TWI753246B - 液晶介質 - Google Patents

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馬堤亞斯 柏爾墨
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佛克 瑞芬拉斯
馬丁 安棋
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Abstract

本發明係關於一種液晶介質,其包含至少一種式I化合物,
Figure 108114164-A0101-11-0001-1
其中 R1 及R1* 各彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基,其中此外,此等基團中之一或多個CH2 基團可各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH=CH-、
Figure 108114164-A0101-11-0001-6
Figure 108114164-A0101-11-0001-7
、-O-、-CO-O-、-O-CO-置換,其方式為使得O原子彼此不直接連接,且其中此外,一或多個H原子可經鹵素置換, L1 及L2 各彼此獨立地表示F、Cl、CF3 或CHF2 , 且關於其用於主動式矩陣顯示器,尤其基於VA、PSA、PA-VA、PS-VA、PALC、IPS、PS-IPS、FFS或PS-FFS效應之主動式矩陣顯示器之用途。

Description

液晶介質
本發明係關於一種液晶介質,其包含至少一種式I化合物,
Figure 02_image014
其中 R1 及R1* 各彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基,其中此外,此等基團中之一或多個CH2 基團可各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH=CH-、
Figure 02_image003
Figure 02_image005
、-O-、-CO-O-、-O-CO-置換,其方式為使得O原子彼此不直接連接,且其中此外,一或多個H原子可經鹵素置換, L1 及L2 各彼此獨立地表示F、Cl、CF3 或CHF2 。 此類介質可尤其用於基於ECB效應之具有主動式矩陣定址之電光顯示器及IPS (共平面切換型)顯示器或FFS (邊緣場切換型)顯示器。 電控雙折射(electrically controlled birefringence,ECB)效應或DAP (配向相之變形)效應之原理首次描述於1971年(M.F. Schieckel及K. Fahrenschon, 「Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields」, Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912)。隨後描述於J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193)及G. Labrunie與J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869)之論文中。 J. Robert及F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30)、J. Duchene (Displays 7 (1986), 3)及H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)之論文顯示液晶相必須具有較高彈性常數比K3 /K1 值、較高光學各向異性Δn值及Δε ≤ -0.5之介電各向異性值以適用於基於ECB效應之高資訊顯示元件。基於ECB效應之電光顯示元件具有垂直邊緣配向(VA技術=垂直配向)。介電負性液晶介質亦可用於使用所謂IPS或FFS效應之顯示器中。 使用ECB效應之顯示器,如所謂的VAN (垂直配向向列型)顯示器,例如在MVA (多域垂直配向,例如:Yoshide, H.等人, 論文3.1: 「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, 第6頁至第9頁,及Liu, C.T.等人, 論文15.1: 「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ...」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, 第750頁至第753頁)、PVA (圖案垂直配向,例如:Kim, Sang Soo, 論文15.4: 「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, 第760頁至第763頁)、ASV (先進大視角,例如:Shigeta、Mitzuhiro及Fukuoka、Hirofumi, 論文15.2: 「Development of High Quality LCDTV」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, 第754頁至第757頁)模式中,已確定其為當前最重要(尤其對於電視應用)之三種較新類型液晶顯示器中之一種,除此之外亦有IPS (共平面切換型)顯示器(例如:Yeo, S.D., 論文15.3: 「An LC Display for the TV Application」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, 第758頁及第759頁)及很早已知之TN (扭轉向列型)顯示器。該等技術以一般形式在例如Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: 「Recent Advances in LCD Technology」, Seminar Lecture Notes, M-6/1至M-6/26,及Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: 「LCD-Television」, Seminar Lecture Notes, M-7/1至M-7/32中比較。儘管現代ECB顯示器之回應時間已藉由使用超速驅動的定址方法顯著改良,例如:Kim, Hyeon Kyeong等人, 論文9.1: 「A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, 第106頁至第109頁,但視訊相容性回應時間之達成,尤其關於灰度切換仍為尚未得到圓滿解決之問題。 此效應在電光顯示元件中之工業應用需要LC相,其必須符合多項要求。此處尤其重要的是對濕氣、空氣及物理影響(諸如熱、紅外、可見及紫外輻射及直流與交流電場)之化學抗性。 此外,工業可用之LC相必須在適合之溫度範圍內及低黏度下具有液晶中間相。 迄今所揭示之一系列具有液晶中間相的化合物中無一者包括滿足所有此等要求之單一化合物。因此,通常製備2至25,較佳3至18種化合物之混合物,以便獲得可用作LC相之物質。然而,不可能以此方式容易地製備最佳的相,因為迄今未能獲得具有顯著負性介電各向異性及足夠長期穩定性之液晶材料。 矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)係已知的。可用於個別像素之個別切換的非線性元件為例如主動元件(亦即,電晶體)。隨後使用術語「主動式矩陣」,其中可區分兩種類型: 1. 在作為基板之矽晶圓上的MOS (金屬氧化物半導體)電晶體 2. 在作為基板之玻璃板上的TFT (薄膜電晶體)。 在類型1之情況下,所使用之電光效應通常為動態散射或客體-主體效應。使用單晶矽作為基板材料限制顯示器尺寸,因為即使是各種部件顯示器模組總成亦會在接合處產生問題。 在較佳之較有前景之類型2的情況下,所用電光效應通常為TN效應。 區分兩種技術:包含化合物半導體(諸如CdSe)之TFT或基於多晶或非晶矽之TFT。後一技術正在全球範圍內密集地起作用。 將TFT矩陣應用於顯示器之一塊玻璃板之內部,而另一玻璃板在其內部載有透明反電極。與像素電極之尺寸相比,TFT很小且實際上對影像無不利效應。此技術亦可延伸至有完全色彩能力之顯示器,其中紅色、綠色及藍色濾光器之鑲嵌體以使得濾光器元件與各可切換像素相對的方式配置。 此處術語MLC顯示器涵蓋具有整合非線性元件之任何矩陣顯示器,即,除了主動式矩陣外,亦具有諸如變阻器或二極體之被動元件之顯示器(MIM =金屬-絕緣體-金屬)。 此類型之MLC顯示器尤其適用於TV應用(例如袖珍TV)或汽車或航空器構造中之高資訊顯示器。除關於對比度之角度依賴性及回應時間之問題外,在MLC顯示器中亦產生由於液晶混合物之不足夠高的比電阻而導致之困難[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, 1984年9月: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, 第141頁及其後內容, Paris;STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, 1984年9月: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, 第145頁及其後內容, Paris]。隨著電阻減小,MLC顯示器之對比度劣化。由於液晶混合物之比電阻歸因於與顯示器內表面之相互作用而通常在MLC顯示器之壽命內下降,所以高(初始)電阻對於必須在長操作期內具有可接受的電阻值之顯示器很重要。 因此仍極需要在具有大工作溫度範圍、短回應時間及低臨限電壓的同時具有極高比電阻之MLC顯示器,藉此可產生各種灰度。 常用之MLC-TN顯示器之缺點係由於其相對較低之對比度、相對較高之視角依賴性及在此等顯示器中產生灰度之困難。 VA顯示器具有顯著較佳之視角依賴性且因此主要用於電視及監視器。然而,此處仍需要改良回應時間,尤其考慮到用於圖框速率(影像變化頻率/速率)大於60 Hz之電視。然而,同時必須不減弱諸如低溫穩定性之特性。 本發明係基於提供尤其用於監視器及TV應用,基於ECB效應或基於IPS或FFS效應之液晶混合物之目標,該等液晶混合物不具有上文指示之缺點,或僅具有降低程度之上文指示之缺點。詳言之,必須確保監視器及電視在極高及極低溫度下亦工作,且同時具有極短回應時間且同時具有改良之可靠性行為,尤其在長操作時間之後不展現影像殘留或展現顯著降低之影像殘留。 出人意料地,若在液晶混合物中,尤其在具有負性介電各向異性之LC混合物中,較佳用於VA及FFS顯示器之LC混合物中使用通式I之極性化合物,則有可能改良旋轉黏度值且因此改良回應時間。 因此本發明係關於一種液晶介質,其包含至少一種式I化合物。本發明亦關於式I化合物。 式I化合物由WO 02/055463 A1中之通式(I)涵蓋。 根據本發明之混合物較佳展示極寬的向列相範圍,清澈點≥ 70℃,較佳≥ 75℃,尤其≥ 80℃;極有利之電容臨限值、相對較高之保持率值及同時在-20℃及-30℃下極良好之低溫穩定性,以及極低旋轉黏度值及短回應時間。此外,除旋轉黏度γ1 改良之外,本發明之混合物以可觀測到用於改良回應時間之相對較高的彈性常數K33 值而突出。在LC混合物,較佳具有負性介電各向異性之LC混合物中使用式I化合物,降低旋轉黏度γ1 及彈性常數Ki 之比率。 根據本發明之混合物之一些較佳實施例指示如下。 在式I化合物中,R1 及R1* 較佳各彼此獨立地表示直鏈烷氧基,尤其OCH3 、正C2 H5 O、正OC3 H7 、正OC4 H9 、正OC5 H11 、正OC6 H13 ;此外烯基,尤其CH2 =CH2 、CH2 CH=CH2 、CH2 CH=CHCH3 、CH2 CH=CHC2 H5 ;分支鏈烷氧基,尤其OC3 H6 CH(CH3 )2 ;及烯基氧基,尤其OCH=CH2 、OCH2 CH=CH2 、OCH2 CH=CHCH3 、OCH2 CH=CHC2 H5 。 R1 及R1* 尤其較佳各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷氧基,尤其甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。 L1 及L2 較佳均表示F。 較佳之式I化合物為式I-1至I-10之化合物,
Figure 02_image016
Figure 02_image018
其中 烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,烯基及烯基*各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,烷氧基及烷氧基*各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷氧基,且L1 及L2 各彼此獨立地表示F或Cl。 在式I-1至I-10之化合物中,L1 及L2 較佳各彼此獨立地表示F或Cl,尤其L1 = L2 = F。尤其較佳為式I-2及I-6之化合物。在式I-2及I-6之化合物中,較佳地,L1 = L2 = F。 根據本發明之混合物極尤其較佳包含至少一種式I-1A、I-2A、I-4A、I-6A及/或I-6B之化合物,
Figure 02_image020
極尤其較佳混合物包含至少一種式I-2.1至I-2.49及I-6.1至I-6.28之化合物,
Figure 108114164-A0304-0001
在化合物I-2.1至I-2.49及I-6.1至I-6.28中,L1 及L2 較佳均表示氟。 此外,較佳為包含至少一種選自式I-1.1至中I-1.28及I-6B.1至I-6B.3之化合物之群的化合物的液晶混合物:
Figure 108114164-A0304-0002
其中L1 及L2 各彼此獨立地具有如技術方案1中給出之含義。在式I-1.1至I-1.28及I-6B.1至I-6B.3之化合物中,較佳地L1 = L2 = F。 式I化合物可例如如WO 02/055463 A1中所描述製備。式I化合物較佳如下製備: 極尤其較佳混合物包含以下所提及之化合物中之至少一者:
Figure 108114164-A0304-0003
式I化合物可例如如US 2005/0258399或WO 02/055463 A1中所描述製備。 式I化合物較佳如下製備:流程 1 R及R' 各彼此獨立地表示直鏈或分支鏈烷基或烯基
Figure 02_image292
流程 2 R1 及R2 各彼此獨立地表示直鏈或分支鏈烷基或烯基
Figure 02_image294
Figure 02_image296
流程 3 R1 及R2 各彼此獨立地表示直鏈或分支鏈烷基或烯基
Figure 02_image298
流程 4 R1 及R2 各彼此獨立地表示直鏈或分支鏈烷基、烷氧基或烯基
Figure 02_image300
本發明亦關於式I-6B化合物。 根據本發明之介質較佳包含1、2、3、4種或4種以上,較佳1、2或3種式I化合物。 以整個混合物計,式I化合物較佳以≥ 1重量%,較佳≥ 3重量%之量用於液晶介質中。尤其較佳為包含1重量%至40重量%,極尤其較佳2重量%至30重量%一或多種式I化合物之液晶介質。 根據本發明之液晶介質的較佳實施例如下所示: a) 另外包含一或多種選自式IIA、IIB及IIC之化合物之群的化合物的液晶介質:
Figure 108114164-A0304-0004
其中 R2A 、R2B 及R2C 各彼此獨立地表示H、具有多達15個C原子之烷基或烯基,該烷基或烯基未經取代、經CN或CF3 單取代或經鹵素至少單取代,其中此外,此等基團中之一或多個CH2 基團可經-O-、-S-、
Figure 02_image308
、-C≡C-、-CF2 O-、-OCF2 -、-OC-O-或-O-CO-置換,其方式為使得O原子彼此不直接連接, L1-4 各彼此獨立地表示F、Cl、CF3 或CHF2 , Z2 及Z2 ' 各彼此獨立地表示單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CHCH2 O-, p 表示0、1或2, q 表示0或1,且 v 表示1至6。 在式IIA及IIB之化合物中,Z2 可具有相同或不同含義。在式IIB化合物中,Z2 及Z2' 可具有相同或不同含義。 在式IIA、IIB及IIC之化合物中,R2A 、R2B 及R2C 各較佳表示具有1至6個C原子之烷基,尤其為CH3 、C2 H5 、正C3 H7 、正C4 H9 、正C5 H11 。 在式IIA及IIB之化合物中,L1 、L2 、L3 及L4 較佳表示L1 = L2 = F及L3 = L4 = F,此外L1 = F及L2 = Cl、L1 = Cl及L2 = F、L3 = F及L4 = Cl、L3 = Cl及L4 = F。在式IIA及IIB中Z2 及Z2 '較佳各彼此獨立地表示單鍵,此外-C2 H4 -橋。 若在式IIB中,Z2 = -C2 H4 -或-CH2 O-,則Z2' 較佳為單鍵或若Z2' = -C2 H4 -或-CH2 O-,則Z2 較佳為單鍵。在式IIA及IIB之化合物中,(O)Cv H2v+1 較佳表示OCv H2v+1 ,此外Cv H2v+1 。在式IIC化合物中,(O)Cv H2v+1 較佳表示Cv H2v+1 。在式IIC化合物中,L3 及L4 較佳各表示F。 較佳之式IIA、IIB及IIC之化合物如下所示:
Figure 02_image310
Figure 02_image312
Figure 02_image314
Figure 02_image316
Figure 02_image318
Figure 02_image320
Figure 02_image322
Figure 02_image324
Figure 02_image326
其中烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。 根據本發明之尤其較佳混合物包含一或多種式IIA-2、IIA-8、IIA-14、IIA-26、II-28、IIA-33、IIA-39、IIA-45、IIA-46、IIA-47、IIA-50、IIB-2、IIB-11、IIB-16及IIC-1之化合物。 式IIA及/或IIB之化合物在整個混合物中之比例較佳為至少20重量%。 尤其較佳之本發明介質包含至少一種式IIC-1化合物,
Figure 02_image328
其中烷基及烷基*具有上文所示之含義,式IIC-1化合物較佳呈> 3重量%,尤其> 5重量%且尤其較佳5重量%至25重量%之量。 b) 另外包含一或多種式III化合物之液晶介質,
Figure 02_image330
III 其中 R31 及R32 , 各彼此獨立地表示具有多達12個C原子之直鏈烷基、烷氧基、烯基、烷氧基烷基或烷氧基,且
Figure 02_image332
表示
Figure 02_image334
Figure 02_image336
Figure 02_image338
Figure 02_image340
Figure 02_image342
Z3 表示單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-C4 H8 -、-CF=CF-。 較佳之式III化合物如下所示:
Figure 02_image344
其中 烷基及 烷基* 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。 根據本發明之介質較佳包含至少一種式IIIa及/或式IIIb之化合物。 式III化合物在整個混合物中之比例較佳為至少5重量%。 c) 另外包含下式化合物之液晶介質,
Figure 02_image346
及/或
Figure 02_image348
及/或
Figure 02_image350
, 總量較佳≥ 5重量%,尤其≥ 10重量%。 此外,較佳為包含以下化合物(字首語:CC-3-V1)之本發明混合物
Figure 02_image352
, 其較佳呈2重量%至15重量%之量。 較佳混合物包含5重量%至60重量%,較佳10重量%至55重量%,尤其20重量%至50重量%之下式化合物(字首語:CC-3-V)
Figure 02_image354
。 此外,較佳為包含以下之混合物:下式化合物(字首語:CC-3-V)
Figure 02_image354
及下式化合物(字首語:CC-3-V1)
Figure 02_image352
, 其較佳呈10重量%至60重量%之量。 d) 另外包含一或多種下式之四環化合物之液晶介質:
Figure 02_image356
V-1
Figure 02_image358
V-2
Figure 02_image360
V-3
Figure 02_image362
V-4
Figure 02_image364
V-5
Figure 02_image366
V-6
Figure 02_image368
V-7
Figure 02_image370
V-8
Figure 02_image372
V-9 其中 R7-10 各彼此獨立地具有技術方案3中關於R2A 所指示之含義中之一者,且 w及x 各彼此獨立地表示1至6。 尤其較佳為包含至少一種式V-9化合物之混合物。 e) 另外包含一或多種式Y-1至Y-6之化合物的液晶介質,
Figure 02_image374
Y-1
Figure 02_image376
Y-2
Figure 02_image378
Y-3
Figure 02_image380
Y-4
Figure 02_image382
Y-5
Figure 02_image384
Y-6 其中R14 至R19 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基;z及m各彼此獨立地表示1至6;x表示0、1、2或3。 根據本發明之介質尤其較佳包含一或多種式Y-1至Y-6之化合物,其較佳呈≥ 5重量%之量。 f) 另外包含一或多種式T-1至式T-21之氟化聯三苯的液晶介質,
Figure 02_image386
T-1
Figure 02_image388
T-2
Figure 02_image390
T-3
Figure 02_image392
T-4
Figure 02_image394
T-5
Figure 02_image396
T-6
Figure 02_image398
T-7
Figure 02_image400
T-8
Figure 02_image402
T-9
Figure 02_image404
T-10
Figure 02_image406
T-11
Figure 02_image408
T-12
Figure 02_image410
T-13
Figure 02_image412
T-14
Figure 02_image414
T-15
Figure 02_image416
T-16
Figure 02_image418
T-17
Figure 02_image420
T-18
Figure 02_image422
T-19
Figure 02_image424
T-20
Figure 02_image426
T-21 其中 R表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基,且m = 0、1、2、3、4、5或6且n表示0、1、2、3或4。 R較佳表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基。 根據本發明之介質較佳包含呈2重量%至30重量%,尤其5重量%至20重量%之量之式T-1至T-21之聯三苯。 尤其較佳為式T-1、T-2、T-4、T-20及T-21之化合物。在此等化合物中,R較佳表示各具有1至5個C原子之烷基、此外烷氧基。在式T-20化合物中,R較佳表示烷基或烯基,尤其烷基。在式T-21化合物中,R較佳表示烷基。 若混合物之Δn值為≥ 0.1,則較佳將聯三苯用於根據本發明之混合物中。較佳混合物包含2重量%至20重量%之一或多種選自化合物T-1至T-21之群的聯三苯化合物。 g) 另外包含一或多種式B-1至B-3之聯二苯的液晶介質,
Figure 02_image428
其中 烷基及烷基* 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且 烯基及烯基* 各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。 式B-1至B-3之聯二苯在整個混合物中之比例較佳為至少3重量%,尤其≥ 5重量%。 在式B-1至B-3之化合物中,式B-2化合物尤其較佳。 尤其較佳之聯二苯為
Figure 02_image430
B-1a
Figure 02_image432
B-2a
Figure 02_image434
B-2b
Figure 02_image436
B-2c, 其中烷基*表示具有1至6個C原子之烷基。根據本發明之介質尤其較佳包含一或多種式B-1a及/或式B-2c之化合物。 h) 包含至少一種式Z-1至Z-7之化合物的液晶介質,
Figure 02_image438
其中R及烷基具有上文所指示之含義。 i) 另外包含至少一種式O-1至O-18之化合物之液晶介質,
Figure 108114164-A0304-0005
其中R1 及R2 具有關於R2A 所指示之含義。R1 及R2 較佳各彼此獨立地表示直鏈烷基或烯基。 較佳介質包含一或多種式O-1、O-3、O-4、O-6、O-7、O-10、O-11、O-12、O-14、O-15、O-16及/或O-17之化合物。 根據本發明之混合物極尤其較佳包含式O-10、O-12、O-16及/或O-17之化合物,其尤其呈5%至30%之量。 較佳之式O-10及O-17之化合物如下所示:
Figure 108114164-A0304-0006
根據本發明之介質尤其較佳包含式O-10a及/或式O-10b之三環化合物以及一或多種式O-17a至O-17d之雙環化合物。式O-10a及/或O-10b之化合物以及一或多種選自式O-17a至O-17d之雙環化合物的化合物之總比例為5%至40%,極尤其較佳為15%至35%。 極尤其較佳之混合物包含化合物O-10a及O-17a:
Figure 108114164-A0304-0007
以整個混合物計,化合物O-10a及O-17a較佳以15%至35%、尤其較佳15%至25%且特別較佳18%至22%之濃度存在於混合物中。 極尤其較佳混合物包含化合物O-10b及O-17a:
Figure 108114164-A0304-0008
以整個混合物計,化合物O-10b及O-17a較佳以15%至35%、尤其較佳15%至25%且特別較佳18%至22%之濃度存在於混合物中。 極尤其較佳之混合物包含以下三種化合物:
Figure 108114164-A0304-0009
以整個混合物計,化合物O-10a、O-10b及O-17a較佳以15%至35%、尤其較佳15%至25%且特別較佳18%至22%之濃度存在於混合物中。 較佳混合物包含至少一種選自以下化合物之群的化合物
Figure 108114164-A0304-0010
其中R1 及R2 具有上文所指示之含義。較佳在化合物O-6、O-7及O-17中,R1 表示分別具有1至6個或2至6個C原子之烷基或烯基且R2 表示具有2至6個C原子之烯基。 較佳混合物包含至少一種式O-6a、O-6b、O-7a、O-7b、O-17e、O-17f、O-17g及O-17h之化合物:
Figure 02_image496
其中烷基表示具有1至6個C原子之烷基。 式O-6、O-7及O-17e-h之化合物較佳以1重量%至40重量%、較佳2重量%至35重量%且極尤其較佳2重量%至30重量%之量存在於根據本發明之混合物中。 j) 較佳之根據本發明之液晶介質包含一或多種含有四氫萘基或萘基單元之物質,諸如式N-1至N-5之化合物,
Figure 108114164-A0304-0011
其中R1N 及R2N 各彼此獨立地具有關於R2A 所指示之含義,較佳表示直鏈烷基、直鏈烷氧基或直鏈烯基,且 Z1 及Z2 各彼此獨立地表示-C2 H4 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CHCH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 -或單鍵。 k) 較佳混合物包含一或多種選自式BC之二氟二苯并色滿化合物、式CR之色滿、式PH-1及PH-2之氟化菲、式BF-1及BF-2之氟化二苯并呋喃之群的化合物,
Figure 02_image508
BC
Figure 02_image510
CR
Figure 02_image512
PH-1
Figure 02_image514
PH-2
Figure 02_image516
BF-1
Figure 02_image518
BF-2 其中 RB1 、RB2 、RCR1 、RCR2 、R1 、R2 各彼此獨立地具有R2A 之含義。c為1或2。R1 及R2 較佳彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基。 根據本發明之混合物較佳包含呈3重量%至20重量%、尤其3重量%至15重量%之量的式BC、CR、PH-1、PH-2及/或BF之化合物。 尤其較佳之式BC及CR之化合物為化合物BC-1至BC-7及CR-1至CR-5,
Figure 02_image520
Figure 02_image522
Figure 02_image524
Figure 02_image526
其中 烷基及烷基* 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且 烯基及 烯基* 各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。 極尤其較佳為包含一種、兩種或三種式BC-2、BF-1及/或BF-2之化合物之混合物。 l) 較佳混合物包含一或多種式In之茚滿化合物,
Figure 02_image528
In 其中 R11 、R12 、 R13 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基、烷氧基、烷氧基烷基或烯基, R12 及R13 另外表示鹵素,較佳F,
Figure 02_image530
表示
Figure 02_image532
Figure 02_image534
Figure 02_image536
Figure 02_image538
Figure 02_image540
Figure 02_image542
Figure 02_image544
Figure 02_image546
Figure 02_image548
Figure 02_image550
i 表示0、1或2。 較佳之式In化合物為如下所示之式In-1至式In-16之化合物:
Figure 02_image552
In-1
Figure 02_image554
In-2
Figure 02_image556
In-3
Figure 02_image558
In-4
Figure 02_image560
In-5
Figure 02_image562
In-6
Figure 02_image564
In-7
Figure 02_image566
In-8
Figure 02_image568
In-9
Figure 02_image570
In-10
Figure 02_image572
In-11
Figure 02_image574
In-12
Figure 02_image576
In-13
Figure 02_image578
In-14
Figure 02_image580
In-15
Figure 02_image582
In-16。 尤其較佳為式In-1、In-2、In-3及In-4之化合物。 式In及子式In-1至In-16之化合物較佳以≥ 5重量%,尤其5重量%至30重量%且極尤其較佳5重量%至25重量%之濃度用於根據本發明之混合物中。 m) 較佳混合物另外包含一或多種式L-1至式L-11之化合物,
Figure 02_image584
Figure 02_image586
Figure 02_image588
