TWI691537B - 疏水有機磷化合物之乳化 - Google Patents
疏水有機磷化合物之乳化 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI691537B TWI691537B TW104118655A TW104118655A TWI691537B TW I691537 B TWI691537 B TW I691537B TW 104118655 A TW104118655 A TW 104118655A TW 104118655 A TW104118655 A TW 104118655A TW I691537 B TWI691537 B TW I691537B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- emulsion
- surfactant
- aralkyl
- phenyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims description 6
- 229940058344 antitrematodals organophosphorous compound Drugs 0.000 title 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 title 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 114
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 94
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical group C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- GLQSJLXTVROKNU-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphono hydrogen phosphate Chemical group OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 GLQSJLXTVROKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical group 0.000 description 3
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- ISLAPPFDXUVZPC-VURMDHGXSA-N C=C(C1C=C2)C1/C2=C\[O]1CC1 Chemical compound C=C(C1C=C2)C1/C2=C\[O]1CC1 ISLAPPFDXUVZPC-VURMDHGXSA-N 0.000 description 1
- UJVKWBBIKWOPLN-UHFFFAOYSA-N CCC[O]=[O](NCC)(OCC)=O Chemical compound CCC[O]=[O](NCC)(OCC)=O UJVKWBBIKWOPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002415 Pluronic P-123 Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003921 particle size analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/14—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
- C08K5/523—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
本發明係關於一種乳液，其包含至少一種聚合表面活性劑、水及至少一種有機磷化合物。該乳液可包含約1%至約40%之該聚合表面活性劑及約40%至約80%之該有機磷化合物。該乳液可另外包含至少一種鹽或其他表面活性劑。該至少一種聚合表面活性劑可包括聚矽氧基表面活性劑、聚氧丙烯基表面活性劑、多糖之接枝共聚物及其組合。該至少一種聚合表面活性劑可佔該乳液中表面活性劑含量之約25重量%至約100重量%，且該至少一種第二表面活性劑(若存在)可佔該乳液中表面活性劑含量之至多約75重量%。該乳液可在6個月後具有小於約5微米或小於約1微米之平均分散相液滴大小。
Description
本申請案主張2014年6月10日申請之美國臨時申請案第62/010,185號之權利，其揭示內容以全文引用的方式併入本文中。
本發明之特徵係關於包含疏水有機磷化合物之穩定乳液及其製備方法。
有機磷化合物在各種應用中具有效用。例如當施加至紡織品、整合於樹脂中或在熱塑塑膠中擠出時，某些有機磷化合物為成品提供阻燃性質。
為便於施加，有時需要提供呈乳液形式之有機磷化合物產品。已使用表面活性劑(諸如乙氧基化直鏈醇或乙氧基化烷基酚)形成此等乳液。然而，因為平均液滴大小超過1微米且傾向於在製得後約一個月以內聚結，所以此等乳液之存放期有限。
本專利案中所使用之術語「發明」、「本發明(the invention)」、「本發明(this invention)」「本發明(the present invention)」意在寬泛地指本專利案及下文專利申請範圍之所有標的。包含此等術語之表述不應理解為限制本文所述標的或限制下文專利申請範圍之含義或範
圍。本申請案所涵蓋之本發明特徵係由下文申請專利範圍而非發明內容界定。發明內容係本發明各種態樣之高度概述，且介紹一些在下文實施方式部分中進一步描述之概念。發明內容無意確定所主張標的之關鍵或基本特徵，亦無意獨立地使用以確定所主張標的之範圍。應藉由參考本專利案之整個說明書、所有圖式及各技術方案來理解標的。
本發明特徵包括一種包含乳液之組合物，該乳液包含至少一種聚合表面活性劑、水及至少一種選自由下列組成之群之有機磷化合物：
