TWI396687B - 噻吩衍生物及其應用 - Google Patents

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Description

噻吩衍生物及其應用
本發明係關於一種噻吩衍生物，尤其關於一種適用於有機發光材料或導電材料之噻吩衍生物。
目前，日常生活中已有許多關於發光二極體的應用，路口紅綠燈、大型顯示幕等大部分都涉及利用無機發光二極體；至於有機材料為主的發光二極體，由於其一方面可進一步擴充以製成顯示器，另一方面具備自發光、高應答速度、省電、無視角限制、重量輕、厚度薄、高亮度、可全彩化、可顯示動畫影像等優點，符合各種可攜性通訊產品輕薄短小之需求，日本三菱總合研究所預測，未來有機發光二極體將成為下一代中小型顯示器之主流。
有機發光二極體(Organic-Light Emitting Diode，OLED)最早在80年代由柯達公司發表，係一種利用有機發光材料的電致發光特性(electroluminescence，即可於施加一電壓或電流時，呈現可逆式的顏色變化的特性)以達到顯示效果的顯示元件。其構造主要是由一對電極以及一有機發光層，其中此有機發光層中含有發光材料。
到了90年代，D.D.Bradley發現另一種具有電致發光特性的共軛高分子「聚對苯乙炔(poly(p-phenylene vinylene))」，自此開啟了共軛高分子在發光二極體(Light Emitting Diode，LED)領域上的應用。其中共軛型高分子(conjugated polymer)係指其分子結構在主鏈上為雙鍵與單鍵交互連結而成之高分子，此類型的高分子具有特殊光電性質，近年來也成為有機半導體材料研發的重點。
相較於無機型發光二極體，高分子型發光二極體的優點在於易於加工製備。且在眾多的共軛高分子中，聚噻吩(polythiophene)及其衍生物尤具代表性，其除具優良的安定性及熱穩定性外，還具有電致變色的特性，故可同時作為導電材料或發光材料。該導電/發光材料在光電材料領域上的應用相當廣，例如作為薄膜電晶體(Thin Film Transistor，TFT)、電容器、太陽能電池、或燃料電池中所需之導電材料，或於有機發光二極體中作為發光材料等，此外，另可應用於如於抗靜電用途、封裝應用等等。
於光電材料領域中，一般係以「相對量子產率(relative quantum yield)」作為衡量光電材料之發光效率的依據。換言之，相對量子產率較高的光電材料，其發光效率越高，相對量子產率較低的光電材料，則發光能力較差。在相對量子產率的測量上，亦是利用在10-5 M之硫酸溶劑(Sulfuric Acid)下量子產率為0.55的香豆素作為標準品，再配合紫外光吸收光譜及螢光放射光譜，由兩者圖譜的積分值之比值與測試溶劑的折射率可獲得。
聚噻吩及其衍生物類型的導電高分子，因在結構上含有硫元素，會降低其相對量子產率，從而降低其應用效能。有鑑於此，本案發明人經不斷研究後發現，在聚噻吩中摻混芳香環或雜環時，可提高其相對量子產率而增進用途。
此即，本發明提供一種噻吩衍生物，除具有較佳相對量子產率外，藉由改變噻吩衍生物的結構，改變其共軛長度，從而改變發光顏色使應用範圍更廣。其中，當共軛長度越長，所發出之光的波長越長(即，偏紅位移)，能隙(band gape，E)變小，反之，則所發出之光的波長越短(即，偏藍位移)，能隙變大；能隙可由將UV光譜中波長最長之吸收峰與X軸(波長軸)交點的波長(λ)，帶入公式(E=hc/λ=1240/λ)而得，藉由分子結構設計可調整共軛長度，進而調整發光顏色使應用範圍更廣。再者，在如芳香環的存在下，本發明噻吩衍生物之溶解度提高，使用時更為簡便。
本發明之一目的，在於提供一種噻吩衍生物，其具式(1)所示之化學結構：
其中，X為經取代或未經取代的C6 -C20 芳香族基或C1 -C20 脂肪族基；R1 與R2 係各自獨立為H、C1 -C10 直鏈、支鏈或環狀脂肪族基，或R1 及R2 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第一雜環；R3 與R4 係各自獨立為H、C1 -C10 直鏈、支鏈或環狀脂肪族基，或R3 及R4 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第二雜環；以及b為1至10之整數，且條件為當R1 、R2 、R3 及R4 皆為H時，X不為
本發明之另一目的，在於提供一種包含上述噻吩衍生物之導電材料，其係作為電容材料、或太陽能電池的敏化染料(sensitizing dye)。
本發明之又一目的，在於提供一種包含上述噻吩衍生物之有機發光材料。
為讓本發明之上述目的、技術特徵及優點能更明顯易懂，下文將以部分具體實施態樣進行詳細說明。
本發明之噻吩衍生物具式(1)所示之化學結構：