其中 R、R1 及R2 各彼此獨立地具有如技術方案5中關於R2A 所指示之含義,且烷基表示具有1至6個C原子之烷基。s表示1或2。 尤其較佳為式L-1及L-4之化合物,尤其為L-4之化合物。 式L-1至式L-11之化合物較佳以5重量%至50重量%、尤其5重量%至40重量%且極尤其較佳10重量%至40重量%之濃度使用。 尤其較佳混合物概念如下所示:(在表A中解釋所用字首語。此處之n及m各彼此獨立地表示1至15,較佳1至6)。 根據本發明之混合物較佳包含 - 一或多種式I化合物,其中L1 = L2 = F且R1 = R1* =烷氧基; - CPY-n-Om,尤其為CPY-2-O2、CPY-3-O2及/或CPY-5-O2,以整個混合物計,其濃度較佳> 5%,尤其為10%至30%, 及/或 - CY-n-Om,較佳為CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2及/或CY-5-O4,以整個混合物計,其濃度較佳> 5%,尤其為15%至50%, 及/或 - CCY-n-Om,較佳為CCY-4-O2、CCY-3-O2、CCY-3-O3、CCY-3-O1及/或CCY-5-O2,以整個混合物計,其濃度較佳> 5%,尤其為10%至30%, 及/或 - CLY-n-Om,較佳為CLY-2-O4、CLY-3-O2及/或CLY-3-O3,以整個混合物計,其濃度較佳> 5%,尤其為10%至30%, 及/或 - CK-n-F,較佳為CK-3-F、CK-4-F及/或CK-5-F,以整個混合物計,較佳> 5%,尤其為5%至25%。 此外較佳為根據本發明之混合物,其包含以下混合物概念: (n及m各彼此獨立地表示1至6)。 - CPY-n-Om及CY-n-Om,以整個混合物計,其濃度較佳為10%至80%, 及/或 - CPY-n-Om及CK-n-F,以整個混合物計,其濃度較佳為10%至70%, 及/或 - CPY-n-Om及PY-n-Om,較佳為CPY-2-O2及/或CPY-3-O2及PY-3-O2,以整個混合物計,其濃度較佳為10%至45%, 及/或 - CPY-n-Om及CLY-n-Om,以整個混合物計,其濃度較佳為10%至80%。 及/或 - CCVC-n-V,較佳為CCVC-3-V,以整個混合物計,其濃度較佳為2%至10%, 及/或 - CCC-n-V,較佳為CCC-2-V及/或CCC-3-V,以整個混合物計,其濃度較佳為2%至10%, 及/或 - CC-V-V,以整個混合物計,其濃度較佳為5%至50%。 此外,本發明係關於一種基於dem ECB、VA、PS-VA、PA-VA、IPS、PS-IPS、FFS或PS-FFS效應之具有主動式矩陣定址之電光顯示器,其特徵在於其含有根據技術方案1至15中之一或多者之液晶介質作為介電質。 根據本發明之液晶介質較佳具有≤ -20℃至≥ 70℃、尤其較佳≤ -30℃至≥ 80℃、極尤其較佳≤ -40℃至≥ 90℃之向列相。 此處之表述「具有向列相」意謂一方面在對應溫度下於低溫下觀測不到近晶相及結晶,且另一方面在受熱後向列相仍未出現清澈。低溫下之研究係在對應溫度下於流動黏度計中進行且藉由儲存於具有對應於電光應用之層厚度的測試單元中至少100小時來檢查。若在-20℃之溫度下於對應測試單元中之儲存穩定性為1000 h或1000 h以上,則稱該介質在此溫度下穩定。在-30℃及-40℃之溫度下,對應時間分別為500 h及250 h。在高溫下,清澈點藉由習知方法在毛細管中量測。 液晶混合物較佳具有至少60K之向列相範圍及在20℃下至多30 mm2 ·s-1 之流動黏度ν20 。 液晶混合物中雙折射Δn值通常在0.07與0.16之間,較佳在0.08與0.13之間。 根據本發明之液晶混合物的∆ε為-0.5至-8.0,尤其為-2.5至-6.0,其中∆ε表示介電各向異性。在20℃下之旋轉黏度γ1 較佳為≤ 150 mPa∙s,尤其為≤ 120 mPa∙s 根據本發明之液晶介質具有相對較低之臨限電壓值(V0 )。其較佳在1.7 V至3.0 V範圍內,尤其較佳為≤ 2.5 V且極尤其較佳為≤ 2.3 V。 對於本發明,除非另外明確地指示,否則術語「臨限電壓」係關於電容臨限值(V0 ),亦稱為Freedericks臨限值。 此外,根據本發明之液晶介質在液晶單元中具有高電壓保持率。 一般而言,具有低定址電壓或臨限電壓之液晶介質與具有較高定址電壓或臨限電壓之液晶介質相比展現較低的電壓保持率,反之亦然。 對於本發明,術語「介電正性化合物」表示Δε > 1.5之化合物,術語「介電中性化合物」表示-1.5 ≤ Δε ≤ 1.5之化合物,且術語「介電負性化合物」表示Δε < -1.5之化合物。此處化合物之介電各向異性藉由將10%化合物溶解於液晶主體中且於在各情況下具有20 µm之層厚度的至少一個測試單元中在1 kHz下在垂直及平行表面配向下測定所得混合物之電容來測定。量測電壓通常為0.5 V至1.0 V,但始終低於所研究之各別液晶混合物的電容臨限值。 本發明之所有溫度值以℃形式指示。 根據本發明之混合物適用於所有VA-TFT應用,諸如VAN、MVA、(S)-PVA、ASV、PSA (聚合物維持型VA)及PS-VA (聚合物穩定型VA)。此外,其更適用於具有負性Δε之IPS (共平面切換型)及FFS (邊緣場切換型)應用。 根據本發明之顯示器中之向列液晶混合物通常包含兩種組分A及B,該等組分本身由一或多種個別化合物組成。 組分A具有顯著負性介電各向異性且賦予向列相≤ -0.5之介電各向異性。除一或多種式I化合物以外,其較佳包含式IIA、IIB及/或IIC之化合物,此外一或多種式O-17化合物。 組分A之比例較佳在45%與100%之間,尤其在60%與100%之間。 對於組分A,較佳選擇具有≤ -0.8之Δε值的一種(或多種)個別化合物。在整個混合物中比例A愈小,則此值必須更具負性。 組分B具有顯著向列基原性(nematogeneity)且在20℃下流動黏度不大於30 mm2 · s-1 ,較佳不大於25 mm2 · s-1 。 熟習此項技術者自文獻已知眾多適合材料。尤其較佳為式O-17化合物。 組分B中之尤其較佳個別化合物為在20℃下流動黏度不大於18 mm2 · s-1 ,較佳不大於12 mm2 · s-1 之極低黏度向列液晶。 組分B為單變性或互變性向列,無近晶相且能夠防止液晶混合物中近晶相低至極低溫度之發生。舉例而言,若將各種高向列基原性材料添加至近晶液晶混合物中,則可經由達成之近晶相之抑制程度比較此等材料之向列基原性。 混合物亦可視情況包含組分C,包含具有≥ 1.5之介電各向異性Δε之化合物。此等所謂的正性化合物一般以按整個混合物計≤ 20重量%之量存在於負性介電各向異性之混合物中。 若根據本發明之混合物包含一或多種具有≥ 1.5之介電各向異性Δε之化合物,則此等化合物較佳為一或多種選自式P-1至P-4之化合物之群的化合物,
Figure 108114164-A0304-0012
其中 R 表示直鏈烷基、烷氧基或烯基,各分別具有1或2至6個C原子,且 X 表示F、Cl、CF3 、OCF3 、OCHFCF3 或CCF2 CHFCF3 ,較佳F或OCF3 。 式P-1至P-4之化合物較佳以2%至15%,尤其2%至10%之濃度用於根據本發明之混合物中。 尤其較佳為下式化合物
Figure 02_image598
, 其較佳以2%至15%之量用於根據本發明之混合物中。 此外,此等液晶相亦可包含18種以上組分,較佳18至25種組分。 除一或多種式I化合物外,各相較佳包含4至15種、尤其5至12種且尤其較佳< 10種式IIA、IIB及/或IIC之化合物及視情況存在之一或多種式O-17化合物。 除式I化合物及式IIA、IIB及/或IIC及視情況存在之O-17之化合物之外,其他成分亦可以例如整個混合物之至多45%,但較佳至多35%,尤其至多10%之量存在。 其他成分較佳選自來自以下類別之向列或向列原基物質(尤其已知物質):氧偶氮苯、亞苄基苯胺、聯二苯、聯三苯、苯甲酸苯酯或苯甲酸環己酯、環己羧酸苯酯或環己羧酸環己酯、苯基環己烷、環己基聯二苯、環己基環己烷、環己基萘、1,4-雙環己基聯二苯或環己基嘧啶、苯基-或環己基二噁烷、視情況存在之鹵化芪、苄基苯基醚、二苯乙炔及經取代之肉桂酸酯。 適合作為此類型之液晶相之成分的最重要化合物藉由式IV表徵: R20 -L-G-E-R21 IV 其中L及E各表示來自由1,4-經雙取代苯及環己烷環、4,4'-經雙取代聯二苯、苯基環己烷及環己基環己烷系統、2,5-經雙取代嘧啶及1,3-二噁烷環、2,6-經雙取代萘、二氫萘及四氫萘、喹唑啉及四氫喹唑啉形成之群的碳環或雜環系統。 G表示 -CH=CH- -N(O)=N- -CH=CQ- -CH=N(O)- -C≡C- -CH2 -CH2 - -CO-O- -CH2 -O- -CO-S- -CH2 -S- -CH=N- -COO-Phe-COO- -CF2 O- -CF=CF- -OCF2 - -OCH2 - -(CH2 )4 - -(CH2 )3 O- 或C-C單鍵,Q表示鹵素(較佳為氯)或-CN,且R20 及R21 各表示具有至多18個(較佳至多8個)碳原子之烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基或烷氧基羰氧基,或此等基團之一或者表示CN、NC、NO2 、NCS、CF3 、SF5 、OCF3 、F、Cl或Br。 在此等化合物之多數中,R20 及R21 彼此不同,此等基團之一通常為烷基或烷氧基。所提出取代基之其他變型亦為常用的。許多該等物質或其混合物為市售的。所有此等物質可藉由自文獻已知之方法來製備。 對於熟習此項技術者不言而喻,根據本發明之VA、IPS或FFS混合物亦可包含例如H、N、O、Cl及F已由對應同位素置換之化合物。 另外可將稱為反應性液晶原基(RM)之可聚合化合物(例如如U.S. 6,861,107中所揭示)以按混合物計較佳0.01重量%至5重量%、尤其較佳0.2重量%至2重量%之濃度添加至根據本發明之混合物中。此等混合物可視情況亦包含引發劑,如例如U.S. 6,781,665中所描述。將引發劑(例如來自BASF之Irganox-1076)較佳以0%至1%之量添加至包含可聚合化合物之混合物中。此類混合物可用於所謂聚合物穩定VA模式(PS-VA)或PSA (聚合物維持型VA),其中反應性液晶原基之聚合意欲發生於液晶混合物中。此之先決條件為液晶混合物自身不包含任何可聚合組分。 在本發明之一個較佳實施例中,可聚合化合物係選自式M化合物 RMa -AM1 -(ZM1 -AM2 )m1 -RMb M 其中個別基團具有以下含義: RMa 及RMb 各彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF5 、NO2 、烷基、烯基或炔基,其中基團RMa 及RMb 中之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-, P 表示可聚合基團, Sp 表示間隔基團或一單鍵, AM1 及AM2 各彼此獨立地表示芳族、雜芳族、脂環或雜環基,較佳具有4至25個環原子,較佳C原子,其亦包括或可含有增環之環,且其可視情況經L單取代或多取代, L 表示P、P-Sp-、OH、CH2 OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、 -NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx )2 、-C(=O)Y1 、-C(=O)Rx 、-N(Rx )2 、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,其中另外,一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-,較佳P、P-Sp-、H、OH、CH2 OH、鹵素、SF5 、NO2 、烷基、烯基或炔基置換, Y1 表示鹵素, ZM1 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、 -OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、 -SCF2 -、-(CH2 )n1 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-(CF2 )n1 -、-CH=CH-、 -CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0 R00 或一單鍵, R0 及R00 各彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基, Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基,其中此外,一或多個不相鄰CH2 基團可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換,其方式為使得O及/或S原子彼此不直接連接,且其中此外,一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-、具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基置換, m1 表示0、1、2、3或4,及 n1 表示1、2、3或4, 其中來自所存在之基團RMa 、RMb 及取代基L之至少一個,較佳一個、兩個或三個,尤其較佳一個或兩個,表示基團P或P-Sp-或含有至少一個基團P或P-Sp-。 式M之尤其較佳化合物為彼等化合物,其中 RMa 及RMb 各彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、 -CN、-NO2 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5 或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基,其中此外,一或多個不相鄰CH2 基團可各彼此獨立地經C(R0 )=C(R00 )-、-C≡C-、-N(R00 )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、 -O-CO-、-O-CO-O-置換,其方式為使得O及/或S原子彼此不直接連接,且其中此外,一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-置換,其中基團RMa 及RMb 中之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-, AM1 及AM2 各彼此獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、茀-2,7-二基、香豆素、黃酮,其中此外,此等基團中之一或多個CH基團可經N、環己烷-1,4-二基置換,其中此外,一或多個不相鄰CH2 基團可經O及/或S、1,4-伸環己烯基、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷 -2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基或八氫-4,7-甲橋茚滿-2,5-二基置換,其中所有此等基團均可未經取代或經L單取代或多取代, L 表示P、P-Sp-、OH、CH2 OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、 -NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx )2 、-C(=O)Y1 、-C(=O)Rx 、-N(Rx )2 、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,其中此外,一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換, P 表示可聚合基團, Y1 表示鹵素, Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基,其中此外,一或多個不相鄰CH2 基團可經-O-、-S-、 -CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換,其方式為使得O及/或S原子彼此不直接連接,且其中此外,一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-、具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基置換。 極尤其較佳為其中RMa 及RMb 中之一者或兩者表示P或P-Sp-之式M化合物。 用於根據本發明之液晶介質及PS-VA顯示器或PSA顯示器之適合且較佳RM或單體或共聚單體例如選自下式:
Figure 108114164-A0304-0013
其中個別基團具有以下含義: P1 、P2 及P3 各相同或不同地表示可聚合基團,較佳具有上文及下文關於P所指示之含義中之一者,尤其較佳為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氧雜環丁烷、乙烯氧基或環氧基, Sp1 、Sp2 及Sp3 各彼此獨立地表示單鍵或間隔基團,較佳具有上文及下文關於Spa 所指示之含義中之一者,且尤其較佳為-(CH2 )p1 -、 -(CH2 )p1 -O-、-(CH2 )p1 -CO-O-或-(CH2 )p1 -O-CO-O-,其中p1為1至12之整數,且其中在最後提及之基團中,與相鄰環之連接經由O原子進行, 其中基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之一或多者亦可表示Raa ,其限制條件為存在之基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之至少一者不表示Raa , Raa 表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基,其中此外,一或多個不相鄰CH2 基團可各彼此獨立地經C(R0 )=C(R00 )-、-C≡C-、-N(R0 )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換,其方式為使得O及/或S原子彼此不直接連接,且其中此外,一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1 -Sp1 -置換,較佳為視情況經單氟化或多氟化之具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基(其中烯基及炔基具有至少兩個C原子且分支鏈基團具有至少三個C原子), R0 、R00 各彼此獨立地且在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基, Ry 及Rz 各彼此獨立地表示H、F、CH3 或CF3 , X1 、X2 及X3 各彼此獨立地表示-CO-O-、O-CO-或一單鍵, Z1 表示-O-、-CO-、-C(Ry Rz )-或-CF2 CF2 -, Z2 及Z3 各彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -或-(CH2 )n -,其中n為2、3或4, L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或具有1至12個C原子之視情況經單氟化或多氟化之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,較佳為F, L'及L" 各彼此獨立地表示H、F或Cl, r 表示0、1、2、3或4, s 表示0、1、2或3, t 表示0、1或2, x 表示0或1。 在式M1至M44之化合物中,
