TWI705133B - 遮罩清洗液組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種遮罩清洗液組合物，其特徵在於，包含下述化學式1所表示的醯胺系化合物，下述化學式1中，R1和R2各自獨立地為甲基或乙基，R3為氫、或者被C1~C4的烷氧基取代或非取代的C1~C4的飽和或不飽和烴基，其中，當R1和R2為甲基時，R3為被C1~C4的烷氧基取代或非取代的C2~C4的飽和烴基或C2~C4的不飽和烴基。本發明的遮罩清洗液組合物具有即使不包含NMP之類的環境管制物質也能顯示良好的清洗力而易於製程操作的優點。
Description
本發明係有關於一種遮罩清洗液組合物，具體而言，涉及用於去除真空蒸鍍製程中所使用的遮罩上的各種有機物的遮罩清洗液組合物。
平板顯示器(flat panel display，FPD)作為顯示裝置受到關注，其中，液晶顯示裝置和有機發光二極體(Organic Light Emitting Diode，OLED)成為關注對象。
目前，作為顯示器最常用的液晶顯示裝置具有比以往的陰極射線管(Cathode ray tube；CRT)輕、體積小且低耗電等優點。但是存在如下缺點：由於不是自發光，因此需要使用背光(Backlight)，且因使用液晶而視角受限。
與此相對，OLED元件具有驅動電壓低、發光效率高、視角寬、回應速度快等優點，尤其由於是自發光型，因而具有不需要背光等優點。這樣的OLED元件通過使用自發光的發光有機物，從而由陰極和陽極供給的電子和空穴再結合而發出光。
對於這樣的OLED之類的半導體設備或平板顯示器而言，為了在製程中形成各種發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層等有機物層，會利用遮罩來實施有機物的蒸鍍。此時，有機物也附著於遮罩的表面，由於這樣附著的有機物，通過遮罩形成的圖案的形狀可能會變形。這會導致蒸鍍製程的效率降低，對所製造的半導體設備或平板顯示器的性能也可能造成影響，因此有必要去除蒸鍍於遮罩的有機物。
韓國公開專利第2011-0095814號有關於一種蒸鍍材料清洗液組合物和利用該蒸鍍材料清洗液組合物的清洗方法，公開了有關於包含N-甲基-2-吡咯烷酮(N-Methyl-2-pyrrolidone)和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)的蒸鍍材料清洗液組合物的內容。
韓國公開專利第1388283號有關於一種遮罩清洗裝置，公開了有關於具有如下特徵的遮罩清洗裝置的內容，即，包含：產生超音波而清洗浸沒於清洗液的遮罩的超音波清洗部；用於排出和供給上述超音波清洗部的清洗液的清洗液迴圈部，上述超音波清洗部中的超音波的頻率為75KHz以上90KHz以下，強度為800W以上1100W以下，上述清洗液為N-甲基吡咯烷酮(N-Methyl Pyrrolidinone；NMP)混合物。
但是，以往遮罩清洗液中所使用的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)為有毒物質，具體而言，根據韓國國立環境科學院第2014-25號，其是含有0.3重量%以上時被分類為有毒物的物質。使
用包含NMP的遮罩清洗液的情況下，不僅對人體有害，而且在環境方面也不佳。
此外，遮罩清洗製程根據製程狀況而確定操作時間，因此不應當在大氣狀態下長期保存後發生性能降低。特別是由於露出於大氣中，因此不應當因水分吸收而發生性能降低。
由此，要求開發即使不包含NMP之類的環境管制物質清洗力也優異、不發生因水分吸收而導致的性能降低、易於製程操作的遮罩清洗液。
現有技術文獻
專利文獻
韓國公開專利第2011-0095814號(2011.08.25.)
韓國公開專利第1388283號(2014..04.16.)
