TW201437326A - 有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜及有機半導體材料 - Google Patents
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Abstract
於半導體活性層中使用由通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的有機薄膜電晶體的載子遷移率高，且反覆驅動後的臨限電壓變化小。{通式中，X為S或O原子。R1~R6表示氫原子或取代基，R1~R6中的至少1個為通式(W)所表示的取代基；L為特定的2價連結基；R為特定以上的碳數的經取代或未經取代的烷基(-L-R中所含的烷基的合計碳數為4以上)、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基或經取代或未經取代的三烷基矽烷基}。□
Description
本發明是有關於一種有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜及有機半導體材料等。詳細而言，本發明是有關於具有萘并噻唑(naphthothiazole)或萘并噁唑(Naphthooxazole)結構的化合物、含有該化合物的有機薄膜電晶體、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、含有該化合物的有機薄膜電晶體用材料、以含有該化合物為特徵的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
使用有機半導體材料的元件與現有的使用矽等無機半導體材料的元件相比而言，期待有各種各樣的優勢，因此得到高度的關注。使用有機半導體材料的元件的例子可列舉使用有機半導體材料作為光電轉換材料的有機薄膜太陽電池或固體攝影元件等光電轉換元件、或非發光性的有機電晶體。使用有機半導體材料的元件具有與使用無機半導體材料的元件相比而言，可低溫、低成本地製作大面積的元件的可能性。進一步可藉由使分子結構
變化而容易地使材料特性變化，因此材料的變化(variation)豐富，可實現無機半導體材料所無法獲得的功能或元件。
例如於專利文獻1中記載了具有萘并噁唑結構，具有未
經取代的苯基或經苯基取代的苯基、或經苯基取代的乙烯基作為其取代基的化合物，且記載了於用作有機電致發光(Electroluminescence)(亦稱為有機EL或有機電場發光)的螢光發光材料時，可提供發光性能經過長時間而持續的耐久性優異的電致發光元件。然而，於專利文獻1中並未記載將此種結構的化合物用於有機薄膜電晶體中。
另一方面，即使於與有機半導體領域完全無關係的領域
中，亦存在使用具有萘并噻唑或萘并噁唑的化合物的例子。例如，於專利文獻2中記載了用萘并噁唑系螢光增白劑對高分子化合物進行染色的方法，記載了可使高分子化合物極其優美地以光學的方式增白。於專利文獻2中亦未記載將此種結構的化合物用於有機薄膜電晶體或其他有機半導體中。
另外，於非專利文獻1~非專利文獻3中，記載了具有
萘并噻唑或萘并噁唑結構，且具有甲基、乙基、甲基胺基作為其取代基的化合物，且記載了將其用於花青色素中間體等中。然而，於非專利文獻1~非專利文獻3中亦未記載將此種結構的化合物用於有機薄膜電晶體中。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平05-214335號公報
[專利文獻2]日本專利特公昭48-041118號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「烏克蘭化學雜誌(Ukrains'kii Khemichnii Zhurnal)」, 22, 772 (1956)
[非專利文獻2]「化學學會雜誌C輯：有機(Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic)」, (21), 2212-20 (1967)
[非專利文獻3]「應用化學雜誌(萊比錫)(Journal fuer für Praktische Chemie (Leipzig))」, 18, 292-6 (1962)
如專利文獻1中所記載，自先前便已知包含芳香族雜環的多環縮合化合物可用作有機EL元件材料。然而，用作有機EL元件材料者並不能說直接用作有機薄膜電晶體用半導體材料。其原因在於：於有機EL元件與有機薄膜電晶體中，對有機化合物所要求的特性不同。在有機EL元件中，通常需要在薄膜的膜厚方向(通常為數nm~數100nm)上傳輸電荷，相對於此，在有機薄膜電晶體中需要在薄膜面方向的電極間(通常為數μm~數100μm)長距離地傳輸電荷(載子)。因此，所要求的載子遷移率格外高。因此，有機薄膜電晶體用半導體材料要求分子的排列秩序高、結晶性高的有機化合物。而且，為了表現出高的載子遷移率，較佳的是π共軛平面相對於基板而言直立。另一方面，於有機EL元件中，為了提高發光效率而要求發光效率高、於面內的發光均一的
元件。通常情況下，結晶性高的有機化合物成為產生面內的電場強度不均一、發光不均一、發光淬滅(quench)等發光缺陷的原因，因此有機EL元件用材料期望使結晶性變低、非晶質性高的材料。因此，即使將構成有機EL元件材料的有機化合物直接轉用於有機半導體材料中，亦不能直接獲得良好的電晶體特性。
例如，本發明者等人嘗試將上述專利文獻1中應用於有
機EL元件中的具有萘并噁唑結構，且具有未經取代的苯基或經苯基取代的苯基、或經苯基取代的乙烯基作為其取代基的化合物實際應用於有機薄膜電晶體中，結果判明存在無法獲得充分的電晶體特性的問題。具體而言，根據本發明者等人的研究可知：將上述專利文獻中具體地記載了結構的化合物作為有機半導體材料而應用於有機薄膜電晶體中的情況下，無法獲得高的載子遷移率，且在反覆驅動的情況下，臨限電壓的變化變大。若臨限電壓的變化變大，則存在作為電晶體的可靠性降低，變得無法長時間使用的問題，此種反覆驅動後的臨限電壓變化是迄今為止所未知的問題。
因此，本發明者等人為了解決此種現有技術的課題而進
行了研究。本發明所欲解決的課題是提供載子遷移率高、反覆驅動後的臨限電壓變化小的有機薄膜電晶體。
為了解決上述課題而進行了銳意研究，結果本發明者等
人獲知：藉由於萘并噻唑或噁唑結構的化合物中導入可促進分子配向的特定結構、適宜長度的取代基，可獲得有利於載子傳輸的
薄膜。另外，本發明者等人發現於半導體活性層中使用有此種結構的萘并噻唑或噁唑衍生物的有機薄膜電晶體的反覆驅動後的臨限電壓變化亦小，從而完成本發明。
為了解決上述課題的具體手段的本發明具有以下的構成。[1]一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中包含下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物；
(於通式(1-1)及通式(1-2)中，X表示S原子或O原子；R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，R1~R6中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基)
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基；R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在L以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在L以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上；而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)[化2]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[2]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是上述R5及R6中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。
[3]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物是下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物；[化3]通式(2-1)
(於通式(2-1)中，R1~R4分別獨立表示氫原子或取代基，La及Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Ra及Rb所表示的經取代或未經取代的烷基，在La及Lb以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在La及Lb以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在La及Lb以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上；而且，Ra及Rb表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接的La或Lb為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)[化4]通式(2-2)
