TWI573798B - 有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜、有機半導體材料、有機薄膜電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液及化合物 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜及有機半導體材料。具體而言，本發明是有關於一種含有具有苯并雙苯并呋喃(以下亦稱為BBBF)結構之化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、包含該材料之有機半導體薄膜、使用該薄膜之有機薄膜電晶體。
使用有機半導體材料之元件與現有之使用矽等無機半導體材料之元件相比較而言，預計有各種各樣之優勢，因此得到高度之關注。使用有機半導體材料之元件之例子可列舉使用有機半導體材料作為光電轉換材料之有機薄膜太陽電池或固體攝影元件等光電轉換元件、或非發光性之有機電晶體。使用有機半導體材料之元件具有與使用無機半導體材料之元件相比而言，可低
溫、低成本地製作大面積之元件之可能性。進一步可藉由使分子結構變化而容易地使材料特性變化，因此材料之變化(variation)豐富，可實現無機半導體材料無法獲得之功能或元件。
例如，於日本專利特開2008-81494號公報中揭示了具有包含芳香族雜環之5個環縮合而成之縮合環作為部分結構的下述通式所表示之化合物(環A及環B表示苯環或特定之5員芳香族雜環，T1及T2表示硫、硒、碲、氧、磷、硼或鋁，R1~R4表示氫原子、烷基等，l及m表示0或1)。於日本專利特開2008-81494號公報中，下述通式所表示之化合物可形成半導體活性層，可稱為可進行塗佈成膜之有機半導體材料。此處，將該些化合物用於有機半導體材料中而形成有機薄膜，但並未揭示其電晶體特性等。
將縮合環化合物(所述縮合環化合物包含自與上述通式不同之觀點而規定結構性特徵的芳香族雜環)應用於有機EL元件中之例子於日本專利特開2010-45281號公報中有所揭示。然而，於日本專利特開2010-45281號公報中並未揭示作為有機電晶體之用途或顯示電晶體特性之實施例。
關於將包含芳香族雜環之多環縮合化合物用於有機電晶體中之方法，於應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」、2011，22，第9頁~第12頁、日本專利特開2007-88222號公報、日本專利特開2009-519595號公報、國際公開2006/122630號說明書及日本專利特開2008-147256號公報中亦有所記載。應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」、2011，22，第9頁~第12頁中暗示了具有BBBF系骨架之化合物中之數種化合物有望作為有機薄膜電晶體之材料。然而，該有機薄膜電晶體之電晶體特性為初始階段之特性，遷移率低且未達到實用化水準。而且，於日本專利特開2007-88222號公報、日本專利特開2009-519595號公報、國際公開2006/122630號說明書及日本專利特開2008-147256號公報中，雖然記載了具有BBBF系骨架之化合物可用於有機半導體元件中之要點，但作為有機薄膜電晶體用有機半導體材料之有用性不過是對有限之化合物進行了證明。
如日本專利特開2010-45281號公報中所記載那樣，自先前便已知包含BBBF系骨架等芳香族雜環之多環縮合化合物可用作有機EL元件材料。然而，用作有機EL元件材料之化合物並不能說立即用作有機薄膜電晶體用半導體材料。其原因在於：於有機電致發光(electro-luminescence，EL)元件與有機薄膜電晶體中，對有機化合物所要求之特性不同。亦即，於有機薄膜電晶體中，與有機EL元件等的向膜厚方向(通常為數nm~數100nm)
傳輸電荷之元件不同，必須以薄膜面方向之電極間(通常為數μ~數100微米)之長距離進行電荷傳輸，所要求之載子遷移率格外高。因此，作為有機薄膜電晶體用半導體材料而言，要求結晶性高的有機化合物。另一方面，於有機EL元件中要求發光效率高，面內之發光均一之元件。通常情況下，結晶性高的有機化合物成為產生面內之電場強度不均一、發光不均一、發光淬滅(quench)等發光缺陷之原因，因此有機EL元件用材料無法提高結晶性。因此，即使將構成有機EL元件材料之有機化合物直接轉用於有機半導體材料中，無法立即獲得良好之電晶體特性。
另一方面，本發明者等人將於上述專利文獻中記載為應用於有機薄膜電晶體中之化合物實際應用於有機薄膜電晶體中，結果判明存在無法獲得充分之電晶體特性之問題。具體而言，根據本發明者等人之研究可知：於將上述專利文獻中具體地記載了結構之化合物作為有機半導體材料而應用於有機薄膜電晶體中之情形時，無法獲得高的載子遷移率。而且，根據本發明者等人之研究亦可知：於將該些化合物作為有機半導體材料而適用於有機薄膜電晶體中，反覆進行驅動之情形時，臨界電壓之變化變大。若臨界電壓之變化變大，則存在如下之問題：作為電晶體之可靠性降低，變得無法作為半導體而長時間使用。
因此，本申請發明者等人為了解決此種現有技術之課題，以提供顯示良好之電晶體特性的有機薄膜電晶體為目的而進行研究。具體而言其目的在於：獲得載子遷移率高、反覆驅動後
之臨界電壓變化小之半導體材料，藉由將該材料應用於有機薄膜電晶體中而獲得電晶體特性優異之有機薄膜電晶體。
為了解決上述課題而進行了銳意研究，結果本申請發明者等人發現具有特定結構之BBBF衍生物之結晶性高，形成有利於載子傳輸之有機薄膜。藉此成功地獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體，從而完成本申請發明。
另外，本申請發明者等人發現藉由本發明而所得之有機薄膜電晶體之反覆驅動後之臨界電壓變化小，成功地獲得可經過長時間穩定地使用的有機薄膜電晶體。
具體而言，本發明具有以下之構成。
[1]一種有機薄膜電晶體，其於半導體活性層中使用下述通式(1)所表示之化合物：
(於通式(1)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基；R1~R4、R6~R9中之至少1個是下述通式(W)所表示之取代基；其中，於下述通式(W)中，L為下述通式(L-1)所單獨表示之2價連結基時，R1~R4、R6~R9中之2個以上成為下述通式(W)
所表示之取代基；R1~R4及R6~R9之取代基彼此之間並不形成縮環)
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，R表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，R表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與R鄰接之L為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形)
(於通式(L-1)~通式(L-13)中，波線部分表示與苯并雙苯并呋喃骨架之鍵結位置，*表示與通式(W)之R之鍵結位置；通式(L-1)中之n表示1以上之整數；通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[2]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，通式(1)所表示之化合物是下述通式(1A)所表示之化合物：通式(1A)
(於通式(1A)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基；R1~R4、R6~R9中之至少2個表示下述通式(W)所表示之取代基，R1~R4及R6~R9之取代基彼此之間並不形成縮環)
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示通式(L-1)~通式(L-12)之任意者所表示之2價連結基或2個以上通式(L-1)~通式(L-12)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，R表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、或者矽原子數為2以上之低聚矽氧烷)。
[3]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，通式(1)所表示之化合物是下述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)之任意者所表示之化合物：
(於通式(2-1)中，La、Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Ra、Rb分別獨立地表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽氧烷單元之重複數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Ra及Rb表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接之La或Lb為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R11及R12分別獨立地表示取代基；n11及n12分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-2)中，Lc、Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通