Figure 108114164-A0304-0014
其中L在每次出現時相同或不同地具有以上含義中之一者且較佳表示F、Cl、CN、NO2 、CH3 、C2 H5 、C(CH3 )3 、CH(CH3 )2 、CH2 CH(CH3 )C2 H5 、OCH3 、OC2 H5 、COCH3 、COC2 H5 、COOCH3 、COOC2 H5 、CF3 、OCF3 、OCHF2 、OC2 F5 或P-Sp-,尤其較佳表示F、Cl、CN、CH3 、C2 H5 、OCH3 、COCH3 、OCF3 或P-Sp-,極尤其較佳表示F、Cl、CH3 、OCH3 、COCH3 或OCF3 ,尤其F或CH3 。 適合之可聚合化合物例如列舉於表D中。 根據本申請案之液晶介質較佳包含總計為0.1%至10%、較佳0.2%至4.0%、尤其較佳0.2%至2.0%之可聚合化合物。 尤其較佳為式M及式RM-1至RM-94之可聚合化合物。 根據本發明之混合物可另外包含習知添加劑,諸如穩定劑、抗氧化劑、UV吸收劑、奈米粒子、微粒等。 根據本發明之液晶顯示器之結構對應於常見幾何形狀,如例如EP-A 0 240 379中所描述。 以下實例意欲解釋本發明,而不對其進行限制。在上文及下文中,百分比資料表示重量百分比;所有溫度均以攝氏度來指示。 在整個專利申請案中,1,4-伸環己基環及1,4-伸苯基環描述如下:
Figure 108114164-A0304-0015
伸環己基環為反-1,4-伸環己基環。 在整個專利申請案中及在實施例中,液晶化合物之結構藉助於字首語指示。除非另外指示,否則根據表1至3進行至化學式之轉換。所有基團Cn H2n+1 、Cm H2m+1 及Cm ' H2m ' +1 或Cn H2n 及Cm H2m 為在各情況下分別具有n、m、m'或z個C原子之直鏈烷基或伸烷基。n、m、m'、z各彼此獨立地表示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12,較佳1、2、3、4、5或6。在表1中編碼對應化合物之環元素,在表2中列出橋接基且在表3中指示化合物之左側或右側側鏈之符號之含義。 1 :環元素
Figure 108114164-A0304-0016
2 橋接基
Figure 108114164-A0304-0017
3 側鏈
Figure 108114164-A0304-0018
除式I化合物之外,根據本發明之混合物較佳包含以下所提及之來自以下所指示之表A之化合物中之一或多者。 A 使用以下縮寫: (n、m、m'、z:各彼此獨立地為1、2、3、4、5或6; (O)Cm H2m+1 意謂OCm H2m+1 或Cm H2m+1 )
Figure 108114164-A0304-0019
可根據本發明使用之液晶混合物係以本身習知之方式製備。一般而言,有利地在高溫下將以較少量使用之所需量之組分溶解於構成主要成分之組分中。亦可能混合組分於有機溶劑中(例如丙酮、氯仿或甲醇中)之溶液,且在充分混合後例如藉由蒸餾再次移除溶劑。 藉助於適合添加劑,根據本發明之液晶相可以使其可用於迄今已揭示之任何類型的例如ECB、VAN、IPS、GH或ASM-VA LCD顯示器中之方式加以改質。 介電質亦可包含為熟習此項技術者所知及文獻中描述之其他添加劑,諸如UV吸收劑、抗氧化劑、奈米粒子及自由基清除劑。舉例而言,可添加0%至15%多色染料、穩定劑或對掌性摻雜劑。適用於根據本發明之混合物之穩定劑尤其為表B中列舉之穩定劑。 例如,可添加0%至15%之多色染料,此外可添加導電鹽,較佳4-已氧基苯甲酸乙基二甲基十二烷基銨、四苯基氫硼化四丁基銨或冠醚之複鹽(參考例如Haller等人,Mol. Cryst. Liq. Cryst.第24 卷,第249-258頁(1973))以改良傳導性或可添加物質以改變向列相之介電各向異性、黏度及/或配向。此類物質描述於例如DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430及28 53 728中。 表B顯示可添加至根據本發明之混合物中之可能摻雜劑。若混合物包含摻雜劑,則其係以0.01重量%至4重量%,較佳0.1重量%至1.0重量%之量使用。 B 表B指示通常添加至根據本發明之混合物中之可能摻雜劑。混合物較佳包含0重量%至10重量%,尤其0.01重量%至5重量%,且尤其較佳0.01重量%至3重量%之摻雜劑。
Figure 108114164-A0304-0020
C 可以0重量%至10重量%之量例如添加至根據本發明之混合物中之穩定劑顯示如下。
Figure 108114164-A0304-0021
D 表D顯示可較佳作為反應性液晶原基化合物用於根據本發明之LC介質中之例示性化合物。若根據本發明之混合物包含一或多種反應性化合物,則其較佳以0.01重量%至5重量%之量使用。亦可能需要添加引發劑或兩種或兩種以上引發劑之混合物以用於聚合。以混合物計,引發劑或引發劑混合物較佳以0.001重量%至2重量%之量添加。適合之引發劑為例如Irgacure (BASF)或Irganox (BASF)。
Figure 108114164-A0304-0022
在一較佳實施例中,根據本發明之混合物包含一或多種可聚合化合物,其較佳選自式RM-1至RM-94之可聚合化合物。此類介質尤其適用於PS-FFS及PS-IPS應用。在表D中所顯示之反應性液晶原基中,化合物RM-1、RM-2、RM-3、RM-4、RM-5、RM-11、RM-17、RM-35、RM-41、RM-44、RM-62及RM-81尤其較佳。實施例: 以下實例意欲解釋本發明,而不對其進行限制。在實例中,m.p.表示液晶物質之熔點(攝氏度)且C表示液晶物質之清澈點(攝氏度);沸點溫度由m.p.表示。此外:C表示結晶固態,S表示近晶相(指數表示相類型),N表示向列狀態,Ch表示膽固醇型相,I表示各向同性相,Tg 表示玻璃轉移溫度。兩個符號之間的數字指示攝氏度形式之轉化溫度。 用於測定式I化合物之光學各向異性∆n之主體混合物為市售混合物ZLI-4792 (Merck KGaA)。使用市售混合物ZLI-2857測定介電各向異性Δε。待研究之化合物之物理資料自在添加待研究化合物之後主體混合物之介電常數的變化且外插至100%所用化合物獲得。一般視溶解度而定,將10%待研究之化合物溶解於主體混合物中。 除非另外指示,否則份數或百分比資料表示重量份或重量百分比。 在上文及下文中: Vo 表示在20℃下之電容臨限電壓[V], ne 表示在20℃及589 nm下之異常折射率, no 表示在20℃及589 nm下之一般折射率, Δn 表示在20℃及589 nm下之光學各向異性, ε 表示在20℃及1 kHz下,垂直於指向矢之介電電容率, ε÷÷ 表示在20℃及1 kHz下,與指向矢平行之介電電容率, Δε 表示在20℃及1 kHz下之介電各向異性, cl.p.,T(N,I) 表示清澈點[℃], γ1 表示在20℃下所量測之旋轉黏度[mPa∙s],其藉由旋轉方法在磁場中測定, K1 表示在20℃下「張開」變形之彈性常數[pN], K2 表示在20℃下「扭轉」變形之彈性常數[pN], K3 表示在20℃下「彎曲」變形之彈性常數[pN], LTS 表示在測試單元中測定之低溫穩定性(向列相)。 除非另外明確指出,否則本申請案中指示之所有溫度值(諸如熔點T(C,N)、近晶相(S)至向列相(N)之轉變T(S,N)及清澈點T(N,I))以攝氏溫度(℃)指示。m.p.表示熔點,cl.p.=清澈點。此外,Tg =玻璃態,C =結晶態,N =向列相,S =近晶相且I =各向同性相。在此等符號之間的數字表示轉移溫度。 除非在各情況下另外明確指示,否則所有物理特性均係或已根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」, Status 1997年11月, Merck KGaA, Germany來測定且適用於20℃之溫度,且Δn在589 nm下測定且Δε在1 kHz下測定。 除非另外明確指示,否則對於本發明,術語「臨限電壓」係關於電容臨限值(V0 ),亦稱為菲德瑞克斯(Freedericksz)臨限值。在實例中,如一般常用,光學臨限值亦可指示用於10%相對對比度(V10 )。 用於量測電容臨限電壓之顯示器由兩個間距20 µm之平面平行的玻璃外板組成,其各在內側上具有電極層且在頂部具有未摩擦之聚醯亞胺配向層,其實現液晶分子之垂直邊緣配向。 用於量測傾斜角之顯示器或測試單元由兩個間距4 µm之平面平行的玻璃外板組成,其各在內側上具有電極層且在頂部具有聚醯亞胺配向層,其中兩個聚醯亞胺層經彼此反向平行地摩擦,且實現液晶分子之垂直邊緣配向。 可聚合化合物在顯示器或測試單元中,藉由用限定強度之UVA光(通常365 nm)照射預先設定之時間,同時將電壓施加至顯示器(通常10 V至30 V交流電,1 kHz)來聚合。在實例中,除非另外指示,否則使用50 mW/cm2 汞蒸汽燈,且使用配備有365 nm帶通濾光器之標準UV計(形成Ushio UNI計)量測強度。 藉由旋轉晶體實驗(Autronic-Melchers TBA-105)來測定傾斜角。此處,低值(亦即,自90°角之大偏離)對應於大傾斜。 如下量測VHR值:將0.3%可聚合單體化合物添加至LC主體混合物中,且將所得混合物引入至TN-VHR測試單元(在90°下摩擦,配向層TN聚醯亞胺,層厚度d ≈ 6 µm)中。在1 V,60 Hz,64 µs脈衝下UV暴露2 h(日光測試)之前及之後在100℃下5 min之後測定HR值(量測儀器:Autronic-Melchers VHRM-105)。 為了研究低溫穩定性,亦稱為「LTS」,亦即在低溫下LC混合物自發結晶出個別組分之穩定性,將含有1 g LC/RM混合物之瓶子在-10℃下儲存,且定期檢查混合物是否結晶出。 所謂的「HTP」表示在LC介質中光學活性或對掌性物質之螺旋扭轉力(以μm為單位)。除非另外指示,否則HTP係在20℃之溫度下於市售向列LC主體混合物MLD-6260 (Merck KGaA)中量測。 除非另外明確指出,否則本申請案中之所有濃度均按重量百分比指示,且係關於包含所有固體或液晶組分之整個對應混合物(無溶劑)。除非另外明確指示,否則所有物理特性係根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」, Status 1997年11月, Merck KGaA, Germany測定且適用於20℃之溫度。混合物實例 實例 M1
Figure 108114164-A0304-0023
實例 M2
Figure 108114164-A0304-0024
實例 M3
Figure 108114164-A0304-0025
實例 M4
Figure 108114164-A0304-0026
實例 M5
Figure 108114164-A0304-0027
實例 M6
Figure 108114164-A0304-0028
實例 M7
Figure 108114164-A0304-0029
實例 M8
Figure 108114164-A0304-0030
實例 M9
Figure 108114164-A0304-0031
實例 M10
Figure 108114164-A0304-0032
實例 M11
Figure 108114164-A0304-0033
實例 M12
Figure 108114164-A0304-0034
實例 M13
Figure 108114164-A0304-0035
實例 M14
Figure 108114164-A0304-0036
實例 M15
Figure 108114164-A0304-0037
實例 M16
Figure 108114164-A0304-0038
實例 M17
Figure 108114164-A0304-0039
實例 M18
Figure 108114164-A0304-0040
實例 M19
Figure 108114164-A0304-0041
實例 M20
Figure 108114164-A0304-0042
實例 M21
Figure 108114164-A0304-0043
實例 M22
Figure 108114164-A0304-0044
實例 M23
Figure 108114164-A0304-0045
實例 M24
Figure 108114164-A0304-0046
實例 M25
Figure 108114164-A0304-0047
實例 M26
Figure 108114164-A0304-0048
實例 M27
Figure 108114164-A0304-0049
實例 M28
Figure 108114164-A0304-0050
實例 M29
Figure 108114164-A0304-0051
實例 M30
Figure 108114164-A0304-0052
實例 M31
Figure 108114164-A0304-0053
實例 M32 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M1之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M33 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M1之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1314
實例 M34 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M1之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1196
實例 M35 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M1之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M36 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M1之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1318
實例 M37 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M1之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1320
實例 M38 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M1之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1290
實例 M39 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M1之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M40 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M2之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1324
實例 M41 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M2之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M42 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M2之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M43 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M2之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1314
