TW201408670A - 有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜、有機半導體材料、有機薄膜電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液及化合物 - Google Patents
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Abstract
於半導體活性層中使用有下述通式(1)所表示之化合物的有機薄膜電晶體之載子遷移率高、反覆驅動後之臨界電壓變化小(R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。R1~R4、R6~R9中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成經取代或未經取代之苯環)。□
Description
本發明是有關於一種有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜及有機半導體材料。具體而言，本發明是有關於一種含有具有苯并雙苯并呋喃衍生物(以下亦稱為BBBF衍生物)結構之化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、包含該材料之有機半導體薄膜、使用該薄膜之有機薄膜電晶體。
使用有機半導體材料之元件與現有之使用矽等無機半導體材料之元件相比較而言，預計有各種各樣之優勢，因此得到高度之關注。使用有機半導體材料之元件之例子可列舉使用有機半導體材料作為光電轉換材料之有機薄膜太陽電池或固體攝影元件等光電轉換元件、或非發光性之有機電晶體。使用有機半導體材料之元件具有與使用無機半導體材料之元件相比而言，可低溫、低成本地製作大面積之元件之可能性。進一步可藉由使分子結構變化而容易地使材料特性變化，因此材料之變化(variation)豐富，可實現無機半導體材料無法獲得之功能或元件。
例如，於日本專利特開2008-81494號公報中揭示了具有包含芳香族雜環之5個環縮合而成之縮合環作為部分結構的下述通式所表示之化合物(環A及環B表示苯環或特定之5員芳香族雜環，T1及T2表示硫、硒、碲、氧、磷、硼或鋁，R1~R4表示氫原子、烷基等，l及m表示0或1)。於日本專利特開2008-81494號公報中，下述通式所表示之化合物可形成半導體活性層，可稱為可進行塗佈成膜之有機半導體材料。此處，將該些化合物用於有機半導體材料中而形成有機薄膜，但並未揭示其電晶體特性等。
關於將包含芳香族雜環之多環縮合化合物用於有機電晶體中之方法，於國際公開2006/122630號說明書及應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」、2011，22，第9頁~第12頁中亦有所記載。於國際公開2006/122630號說明書中，暗示了將具有苯并雙苯并呋喃(以下亦稱為BBBF)系骨架之有機化合物應用於有機薄膜電晶體中，但並未揭示作為有機電晶體之用途或顯示電晶體特性之實施例。而且，於應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」、2011，22，第9頁~第12頁中，暗示了具有
BBBF系骨架之化合物中之數種化合物有望作為有機場效電晶體之材料。然而，該有機場效電晶體之電晶體特性為初始階段之特性，尚未達到實用化水準。
於日本專利特開2010-45281號公報中，除了具有BBBF系骨架之有機化合物以外，亦揭示了具有BBNF系骨架之有機化合物，記載了該些有機化合物可用作有機電致發光(electro-luminescence，EL)元件材料之要點。此處，僅僅表示了作為有機EL元件材料之有用性，並未揭示亦未暗示於有機薄膜電晶體中之用途。
如日本專利特開2010-45281號公報中所記載那樣，自先前便已知包含BBBF系骨架或BBNF系骨架等芳香族雜環之多環縮合化合物可用作有機EL元件材料。然而，用作有機EL元件材料之化合物並不能說立即用作有機薄膜電晶體用半導體材料。其原因在於：於有機EL元件與有機薄膜電晶體中，對有機化合物所要求之特性不同。亦即，於有機薄膜電晶體中，與有機EL元件等向薄膜膜厚方向(通常為數nm~數100nm)傳輸電荷之元件不同，必須以薄膜面方向之電極間(通常為數μ~數100μ)之長距離進行載子傳輸，所要求之載子遷移率格外高。因此，作為有機薄膜電晶體用半導體材料而言，要求結晶性高之有機化合物。另一方面，於有機EL元件中要求發光效率高、面內之發光均一之元件。通常情況下，結晶性高的有機化合物成為產生面內之電場強
度不均一、發光不均一、發光淬滅等發光缺陷之原因，因此有機EL元件用材料無法提高結晶性。因此，即使將構成有機EL元件材料之有機化合物直接轉用於有機半導體材料中，無法立即獲得良好之電晶體特性。
另一方面，本發明者等人將於上述專利文獻中應用於有機EL元件中之BBBF衍生物等包含芳香族雜環之多環縮合化合物實際應用於有機薄膜電晶體中，結果判明存在無法獲得充分之電晶體特性之問題。具體而言，根據本發明者等人之研究可知：於將上述專利文獻中具體地記載了結構之化合物作為有機半導體材料而應用於有機薄膜電晶體中之情形時，無法獲得高的載子遷移率。而且，根據本發明者等人之研究亦可知：於將該些化合物作為有機半導體材料而適用於有機薄膜電晶體中，反覆進行驅動之情形時，臨界電壓之變化變大。若臨界電壓之變化變大，則存在如下之問題：作為電晶體之可靠性降低，變得無法長時間使用。
因此，本申請發明者等人為了解決此種現有技術之課題，以提供顯示良好之電晶體特性的有機薄膜電晶體為目的而進行研究。具體而言其目的在於：獲得載子遷移率高、反覆驅動後之臨界電壓變化小之半導體材料，藉由將該材料應用於有機薄膜電晶體中而獲得電晶體特性優異之有機薄膜電晶體。
為了解決上述課題而進行了銳意研究，結果本申請發明者等人發現具有特定結構之BBNF衍生物之結晶性高，形成有利於載子傳輸之有機薄膜。藉此成功地獲得載子遷移率高的有機薄
膜電晶體，從而完成本申請發明。
另外，本申請發明者等人發現藉由本發明而所得之有機薄膜電晶體之元件加熱前後之遷移率變化或反覆驅動後之臨界電壓變化小，成功地獲得可經過長時間穩定地使用的有機薄膜電晶體。
具體而言，本發明具有以下之構成。