式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Rc、Rd分別獨立地表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Rc及Rd表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Rc或Rd鄰接之Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R21及R22分別獨立地表示取代基(其中，R21及R22並非所述通式(W)所表示之基)；n21及n22分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-3)中，Le表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Le並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)；Re表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；
其中，Re表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Re鄰接之Le為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R31及R32分別獨立地表示取代基(其中，R31並非所述通式(W)所表示之基)；n31表示0~4之整數，n32表示0~3之整數)
(於通式(2-4)中，Lf表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Lf並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)；Rf表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Rf表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Rf鄰接之Lf為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R41及R42分別獨立地表示取代基(其中，R41及R42並非所述通式(W)所表示之基)；n41表示0~4之整數，n42表示0~3之整數)
(於通式(2-1)~通式(2-4)中之通式(L-1)~通式(L-13)中，波線部分表示與苯并雙苯并呋喃骨架之鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-13)鄰接之Ra、Rb、Rc、Rd、Re或Rf之任意者之鍵結位置；通式(L-1)中之n表示1以上之整數；通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[4]如[3]所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld分別獨立為通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)或通式(L-13)所表示之2價
連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基。
[5]如[3]所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(2-3)或通式(2-4)中，Le及Lf分別獨立為通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)或通式(L-13)所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基。
[6]如[3]~[5]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf分別獨立地均為烷基。
[7]如[3]~[5]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，於通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)中，Ra、Rb分別獨立為碳數為2~12之烷基，Rc及Rd分別獨立為碳數為2~7之烷基，Re為碳數為2~12之烷基，Rf為碳數為2~12之烷基。
[8]一種化合物，其以下述通式(2-1')、通式(2-2')、通式(2-3')或通式(2-4')之任意者而表示：
(於通式(2-1')中，La、Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)
~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Ra、Rb分別獨立地表示碳數為2~12之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯基之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽氧烷單元之重複數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Ra及Rb表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接之La或Lb為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R11及R12分別獨立地表示取代基；n11及n12分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-2')中，Lc、Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Rc、Rd分別獨立地表示碳數為2~7之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Rc及Rd表示經取代或未經取代之三烷基矽烷
基僅限於與Rc或Rd鄰接之Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R21及R22分別獨立地表示取代基(其中，R21及R22並非所述通式(W)所表示之基)；n21及n22分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-3')中，Le表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Le並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)；Re表示碳數為2~12之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Re表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Re鄰接之Le為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R31及R32分別獨立地表示取代基(其中，R31並非所述通式(W)所表示之基)；n31表示0~4之整數，n32表示0~3之整數)
(於通式(2-4')中，Lf表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Lf並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)；Rf表示碳數為2~12之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Rf表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Rf鄰接之Lf為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R41及R42分別獨立地表示取代基(其中，R41及R42並非所述通式(W)所表示之基)；n41表示0~4之整數，n42表示0~3之整數)
(於通式(2-1')~通式(2-4')中之通式(L-1)~通式(L-13)中，波線部分表示與苯并雙苯并呋喃骨架之鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-13)鄰接之Ra、Rb、Rc、Rd、Re或Rf之任意者之鍵結位置；通式(L-1)中之n表示1以上之整數；通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[9]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其含有如[1]所述之通式(1)所表示之化合物。
[10]一種有機薄膜電晶體用材料，其含有如[1]所述之
通式(1)所表示之化合物。
[11]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有如[1]所述之通式(1)所表示之化合物。
[12]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有如[1]所述之通式(1)所表示之化合物與聚合物黏合劑。
[13]一種有機半導體薄膜，其含有如[1]所述之通式(1)所表示之化合物。
[14]一種有機半導體薄膜，其含有如[1]所述之通式(1)所表示之化合物與聚合物黏合劑。
[15]如[13]或[14]所述之有機半導體薄膜，其藉由溶液塗佈法而製作。
藉由本發明可獲得結晶性高、形成有利於載子傳輸之有機薄膜的半導體材料。藉此可獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