(於通式(2-2)中，R1~R4分別獨立表示氫原子或取代基，Lc及Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rc及Rd分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Rc及Rd所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lc及Ld以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在Lc及Ld以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在Lc及Ld以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上；而且，Rc及Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rc或Rd鄰接的Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)[化5]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[4]如[1]~[3]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(W)中，R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基(其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以上述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在L以上述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上；而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅
限於與R鄰接的L為上述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)。
[5]如[3]或[4]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，R1~R4分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷基、碳數為2~12的經取代或未經取代的炔基、碳數為2~12的經取代或未經取代的烯基、碳數為6~12的經取代或未經取代的芳基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷氧基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷硫基。
[6]如[3]~[5]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[7]如[3]~[6]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
[8]如[3]~[7]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為經取代或未經取代的烷基。
[9]如[3]~[8]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為直鏈烷基。
[10]一種化合物，其特徵在於：以下述通式(1-1')或通式(1-2')而表示；
(於通式(1-1')及通式(1-2')中，X表示S原子或O原子；R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，R1~R6中的至少1個是下述通式(W')所表示的取代基)-L-R 通式(W')
(於通式(W')中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~
通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基；R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以下述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在L以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上；而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通
式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[11]如[10]所述之化合物，其中，較佳的是上述R5及R6中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。
[12]如[10]所述之化合物，其中，較佳的是上述通式(1-1')及通式(1-2')所表示的化合物是下述通式(2-1')或通式(2-2')所表示的化合物；
(於通式(2-1')中，R1~R4分別獨立地表示氫原子或取代基，La及Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Ra及Rb所
表示的經取代或未經取代的烷基，在La及Lb以下述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在La及Lb以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上；而且，Ra及Rb表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接的La或Lb為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(2-2')中，R1~R4分別獨立地表示氫原子或取代基，Lc及Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rc及Rd分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Rc及Rd所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lc及Ld以下述通式(L-1)
或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在Lc及Ld以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上；而且，Rc及Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rc或Rd鄰接的Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[13]如[12]所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，R1~R4分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數為
1~12的經取代或未經取代的烷基、碳數為2~12的經取代或未經取代的炔基、碳數為2~12的經取代或未經取代的烯基、碳數為6~12的經取代或未經取代的芳基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷氧基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷硫基。
[14]如[12]或[13]所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[15]如[12]~[14]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
[16]如[12]~[15]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，Ra、Rb、Rc及Rd均為經取代或未經取代的烷基。
[17]如[12]~[16]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，Ra、Rb、Rc及Rd均為直鏈烷基。
[18]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於含有如[1]所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[19]一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於含有如[1]所述
之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[20]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[1]所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[21]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[1]所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
[22]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[1]所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
[23]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[1]所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
[24]如[22]或[23]所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其中，較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。
藉由本發明可提供載子遷移率高、反覆驅動後的臨限電壓變化小的有機薄膜電晶體。
11、31‧‧‧基板
12、15a、15b、32、34a、34b‧‧‧電極
13、33‧‧‧絕緣體層
14、35‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
圖1是表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。
圖2是表示在本發明的實施例中作為場效電晶體(field-effect