[1]一種有機薄膜電晶體，其於半導體活性層中使用下述通式(1)所表示之化合物：
(於通式(1)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基；R1~R4、R6~R9中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成經取代或未經取代之苯環)。
[2]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，所述通式(1)所表示之化合物是下述通式(2)所示之化合物：
(於通式(2)中，R1、R4~R6、R9~R18分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[3]如[2]所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(2)中，R1、R4~R6、R9~R18中之至少1個是下述通式(W)所表示之取代基：＊-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，*表示與苯并雙萘并呋喃骨架之鍵結位，L表示單鍵或2價連結基，R表示碳數為2以上之烷基、乙烯氧基之重複數為2以上之低聚乙烯氧基或矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基)。
[4]如[2]所述之有機薄膜電晶體，其中，所述通式(2)所表示之化合物以下述通式(3-1)或下述通式(3-2)之任意者而表示：通式(3-1)
(於通式(3-1)或通式(3-2)中，R5及R10分別獨立地表示氫原子或取代基；La及Lb分別獨立地表示單鍵或2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示碳數為2以上之烷基、乙烯氧基單元之重複數為2以上之低聚乙烯氧基或矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基；Rc及Rd分別獨立地表示取代基；nc及nd分別獨立地表示0~5之整數)。
[5]如[4]所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或通式(3-2)中，La、Lb選自單鍵或下述通式(L-1)~
通式(L-12)之任意者：
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與苯并雙萘并呋喃骨架之鍵結位置，*表示與所述通式(W)之R之鍵結位置；通式(L-1)中之n表示1以上之整數；通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2；通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)之R'表示氫原子或取代基)。
[6]如[4]所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或所述通式(3-2)中，La及Lb均為單鍵。
[7]如[4]~[6]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或所述通式(3-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為烷基。
[8]如[4]~[6]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或所述通式(3-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為6~12之烷基。
[9]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，所述通式(1)所表示之化合物是下述通式(4)所示之化合物：
(於通式(4)中，R1、R4~R14分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[10]如[9]所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(4)中，R1、R4~R14中之至少1個是下述通式(W)所表示之取代基：＊-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，*表示與苯并雙苯并呋喃衍生物之鍵結位，L表示單鍵或2價連結基，R表示碳數為2以上之烷基、乙烯氧基之重複數為2以上之低聚乙烯氧基或矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基)。
[11]一種化合物，其以下述通式(1')而表示：
(於通式(1')中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基；R1~R4、R6~R9中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成經取代或未經取代之苯環；其中，於R2與R3相互鍵結，R7與R8相互鍵結而分別形成苯環時，該些苯環之至少一方具有取代基)。
[12]如[11]所述之化合物，其中，所述通式(1')所表示之化合物是下述通式(2')所表示之化合物：
(於通式(2')中，R1、R4~R6、R9~R18分別獨立地表示氫
原子或取代基；其中，R1、R4~R6、R9~R18中之至少1個是取代基)。
[13]如[12]所述之化合物，其中，所述通式(2')所表示之化合物是下述通式(3-1')或下述通式(3-2')之任意者所表示之化合物：
(於通式(3-1')或通式(3-2')中，R5及R10分別獨立地表示氫原子或取代基；La及Lb分別獨立地表示單鍵或2價連結基，Ra及Rb分別獨立表示選自碳數為2以上之烷基、重複數為2以上之低聚乙烯氧基或重複數為2以上之低聚矽氧烷基之任意者之基；Rc及Rd分別獨立地表示取代基；nc及nd分別獨立地表示0~5之整數)。
[14]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其含有所述通式(1)所表示之化合物。