另外，藉由本發明可獲得反覆驅動後之臨界電壓變化小的有機薄膜電晶體。藉此，有機薄膜電晶體之有機薄膜可具有高的化學穩定性或膜密度等，可經過長時間而作為電晶體有效地發揮功能。
11、31‧‧‧基板
12、15a、15b、32、34a、34b‧‧‧電極
13、33‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧有機物層/半導體活性層
35‧‧‧有機物層/半導體活性層
圖1是表示本發明之有機薄膜電晶體元件之一例之結構的剖面之概略圖。
圖2是表示於本發明之實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體之結構的剖面之概略圖。
於以下中，對本發明加以詳細說明。以下所記載之構成要件之說明是基於代表性實施方式或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施方式。另外，於本說明書中，使用「~」而表示之數值範圍表示包含「~」前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。
於本發明中，於各通式之說明中並無特別區別地使用之情形時的氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。另外，構成取代基之原子表示亦包含其同位素。
本發明之有機薄膜電晶體包含半導體活性層，於該半導體活性層中含有下述通式(1)所表示之化合物。
於本發明中，其特徵在於：上述半導體活性層包含下述通式(1)所表示之化合物。
(於通式(1)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。R1~R4、R6~R9中之至少1個是下述通式(W)所表示之取代基。其中，於下述通式(W)中，L為下述通式(L-1)所單獨表示之2價連結基時，R1~R4、R6~R9中之2個以上成為下述通式(W)所表示之取代基。R1~R4及R6~R9之取代基彼此之間並不形成縮環)
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，R表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，R表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與R鄰接之L為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形)
(於通式(L-1)~通式(L-13)中，波線部分表示與苯并雙苯并呋喃骨架之鍵結位置，*表示與通式(W)之R之鍵結位置。通式(L-1)中之n表示1以上之整數。通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之R'分別獨立地表示氫原子或取代基)
所述通式(1)所表示之化合物即使於高溫多濕保管後亦作為有機半導體材料而具有較佳之性能。例如，即使於高溫多濕保管後亦獲得高的載子遷移率，可縮小其遷移率變化。藉此，本發明之有機薄膜電晶體即使於嚴酷之環境下，亦可作為電晶體而有效地發揮功能。
而且，於本發明中，可減小反覆驅動後之臨界電壓變化。藉此，本發明之有機薄膜電晶體可經過長時間而顯示良好之電晶體特性。
另外，於本發明中，由於所述通式(1)所表示之化合物採用上述之結構，因此可獲得膜質良好之有機薄膜。所述通式(1)所表示之化合物由於結晶性良好而可獲得充分之膜厚，所得之膜變得品質良好。於本發明中，由於該良好之結晶性，可獲得高的載子遷移率，可顯示優異之電晶體特性。
所述通式(1)所表示之化合物較佳的是以後述之通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)之任意者而表示，下述通式(1A)所表示之化合物亦較佳。
(於通式(1A)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。R1~R4、R6~R9中之至少2個表示下述通式(W)所表示之取代基，R1~R4及R6~R9之取代基彼此之間並不形成縮環)
-L-R 通式(W)
(於通式(1A)中所含之通式(W)中，L表示所述通式(L-1)~通式(L-12)之任意者所表示之2價連結基或2個以上所述通式(L-1)~通式(L-12)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，R表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、或者矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基)
於所述通式(1)中，R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。R1~R4、R6~R9中之至少1個為下述通式(W)所表示之取代基。其中，於下述通式(W)中，L為下述通式(L-1)所單獨表示之2價連結基時，R1~R4、R6~R9中之2個以上成為下述通式(W)所表示之取代基。R1~R4及R6~R9之取代基彼此之間並不形成縮環。
所述通式(1)所表示之化合物由於R1~R10中之至少1個具有所述通式(W)所表示之取代基，因此材料之溶液製程適合性及於膜中之分子排列良好。藉此而提高可適用於有機薄膜電晶體中之有機薄膜之製造效率，可抑制製造成本。而且，以載子遷移率為首之載子傳輸特性或薄膜的化學、物理穩定性亦提高。
於所述通式(1)中之所述通式(W)中，L表示所述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，R表示碳數為2以上之經取代或未經取
代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，R表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與R鄰接之L為所述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。
自抑制高溫多濕下保管後之遷移率變化之觀點考慮，較佳的是於所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為2個以上之情形時，所述通式(W)中之R為碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。
另一方面，於所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為1個之情形時，所述通式(W)中之R較佳的是碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基，更佳的是碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。
於所述通式(W)中之R為烷基之情形時，碳數較佳的是2~18，更佳的是2~12，進一步更佳的是2~10，進一步更佳的是2~7。若烷基之碳數為2~7，則與碳數為8以上之情形相比而言，於相對於溶劑之溶解性變高之方面而言較佳。R所可採用之烷基可為直鏈、分支、環狀之任意者，而且可採用經取代或未經取代之烷基。R為具有取代基之烷基之情形時的該取代基可列舉鹵素原子等，較佳的是氟原子。另外，R為具有氟原子之烷基
之情形時，該烷基之氫原子亦可全部被氟原子取代而形成全氟烷基。
所述通式(W)中之R為氧乙烯基之重複數為2以上之低聚氧乙烯基之情形時，R所表示之「低聚氧乙烯基」於本說明書中是指以-(CH2CH2)xOY而表示之基(氧乙烯單元之重複數x表示2以上之整數，末端之Y表示氫原子或取代基)。另外，低聚氧乙烯基之末端之Y為氫原子之情形時成為羥基。氧乙烯單元之重複數x較佳的是2~4，更佳的是2~3。較佳的是低聚氧乙烯基之末端羥基被密封，亦即Y表示取代基。於此情形時，較佳的是羥基被碳數為1~3之烷基密封，亦即Y為碳數為1~3之烷基。較佳的是羥基被例如甲基或乙基密封，更佳的是Y為甲基或乙基。
所述通式(W)中之R為矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基之情形時，矽氧烷單元之重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。而且，較佳的是於Si原子上鍵結氫原子或烷基。於Si原子上鍵結烷基之情形時，烷基之碳數較佳的是1~3，例如較佳的是鍵結甲基或乙基。於Si原子上亦可鍵結同一烷基，亦可鍵結不同之烷基或氫原子。而且，構成低聚矽氧烷基之矽氧烷單元可全部相同亦可不同，較佳的是全部相同。
僅限於與R鄰接之L為所述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形時，所述通式(W)中之R可採用經取代或未經取代之三烷基矽烷基。於所述通式(W)中之R為經取代或未經取代之三烷基矽烷基之情形時，與Si原子鍵結之烷基之碳數較佳的
是1~3，例如較佳的是鍵結甲基或乙基或異丙基。於Si原子上可鍵結同一烷基，亦可鍵結不同之烷基。R為具有取代基之三烷基矽烷基之情形時的該取代基並無特別限制。
L表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基。
於上述之(L-1)~(L-13)中，~(波線部分)表示與BBBF骨架之鍵結位置，*表示與所述通式(W)之R之鍵結位置。其中，於上述(L-1)~(L-13)中，於*與所述通式(W)之R之間亦可進一步插入(L-1)~(L-13)之任意者。所述L形成
