TWI643368B - 有機電晶體、化合物、非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、有機電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液以及非發光性有機半導體元件用有機半導體膜 - Google Patents

有機電晶體、化合物、非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、有機電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液以及非發光性有機半導體元件用有機半導體膜 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種於用於有機薄膜電晶體的半導體活性層中時載子遷移率變高、且具有於有機溶劑中的高溶解性的化合物及使用所述化合物的有機薄膜電晶體。本發明提供一種於半導體活性層中含有下述式所表示的化合物的有機電晶體；化合物；非發光性有機半導體元件用有機半導體材料；有機電晶體用材料；非發光性有機半導體元件用塗佈溶液；非發光性有機半導體元件用有機半導體膜。

Description

有機電晶體、化合物、非發光性有機半導體元件用 有機半導體材料、有機電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液以及非發光性有機半導體元件用有機半導體膜
本發明是有關於一種有機電晶體、有機半導體膜及有機半導體材料等。詳細而言，本發明是有關於一種具有經2個雜五員環縮環的菲骨架結構的化合物、含有所述化合物的有機電晶體、含有所述化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、含有所述化合物的有機電晶體用材料、以含有所述化合物作為特徵的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、含有所述化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜、以及作為用以合成所述化合物的中間體的化合物。
使用有機半導體材料的元件與現有的使用矽等無機半 導體材料的元件相比較，可預見各種優越性，故備受關注。使用有機半導體材料的元件的例子可列舉：使用有機半導體材料作為光電轉換材料的有機薄膜太陽電池或固體攝像器件等光電轉換器件、或非發光性(本說明書中，所謂「非發光性」，是指於室溫、大氣下於元件中以0.1mW/cm2的電流密度流通電流的情形時，1lm/W以下的發光效率。若提及非發光性有機半導體元件，則是指除了有機電場發光器件等發光性有機半導體元件以外的有機半導體元件)的有機電晶體(有時亦被稱為有機薄膜電晶體)。使用有機半導體材料的元件與使用無機半導體材料的元件相比較，可於低溫下以低成本製作大面積的器件。進而，因可藉由使分子結構變化而容易地使材料特性變化，故材料的變動(variation)豐富，可實現無機半導體材料的情況下無法實現的功能或器件。
例如專利文獻1中記載：若使用經吡咯縮環的菲系化合物作為有機發光(有機電致發光(EL)或有機Electro-Luminescence)器件材料，則可獲得電氣特性、電荷傳輸性能及發光能力優異且壽命長、驅動電壓低的有機EL器件。專利文獻1中並無啟示將所述化合物用於有機電晶體中的記載。
於專利文獻2中記載：具有經吡咯縮環的芳香族結構的有機半導體化合物於低溫下於水性溶劑及有機溶劑中的溶解性高，可進行溶液成膜，於製作有機半導體時容易進行摻雜調整，可實現低成本大量生產。然而，專利文獻2的實施例僅記載了對太陽電池的使用例，並無製造有機電晶體的例子。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2011-46687號公報
[專利文獻2]日本專利特表2012-513459號公報
作為有機EL器件材料而有用的材料不可謂直接作為有機電晶體用半導體材料而有用。其原因在於：於有機EL器件與有機電晶體中，對有機化合物所需求的特性不同。有機EL器件通常必須於膜的膜厚方向(通常幾奈米(nm)~幾百奈米(nm))上傳輸電荷，相對於此，有機電晶體必須於膜面方向的電極間(通常幾微米(μm)~幾百微米(μm))的長距離內傳輸電荷(載子)。因此，所需求的載子遷移率格外高。因此，作為有機電晶體用半導體材料，需求分子的排列秩序高、結晶性高的有機化合物。另外，為了表現出高的載子遷移率，較佳為π共軛平面相對於基板而直立。另一方面，對於有機EL器件而言，為了提高發光效率，需求發光效率高、面內的發光均勻的器件。通常，結晶性高的有機化合物會導致產生面內的電場強度不均勻、發光不均勻、發光淬滅等發光缺陷，故有機EL器件用材料理想的是降低結晶性、非晶性高的材料。因此，即便將構成有機EL器件材料的有機化合物直接轉用於有機半導體材料，亦無法直接獲得良好的電晶體特性。
另外同樣地，作為太陽電池材料而有用的材料不可謂直接作 為所需求的載子遷移率格外高的有機電晶體用半導體材料而有用。
根據此種狀況，本發明者等人對使用專利文獻1中記載的化合物的有機電晶體進行了研究，結果得知，即便將並未記載用於有機電晶體中的例子的專利文獻1中記載的化合物用於有機電晶體的半導體活性層中，載子遷移率亦低，亦無法獲得高的電晶體特性。
關於專利文獻2中記載的化合物，得知載子遷移率低，或違背專利文獻2的記載而於有機溶劑中的溶解性低，無法藉由溶液製膜法將有機電晶體的半導體活性層製膜。即得知，專利文獻2中記載的化合物無法兼具高的載子遷移率及於通常的有機溶劑中的溶解性。
因此，本發明者等人為了解決此種現有技術的課題而進行了研究。本發明所欲解決的課題在於提供一種用於有機電晶體的半導體活性層中時載子遷移率變高、具有於有機溶劑中的高溶解性的化合物及使用所述化合物的有機電晶體。
本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現，藉由在菲骨架上以可獲得充分的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)的重疊的方式使2個噻吩、呋喃或吡咯於特定的位置縮環，進而使通式(W)所表示的基團進行取代，可獲得於用於有機電晶體的半導體活性層中 時載子遷移率變高、且驅動電壓變低、具有於有機溶劑中的高溶解性的化合物，從而完成了本發明。
用以解決所述課題的具體手段即本發明具有以下構成。
[1]一種有機電晶體，於半導體活性層中含有下述通式(1)所表示的化合物：
通式(1)中，X1及X2分別獨立地表示NR13、O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R13表示氫原子、烷基、烯基、炔基或醯基，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基：-L-R 通式(W)
通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基， R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基：
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置， 通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
[2]如[1]所記載的有機電晶體，較佳為通式(1)所表示的化合物為下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物：
通式(2-1)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R5、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R5並非-La-Ra所表示的基團，La表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基， Ra表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；
通式(2-2)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R4、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
[3]如[1]或[2]所記載的有機電晶體，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，A1為CR7，或A2為CR8，R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基。
[4]如[1]至[3]中任一項所記載的有機電晶體，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，X1及X2中的至少一個為S原子。
[5]如[1]至[4]中任一項所記載的有機電晶體，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-1)~通式(L-5)、通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者所述二價連結基的2個以上鍵結而成的二價連結基。
[6]如[1]至[5]中任一項所記載的有機電晶體，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
[7]如[1]至[6]中任一項所記載的有機電晶體，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，R、Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
[8]如[1]至[7]中任一項所記載的有機電晶體，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-1)所表示的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈的碳數7~17的烷基；或者，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈烷基。
[9]一種由下述通式(1)所表示的化合物：
通式(1)中，X1及X2分別獨立地表示NR13、O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R13表示氫原子、烷基、烯基、炔基或醯基，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基：-L-R 通式(W)
通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基：
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
[10]如[9]所記載的化合物，較佳為通式(1)所表示的化合物為下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物：
通式(2-1)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R5、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R5並非-La-Ra所表示的基團，La表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；