transistor，FET)特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。
圖3是化合物13的X射線結晶分析資料(單元晶格的圖)。
於以下中，對本發明加以詳細說明。以下所記載的構成要件的說明有時是基於代表性實施方式或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施方式。另外，於本說明書中，使用「~」而表示的數值範圍表示包含「~」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
於本發明中，於各通式的說明中並無特別區別地使用的情況下的氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。另外，構成取代基的原子表示亦包含其同位素。
[有機薄膜電晶體]
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於在半導體活性層中包含下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
(於通式(1-1)及通式(1-2)中，X表示S原子或O原子。
R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R6中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基。)
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在L以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在L以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上。而且，R表示經
取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
藉由此種構成，本發明的有機薄膜電晶體的載子遷移率高，反覆驅動後的臨限電壓變化小。
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物由於R1~R8中的至少1個具有上述通式(W)所表示的取代基，因此於材料
的溶液製程適合性及膜中的分子排列的觀點而言較佳，可獲得形成有利於載子傳輸的有機薄膜的半導體材料。藉此可獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體。另外，進一步可提高可應用於有機薄膜電晶體中的有機薄膜的製造效率，可抑制製造成本，薄膜的化學、物理穩定性亦提高。
另一方面，為了使反覆驅動後的臨限電壓變化小，需要有機半導體材料的化學穩定性(特別是耐空氣氧化性、氧化還原穩定性)、薄膜狀態的熱穩定性、難以進入空氣或水分的高的膜密度、電荷難以停留的缺陷少的膜質等。上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物滿足該些要求，因此認為反覆驅動後的臨限電壓變化小。亦即，反覆驅動後的臨限電壓變化小的本發明的有機薄膜電晶體的半導體活性層具有高的化學穩定性或膜密度等，即使經過長時間亦可作為電晶體而有效地發揮功能。
而且，教示在有機薄膜電晶體中使用日本專利特開平05-214335號公報、日本專利特公昭48-041118號公報、「烏克蘭化學雜誌(Ukrains'kii Khemichnii Zhurnal)」,22,772(1956)、「化學學會雜誌C輯：有機(Journal of the Chemical Society[Section]C：Organic)」,(21),2212-20(1967)、「應用化學雜誌(萊比錫)(Journal fuer Praktische Chemie(Leipzig))」,18,292-6(1962)中所記載的化合物的文字並未出現於該些各文獻中，而且，使用由上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的本發明的有機薄膜電晶體的載子遷移率高、反覆驅動後的臨限電壓變化小是無
法根據該些各文獻中所記載的化合物的特性而預測的性質不同的效果。
以下，對本發明的化合物或本發明的有機薄膜電晶體等的較佳形態加以說明。
<通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、通式(1-1')或通式(1-2')所表示的化合物>
對本發明的有機薄膜電晶體的半導體活性層中所含的上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物加以說明。
首先，本發明的化合物的特徵在於以下述通式(1-1')或通式(1-2')而表示。
(於通式(1-1')及通式(1-2')中，X表示S原子或O原子。R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R6中的至少1個是下述通式(W')所表示的取代基。)
-L-R 通式(W')
(於通式(W')中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以下述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在L以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上。而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)[化14]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
上述通式(1-1')或通式(1-2')所表示的本發明的化合物包含於本發明的有機薄膜電晶體中的後述的半導體活性層中。亦即，本發明的化合物可用作有機薄膜電晶體用材料。
上述通式(1-1')或通式(1-2')分別相當於在上述通式(1-1)或通式(1-2)中，上述通式(W)中，R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基(其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以(L-1)
或(L-4)~(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在(L-2)~(L-3)的情況下主鏈的碳數為2以上。而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)的情況。此種上述通式(1-1')或通式(1-2')所表示的化合物於上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物群組中為新穎的化合物。
上述通式(1-1')或通式(1-2')的較佳的範圍分別與後述的上述通式(1-1)或通式(1-2)的較佳的範圍相同。
因此，對上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的較佳的範圍加以說明。
(於通式(1-1)及通式(1-2)中，X表示S原子或O原子。R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R6中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基。)
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在L以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在L以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上。而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)[化16]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
於通式(1-1)或通式(1-2)中，R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R6中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基。
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物亦可具有上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基。
上述通式(1-1)或通式(1-2)的R1~R6可採用的取代基可列舉鹵素原子、烷基(包含環烷基、雙環烷基、三環烷基)、烯基(包含環烯基、雙環烯基)、炔基、芳基、雜環基(亦可稱為雜環
基(heterocyclic group))、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基(carbamoyloxy group)、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基(包含苯胺基)、銨基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、磺酸基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基(phosphinyl)、氧膦基氧基(phosphinyloxy)、氧膦基胺基、膦醯基(phosphono)、矽烷基、肼基(hydrazino group)、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸基(-OPO(OH)2)、硫酸基(-OSO3H)、其他公知的取代基。
該些中較佳的是鹵素原子、烷基及芳基，更佳的是氟原子、碳數為1~3的烷基、苯基。
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物中，R1~R6中的上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基的個數較佳的是0~4，更佳的是0~2，特佳的是0。
