TWI572670B - 樹枝狀水性聚胺酯組成物及包含該聚胺酯之薄膜 - Google Patents

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樹枝狀水性聚胺酯組成物及包含該聚胺酯之薄膜
本發明係關於一種聚胺酯及包含該聚胺酯之薄膜，特別是關於一種樹枝狀水性聚胺酯及包含該聚胺酯之薄膜。
聚胺酯(polyurethane)具有良好的加工物性，可被應用於纖維加工改善手感、人工皮革、防水透溼、印花接著、紡織品的柔軟加工、防縮加工、抗靜電加工，以及高分子材料、陶瓷材料與金屬材料表面或兩異質材料界面上的黏合劑等方面，廣泛被人們使用在各種領域上，是相當重要之高分子材料。在聚氨酯的製程中，需要使用大量有機溶劑，此類型聚氨酯產品含有揮發性有機化合物(Volatile Organic Compounds；VOCs)的問題，在環保意識備受關注的情況下，使得以水替代有機溶劑的水性聚胺酯(Waterborne Polyurethane)受到矚目，但水性聚胺酯的許多性質不如溶劑型聚氨酯，期望藉由複合材料、分子設計來改善特性，但是分散性仍面臨考驗。
通常聚胺酯本身屬於油性，不容易安定且均勻分散於水中，聚胺酯水性化的方法，通常例如外部乳化法及內部乳化法。外部乳化法，例如額外添加乳化劑或界面活性劑，降低聚胺酯與水的表面張力，使聚胺 酯能均勻分散在水中。另一方面，內部乳化法，例如在合成聚胺酯的過程中，選擇具有親水性的反應性單體或於主要結構內導入離子性基團，使其能分散於水中，所以依據導入的基團，水性聚胺酯可分為陽離子型、陰離子型及非離子型。
樹枝狀高分子(Dendrimer)係具有三度空間樹枝狀和球狀之結構體，與一般高分子比較，具有低黏度、高溶解性、可混和性及高反應性等特色，同時，其體積和型態還可以在合成過程中進行專一性的控制。例如，設計出具有巨大內部疏水空間(hydrophobic void space)，而表面卻是親水性質的樹枝狀聚合物。傳統線性高分子，在長鏈兩端只有兩個末端官能基，若想藉由修飾末端官能基來改變特性的效果有限。而樹狀高分子在末端擁有大量的官能基，因此修飾部份末端官能基就能使分子特性及物性達到明顯的改變，同時玻璃轉移溫度也會受到改變。
因此，由於樹枝狀高分子具有上述優點，藉由分子結構的設計，利用樹枝狀多元醇形成聚胺酯的方式，期望改善聚胺酯的水溶性、熱穩定性、黏著性、成膜性等的特性。
鑒於上述之發明背景，為了符合產業上之要求，本發明之目的之一在於提供一種樹枝狀水性聚胺酯組成物及包含該聚胺酯之薄膜，藉由組成物中包含特定量的具有特定範圍內的平均粒徑之樹枝狀水性聚胺酯，可改善水溶性、熱穩定性、黏著性、成膜性等的特性。再者，使用該樹枝狀水性聚胺酯組成物，製作薄膜時，可賦予薄膜良好的透明性、熱穩定性、黏著性、機械特性等。
為了達到上述目的，根據本發明的一實施態樣，提供一種樹枝狀水性聚胺酯組成物包括：含有異氰酸酯基之第一單體、含有2個或2個以上羥基的第二單體、含有羧基及羥基的第三單體及3級胺聚合所得之樹枝狀水性聚胺酯；其中該第一單體具有一般式OCN-R1-NCO所示的構造，該第二單體包括一樹枝狀多元醇以及具有一般式HO-R2-OH所示的構造之二元醇，該第三單體具有一般式HO-R3-OH所示的構造，其中R3含有羧基，該樹枝狀水性聚胺酯包括下述化學式所示的構造(D1)或(D2)。
或
其中Hn1~Hn18表示鍵結於末端氧原子的氫原子，下標n1~n18表示氫原子的編號，不是氫原子的數目，而且Hn1~Hn18中有3~8個被R*所示的基團取代，R*具有下述式所示的構造：，其中x/y為0.1~10。
於一實施例，R1為選自碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團。
於一實施例，R2為選自碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團。
於另一實施例，該第二單體包括乙二醇、二乙二醇、丁二醇、戊二醇、新戊二醇或己二醇。
於一實施例，R3為選自含有羧基之碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、含有羧基之碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團。
再者，於一實施例，該第一單體為異佛酮二異氰酸酯；該第二單體包括聚四氫呋喃及樹枝狀多元醇；該第三單體為2,2-雙(羥基甲基)丙酸；該3級胺為三乙基胺；該樹枝狀多元醇具有以下化學式所示的構造：
