TW201437214A - 有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜、化合物、非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、有機薄膜電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液及非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜 - Google Patents
有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜、化合物、非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、有機薄膜電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液及非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜 Download PDFInfo
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Abstract
於半導體活性層中包含通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的有機薄膜電晶體的載子遷移率高{X為S或O原子。R1~R4為氫原子或長度為3.7Å以下的取代基。R5為氫原子、烷基；烯基；炔基；烷硫基；烷氧基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基。La為特定的2價連結基。Ra為特定以上碳數的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基或三烷基矽烷基}。□
Description
本發明是有關於一種有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜及有機半導體材料等。詳細而言，本發明是有關於在中心環萘的兩側具有噻唑或噁唑結構的化合物、含有該化合物的有機薄膜電晶體、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、含有該化合物的有機薄膜電晶體用材料、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
使用有機半導體材料的元件與現有的使用矽等無機半導體材料的元件相比而言，預計有各種各樣的優勢，因此得到高度的關注。使用有機半導體材料的元件的例子可列舉使用有機半導體材料作為光電轉換材料的有機薄膜太陽電池或固體攝影元件等光電轉換元件、或非發光性的有機電晶體。使用有機半導體材料的元件具有與使用無機半導體材料的元件相比而言，可低溫、低成本地製作大面積的元件的可能性。進一步可藉由使分子結構
變化而容易地使材料特性變化，因此材料的變化(variation)豐富，可實現無機半導體材料所無法獲得的功能或元件。
例如於專利文獻1中記載了在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的有機薄膜電晶體材料，且記載了其作為電晶體的特性良好，另外經時劣化得到抑制。於專利文獻1中作為具體例化合物而列舉的在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的化合物是在噻唑或噁唑環上具有碳數少的烷基或烷氧基、或雜芳基、經雜芳基取代的芳基等作為取代基的化合物。
於專利文獻2中記載了在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的有機半導體材料，且記載了經時劣化得到抑制，作為有機薄膜電晶體而使用。而且，記載了專利文獻2中所記載的有機半導體材料具有高的溶解性與低溫成膜性。於專利文獻2中作為具體例化合物而列舉的在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的化合物均是在萘環上具有芳基或雜芳基作為取代基的化合物。
於專利文獻3中記載了在中心環蒽的兩側縮環有噻唑的於有機半導體元件中使用的化合物，且記載了穩定性、於有機溶劑中的溶解性優異，顯示出良好的電荷載子遷移率。於專利文獻3中並未記載在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的化合物。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2006-165015號公報
[專利文獻2]日本專利特開2006-216814號公報
[專利文獻3]日本專利特表2009-519595號公報
此處，自先前便已知在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的化合物。
可知專利文獻1的實施例中所記載的化合物多是在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的結構的噻唑或噁唑具有烷基鏈短的取代基的化合物，無法獲得充分的溶解性與配向性。而且，可知具有長的烷基鏈的化合物亦是2聚體或經由芳香族取代基而具有雜芳基者，因此剛性的核心部分的分子量大，無法獲得充分的溶解性與配向性。因此，無法獲得高的載子遷移率。實際上，可知專利文獻1的實施例中所使用的化合物的載子遷移率低(化合物73在專利文獻1的構成的元件中遷移率為0.077cm2/Vs)。
而且，專利文獻2的實施例中所記載的化合物在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的結構的萘環上具有2個以上芳基或雜芳基作為取代基，因此分子間距離變廣，無法獲得充分的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)軌道的重疊，載子遷移率低。實際上，可知專利文獻2的實施例中所使用的化合物的載子遷移率低(化合物14在專利文獻2的構成的元件中遷移率為0.097cm2/Vs)。而且，可知於專利文獻2中，雖然於發明的效果中強調溶解性高者，但於實施例中並無記載，根據本發明者等人的研究可知專利文獻2的化合物的溶解性低。
因此，本發明者等人為了解決此種現有技術的課題而進
行了研究。本發明所欲解決的課題在於提供載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
為了解決上述課題而進行銳意研究，結果本發明者等人發現在具有特定結構的取代基的中心環萘的兩側具有噻唑或噁唑結構，萘環並不具有分子長度長的取代基，噻唑或噁唑環具有特定結構、適當長度的取代基的化合物的溶解性高，可形成有利於載子傳輸的有機薄膜。可知藉此而獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
作為用以解決上述課題的具體手段的本發明具有以下構成。
[1]一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中包含下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物；
(於通式(1-1)中，X表示S原子或O原子；R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基；R5表示氫原子，經取代或未經取代的烷基，經取代或未經取代的烯基，經取代或未經取代的炔基，經取代或未經取代的烷硫基，經取代或未經取代
的烷氧基，未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基，未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基；其中，R5並非-La-Ra所表示的基；La分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯(oligo-oxyethylene group)基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基(oligo-siloxane group)、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，至於Ra所表示的經取代或未經取代的烷基，在La為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在La為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在La為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上；而且，Ra表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra鄰接的La為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
[化2]通式(1-2)
(於通式(1-2)中，X表示S原子或O原子；R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基；Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，至於Rb及Rc所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lb及Lc為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上；而且，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rb或Rc鄰接的Lb或Rc為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
