TWI829863B - 熱硬化性矽氧組成物及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供可賦與具有耐熱變色性、高折射率、高透明、低氣體透過性的硬化物之熱硬化性矽氧組成物。
該熱硬化性矽氧組成物包含
(A)式(1)之有機聚矽氧烷，
[n表示滿足1≦n≦100之數，Ar獨立表示芳香族基，F1
獨立表示式(2)或(3)之基，但式(3)之數相對於全部F1
之合計數為20%以上，
(R1
獨立表示一價烴基，m表示滿足0≦m≦10之數，R2
表示氧原子或伸烷基，R3
表示丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基烷基或甲基丙烯醯氧基烷基)]，
(B)不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物、或該單官能(甲基)丙烯酸酯化合物與不含矽氧烷構造之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物兩者，
(C)有機過氧化物，
(D)酚系抗氧化劑。
Description
本發明有關熱硬化性矽氧組成物及其硬化物，更詳言之，係有關適宜作為光學元件密封材之熱硬化性矽氧組成物及其硬化物。
矽氧橡膠過去被使用作為光學元件密封材料。
於該用途中使用之矽氧橡膠被要求高透明、高折射率，為了滿足該等特性，已提案有於主骨架使用二甲基矽氧烷・二苯基矽氧烷共聚物或聚甲基苯基矽氧烷之材料(參考專利文獻1~5)。
然而，該等專利文獻1~5所揭示之矽氧橡膠由於主骨架為矽氧烷，故有氣體透過性高，無法保護光學元件周邊之構件免於受腐蝕性氣體影響之問題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開2004-143361號公報
[專利文獻2] 日本特開2005-076003號公報
[專利文獻3] 日本特開2005-105217號公報
[專利文獻4] 日本特開2005-307015號公報
[專利文獻5] 日本特開2010-132795號公報
本發明係鑑於上述情況而完成者，其目的在於提供可賦與具有耐熱變色性、高折射率、高透明、低氣體透過性的硬化物之熱硬化性矽氧組成物及其硬化物。
本發明人等為達成上述目的而進行積極檢討之結果，發現藉由使用包含於末端具有(甲基)丙烯醯基之有機聚矽氧烷、不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物、酚系抗氧化劑及過氧化物之熱硬化性矽氧組成物，可獲得兼具低氣體透過性及耐熱變色性之硬化物，因而完成本發明。
亦即本發明提供
1. 一種熱硬化性矽氧組成物，其包含
(A)以下述式(1)表示之有機聚矽氧烷：40~95質量份，
[式(1)中，n表示滿足1≦n≦100之數，Ar各獨立表示芳香族基，F1各獨立表示下述式(2)或(3)表示之基，
(式(2)中，R1各獨立表示碳原子數1~20之一價烴基，式(3)中，m表示滿足0≦m≦10之數，R1各獨立表示碳原子數1~20之一價烴基，R2表示氧原子或伸烷基，R3表示丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基烷基或甲基丙烯醯氧基烷基)，但前述式(3)表示之末端基之數相對於以F1表示之全部末端基之合計數之比例為20%以上]，(B)不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物，或不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物與不含矽氧烷構造之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物兩者：5~60質量份(但，(A)成分與(B)成分之合計為100質量份)，(C)有機過氧化物：0.01~10質量份，及(D)酚系抗氧化劑：50~5,000ppm。
2.一種硬化物，其係1之熱硬化性矽氧組成物之硬化物。
3.一種光學元件密封材，其係由2之硬化物所成。
4.一種光學元件，其係藉由3之光學元件密封材而密封者。
本發明之熱硬化性矽氧組成物可賦與具有耐熱變色性、高折射率、高透明、低氣體透過性之特性的硬化物。
具有此等特性之本發明之硬化物可適合使用作為光學元件密封材。
以下針對本發明具體加以說明。
本發明之熱硬化性矽氧組成物之特徵係含有(A)以下述式(1)表示之有機聚矽氧烷：40~95質量份，(B)不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物，或不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物與不含矽氧烷構造之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物兩者：5~60質量份(但，(A)成分與(B)成分之合計為100質量份)，(C)有機過氧化物：0.01~10質量份，及(D)酚系抗氧化劑：50~5,000ppm。
本發明之熱硬化性矽氧組成物中，(A)成分之有機聚矽氧烷係對該組成物之硬化物賦與耐熱變色性及柔軟性之成分，係以下述式(1)表示。
式(1)中，n表示滿足1≦n≦100之數，較佳為1≦n≦50，更佳為1≦n≦20。n小於1時容易揮發，n大於100時組成物之黏度變高，處理性較差。
Ar各獨立表示芳香族基，其碳原子數並未特別限定，但較佳為6~20。
作為芳香族之具體例舉例為苯基、聯苯基、萘基等之芳香族烴基；呋喃基等之包含雜原子(O、S、N)之芳香族基，該等芳香族基可具有鹵原子(例如氯原子、溴原子、氟原子)等之取代基。
