TWI696036B - 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及電子裝置 - Google Patents

感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及電子裝置 Download PDF

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Abstract

本發明之感光性樹脂組成物係用以形成永久膜者，含有：(A)具備選自由聚苯并
Figure 105123136-A0202-11-0001-27
唑結構、聚苯并

Description

感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及電子裝置
本發明係關於一種感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及電子裝置。
先前，作為半導體元件之表面保護膜或層間絕緣膜，就耐熱性或電氣特性、機械特性高而言，一直較佳地使用具有特定結構之聚醯胺樹脂。此處，於使用此種聚醯胺樹脂作為半導體元件之保護膜、層間絕緣膜之情形時，就製程之效率化之觀點而言，一般會將該聚醯胺樹脂溶解於有機溶劑，製成清漆狀而使用。
關於該方面，已知有專利文獻1所揭示之技術。於該文獻中揭示有一種組合有聚醯亞胺前驅物或聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0001-49
唑前驅物及具有特定結構之極性溶劑之感光性樹脂組成物，又，揭示有藉由將感光性樹脂組成物中之N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)之含量調整為0.1質量%以下，可獲得不會隨時間之變化而凝膠化，且感度、機械特性令人滿意之樹脂組成物。
專利文獻1：國際公開第2014/115233號小冊子
此處，本發明人等進行研究，結果明白於使用專利文獻1之實施例5或6所揭示之溶劑之情形時，與通用使用之N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)相比，於進行樹脂組成物之顯影時，顯影密接性會降低。
根據此種見解進行努力研究，結果瞭解藉由併用含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物的有機溶劑及密接助劑，而可於含有聚醯胺樹脂及光酸產生劑之感光性樹脂組成物中，獲得良好之圖案化性，並且可抑制黏度上升，提昇顯影密接性。又，瞭解於將該感光性樹脂組成物用於形成永久膜之情形時，可抑制再配線時產生龜裂。發現藉由此種組成，感光性樹脂組成物可改善：圖案化性及顯影密接性之提昇以及黏度上升或再配線時產生龜裂之抑制，從而完成本發明。
根據本發明，提供一種感光性樹脂組成物，用以形成永久膜，該感光性樹脂組成物含有：(A)具備選自由聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0002-29
唑結構、聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0002-30
唑前驅物結構、聚醯亞胺結構、聚醯亞胺前驅物結構組成之群中之結構的聚醯胺樹脂；(B)光酸產生劑；(C)密接助劑；及(D)有機溶劑， 上述(D)有機溶劑含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物。
又，根據本發明，提供一種硬化膜，其係由上述感光性樹脂組成物之硬化物構成。
又，根據本發明，提供一種保護膜，其係由上述硬化膜構成。
又，根據本發明，提供一種絕緣膜，其係由上述硬化膜構成。
又，根據本發明，提供一種電子裝置，其具備上述硬化膜。
根據本發明，可提供一種圖案化性及顯影密接性優異，可抑制黏度上升或再配線時產生龜裂之用以形成永久膜之感光性樹脂組成物。
30‧‧‧層間絕緣膜
32‧‧‧鈍化膜
34‧‧‧最上層配線
40‧‧‧再配線層
42‧‧‧絕緣層
44‧‧‧絕緣層
46‧‧‧再配線
50‧‧‧凸塊下金屬層
52‧‧‧凸塊
100‧‧‧電子裝置
上述目的及其他目的、特徵以及優點可由以下所述之較佳實施形態及附加於其之以下之圖式進一步清楚明白。
圖1係表示本實施形態之電子裝置一例之剖面圖。
以下，適當使用圖式對實施形態進行說明。再者，於所有圖式中，對同樣之構成要素標註同樣之符號，並適當省略說明。又，「~」若未特別事先說明，則表示自以上至以下。
[感光性樹脂組成物]
本實施形態之感光性樹脂組成物係用以形成永久膜者，含有以下之成分。
(A)具備選自由聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0004-31
唑結構、聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0004-33
唑前驅物結構、聚醯亞胺結構、聚醯亞胺前驅物結構組成之群中之結構的聚醯胺樹脂；(B)光酸產生劑；(C)密接助劑；及(D)有機溶劑
此處，(D)有機溶劑具備含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之特徵。
首先，對本實施形態之感光性樹脂組成物之用途進行說明。
本實施形態之感光性樹脂組成物用以形成永久膜。藉由將感光性樹脂組成物製成硬化物，可獲得構成永久膜之硬化膜。於本實施形態中，例如於藉由曝光及顯影將由感光性樹脂組成物所構成之塗膜圖案化為想要之形狀後，藉由熱處理等使該塗膜硬化，藉此形成硬化膜(永久膜)。