[化3]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb及Rc的任意者的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示0~4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示0~2；通式(L-1)及通式(L-2)中的R'分別獨立地表示氫原子、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基；通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的Y分別獨立地表示碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以上的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以上的經取代或未經取代的炔基、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷氧基)。
[2]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R4分別獨立為氫原子、氟原子、碳數為1或2的經取代或未經取代的烷基、乙炔基、經取代或未
經取代的乙烯基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的甲硫基。
[3]如[1]或[2]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[4]如[1]~[3]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為上述通式(L-1)、或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
[5]如[1]~[4]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為經取代或未經取代的烷基。
[6]如[1]~[5]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為直鏈烷基。
[7]一種化合物，其是由下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示；[化4]通式(1-1)
(於通式(1-1)中，X表示S原子或O原子；R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基；R5表示氫原子，經取代或未經取代的烷基，經取代或未經取代的烯基，經取代或未經取代的炔基，經取代或未經取代的烷硫基，經取代或未經取代的烷氧基，未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基，未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基；其中，R5並非-La-Ra所表示的基；La分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，至於Ra所表示的經取代或未經取代的烷基，在La為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在La為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在La為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上；而且，Ra表示經取代或未經取代
的三烷基矽烷基僅限於與Ra鄰接的La為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(1-2)中，X表示S原子或O原子；R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基；Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，至於Rb及Rc所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lb及Lc為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上；而且，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rb或Rc鄰接的Lb
或Rc為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb及Rc的任意者的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示0~4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示0~2；通式(L-1)及通式(L-2)中的R'分別獨立地表示氫原子、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基；通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的Y分別獨立地表示碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以上的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以上的經取代或未經取代的炔基、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷氧基)。
[8]如[7]所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R4分別獨立為氫原子、氟原子、碳數為1或2的經取代或未經取代的烷基、乙炔基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的甲硫基。
[9]如[7]或[8]所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[10]如[7]~[9]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為上述通式(L-1)、或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
[11]如[7]~[10]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為經取代或未經取代的烷基。
[12]如[7]~[11]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為直鏈烷基。
[13]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於含有如[7]~[12]中任一項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[14]一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於含有如[7]~[12]
中任一項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[15]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[7]~[12]中任一項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[16]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[7]~[12]中任一項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
[17]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[7]~[12]中任一項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[18]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[7]~[12]中任一項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
[19]如[17]或[18]所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其中，較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。
藉由本發明可提供載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
11、31‧‧‧基板
12、15a、15b、32、34a、34b‧‧‧電極
13、33‧‧‧絕緣體層
14、35‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
圖1是表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。
圖2是表示在本發明的實施例中作為場效電晶體(Field-Effect
Transistor，FET)特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。
圖3(a)及圖3(b)是化合物81的X射線結晶分析資料(單元晶格的圖)。
於以下中，對本發明加以詳細說明。以下所記載的構成要件的說明是基於代表性實施方式或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施方式。另外，於本說明書中，使用「~」而表示的數值範圍表示包含「~」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