其次，對上述通式(W)所表示的取代基加以說明。在
通式(L-1)~通式(L-12)的說明中，所謂主鏈是指形成烷基的連續的C-C鍵中最長的部分，所謂主鏈的碳數是表示構成該主鏈的碳原子數。例如，在正己基中主鏈的碳數為6個，在異丁基中主鏈的碳數為3個，在第三丁基中主鏈的碳數為2個，在2-乙基
己基中主鏈的碳數為6個。
於上述通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)
的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在L以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在L以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上。而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況。
[化17]
通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。
於通式(L-1)~通式(L-12)中，*表示與上述通式(W)的R的鍵結位置。
在上述L形成使通式(L-1)~通式(L-12)的任意通
式所表示的2價連結基鍵結而成的連結基的情況下，通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基的鍵結數較佳的是2~4，更佳的是2或3。
特別是亦較佳的是於上述通式(L-10)~通式(L-12)中，於*與R之間進一步插入通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式，
上述L形成使通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的連結基。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)
及通式(L-12)中的取代基R'可列舉作為上述通式(1-1)或通式(1-2)的R1~R6所可採用的上述其他取代基而例示的取代基。
通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。
L較佳的是上述通式(L-1)~通式(L-6)、通式(L-10)、
通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，更佳的是通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，特佳的是上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，進一步特佳的是上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基，更進一步特佳的是上述通式(L-1)所表示的2價連結基。
於上述通式(W)中，R表示經取代或未經取代的烷基、
氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以上述通式(L-1)
而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在L以上述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在L以上述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上。
而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為上述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況。
在上述通式(W)中的R為經取代或未經取代的烷基的
情況下，L為上述通式(L-1)時的該烷基的主鏈的碳數為3以上，較佳的是碳數為3~12，自提高載子遷移率的觀點考慮更佳的是碳數為3~10。
在上述通式(W)中的R為經取代或未經取代的烷基的情況下，L為(L-2)或(L-3)時的該烷基的主鏈的碳數為2以上，較佳的是碳數為2~12，自提高載子遷移率的觀點考慮更佳的是碳數為3~10，自進一步提高載子遷移率的觀點考慮特佳的是碳數為4~9。
在上述通式(W)中的R為經取代或未經取代的烷基的情況下，L為(L-4)~(L-9)時的該烷基的主鏈的碳數為4以上，自提高載子遷移率的觀點考慮較佳的是碳數為5以上，自進一步提高載子遷移率的觀點考慮更佳的是碳數為6~12。
在上述通式(W)中的R為經取代或未經取代的烷基的情況下，L為(L-10)~(L-12)時的該烷基的主鏈的碳數為4以上，較佳的是碳數為4~12，自提高載子遷移率的觀點考慮更佳的是碳數為6~12。
另外，在L表示2個以上由通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基的情況下，上述R所表示的經取代或未經取代的烷基的主鏈的碳數的較佳的範圍由與R鄰接的通式(L-1)~通式(L-12)的種類而定。
於上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物在上述通式(W)所表示的基中包含烷基的情況下，L及R的合計的烷基的主鏈的碳數若為4以上，則載子遷移率變高。
R所可採用的烷基可為直鏈、分支、環狀的任意者，自提高載子遷移率的觀點考慮特佳的是直鏈烷基。在R為具有取代基的烷基的情況下，該取代基可列舉鹵素原子等，較佳的是氟原子。
另外，在R為具有氟原子的烷基的情況下，該烷基的氫原子亦可全部經氟原子取代而形成全氟烷基。
上述通式(W)中的R為氧乙烯基的重複數為2以上的
低聚氧乙烯基的情況下，R所表示的「低聚氧乙烯基」在本說明書中是指-(CH2CH2)vOY所表示的基(氧乙烯單元的重複數v表示2以上的整數，末端的Y表示氫原子或取代基)。另外，在低聚氧乙烯基的末端的Y為氫原子的情況下，成為羥基。氧乙烯單元的重複數v較佳的是2~4，更佳的是2~3。較佳的是低聚氧乙烯基的末端的羥基被密封，亦即Y表示取代基。在這種情況下，較佳的是羥基經碳數為1~3的烷基密封，亦即Y為碳數為1~3的烷基，更佳的是Y為甲基或乙基，特佳的是甲基。
在上述通式(W)中的R為矽原子數為2以上的低聚矽
氧烷基的情況下，矽氧烷單元的重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。而且，較佳的是於Si原子上鍵結有氫原子或烷基。於Si原子上鍵結有烷基的情況下，烷基的碳數較佳的是1~3，例如較佳的是鍵結有甲基或乙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基或氫原子。而且，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可全部相同亦可不同，較佳的是全部相同。
僅限於與R鄰接的L為上述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況，上述通式(W)中的R可採用經取代或未經取代的三烷基矽烷基。在上述通式(W)中的R為經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情況下，與Si原子鍵結的烷基的碳數較佳的是1~3，例如較佳的是鍵結有甲基或乙基或異丙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基。在R為具有取代基的三烷基矽烷基的情況下，該取代基並無特別限制。
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物中，R1
~R10中上述通式(W)所表示的取代基的個數較佳的是1~4，更佳的是1~2，特佳的是2。
於本發明中，於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，自
兼顧溶解性及載子遷移率的觀點考慮，較佳的是上述R5及R6中的至少1個為上述通式(W)所表示的取代基。另外，自兼顧溶解性及載子遷移率的觀點考慮，更佳的是R5及R6均經上述通式(W)所表示的取代基而取代。
作為上述通式(1-1)或通式(1-2)中的取代位置，該些位置
較佳的原因在於：自化合物的化學穩定性優異、最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能階、分子於膜中的填充(packing)的觀點考慮亦適宜。特別是於上述通式(1-1)或通式(1-2)中，藉由使R5及R6這2處為取代基，可獲得高的載子濃度。
於本發明中，自提高溶解度、提高載子遷移率的觀點考
慮，上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物較佳的是下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物。
(於通式(2-1)中，R1~R4分別獨立表示氫原子或取代基，La及Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽
氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Ra及Rb所表示的經取代或未經取代的烷基，在La及Lb以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在La及Lb以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在La及Lb以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上。而且，Ra及Rb表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接的La或Lb為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(2-2)中，R1~R4分別獨立地表示氫原子或取代基，Lc及Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rc及Rd分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽
氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Rc及Rd所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lc及Ld以下述通式(L-1)而表示的情況下主鏈的碳數為3以上，在Lc及Ld以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上，在Lc及Ld以下述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上。而且，Rc及Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rc或Rd鄰接的Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、
通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，R1~R4所表示的
取代基的較佳的範圍，與上述通式(1-1)或通式(1-2)中R1~R6所表示的上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基的較佳的範圍相同。
於上述通式(2-1)中，La及Lb的較佳的範圍與上述通式(W)中的L的較佳的範圍相同。而且，較佳的是La及Lb相互相同。
於上述通式(2-2)中，Lc及Ld的較佳的範圍與上述通式(W)中的L的較佳的範圍相同。而且，較佳的是Lc及Ld相互相同。
於上述通式(2-1)中，Ra及Rb的較佳的範圍與上述通式(W)中的L的較佳的範圍相同。而且，較佳的是Ra及Rb相互相同。
於上述通式(2-2)中，Rc及Rd的較佳的範圍與上述通式(W)中的L的較佳的範圍相同。
於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，較佳的是Ra、Rb、
Rc及Rd均為經取代或未經取代的烷基，更佳的是直鏈烷基(其中，Ra、Rb、Rc及Rd所表示的烷基的主鏈的碳數的範圍及較佳的範圍，與上述通式(W)中的R所表示的烷基的主鏈的碳數的範圍及較佳的範圍相同)。
於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，較佳的是La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2
價連結基鍵結而成的2價連結基，更佳的是均為均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，較佳的是Ra、Rb、
Rc及Rd表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基(其中，Ra、Rb、Rc及Rd所表示的經取代或未經取代的烷基，在La、Lb、Lc及Ld分別獨立地以上述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在上述通式(L-2)~通式(L-3)的情況下主鏈的碳數為2以上。而且，Ra、Rb、Rc及Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra、Rb、Rc或Rd鄰接的La、Lb、Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)。
亦即，上述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物較佳的是下述通式(2-1')或通式(2-2')所表示的化合物。另外，通式(2-1')或通式(2-2')中的各基的較佳的範圍與通式(2-1)或通式(2-2)中的各基的較佳的範圍相同。
[化21]通式(2-1')
(於通式(2-1')中，R1~R4分別獨立地表示氫原子或取代基，La及Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Ra及Rb所表示的經取代或未經取代的烷基，在La及Lb以下述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在La及Lb以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上。而且，Ra及Rb表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Ra或Rb鄰接的La或Lb為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
[化22]通式(2-2')
(於通式(2-2')中，R1~R4分別獨立地表示氫原子或取代基，Lc及Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上由下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rc及Rd分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Rc及Rd所表示的經取代或未經取代的烷基，在Lc及Ld以下述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在Lc及Ld以下述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上。而且，Rc及Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與Rc或Rd鄰接的Lc或Ld為下述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)[化23]
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與萘并噻唑、萘并噁唑骨架的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
以下，將上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的具體例表示於以下，但本發明中所可使用的通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物並不由該些具體例而限定性地解釋。
[化24]
[化25]
[化26]
[化30]
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的分子
量較佳的是3000以下，更佳的是2000以下，進一步更佳的是1000以下，特佳的是850以下。藉由將分子量設為上述上限值以下，可提高於溶劑中的溶解性，因此較佳。
另一方面，自薄膜的膜質穩定性的觀點考慮，分子量較佳的是400以上，更佳的是450以上，進一步更佳的是500以上。
上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物可藉由
將公知的反應組合而合成。例如，可參考日本專利特開2012-184218號等而合成。
於本發明的萘并噻唑環或萘并噁唑環形成反應中，可使用任意的反應條件。反應溶劑可使用任意的溶劑。而且，為了促進環形成反應，較佳的是使用酸或鹼，特佳的是使用鹼。最適合的反應條件因目標的萘并噻唑或萘并噁唑衍生物的結構而異，可參考上述文獻中所記載的具體的反應條件而設定。
具有各種取代基的合成中間體可將公知的反應組合而
合成。而且，各取代基可於任意的中間體的階段導入。於中間體的合成後，較佳的是進行利用管柱層析法(column chromatography)、再結晶等的純化，然後藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅僅可分離有機雜質，亦可將無機鹽或殘留溶劑等有效地除去。
<有機薄膜電晶體的結構>
本發明的有機薄膜電晶體包含含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的半導體活性層。
本發明的有機薄膜電晶體除了上述半導體活性層以外亦可進一步包含其他層。
本發明的有機薄膜電晶體較佳的是作為有機場效電晶體
(Field Effect Transistor，FET)而使用，更佳的是作為閘極-通道間絕緣的絕緣閘極型FET而使用。
以下，使用圖式對本發明的有機薄膜電晶體的較佳的結構的形態加以詳細說明，但本發明並不限定於該些形態。
(積層結構)
有機場效電晶體的積層結構並無特別限制，可設為公知的各種結構。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例可列舉於最下層的基板的上表面順次配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極的結構(底閘極-頂部接觸型)。於該結構中，最下層的基板的上表面的電極設於基板的一部分上，絕緣體層以於電極以外的部分與基板相接的方式進行配置。而且，於半導體活性層的上表面所設的2個電極相互隔離地進行配置。
將底閘極-頂部接觸型元件的構成表示於圖1中。圖1是表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。圖1的有機薄膜電晶體於最下層配置基板11，於其上表面的一部分設置電極12，進一步以覆蓋該電極12、且於電極12以外的部分與基板11相接的方式設有絕緣體層13。進一步於絕緣體層13的上表面設置半導體活性層14，於該上表面的一部分隔離地配置有2個電極15a與電極15b。
圖1中所示的有機薄膜電晶體中，電極12是閘極，電極15a與電極15b分別為汲極或源極。而且，圖1中所示的有機薄膜電
晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例可列舉底閘極-底部接觸型元件。
將底閘極-底部接觸型元件的構成示於圖2中。圖2是表示於本發明的實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。圖2的有機薄膜電晶體於最下層配置基板31，於其上表面的一部分設置電極32，進一步以覆蓋該電極32、且於電極32以外的部分與基板31相接的方式設有絕緣體層33。進一步於絕緣體層33的上表面設置半導體活性層35，電極34a與電極34b位於半導體活性層35的下部。
