TWI643639B - 用於經皮遞送藥物的醫藥載體及含其的醫藥組合物 - Google Patents
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Abstract
一種醫藥載體,其包含:一水相組份、一油相組份、一界面活性劑、及一輔助界面活性劑;而水相組份含有水,油相組份含有C10至C20脂肪酸,界面活性劑含有Tween 80/Span 20或Brij 35/Brij 30,輔助界面活性劑含有C2至C6醇。另提出一種含有此醫藥載體的醫藥組合物。
Description
本發明攸關一種醫藥載體,且特別攸關一種用於經皮遞送藥物的醫藥載體及包含有此載體的醫藥組合物。
兒茶素(catechin)具有低口服生物利用率,這導致其於體內的濃度低於有效濃度(請參照Mol Pharm. 2007 Nov-Dec;4(6):819-25),從而無法發揮有效的生物功能。目前已知以下方式可提升兒茶素的口服生物利用率:禁食狀態下服用兒茶素,或者與胡椒鹼共同服用。
職是之故,如何解決兒茶素等黃烷-3-醇(flavan-3-ol)之低生物利用率的問題確實為本發明所屬技術領域人士積極解決的課題之一。
本發明之一目的在於提出一種新穎的醫藥載體,其包含:一水相組份、一油相組份、一界面活性劑、以及一輔助界面活性劑;而水相組份含有水,油相組份含有C10至C20脂肪酸,界面活性劑含有Tween 80/Span 20或Brij 35/Brij 30,輔助界面活性劑含有C2至C6醇。
本發明之另一目的在於提出一種新穎的醫藥組合物,其包含:前述的醫藥載體、以及一黃烷-3-醇;而黃烷-3-醇為包含於水相組份中。
本發明之再一目的在於提出一種前述之醫藥組合物的用途,其為用於製備治療或預防阿茲海默症(Alzheimer's disease)的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。
本發明之又一目的在於提出一種前述之醫藥組合物的用途,其為用於製備抗氧化的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。
本發明之更一目的在於提出一種前述之醫藥組合物的用途,其為用於製備清除自由基的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。
本發明之仍一目的在於提出一種前述之醫藥組合物的用途,其為用於製備抗癌的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。
本發明之復一目的在於提出一種前述之醫藥組合物的用途,其為用於製備抗病毒的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。
本發明之另一目的在於提出一種前述之醫藥組合物的用途,其為用於製備降血壓的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。
本發明之再一目的在於提出一種前述之醫藥組合物的用途,其為用於製備預防UV傷害的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。
為讓本發明上述及/或其他目的、功效、特徵更明顯易懂,下文特舉較佳實施方式,並配合所附圖式,作詳細說明如下:
本發明之第一實施方式提出一種醫藥載體,其可呈乳劑形式並可經皮遞送藥物至生物體內;更具體地說,其可有效地經皮遞送黃烷-3-醇至生物體內,以解決黃烷-3-醇口服生物利用率低的問題。所述的醫藥載體至少含有:一水相組份、一油相組份、一界面活性劑、及一輔助界面活性劑。水相組份含有水;油相組份含有C10至C20脂肪酸,其實例可以為但不限於肉荳蔻酸異丙酯(isopropyl myristate,IPM)或油酸(oleic acid);界面活性劑含有Tween 80/Span 20或Brij 35/Brij 30;輔助界面活性劑含有C2至C6醇,其實例可以為但不限於乙醇、異丙醇、二甘醇-乙醚、或丙二醇。須說明的是,符號「/」表示連接的物質為相互混合的;亦即,「Tween 80/Span 20」代表Tween 80與Span 20的混合物,其餘依此類推。術語「Tween 80」的同義字為「聚山梨醇酯80(polysorbate 80)」;術語「Span 20」的同義字為「山梨醇單月桂酸酯(sorbitan monolaurate);術語「Brij 35」的同義字為「聚氧乙烯(23)十二烷醚(poly(oxyethylene)(23) lauryl ether)」;術語「Brij 30」的同義字為「聚氧乙烯(4)十二烷醚(poly(oxyethylene)(4) lauryl ether)」。
於本實施方式,所述的醫藥載體可為一油包水(W/O)形式的載體或一水包油(O/W)形式的載體。術語「油包水」意指油相組份透過界面活性劑與輔助界面活性劑包覆水相組份以形成水滴,水滴較佳地為微米級水滴;術語「水包油」意指水相組份透過界面活性劑與輔助界面活性劑包覆油相組份以形成油滴,油滴較佳地為微米級油滴。於微米級水滴或微米級油滴形成的條件下,所述的醫藥載體可視為一微米級載體。
於本實施方式,Tween 80與Span 20間的重量比可為1:2至1:1,較佳地為2:3;Brij 35與Brij 30間的重量比可為1:4至1:2,較佳地為1:3.7。
於本實施方式,以所述之醫藥載體的總重量計,水相組份、油相組份、界面活性劑、與輔助界面活性劑的重量百分比可各為10.00%至50.00%、2.00%至53.00%、10.00%至30.00%、5.00%至35.00%,較佳地各為15.00%至48.00%、3.02%至50.00%、15.00%至25.30%、10.00%至32.00%,更佳地各為40.02%至46.39%、5.00%至10.31%、15.17%至25.00%、26.83%至30.93%。