該等中，作為Ar較佳為非取代之芳香族烴基，更佳為苯基。
F1
各獨立表示下述式(2)或(3)表示之基，但式(3)表示之末端基之數相對於以F1
表示之全部末端基之合計數之比例為20%以上。
式(2)及(3)中，R1
各獨立表示碳原子數1~20，較佳1~10之一價烴基。
R1
之一價有機基可為直鏈、分支、環狀之任一者，作為其具體例可舉例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正己基、環己基、正辛基、正癸基、正十二烷基等之烷基；乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、1-己烯基等之烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等之芳基；苄基、2-苯基乙基、2-苯基丙基等之芳烷基；該等烴基之氫原子之一部分或全部經氯、氟、溴等之鹵原子取代之氟甲基、溴乙基、氯甲基、3,3,3-三氟丙基等之經鹵取代之一價烴基等。
作為上述烯基，基於合成容易性或成本面而言較佳為乙烯基。
尤其，基於合成容易性或成本面而言，較佳R1
全數之90%以上為甲基或苯基。
式(3)中，R2
表示氧原子或伸烷基，該伸烷基可為直鏈、分支、環狀之任一者。
作為其具體例可舉例為亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基、四亞甲基、伸異丁基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、伸癸基等之碳原子數1~10之伸烷基等，其中，基於合成容易性或成本面而言，較佳為碳原子數1~5之伸烷基，更佳為伸乙基、三亞甲基，又更佳為伸乙基。
R3
表示丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基烷基或甲基丙烯醯氧基烷基。該等丙烯醯氧基烷基及甲基丙烯醯氧基烷基中之烷基(伸烷基)之碳數並未特別限定，但較佳為1~10，更佳為1~5，作為其具體例可舉例為4-丙烯醯氧基丁基、3-丙烯醯氧基丙基、4-甲基丙烯醯氧基丁基、3-甲基丙烯醯氧基丙基等，其中若考慮合成容易性，則較佳為4-甲基丙烯醯氧基丁基、3-甲基丙烯醯氧基丙基。
式(3)中，m表示滿足0≦m≦10之數，較佳為滿足1≦m≦8之數，更佳為滿足1≦m≦5之數。
作為(A)成分之有機聚矽氧烷之具體例可舉例為下述化合物，但不限定於該等。
(式中，Me意指甲基，Ph意指苯基)。
又，上述(A)成分之有機聚矽氧烷可單獨使用亦可組合2種以上使用，但如上述，上述式(3)表示之具
有反應基之末端基之數相對於上述式(1)表示之有機聚矽氧烷中以F1表示之全部末端基之合計數之比例為20%以上，較佳為30%以上。若未達20%，則交聯反應不充分。
(A)成分之有機聚矽氧例如可使下述式(8)表示之有機聚矽氧烷與下述式(9)表示之有機聚矽氧烷在鉑觸媒存在下進行氫矽烷化反應而獲得。
此時，相對於1莫耳之有機聚矽氧烷(8)，有機聚矽氧烷(9)之莫耳數於0.4~2之範圍調整，可控制上述式(3)表示之具有反應基之末端基之數相對於以F1表示之全部末端基之合計數之比例。
(式中，R1、R3、Ar、m及n表示與上述相同意義)。
(B)成分係不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物，或不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物及不含矽氧烷構造之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物兩者，係用以使本發明之組成物的硬化物之氣體透過性降低之成分。
作為不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物之具體例可舉例為丙烯酸異戊酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸硬脂酯、乙氧基-二乙二醇丙烯酸酯、甲氧基-三乙二醇丙烯酸酯、2-乙基己基-二乙二醇丙烯酸酯、苯氧基乙基丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸四氫糠酯、丙烯酸異冰片酯等，該等可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。該等中，特佳為丙烯酸異冰片酯。
又，上述不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物之一部分可置換為不含矽氧烷構造之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為不含矽氧烷構造之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物之具體例可舉例為三乙二醇二丙烯酸酯、聚四亞甲二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯等，該等可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。該等中，特佳為二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯。