圖2中所示的有機薄膜電晶體中，電極32是閘極，電極34a與電極34b分別為汲極或源極。而且，圖2中所示的有機薄膜電晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
作為本發明的有機薄膜電晶體的結構，除此以外亦可較佳地使用使絕緣體、閘電極位於有機半導體層的上部的頂閘極-頂部接觸型元件或頂閘極-底部接觸型元件。
(厚度)
本發明的有機薄膜電晶體在需要設為更薄的電晶體的情況下，例如較佳的是將電晶體全體的厚度設為0.1μm~0.5μm。
(密封)
為了將有機薄膜電晶體元件自大氣或水分阻斷，提高有機薄膜電晶體元件的保存性，亦可藉由金屬密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、聚對二甲苯(parylene)等高分子材料、或低分子材料等對有機薄膜電晶體元件全體進行密封。
以下，對本發明的有機薄膜電晶體的各層的較佳的形態加以說明，但本發明並不限定於該些形態。
<基板>
(材料)
較佳的是本發明的有機薄膜電晶體包含基板。
上述基板的材料並無特別限制，可使用公知的材料，例如可列舉聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)等聚酯膜、環烯烴聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙酸纖維素(Triacetyl cellulose，TAC)膜、聚醯亞胺膜、及於極薄玻璃上貼合有該些聚合物膜者、陶瓷、矽、石英、玻璃等，較佳的是矽。
<電極>
(材料)
較佳的是本發明的有機薄膜電晶體包含電極。
上述電極的構成材料例如若為Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金屬材料或者該些的合金材料、或者碳材料、導電性高分子等已知的導電性材料，則可並無特別限制地使用。
(厚度)
電極的厚度並無特別限制，較佳的是設為10nm~50nm。
閘極寬度(或通道寬度)W與閘極長度(或通道長度)L並無特別限制，較佳的是該些的比W/L為10以上，更佳的是20以上。
<絕緣層>
(材料)
構成絕緣層的材料若獲得必要的絕緣效果則並無特別限制，例如可列舉二氧化矽、氮化矽、PTFE、CYTOP等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯酚樹脂系絕緣材料、聚對二甲苯樹脂系絕緣材料等。
絕緣層的上表面亦可進行表面處理，例如可較佳地使用藉由塗佈六甲基二矽氮烷(HMDS)或十八烷基三氯矽烷(OTS)而對二氧化矽表面進行了表面處理的絕緣層。
(厚度)
絕緣層的厚度並無特別限制，於要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為20nm~200nm，特佳的是設為50nm~200nm。
<半導體活性層>
(材料)
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於：上述半導體活性層包含上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
上述半導體活性層可為包含本發明的化合物的層，亦可為除了本發明的化合物以外進一步包含後述的聚合物黏合劑的層。而且，亦可包含成膜時的殘留溶劑。
上述半導體活性層中的上述聚合物黏合劑的含量並無特別限制，較佳的是於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
(厚度)
半導體活性層的厚度並無特別限制，在要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為10nm~200nm，特佳的是設為10nm~100nm。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體材料]
本發明亦有關於含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
(非發光性有機半導體元件)
另外，於本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」是表示並不以發光為目的之元件。非發光性有機半導體元件較佳的是使用具有薄膜的層結構的電子設備元件的非發光性有機半導體元件。非發光性有機半導體元件包含有機薄膜電晶體、有機光電轉換元件(光感測器用途的固體攝影元件、能量轉換用途的太陽電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機逆變器(inverter)、
資訊記錄元件等。有機光電轉換元件亦可於光感測器用途(固體攝影元件)、能量轉換用途(太陽電池)的任意者中使用。較佳的是有機光電轉換元件、有機薄膜電晶體，更佳的是有機薄膜電晶體。亦即，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料較佳的是如上所述的有機薄膜電晶體用材料。
(有機半導體材料)
於本說明書中，所謂「有機半導體材料」是指顯示出半導體特性的有機材料。與包含無機材料的半導體同樣地具有將電洞作為載子而進行傳導的p型(電洞(hole)傳輸性)有機半導體、將電子作為載子而進行傳導的n型(電子傳輸性)有機半導體。
本發明的化合物可用作p型有機半導體材料、n型有機半導體材料的任意者，更佳的是用作p型。有機半導體中的載子的流動容易性以載子遷移率μ而表示。較佳的是載子遷移率μ高者，較佳的是1×10-2cm2/Vs以上，更佳的是5×10-2cm2/Vs以上，特佳的是1×10-1cm2/Vs以上，進一步特佳的是5×10-1cm2/Vs以上，更進一步特佳的是1cm2/Vs以上。載子遷移率μ可藉由製作場效電晶體(FET)元件時的特性或飛行時間測量(time of flight，TOF)法而求出。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜]
(材料)
本發明亦有關於含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦較佳的是含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、且不含聚合物黏合劑的形態。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦可含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
上述聚合物黏合劑可列舉聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯
(polyarylate)、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物、及該些的共聚物、聚乙烯咔唑、聚矽烷等光電導性(photoconductivity)聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔(polyparaphenylene vinylene)等導電性聚合物、半導體聚合物。
上述聚合物黏合劑可單獨使用，或者亦可多種併用。
而且，有機半導體材料與上述聚合物黏合劑可均一地混合，亦可一部分或全部相分離，自電荷遷移率的觀點考慮，於膜中於膜厚方向上有機半導體與黏合劑相分離的結構，由於黏合劑並不妨礙有機半導體的電荷遷移而最佳。
若考慮薄膜的機械強度，則較佳的是玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑；若考慮電荷遷移率，則較佳的是不含極性基的結構的聚合物黏合劑或光電導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物黏合劑的使用量並無特別限制，於本發明的非發光性
有機半導體元件用有機半導體薄膜中較佳的是於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
另外，於本發明中，藉由使化合物採用上述結構，可獲
得膜質良好的有機薄膜。具體而言，本發明中所得的化合物的結晶性良好，因此可獲得充分的膜厚，所得的本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜成為品質良好者。
(成膜方法)
將本發明的化合物成膜於基板上的方法可為任意的方法。
於成膜時，可對基板進行加熱或冷卻，亦可藉由使基板的溫度變化而控制膜質或分子於膜中的填充。基板的溫度並無特別限制，較佳的是於0℃至200℃之間，更佳的是於15℃~100℃之間，特佳的是於20℃~95℃之間。
於基板上使本發明的化合物成膜時，可藉由真空製程或溶液製程而成膜，任意者均較佳。
利用真空製程的成膜的具體例可列舉真空蒸鍍法、濺鍍
法、離子鍍法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相沈積法或電漿聚合等化學氣相蒸鍍(Chemical Vapor Deposition，CVD)法，特佳的是使用真空蒸鍍法。
所謂利用溶液製程的成膜，此處是指使其溶解於可溶解
有機化合物的溶劑中，使用該溶液而進行成膜的方法。具體而言
可使用澆鑄法、浸塗法、模塗佈機法、輥塗機法、棒式塗佈機法、旋塗法等塗佈法、噴墨法、絲網印刷法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法等各種印刷法、Langmuir-Blodgett(LB)法等通常的方法，特佳的是使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。而且，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜含有聚合物黏合劑的情況下，較佳的是使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成。
以下，對可於利用溶液製程的成膜中所使用的本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液加以說明。
