TWI845873B - 一種液晶化合物及其製備方法與應用 - Google Patents
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Abstract
本發明屬於液晶化合物技術領域，具體涉及一種液晶組合物及其製備方法與應用。所述液晶組合物具有通式(I)所示結構的液晶化合物。本發明所述液晶化合物在保持適當的負介電各向異性△ε及適當的清亮點Cp的同時，更具有大的光學各向異性△n，較低的旋轉粘度γ1，更加優異的互溶性，可改善液晶組合物的互溶性，拓寬液晶組合物的液晶相範圍，增加液晶顯示器的工作溫度範圍，且有效縮短了液晶顯示裝置的回應時間。
Description
本發明屬於液晶化合物技術領域，具體涉及一種液晶組合物及其製備方法與應用。
液晶材料作為環境材料在資訊顯示材料、有機光電子材料等領域中的應用具有極大的研究價值和美好的應用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優勢，如功耗極低，驅動電壓低。同時與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優點，幾乎可以適應各種資訊顯示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜電晶體技術)產品方面。
在TFT有源矩陣的系統中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列結構)模式，IPS(In-Plane Switching，平面轉換)模式，FFS(Fringe Field Switching，邊緣場開關技術)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要顯示模式。
目前，TFT-LCD產品技術已經成熟，成功地解決了視角、解析度、色飽和度和亮度等技術難題，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD顯示器在各自的領域已逐漸佔據平板顯示器的主流地位。對於動態畫面顯示應用，為了實現高品質顯示，消除顯示畫面殘影和拖尾，要求液晶材料具有很快的回應速度，因
此要求液晶材料具有儘量低的旋轉粘度γ1。另外，為了降低液晶顯示器件的能耗，需要液晶的驅動電壓儘量低，因此要求提高液晶的介電各向異性△ε。
液晶材料作為液晶顯示器件的核心功能材料，為滿足液晶顯示器件的各種性能參數的要求，適應液晶顯示器件的工藝要求，需要液晶材料具有廣泛的多種性能參數，尤其是降低液晶材料旋轉粘度γ1和提高液晶材料的光學各向異性△n。為了改善材料的性能使其適應新的要求，新型結構液晶化合物的合成及結構-性能關係的研究成為液晶領域的一項重要工作。
本發明的第一目的是提供一種新型液晶組合物的液晶化合物，以改善現有液晶材料的不足，提升此類液晶化合物的應用價值。
本發明所述的液晶化合物，具有通式(I)所示結構：
所述通式(I)中，R表示H、具有2-12個碳原子的烯基或具有2-12個碳原子的烯氧基；其中，所述具有2-12個碳原子的烯基或具有2-12個碳原子的烯氧基中的一個或多個氫可任選地被鹵素取代，且一個或多個-CH2-可以各自獨立地被-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-COO-、-OCO-或-O-取代，但要求O原子彼此不直接連接；Z表示單鍵、-O-或-OCH2-。
優選的，通式(I)中，所述R表示具有2-7個碳原子的烯氧基。
優選的，所述液晶化合物的結構式為(Ia)或(Ib)：
式中所示，R的定義同上。
本發明以滿足液晶顯示器件工藝要求的液晶化合物為研發目的，經大量實驗發現，採用
為主體結構的基礎上，進一步左側輔以烯氧基端基，右側輔以環戊基端基，不僅具有適當的負介電各向異性△ε及適當的清亮點Cp，同時光學各向異性△n提高和旋轉粘度γ1降低，使得液晶顯示裝置的回應時間有效縮短。
優選地，本發明所述液晶化合物選自如下化合物的一種或幾種：
本發明的第二目的是提供上述液晶化合物的製備方法，其合成路線如下：
具體包括以下步驟：(1)以
與
通過suzuki反應，得到
(2)
通過有機鋰試劑，與溴素反應，得到
(3)
與巰基丙酸乙酯反應，得到
；(4)
經催化合環，得到
；
其中，各步驟所涉及化合物中的R、Z與所得液晶化合物產物中R、Z代表的基團相對應(見關於通式I中各取代基的限定)。
上述
、
均可以通過公開商業途徑或者文獻中本身已知的方法合成得到。
本發明的第三目的是提供包括本發明所述的液晶化合物的液晶組合物。
優選的，所述液晶化合物在所述液晶組合物中的質量百分比為1~60%，優選為3~50%，進一步優選為5~25%。
本發明的第四目的是保護上述液晶化合物以及含有上述液晶化合物的組合物在液晶顯示領域的應用，優選為在液晶顯示裝置中的應用，所述的液晶顯示裝置進一步優選為TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶顯示器。