其中各R1獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基，各R3獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯、矽烷基或膦酸酯取代基；各R2獨立地為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；R1、R3及R2各自視情況在取代基中包含一或多個雜原子；且n為1至100；
其中各R1獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基，
各R3獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯、矽烷基或膦酸酯取代基；各R2獨立地為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；R1、R3及R2各自視情況在取代基中包含一或多個雜原子；且n為1至100；及
其中R1及R2獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯、矽烷基或膦酸酯取代基；各R3及R4獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基；R5為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；各R6及R7獨立地為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7各自視情況在取代基中包含一或多個雜原子；m為1至100；且n為1至100。
在一些特徵中，該乳液包含至少約1%之該至少一種聚合表面活性劑及至多約80%之該有機磷化合物。該乳液可包含約1%至約40%之該至少一種聚合表面活性劑及約40%至約80%之該有機磷化合物。
在某些特徵中，該乳液包含約1%至約10%之該至少一種聚合表面活性劑。
在其他特徵中，該乳液包含至少一種鹽或其他表面活性劑。
該至少一種聚合表面活性劑可選自由下列組成之群：聚矽氧基表面活性劑、聚氧丙烯基表面活性劑、多糖之接枝共聚物及其組合。
在一些特徵中，該乳液另外包含至少一種選自由下列組成之群之第二表面活性劑：陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、非聚合非離子表面活性劑、另一聚合表面活性劑及其組合。該至少一種聚合表面活性劑可佔該乳液中表面活性劑含量之約25重量%至約100重量%，且該至少一種第二表面活性劑可佔該乳液中表面活性劑含量之至多約75重量%。
在某些特徵中，該乳液另外包含至少一種鹽，其含量為該乳液之約0.1至約5重量%。
在其他特徵中，該乳液在6個月後具有小於約5微米之平均分散相液滴大小，或該乳液在6個月後具有小於約1微米之平均分散相液滴大小。
在一特徵中，該乳液中有機磷化合物之含量係約40%至該乳液中發生相逆轉所對應之濃度。
在一些特徵中，該至少一種有機磷化合物係式(I)化合物，且其中：R1係苯基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係磷酸二苯酯，且n係1至7；R1係苯基，R2係在位置1’以共價鍵結合之1,1-二甲基-1,1-二(4’-苯基)，R3係磷酸二苯酯，且n係1至7；R1係苯基，R2係乙基及苯基之混合物，R3係磷酸二苯酯，且n係1至7；R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係乙醯基，且n係1至15；或者
R1係異丙基，R2係辛基，R3係氫，且n係1至8。
在其他特徵中，該至少一種有機磷化合物係式(II)化合物，且其中：R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係氫，且n係1至10；R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係乙醯基，且n係1至10；R1係苯基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係矽烷基，且n係1至20；或者R1係羥甲基，R2係在位置1及4以共價鍵結合之苯基，且n係1至15。
本發明特徵亦係關於一種用於形成乳液之方法，該乳液包含至少一種聚合表面活性劑、水及至少一種選自由下列組成之群之有機磷化合物：
其中各R1獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基，各R3獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯、矽烷基或膦酸酯取代基；各R2獨立地為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；R1、R3及R2各自視情況在取代基中包含一或多個雜原子；且n為1至100；
其中各R1獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基，各R3獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯、矽烷基或膦酸酯取代基；各R2獨立地為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；R1、R3及R2各自視情況在取代基中包含一或多個雜原子；且n為1至100；及
其中R1及R2獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯、矽烷基或膦酸酯取代基；各R3及R4獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基；R5為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；各R6及R7獨立地為含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7各自視情況在取代基中包含一或多個雜原子；m為1至100；且
n為1至100，該方法包括：混合至少一種聚合表面活性劑及至少一種有機磷化合物，形成均質混合物；及向該均質混合物添加水，同時攪拌該混合物，直至形成水包油乳液。
在該方法之一些特徵中，將至少一種其他表面活性劑與該至少一種聚合表面活性劑及至少一種有機磷化合物混合在一起。
在該方法之另一特徵中，將至少一種鹽與水添加至該均質混合物。