本發明的目的在於，提供即使不包含環境管制物質也顯示良好的清洗力的清洗液組合物。
此外，本發明的目的在於，提供不需要超音波和電解清洗且穩定性優異而易於製程操作的清洗液組合物。
用於實現上述目的的本發明的清洗液組合物的特徵在於，包含下述化學式1所表示的醯胺系化合物。
[化學式1]
上述化學式1中，R1和R2各自獨立地為甲基或乙基，R3為氫、或者被C1~C4的烷氧基取代或非取代的C1~C4的飽和或不飽和烴基，其中，當R1和R2為甲基時，R3為被C1~C4的烷氧基取代或非取代的C2~C4的飽和烴基或C2~C4的不飽和烴基。
本發明的遮罩清洗液組合物具有即使不包含NMP之類的環境管制物質也能顯示良好的清洗力而易於製程操作的優點。
此外，本發明的遮罩清洗液組合物具有抑制因水分吸收而導致的性能降低的優點。
此外，在利用本發明的遮罩清洗液組合物清洗遮罩的情況下具有不需要超音波和電解清洗的優點。
第1圖和第2圖為實施例之基於遮罩清洗液吸收率和保存穩定性評估的玻璃的圖。
以下，對本發明進行更詳細說明。
本發明中，當指出某一構件位於另一構件「上」時，其不僅包括某一構件與另一構件接觸的情況，還包括兩構件之間存在其他構件的情況。
本發明中，當指出某一部分「包含」某一構成要素時，其意味著只要沒有特別相反的記載，則可以進一步包含其他構成要素，而不是將其他構成要素排除。
本發明的一方面有關於包含下述化學式1所表示的醯胺系化合物的遮罩清洗液組合物。
上述化學式1中，R1和R2各自獨立地為甲基或乙基，R3為氫、或者被C1~C4的烷氧基取代或非取代的C1~C4的飽和或不飽和烴基，其中，當R1和R2為甲基時，R3為被C1~C4的烷氧基取代或非取代的C2~C4的飽和烴基或C2~C4的不飽和烴基。
本發明中，烷氧基可以為直鏈、支鏈或環狀鏈。烷氧基的碳原子數雖然沒有特別限定，但較佳碳原子數為1~4。具體而言，可以舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基等，但不限於此。
本發明中，飽和烴基可以為滿足上述碳原子數的直鏈或支鏈和環狀的任一種。
作為上述直鏈或支鏈的飽和烴基，可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基等支鏈狀烷基等。上述飽和烴基較佳碳原子數為1~4，更佳碳原子數為1~3。但在R1和R2均為甲基的情況下，上述飽和烴基的碳原子數為2~4。
作為上述環狀的飽和烴基，可以舉出環丙基、環丁基等。
本發明中，不飽和烴基在末端具有不飽和基團，其可以為碳原子數2~4的直鏈型脂肪族不飽和烴基、支鏈型脂肪族不飽和烴基。上述直鏈型脂肪族不飽和烴基比如可以舉出乙烯基、丙烯基(烯丙基)、丁烯基等，作為上述支鏈型不飽和烴基，比如可以舉出1-甲基丙烯基、2-甲基丙烯基等，但不限於此。
本發明的遮罩清洗液組合物可以為上述化學式1所表示的醯胺系化合物單獨(neat，純)狀態。比如，本發明的遮罩清洗液組合物可以由上述化學式1所表示的醯胺系化合物形成。
本發明的一實施方式中，上述化學式1所表示的醯胺系化合物可以為選自由N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基異丁醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N,N-二乙基丙醯胺、N,N-二乙基異丁醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺、N,N-二乙基甲基丙烯醯胺、3-
甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺和3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺組成的組中的一種以上，比如，可以單獨或將兩者以上混合使用。
本發明的遮罩清洗液組合物由於包含上述化學式1所表示的醯胺系化合物，因此具有遮罩清洗力優異，不會對遮罩、比如形成遮罩的SUS、不脹鋼(Invar)等物質造成損傷的優點，並且由於可以替代NMP之類的環境有害物質，因此具有環境方面優異且製程方面也容易的優點。具體而言，本發明的遮罩清洗液組合物具有不會對有機發光元件的圖案形成中所使用的不脹鋼材質的遮罩和支援上述遮罩的不銹鋼(SUS 304、316、420等)基材等造成腐蝕等之類的損傷的優點。
比如，本發明的遮罩清洗液組合物對於附著在上述遮罩的各種有機物質的清洗力優異。