本發明具有如下有益效果：本發明所述液晶化合物在保持適當的負介電各向異性△ε及適當的清亮點Cp的同時，更具有大的光學各向異性△n，較低的旋轉粘度γ1，更加優異的互溶性，可改善液晶組合物的互溶性，拓寬液晶組合物的液晶相範圍，增加液晶顯示器的工作溫度範圍，且有效縮短了液晶顯示裝置的回應時間。
本發明所述的液晶化合物，具有通式(I)所示結構：
(I)
所述通式(I)中，R表示H、具有2-12個碳原子的烯基或具有2-12個碳原子的烯氧基；其中，所述具有2-12個碳原子的烯基或具有2-12個碳原子的烯氧基中的一個或多個氫可任選地被鹵素取代，且一個或多個-CH2-可以各自獨立地被-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-COO-、-OCO-或-O-取代，但要求O原子彼此不直接連接；Z表示單鍵、-O-或-OCH2-。
優選的，通式(I)中，所述R表示具有2-7個碳原子的烯氧基。
優選的，所述液晶化合物的結構式為(Ia)或(Ib)：
式中所示，R的定義同上。
本發明以滿足液晶顯示器件工藝要求的液晶化合物為研發目的，經大量實驗發現，採用
為主體結構的基礎上，進一步左側輔以烯氧基端基，右側輔以環戊基端基，不僅具有適當的負介電各向異性△ε及適當的清亮點Cp，同時光學各向異性△n提高和旋轉粘度γ1降低，使得液晶顯示裝置的回應時間有效縮短。
優選地，本發明所述液晶化合物選自如下化合物的一種或幾種：
本發明提供上述液晶化合物的製備方法，其合成路線如下：
具體包括以下步驟：(1)以
與
通過suzuki反應，得到
(2)
通過有機鋰試劑，與溴素反應，得到
(3)
與巰基丙酸乙酯反應，得到
；(4)
經催化合環，得到
；其中，各步驟所涉及化合物中的R、Z與所得液晶化合物產物中R、Z代表的基團相對應(見關於通式I中各取代基的限定)。
上述
、
均可以通過公開商業途徑或者文獻中本身已知的方法合成得到。
本發明提供包括本發明所述的液晶化合物的液晶組合物。
優選的，所述液晶化合物在所述液晶組合物中的質量百分比為1~60%，優選為3~50%，進一步優選為5~25%。
本發明的第四目的是保護上述液晶化合物以及含有上述液晶化合物的組合物在液晶顯示領域的應用，優選為在液晶顯示裝置中的應用，所述的液晶顯示裝置進一步優選為TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶顯示器。
本發明具有如下有益效果：本發明所述液晶化合物在保持適當的負介電各向異性△ε及適當的清亮點Cp的同時，更具有大的光學各向異性△n，較低的旋轉粘度γ1，更加
優異的互溶性，可改善液晶組合物的互溶性，拓寬液晶組合物的液晶相範圍，增加液晶顯示器的工作溫度範圍，且有效縮短了液晶顯示裝置的回應時間。
以下實施例用於說明本發明，但不用來限制本發明的範圍。
所述原材料如無特別說明，均能從公開商業途徑獲得(如北京八億時空提供)。
實施例1
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式為：
製備化合物BYLC-01的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物BYLC-01-1的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入32.0g 4-丙烯氧基-2,3-二氟苯硼酸，40.8g 4-溴-1-環戊甲氧基-2-氟苯，180ml甲苯，90ml去離子水，75ml乙醇，16.0g無水碳酸鈉，0.6g四三苯基膦合鈀，加熱回流反應3小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結晶得到白色固體(化合物BYLC-01-1)42.7g，GC：99.6%，收率：78.8%。
(2)化合物BYLC-01-2的合成：
氮氣保護下，反應瓶中加入40.0g BYLC-01-1，500ml四氫呋喃，控溫-70~-80℃滴加0.14mol叔丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應1小時，控溫-70~-80℃滴加22.8g溴素，然後自然回溫至-30℃。加入500ml飽和亞硫酸鈉水溶液進行水解破壞，進行常規後處理，乙醇重結晶得到淺黃色固體(化合物BYLC-01-2)38.7g，GC：99.2%，收率79.8%。
(3)化合物BYLC-01-3的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入38.0g化合物BYLC-01-2，15.5g巰基丙酸乙酯，20.6g N,N-二異丙基乙胺，0.5g 2-二環己基膦-2,4,6-三異丙基聯苯，0.4g三(二亞苄基丙酮)二鈀，250ml二氧六環，控溫90℃~100℃反應6小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，得到淺黃色液體(化合物BYLC-01-3)36.3g，GC：97.5%，收率：85.2%。