實例 M44 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M2之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1196
實例 M45 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M2之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M46 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M2之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1327
實例 M47 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M2之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1290
實例 M48 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M3之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1290
實例 M49 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M3之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M50 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M3之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1324
實例 M51 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M3之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M52 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M3之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1298
實例 M53 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M3之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M54 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M4之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M55 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M4之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1314
實例 M56 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M17之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1298
實例 M57 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M21之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1196
實例 M58 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M25之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M59 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M28之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1318
實例 M60 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M29之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M61 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M30之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1314
實例 M62 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M31之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1196
實例 M63 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M19之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M64 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M20之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1318
實例 M65 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M27之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M66 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M27之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1298
實例 M67
Figure 108114164-A0304-0054
實例 M68
Figure 108114164-A0304-0055
實例 M69
Figure 108114164-A0304-0056
實例 M70
Figure 108114164-A0304-0057
實例 M71
Figure 108114164-A0304-0058
實例 M72
Figure 108114164-A0304-0059
實例 M73
Figure 108114164-A0304-0060
實例 M74
Figure 108114164-A0304-0061
實例 M75
Figure 108114164-A0304-0062
實例 M76
Figure 108114164-A0304-0063
實例 M77
Figure 108114164-A0304-0064
實例 M78
Figure 108114164-A0304-0065
實例 M79
Figure 108114164-A0304-0066
實例 M80
Figure 108114164-A0304-0067
實例 M81
Figure 108114164-A0304-0068
實例 M82
Figure 108114164-A0304-0069
實例 M83
Figure 108114164-A0304-0070
實例 M84
Figure 108114164-A0304-0071
實例 M85
Figure 108114164-A0304-0072
實例 M86
Figure 108114164-A0304-0073
實例 M87
Figure 108114164-A0304-0074
實例 M88
Figure 108114164-A0304-0075
實例 M89
Figure 108114164-A0304-0076
實例 M90
Figure 108114164-A0304-0077
實例 M91
Figure 108114164-A0304-0078
實例 M92
Figure 108114164-A0304-0079
實例 M93
Figure 108114164-A0304-0080
實例 M94
Figure 108114164-A0304-0081
實例 M95
Figure 108114164-A0304-0082
實例 M96
Figure 108114164-A0304-0083
實例 M97
Figure 108114164-A0304-0084
實例 M98
Figure 108114164-A0304-0085
實例 M99
Figure 108114164-A0304-0086
實例 M100
Figure 108114164-A0304-0087
實例 M101
Figure 108114164-A0304-0088
實例 M102 為了製備PS-VA混合物,將99.9%根據實例M101之混合物與0.1%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M103 為了製備PS-VA混合物,將99.6%根據實例M101之混合物與0.4%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M104 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M101之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M105 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M101之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M106
Figure 108114164-A0304-0089
實例 M107 為了製備PS-VA混合物,將99.6%根據實例M106之混合物與0.4%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M108
Figure 108114164-A0304-0090
實例 M109
Figure 108114164-A0304-0091
實例 M110
Figure 108114164-A0304-0092
實例 M111
Figure 108114164-A0304-0093
實例 M112
Figure 108114164-A0304-0094
實例 M113
Figure 108114164-A0304-0095
實例 M114
Figure 108114164-A0304-0096
實例 M115
Figure 108114164-A0304-0097
實例 M116
Figure 108114164-A0304-0098
實例 M117 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M111之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M118
Figure 108114164-A0304-0099
實例 M119 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M118之混合物與0.001% Irganox 1076及0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1331
實例 M120
Figure 108114164-A0304-0100
實例 M121 為了製備PS-VA混合物,將99.6%根據實例M120之混合物與0.4%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M122
Figure 108114164-A0304-0101
實例 M123
Figure 108114164-A0304-0102
實例 M124
Figure 108114164-A0304-0103
實例 M125 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M124之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M126
Figure 108114164-A0304-0104
實例 M127 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M126之混合物與0.001% Irganox 1076及0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1331
實例 M128
Figure 108114164-A0304-0105
實例 M129
Figure 108114164-A0304-0106
實例 M130
Figure 108114164-A0304-0107
實例 M131
Figure 108114164-A0304-0108
實例 M132
Figure 108114164-A0304-0109
實例 M133
Figure 108114164-A0304-0110
實例 M134
Figure 108114164-A0304-0111
實例 M135
Figure 108114164-A0304-0112
實例 M136
Figure 108114164-A0304-0113
實例 M137
Figure 108114164-A0304-0114
實例 M138
Figure 108114164-A0304-0115
實例 M139
Figure 108114164-A0304-0116
實例 M140
Figure 108114164-A0304-0117
實例 M141
Figure 108114164-A0304-0118
實例 M142 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M140之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M143 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M140之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1314
實例 M144 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M140之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1196
實例 M145 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M141之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M146 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M141之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1318
實例 M147 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M141之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1320
實例 M148 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M141之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1290
實例 M149 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M141之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M150 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M141之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1331
實例 M151
Figure 108114164-A0304-0119
實例 M152