併用不含矽氧烷構造之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物與不含矽氧烷構造之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物之情況，其使用比例並未特別限定，以質量比計，較佳單官能(甲基)丙烯酸酯化合物:多官能(甲基)丙烯酸酯化合物=9:1~1:9，更佳為3:1~1:1。
(B)成分之使用量，相對於(A)成分40~95質量份，係成為與(A)成分之合計為100質量份之量。
(B)成分含量較少時，所得硬化物之氣體透過性變高，較多時耐熱變色性惡化。作為(B)成分之含量，較佳為5~50質量份，更佳為10~40質量份，又更佳為10~30質量份。
(C)成分
(C)成分之有機過氧化物係於本發明之組成物成型為期望形狀後，用以藉由加熱處理使上述(A)成分及(B)成分藉由交聯反應硬化而調配者。
亦即，藉由有機過氧化物之熱分解產生之游離自由基主要可使上述(A)及(B)成分中之(甲基)丙烯醯基彼此進行聚合反應而成為交聯硬化物。
本發明所用之有機過氧化物，基於兼具高反應性與長的使用時間之觀點，較佳半衰期10小時之溫度為40℃以上，半衰期1分鐘之溫度為180℃以下，更佳半衰期10小時之溫度為60℃以上，半衰期1分鐘之溫度為170℃以下。
有機過氧化物可使用自自由基聚合反應等所用之習知者適當選擇，可舉例為例如二醯基過氧化物、二烷基過氧化物、過氧二碳酸酯、過氧酯、過氧縮醛、過氧化氫、矽烷基過氧化物等。
作為其具體例，可舉例為月桂醯過氧化物、琥珀醯過氧化物、苯甲醯過氧化物、二異丙苯基過氧化物、二-第三丁基過氧化物、二-正丙基過氧二碳酸酯、二異丙基過氧二碳酸酯、第三丁基過氧苯甲酸酯、第三己基過氧異丙基單碳酸酯、1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷、2,2-雙(第三丁基過氧基)丁烷等，該等可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。該等中，較佳為1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷、2,2-雙(第三丁基過氧基)丁烷等之過氧縮醛。
(C)成分之調配量，相對於(A)及(B)成分之合計量100質量份，為0.01~10質量份，較佳為0.05~5質量份，更佳為0.1~1質量份。調配量未達0.01質量份時，有反應未充分進行之虞，超過10質量份時，有無法獲得硬化後之期望物性之虞。
(D)成分
(D)成分之酚系抗氧化劑係用於於本發明之組成物硬化後，防止暴露於高溫環境下之變色而調配。
作為酚系抗氧化劑可自以往習知者適當選擇使用，作為其具體例，可舉例2,6-二-第三丁基-4-甲基酚、2,5-二-第三戊基對苯二酚、2,5-二-第三丁基對苯二酚、4,4’-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基酚)、2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基酚)、IRGANOX1010、IRGANOX 3114、IRGANOX1098(商品名BASF公司製)、ADEKASTAB AO-20、ADEKASTAB AO-30、ADEKASTAB AO-40(商品名ADEKA公司製)等。該等可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
(D)成分之調配量為50~5,000ppm，較佳為100~2,000ppm，更佳為300~1,000ppm。若為該範圍之調配量，則充分發揮抗氧化性能，可獲得不發生著色、白濁、氧化劣化等之光學特性優異之硬化物。
又，本發明之組成物中，除上述(A)~(D)成分以外，只要不損及本發明目的，亦可調配以下例示之其他成分。
作為其他成分之具體例可舉例為結晶性氧化矽等之光散射劑或補強材；螢光體；石油溶劑；碳官能基矽烷等之接著性提升劑；酚系抗氧化劑以外之抗氧化劑等。該等其他成分可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
本發明之熱硬化性矽氧組成物可藉由以任意順序混合、攪拌上述(A)~(D)成分及根據需要之其他成分而獲得。攪拌等之操作所用之裝置並未特別限定，但可使用擂潰機、3輥磨機、球磨機、行星式混合機等。又該等裝置亦可適當組合。
又，本發明之熱硬化性矽氧組成物可於習知硬化條件下藉由習知硬化方法而硬化。
具體而言通常於80~200℃，較佳100~160℃加熱本發明之組成物而硬化。
加熱時間通常為0.5分鐘~5小時左右，較佳為1分鐘~3小時左右，但於要求LED密封用等精度之情況，較佳拉長硬化時間。
本發明之熱硬化性矽氧組成物之硬化物由於與通常之加成硬化性矽氧組成物之硬化物同樣係耐熱性、耐寒性、電性絕緣性優異，故適合使用作為光學元件之密封材。
作為光學元件可舉例為例如LED、半導體雷射、光電二極體、光電晶體管、太陽能電池、CCD等。
本發明之硬化物使用作為密封材之情況，只要對光學元件塗佈本發明之熱硬化性矽氧組成物，以上述習知方法及條件硬化即可。
該情況下，塗佈方法只要自例如旋轉塗佈、缺角輪塗佈、唇模塗佈、輥塗佈、模嘴塗佈、刮刀塗佈、刮板塗佈、桿塗佈、接觸塗佈、凹版塗佈、網版塗佈、浸漬塗佈、澆鑄塗佈等之習知方法適當選擇即可。
[實施例]
以下列舉合成例、實施例及比較例更具體說明本發明，但本發明並非限定於該等實施例。
又，以下中，各物性係藉由下述方法測定。
[1]折射率
針對硬化前之組成物，使用ATAGO製數位折射計RX-9000α於25℃測定589nm之折射率。
[2]硬度
使用橡膠硬度計A型硬度計於25℃測定。
[3]光透過率