[15]一種有機薄膜電晶體用材料，其含有所述通式(1)所表示之化合物。
[16]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有所述通式(1)所表示之化合物。
[17]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有所述通式(1)所表示之化合物與聚合物黏合劑。
[18]一種有機半導體薄膜，其是塗佈如[16]所述之塗佈溶液進行乾燥而成。
[19]一種有機半導體薄膜，其是塗佈如[17]所述之塗佈溶液進行乾燥而成。
藉由本發明可獲得結晶性高、形成有利於載子傳輸之有機薄膜的半導體材料。藉此可獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
另外，藉由本發明可獲得反覆驅動後之臨界電壓變化亦小的有機薄膜電晶體。藉此，有機薄膜電晶體之有機薄膜可具有高的化學穩定性或膜密度等，可經過長時間而作為電晶體有效地發揮功能。
11、31‧‧‧基板
12‧‧‧電極/閘電極
13、33‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧有機物層/半導體活性層/有機半導體層
15a、15b、32、34a、34b‧‧‧電極
35‧‧‧有機物層/半導體活性層
圖1是概略地表示本發明之有機薄膜電晶體元件之結構的剖面圖。
圖2是表示顯示實施例之填充結構的化合物1之單晶的X射線結構分析圖之一例。
圖3是表示於本發明中所使用之FET特性測定用基板之圖。
於以下中，對本發明加以詳細說明。以下所記載之構成要件之說明是基於代表性實施方式或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施方式。另外，於本說明書中，使用「~」而表示之數值範圍表示包含「~」前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。
於本發明中，於各通式之說明中並無特別區別地使用之情形時的氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。另外，構成取代基之原子表示亦包含其同位素。
[有機薄膜電晶體]
本發明之有機薄膜電晶體包含半導體活性層，於該半導
體活性層中含有下述通式(1)所表示之化合物。積層結構之基本結構例如可列舉於最下層之基板之上表面順次配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極之結構(底閘極-頂部接觸型)。最下層之基板之上表面之電極設於基板之一部分上，絕緣體層以於電極以外之部分與基板相接之方式進行配置。而且，於半導體活性層之上表面所設之2個電極相互隔開地進行配置。
(苯并雙苯并呋喃衍生物)
於本發明中，其特徵在於：上述半導體活性層包含下述通式(1)所表示之化合物。
於通式(1)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。R1~R4、R6~R9中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成經取代或未經取代之苯環。
經取代或未經取代之苯環可藉由上述通式(1)之R1~R4、R6~R9中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成，具體而言藉由R1與R2相互鍵結之情形、R2與R3相互鍵結之情形、R3與R4相互
鍵結之情形、R6與R7相互鍵結之情形、R7與R8相互鍵結之情形、R8與R9相互鍵結之情形之至少1個情形而形成經取代或未經取代之苯環。
此時，較佳的是藉由R1~R4中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成至少1個苯環，且藉由R6~R9中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成至少1個苯環。例如可較佳地例示：R1與R2相互鍵結，R6與R7相互鍵結，分別形成經取代或未經取代之苯環之形態；R2與R3相互鍵結，R7與R8相互鍵結，分別形成經取代或未經取代之苯環之形態；R3與R4相互鍵結，R7與R8相互鍵結，分別形成經取代或未經取代之苯環之形態。藉由於該些位置形成經取代或未經取代之苯環而適當地擴張π共軛系，於最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)位階、陽離子之再配置能量、晶體結構等觀點而言變得有利，可獲得載子傳輸特性得到提高之有機薄膜。
較佳的是苯環如後所述般具有取代基。特別是於R2與R3相互鍵結而形成苯環，R7與R8相互鍵結而形成苯環之情形時，較佳的是任意一方之苯環具有取代基。藉由具有取代基，可提高對溶劑之溶解性，且可提高分子於薄膜中之排列秩序。藉此可提高可適用於有機薄膜電晶體中之有機薄膜之製造效率，抑制製造成本。而且，以載子遷移率為首之載子傳輸特性或薄膜的化學、物理穩定性亦提高。
作為通式(1)之R1~R10可採用之取代基、或可對R1
~R4、R6~R9中之鄰接的任意2個相互鍵結而形成之苯環進行取代之取代基，可列舉鹵素原子、烷基(包含環烷基、雙環烷基、三環烷基)、烯基(包含環烯基、雙環烯基)、炔基、芳基、雜環基(亦可稱為雜環基(heterocyclic group))、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基(包含苯胺基)、銨基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基(phosphinyl)、磷氧基(phosphinyloxy)、氧膦基胺基、膦酸基(phosphono)、矽烷基、肼基(hydrazino group)、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸基(-OPO(OH)2)、硫酸基(-OSO3H)、其他公知之取代基。
於本發明中，通式(1)所表示之化合物較佳的是下述通式(2)所示之化合物。
於通式(2)中，R1、R4~R6、R9~R18分別獨立地表示氫原子或取代基。