通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之連結基之情形時，通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基之鍵結數較佳的是2~4，更佳的是2或3。特別是於上述通式(L-10)~通式(L-13)中，於*與R之間進一步插入通式(L-1)~通式(L-13)之任意者，所述L形成通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之連結基亦較佳。
通式(L-1)中之n表示1以上之整數，較佳的是1~10之任意者之整數，更佳的是1~6之任意者之整數，進一步更佳的是1~3之任意者之整數。
而且，通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之R'表示氫原子或取代基。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之取代基R'可列舉鹵素原子、烷基(包含環烷基、雙環烷基、三環烷基)、烯基(包含環烯基、雙環烯基)、炔基、芳基、雜環基(亦可稱為雜環基(heterocyclic group))、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基(carbamoyloxy group)、烷氧羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基(包含苯胺基)、銨基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜
環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基(phosphinyl)、磷氧基(phosphinyloxy)、氧膦基胺基、膦酸基(phosphono)、矽烷基、肼基(hydrazino group)、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸基(-OPO(OH)2)、硫酸基(-OSO3H)、其他公知之取代基。
通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2。
於所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為2個以上之情形時，所述通式(W)中之L較佳的是通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)、通式(L-6)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基，更佳的是通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)、通式(L-10)、通式(L-12)及通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基，特佳的是通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)、或通式(L-13)所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基。
於所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為1個之情形時，所述通式(W)中之L較佳的是通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)、通
式(L-6)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基，更佳的是通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)、通式(L-10)通式(L-12)及通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基，特佳的是通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)、或通式(L-13)所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基，最佳的是通式(L-3)所表示之2價連結基。
通式(1)中之R1~R10亦可為具有通式(W)以外之結構的取代基。此種取代基之具體例可列舉上述之通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之取代基R'之具體例。該些中，R1~R10可採用之具有通式(W)以外之結構的取代基較佳的是鹵素原子、烷基及芳基，更佳的是氟原子、碳數為1~3之烷基及苯基，特佳的是氟原子及苯基。
於所述通式(1)所表示之化合物中，R1~R10中所述通式(W)所表示之取代基以外之其他取代基之個數較佳的是0~4，更佳的是0~2。另外，所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為1個之情形時，R1~R10中所述通式(W)所表示之取代基以外之其他取代基之個數較佳的是0。
現在，具有BBBF類似結構的化合物多含有硫屬化物(S、Se)，由於是含有硫屬化物(S、Se)之化合物，因此難以獲
得膜質良好、且進行了有利於載子傳輸之填充(packing)之有機薄膜。
因此，於本發明中，有機半導體材料採用如通式(1)所表示那樣具有包含O原子之BBBF骨架，包含具有特定結構之取代基的化合物。該些有機半導體材料於有機薄膜之膜中採用適合載子傳輸之魚骨狀(herringbone)結構，認為容易形成二維軌道之重疊(魚骨狀結構有利於載子傳輸之現象例如於「先進材料(Adv.Mater.)」2011，23，4347-4370等中有所記載)。因此本發明之化合物可實現良好之膜質與高的載子遷移率，成為可較佳地用於有機薄膜電晶體中者。
於本發明中，於通式(1)及通式(1A)中，較佳的是R2、R3、R7及R8中之至少1個為上述通式(W)所表示之取代基。
於通式(1)及通式(1A)中，R2、R3、R7及R8中之至少2個為上述通式(W)所表示之取代基之情形時，進一步更佳的是R2或R3之任意者、及R7或R8之任意者之2處，特佳的是R3及R8之2處。
作為通式(1)中之取代位置，該些位置較佳之原因在於：自化合物之化學穩定性優異、最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能階、分子於膜中之填充之觀點考慮，亦適宜。特別是於通式(1)中，使R3及R8這2處為取代基，藉此可獲得高的載子濃度。
於本發明中，通式(1)所表示之化合物較佳的是通式
(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)之任意者所表示之化合物。
(於通式(2-1)中，La、Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Ra、Rb分別獨立地表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽氧烷單元之重複數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，Ra及Rb表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接之La或Lb為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。R11及R12分別獨立地表示取代基。n11及n12分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-2)中，Lc、Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Rc、Rd分別獨立地表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，Rc及Rd表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Rc或Rd鄰接之Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。R21及R22分別獨立地表示取代基(其中，R21及R22並非所述通式(W)所表示之基)。n21及n22分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-3)中，Le表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Le並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)。Re表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷
基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，Re表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Re鄰接之Le為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。R31及R32分別獨立地表示取代基(其中，R31並非所述通式(W)所表示之基)。n31表示0~4之整數，n32表示0~3之整數)