2mm厚之薄片狀硬化物於25℃使用分光光度計U3310型(日立製作所(股)製)測定400nm之平行光線透過率。
[4]氧透過率
1mm厚之薄片狀硬化物於23℃使用氧透過率測定裝置8001(依利諾依公司製)進行測定。
[5]高溫暴露後之光透過率
2mm厚之薄片狀硬化物於180℃之環境暴露100小時後，於25℃使用分光光度計U3310型(日立製作所(股)製)測定400nm之平行光線透過率。
(1)(A)成分之合成
[合成例1]
於3升燒瓶中，放入1-(3-甲基丙烯醯氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷520.96g及下述式(10)表示之有機聚矽氧烷905.42g，加溫至100℃，於其中添加Karstedt觸媒(氯化鉑酸與sym-二乙烯基四甲基二矽氧烷之錯合物) 0.30g，進而於100℃加熱3小時。冷卻至室溫，獲得有機聚矽氧烷(A-1)。
利用29
Si-NMR測定之末端甲基丙烯醯基之比例為90%，於25℃之黏度為700mPa・s。
(式中，Me意指甲基，Ph意指苯基)。
[合成例2]
除了將1-(3-甲基丙烯醯氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之添加量設為260.48g以外，藉由與合成例1同樣方法，獲得有機聚矽氧烷(A-2)。
利用29
Si-NMR測定之末端甲基丙烯醯基之比例為50%，於25℃之黏度為900mPa・s。
[合成例3]
除了將1-(3-甲基丙烯醯氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之添加量設為52.01g以外，藉由與合成例1同樣方法，獲得有機聚矽氧烷(A-3)。
利用29
Si-NMR測定之末端甲基丙烯醯基之比例為10%，於25℃之黏度為1,800mPa・s。
[實施例1~3、比較例1~5]
以表1所示組成均一混合各成分獲得熱硬化性矽氧組成物。
各實施例及比較例所得之組成物以成為厚度1mm或2mm之薄片狀之方式流入模框中，於150℃加熱1小時獲得硬化物。以上述方法測定各物性。該等結果示於表1。又，所使用之各成分如以下。
(A)成分
(A-1)合成例1所得之有機聚矽氧烷
(A-2)合成例2所得之有機聚矽氧烷
(A-3)合成例3所得之有機聚矽氧烷
(A-4)下述式(11)表示之有機聚矽氧烷
(式中，Me意指甲基)。
(B)成分
(B-1)丙烯酸異冰片酯(共榮社化學(股)製，LIGHT ACRYLATE IB-XA)
(B-2)二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯(共榮社化學(股)製，LIGHT ACRYLATE DCP-A)
(C)成分
1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷(純度70%，液體鏈烷稀釋，日本油脂(股)製，PERHEXA C(C))
(D)成分
三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)異氰脲酸酯(BASF製，IRGANOX3114)
如表1所示可知，本發明之硬化性矽氧組成物係高折射率且具有耐熱變色性，可賦與高透明、低氣體透過性的硬化物。
相對於此，可知不含(B)成分之比較例1之硬化物，氧透過率較大，不含(D)成分之比較例2之硬化物及(B)成分比例較多之比較例5之硬化物，高溫暴露後之光透過率低。
將(A)成分之二芳基矽氧烷部位變更為二甲基矽氧烷之比較例4之組成物，可知為低折射率，且其硬化物之氧透過率高，高溫暴露後之光透過率低。
作為(A)成分使用末端甲基丙烯醯基未達20%之(A-3)的比較例3，藉由加熱並未引起硬化。
Claims (4)
- 一種熱硬化性矽氧組成物，其包含(A)以下述式(1)表示之有機聚矽氧烷：相對於(A)及(B)成分之合計量100質量份，為40~95質量份，
- 一種硬化物，其係如請求項1之熱硬化性矽氧組成物之硬化物。
- 一種光學元件密封材，其係由如請求項2之硬化物所成。
- 一種光學元件，其係藉由如請求項3之光學元件密封材而密封者。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007327030A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-12-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及び光学部材 |
| JP2018188583A (ja) * | 2017-05-10 | 2018-11-29 | 信越化学工業株式会社 | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物、ダイボンド材及び光半導体装置 |
| TW201906955A (zh) * | 2017-06-06 | 2019-02-16 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 紫外線硬化型聚矽氧黏著劑組成物及其硬化物 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60206575T2 (de) * | 2001-08-30 | 2006-07-13 | Teijin Chemicals Ltd. | Flammhemmende aromatische Polycarbonatharzzusammensetzung und daraus hergestellte Formmassen |