於本發明中，於通式(2)中，較佳的是R1、R4~R6、R9~R18中之至少1個為取代基，更佳的是至少1個為下述通式(W)所表示之取代基。
＊-L-R 通式(W)
於通式(W)中，*表示與苯并雙萘并呋喃骨架之鍵結位，L表示單鍵或2價連結基，R表示碳數為2以上之烷基、乙烯氧基之重複數為2以上之低聚乙烯氧基或矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基。
於R為烷基之情形時，碳數較佳的是2~18，更佳的是6~12，進一步更佳的是6~10。R所可採用之烷基可為直鏈、分支、環狀之任意者，而且可採用經取代或未經取代之烷基。
於R為低聚乙烯氧基之情形時，乙烯氧基單元之重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。低聚乙烯氧基之末端之羥基較佳的是被密封。於此情形時，較佳的是藉由碳數為1~3之烷基密封羥基。例如較佳的是藉由甲基或乙基而密封羥基。
於R為低聚矽氧烷基之情形時，矽氧烷單元之重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。而且，較佳的是於Si原子上鍵結
氫原子或烷基。於Si原子上鍵結烷基之情形時，烷基之碳數較佳的是1~3，例如較佳的是鍵結甲基或乙基。於Si原子上可鍵結相同烷基，亦可鍵結不同之烷基或氫原子。而且，構成低聚矽氧烷基之矽氧烷單元可完全相同亦可不同，較佳的是完全相同。
L表示單鍵或2價連結基。2價連結基可具有極性，亦可不具極性。而且，2價連結基可包含不飽和鍵，亦可不含不飽和鍵。構成2價連結基之連結鏈之原子數較佳的是1~10，更佳的是1~6，進一步更佳的是1~3。2價連結基可列舉下述之(L-1)~(L-12)所表示之基作為較佳例。
於上述之(L-10)~(L-12)中，~(波線部分)表示與BBNF骨架之鍵結位置，*表示與通式(W)之R之鍵結位置。其中，於上述(L-10)~(L-12)中，於*與R之間亦可進一步插入(L-1)
~(L-12)之任意者。(L-1)中之n表示1以上之整數，較佳的是1~10之任意之整數，更佳的是1~6之任意之整數，進一步更佳的是1~3之任意之整數。
(L-2)、(L-10)、(L-11)及(L-12)中之取代基R可列舉作為上述通式(1)之R1~R10所可採用之取代基而例示者。(L-10)中之m表示4，(L-11)及(L-12)中之m表示2。
L較佳的是單鍵、(L-1)、(L-3)、(L-4)、(L-6)、(L-10)、(L-11)、或(L-12)之任意者，更佳的是單鍵、(L-1)、(L-3)、(L-4)、(L-10)或(L-12)之任意者，特佳的是單鍵、(L-4)、(L-10)或(L-12)之任意者，最佳的是單鍵。
通式(2)中之R1、R4~R6、R9~R18亦可為具有通式(W)以外之結構之取代基。此種取代基之具體例可列舉上述(L-2)、(L-10)、(L-11)及(L-12)中之取代基R之具體例。
現在，具有BBBF類似結構的化合物多含有硫屬化物(S、Se)，由於是含有硫屬化物(S、Se)之化合物，因此難以獲得膜質良好、且進行了有利於載子傳輸之填充(packing)之有機薄膜。
因此，於本發明中，有機半導體材料採用如通式(1)所表示那樣具有包含O原子之特定之BBBF衍生物結構，包含具有特定之結構之取代基的化合物。該些有機半導體材料於有機薄膜之膜中採用適合載子傳輸之魚骨狀(herringbone)結構，認為容易形成二維軌道之重疊(魚骨狀結構有利於載子傳輸之現象例
如於「先進材料(Adv.Mater.)」2011，23，4347-4370等中有所記載)。因此本發明之化合物可實現良好之膜質與高的載子遷移率，成為可較佳地用於有機薄膜電晶體中者。
於本發明中，於通式(2)中，較佳的是R12、R13、R16及R17之任意者為上述通式(W)所表示之取代基。另外，更佳的是R12或R13之任意者、及R16或R17之任意者這2處被取代。
作為通式(2)中之取代位置，該些位置較佳之原因在於：自化合物之化學穩定性優異、HOMO能階、分子於膜中之填充之觀點考慮，亦適宜。特別是於通式(2)中，使R12或R13之任意者、及R16或R17之任意者這2處為取代基，藉此可獲得高的載子濃度。
於本發明中，通式(2)所表示之化合物較佳的是通式(3-1)或通式(3-2)之任意者。
於通式(3-1)或通式(3-2)中，R5及R10分別獨立地表示氫原子或取代基。La及Lb表示單鍵或2價連結基，Ra及Rb表示碳數為2以上之烷基、乙烯氧基單元之重複數為2以上之低聚乙烯氧基或矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基。Rc及Rd分別獨立地表示取代基。nc及nd分別獨立地表示0~5之整數。
於本發明中，於上述通式(3-1)或上述通式(3-2)中，較佳的是Ra、Rb、Rc及Rd均為烷基。藉由使Ra、Rb、Rc及Rd均為烷基，可提高化學穩定性。烷基可採用直鏈、分支、環狀之經取代或未經取代之烷基。
而且，於本發明中，於上述通式(3-1)或通式(3-2)中，自化學穩定性、載子傳輸性之觀點考慮，更佳的是Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為6~12之烷基。
而且，使Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為10以下之直鏈烷
基亦較佳。藉由使碳數為10以下、更佳的是8以下、進一步更佳的是7以下，可提高所得之化合物相對於溶劑之溶解性。藉此可提高可適用於有機薄膜電晶體中之有機薄膜之製造效率，可抑制製造成本。
另外，於本發明中，於上述通式(3-1)或通式(3-2)中，自化學穩定性、載子傳輸性之觀點考慮，較佳的是La及Lb均為單鍵。
上述通式(1)所表示之化合物中，上述通式(1')所表示之化合物為新穎之化合物。而且，通式(2)所表示之化合物中，上述通式(2')所表示之化合物為新穎之化合物。
以下，將上述通式(1)所表示之化合物之具體例表示如下，但本發明中所可使用之通式(1)所表示之化合物並不由該些具體例而限定性地解釋。
上述通式(1)所表示之化合物之分子量較佳的是3000以下，更佳的是2000以下，進一步更佳的是1000以下，特佳的是850以下。藉由使分子量為上述上限值以下，可提高於溶劑中之溶解性，因此較佳。