通式(2-2)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R4、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通 式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
[11]如[9]或[10]所記載的化合物，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，A1為CR7，或A2為CR8，R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基。
[12]如[9]至[11]中任一項所記載的化合物，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，X1及X2中的至少一個為S原子。
[13]如[9]至[12]中任一項所記載的化合物，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-1)~通式(L-5)、通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者所述二價連結基的2個以上鍵結而成的二價連結基。
[14]如[9]至[13]中任一項所記載的化合物，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
[15]如[9]至[14]中任一項所記載的化合物，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，R、Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
[16]如[9]至[15]中任一項所記載的化合物，較佳為通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-1)所表示的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈的碳數7~17的烷基；或者，L、La、Lb及Lc全部為通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈烷基。
[17]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，含有如[9]至[16]中任一項所記載的化合物。
[18]一種有機電晶體用材料，含有如[9]至[16]中任一項所記載的化合物。
[19]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，含有如[9]至[16]中任一項所記載的化合物。
[20]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，含有如[9]至[16]中任一項所記載的化合物及聚合物黏合劑。
[21]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，含有如[9]至[16]中任一項所記載的化合物。
[22]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，含有如[9]至[16]中任一項所記載的化合物及聚合物黏合劑。
[23]如[21]或[22]所記載的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，較佳為藉由溶液塗佈法所製作。
[24]一種由下述通式(3)所表示的化合物：
通式(3)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R9及R10分別獨立地表示氫原子、烷基、烷基羰基、芳基羰基或三氟甲基磺醯基。
[25]一種由下述通式(4)所表示的化合物：
通式(4)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基， R11及R12分別獨立地表示氫原子、烷基、三烷基矽烷基、經烷基取代或未經取代的芳基、或者經烷基取代或未經取代的雜芳基。
[26]如[24]或[25]所記載的化合物，較佳為如[9]至[16]中任一項所記載的化合物的中間體化合物。
根據本發明，可提供一種於用於有機電晶體的半導體活性層中時載子遷移率變高、具有於有機溶劑中的高溶解性的化合物及使用所述化合物的有機電晶體。
11‧‧‧基板
12‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
15a、15b‧‧‧電極
31‧‧‧基板
32‧‧‧電極
33‧‧‧絕緣體層
34a、34b‧‧‧電極
35‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
圖1為表示本發明的有機電晶體的一例的結構剖面的概略圖。
圖2為表示本發明的實施例中作為場效應電晶體(Field Effect Transistor，FET)特性測定用基板而製造的有機電晶體的結構剖面的概略圖。
以下，對本發明加以詳細說明。以下記載的構成要件的說明有時是根據具代表性的實施形態或具體例來進行，但本發明不限定於此種實施形態。再者，本說明書中使用「~」所表示的數值範圍是指包含「~」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
本發明中，各通式的說明中，未特別區分而使用的情形時的 氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。進而，構成取代基的原子表示亦包含其同位素。
[有機電晶體]
本發明的有機電晶體的特徵在於：於半導體活性層中含有下述通式(1)所表示的化合物。
通式(1)中，X1及X2分別獨立地表示NR13、O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R13表示氫原子、烷基、烯基、炔基或醯基，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基：-L-R 通式(W)
通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基， R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基：
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15) 中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
此種結構的通式(1)所表示的化合物具有於有機溶劑中的高溶解性，藉由在半導體活性層中含有通式(1)所表示的化合物，本發明的有機電晶體的載子遷移率高。
此處，專利文獻1中記載有初看結構與本發明的化合物類似的菲并二吡咯(phenanthrodipyrrole)化合物，但專利文獻1中記載的化合物於N上具有大體積的芳香環，由此於化合物結晶化時，無法於分子間獲得充分的HOMO軌道的重疊，從而無法獲得高的載子遷移率。專利文獻1中並無將所述化合物用於有機電晶體中的實施例，若即便使用亦載子遷移率變低。
專利文獻2的實施例中記載的化合物並無用於有機電晶體中的實施例，若即便使用亦載子遷移率變低，或於有機溶劑中的溶解性低而無法藉由溶液製膜法將有機電晶體的半導體活性層製膜。
相對於此，所述通式(1)所表示的化合物藉由對導入至經2個雜五員環縮環的菲骨架結構上的取代基的種類設法進行研究，而兼具高的載子遷移率及於通常的有機溶劑中的溶解性。關於通 式(1)所表示的化合物，通式(W)所表示的基團的導入於提高在通常的有機溶劑中的溶解性的方面有效果，可兼具迄今為止難以實現的高遷移率與溶解性。
進而，使用通式(1)所表示的化合物的本發明的有機電晶體較佳為反覆驅動後的臨限電壓變化亦小。為了減小反覆驅動後的臨限電壓變化，需要有機半導體材料的HOMO不過淺且不過深，以及有機半導體材料的化學穩定性(特別是耐空氣氧化性、氧化還原穩定性)、膜狀態的熱穩定性、空氣或水分不易進入的高的膜密度、電荷不易蓄積的缺陷少的膜質等。另外，所述通式(1)所表示的化合物於成膜時於有機溶劑中的溶解性越高，越可減小用於有機電晶體的半導體活性層中時的反覆驅動後的臨限電壓變化。可認為所述通式(1)所表示的化合物滿足該些要求，故反覆驅動後的臨限電壓變化小。即，對於反覆驅動後的臨限電壓變化小的有機電晶體而言，半導體活性層具有高的化學穩定性或膜密度等，可長期作為電晶體而有效地發揮功能。
以下，對本發明的化合物或本發明的有機電晶體等的較佳態樣加以說明。
<通式(1)所表示的化合物>
本發明的化合物的特徵在於由所述通式(1)所表示。於本發明的有機電晶體中，本發明的化合物含有於後述半導體活性層中。即，本發明的化合物可用作有機電晶體用材料。
通式(1)
通式(1)中，X1及X2分別獨立地表示NR13、O原子或S原子。就合成容易性的觀點而言，較佳為X1及X2分別獨立地為O原子或S原子。另一方面，就提高載子遷移率的觀點而言，較佳為X1及X2中的至少一個為S原子。X1及X2較佳為相同的連結基。更佳為X1及X2均為S原子。
R13表示氫原子、烷基、烯基、炔基或醯基，較佳為氫原子或烷基，更佳為碳數1~14的烷基，尤佳為碳數1~4的烷基。
於R13表示烷基的情形時，可為直鏈烷基，亦可為分支烷基，亦可為環狀烷基，就分子的直線性提高、可提高載子遷移率的觀點而言，較佳為直鏈烷基。
通式(1)中，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基。較佳為A1為CR7，或A2為CR8，更佳為A1為CR7且A2為CR8。A1及A2可相同亦可互不相同，較佳為相同。
通式(1)中，R5與R7可相互鍵結而形成環，亦可不相互鍵結而形成環，較佳為不相互鍵結而形成環。
通式(1)中，R6與R8可相互鍵結而形成環，亦可不相互鍵 結而形成環，較佳為不相互鍵結而形成環。
通式(1)中，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基：-L-R 通式(W)
通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基：
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
通式(1)中，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，至少一個表示所述通式(W)所表示的基團。
通式(1)的R1~R8分別獨立地可取的取代基可列舉：鹵素原子、烷基(甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等碳數1~40的烷基，其中包含2,6-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-癸基十四烷基、2-丁基癸基、1-辛基壬基、2-乙基辛基、2-辛基十四烷基、2-乙基己基、環烷基、雙環烷基、三環烷基等)、烯基(包含1-戊烯基、環烯基、雙環烯基等)、炔基(包含1-戊炔基、三甲基矽烷基乙炔基、三乙基矽烷基乙炔基、三異丙基矽烷基乙炔基、2-對丙基苯基乙炔基等)、芳基(包含苯基、萘基、對戊基苯基、3,4-二戊基苯基、對庚氧基苯基、3,4-二庚氧基苯基的碳數6~20的芳基等)、雜環基(亦稱為雜環(heterocyclo)基。包含2-己基呋喃基等)、氰基、羥基、硝基、醯基(包含己醯基、苯甲醯基等)、烷氧基(包含丁氧基等)、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、胺基(包含苯胺基)、醯胺基、胺基羰基胺基(包含醯脲基)、烷氧基羰基胺基及芳氧基羰基胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基及芳硫基(包含甲硫基、辛硫基等)、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯 基及芳基磺醯基、烷氧基羰基及芳氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、矽烷基(二-三甲基矽烷氧基甲基丁氧基等)、肼基、硼酸根基(-B(OH)2)、磷酸根基(-OPO(OH)2)、硫酸根基(-OSO3H)、其他公知的取代基。