於本實施形態中，含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之(D)有機溶劑，亦有對感光性樹脂組成物之硬化膜之損傷小，可抑制硬化膜之龜裂產生之附隨效果。
作為使用感光性樹脂組成物而形成之硬化膜(永久膜)，例如可列舉保護膜、層間絕緣膜(絕緣膜)或屏障材料(dam material)。永久膜之用途並不限定於此，於一實施形態中，亦可不包含彩色濾光片或黑矩陣等作為對可見光具有高遮光性之膜之用途。
保護膜係指形成於電子零件或電子裝置之表面，用以保護電子零件或電子裝置之表面之膜，其種類並無特別限定。作為此種保護膜，例如可列舉：設置於半導體元件上之鈍化膜或緩衝塗層；或設置於軟性基 板上之覆蓋塗層。
層間絕緣膜係指設置於多層結構中之絕緣膜，其種類並無特別限定。作為層間絕緣膜，例如可列舉構成半導體元件之多層配線結構之層間絕緣膜、構成電路基板之增層或核心層等半導體裝置用途中所使用者。又，作為層間絕緣膜，例如亦可列舉：覆蓋顯示裝置中之薄膜電晶體(TFT(Thin Film Transistor))之平坦化膜、液晶配向膜、設置於多域垂直配向(MVA(Multi Domain Vertical Alignment))型液晶顯示裝置之彩色濾光片基板上之突起或用以形成有機EL元件之陰極之間隔壁等於顯示裝置用途中所使用者。
又，屏障材料係用以形成中空部分之間隔件，該中空部分用以於基板上配置光學元件等。
繼而，對構成本實施形態之感光性樹脂組成物之各成分進行說明。
((A)聚醯胺樹脂)
作為本實施形態中使用之(A)聚醯胺樹脂(以下，亦有時稱為(A)醯胺樹脂)，於該樹脂之結構中具備選自由聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0005-34
唑結構、聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0005-35
唑前驅物結構、聚醯亞胺結構、聚醯亞胺前驅物結構組成之群中之結構。
該(A)聚醯胺樹脂例如於主鏈或側鏈具有羥基尤其是酚性羥基及/或羧基，且於樹脂結構中含有聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0005-36
唑結構、聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0005-37
唑前驅物結構、聚醯亞胺結構、聚醯亞胺前驅物結構中之任一者。
再者，該等樹脂成分可使用1種或混合2種以上而使用。
更具體而言，(A)聚醯胺樹脂較佳地使用具有苯并
Figure 105123136-A0202-12-0005-39
唑前 驅物結構及/或醯亞胺前驅物結構之樹脂。
再者，(A)聚醯胺樹脂亦可具有藉由苯并
Figure 105123136-A0202-12-0006-40
唑前驅物結構之一部分進行閉環反應而產生之苯并
Figure 105123136-A0202-12-0006-41
唑結構、藉由醯亞胺前驅物結構之一部分進行閉環反應而產生之醯亞胺結構，又，亦可具有醯胺酸酯結構。
具體之苯并
Figure 105123136-A0202-12-0006-42
唑前驅物結構係指下述通式(6)所表示之結構，醯亞胺前驅物結構係指下述通式(7)所表示之結構，苯并
Figure 105123136-A0202-12-0006-43
唑結構係指下述通式(8)所表示之結構，醯亞胺結構係指下述通式(9)所表示之結構，醯胺酸酯結構係指下述通式(10)所表示之結構。
Figure 105123136-A0202-12-0006-1
再者，上述式(6)~(10)中之D表示二價或三價有機基，R'表示一價有機基。於該等聚醯胺樹脂中，就本實施形態之感光性樹脂組成物之硬化物之耐熱性的觀點而言，較佳為具有下述通式(11)所表示之重複單位之聚醯胺樹脂。
Figure 105123136-A0202-12-0007-2
(式(11)中，X、Y為有機基。R2為羥基、-O-R4、烷基、醯氧基或環烷基，於具有多個之情形時，分別可相同亦可不同。R3為羥基、羧基、-O-R4或-COO-R4，於具有多個之情形時，分別可相同亦可不同。R2及R3中之R4為碳數1~15之有機基。此處，於式(11)中，於R2中無羥基之情形時，R3之至少1個為羧基。又，於R3中無羧基之情形時，R2之至少1個為羥基。k為0~8之整數，1為0~8之整數。e為2~100之整數)
於具有上述通式(11)所表示之結構的聚醯胺樹脂中，作為R2及R3，可使用調節聚醯胺樹脂對鹼性水溶液之溶解性，而且藉由保護基R4保護羥基及羧基之基，具體而言，可使用作為R2之-O-R4、作為R3之-O-R4及-COO-R4。關於作為此種R4之碳數1~15之有機基，可列舉：甲醯基、甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、第三丁氧基羰基、苯基、苄基、四氫呋喃基、四氫哌喃基等。
作為具有上述通式(11)所表示之結構的聚醯胺樹脂之X的有機基並無特別限定，例如可列舉：由苯環、萘環及雙酚結構等結構所構成之芳香族基；由吡咯環及呋喃環等結構所構成之雜環式有機基；矽氧烷基等。更具體而言，較佳為下述式(12)所表示者。該等可視需要使用1種或組合2種以上而使用。
Figure 105123136-A0202-12-0008-3