另一方面，自薄膜之膜質穩定性之觀點考慮，分子量較佳的是400以上，更佳的是450以上，進一步更佳的是500以上。
本發明是有關於含有上述通式(1)所表示之化合物之非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、有機薄膜電晶體用材料或非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可進一步含有聚合物黏合劑。另外，於本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」是表示並不以發光為
目的之元件。非發光性有機半導體元件包含有機電晶體、有機光電轉換元件(光感測器用途之固體攝影元件、能量轉換用途之太陽電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機反相器、信息記録元件等。
而且，本發明亦有關於含有上述通式(1)所表示之化合物的有機半導體薄膜。有機半導體薄膜亦可進一步含有聚合物黏合劑。本發明之有機半導體薄膜或含有聚合物黏合劑之有機半導體薄膜較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。
於有機半導體薄膜含有聚合物黏合劑之情形時，使形成層之材料與聚合物黏合劑溶解或分散於適當之溶劑而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成。聚合物黏合劑可列舉聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物、及該些之共聚物、聚乙烯咔唑、聚矽烷等光電傳導性聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔(polyparaphenylene vinylene)等導電性聚合物、半導體聚合物。聚合物黏合劑可單獨使用或者亦可多種併用。而且，有機半導體材料與黏合劑可均一地混合，亦可一部分或全部相分離。若考慮薄膜之機械強度，則較佳的是玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑；若考慮電荷遷移率，則較佳的是不含極性基之結構的聚合物黏合劑或光電傳導性聚合物、導電性聚合物。聚合物黏合劑之使用量並無特別限制，於包含本發明之化合物之膜中，較佳的是於5
質量%~95質量%之範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%之範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%之範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%之範圍內使用。
本發明之化合物即使於高溫多濕保管後亦作為有機半導體材料而具有較佳之性能。例如，即使於高溫多濕保管後亦可獲得高的載子遷移率，且使其遷移率變化變小。藉此，本發明之有機薄膜電晶體即使於嚴酷之環境下，亦可作為電晶體而有效地發揮功能。
而且，於本發明中，可使高電壓驅動後或反覆驅動後之臨界電壓變化變小。藉此，本發明之有機薄膜電晶體可經過長時間而顯示良好之電晶體特性。
另外，於本發明中，由於化合物採用上述之結構，因此可獲得膜質良好之有機薄膜。本發明中所得之化合物之結晶性良好，因此可獲得充分之膜厚，所得之膜變得品質良好。於本發明中，由於該良好之結晶性，可獲得高的載子遷移率，可顯示優異之電晶體特性。
(合成法)
通式(1)所表示之化合物可藉由將公知之反應組合而進行合成。例如可參考應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」，2011，22，9-12、國際公報WO2009/148016等而合成。
於本發明之苯并雙萘并呋喃環形成反應中，可使用任意之反應條件。反應溶劑亦可使用任意之溶劑。而且，為了促進環
形成反應，較佳的是使用酸或鹼，特佳的是使用鹼。最適合之反應條件因目標苯并雙萘并呋喃衍生物之結構而異，可參考上述文獻中所記載之具體的反應條件而設定。
具有各種取代基之合成中間體可組合公知之反應而合成。而且，各取代基可於任意之中間體之階段導入。較佳的是於中間體之合成後，進行利用管柱層析、再結晶等之純化後，藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅僅可分離有機雜質，而且可有效地除去無機鹽或殘留溶劑等。
(有機半導體材料)
本發明中之所謂有機半導體材料是指顯示半導體之特性之有機材料。與包含無機材料之半導體同樣地具有將電洞作為載子而進行傳導之p型(電洞(hole)傳輸性)有機半導體、將電子作為載子而進行傳導之n型(電子傳輸性)有機半導體。本發明之化合物可作為p型、n型之任意者而使用，更佳的是作為p型而使用。有機半導體中之載子之流動容易性以載子遷移率μ而表示。較佳的是遷移率高者，較佳的是10-3cm2/Vs以上，更佳的是10-2cm2/Vs以上。遷移率可藉由製作場效電晶體(Field Effect Transistor，FET)元件時之特性或飛行時間測量(Time Of Flight，TOF)法而求出。
(成膜方法)
將本發明之化合物成膜於基板上之方法可為任意方法，可藉由真空製程或溶液製程而進行成膜，任意方法均較佳。
利用真空製程之成膜之具體例可列舉真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相沈積法或電漿聚合等化學氣相蒸鍍(Chemical Vapor Deposition，CVD)法，特佳的是使用真空蒸鍍法。所謂利用溶液製程之成膜，此處是指使其溶解於可溶解有機化合物之溶劑中，使用該溶液而進行成膜之方法。具體而言可使用澆鑄法、浸塗法、模塗佈機法、輥塗機法、棒式塗佈機法、旋塗法等塗佈法、噴墨法、絲網印刷法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法等各種印刷法、Langmuir-Blodgett(LB)法等通常之方法，特佳的是使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法。
(塗佈條件)