本發明之第二實施方式提出一種醫藥組合物,其可呈乳劑形式並至少含有:如第一實施方式所述的醫藥載體、以及一黃烷-3-醇;黃烷-3-醇為包含於醫藥載體的水相組份中,其實例可以為但不限於兒茶素、表兒茶素(epicatechin)、表沒食子兒茶素(epigallocatechin)、表兒茶素沒食子酸酯(epicatechin gallate)、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(epigallocatechin gallate)、表阿夫兒茶精(epiafzelechin)、非瑟酮醇(fisetinidol)、喹色亭酚(guibourtinidol)、牧豆樹醇(mesquitol)、或刺槐亭醇(robinetinidol)。如前所述,於醫藥組合物塗抹於生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送組合物中的黃烷-3-醇至體內。又如前所述,於醫藥載體為油包水形式之載體的條件下,所述的醫藥組合物為一油包水形式的組合物;於醫藥載體為水包油形式之載體的條件下,所述的醫藥組合物為一水包油形式的組合物。更如前所述,於微米級水滴或微米級油滴形成的條件下,所述的醫藥組合物可視為一微乳劑。
於本實施方式,以所述之醫藥組合物的總重量計,醫藥載體的重量百分比可為96.00%至99.90%,黃烷-3-醇的重量百分比可為0.10%至4.00%;較佳地,醫藥載體的重量百分比為97.00%至99.50%,黃烷-3-醇的重量百分比為0.50%至3.00%。更具體地說,以所述之醫藥組合物的總重量計,水相組份、油相組份、界面活性劑、輔助界面活性劑、與黃烷-3-醇的重量百分比可分別為9.60%至49.95%、1.92%至52.95%、9.60%至29.97%、4.80%至34.97%、與0.10%至4.00%,而較佳地分別為14.55%至47.76%、2.93%至49.75%、14.55%至25.17%、9.70%至31.84%、與0.50%至3.00%。
依J Nutr Biochem. 2013 Jul;24(7):1302-13所述,綠茶兒茶素能整體地改善NSE/hAPP-C105轉殖鼠的阿茲海默症相關表型。基於此,本發明之第三實施方式提出一種如第二實施方式所述之醫藥組合物的用途,其為用於製備治療或預防阿茲海默症的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。如前所述,所製的乳劑塗抹於有此需求之生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送兒茶素至體內,以達到治療或預防阿茲海默症的目的。
依Crit Rev Food Sci Nutr. 2003;43(1):89-143所述,於動物模式綠茶與綠茶兒茶素對氧化壓力的生物標記影響相當具有潛力,特別是氧化DNA傷害。基於此,本發明之第四實施方式提出一種如第二實施方式所述之醫藥組合物的用途,其為用於製備抗氧化的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。如前所述,所製的乳劑塗抹於有此需求之生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送兒茶素至體內,以達到抗氧化目的。
依Biosci Biotechnol Biochem. 1999 Sep;63(9):1621-3所述,綠茶兒茶素及其相關化合物具有自由基清除活性。基於此,本發明之第五實施方式提出一種如第二實施方式所述之醫藥組合物的用途,其為用於製備清除自由基的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。如前所述,所製的乳劑塗抹於有此需求之生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送兒茶素至體內,以達到清除自由基的目的。
依Curr Med Chem Anticancer Agents. 2002 Jul;2(4):441-63所述,兒茶素為新穎的抗癌與抗血管新生化合物。基於此,本發明之第六實施方式提出一種如第二實施方式所述之醫藥組合物的用途,其為用於製備抗癌的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。如前所述,所製的乳劑塗抹於有此需求之生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送兒茶素至體內,以達到抗癌目的。
依Antiviral Res. 2005 Nov;68(2):66-74所述,綠茶兒茶素可透過與紅血球凝集素(hemagglutinin,HA)間的作用並改變病毒外膜來對抗病毒,特別是流感病毒。基於此,本發明之第七實施方式提出一種如第二實施方式所述之醫藥組合物的用途,其為用於製備抗病毒的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。如前所述,所製的乳劑塗抹於有此需求之生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送兒茶素至體內,以達到抗病毒目的。
依Eur J Nutr. 2014 Sep;53(6):1299-311所述,統合分析(meta-analysis)證實綠茶及其兒茶素可改善血壓。基於此,本發明之第八實施方式提出一種如第二實施方式所述之醫藥組合物的用途,其為用於製備降血壓的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。如前所述,所製的乳劑塗抹於有此需求之生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送兒茶素至體內,以達到降血壓目的。
依Pharm Dev Technol. 2014 Jun;19(4):395-400所述,兒茶素的乳化作用可影響皮膚穿透與UV保護。基於此,本發明之第九實施方式提出一種如第二實施方式所述之醫藥組合物的用途,其為用於製備預防UV傷害的乳劑,其中黃烷-3-醇為兒茶素。如前所述,所製的乳劑塗抹於有此需求之生物體的皮膚上時,可透過醫藥載體經皮遞送兒茶素至體內,以達到預防UV傷害的目的。