在該方法之一特徵中，該乳液包含約1%至約40%之該至少一種聚合表面活性劑，且該乳液中有機磷化合物之含量係約40%至該乳液發生相逆轉所對應之濃度。
在該方法之特徵中，該至少一種聚合表面活性劑係選自由下列組成之群：聚矽氧基表面活性劑、聚氧丙烯基表面活性劑、多糖之接枝共聚物及其組合。
在其他特徵中，根據該方法所形成之乳液在6個月後具有小於約1微米之平均分散相液滴大小。
此處專門描述本發明之特徵之標的，以符合法定要求，但此描述不一定旨在限制申請專利範圍之範圍。所主張標的可以其他方式體現，可包括不同要素或步驟，且可與其他現有或未來技術結合使用。除明確描述個別步驟之順序或要素之配置時以外，此描述不應解讀為暗示各種步驟或要素間之任何特定順序或排列。
本發明之特徵係關於包含疏水有機磷化合物之穩定乳液及其製備方法。此等有機磷化合物通常係有機磷酸酯、有機膦酸酯或其混合物。本申請案中所述之此等化合物在本文中稱為「OP」。
在一些特徵中，有機磷化合物包括具有參照下文式(I)描述之化學結構之磷酸酯。在此結構中，R1係含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。R3係單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯(其中氧共價結合至R3至此取代基之磷)、矽烷基或膦酸酯(其中氧共價結合至R3至此取代基之磷)。R3可包含至多20個碳原子，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。R2係含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。如式(I)中所示，R2係共價地結合至該化合物中之氧；此等氧可結合至R2之各個位置。例如，在一特徵中，R2係苯基，其中氧結合至位置1及3。在另一實例中，R2係苯基，其中氧結合至位置1及4。在式(I)化合物中，磷酸酯可包含重複單元，其中n可自1至100變化，較佳自1至20變化，及更佳自1至10變化。此外，給定有機磷酸酯可在相同化合物中由超過一個R1、R2或R3變體構成。參考以下顯示之所關注之具體實例：
其中，R1係苯基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係磷酸二苯酯，且n=1至7；R1係苯基，R2係在位置1’以共價鍵結合之1,1-二甲基-1,1-二(4’-苯基)，R3係磷酸二苯酯，且n=1至7；R1係苯基，R2係乙基及苯基之混合物，R3係磷酸二苯酯，且
n=1至7；R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係乙醯基，且n=1至15；及R1係異丙基，R2係辛基，R3係氫，且n係1至8。
在一些特徵中，有機磷化合物包括具有參照下文式(II)描述之化學結構之膦酸酯。在此結構中，R1係含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。R3係單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯(其中氧共價結合至R3至此取代基之磷)、矽烷基或膦酸酯(其中氧共價結合至R3至此取代基之磷)。R3可包含至多20個碳原子，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。R2係含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。如式(II)中所示，R2係共價地結合至該化合物中之氧；此等氧可結合至R2之各個位置。例如，在一特徵中，R2係苯基，其中氧結合至位置1及3。在另一實例中，R2係苯基，其中氧結合至位置1及4。在式(II)化合物中，膦酸酯可包含重複單元，其中n可自1至100變化，較佳自1至20變化，及更佳自1至10變化。此外，給定有機膦酸酯可在相同化合物中包含超過一個R1、R2或R3變體。參考以下顯示所關注之具體實例：
其中，R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係氫，且n=1至10；R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係乙醯基，且n=1至10；
R1係苯基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係矽烷基，且n=1至20；及R1係羥甲基，R2係在位置1及4以共價鍵結合之苯基，且n=1至15。
本發明之特徵亦包括此等有機磷酸酯及有機膦酸酯之混合物，其係藉由將此等化學品作為混合物摻合在一起所形成。然後如本文所述使此混合物乳化。
本發明之其他特徵包括在合成此等有機磷酸酯及有機磷酸酯期間摻合此等化合物之前驅體。最終化合物之化學結構係參考下文式(III)進行描述。在此結構中，R1及R2獨立地為單價芳基、芳烷基、烷基、氫、磷酸酯(其中氧共價地結合至R1或R2，至此取代基之磷)、矽烷基或膦酸酯(其中氧共價地結合至R1或R2，至此取代基之磷)。R1及R2可包含至多20個碳原子，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。R3及R4獨立地為含至多20個碳原子之單價芳基、芳烷基或烷基取代基，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。R5、R6及R7係含至多20個碳原子之二價芳基、芳烷基或烷基取代基，此等取代基中視情況包含一或多個雜原子。在式(III)化合物中，膦酸酯片段可包含重複單元，其中m可自1至100變化，較佳自1至20變化，及更佳自1至10變化。另外，磷酸酯片段可包含重複單元，其中n可自1至100變化，較佳自1至20變化，及更佳自1至10變化。有機磷酸酯片段可在相同化合物中包含超過一個R3、R4、R6及R7變體。如聚合物化學中所已知，此等有機磷酸酯及有機膦酸酯片段之重複單元在最終化合物中可無規分佈，或呈嵌段片段。
根據本發明特徵之OP之穩定乳液包含一或多種OP、至少一種聚
合表面活性劑及水。
在一些特徵中，該乳液包含至少約1%之至少一種聚合表面活性劑、至多約80% OP及平衡水。在某些特徵中，該乳液包含約1%至約40%之至少一種聚合表面活性劑、約40%至約80% OP及平衡水。在其他特徵中，該乳液包含約1%至約30%、或約1%至約20%、或甚至約1%至約10%之至少一種聚合表面活性劑。在其他特徵中，且如下文所闡釋，該乳液另外包含至少一種鹽及/或至少一種其他表面活性劑。