於本發明中，於各通式的說明中並無特別區別地使用的情況下的氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。另外，構成取代基的原子表示亦包含其同位素。
[有機薄膜電晶體]
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於在半導體活性層中包含下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
(於通式(1-1)中，X表示S原子或O原子。R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基。R5表示氫原子；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的烷氧基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基。其中，R5並非-La-Ra所表示的基。
La分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，至於Ra所表示的經取代或未經取代的烷基，在La為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在La為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在La為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上。而且，Ra表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra鄰接的La為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
[化8]
(於通式(1-2)中，X表示S原子或O原子。R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基。Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，至於Rb及Rc所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lb及Lc為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上。而且，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rb或Rc鄰接的Lb或Rc為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
[化9]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb及Rc的任意者的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示0~4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示0~2。通式(L-1)及通式(L-2)中的R'分別獨立地表示氫原子、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基。通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的Y分別獨立地表示碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以上的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以上的經取代或未經取代的炔基、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷氧基)。
藉由此種構成，本發明的有機薄膜電晶體的載子遷移率高。
認為使用上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的有
機半導體材料具有在中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的結構，萘環未經取代，或者具有分子間距離短、不妨礙HOMO軌道重疊的程度的分子長的取代基，藉此成為在有機薄膜的膜中適於載子傳輸的魚骨(herringbone)結構，容易形成二維的軌道重疊(魚骨結構有利於載子傳輸的現象例如在「先進材料(Adv.Mater.)」2011年，第23卷，第4347-4370頁等中有所記載)。藉此，本發明的化合物可實現高的載子遷移率，成為可於有機薄膜電晶體中較佳地使用者。
另外，上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物相對於中心環萘的兩側縮環有噻唑或噁唑的魚骨狀的促進分子配向的剛性的核心部分而言，具有適當長度的-La-Ra、-Lb-Rb或-Lc-Rc所表示的取代基，因此材料的溶液製程適合性及於膜中的分子排列高。藉此可提高可應用於有機薄膜電晶體中的有機薄膜的製造效率，抑制製造成本。而且，以載子遷移率為首的載子傳輸特性或薄膜的化學、物理穩定性亦提高。因此，上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物可獲得溶解性高、形成有利於載子傳輸的有機薄膜的半導體材料。
另外，較佳的是使用上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的本發明的有機薄膜電晶體的反覆驅動後的臨限電壓變化亦小。此處，根據本發明者等人的研究亦可知：將現有已知的化合物作為有機薄膜電晶體而使用而反覆驅動的情況下，臨限電壓的變化變大。若臨限電壓的變化變大，則存在作為電晶體
的可靠性降低，無法長時間使用的問題，此種反覆驅動後的臨限電壓變化是迄今為止所未知的問題。為了使反覆驅動後的臨限電壓變化小，需要有機半導體材料的化學穩定性(特別是耐空氣氧化性、氧化還原穩定性)、薄膜狀態的熱穩定性、空氣或水分難以進入的高的膜密度、電荷難以停留的缺陷少的膜質等。上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物滿足該些要求，因此認為反覆驅動後的臨限電壓變化小。亦即，反覆驅動後的臨限電壓變化小的本發明的有機薄膜電晶體的半導體活性層具有高的化學穩定性或膜密度等，即使經過長時間亦可作為電晶體而有效地發揮功能。
另外，作為有機半導體的1種已知有機電致發光(electroluminescence，EL)元件，但用作有機EL元件材料者並不能說直接用作有機薄膜電晶體用半導體材料。其原因在於：於有機EL元件與有機薄膜電晶體中，對有機化合物所要求的特性不同。在有機EL元件中，通常需要在薄膜的膜厚方向(通常為數nm~數100nm)上傳輸電荷，相對於此，在有機薄膜電晶體中需要在薄膜面方向的電極間(通常為數μm~數100μm)的長距離傳輸電荷(載子)。因此，所要求的載子遷移率格外高。因此，有機薄膜電晶體用半導體材料要求分子的排列秩序高、結晶性高的有機化合物。而且，為了表現出高的載子遷移率，較佳的是π共軛平面相對於基板而言直立。另一方面，於有機EL元件中，為了提高發光效率而要求發光效率高、於面內的發光均一的元件。通常
情況下，結晶性高的有機化合物成為產生面內的電場強度不均一、發光不均一、發光淬滅(quench)等發光缺陷的原因，因此有機EL元件用材料期望使結晶性變低、非晶質性高的材料。因此，即使將構成有機EL元件材料的有機化合物直接轉用於有機半導體材料中，亦不能直接獲得良好的電晶體特性。
以下，對本發明的化合物或本發明的有機薄膜電晶體等的較佳的形態加以說明。
<通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物>
本發明的化合物的特徵在於其是由下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示。本發明的化合物於本發明的有機薄膜電晶體中包含於後述的半導體活性層中。亦即，本發明的化合物可用作有機薄膜電晶體用材料。
(於通式(1-1)中，X表示S原子或O原子。R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基。R5表示氫原子；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未
經取代的炔基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的烷氧基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基。其中，R5並非-La-Ra所表示的基。
La分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，至於Ra所表示的經取代或未經取代的烷基，在La為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在La為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在La為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上。而且，Ra表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra鄰接的La為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
[化11]通式(1-2)