Figure 108114164-A0304-0120
實例 M153
Figure 108114164-A0304-0121
實例 M154
Figure 108114164-A0304-0122
實例 M155
Figure 108114164-A0304-0123
實例 M156
Figure 108114164-A0304-0124
實例 M157
Figure 108114164-A0304-0125
實例 M158
Figure 108114164-A0304-0126
實例 M159
Figure 108114164-A0304-0127
實例 M160
Figure 108114164-A0304-0128
實例 M161
Figure 108114164-A0304-0129
實例 M162
Figure 108114164-A0304-0130
實例 M163
Figure 108114164-A0304-0131
實例 M164
Figure 108114164-A0304-0132
實例 M165
Figure 108114164-A0304-0133
實例 M166
Figure 108114164-A0304-0134
實例 M167
Figure 108114164-A0304-0135
實例 M168
Figure 108114164-A0304-0136
實例 M169
Figure 108114164-A0304-0137
實例 M170
Figure 108114164-A0304-0138
實例 M171
Figure 108114164-A0304-0139
實例 M172 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M171之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M173 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M171之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1331
實例 M174
Figure 108114164-A0304-0140
實例 M175
Figure 108114164-A0304-0141
實例 M176 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M174之混合物與0.2%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M177 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M174之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1324
實例 M178 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M174之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M179 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M174之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M180 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M174之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1314
實例 M181 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M174之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1196
實例 M182 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M175之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M183 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M175之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1327
實例 M184 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M175之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1331
實例 M185 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M175之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1290
實例 M186 為了製備PS-VA混合物,將99.8%根據實例M175之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M187 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M166之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1324
實例 M188 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M167之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1192
實例 M189 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M167之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1298
實例 M190 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M167之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M191
Figure 108114164-A0304-0142
實例 M192 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M191之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M193 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M191之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
實例 M194 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M191之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1318
實例 M195
Figure 108114164-A0304-0143
實例 M196 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M195之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1318
實例 M197 為了製備PS-VA混合物,將99.7%根據實例M195之混合物與0.3%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1312
實例 M198
Figure 108114164-A0304-0144
實例 M199 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M198之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1318
實例 M200 為了製備PS-VA混合物,將99.75%根據實例M198之混合物與0.25%下式之可聚合化合物混合
Figure 02_image1124
Figure 108114164-A0101-11-0002-21

Claims (24)

  1. 一種基於極性化合物之混合物的液晶介質,其特徵在於其包含至少一種式I化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0181-1
    其中R1及R1* 各彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基,其中此外,此等基團中之一或多個CH2基團可各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
    Figure 108114164-A0305-02-0181-5
    Figure 108114164-A0305-02-0181-6
    、-O-、-CO-O-、-O-CO-置換,其方式為使得O原子彼此不直接連接,且其中此外,一或多個H原子可經鹵素置換,L1及L2 各彼此獨立地表示F、Cl、CF3或CHF2;及至少一種式I-1至I-10之化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0181-2
    Figure 108114164-A0305-02-0181-3
    Figure 108114164-A0305-02-0181-4
    Figure 108114164-A0305-02-0182-7
    Figure 108114164-A0305-02-0182-8
    Figure 108114164-A0305-02-0182-9
    Figure 108114164-A0305-02-0182-10
    Figure 108114164-A0305-02-0182-11
    Figure 108114164-A0305-02-0182-12
    Figure 108114164-A0305-02-0182-13
    其中烷基及烷基* 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,烯基及烯基* 各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基, 烷氧基及烷氧基* 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷氧基,且式I-1至I-10之L1及L2 各彼此獨立地表示F、Cl、CF3或CHF2
  2. 如請求項1之液晶介質,其中該介質包含至少一種來自式I-2.1至I-2.49、I-6.1至I-6.28及I-6B.1至I-6B.3之化合物之群的化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0183-14
    Figure 108114164-A0305-02-0183-15
    Figure 108114164-A0305-02-0183-16
    Figure 108114164-A0305-02-0183-17
    Figure 108114164-A0305-02-0183-18
    Figure 108114164-A0305-02-0183-19
    Figure 108114164-A0305-02-0184-20
    Figure 108114164-A0305-02-0184-21
    Figure 108114164-A0305-02-0184-22
    Figure 108114164-A0305-02-0184-23
    Figure 108114164-A0305-02-0184-24
    Figure 108114164-A0305-02-0184-25
    Figure 108114164-A0305-02-0184-26
    Figure 108114164-A0305-02-0184-27
    Figure 108114164-A0305-02-0185-28
    Figure 108114164-A0305-02-0185-29
    Figure 108114164-A0305-02-0185-30
    Figure 108114164-A0305-02-0185-31
    Figure 108114164-A0305-02-0185-32
    Figure 108114164-A0305-02-0185-33
    Figure 108114164-A0305-02-0185-34
    Figure 108114164-A0305-02-0185-35
    Figure 108114164-A0305-02-0186-36
    Figure 108114164-A0305-02-0186-37
    Figure 108114164-A0305-02-0186-38
    Figure 108114164-A0305-02-0186-39
    Figure 108114164-A0305-02-0186-40
    Figure 108114164-A0305-02-0186-41
    Figure 108114164-A0305-02-0186-42
    Figure 108114164-A0305-02-0186-43
    Figure 108114164-A0305-02-0187-44
    Figure 108114164-A0305-02-0187-45
    Figure 108114164-A0305-02-0187-46
    Figure 108114164-A0305-02-0187-47
    Figure 108114164-A0305-02-0187-48
    Figure 108114164-A0305-02-0187-49
    Figure 108114164-A0305-02-0187-50
    Figure 108114164-A0305-02-0187-52
    Figure 108114164-A0305-02-0188-53
    Figure 108114164-A0305-02-0188-54
    Figure 108114164-A0305-02-0188-55
    Figure 108114164-A0305-02-0188-56
    Figure 108114164-A0305-02-0188-57
    Figure 108114164-A0305-02-0188-58
    Figure 108114164-A0305-02-0188-59
    Figure 108114164-A0305-02-0188-60
    Figure 108114164-A0305-02-0189-61
    Figure 108114164-A0305-02-0189-62
    Figure 108114164-A0305-02-0189-63
    Figure 108114164-A0305-02-0189-64
    Figure 108114164-A0305-02-0189-65
    Figure 108114164-A0305-02-0189-66
    Figure 108114164-A0305-02-0189-67
    Figure 108114164-A0305-02-0189-68
    Figure 108114164-A0305-02-0190-69
    Figure 108114164-A0305-02-0190-70
    Figure 108114164-A0305-02-0190-71
    Figure 108114164-A0305-02-0190-72
    Figure 108114164-A0305-02-0190-73
    Figure 108114164-A0305-02-0190-74
    Figure 108114164-A0305-02-0190-75
    Figure 108114164-A0305-02-0190-76
    Figure 108114164-A0305-02-0191-77
    Figure 108114164-A0305-02-0191-78
    Figure 108114164-A0305-02-0191-79
