TWI623583B - 有機膜電晶體、有機半導體膜、有機半導體材料及其應用 - Google Patents

有機膜電晶體、有機半導體膜、有機半導體材料及其應用 Download PDF

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Abstract

本發明係有關於一種有機膜電晶體，該有機膜電晶體是使用了下述化合物的有機膜電晶體，該化合物用於有機膜電晶體的半導體活性層時載流子遷移率高、在有機溶劑中的溶解性高，所述有機膜電晶體在半導體活性層中含有由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物(R1、R2為氫原子或取代基；Ar1、Ar2各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1為2價連接基團；m為0～6的整數；Cy為萘環或蒽環；R3、R4為氫原子或取代基；Ar3、Ar4為雜芳環或芳環；V2為2價連接基團；p為0～6的整數；n為2以上的整數；A為通式(101’)所示的2價連接基團；RA1～RA6表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101或Ar102的結合鍵，RA1～RA6中不同的2個為與通式(101)中的Ar101的結合鍵和與Ar102的結合鍵)。 通式(1-1)通式(1-2)通式(101)通式(101’)

Description

有機膜電晶體、有機半導體膜、有機半導體材料及其應用
本發明涉及有機膜電晶體、有機半導體膜和有機半導體材料等。詳細地說，本發明涉及：具有由至少2個環戊二烯酮稠環結構和可形成氫鍵的連接基團構成的重複單元的化合物、含有該化合物的有機膜電晶體、含有該化合物的組合物、含有該化合物的非發光性有機半導體器件用有機半導體材料、含有該化合物的有機膜電晶體用材料、含有該化合物的非發光性有機半導體器件用塗布溶液、含有該化合物的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜。
使用了有機半導體材料的器件與現有的使用了矽等無機半導體材料的器件相比，其各種優越性已被預期，因此，受到了高度關注。作為使用了有機半導體材料的器件的例子，可以舉出：將有機半導體材料作為光電轉換材料進行使用的有機膜太陽能電池或固態圖像感測器等光電轉換元件；非發光性的有機電晶體。使用了有機半導體材料的器件與使用了無機半導體材料的器件相比，具有能夠以低溫、低成本製作大面積的元件的可能性。進而能夠通過改變分子結構而容易地改變材料特性，因此，材料的變化豐富，能夠實現無機半導體材料無法實現的功能和元件。
例如，日本特開2012-177104號公報(以下稱專利文獻1)記載了，直線型聚並苯的末端縮合5元環而成的多環稠環聚合物，記載了通過將該聚合物用於有機發光元件可實現高電荷傳輸性、溶劑溶解性的內容。
另外，THEOCHEM, (2002), 589-590, 459-464.(以下稱非專利文獻1)記載了，對作為低分子化合物的並環戊二烯二酮各種異構體進行分子軌道計算，可知1,5-二酮體是最穩定的。
此外，日本特表2010-535270號公報(以下稱專利文獻2)記載了具有吲丹烯(Indacene)二酮骨架的半導體材料，記載了其顯示出二極性的半導體活性、高溶劑處理性和高大氣穩定性。
發明所要解決的課題
專利文獻1中雖然記載了在直線型聚並苯的末端縮合5元環而成的多環稠環聚合物，但是在專利文獻1記載的直線型聚並苯的末端縮合5元環而成的多環稠環聚合物中，與聯結的環之間不存在相互作用、平面性降低，因此，得不到充分的HOMO軌道的重疊，得不到充分的電晶體特性(載流子遷移率低)。實際上，本發明人使用專利文獻1的實施例記載的多環稠環聚合物製造了底閘極・底接觸結構的有機膜晶體管元件，結果為10-3數量級的晶體管特性，可知載流子遷移率低。
此外，非專利文獻1中記載了環戊二烯酮縮合而成的低分子化合物，但沒有將該文獻中記載的低分子化合物用於有機電晶體中的例子，本發明人使用了該文獻中記載的低分子化合物，結果沒能得到充分的電晶體特性(載流子遷移率低)。
另外，專利文獻2中雖然記載了具有吲丹烯二酮骨架的半導體材料，但該文獻中記載的具有吲丹烯二酮骨架的半導體材料中，連接基團為噻吩、二噻吩，共軛長度較短，因此得不到充分的溶解性和低HOMO。因此，可知該文獻記載的半導體材料的空穴遷移率較低，為10-5 ～10-3 cm2 /Vs。
因此，本發明人為了解決這樣的現有技術的課題而進行了研究。本發明所要解決的課題是提供一種化合物，該化合物用於有機膜電晶體的半導體活性層時，載流子遷移率高，對有機溶劑具有高溶解性；本發明的課題還在於提供使用該化合物的有機膜電晶體。
解決課題的手段
本發明人為了解決上述課題進行深入研究，結果發現，在2個環戊二烯酮的稠環結構或在聚並苯的末端縮合的2個環戊二烯酮稠環結構上的與羰基相鄰的位置上，分別將雜亞芳基或亞芳基作為連接基團導入，形成重複單元結構，通過該重複單元結構，環戊二烯酮稠環結構的與羰基相鄰的雜亞芳基或亞芳基的環上的原子之間形成分子內氫鍵，平面性增加，因此可得到充分的HOMO軌道的重疊，載流子遷移率提高。此外，通常已知平面性高、載流子遷移率高的化合物的溶解性低，但是，預想不到的是，發現該化合物對溶劑顯示出高溶解性，因此能夠兼顧高載流子遷移率和高溶解性，由此完成了本發明。
作為用於解決上述課題的具體手段的本發明具有以下構成。
[1]一種有機膜電晶體，其在半導體活性層中含有由下述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成。
通式(1-1)
通式(1-1)中，R1 和R2 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar1 和Ar2 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1 表示2價連接基團；m表示0～6的整數，m為2以上時，2個以上的V1 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；
通式(1-2)
通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3 和R4 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；V2 表示2價連接基團；p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；
通式(101)
通式(101)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；A表示下述通式(101’)所示的2價連接基團；
通式(101’)
通式(101’)中，RA1 ～RA6 各自獨立地表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101 或Ar102 的結合鍵，RA1 ～RA6 中不同的2個分別表示與通式(101)中的Ar101 的結合鍵和與Ar102 的結合鍵。
[2]如[1]所述的有機膜電晶體，其中，優選在半導體活性層中含有由下述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物。
通式(1-1)
(通式(1-1)中，R1 和R2 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar1 和Ar2 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1 表示2價連接基團。m表示0～6的整數，m為2以上時，2個以上的V1 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
通式(1-2)
(通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3 和R4 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。V2 表示2價連接基團。p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
[3]如[1]或[2]的有機膜電晶體，其中，通式(1-2)是由下述通式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)或(2-5)所示的n個重複單元構成的化合物。
通式(2-1)
通式(2-2)
通式(2-3)
通式(2-4)
通式(2-5)
(通式(2-1)～(2-5)中，R3 、R4 和R10 ～R33 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。V2 表示2價連接基團。p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
[4]如[1]～[3]任一項的有機膜電晶體，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，V1 和V2 各自獨立地為下述通式(V-1)～(V-17)中的任一者所示的2價連接基團。
［通式(V-1)～(V-17)中，在m或p為1時，＊表示與Ar1 ～Ar4 中的任一者的結合位置，在m或p為2以上時，＊表示與Ar1 ～Ar4 和通式(V-1)～(V-17)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置。通式(V-1)、(V-2)、(V-5)、(V-6)、(V-9)～(V-11)、(V-13)～(V-15)和(V-17)中的R各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的R可以結合形成環。通式(V-4)、(V-7)、(V-8)和(V-12)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環。通式(V-16)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。］
[5]如[4]的有機膜電晶體，其中，通式(1-1)～(1-2)和(2-1)～(2-5)中，V1 和V2 為下述通式(V-1)～(V-8)和(V-11)～(V-15)中的任一者所示的2價連接基團。
[6]如[1]～[5]任一項的有機膜電晶體，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，Ar1 ～Ar4 各自獨立地為下述通式(4-1)、(4-2)或(4-3)所示的2價連接基團。
通式(4-1) 通式(4-1) 通式(4-3)
［通式(4-1)～(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基。q表示0～6的整數，q為2以上時，2個以上的R6 可以分別相同，也可以不同。波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位、＃表示與V1 或V2 的結合位。］
[7]如[6]的有機膜電晶體，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，Ar1 ～Ar4 各自獨立地為上述通式(4-1)或(4-2)所示的2價連接基團。
[8]如[6]或[7]任一項的有機膜電晶體，其中，通式(4-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)～(5-8)中的任一者所示的2價連接基團。
通式(5-1) 通式(5-2) 通式(5-3) 通式(5-4) 通式(5-5) 通式(5-6) 通式(5-7) 通式(5-8)
(通式(5-1)～(5-8)中、R6 各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同。波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V1 或V2 的結合位。)
[9]如[1]～[8]任一項的有機膜電晶體，其中，
通式(1-1)中，R1 和R2 中的至少1個、
通式(1-2)中，R3 和R4 中的至少1個、
通式(2-1)中，R3 、R4 、R10 、R11 、R12 和R13 中的至少1個、
通式(2-2)中，R3 、R4 、R14 、R15 、R16 和R17 中的至少1個、
通式(2-3)中，R3 、R4 、R18 、R19 、R20 和R21 中的至少1個、
通式(2-4)中，R3 、R4 、R22 、R23 、R24 、R25 、R26 和R27 中的至少1個、以及
上述通式(2-5)中，R3 、R4 、R28 、R29 、R30 、R31 、R32 和R33 中的至少1個為下述通式(W)所示的基團。
-L-R 通式(W)
［通式(W)中，L表示下述通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團。R表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基。另外，R表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R相鄰的L為下述通式(L-1)～(L-3)所示的2價連接基團的情況。］
［通式(L-1)～(L-12)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位。＊表示(L-1)～(L-12)所示的2價連接基團和R中的任一者的結合位置。通式(L-10)中的m為4，通式(L-11)和(L-12)中的m為2。通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基。］
[10]如[9]的有機膜電晶體，其中，通式(W)中，L為通式(L-1)、(L-4)或(L-8)的任一者所示的2價連接基團或者這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
[11]如[1]～[10]任一項的有機膜電晶體，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，n為10以上。
[12]如[1]所述的有機膜電晶體，其中，在半導體活性層中含有由下述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物；
通式(101)
通式(101)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；A表示下述通式(101’)所示的2價連接基團；
通式(101’)
通式(101’)中，RA1 ～RA6 各自獨立地表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101 或Ar102 的結合鍵，RA1 ～RA6 中不同的2個分別表示與通式(101)中的Ar101 的結合鍵和與Ar102 的結合鍵。
[13]如[1]或[12]所述的有機膜電晶體，其中，由上述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物為由下述通式(101-1)～(101-3)中的任一者所示的n個重複單元構成的化合物；
通式(101-1)
通式(101-2)
通式(101-3)
通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中，R101 ～R104 和R141 ～R148 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；p101 和r101 表示0～6的整數，p101 和r101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
[14]如[1]、[12]和[13]任一項所述的有機膜電晶體，其中，由上述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物為由下述通式(101-1)所示的n個重複單元構成的化合物；
通式(101-1)
通式(101-1)中，R101 ～R104 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
[15]如[13]或[14]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，V101 為下述通式(V-101)～(V-117)中的任一者所示的2價連接基團；
通式(V-101)～(V-117)中，在m101 、p101 或r101 為1時，＊表示與Ar101 和Ar102 中的任一者的結合位置，在、m101 、p101 或r101 為2以上時，＊表示與Ar101 、Ar102 和通式(V-101)～(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)～(V-111)、(V-113)～(V-115)和(V-117)中的RV 各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV 可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
[16]如[15]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，V101 為上述通式(V-101)～(V-108)和(V-111)～(V-115)中的任一者所示的2價連接基團。
[17]如[13]～[16]任一項所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，Ar101 和Ar102 為下述通式(102-1)、(102-2)或(102-3)所示的2價連接基團；
通式(102-1) 通式(102-2) 通式(102-3)
通式(102-1)～(102-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基；q表示0～6的整數，q為2以上時，2個以上的R6 可以分別相同，也可以不同；波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V101 的結合位。
[18]如[17]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)中，Ar101 和Ar102 為上述通式(102-1)所示的2價連接基團，且V101 為上述通式(V-102)～(V-107)中的任一者所示的2價連接基團。
[19]如[17]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地為上述通式(102-1)或(102-2)所示的2價連接基團。
[20]如[17]或[19]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(102-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)～(5-8)所示的2價連接基團；
通式(5-1) 通式(5-2) 通式(5-3) 通式(5-4) 通式(5-5) 通式(5-6) 通式(5-7) 通式(5-8)
通式(5-1)～(5-8)中，R6 各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同；波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V101 的結合位。
[21]如[13]～[20]任一項所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中的
R101 、R102 、R103 和R104 中的至少1個、
R141 、R142 、R143 和R144 中的至少1個、或
R145 、R146 、R147 和R148 中的至少1個
為下述通式(W101 )所示的基團；
-L101 -R101 通式(W101 )
通式(W101 )中，L101 表示下述通式(L-101)～(L-125)的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團；R101 表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基；另外，R101 表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R101 相鄰的L101 為下述通式(L-101)～(L-103)所示的2價連接基團的情況；
通式(L-101)～(L-125)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-101)～(L-125)所示的2價連接基團和R101 中的任一者的結合位置。通式(L-113)中的m為4，通式(L-114)和(L-115)中的m為3，通式(L-116)～(L-120)中的m為2，通式(L-122)中的m為6；通式(L-101)、(L-102)、(L-106)和(L-113)～(L-124)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基，
RN 表示氫原子或取代基，
Rsi 各自獨立地表示氫原子、烷基、鏈烯基或炔基。
[22]如[21]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(W101 )中，L101 為通式(L-101)、(L-104)或(L-109)的任一者所示的2價連接基團或這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
[23]如[1]和[12]～[22]任一項所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101)的重均分子量為2000以上。
[24]一種化合物，其由下述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成；
通式(1-1)
通式(1-1)中，R1 和R2 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar1 和Ar2 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1 表示2價連接基團；m表示0～6的整數，m為2以上時，2個以上的V1 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；
通式(1-2)
通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3 和R4 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；V2 表示2價連接基團；p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；
通式(101)
通式(101)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；A表示下述通式(101’)所示的2價連接基團；
通式(101’)
通式(101’)中，RA1 ～RA6 各自獨立地表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101 或Ar102 的結合鍵，RA1 ～RA6 中不同的2個分別表示與通式(101)中的Ar101 的結合鍵和與Ar102 的結合鍵。