[非發光性有機半導體元件用塗佈溶液]
本發明亦有關於含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。
於使用溶液製程而於基板上成膜的情況下，可使形成層的材料溶解或分散於適當的有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、乙基苯、十氫萘(decalin)、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵化烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙
醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮等醯胺、醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。溶劑可單獨使用，亦可多種組合使用。
該些中較佳的是烴系溶劑、鹵化烴系溶劑或醚系溶劑，更佳的是甲苯、二甲苯、均三甲苯、萘滿、二氯苯或苯甲醚，特佳的是甲苯、二甲苯、萘滿、苯甲醚。該塗佈液中的通式(1-1')或通式(1-2')所表示的化合物的濃度較佳的是0.1質量%~80質量%，更佳的是0.1質量%~10質量%，特佳的是0.5重量%~10重量%，藉此可形成任意厚度的膜。
為了藉由溶液製程而進行成膜，必須於上述所列舉的溶
劑等中溶解材料，但僅僅溶解並不夠。通常情況下，即使是藉由真空製程而進行成膜的材料，亦可某種程度地溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，使材料溶解於溶劑中而進行塗佈後，存在溶劑蒸發而形成薄膜的過程，不適於溶液製程成膜的材料多為結晶性高者，因此於該過程中不適宜地結晶化(凝聚)而難以形成良好的薄膜。通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物於難以產生此種結晶化(凝聚)的方面而言亦優異。
本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液包含上
述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物、且不含聚合物黏合
劑的形態亦較佳。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可含有上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。在這種情況下，可使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於上述適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。聚合物黏合劑可選自上述聚合物黏合劑。
[實施例]
以下列舉實施例與比較例對本發明的特徵加以更具體的說明。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明的主旨則可適宜變更。因此，本發明的範圍並不由以下所示之具體例而限定性地解釋。
[實施例1]
<合成例1>化合物13的合成
依照以下流程中所示的具體的合成順序而合成作為通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物的化合物13。
(化合物13a的合成)
於1,5-二胺基萘(10g)的THF溶液(200ml)中，於冰冷下滴加苯甲醯基異硫氰酸酯(23g)的THF溶液(100ml)，進行1小時的攪拌。於減壓下濃縮反應液，對所得的粗結晶進行再結晶，藉此獲得化合物13a(30.3g)。
(化合物13b的合成)
於化合物13a(25.3g)、氫氧化鈉(62.6g)中加入甲醇(380ml)及水(95ml)，於室溫下進行12小時的攪拌。於減壓下濃縮反應液，藉由甲醇清洗濃縮殘渣，藉此獲得化合物13b(10.1g)。
(化合物13c的合成)
於化合物13b(10g)的氯仿溶液(70ml)中於冰冷下滴加溴(3.7ml)，於加熱回流下進行3小時的攪拌。對所析出的固體進行過濾，用氯仿加以清洗後，進一步用亞硫酸氫鈉水溶液加以清洗，藉此獲得化合物13c(9.1g)。
(化合物13d的合成)
將溴化銅(II)(7.9g)於100℃下進行1小時攪拌後，於室溫下加入乙腈(220ml)及聚乙二醇200(7.3g)而進行30分鐘的攪拌。於其中滴加亞硝酸異戊酯(3.0ml)後，滴加化合物13c(2g)的N,N-二甲基乙醯胺溶液(200ml)而進行2小時的攪拌。將反應液注加至1N鹽酸水溶液中，對固體進行過濾。將濾取物溶解於氯仿中，進行矽藻土過濾後，於減壓下濃縮濾液。對濃縮
殘渣進行矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物13d(1.9g)。
(化合物13的合成)
於化合物13d(1.2g)、4-戊基苯基硼酸(1.7g)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(SPhos)(0.3g)、磷酸鉀(3.2g)中加入THF(400ml)及水(80m1)，於其中添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)(0.27g)後，在氮氣環境下一面加熱回流一面進行3小時的攪拌。對反應液進行矽藻土過濾，進行分液操作。將有機層以食鹽水加以清洗，用硫酸鎂加以乾燥後，於減壓下進行濃縮。將所得的粗結晶以THF/乙醇反覆進行再結晶而獲得化合物13(0.95g)。另外，所得的化合物的鑑定是藉由元素分析、NMR及MASS光譜而進行。以下表示藉由1H-NMR對化合物13的結構進行鑑定的結果。
d-CDCl3：8.92(2H),8.18-8.10(3H),7.38-7.32(3H),2.75-2.68(4H),1.76-1.68(4H),1.46-1.30(8H),0.99-0.90(6H)
使用化合物13的昇華純化後的結晶而進行單晶X射線結構分析，將所得的X射線結晶分析資料(單元晶格的圖)表示於圖3中。
其他通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物亦與化合物13同樣地合成。
以下表示藉由1H-NMR而鑑定化合物1A的結構的結果。
d-CDCl3：8.80-8.72(2H),8.08-8.02(2H),2.02-1.92(4H),1.51-1.25(12H),0.99-0.90(6H)
依照各文獻中記載的方法而合成比較元件的半導體活性層(有機半導體層)中所使用的比較化合物1~比較化合物5。以下表示比較化合物1~比較化合物5的結構。
<元件製作、評價>
元件製作中所使用的材料均進行昇華純化，藉由高效液相層析法(東曹(Tosoh)TSKgel ODS-100Z)而確認純度(254nm的吸收強度面積比)為99.5%以上。
[實施例2]
<藉由化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)>
將使本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)
加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃的FET特性測定用基板上，藉此而形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，獲得FET特性測定用的實施例1的有機薄膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用源極及汲電極配置為梳型的鉻/金(閘極寬度W=100mm、閘極長度L=100μm)、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜的底閘極-底部接觸結構的矽基板(於圖2中表示結構的概略圖)。
實施例2的有機薄膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司(Vector Semiconductor Co.,Ltd.)製造，AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)公司製造，4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨限電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果表示於下述表1中。
(a)載子遷移率
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於20V~-100V的範圍內變化，使用表示汲極電流Id的式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長度、W為閘極寬度、Ci為絕緣層的每單位面積的電容、Vg為閘極電壓、Vth為臨限電壓)而算出載子遷移率μ。另外，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，特性過低，因此並不進行後文的(b)反覆驅動後的臨限電壓變化的評價。
(b)反覆驅動後的臨限電壓變化
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於+20V~-100V的範圍反覆100次而進行與(a)同樣的測定，藉由以下3個階段評價反覆驅動前的臨限電壓V前與反覆驅動後的臨限電壓V後的差(| V後-V前 |)。其值越小則元件的反覆驅動穩定性越高而較佳。於實用上而言，較佳的是反覆驅動後的臨限電壓變化為A評價。
A：| V後-V前 |≦5V
B：5V<| V後-V前 |≦10V
C：| V後-V前 |>10V
根據上述表1可知：使用本發明的化合物的有機薄膜電
晶體元件的載子遷移率高，反覆驅動後的臨限電壓變化小。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物2、比較化合物4、比較化合物5的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。使用比較化合物1~比較化合物3、比較化合物5的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨限電壓變化大。
