я біфенокс, І - біланафос, І т біспірибак, І я біспірибак-натрій, І ж буру, І - бромацил, І я бромобутид, І ж бромоксиніл, І т бутахлор, І «- бутаміфос, І я бутралін, І ж бутроксидим, І ї- бутилат, | - какодилову кислоту, І - хлорат кальцію, І ї- кафенстрол, | їх карбетамід, І - карфентразон, І - карфентразон-етил, | - хлорфлуренол, І - хлорфлуренол- метил, І ї- хлоридазон, І ї- хлоримурон, І ї хлоримурон-етил, І їж хлороцтову кислоту, | Ж хлоротолурон, І ї- хлорпрофам, І ї- хлорсульфурон, І ї хлортал, І ї- хлортал-диметил, | їж цинідон-етил, І ї цинметилін, І - циносульфурон, І ж цисанілід, І ї- клетодим, І - клодинафоп, І ж клодинафоп-пропаргіл, І ї- кломазон, І ї- кломепроп, І ж- клопіралід, І ж клорансулам, | Ж клорансулам-метил, | я ціаназин, І ж циклоат, І ї- циклопіраніл, | - циклосульфамурон, | ж циклоксидим, І ж цигалофоп, І ї- цигалофоп-бутил, І-2,4-Ю0, І я даїмурон, І ї- далапон, | їж дазомет, І-2,4-0ОВ, Ії ж- десмедифам, І ї- дикамбу, І ї- дихлобеніл, | ї- дихлорпроп, | ж дихлорпроп-Р, І жї- диклофоп, І ї- диклофоп-метил, І - диклосулам, І ї- дифензокват, | Ж дифензокват-метилсульфат, І ж дифлуфенікан, І ї- дифлуфензопір, І ї- димефурон, | їж димепіперат, І ї- диметахлор, І ї- диметаметрин, І ї- диметенамід, І ї диметенамід-Р, І! -- диметипін, | - диметиларсинову кислоту, І ж- динітрамін, І - динотерб, І - дифенамід, | Ж дипропетрин, І ж дикват, І - дикват-дибромід, | я дитіопір, І - діурон, І ї- ендотал, І-ЕРТС, І х еспрокарб, І «-« еталфлуралін, І - етаметсульфурон, І - етаметсульфурон-метил, І -- етефон, І ж етофумезат, І ї- етоксифен, І ї- етоксисульфурон, І ї етобензанід, | - феноксапроп-Р, І -- феноксапроп-Р-етил, І - фенквінотрион, І - фентразамід, І - сульфат заліза, І - флампроп-М, І ж флазасульфурон, І - флорпірауксифен, І - флорасулам, І - флуазифоп, І - флуазифоп-бутил,
І 4 флуазифоп-Р, І - флуазифоп-Р-бутил, І - флуазолат, І - флукарбазон, І ї- флукарбазон- натрій, І - флуцетосульфурон, І ї- флухлоралін, І - флуфенацет, І ї- флуфенпір, І - флуфенпір- етил, І жї- флуметралін, І ї- флуметсулам, І ж флуміклорак, І ж- флуміклорак-пентил, | Ж флуміоксазин, І - флуміпропін, І - флуометурон, І - флуороглікофен, І - флуороглікофен-етил, І ж- флуоксапроп, І ї флупоксам, І ї- флупропацил, І ї- флупропанат, І ї флупірсульфурон, І їж флупірсульфурон-метил-натрій, І ж- Ффлуренол, І ж флуридон, | ж флурохлоридон, | Ж флуроксипір, І ж флуртамон, І ж флутіацет, І ж- флутіацет-метил, І ї- фомесафен, | кж форамсульфурон, І ї фосамін, І ї- глюфосинат, І ї- глюфосинат-амоній, І ж- гліфосат, | Ж бо галауксифен, І - галосульфурон, І - галосульфурон-метил, І т галоксифоп, І - галоксифоп-Р, І --
гексазинон, І ж імазаметабенз, | - імазаметабенз-метил, І жк імазамокс, І ж імазапік, І т імазапір, т імазаквін, І я імазетапір, І - імазосульфурон, І я інданофан, І т індазифлам, І ї- йодметан, І їж йодосульфурон, І ї- йодосульфурон-метил-натрій, І т іоксиніл, І т ізопротурон, І! ж ізоурон, І ж ізоксабен, І ж ізоксахлортол, І ж ізоксафлютол, І ж ізоксапірифоп, І я карбутилат, І - лактофен, І я- ленацил, І ж- лінурон, І - мекопроп, І ї- мекопроп-Р, І - мефенацет, І ї- мефлуїдид, | Ж мезосульфурон, І їж мезосульфурон-метил, І ж мезотрион, І їж метам, І ж метаміфоп, | Ж метамітрон, І - метазахлор, І метабензтіазурон, | ї- метазол, І - метиларсонову кислоту, І ж метилдимрон, | ж метил-ізотіоціанат, | ї- метолахлор, Ії5-метолахлор, І ї- метосулам, | їж метоксурон, І ї- метрибузин, І ї метсульфурон, І - метсульфурон-метил, | ж молінат, | їж монолінурон, І ж напроанілід, І - напропамід, І ї- напропамід-М, І ж напталам, І я небурон, І Ж нікосульфурон, І ї н-метилгліфосат, І - нонанову кислоту, І - норфлуразон, І т олеїнову кислоту (жирні кислоти), І т орбенкарб, І - ортосульфамурон, І ж оризалін, І ж оксадіаргіл, І т оксадіазон,
І - оксасульфурон, І - оксазикломефон, І - оксифлуорфен, І я паракват, І - параквату дихлорид,
ІЇ - пебулат, І ї пендиметалін, | - пеноксулам, І - пентахлорфенол, І ї- пентанохлор, | їж пентоксазон, І ї- петоксамід, І - фенмедифам, І ж піклорам, І т піколінафен, І ж піноксаден, І їж піперофос, І ї- претилахлор, І я примісульфурон, І ї примісульфурон-метил, | я продіамін, І їж профоксидим, І я прогексадіон-кальцій, І ї- прометон, І - прометрин, І я пропахлор, І ж пропаніл,
І ї- пропаквізафоп, І ї- пропазин, І ї- профам, І жї- пропізохлор, І ї- пропоксикарбазон, | Ж пропоксикарбазон-натрій, І - пропізамід, І - просульфокарб, І - просульфурон, І т піраклоніл, І ж пірафлуфен, І - пірафлуфен-етил, | я пірасульфотол, І кт піразолінат, | ї- піразосульфурон, І х піразосульфурон-етил, І ж піразоксифен, І - пірибензоксим, І ж пірибутикарб, І - піридафол, І ж піридат, І я пірифталід, І я піримінобак, І - піримінобак-метил, І - піримісульфан, І ж піритіобак, І я піритіобак-натрій, І жї- піроксасульфон, | ж піроксулам, І ж квінклорак, І ж квінмерак, | Ж квінокламін, І ж квізалофоп, | ж- квізалофоп-Р, І ї- римсульфурон, І - сафлуфенацил, | ях сетоксидим, І ї- сидурон, І ї- симазин, І ї- симетрин, І ї- хлорат натрію, І ї- сулькотрион, І! їж сульфентразон, І яж- сульфометурон, І їж- сульфометурон-метил, ! ж сульфосат, | я сульфосульфурон, І ж сірчану кислоту, І ж тебутіурон, І - тефурилтрион, І ї- темботрион, | їх тепралоксидим, І ж тербацил, І я тербуметон, І - тербутилазин, І я тербутрин, І ж тенілхлор, І ж тіазопір, Ії - тифенсульфурон, І ж тієнкарбазон, І - тифенсульфурон-метил, І ж тіобенкарб, І х
Зо толпіралат, І т топрамезон, І ї- тралкоксидим, І! «т триалат, І - триасульфурон, І -« триазифлам, т трибенурон, І - трибенурон-метил, І ж триклопір, І - триетазин, І - трифлоксисульфурон, І Ж трифлоксисульфурон-натрій, І - трифлудимоксазин, І ї трифлуралін, І - трифлусульфурон, І ж трифлусульфурон-метил, І т тригідрокситриазин, І я тринексапак-етил, І - тритосульфурон, І ж етиловий естер ІЗ-(д-хлор-4-фтор-5-(1-метил-б6-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4- тетрагідропіримідин-3-ілуфенокси|-2-піридилокси|їоцтової кислоти (САБ КМ 353292-31-6).
Сполуки за даним винаходом також можна комбінувати з гербіцидними сполуками, розкритими у
УМО 06/024820 та/або УМО 07/096576.
Змішувані компоненти для сполуки формули (І) також можуть бути представлені у формі естерів або солей, як зазначається, наприклад, у Те Резвіїсіде Мапиаї, Зіхіеепіпй Еайіоп, Вгйібп
Стор Ргоївєсіп Соишпсії, 2012.
Сполуку формули (І) також можна застосовувати в сумішах з іншими агрохімічними засобами, такими як фунгіциди, нематоциди або інсектициди, приклади яких наведені в Те
Ревіїсіде Мапиаї!.
Співвідношення в суміші сполуки формули (І) і змішуваного компонента переважно становить від 1: 100 до 1000:1.
Суміші переважно можна застосовувати у вказаних вище складах (у цьому разі "активний інгредієнт" стосується відповідної суміші сполуки формули (І) зі змішуваним компонентом).
Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом також можна застосовувати у комбінації з одним або декількома антидотами. Аналогічно, суміші сполуки формули (І) згідно з даним винаходом з одним або декількома додатковими гербіцидами також можна застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами. Антидотами можуть бути АЮ 67 (МОМ 4660), беноксакор, клоквінтосет-мексил, ципросульфамід (САБЗ КМ 221667-31-8), дихлормід, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуксофенім, фурилазол та відповідний К-ізомер, ізоксадифен-етил, мефенпір-дієтил, оксабетриніл, М-ізопропіл-4-(2- метоксибензоїлсульфамоїл)бензамід (САЗ ЕМ 221668-34-4). Інші можливі варіанти включають сполуки-антидоти, розкриті, наприклад, в ЕР 0365484, наприклад, М-(2-метоксибензоїл)-4-
Іметиламінокарбоніл)уаміноїбензолсульфонамід. Особливо переважними є суміші сполуки формули (І) із ципросульфамідом, ізоксадифен-етилом, клоквінтосет-мексилом та/або М-(2- метоксибензоїл)-4-(метиламінокарбоніл)аміно|Їбензолсульфонамідом. бо Антидоти сполуки формули (І) також можуть бути представлені у формі естерів або солей,
як зазначається, наприклад, у Те Резіїсіде Мапиаї!ї, 167 Едйіоп (ВСРС), 2012. Посилання на клоквінтосет-мексил також стосується його солі з літієм, натрієм, калієм, кальцієм, магнієм, алюмінієм, залізом, амонієм, четвертинним амонієм, сульфонієм або фосфонієм, як розкрито у
УМО 02/34048, а посилання на фенхлоразол-етил також стосується фенхлоразолу тощо.
Переважно співвідношення у суміші сполуки формули (І) та антидоту становить від 100:1 до 1:10, зокрема від 20:1 до 1:11.
Суміші переважно можна застосовувати у вказаних вище складах (у цьому разі вираз "активний інгредієнт" означає відповідну суміш сполуки формули (І) з антидотом).
Крім того, у даному винаході додатково передбачений спосіб контролю бур'янів у місці зростання культурних рослин та бур'янів, при цьому спосіб передбачає застосування щодо місця зростання достатньої для контролю бур'янів кількості композиції згідно з даним винаходом. "Контроль" означає знищення, зменшення чи вповільнення росту або попередження чи зниження проростання. Зазвичай рослинами, що підлягають контролю, є небажані рослини (бур'яни). "Місце зростання" означає територію, на якій рослини зростають або будуть зростати.
Норми застосування сполук формули (І) можуть варіюватися в широких межах і залежать від характеру грунту, способу застосування (до або після появи сходів; протравлювання насіння; внесення в борозну для насіння; застосування під час безорної обробки тощо), культурної рослини, бур'яну(бур'янів), що підлягає(підлягають) контролю, переважних кліматичних умов та інших факторів, що визначаються способом застосування, часом застосування та цільовою сільськогосподарською культурою. Сполуки формули (І) відповідно до даного винаходу зазвичай застосовують за норми від 10 до 2000 г/га, зокрема, від 50 до 1000 г/га.
Застосування зазвичай здійснюють шляхом розпилювання композиції, зазвичай за допомогою встановленого на тракторі обприскувача для великих площ, але також можна застосовувати й інші способи, такі як розпорошування (для порошків), краплинний полив або зрошення.
Корисні рослини, щодо яких можна застосовувати композицію згідно 3 даним винаходом, включають сільськогосподарські культури, такі як зернові, наприклад, ячмінь і пшениця, бавовник, олійний ріпак, соняшник, маїс, рис, види сої, цукровий буряк, цукрова тростина та
Зо дерновий покрив.
Культурні рослини можуть також включати дерева, такі як плодові дерева, пальмові дерева, кокосові пальми або інші горіхоплідні культури. Також включені виткі рослини, такі як виноград, плодові кущі, плодові рослини та овочеві культури.