上述有機物質比如可以為形成發出紅色、綠色和/或藍色的發光層、電洞傳輸層(HTL)、空穴注入層(HIL)等的物質。上述發光層可以發出紅色、綠色和/或藍色的光，可以由磷光物質或螢光物質形成。此時，作為上述發光主體材料，可以使用(咔唑-9-基)聯苯((carbazole-9-yl)biphenyl，CBP)或1,3-二(咔唑-9-基)苯(1,3-bis(carbazol-9-yl)benzene，mCP)，但並不僅限於此。
作為紅色發光摻雜物，可以使用二(1-苯基異喹啉)乙醯丙酮銥(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonato iridium，PIQIr(acac))、二(1-苯基喹啉)乙醯丙酮銥((bis(1-phenylquinoline)acetylacetonato iridium，PQIr(acac))、三
(1-苯基喹啉)銥(tris(1-phenylquinoline)iridium，PQIr)、八乙基卟啉鉑(octaethylporphyrin platinum，PtOEP)之類的磷光物質，或三(8-羥基喹啉)鋁(tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum，Alq3)之類的螢光物質等。
作為綠色發光摻雜物，可以使用面式-三(2-苯基吡啶)銥(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，Ir(ppy)3)之類的磷光物質、或三(8-羥基喹啉)鋁(tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum，Alq3)之類的螢光物質，但並不僅限於此。
作為藍色發光摻雜物，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic之類的磷光物質，或螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亞芳基(distyrylarylene，DSA)、PFO系高分子，PPV系高分子之類的螢光物質，但並不僅限於此。
電洞傳輸層可以由選自由N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-(1,1′-聯苯基)-4,4′-二胺(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine，NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二(苯基)-聯苯胺(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine，TPD)、s-TAD和4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine，MTDATA)組成的群組中的任一種以上形成，但不限於此。比如，作為電洞傳輸層材料，可以舉出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴(polyarylalkane)衍生物、吡唑啉衍生物和
吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、聚矽烷系、苯胺系共聚物、導電性高分子低聚物(尤其噻吩低聚物)等。
此外，可以使用除了上述之外的電洞阻擋層中所包含的噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)、鋁錯合物等，作為電洞注入層材料，可以使用選自由銅酞菁(copper phthalocyanine，CuPc)、聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)(Poly(3,4-ethylene dioxythiophene)，PEDOT)、聚苯胺(polyaniline，PANI)和NPD組成的群組中的一種以上。
本發明的另一實施方式中，上述遮罩清洗液組合物可以進一步包含水溶性極性溶劑。
本發明的另一實施方式中，上述水溶性極性溶劑可以包含選自由質子性極性溶劑和非質子性極性溶劑組成的群組中的一種以上。
具體而言，本發明的水溶性極性溶劑可以舉出質子性極性溶劑和非質子性極性溶劑，可以將它們單獨或混合使用。