[實施例3]
<與黏合劑一同使用化合物而形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)、PαMS(聚(α-甲基苯乙烯、Mw=300,000)、阿爾多里奇(Aldrich)公司製造)1mg、甲苯(1mL)加以混合，加熱至100℃而成者作為塗佈溶液，除此以外與實施例1同樣地進行而製作FET特性測定用有機薄膜電晶體元件，進行與實施例2同樣的評價。
將所得的結果表示於下述表2中。
根據上述表2可知：與黏合劑一同使用本發明的化合物
而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高，反覆驅動後的臨限電壓變化小。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，與黏合劑一同使用比較化合物1~比較化合物5而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。與黏合劑一同使用比較化合物1、比較化合物2而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨限電壓變化大。
另外，關於對實施例3中所得的各有機薄膜電晶體元
件，進行光學顯微鏡觀察，結果可知使用PαMS作為黏合劑的薄膜均是膜的平滑性、均一性非常高。
根據以上可知：於比較元件中以黏合劑與比較化合物的
複合系統形成半導體活性層的情況下，載子遷移率變得非常低，相對於此，於本發明的有機薄膜電晶體元件中，於與黏合劑一同使用本發明的化合物而形成半導體活性層的情況下，可獲得顯示出良好的載子遷移率，反覆驅動後的臨限電壓變化小、膜的平滑性、均一性非常高的元件。
[實施例4]
<形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用包含SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜的矽晶圓，藉由辛基三氯矽烷進行表面處理。
將使本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃的經辛基矽烷表面處理的矽晶圓上，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
進一步使用遮罩於該薄膜表面蒸鍍金，藉此製作源極及汲極電極，獲得閘極寬度W=5mm、閘極長度L=80μm的底閘極-頂部接觸結構的有機薄膜電晶體元件(於圖1中表示結構的概略圖)。
實施例4的有機薄膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造，AX-2000)的半導體參數分析
儀(安捷倫公司製造，4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨限電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果表示於下述表3中。
根據上述表3可知：使用本發明的化合物的有機薄膜電
晶體元件的載子遷移率高，反覆驅動後的臨限電壓變化小。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物4、比較化合物5的有機薄膜電晶
體元件的載子遷移率低。使用比較化合物1~比較化合物3的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨限電壓變化大。
11‧‧‧基板
12、15a、15b‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
Claims (24)
- 一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中包含下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物；
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，上述R5及R6中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物是下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物；
- 如申請專利範圍第1項或第3項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(W)中，R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或經取代或未經取代的三烷基矽烷基(其中，R所表示的經取代或未經取代的烷基，在L以上述通式(L-1)或通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下主鏈的碳數為4以上，在L以上述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下主鏈的碳數為2以上；而且，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基僅限於與R鄰接的L為上述通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)。
- 如申請專利範圍第3項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，R1~R4分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷基、碳數為2~12的經取代或未經取代的炔基、碳數為2~12的經取代或未經取代的烯基、碳數為6~12的經取代或未經取代的芳基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷氧基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷硫基。
- 如申請專利範圍第3項或第5項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
- 如申請專利範圍第3項或第5項所述之有機薄膜電晶體， 其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
- 如申請專利範圍第3項或第5項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為經取代或未經取代的烷基。
- 如申請專利範圍第3項或第5項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為直鏈烷基。
- 一種化合物，其特徵在於：以下述通式(1-1')或通式(1-2')而表示；
- 如申請專利範圍第10項所述之化合物，其中，上述R5及R6中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。
- 如申請專利範圍第10項所述之化合物，其中，上述通式(1-1')及通式(1-2')所表示的化合物是下述通式(2-1')或通式(2-2')所表示的化合物；通式(2-1')
- 如申請專利範圍第12項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，R1~R4分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷基、碳數為2~12的經取代或未經取代的炔基、碳數為2~12的經取代或未經取代的烯基、碳數為6~12的經取代或未經取代的芳基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷氧基、碳數為1~12的經取代或未經取代的烷硫基。
- 如申請專利範圍第12項或第13項所述之化合物，其中， 於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
- 如申請專利範圍第12項或第13項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
- 如申請專利範圍第12項或第13項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，Ra、Rb、Rc及Rd均為經取代或未經取代的烷基。
- 如申請專利範圍第12項或第13項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1')或通式(2-2')中，Ra、Rb、Rc及Rd均為直鏈烷基。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於含有如申請專利範圍第1項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於含有如申請專利範圍第1項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如申請專利範圍第1項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含 有如申請專利範圍第1項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如申請專利範圍第1項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如申請專利範圍第1項所述之上述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
- 如申請專利範圍第22項或第23項所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其中，藉由溶液塗佈法而製作。
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