另外，該些取代基亦可更具有所述取代基。另外，於所述通式(1)所表示的化合物為具有重複結構的高分子化合物的情形時，R1~R8亦可具有來源於聚合性基的基團。
該些基團中，R1~R8分別獨立地可取的取代基較佳為烷基、芳基、烯基、炔基、雜環基、烷氧基、烷硫基、後述通式(W)所表示的基團，更佳為碳數1~12的烷基、碳數6~20的芳基、碳數2~12的烯基、碳數2~12的炔基、碳數1~11的烷氧基、碳數5~12的雜環基、碳數1~12的烷硫基、後述通式(W)所表示的基團，尤佳為後述連結基鏈長為3.7Å以下的基團及後述通式(W)所表示的基團，進而尤佳為後述通式(W)所表示的基團。
對所述通式(W)所表示的基團加以說明。
-L-R 通式(W)
通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基， R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基：
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置， 通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基的2個以上鍵結而成的二價連結基。
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置。
*表示與通式(L-1)~通式(L-25)所表示的二價連結基及R的任一個的鍵結位置。
通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。
RN表示氫原子或取代基。
Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環。
其中，通式(L-19)~通式(L-21)、通式(L-23)及通式(L-24)所表示的二價連結基更佳為下述通式(L-19A)~通式(L-21A)、通式(L-23A)及通式(L-24A)所表示的二價連結基。
此處，於經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子 數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基存在於取代基的末端的情形時，可解釋為通式(W)中的單獨-R，亦可解釋為通式(W)中的-L-R。
本發明中，於主鏈為碳數N個的經取代或未經取代的烷基存在於取代基的末端的情形時，視為自取代基的末端包括儘可能的連結基後解釋為通式(W)中的-L-R，具體而言，解釋為「相當於通式(W)中的L的1個(L-1)」與「相當於通式(W)中的R的主鏈為碳數N-1個的經取代或未經取代的烷基」鍵結而成的取代基。例如，於碳數8的烷基即正辛基存在於取代基的末端的情形時，解釋為2個R'為氫原子的1個(L-1)、與碳數7的正庚基鍵結而成的取代基。
另一方面，本發明中，於氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基存在於取代基的末端的情形時，自取代基的末端包括儘可能的連結基後，解釋為通式(W)中的單獨R。例如，於-(OCH2CH2)-(OCH2CH2)-(OCH2CH2)-OCH3基存在於取代基的末端的情形時，解釋為氧伸乙基單元的重複數v為3的寡聚氧伸乙基單獨的取代基。
於所述L形成通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的連結基的情形時，通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基的鍵結數較佳為2~4， 更佳為2或3。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的取代基R'可列舉：作為所述通式(1)的R1~R8可取的取代基而例示的基團。其中，通式(L-6)中的取代基R'較佳為烷基，於(L-6)中的R'為烷基的情形時，該烷基的碳數較佳為1~9，就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，更佳為4~9，進而佳為5~9。於(L-6)中的R'為烷基的情形時，就可提高載子遷移率的觀點而言，該烷基較佳為直鏈烷基。
RN表示氫原子或取代基，RN可列舉作為所述通式(1)的R1~R8可取的取代基所例示的基團。其中，RN較佳為氫原子或甲基。
Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基，較佳為烷基。Rsi可取的烷基並無特別限制，Rsi可取的烷基的較佳範圍與R為矽烷基的情形時該矽烷基可取的烷基的較佳範圍相同。Rsi可取的烯基並無特別限制，較佳為經取代或未經取代的烯基，更佳為分支烯基，該烯基的碳數較佳為2~3。Rsi可取的炔基並無特別限制，較佳為經取代或未經取代的炔基，更佳為分支炔基，該炔基的碳數較佳為2~3。
L較佳為所述通式(L-1)~通式(L-5)、通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者所述通式(L-1)~通式(L-5)、通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基的2個以上鍵結而成的二價連結基，更佳為通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-13) 或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基的2個以上鍵結而成的二價連結基，尤佳為通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基，或者所述通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。所述通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基較佳為所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結於R側。
就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，尤佳為含有通式(L-1)所表示的二價連結基的二價連結基，進而尤佳為通式(L-1)所表示的二價連結基，進一步尤佳為L為所述通式(L-1)所表示的二價連結基，且R為經取代或未經取代的烷基。
所述通式(W)中，R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基。
所述通式(W)中，於鄰接於R的L為所述通式(L-1)所表示的二價連結基的情形時，R較佳為經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基，更佳為經取代或未 經取代的烷基。
所述通式(W)中，於鄰接於R的L為所述通式(L-2)及通式(L-4)~通式(L-25)所表示的二價連結基的情形時，R更佳為經取代或未經取代的烷基。
所述通式(W)中，於鄰接於R的L為所述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形時，R較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的矽烷基。
於R為經取代或未經取代的烷基的情形時，碳數較佳為4~17，就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，更佳為6~14，進而佳為6~12。就分子的直線性提高、可提高載子遷移率的觀點而言，較佳為R為所述範圍的長鏈烷基，尤佳為長鏈的直鏈烷基。
於R表示烷基的情形時，可為直鏈烷基，亦可為分支烷基，亦可為環狀烷基，就分子的直線性提高、可提高載子遷移率的觀點而言，較佳為直鏈烷基。
該些基團中，就提高載子遷移率的觀點而言，所述通式(W)中的R與L的組合較佳為：所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-1)所表示的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈的碳數7~17的烷基；或者，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈烷基。
於L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-1)所表示的二價連結 基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈的碳數7~17的烷基的情形時，就提高載子遷移率的觀點而言，更佳為R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈的碳數7~14的烷基，尤佳為直鏈的碳數7~12的烷基。
於L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-3)、通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈烷基的情形時，更佳為R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈的碳數4~17的烷基，就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，更佳為直鏈的碳數6~14的烷基，就提高載子遷移率的觀點而言，尤佳為直鏈的碳數6~12的烷基。
另一方面，就提高於有機溶劑中的溶解度的觀點而言，R較佳為分支烷基。
R為具有取代基的烷基的情形時的該取代基可列舉鹵素原子等，較佳為氟原子。再者，於R為具有氟原子的烷基的情形時，該烷基的氫原子亦可全部經氟原子取代而形成全氟烷基。然而，R較佳為未經取代的烷基。
於所述R為氧伸乙基、或氧伸乙基的重複數為2以上的寡聚氧伸乙基的情形時，所謂R所表示的「寡聚氧伸乙基」，於本說明書中是指-(OCH2CH2)vOY所表示的基團(氧伸乙基單元的重複數v表示2以上的整數，末端的Y表示氫原子或取代基)。再者，於寡聚氧伸乙基的末端的Y為氫原子的情形時成為羥基。氧伸乙基單元的重複數v較佳為2~4，更佳為2~3。較佳為寡聚氧伸乙 基的末端的羥基經封端，即Y表示取代基。於該情形時，較佳為羥基經碳數為1~3的烷基封端，即Y為碳數1~3的烷基，Y更佳為甲基或乙基，尤佳為甲基。
於所述R為矽氧烷基、或矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基的情形時，矽氧烷單元的重複數較佳為2~4，更佳為2~3。另外，較佳為於Si原子上鍵結氫原子或烷基。於烷基鍵結於Si原子上的情形時，烷基的碳數較佳為1~3，例如較佳為甲基或乙基鍵結。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基或氫原子。另外，構成寡聚矽氧烷基的矽氧烷單元可全部相同亦可不同，較佳為全部相同。