上述質子性極性溶劑比如可以舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單異丙基醚、二
乙二醇單丁基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、三乙二醇單異丙基醚、三乙二醇單丁基醚、聚乙二醇單甲基醚、聚乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、三丙二醇單甲基醚等亞烷基二醇單烷基醚；和四氫糠醇等，還可以舉出4-羥基甲基-1,3-二氧戊烷、4-羥基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷、4-羥基乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷、4-羥基丙基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷、4-羥基丁基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷、4-羥基甲基-2,2-二乙基-1,3-二氧戊烷、4-羥基甲基-2-甲基-2-乙基-1,3-二氧戊烷等羥基二氧戊烷系化合物，它們可以使用單獨一種或兩種以上一起使用，但不限於此，可以使用本領域中通常使用的、不阻礙本發明的目的的質子性極性溶劑。
作為上述非質子性極性溶劑的例子，比如可以舉出γ-丁內酯等內酯化合物；二甲基亞碸(DMSO)、環丁碸等亞碸化合物；磷酸三乙酯、磷酸三丁酯等磷酸酯化合物；碳酸二甲酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯等碳酸酯化合物，它們可以單獨或將兩種以上混合使用，但也不限於此。
上述水溶性極性溶劑與上述化學式1所表示的醯胺系化合物一起發揮使殘留於遮罩的有機材料溶解的作用，此外可以發揮如下作用：在清洗後去離子水的沖洗過程中容易利用水去除清洗液，從而能夠使被去除的有機材料的再吸附/再附著最少化或者提高特定有機材料的去除力。
上述水溶性極性溶劑可以根據後續清洗製程中所要求的性能而選擇，為了適宜的清洗力和工序的穩定操作，較佳上述水溶性極性溶劑的沸點不低。比如，較佳具有150~290℃的沸點。在使用具有上述範圍內的沸點的水溶性極性溶劑的情況下，在環境方面、製程方面考慮較佳。
在上述水溶性溶劑的沸點低的情況下，因在清洗製程中被揮發而製程使用量變多，可能對操作環境造成不良影響，因此較佳使用具有上述範圍內的沸點的水溶性極性溶劑。
本發明的另一實施方式中，相對於上述清洗液組合物整體100重量份，上述水溶性極性溶劑的含量可以為1~50重量份，較佳為5~40重量份，更佳為5~30重量份。在上述水溶性極性溶劑的含量處於上述範圍內的情況下，存在能夠製造清洗力優異並且在清洗後去離子水的沖洗製程中去除容易的清洗液組合物的優點，因此較佳。
本發明的清洗液組合物由於包含上述化學式1所表示的醯胺系化合物而具有優異的清洗力，因此具有不需要超音波和電解清洗等的優點。
以下，為了具體說明本說明書，舉出實施例進行詳細說明。然而，本說明書中的實施例可以變形為其他各種形態，不應被解釋為本說明書的範圍受到下述實施例的限定，本說明書的實施例是為了向本領域內具有通常知識者更完整地說明而提
供的。此外，下文中，表示含量的「%」及「份」只要沒有特別提及則為重量基準。
實施例和比較例：清洗液組合物的製造
按照下述表1的構成和組成，製造實施例和比較例的清洗液組合物。
實驗例1：有機材料吸附遮罩清洗力評估
為了確認實施例和比較例的遮罩清洗液組合物的清洗效果，對於根據通常的方法分別附著有用作有機發光元件中所包含的發光層和電子/電洞傳輸層的物質的5種遮罩(材質：不脹鋼)，實施了清洗力評估。利用恒溫槽將製造的遮罩清洗液組合物升溫至50℃後，攪拌遮罩清洗液組合物(試劑)。在攪拌中的遮罩清洗液組合物中浸漬切斷成2×2cm尺寸的附著有有機材料的遮罩後，用去離子水清洗1分鐘，利用SEM(掃描顯微鏡，Hitachi-4800)，判斷在遮罩表面是否殘留有有機材料，從而評估清洗力。遮罩清洗液浸漬時間以5分鐘單位進行，標示殘留物不殘留於遮罩表面的時間，從而評估清洗力，並將其結果示於下述表2。
參照表2，可確認在混合有化學式1所表示的醯胺系化合物、醯胺系化合物和水溶性極性溶劑實施例中，遮罩1~5均能夠以25分鐘以內被清洗。
然而，在比較例的情況下，除了包含環境管制物質的比較例1以外，可確認各比較例中的一個以上的遮罩為30分鐘以上，清洗力下降。