任何提供適宜乳化性質之聚合表面活性劑均可用於組合物中，其包括(但不一定限於)聚矽氧基表面活性劑、聚氧丙烯基表面活性劑、多糖之接枝共聚物及其組合。在某些特徵中，該至少一種聚合表面活性劑可係環氧乙烷/環氧丙烷嵌段共聚物。此聚合表面活性劑之一實例係Pluronic® L 64，可得自BASF。
在一些特徵中，該乳液包含至少一種其他表面活性劑。可提供該至少一種其他表面活性劑，以改變該乳液之界面能，改良該乳液對不同條件(亦即，高於室溫之溫度、低於室溫之溫度、凍/融穩定性等)之穩定性，或改變該乳液之物理性質(亦即，流動性、黏度等)。該(等)其他表面活性劑之類型及用量可基於所選OP之性質選擇。在某些特徵中，該至少一種其他表面活性劑係陰離子表面活性劑，諸如(但不限於)磺酸鹽基表面活性劑、硫酸鹽基表面活性劑、羧酸鹽基表面活性劑、磷酸鹽基表面活性劑、膦酸鹽基表面活性劑及其組合，但可選擇其他陰離子表面活性劑，且其等係在本發明範圍內。在其他特徵中，該至少一種其他表面活性劑係陽離子表面活性劑，諸如(但不限於)四級銨基表面活性劑、酸化胺基表面活性劑、鏻基表面活性劑及其組合，但可選擇其他陽離子表面活性劑，且其等係在本發明範圍內。在其他特徵中，該至少一種其他表面活性劑係非聚合非離子表面活性劑，諸如(但不限於)乙氧基化直鏈醇、乙氧基化分支鏈醇、乙氧
基化烷基酚、脂肪酸酯、胺官能化C12-C20烷烴、醯胺官能化C12-C20烷烴、多元醇官能化直鏈醇及其組合，但可選擇其他非聚合非離子表面活性劑，且其等係在本發明範圍內。在其他特徵中，該至少一種其他表面活性劑係另一種聚合表面活性劑。在其他特徵中，該至少一種其他表面活性劑可包括上列陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、非聚合非離子表面活性劑、其他聚合表面活性劑及/或熟習此項技術者所知之其他表面活性劑中之一或多者之組合。
考慮到背景因素，表面活性劑之界面性質通常係由親水性及親脂性片段之相對量表徵。此相對量稱為親水-親脂平衡或「HLB」。存在於乳液中之表面活性劑之累積HLB將大體上決定所用表面活性劑之相對量。
在本發明之特徵中，該聚合表面活性劑可佔該乳液中表面活性劑含量之約25重量%至100重量%，而該等一或多種其他表面活性劑(若存在於該乳液中)可佔該乳液中表面活性劑含量之至多約75重量%。因此，該等一或多種其他表面活性劑可以大於該聚合表面活性劑之量存在於乳液中。可提供於表面活性劑中之一或多種其他表面活性劑之量相對於聚合表面活性劑之量通常取決於乳液之累積HLB平衡。在本發明之一些特徵中，用於乳液中之表面活性劑之累積HLB可在約9至17之範圍內。
本發明乳液亦可包含至少一種鹽。當包含時，該至少一種鹽係用於改變分散劑(亦即，水)之溶液性質。具體言之，該至少一種鹽改變分散劑之介電性質，其影響組分在介質中之溶解情況如何。該鹽亦可用於使乳液之水相在期望pH範圍內緩衝。此外，該至少一種鹽可與乳液中之組分相互作用，該鹽影響其在被分散相與分散相間如何分配。熟習此項技術者可基於此等期望性質選擇適宜鹽。在一些特徵中，氯化鈉鹽可以該乳液之約0.1至約5重量%之含量包含在內。
可使用相逆轉法形成OP乳液。在此方法中，將一或多種OP、至少一種聚合表面活性劑及可選的一或多種其他表面活性劑(若使用)添加至混合容器中，並攪拌至均質。緩慢添加水(視情況加上至少一種鹽)，同時混合機將水混合於OP/表面活性劑混合物中。可使用高剪切混合機及多軸混合機來改良此等物質之混合效率。當起初添加水時，產生油包水乳液；當進一步添加水時，水達到臨界濃度，在該濃度下產生相逆轉，從而將該乳液轉化為水包油乳液。然後進一步添加水，以在乳液中達到OP之期望濃度。在一些特徵中，可在添加水的過程中或之後的某個時間添加表面活性劑。
包含一或多種OP及一或多種聚合表面活性劑(諸如彼等本文所述者)之乳液可在寬泛儲存條件(包括熱及冷條件)中穩定超過6個月。此外，與標準乳液分類相比，該等乳液可具有相對小分散相液滴大小範圍。特定言之，本發明OP乳液可具有介於約70nm至約10微米範圍內之平均分散相液滴大小，或在一些特徵中為約70nm至約5微米，或小於約10微米或甚至小於約5微米。在某些特徵中，平均分散相液滴大小介於約190nm至約1微米、或約190nm至約700nm之範圍。在其他特徵中，本發明OP乳液具有小於約1微米、或小於約700nm或甚至小於500nm之分散相液滴大小範圍。
不受本文所述任何理論之限制，據信，以下內容有助於解釋為何諸如彼等本文所述者之聚合表面活性劑與較習知乳液用表面活性劑相比可提供穩定OP乳液。起初的研究開始關注大量使OP乳化之表面活性劑。結果顯示，用作乳化劑之標準表面活性劑(諸如乙氧基化直鏈醇或乙氧基化烷基酚)提供具有大於1微米之液滴大小且傾向於在小於一個月內及最通常在小於一天內聚結之乳液。發現其他非聚合表面活性劑之摻合物具有類似結果。
相比之下，聚合表面活性劑(諸如聚環氧乙烷/聚環氧丙烷共聚
物)提供穩定數月且具有小於1微米之液滴大小之乳液。
現在認為，許多傳統表面活性劑無法作為OP之乳化劑，因為其包含相對本發明所關注之有機磷化合物類型而言較差的疏水物。理論上，表面活性劑之疏水性片段將對被分散之OP具有強親和性；此確保表面活性劑停留在界面上，並強烈地「錨定」在分散液滴上。典型的非離子表面活性劑及離子表面活性劑具有烷基-及烷基苯-基疏水物。相比之下，聚合表面活性劑具有聚環氧丙烷-或聚矽氧-基疏水物，據信其對OP具有較大親和性，因為膦-氧化物鍵結之偶極矩高，且氧化丙烯及聚矽氧疏水物之極性中等(相對於烷基或烷基苯而言)。此外，就聚合表面活性劑(亦即無規共聚物)之複雜分子結構而言，疏水性片段可提供足夠親和性給OP衍生物，以促進形成穩定乳液。
除疏水物之化學組成以外，據信，聚合表面活性劑透過立體效應(其使分散液滴穩定而抗聚結)使分散OP穩定。
如上所述，在一些特徵中，該乳液可包含至少約1%之至少一種聚合表面活性劑或約1%至約40%之至少一種聚合表面活性劑。在其他特徵中，該乳液包含約1%至約30%，或約1%至約20%，或甚至約1%至約10%之至少一種聚合表面活性劑。在某些特徵中，該乳液可包含超過2%或超過5%或超過10%或甚至超過20%之至少一種聚合表面活性劑。作為一般原則，增加乳化劑之量將容許進一步降低分散相之粒度。