(式(12)中，*表示與通式(11)中之NH基鍵結。Z為伸烷基(alkylene)、經取代之伸烷基、-O-C6H4-O-、-O-、-S-、-SO2-、-C(=O)-、-NHC(=O)-或單鍵。R5表示選自烷基、烷基酯基及鹵素原子中之1種，分別可相同亦可不同。R6表示選自氫原子、烷基、烷基酯基及鹵素原子中之1種。u為0~4之整數。R7~R10分別為一價或二價有機基。
再者，於上述式(12)中，省略上述通式(11)中之X之取代基R2)
作為上述式(12)所表示之基中尤佳者，可列舉下述式(13)所表示者(亦有具有通式(11)中之R2者)。
Figure 105123136-A0202-12-0009-4
(式(13)中，*表示與通式(11)中之NH基鍵結。式中，Z為伸烷基、經取代之伸烷基、-O-、-S-、-SO2-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、-CH3-、-C(CH3)H-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或單鍵。R11係選自烷基、烷氧基、醯氧基及環烷基中之1種，於具有多個R11之情形時，分別可相同亦可不同。v為0以上且3以下之整數)
作為上述式(13)所表示之基中尤佳者，可列舉下述式(14)所表示者(亦有具有通式(11)中之R2者)。
Figure 105123136-A0202-12-0009-5
(式(14)中，*表示與通式(11)中之NH基鍵結。R12係選自伸烷基、經取代之伸烷基、-O-、-S-、-SO2-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、-C(CF3)2-、單鍵中之有機基)
關於作為上述式(12)及式(13)中之Z及上述式(14)中之R12之伸烷基、經取代之伸烷基之具體例，可列舉：-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH(CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH3)-、-C(CH2CH3)(CH2CH3)-、-CH(CH2CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH3)-、-CH(CH(CH3)2)-、-C(CH3)(CH(CH3)2)-、-CH(CH2CH2CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH2CH3)-、-CH(CH2CH(CH3)2)-、-C(CH3)(CH2CH(CH3)2)-、-CH(CH2CH2CH2CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH3)-、-CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)-及-C(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)-等。於該等中，-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-由於可獲得不僅對鹼性水溶液具有充分之溶解性，對溶劑亦具有充分之溶解性，且平衡性更優異之聚醯胺樹脂，故而較佳。
又，具有上述通式(11)所表示之結構的聚醯胺樹脂中之Y為有機基。作為此種有機基，可列舉與上述X相同者。例如，作為有機基，可列舉：由苯環、萘環及雙酚結構等結構所構成之芳香族基；由吡咯環、吡啶環及呋喃環等結構所構成之雜環式有機基；矽氧烷基等，更具體而言，可使用下述式(15)所表示者。該等可使用1種或組合2種以上而使用。
Figure 105123136-A0202-12-0011-6
(式(15)中，*表示與通式(11)中之C=O基鍵結。J為-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、-S-、-SO2-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、-C(CF3)2-或單鍵。R13表示選自烷基、烷基酯基、烷基醚基、苄基醚基及鹵素原子中之1種，分別可相同亦可不同。R14表示選自氫原子、烷基、烷基酯基及鹵素原子中之1種。w為0以上且2以下之整數。R15~R18分別為一價或二價有機基。
再者，於上述式(15)中，省略上述通式(11)中之Y之取代基R3)
作為該等式(15)所表示之基中尤佳者，可列舉下述式(16)所表示者(亦有具有通式(11)中之R3者)。
關於下述式(16)中之源自四羧酸二酐之結構，列舉與通式(11)中之C=O基鍵結之位置兩者為間位者、兩者為對位者，亦可為分別含有間位及對位之結構。
Figure 105123136-A0202-12-0012-7
Figure 105123136-A0202-12-0012-8
Figure 105123136-A0202-12-0012-9
(式(16)中，*表示與通式(11)中之C=O基鍵結。R19表示選自烷基、烷基酯基、烷基醚基、苄基醚基及鹵素原子中之1種，分別可相同亦可不同。R20表示選自氫原子或碳數1以上且15以下之有機基中之1種，可一部分經取代。x為0以上且2以下之整數)
又，於為上述通式(11)所表示之聚醯胺樹脂之情形時，亦可以不會對低溫下硬化而成之硬化物之機械物性、耐熱性造成影響之程度，使用含有具有至少1個選自烯基、炔基及羥基中之有機基之脂肪族基或環式化合物基的酸酐或單羧酸，將該聚醯胺樹脂之末端之胺基以醯胺之形式進行封端。