(於通式(2-4)中，Lf表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Lf並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)。Rf表示碳數為2以上之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，Rf表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Rf鄰接之Lf為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。R41及R42分別獨立地表示取代基(其中，R41及R42並非所述通式(W)所表示之基)。n41表示0~4之整數，n42表示0~3之整數)
(於通式(2-1)~通式(2-4)中之通式(L-1)~通式(L-13)中，波線部分表示與苯并雙苯并呋喃骨架之鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-13)鄰接之Ra、Rb、Rc、Rd、Re或Rf之任意者之鍵結位置。通式(L-1)中之n表示1以上之整數。通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之R'分別獨立地表示氫原子或取代基)
於通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld之較佳範圍，與所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)
所表示之取代基之個數為2個以上之情形時的L之較佳範圍相同，特佳的是La、Lb、Lc及Ld分別獨立為通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)或通式(L-13)所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基。
於通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd之較佳範圍，與所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為2個以上之情形時的R之較佳範圍相同。
通式(2-1)或通式(2-2)中之R11、R12、R21及R12與n11、n12、n21及n22之較佳範圍，與所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為2個以上之情形時的所述通式(1)中之R1~R10之較佳範圍相同。
而且，較佳的是如上述通式(2-1)及通式(2-2)中所表示那樣，2個所述通式(W)所表示之-L-R基於BBBF骨架中設於對照之位置上。藉此可於有機薄膜之膜中採用適於載子傳輸之魚骨狀結構，可獲得高的載子遷移率。
於通式(2-3)或通式(2-4)中，Le及Lf之較佳範圍，與所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為1個之情形時的L之較佳範圍相同，特佳的是Le及Lf分別獨立為通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)或通式(L-13)所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基。
於通式(2-3)或通式(2-4)中，Re及Rf之較佳範圍，
與所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為1個之情形時的R之較佳範圍相同。
於通式(2-3)或通式(2-4)中，R31、R32、R33及R34與n31、n32、n41及n42之較佳範圍，與所述通式(1)所表示之化合物中所含之所述通式(W)所表示之取代基之個數為1個之情形時的R1~R10之較佳範圍相同。
於本發明中，於上述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)中，較佳的是Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf全部為烷基。藉由使Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf全部為烷基，可提高化學穩定性。
烷基可採用直鏈、分支、環狀之經取代或未經取代之烷基。
而且，於本發明中，於上述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)中，更佳的是Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf全部為碳數為2~12之烷基。
而且，亦較佳的是使Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf全部為碳數為2~7之烷基。藉由使碳數為2~7，可提高所得之化合物對溶劑之溶解性。特別是於通式(2-2)中，藉由使Rc及Rd之碳數為2~7，可提高所得之化合物對溶劑之溶解性。藉此可提高可適用於有機薄膜電晶體中之有機薄膜之製造效率，可抑制製造成本。
通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)之任意者所表示之化合物較佳的是下述通式(2-1')、通式(2-2')、
通式(2-3')或通式(2-4')之任意者所表示之化合物。
(於通式(2-1')中，La、Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Ra、Rb分別獨立地表示碳數為2~12之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯基之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽氧烷單元之重複數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，Ra及Rb表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接之La或Lb為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。R11及R12分別獨立地表示取代基。n11及n12分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-2')中，Lc、Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基，Rc、Rd分別獨立地表示碳數為2~7之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，Rc及Rd表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Rc或Rd鄰接之Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。R21及R22分別獨立地表示取代基(其中，R21及R22並非所述通式(W)所表示之基)。n21及n22分別獨立地表示0~3之整數)
(於通式(2-3')中，Le表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Le並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)。Re表示碳數為2~12之經取代或未經取代之烷
基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基。其中，Re表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Re鄰接之Le為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形。R31及R32分別獨立地表示取代基(其中，R31並非所述通式(W)所表示之基)。n31表示0~4之整數，n32表示0~3之整數)
(於通式(2-4')中，Lf表示下述通式(L-2)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-13)之任意者所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基(其中，Lf並非僅僅2個以上通式(L-1)所表示之2價連結基鍵結而成之2價連結基)；Rf表示碳數為2~12之經取代或未經取代之烷基、氧乙烯單元之重複數為2以上之低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上之低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代之三烷基矽烷基；其中，Rf表示經取代或未經取代之三烷基矽烷基僅限於與Rf鄰接之Lf為下述通式(L-3)所表示之2價連結基之情形；R41及R42分別獨立地表示取代基(其中，R41及R42並非所述通式(W)所表示之基)；n41表示0~4之整數，n42表示0~3之整數)
(於通式(2-1')~通式(2-4')中之通式(L-1)~通式(L-13)中，波線部分表示與苯并雙苯并呋喃骨架之鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-13)鄰接之Ra、Rb、Rc、Rd、Re或Rf之任意者之鍵結位置。通式(L-1)中之n表示1以上之整數。通式(L-10)中之m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中之m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)、通式(L-12)及通式(L-13)中之R'分別獨立地表示氫原子或取代基)