於鄰接於R的L為所述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形時，亦較佳為R為經取代或未經取代的矽烷基。於R為經取代或未經取代的矽烷基的情形時，其中較佳為R為經取代的矽烷基。矽烷基的取代基並無特別限制，較佳為經取代或未經取代的烷基，更佳為分支烷基。於R為三烷基矽烷基的情形時，鍵結於Si原子的烷基的碳數較佳為1~3，例如較佳為甲基或乙基或異丙基鍵結。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基。R為於烷基上更具有取代基的三烷基矽烷基的情形時的該取代基並無特別限制。
通式(W)中，L及R所含的碳數合計較佳為5~18。若L及R所含的碳數合計為所述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高，使驅動電壓降低。若L及R所含的碳數合計為所述範圍 的上限值以下，則於有機溶劑中的溶解性變高。
L及R所含的碳數合計較佳為5~14，更佳為6~14，尤佳為6~12，進而尤佳為8~12。
所述通式(1)所表示的化合物中，就提高載子遷移率、提高於有機溶劑中的溶解性的觀點而言，R1~R8中，所述通式(W)所表示的基團較佳為1個~4個，更佳為1個或2個，尤佳為2個。
R1~R8中，所述通式(W)所表示的基團的位置並無特別限制，就提高載子遷移率、提高於有機溶劑中的溶解性的觀點而言，較佳為R5或R6。
R1~R8中，所述通式(W)所表示的基團以外的取代基較佳為0個~4個，更佳為0個~2個，尤佳為0個或1個，進而尤佳為0個。
R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形的取代基較佳為連結基鏈長為3.7Å以下的基團，較佳為連結基鏈長為1.0Å~3.7Å的基團，更佳為連結基鏈長為1.0Å~2.1Å的基團。
此處，所謂連結基鏈長，是指自菲結構的C-R8鍵中的C原子至取代基R8的末端為止的長度。結構最適化計算可使用密度泛函數法(高斯(Gaussian)03(美國高斯(Gaussian)公司)/基底函數：6-31G*、交換相關泛函數：B3LYP/LANL2DZ)來進行。再者，關於具代表性的取代基的分子長，丙基為4.6Å，吡咯基為4.6Å， 丙炔基為4.5Å，丙烯基為4.6Å，乙氧基為4.5Å，甲硫基為3.7Å，乙烯基為3.4Å，乙基為3.5Å，乙炔基為3.6Å，甲氧基為3.3Å，甲基為2.1Å，氫原子為1.0Å。
R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基分別獨立地較佳為碳數2以下的經取代或未經取代的烷基、碳數2以下的經取代或未經取代的炔基、碳數2以下的經取代或未經取代的烯基、碳數2以下的經取代或未經取代的醯基，更佳為碳數2以下的經取代或未經取代的烷基。
於R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基分別獨立地表示碳數2以下的取代烷基的情形時，該烷基可取的取代基可列舉氰基、氟原子、氘原子等，較佳為氰基。R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基所表示的碳數2以下的經取代或未經取代的烷基較佳為甲基、乙基、經氰基取代的甲基，更佳為甲基或經氰基取代的甲基，尤佳為經氰基取代的甲基。
於R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基分別獨立地表示碳數2以下的經取代的炔基的情形時，該炔基可取的取代基可列舉氘原子等。R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基所表示的碳數2以下的經取代或未經取代的炔基可列舉：乙炔基(ethynyl)、經氘原子取代的乙炔(acetylene)基，較佳為乙炔基(ethynyl)。
於R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形 時的取代基分別獨立地表示碳數2以下的經取代的烯基的情形時，該烯基可取的取代基可列舉氘原子等。R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基所表示的碳數2以下的經取代或未經取代的烯基可列舉：乙烯基、經氘原子取代的乙烯基，較佳為乙烯基。
於R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基分別獨立地表示碳數2以下的經取代的醯基的情形時，該醯基可取的取代基可列舉氟原子等。R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的取代基所表示的碳數2以下的經取代或未經取代的醯基可列舉：甲醯基、乙醯基、經氟取代的乙醯基，較佳為甲醯基。
所述通式(1)所表示的化合物較佳為下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物，就高遷移率的觀點而言，尤佳為所述通式(2-1)所表示的化合物。
首先，對所述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2-1)所表示的化合物的情形加以說明。
通式(2-1)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R5、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R5並非-La-Ra所表示的基團，La表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
通式(2-1)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子。通式(2-1)中的X1及X2的較佳範圍與通式(1)中的X1及X2的較佳範圍相同。
通式(2-1)中，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子。通式(2-1)中的A1、A2、R7及R8分別與通式(1)中的A1、A2、R7及R8為相同含意。通式(2-1)中的A1及A2的較佳範圍與通式(1)中的A1及A2的較佳範圍相同。
通式(2-1)中，R1~R5、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R5並非-La-Ra所表示的基團。於通式(2-1)中的R1~R5、R7及R8表示取代基的情形時，該取代基的較佳範圍與通式(1)中的R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形的較佳範圍相同。
通式(2-1)中，La表示所述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的所述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。通式(2-1)中的La及Ra的較佳範圍與通式(1)中的L及R的較佳範圍相同。
繼而，對所述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2-2)所表示的化合物的情形加以說明。
通式(2-2)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R4、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；
通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
通式(2-2)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子。通式(2-2)中的X1及X2的較佳範圍與通式(1)中的X1及X2的較佳範圍相同。
通式(2-2)中，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子。通式(2-2)中的A1、A2、R7及R8分別與通式(1)中的A1、A2、R7及R8為相同含意。通式(2-2)中的A1及A2的較佳範圍與通式(1)中的A1及A2的較佳範圍相同。
通式(2-2)中，R1~R4、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基。於通式(2-2)中的R1~R4、R7及R8表示取代基的情形時，該取代基的較佳範圍與通式(1)中的R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的較佳範圍相同。
通式(2-2)中，Lb及Lc分別獨立地表示通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。通式(2-2)中的Lb及Lc的較佳範圍與通式(1)中的L的較佳範圍相同，通式(2-2)中的Rb及Rc的較佳範圍與通式(1)中的R的較佳範圍相同。
以下示出所述通式(1)所表示的化合物的具體例，但本發明中可使用的通式(1)所表示的化合物不應受到該些具體例的限定性解釋。
所述通式(1)所表示的化合物亦可取重複結構，可為低分子亦可為高分子。於所述通式(1)所表示的化合物為低分子化合物的情形時，分子量較佳為3000以下，更佳為2000以下，進而佳為1000以下，尤佳為850以下。藉由將分子量設定為所述上限值以下，可提高於溶劑中的溶解性，故較佳。
另一方面，就膜的膜質穩定性的觀點而言，分子量較佳為400以上，更佳為450以上，進而佳為500以上。
另外，於所述通式(1)所表示的化合物為具有重複結構的高分子化合物的情形時，重量平均分子量較佳為3萬以上，更佳為5萬以上，進而佳為10萬以上。於所述通式(1)所表示的化合物 為具有重複結構的高分子化合物的情形時，藉由將重量平均分子量設定為所述下限值以上，可提高分子間相互作用，可獲得高的遷移率，故較佳。
具有重複結構的高分子化合物可列舉：通式(1)所表示的化合物表示至少一個以上的伸芳基、伸雜芳基(伸噻吩基、伸聯噻吩基)而顯示出重複結構的π共軛聚合物，或通式(1)所表示的化合物經由側鏈而鍵結於高分子主鏈的懸掛(pendant)型聚合物，高分子主鏈較佳為聚丙烯酸酯、聚乙烯基、聚矽氧烷等，側鏈較佳為伸烷基、聚環氧乙烷基等。
所述通式(1)所表示的化合物可將後述流程1中記載的化合物A作為起始原料、參考公知文獻(「有機化學通訊(Org.Lett.)」(2001，3，3471)、「巨分子(Macromolecules)」(2010，43，6264)、「四面體通訊(Tetrahedron)」(2002，58，10197))來合成。
本發明的化合物的合成時，可使用任意的反應條件。反應溶劑可使用任意的溶劑。另外，為了促進環形成反應，較佳為使用酸或鹼，尤佳為使用鹼。最適的反應條件視目標化合物的結構而不同，可參考所述文獻中記載的具體的反應條件而設定。
<中間體化合物>
具有各種取代基的合成中間體可將公知的反應組合來合成。另外，各取代基可於任一中間體的階段中導入。合成中間體後，較佳為藉由管柱層析法、再結晶等進行純化後，藉由昇華純化來 進行純化。藉由昇華純化，不僅可將有機雜質分離，而且可將無機鹽或殘留溶劑等有效地去除。
本發明亦是有關於下述通式(3)所表示的化合物及下述通式(4)所表示的化合物。
通式(3)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R9及R10分別獨立地表示氫原子、烷基、烷基羰基、芳基羰基或三氟甲基磺醯基。