    Figure 108114164-A0305-02-0191-80
    Figure 108114164-A0305-02-0191-81
    Figure 108114164-A0305-02-0191-82
    Figure 108114164-A0305-02-0191-83
    Figure 108114164-A0305-02-0191-84
    Figure 108114164-A0305-02-0192-85
    Figure 108114164-A0305-02-0192-86
    Figure 108114164-A0305-02-0192-87
    Figure 108114164-A0305-02-0192-88
    Figure 108114164-A0305-02-0192-89
    Figure 108114164-A0305-02-0192-90
    Figure 108114164-A0305-02-0192-91
    Figure 108114164-A0305-02-0192-92
    Figure 108114164-A0305-02-0193-93
    Figure 108114164-A0305-02-0193-94
    其中L1及L2具有請求項1中所指示之含義。
  3. 如請求項1或2之液晶介質,其中該式I中之L1及L2各表示F。
  4. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種選自式IIA、IIB及IIC之化合物之群的化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0193-95
    Figure 108114164-A0305-02-0193-96
    Figure 108114164-A0305-02-0193-97
    其中R2A、R2B及R2C 各彼此獨立地表示H、具有多達15個C原子之烷基或烯基,該烷基或烯基未經取代、經CN或CF3單取代或經鹵素至 少單取代,其中此外,此等基團中之一或多個CH2基團可經-O-、-S-、
    Figure 108114164-A0305-02-0194-98
    、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-置換,其方式為使得O原子彼此不直接連接,式IIA、IIB及IIC之L1-4各彼此獨立地表示F、Cl、CF3或CHF2,Z2及Z2' 各彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CHCH2O-,p 表示0、1或2,q 表示0或1,且v 表示1至6。
  5. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式III化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0194-288
    其中R31及R32 各彼此獨立地表示具有高達12個C原子之直鏈烷基、烷氧基烷基或烷氧基,且
    Figure 108114164-A0305-02-0194-100
    表示
    Figure 108114164-A0305-02-0194-102
    Figure 108114164-A0305-02-0194-103
    Figure 108114164-A0305-02-0194-104
    Figure 108114164-A0305-02-0194-105
    Z3 表示單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-C4H9-、-CF=CF-。
  6. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式L-1至L-11之化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0195-106
    Figure 108114164-A0305-02-0195-107
    Figure 108114164-A0305-02-0195-108
    Figure 108114164-A0305-02-0195-109
    Figure 108114164-A0305-02-0195-110
    Figure 108114164-A0305-02-0195-111
    Figure 108114164-A0305-02-0195-112
    Figure 108114164-A0305-02-0195-113
    Figure 108114164-A0305-02-0195-114
    Figure 108114164-A0305-02-0196-115
    Figure 108114164-A0305-02-0196-116
    其中式L-1至L-11之R、R1及R2各彼此獨立地具有如請求項4中關於R2A所指示之含義,且式L-1至L-11之烷基表示具有1至6個C原子之烷基,且s 表示1或2。
  7. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式T-1至T-21之聯三苯,
    Figure 108114164-A0305-02-0196-117
    Figure 108114164-A0305-02-0196-118
    Figure 108114164-A0305-02-0196-119
    Figure 108114164-A0305-02-0196-120
    Figure 108114164-A0305-02-0196-121
    Figure 108114164-A0305-02-0197-122
    Figure 108114164-A0305-02-0197-123
    Figure 108114164-A0305-02-0197-124
    Figure 108114164-A0305-02-0197-125
    Figure 108114164-A0305-02-0197-126
    Figure 108114164-A0305-02-0197-127
    Figure 108114164-A0305-02-0197-128
    Figure 108114164-A0305-02-0197-129
    Figure 108114164-A0305-02-0197-130
    Figure 108114164-A0305-02-0197-131
    Figure 108114164-A0305-02-0197-132
    Figure 108114164-A0305-02-0198-133
    Figure 108114164-A0305-02-0198-134
    Figure 108114164-A0305-02-0198-135
    Figure 108114164-A0305-02-0198-136
    Figure 108114164-A0305-02-0198-137
    其中R 表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基,且m 表示1至6。
  8. 如請求項2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式O-1至O-18之化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0198-138
    Figure 108114164-A0305-02-0198-139
    Figure 108114164-A0305-02-0198-140
    Figure 108114164-A0305-02-0198-141
    Figure 108114164-A0305-02-0199-142
    Figure 108114164-A0305-02-0199-143
    Figure 108114164-A0305-02-0199-144
    Figure 108114164-A0305-02-0199-145
    Figure 108114164-A0305-02-0199-146
    Figure 108114164-A0305-02-0199-147
    Figure 108114164-A0305-02-0199-148
    Figure 108114164-A0305-02-0199-149
    Figure 108114164-A0305-02-0199-150
    Figure 108114164-A0305-02-0199-151
    Figure 108114164-A0305-02-0199-152
    Figure 108114164-A0305-02-0199-153
    Figure 108114164-A0305-02-0199-154
    Figure 108114164-A0305-02-0199-155
    其中式O-1至O-18之R1及R2各彼此獨立地具有如請求項4中關於R2A所指示之含義。
  9. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種選自式O-6、O-7及O-17之化合物之群的化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0200-156
    Figure 108114164-A0305-02-0200-289
    Figure 108114164-A0305-02-0200-158
    其中式O-6、O-7及O-17之R1表示具有1至6個或2至6個C原子之烷基或烯基且式O-6、O-7及O-17之R2表示具有2至6個C原子之烯基。
  10. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式In之茚滿化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0200-159
    其中R11、R12、R13 表示具有1至5個C原子之直鏈烷基、烷氧基、烷氧基烷基或烯基, R12及R13 另外亦表示鹵素,
    Figure 108114164-A0305-02-0201-160
    表示
    Figure 108114164-A0305-02-0201-161
    i 表示0、1或2。
  11. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式BF-1及BF-2之化合物,
    Figure 108114164-A0305-02-0201-162
    Figure 108114164-A0305-02-0201-163
    其中式BF-1及BF-2之R1及R2 各彼此獨立地具有R2A之含義,且c 表示1或2。
  12. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式B-1至B-3之聯二苯,
    Figure 108114164-A0305-02-0202-164
    Figure 108114164-A0305-02-0202-165
    Figure 108114164-A0305-02-0202-166
    其中式B-1至B-3之烷基及烷基* 各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且式B-1至B-3之烯基及烯基* 各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。
  13. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質包含一或多種下式之化合物:
    Figure 108114164-A0305-02-0202-167
    Figure 108114164-A0305-02-0202-168
    Figure 108114164-A0305-02-0202-169
    Figure 108114164-A0305-02-0202-170
    Figure 108114164-A0305-02-0203-172
    Figure 108114164-A0305-02-0203-173
  14. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種式P-1至P-4之化合物:
    Figure 108114164-A0305-02-0203-174
    Figure 108114164-A0305-02-0203-175
    Figure 108114164-A0305-02-0203-176
    Figure 108114164-A0305-02-0203-177
    其中R 表示直鏈烷基、烷氧基或烯基,各分別具有1或2至6個C原子,且 X 表示F、Cl、CF3、OCF3、OCHFCF3或CCF2CHFCF3
  15. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種0重量%至10重量%之下式的穩定劑:
    Figure 108114164-A0305-02-0204-182
    n=1、2、3、4、5、6或7
    Figure 108114164-A0305-02-0204-183
    n=1、2、3、4、5、6或7
    Figure 108114164-A0305-02-0204-184
    n=1、2、3、4、5、6或7
    Figure 108114164-A0305-02-0204-185
    Figure 108114164-A0305-02-0205-178
    Figure 108114164-A0305-02-0206-179
    Figure 108114164-A0305-02-0207-180
    Figure 108114164-A0305-02-0208-181
  16. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質另外包含一或多種0.01重量%至5重量%之下式的化合物:
    Figure 108114164-A0305-02-0208-186
    Figure 108114164-A0305-02-0208-187
    Figure 108114164-A0305-02-0208-188
    Figure 108114164-A0305-02-0208-189
    Figure 108114164-A0305-02-0208-191
    Figure 108114164-A0305-02-0209-192
    Figure 108114164-A0305-02-0209-193
    Figure 108114164-A0305-02-0209-194
    Figure 108114164-A0305-02-0209-195
    Figure 108114164-A0305-02-0209-196
    Figure 108114164-A0305-02-0209-197
    Figure 108114164-A0305-02-0209-198
    Figure 108114164-A0305-02-0209-199
    Figure 108114164-A0305-02-0209-200
    Figure 108114164-A0305-02-0209-201
    Figure 108114164-A0305-02-0210-202
    Figure 108114164-A0305-02-0210-203
    Figure 108114164-A0305-02-0210-204
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    Figure 108114164-A0305-02-0210-206
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    Figure 108114164-A0305-02-0210-208
    Figure 108114164-A0305-02-0210-209
    Figure 108114164-A0305-02-0210-210
    Figure 108114164-A0305-02-0210-211
    Figure 108114164-A0305-02-0210-212