茲以下述實施例,以詳細說明本發明的上述實施方式:
<實施例01至14>
將水相組份、油相組份、界面活性劑、與輔助界面活性劑混合後,渦漩攪拌所得的混合液20秒以得到醫藥載體。接著,加入(+)-兒茶素至所得的醫藥載體中,並將所得的混合物渦漩攪拌1分鐘以得到乳劑。實施例01至14中所選用的水相組份、油相組份、界面活性劑、與輔助界面活性劑比例、及(+)-兒茶素比例如表1所示。 表1、實施例01至14之乳劑的成分及其比例
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 黃烷-3-醇 </td><td> 輔助界面活性劑 </td><td> 界面活性劑 </td><td> 油相組份 </td><td> 水相組份 </td><td> 實施例 </td></tr><tr><td> (+)-兒茶素 </td><td> 丙二醇 </td><td> 二甘醇-乙醚 </td><td> 異丙醇 </td><td> 乙醇 </td><td> Brij 35/Brij 30(1/3.7) </td><td> Tween 80/Span 20(2/3) </td><td> TPGS </td><td> TPGS/Span 20(1.2/1) </td><td> 油酸 </td><td> 肉荳蔻酸異丙酯 </td><td> 水 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 30 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 20 </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 45 </td><td> 01 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 28 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 25 </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 42 </td><td> 02 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 32 </td><td> - </td><td> 15 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 48 </td><td> 03 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 32 </td><td> 15 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 48 </td><td> 04 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 28 </td><td> - </td><td> - </td><td> 25 </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 42 </td><td> 05 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 26 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 30 </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 39 </td><td> 06 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 24 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 35 </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 36 </td><td> 07 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 30 </td><td> 20 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 45 </td><td> 08 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 28 </td><td> 25 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 42 </td><td> 09 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> 32 </td><td> - </td><td> 15 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 48 </td><td> 10 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> 32 </td><td> - </td><td> - </td><td> 15 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 48 </td><td> 11 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> 32 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 15 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> 48 </td><td> 12 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 32 </td><td> 15 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 5 </td><td> - </td><td> 48 </td><td> 13 </td></tr><tr><td> 0.5 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 10 </td><td> 25 </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> - </td><td> 50 </td><td> 15 </td><td> 14 </td></tr></TBODY></TABLE>