| JP4409160B2 (ja) | 2002-10-28 | 2010-02-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
| JP4180474B2 (ja) | 2003-09-03 | 2008-11-12 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
| JP4908736B2 (ja) | 2003-10-01 | 2012-04-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
| US7807746B2 (en) * | 2004-02-03 | 2010-10-05 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| JP4494077B2 (ja) | 2004-04-22 | 2010-06-30 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光学材料封止用硬化性組成物 |
| JP4862032B2 (ja) * | 2008-12-05 | 2012-01-25 | 信越化学工業株式会社 | 高屈折率を有する硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物からなる光学素子封止材 |
| WO2012073827A1 (ja) * | 2010-12-02 | 2012-06-07 | 株式会社カネカ | 光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、および製造方法 |
| TWI507819B (zh) * | 2011-03-31 | 2015-11-11 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 著色組成物及用此之彩色濾光片 |
| KR101614627B1 (ko) * | 2011-08-31 | 2016-04-21 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 감광성 알칼리 가용 실리콘 수지 조성물 |
| JP5680522B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2015-03-04 | ポリプラスチックス株式会社 | 耐燃料性樹脂成形体 |
| JP2013181077A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | （メタ）アクリレート系組成物、樹脂、及び成形体 |
| JP2015028619A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-02-12 | 東友ファインケム株式会社 | ディスプレイ装置の前面遮光層形成用感光性樹脂組成物 |
| JP6481647B2 (ja) * | 2016-03-22 | 2019-03-13 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物、その硬化物、及び該組成物からなる光学素子封止材、並びに該光学素子封止材により封止された光学素子 |
| JP7105198B2 (ja) * | 2016-12-14 | 2022-07-22 | デンカ株式会社 | 組成物 |
| JP7152854B2 (ja) * | 2016-12-28 | 2022-10-13 | 東京応化工業株式会社 | ケイ素含有樹脂組成物、ケイ素含有樹脂フィルム、シリカフィルム、発光表示素子パネル、及び発光表示装置 |
| US11046907B2 (en) * | 2017-02-22 | 2021-06-29 | Eneos Corporation | Defoaming agent and lubricating oil composition |
-
2019
- 2019-02-18 JP JP2019026278A patent/JP7099355B2/ja active Active
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007327030A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-12-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及び光学部材 |
| JP2018188583A (ja) * | 2017-05-10 | 2018-11-29 | 信越化学工業株式会社 | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物、ダイボンド材及び光半導体装置 |
| TW201906955A (zh) * | 2017-06-06 | 2019-02-16 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 紫外線硬化型聚矽氧黏著劑組成物及其硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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