    Figure 108114164-A0305-02-0211-213
    Figure 108114164-A0305-02-0211-214
    Figure 108114164-A0305-02-0211-215
    Figure 108114164-A0305-02-0211-216
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    Figure 108114164-A0305-02-0211-222
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    Figure 108114164-A0305-02-0212-231
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    Figure 108114164-A0305-02-0214-250
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    Figure 108114164-A0305-02-0214-252
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    Figure 108114164-A0305-02-0215-254
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    Figure 108114164-A0305-02-0216-260
    Figure 108114164-A0305-02-0216-261
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    Figure 108114164-A0305-02-0220-286
    Figure 108114164-A0305-02-0220-287
  17. 如請求項1或2之液晶介質,其中在整個該混合物中該式I化合物之比例為1重量%至40重量%。
  18. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質包含至少一種可聚合化合物。
  19. 如請求項1或2之液晶介質,其中該介質包含一或多種添加劑。
  20. 如請求項19之液晶介質,其中該添加劑選自自由基清除劑、抗氧化劑及/或UV穩定劑之群。
  21. 一種製備如請求項1至20中任一項之液晶介質之方法,其特徵在於將至少一種式I化合物與至少另一種液晶化合物混合,且添加視情況存在之一或多種添加劑及視情況存在之至少一種可聚合化合物。
  22. 一種如請求項1至20中任一項之液晶介質之用途,其用於電光顯 示器中。
  23. 一種具有主動式矩陣定址之電光顯示器,其特徵在於其含有如請求項1至20中任一項之液晶介質作為介電質。
  24. 如請求項23之電光顯示器,其中其為VA、PSA、PA-VA、PS-VA、PALC、IPS、PS-IPS、FFS或PS-FFS顯示器。
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Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7086914B2 (ja) * 2014-03-17 2022-06-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
EP2921487B1 (de) * 2014-03-17 2018-01-03 Merck Patent GmbH 4,6-Difluor-dibenzofuran-Derivate
EP2937342B1 (de) * 2014-04-22 2016-11-30 Merck Patent GmbH 4,6-difluor-dibenzothiophen-derivate
EP2937401B8 (de) * 2014-04-22 2017-08-02 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
KR102487946B1 (ko) * 2014-08-08 2023-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
JP2016079292A (ja) * 2014-10-17 2016-05-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3048159B1 (en) * 2015-01-22 2019-08-07 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
US20160264866A1 (en) * 2015-03-10 2016-09-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3067405B1 (de) * 2015-03-10 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
KR102660653B1 (ko) 2015-03-13 2024-04-26 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP3112440B1 (en) * 2015-07-02 2019-07-24 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
WO2017010281A1 (ja) * 2015-07-15 2017-01-19 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN106883865B (zh) * 2015-12-15 2019-09-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯并呋喃的负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN106883864B (zh) * 2015-12-15 2019-09-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种向列相液晶组合物及其应用
CN106883862B (zh) * 2015-12-16 2019-02-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物、组合物及其应用
EP3418350B1 (en) * 2016-02-19 2020-12-23 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN107189792B (zh) * 2016-03-15 2019-07-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种正负混合液晶组合物及其应用
EP3228681B1 (en) * 2016-04-07 2018-11-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
DE102017002925A1 (de) * 2016-04-21 2017-10-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN107418595B (zh) * 2016-05-23 2019-09-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有三联苯结构的负介电各向异性液晶组合物及应用
CN107446591A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并呋喃类化合物的液晶组合物及其应用
KR20180006522A (ko) * 2016-07-07 2018-01-18 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
EP3541892B1 (en) 2016-11-18 2020-10-21 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
JPWO2018105379A1 (ja) * 2016-12-06 2018-12-06 Dic株式会社 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ
JP6471839B2 (ja) * 2016-12-26 2019-02-20 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
EP3375845A1 (en) * 2017-03-16 2018-09-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
TWI763832B (zh) * 2017-06-26 2022-05-11 日商捷恩智股份有限公司 液晶顯示元件、液晶組成物及其用途
CN107384439A (zh) * 2017-07-27 2017-11-24 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN109423303B (zh) * 2017-08-22 2021-09-14 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯并呋喃化合物的负介电液晶组合物及其应用
WO2019078016A1 (ja) * 2017-10-16 2019-04-25 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN111315847A (zh) * 2017-10-18 2020-06-19 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN108865175B (zh) * 2018-05-24 2020-05-15 石家庄晶奥量新材料有限公司 一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用
CN108865177B (zh) * 2018-08-13 2020-06-09 石家庄晶奥量新材料有限公司 液晶介质及在液晶显示器中的应用
CN108865178A (zh) * 2018-08-13 2018-11-23 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种具有高介电常数的液晶组合物及其应用
CN111484856B (zh) * 2019-01-29 2023-04-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器
CN109880639B (zh) * 2019-03-29 2020-12-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN112940750B (zh) * 2019-12-30 2023-08-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN113512428A (zh) * 2020-04-09 2021-10-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
CN111983851B (zh) * 2020-09-09 2021-07-06 深圳市猿人创新科技有限公司 一种行车记录仪显示装置
CN112500867B (zh) * 2020-12-22 2022-10-18 重庆汉朗精工科技有限公司 液晶化合物、由其组成的液晶组合物及应用
CN113072954A (zh) * 2021-03-24 2021-07-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含可聚合化合物的液晶组合物及其应用
CN115477950A (zh) * 2021-05-31 2022-12-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN115746870A (zh) * 2022-11-09 2023-03-07 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及液晶显示面板

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040124399A1 (en) * 2001-01-11 2004-07-01 Wolfgang Schmidt Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures
CN101490212A (zh) * 2006-07-19 2009-07-22 默克专利股份有限公司 液晶介质

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
FR2595157B1 (fr) 1986-02-28 1988-04-29 Commissariat Energie Atomique Cellule a double couche de cristal liquide, utilisant l'effet de birefringence controlee electriquement et procede de fabrication d'un milieu uniaxe d'anisotropie optique negative utilisable dans cette cellule
DE10101022A1 (de) 2001-01-11 2002-07-18 Clariant Internat Ltd Muttenz Fluorierte Aromaten und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
US6781665B2 (en) 2002-02-04 2004-08-24 Fujitsu Display Technologies Corporation Liquid crystal display and method of manufacturing the same
DE50306559D1 (de) 2002-07-06 2007-04-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE102004021691A1 (de) 2004-04-30 2005-11-24 Clariant International Limited Fluorierte Heterocyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE102006036184A1 (de) * 2005-08-09 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN101945857A (zh) * 2008-01-16 2011-01-12 Vvi明亮有限公司 高介电常数的液晶
DE102011009691A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
JP2014516366A (ja) * 2011-03-29 2014-07-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
EP2921487B1 (de) * 2014-03-17 2018-01-03 Merck Patent GmbH 4,6-Difluor-dibenzofuran-Derivate

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040124399A1 (en) * 2001-01-11 2004-07-01 Wolfgang Schmidt Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures
CN101490212A (zh) * 2006-07-19 2009-07-22 默克专利股份有限公司 液晶介质

Also Published As

Publication number Publication date
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