(於通式(1-2)中，X表示S原子或O原子。R1~R4分別獨立地表示氫原子或長度為3.7Å以下的取代基。Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，至於Rb及Rc所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lb及Lc為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在Lb及Lc為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上。而且，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rb或Rc鄰接的Lb或Rc為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
[化12]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb及Rc的任意者的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示0~4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示0~2。通式(L-1)及通式(L-2)中的R'分別獨立地表示氫原子、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基。通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的Y分別獨立地表示碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以上的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以上的經取代或未經取代的炔基、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷氧基)
於通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R4分別獨立地表示自N原子至末端的長度為3.7Å以下的取代基。此處，所謂R1~R4的取代基長是指自經R1~R4取代的萘并噻唑、萘并噁唑骨架
的C原子至取代基R1~R4的末端的長度。結構最佳化計算可使用密度泛函數法(高斯(Gaussian)03(美國高斯公司)/基底函數：6-31G*、交換相關泛函數：B3LYP/LANL2DZ)而進行。於通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R4分別獨立地較佳的是自萘環的C原子至末端的長度為1.0Å~3.7Å的取代基，更佳的是1.0Å~2.2Å的取代基。另外，作為代表性的取代基的分子長度，丙基為4.7Å、吡咯基為4.6Å、丙炔基為4.5Å、丙烯基為4.6Å、乙氧基為4.5Å、甲硫基為3.7Å、乙烯基為3.5Å、乙基為3.5Å、乙炔基為3.7Å、甲氧基為3.3Å、甲基為2.2Å、氫原子為1.0Å。
於通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R4分別獨立地較佳的是氫原子、氟原子、碳數為1或2的經取代或未經取代的烷基、乙炔基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的甲硫基，更佳的是氫原子、碳數為1或2的經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的甲硫基，特佳的是氫原子、碳數為1或2的未經取代的烷基、未經取代的乙烯基、未經取代的甲氧基、未經取代的甲硫基，進一步特佳的是氫原子。
在R1~R4分別獨立地表示碳數為1或2的經取代的烷基的情況下，該烷基所可採用的取代基可列舉氰基、氟原子、氘原子等，較佳的是氰基。Z所表示的經取代的烷基的碳數較佳的是1。Z所表示的碳數為1或2的經取代或未經取代的烷基較佳的是未經取代的甲基或未經取代的乙基，更佳的是未經取代的甲基。
在R1~R4分別獨立地表示經取代或未經取代的乙烯基的情況下，該乙烯基可採用的取代基可列舉氘原子等。R1~R4分別獨立地表示的經取代或未經取代的乙烯基可列舉未經取代的乙烯基、經氘原子取代的乙烯基，較佳的是未經取代的乙烯基。
在R1~R4分別獨立地表示經取代或未經取代的甲氧基的情況下，該甲氧基可採用的取代基可列舉氟原子、氘原子等。R1~R4分別獨立地表示的經取代或未經取代的甲氧基可列舉未經取代的甲氧基、經氟原子取代的甲氧基，較佳的是未經取代的甲氧基。
自溶解性的觀點考慮，較佳的是並不由R1~R4中相鄰的2個而形成經取代或未經取代的芳香族烴環。
於上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物中，R1~R4中的氫原子的個數較佳的是0~4，更佳的是2~4，特佳的是3或4，進一步特佳的是4。
通式(1-1)所表示的化合物中，R5表示氫原子；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的烷氧基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基。其中，R5並非-La-Ra所表示的基。
R5較佳的是氫原子；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的炔基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫
基、醯基或矽烷基取代的芳基，更佳的是氫原子；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的炔基；未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基，特佳的是氫原子；未經取代的烷基；未經取代或經烷基或矽烷基取代的炔基；經烷基或矽烷基取代的芳基，進一步特佳的是氫原子；未經取代的烷基。
R5所表示的經取代或未經取代的烷基較佳的是未經取代的烷基，更佳的是未經取代的直鏈烷基。R5所表示的未經取代的烷基較佳的是碳數為1~3的烷基，更佳的是甲基或乙基，特佳的是甲基。
R5所表示的經取代或未經取代的烯基較佳的是碳數為2或3的經取代或未經取代的烯基。
R5所表示的經取代或未經取代的炔基較佳的是碳數為2或3的經取代或未經取代的炔基。在R5表示經取代的炔基的情況下，較佳的是經矽烷基取代的炔基。
R5所表示的經取代或未經取代的烷硫基較佳的是碳數為1~3。R5所表示的經矽烷基取代的炔基所作為取代基而具有的矽烷基亦可進一步被烷基取代，較佳的是三甲基矽烷基。
R5所表示的經取代或未經取代的烷氧基較佳的是碳數為1~3。
R5所表示的未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的芳基較佳的是未經取代或經烷基或矽烷
基取代的芳基，更佳的是經矽烷基取代的芳基。R5所表示的經烷基取代的芳基所作為取代基而具有的烷基較佳的是碳數為1~3的烷基，更佳的是甲基。R5所表示的經矽烷基取代的芳基所作為取代基而具有的矽烷基亦可進一步被烷基取代，較佳的是三甲基矽烷基。R5所表示的經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代或未經取代的芳基中所含的該芳基較佳的是碳數為6~10，更佳的是苯基。
R5所表示的未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基更佳的是未經取代或經烷基、炔基取代的雜芳基。R5所表示的未經取代或經烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、醯基或矽烷基取代的雜芳基中所含的該雜芳基較佳的是環員數為5~6。
在通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物中，La、Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[化13]
於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb及Rc的任意者的鍵結位置。
在上述La、Lb及Lc形成通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的連結基的情況下，通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基的鍵結數較佳的是2~4，更佳的是2或3。
特別是於上述通式(L-10)~通式(L-12)中，亦較佳的是於*與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb及Rc的任意者之間進一步插入通式(L-1)~通式(L-12)的任意者，上述La、Lb及Lc形成通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的連結基。
通式(L-10)中的m表示0~4，較佳的是0~2，更佳
的是0或1，特佳的是0。
通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示0~2，較佳的是0或1，更佳的是0。
通式(L-1)及通式(L-2)中的R'分別獨立地表示氫原子、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基，較佳的是氫原子、碳數為1~4的經取代或未經取代的烷基，更佳的是氫原子。
通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的Y分別獨立地表示碳數為1以上的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以上的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以上的經取代或未經取代的炔基、碳數為1以上的經取代或未經取代的烷氧基，較佳的是碳數為1~12的經取代或未經取代的烷基、碳數為2~12的經取代或未經取代的烯基、碳數為2~12的經取代或未經取代的炔基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷氧基。