進一步論述乳液中之OP含量，如上所述，在一些特徵中，該乳液包含至多約80%OP。換言之，該乳液可如所期望一般稀，且OP含量無下限。然而，實際上，該乳液宜包含至少約40% OP，以使OP具有用於潛在應用之期望穩定性、黏度及濃度。
當乳液中之OP含量增加至高於約40%時，分散OP液滴空間受侷限，所以分散液滴相互碰撞。當OP濃度大幅增至約60%或更多時，碰撞度增加，其可使液滴不穩定，所以其開始聚結。雖然此濃度可出現
在約80%之OP含量下，但其可比此含量更高或更低。因此，在某些特徵中，乳液中之OP含量可為約40%至相逆轉濃度。
如本文所述，本發明OP乳液在各種條件下具有6個月或更長時間之穩定性。出於本發明之目的，可以多種方式評估穩定性：
‧對抗重力之穩定性：若產品對重力具有不穩定性，則分散液滴將上升至溶液頂部(或沉至溶液底部)。其上升或下降取決於被分散相與分散相之相對密度。藉由經時觀察溶液監測相分離來確定穩定性。
‧對抗溫度之穩定性：乳液通常應在3至45℃之範圍內穩定。此穩定性可藉由觀察樣本以檢查聚結性來評估。此外，可用粒度分析儀檢查樣本，以觀察粒度是否增加。
‧對抗凍/融循環之穩定性：進行至多五次凍/融循環，並藉由肉眼檢查聚結或藉由粒度分析來評估穩定性。
以下非限制性實例說明本發明範圍內之乳液之製法：
實例
實例1-製備OP乳液
將52公克寡聚形式之間苯二酚雙(磷酸二苯酯)(OP)、5.78公克Pluronic L-64(聚合表面活性劑)及0.88公克Ralufon N9(磺酸鹽表面活性劑)置於鋸齒混合容器中，並以約1100rpm混合，直至混合物充分混合且均質。
以50mL/min之速率添加具有1%氯化鈉之水。繼續添加水，直至總共添加41公克。此時，乳液製備完成。
實例2-製備OP乳液
將60公克寡聚形式之間苯二酚雙(磷酸二苯酯)(OP)、6.7公克Pluronic L-64(聚合表面活性劑)及0.45公克多庫酯鈉鹽(鹽)置於鋸齒混合容器中，並以約1100rpm混合，直至混合物充分混合且均質。
以50mL/min之速率添加具有1%氯化鈉及0.5%乙酸鹽緩衝液之
水。繼續添加水，直至總共添加32.65公克。此時，乳液製備完成。
實例3-製備OP乳液
將47公克FyrolTM HF-5(OP)、2.6公克Pluronic P-123(聚合表面活性劑)及3.2公克Brij S100(硬脂醇表面活性劑)置於鋸齒混合容器中，並以約1100rpm混合，直至混合物充分混合且均質。FyrolTM HF-5係一種可自ICL Industrial Products得到之聚合/寡聚磷酯阻燃劑。
以50mL/min之速率添加水。繼續添加水，直至總共添加47.2公克。此時，乳液製備完成。
實例4-製備OP乳液
將20公克Jeffamine M-2070(聚合表面活性劑)、20公克Pluronic L-121(聚合表面活性劑)及5公克聚丙二醇(Mn=425)添加至55公克加熱至100℃之聚(甲基膦酸1,3-苯二酯)，同時用頂置式混合機攪拌。混合該混合物，直至均質。
將該混合物緩慢傾倒至550公克水中，同時用頂置式混合機攪拌。
在一些應用中，可將本文所述乳液施加至紡織品或整合至環氧化物、聚胺基甲酸酯或聚醯胺基樹脂或熱塑塑膠中，以向其提供阻燃性質。本文所述乳液可應用於其他應用。
圖式中所繪或上述組分之不同排列以及未顯示或描述之組分及步驟係可能。類似地，可使用一些特徵及子組合，且可在不參考其他特徵及子組合下使用。已出於說明性而非限制性目的描述本發明之特徵，且本專利案之讀者將知曉替代性特徵。因此，本發明並不限於本文所述或圖式中所繪之特徵，且可在不脫離下文申請專利範圍之範圍下進行各種特徵及修改。
Claims (10)
- 一種包含乳液之組合物，該乳液包含至少一種聚合表面活性劑、水及至少一種選自由下列組成之群之疏水有機磷化合物：
- 如請求項1之組合物，其中該乳液包含至少約1%之該至少一種聚合表面活性劑及至多約80%之該有機磷化合物。
- 如請求項1之組合物，其中該乳液另外包含至少一種鹽或其他表面活性劑。
- 如請求項1之組合物，其中該至少一種聚合表面活性劑係選自由下列組成之群：聚矽氧基表面活性劑、聚氧丙烯基表面活性 劑、多糖之接枝共聚物及其組合。
- 如請求項1之組合物，其中該乳液另外包含至少一種選自由下列組成之群之第二表面活性劑：陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、非聚合非離子表面活性劑、另一聚合表面活性劑及其組合。
- 如請求項5之組合物，其中該至少一種聚合表面活性劑佔該乳液中表面活性劑含量之約25重量%至約100重量%，且該至少一種第二表面活性劑佔該乳液中表面活性劑含量之至多約75重量%。
- 如請求項1之組合物，其中該乳液另外包含至少一種鹽，其含量為該乳液之約0.1至約5重量%。
- 如請求項1之組合物，其中該乳液在6個月後具有小於約5微米之平均分散相液滴大小。
- 如請求項1之組合物，其中該至少一種有機磷化合物係式(I)化合物，且其中：R1係苯基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係磷酸二苯酯，且n係1至7；R1係苯基，R2係在位置1’以共價鍵結合之1,1-二甲基-1,1-二(4’-苯基)，R3係磷酸二苯酯，且n係1至7；R1係苯基，R2係乙基及苯基之混合物，R3係磷酸二苯酯，且n係1至7；R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係乙醯基，且n係1至15；或者R1係異丙基，R2係辛基，R3係氫，且n係1至8。
- 如請求項1之組合物，其中該至少一種有機磷化合物係式(II)化合物，且其中：R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係氫， 且n係1至10；R1係甲基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係乙醯基，且n係1至10；R1係苯基，R2係在位置1及3以共價鍵結合之苯基，R3係矽烷基，且n係1至20；或者R1係羥甲基，R2係在位置1及4以共價鍵結合之苯基，且n係1至15。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201462010185P | 2014-06-10 | 2014-06-10 | |
| US62/010,185 | 2014-06-10 | ||