於一實施例，該第二單體更包含聚酯多元醇或聚醚多元醇。於一實施例，該聚酯多元醇為己二酸與選自乙二醇、二乙二醇、丁二醇、戊二醇、新戊二醇及己二醇所成群的二醇或其組合聚合反應而得，具有500~3000的重量平均分子量。於一實施例，該聚醚多元醇為具有1000~3000的重量平均分子量之聚四亞甲基醚二醇、聚丙二醇或聚乙二醇。
於一實施例，樹枝狀水性聚胺酯組成物中，對該樹枝狀水性聚胺酯100重量%而言，包含0.3~2.1重量%的該樹枝狀多元醇。更理想為樹枝狀水性聚胺酯組成物中，對該樹枝狀水性聚胺酯100重量%而言，包含0.6~2.0重量%的該樹枝狀多元醇，此時該樹枝狀水性聚胺酯，其25℃下的黏度為0.2~2100Pa．s，重量平均分子量為180000~260000。上述樹枝狀水 性聚胺酯組成物具有網狀構造，平均粒徑為50~150nm較理想。
再者，根據本發明另一實施態樣，提供一種薄膜，其係使用上述本發明的樹枝狀水性聚胺酯組成物所構成的薄膜。
根據本發明，可提供樹枝狀水性聚胺酯組成物及包含該聚胺酯之薄膜，藉由組成物中包含特定量的具有特定範圍內的平均粒徑之樹枝狀水性聚胺酯，可改善水溶性、熱穩定性、黏著性、成膜性等的特性。再者，使用該樹枝狀水性聚胺酯組成物，製作薄膜時，可賦予薄膜良好的透明性、熱穩定性、黏著性、機械特性等。
圖1係表示樹枝狀水性聚胺酯的製備流程圖。
圖2係表示不同樹枝狀多元醇的比例下聚合所得之本發明的樹枝狀水性聚胺酯的黏度分佈圖。
圖3係表示不同樹枝狀多元醇的比例下聚合所得之本發明的樹枝狀水性聚胺酯的平均粒徑分佈圖。
有關本發明之前述及其他技術內容、特點與功效，在以下配合參考圖式之一較佳實施例的詳細說明中，將可清楚的呈現。為了能徹底地瞭解本發明，將在下列的描述中提出詳盡的步驟及其組成。顯然地，本發明的施行並未限定於該領域之技藝者所熟習的特殊細節。另一方面，眾所周知的組成或步驟並未描述於細節中，以避免造成本發明不必要之限制。本發明的較佳實施例會詳細描述如下，然而除了這些詳細描述之外， 本發明還可以廣泛地施行在其他的實施例中，且本發明的範圍不受限定，其以之後的專利範圍為準。
根據本發明的一實施態樣，揭露一種樹枝狀水性聚胺酯組成物包括：含有異氰酸酯基之第一單體、含有2個或2個以上羥基的第二單體、含有羧基及羥基的第三單體及3級胺聚合所得之樹枝狀水性聚胺酯；其中該第一單體具有一般式OCN-R1-NCO所示的構造，該第二單體包括一樹枝狀多元醇以及具有一般式HO-R2-OH所示的構造之二元醇，該第三單體具有一般式HO-R3-OH所示的構造，其中R3含有羧基，該樹枝狀水性聚胺酯包括上述化學式所示的構造(D1)或(D2)。
其中Hn1~Hn18表示鍵結於末端氧原子的氫原子，下標n1~n18表示氫原子的編號，不是氫原子的數目，而且Hn1~Hn18中有3~8個被R*所示的基團取代，R*具有下述式所示的構造：，其中x/y為0.1~10。
其中，x/y為0.25~7較理想，可具有更良好的水溶性。
其中，R1可為選自碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團，例如伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基等的直鏈狀伸烷基；伸異丙基、伸異丁基、伸異戊基等的支鏈狀伸烷基；伸環戊基、伸環己基、甲基伸環己基、三甲基伸環己基等的 伸環烷基等。
於一實施例，R2為選自碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團，例如伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基等的直鏈狀伸烷基；伸異丙基、伸異丁基、伸異戊基等的支鏈狀伸烷基；伸環戊基、伸環己基、甲基伸環己基、三甲基伸環己基等的伸環烷基等。
於另一實施例，該第二單體包括乙二醇、二乙二醇、丁二醇、戊二醇、新戊二醇或己二醇。
於一實施例，R3為選自含有羧基之碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、含有羧基之碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團，例如伸乙基羧基、伸丙基羧基、伸丁基羧基、伸戊基羧基等的直鏈狀伸烷基羧基；伸異丙基羧基、伸異丁基羧基、伸異戊基羧基等的支鏈狀伸烷基羧基；伸環戊基羧基、伸環己基羧基、甲基伸環己基羧基、三甲基伸環己基羧基等的伸環烷基羧基等。