於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，較佳的是La、Lb及Lc均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，自使反覆驅動後的臨限電壓變化變小的觀點考慮，更佳的是均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，自載子傳輸性的觀點考慮，特佳的是均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
Ra、Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，至於Ra、Rb及Rc所表示的經取代或未經取代的烷基，在La、Lb及Lc為由上述通式(L-1)所表示的情況下碳數為3以上，在La、Lb及Lc為由上述通式(L-2)或通式(L-3)所表示的情況下碳數為2以上，在La、Lb及Lc為由上述通式(L-4)~通式(L-12)所表示的情況下碳數為4以上。而且，Ra、Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra、Rb或Rc鄰接的La、Lb或Lc為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況。
在Ra、Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基的情況下，在La、Lb及Lc為(L-1)的情況下碳數較佳的是3~12，自提高載子遷移率的觀點考慮更佳的是3~11，自進一步提高載子遷移率的觀點考慮特佳的是4~11。
在Ra、Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基的情況下，在La、Lb及Lc為(L-2)或(L-3)的情況下碳數較佳的是2~12，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮碳數更佳的是6~12，特佳的是6~10。
在Ra、Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基的情況下，在La、Lb及Lc為(L-4)~(L-12)的情況下碳數較佳的是4~12，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮更佳的是4~10，特佳的是6~10。
另外，在La、Lb或Lc表示2個以上的通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基的情況下，上述Ra、Rb或Rc所表示的經取代或未經取代的烷基的碳數的較佳範圍由與Ra、Rb或Rc鄰接的通式(L-1)~通式(L-12)的種類而定。
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物在-La-Ra、-Lb-Rb及-Lc-Rc所表示的基包含烷基的情況下，若La及Ra的合計的烷基的碳數、Lb及Rb的合計的烷基的碳數、或Lc及Rc的合計的烷基的碳數為4以上，則載子遷移率變高。另外，若La及Ra的合計的烷基的主鏈的碳數、Lb及Rb的合計的烷基的主鏈的碳數、或Lc及Rc的合計的烷基的主鏈的碳數為4以上，則載子遷移率進一步變高。
Ra、Rb及Rc所可採用的烷基可為直鏈、分支、環狀的任意者，自提高載子遷移率的觀點考慮較佳的是直鏈烷基。Ra、Rb及Rc為具有取代基的烷基的情況下，該取代基可列舉鹵素原子等，較佳的是氟原子。另外，Ra、Rb及Rc為具有氟原子的烷基的情況下，該烷基的氫原子亦可均被氟原子取代而形成全氟烷基。
Ra、Rb及Rc所表示的「低聚氧乙烯基」在本說明書中是指(CH2CH2)vOYv所表示的基(氧乙烯單元的重複數v表示2以上的整數，末端的Yv表示氫原子或取代基)。另外，在低聚氧乙烯基的末端的Yv為氫原子的情況下成為羥基。氧乙烯單元的重複數v較佳的是2~4，更佳的是2~3。較佳的是低聚氧乙烯基的末
端的羥基被密封，亦即Yv表示取代基。在這種情況下，較佳的是羥基被碳數為1~3的烷基密封，亦即Yv為碳數為1~3的烷基，更佳的是Yv為甲基或乙基，特佳的是甲基。
在Ra、Rb及Rc為矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基的情況下，矽氧烷單元的重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。而且，較佳的是於Si原子上鍵結有氫原子或烷基。於Si原子上鍵結烷基的情況下，烷基的碳數較佳的是1~3，例如較佳的是鍵結甲基或乙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基或氫原子。而且，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可全部相同亦可不同，較佳的是全部相同。
僅限於與Ra、Rb及Rc鄰接的L為上述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況，上述通式(W)中的Ra、Rb及Rc可採用經取代或未經取代的三烷基矽烷基。在上述通式(W)中的Ra、Rb及Rc為經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情況下，與Si原子鍵結的烷基的碳數較佳的是1~3，例如較佳的是鍵結甲基或乙基或異丙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基。在Ra、Rb及Rc為具有取代基的三烷基矽烷基的情況下，該取代基並無特別限制。
於本發明中，上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物中，進一步自兼顧溶解性及載子遷移率的觀點考慮，進一步較佳的是上述通式(1-2)所表示的化合物。
認為上述通式(1-1)或通式(1-2)中的-La-Ra、-Lb-Rb及-Lc-Rc
的取代位置較佳的原因在於：自化合物的化學穩定性優異、HOMO能階、分子於膜中的填充(packing)的觀點考慮適宜。特別是藉由如上述通式(1-2)所示那樣將2處設為取代基-Lb-Rb及-Lc-Rc，藉此可獲得高的載子遷移率。
將上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的具體例表示於以下，但本發明中所可使用的通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物並不由該些具體例而限定性地解釋。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的分子量較佳的是3000以下，更佳的是2000以下，進一步更佳的是1000以下，特佳的是850以下。藉由將分子量設為上述上限值以下，可提高於溶劑中的溶解性因此較佳。
另一方面，自薄膜的膜質穩定性的觀點考慮，分子量較佳的
是400以上，更佳的是450以上，進一步更佳的是500以上。
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合可組合日本專利特開2012-184218號公報中所記載的方法、或其他公知的反應而合成。
於本發明的在中心環萘的兩側具有噻唑或噁唑環的結構的環形成反應中，可使用任意的反應條件。反應溶劑亦可使用任意的溶劑。而且，為了促進環形成反應，較佳的是使用酸或鹼，特佳的是使用鹼。最適合的反應條件因目標的在中心環萘的兩側具有噻唑或噁唑環的化合物的衍生物的結構而異，可參考上述文獻中所記載的具體的反應條件而設定。
具有各種取代基的合成中間體可組合公知的反應而合成。而且，各取代基可於任意的中間體的階段導入。於中間體的合成後，較佳的是進行利用管柱層析法(column chromatography)、再結晶等的純化，然後藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅僅可分離有機雜質，亦可將無機鹽或殘留溶劑等有效地除去。
<有機薄膜電晶體的結構>
本發明的有機薄膜電晶體包含含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的半導體活性層。
本發明的有機薄膜電晶體除了上述半導體活性層以外亦可進一步包含其他層。
本發明的有機薄膜電晶體較佳的是作為有機場效電晶體
(Field Effect Transistor，FET)而使用，更佳的是作為閘極-通道間絕緣的絕緣閘極型FET而使用。
以下，使用圖式對本發明的有機薄膜電晶體的較佳的結構的形態加以詳細說明，但本發明並不限定於該些形態。
(積層結構)
有機場效電晶體的積層結構並無特別限制，可設為公知的各種結構。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例可列舉於最下層的基板的上表面順次配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極的結構(底閘極-頂部接觸型)。於該結構中，最下層的基板的上表面的電極設於基板的一部分上，絕緣體層以於電極以外的部分與基板相接的方式進行配置。而且，於半導體活性層的上表面所設的2個電極相互隔離地進行配置。
將底閘極-頂部接觸型元件的構成表示於圖1中。圖1是表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。圖1的有機薄膜電晶體於最下層配置基板11，於其上表面的一部分設置電極12，進一步以覆蓋該電極12、且於電極12以外的部分與基板11相接的方式設有絕緣體層13。進一步於絕緣體層13的上表面設置半導體活性層14，於該上表面的一部分隔離地配置有2個電極15a與電極15b。
圖1中所示的有機薄膜電晶體中，電極12是閘極，電極15a與電極15b分別為汲極或源極。而且，圖1中所示的有機薄膜電
晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例可列舉底閘極-底部接觸型元件。