(4)化合物BYLC-01的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入36.0g化合物BYLC-01-3，9.8g叔丁醇鉀，300ml四氫呋喃，65℃~70℃反應6小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇結晶得到白色固體(化合物BYLC-01)21.7g，GC：99.8%，收率：75.5%。
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-01進行分析，產物的m/z為374.1(M+)。
元素分析：C，67.36；H，5.37；O，8.55；F，10.16，S，8.56。
實施例2
本實施例涉及一種液晶化合物，其結構式為：
製備化合物BYLC-02的合成線路如下所示：
具體步驟如下：
(1)化合物BYLC-02-1的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入45.6g 4-丁烯氧基-2,3-二氟苯硼酸，55.0g 4-溴-1-環戊甲氧基-2-氟苯，220ml甲苯，130ml去離子水，90ml乙醇，23.3g無水碳酸鈉，0.8g四三苯基膦合鈀，加熱回流反應3小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結晶得到白色固體(化合物BYLC-02-1)61.3g，GC：99.4%，收率：81.6%。
(2)化合物BYLC-02-2的合成：
氮氣保護下，反應瓶中加入60.0g BYLC-02-1，500ml四氫呋喃，控溫-70~-80℃滴加0.20mol叔丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應1小時，控溫-70~-80℃滴加32.0g溴素，然後自然回溫至-30℃。加入600ml飽和亞硫酸鈉水溶液進行水解破壞，進行常規後處理，乙醇重結晶得到淺黃色固體(化合物BYLC-02-2)58.3g，GC：99.4%，收率80.5%。
(3)化合物BYLC-02-3的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入58.0g化合物BYLC-02-2，21.5g巰基丙酸乙酯，28.5g N,N-二異丙基乙胺，0.7g 2-二環己基膦-2,4,6-三異丙基聯苯，0.5g三(二亞苄基丙酮)二鈀，300ml二氧六環，控溫90℃~100℃反應6小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，得到淺黃色液體(化合物BYLC-02-3)54.0g，GC：96.6%，收率：83.2%。
(4)化合物BYLC-02的合成：
氮氣保護下，向反應瓶中加入54.0g化合物BYLC-02-3，15.5g叔丁醇鉀，400ml四氫呋喃，65℃~70℃反應6小時。進行常規後處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇結晶得到白色固體(化合物BYLC-02)31.6g，GC：99.7%，收率：76.8%。
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-02進行分析，產物的m/z為388.1(M+)。
元素分析：C，68.02；H，5.71；O，8.25；F，9.77，S，8.25。
依據實施例1、實施例2的技術方案，只需要簡單替換對應的原料，不改變任何實質性操作，可以合成以下液晶化合物。
實施例3
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-03進行分析，產物的m/z為402.1(M+)。
元素分析：C，68.63；H，6.01；O，7.95；F，9.45；S，7.96。
實施例4
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-04進行分析，產物的m/z為374.1(M+)。
元素分析：C，67.36；H，5.38；O，8.55；F，10.14；S，8.56。
實施例5
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-05進行分析，產物的m/z為402.1(M+)。
元素分析：C，68.62；H，6.02；O，7.95；F，9.44；S，7.97。
實施例6