於使用溶液製程而於基板上成膜之情形時，可使形成層之材料溶解或分散於適當之有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、乙基苯、十氫萘(decalin)、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵代烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-
吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮等醯胺、醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。溶劑可單獨使用，亦可多種組合使用。該塗佈液中之通式(1)所表示之化合物之濃度較佳的是0.1質量%~80質量%、更佳的是0.1質量%~10質量%，藉此可形成任意厚度之膜。
為了藉由溶液製程而進行成膜，必須於上述所列舉之溶劑等中溶解材料，但僅僅溶解並不夠。通常情況下，即使是藉由真空製程而進行成膜之材料，亦可某種程度地溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，使材料溶解於溶劑中而進行塗佈後，存在溶劑蒸發而形成薄膜之過程，不適於溶液製程成膜之材料多為結晶性高者，因此於該過程中不適宜地結晶化(凝聚)而難以形成良好之薄膜。通式(1)所表示之化合物於難以產生此種結晶化(凝聚)之方面而言亦優異。
於成膜時亦可使用聚合物黏合劑。於此情形時，可使形成層之材料與聚合物黏合劑溶解或分散於前述適當之溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法形成薄膜。聚合物黏合劑可選自上述聚合物黏合劑。
於成膜時，可對基板進行加熱或冷卻，亦可藉由使基板之溫度變化而控制膜質或分子於膜中之填充。基板之溫度並無特別限制，較佳的是於0℃至200℃之間。
(電子元件之說明)
本發明中所使用之電子元件可為任意者，較佳的是設為
使用具有薄膜之層結構之電子元件的非發光之元件。使用本發明之電子元件的非發光之有機電子元件例如可列舉有機電晶體、有機光電轉換元件、氣體感測器、有機整流元件、有機反相器、信息記録元件。有機光電轉換元件亦可於光感測器用途(固體攝影元件)、能量轉換用途(太陽電池)之任意者中使用。較佳的是有機光電轉換元件、有機電晶體，更佳的是有機電晶體。以下，關於該些之較佳之形態，使用圖式對代表性形態加以詳細說明，但本發明並不限定於該些形態。
(場效電晶體之元件構成)
圖1是概略性地表示使用本發明之電子元件之有機場效電晶體元件之結構的剖面圖。圖1之電晶體具有積層結構作為基本結構，於最下層配置基板11(例如聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)等之聚酯膜、環烯烴聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙酸纖維素(TAC)膜、聚醯亞胺膜、以及將該些聚合物膜貼合於極薄玻璃上而成者、陶瓷、矽、石英、玻璃等)，於其上表面之一部分設置電極12，進一步以覆蓋該電極，且於電極以外之部分與基板相接之方式設有絕緣體層13。進一步於絕緣體層13之上表面設置有機半導體層14，於該上表面之一部分隔開地配置有2個電極15a與電極15b。電極12、電極15a、及電極15b之構成材料若為例如Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金屬材料或該些之合金材料、或碳材料、導
電性高分子等已知之導電性材料，則可並無特別限制地使用。另外，圖1之構成被稱為底閘極-頂部接觸型元件，亦可較佳地使用電極15a與電極15b位於有機半導體層之下部的底閘極-底部接觸型元件或絕緣體13、閘電極12位於有機半導體層之上部的頂閘極-頂部接觸型元件、頂閘極-底部接觸型元件。
閘極寬度(或通道寬度)W與閘極長度(或通道長度)L並無特別限制，該些之比W/L較佳的是10以上，更佳的是20以上。
各層之厚度並無特別限制，於必須製成更薄之電晶體之情形時，例如較佳的是使電晶體全體之厚度成為0.1μm~0.5μm，因此較佳的是使各層之厚度為10nm~400nm，較佳的是使電極之厚度為10nm~50nm。
構成絕緣層之材料若獲得必要之絕緣效果則並無特別限制，例如可列舉二氧化矽、氮化矽、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚對二甲苯樹脂系絕緣材料等。絕緣層13之上表面亦可進行表面處理，例如可較佳地使用藉由塗佈六甲基二矽氮烷(HMDS)或十八烷基三氯矽烷(OTS)而對二氧化矽表面進行了表面處理的絕緣層。
(密封)
為了將元件自大氣或水分阻斷，提高元件之保存性，亦可藉由金屬密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、聚對二甲苯
(parylene)等高分子材料、或低分子材料等對元件全體進行密封。
以下列舉實施例與比較例對本發明之特徵加以更具體的說明。以下之實施例中所示之材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明之主旨則可適宜變更。因此，本發明之範圍並不由以下所示之具體例而限定性地解釋。
<合成例>
參考應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」，2011，22，9-12、國際公報WO2009/148016等而合成化合物1~化合物22。
(合成例1)化合物1之合成
藉由上述路徑(route)合成合成中間體B。將合成中間體B 1.99g(5.00mmol)、碳酸鉀1.66g(12.0mmol)、脫水N-甲基吡咯啶酮(NMP)30mL加以混合，於氮氣環境下、170℃下進行1個半小時之攪拌。將反應液冷卻至室溫後，濾取固體成分，順次藉由NMP、純水、丙酮加以清洗。將所得之粉末用乙酸乙酯加以沖洗，藉此獲得作為淡黃色粉末之2.43g化合物1(產率為87%)。
1H NMR(400MHz，於THF-d8中，累計5000次)；δ=8.66(s,2H),8.36(s,2H),8.09(d,2H),8.02-8.00(m,4H),7.54-7.46(m,4H)ppm.
另外，化合物2~化合物22亦藉由同樣之方法而合成。
化合物22之1H NMR資料
1H NMR(400MHz，於CDCl3中)；δ=8.49(s,1H),8.19(s,1H),8.08-8.04(m,3H),7.99(d,1H),7.94(s,1H),7.63(d,1H),7.56-7.48(m,3H),7.40(t,1H)ppm.
<材料物性評價>
使用化合物1之昇華純化後之結晶進行單晶X射線結構分析，將所得之填充結構示於圖2中。如圖2所示，可知化合物1採用魚骨型填充。
<元件製作、評價>
元件製作中所使用之材料全部進行昇華純化，藉由高效液相層析儀(東曹(Tosoh)TSKgel ODS-100Z)而確認純度(254nm之吸收強度面積比)為99.5%以上。
(實施例1)藉由化合物單獨形成有機半導體層
將本發明之化合物或比較化合物(各1mg)與1,2-二氯苯(1mL)加以混合而加熱至100℃。將該溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至100℃之FET特性測定用基板上，藉此獲得FET特性測定用元件。FET特性測定用基板使用圖3中所示者。源極及汲極電極使用配置為梳狀之鉻/金(閘極寬度W=100000μm、閘極長
度L=100μm)、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜之底部接觸結構之矽基板。FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司(Vector Semiconductor Co.,Ltd.)製造、AX-2000)之半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、元件加熱後之遷移率變化、高電壓驅動後之臨界電壓變化之觀點進行評價，將其結果示於下述表1中。
(a)載子遷移率
於各FET元件之源極電極-汲極電極間施加-100V之電壓，使閘極電壓於20V~-100V之範圍內變化，使用表示汲極電流Id之式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長度、W為閘極寬度、Ci為絕緣層之每單位面積之電容、Vg為閘極電壓、Vth為臨界電壓)而算出載子遷移率μ。另外，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，特性過低，因此並不進行後文之(b)、(c)之評價。
(b)大氣下加熱後之遷移率變化
於大氣下、120℃下進行1小時之加熱後，藉由與(a)同樣之方法而測定載子遷移率，藉由以下3個階段評價加熱前之遷移率μ前與加熱後之遷移率μ後之比(μ後/μ前)。其值越大則元件於大氣下熱穩定性越高而較佳。
○：μ後/μ前≧0.5
△：0.1≦μ後/μ前<0.5
×：μ後/μ前<0.1
(c)反覆驅動後之臨界電壓變化
於源極電極-汲極電極間施加-100V之電壓，使閘極電壓於+20V~-100V之範圍反覆100次而進行與(a)同樣之測定，藉由以下3個階段評價反覆前之臨界電壓V前與反覆後之臨界電壓V後之差(| V後-V前 |)。其值越小則元件之反覆驅動穩定性越高而較佳。
○：| V後-V前 |≦5V
△：5V≦| V後-V前 |<10V
×：| V後-V前 |>10V
下述表1中用作有機半導體材料之化合物1~化合物21是以下之結構。
下述表1中用作比較有機半導體材料之比較化合物1~比較化合物10是以下之結構。
(實施例2)與黏合劑一同使用而形成有機半導體層
使用將本發明之化合物或比較化合物(各0.5mg)、PaMS(聚(α-甲基苯乙烯)、阿爾多裏奇(Aldrich)公司製造)0.5mg、1,2-二氯苯(1mL)加以混合，加熱至100℃而成者作為塗佈溶液，除此以外與實施例1同樣地進行而製作FET特性測定用元件，將進行與實施例1同樣之評價之結果示於表2中。
進行光學顯微鏡觀察及原子力顯微鏡(Atomic Force Microscopy，AFM)觀察，可知使用PaMS作為黏合劑之薄膜均是膜之平滑性、均一性非常高。若將元件2與元件17加以比較，則元件17之膜之平滑性、均一性高。根據以上可知：於比較元件中，由於與黏合劑之複合系統而使載子遷移率變得非常低，相對於此，至於本發明之化合物，即使與黏合劑一同使用亦顯示良好之載子遷移率，亦可獲得加熱後之遷移率變化小，反覆驅動後之臨界電壓變化小，膜之平滑性、均一性非常高的元件。
根據上述表1及表2之結果，可知使用本發明之化合物之有機薄膜電晶體之載子遷移率高、高加熱後之遷移率變化小、反覆驅動後之臨界電壓變化亦小。
另一方面，可知若為不滿足本發明之化合物之條件的比較化合物1~比較化合物10，則載子遷移率低。可知特別是若為比較化合物1、比較化合物3~比較化合物5、比較化合物8~比
較化合物10，則載子遷移率極其低。而且，可知若為比較化合物2、比較化合物6~比較化合物7，則加熱後之遷移率變化大、反覆驅動後之臨界電壓變化大。