將底閘極-底部接觸型元件的構成示於圖2中。圖2是表示於本發明的實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。圖2的有機薄膜電晶體於最下層配置基板31，於其上表面的一部分設置電極32，進一步以覆蓋該電極32、且於電極32以外的部分與基板31相接的方式設有絕緣體層33。進一步於絕緣體層33的上表面設置半導體活性層35，電極34a與電極34b位於半導體活性層35的下部。
圖2中所示的有機薄膜電晶體中，電極32是閘極，電極34a與電極34b分別為汲極或源極。而且，圖2中所示的有機薄膜電晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
作為本發明的有機薄膜電晶體的結構，除此以外亦可較佳地使用絕緣體、閘極電極位於有機半導體層的上部的頂閘極-頂部接觸型元件或頂閘極-底部接觸型元件。
(厚度)
本發明的有機薄膜電晶體在需要設為更薄的電晶體的情況下，例如較佳的是將電晶體全體的厚度設為0.1μm~0.5μm。
(密封)
為了將有機薄膜電晶體元件與大氣或水分隔絕，提高有機薄膜電晶體元件的保存性，亦可藉由金屬密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、聚對二甲苯(parylene)等高分子材料、或低分子材料等對有機薄膜電晶體元件全體進行密封。
以下，對本發明的有機薄膜電晶體的各層的較佳的形態加以說明，但本發明並不限定於該些形態。
<基板>
(材料)
較佳的是本發明的有機薄膜電晶體包含基板。
上述基板的材料並無特別限制，可使用公知的材料，例如可列舉聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)等聚酯膜、環烯烴聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙酸纖維素(Triacetyl cellulose，TAC)膜、聚醯亞胺膜、以及於極薄玻璃上貼合有該些聚合物膜者、陶瓷、矽、石英、玻璃等，較佳的是矽。
<電極>
(材料)
較佳的是本發明的有機薄膜電晶體包含電極。
上述電極的構成材料例如若為Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金屬材料或者該些的合金材料、或者碳材料、導電性高分子等已知的導電性材料，則可並無特別限制地使用。
(厚度)
電極的厚度並無特別限制，較佳的是設為10nm~50nm。
閘極寬度(或通道寬度)W與閘極長度(或通道長度)L並無特別限制，較佳的是該些的比W/L為10以上，更佳的是20以上。
<絕緣層>
(材料)
構成絕緣層的材料若獲得必要的絕緣效果則並無特別限制，例如可列舉二氧化矽、氮化矽、PTFE、CYTOP等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯酚樹脂系絕緣材料、聚對二甲苯樹脂系絕緣材料等。
絕緣層的上表面亦可進行表面處理，例如可較佳地使用藉由塗佈六甲基二矽氮烷(hexamethyldisilazane，HMDS)或十八烷基三氯矽烷(octadecyl trichlorosilane，OTS)而對二氧化矽表面進行了表面處理的絕緣層。
(厚度)
絕緣層的厚度並無特別限制，於要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為20nm~200nm，特佳的是設為50nm~200nm。
<半導體活性層>
(材料)
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於：上述半導體活性層包
含上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物。
上述半導體活性層可為包含本發明的化合物的層，亦可為除了本發明的化合物以外進一步包含後述的聚合物黏合劑的層。而且，亦可包含成膜時的殘留溶劑。
上述半導體活性層中的上述聚合物黏合劑的含量並無特別限制，較佳的是於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
(厚度)
半導體活性層的厚度並無特別限制，在要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為10nm~200nm，特佳的是設為10nm~100nm。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體材料]
本發明亦有關於含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
(非發光性有機半導體元件)
另外，於本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」是表示並不以發光為目的之元件。非發光性有機半導體元件較佳的是使用具有薄膜的層結構的電子設備元件的非發光性有機半導體
元件。非發光性有機半導體元件包含有機薄膜電晶體、有機光電轉換元件(光感測器用途的固體攝影元件、能量轉換用途的太陽電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機逆變器、資訊記錄元件等。有機光電轉換元件亦可於光感測器用途(固體攝影元件)、能量轉換用途(太陽電池)的任意用途中使用。較佳的是有機光電轉換元件、有機薄膜電晶體，更佳的是有機薄膜電晶體。亦即，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料較佳的是如上所述的有機薄膜電晶體用材料。
(有機半導體材料)
於本說明書中，所謂「有機半導體材料」是指顯示半導體特性的有機材料。與包含無機材料的半導體同樣地具有將電洞作為載子而進行傳導的p型(電洞(hole)傳輸性)有機半導體、將電子作為載子而進行傳導的n型(電子傳輸性)有機半導體。
本發明的化合物可用作p型有機半導體材料、n型有機半導體材料的任意者，更佳的是用作p型。有機半導體中的載子的流動容易性以載子遷移率μ而表示。較佳的是載子遷移率μ高者，較佳1×10-2cm2/Vs以上，更佳的是5×10-2cm2/Vs以上，特佳的是1×10-1cm2/Vs以上，進一步特佳的是5×10-1cm2/Vs以上。載子遷移率μ可藉由製作場效電晶體(FET)元件時的特性或飛行時間測量(Time of Flight，TOF)法而求出。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜]
(材料)
本發明亦有關於含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦較佳的是含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑的形態。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦可含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物與聚合物黏合劑。
上述聚合物黏合劑可列舉聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯(polyarylate)、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物、及該些的共聚物、聚乙烯咔唑、聚矽烷等光傳導性聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔(polyparaphenylene vinylene)等導電性聚合物、半導體聚合物。
上述聚合物黏合劑可單獨使用，或者亦可多種併用。
而且，有機半導體材料與上述聚合物黏合劑可均一地混合，亦可一部分或全部相分離，自電荷遷移率的觀點考慮，於膜中於膜厚方向上有機半導體與黏合劑相分離的結構，由於黏合劑並不妨礙有機半導體的電荷遷移而最佳。
若考慮薄膜的機械強度，則較佳的是玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑；若考慮電荷遷移率，則較佳的是不含極性基的結構的
聚合物黏合劑或光傳導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物黏合劑的使用量並無特別限制，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜中較佳的是於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
另外，於本發明中，藉由使化合物採用上述結構，可獲得膜質良好的有機薄膜。具體而言，本發明中所得的化合物的結晶性良好，因此可獲得充分的膜厚，所得的本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜成為品質良好者。
(成膜方法)
將本發明的化合物成膜於基板上的方法可為任意的方法。
於成膜時，可對基板進行加熱或冷卻，亦可藉由使基板的溫度變化而控制膜質或分子於膜中的填充。基板的溫度並無特別限制，較佳的是於0℃至200℃之間，更佳的是於15℃~100℃之間，特佳的是於20℃~95℃之間。
於基板上使本發明的化合物成膜時，可藉由真空製程或溶液製程而成膜，任意者均較佳。
利用真空製程的成膜的具體例可列舉真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相沈積法或電漿聚合等化學氣相蒸鍍(Chemical Vapor Deposition，CVD)法，特佳的是使用真空蒸鍍法。
所謂利用溶液製程的成膜，此處是指溶解於可溶解有機化合物的溶劑中，使用該溶液而進行成膜的方法。具體而言可使用澆鑄法、浸塗法、模塗佈機法、輥塗機法、棒式塗佈機法、旋塗法等塗佈法、噴墨法、絲網印刷法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法等各種印刷法、Langmuir-Blodgett(LB)法等通常的方法，特佳的是使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。而且，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜含有聚合物黏合劑的情況下，較佳的是使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成。