[25]如[24]所述的化合物，其中，該化合物為由下述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物。
通式(1-1)
(通式(1-1)中，R1 和R2 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar1 和Ar2 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1 表示2價連接基團。m表示0～6的整數，m為2以上時，2個以上的V1 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
通式(1-2)
(通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3 和R4 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。V2 表示2價連接基團。p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
[26]如[24]或[25]的化合物，其中，通式(1-2)由下述通式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)或(2-5)所示的n個重複單元構成。
通式(2-1)
通式(2-2)
通式(2-3)
通式(2-4)
通式(2-5)
(通式(2-1)～(2-5)中，R3 、R4 和R10 ～R33 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。V2 表示2價連接基團。p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
[27]如[24]～[26]任一項的化合物，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，V1 和V2 各自獨立地為下述通式(V-1)～(V-17)中的任一者所示的2價連接基團。
［通式(V-1)～(V-17)中，在m或p為1時，＊表示與Ar1 ～Ar4 中的任一者的結合位置，在m或p為2以上時，＊表示與Ar1 ～Ar4 和通式(V-1)～(V-17)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置。通式(V-1)、(V-2)、(V-5)、(V-6)、(V-9)～(V-11)、(V-13)～(V-15)和(V-17)中的R各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的R可以結合形成環。通式(V-4)、(V-7)、(V-8)和(V-12)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環。通式(V-16)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。］
[28]如[27]所述的化合物，其中，通式(1-1)～(1-2)和(2-1)～(2-5)中，V1 和V2 為下述通式(V-1)～(V-8)和(V-11)～(V-15)中的任一者所示的2價連接基團。
[29]如[24]～[28]任一項的化合物，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，Ar1 ～Ar4 各自獨立地為下述通式(4-1)、(4-2)或(4-3)所示的2價連接基團。
通式(4-1) 通式(4-1) 通式(4-3)
［通式(4-1)～(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基。q表示0～6的整數，q為2以上時，2個以上的R6 可以分別相同，也可以不同。波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V1 或V2 的結合位。］
[30]如[29]的化合物，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，Ar1 ～Ar4 各自獨立地為上述通式(4-1)或(4-2)所示的2價連接基團。
[31]如[29]或[30]的化合物，其中，通式(4-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)～(5-8)中的任一者所示的2價連接基團。
通式(5-1) 通式(5-2) 通式(5-3) 通式(5-4) 通式(5-5) 通式(5-6) 通式(5-7) 通式(5-8)
［通式(5-1)～(5-8)中，R6 表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同。波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V1 或V2 的結合位。］
[32]如[24]～[31]任一項的化合物，其中，
通式(1-1)中，R1 和R2 中的至少1個、
通式(1-2)中，R3 和R4 中的至少1個、
通式(2-1)中，R3 、R4 、R10 、R11 、R12 和R13 中的至少1個、
通式(2-2)中，R3 、R4 、R14 、R15 、R16 和R17 中的至少1個、
通式(2-3)中，R3 、R4 、R18 、R19 、R20 和R21 中的至少1個、
通式(2-4)中，R3 、R4 、R22 、R23 、R24 、R25 、R26 和R27 中的至少1個、以及
上述通式(2-5)中，R3 、R4 、R28 、R29 、R30 、R31 、R32 和R33 中的至少1個
為下述通式(W)所示的基團。
-L-R 通式(W)
［通式(W)中，L表示下述通式(L-1)～(L-12)的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-1)～(L-12)的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團。R表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基。另外，R表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R相鄰的L為下述通式(L-1)～(L-3)所示的2價連接基團的情況。］
［通式(L-1)～(L-12)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位。＊表示(L-1)～(L-12)所示的2價連接基團和R中的任一者的結合位置。通式(L-10)中的m為4，通式(L-11)和(L-12)中的m為2。通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基。］
[33]如[32]的化合物，其中，通式(W)中，L為通式(L-1)、(L-4)或(L-8)的任一者所示的2價連接基團或這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
[34]如[24]～[33]任一項的化合物，其中，通式(1-1)、(1-2)和(2-1)～(2-5)中，n為10以上。
[35]如[24]所述的有機膜電晶體，其中，在半導體活性層中含有由下述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物；
通式(101)
通式(101)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；A表示下述通式(101’)所示的2價連接基團；
通式(101’)
通式(101’)中，RA1 ～RA6 各自獨立地表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101 或Ar102 的結合鍵，RA1 ～RA6 中不同的2個分別表示與通式(101)中的Ar101 的結合鍵和與Ar102 的結合鍵。
[36]如[24]或[35]所述的有機膜電晶體，其中，由上述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物為由下述通式(101-1)～(101-3)中的任一者所示的n個重複單元構成的化合物；
通式(101-1)
通式(101-2)
通式(101-3)
通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中，R101 ～R104 和R141 ～R148 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；p101 和r101 表示0～6的整數，p101 和r101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
[37]如[24]、[35]和[36]任一項所述的有機膜電晶體，其中，由上述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物為由下述通式(101-1)所示的n個重複單元構成的化合物；
通式(101-1)
通式(101-1)中，R101 ～R104 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
[38]如[36]或[37]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，V101 為下述通式(V-101)～(V-117)中的任一者所示的2價連接基團；
通式(V-101)～(V-117)中，在 m101 、p101 或r101 為1是，＊表示與Ar101 和Ar102 中的任一者的結合位置，在m101 、p101 或r101 為2以上時，＊表示與Ar101 、Ar102 和通式(V-101)～(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)～(V-111)、(V-113)～(V-115)和(V-117)中的RV 各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV 可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
[39]如[38]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，V101 為上述通式(V-101)～(V-108)和(V-111)～(V-115)中的任一者所示的2價連接基團。
[40]如[36]～[39]任一項所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，Ar101 和Ar102 為下述通式(102-1)、(102-2)或(102-3)所示的2價連接基團；
通式(102-1) 通式(102-2) 通式(102-3)
通式(102-1)～(102-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基；q表示0～6的整數，q為2以上時，2個以上的R6 可以分別相同，也可以不同；波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V101 的結合位。
[41]如[40]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)中，Ar101 和Ar102 為上述通式(102-1)所示的2價連接基團，且V101 為上述通式(V-102)～(V-107)中的任一者所示的2價連接基團。
[42]如[40]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地為上述通式(102-1)或(102-2)所示的2價連接基團。
[43]如[40]或[42]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(102-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)～(5-8)所示的2價連接基團；
通式(5-1) 通式(5-2) 通式(5-3) 通式(5-4) 通式(5-5) 通式(5-6) 通式(5-7) 通式(5-8)
通式(5-1)～(5-8)中，R6 各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同；波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V101 的結合位。
[44]如[36]～[43]任一項所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101-1)～(101-3)中的
R101 、R102 、R103 和R104 中的至少1個、
R141 、R142 、R143 和R144 中的至少1個、或
R145 、R146 、R147 和R148 中的至少1個
為下述通式(W101 )所示的基團；
-L101 -R101 通式(W101 )
通式(W101 )中，L101 表示下述通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團；R101 表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基；另外，R101 表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R101 相鄰的L101 為下述通式(L-101)～(L-103)所示的2價連接基團的情況；
通式(L-101)～(L-125)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-101)～(L-125)所示的2價連接基團和R101 中的任一者的結合位置。通式(L-113)中的m為4，通式(L-114)和(L-115)中的m為3，通式(L-116)～(L-120)中的m為2，通式(L-122)中的m為6；通式(L-101)、(L-102)、(L-106)和(L-113)～(L-124)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基，
RN 表示氫原子或取代基，
Rsi 各自獨立地表示氫原子、烷基、鏈烯基或炔基。
[45]如[44]所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(W101 )中，L101 為通式(L-101)、(L-104)或(L-109)的任一者所示的2價連接基團或這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
[46]如[24]和[35]～[45]任一項所述的有機膜電晶體，其中，上述通式(101)的重均分子量為2000以上。
[47]一種化合物，其為下述通式(6)所示的化合物；
通式(6)
通式(6)中，R141 ～R144 各自獨立地表示氫原子或取代基；X1 和X2 各自獨立地表示鹵原子、-OSO2 Ri 、-Sn(RJ )3 、-Si(RJ )3 或-B(Rk )s ；Ri 表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ 表示取代或無取代的烷基，Rk 表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數；Rk 可以相互結合形成環，s為3時，-B(Rk )s 與陽離子(X3 )+ 相伴表示-B-( Rk )s (X3 )+ 鹽。
[48]一種化合物，其為下述通式(7)所示的化合物；
通式(7)
通式(7)中，R145 ～R148 各自獨立地表示氫原子或取代基；X1 和X2 各自獨立地表示鹵原子、-OSO2 Ri 、-Sn(RJ )3 、-Si(RJ )3 或-B(Rk )s ；Ri 表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ 表示取代或無取代的烷基，Rk 表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數。Rk 可以相互結合形成環，s為3時，-B(Rk )s 與陽離子(X3 )+ 相伴表示-B-( Rk )s (X3 )+ 鹽。
[49]如[47]或[48]所述的化合物，其中，該化合物為[35]～[46]任一項所述的化合物的合成中間體化合物。
[50]一種組合物，其含有[24]～[46]任一項的化合物和有機溶劑。
[51]如[50]的組合物，其中，上述有機溶劑為芳香族烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑。
[52]一種非發光性有機半導體器件用有機半導體材料，該材料含有[24]～[46]任一項的化合物或[50]或[51]所述的組合物。
[53]一種有機膜電晶體用材料，該材料含有[24]～[46]任一項的化合物或[50]或[51]所述的組合物。
[54]一種非發光性有機半導體器件用塗布溶液，該溶液含有[24]～[46]任一項的化合物或[50]或[51]所述的組合物。
[55]一種非發光性有機半導體器件用塗布溶液，該溶液含有[24]～[46]任一項的化合物或[50]或[51]所述的組合物、以及聚合物粘結劑。
[56]一種非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，該膜含有[24]～[46]任一項的化合物或[50]或[51]所述的組合物。
[57]一種非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，該膜含有[24]～[46]任一項的化合物或[50]或[51]所述的組合物、以及聚合物粘結劑。
[58]如[56]或[57]的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，其中，該膜通過溶液塗布法製作。
發明效果
根據本發明，能夠提供一種用於有機膜電晶體的半導體活性層中時載流子遷移率高、對有機溶劑具有高溶解性的化合物；以及使用該化合物的有機膜電晶體。
以下詳細說明本發明。以下記載的構成要件的說明有時會基於代表性的實施方式和具體例而進行，但本發明並非被限定於這樣的實施方式。需要說明的是，本說明書中使用“～”表示的數值範圍是指將“～”前後記載的數值作為下限值和上限值而包含在內的範圍。
本發明中，在各通式的說明中沒有特別區分而使用的情況下的氫原子表示也包含同位素(重氫原子等)。進而，構成取代基的原子表示也包含其同位素。
本說明書中，由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物與通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的化合物的含義相同。通式(1-1)、(1-2)、後述的通式(2-1)～(2-5)、通式(101)和後述的通式(101-1)～(101-3)中，＊表示與氫原子或取代基的連接基團。對於由通式(1-1)、(1-2)、後述的通式(2-1)～(2-5)、通式(101)和後述的通式(101-1)～(101-3)中的任一者所示的n個重複單元構成的化合物，分子末端的＊可以為氫原子或任意的取代基，分子末端優選為氫原子、三烷基錫基、鹵原子、全氟鏈烷烴磺醯氧基、-B(OH)2 、-B(ORx )2 、三烷基甲矽烷基、芳基、雜芳基等。需要說明的是，上述的Rx 表示烷基，2個以上的Rx 可以相互結合形成環。
[有機膜電晶體]
本發明的有機膜電晶體在半導體活性層中包含由下述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物。
通式(1-1)
(通式(1-1)中，R1 和R2 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar1 和Ar2 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1 表示2價連接基團。m表示0～6的整數，m為2以上時，2個以上的V1 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
通式(1-2)
(通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3 和R4 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。V2 表示2價連接基團。p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
通式(101)
通式(101)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；A表示下述通式(101’)所示的2價連接基團；
通式(101’)
通式(101’)中，RA1 ～RA6 各自獨立地表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101 或Ar102 的結合鍵，RA1 ～RA6 中不同的2個分別表示與通式(101)中的Ar101 的結合鍵和與Ar102 的結合鍵。
對於本發明的有機膜電晶體的第1優選方式，在半導體活性層中含有由上述通式(1-1)或(1-2)所示的化合物。
對於本發明的有機膜電晶體的第2優選方式，在半導體活性層中含有上述通式(101)所示的化合物。
由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物用於有機膜電晶體的半導體活性層時載流子遷移率高、對有機溶劑具有高溶解性，因此，通過在半導體活性層中含有該化合物，本發明的有機膜電晶體的載流子遷移率高。
對於由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物，通過稠環的環戊二烯酮骨架具有羰基而能得到充分的HOMO軌道的重疊。由此，可得到載流子遷移率高的有機膜電晶體。另外，預料不到的是，也得到了對有機溶劑的溶解性高這樣的效果。作為得到這樣的效果的機理，對於由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物，在作為母骨架的稠環的環戊二烯酮骨架的雙鍵氧、與稠環的環戊二烯酮骨架兩側的相鄰的亞芳基或雜亞芳基的氫原子之間具有氫鍵，由此，膜中氫鍵得到維持，平面性提高，因而聚合物分子間距離變短，可提高載流子遷移率，溶液中氫鍵解離，自由旋轉，可提高對有機溶劑的溶解性。
需要說明的是，一直以來已知，含有芳香族雜環的多環縮合化合物作為有機EL元件材料是有用的。但是，作為有機EL元件材料有用並不能直接說作為有機膜電晶體用半導體材料有用。這是因為，有機EL元件和有機膜電晶體對有機化合物所要求的特性不同。有機EL元件中通常需要在膜的膜厚方向(通常數nm～數100nm)傳輸電荷，相對於此，有機膜電晶體中需要以膜面方向的電極間(通常幾微米～數100μm)的長距離傳輸電荷(載流子)。因此，所要求的載流子遷移率格外高。因此，作為有機膜電晶體用半導體材料，要求一種分子的排列秩序高、結晶性高的有機化合物。另外，為了顯示出高載流子遷移率，優選π共軛平面相對於基板呈直立。另一方面，有機EL元件中，為了提高發光效率，要求一種發光效率高、面內的發光均勻的元件。通常，結晶性高的有機化合物為導致面內的電場強度不均勻、發光不均勻、發光驟冷等發光缺陷產生的原因，因此，有機EL元件用材料期望一種結晶性降低、無定形性高的材料。因此，即使將構成有機EL元件材料的有機化合物直接轉用於有機半導體材料，也並非能直接得到良好的電晶體特性。