其中，X為經取代或未經取代的C6 -C20 芳香族基或C1 -C20 脂肪族基；R1 與R2 係各自獨立為H、C1 -C10 直鏈、支鏈或環狀脂肪族基，或R1 及R2 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第一雜環；R3 與R4 係各自獨立為H、C1 -C10 直鏈、支鏈或環狀脂肪族基，或R3 及R4 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第二雜環；以及b為1至10之整數，且條件為當R1 、R2 、R3 及R4 皆為H時，X不為。
較佳地，式(1)中之X係例如選自由下式(2)至(10)所構成之群組：
其中，A為S、O、N或Se；S1 、S2 、S3 及S4 係各自獨立為H、C1 -C8 烷基或C1 -C8 烷氧基。根據本發明之較佳實施態樣，於式(1)中，X係選自由 所構成之群組，其中A係S、O、N或Se，S1 、S2 、S3 及S4 係各自獨立為H或C1 -C3 烷基；R1 、R2 、R3 及R4 係各自獨立為H、CH3 、C2 H5 、OCH3 、OC2 H5 、OC2 H3 、OC3 H5 或C3 H7 ，且b係1至3的整數。
更佳地，式(1)中之X係R1 、R2 、R3 及R4 係H或CH3 ，且b係1。
根據本發明之其他較佳實施態樣，於式(1)中，X係選自所構成之群組，其中A係S、O、N或Se，S1 、S2 、S3 及S4 係H或C1 -C3 烷基；R1 及R2 與式(1)中之碳原子一起形成一第一雜環，R3 及R4 與式(1)中之碳原子一起形成一第二雜環，且b係1至3的整數。關於上述第一雜環與第二雜環，以下式(1’)舉例說明如下：
R1 及R2 與式(1’)中之碳原子1及2一起形成3元(three element)至10元(ten element)第一雜環，而R3 及R4 與式(1’)中之碳原子3及4一起形成3元至10元第二雜環。該第一雜環及或該第二雜環的雜原子數為1至3，雜原子可為N、O或S，較佳為O。
於上述其他較佳實施態樣中，更佳地，X係選自、所構成之群組，其中S1 、S2 、S3 及S4 係H或CH3 ；該第一雜環及/或該第二雜環為，且Y為0至6之整數；以及b係1。
於前述其他較佳實施態樣中，尤佳地，X係或，該第一雜環及/或該第二雜環為或；以及b係1。
本發明噻吩衍生物可藉由本發明所屬技術領域中具有通常知識者所習知的合成方法獲得，舉例言之，可藉由先將鹵化噻吩與鎂粉在乙醚(Ethyl ether)或四氫呋喃(Tetrahydrofuran)溶劑中反應形成格林納試劑(烷基鹵化鎂(R-MgX)，(Grignard reagent))後，再與鹵化脂肪族或鹵化芳香族進行加成反應，合成本發明之噻吩衍生物，上述說明可用方程式表示如下：
本發明噻吩衍生物具有提高的相對量子產率，特別適用於導電材料中。因此，本發明亦關於包含式(1)噻吩衍生物之導電材料，其中該導電材料可用作例如電容材料或太陽能電池材料的敏化染料。
本發明式(1)之噻吩衍生物亦可用於有機發光材料中，包含式(1)噻吩衍生物之有機發光材料可用於有機發光二極體元件中，作為發光層材料，同時能展現良好的發光效率，並可藉由任何此技術中熟知的方法，併入有機發光二極體元件中作為發光層材料或發光層部份材料。亦即，本發明之有機發光材料可與其他材料以不同的比例摻混後，再塗佈於元件上，一起作為有機發光元件之發光層材料。當對發光層做發光摻雜，譬如配合摻雜(Doping)技術，而以本發明具有該式(1)的有機發光材料扮演能量施體(Host)角色；或以具有該式(1)的有機發光材料為客體發光摻雜物，扮演能量受體(Guest)角色，更可提升有機發光二極體元件之發光效率及調整發光光色。
[比較例]
根據以下方程式，以2(過量至2.1)：1莫耳比例進料製得式(11)之噻吩衍生物(催化劑為5重量%之NiCl2 (dppe)(二氯化鎳(1,2-雙(二苯磷基)乙烷(1,2-Bis-(diphenylphosphino)ethane)))；溶劑為乙醚)
其中，所製得化合物之分子量為248，其氫譜識別位置由1 H NMR測得(溶劑CDCl3 (氘代氯仿)，400MHz,ppm)化學位移(δ)：7.24-7.22(d,Ar-H 2H)，7.19-7.18(d,Ar-H 2H)，7.09(s,Ar-H 2H)，7.04-7.02(m,Ar-H 2H)。
[實施例1]
根據以下方程式，以2(過量至2.1)：1莫耳比例進料製得式(12)之噻吩衍生物：
其中，所製得化合物之分子量為242，其氫譜識別位置由1 H NMR測得(溶劑CDCl3 ，400MHz,ppm)化學位移(δ)：7.63(s,Ar-H 4H)，7.36-7.35(d,Ar-H 2H)，7.31-7.30(d,Ar-H 2H)，7.12-7.09(m,Ar-H 2H)。
[實施例2]
根據以下方程式，以2(過量至2.1)：1莫耳比例進料製得式(13)之噻吩衍生物：