作為上述含有具有至少1個選自烯基、炔基及羥基中之有機基之脂肪族基或環式化合物基的酸酐或單羧酸，例如可列舉：順丁烯二酸酐、檸康酸酐、2,3-二甲基順丁烯二酸酐、4-環己烯-1,2-二羧酸酐、外3,6-環氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、5-降莰烯-2,3-二羧酸酐、甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸酐、伊康酸酐、氯橋酸酐、5-降莰烯-2-羧酸、4-乙炔基鄰苯二甲酸酐及4-苯基乙炔基鄰苯二甲酸酐、4-羥基鄰苯二甲酸酐、4-羥基苯甲酸、3-羥基苯甲酸等。該等可單獨使用，亦可組合2種以上而使用，封端之醯胺部分之一部分可進行脫水閉環。
又，並不限定於該方法，亦可使用含有具有至少1個選自烯基、炔基及羥基中之有機基之脂肪族基或環式化合物基的胺衍生物，將聚醯胺樹脂中所含有之末端之羧酸殘基以醯胺之形式進行封端。
進而，於為上述通式(11)所表示之聚醯胺樹脂之情形時，可具有以不會對低溫下硬化而成之硬化物之機械物性、耐熱性造成影響之 程度，於末端之至少一者，藉由含氮環狀化合物進行封端而成之基。藉此，可提昇與金屬配線(例如銅配線)等之密接性。
作為上述含氮環狀化合物，例如可列舉：1-(5-1H-三唑基)甲基胺基、3-(1H-吡唑基)胺基、4-(1H-吡唑基)胺基、5-(1H-吡唑基)胺基、1-(3-1H-吡唑基)甲基胺基、1-(4-1H-吡唑基)甲基胺基、1-(5-1H-吡唑基)甲基胺基、(1H-四唑-5-基)胺基、1-(1H-四唑-5-基)甲基-胺基、3-(1H-四唑-5-基)苯胺基等。
此種具有通式(11)所表示之結構的聚醯胺樹脂，例如可使含有通式(11)中之X的選自二胺、雙(胺基苯酚)或2,4-二胺基苯酚等中之化合物與含有Y的選自四羧酸二酐、偏苯三甲酸酐(trimellitic anhydride)、二羧酸、二氯化二羧酸(dicarboxylic acid dichloride)或二羧酸衍生物等中之化合物進行反應而合成。
再者，於使用二羧酸之情形時，為了提高聚醯胺樹脂之反應產率等，可使用使1-羥基-1,2,3-苯并三唑等預先與二羧酸進行反應而成之活性酯型之二羧酸衍生物。
藉由對具有上述通式(11)所表示之結構的聚醯胺樹脂進行加熱而進行脫水閉環，以聚醯亞胺樹脂或聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0014-44
唑樹脂，或者兩者之共聚合之形式獲得耐熱性樹脂。再者，作為進行脫水閉環之溫度，於在高溫下進行加熱之情形時可於280℃~380℃進行處理，於在低溫下進行加熱之情形時可於150℃~280℃進行處理。
關於本實施形態之感光性樹脂組成物中所含有之(A)聚醯胺樹脂，於將該感光性樹脂組成物用於一定之用途之情形時，較佳限制(A)聚醯胺樹脂之結構中之鹵素原子之含量。
更具體而言，(A)聚醯胺樹脂之藉由元素分析而測得之氟含有率較佳為8wt%以下，更佳為5wt%以下。
又，(A)聚醯胺樹脂之藉由元素分析測量之鹵素含有率較佳為8wt%以下，更佳為5wt%以下。
再者，此處之鹵素含有率，係指(A)聚醯胺樹脂中之氟、氯、溴、碘之含有率的總和。
此處，已知藉由使(A)聚醯胺樹脂中含有如上所述之鹵素原子，通常對有機溶劑之溶解度增加。然而，本實施形態中所使用之(D)有機溶劑由於對此種聚醯胺樹脂之溶解度高，故而即便不含有鹵素原子作為(A)聚醯胺樹脂成分，亦可充分地溶解。
((B)光酸產生劑)
本實施形態之感光性樹脂組成物含有(B)光酸產生劑。
作為該(B)光酸產生劑，例如可使用感光性重氮醌化合物、二芳基錪鹽、三芳基鋶鹽或硼酸鋶鹽等鎓鹽、2-硝基苄基酯化合物、N-亞胺基磺酸鹽化合物、醯亞胺磺酸鹽化合物、2,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
Figure 105123136-A0202-12-0015-45
化合物或二氫吡啶化合物。其中，尤佳使用感度或溶劑溶解性優異之感光性重氮醌化合物。作為感光性重氮醌化合物，例如可使用以下所示者。
Figure 105123136-A0202-12-0016-10
Figure 105123136-A0202-12-0017-11
Figure 105123136-A0202-12-0018-12
Figure 105123136-A0202-12-0019-13
Figure 105123136-A0202-12-0020-14
(n2為1以上且5以下之整數)
於以上之各化合物中，Q為下述(a)~(c)所示之結構中之任一者或氫原子。其中，於各化合物之Q中，至少1個為下述(a)~(c)所示之結構中之任一者。
Figure 105123136-A0202-12-0021-15
於本實施形態中，作為感光性重氮醌化合物，更佳使用例如苯酚化合物與1,2-萘醌-2-二疊氮-5-磺酸或1,2-萘醌-2-二疊氮-4-磺酸之酯。認為於感光性樹脂組成物為正型之情形時，未曝光部之凸紋圖案中殘存之感光劑會因硬化時之熱發生分解，而產生酸，(B)光酸產生劑亦作為反應促進劑而發揮重要之作用。作為具有此種作用之感光性重氮醌化合物，尤佳使用更容易因熱而發生分解之1,2-萘醌-2-二疊氮-4-磺酸之酯。
本實施形態之感光性樹脂組成物中之(B)光酸產生劑之含量並無特別限定，相對於(A)聚醯胺樹脂100質量份，較佳為5質量份以上，更佳為8質量份以上。又，感光性樹脂組成物中之(B)光酸產生劑之含量相對於(A)聚醯胺樹脂100質量份，較佳為40質量份以下，更佳為30質量份以下。藉由(B)光酸產生劑之含量為上述範圍內，可發揮良好之圖案化性能。
((C)密接助劑)
於本實施形態之感光性樹脂組成物中含有(C)密接助劑。