進而，使用了由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物的本發明的有機膜電晶體優選反復驅動後的閾值電壓變化也小。為了使反復驅動後的閾值電壓變化小，需要有機半導體材料的HOMO不過淺也不過深、有機半導體材料的化學穩定性(特別是耐空氣氧化性、氧化還原穩定性)、膜狀態的熱穩定性、空氣和水分難以進入的較高的膜密度、電荷難以存儲的缺陷少的膜質，等等。由於由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物滿足這些條件，因此可以認為反復驅動後的閾值電壓變化小。即，反復驅動後的閾值電壓變化小的有機膜電晶體中，半導體活性層具有高的化學穩定性和膜密度等，可長期作為電晶體有效地發揮功能。
以下對本發明的化合物和本發明的有機膜電晶體等的優選方式進行說明。
＜由通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物＞
本發明的化合物優選由下述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成。本發明的化合物在本發明的有機膜電晶體中包含在後述的半導體活性層中。即，本發的化合物可用作有機膜電晶體用材料。
以下對由通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物進行說明。
＜＜由通式(1-1)所示的n個重複單元構成的化合物＞＞
由通式(1-1)所示的n個重複單元構成的化合物以下述通式表示。
通式(1-1)
(通式(1-1)中，R1 和R2 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar1 和Ar2 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1 表示2價連接基團。m表示0～6的整數，m為2以上時，2個以上的V1 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
通式(1-1)中，R1 和R2 各自獨立地表示氫原子或取代基。作為R1 和R2 所能採取的取代基，沒有特別限制，例如可以舉出下述通式(W)所示的基團、與後述的R5 ～R9 所能採取的取代基的例子同樣的取代基，優選為下述通式(W)所示的基團，更優選為R1 和R2 中的至少任一者為下述通式(W)所示的基團。
-L-R 通式(W)
［通式(W)中，L表示下述通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團。R表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基。另外，R表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R相鄰的L為下述通式(L-1)～(L-3)所示的2價連接基團的情況。］
［通式(L-1)～(L-12)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位。＊表示(L-1)～(L-12)所示的2價連接基團和R中的任一者的結合位置。通式(L-10)中的m為4，通式(L-11)和(L-12)中的m為2。通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基。］
通式(W)中，L表示通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團。上述L形成通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的連接基團的情況下，通式(L-1)～(L-12)中的任一者所示的2價連接基團的結合數優選為2～4、更優選為2或3。
通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的取代基R’各自獨立地表示氫原子或取代基。作為R’所能採取的取代基，可以舉出碳原子數為5～15的烷基(優選碳原子數為6～15的烷基)、碳原子數為5～15的烷氧基(優選碳原子數為6～15的烷氧基)。
通式(L-10)中的m表示4、通式(L-11)和(L-12)中的m表示2。
L優選為上述通式(L-1)、(L-4)、或(L-8)的任一者所示的2價連接基團或這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團，更優選為通式(L-1)或(L-4)的任一者所示的2價連接基團或這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團、特別優選通式(L-1)所示的2價連接基團或該2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
上述通式(W)中，R表示氫原子、取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧化乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基。其中，R表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R相鄰的L為下述通式(L-3)所示的2價連接基團的情況，R表示氫原子時，限於與R相鄰的L為下述通式(L-1)～(L-3)所示的2價連接基團的情況。
作為R所能採取的取代或無取代的烷基，L由上述通式(L-1)所示的情況下，優選是碳原子數為3以上的烷基、更優選是碳原子數為3～40的烷基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發進一步優選是碳原子數為10～30的烷基，特別優選是碳原子數為15～30的烷基。此外，作為R所能採取的取代或無取代的烷基，L由上述通式(L-1)所示的情況下，優選為直鏈或支鏈的烷基，從提高載流子遷移率和相對於溶劑的溶解性不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選為支鏈的烷基。
L由上述通式(L-2)～(L-3)所示的情況下，作為R所能採取的烷基，優選是碳原子數為2以上的烷基、優選是碳原子數為3～18的烷基、更優選是碳原子數為3～12的烷基、特別優選是碳原子數為4～10的烷基。
L由上述通式(L-4)～(L-12)所示的情況下，作為R所能採取的烷基，優選是碳原子數為4以上的烷基、優選是碳原子數為4～18的烷基、更優選是碳原子數為4～12的烷基、特別優選是碳原子數為4～10的烷基。
上述通式(W)中，上述L-R中含有烷基的情況下，R表示的烷基為上述範圍的下限值以上時，載流子遷移率提高。此外，L包含與R相鄰的通式(L-1)的情況下，通式(L-1)所示的亞烷基和R表示的烷基結合而形成的烷基的碳原子數為上述範圍的下限值以上時，載流子遷移率提高。
R為具有取代基的烷基的情況下，作為該取代基，可以舉出鹵原子等，優選為氟原子。需要說明的是，R為具有氟原子的烷基的情況下，該烷基的氫原子可以全部被氟原子取代而形成全氟烷基。
上述R是氧化乙烯基的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基的情況下，R表示的“氧化乙烯基”在本說明書中是指-(CH2 CH2 )v OY所示的基團(氧化乙烯單元的重複數v表示2以上的整數、末端Y表示氫原子或取代基)。需要說明的是，低聚氧化乙烯基的末端Y為氫原子的情況下，成為羥基。氧化乙烯單元的重複數v優選為2～4、更優選為2～3。低聚氧化乙烯基的末端羥基優選被封端，即優選Y表示取代基。這種情況下，優選羥基被碳原子數為1～3的烷基封端，即優選Y是碳原子數為1～3的烷基、更優選Y為甲基或乙基、特別優選為甲基。
上述R是矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基的情況下，矽氧烷單元的重複數優選為2～4、更優選為2～3。此外，優選Si原子上結合氫原子、烷基。Si原子上結合烷基的情況下，烷基的碳原子數優選為1～3，例如優選結合甲基或乙基。Si原子上可以結合相同的烷基，也可以結合不同的烷基或氫原子。此外，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可以全部相同，也可以不同，優選全部相同。
R為取代或無取代的甲矽烷基的情況下，作為R所能採取的甲矽烷基，優選碳原子數為3～15的三烷基甲矽烷基、帶有1～3個三烷基甲矽烷氧基取代的甲矽烷基(單烷基二(三烷基甲矽烷氧基)甲矽烷基、二烷基單(三烷基甲矽烷氧基)甲矽烷基、三(三烷基甲矽烷氧基)甲矽烷基)。
作為通式(W)所示的基團，可以舉出例如，2,6-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-癸基十四烷基、2-丁基癸基、2-辛基壬基、2-乙基辛基、2-辛基十四烷基、2-己基癸氧基、二(三甲基)甲矽烷氧基甲基丁氧基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等。
R1 、R2 所能採取的取代基優選為在直鏈狀取代基上進一步具有取代基的支鏈狀取代基。
Ar1 和Ar2 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。從提高溶解性的方面考慮，優選Ar1 不與R2 相互結合形成稠環，從提高溶解性的方面考慮，優選Ar2 不與R1 相互結合形成稠環。作為Ar1 和Ar2 所能採取的雜亞芳基或亞芳基，沒有特別限定，可以舉出例如碳原子數為4～30的雜亞芳基或碳原子數為6～30的亞芳基。作為Ar1 和Ar2 所能採取的雜亞芳基或亞芳基，優選為下述通式(4-1)、(4-2)或(4-3)所示的2價連接基團、更優選為下述通式(4-1)或(4-2)所示的2價連接基團。此外，優選Ar1 和Ar2 表示相同的雜亞芳基或亞芳基。
通式(4-1) 通式(4-1) 通式(4-3)
(通式(4-1)～(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基。q表示0～6的整數，q為2以上時，2個以上的R6 可以分別相同，也可以不同。波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V1 或V2 的結合位。)
通式(4-1)～(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，優選為S原子、Se原子、更優選為S原子。
通式(4-1)～(4-3)中，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基。作為R5 ～R9 所能採取的取代基，沒有特別限制，例如可以舉出鹵原子、烷基(包括：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等碳原子數為1～40的烷基(優選碳原子數為3～40的烷基、更優選碳原子數為10～30的烷基)、2,6-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-癸基十四烷基、2-丁基癸基、1-辛基壬基、2-乙基辛基、2-辛基十四烷基、等等)、鏈烯基(包括：1-戊烯基、環烯基、二環烯基等)、炔基(包括：1-戊炔基、三甲基甲矽烷基乙炔基、三乙基甲矽烷基乙炔基、三異丙基甲矽烷基乙炔基、2-對丙基苯基乙炔基等)、芳基(包括：苯基、萘基、對戊基苯基、3,4-二戊基苯基、對庚氧基苯基、3,4-二庚氧基苯基等碳原子數為6～20的芳基等)、雜環基(可以稱為雜環基團。包括：2-己基呋喃基等)、氰基、羥基、硝基、醯基(包括：己醯基、苯甲醯基等)、芳氧基、甲矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、氨基甲醯基氧基、氨基(包括：苯胺基)、醯基氨基、氨基羰基氨基(包括：脲基)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、2-己基癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基等碳原子數為1～40的烷氧基(優選碳原子數為3～40的烷氧基、更優選碳原子數為10～30的烷氧基))、芳氧基羰基氨基、烷基磺醯基氨基和芳基磺醯基氨基、巰基、烷基硫基和芳基硫基(包括：甲硫基、辛硫基等)、雜環硫基、氨磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基和芳基亞磺醯基、烷基磺醯基和芳基磺醯基、烷氧基羰基和芳氧基羰基、氨基甲醯基、芳基和雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦醯基、甲矽烷基(二(三甲基)甲矽烷氧基甲基丁氧基)、肼基、其他公知的取代基，這些中也優選烷基、烷氧基。
作為R5 ～R9 所能採取的烷基，更優選是碳原子數為3～40的烷基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發，進一步優選是碳原子數為10～30的烷基，特別優選使碳原子數為15～30的烷基。此外，作為R5 ～R9 所能採取的烷基，優選為直鏈或支鏈的烷基，從提高載流子遷移率和對溶劑的溶解性而不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選為支鏈的烷基。
作為R5 ～R9 所能採取的烷氧基，更優選是碳原子數為3～40的烷氧基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發，進一步優選是碳原子數為10～30的烷氧基，特別優選是碳原子數為15～30的烷氧基。另外，作為R5 ～R9 所能採取的烷氧基，優選是直鏈或支鏈的烷氧基，從提高載流子遷移率和對溶劑的溶解性而不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選是支鏈的烷氧基。
另外，這些取代基可以進一步具有上述取代基。
另外，這些取代基可以具有來自聚合性基的基團。
通式(4-2)中，q表示0～6的整數，優選為0～3的整數、更優選為0～2的整數、進一步優選為0～1的整數。
通式(4-2)中，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，優選為1～4個芳香環或雜芳香環縮合而成的結構、更優選為1～4個碳原子數為6～10的芳香環或碳原子數為4～6的雜芳香環縮合而成的結構、特別優選為1～4個苯環或噻吩環縮合而成的結構。
通式(4-2)所示的2價連接基團優選為下述通式(5-1)～(5-8)的任一者所示的2價連接基團、更優選為通式(5-1)所示的2價連接基團。
通式(5-1) 通式(5-2) 通式(5-3) 通式(5-4) 通式(5-5) 通式(5-6) 通式(5-7) 通式(5-8)
(通式(5-1)～(5-8)中，R6 各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同。波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V1 或V2 的結合位。)
通式(5-1)～(5-8)中，R6 各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同。作為R6 所能採取的取代基，可以舉出上述的作為通式(4-1)～(4-3)的R5 ～R9 所能採取的上述取代基所例示的取代基，優選範圍也相同。
通式(1-1)中，V1 表示2價連接基團。從提高溶解性的方面考慮，V1 優選與Ar1 或Ar2 不形成稠環。作為V1 所能採取的2價連接基團，沒有特別限制，優選為下述通式(V-1)～(V-17)的任一者所示的基團。
［通式(V-1)～(V-17)中，在m或p為1時，＊表示與Ar1 ～Ar2 中的任一者的結合位置，m或p為2以上時，＊表示與Ar1 ～Ar2 和通式(V-1)～(V-17)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置。通式(V-1)、(V-2)、(V-5)、(V-6)、(V-9)～(V-11)、(V-13)～(V-15)和(V-17)中的R各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的R可以結合形成環。通式(V-4)、(V-7)、(V-8)和(V-12)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環。通式(V-16)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。］
通式(V-1)、(V-2)、(V-5)、(V-6)、(V-9)～(V-11)、(V-13)～(V-15)和(V-17)中的R各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的R可以結合形成環。作為R所能採取的烷基，可以舉出上述的通式(4-1)～(4-3)的R5 ～R9 所能採取的烷基，R所能採取的烷基的優選範圍也與R5 ～R9 所能採取的烷基的優選範圍相同。
通式(V-4)、(V-7)、(V-8)和(V-12)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環。作為Z所能採取的烷基或烷氧基，可以舉出上述的通式(4-1)～(4-3)的R5 ～R9 所能採取的烷基和烷氧基，Z所能採取的烷基和烷氧基的優選範圍也與R5 ～R9 所能採取的烷基和烷氧基的優選範圍相同。
通式(V-16)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環，優選為烷基、烷氧基。作為Y所能採取的烷基或烷氧基，可以舉出上述的作為通式(4-1)～(4-3)的R5 ～R9 所能採取的上述取代基所例示的烷基、烷氧基，優選範圍也相同。
通式(V-1)～(V-17)所示的2價連接基團中，優選通式(V-1)～(V-8)和(V-11)～(V-15)所示的2價連接基團、更優選通式(V-1)～(V-3)所示的2價連接基團。
通式(1-1)中，m表示0～6的整數，m為2以上時，2個以上的V1 可以相同，也可以不同。m優選為0～5的整數、更優選為0～3。
通式(1-1)中，n表示2以上的整數、優選為10以上、更優選為30以上、特別優選為50以上。n越大，越能提高π共軛聚合物鏈間的相互作用，越能提高載流子遷移率。關於n的上限，沒有特別限制，優選為1000以下、更優選為500以下。
＜＜由通式(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物＞＞
由通式(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物以下述通式表示。
通式(1-2)
(通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3 和R4 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。V2 表示2價連接基團。p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。)
通式(1-2)中，R3 和R4 各自獨立地表示氫原子或取代基。作為R3 和R4 所能採取的取代基，與通式(1-1)的R1 和R2 所能採取的取代基相同，優選R3 和R4 各自獨立地為氫原子、烷基、芳基、鏈烯基、炔基、雜環基、烷氧基、烷硫基和通式(W)所示的基團中的任一者，更優選為氫原子、碳原子數為1～12的烷基和碳原子數為1～11的烷氧基中的任一者，從抑制R3 和R4 的體積高度、得到高的載流子遷移率而不使分子間相互作用降低的方面考慮，特別優選為氫原子、碳原子數為1～3的烷基和碳原子數為1～3的烷氧基中的任一者，進一步特別優選為氫原子、甲基和乙氧基中的任一者，最優選為氫原子。
通式(1-2)中，Ar3 、Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。從提高溶解性的方面考慮，優選Ar3 與R4 不相互結合形成稠環，從提高溶解性的方面考慮，優選Ar4 與R3 不相互結合形成稠環。Ar3 和Ar4 所能採取的雜亞芳基或亞芳基與通式(1-1)中的Ar1 和Ar2 所能採取的雜亞芳基或亞芳基相同，優選範圍也相同。
通式(1-2)中，V2 表示2價連接基團。從提高溶解性的方面考慮，優選V2 與Ar3 或Ar4 不形成稠環。作為V2 所能採取的2價連接基團，與通式(1-1)中的V1 所能採取的2價連接基團相同，優選範圍也相同。但是，通式(V-1)～(V-17)中的＊在m或p為1時表示與Ar3 ～Ar4 中的任一者的結合位置，在m或p為2以上時表示與Ar3 ～Ar4 和通式(V-1)～(V-17)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置。
通式(1-2)中，p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。p與通式(1-1)中的m含義相同，優選範圍也相同。
通式(1-2)中，n表示2以上的整數，與通式(1-1)中的n含義相同，優選範圍也相同。
通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環。對萘環和蒽環與環戊二烯酮環進行環縮合的部位沒有特別限制。具體地說，優選萘環或蒽環按照由上述通式(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物成為旋轉對稱的骨架的化合物的方式進行了環縮合，更優選按照成為由下述通式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)或(2-5)所示的n個重複單元構成的化合物的方式進行了環縮合。
通式(2-1)
通式(2-2)
通式(2-3)
通式(2-4)
通式(2-5)
［通式(2-1)～(2-5)中，R3 、R4 和R10 ～R33 各自獨立地表示氫原子或取代基。Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。V2 表示2價連接基團。p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。n表示2以上的整數。］
通式(2-1)～(2-5)中，R3 、R4 和R10 ～R33 各自獨立地表示氫原子或取代基。
通式(2-1)～(2-5)的R3 、R4 所能採取的取代基與通式(1-2)的R3 和R4 所能採取的取代基相同，優選範圍也相同。
通式(2-1)～(2-5)的R10 ～R33 所能採取的取代基與通式(1-1)的R1 和R2 所能採取的取代基相同，優選R10 ～R33 各自獨立地為氫原子、烷基、芳基、鏈烯基、炔基、烷氧基、雜環基、烷硫基、氨基、通式(W)所示的基團中的任一者，更優選為氫原子、碳原子數為3～40的烷基、碳原子數為6～20的芳基、碳原子數為2～12的鏈烯基、碳原子數為2～12的炔基、碳原子數為3～40的烷氧基、碳原子數為5～12的雜環基、碳原子數為1～12的烷硫基、帶有碳原子數為1～12的烷基取代的氨基、和通式(W)所示的基團中的任一者。另外，優選R10 ～R33 為在直鏈狀取代基上進一步具有取代基的支鏈狀取代基。
作為R10 ～R33 所能採取的烷基，更優選是碳原子數為3～40的烷基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發，進一步優選是碳原子數為10～30的烷基，特別優選是碳原子數為15～30的烷基。另外，作為R10 ～R33 所能採取的烷基，優選為直鏈或支鏈的烷基，從提高載流子遷移率和對溶劑的溶解性而不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選為支鏈的烷基。