Слід розуміти, що сільськогосподарські культури також включають такі сільськогосподарські культури, яким надали витривалості щодо гербіцидів або класів гербіцидів (наприклад, АЇ 5-, са5-, ЕРБР5Б-, РРО-, АСсСаза- та НРРО-інгібіторів) за допомогою традиційних способів селекції або за допомогою генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій надали витривалості щодо імідазолінонів, наприклад, імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції, є капуста польова СіеєагіеЇіде (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким надали витривалості щодо гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають, наприклад, сорти маїсу, стійкі щодо гліфосату та глюфосинату, комерційно доступні під торговельними знаками КоипаирКеаадуф і І ібепуГіпкФ).
Під сільськогосподарськими культурами також слід розуміти ті, яким за допомогою способів генної інженерії надали стійкості щодо шкідливих комах, наприклад, Ві-маїс (стійкий щодо метелика кукурудзяного), Ві-бавовник (стійкий щодо довгоносика бавовняного), а також різновиди Ві-картоплі (стійкі щодо колорадського жука). Прикладами Ві-маїсу є гібриди Ві-маїсу 176 МКФ (Зупдепіа беей5з). Токсин Ві являє собою білок, який у природі утворюють грунтові бактерії Васійи5 (Пигіпдіепоіз. Приклади токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, описані в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, МО 93/07278, МО 95/34656, МО 03/052073 та ЕР-А-427529. Прикладами трансгенних рослин, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість щодо комах, та експресують один або декілька токсинів, є КпоскОці о (маїс),
Мівїй СакФф (маїс), МиСОТІМЗЗВЯ (бавовник), ВоїЇдагаФ (бавовник), Межі еакю (різновиди картоплі), МаїигесагаФє і РгоїехсіафФ. Рослинні культури або їхній насіннєвий матеріал можуть бути стійкими щодо гербіцидів і водночас стійкими щодо поїдання комахами (трансгенні об'єкти з "пакетованими" генами). Наприклад, насінина може мати здатність експресувати інсектицидний білок СтузЗ та водночас бути витривалою щодо гліфосату.
Також слід розуміти, що сільськогосподарські культури включають ті, які одержані за допомогою традиційних способів селекції або генної інженерії та мають так звані привнесені ознаки (наприклад, поліпшену стабільність під час зберігання, більш високу поживну цінність та бо поліпшений смак).
Інші корисні рослини включають газонну траву, наприклад, на майданчиках для гольфу, галявинах, у парках і на узбіччях доріг або комерційно вирощувану для газону, та декоративні рослини, такі як квіти або чагарники.
Композиції можна застосовувати для контролю небажаних рослин (узагальнено "бур'янів").
Бур'яни, що підлягають контролю, можуть являти собою як види однодольних рослин, наприклад, Адговііх, АІоресиги5, Амепа, Вгаспіагіа, Вготи5, Сепспги5, Суреги5, ОБіодйагіа,
Еспіпоспіса, ЕІеизіпе, І оїїшт, Мопосгрогіа, КойроеїйШа, задінагіа, 5сігри5, Зеїагіа і Зогапит, так і види дводольних рослин, наприклад, Абшійоп, Атагапійих, Атрбго5іа, СНепороадійт,
Спгузапіпетит, Сопуга, Сайт, Іротоєа, Мавішпічт, біда, Зіпарі5, Зоїапит, 5іеїЇагіа, Мегопіса,
Міоїа і Хапіпішт. Було показано, що сполуки за даним винаходом характеризуються особливо високою активністю щодо деяких видів трав'яних бур'янів, зокрема, І оїїшт Регеппе. Бур'яни також можуть включати рослини, які можна вважати культурними рослинами, але які виростають за межами посівної площі ("втікачі") або які виростають із насіння, що залишилося від попереднього посіву іншої сільськогосподарської культури ("рослини-самосіви"). Такі "рослини-самосіви" або "втікачі" можуть бути витривалими щодо деяких інших гербіцидів.
Сполуки за даним винаходом можна одержувати згідно з наступними схемами. о в" о в / 5 (0)
Сполуки формули (І), де С є відмінним від водню, можна одержувати шляхом оброблення сполуки формули (І), де б являє собою водень, реагентом (3-7, де (0-7 являє собою алкілувальний засіб, такий як алкілгалогенід, адилювальний засіб, такий як хлорангідрид або ангідрид кислоти, сульфонілювальний засіб, такий як сульфонілхлорид, карбамілювальний засіб, такий як карбамоїлхлорид, або карбонізувальний засіб, такий як хлорформіат, із застосуванням відомих способів. о в о в? 4 0-7 о в ов / / с (вен) с (І, б не являє собою Н)
Схема 1
Сполуки формули (І) можна одержувати шляхом здійснення реакції іліду йодонію формули
Зо (А), де Аг являє собою необов'язково заміщену фенільну групу, та арилборонової кислоти формули (В) у присутності придатного паладієвого каталізатора, основи та у придатному розчиннику. о в? о в?
И НО, Стадія 1 вм Кв в, в-к в, но о в , в (»ю (в) со (сен)
Схема 2
Придатні паладієві каталізатори зазвичай являють собою комплекси паладію(і!!) або паладію(0), наприклад, дигалогеніди паладію(ії), ацетат паладію(іІІ), сульфат паладію), дихлорид біс(трифенілфосфін)паладію(!І!), дихлорид біс(трициклопентилфосфін)паладіюці), дихлорид біс(трициклогексилфосфін)паладію(ІІ), біс(дибензиліденацетон)паладій(0) або тетракіс-(трифенілфосфін)паладій(0). Паладієвий каталізатор також можна одержувати "іп 5йи" зі сполук паладію(Ії) або паладію(0) шляхом утворення комплексу з необхідними лігандами шляхом, наприклад, об'єднання солі паладію(Ії), яка підлягає зв'язуванню в комплекс, наприклад, дихлориду паладію(!!) (РаСі») або ацетату паладію(І!) (РО(ОАс)г), разом із необхідним лігандом, наприклад, трифенілфосфіном (РРНз), трициклопентилфосфіном, трициклогексилфосфіном, 2-дициклогексилфосфіно-2'",6'-диметоксибіфенілом або 2- дициклогексилфосфіно-2",4",6'-триїізопропілбіфенілом, і вибраним розчинником, зі сполукою формули (М), арилбороновою кислотою формули (ОО) та основою. Також придатними є бідентатні ліганди, наприклад, 1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен або 1,2- бісідифенілфосфіно)етан. Отже, внаслідок нагрівання реакційного середовища комплекс паладію(ІІ) або комплекс паладію(0), необхідний для реакції сполучення С-С, утворюється "іп 5пиМ", а потім ініціює реакцію сполучення 0-0.
Паладієві каталізатори застосовують у кількості від 0,001 до 50 мол. 95, переважно у кількості від 0,1 до 15 мол. 956 у перерахунку на сполуку формули (М). Реакція також може здійснюватися у присутності інших добавок, таких як солі тетралкіламонію, наприклад, бромід тетрабутиламонію. Переважно паладієвий каталізатор являє собою ацетат паладію, основа являє собою гідроксид літію, і розчинник являє собою водний розчин 1,2-диметоксиетану.
Сполуку формули (А) можна одержувати зі сполуки на основі 1,3-діону формули (С) шляхом оброблення реагентом на основі гіпервалентного йоду, таким як (діацетокси)йодбензол або йодозилбензол, та основою, такою як водний розчин карбонату натрію, гідроксиду літію або гідроксиду натрію, у розчиннику, такому як вода або водний розчин спирту, такий як водний розчин етанолу, із застосуванням відомих процедур. о о
АП(ОАс)., або АпПО, основа / вім - ( 6 Я - 3 -кь .МюВ-Мм -і о о (с) (А)
Схема З
Альтернативно група В" може бути додана пізніше в синтетичну послідовність за допомогою реакції сполучення Судзукі або Стілле до відповідної боронової кислоти або станану відповідно, як на стадії 2 нижче, схема 4а. Або каталізоване іридієм борилування проміжної сполуки типу
Зо Е?2 може забезпечувати одержання боронату, який після сполучення Судзукі може забезпечувати одержання сполук типу І схема 45. Або галоген у сполуці Е може бути перетворений у боронат, а потім сполучення Судзукі може забезпечувати одержання продукту, схема 4бс.
Альтернативно каталізоване міддю сполучення піразолу з проміжними сполуками типу Е може забезпечувати одержання сполук, де К' являє собою заміщений відповідним чином піразол. о в? о в?
Аг но в--к - я в на ж ВАМ (І У на но
Фо т о гашо с е
Стадія 2 о о в? , в ово в Ф «є (,с-Н)
Схема 4а о 2 о в? и но й і-к я зв но ля дім (І У Н / но
З
Фо оз й с (Е»)
Стадія 4 2
Рв о в? . о 1. Стадія 5
ОСНО не НОСІ хх / о , в » ка о о
Схема 4р о в? о в? 4 Стадія 6 ук в-М Наго- -ж- Ві-М в х о о в з / Й к с ( с
Стадія 5 о в? ок / с
Схема 4с
Боронові кислоти можуть бути одержані за допомогою способів, таких як на схемі 5 нижче.
Наприклад, сполуку формули (В) або (0) можна одержувати з арилгалогеніду формули (Е) або (Н) за допомогою відомих способів. Наприклад, арилгалогенід формули (РЕ) або (Н) може бути оброблений галогенідом алкіллітію або алкілмагнію в придатному розчиннику, переважно діеєтиловому етері або тетрагідрофурані, за температури від -80 С до 30 "С, і одержаний реагент на основі арилмагнію або ариллітію можна потім вводити в реакцію з триалкілборатом (переважно триметилборатом) з одержанням арилдіалкілборонату, який можна гідролізувати з одержанням боронової кислоти формули (В) або (0) у кислотних умовах.
в? в? в" но
Стадія 6 Стадія 2 Х
Вг | -- т» ВГ в. ЙЗЗШВЩ-НШ23х Й в. но в в ві (Р) (с) (в) в? в?
Стадія 2 пу
І Вг -- -ьь уд На! но в в (9 (0)
Схема 5
Сполуки формули (І) також можна одержувати за допомогою реакції сполучення з РБ, як показано на схемі нижче, шляхом здійснення реакції сполуки формули (0) з утворенням свинецьорганічного реагенту формули (У) і наступної реакції з 1,З-діоном (С) в умовах, описаних, наприклад, у у. Ріпнєу, Риге апа Аррі. Снет., (1996), 68 (4), 819 та в М. Моіопеу 6ї аї.,
Теїйапедгоп Ген, (2002), 43, 3407. Придатна триарилбісмутна сполука в умовах, описаних, наприклад, в А. Ми. Редогом єї аІ., Вив5. Спет. Ви. Ійї. Еда., (2005), 54 (11), 2602, та в Р. Коесп апа М. Кіїзспе, У. Ат. Спет. Зос., (2004), 126 (17), 5350 і посиланнях у них, може застосовуватись як супутня процедура. в? в? о но х РІХОАС), 4 , Наго-- - -- -ь (АсОРЬ Нагоя- В7-М но в" в" о (0) о) (с
Сполучення о в? о в? -50-3а--030- з о в о в /
Фе в
Схема 6
Сполуки типу (І) також можуть бути одержані за допомогою реакції сполучення з паладієм, як показано на схемі нижче, де боронова кислота типу (В) піддається сполученню з прийнятним чином захищеним галогеналкеном типу (К) у реакції сполучення типу Судзукі.
У 2 2 о Кк о в
НО "ра", ліганд в'-Мм Вгя- В В. о---2 5 В-М (і У в. но основа, розчин о в о в (ю (В) «є (І, о - алкіл)
Схема 7
У придатних умовах придатний 1,3-діон може також безпосередньо сполучатися зі сполукою, що містить галоген (наприклад, формули (І)), під час паладієвого каталізу.
Арилування проміжної сполуки (М), як описано раніше, забезпечує одержання сполуки типу (1).