利用Franz擴散器(diffusion cell)進行以下試驗,試驗時搭配循環水槽控制水溫。首先,將鼠皮自-20℃冰箱中取出並回溫至室溫。將鼠皮裁切成適當尺寸後,置於供應腔室(donor chamber)與接受腔室(receptor chamber)間的平面上。接著,緊密供應腔室與接受腔室後,Na
2HPO
3.2H
2O-檸檬酸緩衝液(pH5.5)經取樣口(sampling port)填入接受腔室,且接受腔室配置有攪拌子。於供應腔室給1毫升所得的乳劑後,以parafilm封口膜密封供應腔室的上開口。最後,於給藥後的特定時間點,自接受腔室取0.5毫升緩衝液進行高效液相色譜法(high performance liquid chromatography,HPLC)分析以進行成分分析,並於取出後立即加入0.5毫升新鮮緩衝液至接受腔室內。
如圖1至3所示,分別呈現實施例01至14之乳劑給藥後12小時的(+)-兒茶素累積透過量、遲延時間、及給藥後12小時的(+)-兒茶素皮內沉積量。
<實施例15至31>
參照上述所示的製備流程與試驗流程,製備出實施例15至31的乳劑並分析之。實施例15至31中所選用的水相組份、油相組份、界面活性劑、與輔助界面活性劑比例、以及(+)-兒茶素比例如表2所示。 表2、實施例15至31之乳劑的成分及其比例
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> (+)-兒茶素 </td><td> 乙醇 </td><td> Brij 35/Brij 30(1/3.7) </td><td> 肉荳蔻酸異丙酯 </td><td> 水 </td><td> 實施例 </td></tr><tr><td> 0.5% </td><td> 26.9% </td><td> 22.9% </td><td> 9.7% </td><td> 40.0% </td><td> 15 </td></tr><tr><td> 0.8% </td><td> 26.7% </td><td> 25.0% </td><td> 3.7% </td><td> 43.8% </td><td> 16 </td></tr><tr><td> 1.2% </td><td> 30.0% </td><td> 25.0% </td><td> 3.8% </td><td> 40.0% </td><td> 17 </td></tr><tr><td> 0.5% </td><td> 26.7% </td><td> 17.8% </td><td> 10.0% </td><td> 45.0% </td><td> 18 </td></tr><tr><td> 1.7% </td><td> 28.3% </td><td> 19.7% </td><td> 5.3% </td><td> 45.0% </td><td> 19 </td></tr><tr><td> 3.0% </td><td> 26.7% </td><td> 20.9% </td><td> 4.4% </td><td> 45.0% </td><td> 20 </td></tr><tr><td> 0.5% </td><td> 29.0% </td><td> 20.7% </td><td> 7.4% </td><td> 42.4% </td><td> 21 </td></tr><tr><td> 1.1% </td><td> 30.0% </td><td> 15.0% </td><td> 9.5% </td><td> 44.4% </td><td> 22 </td></tr><tr><td> 2.5% </td><td> 28.8% </td><td> 23.1% </td><td> 3.0% </td><td> 42.6% </td><td> 23 </td></tr><tr><td> 0.5% </td><td> 30.0% </td><td> 21.5% </td><td> 3.0% </td><td> 45.0% </td><td> 24 </td></tr><tr><td> 2.5% </td><td> 30.0% </td><td> 17.5% </td><td> 10.0% </td><td> 40.0% </td><td> 25 </td></tr><tr><td> 0.5% </td><td> 29.7% </td><td> 17.9% </td><td> 9.1% </td><td> 42.8% </td><td> 26 </td></tr><tr><td> 3.0% </td><td> 30.0% </td><td> 16.7% </td><td> 6.2% </td><td> 44.1% </td><td> 27 </td></tr><tr><td> 3.0% </td><td> 27.5% </td><td> 23.8% </td><td> 5.7% </td><td> 40.0% </td><td> 28 </td></tr><tr><td> 3.0% </td><td> 27.9% </td><td> 15.0% </td><td> 10.0% </td><td> 44.1% </td><td> 29 </td></tr><tr><td> 1.7% </td><td> 28.3% </td><td> 19.7% </td><td> 5.3% </td><td> 45.0% </td><td> 30 </td></tr><tr><td> 2.0% </td><td> 26.7% </td><td> 20.4% </td><td> 8.7% </td><td> 42.2% </td><td> 31 </td></tr></TBODY></TABLE>