所述通式(2-1')、通式(2-2')、通式(2-3')或通式(2-4')中之各基之較佳範圍與所述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)
或通式(2-4)中之各基之較佳範圍相同。
通式(1)所表示之化合物中，部分結構之化合物為新穎之化合物。具體而言，所述通式(2-1)所表示之化合物中，上述通式(2-1')所表示之化合物為新穎之化合物。另外，所述通式(2-2)所表示之化合物中，上述通式(2-2')所表示之化合物為新穎之化合物。所述通式(2-3)所表示之化合物中，上述通式(2-3')所表示之化合物為新穎之化合物。所述通式(2-4)所表示之化合物中，上述通式(2-4')所表示之化合物為新穎之化合物。
將上述通式(1)所表示之化合物之具體例表示如下，但本發明中可使用之所述通式(1)所表示之化合物並不由該些具體例而限定性地解釋。
上述通式(1)所表示之化合物之分子量較佳的是3000以下，更佳的是2000以下，進一步更佳的是1000以下，特佳的是850以下。藉由使分子量為上述上限值以下，可提高於溶劑中之溶解性，因此較佳。
另一方面，自薄膜之膜質穩定性之觀點考慮，分子量較佳的是400以上，更佳的是450以上，進一步更佳的是500以上。
通式(1)所表示之化合物可藉由將公知之反應組合而進行合成。例如可參考應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」，2011，22，9-12、國際公報WO2009/148016等而合成。
於本發明之苯并雙苯并呋喃環形成反應中，可使用任意之反應條件。反應溶劑亦可使用任意之溶劑。而且，為了促進環形成反應，較佳的是使用酸或鹼，特佳的是使用鹼。最適合之反應條件因目標苯并雙苯并呋喃衍生物之結構而異，可參考上述文
獻中所記載之具體的反應條件而設定。
具有各種取代基之合成中間體可組合公知之反應而合成。而且，各取代基可於任意之中間體之階段導入。較佳的是於中間體之合成後，進行利用管柱層析、再結晶等之純化後，藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅僅可分離有機雜質，而且可有效地除去無機鹽或殘留溶劑等。
本發明之有機薄膜電晶體包含半導體活性層，所述半導體活性層包含所述通式(1)所表示之化合物。
本發明之有機薄膜電晶體除了所述半導體活性層以外亦可進一步包含其他層。
本發明之有機薄膜電晶體較佳的是用作有機場效電晶體(Field Effect Transistor，FET)，更佳的是用作閘極-通道間絕緣的絕緣閘極型FET。
以下，使用圖式對本發明之有機薄膜電晶體之較佳之結構的形態加以詳細說明，但本發明並不限定於該些形態。
有機場效電晶體之積層結構並無特別限制，可設為公知之各種結構。
本發明之有機薄膜電晶體之結構之一例可列舉於最下層之基板之上表面順次配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極之結構(底閘極-頂部接觸型)。於該結構
中，最下層之基板之上表面之電極設於基板之一部分上，絕緣體層以於電極以外之部分與基板相接之方式進行配置。而且，於半導體活性層之上表面所設之2個電極相互隔開地進行配置。
將底閘極-頂部接觸型元件之構成示於圖1中。圖1是表示本發明之有機薄膜電晶體之一例之結構之剖面的概略圖。圖1之有機薄膜電晶體於最下層配置基板11，於其上表面之一部分設置電極12，進一步以覆蓋該電極12、且於電極12以外之部分與基板11相接之方式設有絕緣體層13。進一步於絕緣體層13之上表面設置半導體活性層14，於該上表面之一部分隔開地配置有2個電極15a與電極15b。
圖1中所示之有機薄膜電晶體中，電極12為閘極，電極15a與電極15b分別為汲極或源極。而且，圖1中所示之有機薄膜電晶體是作為汲極-源極間之電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
本發明之有機薄膜電晶體之結構之一例可列舉底閘極-底部接觸型元件。
將底閘極-底部接觸型元件之構成示於圖2中。圖2是表示於本發明之實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體之結構的剖面之概略圖。圖2之有機薄膜電晶體於最下層配置基板31，於其上表面之一部分設置電極32，進一步以覆蓋該電極32、且於電極32以外之部分與基板31相接之方式設有絕緣體層33。進一步於絕緣體層33之上表面設置半導體活性層
35，電極34a與電極34b位於半導體活性層35之下部。
圖2中所示之有機薄膜電晶體中，電極32為閘極，電極34a與電極34b分別為汲極或源極。而且，圖2中所示之有機薄膜電晶體是作為汲極-源極間之電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
作為本發明之有機薄膜電晶體之結構，除此以外亦可較佳地使用絕緣體、閘電極位於半導體活性層之上部的頂閘極-頂部接觸型元件或頂閘極-底部接觸型元件。
本發明之有機薄膜電晶體於必須設為更薄之電晶體之情形時，例如較佳的是將電晶體全體之厚度設為0.1μm~0.5μm。
為了將有機薄膜電晶體元件自大氣或水分阻斷，提高有機薄膜電晶體元件之保存性，亦可藉由金屬密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、聚對二甲苯(parylene)等高分子材料、或低分子材料等對有機薄膜電晶體元件全體進行密封。
以下，對本發明之有機薄膜電晶體之各層的較佳之形態加以說明，但本發明並不限定於該些形態。
較佳的是本發明之有機薄膜電晶體包含基板。
所述基板之材料並無特別限制，可使用公知之材料，例
如可列舉聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)等聚酯膜、環烯烴聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙酸纖維素(Triacetyl cellulose，TAC)膜、聚醯亞胺膜、及於極薄玻璃上貼合有該些聚合物膜者、陶瓷、矽、石英、玻璃等，較佳的是矽。
較佳的是本發明之有機薄膜電晶體包含電極。
所述電極之構成材料例如若為Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金屬材料或者該些之合金材料、或者碳材料、導電性高分子等已知之導電性材料，則可並無特別限制地使用。
電極之厚度並無特別限制，較佳的是設為10nm~50nm。
閘極寬度(或通道寬度)W與閘極長度(或通道長度)L並無特別限制，該些之比W/L較佳的是10以上，更佳的是20以上。
構成絕緣層之材料若獲得必要之絕緣效果則並無特別限制，例如可列舉二氧化矽、氮化矽、PTFE、CYTOP等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物
系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯酚樹脂系絕緣材料、聚對二甲苯樹脂系絕緣材料等。
絕緣層之上表面亦可進行表面處理，例如可較佳地使用藉由塗佈六甲基二矽氮烷(HMDS)或十八烷基三氯矽烷(OTS)而對二氧化矽表面進行了表面處理的絕緣層。
絕緣層之厚度並無特別限制，於要求薄膜化之情形時，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為20nm~200nm，特佳的是設為50nm~200nm。
本發明之有機薄膜電晶體之特徵在於：所述半導體活性層包含所述通式(1)所表示之化合物。
所述半導體活性層可為包含所述通式(1)所表示之化合物之層，亦可為除了所述通式(1)所表示之化合物以外進一步包含後述之聚合物黏合劑之層。而且，亦可包含成膜時之殘留溶劑。
所述半導體活性層中之所述聚合物黏合劑之含量並無特別限制，較佳的是於0質量%~95質量%之範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%之範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%之範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%之範圍內使用。
半導體活性層之厚度並無特別限制，於要求薄膜化之情形時，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為10nm~200nm，特佳的是設為10nm~100nm。
本發明亦有關於含有所述通式(1)所表示之化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
另外，於本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」是表示並不以發光為目的之元件。非發光性有機半導體元件較佳的是使用具有薄膜之層結構的電子元件之非發光性有機半導體元件。非發光性有機半導體元件包含有機薄膜電晶體、有機光電轉換元件(光感測器用途之固體攝影元件、能量轉換用途之太陽電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機反相器、信息記録元件等。有機光電轉換元件亦可於光感測器用途(固體攝影元件)、能量轉換用途(太陽電池)之任意者中使用。較佳的是有機光電轉換元件、有機薄膜電晶體，更佳的是有機薄膜電晶體。亦即，本發明之非發光性有機半導體元件用有機半導體材料較佳的是如上所述之有機薄膜電晶體用材料。
於本說明書中，所謂「有機半導體材料」是指顯示半導體特性之有機材料。與包含無機材料之半導體同樣地具有將電洞
作為載子而進行傳導之p型(電洞(hole)傳輸性)有機半導體、將電子作為載子而進行傳導之n型(電子傳輸性)有機半導體。