Альтернативно сполука типу ЇЇ може бути піддана сполученню, борилуванню, як описано раніше, і знову сполученню з одержанням необхідного продукту, схема 865. 2 в о о в: 4 Сполучення
Вг сім ---ядтрв4» чі, сі
З е о ов о с) с (М) о в" о в / о
Схема ва 2 е о о в? в 4. Сполучення
Вг вм ----в6-М У н
З е о о в (7 с) «є (М) о в? о в? о 4 4 / в-м в. ---:.8-М В о о в о в / / о о ()
Схема 8р
Сполуку формули (І, 4-Н) можна одержувати шляхом циклізації сполуки формули (М), де В являє собою водень або алкільну групу, переважно в присутності кислоти або основи та необов'язково в присутності придатного розчинника за допомогою способів, аналогічних способам, описаним у Т. М/неєїет, 05 4209532. Сполуки формули (М) були, зокрема, розроблені як проміжні сполуки в синтезі сполук формули (І). Сполуку формули (М), де КЕ являє собою водень, можна циклізувати в кислотних умовах, переважно в присутності сильної кислоти, такої як сірчана кислота, поліфосфорна кислота або реагент Ітона, необов'язково в присутності придатного розчинника, такого як оцтова кислота, толуол або дихлорметан. я ов о в о в: вік о з 4 Циклізація нут У. о в" о в ов? (0) (Р) о-к «є
ЩО вще-н
Схема 9
Сполуки типу (І) можна також одержувати за допомогою функціоналізації на пізній стадії із застосуванням придатної захисної групи, як показано на схемі нижче. Сполуку (0) можна перетворювати на проміжну сполуку (К) за допомогою описаних способів, і потім захисну групу (таку як показана ВОС-група) можна видаляти (у кислотних умовах у даному прикладі). Потім проміжну сполуку (5) можна безпосередньо перетворювати на сполуки (наприклад, ()))) або піддавати подвійній реакції як за атомами кисню, так і за атомами азоту з одержанням сполук типу (Т). Сполуки типу (Т) можна легко перетворювати на будь-яку сполуку типу (І) - наприклад, енольний естер (Т) можна селективно гідролізувати з одержанням сполуки (ОО, де С-Н), яку можна потім перетворювати на сполуку (ОО, де б є відмінним від Н) за допомогою способів, описаних раніше. х- о х- о д? о в" о о -л-- -ь - ь
ОК то С-0Х-3- о о «НС (0) о (ю о в о в р І о дв? о вд? 9 о ху Он- 6Ь2 ХУ.
Й в Х во ву З Фо - о
Схема 10
Альтернативно послідовність може бути виконана за допомогою сульфонілування, а не ацилування, як відомо фахівцям у даній галузі техніки. 2 о Кк о в?
НМ В; о--- дв-М В, ом «НС о
З о в ов 8 Мои
Кв о о о в? о в 5-М в 5-М в о о о в о в ос мо
Схема 11
Сечовини, ацилсечовини, М-гетероарильні та М-ціаносполуки можна одержати з проміжної сполуки (5), також за допомогою стандартних відомих із літератури способів, відомих фахівцю в даній галузі, таких як показані на схемі 12.
я т о в -В- хі
М м--М в. й- в. о о Аз о В, о а о в, о в, -М М ( КО» ; ОО. о о в. / о в, о (а) 2-Ізоціанато-2-метилпропан, МЕЇз, ОСМ; (Б) 2,2-диметилпропаноїлізоціанат, МЕЇз, ОСМ; (с) 2-фторпіримідин, МЕЇз, ОМ5О, 180 "С, мікрохвильове випромінювання; (4) бромціан, СІРЕА, ром.
Схема 12
Такі 1,3-діосни можна одержувати із застосуванням способів, таких як способи, показані нижче. Таким чином, комерційно доступні кетони (наприклад, типу (М)) можна перетворювати в проміжну сполуку (ХУ) і потім перетворювати в проміжну сполуку (2), їі, нарешті, декарбоксилювання забезпечує одержання проміжної сполуки (0) (дані способи описані в
МО2008/110308). - о
М -ж - (35 ЩА-к уОо-н-. У. у. я х- У. , я ; о о Фе о
Схема 13
У наступних необмежувальних прикладах представлені конкретні способи синтезу ілюстративних сполук за даним винаходом, указаних у таблицях 1 та 2 нижче.
Приклад 1. Синтез 9-І(4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметилфеніл|-З-метокси-3- азаспіро|5.5)ундекан-8,10-діону (сполука А2) о
М- о-М / х/-
М о
Стадія 1. Синтез 1-(1-метокси-4-піперидиліден)пропан-2-ону о
Ох
До перемішуваного розчину КОН (30,4 г, 542 ммоль) в етанолі (440,0 мл) й воді (115,0 мл) по краплях за 0-57С додавали 1-диметоксифосфорилпропан-2-он (75,0 мл, 542 ммоль). Потім порціями додавали 1-метоксипіперидин-4-он (50,0 г, 387 ммоль), підтримуючи внутрішню температуру незмінною. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом ночі. Більшу частину розчинника випарювали за зниженого тиску. Залишок розводили за допомогою ЮОСМ і води та водний шар екстрагували двічі за допомогою ЮОСМ. Об'єднані органічні шари промивали сольовим розчином, висушували над Ма25О»:, фільтрували та випарювали за зниженого тиску з одержанням неочищеного залишку, який піддавали колонковій флеш-хроматографії з одержанням 1-(1-метокси-4-піперидиліден)пропан-2-ону (60 г). "Н ЯМР (СОСІ») 6 6,02 (в, 1Н), 3,53 (5, ЗН), 3,44-3,16 (т, ЗН), 2,69-2,62 (т, ЗН), 2,36-2,35 (т, 2Н), 2,17 (5, ЗН).
Стадія 2. Синтез етил-З-метокси-8,10-діоксо-3-азаспіро|5.5)ундекан-11-карбоксилату с о о
Кт о
До перемішуваного розчину 1-(1-метокси-4-піперидиліден)пропан-2-ону (20,0 г, 118 ммоль) в сухому етанолі (164,0 мл) додавали діеєтилпропандіоат (18,0 мл, 118 ммоль) за кімнатної температури із наступним додаванням по краплях етоксиду натрію (21,0 95, 49,8 г, 275 мл, 154 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом З год., потім нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 сгод., потім залишали за кімнатної температури впродовж ночі. Потім розчинник випарювали за зниженого тиску, неочищений продукт розводили водою та промивали за допомогою етилацетату. Водний шар потім підкислювали за допомогою водного розчину лимонної кислоти (10 95), насичували твердим
Масі та екстрагували за допомогою етилацетату. Об'єднані органічні шари промивали сольовим розчином і висушували над Маг50О5, фільтрували, концентрували з одержанням неочищеного залишку, який розтирали у порошок з н-гексаном, декантували й одержаний залишок висушували з одержанням коричневої смоли, яку переносили неочищеною на наступну стадію.
Стадія 3. Синтез З-метокси-3-азаспіро|5.5)ундекан-8,10-діону о ум Х о
Етил-3-метокси-8,10-діоксо-3-азаспіро|5.5|ундекан-11-карбоксилат (27,8 г, 98,1 ммоль) поглинали в етанолі (70,0 мл). За кімнатної температури додавали гідроксид натрію (12,0 М, 140 мл, 1685 ммоль) і реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом вихідних днів. Реакційну суміш потім випарювали і підкислювали за допомогою 10 95 розчину лимонної кислоти за 0 "С до рН 5-6, промивали за допомогою насиченого розчину Масі, екстрагували декілька разів етилацетатом. Об'єднані органічні шари промивали сольовим розчином і висушували над Ма»5О», фільтрували, концентрували з одержанням коричневої липкої твердої речовини. Її розтирали у порошок із н-гексаном, після декантування гексану одержану тверду речовину висушували за зниженого тиску з одержанням З3-метокси-3-азаспіро|5.5)ундекан-8,10-
Зо діону у вигляді світло-коричневої твердої речовини (16 г).
І"Н 'ЯМР (0М50-Ов) 6 11,06 (65, 1Н), 5,17 (5, 1Н), 3,39 (5, ЗН), 3,05 (65, 4Н), 2,31-2,13 (т, 4Н), 1,63 (65, 2Н), 1,40 (рз, 2Н).
Стадія 4. Синтез 9-(4-бром-2,6-диметилфеніл)-3-метокси-3-азаспіро|5.5)ундекан-8,10-діону о яОщОо- о
До перемішуваного розчину З-метокси-3-азаспіро/5.5)ундекан-8,10-діону (7,36 г, 34,8 ммоль) у хлороформі (200 мл) в атмосфері азоту додавали 4-диметиламінопіридин (21,3 г, 174 ммоль).
Реакційну суміш перемішували протягом 15 хв. за кімнатної температури, потім додавали толуол (99,0 мл) із наступним додаванням Ідіацетокси-(4-бром-2,6-
диметилфеніл)плюмбілІацетату (19,8 г, 34,8 ммоль) в хлороформі (130 мл). Реакційну суміш перемішували за 80 "С протягом З год., а потім залишали відстоюватися впродовж ночі за кімнатної температури. Реакційну суміш підкислювали за допомогою 10 95 лимонної кислоти і суміш фільтрували через целіт. Целіт промивали хлороформом і водний шар екстрагували двічі за допомогою хлороформу. Об'єднані органічні шари промивали сольовим розчином, висушували над Ма»5О:, фільтрували та випарювали з одержанням коричневої смоли. Її очищували за допомогою колонкової флеш-хроматографії з одержанням 9-(4-бром-2,6- диметилфеніл)-3-метокси-3-азаспіро|(5.5)ундекан-8,10-діону у вигляді білої твердої речовини (7,5 г).
І"Н ЯМР (0М50-Ов): б 10,53 (ре, 1Н), 7,18 (в, 2Н), 3,41 (5, ЗН), 3,11-3,02 (т, 2Н), 2,67 (т, 2Н), 2,33-2,28 (т, 4Н), 1,95 (5, 6Н), 1,79 (р5, 2Н), 1,50 (р, 2Н).
Стадія 5. Синтез 9-(2,6-диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)феніл|-3- метокси-3-азаспіро(5.5)ундекан-8,10-діону о о /
Оо-М в / х о о 9-(4-Бром-2,6-диметилфеніл)-8-гідрокси-3-метокси-3-азаспіро(5.5)ундец-8-ен-10-он (1,00. г, 2,54 ммоль) об'єднували з 4,4,5,5-тетраметил-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)- 1,3,2-діоксабороланом (1,93 г, 7,61 ммоль), ацетатом калію (0,747 г, 7,61 ммоль), Рагабаз (0,232
Г, 0,254 ммоль) і лігандом 5-Рпоз (0,208 г, 0,507 ммоль) в 1,4-діоксані (20 мл). Суміш дегазували шляхом перемішування із барботуванням азотом протягом 15 хв., потім нагрівали на масляній бані за 120 "С протягом 4 год. Шляхом обробки та очищення за допомогою колонкової флеш- хроматографії одержували 9-(2,6-диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл/уфеніл|-З-метокси-3-азаспіро|5.5)ундекан-8,10-діон (ІС-М5: М--Н-442).
Стадія б. Синтез 9-І(4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметилфеніл|-З-метокси-3- азаспіро|5.5)ундекан-8,10-діону (сполука А2) о
М---
Оо-М / х-
М о 9-(2,6-Диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)феніл|-3-метокси-3- азаспіро(5.5)ундекан-8,10-діон (3,60 г, 6,48 ммоль), 2-бром-5-фторпіримідин (1,15 г, 6,48 ммоль),
Расіхаррі).ОСМ (1,06 г, 1,30 ммоль) і КзРОх (5,50 г, 25,9 ммоль) поглинали в 1,2-диметоксиетані (50,0 мл). Потім додавали воду (25,0 мл). Розчин дегазували азотом протягом 30 хв. Реакційну
Зо суміш нагрівали зі зворотним холодильником за 100 С протягом З год. Реакційну суміш фільтрували та випарювали з одержанням неочищеного залишку, який очищували за допомогою колонкової флеш-хроматографії та наступного розтирання й видалення металу (пропантіолова смола на основі із діоксиду кремнію) з одержанням 9-(4-(5-фторпіримідин-2-іл)- 2,6-диметилфеніл|-3-метокси-3-азаспіро|(5.5))ундекан-8,10-діону у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400МГЦц, Метанол-ая) 6-8,77-8,68 (т, 2Н), 8,07-8,00 (т, 2Н), 3,56-3,46 (т, ЗН), 3,25- 3,11 (т, 2Н), 2,77-2,60 (т, 4Н), 2,57-2,39 (т, 2Н), 2,17-2,08 (т, 6Н), 2,04-1,92 (т, 2Н), 1,75-1,58 (т, 2Н).
Приклад 2. Синтез З-ацетил-9-І(4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметилфеніл|-3- азаспіро|5.5)ундекан-8,10-діону (сполука А13) о
М ій 2 о М- о
Стадія 1. Синтез Оз-трет-бутил-О11-етил-8,10-діоксо-3-азаспіро|5.5)ундекан-3,11-
дикарбоксилату с х Же о )- у - ;
М -- --ь й- о о о о трет-Бутил-4-ацетоніліденпіперидин-1-карбоксилат (12,9 г, 54,0 ммоль) розчиняли в етанолі (100 мл) і додавали дієтилпропандіоат (54,12 ммоль). Реакційну суміш обробляли розчином етоксиду натрію, який був одержаний додаванням натрію (54,1 ммоль) до етанолу (30 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом З годин, потім нагрівали зі зворотним холодильником протягом 1 години. Після охолодження реакційну суміш концентрували іп масио з одержанням Оз-трет-бутил-О11-етил-8,10-діоксо-3- азаспіро|(5.5)ундекан-3,11-дикарбоксилату у вигляді масла, яке застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
Стадія 2. Синтез трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро|(5.5)ундекан-3-карбоксилату с о о х і о
Ж:
М ----2- у- у 5 но о о
Розчиняли неочищений /Оз-трет-бутил-О11-етил-8,10-діоксо-3-азаспіро|(5.5)ундекан-3,11- дикарбоксилат зі стадії 1 у водному розчині Масон (12 М, 5 мл) і перемішували протягом 5 годин.