| US14/724,128 US10190051B2 (en) | 2014-06-10 | 2015-05-28 | Emulsification of hydrophobic organophosphorous compounds |
| US14/724,128 | 2015-05-28 | ||
| PCT/IB2015/054084 WO2015189739A1 (en) | 2014-06-10 | 2015-05-29 | Emulsification of hydrophobic organophosphorous compounds |
| WOPCT/IB2015/054084 | 2015-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201605950A TW201605950A (zh) | 2016-02-16 |
| TWI691537B true TWI691537B (zh) | 2020-04-21 |
Family
ID=53396524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW104118655A TWI691537B (zh) | 2014-06-10 | 2015-06-09 | 疏水有機磷化合物之乳化 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10190051B2 (zh) |
| EP (1) | EP3154670B1 (zh) |
| CN (1) | CN106659998B (zh) |
| AU (1) | AU2015273150B2 (zh) |
| BR (1) | BR112016028847A2 (zh) |
| CA (1) | CA2951362A1 (zh) |
| MX (1) | MX2016016235A (zh) |
| TW (1) | TWI691537B (zh) |
| WO (1) | WO2015189739A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10190051B2 (en) | 2014-06-10 | 2019-01-29 | Alexium, Inc. | Emulsification of hydrophobic organophosphorous compounds |
| CA3096858A1 (en) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | Alexium, Inc. | Flame retardant polymers and methods of making |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101525481A (zh) * | 2008-02-26 | 2009-09-09 | 帝人化成株式会社 | 阻燃性芳香族聚碳酸酯树脂组合物 |
| CN101970749A (zh) * | 2008-03-31 | 2011-02-09 | 日华化学株式会社 | 聚酯类纤维用阻燃加工剂、使用该阻燃加工剂的阻燃性聚酯类纤维及其制造方法 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4146499A (en) * | 1976-09-18 | 1979-03-27 | Rosano Henri L | Method for preparing microemulsions |
| DE3065574D1 (en) | 1979-03-24 | 1983-12-22 | Bayer Ag | Surface-active phosphonic acid esters, and polymer dispersions and emulsions containing them |
| US4335178A (en) | 1979-09-10 | 1982-06-15 | Stauffer Chemical Company | Textiles containing a poly(oxyorganophosphate/phosphonate) flame retardant |
| US4981615A (en) * | 1989-08-21 | 1991-01-01 | Fmc Corporation | Process for forming a stable emulsion from a triaryl phosphate reaction mixture residue |
| DE4343857A1 (de) | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| DE69432228T2 (de) * | 1993-12-29 | 2004-01-22 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorierte öl-in-wasser-emulsion zur oberflächenbehandlung |
| WO1996014145A1 (en) | 1994-11-04 | 1996-05-17 | Croda, Inc. | Fatty alcohol phosphate ester emulsifier compositions |
| US5766818A (en) | 1997-10-29 | 1998-06-16 | Xerox Corporation | Toner processes with hydrolyzable surfactant |
| US5944650A (en) | 1997-10-29 | 1999-08-31 | Xerox Corporation | Surfactants |
| JP3286586B2 (ja) * | 1997-12-03 | 2002-05-27 | 奇美実業股▲分▼有限公司 | 成形材料用難燃性スチレン系樹脂組成物 |
| US6204227B1 (en) | 1998-02-28 | 2001-03-20 | Pabu Services, Inc. | Metal working lubricant composition |