所述通式(1)所表示之化合物可用作p型有機半導體材料、n型有機半導體材料之任意者，更佳的是用作p型。有機半導體中之載子之流動容易性以載子遷移率μ而表示。較佳的是載子遷移率μ高者，較佳的是1×10-3cm2/Vs以上，更佳的是1×10-2cm2/Vs以上，特佳的是1×10-2cm2/Vs以上，進一步特佳的是1×10-1cm2/Vs以上，更進一步特佳的是1cm2/Vs以上。載子遷移率μ可藉由製作場效電晶體(FET)元件時之特性或飛行時間測量(time of flight，TOF)法而求出。
本發明亦有關於含有上述通式(1)所表示之化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
本發明之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦較佳的是含有所述通式(1)所表示之化合物、不含聚合物黏合劑之形態。
而且，本發明之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦可含有所述通式(1)所表示之化合物與聚合物黏合劑。
所述聚合物黏合劑可列舉聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯(polyarylate)、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙
烯、聚丙烯等絕緣性聚合物、及該些之共聚物、聚乙烯咔唑、聚矽烷等光電傳導性聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔(polyparaphenylene vinylene)等導電性聚合物、半導體聚合物。
所述聚合物黏合劑可單獨使用，或者亦可多種併用。
而且，有機半導體材料與所述聚合物黏合劑可均一地混合，亦可一部分或全部相分離，自電荷遷移率之觀點考慮，於膜中於膜厚方向上有機半導體與黏合劑相分離之結構，由於黏合劑並不妨礙有機半導體之電荷遷移而最佳。
若考慮薄膜之機械強度，則較佳的是玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑；若考慮電荷遷移率，則較佳的是不含極性基之結構的聚合物黏合劑或光電傳導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物黏合劑之使用量並無特別限制，於本發明之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜中較佳的是於0質量%~95質量%之範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%之範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%之範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%之範圍內使用。
另外，於本發明中，藉由使化合物採用上述結構，可獲得膜質良好之有機薄膜。具體而言，本發明中所得之化合物之結晶性良好，因此可獲得充分之膜厚，所得之本發明之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜成為品質良好者。
將所述通式(1)所表示之化合物成膜於基板上之方法
可為任意之方法。
於成膜時，可對基板進行加熱或冷卻，亦可藉由使基板之溫度變化而控制膜質或分子於膜中之填充。基板之溫度並無特別限制，較佳的是於0℃至200℃之間，更佳的是於15℃~100℃之間，特佳的是於20℃~95℃之間。
於基板上使所述通式(1)所表示之化合物成膜時，可藉由真空製程或溶液製程而成膜，任意者均較佳。
利用真空製程之成膜之具體例可列舉真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相沈積法或電漿聚合等化學氣相蒸鍍(Chemical Vapor Deposition，CVD)法，特佳的是使用真空蒸鍍法。
所謂利用溶液製程之成膜，此處是指使其溶解於可溶解有機化合物之溶劑中，使用該溶液而進行成膜之方法。具體而言可使用澆鑄法、浸塗法、模塗佈機法、輥塗機法、棒式塗佈機法、旋塗法等塗佈法、噴墨法、絲網印刷法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法等各種印刷法、Langmuir-Blodgett(LB)法等通常之方法，特佳的是使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法。
本發明之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。而且，於本發明之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜含有聚合物黏合劑之情形時，較佳的是使形成層之材料與聚合物黏合劑溶解或分散於適當之溶劑
中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成。
以下，對可於利用溶液製程之成膜中所使用之本發明之非發光性有機半導體元件用塗佈溶液加以說明。
本發明亦有關於含有所述通式(1)所表示之化合物的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。
於使用溶液製程而於基板上成膜之情形時，可使形成層之材料溶解或分散於適當之有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、乙基苯、十氫萘(decalin)、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵代烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮等醯胺、醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。溶劑可單獨使用，亦可多種組合使用。該些中較佳的是烴系溶劑、鹵代烴系溶劑或醚系溶劑，更佳的是甲苯、二甲苯、均三甲苯、萘滿、二氯苯或苯甲醚，特佳的是甲苯、二甲苯、萘滿、苯甲醚。該塗佈液中之通式(1)所表示之化
合物之濃度較佳的是0.1質量%~80質量%，更佳的是0.1質量%~10質量%，特佳的是0.5重量%~10重量%，藉此可形成任意厚度之膜。
為了藉由溶液製程而進行成膜，必須於上述所列舉之溶劑等中溶解材料，但僅僅溶解並不夠。通常情況下，即使是藉由真空製程而進行成膜之材料，亦可某種程度地溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，使材料溶解於溶劑中而進行塗佈後，存在溶劑蒸發而形成薄膜之過程，不適於溶液製程成膜之材料多為結晶性高者，因此於該過程中不適宜地結晶化(凝聚)而難以形成良好之薄膜。通式(1)所表示之化合物於難以產生此種結晶化(凝聚)之方面而言亦優異。
本發明之非發光性有機半導體元件用塗佈溶液包含所述通式(1)所表示之化合物、不含聚合物黏合劑之形態亦較佳。
而且，本發明之非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可含有所述通式(1)所表示之化合物與聚合物黏合劑。於此情形時，可使形成層之材料與聚合物黏合劑溶解或分散於前述適當之溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。聚合物黏合劑可選自上述聚合物黏合劑。
以下列舉實施例與比較例對本發明之特徵加以更具體的說明。以下之實施例中所示之材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明之主旨則可適宜變更。因此，本發
明之範圍並不由以下所示之具體例而限定性地解釋。
參考應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」，2011，22，9-12、國際公報WO2009/148016等而合成化合物1~化合物27。
元件製作中所使用之材料全部進行昇華純化，藉由高效液相層析儀(東曹(Tosoh)TSKgel ODS-100Z)而確認純度(254nm之吸收強度面積比)為99.5%以上。
將所述通式(1)所表示之化合物或比較化合物(各1mg)與1,2-二氯苯(1mL)加以混合而加熱至100℃。將該溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至100℃之FET特性測定用基板上，藉此而獲得FET特性測定用元件。FET特性測定用基板使用圖2中所示者。源極及汲極電極使用配置為梳狀之鉻/金(閘極寬度W=100mm、閘極長度L=100μm)、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜之底閘極-底部接觸結構的矽基板。FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司(Vector Semiconductor Co.,Ltd.)製造、AX-2000)之半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、元件加熱後之遷移
率變化、高電壓驅動後之臨界電壓變化之觀點進行評價，將其結果示於下述表1中。
載子遷移率