再者，於一實施例，該第一單體為異佛酮二異氰酸酯；該第二單體為聚四氫呋喃及樹枝狀多元醇；該第三單體為2,2-雙(羥基甲基)丙酸；該3級胺為三乙基胺；該樹枝狀多元醇具有以下化學式所示的構造：
上述第二單體，可更包含聚酯多元醇或聚醚多元醇。聚酯多元醇可為己二酸與選自乙二醇、二乙二醇、丁二醇、戊二醇、新戊二醇及己二醇所成群的二醇或其組合聚合反應而得，具有500~3000的重量平均分子量。聚醚多元醇可為具有1000~3000的重量平均分子量之聚四亞甲基醚二醇、聚丙二醇或聚乙二醇。
本發明的樹枝狀水性聚胺酯組成物中，對該樹枝狀水性聚胺酯100重量%而言，包含0.3~2.1重量%的該樹枝狀多元醇。更理想為樹枝狀水性聚胺酯組成物中，對該樹枝狀水性聚胺酯100重量%而言，包含0.6~2.0重量%的該樹枝狀多元醇，此時該樹枝狀水性聚胺酯，其25℃下的黏度為0.2~2100Pa．s，重量平均分子量為180000~260000。上述樹枝狀水性聚胺酯組成物具有網狀構造，平均粒徑為50~150nm較理想。
再者，根據本發明另一實施態樣，揭露一種薄膜，其係使用上述本發明的樹枝狀水性聚胺酯組成物所構成的薄膜。
以下，利用實施例更具體地說明本發明，但本發明不限於以下的實施例。
實施例1：樹枝狀水性聚胺酯組成物的製備
樹枝狀水性聚胺酯的製備流程如圖1所示。將異佛酮二異氰酸酯(Isophorone diisocyanate(IPDI))、聚四氫呋喃(Polytetrahydrofuran(PTMG)；分子量2000)及2,2-雙(羥基甲基)丙酸(2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid(DMPA))置於設定為70℃之真空烘箱除水12小時，本實施例所使用的溶劑Acetone須事先以分子篩處裡以降低其含水量。反應物的當量比如表1所示，依照表1之比例秤取PTMG與DMPA置於雙頸瓶中均勻混和，溫度設定於120℃，抽真空除水2小時，接著降溫至70℃，於氮氣環境下加入丙酮15mL，升溫至80℃，加入部分IPDI進行反應，經過4小時，加入樹枝狀多元醇(Dendrimer；Boltorn H20或P500，圖1所示的樹枝狀多元醇為P500)，經過半小時加入剩餘比例之IPDI繼續進行反應，待反應完成。加入丙酮5ml，降溫至50℃，加入TEA攪拌1hr。另架設冰浴，將上述合成之樹枝狀水性PU預聚物，加入去離子水與擴鏈劑EDA攪拌1小時形成樹枝狀水性PU分散液(樹枝狀水性聚胺酯組成物)，其固體成分濃度為30重量%。
PTMG：聚四氫呋喃
DMPA：2,2-雙(羥基甲基)丙酸
IPDI：異佛酮二異氰酸酯
TEA：三乙基胺
EDA：乙二胺(ethylenediamine)
Dendrimer：Boltorn H20(從Perstorp公司取得)
將所得之樹枝狀水性聚胺酯組成物，進行黏度、平均粒徑、玻璃轉化溫度(Tg)、GPC、DSC、TGA、UV/VIS穿透率測定等的各種特性測試。
圖2係表示不同樹枝狀多元醇的比例下聚合所得之本發明的樹枝狀水性聚胺酯的黏度分佈圖。圖3係表示不同樹枝狀多元醇的比例下聚合所得之本發明的樹枝狀水性聚胺酯的平均粒徑分佈圖。
實施例2：薄膜的製作
將製備之樹枝狀水性聚氨酯分散液(Dendrimer比例0%、0.3%、0.6%、0.9%、1.2%、1.5%、1.8%、2.1%量)取固定重量(其固體成分濃度為30重量%)，置於10cm×10cm之鐵氟龍器皿內放置室溫48小時。再將上述之樣品放置真空烘箱80℃，待其乾燥後即為樹枝狀水性聚氨酯薄膜，其厚度為0.8mm。將所得之薄膜進行拉伸測試及穿透率測試，發現樹枝狀水性聚氨酯的比例越高，抗拉強度提高，但伸長率降低，穿透率則保持約90%的程度，不因為添加樹枝狀水性聚氨酯的比例而有太多的變化。
根據本發明，可提供樹枝狀水性聚胺酯組成物及包含該聚胺酯之薄膜，藉由組成物中包含特定量的具有特定範圍內的平均粒徑之樹枝狀水性聚胺酯，可改善水溶性、熱穩定性、黏著性、成膜性等的特性。再者，使用該樹枝狀水性聚胺酯組成物，製作薄膜時，可賦予薄膜良好的透明性、熱穩定性、黏著性、機械特性等。
以上雖以特定實施例說明本發明，但並不因此限定本發明之範圍，只要不脫離本發明之要旨，熟悉本技藝者瞭解在不脫離本發明的意圖及範圍下可進行各種變形或變更。另外本發明的任一實施例或申請專利範圍不須達成本發明所揭露之全部目的或優點或特點。此外，摘要部分和標題僅是用來輔助專利文件搜尋之用，並非用來限制本發明之權利範圍。

Claims (16)