Реакційну суміш підкислювали до рН 6 шляхом додавання конц. НСІ за 0 "С й екстрагували за допомогою ЕЇОАс. Органічні речовини висушували та концентрували іп масио з одержанням жовтої твердої речовини, в результаті розтирання якої одержували блідо-рожевий порошок трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро|5.5)ундекан-3-карбоксилату. Водний шар додатково підкислювали до рН 2 шляхом додавання конц. НСІ та екстрагували за допомогою ЕЮАс.
Органічні шари висушували і концентрували іп масцо з одержанням блідо-жовтої твердої речовини, за рахунок розтирання якої з етером одержували додаткову партію блідо-жовтого порошку трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро|5.5)ундекан-З-карбоксилату (3,914 г, 13,91 ммоль). "Н
ЯМР (400 МГц, СОСІз) 3,51-3,25 (т, 4Н), 2,69-2,54 (т, 4Н), 1,47-1,43 (т, 9Н), 1,44-1,39 (т, 4Н).
Стадія 3. Синтез трет-бутил-9-(4-бром-2,6-диметилфеніл)-8,10-діоксо-3- азаспіро(5.5)ундекан-З-карбоксилату о о х- х-
М - (АсО)РЬ Вг М Вг - у о о трет-Бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро|5.5)ундекан-3-карбоксилат (0,5 г, 1,8 ммоль) і ОМАР (1,1 г, 8,9 ммоль) розчиняли в хлороформі (20 мл). Реакційну суміш перемішували в атмосфері азоту протягом 10 хвилин і додавали толуол (5 мл) із наступним додаванням |діацетокси-(4-бром-2,6-
Зо диметилфеніл)плюмбіл|ацетату (1,2 г, 2,1 ммоль). Одержану суспензію нагрівали в атмосфері азоту за 75 "С протягом З годин і потім забезпечували її охолодження до кімнатної температури.
Реакційну суміш обробляли за допомогою 2 М НСІ (50 мл), і під час перемішування утворювався білий осад. Суміш фільтрували, й органічну фазу відділяли, та водний шар екстрагували за допомогою ОСМ. Об'єднані органічні речовини висушували (Мод5О54), випарювали та очищували за допомогою колонкової флеш-хроматографії (градієнтне елюювання: /5-100 95
ЕКОАс:ізогексан) З одержанням трет-бутил-9-(4-бром-2,6-диметилфеніл)-8,10-діоксо-3- азаспіро(5.5)ундекан-З-карбоксилату (0,51 г, 1,1 ммоль). "Н ЯМР (400 МГц, Метанол-даі) 7,25- 7,10 (т, 2Н), 3,54-3,43 (т, 4Н), 2,61-2,52 (т, 4Н), 2,05-1,98 (т, 6Н), 1,72-1,56 (т, 4Н), 1,48-1,39 (т, 9Н).
Стадія 4. Синтез трет-бутил-9-(4-бром-2,6-диметилфеніл)-8-метокси-10-оксо-3- азаспіро|5.5)ундец-8-ен-3-карбоксилату о М хз Ж )- «Ж ус о- о о о о трет-Бутил-9-(4-бром-2,6-диметилфеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро(5.5)ундекан-З-карбоксилат (1,150 г, 2,476 ммоль) суспендували в ацетоні (50 мл), потім додавали карбонат калію (1,500 екв., 3,714 ммоль) із наступним додаванням йодметану (5 екв., 12,38 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 24 годин. Потім реакційну суміш концентрували іп масио, потім гасили за допомогою обережного розведення в 2 М розчині НСІ (виділення газу) та екстрагували двічі за допомогою ЕОАс. Органічні шари висушували і концентрували іп масцо з одержанням трет-бутил-9-(4-бром-2,6-диметилфеніл)-8-метокси-10- оксо-3-азаспіро|5.5|ундец-8-ен-3-карбоксилату (1,180 г, 2,467 ммоль, 99 95) у вигляді оранжевої піни.
І"Н ЯМР (500МГц, СОСІв) 6-7,20-7,13 (т, 2Н), 3,64-3,53 (т, 5Н), 3,38-3,28 (т, 2Н), 2,64-2,49 (т, 4Н), 2,05-2,01 (т, 6Н), 1,72-1,63 (т, 4Н), 1,48-1,43 (т, 9Н)
Стадія 5. Синтез трет-бутил-9-(2,6-диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл/уфеніл|-8-метокси-10-оксо-3-азаспіро|5.5)ундец-8-ен-3-карбоксилату
М, , плуг ;
Вг --к : Ос о о трет-Бутил-9-(4-бром-2,6-диметилфеніл)-8-метокси-10-оксо-3-азаспіро(5.5)ундец-8-ен-3- карбоксилат об'єднували з 4,4,5,5-тетраметил-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)- 1,3,2-діоксабороланом (1,500 екв., 3,700 ммоль), ацетатом калію (1,500 екв., 3,700 ммоль), (1Е,
АЕ)-1,5-дифенілпента-1 4-дієн-3-он-паладієм (0,04 екв., 0,09866 ммоль) і дициклогексил-(2-(2,6- диметоксифеніл)феніл|росфаном (0,08 екв., 0,1973 ммоль) у 1,4-діоксані (21 мл) і колбу продували за 2 цикли вакуум/Мг. Суміш нагрівали за 100 "С протягом ночі. Потім додавали 4,4,5,5-тетраметил-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-1,3,2-діоксаборолан (1,500 екв., 3,700 ммоль), (1Е, 4Е)-1,5-дифенілпента-1,4-дієн-3-он-паладій (0,04 екв., 0,09866 ммоль) і
Зо дициклогексил-(2-(2,6-диметоксифеніл)феніл|росфан (0,08 екв., 0,1973 ммоль) і реакційну суміш нагрівали протягом ще 6 год. Потім додавали 4,4,5,5-тетраметил-2-(4,4,5,5-тетраметил- 1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-1,3,2-діоксаборолан (1,500 екв., 3,700 ммоль), (ТЕ, 4Е)-1,5- дифенілпента-1,4-дієн-3-он-паладій (0,04 екв., 0,09866 ммоль) і дициклогексил-(2-(2,6- диметоксифеніл)феніл|росфан (0,08 екв., 0,1973 ммоль) і реакційну суміш нагрівали протягом ночі. Потім додавали 4,4,5,5-тетраметил-2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-1,3,2- діоксаборолан (1,500 екв., 3,700 ммоль), (1Е, 4Е)-1,5-дифенілпента-1,4-дієн-3-он-паладій (0,04 екв., 0,09866 ммоль) і дициклогексил-(2-(2,6-диметоксифеніл)феніл|Іфосфан (0,08 екв., 0,1973 ммоль) і реакційну суміш нагрівали протягом вихідних днів. Після охолодження реакційну суміш розбавляли 2 М НС та екстрагували двічі за допомогою ЕЇОАс. Органічні шари висушували та концентрували іп масо з одержанням оранжевої твердої речовини, яку очищували за допомогою колонкової флеш-хроматографії (градієнтне елюювання: 5-60 96 ЕЮАс:ізогексан) з одержанням трет-бутил-9-(2,6-диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)феніл|-8- метокси-10-оксо-3-азаспіро|5.5)ундец-8-ен-З-карбоксилату (0,133 г, 0,253 ммоль) у вигляді оранжевої смоли.
ІН ЯМР (400МГц, СОСІ») б 7,53-7,46 (т, 2Н), 3,62-3,56 (т, 2Н), 3,56-3,47 (т, ЗН), 3,42-3,28 (т, 2Н), 2,62-2,53 (т, 4Н), 2,10-2,05 (т, 6Н), 1,74-1,62 (т, 4Н), 1,49-1,44 (т, 9Н), 1,28-1,25 (т, 12Нн)
Стадія 6. Синтез трет-бутил-9-(4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметилфеніл|-8-метокси-10- оксо-3-азаспіро|5.5|ундец-8-ен-3-карбоксилату х усу ; о о о
Об д- т о о М Е ; КАНОНУ о трет-Бутил-9-(2,6-диметил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)феніл|-8-метокси- 10-оксо-3-азаспіро(5.5)ундец-8-ен-3-карбоксилат (0,460 г, 0,875 ммоль) і 2-хлор-5-фторпіримідин (12 екв., 105 ммоль) поглинали в 1,2-диметоксиетан (6,15 мл/ммоль) у флаконі для мікрохвильової обробки. Додавали Расіх(аррі).ОСМ (0,2 екв., 0,175 ммоль), а потім розчин трикалію фосфату (4,0 екв., 3,50 ммоль), розчиненого у воді (1,54 мл/ммоль, 75 ммоль). Суміш нагрівали до 100 "С протягом 45 хв. під дією мікрохвиль. Після охолодження реакційну суміш розбавляли водою та екстрагували двічі за допомогою ЕЇОАс. Органічні шари розділяли, потім висушували над сульфатом магнію та концентрували іп масио з одержанням темно-коричневої смоли, яку очищували за допомогою колонкової рлеш-хроматографії з одержанням трет-бутил- 9-І(4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметилфеніл|-8-метокси-10-оксо-3-азаспіро(5.5)ундец-8-ен-3- карбоксилату (0,214 г, 0,432 ммоль).
ІН ЯМР (400МГц, СОСіз) б 8,68-8,52 (т, 2Н), 8,10-7,96 (т, 2Н), 3,68-3,53 (т, 5Н), 3,42-3,30 (т, 2Н), 2,68-2,49 (т, 4Н), 2,19-2,00 (т, 6Н), 1,76-1,60 (т, 4Н), 1,51-1,41 (т, 9Н)
Стадія 7. Синтез З-ацетил-9-І(4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметилфеніл|-3- азаспіро/5.5)ундекан-8,10-діону (сполука А13)
М о о М 5о0о0О-535- о М- о М- о о трет-Бутил-9-І4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметилфеніл|-8-метокси-10-оксо-3- азаспіро(5.5)ундец-8-ен-3-карбоксилат (0,187 г, 0,377 ммоль) перемішували протягом 1 години за кімнатної температури у хлороводні (4 М в 1,4-діоксані, 5 мл, 20 ммоль), після чого реакційну суміш концентрували іп масо з одержанням блідо-жовтої твердої речовини. Даний матеріал суспендували у дихлорметані (5 мл). Додавали М, М-діетилетанамін (2 екв., 0,754 ммоль), а потім ацетилхлорид (2,5 екв., 0,942 ммоль), після чого всі тверді речовини переходили у розчин, і реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1,5 години. Реакційну суміш розводили 2 М НОСІЇ та екстрагували двічі за допомогою ОСМ. Органічні шари концентрували іп масо з одержанням жовтої твердої речовини, яку поглинали в ацетоні (5,89 мл/ммоль).
Додавали НС (2 М розчин) (5,89 мл/ммоль, 4,44 ммоль) і реакційну суміш нагрівали за 607 протягом З годин, впродовж яких тверда речовина блідого кольору випадала в осад із розчину.
За допомогою охолодження реакційної суміші, фільтрації та висушування на спеченому
Зо матеріалі одержували З-ацетил-9-І4-(5-фторпіримідин-2-іл)-2,6-диметил-феніл|-3- азаспіро|5.5)ундекан-8,10-діон (0,1100 г, 0,2597 ммоль) у вигляді порошку кремового кольору. "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол-а) 6-8,78-8,68 (т, 2Н), 8,08-8,03 (т, 2Н), 3,68-3,55 (т, 4Н), 2,70- 2,57 (т, 4Н), 2,17-2,14 (т, 6Н), 2,13-2,11 (т, ЗН), 1,83-1,64 (т, 4Н)
Приклади гербіцидних сполук за даним винаходом.