| US6084054A (en) | 1998-03-30 | 2000-07-04 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonate resin/ABS graft copolymer blends having low melt viscosity |
| US5863698A (en) | 1998-04-13 | 1999-01-26 | Xerox Corporation | Toner processes |
| US6132924A (en) | 1998-10-15 | 2000-10-17 | Xerox Corporation | Toner coagulant processes |
| FR2787728B1 (fr) | 1998-12-23 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'esters gras d'acide phosphorique, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
| US6068961A (en) | 1999-03-01 | 2000-05-30 | Xerox Corporation | Toner processes |
| JP3490340B2 (ja) | 1999-05-17 | 2004-01-26 | 明成化学工業株式会社 | ポリエステル系繊維の難燃加工方法 |
| CR6243A (es) | 1999-09-20 | 2008-04-16 | Syngenta Participations Ag | Formulaciones plaguicidas que contienen tensoactivo de poliarilfenolfosfatoester alcoxilado y tensoactivo de lignosulfonato alcoxilado |
| JP3605340B2 (ja) | 2000-03-09 | 2004-12-22 | 大京化学株式会社 | 合成繊維構造物の防炎加工剤と防炎加工方法 |
| US6268102B1 (en) | 2000-04-17 | 2001-07-31 | Xerox Corporation | Toner coagulant processes |
| GB0009735D0 (en) * | 2000-04-19 | 2000-06-07 | Zeneca Ltd | Formulation |
| JP3559514B2 (ja) | 2000-09-14 | 2004-09-02 | 日華化学株式会社 | 繊維用難燃加工薬剤 |
| US6746988B2 (en) | 2001-09-07 | 2004-06-08 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
| JP3803658B2 (ja) | 2003-06-25 | 2006-08-02 | 明成化学工業株式会社 | ポリエステル系繊維用難燃加工薬剤の製造方法 |
| JP2006274515A (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Nicca Chemical Co Ltd | ポリエステル系繊維用難燃加工剤及びそれを用いたポリエステル系繊維の難燃加工方法 |
| US7745498B2 (en) * | 2005-04-13 | 2010-06-29 | Nanosys, Inc. | Nanowire dispersion compositions and uses thereof |
| AU2007257680C1 (en) | 2006-06-12 | 2012-10-25 | Rhodia Inc. | Hydrophilized substrate and method for hydrophilizing a hydrophobic surface of a substrate |
| JP2010530017A (ja) * | 2007-06-14 | 2010-09-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 難燃剤組成物 |
| JP5227547B2 (ja) | 2007-07-25 | 2013-07-03 | 小松精練株式会社 | ポリエステル系繊維の難燃加工剤と難燃加工方法 |
| MX2010010349A (es) | 2008-03-25 | 2010-11-05 | Syngenta Participations Ag | Composiciones tensioactivas. |
| WO2012061373A1 (en) * | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Icl-Ip America Inc. | Flame retarded textile and process for coating textile |
| CN103492470B (zh) * | 2011-03-02 | 2017-07-04 | 亨茨曼国际有限公司 | 用于热塑性聚氨酯聚合物的阻燃剂组合物 |
| US10190051B2 (en) | 2014-06-10 | 2019-01-29 | Alexium, Inc. | Emulsification of hydrophobic organophosphorous compounds |
-
2015
- 2015-05-28 US US14/724,128 patent/US10190051B2/en active Active
- 2015-05-29 WO PCT/IB2015/054084 patent/WO2015189739A1/en active Application Filing
- 2015-05-29 BR BR112016028847A patent/BR112016028847A2/pt active Search and Examination