作為R10 ～R33 所能採取的烷氧基，更優選是碳原子數為3～40的烷氧基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發，進一步優選是碳原子數為10～30的烷氧基，特別優選是碳原子數為15～30的烷氧基。另外，作為R10 ～R33 所能採取的烷氧基，優選為直鏈或支鏈的烷氧基，從提高載流子遷移率和對溶劑的溶解性而不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選為支鏈的烷氧基。
上述通式(2-1)中，優選R3 、R4 、R10 、R11 、R12 和R13 的至少1個為通式(W)所示的基團，更優選R3 、R4 中的0個和R10 、R11 、R12 和R13 中的至少1個為通式(W)所示的基團，進一步優選R3 、R4 中的0個和R10 、R11 、R12 和R13 中的1～2個為通式(W)所示的基團，特別優選R3 、R4 中的0個和R10 、R11 、R12 和R13 中的2個為通式(W)所示的基團。
上述通式(2-2)中，優選R3 、R4 、R14 、R15 、R16 和R17 中的至少1個為通式(W)所示的基團，更優選R3 、R4 中的0個和R14 、R15 、R16 和R17 中的至少1個為通式(W)所示的基團，進一步優選R3 、R4 中的0個和R14 、R15 、R16 和R17 中的1～2個為通式(W)所示的基團，特別優選R3 、R4 中的0個和R14 、R15 、R16 和R17 中的2個為通式(W)所示的基團。
上述通式(2-3)中，優選R3 、R4 、R18 、R19 、R20 和R21 中的至少1個為通式(W)所示的基團，更優選R3 、R4 中的0個和R18 、R19 、R20 和R21 中的至少1個為通式(W)所示的基團，進一步優選R3 、R4 中的0個和R18 、R19 、R20 和R21 中的1～2個為通式(W)所示的基團，特別優選R3 、R4 中的0個和R18 、R19 、R20 和R21 中的2個為通式(W)所示的基團。
上述通式(2-4)中，優選R3 、R4 、R22 、R23 、R24 、R25 、R26 和R27 中的至少1個為通式(W)所示的基團，更優選R3 、R4 中的0個和R22 、R23 、R24 、R25 、R26 和R27 中的至少1個為通式(W)所示的基團，進一步優選R3 、R4 中的0個和R22 、R23 、R24 、R25 、R26 和R27 中的2～4個為通式(W)所示的基團，特別優選R3 、R4 中的0個和R22 、R23 、R24 、R25 、R26 和R27 中的2個為通式(W)所示的基團。
上述通式(2-5)中，優選R3 、R4 、R28 、R29 、R30 、R31 、R32 和R33 中的至少1個為通式(W)所示的基團，更優選R3 、R4 中的0個和R28 、R29 、R30 、R31 、R32 和R33 中的至少1個為通式(W)所示的基團，進一步優選R3 、R4 中的0個和R28 、R29 、R30 、R31 、R32 和R33 中的2～4個為通式(W)所示的基團，特別優選R3 、R4 中的0個和R28 、R29 、R30 、R31 、R32 和R33 中的2個為通式(W)所示的基團。
通式(2-1)～(2-5)中，Ar3 和Ar4 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。Ar3 和Ar4 所能採取的雜亞芳基或亞芳基與通式(1-2)中的Ar3 和Ar4 所能採取的雜亞芳基或亞芳基相同，優選範圍也相同。
通式(2-1)～(2-5)中，V2 表示2價連接基團。V2 所能採取的2價連接基團與通式(1-2)中的V2 所能採取的2價連接基團相同，優選範圍也相同。
通式(2-1)～(2-5)中，p表示0～6的整數，p為2以上時，2個以上的V2 可以相同，也可以不同。通式(2-1)～(2-5)中的p與通式(1-2)中的p含義相同，優選範圍也相同。
通式(2-1)～(2-5)中，n表示2以上的整數，與通式(1-2)中的n含義相同，優選範圍也相同。
作為由通式(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物，從高的載流子遷移率和對溶劑的高的溶解性的方面出發，優選為由通式(2-1)～(2-2)所示的n個重複單元構成的化合物。
下面，將由上述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物的具體例如下示出，本發明中可用的由通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物不應被限定性解釋為這些具體例。需要說明的是，下述的化合物的具體例中，省略了重複單元數n，僅記載了重複單元。
由上述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物為具有2個以上重複結構的化合物，可以是重複單元數n為2～9的低聚物，也可以是重複單元數n為10以上的高分子。
上述通式(1-1)或(1-2)所示的化合物是重複單元數為2～9的低聚物的情況下，優選分子量為2000以上、更優選為5000以上。
上述通式(1-1)或(1-2)所示的化合物為高分子化合物的情況下，重均分子量優選為30000以上、更優選為50000以上、特別優選為100000以上。關於上限，沒有特別限制，優選為1000000以下、更優選為750000以下。通過使分子量為上述上限值以下，可提高分子間相互作用，對載流子傳遞有利，且還可維持對溶劑的溶解性，因此優選。
本發明中的重均分子量是將聚合物溶解於四氫呋喃(THF)中，通過使用了東曹製的高速GPC(HLC-8220GPC)的凝膠色譜法(GPC)進行測定的值。本發明中的重均分子量是以聚苯乙烯作為標準物質的值。
由上述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物可參考美國專利公報7928249號等來合成。
本發明的化合物的合成中，可以使用任何的反應條件。作為反應溶劑，可以使用任何的溶劑。另外，為了促進環形成反應，優選使用酸或堿，特別優選使用堿。最佳的反應條件根據縮合成的目標環戊二烯酮的結構而不同，但可參考上述文獻所記載的具體反應條件來進行設定。
具有各種取代基的合成中間體可通過組合公知的反應來合成。此外，各取代基可以在任意的中間體階段導入。中間體的合成後優選進行基於柱色譜、再結晶等的精製。
＜由通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物＞
本發明的化合物的第2優選方式優選由下述通式(101)所示的n個重複單元構成。本發明的化合物在本發明的有機膜電晶體中包含在後述的半導體活性層中。即，本發明的化合物可用作有機膜電晶體用材料。
由通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物以下述通式表示。
通式(101)
通式(101)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；A表示下述通式(101’)所示的2價連接基團；
通式(101’)
通式(101’)中，RA1 ～RA6 各自獨立地表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101 或Ar102 的結合鍵，RA1 ～RA6 中不同的2個分別表示與通式(101)中的Ar101 的結合鍵和與Ar102 的結合鍵。
通式(101’)中，RA1 ～RA6 各自獨立地表示氫原子、取代基或與通式(101)中的Ar101 或Ar102 的結合鍵，RA1 ～RA6 中不同的2個分別表示與通式(101)中的Ar101 的結合鍵和與Ar102 的結合鍵。作為RA1 ～RA6 所能採取的取代基，沒有特別限制，可以舉出例如，下述通式(W101 )所示的基團、與後述的通式(102-1)～(102-3)的R5 ～R9 所能採取的取代基的例子同樣的取代基，優選為下述通式(W101 )所示的基團，RA1 ～RA6 中的任意2個更優選為下述通式(W101 )所示的基團。
-L101 -R101 通式(W101 )
通式(W101 )中，L101 表示下述通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團；R101 表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基；另外，R101 表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R101 相鄰的L101 為下述通式(L-101)～(L-103)所示的2價連接基團的情況；
通式(L-101)～(L-125)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-101)～(L-125)所示的2價連接基團和R101 中的任一者的結合位置。通式(L-113)中的m為4，通式(L-114)和(L-115)中的m為3，通式(L-116)～(L-120)中的m為2，通式(L-122)中的m為6；通式(L-101)、(L-102)、(L-106)和(L-113)～(L-124)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基，
RN 表示氫原子或取代基，
Rsi 各自獨立地表示氫原子、烷基、鏈烯基或炔基。
通式(L-101)和(L-102)中的R’可以分別與相鄰於L的R相結合，形成稠環。
通式(L-119)～(L-121)、(L-123)和(L-124)所示的2價連接基團更優選為下述通式(L-119A)～(L-121A)、(L-123A)和(L-124A)所示的2價連接基團。
通式(W101 )中，L101 表示下述通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團。L101 形成通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的連接基團的情況下，通式(L-101)～(L-125)中的任一者所示的2價連接基團的結合數優選為2～4、更優選為2或3。
通式(L-101)、(L-102)、(L-106)和(L-113)～(L-124)中的取代基R’各自獨立地表示氫原子或取代基。作為R’所能採取的取代基，可以舉出碳原子數為5～15的烷基(優選碳原子數為6～15的烷基)、碳原子數為5～15的烷氧基(優選碳原子數為6～15的烷氧基)。
通式(L-113)中的m表示4、通式(L-114)和(L-115)中的m表示3、通式(L-116)～(L-120)中的m表示2、通式(L-122)中的m表示6。
RN 表示氫原子或取代基，作為RN ，可以舉出上述的作為通式(101)的RA1 ～RA6 所能採取的取代基所例示的基團。其中作為RN ，優選氫原子或甲基。
Rsi 各自獨立地表示氫原子、烷基、鏈烯基、炔基，優選為烷基。作為Rsi 所能採取的烷基，沒有特別限制，Rsi 所能採取的烷基的優選範圍與R為甲矽烷基時該甲矽烷基所能採取的烷基的優選範圍相同。作為Rsi 所能採取的鏈烯基，沒有特別限制，優選為取代或無取代的鏈烯基、更優選為支鏈鏈烯基，優選該鏈烯基的碳原子數為2～3。作為Rsi 所能採取的炔基，沒有特別限制，優選為取代或無取代的炔基、更優選為支鏈炔基，優選該炔基的碳原子數為2～3。
L101 優選為通式(L-101)、(L-104)或(L-109)的任一者所示的2價連接基團或者這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團，更優選為通式(L-101)或(L-104)所示的2價連接基團或者這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團，特別優選為通式(L-101)所示的2價連接基團或者該2價連接基團結合2以上而成的2價連接基團。
通式(W101 )中，R101 表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧化乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基。但是，R101 表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R101 相鄰的L101 為下述通式(L-101)～(L-103)所示的2價連接基團的情況。
作為R101 所能採取的取代或無取代的烷基，在L101 由通式(L-101)所示的情況下，優選是碳原子數為3以上的烷基，更優選是碳原子數為3～40的烷基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發，進一步優選是碳原子數為10～30的烷基，特別優選是碳原子數為15～30的烷基。此外，作為R101 所能採取的取代或無取代的烷基，在L101 由通式(L-101)所示的情況下，優選為直鏈或支鏈的烷基，從提高載流子遷移率和對溶劑的溶解性而不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選為支鏈的烷基。
L101 由通式(L-102)～(L-103)所示的情況下，R101 所表示的烷基的主鏈的碳原子數優選為2以上、優選碳原子數為3～18、進一步優選為3～12、特別優選為4～10。
L101 由通式(L-104)～(L-125)所示的情況下，R101 所表示的烷基的主鏈的碳原子數優選為4以上、碳原子數優選為4～18、進一步優選為4～12、特別優選為4～10。
通式(W101 )所示的基團中，-L101 -R101 中含有烷基的情況下，R101 表示的烷基為上述範圍的下限值以上時，載流子遷移率提高。此外，L101 包含與R101 相鄰的通式(L-101)時，通式(L-101)所示的亞烷基和R101 表示的烷基結合而形成的烷基的碳原子數為上述範圍的下限值以上時，載流子遷移率提高。
R101 為具有取代基的烷基的情況下，作為該取代基，可以舉出鹵原子等，優選為氟原子。需要說明的是，R101 為具有氟原子的烷基的情況下，該烷基的氫原子可以全部被氟原子取代而形成全氟烷基。
R101 是氧化乙烯基的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基的情況下，R101 表示的“氧化乙烯基”在本說明書中是指-(CH2 CH2 )v OY所示的基團(氧化乙烯單元的重複數v表示2以上的整數，末端Y表示氫原子或取代基)。需要說明的是，低聚氧化乙烯基的末端Y為氫原子的情況下，成為羥基。氧化乙烯單元的重複數v優選為2～4、更優選為2～3。優選低聚氧化乙烯基的末端羥基被封端，即優選Y表示取代基。這種情況下，優選羥基被碳原子數為1～3的烷基封端，即優選Y是碳原子數為1～3的烷基、更優選Y為甲基或乙基、特別優選為甲基。
R101 是矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基的情況下，矽氧烷單元的重複數優選為2～4、更優選為2～3。此外，優選Si原子上結合氫原子、烷基。Si原子上結合烷基的情況下，烷基的碳原子數優選為1～3，例如優選結合甲基或乙基。Si原子上可以結合相同的烷基，也可以結合不同的烷基或氫原子。此外，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可以全部相同，也可以不同，優選全部相同。
R101 為取代或無取代的甲矽烷基的情況下，作為R101 所能採取的甲矽烷基，優選碳原子數為3～15的三烷基甲矽烷基、帶有1～3個三烷基甲矽烷氧基取代的甲矽烷基(單烷基二(三烷基甲矽烷氧基)甲矽烷基、二烷基單(三烷基甲矽烷氧基)甲矽烷基、三(三烷基甲矽烷氧基)甲矽烷基)。
作為通式(W101 )所示的基團，可以舉出例如，2,6-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-癸基十四烷基、2-丁基癸基、2-辛基壬基、2-乙基辛基、2-辛基十四烷基、2-己基癸氧基、二(三甲基)甲矽烷氧基甲基丁氧基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等。
RA1 ～RA6 所能採取的取代基優選為在直鏈狀取代基上進一步具有取代基的支鏈狀取代基。
通式(101’)中，優選RA1 ～RA6 中的至少1個為通式(W101 )所示的基團。
Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。作為Ar101 和Ar102 所能採取的雜芳香環或芳香環，沒有特別限定，優選為下述通式(102-1)、(102-2)或(102-3)所示的化合物、更優選為下述通式(102-1)或(102-2)所示的化合物。
通式(102-1) 通式(102-2) 通式(102-3)
通式(102-1)～(102-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基；q表示0～6的整數，q為2以上時，2個以上的R6 可以分別相同，也可以不同；波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V101 的結合位。
通式(102-1)～(102-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，優選為S原子、Se原子、更優選為S原子。
通式(102-1)～(102-3)中，R5 ～R9 各自獨立地表示氫原子或取代基。作為R5 ～R9 所能採取的取代基，沒有特別限制，可以舉出例如，鹵原子、烷基(包括：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等碳原子數為1～40的烷基(優選碳原子數為3～40的烷基、更優選為碳原子數為10～30的烷基)、2,6-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-癸基十四烷基、2-丁基癸基、1-辛基壬基、2-乙基辛基、2-辛基十四烷基等)、鏈烯基(包括：1-戊烯基、環烯基、二環烯基等)、炔基(包括：1-戊炔基、三甲基甲矽烷基乙炔基、三乙基甲矽烷基乙炔基、三異丙基甲矽烷基乙炔基、2-對丙基苯基乙炔基等)、芳基(包括：苯基、萘基、對戊基苯基、3,4-二戊基苯基、對庚氧基苯基、3,4-二庚氧基苯基等碳原子數為6～20的芳基等)、雜環基(可以稱為雜環基團。包括：2-己基呋喃基等)、氰基、羥基、硝基、醯基(包括：己醯基、苯甲醯基等)、芳氧基、甲矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、氨基甲醯基氧基、氨基(包括：苯胺基)、醯氨基、氨基羰基氨基(包括：脲基)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、2-己基癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基等碳原子數為1～40的烷氧基(優選碳原子數為3～40的烷氧基、更優選碳原子數為10～30的烷氧基))、芳氧基羰基氨基、烷基磺醯基氨基和芳基磺醯基氨基、巰基、烷基硫基和芳基硫基(包括甲硫基、辛硫基等)、雜環硫基、氨磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基和芳基亞磺醯基、烷基磺醯基和芳基磺醯基、烷氧基羰基和芳氧基羰基、氨基甲醯基、芳基和雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦醯基、甲矽烷基(二(三甲基)甲矽烷氧基甲基丁氧基)、肼基、其他公知的取代基，這些中也優選烷基、烷氧基。
作為R5 ～R9 所能採取的烷基，更優選是碳原子數為3～40的烷基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發，進一步優選是碳原子數為10～30的烷基，特別優選是碳原子數為15～30的烷基。此外，作為R5 ～R9 所能採取的烷基，優選為直鏈或支鏈的烷基，從提高載流子遷移率和對溶劑的溶解性而不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選為支鏈的烷基。
作為R5 ～R9 所能採取的烷氧基，更優選是碳原子數為3～40的烷氧基，從化學穩定性、載流子傳輸性的方面出發，進一步優選是碳原子數為10～30的烷氧基，特別優選是碳原子數為15～30的烷氧基選。另外，作為R5 ～R9 所能採取的烷氧基，優選為直鏈或支鏈的烷氧基，從提高載流子遷移率和對溶劑的溶解性而不使分子內氫鍵性降低的方面考慮，更優選是支鏈的烷氧基。
另外，這些取代基可以進一步具有上述取代基。
另外，這些取代基可以具有來自聚合性基的基團。
通式(102-2)中，q表示0～6的整數，優選為0～3的整數、更優選為0～2的整數、進一步優選為0～1的整數。
通式(102-2)中，Cy2 表示1～4個環縮合而成的結構，優選為1～4個芳香環或雜芳香環縮合而成的結構選、更優選為1～4個碳原子數為6～10的芳香環或碳原子數為4～6的雜芳香環縮合而成的結構、特別優選為1～4個苯環或噻吩環縮合而成的結構。
通式(102-2)所示的2價連接基團優選為下述通式(5-1)～(5-8)的任一者所示的2價連接基團、更優選為通式(5-1)所示的2價連接基團。
通式(5-1) 通式(5-2) 通式(5-3) 通式(5-4) 通式(5-5) 通式(5-6) 通式(5-7) 通式(5-8)
(通式(5-1)～(5-8)中，R6 各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同。波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，＃表示與V101 的結合位。)
通式(5-1)～(5-8)中，R6 各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6 可以相同，也可以不同。作為R6 所能採取的取代基，可以舉出上述的作為通式(102-1)～(102-3)的R5 ～R9 所能採取的取代基所例示的取代基，優選範圍也相同。
通式(101)中，V101 表示2價連接基團。從提高溶解性的方面考慮，優選V101 與Ar101 或Ar102 不形成稠環。
優選V101 為下述通式(V-101)～(V-117)的任一者所示的2價連接基團。
通式(V-101)～(V-117)中，在m101 、p101 或r101 為1時，＊表示與Ar101 和Ar102 中的任一者的結合位置，在m101 、p101 或r101 為2以上時，＊表示與Ar101 、Ar102 和通式(V-101)～(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)～(V-111)、(V-113)～(V-115)和(V-117)中的RV 各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV 可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)～(V-111)、(V-113)～(V-115)和(V-117)中的RV 各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的R可以結合形成環。作為RV 所能採取的烷基，可以舉出上述的通式(102-1)～(102-3)的R5 ～R9 所能採取的烷基，RV 所能採取的烷基的優選範圍也與R5 ～R9 所能採取的烷基的優選範圍相同。
通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環。作為Z所能採取的烷基或烷氧基，可以舉出上述的通式(102-1)～(102-3)的R5 ～R9 所能採取的烷基和烷氧基，Z所能採取的烷基和烷氧基的優選範圍也與R5 ～R9 所能採取的烷基和烷氧基的優選範圍相同。