通式(4)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R11及R12分別獨立地表示氫原子、烷基、三烷基矽烷基、經烷基取代或未經取代的芳基、或者經烷基取代或未經取代的雜芳基。
所述通式(3)所表示的化合物及所述通式(4)所表示的化合物較佳為所述通式(1)所表示的化合物的中間體化合物。所述通式(1)所表示的化合物可經由所述通式(3)所表示的化合物及所述通式(4)所表示的化合物作為合成中間體化合物，依照後述流程1而合成。
首先，對通式(3)所表示的化合物加以說明。
通式(3)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子。通式(3)中的X1及X2的較佳範圍與通式(1)中的X1及X2的較佳範圍相同。
通式(3)中，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子。 通式(3)中的A1、A2、R7及R8分別與通式(1)中的A1、A2、R7及R8為相同含意。通式(3)中的A1及A2的較佳範圍與通式(1)中的A1及A2的較佳範圍相同。
通式(3)中，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。於通式(3)中的R1、R2、R5~R8表示取代基的情形時，該取代基的較佳範圍與通式(1)中的R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的較佳範圍相同。
通式(3)中，R9及R10分別獨立地表示氫原子、烷基、烷基羰基、芳基羰基或三氟甲基磺醯基。通式(3)中的R9及R10較佳為分別獨立地為氫原子、烷基或三氟甲基磺醯基。
通式(3)中的R9及R10表示烷基的情形時的烷基較佳為碳數1~10的烷基，更佳為碳數1~6的烷基，尤佳為甲基。
通式(3)中的R9及R10表示烷基羰基的情形時的烷基羰基較佳為碳數2~11的烷基羰基，更佳為碳數2~7的烷基羰基，尤佳為乙醯基。
通式(3)中的R9及R10表示芳基羰基的情形時的芳基羰基較佳為碳數7~20的芳基羰基，更佳為碳數7~13的芳基羰基，尤佳為苯基羰基。
繼而，對通式(4)所表示的化合物加以說明。
通式(4)
通式(4)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子。通式(4)中的X1及X2的較佳範圍與通式(1)中的X1及X2的較佳範圍相同。
通式(4)中，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子。通式(4)中的A1、A2、R7及R8分別與通式(1)中的A1、A2、R7及R8為相同含意。通式(4)中的A1及A2的較佳範圍與通式(1)中的A1及A2的較佳範圍相同。
通式(4)中，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。於通式(4)中的R1、R2、R5~R8表示取代基的情形時，該取代基的較佳範圍與通式(1)中的R1~R8為通式(W)所表示的取代基以外的取代基的情形時的較佳範圍相同。
通式(4)中，R11及R12分別獨立地表示氫原子、烷基、三烷基矽烷基、經烷基取代或未經取代的芳基、或者經烷基取代或未經取代的雜芳基。通式(4)中的R11及R12較佳為分別獨立地為烷基、三烷基矽烷基或氫原子，更佳為三烷基矽烷基或氫原子。
通式(4)中的R11及R12表示烷基的情形時的烷基較佳為碳數1~24的烷基，更佳為碳數4~20的烷基，尤佳為碳數6~16 的烷基。
通式(4)中的R11及R12表示三烷基矽烷基的情形時的三烷基矽烷基較佳為取代於矽烷基上的3個烷基分別獨立地為碳數1~10的三烷基矽烷基，更佳為碳數1~4的三烷基矽烷基，尤佳為三甲基矽烷基(TMS基)。
通式(4)中的R11及R12表示經烷基取代的芳基或未經取代的芳基的情形時的芳基較佳為碳數6~18的芳基，更佳為碳數6~10的芳基，尤佳為苯基。表示經烷基取代的芳基的情形的烷基較佳為碳數1~24的烷基，更佳為碳數4~20的烷基，尤佳為碳數6~16的烷基。
通式(4)中的R11及R12表示經烷基取代的雜芳基或未經取代的雜芳基的情形時的雜芳基較佳為環員數5~7的雜芳基，更佳為環員數5~6的雜芳基，尤佳為噻吩基。R11及R12表示經烷基取代的雜芳基的情形時的烷基較佳為碳數1~24的烷基，更佳為碳數4~20的烷基，尤佳為碳數6~16的烷基。
<有機電晶體的結構>
本發明的有機電晶體具有含有所述通式(1)所表示的化合物的半導體活性層。
本發明的有機電晶體亦可除了所述半導體活性層以外更含有其他層。
本發明的有機電晶體較佳為用作有機場效應電晶體(Field Effect Transistor，FET)，更佳為用作將閘極-通道間絕緣的絕緣閘 極型FET。
以下，使用圖式對本發明的有機電晶體的較佳結構的態樣加以詳細說明，但本發明不限定於該些態樣。
(積層結構)
有機場效應電晶體的積層結構並無特別限制，可設定為公知的各種結構。
本發明的有機電晶體的結構的一例可列舉：於最下層的基板的上表面上依序配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極的結構(底部閘極．頂部接觸型)。於該結構中，最下層的基板的上表面的電極是設置於基板的一部分上，絕緣體層是以於電極以外的部分與基板接觸的方式配置。另外，設置於半導體活性層的上表面上的2個電極是彼此遠離而配置。
將底部閘極．頂部接觸型器件的構成示於圖1中。圖1為表示本發明的有機電晶體的一例的結構剖面的概略圖。圖1的有機電晶體於最下層配置基板11，於其上表面的一部分上設置電極12，進而以覆蓋該電極12、且於電極12以外的部分與基板11接觸的方式設置絕緣體層13。進而於絕緣體層13的上表面上設置半導體活性層14，於其上表面的一部分上相遠離而配置2個電極15a與電極15b。
圖1所示的有機電晶體中，電極12為閘極，電極15a及電極15b分別為汲極或源極。另外，圖1所示的有機電晶體為將作為汲極-源極間的電流通路的通道、與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
本發明的有機電晶體的結構的一例可列舉底部閘極．底部接觸型器件。
將底部閘極．底部接觸型器件的構成示於圖2中。圖2為表示於本發明的實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機電晶體的結構剖面的概略圖。圖2的有機電晶體於最下層配置基板31，於其上表面的一部分上設置電極32，進而以覆蓋該電極32、且於電極32以外的部分與基板31接觸的方式設置絕緣體層33。進而，於絕緣體層33的上表面上設置半導體活性層35，電極34a及電極34b位於半導體活性層35的下部。
圖2所示的有機電晶體中，電極32為閘極，電極34a及電極34b分別為汲極或源極。另外，圖2所示的有機電晶體為將作為汲極-源極間的電流通路的通道、與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
除此以外，本發明的有機電晶體的結構亦可較佳地使用：絕緣體、閘極電極位於半導體活性層的上部的頂部閘極．頂部接觸型器件，或頂部閘極．底部接觸型器件。
(厚度)
於需要更薄的電晶體的情形時，本發明的有機電晶體例如較佳為將電晶體總體的厚度設定為0.1μm~0.5μm。
(密封)
為了阻斷有機電晶體器件不受大氣或水分的影響、提高有機電晶體器件的保存性，亦可利用金屬的密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、帕里綸(Parylene)等高分子材料或低分子材料等將有 機電晶體器件總體密封。
以下，對本發明的有機電晶體的各層的較佳態樣加以說明，但本發明不限定於該些態樣。
<基板>
(材料)
本發明的有機電晶體較佳為含有基板。
所述基板的材料並無特別限制，可使用公知的材料，例如可列舉：聚萘二甲酸乙二酯(Polyethylene naphthalate，PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(Polyethylene terephthalate，PET)等聚酯膜，環烯烴聚合物膜，聚碳酸酯膜，三乙醯纖維素(Triacetyl Cellulose，TAC)膜，聚醯亞胺膜，及將該些聚合物膜貼合於極薄玻璃上的材料，陶瓷，矽，石英，玻璃等，較佳為矽。
<電極>
(材料)
本發明的有機電晶體較佳為含有電極。
所述電極的構成材料例如若為鉻(Cr)、鋁(Al)、鉭(Ta)、鉬(Mo)、鈮(Nb)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、鉑(Pt)、鈀(Pd)、銦(In)、鎳(Ni)或釹(Nd)等金屬材料或該些金屬的合金材料、或碳材料、導電性高分子等已知的導電性材料，則可無特別限制地使用。
(厚度)
電極的厚度並無特別限制，較佳為設定為10nm~50nm。
對閘極寬(或通道寬)W及閘極長(或通道長)L並無特別限制，較佳為該等之比W/L為10以上，更佳為20以上。
<絕緣層>
(材料)
構成絕緣層的材料只要可獲得必要的絕緣效果，則並無特別限制，例如可列舉：二氧化矽、氮化矽、聚四氟乙烯(Polytetrafluoroethylene，PTFE)或全氟環狀聚合物(CYTOP)等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸系聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯基酚樹脂系絕緣材料、聚對二甲苯樹脂系絕緣材料等。
絕緣層的上表面亦可不進行表面處理，例如可較佳地使用藉由六甲基二矽氮烷(Hexamethyldisilazane，HMDS)或十八烷基三氯矽烷(Octadecyltrichlorosilane，OTS)的塗佈而對二氧化矽表面進行了表面處理的絕緣層。
(厚度)
對絕緣層的厚度並無特別限制，於要求薄膜化的情形時，較佳為將厚度設定為10nm~400nm，更佳為設定為20nm~200nm，尤佳為設定為50nm~200nm。
<半導體活性層>
(材料)
本發明的有機電晶體的特徵在於：所述半導體活性層含有所 述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
所述半導體活性層可為包含本發明的化合物的層，亦可為除了本發明的化合物以外更含有後述聚合物黏合劑的層。另外，亦可含有成膜時的殘留溶劑。
所述半導體活性層中的所述聚合物黏合劑的含量並無特別限制，較佳為於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳為於10質量%~90質量%的範圍內使用，進而佳為於20質量%~80質量%的範圍內使用，尤佳為於30質量%~70質量%的範圍內使用。
(厚度)
對半導體活性層的厚度並無特別限制，於要求薄膜化的情形時，較佳為將厚度設定為10nm~400nm，更佳為設定為10nm~200nm，尤佳為設定為10nm~100nm。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體材料]
本發明亦是有關於一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其含有所述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
(非發光性有機半導體元件)