- 2015-05-29 MX MX2016016235A patent/MX2016016235A/es unknown
- 2015-05-29 CN CN201580040405.0A patent/CN106659998B/zh active Active
- 2015-05-29 CA CA2951362A patent/CA2951362A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-29 AU AU2015273150A patent/AU2015273150B2/en not_active Ceased
- 2015-05-29 EP EP15728933.1A patent/EP3154670B1/en active Active
- 2015-06-09 TW TW104118655A patent/TWI691537B/zh not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-12-11 US US16/216,450 patent/US10590345B2/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101525481A (zh) * | 2008-02-26 | 2009-09-09 | 帝人化成株式会社 | 阻燃性芳香族聚碳酸酯树脂组合物 |
| CN101970749A (zh) * | 2008-03-31 | 2011-02-09 | 日华化学株式会社 | 聚酯类纤维用阻燃加工剂、使用该阻燃加工剂的阻燃性聚酯类纤维及其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10190051B2 (en) | 2019-01-29 |
| BR112016028847A2 (pt) | 2017-08-22 |
| MX2016016235A (es) | 2017-07-05 |
| WO2015189739A1 (en) | 2015-12-17 |
| TW201605950A (zh) | 2016-02-16 |
| AU2015273150B2 (en) | 2019-09-12 |
| US20150353833A1 (en) | 2015-12-10 |
| US20190106634A1 (en) | 2019-04-11 |
| CA2951362A1 (en) | 2015-12-17 |
| AU2015273150A1 (en) | 2016-12-22 |
| US10590345B2 (en) | 2020-03-17 |
| CN106659998B (zh) | 2019-07-26 |
| CN106659998A (zh) | 2017-05-10 |
| EP3154670A1 (en) | 2017-04-19 |
| EP3154670B1 (en) | 2019-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0279623B1 (en) | Silane microemulsions | |
| JP4723168B2 (ja) | 有機相が高粘度であるエマルジョンの製造方法 | |
| Cabaleiro et al. | Review on phase change material emulsions for advanced thermal management: Design, characterization and thermal performance | |
| TWI691537B (zh) | 疏水有機磷化合物之乳化 | |
| CN106243364B (zh) | 一种聚醚改性有机硅乳液及其制备方法 | |
| PT1827647E (pt) | Agentes anti-espuma com aplicação na produção de papel e pasta de papel | |
| US20220403246A1 (en) | Liquid crystal emulsification method and liquid crystal emulsion | |
| US8950481B2 (en) | Methods of cleaning wellbores and analyzing wellbore fluids | |
| CN104583323B (zh) | 生产有机硅乳液的方法 | |
| RU2636051C2 (ru) | Стабильные эмульсии полиизобутена и их применение | |
| EP1606034A2 (en) | Stabilized foam control compositions for lubricating compositions and their use | |
| JP7158002B2 (ja) | コロイド水溶液及びその製造方法、並びに基材難燃化加工方法 | |
| KR20190091107A (ko) | 상전이법에 의해 제조된 이중 에멀전 및 이의 제조방법 | |
| US6395339B1 (en) | Dispersions and process for making them | |
| EP1080134B1 (en) | Silicone dispersions and process for making them | |
| JPH1095995A (ja) | 表面活性配合剤に用いられるカップリング剤としての水酸化エステル | |
| US9556322B2 (en) | Liquid pigment dispersions | |
| KR20220013366A (ko) | 플라스틱용 이형제 | |
| JPS60225634A (ja) | アルコール中油型マイクロエマルジヨン | |
| JPH07207263A (ja) | 難燃性付与ディスパージョン組成物 | |
| PL214748B1 (pl) | Sposób wytwarzania nanokapsułek |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |