TWI534134B - 聚合性化合物 - Google Patents

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Description

聚合性化合物
本發明是有關於一種具有環己基二苯基骨架的聚合性化合物、包含該聚合性化合物的組成物、由該組成物獲得的聚合物、及其用途。
已知在液晶組成物中添加有聚合性化合物的液晶顯示元件。例如，高分子穩定配向(Polymer Sustained Alignment，PSA)模式的顯示器中，將少量(例如0.3wt%，通常小於1wt%)的聚合性化合物添加於液晶組成物中。將該液晶組成物導入液晶顯示單元中後，於電極間施加電壓的狀態下，通常藉由進行紫外線(ultraviolet，UV)照射而僅使聚合性化合物聚合。藉由上述操作，可獲得在元件內形成有聚合物結構的液晶顯示元件。所獲得的液晶顯示元件由於具有響應時間短之類的特徵，故而可改善殘像的程度(專利文獻1~專利文獻4)。
另外，具有環己基二苯基骨架的聚合性化合物已知作為具有高耐熱性、高折射率、高透明性的高分子材料的單體成分(專利文獻5~專利文獻7)。然而，關於將具有環己基二苯基骨架的聚合性化合物添加於液晶組成物中的情況的效果或有用性並無記載。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-307720號公報
[專利文獻2]日本專利特開2004-131704號公報
[專利文獻3]日本專利特開2006-133619號公報
[專利文獻4]歐洲專利申請公開第1889894號說明書
[專利文獻5]日本專利特開昭63-215653號公報
[專利文獻6]日本專利特開2006-308840號公報
[專利文獻7]日本專利特開2008-203697號公報
先前的PSA模式的顯示器中，使用具有剛直骨架的聚合性化合物。該些化合物通常被認為使液晶分子配向的能力高。另一方面，於液晶組成物中的溶解性差，無法大量添加。
本發明的一目的為提供一種具有於液晶組成物中的高溶解性，且於側方包含環結構或者具有側鏈的環結構的聚合性化合物。另一目的為一種含有該化合物的液晶組成物、及含有上述組成物的液晶顯示元件。其他目的為提供一種由含有該化合物的組成物獲得的聚合物及含有該聚合物的光學元件等。
本發明者著眼於PSA模式的顯示器所使用的聚合性化合物的骨架結構，獲得如下見解：藉由在側方導入環結構或者具有側鏈的環結構，可提高溶解性。另外亦發現，藉由將含有本發明的化合物(1)的液晶組成物導入液晶顯示單元中，一邊施加電壓一邊利用UV使聚合性化合物硬化而獲得的液晶顯示元件，其響應時間變短，從而完成本發明。
本發明為式(1)所表示的化合物、含有式(1)所表示的化合物的液晶組成物、及含有該化合物的光學元件。
(式中，R1為氫或者碳數1至20的烷基，該烷基中，任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；R2及R3獨立地為氫或者甲基；A1為單鍵、1,4-伸苯基或者1,4-伸環己基；A2獨立地為1,4-伸苯基或者1,4-伸環己基；A1及A2的1,4-伸苯基及1,4-伸環己基中，任意的氫可經鹵素取代；Z1為單鍵或者碳數1至3的伸烷基；Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者碳數1至6的伸烷基；Z3獨立地為單鍵或者-O-；Z4獨立地為單鍵或者碳數2至20的伸烷基，該伸烷基中任意的-CH2-可經-O-取代；X1獨立地為氫、鹵素、碳數1至3的烷基、或者碳數1至3的氟烷基； a獨立地為0或者1。
其中，當a為0，R2、R3及X1為氫，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數4至20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，R2為氫，X1為氫或者甲基，R3為甲基，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數1至20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，R2及R3為氫，X1為甲基，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數2至20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，X1為甲基，R2及R3為氫，A1及Z1為單鍵，R1為單鍵或者碳數1至4的烷基，且Z3為-O-時，Z4為碳數3至20的伸烷基；當a為0，X1、R1、R2及R3為氫，A1及Z1為單鍵，且Z3為-O-時，Z4為碳數3至20的伸烷基。)
化合物(1)滿足對液晶組成物的溶解性高，可藉由熱或者電磁波的照射來聚合等很多優點。使用含有化合物(1)的液晶組成物的液晶顯示元件由於響應時間短，故而可期待與先前相比進一步改善殘像的程度。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，作詳細說明如下。
本說明書中的用語的使用方法如下所述。「液晶性化合 物」是具有液晶相的化合物以及雖不具有液晶相但作為液晶組成物的成分有用的化合物的總稱。有時將液晶性化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別表述為化合物、組成物、元件。有時將式(1)所表示的化合物表述為化合物(1)或者式(1)的化合物。對於其他化學式有時亦同樣地簡稱。「化合物(1)」是表示式(1)所表示的一種化合物或者兩種以上的化合物。對於其他化學式所表示的化合物亦同樣。有時將丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯總稱而表述為(甲基)丙烯酸酯。組成物中所混合的添加物的比例表示基於液晶組成物的總重量的重量百分率(wt%)或者重量百萬分率(重量ppm)。
「任意的」是表示「不僅是位置，而且數量亦可自由選擇」。例如，「任意的A可經B、C、D或者E取代」的表述除了具有一個A可經B、C、D或者E取代的含義、及多個A的任一者均可經B、C、D及E的任一者取代的含義以外，亦具有經B取代的A、經C取代的A、經D取代的A、及經E取代的A的至少兩者可混合存在的含義。當表述為任意的-CH2-可經-O-取代時，不包括相鄰的-CH2-經-O-取代的情況以及-O-的相鄰-CH2-經-O-取代的情況。另外，於任意的-CH2-經-CH=CH-或-C≡C-取代的情況，並無碳數超出記載範圍的情況。例如，式(1)中的R1為碳數1~20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-CH=CH-或者-C≡C-取代，但包括經-CH=CH-或者-C≡C-的取代的烷基碳數於此情況並不超出20。
本發明為下述項目等。
1.一種化合物，由式(1)所表示：
(式中，R1為氫或者碳數1至20的烷基，該烷基中，任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；R2及R3獨立地為氫或者甲基；A1為單鍵、1,4-伸苯基或者1,4-伸環己基；A2獨立地為1,4-伸苯基或者1,4-伸環己基；A1及A2的1,4-伸苯基及1,4-伸環己基中，任意的氫可經鹵素取代；Z1為單鍵或者碳數1至3的伸烷基；Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者碳數1至6的伸烷基；Z3獨立地為單鍵或者-O-；Z4獨立地為單鍵或者碳數2至20的伸烷基，該伸烷基中任意的-CH2-可經-O-取代；X1獨立地為氫、鹵素、碳數1至3的烷基、或者碳數1至3的氟烷基； a獨立地為0或者1；其中，當a為0，R2、R3及X1為氫，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數4至20的烷基，該烷基中的任意-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，R2為氫，X1為氫或者甲基，R3為甲基，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數1至20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，R2及R3為氫，X1為甲基，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數2至20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，X1為甲基，R2及R3為氫，A1及Z1為單鍵，R1為單鍵或者碳數1至4的烷基，且Z3為-O-時，Z4為碳數3至20的伸烷基；當a為0，X1、R1、R2及R3為氫，A1及Z1為單鍵，且Z3為-O-時，Z4為碳數3至20的伸烷基)。
2.如第1項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，A1為1,4-伸苯基或者1,4-伸環己基。
3.如第2項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，R1為氫或者碳數1至10的烷基，A1為1,4-伸環己基，Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者-CH2-，Z4獨立地為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，X1獨立地為氫、氟、甲基、或者三氟甲基。
4.如第1項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，R2為甲基。
5.如第4項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，A1及Z1為單鍵。
6.如第5項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，R1為氫或者碳數1至10的烷基，Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者-CH2-，Z3獨立地為單鍵或者-O-，Z4獨立地為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，X1獨立地為氫、氟、甲基、或者三氟甲基，a獨立地為0或者1。
7.如第1項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，a為1。
8.如第7項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，A1及Z1為單鍵。
9.如第8項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，R1為氫或者碳數1至10的烷基，Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者-CH2-，Z3獨立地為單鍵或者-O-，Z4獨立地為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，X1獨立地為氫、氟、甲基、或者三氟甲基。
10.如第1項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，a為0。
11.如第10項所述之化合物，其中如第1項所述之式(1)中，A1、Z1為單鍵。
12.如第11項所述之化合物，其是下述中的任一者：X1為氫，Z3及Z4為單鍵，R1為碳數2或者4至10的烷基；或者X1為氫或者甲基，Z3為單鍵或者-O-，Z4為碳數3至 10的伸烷基，R1為氫或者碳數1至10的烷基；或者X1為氟、氯、或者三氟甲基，Z3為單鍵或者-O-，Z4為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，R1為氫或者碳數1至10的烷基。
13.一種組成物，包含如第1項至第12項中任一項所述之化合物。
14.如第13項所述之組成物，其中將如第1項至第12項中任一項所述之化合物添加於非聚合性的液晶組成物中而成。
15.一種聚合物，使如第1項至第12項中任一項所述之化合物聚合而獲得。
16.一種聚合物，使第13項或第14項所述之組成物聚合而獲得。
17.一種液晶顯示元件，包含如第1項至第12項中任一項所述之化合物、如第13項或第14項中任一項所述之化合物所記載的組成物、如第15項或第16項中任一項所述之聚合物的至少任一者。
本發明亦包括以下各項。1)更含有光學活性化合物的上述組成物；2)更含有抗氧化劑、紫外線吸收劑、消泡劑等添加物的上述組成物。3)含有上述組成物的AM元件；4)含有上述組成物，而且具有扭轉向列(Twisted Nematic，TN)、電控雙折射(Electrically Controlled Birefringence，ECB)、光學補償彎曲(Optically Compensated Bend，OCB)、橫向電場切換(In-Plane Switching，IPS)、垂直配 向(Vertical Alignment，VA)、或者PSA模式的元件；5)含有上述組成物的穿透型元件；6)作為具有向列相的組成物的使用；7)藉由在上述組成物中添加光學活性化合物而作為光學活性組成物的使用。
接著對液晶性化合物的合成方法進行說明。該些化合物可利用已知的方法來合成。例如日本專利特表平2-503441號公報、日本專利特開昭59-176221號公報、日本專利特開2005-35986號公報中記載的方法。
聚合基(甲基)丙烯酸酯可藉由使丙烯醯氯類作用於具有羥基的化合物而導入。
未記載有合成方法的化合物可利用有機合成(Organic Syntheses,John Wiley & Sons,Inc)、有機反應(Organic Reactions,John Wiley & Sons,Inc)、綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis,Pergamon Press)、新實驗化學講座(丸善)等成書中記載的方法來合成。組成物是利用公知方法，由以上述方式獲得的化合物來製備。例如，將成分化合物混合，然後藉由加熱而使其相互溶解。
對聚合性化合物、式(1)的合成方法進行說明。
式(1)中，a為0，R2及R3為氫，且Z3及Z4為單鍵的化合物(1-a)是藉由流程1的步驟來合成。
(流程1)
(式中，R1、A1、Z1及X1表示與上述相同的定義。)
藉由環己酮(i)與苯酚(ii)的脫水反應而合成化合物(iii)後，可藉由使其與醯氯(iv)反應而合成化合物(1-a)。
式(1)中，a為0，R2及R3為氫，Z3為氧，且Z4為伸烷基的化合物(1-b)可藉由流程2的步驟來合成。
(式中，R1、A1、Z1及X1表示與上述相同的定義。)
可藉由利用對甲苯磺醯氯(p-toluenesulfonyl chloride) (vi)將(甲基)丙烯酸的烷基醇(v)進行甲苯磺醯化(tosylation)，並與化合物(iii)反應，來合成化合物(1-b)。
利用以上方法來合成化合物(1-1-1)~化合物(1-1-6)、化合物(1-2-1)~化合物(1-2-7)、化合物(1-3-1)~化合物(1-3-9)、化合物(1-4-1)~化合物(1-4-6)、化合物(1-5-1)~化合物(1-5-6)、化合物(1-6-1)~化合物(1-6-13)及化合物(1-7-1)~化合物(1-7-9)。
本案化合物可添加於介電各向異性為正或者負的非聚合性液晶組成物中來使用。介電各向異性為正的較佳液晶組成物揭示於以下公報中：日本專利第3086228號公報、日本專利第2635435號公報、日本專利特表平5-501735號公報、日本專利特開平8-157826號公報、日本專利特開平8-231960號公報、日本專利特開平9-241644號公報(歐洲專利申請公開第885272號說明書)、日本專利特開平 9-302346號公報(歐洲專利申請公開第806466號說明書)、日本專利特開平8-199168號公報(歐洲專利申請公開第722998號說明書)、日本專利特開平9-235552號公報、日本專利特開平9-255956號公報、日本專利特開平9-241643號公報(歐洲專利申請公開第885271號說明書)、日本專利特開平10-204016號公報(歐洲專利申請公開第844229號說明書)、日本專利特開平10-204436號公報、日本專利特開平10-231482號公報、日本專利特開2000-087040公報、日本專利特開2001-48822公報等。
介電各向異性為負的較佳非聚合性液晶組成物揭示於以下公報中：日本專利特開昭57-114532號公報、日本專利特開平2-4725號公報、日本專利特開平4-224885號公報、日本專利特開平8-40953號公報、日本專利特開平8-104869號公報、日本專利特開平10-168076號公報、日本專利特開平10-168453號公報、日本專利特開平10-236989號公報、日本專利特開平10-236990號公報、日本專利特開平10-236992號公報、日本專利特開平10-236993號公報、日本專利特開平10-236994號公報、日本專利特開平10-237000號公報、日本專利特開平10-237004號公報、日本專利特開平10-237024號公報、日本專利特開平10-237035號公報、日本專利特開平10-237075號公報、日本專利特開平10-237076號公報、日本專利特開平10-237448號公報(歐洲專利申請公開第967261號說明書)、日本專利特開平10-287874號公報、 日本專利特開平10-287875號公報、日本專利特開平10-291945號公報、日本專利特開平11-029581號公報、日本專利特開平11-080049號公報、日本專利特開2000-256307號公報、日本專利特開2001-019965號公報、日本專利特開2001-072626號公報、日本專利特開2001-192657號公報等。
亦可於上述介電各向異性為正或負的液晶組成物中進一步添加1種以上的光學活性化合物、聚合起始劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、消泡劑等添加物來使用。
本發明的聚合物是藉由將化合物(1)或者含有該些化合物(1)的組成物聚合而獲得的聚合物。若僅使一種化合物(1)聚合，則獲得均聚物。若使含有多種聚合性化合物的組成物聚合，則獲得共聚物。
另外，於使將化合物(1)添加於非聚合性液晶組成物中而成的組成物聚合的情況，於非聚合性液晶組成物中包含化合物(1)聚合而成的均聚物，但該組成物亦稱為聚合物。
聚合可藉由照射能量(電磁波)來實施。該電磁波為紫外線、紅外線、可見光線、X射線、γ射線等。另外，亦可照射所謂離子或電子的高能量粒子。
本發明的化合物的至少一種或者組成物的配向可藉由電磁波的照射來固定。電磁波的波長範圍較佳為150nm~500nm。尤佳的範圍為250nm~450nm，特佳的範圍為300nm~400nm。照射時的溫度是化合物的至少一種或者 組成物為液晶狀態的溫度，為了防止熱聚合，較佳為100℃以下。
聚合性化合物是於施加有電壓的狀態下，在液晶顯示元件的基板間的液晶組成物中藉由在顯示元件中聚合而進行聚合或者交聯。聚合方法例如為熱、或者光聚合，較佳為光聚合。如有必要，則亦可向其中添加一種以上的聚合起始劑。聚合條件及聚合起始劑的適當種類已為業者所公知，並記載於多個文獻中。
聚合基(甲基)丙烯酸酯適合於自由基聚合。藉由使聚合起始劑的添加或者反應溫度最佳化，可使其更靈敏地聚合，但既可添加亦可不添加聚合起始劑。
光自由基聚合起始劑的例子為以下商品，具體的商品名為由Ciba Specialty Chemicals(股)的Darocure系列獲得的TPO、1173及4265，由Irgacure系列獲得的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850、2959的商品，亦可使用公知的任一種光自由基聚合起始劑。
光自由基聚合起始劑的其他例子為：4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪(4-methoxyphenyl-2,4-bis(trichloromethyl)triazine)、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑(2-(4-butoxystyryl)-5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazole)、9-苯基吖啶(9-phenyl acridine)、9,10-苯幷啡嗪(9,10-benzphenazine)、二苯甲酮(benzophenone)/米其勒酮(Michler's ketone)混合物、六芳基聯咪唑(hexaaryl biimidazole)/巰基苯幷咪唑(mercaptobenzimidazole)混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮(1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropane-1-one)、苄基二甲基縮酮(benzyl dimethyl ketal)、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮(2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropane-1-one)、2,4-二乙基氧雜蒽酮(2,4-diethyl xanthone)/對二甲基胺基苯甲酸甲酯(p-dimethylamino benzoic acid methyl)混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺(methyl triethanol amine)混合物，但亦可使用公知的任一種光自由基聚合起始劑。
本發明的聚合性化合物就並不特別使用聚合起始劑而快速反應的方面而言優異。藉此可減少由殘存於系統中的光自由基聚合起始劑或者其殘渣引起的顯示不良以及達成製品壽命的長期化。
本發明的聚合性化合物可單獨使用，亦可與其他的聚合性化合物混合使用。可合併使用的聚合性化合物可列舉市售或者公知的單體，例如日本專利特開2004-123829所記載的適合於液晶顯示元件的現有單官能(具有一個聚合性基)或者多官能(具有兩個以上聚合性基)的液晶性單體。
本發明的液晶顯示元件是具有透明電極及具備使液晶分子配向的配向控制膜的兩塊基板，於該些基板間配置包含聚合性化合物的液晶組成物，且經過一邊對該些基板的 相對的透明電極間施加電壓一邊使聚合性化合物聚合而使液晶分子的配向固定化的步驟來製造的液晶顯示裝置。
[實例]
以下，利用實例對本發明進行更詳細的說明，但本發明不受該些實例的限制。此外，只要無特別說明，則「%」表示「wt%」。另外，表示容量的升是以L表示。
藉由合成而獲得的化合物是利用質子核磁共振分光法(1H-Nuclear Magnetic Resonance，1H-NMR)、高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)等來鑑定。化合物的熔點是利用示差掃描熱量測定(Differential Scanning Calorimeter，DSC)來決定。首先，對各分析方法進行說明。
1H-NMR分析：測定裝置是使用DRX-500(Bruker BioSpin製造)。測定是將實例等中合成的樣品溶解於CDCl3等樣品可溶的重氫化溶劑中，於室溫下以500MHz、累計次數24次等條件來進行。此外，所得的核磁共振波譜的說明中，s表示單重峰，d表示雙重峰，t表示三重峰，q表示四重峰，m表示多重峰。另外，化學位移δ值的零點的基準物質是使用四甲基矽烷(Tetramethyl Silane，TMS)。
HPLC分析：測定裝置是使用島津製作所製造的Prominence(LC-20AD，SPD-20A)。管柱是使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A(長度150mm，內徑4.6mm，粒徑5μm)。溶出液是將乙腈與水適當混合來使用。檢測器 適宜使用UV檢測器、折射率(Refractive Index，RI)檢測器、CORONA檢測器等。於使用UV檢測器的情況，檢測波長設為254nm。
試料是以溶解於乙腈中而成為0.1wt%的溶液的方式來製備，將所得的溶液1μL導入試料室中。記錄計是使用島津製作所製造的C-R7Aplus。所得的層析圖中，表示與成分化合物對應的峰值的保持時間及波峰的面積值。
由HPLC獲得的層析圖中的波峰的面積比相當於成分化合物的比例。通常，分析樣品的成分化合物的重量百分率與分析樣品的各波峰的面積百分率並不完全相同，但於本發明中使用上述管柱的情況，由於實質上修正係數為1，故而分析樣品中的成分化合物的重量百分率與分析樣品的各波峰的面積百分率大致對應。其原因在於成分的液晶性化合物的修正係數並無大的差異。為了利用層析圖來更正確地求出液晶組成物中的液晶性化合物的組成比，而使用層析圖的內部標準法。同時利用HPLC來測定經正確稱量一定量的各液晶性化合物成分(被檢成分)與成為基準的液晶性化合物(基準物質)，預先算出所得被檢成分的波峰與基準物質的波峰的面積比的相對強度。若使用相對於基準物質的各成分的波峰面積的相對強度來修正，則可利用層析圖來正確地求出液晶組成物中的液晶性化合物的組成比。
DSC測定：使用Perkin Elmer公司製造的掃描熱量計DSC-7系統、或者Diamond DSC系統，以3℃/min的速度 升降溫，藉由外推來求出(onset)伴隨試料的相變化的吸熱波峰、或者發熱波峰的起始點，以決定熔點。
響應時間(τ，於25℃下測定，ms)：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)是設定為5kHz。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.2μm且摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的PVA元件中放入試料，將該元件使用以紫外線硬化的接著劑加以密封。然後對該元件施加稍稍超過臨界電壓的程度的電壓約1分鐘，接著一邊施加5.6V的電壓，一邊使用超高壓水銀燈(HOYA CANDEO OPTRONICS股份有限公司製造，EXECURE3000 250W)來照射23.5mW/cm2的紫外線約8分鐘。然後對該元件施加矩形波(60Hz，10V，0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定穿透元件的光量。當該光量達到最大時穿透率為100%，當該光量為最小時穿透率為0%。響應時間是穿透率自0%變化為90%所需要的時間(上升時間(rise time，毫秒))。
[實例1]
〈化合物(1-2-2)的合成〉
第1步驟：化合物(T-2)的合成
於室溫下向化合物(T-1)(50g)、苯酚(75g)的混合物中添加氯化鈣(29g)。接著向其中滴加鹽酸(30mL，(關東化學股份有限公司製造，鹿1級))，加以攪拌。反應溶液逐漸固化。16小時後，添加熱水與乙酸乙酯來萃取有機層，以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗，接著以水清洗。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。使用甲苯將殘渣進行再結晶，獲得作為無色結晶(55g)的化合物(T-2)。
第2步驟：化合物(1-2-2)的合成
於氮氣環境下，向二氯甲烷(150mL)、化合物(T-2)(10g)、三乙胺(6.3g)、2,6-二-第三丁基-對甲酚(5.2mg)的混合物中，於冰浴冷卻下滴加甲基丙烯醯氯(6.5g)，然後緩緩升溫至室溫。於室溫下攪拌16小時後，將反應混合物注入水中，將有機層以1M鹽酸、1M氫氧化鈉水溶液清洗，接著以水清洗。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下蒸餾去除有機溶劑，利用矽膠管柱層析法(溶出液：甲苯)將殘渣純化。然後利用二氯甲烷與乙醇的混合溶劑將粗結晶進行再結晶而獲得作為無色結晶(6.8g)的化合物(1-2-2)。
熔點：142℃
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.36(d,2H),7.17(d,2H),7.08(d,2H),6.95(d,2H),6.33(s,1H),6.30(s,1H),5,74(t, 1H),5.71(t,1H),2.66(s,1H),2.63(s,1H),2.06(s,3H),2.03(s,3H),1.93-1.88(m,2H),1.71-1.66(m,6H),1.31-1.09(m,13H),0.92-0.74(m,4H),0.87(t,3H).
[實例2]
〈化合物(1-1-1)的合成〉
第1步驟：化合物(T-1)的合成
除了將化合物(T-1)變更為化合物(T-3)之外，以與實例1的第1步驟所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得作為無色結晶的化合物(T-4)。
第2步驟：化合物(1-1-1)的合成
除了將化合物(T-2)變更為化合物(T-4)之外，以與實例1的第2步驟所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得作為無色結晶的化合物(1-1-1)。
熔點：79℃
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.36(d,2H),7.18(d,2H),7.08(d,2H),6.96(d,2H),6.33(s,1H),6.30(s,1H),5.74(t,1H),5.71(t,1H),2.64(s,1H),2.61(s,1H),2.06(s,3H), 2.03(s,3H),1.97-1.91(m,2H),1.73-1.70(m,2H),1.30-1.24(m,1H),1.19-1.07(m,4H),0.84(t,3H).
[實例3]
〈化合物(1-1-5)的合成〉
除了將化合物(T-2)變更為化合物(T-5)之外，以與實例1的第2步驟所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得作為無色結晶的化合物(1-1-5)。
熔點：107℃
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.11-7.09(m,4H),6.95(d,2H),6.34(s,2H),5.73(t,2H),2.24(t,4H),2.14(s,6H),2.06(s,6H),1.58-1.52(m,4H),1.50-1.46(m,2H).
[實例4]
〈化合物(1-2-5)的合成〉
第1步驟：化合物(T-7)的合成
除了將化合物(T-1)變更為化合物(T-6)之外，以與實例1的第1步驟所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得作為無色結晶的化合物(T-7)。
第2步驟：化合物(1-2-5)的合成
除了將化合物(T-2)變更為化合物(T-7)之外，以與實例1的第2步驟所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得作為無色結晶的化合物(1-2-5)。
熔點：130℃
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.36(d,2H),7.17(d,2H),7.08(d,2H),6.95(d,2H),6.33(s,1H),6.30(s,1H),5.74(t,1H),5.72(t,1H),2.63(s,1H),2.60(s,1H),2.06(s,3H),2.03(s,3H),1.96-1.91(m,2H),1.73-1.67(m,6H),1.32-1.18(m,7H),1.15-1.06(m,10H),0.87(t,3H),0.84-0.80(m,4H).
[實例5]
〈化合物(1-4-1)的合成〉
向化合物(T-5)(5.0g)的N,N-二甲基甲醯胺(80mL)溶液中添加氫化鈉(2.2g；(關東化學股份有限公司製造，Organics))，於60℃下加熱攪拌1小時。接著，添加2-甲苯磺醯氧基乙基甲基丙烯酸酯(11.5g)、2,6-二-第三丁基-對甲酚(3.7mg)、N,N-二甲基甲醯胺(80mL)，於60℃下加熱攪拌4小時。將反應溶液放置冷卻至室溫後，注入水。然後以甲苯萃取有機層，以飽和食鹽水清洗。將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下蒸餾去除有機溶劑，然後利用矽膠管柱層析法(溶出液：甲苯：乙酸乙酯=9：1的混合溶劑)將殘渣純化，獲得作為無色油狀物(3.5g)的化合物(1-4-1)。
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.05-7.00(m,4H),6.71(d,2H),6.11(s,2H),5.56(t,2H),4.48(t,4H),4.17(t,4H),2.21-2.19(m,4H),2.17(s,6H),1.94(s,6H),1.54-1.46(m,4H).