Таблиця 1
Спол| 77711111 Струєура.7//////777777777/ | ЯМРС
Я "Н ОМ50-Ов: 8,94 (з, 2Н),
М 7,92 (5, 2Н), 3,41 (в, ЗН), ді о--м / У с 3,32 (бв, 2Н), 3,10 (бв, 2Н), / 2,39 (р5, 2Н), 2,19 (р5, 2Н),
М- 2,06 (5, 6Н), 1,81 (65, 2Н), о 1,45 (р5, 2Н)
Спол| 77771111 Струєура.7////77777777777777771/ | ЯМ, о "Н'ЯМР (200МГЦ, Метанол- 4г) 6-8,77-8,68 (т, 2Н), х М 8,07-8,00 (т, 2Н), 3,56-3,46 до ом ух (т, ЗН), 3,25-3,11 (т, 2Н), 2,77-2,60 (т, АН), 2,57-2,39
М- (т, 2Н), 2,17-2,08 (т, 6Н),
У 2,04-1,92 (т, 2Н), 1,75-1,58 т, 2Н "Н'ЯМР (200МГЦ, Метанол- о 4г) 6-8,95-8,84 (т, 1Н), 819-812 (т, 1Н), 8,07-7,95
З (т, 1Н), 7,81-7,60 (т, 2Н),
АЗ о-км -км 357-346 (т, ЗН), 3,26-3,07 / ч-- (т, 2Н), 2,77-2,59 (т, 4Н), 2,56-2,36 (т, 2Н), 2,18-2,05 о (т, 6Н), 2,02-1,87 (т, 2Н), 1,73-1,54 (т, 2Н о "Н 0М50-Ов за 100 2С: 9,67 (05, 1Н), 6,77 (в, 2Н), да о-км 3,44 (в, ЗН), 2,85 (08, 4Н), / 2 АБ (в, 4Н), 2,22 (в, ЗН), 1,94 (в, 6Н), 1,68 (ов, 4Н). о о с! "Н 0М50-Ов за 100 2С: п-- 8,55 (5, 1Н), 7,74 (85, 1Н), дБ о-км М 7.АА (в, 2Н), 3,46 (в, ЗН), / М 3,01 (ов, 4Н), 2,42 (рв, 4Н), 2,02 (в, 6Н), 1,73 (рв, 4Н). о о "Н'ЯМР (200МГЦ, Метанол- аг) 6--7,65-7,47 (т, 2Н), 7.29-7,20 (т, 2Н), 7,18-6,97
Що (т, 2Н), 3,55-3,48 (т, ЗН), я6 /й " (у ЧА, ЧА, Е 3,26-3,09 (т, 2Н), 2,74-2,57 (т, 4Н), 2,54-2 41 (т, 2Н),
У, 2,01-1,85 (т, 2Н), 1,72-1,55 т, 2Н о 7 "Н ЯМР: (400МГц, ОМ5О-
Ов) 5 9,99 ((в, 1Н), 7,77-7,74 (т, 2Н), 7,31-7,27 (т, 2Н),
Що 6,79-6,77 (2Н), 3,69 (в, 6Н), 2,66-2,61 (т, 2Н), 2,32 (2Н),
У о 2,18 (65, 2Н), 1,86 (бв, 2Н), х 1,45 (бв, 2Н).
о Спол.| 77771111 Струура.7////7777777777777777777777/ | 7777777 ЯМ, о у ІН ЯМР: (400МГу Метанол- дл) 6 8,78 (5, 2Н), 7,71 (5, / Х 2Н), 3,80 (з, 6Н), 3,60 (в,
АВ о-м Е ЗН), 3,30 (б5, 2Н)2,82 (т, / ч-- 2Н), 2,63 (б5, 2Н), 2,46 (бв, 2Н), 2,03 (т, 2Н), 1,66 (т, о У 2н) о "Н'ЯМР (400МГц ОМ5О-Ов) б 10,23 (5, 1Н), 7,73-7,69 (т, 2Н), 7,30-7,26 (т, 2Н), о--км чо с З Е 7,03 (5, 1Н), 6,96 (5, 1Н), дО / 3,68 (з, ЗН), 3,42 (5, ЗН), 3,12 (бв, 2Н), 2,69-2,67 (т, оо 2Н), 2,33-2,18 (т, 2Н), 2,02 х (5, ЗН), 1,94-1,92 (рв, 2Н), 1,78 (р5, 2Н), 1,49 (р5, 2Н). о "Н ЯМР: (400МГу,
М Метанол-а») 6 8,75 (5, 2Н),
Що ух 7,89 (в, 1Н), 7,81 (5, 1Н),
АІО /й М Е 3,78 (в, ЗН), 3,52 (5, ЗН), м- 3,19 (т, 2Н), 2,65-2,63 (т,
АН), 2,46-2,43 (т, 2Н), 2,14 оо (5, ЗН), 2,06 (1Н), 1,89 (1Н), х 1,63 (2Н) о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-7,63-7,54 (т, 2Н),
Ук Фо с и Е 7,30-7,24 (т, 2Н), 7,17-7,05 дІї (т, 2Н), 3,52-3,43 (т, 5Н), о 2,63-2,59 (т, АН), 2,15-2,07
Х- о (т, 6Н), 1,71-1,60 (т, 4Н), 1,51-1,40 (т, 9Н) о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- дл) 6-7,63-7,54 (т, 2Н), 7,29-7,24 (т, 2Н), 7,17-7,05 дІ2 М ЧА, Е (т, 2Н), 3,69-3,53 (т, 4Н), о 2,65-2,61 (т, 4Н), 2,15-2,08 (т, 9Н), 1,81-1,74 (т, 2Н), о 1,70-1,65 (т, 2Н) я "Н' ЯМР (400МГЦ, Метанол-
М дл) 6-8,78-8,68 (т, 2Н),
ІЗ д-я / Ша 8,08-8,03 (т, 2Н), 3,68-3,55 (т, 4Н), 2,70-2,57 (т, АН), о М- 2,17-2,14 (т, 6Н), 2,13-2,11
У (т, ЗН), 1,83-1,64 (т, 4Н) о "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- дл) 6-8,97-8,89 (т, 1Н), 8,23-8,13 (т, 1Н), 8,08-7,99 діа Ж-х ех -к (т, 1Н), 7,82-7,68 (т, 2Н), -М. 18,67-3,59 (т, АН), 2,68-2,61 о М- (т, 4Н), 2,17-2,15 (т, 6Н),
У 2,13-2,11 (т, ЗН), 1,83-1,66 т, 4Н
Структура 7 ЯМР оо "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о М да): 6 8,77 (в, 2Н), 7,71 (в, дІ5 М ,/ 2Н), 3,81 (в, 6Н), 3,63 (Ї,
Р 2Н), 3,57 (ї, 2Н), 2,57 (5,
М- АН), 2,11 (з, ЗН), 1,77 (Ї,
У У 2Н), 1,68 (ї, 2Н) оо "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да): 8,94 (й, 1Н), 8,21-8,18 / Х (т, 1Н), 811 (9, 1Н), 7,37 дів М --М (5, 2Н), 3,81 (5, 6Н), 3,62 (ї, нк 2Н), 3,57 (ї, 2Н), 2,55 (5,
АН), 2,11 (з, ЗН), 1,77 (Ї, о У 2Н), 1,68 (ї, 2Н) о о м "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- /ЛХ да): 8,76 (в, 2Н), 7,89 (в, д17 М Е 1Н), 7,82 (в, 1Н), 3,79 (в, ч- ЗН), 3,63 (ї, 2Н), 3,58 (Ї, 2Н), 2,61 (5, 4Н), 2,15-2,11 о У (6Н), 1,83-1,65 (т, 4Н). о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о М аг): б 8,94 (9, 1Н), 8,19-8,17
М 7 М -к | (т, 1Н), 8,08 (9, 1Н), 7,56
А18 ШИ - (в, 2н), 3,80 (з, ЗН), 3,63 (І, 2Н), 3,58 (1, 2Н), 2,61 (5, о о АН), 2,16-2,11 (ВН), 1,83- х 1,65 (т, 4Н) "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-8,36-8,32 (т, 1Н), сі 7,68-7,64 (т, 1Н), 7,46-7,39 де (т, 2Н), 3,87-3,76 (т, 1Н),
Ав М М 3,69-3,61 (т, 1Н), 3,59-3,54 о М (т, 1Н), 3,53-3,44 (т, 1Н), 2,91-2,86 (т, 2Н), 2,69-2,64 о (т, 2Н), 2,14-2,12 (т, 6Н), 2,12-2,11 (т, ЗН), 1,91-1,87 т, 4Н ро "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о дл) 6-7,67-7,64 (т, 2Н), 7,18-7,14 (т, 2Н), 6,81 (5,
Аго ) " (у / З ЧА, г 2Н), 3,78 (5, СН), 3,62-3,57 (т, 4Н), 2,57 (5, 4Н), 2,11
У у (в, ЗН), 1,76-1,68 (т, 4Н)
Спол| 77777777 Струюура.7////////////777777777777/ | ЯМ, о р "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- 44) 5-7,687-7,59 (т, 2Н),
Ух ч ЧА; З Е 7,19-7,10 (т, 2Н), 7,06 (т, ді 1Н), 6,97 (т, 1Н), 3,77 (5,
ЗН), 3,64 - 3,57 (т, 4Н), о о 2,60 (в, 4Н), 2,12 (т, ВН), х 1,86 - 1,81 (т, 4Н) о "Н ЯМР (0М50-О, о! 400МГЦ): 5 -9,06 (5, 1Н), о ,/х 8,36-8,33 (т, 1Н), 8,15 (4, до? 5-М -к| НН), 7,79 (5, 2Н), 3,23 (ї, ( ч- 4Н), 3,11-3,05 (т, 2Н), 2,08 (в, ВН), 1,68 (ї, 4Н), 1,22 (Ї, о З)
Я "Н ЯМР (400МГу, Метанол- о ди) 6-8,91 (в, 1Н), 8,17-8,14 м УМ --ку (т, 1Н), 8,02 (а, 1Н), 7,76 д23 Шо А (в, 2Н), 7,48-7,42 (т, 5Н),
М 3,82 (ї, 2Н), 3,49 (ї, 2Н), о 2,85 (5, 4Н), 2,17-2,13 (вН), 1,83-1,70 (т, 4Н) "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- о ди) 5-8,90 (9, 1Н), 8,60 (а, о 1Н), 8,16-8,14 (т, 1Н), 8,02
ЖЖ ан), 79-94 (тн), дод М -м|7,77-7,76 (2Н), 7,59 (д, 1Н), м м-- 7,52-7,49 (т, 1Н), 3,85 (ї,
Ох , 2), 3,48 (ї, 2Н), 2,71-2,61 (т, 4Н), 2,17 (5, ЗН), 2,12 - (в, ЗН), 1,85 (ї, 2Н), 1,75 (Ї, 2Н). о "Н ЯМР (400МГЦц, Метанол- о ди) 6-8,91 (д, 1Н), 8,17-8,14
Ж 000 дт, тн), 83 (а, 1Н), 777 дов М -МО (в, 2Н), 4,17 (в, 2Н), 3,65 (ї, м- 2Н), 3,52 (ї, 2Н), 3,40 (з,
ЗН), 2,81 (5, 4Н), 2,16 (5, ,/ о вн), 1,76 (, 28), 1,71 (ї, 2Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол-
Й МЖ 0 ва) 6-8,91 (9, 1Н), 8,17-8,14 доб " - | (т, 1н), 8,03 (й, 1Н), 7,77 нм ч- (в, 2Н), 3,41 (ї, 4Н), 2,59 (в,
АН), 2,16 (5, Н), 1,89 (Ї,
Х о АН), 1,33 (в, 9Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол-
МЖК ва)6-8,91 (9, 1Н), 817-814 до " -мМ | (т, 1н), 8,03 (й, 1Н), 7,77 нм щ- (в, 2Н), 3,55 (Ї, АН), 2,62 (5,
АН), 2,16 (5, 6Н), 1,77 (ї,
А х о АН), 1,24 (5, 9Н), о о Спол.| 77771111 Струура.7////7777777777777777777777/ | 7777777 ЯМР/С/С/Г о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- ал) 6-8,91 (9, 1Н), 8,17-8,14 о З (т, 1Н), 8,03 (а, 1Н), 7,77 --1(5, 2Н), 3,83 (ї, 2Н), 3,65 (ї, дав " - РН), 2,63 (в, 4Н), 2,17 (5,
М- 6Н), 1,99-1,96 (т, 1Н), 1,80 (Ї, 2Н), 1,69 (ї, 2Н), 0,88- 0,79 (т, 4Н о "Н ЯМР (0М50-О6, о 40оМгц): б -9,06 (а, 1Н), /х 8,36-8,33 (т, 1Н), 8,14 (4, д2г9 М -| Н), 7,79 (з, 2Н), 6,73 (Ї,
Ід ч- 1Н), 3,54 (ї, АН), 2,52 (8,
АН), 2,08 (в, 6Н), 1,66-1,61
Е о т, 4Н). о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о ах) б-8,91 (9, 1Н), 8,17-8,14
АЗО м Ох -м) (т, 1Н), 8,03 (й, 1Н), 7,77 (5, 2Н), 3,71 (ї, АН), 2,62 (в,
М- АН), 2,17 (в, 6Н), 1,72 (ї,
З АН), 1,29 (в, 9Н), о о "Н ЯМР (ОМ50-Ов,
ЖИМ 2100) 400мгу): 6 -9,03 (й, 1Н), о Ум -КМ 8,70 (9, 1Н), 8,33-8,29 (т,
АЗІ М М- 1Н), 8,13-8,04 (т, ЗН), 7,75
М 5 (5, 2Н), 7,70-7,67 (т, 1Н),
Ох 3,49 (ї, 4Н), 2,41 (5, 4Н),
ШИ 2,08 (5, 6Н), 1,65 (ї, 4Н). р "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о (ї М ал) 6-8,74 (5, 2Н), 8,06 (5,
Аз м / У -м. 2Н), 3,37 (Ь, 4Н), 3,09-3,04 -2 (т, 2Н), 2,63 (5, 4Н), 2,14 ( М- (5, 6Н), 1,81 (ї, 4Н), 1,33 (ї,
У зн). о о М "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- пл а) 5-8,73 (5, 2Н), 8,04 (в, у М Е |2Н), 7,48-7,42 (т, 5Н), 3,83 м (р5, 2Н), 3,49 (рв, 2Н), 2,65 (5, 4Н), 2,16-2,12 (6Н), 1,83 о (ов, 2Н), 1,71 (б5, 2Н). о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о аг) 6-8,72 (з, 2Н), 8,59 (4,
М 1Н), 8,04-8,02 (2Н), 7,97-
АЗА Шо 7,51-7,48 (т, 1Н), 3,85 (Ї,
М М 2Н), 3,47 (ї, 2Н), 2,68-2,59 ух о (т, 4Н), 2,17 (5, ЗН), 2,12 с (5, ЗН), 1,84 (ї, 2Н), 1,74 (Ї, 2Н).