以下，對可於利用溶液製程的成膜中所使用的本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液加以說明。
[非發光性有機半導體元件用塗佈溶液]
本發明亦有關於含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。
於使用溶液製程而於基板上成膜的情況下，可使形成層的材料溶解或分散於適當的有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、乙基苯、十氫萘(decalin)、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環
己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵代烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮等醯胺‧醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。溶劑可單獨使用，亦可多種組合使用。該些中較佳的是烴系溶劑、鹵代烴系溶劑或醚系溶劑，更佳的是甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二氯苯或苯甲醚，特佳的是甲苯、二甲苯、四氫萘、苯甲醚。該塗佈液中的通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的濃度較佳的是0.1質量%~80質量%，更佳的是0.1質量%~10質量%，藉此可形成任意厚度的膜。
為了藉由溶液製程而進行成膜，必須於上述所列舉的溶劑等中溶解材料，但僅僅溶解並不夠。通常情況下，即使是藉由真空製程而進行成膜的材料，亦可某種程度地溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，使材料溶解於溶劑中而進行塗佈後，存在溶劑蒸發而形成薄膜的過程，不適於溶液製程成膜的材料多為結晶性高者，因此於該過程中不適宜地結晶化(凝聚)而難以形成良好的薄膜。通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物於難以產生此種結晶化(凝聚)的方面而言亦優異。
本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液包含上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑的形態亦較佳。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、亦即本發明的化合物與聚合物黏合劑。在這種情況下，可使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於前述適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。聚合物黏合劑可選自上述聚合物黏合劑。
[實施例]
以下列舉實施例與比較例對本發明的特徵加以更具體的說明。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明的主旨則可適宜變更。因此，本發明的範圍並不由以下所示之具體例而限定性地解釋。
[實施例1]
<合成例1>化合物11的合成
依照以下的流程所示的具體的合成順序而合成作為通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的化合物11。另外，下述流程中Tf表示三氟甲磺醯基(triflyl group)。
[化22]
(化合物11a的合成)
於2,6-二甲氧基萘(奧德里奇(ALDRICH)公司製造)(15g)的四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)溶液(500ml)中，於冰冷下滴加2.6M正丁基鋰己烷溶液(122ml)，於室溫下進行3小時攪拌。於-78℃將反應液滴加至全氯乙烷(和光純藥製造)(75g)的THF溶液(550ml)中，於室溫下進行12小時攪拌。將反應液注加至水中進行過濾。將所得的濾液注加至乙酸乙酯中進行分液操作。將有機層以食鹽水加以清洗，以硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將所得的粗結晶以甲醇加以清洗，藉此獲得化合物11a(12g)。
(化合物11b的合成)
於化合物11a(10.6g)的二氯甲烷溶液(600ml)中滴加1M三溴化硼/二氯甲烷溶液(207ml)而進行24小時的攪拌。將反應液緩緩注加至水中，進行1小時攪拌後，過濾所析出的固體。將
濾取的固體溶解於乙酸乙酯中，加入水後進行分液。將有機層以食鹽水加以清洗，以硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮，藉此獲得化合物11b(8.2g)。
(化合物11c的合成)
於化合物11b(8g)的吡啶溶液(80ml)中，於冰冷下滴加三氟甲磺酸酐(20ml)，於室溫下進行3小時攪拌。將反應液緩緩注加至冰水中，進行1小時攪拌後，過濾所析出的固體。藉由乙酸乙酯/己烷對所得的粗結晶進行再結晶後，用甲醇加以清洗而獲得化合物11c(14g)。
(化合物11d的合成)
將化合物11c(10g)、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧雜蒽(Xantphos)(0.94g)、Pd2(dba)2(0.74g)、第三丁氧基鈉(9.7g)的甲苯溶液在氮氣環境下進行30分鐘攪拌後，添加二苯甲酮亞胺(和光純藥製造)(8.1g)，於100℃下進行4小時攪拌。對反應液進行矽藻土過濾，於減壓下對濾液進行濃縮。對濃縮殘渣進行矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物11d(7.3g)。
(化合物11e的合成)
於化合物11d(7g)的THF溶液(300ml)中滴加萘二磺酸(18.2g)水溶液(150ml)，於室溫下進行2小時的攪拌。於減壓下對反應液進行濃縮，對濃縮殘渣進行水洗，藉此獲得化合物11e(5.9g)。
(化合物11f的合成)
在室溫下，於化合物11e(2g)、THF(80ml)中滴加三乙胺(15ml)而進行1小時的攪拌。滴加4-辛基苯甲醯氯(2.5g)的THF溶液(20ml)而進行1小時攪拌。將反應液注加至水中，加入甲醇而進行30分鐘攪拌。濾取所得的固體，藉由再結晶進行純化，藉此獲得化合物11f(1.2g)。
(化合物11g的合成)
將化合物11f(1.2g)、勞森試劑(Lawesson's reagent)(和光純藥製造)(1.6g)的THF/甲苯=1/1溶液(120ml)在加熱回流下進行20小時攪拌。於減壓下對反應液進行濃縮，對濃縮殘渣進行矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物11g(1.0g)。
(化合物11的合成)
於化合物11g(1.0g)、碳酸銫(2.3g)中加入DMAc(50ml)，於120℃下進行10小時攪拌。將反應液注加至1N鹽酸水溶液中而過濾固體。對過濾物進行3次再結晶，藉此獲得化合物11(0.77g)。
另外，所得的化合物的鑑定是藉由元素分析、核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)及質譜(Mass Spectrum)而進行。
其他通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物亦與化合物11同樣地合成。
以下表示藉由1H-NMR鑑定化合物13的結構的結果。
1H-NMR(d-THF)：8.67(2H),8.60(2H),8.12-8.11(2H),
7.40-7.38(2H),2.76-2.69(4H),1.75-1.65(4H),1.47-1.34(8H),0.99-0.91(6H)
以下表示藉由1H-NMR鑑定化合物81的結構的結果。
1H-NMR(d-DMSO)：8.77(2H),8.58(2H),1.90-1.79(4H),1.51-1.29(12H),0.90-0.82(6H)
而且，使用化合物81的昇華純化後的結晶而進行單晶X射線結構分析，將所得的X射線結晶分析資料(單元晶格的圖)表示於圖3(a)及圖3(b)中。
依照各公報中所記載的方法而合成比較元件的半導體活性層(有機半導體層)中所使用的比較化合物1~比較化合物5。以下表示比較化合物1~比較化合物5的結構。
<元件製作、評價>
元件製作中所使用的材料均進行昇華純化，藉由高效液相層
析法(東曹(Tosoh)TSKgel ODS-100Z)而確認純度(254nm的吸收強度面積比)為99.5%以上。
[實施例2]
<藉由化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)>
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄在氮氣環境下加熱至90℃的FET特性測定用基板上，藉此而形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，獲得FET特性測定用的實施例1的有機薄膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用配置為梳型的鉻/金作為源極及汲電極(閘極寬度W=100mm、閘極長度L=100μm)、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜的底閘極-底部接觸結構的矽基板(於圖2中表示結構的概略圖)。