[實例6]
〈化合物(1-5-2)的合成〉
除了將化合物(T-5)變更為化合物(T-2)之外，以與實例5所記載的方法同樣的方式進行合成，利用二氯甲烷與乙醇的混合溶劑將粗結晶進行再結晶，獲得作為無色結晶的化合物(1-5-2)。
熔點：59℃
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.23(d,2H),7.05(d,2H),6.82(d,2H),6.72(d,2H),6.42-6.37(m,2H),6.15-6.07(m,2H),5.83-5.80(m,2H),4.24(t,2H),4.20(t,2H),3.97(t,2H),3.92(t,2H),2.61(s,1H),2.58(s,1H),1.88-1.82(m,10H),1.71-1.66(m,6H),1.31-1.09(m,13H),0.93-0.73(m,4H),0.87(t,3H).
[實例7]
〈化合物(1-6-6)的合成〉
化合物(1-6-6)的合成
於氮氣環境下，向二氯甲烷(150mL)、化合物(T-4)(2.0g)、4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸(4.3g)、4-二甲基胺基吡啶(0.082g)、2,6-二-第三丁基-對甲酚(3.0mg)的混合物中，於冰浴冷卻下滴加1,3-二環己基碳二醯亞胺(3.1g)的二氯甲烷(50mL)溶液，然後緩緩升溫至室溫。於室溫下攪拌16小時。將反應溶液進行水洗，將有機層以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。然後利用矽膠管柱層析法(溶出液：甲苯：乙酸乙酯=9：1的混合溶劑)將殘渣純化，獲得作為無色油狀物(4.9g)的化合物(1-6-6)。
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：8.14-8.10(m,4H),7.41(d,2H),7.27-7.15(m,4H),7.05(d,2H),6.97(t,4H),6.42-6.39(m,2H),6.15-6.10(m,2H),5.84-5.81(m,2H),4.18(t,2H),4.18(t,2H),4.05(t,2H),4.04(t,2H),2.68(s,1H),2.65(s,1H),1.20-1.94(m,2H),1.87-1.81(m,4H),1.76-1.69(m,6H),1.56-1.45(m,8H),1.34-1.25(m,1H),1.20-1.10(m, 4H),0.85(t,3H).
[實例8]
〈化合物(1-3-2)的合成〉
除了將化合物(T-5)變更為化合物(T-4)之外，以與實例5所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得作為無色油狀物的化合物(1-3-2)。
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.25(d,2H),7.08(d,2H),6.86(d,2H),6.76(d,2H),6.46-6.39(m,2H),6.18-6.10(m,2H),5.86-5.82(m,2H),4.50(t,2H),4.46(t,2H),4.20(t,2H),4.14(t,2H),2.60(s,1H),2.57(s,1H),1.92-1.86(m,2H),1.71-1.68(m,2H),1.31-1.22(m,1H),1.17-1.04(m,4H),0.83(t,3H).
[比較例1]
〈4,4'-雙(甲基丙烯醯氧基)聯苯(R-1)的合成〉
除了將化合物(T-2)變更為4,4'-二羥基聯苯之外，以與實例1的第2步驟所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得4,4'-雙(甲基丙烯醯氧基)聯苯(R-1)的無色結晶。
熔點：153℃
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.58(d,4H),7.20(d,4H),6.38(s,2H),5.78(t,2H),2.09(s,6H).
[比較例2]
〈1,1'-雙(4-甲基丙烯醯氧基)環己烷(R-2)的合成〉
除了將化合物(T-2)變更為1,1'-雙(4-羥基苯基)環己烷之外，以與實例1的第2步驟所記載的方法同樣的方式進行合成，獲得1,1'-雙(4-甲基丙烯醯氧基苯基)環己烷(R-2)的無色結晶。
熔點：109℃
1H-NMR(CDCl3；δ ppm)：7.28(d,4H),7.03(d,4H),6.32(s,2H),5.74(t,2H),2.27(t,4H),2.05(s,6H),1.59-1.50(m,6H).