再者，本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」，是指不以發光為目的之元件。非發光性有機半導體元件較佳為設定為使用具有膜的層結構的電子要素的非發光性有機半導體元件。非發光性有機半導體元件中，包含有機電晶體、有機光電轉換器件(光感測器用途的固體攝像器件、能量轉換用途的太陽電池等)、 氣體感測器、有機整流器件、有機反相器、資訊記錄器件等。有機光電轉換器件亦可用於光感測器用途(固體攝像器件)、能量轉換用途(太陽電池)的任一種。較佳為有機光電轉換器件、有機電晶體，更佳為有機電晶體。即，如上所述，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料較佳為有機電晶體用材料。
(有機半導體材料)
本說明書中，所謂「有機半導體材料」，是指顯示出半導體的特性的有機材料。與包含無機材料的半導體同樣地，有傳導電洞作為載子的p型(電洞傳輸性)有機半導體材料、與傳導電子作為載子的n型(電子傳輸性)有機半導體材料。
本發明的化合物可用作p型有機半導體材料、n型有機半導體材料的任一種，更佳為用作p型。有機半導體中的載子的流動容易性是由載子遷移率μ所表示。載子遷移率μ以高為佳，較佳為1×10-3cm2/Vs以上，更佳為5×10-3cm2/Vs以上，尤佳為1×10-2cm2/Vs以上，進而尤佳為5×10-2cm2/Vs以上，進一步尤佳為1×10-1cm2/Vs以上。載子遷移率μ可藉由製作場效應電晶體(FET)器件時的特性或飛行時間測量(Time Of Flight，TOF)法來求出。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體膜]
(材料)
本發明亦是有關於一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其含有所述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜亦較佳為 含有所述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑的態樣。
另外，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜亦可含有所述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物與聚合物黏合劑。
所述聚合物黏合劑可列舉：聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物及該等的共聚物，聚乙烯基咔唑、聚矽烷等光傳導性聚合物，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔等導電性聚合物，半導體聚合物。
所述聚合物黏合劑可單獨使用，或亦可併用多種。
另外，有機半導體材料與所述聚合物黏合劑可均勻混合，亦可一部分或全部發生相分離，就電荷遷移率的觀點而言，於膜中有機半導體與黏合劑於膜厚方向上發生相分離的結構的情況下，黏合劑不會妨礙有機半導體的電荷遷移，因而最佳。
若考慮到膜的機械強度，則較佳為玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑，若考慮到電荷遷移率，則較佳為不含極性基的結構的聚合物黏合劑或光傳導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物黏合劑的使用量並無特別限制，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜中，較佳為於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳為於10質量%~90質量%的範圍內使用，進 而佳為於20質量%~80質量%的範圍內使用，尤佳為於30質量%~70質量%的範圍內使用。
進而，本發明中，藉由化合物採取所述結構，可獲得膜質良好的有機膜。具體而言，本發明中所得的化合物因結晶性良好，故可獲得充分的膜厚，所得的本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜變優質。
(成膜方法)
將本發明的化合物於基板上成膜的方法可為任意方法。
成膜時，亦可將基板加熱或冷卻，可藉由使基板的溫度變化而控制膜質或膜中的分子的堆積(packing)。基板的溫度並無特別限制，較佳為0℃~200℃之間，更佳為15℃~100℃之間，尤佳為20℃~95℃之間。
於本發明的化合物於基板上成膜時，可藉由真空製程或溶液製程來成膜，均較佳。
利用真空製程的成膜的具體例可列舉：真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍(ion plating)法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相成長法或電漿聚合等化學氣相蒸鍍(化學氣相沈積(Chemical Vapor Deposition，CVD))法，尤佳為使用真空蒸鍍法。
所謂利用溶液製程的成膜，此處是指使有機化合物溶解於可使該有機化合物溶解的溶劑中，使用其溶液進行成膜的方法。具體而言，可使用：澆鑄法、浸漬塗佈法、模塗佈法、輥塗 佈法、棒塗佈法、旋塗法等塗佈法，噴墨法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、微接觸印刷法等各種印刷法，朗謬爾-布洛傑特(Langmuir-Blodgett，LB)法等通常的方法，尤佳為使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、微接觸印刷法。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜較佳為藉由溶液塗佈法來製作。另外，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜含有聚合物黏合劑的情形時，較佳為使形成層的材料及聚合物黏合劑溶解或分散於適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法來形成本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜。
以下，對可用於利用溶液製程的成膜中的本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液加以說明。
[非發光性有機半導體元件用塗佈溶液]
本發明亦是有關於一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有所述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
於使用溶液製程於基板上成膜的情形時，可使形成層的材料溶解或分散於適當的有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、十氫萘、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵化烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁 酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮等醯胺．醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法來形成膜。溶劑可單獨使用，亦可組合使用多種。該些溶劑中，較佳為烴系溶劑、鹵化烴系溶劑或醚系溶劑，更佳為甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二氯苯或苯甲醚，尤佳為甲苯、二甲苯、四氫萘、苯甲醚。藉由將該塗佈液中的通式(1)所表示的化合物的濃度設定為較佳為0.1質量%~80質量%、更佳為0.1質量%~10質量%、尤佳為0.5質量%~10質量%，可形成任意厚度的膜。
為了利用溶液製程來成膜，必須將材料溶解於所述列舉的溶劑等中，但僅簡單地溶解的情況下不充分。通常，即便利用真空製程進行成膜的材料亦能以某種程度溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，於使材料溶解於溶劑中並進行塗佈後，有溶劑蒸發而形成膜的過程，不適於溶液製程成膜的材料大多情況下結晶性高，故於該過程中不適當地結晶化(凝聚)而難以形成良好的膜。通式(1)所表示的化合物於不易引起此種結晶化(凝聚)的方面亦優異。
本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦較佳為含有所述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物，且不 含聚合物黏合劑的態樣。
另外，本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可含有所述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物與聚合物黏合劑。於該情形時，可使形成層的材料及聚合物黏合劑溶解或分散於所述適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法來形成膜。聚合物黏合劑可自所述聚合物黏合劑中選擇。
[實施例]
以下列舉實施例及比較例對本發明的特徵加以更具體說明。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明的主旨，則可適當變更。因此，本發明的範圍不應受到以下所示的具體例的限定性解釋。
[實施例1]
<合成例1>化合物1~化合物3、化合物5、化合物11、化合物13、化合物15、化合物16、化合物24、化合物31及化合物32以及中間體化合物e、中間體化合物f及中間體化合物g的合成
依照以下的流程1所示的具體的合成順序，合成作為通式(1)所表示的化合物的化合物1~化合物3、化合物5、化合物11、化合物13、化合物15、化合物16、化合物24、化合物31及化合物32以及中間體化合物e、中間體化合物f及中間體化合物g。
詳細示出自下述化合物d至通式(3)所表示的中間體化合物e、通式(3)所表示的中間體化合物f及通式(3)所表示的中間體化合物g為止的合成。
(化合物e的合成)
使5.0g(12.82mmol)的化合物d溶解於N,N'-二甲基乙醯胺40ml中，於氮氣環境下添加360.0mg(0.51mmol)的PdCl2(PPh3)2，加熱至內溫80℃為止。4小時後，放置冷卻至室溫為止，添加1N的HCl、乙酸乙酯。再次以1N的HCl清洗油層後，利用硫酸鎂使油層乾燥並進行過濾，將濾液減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法將反應混合物純化(展開溶劑：乙酸乙酯/正己烷=1/9)。藉由減壓濃縮而獲得3.6g的化合物e。化合物e的結構是藉由1H-核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)來鑑定。
1H-NMR(CDCl3)
δ：3.94(6H,s),7.11(2H,m),7.37(2H,d),7.45(2H,s),7.52(2H,d)
(化合物f的合成)
使1.0g(3.31mmol)的化合物e溶解於10ml的乾燥CH2Cl2中，於氮氣環境下藉由乾冰浴冷卻至-78℃為止，緩慢滴加1M的BBr3CH2Cl2溶液。滴加結束後，去掉乾冰浴，緩緩升溫至室溫為止。於室溫下攪拌30分鐘後，將反應溶液緩慢注入至冰中。於其中添加乙酸乙酯，進行萃取操作。利用硫酸鎂將油層乾燥，進行過濾後，將濾液減壓濃縮。藉由矽膠層析法將其純化(展開溶劑：乙酸乙酯/正己烷=2/3)。收集溶離份(fraction)並進行減壓濃縮，藉此獲得0.4g的白色結晶的化合物f。化合物f的結構是藉由1H-NMR來鑑定。