此處使用之(C)密接助劑係具有提昇使感光性樹脂組成物硬化而成之塗膜與形成有該塗膜之基板之結合強度之功能的成分。
作為此種(C)密接助劑，例如可列舉：3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽 烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、四硫化雙(三乙氧基丙基)、3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、藉由使具有胺基之矽化合物與酸二酐或酸酐進行反應而獲得之矽化合物等，但並不限定於該等。
於該等化合物中，藉由使具有胺基之矽化合物與酸二酐或酸酐進行反應而獲得之矽化合物係於酸二酐或酸酐進行開環時，會於分子內生成羧基。
如此，作為(C)密接助劑，使分子內含有至少1個以上之羧基，藉此可發揮與下述分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之適度之親和性，並且提昇感光性樹脂組成物之硬化物對基板之密接性。即，於本實施形態之感光性樹脂組成物中，併用(C)密接助劑及含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之(D)有機溶劑，藉此黏度上升率亦低，又，圖案化或顯影密接優異，又，可抑制硬化膜產生龜裂。
作為具有胺基之矽化合物，只要可提昇密接性，則其種類並無特別限制，例如可列舉：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷及3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。
作為酸二酐或酸酐，只要可提昇密接性，則其種類並無特別限制，例 如可列舉：3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸酐、環己烯二羧酸酐、順丁烯二酸酐、氯順丁烯二酸酐、氰基順丁烯二酸酐、檸康酸及鄰苯二甲酸酐等。又，於使用時可單獨使用或併用2種以上而使用。
本實施形態之感光性樹脂組成物中之(C)密接助劑之含量並無特別限定，相對於(A)聚醯胺樹脂100質量份，較佳為0.01質量份以上，更佳為0.1質量份以上。
又，感光性樹脂組成物中之(C)密接助劑之含量相對於(A)聚醯胺樹脂100質量份，較佳為20質量份以下，更佳為10質量份以下。若(C)密接助劑之含量為上述範圍內，則可平衡性較佳地提昇與基板之密接性及感光性樹脂組成物之保存性。
((D)有機溶劑)
本實施形態之感光性樹脂組成物通常將上述成分溶解於(D)有機溶劑中，製成清漆狀而使用。
本實施形態之感光性樹脂組成物之特徵在於：含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物作為該(D)有機溶劑。
如此，含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物作為(D)有機溶劑，藉此可抑制感光性樹脂組成物之黏度上升，又，抑制硬化膜之龜裂產生。
其原因雖不明確，但認為分子內之上述兩種鍵帶來之極性對(B)光酸產生劑發揮適當之親和性，抑制因熱等所引起之(B)光酸產生劑之分解。
又，例如，與N-甲基-2-吡咯啶酮之類之僅具有醯胺鍵之有機溶劑相比，對(A)醯胺樹脂之損傷之負荷得以減輕，故而可抑制硬化膜產生龜裂。
更具體而言，分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物可較佳地使用下述通式(1)所表示之化合物。
Figure 105123136-A0202-12-0024-16
(式(1)中，R1、R2、R3分別為碳數1至10之烷基)
此處，作為式(1)中之R1、R2、R3之烷基，可採用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
再者，關於本實施形態之感光性樹脂組成物，作為(D)有機溶劑，除上述分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物以外，通常亦可併用被用作溶劑之化合物。
作為此種化合物，可列舉：N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯及丙酮酸乙酯以及3-甲氧基丙酸甲酯等。
再者，就明顯抑制硬化膜產生龜裂之觀點而言，較佳之態樣為於該等化合物中，併用選自由γ-丁內酯、二甲基亞碸、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯組成之群中之化合物。
於本實施形態中，作為(D)有機溶劑，分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化 合物可與如上所述之其他溶劑併用。藉此，可增加可使用之溶劑種類。因此，可實現本實施形態之感光性樹脂組成物之效果，並且提昇(D)有機溶劑對各種溶解成分之溶解性。
又，作為(D)有機溶劑中之分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之含量，較佳為25質量%以上，更佳為40質量%以上。
藉由如此般設定分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之含量，可更明顯有助於抑制感光性樹脂組成物之黏度上升及抑制硬化膜產生龜裂。