о Спол.| 77771111 Струура.7////7777777777777777777777/ | 7777777 ЯМ,
Р "Н ЯМР (ОМ50-Ов, о М 400Ммгц): 6-10,55 (5, 1Н),
М / У. 8,95 (5, 2Н), 7,96 (з, 2Н),
АЗ5 ШИ 4,08 (5, 2Н), 3,48 (2Н), 3,39
М (2Н), 3,29 (5, ЗН), 2,54 (4Н), о о 2,07 (в, 6Н), 1,62 (І, 2Н), / 1,56 (Б, 2Н). о о М "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- у м / Ша да) б - 8,74 (в, 2Н), 8,05 (в,
АЗб Шо 2Н), 3,42 (ї, АН), 2,59 (в, нм М АН), 2,15 (5, 6Н), 1,69 (ї,
Х- У АН), 1,33 (в, 9Н). о 9 М "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- у м / Ша аг) 6-8,73 (в, 2Н), 8,05 (5,
АЗ7 ШИ 2Н), 3,55 (ї, АН), 2,62 (в,
Нм М АН), 2,15 (в, 6Н), 1,77 (Ї, -к 5 АН), 1,24 (5, 9Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- дл) 6-8,74 (5, 2Н), 8,05 (5, 9; М 2Н), 3,83 (ї, 2Н), 3,66 (ї,
АзВ ї- / Ша 2Н), 2,64 (5, АН), 2,15 (в,
ЄН), 2,0-1,96 (т, 1Н), 1,81
М- (І, 2Н), 1,69 (ї, 2Н), 0,89-
У 0,84 (т, 2Н), 0,83-0,79 (т, 2Н). о "ІНЯМР (ОМ5О-О, 9; М 40оМгц): б - 10,61 (05, 1Н), два Й / Ша 8,95 (5, 2Н), 7,96 (5, 2Н), 6,74 (Її, 1Н), 3,54 (ї, 4Н),
Е М- 2,56 (в, АН), 2,08 (в, 6Н),
Е 9 1,67-1,62 (т, 4Н). о о М "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- / У дл) б - 8,72 (5, 2Н), 8,04 (5, 40 М Е 2Н), 3,71 (ї, 4Н), 2,56 (5, ч- АН), 2,16 (5, 6Н), 1,71 (ї,
АН), 1,29 (в, 9Н). о о о М "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- хх аг) 6-8,73 (з, 2Н), 8,68 (4, о М РІ чн), 8,19 (й, 1Н), 8,05 (в,
А М М- 2Н), 8,01 (4, 1Н), 7,65-7,62 м Н У, (т, 1Н), 3,67 (Ь, 4Н), 2,64 (в, ух АН), 2,16 (5, 6Н), 1,83 (ї,
АН).
о Спол.| 77771111 Струура.7////7777777777777777777777/ | 7777777 ЯМР/С/С/Г о "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- ах) 6-6,90-6,78 (т, 2Н), 3,70-3,47 (т, АН), 2,92-2,80 (т, 2Н), 2,69-2,61 (т, 2Н), аг Х М (І ЧА, 2,30-2,20 (т, ЗН), 2,14-2,08 о Х (т, ЗН), 2,04-1,96 (т, 6Н),
У 1,90-1,83 (т, ЗН), 1,81-1,55 т, 4Н о о М 'Н ЯМР (ОМ5О-О, ох ОМ): б -8,94 (5, 2Н), дз М Р 7,96 (5, 2Н), 4,03 (з, 2Н), м 3,51 (рв, 2Н), 3,37 (бв, 2Н), 2,54 (в, 4Н), 2,07 (в, 6Н),
М о 1,65 (Ї, 2Н), 1,57 (ї, 2Н).
М о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-8,91 (а, 1Н), 8,17-8,14
М /х -м | (т, 1Н), 8,02 (9, 1Н), 7,77
АДА Шк 7 (в, 2н), 3,89-3,88 (2Н), 3,66
М (І, 2Н), 3,51 (ї, 2Н), 2,62 (8, х о АН), 2,16 (в, 6Н), 1,79 (Її,
М ОН), 1,72 (ї, 2Н). о "Н ЯМР (400МГЦц, Метанол-
М да) 6-8,62 (4, 9-2,0 Гц, 1Н), ; /х 8,01-7,95 (т, 1Н), 7,94-7,88
А45 М СІ (т, 1Н), 7,64 (5, 2Н), 3,70- о - 3,52 (т, АН), 2,65 (в, 4Н), 2,16 (в, 6Н), 2,12 (5, ЗН), о 1,82-1,63 (т, 4Н). о "Н'ЯМР (400МГЦц, Метанол- да) 6-8,54 (4, 9-2,9 Гц, 1Н),
М 7,95 (49, У-4,5, 8,8 Гц, 1Н), дав ) м их Е 7,77 (9, 9-2,9, 8,6 Гц, 1Н), 7,61 (в, 2Н), 3,70-3,53 (т, о - АН), 2,65 (5, АН), 2,16 (в,
У ЄН), 2,12 (в, ЗН), 1,85-1,62 т, 4Н). о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол-
Е да) 6-8,17 (4, 9-45 Гц, 1Н), ше 7,59 (4, 9-3,7 Гц, 1Н), 7,38
А47 М М (5, 2Н), 3,71-3,49 (т, 4Н), о МЕ 2,64 (5, АН), 2,13 (в, 6Н), 2,12 (в, ЗН), 1,82-1,65 (т, о 4н) о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол-
М да) 6-8,43 (а, 9-2,3 ГЦ, 1Н), ; /х 7,63 (бг дав, у-2,3, 8,4,
АВ М Е 10,7 ГЦ, 1Н), 7,54 (5, 2Н), о -- 3,70-3,55 (т, АН), 2,69-2,60 (т, 4Н), 2,15 (в, БН), 2,12 о Е (5, ЗН), 1,83-1,66 (т, 4Н).
І Спол| 77777111 Струураї7///////77777777777/ ЇЇ ЯМ, СС о "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-7,61-7,57 (т, 2Н), 7,АА-7,38 (т, 2Н), 7,32-7,26 , (т, 2Н), 3,68-3,56 (т, 4Н), до М чо ЧА, ЧА, СІ 2,66-2,62 (т, 4Н), 2,14-2,12 о (т, 6Н), 2,12-2,11 (т, ЗН),
У 1,81-1,75 (т, 2Н), 1,73-1,65 т, 2Н о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- м да) 6-8,47 (а, 94-11 Гц, 1Н), , /х 7,80 (49, 9-2,0, 10,6 Гу,
АБО М сі 1Н), 7,59 (5, 2Н), 3,72-3,53 о - (т, 4Н), 2,70-2,60 (т, 4Н), 2,15 (в, 6Н), 2,13 (5, ЗН), о Е 1,83-1,66 (т, 4Н). я "Н' ЯМР (400МГЦ, Метанол-
М 44) 5-8,80 (5, 2Н), 8,12-8,07 дБ у м / Ша (т, 2Н), 3,70-3,55 (т, 4Н), 2,88-2,61 (т, 4Н), 2,17 (5, о М- 6Н), 2,13 (5, ЗН), 1,83-1,68
У (т, 4Н). о м "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- хх да) 5-9,13 (5, 2Н), 8,20 (в,
Бо у- -км |2Н), 3,74-3,54 (т, АН), 2,65 с ч- (в, 4Н), 2,17 (в, 6Н), 2,12 (8,
ЗН), 1,85-1,64 (т, 4Н) о о "Н 'ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 5-7,60-7,59 (т, 2Н),
ОХ (у г г 7,25 (5, 2Н), 7,13 (ї, 2Н),
АБЗ в-М Е 3,36 (ї, 4Н), 3,07-3,05 (т, 2Н), 2,62 (в, АН), 2,11 (в, 6Н), 1,81 (ї, 4Н), 1,33 (ї, о ЗН). о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-7,61-7,57 (т, 2Н),
М Фо З ЧА, в 748-742 (т, БН), 7,24 (в,
АБА 2Н), 7,12 (ї, ?Н), 3,82 (в, 2Н), 2,49 (бв, 2Н), 2,65 (5,
У 4Н), 2,13-2,09 (6Н), 1,82 (р, 2Н), 1,70 (бв, 2Н). о "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 5-8,60 (й, 1Н), 7,95 (ї, о 1Н), 7,59-7,55 (т, ЗН), 7,51-
М Фо З З Б 748 (т, 1Н), 7,21-7,20 (2Н),
АББ 7,10 (ї, 2Н), 3,84 (ї, 2Н),
М 3,46 (ї, 2Н), 2,55-2,54 (Т, ух У 4Н), 2,15 (в, ЗН), 2,10 (в, шк ЗН), 1,84 (Б 2Н), 1,75 (ї, 2Н).
Структура 7 ЯМР о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-7,60-7,57 (т, 2Н),
М Е 7.23 (в, 2Н), 7,11 (ї, 2Н),
АБ 4,17 (в, 2Н), 3,65 (ї, 2Н), 3,52 (ї, 2Н), 3,40 (5, ЗН), о У 2,57 (в, 4Н), 2,12 (в, БН), / 1,74 (1, 2Н), 1,70 (ї, 2Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-7,61-7,58 (т, 2Н),
АБ М Е 7,25 (5, 2Н), 7,12 (І, 2Н), нм 3,40 (ї, 4Н), 2,59 (5, 4Н), 2,12 (в, ВН), 1,68 (ї, 4Н), о 1,33 (5, 9Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-7,62-7,58 (т, 2Н),
БВ М Е 7,25 (в, 2Н), 7,13 (ї, 2Н), нм 3,55 (ї, 4Н), 2,63 (5, 4Н), 2,12 (в, 6Н), 1,77 (ї, 4Н), о 1,24 (5, 9Н). о о "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-7,61-7,58 (т, 2Н), о 7.25 (в, 2Н), 7,12 (ї, 2Н), 3,82 (ї, 2Н), 3,66 (ї, 2Н),
М оо чо 7 У с Р 263 (5,4Н), 2,12 (5, 6Н), 1,99-1,96 (т, 1Н), 1,80 (ї,
У 2Н), 1,89 (ї, 2Н), 0,88-0,79 т, 4Н).
Р "Н' ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-7,62-7,58 (т, 2Н), 7.26 (в, 2Н), 7,13 (ї, 2Н),
М
АбО (у У ЧА, Є 648 (ії, 1н), 3,72-3,65 (т,
Е 4Н), 2,64 (в, АН), 2,12 (в,
Е У 6Н), 1,81-1,74 (т, 4Н).