1H-NMR(CDCl3)
δ：5.89(2H,s),7.12(2H,s),7.16(2H,m),7.40(2H,d),7.45(2H,d)
(化合物g的合成)
使4.2g(15.31mmol)的化合物f溶解於吡啶42ml中， 於氮氣環境下藉由冰水浴冷卻至0℃為止，緩慢滴加三氟甲磺酸酐7.7ml(45.93mmol)。滴加結束後，去掉冰水浴，緩慢升溫至室溫為止。於室溫下攪拌30分鐘後，將反應溶液緩慢注入至水中。於其中添加乙酸乙酯，以水將油層清洗1次，以1N的HCl將油層清洗3次。利用硫酸鎂將油層乾燥，進行過濾後，將濾液減壓濃縮。藉由矽膠層析法將其純化(展開溶劑：乙酸乙酯/正己烷=1/4)。收集溶離份並進行減壓濃縮，藉此獲得4.0g的白色結晶的化合物g。化合物g的結構是藉由1H-NMR來鑑定。
1H-NMR(CDCl3)
δ：7.19(2H,m),7.41(2H,m),7.52(2H,d),7.61(2H,s)
由化合物g經由通式(4)所表示的中間體化合物h、通式(4)所表示的中間體化合物i及通式(4)所表示的中間體化合物j而合成通式(1)所表示的化合物1、化合物5、化合物11、化合物13、化合物15、化合物16、化合物24、化合物31及化合物32。
另外，利用與所述各化合物的合成方法類似的合成方法，依照所述流程1來合成通式(1)所表示的化合物2及化合物3。
再者，所得的通式(1)所表示的各化合物的鑑定是藉由元素分析、NMR及質譜(MASS Spectrum)來進行。
依照日本專利特開2011-46687號公報及日本專利特表2012-513459號公報中記載的方法來合成比較器件的半導體活性層(有機半導體層)中所用的比較化合物1及比較化合物2。比較 化合物1為日本專利特開2011-46687號公報的化合物1，比較化合物2為日本專利特表2012-513459號公報的化合物No.3。以下示出比較化合物1及比較化合物2的結構。
[實施例2]
<器件製作．評價>
對器件製作時所用的材料全部進行昇華純化，藉由高效液相層析法(東曹(Tosoh)TSKgel ODS-100Z)確認到純度(254nm的吸收強度面積比)為99.5%以上。
<由化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)>
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)混合並加熱至100℃，將所得的溶液作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液於氮氣環境下澆鑄至經加熱至90℃的FET特性測定用基板上，由此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，獲得FET特性測定用的實施例2的有機電晶體器件。FET特性測定用基板是使用具備以梳型配置的鉻/金(閘極寬W=100mm，閘極長L=100μm)作為源極電極及汲極電極、且具備SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜的底部閘極．底部接觸結構的 矽基板(圖2中示出結構的概略圖)。
[評價]
關於實施例2的有機電晶體器件的FET特性，使用連接有半自動探針(向量半導體(Vector Semicon)製造，AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)製造，4156C)，於常壓、氮氣環境下以載子遷移率、反覆驅動後的臨限電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果示於下述表1中。
(a)載子遷移率
於各有機電晶體器件(FET器件)的源極電極-汲極電極間施加-80V的電壓，使閘極電壓於20V~-100V的範圍內變化，使用表示汲極電流Id的下述式來算出載子遷移率μ。
Id=(W/2L)μCi(Vg-Vth)2
式中，L表示閘極長，W表示閘極寬，Ci表示絕緣層的每單位面積的容量，Vg表示閘極電壓，Vth表示臨限電壓。
再者，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，因特性過低，故不進行後續的(b)反覆驅動後的臨限電壓變化的評價。
(b)反覆驅動後的臨限電壓變化
於各有機電晶體器件(FET器件)的源極電極-汲極電極間施加-80V的電壓，使閘極電壓於+20V~-100V的範圍內反覆100 次而進行與(a)相同的測定，按以下的3個等級來評價反覆驅動前的臨限電壓V前與反覆驅動後的臨限電壓V後之差(| V後-V前 |)。該值越小則器件的反覆驅動穩定性越高而越佳。
A：| V後-V前 |≦5V
B：5V<| V後-V前 |≦10V
C：| V後-V前 |>10V
(c)溶解性
將本發明的化合物或比較化合物(各20mg)與甲苯(1mL)混合，按以下的2個等級來評價溶解性。
A：完全溶解
B：未完全溶解
由所述表1得知，本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機電晶體器件的載子遷移率高。因此得知，本發明的化合物可較佳地用作非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
另一方面，使用比較化合物1的有機電晶體器件的載子遷移 率低。比較化合物2的溶解性低而無法製作器件。
再者，使用本發明的化合物的有機電晶體器件的反覆驅動後的臨限電壓變化亦小。
[實施例3]
<將化合物與黏合劑一併使用而形成半導體活性層(有機半導體層)>
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)、PαMS(聚(α-甲基苯乙烯)、Mw=300,000，奧德里奇(Aldrich)製造)1mg、甲苯(1mL)混合並加熱至100℃，將所得的溶液用作塗佈溶液，除此以外，與實施例2同樣地進行操作，製作FET特性測定用的有機電晶體器件，並進行與實施例2相同的評價。
將所得的結果示於下述表2中。
由所述表2得知，將本發明的化合物與黏合劑一併使用而形成半導體活性層的有機電晶體器件的載子遷移率高。因此得知，本發明的化合物可較佳地用作非發光性有機半導體元件用有 機半導體材料。
另一方面，將比較化合物1與黏合劑一併使用而形成半導體活性層的有機電晶體器件的載子遷移率低。比較化合物2的溶解性低而無法製作器件。
再者，使用本發明的化合物的有機電晶體器件的反覆驅動後的臨限電壓變化亦小。
進而，對實施例3中所得的各有機電晶體器件進行肉眼的觀察及光學顯微鏡觀察，結果得知，使用PαMS作為黏合劑的膜均是膜的平滑性．均勻性非常高。
由以上內容得知，比較器件中以黏合劑與比較化合物的複合系來形成半導體活性層的情形時載子遷移率變得非常低，相對於此，本發明的有機電晶體器件中將本發明的化合物與黏合劑一併使用而形成半導體活性層的情形時亦顯示出良好的載子遷移率，而且較佳為可獲得反覆驅動後的臨限電壓變化小、膜的平滑性．均勻性非常高的器件。
[實施例4]
<半導體活性層(有機半導體層)形成>
使用具備SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜的矽晶圓，利用辛基三氯矽烷進行表面處理。
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)混合並加熱至100℃，將所得的溶液作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液於氮氣環境下澆鑄至經加熱至90℃的 辛基三氯矽烷表面處理的矽晶圓上，由此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體膜。
進而，於該膜表面上使用遮罩來蒸鍍金，由此製作源極電極及汲極電極，獲得閘極寬W=5mm、閘極長L=80μm的底部閘極．頂部接觸結構的有機電晶體器件(圖1中示出結構的概略圖)。
實施例4的有機電晶體器件的FET特性是使用連接有半自動探針(向量半導體(Vector-Semicon)製造，AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)製造，4156C)，於常壓、氮氣環境下進行與實施例2相同的評價。
將所得的結果示於下述表3中。
由所述表3得知，使用本發明的化合物的有機電晶體器件的載子遷移率高。因此得知，本發明的化合物可較佳地用作非 發光性有機半導體元件用有機半導體材料。比較化合物2的溶解性低而無法製作器件。
再者，使用本發明的化合物的有機電晶體器件的反覆驅動後的臨限電壓變化亦小。

Claims (29)

  1. 一種有機電晶體，於半導體活性層中含有下述通式(1)所表示的化合物： 通式(1)中，X1及X2分別獨立地表示NR13、O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R13表示氫原子、烷基、烯基、炔基或醯基，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基：-L-R 通式(W)通式(W)中，L表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、 氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基： 通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15) 中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電晶體，其中所述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物： 通式(2-1)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R5、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R5並非-La-Ra所表示的基團，La表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表 示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基； 通式(2-2)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R4、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、 或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基； 通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通 式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機電晶體，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，A1為CR7，或A2為CR8，R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機電晶體，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，X1及X2中的至少一個為S原子。