通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環，優選為烷基、烷氧基。作為Y所能採取的烷基或烷氧基，可以舉出上述的作為通式(102-1)～(102-3)的R5 ～R9 所能採取的取代基所例示的烷基、烷氧基，優選範圍也相同。
通式(101)所示的化合物為後述的通式(101-1)～(101-3)所示的化合物的情況下，在通式(V-101)～(V-117)所示的2價連接基團中，V101 優選為通式(V-101)～(V-108)和(V-111)～(V-115)所示的2價連接基團。
通式(101)所示的化合物為後述的通式(101-1)所示的化合物的情況下，Ar101 和Ar102 為通式(2-1)所示的2價連接基團時，V101 更優選為通式(V-102)～(V-107)所示的2價連接基團、特別優選為通式(V-102)、(V-103)、(V-107)所示的2價連接基團。
通式(101)所示的化合物為後述的通式(101-1)所示的化合物的情況下，Ar101 和Ar102 為通式(2-2)或(2-3)所示的2價連接基團時，V101 更優選為通式(V-101)～(V-107)所示的2價連接基團、特別優選為通式(V-101)～(V-103)所示的2價連接基團。
通式(101)所示的化合物為後述的通式(101-2)或(101-3)所示的化合物的情況下，Ar101 和Ar102 為通式(2-2)或(2-3)所示的2價連接基團時，V101 更優選為通式(V-101)～(V-107)所示的2價連接基團、特別優選為通式(V-101)～(V-103)所示的2價連接基團。
通式(101)中，m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同。m101 優選為1～5的整數、更優選為1～3。
通式(101)中，n表示2以上的整數、優選為10以上、更優選為30以上、特別優選為50以上。n越大，越能提高π共軛聚合物鏈間的相互作用，越能提高載流子遷移率。關於n的上限，沒有特別限制，優選為1000以下、更優選為900以下。
由通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物優選為由下述通式(101-1)～(101-3)中的任一者所示的n個重複單元構成的化合物，從進一步提高載流子遷移率的方面考慮，更優選為由通式(101-1)或(101-2)所示的n個重複單元構成的化合物，從特別提高載流子遷移率的方面考慮，特別優選為由通式(101-1)所示的n個重複單元構成的化合物。
通式(101-1)
通式(101-2)
通式(101-3)
通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中，R101 ～R104 和R141 ～R148 各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V101 表示2價連接基團；m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；p101 和r101 表示0～6的整數，p101 和r101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
＜由通式(101-1)所示的n個重複單元構成的化合物＞
首先對由通式(101-1)所示的n個重複單元構成的化合物進行說明。
通式(101-1)
通式(101-1)中，R101 ～R104 各自獨立地表示氫原子或取代基。通式(101-1)的R101 ～R104 表示取代基的情況下，作為取代基，可以使用與通式(101)的RA1 ～RA6 所能採取的取代基相同的取代基，優選範圍也相同。其中，優選R101 ～R104 中的至少1個為上述的通式(W101 )所示的基團、更優選R103 和R104 中的至少1個為上述的通式(W101 )所示的基團、特別優選R103 和R104 為通式(W101 )所示的基團。
通式(101-1)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。通式(101-1)的Ar101 和Ar102 與通式(101)的Ar101 和Ar102 相同，優選範圍也相同。
通式(101-1)中，V101 表示2價連接基團。通式(101-1)的V101 與通式(101)的V101 相同，優選範圍也相同。其中，V101 優選為上述的通式(V-101)～(V-108)和(V-111)～(V-115)所示的2價連接基團。
此外，Ar101 和Ar102 為上述的通式(2-1)所示的2價連接基團的情況下，更優選V101 為上述的通式(V-102)～(V-107)所示的2價連接基團選、特別優選為通式(V-102)、(V-103)、(V-107)所示的2價連接基團。
此外，Ar101 和Ar102 為上述的通式(2-2)或(2-3)所示的2價連接基團的情況下，V101 更優選為上述的通式(V-101)～(V-107)所示的2價連接基團、特別優選為通式(V-101)～(V-103)所示的2價連接基團。
通式(101-1)中，m101 表示1～6的整數，m101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同。m101 優選為1～5的整數、更優選為1～3。
通式(101-1)中，n表示2以上的整數、優選為10以上、更優選為30以上、特別優選為50以上。n越大，越能提高π共軛聚合物鏈間的相互作用，也能提高載流子遷移率。關於n的上限，沒有特別限制，優選為1000以下、更優選為900以下。
＜由通式(101-2)所示的n個重複單元構成的化合物＞
接著對由通式(101-2)所示的n個重複單元構成的化合物進行說明。
通式(101-2)
通式(101-2)中，R141 ～R144 各自獨立地表示氫原子或取代基。通式(101-2)的R141 ～R144 表示取代基的情況下，作為取代基，可以使用與通式(101)的RA1 ～RA6 所能採取的取代基相同的取代基，優選範圍也相同。其中，優選R141 ～R144 中的至少1個為上述的通式(W101 )所示的基團、更優選R141 和R142 中的至少1個為上述的通式(W101 )所示的基團、特別優選R141 和R142 為通式(W101 )所示的基團。
通式(101-2)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。通式(101-2)的Ar101 和Ar102 與通式(101)的Ar101 和Ar102 相同，優選範圍也相同。
通式(101-2)中，V101 表示2價連接基團。通式(101-2)的V101 與通式(101)的V101 相同，優選範圍也相同。其中，V101 優選為上述的通式(V-101)～(V-108)和(V-111)～(V-115)所示的2價連接基團。
此外，Ar101 和Ar102 為上述的通式(2-2)或(2-3)所示的2價連接基團的情況下，V101 更優選為上述的通式(V-101)～(V-107)所示的2價連接基團、特別優選為通式(V-101)～(V-103)所示的2價連接基團。
通式(101-2)中，p101 表示1～6的整數，p101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同。p101 優選為1～5的整數、更優選為1～3。
通式(101-2)中，n表示2以上的整數，優選為10以上、更優選為30以上、特別優選為50以上。n越大，越能提高π共軛聚合物鏈間的相互作用，越能提高載流子遷移率。關於n的上限，沒有特別限制，優選為1000以下、更優選為900以下。
＜由通式(101-3)所示的n個重複單元構成的化合物＞
下面對通式(101-3)所示的n個重複單元構成的化合物進行說明。
通式(101-3)
通式(101-3)中，R145 ～R148 各自獨立地表示氫原子或取代基。通式(101-3)的R145 ～R148 表示取代基的情況下，作為取代基，可以使用與通式(101)的RA1 ～RA6 所能採取的取代基相同的取代基，優選範圍也相同。其中，優選R145 ～R148 中的至少1個為上述的通式(W101 )所示的基團、特別優選R145 ～R148 全部為通式(W101 )所示的基團。
通式(101-3)中，Ar101 和Ar102 各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基。通式(101-3)的Ar101 和Ar102 與通式(101)的Ar101 和Ar102 相同，優選範圍也相同。
通式(101-3)中，V101 表示2價連接基團。通式(101-3)的V101 與通式(101)的V101 相同，優選範圍也相同。其中，V101 優選為上述的通式(V-101)～(V-108)和(V-111)～(V-115)所示的2價連接基團。
此外，Ar101 和Ar102 為上述的通式(2-2)或(2-3)所示的2價連接基團的情況下，V101 更優選為上述的通式(V-101)～(V-107)所示的2價連接基團、特別優選為通式(V-101)～(V-103)所示的2價連接基團。
通式(101-3)中，r101 表示1～6的整數，r101 為2以上時，2個以上的V101 可以相同，也可以不同。r101 優選為1～5的整數、更優選為1～3。
通式(101-3)中，n表示2以上的整數、優選為10以上、更優選為30以上、特別優選為50以上。n越大，越能提高π共軛聚合物鏈間的相互作用，越能提高載流子遷移率。關於n的上限，沒有特別限制，優選為1000以下、更優選為900以下。
下面，將由上述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物的具體例如下示出，本發明可用的由通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物不應被限定性解釋為這些具體例。需要說明的是，下述的化合物的具體例中，省略了重複單元數n，僅記載了重複單元。
由上述通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物為具有2個以上重複結構的化合物，可以是重複單元數n為2～9的低聚物，也可以是重複單元數n為10以上的高分子。
由通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物的重均分子量優選為2000以上、更優選為5000以上、更進一步優選為30000以上、特別優選為50000以上、更優選為60000以上。關於上限，沒有特別限制，優選為1000000以下、更優選為750000以下。通過使重均分子量為上述上限值以下，能夠提高分子間相互作用，對載流子傳遞有利，且還能維持對溶劑的溶解性，因此優選。
本發明中的重均分子量是通過將聚合物溶解於四氫呋喃(THF)中，使用東曹制的高速GPC(HLC-8220GPC)的凝膠滲透色譜法(GPC)進行測定的值。本發明中的重均分子量為以聚苯乙烯作為標準物質的值。
由通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物可參考美國專利公報7928249號等來合成。
本發明的化合物的合成中，可以使用任何的反應條件。作為反應溶劑，可以使用任意的溶劑。另外，為了促進環形成反應，優選使用酸或堿、特別優選使用堿。最佳的反應條件根據縮合成的目標環戊二烯酮的結構而不同，但可參考上述的文獻所記載的具體反應條件來進行設定。
＜中間體化合物＞
具有各種取代基的合成中間體可通過組合公知的反應來合成。此外，各取代基可以在任意的中間體階段導入。中間體的合成後，優選進行基於柱色譜、再結晶等的精製後，再通過昇華精製來進行精製。通過昇華精製，不僅可分離有機雜質，而且可有效地去除無機鹽、殘留溶劑等。
本發明還涉及下述通式(6)所示的化合物、和下述通式(7)所示的化合物。
通式(6)
通式(6)中，R141 ～R144 各自獨立地表示氫原子或取代基；X1 和X2 各自獨立地表示鹵原子、-OSO2 Ri 、-Sn(RJ )3 、-Si(RJ )3 或-B(Rk )s ；Ri 表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ 表示取代或無取代的烷基，Rk 表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數；Rk 可以相互結合形成環，s為3的情況下，-B(Rk )s 與陽離子(X3 )+ 相伴表示-B-( Rk )s (X3 )+ 鹽。
通式(7)
通式(7)中，R145 ～R148 各自獨立地表示氫原子或取代基；X1 和X2 各自獨立地表示鹵原子、-OSO2 Ri 、-Sn(RJ )3 、-Si(RJ )3 或-B(Rk )s ；Ri 表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ 表示取代或無取代的烷基，Rk 表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數。Rk 可以相互結合形成環，s為3的情況下，-B(Rk )s 與陽離子(X3 )+ 相伴表示-B-( Rk )s (X3 )+ 鹽。
上述的通式(6)所示的化合物、和上述的通式(7)所示的化合物優選為上述的通式(101)所示的化合物的中間化合物。
首先說明通式(6)所示的化合物。該化合物可按照後述的路線2來合成。另外，可由通式(6)所示的化合物來合成上述的通式(101)所示的化合物、特別是其中的上述的通式(101-2)所示的化合物。
通式(6)
通式(6)的R141 ～R144 各自獨立地表示氫原子或取代基。通式(6)的R141 ～R144 與上述的通式(101-2)的R141 ～R144 相同，優選範圍也相同。
通式(6)的X1 和X2 各自獨立地表示鹵原子、-OSO2 Ri 、-Sn(RJ )3 、-Si(RJ )3 或-B(Rk )s 。Ri 表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ 表示取代或無取代的烷基，Rk 表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數。Rk 可以相互結合形成環，s為3的情況下，-B(Rk )s 與陽離子(X3 )+ 相伴表示-B-( Rk )s (X3 )+ 鹽。
Ri 優選為氟取代烷基、更優選為碳原子數為1～10的全氟烷基。
RJ 優選是碳原子數為1～6的烷基。
Rk 表示取代或無取代的烷氧基時，優選是碳原子數為1～10的烷氧基，另外，Rk 可以相互結合形成碳原子數為4～10的環。
下面對通式(7)所示的化合物進行說明。另外，可以由通式(7)所示的化合物來合成上述的通式(101)所示的化合物、特別是其中的上述的通式(101-3)所示的化合物。
通式(7)
通式(7)中，R145 ～R148 各自獨立地表示氫原子或取代基。通式(7)的R145 ～R148 與上述的通式(3)的R145 ～R148 相同，優選範圍也相同。
通式(7)的X1 和X2 各自獨立地表示鹵原子、-OSO2 Ri 、-Sn(RJ )3 、-Si(RJ )3 或-B(Rk )s 。Ri 表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ 表示取代或無取代的烷基，Rk 表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數。Rk 可以相互結合形成環，s為3的情況下，-B(Rk )s 與陽離子(X3 )+ 相伴表示-B-( Rk )s (X3 )+ 鹽。
Ri 優選為氟取代烷基、更優選是碳原子數為1～10的全氟烷基。
RJ 優選是碳原子數為1～6的烷基。
Rk 表示取代或無取代的烷氧基時，優選是碳原子數為1～10的烷氧基，另外，Rk 可以相互結合形成碳原子數為4～10的環。
＜有機膜電晶體的結構＞
本發明的有機膜電晶體具有包含由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物的半導體活性層。
本發明的有機膜電晶體除了上述半導體活性層以外，還可以包含其他層。
本發明的有機膜電晶體優選用作有機場效應電晶體(Field Effect Transistor，FET)，更優選用作閘極-溝道間被絕緣的絕緣閘極型FET。
以下使用附圖來詳細說明本發明的有機膜電晶體的優選結構的方式，但本發明並不限定於這些方式。
(層積結構)
作為有機場效應電晶體的層積結構，沒有特別限制，可以製成公知的各種結構。
作為本發明的有機膜晶體管的結構的一例，可以舉出：在最下層的基板上面依序配置電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極而成的結構(底閘極・頂接觸型)。該結構中，最下層的基板的上面的電極設置在基板的一部分上，絕緣體層設置成在電極以外的部分與基板相接的方式。此外，在半導體活性層的上面設置的2個電極相互隔開配置。
底閘極・頂接觸型元件的構成見圖1。圖1為示出本發明的有機膜電晶體的一例的結構截面的示意圖。圖1的有機膜電晶體中，在最下層配置基板11，在其上面的一部分設置電極12，進一步按照覆蓋該電極12、且在電極12以外的部分與基板11相接的方式設置絕緣體層13。進一步在絕緣體層13的上面設置半導體活性層14，在其上面的一部分將2個電極15a和15b隔開配置。
圖1所示的有機膜電晶體中，電極12為閘極，電極15a和電極15b分別為汲極或源極。另外，圖1所示的有機膜電晶體為絕緣閘極型FET，其中，作為汲極-源極間的電流通路的溝道與閘極之間絕緣。
作為本發明的有機膜晶體管的結構的一例，可以舉出底閘極・底接觸型元件。
底閘極・底接觸型元件的構成見圖2。圖2為示出在本發明的實施例中作為FET特性測定用基板所製造的有機膜電晶體的結構截面的示意圖。圖2的有機膜電晶體中，在最下層配置基板31，在其上面的一部分設置電極32，進一步按照覆蓋該電極32、且在電極32以外的部分與基板31相接的方式設置絕緣體層33。進一步在絕緣體層33的上面設置半導體活性層35，電極34a和34b處於半導體活性層35的下部。
圖2所示的有機膜電晶體中，電極32為閘極，電極34a和電極34b分別為汲極或源極。另外，圖2所示的有機膜電晶體為絕緣閘極型FET，其中，作為汲極-源極間的電流通路的溝道與閘極之間絕緣。
作為本發明的有機膜晶體管的結構，除上述以外，還可以優選使用絕緣體、柵電極處於半導體活性層的上部的頂閘極・頂接觸型元件、頂閘極・底接觸型元件。
＜厚度＞
本發明的有機膜電晶體在需要製成更薄的電晶體的情況下，例如優選使電晶體整體的厚度為0.1～0.5μm。
＜密封＞
為了使有機膜電晶體元件遮罩大氣和水分以提高有機膜電晶體元件的保存性，可以將有機膜電晶體元件整體用金屬的密封罐、玻璃、氮化矽等無機材料、派瑞林(Parylene)等高分子材料、低分子材料等進行密封。
以下說明本發明的有機膜電晶體的各層的優選方式，但本發明並不限定於這些方式。
＜基板＞
＜＜材料＞＞
本發明的有機膜電晶體優選包括基板。
作為上述基板的材料，沒有特別限制，可以使用公知的材料，例如可以舉出聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)等聚酯膜、環烯烴聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙醯纖維素(TAC)膜、聚醯亞胺膜、和將這些聚合物膜貼合于極薄玻璃上而成的材料、陶瓷、矽、石英、玻璃等等，優選矽。
＜電極＞
＜＜材料＞＞
本發明的有機膜電晶體優選包括電極。
作為上述電極的構成材料，只要是例如Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金屬材料、它們的合金材料、或者碳材料、導電性高分子等已知的導電性材料，就可以沒有特別限制地使用。
＜＜厚度＞＞
電極的厚度沒有特別限制，優選為10～50nm。
對閘極寬度(或溝道寬度)W和閘極長(或溝道長)L沒有特別限制，它們之比W/L優選為10以上、更優選為20以上。
＜絕緣層＞
＜＜材料＞＞
構成絕緣層的材料只要可得到必要的絕緣效果就沒有特別限制，可以舉出例如，二氧化矽、氮化矽、PTFE、CYTOP等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯基酚樹脂系絕緣材料、聚對亞二甲苯基樹脂系絕緣材料等。
絕緣層的上面可以進行了表面處理，可優選使用例如通過對二氧化矽表面塗布六甲基二矽氮烷(HMDS)或十八烷基三氯矽烷(OTS)而進行了表面處理的絕緣層。
＜＜厚度＞＞
對絕緣層的厚度沒有特別限制，在要求薄膜化的情況下，優選使厚度為10～400nm、更優選為20～200nm、特別優選為50～200nm。
＜半導體活性層＞
＜＜材料＞＞
本發明的有機膜電晶體中，上述半導體活性層包含由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物、即本發明的化合物。
上述半導體活性層可以為由本發明的化合物形成的層，也可以是除了本發明的化合物以外還含有後述的聚合物粘結劑的層。此外，可以含有成膜時的殘留溶劑。
上述半導體活性層中的上述聚合物粘結劑的含量沒有特別限制，優選在0～95品質%的範圍內使用、更優選在10～90品質%的範圍內使用、進一步優選在20～80品質%的範圍內使用、特別優選在30～70品質%的範圍內使用。
＜＜厚度＞＞
對半導體活性層的厚度沒有特別限制，在要求薄膜化的情況下，優選使厚度為10～400nm、更優選為10～200nm、特別優選為10～100nm。
[非發光性有機半導體器件用有機半導體材料]
本發明還涉及含有由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物即本發明的化合物的非發光性有機半導體器件用有機半導體材料。
[非發光性有機半導體器件]
需要說明的是，本說明書中，“非發光性有機半導體器件”是指不以發光為目的的器件。非發光性有機半導體器件優選製成使用了具有膜的層結構的電子要素的非發光性有機半導體器件。非發光性有機半導體器件包括有機膜電晶體(也稱為有機薄膜電晶體)、有機光電轉換元件(光感測器用途的固態圖像感測器、能量轉換用途的太陽能電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機逆變器、資訊記錄元件等。有機光電轉換元件也能夠用於光感測器用途(固態圖像感測器)、能量轉換用途(太陽能電池)的任意用途中。優選為有機光電轉換元件、有機膜電晶體，進一步優選為有機膜電晶體。即，如上所述，本發明的非發光性有機半導體器件用有機半導體材料優選為有機膜電晶體用材料。
[有機半導體材料]
本說明書中，“有機半導體材料”是顯示半導體的特性的有機材料。與無機材料構成的半導體同樣地具有將空穴作為載流子進行傳導的p型(空穴傳輸性)有機半導體、以及將電子作為載流子進行傳導的n型(電子傳輸性)有機半導體。
本發明的化合物可以作為p型有機半導體材料、n型有機半導體材料的任一者使用，更優選用作p型。有機半導體中的載流子的流動容易性由載流子遷移率μ表示。載流子遷移率μ越高越好，優選為1×10-2 cm2 /Vs以上、更優選為5×10-2 cm2 /Vs以上、特別優選為1×10-1 cm2 /Vs以上、更進一步特別優選為2×10-1 cm2 /Vs以上。載流子遷移率μ可利用製作場效應電晶體(FET)元件時的特性或飛行時間計測(TOF)法來求出。
[非發光性有機半導體器件用有機半導體膜]
＜材料＞
本發明還涉及含有由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物即本發明的化合物的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜。