Р "Н ЯМР (меО0О, 400МГЦ): б о 7,62-7,58 (т, 2Н), 7,25 (8, 2Н), 7,13 (ї, 2Н), 3,70 (ї,
М
Ав Фо, У ЧА; РОЇ ан), 263 (5, 4Н), 212 (5, 6Н), 1,72 (ї, 4Н), 1,29 (в,
У он). я "Н ЯМР (400МГу, Метанол- о да) 6-8,68 (й, 1Н), 8,19 (а, о Хм чо чі, В, є ИН), 8,03-7,99 (т, 1Н), 7,64- 7,61 (т, 1Н), 7,59-7,55 (т,
Аб2 Н 2Н), 7,20 (в, 2Н), 710 (Ї,
М х о 2Н), 3,67 (ї, АН), 2,52 (5, / АН). 2,14 (в, 6Н)У, 1,81 (ї, - 4Н). зо о Спол.| 77771111 Струура.7////7777777777777777777777/ | 7777777 ЯМ, о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-7,62-7,58 (т, 2Н),
М (у / У с Е 7,26 (в, 2Н), 7,13 (ї, 2Н),
АБЗ 3,89-3,87 (2Н), 3,66 (ї, 2Н), 3,51 (Ї, 2Н), 2,63 (в, 4Н), х о 2,12 (в, 6Н), 1,79 (ї, 2Н), х 1,72 ( 2Н)
М о І"Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о аг) б-7,64-7,81 (т, 2Н), лі 7,14 ( 2Н), 7,04 (5, 1Н), два о-8--К Е 6,96 (5, 1Н), 3,75 (в, ЗН), щ 3,36-3,34 (т, 4Н), 3,08-3,03 (4, 2Н), 2,57 (5, 4Н), 2,11 (5, оо ЗН), 1,84 (ї, 2Н), 1,76 (ї,
ХХ 2Н), 1,33 (ї, ЗН). о р "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- аг) б-7,64-7,60 (т, 2Н),
М (у З с в | 747-742 (т, БН), 7,13 (5 де 2Н), 7,04 (в, 1Н), 6,96 (5, 1Н), 3,81-3,71 (5Н), 3,48 (т, о 2Н), 2,62 (в, АН), 2,12-2,09
М (ЗН), 1,86-1,67 (т, 4Н). "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- о дл) 6-8,60-8,59 (4, 1Н), 7,95 о (Ї, 1Н), 7,63-7,58 (т, ЗН), 7,50 (Ї, 1Н), 7,13 (ї, 2Н),
Авб М г | 7,04-7,03 (1Н), 6,96-6,94 м (1Н), 3,84 (т, 2Н), 3,77 (в, ух ЗН), 3,46 (т, 2Н), 2,66-2,57 оо (т, 4Н), 2,12-2,08 (ЗН), 1,89 шк х (Ї,1Н), 1,82-1,76 (т, 2Н), 1,71 (5 1н). о "Н'ЯМР (400МГЦц, Метанол- о аг) б-7,64-7,60 (т, 2Н), 7,13 (Ь 2Н), 7,04 (5, 1Н),
ОО оч
Аб7 3,75 (в, ЗН), 3,64 (т, 2Н), о 3,51 (т, 2Н), 3,39 (5, ЗН), / У о 2,57 (в, 4Н), 2,12 (в, ЗН),
Х 1,81-1,79 (т, 1Н), 1,75-1,72 т, 2Н), 1,67 (Б 1Н). о "Н ЯМР (400МГЦц, Метанол- о аг) б-7,64-7,81 (т, 2Н), 7,14 ( 2Н), 7,04 (5, 1Н), вв М є 6,96 (з, 1Н), 3,76 (з, ЗН), --ї 3,40-3,39 (т, АН), 2,55 (5,
М АН), 2,11 (5, ЗН), 1,72 (ї, о У 2Н), 1,65 (ї, 2Н), 1,32 (5, он).
о Спол.| 77771111 Струура.7////7777777777777777777777/ | 7777777 ЯМ, я "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о аг) б-7,64-7,60 (т, 2Н),
ОС Он
АБО 6,96 (5, 1Н), 3,75 (в, ЗН), вд; 3,53 (т, 4Н), 2,58 (5, 4Н), о о 2,11 (з, ЗН), 1,80 (І, 2Н),
Х 1,73 (ї, 2Н), 1,23 (5, 9Н). о "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-7,64-7,61 (т, 2Н), 7,14 (ї, 2Н), 7,05-6,96 (2Н),
ОСНО
А7О 3,64 (т, 2Н), 2,60 (з, 4Н), 2,12 (в, ЗН), 1,98 (т, 1Н), оо 1,83 (т, 1Н), 1,76-1,72 (т, х 2Н), 1,65 (т, 1Н), 0,89-0,85 т, 2Н), 0,82-0,79 (т, 2Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-7,64-7,61 (т, 2Н),
М (у ЧА, с в | 714(Ь2Н), 7,05 (5, 1Н),
А 6,96 (5, 1Н), 6,48-6,47 (т,
Е 1Н), 3,76 (з, ЗН), 3,69-3,65 є оо (т, 4Н), 2,60 (в, 4Н), 2,12
Х (5, ЗН), 1,85-1,70 (т, 4Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) б - 7,64-7,81 (т, 2Н),
ОБО
А72 6,96 (5, 1Н), 3,76 (в, ЗН), 3,69 (т, 4Н), 2,59 (в, 4Н), оо 2,12 (5, ЗН), 1,75 (ї, 2Н),
ХХ 1,68 (т, 2Н), 1,28 (в, 9Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол-
Хм Фо З в! аг) б-8,68-8,67 (д, 1Н),
НК 8,20-8,18 (4, 1Н), 8,02 (Її,
АТЗ 1Н), 7,64-7,61 (т, ЗН), 7,14 о оо (І, 2Н), 7,05 (в, 1Н), 6,96 (5,
Х 1Н), 3,76 (з, ЗН), 3,66 (т,
АН), 2,62 (в, АН), 2,12 (в, / М ЗН), 1,86 (ї, 2Н), 1,79 (ї, 2Н) о "Н'ЯМР (400МГЦ, Метанол- о да) 6-7,64-7,61 (т, 2Н), 7,14 (ї, 2Н), 7,05 (5, 1Н),
М Фо 7 У ЧА, Е 6,96 (5, 1Н), 3,89-3,87 (т,
А7А 1Н), 3,76 (з, ЗН), 3,66 (т, 2Н), 3,50 (ї, 2Н),2,59 (в, х оо АН), 2,11 (з, ЗН), 1,83 (Ї, 1Н), 1,77 ( 1Н), 1,68 (ї,
М х 1н).
о Спол.| 77771111 Струура.7////7777777777777777777777/ | 7777777 ЯМ, о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- но да) 6-7,64-7,60 (2Н), 7,15- 7,11 (2Н), 7,04 (1Н), 6,95
АТБ М Е (1Н), 4,59-4,57 (1Н), о 3,75-3,70 (АН), 3,62-3,58 (ЗН), 2,59-2,57 (4Н), 2,11 оо (ЗН), 1,80-1,67 (4Н), 1,32-
Х 1,30 (ЗН).
М
( х "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- о дл) 6-9,22 (1Н), 8,94-8,93 м- (1), 7,67-7,65 (1Н), 7,63- 7,60 (28), 7,15-7,11(2Н),
А76 М Фо и ЧА, в! 7,04 (1Н), 6,98-6,94 (1Н), 3,83 (2Н), 3,77-3,71 (ЗН), о 3,49 (2Н), 2,64-2,62 (АН), оо 2,12-2,09 (ЗН),
Х 1,88-1,74 (4Н). о о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-7,64-7,60 (2Н), 7,15- 7,11 (2Н), 7,04 (1Н), 6,95
Ат М (у и ЧА, во | (ІН), 4,85-4,82 (4Н), 4,21- 4,17 (1Н), 3,75 (5, ЗН), 3,66 о (2н), 3,30 (2Н), 2,56 (4Н), о о 2,11 (ЗН), 1,74 (2Н), 1,68- х 1,65 (2Н) о "Н ЯМР (400МГЦ, Метанол- да) 6-7,65-- 7,62 (т, 2Н), 7,17 -7,12 (т, 2Н), 7,05 (в,
АВ о М с ев | тн), 6,97 (5, 1Н), 3,76 (т, о ЗН), 3,74 - 3,44 (т, ВН), 2,60 (з, АН), 2,24 (4, ЗН), оо 2,12 (5, ЗН), 1,85 - 1,65 (т, х 4Н)
Таблиця 2
Спол.Ї 77777771 Струмурда.7///777777777777777777777777/ | 7 ЯМ о "Н ЯМР (500МГЦ,
СОСсІв) 6-7,56-7,51 (т, у м (и У чі, он), 7,23-7,20 (т, 2Н),
Р 7,14-7,06 (т, 2Н), 3,80-
РІ о 3,70 (т, 1Н), 3,63-3,48 о (т, ЗН), 2,79-2,60 (т, 4Н), 2,15-2,02 (т, 9Н), о- 1,93-1,88 (т, ЗН), 1,87- 1,65 (т, 4Н)
о Спол.| 77711111 Струтура.7////777777777777/ | ЯМРС о ІН ЯМР (400МГЦц,
Метанол-аа) 6-6,85- 6,81 (т, 2Н), 3,85-3,75
М (т, 1Н), 3,64-3,42 (т,
Ро о ЗН), 2,86-2,83 (т, 2Н), 2,64-2,60 (т, 2Н), 2,27- о 2,22 (т, ЗН), 2,12-2,09 с- (т, ЗН), 2,02-1,97 (т, 6Н), 1,86-1,83 (т, ЗН), 0о-- 1,82-1,55 (т, 4Н) о ІН ЯМР (МеО0 400МГц): 6-7,65-7,61 (т, 2Н), 7,15 (І, 2Н), у м (и / У чі, Е 7,03 (в, 1Н), 6,96 (8, 1Н), 3,75 (АН), 3,69 (5,
РЗ о ЗН), 3,61-3,47 (т, ЗН), о 2,92 (5, 2Н), 2,62 (5, 2Н), 2,11-2,09 (6Н), о- 2,00-1,93 (т, 1Н),1,87- 0о--- 1,83 (т, 1Н), 1,74-1,62 т, 2Н).
Таблиця З
Порівняльна сполука з рівня техніки о
Ст т-26 М/О2008/110308 ОоО5- о
Біологічні приклади
Насіння низки тестованих видів висівали у стандартний грунт у горщиках (І оЇйшт регеппе (ГОРЕ), бЗеїагпа їТарегі (ЗЕТЕА), АІоресиги5 туозигоїдез (АГОМУ), ЕсНіпосніоа сгив-даїЇ (ЕСНСС), Амепа їаша (АМЕГА)). Після культивування протягом одного дня (до появи сходів) або після 8 днів культивування (після появи сходів) у контрольованих умовах у теплиці (за 24/16 "С, день/ніч; 14-годинний світловий період; вологість 6595) рослини обприскували водним розчином для обприскування, одержаним зі складу з технічним активним інгредієнтом у розчині ацетон/вода (50:50), що містить 0,5 956 Ту'ееп 20 (поліоксиетиленсорбітану монолаурат, САЗ КМ 9005-64-5). Сполуки застосовували у кількості 250 г/га. Потім тестовані рослини вирощували в теплиці у контрольованих тепличних умовах (за 24/16 "С, день/ніч; 14-годинний світловий період; вологість 65 95) та поливали двічі на добу. Через 13 днів після застосування до і після появи сходів тестовану рослину оцінювали щодо ступеня пошкодження, що було завдане рослині, у відсотках. Значення біологічної активності показані в наступній таблиці за п'ятибальною шкалою (5-80-100 95; 4-60-79 95; 3-40-59 95; 2-20-39 9; 1-0-19 Об).
ТАБЛИЦЯ В1 7.7.7 |до після до після до |після| До |після| ДО |ПІСЛЯ
ТАБЛИЦЯ ВІ юю |до |після| до |після) до |після| до після) до |Ппісля
ТАБЛИЦЯ В1
ГОРЕ ЗЕТЕА АГОМУ ЕСНСО АМЕЕА
7.7.7. |до після до (після! до після! до |після| до |пІСсЛЯ н. т. - не тестували.
Застосовуючи викладені вище процедури, види бур'янів АГОМУ, АМЕРА і ГОЇ РЕ обробляли після появи сходів за допомогою сполуки А4 за даним винаходом або порівнюваної сполуки С1 (сполука Т-26 із МЛО2008/110308) за вказаних норм використання. У тесті проводили оцінку вираженої у відсотках частки ушкодження, якого було завдано рослині.
ТАБЛИЦЯ В2
АГОМУ АМЕРА ГОРЕ с17777777777111171171Г1711111631171171111180111717111111170 17111161 11111161 1111112о111111112го1 1111130 ниюи'єнининининининнишишишишии шити
А 77771111 Ї717171717176311711711117901111717711111190 11111902 11111116 11111401 1111 нини, или 11711111161171111180111111111111лов 11111901 нииююн""'н"ннвя,иИиИиІИНиннпининнишишишишни ши
АТЗ 77777771 Ї7171717171763111771111100111177171711лою 11111901 11111168 901 111111
Дані результати демонструють, що сполуки за даним винаходом, проілюстровані із застосуванням сполук А4, А7 і А13, характеризуються покращеним рівнем контролю бур'янів у порівнянні з подібною за структурою сполукою С1 з рівня техніки.