  5. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機電晶體，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者所述通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)~通式(L-5)、通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
  6. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機電晶體，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者所述通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示 的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
  7. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機電晶體，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，R、Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
  8. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機電晶體，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈烷基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機電晶體，其中所述L表示所述通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基、或所述通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基與所述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
  10. 一種由下述通式(1)所表示的化合物： 通式(1)中，X1及X2分別獨立地表示NR13、O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R13表示氫原子、烷基、烯基、炔基或醯基，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基：-L-R 通式(W)通式(W)中，L表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基： 通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的化合物，其中所述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物： 通式(2-1)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R5、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R5並非-La-Ra所表示的基團，La表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基； 通式(2-2)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1~R4、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基； 通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
  12. 如申請專利範圍第10項或第11項所述的化合物，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，A1為CR7，或A2為CR8，R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基。
  13. 如申請專利範圍第10項或第11項所述的化合物，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，X1及X2中的至少一個為S原子。
  14. 如申請專利範圍第10項或第11項所述的化合物，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者所述通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)~通式(L-5)、通式(L-13)、通式(L-17)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
  15. 如申請專利範圍第10項或第11項所述的化合物，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基，或者所述通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
  16. 如申請專利範圍第10項或第11項所述的化合物，其中所 述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，R、Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
  17. 如申請專利範圍第10項或第11項所述的化合物，其中所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中，L、La、Lb及Lc全部為所述通式(L-13)或通式(L-18)的任一個所表示的二價連結基與所述通式(L-1)所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，且R、Ra、Rb及Rc全部為直鏈烷基。
  18. 如申請專利範圍第10項所述的化合物，其中所述L表示所述通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基、或所述通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基與所述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
  19. 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，含有如申請專利範圍第10項至第18項中任一項所述的化合物。
  20. 一種有機電晶體用材料，含有如申請專利範圍第10項至第18項中任一項所述的化合物。
  21. 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，含有如申請專利範圍第10項至第18項中任一項所述的化合物。
  22. 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，含有如申請專利範圍第10項至第18項中任一項所述的化合物及聚合物黏合劑。
  23. 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，含有如申請專利範圍第10項至第18項中任一項所述的化合物。
  24. 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，含有如申請專利範圍第10項至第18項中任一項所述的化合物及聚合物黏合劑。
  25. 如申請專利範圍第23項或第24項所述的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其是藉由溶液塗佈法所製作。
  26. 一種由下述通式(3)所表示的化合物： 通式(3)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1、R2、R5~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基，R9及R10分別獨立地表示氫原子、烷基、烷基羰基、芳基羰基或三氟甲基磺醯基；-L-R 通式(W)通式(W)中，L表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任 一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基： 通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基，RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
  27. 一種由下述通式(4)所表示的化合物： 通式(4)中，X1及X2分別獨立地表示O原子或S原子，A1表示CR7或N原子，A2表示CR8或N原子，R1、R2、R5~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，R1、R2、R5~R8中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基，R11及R12分別獨立地表示氫原子、烷基、三烷基矽烷基、經 烷基取代或未經取代的芳基、或者經烷基取代或未經取代的雜芳基；-L-R 通式(W)通式(W)中，L表示下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基、或下述通式(L-12)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基與下述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，R表示經取代或未經取代的烷基、氰基、乙烯基、乙炔基、氧伸乙基、氧伸乙基單元的重複數v為2以上的寡聚氧伸乙基、矽氧烷基、矽原子數為2以上的寡聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基： 通式(L-1)~通式(L-25)中，波線部分表示與經2個雜五員環縮環的菲骨架的鍵結位置，通式(L-13)中的m表示4，通式(L-14)及通式(L-15)中的m表示3，通式(L-16)~通式(L-20)中的m表示2，通式(L-22)中的m表示6，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-6)及通式(L-13)~通式(L-24)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基， RN表示氫原子或取代基，Rsi分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基或炔基。
  28. 如申請專利範圍第26項或第27項所述的化合物，其為如申請專利範圍第10項至第18項中任一項所述的化合物的中間體化合物。
  29. 如申請專利範圍第26項或第27項所述的化合物，其中所述L表示所述通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基、或所述通式(L-13)或通式(L-18)所表示的二價連結基與所述通式(L-1)~通式(L-25)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
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