實施例2的有機薄膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司(Vector Semiconductor Co.,Ltd.)製造、AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨限電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果表示於下述表1中。
(a)載子遷移率
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於20V~-100V的範圍內變化，使
用表示汲極電流Id的式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長度、W為閘極寬度、Ci為絕緣層的每單位面積的電容、Vg為閘極電壓、Vth為臨限電壓)而算出載子遷移率μ。另外，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，特性過低，因此並不進行後文的(b)反覆驅動後的臨限電壓變化的評價。
(b)反覆驅動後的臨限電壓變化
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於+20V~-100V的範圍內反覆100次而進行與(a)同樣的測定，藉由以下3個階段評價反覆驅動前的臨限電壓V前與反覆驅動後的臨限電壓V後的差(|V後-V前|)。其值越小則元件的反覆驅動穩定性越高而較佳。
A：|V後-V前|≦5V
B：5V<|V後-V前|≦10V
C：|V後-V前|>10V
(c)R1~R4的取代基長
所謂R1~R4的取代基長是指自經R1~R4取代的萘并噻唑、萘并噁唑骨架的C原子至取代基R1~R4的末端的長度。結構最佳化計算可使用密度泛函數法(高斯(Gaussian)03(美國高斯公司)/基底函數：6-31G*、交換相關泛函數：B3LYP/LANL2DZ)而進行。
根據上述表1可知：本發明的化合物在有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元
件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1~比較化合物5的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。
另外，使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨限電壓變化小，使用比較化合物3、比較化合物4的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨限電壓變化大。
[實施例3]
<與黏合劑一同使用化合物而形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)、PαMS(聚(α-甲基苯乙烯)、Mw=300,000)、阿爾多里奇(Aldrich)公司製造)1mg、甲苯(1mL)加以混合，加熱至100℃而成者用作塗佈溶液，除此以外與實施例2同樣地進行而製作FET特性測定用有機薄膜電晶體元件，進行與實施例2同樣的評價。
將所得的結果表示於下述表2中。
根據上述表2可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，與黏合劑一同使用本發明的化合物而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，與黏合劑一同使用比較化合物1~比較化合物5而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。
另外，使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨限電壓變化小。
另外，關於實施例3中所得的各有機薄膜電晶體元件，進行肉眼觀察及光學顯微鏡觀察，結果可知使用PαMS作為黏合劑的薄膜均是膜的平滑性、均一性非常高。
根據以上可知：於比較元件中以黏合劑與比較化合物的複合系統形成半導體活性層的情況下，載子遷移率變得非常低，相對於此，於本發明的有機薄膜電晶體元件中，於與黏合劑一同使用本發明的化合物而形成半導體活性層的情況下，亦顯示出良好的載子遷移率。另外，可知可獲得反覆驅動後的臨限電壓變化亦小，膜的平滑性、均一性非常高的元件。
[實施例4]
<形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用包含SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜的矽晶圓，藉由辛基三氯矽烷進行表面處理。
將使本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃的藉由辛基矽烷進行表面處理的矽晶圓上，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
進一步使用遮罩於該薄膜表面蒸鍍金，藉此製作源極及汲極電極，獲得閘極寬度W=5mm、閘極長度L=80μm的底閘極-頂部接觸結構的有機薄膜電晶體元件(於圖1中表示結構的概略圖)。
實施例4的有機薄膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造、AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨限電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果表示於下述表3中。
根據上述表3可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1~比較化合物5的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。
另外，使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的反覆驅
動後的臨限電壓變化小，使用比較化合物4的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨限電壓變化大。
11‧‧‧基板
12、15a、15b‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
Claims (19)
- 一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中包含通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物；
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R4分別獨立為氫原子、氟原子、碳數為1或2的經取代或未經取代的烷基、乙炔基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的甲硫基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為通式(L-1)、或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為經取代或未經取代的烷基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為直鏈烷 基。
- 一種化合物，其是由通式(1-1)或通式(1-2)所表示；
- 如申請專利範圍第7項所述之化合物，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R4分別獨立為氫原子、氟原子、碳數為1或2的經取代或未經取代的烷基、乙炔基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的甲硫基。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述之化合物，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述之化合物，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，La、Lb及Lc均為通式(L-1)、或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述之化合物，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為經取代或未經取代的烷基。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述之化合物，其中，於通式(1-1)或通式(1-2)中，Ra、Rb及Rc均為直鏈烷基。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵 在於含有如申請專利範圍第7項所述之通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於含有如申請專利範圍第7項所述之通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如申請專利範圍第7項所述之通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如申請專利範圍第7項所述之通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如申請專利範圍第7項所述之通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如申請專利範圍第7項所述之通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
- 如申請專利範圍第17項或第18項所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其中，藉由溶液塗佈法而製作。
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