另外，比較化合物1、比較化合物2是應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」，2011，22，9-12.中所記載之化合物，比較化合物3是日本專利特開2007-88222號公報中所記載之化合物，比較化合物4是WO2006/122630中所記載之化合物，比較化合物5是US2012/0074396中所記載之化合物，比較化合物6、比較化合物8、比較化合物10是日本專利特開2008-81494號公報中所記載之化合物，比較化合物6、比較化合物7是「美國化學會志(J.Am.Chem.Soc.)」2010，132，11702-11708.中所記載之化合物，比較化合物9是WO2010/107244中所記載之化合物。
進行肉眼觀察及光學顯微鏡觀察，可知使用PaMS作為黏合劑之薄膜均是膜之平滑性、均一性非常高。若將元件2與元件18加以比較，則元件18之膜之平滑性、均一性高。根據以上可知：於比較元件中，由於與黏合劑之複合系統而使載子遷移率變得非常低，相對於此，至於本發明之化合物，即使與黏合劑一同使用亦顯示良好之載子遷移率，亦可獲得加熱後之遷移率變化小，反覆驅動後之臨界電壓變化小，膜之平滑性、均一性非常高的元件。
11‧‧‧基板
12‧‧‧電極/閘電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧有機物層/半導體活性層/有機半導體層
15a、15b‧‧‧電極
Claims (19)
- 一種有機薄膜電晶體，其於半導體活性層中使用下述通式 (1)所表示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，所述通式(1)所表示之化合物是下述通式(2)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第2項所述之有機薄膜電晶體，其中，於 所述通式(2)中，R1、R4~R6、R9~R18中之至少1個是下述通式(W)所表示之取代基：＊-L-R 通式(W)(於通式(W)中，*表示與苯并雙萘并呋喃骨架之鍵結位，L表示單鍵或2價連結基，R表示碳數為2以上之烷基、乙烯氧基單元之重複數為2以上之低聚乙烯氧基或矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基)。
- 如申請專利範圍第2項所述之有機薄膜電晶體，其中，所述通式(2)所表示之化合物以下述通式(3-1)或下述通式(3-2)之任意者而表示：
- 如申請專利範圍第4項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或通式(3-2)中，La、Lb選自單鍵或下述通式(L-1)~通式(L-12)之任意者：
- 如申請專利範圍第4項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或所述通式(3-2)中，La及Lb均為單鍵。
- 如申請專利範圍第4項或第5項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或所述通式(3-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為烷基。
- 如申請專利範圍第4項或第5項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(3-1)或所述通式(3-2)中，Ra、Rb、Rc及 Rd均為碳數為6~12之直鏈烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，所述通式(1)所表示之化合物是下述通式(4)所示之化合物：
- 如申請專利範圍第9項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(4)中，R1、R4~R14中之至少1個是下述通式(W)所表示之取代基：＊-L-R 通式(W)(於通式(W)中，*表示與苯并雙苯并呋喃衍生物之鍵結位，L表示單鍵或2價連結基，R表示碳數為2以上之烷基、乙烯氧基之重複數為2以上之低聚乙烯氧基或矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基)。
- 一種化合物，其以下述通式(1')而表示：
- 如申請專利範圍第11項所述之化合物，其中，所述通式(1')所表示之化合物是下述通式(2')所表示之化合物：
- 如申請專利範圍第12項所述之化合物，其中，所述通式(2')所表示之化合物是下述通式(3-1')或下述通式(3-2')之任意者所表示之化合物：
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(1)所表示之化合物。
- 一種有機薄膜電晶體用材料，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(1)所表示之化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(1)所表示之化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(1)所表示之化合物與聚合物黏合劑。
- 一種有機半導體薄膜，其是塗佈如申請專利範圍第16項所述之塗佈溶液進行乾燥而成。
- 一種有機半導體薄膜，其是塗佈如申請專利範圍第17項所述之塗佈溶液進行乾燥而成。
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