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-06進行分析，產物的m/z為416.1(M+)。
元素分析：C，69.21；H，6.29；O，7.68；F，9.12；S，7.70。
實施例7
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-07進行分析，產物的m/z為430.1(M+)。
元素分析：C，69.74；H，6.55；O，7.43；F，8.83；S，7.45。
實施例8
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-08進行分析，產物的m/z為416.1(M+)。
元素分析：C，69.20；H，6.29；O，7.69；F，9.13；S，7.72。
實施例9
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-09進行分析，產物的m/z為388.1(M+)。
元素分析：C，68.01；H，5.72；O，8.27；F，9.75，S，8.23。
對比例1
本對比例所涉及的化合物的結構為：
對比例2
本對比例所涉及的化合物的結構為：
對比例3
本對比例所涉及的化合物的結構為：
對比例4
本對比例所涉及的化合物的結構為：
結果發現對比例4所示液晶化合物結構不穩定。
實驗例
本實驗例涉及對實施例以及對比例所述化合物的相關性能測定。
按照本領域的常規檢測方法，如△ε的檢測採用INSTEC液晶檢測儀器測試，γ1的檢測採用粘度計測試，△n的檢測採用阿貝折射儀測試，Cp的檢測採用差示熱量掃描器測試。
通過線性擬合得到液晶化合物的各項性能參數，其中，各性能參數的具體含義如下：△n代表光學各向異性(25℃)；△ε代表介電各向異性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋轉粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮點。
將實施例所制得的化合物與對比例的液晶化合物性能參數資料進行對比整理，檢測結果如表1所示：
由表1的檢測結果可以明顯看出，本發明提供的液晶化合物與傳統的相似化學結構的負介電各向異性化合物相比，本發明提供的液晶化合物在保持適當的負介電各向異性△ε及適當的清亮點Cp的同時，更具有大的光學各向異性△n，較低的旋轉粘度γ1，更加優異的互溶性，可改善液晶組合物的互溶性，拓寬液晶組合物的液晶相範圍，增加液晶顯示器的工作溫度範圍，且有效的縮短了液晶顯示裝置的回應時間。
雖然，上文中已經用一般性說明、具體實施方式及試驗，對本發明作了詳盡的描述，但在本發明基礎上，可以對之作一些修改或改進，這對本領域技術人員而言是顯而易見的。因此，在不偏離本發明精神的基礎上所做的這些修改或改進，均屬於本發明要求保護的範圍。
Claims (8)
- 一種液晶組合物，其特徵在於，具有通式(I)所示的結構的液晶化合物：
- 如請求項1所述的液晶組合物，其中，所述R表示具有11-12個碳原子的烯氧基。
- 如請求項1或2所述的液晶組合物，其中，所述液晶化合物的結構式為(Ia)或(Ib)：
- 一種製備請求項1~3任一項所述液晶組合物的液晶化合物的方法，其中，合成路線如下：
與
通過suzuki反應，得到
通過有機鋰試劑，與溴素反應，得到
與巰基丙酸乙酯反應，得到
；(4)
經催化合環，得到
；其中，R、Z的指代同請求項1~3任一項所述。
- 一種液晶組合物，其中，包括請求項1~3任一項所述的液晶化合物。
- 如請求項5所述的液晶組合物，其特徵在於，所述液晶化合物在所述液晶組合物中的質量百分比為1~60%。
- 一種液晶顯示領域中的應用，其含有請求項1-3任一項所述液晶化合物或請求項5或6所述液晶組合物。
- 如請求項7所述的應用，其中，所述液晶顯示領域為液晶顯示裝置，所述液晶顯示裝置為TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶顯示器。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011389353.7A CN114573550A (zh) | 2020-12-01 | 2020-12-01 | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 |
| CN202011389353.7 | 2020-12-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202222792A TW202222792A (zh) | 2022-06-16 |
| TWI845873B true TWI845873B (zh) | 2024-06-21 |
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