於各FET元件之源極電極-汲極電極間施加-100V之電壓，使閘極電壓於20V~-100V之範圍內變化，使用表示汲極電流Id之式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長度、W為閘極寬度、Ci為絕緣層之每單位面積之電容、Vg為閘極電壓、Vth為臨界電壓)而算出載子遷移率μ。另外，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，特性過低，因此並不進行後文之(b)、(c)之評價。
(b)高溫多濕下保管後之遷移率變化
將各元件於溫度為40℃、相對濕度為80%下進行24小時之保管後，藉由與(a)同樣之方法測定載子遷移率，藉由以下3個階段評價保管前之遷移率μ前與保管後之遷移率μ後之比(μ後/μ前)。其值越大則元件於高溫多濕下之穩定性越高而較佳。於實用上而言，要求高溫多濕下保管後之遷移率變化為B評價以上。
A：μ後/μ前≧0.5
B：0.1≦μ後/μ前<0.5
C：μ後/μ前<0.1
(c)反覆驅動後之臨界電壓變化
於源極電極-汲極電極間施加-100V之電壓，使閘極電壓於+20V~-100V之範圍反覆100次而進行與(a)同樣之測定，
藉由以下3個階段評價反覆前之臨界電壓V前與反覆後之臨界電壓V後之差(｜V後-V前｜)。其值越小則元件之反覆驅動穩定性越高而較佳。於實用上而言，要求反覆驅動後之臨界電壓變化為B評價以上。
A：｜V後-V前｜≦5V
B：5V≦｜V後-V前｜<10V
C：｜V後-V前｜>10V
用作有機半導體材料之化合物1~化合物27是以下之結構。
用作比較例用有機半導體材料之比較化合物1~比較化合物15是以下之結構。
將所述通式(1)所表示之化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃。將該溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃之FET特性測定用基板上，藉此獲得FET特性測定用元件。FET特性測定用基板使用圖2中所示者。源極及汲極電極使用配置為梳狀之鉻/金(閘極寬度W=100mm、閘極長度L=100μm)、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜之底閘極-底部接觸結構的矽基板。FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造、AX-2000)之半導體參數分析儀(安捷倫公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、元件加熱後之遷移率變化、高電壓驅動後之臨界電壓變化之觀點進行評價，將其結果示於下述表2中。
使用將所述通式(1)所表示之化合物或比較化合物(各0.5mg)、PaMS(聚(α-甲基苯乙烯)、Mw=300,000、阿爾多里奇(Aldrich)公司製造)0.5mg、1,2-二氯苯(1mL)加以混合，加熱至100℃而成者作為塗佈溶液，除此以外與實施例1同樣地進行而製作FET特性測定用元件，將進行與實施例1同樣之評價之結果示於表3中。
根據上述表1~表3之結果，可知使用所述通式(1)所表示之化合物之有機薄膜電晶體之載子遷移率高、高溫多濕化保管後之遷移率變化小、高電壓驅動後及反覆驅動後之臨界電壓變化亦小。
另一方面，可知若為不滿足所述通式(1)之比較化合物1~比較化合物15，則載子遷移率低。特別是若為比較化合物1、比較化合物3~比較化合物7、比較化合物10、比較化合物14，則載子遷移率非常低。而且，若為比較化合物2、比較化合物8~比較化合物9、比較化合物11~比較化合物13、比較化合物15，則高溫多濕化保管後之遷移率變化大，高電壓驅動後及反覆驅動
後之臨界電壓變化大。
另外，比較化合物1~比較化合物3是應用物理學會「有機分子、生物電子學分科會會志」、2011，22，第9頁~第12頁中所記載之化合物，比較化合物4是日本專利特開2007-88222號公報中所記載之化合物，比較化合物5是日本專利特開2009-519595號公報中所記載之化合物。比較化合物6是國際公開2006/122630號說明書中所記載之化合物，比較化合物7是US2012/0074396中所記載之化合物，比較化合物8、比較化合物9、比較化合物11是日本專利特開2008-147256號公報中所記載之化合物。比較化合物10、比較化合物14是日本專利特開2008-81494號公報中所記載之化合物，比較化合物12是US2006/0128969中所記載之化合物，比較化合物13是US2006/0125009中所記載之化合物，比較化合物15是日本專利特開2010-229048號公報中所記載之化合物。
進行光學顯微鏡觀察及原子力顯微鏡(Atomic Force Microscopy，AFM)觀察，可知使用PaMS作為黏合劑之薄膜均是膜之平滑性、均一性非常高。若將元件2與元件14加以比較，則元件14之膜之平滑性、均一性高。根據以上可知：於比較元件中，由於與黏合劑之複合系統而使載子遷移率變得非常低，相對於此，至於所述通式(1)所表示之化合物，即使與黏合劑一同使用亦顯示良好之載子遷移率，亦可獲得高溫多濕下保管後之遷移率變化小，反覆驅動後之臨界電壓變化小，膜之平滑性、均一性非
常高的元件。
使用包含SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜之矽晶圓，藉由辛基三氯矽烷進行表面處理。
將所述通式(1)所表示之化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃之辛基矽烷表面處理矽晶圓上，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
進一步使用遮罩於該薄膜表面蒸鍍金，藉此製作源極及汲極電極，獲得閘極寬度W=5mm、閘極長度L=80μm之底閘極-頂部接觸結構之有機薄膜電晶體元件(於圖1中表示結構之概略圖)。
實施例4之有機薄膜電晶體元件之FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造、AX-2000)之半導體參數分析儀(安捷倫公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後之臨界電壓變化之觀點進行評價。
將所得之結果示於下述表4中。
根據上述表4可知：使用所述通式(1)所表示之化合物之有機薄膜電晶體元件之載子遷移率高、反覆驅動後之臨界電壓變化小。因此，所述通式(1)所表示之化合物可較佳地用作非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
另一方面，使用比較化合物3、比較化合物4、比較化合物9之有機薄膜電晶體元件之載子遷移率低、且反覆驅動後之臨界電壓變化大。
11‧‧‧基板
12‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧有機物層/半導體活性層
15a、15b‧‧‧電極
Claims (13)
- 一種有機薄膜電晶體，其於半導體活性層中使用下述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)之任意者所表示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(2-1)或所述通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld分別獨立為所述通式(L-1)、通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)或通式(L-13)所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(2-3)或所述通式(2-4)中，Le及Lf分別獨立為所述通式(L-3)、通式(L-4)、通式(L-5)或通式(L-13)所表示之2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成之2價連結基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf分別獨立地均為烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，於所述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)中，Ra、Rb分別獨立為碳數為2~12之烷基，Rc及Rd分別獨立為碳數為2~7之烷基，Re為碳數為2~12之烷基，Rf為碳數為2~12之烷基。
- 一種化合物，其以下述通式(2-1')、通式(2-2')、通式(2-3')或通式(2-4')之任意者而表示：
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)所表示之化合物。
- 一種有機薄膜電晶體用材料，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)所表示之化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)所表示之化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)所表示之化合物與聚合物黏合劑。
- 一種有機半導體薄膜，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)所表示之化合物。
- 一種有機半導體薄膜，其含有如申請專利範圍第1項所述之通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)或通式(2-4)所表示之化合物與聚合物黏合劑。
- 如申請專利範圍第11項或第12項所述之有機半導體薄膜，其藉由溶液塗佈法而製作。
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