如圖4至6所示,分別呈現實施例15至31之乳劑給藥後12小時的(+)-兒茶素累積透過量、遲延時間、及給藥後12小時的(+)-兒茶素皮內沉積量。
綜合以上結果,證實本發明的醫藥載體可增加藥物的經皮透過量與穿透速率,進而提升皮內的藥物沉積量,特別是黃烷-3-醇。
雖然本發明已以較佳實施例揭露於上,然其並非用以限定本發明,本發明所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神及範圍內,當可作些許之更動與潤飾,因此本發明的保護範圍當視後附之申請專利範圍所請求者為準。
無
圖1為一統計長條圖,說明著實施例01至14所得之乳劑12小時後的累積透過量(cumulative amount)。 圖2為一統計長條圖,說明著實施例01至14所得之乳劑的遲延時間(lag time)。 圖3為一統計長條圖,說明著實施例01至14所得之乳劑12小時後的皮內沉積量(deposition amount)。 圖4為一統計長條圖,說明著實施例15至31所得之乳劑12小時後的累積透過量。 圖5為一統計長條圖,說明著實施例15至31所得之乳劑的遲延時間。 圖6為一統計長條圖,說明著實施例15至31所得之乳劑12小時後的皮內沉積量。
Claims (12)
- 一種醫藥載體,用於增加藥物的經皮透過量與穿透速率,係包括:一水相組份,含有水,其重量百分比為48%;一油相組份,含有C10至C20脂肪酸,其重量百分比為5%;一界面活性劑,含有Tween 80/Span 20或Brij 35/Brij 30,其重量百分比為15%,其中該Tween 80與該Span 20間的重量比為1:2至1:1,該Brij 35與該Brij 30間的重量比為1:4至1:2;以及一含有C2至C6醇之輔助界面活性劑,包含乙醇、異丙醇、二甘醇-乙醚、或丙二醇,其重量百分比為32%。
- 如請求項第1項所述之醫藥載體,其中該C10至C20脂肪酸為肉荳蔻酸異丙酯(isopropyl myristate,IPM)或油酸(oleic acid)。
- 一種醫藥組合物,係包括:一如請求項第1項所述的醫藥載體;以及一黃烷-3-醇,為包含於該水相組份中,其中該醫藥載體的重量百分比為96.00%至99.90%,該黃烷-3-醇的重量百分比為0.10%至4.00%。
- 如請求項第3項所述之醫藥組合物,其中該黃烷-3-醇為選自於由兒茶素(catechin)、表兒茶素(epicatechin)、表沒食子兒茶素(epigallocatechin)、表兒茶素沒食子酸酯(epicatechin gallate)、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(epigallocatechin gallate)、表阿夫兒茶精(epiafzelechin)、非瑟酮醇(fisetinidol)、喹色亭酚(guibourtinidol)、牧豆樹醇(mesquitol)、及刺槐亭醇(robinetinidol)所組成的群組。
- 如請求項第3項所述之醫藥組合物,其中以該醫藥組合物的總重量計,該醫藥載體的重量百分比為97.00%至99.50%,該黃烷-3-醇的重量百分比為0.50%至3.00%。
- 一種如請求項第3項所述之醫藥組合物的用途,為用於製備治療或預防阿茲海默症(Alzheimer's disease)的乳劑,其中該黃烷-3-醇為兒茶素。
- 一種如請求項第3項所述之醫藥組合物的用途,為用於製備抗氧化的乳劑,其中該黃烷-3-醇為兒茶素。
- 一種如請求項第3項所述之醫藥組合物的用途,為用於製備清除自由基的乳劑,其中該黃烷-3-醇為兒茶素。
- 一種如請求項第3項所述之醫藥組合物的用途,為用於製備抗癌的乳劑,其中該黃烷-3-醇為兒茶素。
- 一種如請求項第3項所述之醫藥組合物的用途,為用於製備抗病毒的乳劑,其中該黃烷-3-醇為兒茶素。
- 一種如請求項第3項所述之醫藥組合物的用途,為用於製備降血壓的乳劑,其中該黃烷-3-醇為兒茶素。
- 一種如請求項第3項所述之醫藥組合物的用途,為用於製備預防UV傷害的乳劑,其中該黃烷-3-醇為兒茶素。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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TW200914063A (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-01 | Mei-Hwa Lee | The formulation of skin permeable polyphenols-encapsulated nanoemulsion |
CN101940558A (zh) * | 2009-07-05 | 2011-01-12 | 上海强圣医药科技有限公司 | (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯丸剂组合物及其用途 |
CN102875513A (zh) * | 2012-05-17 | 2013-01-16 | 王孝仓 | 一种微晶体儿茶素及其制备方法 |
CN103599067A (zh) * | 2013-10-29 | 2014-02-26 | 盐城工学院 | 一种w/o微乳及其制备方法和用途 |
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2017
- 2017-04-21 TW TW106113403A patent/TWI643639B/zh active
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