本發明的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜還優選為下述方式：含有由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物即本發明的化合物，不含有聚合物粘結劑。
此外，本發明的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜可以含有由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物即本發明的化合物以及聚合物粘結劑。
作為上述聚合物粘結劑，可以舉出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚氨酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物、和它們的共聚物、聚乙烯基哢唑、聚矽烷等光傳導性聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯撐乙烯等導電性聚合物、半導體聚合物。
上述聚合物粘結劑可以單獨使用，或者也可以兩種以上合用。
另外，有機半導體材料和上述聚合物粘結劑可以混合均勻，也可以一部分或全部相分離，但從電荷遷移率的角度出發，在膜中於膜厚方向上有機半導體和粘結劑發生相分離的結構由於粘結劑不妨礙有機半導體的電荷遷移而最優選。
考慮到膜的機械強度，優選玻璃化轉變溫度高的聚合物粘結劑，考慮到電荷遷移率，優選不含有極性基團的結構的聚合物粘結劑、或光傳導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物粘結劑的用量沒有特別限制，在本發明的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜中，優選在0～95品質%的範圍內使用、更優選在10～90品質%的範圍內使用、進一步優選在20～80品質%的範圍內使用、特別優選在30～70品質%的範圍內使用。
進一步，在本發明中，由於化合物採取上述的結構，因此可以得到膜質良好的有機膜。具體地說，本發明中得到的化合物由於結晶性良好，因此可得到充分的膜厚，從而所得到的本發明的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜為良質的半導體膜。
＜成膜方法＞
將本發明的化合物成膜於基板上的方法可以為任何的方法。
成膜時，可以將基板加熱或冷卻，通過使基板溫度變化，能夠控制膜質或膜中的分子的歛集(パッキング)。作為基板的溫度，沒有特別限制，優選為0℃至200℃之間、更優選為15℃～100℃之間、特別優選為20℃～95℃之間。
將本發明的化合物成膜於基板上時，可利用真空工藝或者溶液工藝進行成膜，這兩種工藝均優選。
作為利用真空工藝進行成膜的具體例，可以舉出真空蒸鍍法、濺射法、離子鍍法、分子束外延(MBE)法等物理氣相生長法或者等離子體聚合等化學氣相蒸鍍(CVD)法，特別優選使用真空蒸鍍法。
利用溶液工藝進行的成膜是指，此處將有機化合物溶解於能使其溶解的溶劑中，使用該溶液進行成膜的方法。具體地說，使用含有由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物以及有機溶劑的本發明的組合物進行塗布。具體地說，可以使用澆注法、浸漬塗布法、模塗法、輥塗法、刮條塗布法、旋塗法等塗布法、噴墨法、絲網印刷法、凹版印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、微接觸印刷法等各種印刷法、Langmuir-Blodgett(LB)法等通常方法，特別優選使用澆注法、旋塗法、噴墨法、凹版印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、微接觸印刷法。
本發明的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜優選通過溶液塗布法制作。此外，在本發明的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜含有聚合物粘結劑的情況下，優選使形成層的材料和聚合物粘結劑溶解或分散在適當的溶劑中，製成塗布液，並利用各種塗布法來形成。
以下對在利用溶液工藝進行的成膜中能夠使用的本發明的非發光性有機半導體器件用塗布溶液進行說明。
[組合物、非發光性有機半導體器件用塗布溶液]
本發明還涉及含有由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物即本發明的化合物的組合物、非發光性有機半導體器件用塗布溶液。
使用溶液工藝在基板上成膜時，可以使形成層的材料溶解或分散在適當的有有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、十氫化萘、1-甲基萘等烴系溶劑；例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑；例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵代烴系溶劑；例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑；例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑；例如二丁醚、四氫呋喃、二氧六環、苯甲醚等醚系溶劑；例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-2-咪唑啉酮等酰胺・酰亞胺系溶劑；二甲亞碸等亞碸系溶劑；乙腈等腈系溶劑)和/或水中，製成塗布液，利用各種塗布法形成膜。溶劑可以單獨使用，也可以兩種以上組合使用。這些中，優選芳香族烴系溶劑、鹵代烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑，更優選為芳香族烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑。具體地說，更優選甲苯、二甲苯、三甲苯、四氫化萘、氯苯、二氯苯、苯甲醚、異佛爾酮、二異丙基苯、仲丁基苯，特別優選甲苯、二甲苯、四氫化萘、氯苯、二氯苯、二異丙基苯、仲丁基苯。通過使該塗布液中的由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物的濃度為優選的0.1～80品質%、更優選的0.1～10品質%、特別優選的0.5～10品質%，能夠形成任意厚度的膜。
這些之中，作為有機溶劑，從與由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物的溶解性和提高載流子遷移率的方面考慮，優選沸點為150℃以上的芳香族系溶劑，且該溶劑不含有活性氫。作為這樣的溶劑，可以舉出例如，四氫化萘、二氯苯、苯甲醚、異佛爾酮、二異丙基苯、仲丁基苯等。作為用於本發明的有機溶劑，優選二氯苯、四氫化萘、二異丙基苯、仲丁基苯，更優選四氫化萘、二異丙基苯、仲丁基苯。
為了利用溶液工藝進行成膜，需要材料溶解於上述列舉的溶劑等中，但僅是溶解還不夠。通常，利用真空工藝進行成膜的材料在溶劑中都能以某種程度溶解。但是，在溶液工藝中，將材料溶解在溶劑中並進行塗布後，具有通過溶劑蒸發而形成膜的過程，不合適溶液工藝成膜的材料多具有高的結晶性，因此，該過程中會不適當地結晶化(凝集)，難以形成良好的膜。由通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物難以發生這樣的結晶化(凝集)，在這點上也是優異的。
本發明的非發光性有機半導體器件用塗布溶液也優選以下方式：含有由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物即本發明的化合物，不含有聚合物粘結劑。
此外，本發明的非發光性有機半導體器件用塗布溶液可以含有由上述通式(1-1)、(1-2)或(101)所示的n個重複單元構成的化合物即本發明的化合物以及聚合物粘結劑。這種情況下，可以使形成層的材料和聚合物粘結劑溶解或分散在上述的適當溶劑中，製成塗布液，利用各種塗布法形成膜。作為聚合物粘結劑，可以從上述的物質中選擇。
實施例
下面舉出實施例和比較例來對本發明的特徵進一步進行具體說明。以下的實施例中所示的材料、用量、比例、處理內容、處理步驟等只要不超出本發明的要旨就可適宜變更。因此，本發明的範圍不應被限定性解釋為以下所示的具體例。
[實施例1]
＜合成例1：化合物2的合成＞
按照以下的路線所示的具體的合成步驟，合成由通式(1-1)所示的n個重複單元構成的化合物、即化合物2。
需要說明的是，所得到的化合物的鑒定通過元素分析、NMR進行。
其他實施例中使用的由通式(1-1)所示的n個重複單元構成的化合物也與化合物2同樣地合成。
[實施例2]
＜合成例2：化合物34的合成＞
按照以下的路線所示的具體的合成步驟，合成通式(1-2)所示的化合物、即化合物34。
需要說的是，所得到的化合物的鑒定通過元素分析、NMR進行。
另外，利用本說明書中記載的方法對各化合物的分子量進行測定，結果可知，各化合物的重均分子量為50000～200000的範圍。即，可知，通式(1-1)或(1-2)所示的各化合物的重複單元數n為50～200的範圍。
其他實施例中使用的通式(1-2)所示的化合物也與化合物34同樣地合成。
參考各文獻分別合成出比較元件的半導體活性層(有機半導體層)中使用的日本特開2012-177104號公報記載的比較化合物1、和在THEOCHEM, (2002), 589-590, 459-464.中記載的比較化合物2。比較化合物1～2的結構如下所示。
＜元件製作・評價＞
[實施例3]
＜非發光性有機半導體器件用塗布液的製作＞
將本發明的化合物或比較化合物(各10mg)和甲苯(1mL)混合，加熱至100℃，將加熱後的物質作為非發光性有機半導體器件用塗布溶液。對於未完全溶解物，使用0.2μm的篩檢程式進行過濾。
＜化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)＞
通過將非發光性有機半導體器件用塗布溶液在大氣下進行旋塗，形成非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，得到FET特性測定用的實施例3的有機膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用底接觸結構的矽基板(圖2示出了結構的示意圖)，該矽基板具備配置成梳型的鉻/金(閘極寬W=100mm、閘極長L=100μm)作為源極和汲極、具備SiO2 (膜厚200nm)作為絕緣膜。
對於實施例3的有機膜晶體管元件的FET特性，使用連接有半自動探針台(Vector Semiconductor Co.,Ltd制造，AX-2000)的板導體參數分析器(Agilent製造，4156C)，在常壓・氮氣氣氛下，從載流子遷移率、反復驅動後的閾值電壓變化和成膜性的角度出發進行評價。
此外，從溶解性的角度出發，評價了實施例3的非發光性有機半導體器件用塗布溶液。
得到的結果列於下表。
(a)溶解性評價
將本發明的化合物或比較化合物(各10mg)和甲苯(1mL)混合，加熱至100℃後，於室溫放置30分鐘，根據析出的固體的量，用以下的3段來評價溶解度。
A：無析出
B：析出量小於30%
C：析出量為30%以上
(b)載流子遷移率
在各有機膜電晶體元件(FET元件)的源極-汲極間施加-50V的電壓，使閘極電壓在20V～-100V的範圍變化，使用表示汲極電流Id 的公式Id =(w/2L)μCi (Vg -Vth )2 (式中，L為閘極長、W為閘極寬、Ci 為絕緣層的單位面積的容量、Vg 為閘極電壓、Vth 為閾值電壓)，算出載流子遷移率μ。需要說明的是，關於載流子遷移率低於1×10-5 cm2 /Vs的元件，由於特性過低，因此沒有進行後面的(c)反復驅動後的閾值電壓變化的評價。
(c)反復驅動後的閾值電壓變化
在各有機膜電晶體元件(FET元件)的源極-汲極間施加-80V的電壓，使閘極電壓為+20V～-100V的範圍反復100次，進行與(a)同樣的測定，用以下的3段來評價反復驅動前的閾值電壓V前 和反復驅動後的閾值電壓V後 之差(｜V後 -V前 ｜)。該值越小，元件的反復驅動穩定性越高，越優選。
A：｜V後 -V前 ｜≦5V
B：5V＜｜V後 -V前 ｜≦10V
C：｜V後 -V前 ｜＞10V
(d)成膜性評價
關於得到的各有機膜電晶體元件，進行了基於肉眼的觀察和光學顯微鏡觀察。利用上述方法製作10個元件，評價源極和汲極上的膜凹陷的比例。
其結果用以下的3段來評價。
A：小於10%。
B：10%以上～小於30%。
C：30%以上。
(e)元件偏差
對製作的30個元件的遷移率進行測定，算出波動係數。其結果用以下的3段來評價。
A：小於30%
B：30%以上且小於50%
C：50%以上
由上表可知，本發明的化合物在有機溶劑中的溶解性良好，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載流子遷移率高。因此，可知本發明的化合物優選用作非發光性有機半導體器件用有機半導體材料。
另一方面，使用了比較化合物1和2的有機膜電晶體元件的載流子遷移率低。
需要說明的是，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反復驅動後的閾值電壓變化小。此外，可知使用了本發明的化合物的有機膜晶體管元件均具有非常高的膜的平滑性・均匀性，成膜性良好。
[實施例4]
＜半導體活性層(有機半導體層)形成＞
使用具備作為閘極絕緣膜的SiO2 (膜厚370nm)的矽晶片，利用辛基三氯矽烷進行了表面處理。
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)和甲苯(1mL)混合，加熱至100℃，將加熱後的物質作為非發光性有機半導體器件用塗布溶液。將該塗布溶液在氮氣氣氛下澆注在加熱至90℃的辛基矽烷表面處理矽晶片上，從而形成非發光性有機半導體器件用有機半導體膜。
進一步在該膜表面上使用掩模來蒸鍍金，由此製作源極和汲極，得到閘極寬W=5mm、閘極長L=80μm的底閘極・頂接觸結構的有機膜晶體管元件(圖1中示出了結構示意圖)。
對於實施例4的有機膜晶體管元件的FET特性，使用連接有半自動探針台(Vector Semiconductor Co.,Ltd製造，AX-2000)的半導體參數分析器(Agilent製造，4156C)在常壓・氮氣氣氛下，從載流子遷移率、反復驅動後的閾值電壓變化和成膜性的角度出發進行評價。
此外，從溶解性的角度出發，評價了實施例4的非發光性有機半導體器件用塗布溶液。
得到的結果列於下表。
由上表可知，本發明的化合物在有機溶劑中的溶解性良好，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載流子遷移率高。因此，可知本發明的化合物優選用作非發光性有機半導體器件用有機半導體材料。
另一方面，使用了比較化合物1～2的有機膜電晶體元件的載流子遷移率低。
需要說明的是，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反復驅動後的閾值電壓變化小。此外，可知使用了本發明的化合物的有機膜晶體管元件均具有非常高的膜的平滑性・均匀性，成膜性良好。
[實施例101]
＜合成例＞
＜＜中間體化合物A7、A9的合成＞＞
按照下述路線1，合成了受主部A7。
路線1
-中間體(A1)的合成-
將1,4-二丁基苯42g(0.22摩爾)和碘0.6g(0.0024摩爾)溶解在二氯甲烷420ml中，一邊在冰浴中冷卻，一邊小心地滴加溴45.5ml(0.88摩爾)。將恢復到室溫後攪拌一夜的反應液在冰浴中冷卻的同時，小心地加入3%亞硫酸氫鈉水溶液2000ml。利用二氯甲烷進行分液提取操作2次，用水清洗有機層2次。用硫酸鎂脫水後將其濾除，將有機層的溶劑減壓蒸餾除去。用矽膠柱色譜(正己烷)對所得到的油狀物進行精製，從而得到中間體(A1)60g(收率78%)。
得到的中間體(A1)利用NMR進行鑒定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ7.38(s,2H)、2.66(t,4H)、1.58(m,4H)、1.39(m,4H)、0.95(t,6H)ppm
-中間體(A2)的合成-
將中間體(A1)10g(0.029摩爾)、丙烯酸乙酯25ml(0.23摩爾)、N,N-二異丙基乙胺15g(0.12摩爾)、四丁基溴化銨18g(0.056摩爾)、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯1.1g(0.0023摩爾)和乙酸鈀0.32g(0.0014摩爾)溶解在N,N-二甲基甲醯胺100ml中，在氮氣氣氛下於100℃攪拌一夜。在進行矽藻土過濾所得到的濾液中將1N鹽酸水溶液和乙酸乙酯分別各加入500ml，進行分液操作，用3%碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水清洗有機層。用硫酸鎂脫水後將其濾除，將有機層的溶劑減壓蒸餾除去。用乙醇對所得到的固體進行再結晶，從而得到中間體(A2)6.8g(收率61%)。
得到的中間體(A2)利用NMR進行同定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ7.97(d,2H)、7.41(s,2H)、6.40(d,2H)、4.28(q,4H)、2.70(t,4H)、1.58(m,4H)、1.34(m,10H)、0.95(t,6H)ppm
-中間體(A3)的合成-
在中間體(A2)20g(0.052摩爾)和甲酸銨32g(0.51摩爾)中加入四氫呋喃200ml，進一步加入鈀碳(Pd10%、約50%水濕潤)11.2g(0.0053摩爾)，在氮氣吹掃條件下，加熱回流2小時。進行矽藻土過濾，將所得到的濾液的溶劑減壓蒸餾除去，得到中間體(A3)20g(收率99%)。
得到的中間體(A3)利用NMR進行鑑定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ6.91(s,2H)、4.15(q,4H)、2.90(t,4H)、2.55(m,8H)、1.52(m,4H)、1.30(m,4H)、1.22(t,6H)、0.95(t,6H)ppm
-中間體(A4)的合成-
在中間體(A3)20g(0.051摩爾)中加入甲醇200ml，一邊在冰浴中冷卻，一邊小心地加入氫氧化鉀43g(0.77摩爾)，在恢復到室溫後進一步加熱回流2小時。將反應液小心地加入2N鹽酸水溶液中後，將過濾得到的結晶用甲苯進行清洗，從而得到中間體(A4)17g(收率99%)。
得到的中間體(A4)利用NMR進行鑑定。其結果如下所示。
1 H NMR(DMSO-d6)δ6.90(s,2H)、2.74(t,4H)、2.43(m,8H)、1.48(m,4H)、1.32(m,4H)、0.91(t,6H)ppm
-中間體(A5)的合成-
在中間體(A4)10g(0.03摩爾)中加入二氯甲烷100ml，進一步加入草醯氯7.7ml(0.09摩爾)和催化劑量的N,N-二甲基甲醯胺，室溫下攪拌3小時。將二氯甲烷和過剩的草醯氯減壓蒸餾除去後，加入二氯甲烷100ml和氯化鋁15.2g(0.114摩爾)，加熱回流4小時。恢復到室溫後，將反應液小心地加入在冰浴中冷卻的1N鹽酸水溶液300ml中。利用二氯甲烷進行分液提取2次，用3%碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水清洗，得到有機層。用硫酸鎂脫水後將其濾除，將有機層的溶劑減壓蒸餾除去。用矽膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯=10/1)對所得到的固體進行精製，從而得到中間體(A5)5.6g(收率63%)。
得到的中間體(A5)利用NMR進行鑑定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ3.08(m,8H)、2.76(t,4H)、1.40～1.60(m,8H)、0.98(t,6H)ppm
-中间体(A6)的合成-
在中間體(A5)7g(0.023摩爾)中加入乙酸180ml，進一步加入溴5.5ml(0.11摩爾)，在100℃加熱攪拌2小時。恢復到室溫時，結晶析出。將過濾反應液得到的結晶用3%亞硫酸氫鈉水溶液和乙醇清洗，得到中間體(A6)10.4g(收率72%)。
得到的中間體(A6)利用NMR進行鑑定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ4.21(s,4H)、3.02(t,4H)、1.42～1.60(m,8H)、0.97(m,6H)ppm
-中間體(A7)的合成-
將中間體(A6)3g(0.0049摩爾)溶解在二氯甲烷30ml中，加入三乙胺2.2ml(0.016摩爾)，加熱回流4小時。恢復到室溫後，加入30ml水進行分液操作。用硫酸鈉脫水後將其濾除，將有機層的溶劑減壓蒸餾除去。用2-丙醇清洗所得到的固體，從而得到中間體(A7)1.6g(收率73%)。
得到的中間體(A7)利用NMR進行鑑定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ7.68(s,2H)、2.88(t,4H)、1.35～1.60(m,8H)、0.95(t,6H)ppm
-中間體(A8)的合成-
將中間體(A7)0.5g(1.1毫摩爾)、2-噻吩基錫0.9g(2.4毫摩爾)、三(二亞苄基丙酮)二鈀-氯仿加合物22.8mg(0.022毫摩爾)以及三(2-甲基苯基)膦53.5mg(0.18毫摩爾)取至微波用反應容器中，加入氯苯6ml，進行氮氣置換。在微波反應裝置中在90℃反應1小時，恢復至室溫後，將反應液加入甲醇60ml中。將析出的固體過濾，利用矽膠層析法進行精製，得到中間體(A8)0.3g(收率60%)。
得到的中間體(A8)利用NMR進行鑑定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ7.68(d,2H)、7.52(s,2H)、7.36(d,2H)、7.08(m,2H)、2.93(t,4H)、1.35～1.60(m,8H)、0.95(t,6H)ppm
-中間體(A9)的合成-
將中間體(A8)0.3g(0.65毫摩爾)溶解在氯仿5ml中，加入N-溴代丁二醯亞胺0.25g(1.4毫摩爾)，在氮氣氣氛下於室溫攪拌一夜。將反應液加入甲醇40ml中，將析出的固體過濾，利用二氯甲烷/甲醇混合溶劑反復進行析晶，從而得到中間體(A9)0.26g(收率65%)。
得到的中間體(A9)利用NMR進行鑑定。其結果如下所示。
1 H NMR(CDCl3 )δ7.51(d,2H)、7.38(s,2H)、7.03(d,2H)、2.88(t,4H)、1.35～1.60(m,8H)、0.95(t,6H)ppm
＜合成例：化合物101的合成＞
按照以下的路線，合成了例示化合物101。中間體(D1)按照文獻“Macromolecules 45卷(2012年)7806頁”所記載的方法合成。另外，中間體(A10)利用與中間體(A7)大致相同的方法合成。
-例示化合物(101)的合成-
將中間體(A10)0.37g(0.44毫摩爾)、中間體(D1)0.25g(0.44毫摩爾)、三(二亞苄基丙酮)二鈀-氯仿加合物9.1mg(0.0088毫摩爾)以及三(2-甲基苯基)膦21.4mg(0.07毫摩爾)採取至微波用反應容器中，加入氯苯2.4ml，進行氮氣置換。在微波反應裝置中於140℃反應1小時，恢復至室溫後，將反應液加入甲醇20ml中。將析出的固體過濾，用甲醇、正己烷、丙酮分別進行3小時索氏提取。其後用氯苯進行索氏提取，將所得到的聚合物的氯苯溶液濃縮至成為飽和溶液為止。將溶液加入甲醇20ml中，將析出的固體過濾，進行真空乾燥(80℃)，得到例示化合物(101)0.39g(收率94%)。
GPC(鄰二氯苯)Mw=78×103 、Mn=40×103
＜合成例：化合物108的合成＞