Claims (1)
- ФОРМУЛА ВИНАХОДУ1. Сполука формули (1): о в? о в / ; (І) Зб де АВ вибраний із метилу, фенілу та 5- або б-членного гетероарилу, який містить один або два гетероатоми азоту, при цьому вказані феніл і гетероарил необов'язково заміщені одним або двома замісниками КК»; В2 являє собою метил або метокси; ВЗ являє собою метил або метокси; А" вибраний із групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сзалкокси-, Сі-Слгалогеналкілу, - С(-0)С1-Сзалкілу, -С(-0)С1-Слгалогеналкілу, -5(О)0С1-Свалкілу, -5(О)пС1-Свгалогеналкілу, - 5Б(О)п-(СНег)п-Сз-Свциклоалкілу, -5(О)пС(В")АЛТ2ВЗ, -С(О)Н, -С(0)-(СН2г)п-ОСз-Свциклоалкілу, - С(О)С(В")АТ2АТЗ 0 -С(0)С2-Сзалкенілу, -С(ОХСВУВ'ЗСМ, 0 -С(ОХСААОуСААЗСМ, СС- С(О)СНеС(О)-Сі-Свалкілу, -Ф(0)СНгОС(О)-С:-Свалкілу, -Б(0)ОС:-Свалкілу, -«(«ФО.- Сегалогеналкілу, -Ф(ОуХсСНг)п5(О)пС1-Свалкілу, -б(0)С1-СзалкоксісС--Свалкілу, -(0)С:- СзалкоксіСо-Свалкенілу, -С(О)С:1-СзалкоксіС2-Свалкінілу, -С(О)С1-СзалкоксиС-Свгалогеналкілу, -15. С(0)С1-СзалкоксиСз-Свциклоалкілу, -б(0)ОС:-СзалкоксісС-і-Свалкілу, -6(0)С:1-Сзалкоксіс- СзалкоксіС-Свалкілу, -«ССОХСНг)аМА»Не, -С(0)-(СНг)-МА"С(О)В88, -С(0)-(СНг)п-О-М-СВ»А, -СМ, -(СНг)н-фенілу, -С(0)-(СНег)н-фенілу, -5(О)п-(СНег)и-фенілу, -гетероциклілу, /-С(0)-(СНг)п- гетероциклілу, -С(ОХСНг)пО-(СНг)п-гетероциклілу, -5(О)и-(СНг)п-гетероциклілу, де кожний гетероцикліл являє собою 5- або б-членний гетероцикліл, який може бути ароматичним, насиченим або частково насиченим і може містити від ї до 4 гетероатомів, кожен з яких незалежно вибраний із групи, що складається з кисню, азоту й сірки, і де вказані гетероциклільні або фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Сі-Сзалкокси, Сг- Сзалкенілу, Со-Сзалкінілу, галогену, ціано й нітро; В? вибраний із групи, що складається з водню й С.1-Свалкілу; АВ? вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сч- Свгалогеналкілу, гідроксил-, Сі-Свалкокси, Сз-Свциклоалкілу, -С1-Слалкоксісі--Свалкілу, -С1- СзалкоксиС1-Свгалогеналкілу, -(СВ?В'9)С-Свгалогеналкілу, -(СА?А'9)С(О)МА»А», фенілу, - піридилу, де феніл і піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з С1-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, С--Сзалкокси, С2-Сзалкенілу, Сго-Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро; або В» ї ЕЯ разом утворюють -СНЕСНгОСНеСНе-; і В' вибраний із групи, що складається з водню та С.:-Свалкілу; В? вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, С--Свалкокси, Сз-Свциклоалкілу, фенілу, -піридилу, де феніл і піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з С:і-Сзалкілу, Сі--Сзгалогеналкілу, Сі-Сзалкокси, Со-Сзалкенілу, Со-Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро; В? являє собою водень або метил; В'З являє собою водень або метил; або ВУ ї В" разом утворюють -СНеСНе-; та В" являє собою водень або метил; В"? вибраний із групи, що складається з водню, С:-Свалкілу, гідроксилу та Сі-Свалкокси-; ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, С:-Свалкілу, гідроксилу та Сі-Свалкокси; або В'2 ії ЕЗ разом утворюють -СН2-Х-СНе-; та Х вибраний із групи, що складається з 0, 5 і М-В'я; В"" вибраний із групи, що складається з водню, С1і-Сзалкілу та С--Сзалкокси-; В"? незалежно вибраний із групи, що складається з Сі-Слалкілу, Сі-Сл4галогеналкілу, ціано та галогену; с вибраний із групи, що складається з водню, -(СНг)п-Н2, -С(0)-На, -С(0)-(СВеВУ)и-0О-В2, -ФС(0)- (СВеВУ)-5-85, -С(О)МВгВа, -5(0)2-В2 і Сі-СвалкоксісС-Сзалкіл-; Ве незалежно вибраний із групи, що складається з водню, С1-Свалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Со- Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Сі-Сзалкокси, Сг- Сзалкенілу, Се-Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро; А? вибраний із групи, що складається з Сі-Свалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Сго-Свалкенілу, Сео- Свалкінілу, Сз-Свециклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Сі-Сзалкокси, Со-Сзалкенілу, Се- бо Сзалкінілу, галогену, ціано та нітро;ДВ: являє собою водень або Сі-Сзалкіл; ВУ являє собою водень або С.-Сзалкіл; і п незалежно дорівнює 0, 1 або 2; або її прийнятна з погляду сільського господарства сіль.2. Сполука за п. 1, де К? являє собою метил.3. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де З являє собою метил.4. Сполука за будь-яким із пп. 1-2, де ЕЗ являє собою метокси.5. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де ВЕ" являє собою С:-Слалкоксич-.6. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де К" являє собою -С(-0)С1-Сзалкіл.7. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де Б" являє собою -С(0)ОС.:-Свалкіл.8. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де С являє собою водень.9. Сполука за будь-яким із пп. 1-7, де С являє собою -С(0)С1-Свалкіл.10. Сполука за будь-яким із пп. 1-7, де С являє собою -С(0)-О-С1-Свалкіл.11. Гербіцидна композиція, яка містить сполуку формули (І) за будь-яким із попередніх пунктів і прийнятний з погляду сільського господарства допоміжний засіб для складання.12. Гербіцидна композиція за п. 11, яка додатково містить щонайменше один додатковий пестицид.13. Гербіцидна композиція за п. 12, де додатковий пестицид являє собою гербіцид або антидот гербіциду.14. Спосіб контролю бур'янів у місці зростання, який передбачає застосування щодо місця зростання достатньої для контролю бур'янів кількості композиції за будь-яким із пп. 11-13.15. Застосування сполуки формули (І) за п. 1 як гербіциду.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1804002.2A GB201804002D0 (en) | 2018-03-13 | 2018-03-13 | Improvements in or relating to organic compounds |
PCT/EP2019/056049 WO2019175117A1 (en) | 2018-03-13 | 2019-03-11 | Spiro cyclohexanedione derivates as herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA127114C2 true UA127114C2 (uk) | 2023-05-03 |
Family
ID=61972957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA202006480A UA127114C2 (uk) | 2018-03-13 | 2019-03-11 | Гербіцидні сполуки |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11980188B2 (uk) |
EP (1) | EP3765445B1 (uk) |
JP (1) | JP7317035B2 (uk) |
KR (1) | KR20200131842A (uk) |
CN (1) | CN111868034B (uk) |
AR (1) | AR114374A1 (uk) |
AU (1) | AU2019236406B2 (uk) |
CA (1) | CA3093171A1 (uk) |
CL (1) | CL2020002324A1 (uk) |
EA (1) | EA202092130A1 (uk) |
ES (1) | ES2967109T3 (uk) |
GB (1) | GB201804002D0 (uk) |
HR (1) | HRP20231471T1 (uk) |
HU (1) | HUE064202T2 (uk) |
IL (1) | IL277034B2 (uk) |
MX (1) | MX2020009342A (uk) |
PH (1) | PH12020551477A1 (uk) |
PL (1) | PL3765445T3 (uk) |
RS (1) | RS64844B1 (uk) |
UA (1) | UA127114C2 (uk) |
UY (1) | UY38143A (uk) |
WO (1) | WO2019175117A1 (uk) |
ZA (1) | ZA202005480B (uk) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201901878D0 (en) * | 2019-02-11 | 2019-04-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201901961D0 (en) * | 2019-02-13 | 2019-04-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201910040D0 (en) * | 2019-07-12 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201910168D0 (en) * | 2019-07-16 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201910166D0 (en) * | 2019-07-16 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4659372A (en) | 1977-03-28 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds |
EP0241490A1 (en) * | 1985-10-14 | 1987-10-21 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal cyclohexene derivatives |
DE4236880A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Basf Ag | N-Phenyl substituierte Glutarimide und N-Phenylglutarsäureamide, deren Herstellung und Verwendung |
US5981567A (en) | 1993-07-02 | 1999-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiroheterocyclic 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides |
DE19935963A1 (de) | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
US20090005249A1 (en) * | 2004-04-22 | 2009-01-01 | Bayer Cropscience Lp | Method and composition for controlling weeds |
GB0704652D0 (en) | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
GB0820344D0 (en) | 2008-11-06 | 2008-12-17 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
US8487118B2 (en) | 2009-01-19 | 2013-07-16 | Bayer Cropscience Ag | Cyclic diones and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides |
CN102898354A (zh) * | 2011-07-28 | 2013-01-30 | 华南农业大学 | 一类螺环季酮酸肟醚衍生物及其制备和杀虫,杀螨,杀菌和除草用途 |
ES2665568T3 (es) * | 2012-12-21 | 2018-04-26 | Syngenta Limited | Compuestos de diona cíclica activos como herbicidas, o derivados de los mismos, sustituidos por un fenilo que tiene un sustituyente que contiene alquinilo |
-
2018
- 2018-03-13 GB GBGB1804002.2A patent/GB201804002D0/en not_active Ceased
-
2019
- 2019-03-07 AR ARP190100560A patent/AR114374A1/es unknown
- 2019-03-11 CA CA3093171A patent/CA3093171A1/en active Pending
- 2019-03-11 PL PL19711543.9T patent/PL3765445T3/pl unknown
- 2019-03-11 ES ES19711543T patent/ES2967109T3/es active Active
- 2019-03-11 UA UAA202006480A patent/UA127114C2/uk unknown
- 2019-03-11 UY UY38143A patent/UY38143A/es unknown
- 2019-03-11 MX MX2020009342A patent/MX2020009342A/es unknown
- 2019-03-11 EP EP19711543.9A patent/EP3765445B1/en active Active
- 2019-03-11 JP JP2020549052A patent/JP7317035B2/ja active Active
- 2019-03-11 HR HRP20231471TT patent/HRP20231471T1/hr unknown
- 2019-03-11 EA EA202092130A patent/EA202092130A1/ru unknown
- 2019-03-11 WO PCT/EP2019/056049 patent/WO2019175117A1/en active Application Filing
- 2019-03-11 IL IL277034A patent/IL277034B2/en unknown
- 2019-03-11 AU AU2019236406A patent/AU2019236406B2/en active Active
- 2019-03-11 KR KR1020207028667A patent/KR20200131842A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-03-11 US US16/979,589 patent/US11980188B2/en active Active
- 2019-03-11 CN CN201980018862.8A patent/CN111868034B/zh active Active
- 2019-03-11 HU HUE19711543A patent/HUE064202T2/hu unknown
- 2019-03-11 RS RS20231081A patent/RS64844B1/sr unknown
-
2020
- 2020-09-02 ZA ZA2020/05480A patent/ZA202005480B/en unknown
- 2020-09-08 CL CL2020002324A patent/CL2020002324A1/es unknown
- 2020-09-12 PH PH12020551477A patent/PH12020551477A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111868034B (zh) | 2023-12-01 |
CA3093171A1 (en) | 2019-09-19 |
EP3765445A1 (en) | 2021-01-20 |
CL2020002324A1 (es) | 2021-01-15 |
US11980188B2 (en) | 2024-05-14 |
CN111868034A (zh) | 2020-10-30 |
AR114374A1 (es) | 2020-08-26 |
JP2021518349A (ja) | 2021-08-02 |
AU2019236406A1 (en) | 2020-09-24 |
RS64844B1 (sr) | 2023-12-29 |
IL277034B1 (en) | 2023-12-01 |
ES2967109T3 (es) | 2024-04-25 |
PH12020551477A1 (en) | 2021-09-06 |
HUE064202T2 (hu) | 2024-02-28 |
UY38143A (es) | 2019-10-31 |
WO2019175117A1 (en) | 2019-09-19 |
EP3765445B1 (en) | 2023-08-30 |
EA202092130A1 (ru) | 2021-02-11 |
JP7317035B2 (ja) | 2023-07-28 |
IL277034A (en) | 2020-10-29 |
PL3765445T3 (pl) | 2024-02-19 |
AU2019236406B2 (en) | 2022-12-01 |
US20210000113A1 (en) | 2021-01-07 |
BR112020018473A2 (pt) | 2020-12-22 |
IL277034B2 (en) | 2024-04-01 |
GB201804002D0 (en) | 2018-04-25 |
MX2020009342A (es) | 2021-01-08 |
EP3765445C0 (en) | 2023-08-30 |
ZA202005480B (en) | 2022-09-28 |
HRP20231471T1 (hr) | 2024-03-01 |
KR20200131842A (ko) | 2020-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA127114C2 (uk) | Гербіцидні сполуки | |
CN111886229B (zh) | 除草化合物 | |
CN111868033B (zh) | 除草3-氮杂螺[5.5]十一烷-8,10-二酮化合物 | |
CN113412256B (zh) | 除草化合物 | |
CN113423693B (zh) | 除草化合物 | |
CN113423692B (zh) | 取代的氮杂螺环作为除草剂 | |
KR20170095873A (ko) | 제초제로서의 티아졸로피리디논 | |
EP3864006B1 (en) | Herbicidal 2-azaspiro[3-5]nonane compounds | |
CN114080384B (zh) | 除草环己二酮衍生物 | |
CA3146090A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2021009229A1 (en) | Herbicidal compounds | |
EP4003956B1 (en) | Cyclic diones as herbicidal compounds | |
EA040763B1 (ru) | Спироциклогександионовые производные в качестве гербицидов | |
EA041730B1 (ru) | Гербицидные 3-азаспиро[5.5]ундекан-8,10-дионовые соединения | |
EA042561B1 (ru) | Гербицидные соединения | |
BR112020018473B1 (pt) | Derivados de espirociclo-hexanodionas como herbicidas |