又，(D)有機溶劑中之分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之含量的上限值並無特別限制，(D)有機溶劑之全部可為該具有醚鍵及醯胺鍵之化合物。
或者，亦可鑒於(A)醯胺樹脂之溶解性等，例如，作為(D)有機溶劑中之具有醚鍵及醯胺鍵之化合物之含量，設定為95質量%以下。
本實施形態之感光性樹脂組成物中之(D)有機溶劑之含量並無特別限定，相對於(A)聚醯胺樹脂100質量份，較佳為100質量份以上，更佳為150質量份以上。
又，感光性樹脂組成物中之(D)有機溶劑之含量相對於(A)聚醯胺樹脂100質量份，較佳為1000質量份以下，更佳為800質量份以下。若(D)有機溶劑之含量為上述範圍內，則可帶來適度之處理性。
(其他成分)
本實施形態之感光性樹脂組成物除上述成分以外，亦可調配用作感光性樹脂組成物之各種成分。例如，作為鹼溶性樹脂，可併用上述(A)聚醯胺樹脂以外之成分。
作為此種鹼溶性樹脂，可列舉：苯酚樹脂、苯酚芳烷基樹脂、羥基苯乙烯樹脂、甲基丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸酯樹脂等丙烯酸系樹脂、環狀烯烴系樹脂等。
除此以外，亦可視需要添加抗氧化劑、填料、界面活性劑、光聚合起始劑、封端劑及增感劑等添加物。
再者，可添加該等之量為任意。
藉由將本實施形態之感光性樹脂組成物進行硬化而獲得之樹脂膜(硬化膜)如上所述，例如可構成保護膜、層間膜或屏障材料等永久膜。藉此，可對具備該硬化膜作為永久膜之電子裝置謀求耐久性等之提昇。
其次，對應用本實施形態之感光性樹脂組成物之電子裝置100之一例進行說明。
圖1所示之電子裝置100例如為半導體晶片。於此情形時，例如將電子裝置100經由凸塊52搭載於配線基板上，藉此獲得半導體封裝體。電子裝置100具備：半導體基板，其設置有電晶體等半導體元件；及多層配線層，其設置於半導體基板上(未圖示)。於多層配線層中之最上層設置有層間絕緣膜30及設置於層間絕緣膜30上之最上層配線34。最上層配線34例如由Al構成。又，於層間絕緣膜30上及最上層配線34上設置有鈍化膜32。於鈍化膜32之一部分設置有露出最上層配線34之開口。
於鈍化膜32上設置有再配線層40。再配線層40具有：絕緣層42，其設置於鈍化膜32上；再配線46，其設置於絕緣層42上；及絕緣層44，其設置於絕緣層42上及再配線46上。於絕緣層42形成有與最上 層配線34連接之開口。再配線46形成於絕緣層42上及設置於絕緣層42之開口內，與最上層配線34連接。於絕緣層44設置有與再配線46連接之開口。
於本實施形態中，可藉由例如藉由將上述感光性樹脂組成物進行硬化而形成之硬化膜，而構成鈍化膜32、絕緣層42及絕緣層44中之一者以上。於此情形時，例如藉由對由感光性樹脂材料形成之塗佈膜曝光紫外線，進行顯影而圖案化，然後將其進行加熱硬化，藉此形成鈍化膜32、絕緣層42或絕緣層44。
於設置於絕緣層44之開口內，例如經由凸塊下金屬層(UBM(Under Bump Metallurgy))50而形成凸塊52。電子裝置100例如經由凸塊52與配線基板等連接。
再者，本發明並不限定於上述實施形態，可達成本發明之目的之範圍內之變形、改良等含有於本發明中。
[實施例]
其次，對本發明之實施例進行說明。
首先，關於實施例中所使用之各材料，如以下所示般進行準備。
(醯胺樹脂(A-1)之合成)
將使二苯基醚-4,4'-二羧酸1莫耳與1-羥基苯并三唑2莫耳進行反應所獲得之二羧酸衍生物40.87g(0.083莫耳)及2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷25.82g(0.1莫耳)放入至具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口可分離式燒瓶中，加入N-甲基-2-吡咯啶酮3000g並使該等溶解。然後，使用油浴於75℃使之反應12小時。其次，加入溶解於N-甲基-2-吡 咯啶酮34.88g中之3,6-內亞甲基-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐6.98g(0.0425莫耳)，進而攪拌3小時後結束反應。
其次，過濾反應混合物後，將反應混合物投入至水/異丙醇=3/1之溶液中，濾集沈澱物並利用水充分清洗後，於真空下進行乾燥，獲得具有以下所示之重複單位之作為鹼溶性樹脂之醯胺樹脂(若於300~400℃進行加熱則進行脫水閉環，而成為聚苯并
Figure 105123136-A0202-12-0028-46
唑之樹脂)。
所獲得之醯胺樹脂(A-1)係具有以下所示之重複單位者，重量平均分子量(Mw)為14300，數量平均分子量(Mn)為9730，Mw/Mn為1.47。又，藉由元素分析而測得之氟含有率為0wt%。
Figure 105123136-A0202-12-0028-17
(醯胺樹脂(A-2)之合成)
於具備溫度計、攪拌機、原料投入口及乾燥氮氣導入管之4口玻璃製可分離式燒瓶中放入2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷21.2g(0.082莫耳)，加入丙酮400ml並使該等溶解。其次，將溶解於丙酮100mL中之對硝基苯甲醯氯33.4g(0.18莫耳)一面以溫度未達20℃之方式進行冷卻一面歷時30分鐘進行滴加，獲得混合物。滴加後，將混合物之溫度加熱至40℃，攪拌2小時，其次，慢慢添加碳酸鉀30.0g(0.218莫耳)，進而攪拌2小時。停止加熱，將混合物進而於室溫攪拌18小時。然後，一面激烈地攪拌混合物，一面慢慢添加氫氧化鈉水溶液，添加後加溫至55℃，進而攪拌30分鐘。攪 拌結束後，冷卻至室溫，加入37重量%之鹽酸水溶液及水500ml，以溶液之pH成為6.0~7.0之範圍之方式進行調整。繼而，過濾分離所獲得之析出物，利用水清洗過濾液後，於60~70℃進行乾燥，獲得雙-N,N'-(對硝基苯甲醯基)-2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷之固體。