按照以下的路線，合成了例示化合物(108)。中間體(A11)利用與上述的中間體(A9)大致相同的方法合成。另外，中間體(D2)參考美國專利7772485B2號所記載的方法進行合成。
-例示化合物(108)的合成-
在例示化合物(101)的合成中，使用中間體(D2)來代替中間體(D1)，使用中間體(A11)來代替中間體(A10)，除此以外，利用大致相同的方法合成例示化合物(108)。
GPC(鄰二氯苯)Mw=77×103 、Mn=31×103
＜合成例：化合物124的合成＞
按照以下的路線合成了例示化合物124。中間體(D3)參考文獻“Journal of the american chemical society, 133卷(2011年)1405頁”中記載的方法進行合成。
-例示化合物(124)的合成-
在例示化合物(101)的合成中，使用中間體(D3)來代替中間體(D1)，使用中間體(A9)來代替中間體(A10)，除此以外，利用大致相同的方法合成例示化合物(124)。
GPC(鄰二氯苯)Mw=64×103、Mn=36×103
＜合成例：化合物127的合成＞
按照以下的路線，合成例示化合物(127)。中間體(A12)利用與上述的中間體(A9)大致相同的方法進行合成。
-例示化合物(127)的合成-
在例示化合物(101)的合成中，使用中間體(D4)來代替中間體(D1)，使用中間體(A12)來代替中間體(A10)，除此以外，利用大致相同的方法合成例示化合物(127)。
GPC(鄰二氯苯)Mw=85×103、Mn=38×103
＜合成例：化合物137的合成＞
按照下述路線2，經過中間體化合物b1合成了受主部B1。
路線2
按照以下的路線，合成例示化合物137。中間體(D20)利用與上述的中間體(D3)大致相同的方法進行合成。
-例示化合物(137)的合成-
在例示化合物(101)的合成中，使用中間體(D20)來替代中間體(D1)，使用中間體(B1)來替代中間體(A10)，除此以外，利用大致相同的方法合成例示化合物(137)。
需要說明的是，利用元素分析、NMR或GPC(凝膠滲透色譜法)對所得到的化合物進行鑒定。
另外，利用本說明書中記載的方法測定各化合物的分子量，結果可知，各化合物的重均分子量為50000～200000的範圍。即，可知通式(101)所示的各化合物的重複單元數n為40～200的範圍。
在其他實施例中使用的由通式(101)所示的n個重複單元構成的化合物也與化合物101等同樣地合成。
參考各文獻分別合成出在比較元件的半導體活性層(有機半導體層)中使用的日本特表2010-535270中記載的比較化合物101、比較化合物102、比較化合物103、和日本特開2012-177104號公報中記載的比較化合物104。比較化合物101～104的結構如下所示。
＜元件製作・評價＞
[實施例102]
＜非發光性有機半導體器件用塗布液的製作＞
將本發明的化合物或比較化合物(各10mg)和甲苯(1mL)混合，加熱至100℃，將加熱後的物質作為非發光性有機半導體器件用塗布溶液。關於未完全溶解物，使用0.2μm的篩檢程式進行過濾。
＜化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)＞
通過將非發光性有機半導體器件用塗布溶液在大氣下進行旋塗，形成非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，得到FET特性測定用的實施例102的有機膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用底接觸結構的矽基板(圖2示出了結構示意圖)，該矽基板具備配置成梳型的鉻/金(閘極寬W=100mm、閘極長L=100μm)作為源極和汲極、具備SiO2 (膜厚200nm)作為絕緣膜。
對於實施例102的有機膜晶體管元件的FET特性，使用連接有半自動探針台(Vector Semiconductor Co.,Ltd製造，AX-2000)的半導體參數分析器(Agilent製造,4156C)，在常壓・氮氣氣氛下，從載流子遷移率、反復驅動後的閾值電壓變化和成膜性的角度出發進行評價。
此外，從溶解性的角度出發，評價了實施例102的非發光性有機半導體器件用塗布溶液。
得到的結果列於下表。
(a)溶解性評價
將本發明的化合物或比較化合物(各10mg)和甲苯(1mL)，加熱至100℃後，於室溫放置30分鐘，根據析出的固體的量，用以下的3段來評價溶解性。
A：無析出
B：析出量小於30%
C：析出量為30%以上
(b)載流子遷移率
在各有機膜電晶體元件(FET元件)的源極-汲極間施加-50V的電壓，使閘極電壓在20V～-100V的範圍變化，使用表示汲極電流Id 的公式Id =(w/2L)μCi (Vg -Vth )2 (式中，L為閘極長、W為閘極寬、Ci 為絕緣層的單位面積的容量、Vg 為閘極電壓、Vth 為閾值電壓)，算出載流子遷移率μ。需要說明的是，關於載流子遷移率低於1×10-5 cm2 /Vs的元件，由於特性過低，因此沒有進行後面的(c)反復驅動後的閾值電壓變化的評價。
A：0.11cm2 /Vs以上
B：大於0.005cm2 /Vs、小於0.11cm2 /Vs
C：0.005cm2 /Vs以下
(c)反復驅動後的閾值電壓變化
在各有機膜電晶體元件(FET元件)的源極-汲極間施加-80V的電壓，使閘極電壓在+20V～-100V的範圍反復100次，進行與(a)同樣的測定，用以下的3段來評價反復驅動前的閾值電壓V前 和反復驅動後的閾值電壓V後 之差(｜V後 -V前 ｜)。該值越小，元件的反復驅動穩定性越高，越優選。
A：｜V後 -V前 ｜≦5V
B：5V＜｜V後 -V前 ｜≦10V
C：｜V後 -V前 ｜＞10V
(d)成膜性評價
關於得到的各有機膜電晶體元件，進行了基於肉眼的觀察和光學顯微鏡觀察。利用上述方法製作10個元件，評價源極和汲極上的膜凹陷的比例。
其結果用以下的3段來評價。
A：小於10%。
B：10%以上～小於30%。
C：30%以上。
(e)元件偏差
對製作的30個元件的遷移率進行測定，算出波動係數。其結果用以下的3段來評價。
A：小於30%
B：30%以上且小於50%
C：50%以上
由上表可知，本發明的化合物在有機溶劑中的溶解性良好，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載流子遷移率高。因此，可知本發明的化合物優選用作非發光性有機半導體器件用有機半導體材料。
另一方面，使用了比較化合物101～104的有機膜電晶體元件的載流子遷移率低。
需要說明的是，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反復驅動後的閾值電壓變化小。此外，可知使用了本發明的化合物的有機膜晶體管元件均具有非常高的膜的平滑性・均匀性，成膜性良好。
[實施例103]
＜半導體活性層(有機半導體層)形成＞
使用具備作為閘極絕緣膜的SiO2 (膜厚370nm)的矽晶片，利用辛基三氯矽烷進行了表面處理。
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)和甲苯(1mL)混合，加熱至100℃，將加熱後的物質作為非發光性有機半導體器件用塗布溶液。將該塗布溶液在氮氣氣氛下澆注在加熱至90℃的辛基矽烷表面處理矽晶片上，從而形成非發光性有機半導體器件用有機半導體膜。
進一步在該膜表面上使用掩模來蒸鍍金，由此製作源極和汲極，得到閘極寬W=5mm、閘極長L=80μm的底閘極・頂接觸結構的有機膜晶體管元件(圖1中示出了結構示意圖)。
對於實施例3的有機膜晶體管元件的FET特性，使用連接有半自動探針台(Vector Semiconductor Co.,Ltd製造，AX-2000)的半導體參數分析器(Agilent製造,4156C)在常壓・氮氣氣氛下，從載流子遷移率、反復驅動後的閾值電壓變化和成膜性的角度出發進行評價。
需要說明的是，實施例3中，載流子遷移率按照以下基準評價。
A：0.15cm2 /Vs以上
B：大於0.01cm2 /Vs、小於0.15cm2 /Vs
C：0.01cm2 /Vs以下
此外，從溶解性的角度出發，評價了實施例4的非發光性有機半導體器件用塗布溶液。
得到的結果列於下表。
由上表可知，本發明的化合物在有機溶劑中的溶解性良好，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載流子遷移率高。因此，可知本發明的化合物優選用作非發光性有機半導體器件用有機半導體材料。
另一方面，使用了比較化合物101～104的有機膜電晶體元件的載流子遷移率低。
需要說明的是，使用了本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反復驅動後的閾值電壓變化小。此外，可知使用了本發明的化合物的有機膜晶體管元件均具有非常高的膜的平滑性・均匀性，成膜性良好。
以上所舉者僅係本發明之部份實施例，並非用以限制本發明，致依本發明之創意精神及特徵，稍加變化修飾而成者，亦應包括在本專利範圍之內。
綜上所述，本發明實施例確能達到所預期之使用功效，又其所揭露之具體技術手段，不僅未曾見諸於同類產品中，亦未曾公開於申請前，誠已完全符合專利法之規定與要求，爰依法提出發明專利之申請，懇請惠予審查，並賜准專利，則實感德便。
11‧‧‧基板
12‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
15a、15b‧‧‧電極
31‧‧‧基板
32‧‧‧電極
33‧‧‧絕緣體層
34a、34b‧‧‧電極
35‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
第一圖：為示出本發明的有機膜電晶體的一例的結構截面的示意圖
第二圖：為示出在本發明的實施例中作為FET特性測定用基板所製造的有機膜電晶體的結構截面的示意圖

Claims (54)

  1. 一種有機膜電晶體，其在半導體活性層中含有由下述通式(1-1)、(1-2)、(101-1)、(101-2)或(101-3)所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(1-1)中，R1和R2各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar1和Ar2各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1表示2價連接基團；m表示0~6的整數，m為2以上時，2個以上的V1可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數； 通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3和R4各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3和Ar4各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基； V2表示2價連接基團；p表示0~6的整數，p為2以上時，2個以上的V2可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數； 通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中，R101~R104和R141~R148各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101和Ar102各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；m101表示1~6的整數，m101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；p101和r101表示0~6的整數，p10和r101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；所述通式(101-1)~(101-3)中，V101為下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所示的2價連接基團； 通式(V-101)~(V-117)中，在m101、p101或r101為1時，＊表示與Ar101和Ar102中的任一者的結合位置，在m101、p101或r101為2以 上時，＊表示與Ar101、Ar102以及通式(V-101)~(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機膜電晶體，其中，在半導體活性層中含有由下述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(1-1)中，R1和R2各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar1和Ar2各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1表示2價連接基團；m表示0~6的整數，m為2以上時，2個以上的V1可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；【化6】 通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3和R4各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3和Ar4各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；V2表示2價連接基團；p表示0~6的整數，p為2以上時，2個以上的V2可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
  3. 【第3項】如申請專利範圍第1項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(1-2)是由下述通式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)或(2-5)所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(2-1)~(2-5)中，R3、R4和R10~R33各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3和Ar4各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；V2表示2價連接基團；p表示0~6的整數，p為2以上時，2個以上的V2可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，V1和V2各自獨立地為下述通式(V-1)~(V-17)中的任一者所示的2價連接基團； 通式(V-1)~(V-17)中，在m或p為1時，＊表示與Ar1~Ar4中的任一者的結合位置，在m或p為2以上時，＊表示與Ar1~Ar4以及通式(V-1)~(V-17)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-1)、(V-2)、(V-5)、(V-6)、(V-9)~(V-11)、(V-13)~(V-15)和(V-17)中的R各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的R可以結合形成環；通式(V-4)、(V-7)、(V-8)和(V-12)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z 可以結合形成環；通式(V-16)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(1-1)~(1-2)和(2-1)~(2-5)中，V1和V2為下述通式(V-1)~(V-8)和(V-11)~(V-15)中的任一者所示的2價連接基團。
  6. 如申請專利範圍第3項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，Ar1~Ar4各自獨立地為下述通式(4-1)、(4-2)或(4-3)所示的2價連接基團； 通式(4-1)~(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2表示1~4個環縮合而成的結構，R5~R9各自獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，q為2以上時，2個以上的R6可以分別相同，也可以不同；波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V1或V2的結合位。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，Ar1~Ar4各自獨立地為所述通式(4-1)或(4-2)所示的2價連接基團。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(4-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)~(5-8)中的任一者所示的2價連接基團； 通式(5-1)~(5-8)中，R6各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6可以相同，也可以不同；波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V1或V2的結合位。
  9. 如申請專利範圍第3項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(1-1)中，R1和R2中的至少1個、所述通式(1-2)中，R3和R4中的至少1個、所述通式(2-1)中，R3、R4、R10、R11、R12和R13中的至少1個、 所述通式(2-2)中，R3、R4、R14、R15、R16和R17中的至少1個、所述通式(2-3)中，R3、R4、R18、R19、R20和R21中的至少1個、所述通式(2-4)中，R3、R4、R22、R23、R24、R25、R26和R27中的至少1個、以及所述通式(2-5)中，R3、R4、R28、R29、R30、R31、R32和R33中的至少1個為下述通式(W)所示的基團；-L-R 通式(W)通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~(L-12)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-1)~(L-12)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團；R表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基；另外，R表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R相鄰的L為下述通式(L-1)~(L-3)所示的2價連接基團的情況；【化15】 通式(L-1)~(L-12)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-1)~(L-12)所示的2價連接基團和R中的任一者的結合位置；通式(L-10)中的m為4，通式(L-11)和(L-12)中的m為2；通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(W)中，L為通式(L-1)、(L-4)或(L-8)的任一者所示的2價連接基團或者這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
  11. 如申請專利範圍第3項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，n為10以上。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機膜電晶體，其中，在半導體活性層中含有由下述通式(101-1)~(101-3)中的任一者所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中，R101~R104和R141~R148各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101和Ar102各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；m101表示1~6的整數，m101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；p101和r101表示0~6的整數，p10和r101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；所述通式(101-1)~(101-3)中，V101為下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所示的2價連接基團； 通式(V-101)~(V-117)中，在m101、p101或r101為1時，＊表示與Ar101和Ar102中的任一者的結合位置，在m101、p101或r101為2以 上時，＊表示與Ar101、Ar102以及通式(V-101)~(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機膜電晶體，其中，在半導體活性層中含有由下述通式(101-1)所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(101-1)中，R101~R104各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101和Ar102各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；m101表示1~6的整數，m101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同； n表示2以上的整數；所述通式(101-1)中，V101為下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所示的2價連接基團； 通式(V-101)~(V-117)中，在m101為1時，＊表示與Ar101和Ar102中的任一者的結合位置，在m101為2以上時，＊表示與Ar101、Ar102以及通式(V-101)~(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的 Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中，V101為所述通式(V-101)~(V-108)和(V-111)~(V-115)中的任一者所示的2價連接基團。
  15. 如申請專利範圍第12項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中，Ar101和Ar102為下述通式(102-1)、(102-2)或(102-3)所示的2價連接基團； 通式(102-1)~(102-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2表示1~4個環縮合而成的結構，R5~R9各自獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，q為2以上時，2個以上的R6可以分別相同，也可以不同；波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V101的結合位。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(101-1)中，Ar101和Ar102為所述通式(102-1)所示的2價連接 基團，且V101為所述通式(V-102)~(V-107)中的任一者所示的2價連接基團。