其中，所製得化合物之分子量為342，其氫譜識別位置由1 H NMR測得(溶劑CDCl3 ，400MHz,ppm)化學位移(δ)：7.90-7.87(m,Ar-H 4H)，7.65-7.63(m,Ar-H 2H)，7.43-7.41(m,Ar-H 4H)，7.35-7.32(m,Ar-H 2H)，7.24-7.23(m,Ar-H 2H)。
[實施例3]
根據以下方程式，以2(過量至2.1)：1莫耳比例進料製得式(14)之噻吩衍生物：
其中，所製得化合物之分子量為270，其氫譜識別位置由1 H NMR測得(溶劑CDCl3 ,400MHz,ppm)化學位移(δ)：7.52(s,Ar-H 4H)，7.24-7.23(d,Ar-H 2H)，6.96-6.95(d,Ar-H 2H)，2.38(s,-CH3 6H)。
[實施例4]
根據以下方程式，以2(過量至2.1)：1莫耳比例進料製得式(15)之噻吩衍生物：
其中，所製得化合物之分子量為306，其氫譜識別位置由1 H NMR測得(溶劑CDCl3 ,400 MHz,ppm)化學位移(δ)：7.25-7.22(m,Ar-H 2H)，7.13-7.08(m,Ar-H 4H)，4.32-4.38(m,-OCH2 - 4H)。
[實施例5]
根據以下方程式，以2(過量至2.1)：1莫耳比例進料製得式(16)之噻吩衍生物： 其中，所製得化合物之分子量為364，其氫譜識別位置由1 H NMR測得(溶劑CDCl3 ,400 MHz,ppm)化學位移(δ)：7.24-7.22(m,Ar-H 2H)，7.06-6.96(m,Ar-H 2H)，4.41-4.39(m,-OCH2 - 4H)，4.37-4.36(m,-OCH2 - 4H)
[效能測試]
以在10-5 M硫酸溶劑下量子產率為0.55的香豆素作為標準品，分別量測比較例及實施例1至5所製得之噻吩衍生物之相對量子產率，量測結果係記錄於表1中。
其中，由表1可知，相對於比較例而言，實施例1、實施例2、實施例3、實施例4及實施例5(摻雜有芳香環或雜環)具有較佳的相對量子產率。換言之，本發明所提供之噻吩衍生物確實具有較佳的相對量子產率，能提高應用範圍。
综上所述，本發明所提供之噻吩衍生物確實具有改良的相對量子產率，極具產業利用性。
上述實施例僅為例示性說明本發明之原理及其功效，並闡述本發明之技術特徵，而非用於限制本發明之保護範疇。任何熟悉本技術者在不違背本發明之技術原理及精神下，可輕易完成之改變或安排，均屬本發明所主張之範圍。因此，本發明之權利保護範圍係如後附申請專利範圍所列。

Claims (7)

  1. 一種噻吩衍生物，其具式(1)所示之化學結構： 其中，X係選自由下式(3)至(7)及(9)所構成之群組： 其中，A為S、O、N或Se；以及S1 、S2 、S3 及S4 係各自獨立為H、C1 -C8 烷基或C1 -C8 烷氧基；R1 及R2 係各自獨立為H、C1 -C10 直鏈、支鏈或環狀脂肪族基， 或R1 及R2 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第一雜環；R3 及R4 係各自獨立為H、C1 -C10 直鏈、支鏈或環狀脂肪族基，或R3 及R4 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第二雜環；以及b為1至10之整數；且條件為當R1 、R2 、R3 及R4 皆為H時，X不為。
  2. 如請求項1之噻吩衍生物，其中X係選自由及所構成之群組，其中A為S、O、N或Se，且S1 、S2 、S3 及S4 係各自獨立為H或C1 -C3 烷基；R1 、R2 、R3 及R4 係各自獨立為H、CH3 、C2 H5 、OCH3 、OC2 H5 、OC2 H3 、OC3 H5 或C3 H7 ；以及b為1至3之整數。
  3. 如請求項1之噻吩衍生物，其中X係選自由及所構成之群組，其中A為S、O、N或Se，且S1 、S2 、S3 及S4 係各自獨立為H或C1 -C3 烷基；R1 及R2 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第一雜環；R3 及R4 與式(1)結構中之碳原子一起形成一第二雜環；以及b為1至3之整數。
  4. 如請求項3之噻吩衍生物，其中X係選自由及所構成之群組，其中S1 、S2 、S3 及S4 係各自獨立為H或CH3 ；該第一雜環或該第二雜環為，其中Y為0至6之整數；以及b為1。
  5. 如請求項4之噻吩衍生物，其中X為，且該第一雜環或該第二雜環為、或。
  6. 一種導電材料，包含如請求項1至5中任一項所述之噻吩衍生物。
  7. 一種有機發光材料，包含如請求項1至5中任一項所述之噻吩衍生物。
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