於所獲得之固體41.9g中加入丙酮316g及甲醇158g，加熱至50℃使該等完全溶解。於其中歷時30分鐘加入300mL之50℃之純水，加熱至65℃。然後，慢慢冷卻至室溫，過濾析出之結晶，將結晶於70℃進行乾燥，藉此進行精製，獲得雙-N,N'-(對硝基苯甲醯基)-2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷。
於1L之燒瓶中放入上述所獲得之雙-N,N'-(對硝基苯甲醯基)-2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷20g，並加入5%鈀-碳觸媒1.0g及乙酸乙酯180.4g，製成懸浮狀態。對其中沖洗氫氣，一面加熱至50~55℃，一面振盪35分鐘進行還原反應。反應結束後冷卻至35度，對懸浮液沖洗氮氣。藉由過濾分離而除去觸媒後，將濾液放入至蒸發器中，使溶劑蒸發。於90℃乾燥所獲得之產物，獲得雙-N,N'-(對胺基苯甲醯基)-2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷。
於300mL之燒瓶中加入雙-N,N'-(對胺基苯甲醯基)-2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷11.91g(0.024mol)及γ-丁內酯40g，一面攪拌一面冷卻至15℃。於其中加入4,4'-氧雙鄰苯二甲酸酐6.82g(0.022m01)及γ-丁內酯12.0g並於20℃攪拌1.5小時。然後，加溫至50℃並攪拌3小時後，加入N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛5.24g(0.044mol)及γ-丁內酯10.0g並於50℃進而攪拌1小時。反應結束後冷卻至室溫，獲得具有以下所示之重複單位之作為鹼溶性樹脂之醯胺樹脂(若於300~400℃進行加熱則進行脫水閉環，而成為聚醯亞胺苯并
Figure 105123136-A0202-12-0029-50
唑之樹脂)。
所獲得之醯胺樹脂(A-2)係具有以下所示之重複單位者，重量平均分子量(Mw)為15420，數量平均分子量(Mn)為10550，Mw/Mn為1.46。又，藉由元素分析而測得之氟含有率為0wt%。
Figure 105123136-A0202-12-0030-18
R21表示氫原子或-CH3。
(光酸產生劑(B-1)之合成)
於乾燥氮氣流條件下於具備溫度計、攪拌機、原料投入口、乾燥氮氣導入管之4口可分離式燒瓶中放入式(P-1)所表示之苯酚11.04g(0.026莫耳)、1,2-萘醌-2-二疊氮-4-磺醯氯18.81g(0.070莫耳)及丙酮170g，並進行攪拌，使該等溶解。
繼而，一面以反應溶液之溫度不會成為35℃以上之方式藉由水浴而冷卻燒瓶，一面慢慢滴加三乙胺7.78g(0.077莫耳)與丙酮5.5g之混合溶液。於此狀態下於室溫反應3小時後，添加乙酸1.05g(0.017莫耳)，進而反應30分鐘。繼而，過濾反應混合物後，將濾液投入至水/乙酸(990ml/10ml)之混合溶液中。繼而，濾集沈澱物並利用水充分清洗後，於真空下進行乾燥。藉此，獲得式(Q-1)之結構所表示之光酸產生劑(B-1)。
Figure 105123136-A0202-12-0031-19
(密接助劑(C-1))
準備以下所示之密接助劑(C-1)。
Figure 105123136-A0202-12-0031-20
(密接助劑(C-2))
準備以下所示之密接助劑(C-2)。
Figure 105123136-A0202-12-0031-21
(有機溶劑(D-1))
準備以下所示之出光興產公司製造之Ekuamido(註冊商標)B-100作為有機溶劑(D-1)。
Figure 105123136-A0202-12-0032-22
(有機溶劑(D-2、D-3))
準備γ-丁內酯作為有機溶劑(D-2)，準備N-甲基-2-吡咯啶酮作為有機溶劑(D-3)。
[實施例1~6、比較例1~3]
以表1所示之質量比率調配各種材料。然後，利用孔徑0.2μm之氟樹脂製過濾器進行過濾，獲得感光性樹脂組成物。
再者，對各實施例、各比較例中之感光性樹脂組成物進行以下所示之評價。結果如表1所示。
(黏度上升率)
對各實施例及各比較例記載之感光性樹脂組成物測定使用E型黏度計(東機產業製造：TVE-22H)之靜置前黏度(E0)。然後，將感光性樹脂組成物於保持為23度之恆溫室中靜置1週，測定靜置後之黏度(E1)。使用靜置前黏度E0及靜置後黏度E1，根據下述式導出室溫之黏度上升率。
黏度上升率(%)=(E1-E0)/E0*100
將黏度上升率超過100%者定義為凝膠化。表1中之單位為%。
(圖案化)
使用旋轉塗佈機將各實施例及各比較例中所製作之感光性樹脂組成物塗佈於矽晶圓上後，利用加熱板於120℃預烘烤4分鐘，獲得膜厚約9.4μm之塗膜。針對該塗膜，通過凸版印刷股份有限公司製造之遮罩(測試圖表 No.1：描繪寬度0.88~50μm之剩餘圖案及除去圖案)，使用i射線步進式曝光機(尼康股份有限公司製造之4425i)，使曝光量發生變化而照射紫外線。