  1. 一種樹枝狀水性聚胺酯組成物，包括：含有異氰酸酯基之第一單體、含有2個或2個以上羥基的第二單體、含有羧基及羥基的第三單體及3級胺聚合所得之樹枝狀水性聚胺酯；其中該第一單體具有一般式OCN-R1-NCO所示的構造，該第二單體包括一樹枝狀多元醇以及具有一般式HO-R2-OH所示的構造之二元醇，對該樹枝狀水性聚胺酯100重量%而言，包含0.3~2.1重量%的該樹枝狀多元醇，該第三單體具有一般式HO-R3-OH所示的構造，其中R3含有羧基，該樹枝狀水性聚胺酯包括下述化學式所示的構造： 其中Hn1~Hn18表示鍵結於末端氧原子的氫原子，下標n1~n18表示氫原子的編號，不是氫原子的數目，而且Hn1~Hn18中有3~8個被R*所示的基團取代，R*具有下述式所示的構造：，其中x/y為0.1~10；R1為2價烴基；R2為2價烴基。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中R1為選自碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團。
  3. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中R2為選自碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團。
  4. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該第二單體包括乙二醇、二乙二醇、丁二醇、戊二醇、新戊二醇或己二醇。
  5. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中R3為選自含有羧基之碳數2~16的直鏈狀或支鏈狀伸烷基、含有羧基之碳數3~12的伸環烷基所成群或其組合的2價基團。
  6. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該第一單體為異佛酮二異氰酸酯。
  7. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該第二單體包括聚四氫呋喃。
  8. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該第三單體為2.2-雙(羥基甲基)丙酸。
  9. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該3級胺為三乙基胺。
  10. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該樹枝狀多元醇具有以下化學式所示的構造：
  11. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該第二單體更包含聚酯多元醇或聚醚多元醇。
  12. 根據申請專利範圍第11項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該聚酯多元醇為己二酸與選自乙二醇、二乙二醇、丁二醇、戊二醇、新戊二醇及己二醇所成群的二醇或其組合聚合反應而得，具有500~3000的重量平均分子量。
  13. 根據申請專利範圍第11項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該聚醚多元醇為具有1000~3000的重量平均分子量之聚四亞甲基醚二醇、聚丙二醇或聚乙二醇。
  14. 根據申請專利範圍第1項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中對該樹枝狀水性聚胺酯100重量%而言，包含0.6~2.0重量%的該樹枝狀多元醇，此時該樹枝狀水性聚胺酯，其25℃下的黏度為0.2~2100Pa‧s，重量平均分子量為180000~260000。
  15. 根據申請專利範圍第14項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物，其中該樹枝狀水性聚胺酯組成物具有網狀構造，平均粒徑為50~150nm。
  16. 一種薄膜，其係由根據申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述之樹枝狀水性聚胺酯組成物所構成。
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