使用了化學式1中R1和R2不為甲基或乙基的醯胺系物質的比較例2~4中，可確認遮罩2和遮罩3的清洗力下降。
此外，化學式1中R3超過C4的醯胺系物質的比較例5中，可確認對於遮罩1~5的所有遮罩清洗力下降，在R1和R2為甲基且R3為氫或C1的情況下，可確認對於遮罩2、3去除力下降。
此外，不包含化學式1所表示的醯胺系化合物而僅包含水溶性極性溶劑的比較例8、9、10、11中，也可確認遮罩清洗力下降，不屬於化學式1的醯胺系化合物與極性溶劑的混合物的比較例12、13中，也可確認清洗力下降。
實驗例2：有機發光元件溶解穩定性評估
蒸鍍製程後從遮罩分離有機材料，然後利用研缽而形成粉末形態，將以所製造的遮罩清洗液組合物的重量計為0.05%的有機材料在60℃溶解1小時後，用玻璃材質的透明的50ml玻璃瓶分取，然後在常溫下放置24小時後，對於實施例1、2、4、5、6、8、10和比較例2、4、6、8、11、12的遮罩清洗液組合物(試劑)的穩定性(濁度增加和沉澱物)進行評估，並示於下述表3。
評估基準如下。
用肉眼評估時試劑的透明度沒有變化：◎
用肉眼評估時濁度略增加(透明)：○
用肉眼評估時濁度增加(不透明)：△
用肉眼評估時產生沉澱物：×
參照表3，混合有化學式1的醯胺系化合物和水溶性極性溶劑的實施例中，有機材料溶解後試劑的透明度變化少，在清洗液中表現出穩定性，可知沒有再吸附於基材(不脹鋼、SUS)。然而，在比較例2、4、6、8、11、12中，放置24小時後，可確認從遮罩2和遮罩3分離的有機材料在溶解後穩定性下降。由此確認，在反復清洗製程中清洗次數增加的情況下，再吸附於基材而可能導致二次污染。
實驗例3：遮罩清洗液吸收率和保存穩定性評估
為了確認因水分吸收而導致的清洗性能降低，利用恒溫槽將遮罩清洗液組合物升溫至30℃後，將遮罩清洗液組合物(試劑)放置48小時，然後用水分測定儀測定水分含量而計算吸收率，將吸附有有機材料的玻璃切斷成2×4cm尺寸，將下部的玻璃部位浸漬(半浸，Half dip)於清洗液後，用去離子水清洗1分鐘，然後利用UV燈(254nm)，用肉眼判斷是否殘留有有機材料，從而評估清洗力。遮罩清洗液浸漬時間以15秒單位進行，標示殘留物
不殘留於遮罩表面的時間，從而評估清洗力，並將其結果示於表4。第1圖和第2圖為在UV燈下觀察遮罩的圖，比如，第1圖為有機蒸鍍物殘留於浸漬在清洗液中的玻璃下部的玻璃的圖，第2圖為有機蒸鍍物沒有殘留於浸漬在清洗液中的玻璃下部的玻璃的圖。
參照上述表4，混合有化學式1所表示的醯胺系化合物、醯胺系化合物和水溶性極性溶劑的實施例中，顯示出120秒以內的快速清洗力，保存穩定性評估後水分含量小於2%，且清洗力沒有發生變化。
然而，包含NMP的比較例1、8中，保存穩定性評估後水分含量為27%以上，可確認一部分有機蒸鍍物的去除速度下降。
Claims (6)
- 一種遮罩清洗液組合物，其包含下述化學式1所表示的醯胺系化合物以及二醇醚基化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之遮罩清洗液組合物，其中所述化學式1所表示的醯胺系化合物係為選自由N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基異丁醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N,N-二乙基丙醯胺、N,N-二乙基異丁醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺、N,N-二乙基甲基丙烯醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺和3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺所組成的群組中的一種以上。
- 如申請專利範圍第2項所述之遮罩清洗液組合物，更包含水溶性極性溶劑。
- 如申請專利範圍第3項所述之遮罩清洗液組合物，其中所述水溶性極性溶劑包含選自由質子性極性溶劑和非質子性極性溶劑所組成的群組中的一種以上。
- 如申請專利範圍第3項所述之遮罩清洗液組合物，其中相對於所述遮罩清洗液組合物整體100重量份，所述水溶性極性溶劑的含量為1~50重量份。
- 如申請專利範圍第1項所述之遮罩清洗液組合物，其中所述遮罩清洗液組合物用於清洗有機材料真空蒸鍍製程中所使用的遮罩。
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