其次，使用2.38%之氫氧化四甲基銨水溶液，以預烘烤後與顯影後之未曝光部之膜厚差成為1.5μm之方式調節顯影時間而進行浸置式顯影。然後，利用純水沖洗10秒後進行乾燥。然後，利用顯微鏡觀察10μm通孔圖案，於形成有圖案之情形時設為○，於未形成圖案之情形時設為×，進行圖案化性之評價。
(顯影密接)
對各實施例及各比較例中所製作之感光性樹脂組成物如下般評價顯影時密接性。首先，準備8吋矽晶圓(Si基板)，使用旋轉塗佈機塗佈所獲得之清漆狀之感光性樹脂組成物後，於120度、240秒之條件下進行加熱，藉此進行脫溶劑。針對該塗膜，通過描繪有寬度1~20μm之線與間隙圖案及導孔之遮罩，使用i射線步進式曝光機(尼康股份有限公司製造，NSR-4425i)，使曝光量發生變化而照射i射線，其次，使用2.38%之氫氧化四甲基銨水溶液作為顯影液，以預烘烤後與顯影後之未曝光部之膜厚差成為1.5μm之方式調節顯影時間而進行2次浸置式顯影，藉此溶解並去除曝光部。然後，利用純水沖洗10秒後進行乾燥。利用顯微鏡確認如此獲得之圖案，將以形成50μm之導孔之圖案之曝光量，10μm之線與間隙圖案形成於晶圓上之情形設為○，將10μm之線與間隙圖案因剝離而消失之情形設為×，進行顯影時密接性之評價。
(再配線時之龜裂)
對各實施例及各比較例中所製作之感光性樹脂組成物如下般評價再配 線時(塗佈2層時)之龜裂。首先，準備8吋矽晶圓(Si基板)，使用旋轉塗佈機塗佈所獲得之清漆狀之感光性樹脂組成物後，於120度、240秒之條件下進行加熱，藉此進行脫溶劑。針對該塗膜，通過描繪有寬度1~20μm之線與間隙圖案及通孔圖案之遮罩，使用i射線步進式曝光機(尼康股份有限公司製造，NSR-4425i)，使曝光量發生變化而照射i射線，其次，使用2.38%之氫氧化四甲基銨水溶液作為顯影液，以預烘烤後與顯影後之未曝光部之膜厚差成為1.5μm之方式調節顯影時間而進行2次浸置式顯影，藉此溶解並去除曝光部。進行上述處理後，使用高溫潔淨烘箱(光洋熱系統，CLH-21CDH)，於氧濃度100ppm以下之條件下進行230度、90分鐘之加熱處理。以塗佈厚度成為12μm之方式使用旋轉塗佈機將第2層之塗佈膜塗佈於如此製作之附圖案的感光性樹脂組成物上，於120度、240秒之條件下進行加熱，藉此進行脫溶劑，獲得2層塗佈晶圓。使用顯微鏡觀察所獲得之2層塗佈晶圓，將第1層之圖案未出現龜裂之情形設為○，將出現龜裂之情形設為×，進行再配線時(塗佈2層時)之龜裂性評價。
Figure 105123136-A0202-12-0035-23
如表1所示，於各實施例中，黏度上升率亦較低，又，圖案化、顯影密接優異，又，可抑制硬化膜產生龜裂。根據該情況可知，於本發明中，藉由組合(A)~(D)之各成分，可提供一種抑制樹脂組成物之黏度上升，且顯影密接性亦優異之感光性樹脂組成物。
該申請案主張以2015年7月24日提出申請之日本專利申請案特願2015-147160號作為基礎之優先權，並將其揭示之全部內容併入至本文中。
30‧‧‧層間絕緣膜
32‧‧‧鈍化膜
34‧‧‧最上層配線
40‧‧‧再配線層
42‧‧‧絕緣層
44‧‧‧絕緣層
46‧‧‧再配線
50‧‧‧凸塊下金屬層
52‧‧‧凸塊
100‧‧‧電子裝置

Claims (9)

  1. 一種感光性樹脂組成物，用以形成永久膜，該感光性樹脂組成物含有：(A)具備選自由聚苯并唑結構、聚苯并唑前驅物結構、聚醯亞胺結構、聚醯亞胺前驅物結構組成之群中之結構的聚醯胺樹脂；(B)光酸產生劑；(C)密接助劑；及(D)有機溶劑，該(C)密接助劑係分子內具有至少1個以上之羧基之化合物，該(D)有機溶劑含有分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物，相對於該(A)聚醯胺樹脂100質量份，含有5質量份以上且40質量份以下之該(B)光酸產生劑及0.01質量份以上且20質量份以下之該(C)密接助劑。
  2. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中該分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物係下述通式(1)所表示之化合物：
    Figure 105123136-A0305-02-0039-1
     式(1)中，R1、R2、R3分別為碳數1至10之烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中於該(D)有機溶劑中含有25質量%以上之該分子內具有醚鍵及醯胺鍵之化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中該(A)聚醯胺樹脂 藉由元素分析而測得之氟含有率為8wt%以下。
  5. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中，相對於該(A)聚醯胺樹脂100質量份，含有100質量份以上且1000質量份以下之該(D)有機溶劑。
  6. 一種硬化膜，係以申請專利範圍第1至5項中任一項之感光性樹脂組成物之硬化物構成。
  7. 一種保護膜，係由申請專利範圍第6項之硬化膜構成。
  8. 一種絕緣膜，係由申請專利範圍第6項之硬化膜構成。
  9. 一種電子裝置，具備申請專利範圍第6項之硬化膜。
TW105123136A 2015-07-24 2016-07-22 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及電子裝置 TWI696036B (zh)

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