[實例9]
(於液晶組成物中的溶解性的比較)
向液晶組成物A中添加本案的聚合性化合物(1-2-2)及[比較例1]的聚合性化合物(R-1)各0.3wt%，於50℃ 下加熱30分鐘。將溶解的液晶組成物1)於室溫下放置2日、以及2)於-20℃下放置10日。然後，藉由目視來確認結晶的析出。於表1中表示結果。表1中的記號中「○」表示未確認到結晶的情況，「×」表示確認到結晶的情況。
液晶組成物A的成分如下所述。
可知，本案發明的聚合性化合物於液晶組成物A中的溶解性良好。
[實例10]
(響應時間的比較)
向液晶組成物A中添加本案的聚合性化合物(1-2-2)0.3wt%，於本案記載的PVA元件中測定響應時間，結果為τ=5.4ms。
[比較例3]
對於液晶組成物A，在本案記載的PVA元件中測定響應時間，結果為τ=7.3ms。
根據實例10及比較例3可知，添加有本發明聚合性化合物的液晶組成物與未添加本發明聚合性化合物的液晶組成物相比，表現出更短的響應時間。因此，含有本發明聚 合性化合物的液晶組成物亦可適宜用作利用PSA模式的液晶顯示元件。
[產業上之可利用性]
本發明是有關於具有於液晶組成物中的高溶解性且具有在側方包含環結構或者具有側鏈的環結構的環己基二苯基骨架的聚合性化合物、含有該化合物的組成物、由該組成物獲得的聚合物、及其用途。含有本發明聚合性化合物的液晶組成物是適合於應用PSA技術的顯示元件的液晶組成物。含有此種組成物的液晶顯示元件由於成為具有短的響應時間，且殘像的程度得到改善的液晶顯示元件，故而可用於液晶投影儀、液晶電視等。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (16)

  1. 一種化合物，由式(1)所表示： (式中，R1為氫或者碳數1至20的烷基，該烷基中，任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；R2及R3獨立地為氫或者甲基；A1為1,4-伸苯基或者1,4-伸環己基；A2獨立地為1,4-伸苯基或者1,4-伸環己基；A1及A2的1,4-伸苯基及1,4-伸環己基中，任意的氫可經鹵素取代；Z1為單鍵或者碳數1至3的伸烷基；Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者碳數1至6的伸烷基；Z3獨立地為單鍵或者-O-；Z4獨立地為單鍵或者碳數2至20的伸烷基，該伸烷基中任意的-CH2-可經-O-取代；X1獨立地為氫、鹵素、碳數1至3的烷基、或者碳數1至3的氟烷基； a獨立地為0或者1；其中，當a為0，R2、R3及X1為氫，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數4至20的烷基，該烷基中的任意-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，R2為氫，X1為氫或者甲基，R3為甲基，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數1至20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，R2及R3為氫，X1為甲基，且A1、Z1、Z3及Z4為單鍵時，R1為碳數2至20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可經-O-、-CH=CH-或者-C≡C-取代；當a為0，X1為甲基，R2及R3為氫，A1及Z1為單鍵，R1為單鍵或者碳數1至4的烷基，且Z3為-O-時，Z4為碳數3至20的伸烷基；當a為0，X1、R1、R2及R3為氫，A1及Z1為單鍵，且Z3為-O-時，Z4為碳數3至20的伸烷基)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，R1為氫或者碳數1至10的烷基，A1為1,4-伸環己基，Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者-CH2-，Z4獨立地為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，X1獨立地為氫、氟、甲基、或者三氟甲基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，R2為甲基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，Z1為單鍵。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，R1為氫或者碳數1至10的烷基，Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者-CH2-，Z3獨立地為單鍵或者-O-，Z4獨立地為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，X1獨立地為氫、氟、甲基、或者三氟甲基，a獨立地為0或者1。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，a為1。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，Z1為單鍵。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，R1為氫或者碳數1至10的烷基，Z2獨立地為-O-、-COO-、-OCO-或者-CH2-，Z3獨立地為單鍵或者-O-，Z4獨立地為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，X1獨立地為氫、氟、甲基、或者三氟甲基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，a為0。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之化合物，其中如申請專利範圍第1項所述之式(1)中，Z1為單鍵。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之化合物，其是下述中的任一者：X1為氫，Z3及Z4為單鍵，R1為碳數2或者4至10的烷基；或者X1為氫或者甲基，Z3為單鍵或者-O-，Z4為碳數3至 10的伸烷基，R1為氫或者碳數1至10的烷基；或者X1為氟、氯、或者三氟甲基，Z3為單鍵或者-O-，Z4為單鍵或者碳數2至10的伸烷基，R1為氫或者碳數1至10的烷基。
  12. 一種組成物，含有如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之組成物，其中將如申請專利範圍第1項所述之化合物添加於非聚合性的液晶組成物中而成。
  14. 一種聚合物，使如申請專利範圍第1項所述之化合物聚合而獲得。
  15. 一種聚合物，使如申請專利範圍第12項所述之組成物聚合而獲得。
  16. 一種液晶顯示元件，包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
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