  17. 如申請專利範圍第15項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中，Ar101和Ar102各自獨立地為所述通式102-1)或(102-2)所示的2價連接基團。
  18. 如申請專利範圍第15項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(102-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)~(5-8)所示的2價連接基團； 通式(5-1)~(5-8)中，R6各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6可以相同，也可以不同；波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V101的結合位。
  19. 如申請專利範圍第12項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中的R101、R102、R103和R104中的至少1個、R141、R142、R143和R144中的至少1個、或R145、R146、R147和R148中的至少1個為下述通式(W101)所示的基團；-L101-R101 通式(W101)通式(W101)中，L101表示下述通式(L-101)~(L-125)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-101)~(L-125)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團；R101表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基；另外，R101表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R101相鄰的L101為下述通式(L-101)~(L-103)所示的2價連接基團的情況；【化25】 通式(L-101)~(L-125)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-101)~(L-125)所示的2價連接基團和R101中的任一者的結合位置；通式(L-113)中的m為4，通式(L-114)和(L-115)中的m為3，通式(L-116)~(L-120)中的m為2，通式(L-122)中的m為6；通式(L-101)、(L-102)、(L-106)和(L-113)~(L-124)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi各自獨立地表示氫原子、烷基、鏈烯基或炔基。
  20. 如申請專利範圍第19項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(W101)中，L101為通式(L-101)、(L-104)或(L-109)的任一者所示的2價連接基團或這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
  21. 如申請專利範圍第1項所述的有機膜電晶體，其中，所述通式(101-1)、(101-2)或(101-3)的重均分子量為2000以上。
  22. 一種化合物，其由下述通式(1-1)、(1-2)、(101-1)、(101-2)或(101-3)所示的n個重複單元構成； 通式(1-1)中，R1和R2各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar1和Ar2各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1表示2價連接基團；m表示0~6的整數，m為2以上時，2個以上的V1可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；【化27】通式(1-2) 通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3和R4各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3和Ar4各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；V2表示2價連接基團；p表示0~6的整數，p為2以上時，2個以上的V2可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數； 通式(101-3)【化20】 通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中，R101~R104和R141~R148各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101和Ar102各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；m101表示1~6的整數，m101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；p101和r101表示0~6的整數，p101和r101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；所述通式(101-1)~(101-3)中，V101為下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所示的2價連接基團；【化22】 通式(V-101)~(V-117)中，在m101、p101或r101為1時，＊表示與Ar101和Ar102中的任一者的結合位置，在m101、p101或r101為2以上時，＊表示與Ar101、Ar102以及通式(V-101)~(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  23. 如申請專利範圍第22項所述的化合物，其中，該化合物為由下述通式(1-1)或(1-2)所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(1-1)中，R1和R2各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar1和Ar2各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基，V1表示2價連接基團；m表示0~6的整數，m為2以上時，2個以上的V1可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數； 通式(1-2)中，Cy表示萘環或蒽環，R3和R4各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3和Ar4各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；V2表示2價連接基團；p表示0~6的整數，p為2以上時，2個以上的V2可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
  24. 如申請專利範圍第22項所述的化合物，其中，所述通式(1-2)由下述通式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)或(2-5)所示的n個重複單元構成， 【化35】 通式(2-1)~(2-5)中，R3、R4和R10~R33各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar3和Ar4各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；V2表示2價連接基團；p表示0~6的整數，p為2以上時，2個以上的V2可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數。
  25. 如申請專利範圍第24項所述的化合物，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，V1和V2各自獨立地為下述通式(V-1)~(V-17)中的任一者所示的2價連接基團，【化37】 通式(V-1)~(V-17)中，在m或p為1時，＊表示與Ar1~Ar4中的任一者的結合位置，在m或p為2以上時，＊表示與Ar1~Ar4以及通式(V-1)~(V-17)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-1)、(V-2)、(V-5)、(V-6)、(V-9)~(V-11)、(V-13)~(V-15)和(V-17)中的R各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的R可以結合形成環；通式(V-4)、(V-7)、(V-8)和(V-12)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-16)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  26. 如申請專利範圍第25項所述的化合物，其中，所述通式(1-1)~(1-2)和(2-1)~(2-5)中，V1和V2為下述通式(V-1)~(V-8)和(V-11)~(V-15)中的任一者所示的2價連接基團。
  27. 如申請專利範圍第24項所述的化合物，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，Ar1~Ar4各自獨立地為下述通式(4-1)、(4-2)或(4-3)所示的2價連接基團； 通式(4-1)~(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2表示1~4個環縮合而成的結構，R5~R9各自獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，q為2以上時，2個以上的R6可以分別相同，也可以不同；波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V1或V2的結合位。
  28. 如申請專利範圍第27項所述的化合物，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，Ar1~Ar4各自獨立地為所述通式(4-1)或(4-2)所示的2價連接基團。
  29. 如申請專利範圍第27項所述的化合物，其中，所述通式(4-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)~(5-8)中的任一者所示的2價連接基團； 通式(5-1)~(5-8)中，R6各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6可以相同，也可以不同；波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V1或V2的結合位。
  30. 如申請專利範圍第24項所述的化合物，其中，所述通式(1-1)中，R1和R2中的至少1個、所述通式(1-2)中，R3和R4中的至少1個、所述通式(2-1)中，R3、R4、R10、R11、R12和R13中的至少1個、所述通式(2-2)中，R3、R4、R14、R15、R16和R17中的至少1個、 所述通式(2-3)中，R3、R4、R18、R19、R20和R21中的至少1個、所述通式(2-4)中，R3、R4、R22、R23、R24、R25、R26和R27中的至少1個、以及所述通式(2-5)中，R3、R4、R28、R29、R30、R31、R32和R33中的至少1個為下述通式(W)所示的基團；-L-R 通式(W)通式(L-1)~(L-12)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-1)~(L-12)所示的2價連接基團和R中的任一者的結合位置；通式(L-10)中的m為4，通式(L-11)和(L-12)中的m為2；通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基； 通式(L-1)~(L-12)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-1)~(L-12)所示的2價連接基團和R中的任一者的結合位置；通式(L-10)中的m為4，通式(L-11)和(L-12)中的m為2；通式(L-1)、(L-2)、(L-10)、(L-11)和(L-12)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基。
  31. 如申請專利範圍第30項所述的化合物，其中，所述通式(W)中，L為通式(L-1)、(L-4)或(L-8)的任一者所示的2價連接基團或者這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
  32. 如申請專利範圍第22項所述的化合物，其中，所述通式(1-1)、(1-2)和(2-1)~(2-5)中，n為10以上。
  33. 如申請專利範圍第22項所述的化合物，其為由下述通式(101-1)~(101-3)中的任一者所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(101-2)【化44】 通式(101-1)、(101-2)和(101-3)中，R101~R104和R141~R148各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101和Ar102各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；m101表示1~6的整數，m101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；p101和r101表示0~6的整數，p101和r101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；所述通式(101-1)~(101-3)中，V101為下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所示的2價連接基團；【化47】 通式(V-101)~(V-117)中，在m101、p101或r101為1時，＊表示與Ar101和Ar102中的任一者的結合位置，在m101、p101或r101為2以上時，＊表示與Ar101、Ar102以及通式(V-101)~(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  34. 如申請專利範圍第22項所述的化合物，其為由下述通式(101-1)所示的n個重複單元構成的化合物； 通式(101-1)中，R101~R104各自獨立地表示氫原子或取代基；Ar101和Ar102各自獨立地表示雜亞芳基或亞芳基；m101表示1~6的整數，m101為2以上時，2個以上的V101可以相同，也可以不同；n表示2以上的整數；所述通式(101-1)中，V101為下述通式(V-101)~(V-117)中的任一者所示的2價連接基團；【化47】 通式(V-101)~(V-117)中，在m101為1時，＊表示與Ar101和Ar102中的任一者的結合位置，在m101為2以上時，＊表示與Ar101、Ar102以及通式(V-101)~(V-117)所示的2價連接基團中的任一者的結合位置；通式(V-101)、(V-102)、(V-105)、(V-106)、(V-109)~(V-111)、(V-113)~(V-115)和(V-117)中的RV各自獨立地表示氫原子或烷基，相互相鄰的RV可以結合形成環；通式(V-104)、(V-107)、(V-108)和(V-112)中的Z各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互相鄰的Z可以結合形成環；通式(V-116)中的Y各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互相鄰的Y可以結合形成環。
  35. 如申請專利範圍第33項所述的化合物，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中，V101為所述通式(V-101)~(V-108)和(V-111)~(V-115)中的任一者所示的2價連接基團。
  36. 如申請專利範圍第33項所述的化合物，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中，Ar101和Ar102為下述通式(102-1)、(102-2)或(102-3)所示的2價連接基團； 通式(102-1)~(102-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，Cy2表示1~4個環縮合而成的結構，R5~R9各自獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，q為2以上時，2個以上的R6可以分別相同，也可以不同；波浪線部分表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V101的結合位。
  37. 如申請專利範圍第36項所述的化合物，其中，所述通式(101-1)中，Ar101和Ar102為所述通式(102-1)所示的2價連接基團，且V101為所述通式(V-102)~(V-107)中的任一者所示的2價連接基團。
  38. 如申請專利範圍第36項所述的化合物，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中，Ar101和Ar102各自獨立地為所述通式(102-1)或(102-2)所示的2價連接基團。
  39. 如申請專利範圍第36項所述的化合物，其中，所述通式(102-2)所示的2價連接基團為下述通式(5-1)~(5-8)所示的2價連接基團； 通式(5-1)~(5-8)中，R6各自獨立地表示氫原子或取代基，2個以上的R6可以相同，也可以不同；波浪線表示與環戊二烯酮稠環部位的結合位，#表示與V101的結合位。
  40. 如申請專利範圍第33項所述的化合物，其中，所述通式(101-1)~(101-3)中的R101、R102、R103和R104中的至少1個、R141、R142、R143和R144中的至少1個、或 R145、R146、R147和R148中的至少1個為下述通式(W101)所示的基團；-L101-R101 通式(W101)通式(W101)中，L101表示下述通式(L-101)~(L-125)中的任一者所示的2價連接基團，或者表示由2個以上的下述通式(L-101)~(L-125)中的任一者所示的2價連接基團結合而成的2價連接基團；R101表示取代或無取代的烷基、氧化乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧化乙烯基、或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者取代或無取代的甲矽烷基；另外，R101表示取代或無取代的甲矽烷基時，限於與R101相鄰的L101為下述通式(L-101)~(L-103)所示的2價連接基團的情況；【化50】 通式(L-101)~(L-125)中，波浪線部分表示與環戊二烯酮骨架的結合位；＊表示(L-101)~(L-125)所示的2價連接基團和R101中的任一者的結合位置；通式(L-113)中的m為4，通式(L-114)和(L-115)中的m為3，通式(L-116)~(L-120)中的m為2，通式(L-122)中的m為6；通式(L-101)、(L-102)、(L-106)和(L-113)~(L-124)中的R’各自獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi各自獨立地表示氫原子、烷基、鏈烯基或炔基。
  41. 如申請專利範圍第40項所述的化合物，其中，所述通式(W101)中，L101為通式(L-101)、(L-104)或(L-109)的任一者所示的2價連接基團或這些2價連接基團結合2個以上而成的2價連接基團。
  42. 如申請專利範圍第22項所述的化合物，其中，所述通式(101)的重均分子量為2000以上。
  43. 一種化合物，其為下述通式(6)所示的化合物； 通式(6)中，R141~R144各自獨立地表示氫原子或取代基；X1和X2各自獨立地表示鹵原子、-OSO2Ri、-Sn(RJ)3、-Si(RJ)3或-B(Rk)s；Ri表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ表示取代或無取代的烷基，Rk表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數；Rk可以相互結合形成環，s為3時，-B(Rk)s與陽離子(X3)+相伴表示-B-(Rk)s(X3)+鹽。
  44. 一種化合物，其為下述通式(7)所示的化合物；通式(7) 通式(7)中，R145~R148各自獨立地表示氫原子或取代基；X1和X2各自獨立地表示鹵原子、-OSO2Ri、-Sn(RJ)3、-Si(RJ)3或-B(Rk)s；Ri表示取代或無取代的烷基或氫原子，RJ表示取代或無取代的烷基，Rk表示取代或無取代的烷氧基、羥基或鹵原子，s表示2或3的整數；Rk可以相互結合形成環，s為3時，-B(Rk)s與陽離子(X3)+相伴表示-B-(Rk)s(X3)+鹽。
  45. 如申請專利範圍第43或44項所述的化合物，其中，該化合物為如申請專利範圍第33項所述的化合物的合成中間體化合物。
  46. 一種組合物，其含有如申請專利範圍第22項所述的化合物和有機溶劑。
  47. 如申請專利範圍第46項所述的組合物，其中，所述有機溶劑為芳香族烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑。
  48. 一種非發光性有機半導體器件用有機半導體材料，該材料含有如申請專利範圍第22項所述的化合物或如申請專利範圍第46項所述的組合物。
  49. 一種有機膜電晶體用材料，該材料含有如申請專利範圍第22項所述的化合物或如申請專利範圍第46項所述的組合物。
  50. 一種非發光性有機半導體器件用塗布溶液，該溶液含有如申請專利範圍第22項所述的化合物或如申請專利範圍第46項所述的組合物。
  51. 一種非發光性有機半導體器件用塗布溶液，該溶液含有如申請專利範圍第22項所述的化合物或如申請專利範圍第46項所述的組合物、以及聚合物粘結劑。
  52. 一種非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，該膜含有如申請專利範圍第22項所述的化合物或如申請專利範圍第46項所述的組合物。
  53. 一種非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，該膜含有如申請專利範圍第22項所述的化合物或如申請專利範圍第46項所述的組合物、以及聚合物粘結劑。
  54. 如申請專利範圍第52或53項所述的非發光性有機半導體器件用有機半導體膜，其中，該膜通過溶液塗布法製作。
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