TWI532521B - 從糖溶液中移除雜質 - Google Patents

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Description

從糖溶液中移除雜質
有時希望純化含有不希望高含量之一或多種下列雜質之糖類水溶液：一或多種具有單價陽離子之鹽類；一或多種具有多價陽離子之鹽類；以及一或多種有顏色之雜質。此類溶液可用來源之一為水解纖維素及/或半纖維素。此外，此類溶液一般含有高含量之蛋白質與其他雜質。在過去，係使用離子交換法純化此類溶液，但此種方法效率不良。某些先前已知之方法涉及一或多個離子交換步驟，其需要使用礦物酸與苛性鹼使一或多種離子交換樹脂再生，而使用此類酸與鹼相當困難且昂貴。希望能提供一種較有效率之方法，可自糖類溶液中有效移除鹽類與有色雜質。例如，希望可提供一種方法，其中使用至少一種離子交換步驟，其中需要之再生劑為鹽類溶液，而非礦物酸，或使用層析法移除鹽類與有色雜質，其中僅使用水作為沖提液。此外，希望可提供一種方法，包含可自糖類溶液中移除鹽類與有色雜質之層析步驟。
該經純化糖類之一種可能用途為製備二醇類，使用涉及將糖類溶液與與氫及金屬催化劑接觸之反應。若該糖類溶液經高度純化，此種製備二醇類之方法會 進行地更好。亦希望提供經增進之二醇類製備方法，其涉及使用經較有效率方法純化之糖類溶液。
US 8,003,353描述一種自纖維素生物質中，獲得產物糖類流之方法。該描述於US 8,003,353之方法，涉及使用排阻層析法。希望能提供純化糖類溶液之改良方法。
下列為本發明之陳述。
本發明之第一觀點為一種自溶液(S1)中移除雜質之方法，其中該溶液(S1)包含一或多種溶於水性溶劑中之糖類，其中該溶液(S1)於25℃之導電度為500μS/cm或更高，以及其中該方法包含：(a)將該溶液(S1)與陽離子交換樹脂(R1)接觸，以產生溶液(S2)，其中，以樹脂(R1)中之陽離子總莫耳數為基準，該溶液(S2)之80莫耳%或更高之陽離子全部皆為相同元素(E)；以及(b)之後將該溶液(S2)與陽離子交換樹脂(R2)接觸，其中在該接觸前，以樹脂(R2)中之酸基團總莫耳數為基準，該陽離子交換樹脂(S2)之90莫耳%或更高之酸基團呈與該元素(E)形成鹽類之形式。
本發明之第二觀點為一種製備二醇類之方法，包含下列步驟：(A)以如申請專利範圍第1項所述之方法提供萃取溶 液，以及(B)之後將該溶液(S3)與氫及金屬催化劑接觸。
下列為本發明之詳細說明。
使用於此，下列術語具有指定之定義，除非內文中另有清楚指出。
"溶劑"為一種組成物，其在包括15℃至70℃之溫度範圍為液體。當其含有50重量%或更多之水時(以該溶劑之重量為基準)，溶劑為"水性"。若該溶劑為水與另一化合物之混合物，則該另一化合物可以所使用之比例與水混溶。"混溶"係指水與該其他化合物可於分子層級互相完全分散。
"溶液"為一種混合物，其中一或多種"溶質"材料係於分子或離子層級完全分散於液體"溶劑"中。該溶質稱之為"溶解於"該溶劑中。
使用於此，糖類為分子含有恰好一或二個糖類基團之化合物。亦即，"糖類"為單醣或雙醣。
"導電度"為電性傳導度，單位為微西門子/公分(μS/cm)。導電度為溶解鹽類總量之測量值。
溶解於水性溶劑之糖類溶液色度可由下式評估：色度=A X 1,000/(B1 * C1)
其中A為溶液於420nm，25℃之吸收度，B1為吸收度測量中所用之光線路徑長度，以及C1為溶液中糖類之濃度，單位為克/公升。色度以"IU"為單位報導。
溶解於水性溶劑中之糖類濃度係以"布里度(Brix)"描述，其以下式決定。布里度=(((((11758.74*nD-88885.21)*nD+270177.93)*nD-413145.80)*nD+318417.95)*nD-99127.4536)，其中nD為折射率，係於20℃之鈉D線波長(589.3nm)測量。
離子交換樹脂為合成有機聚合物，其以單獨粒子形式存在。粒徑之體積-中位數為50μm至2mm。兩種形式之離子交換樹脂為陽離子交換樹脂與陰離子交換樹脂。
陽離子交換樹脂具有共價性地聯結至該聚合物上之側接(pendant)酸性基團；陽離子交換樹脂不具有共價性地聯結至該聚合物上之側接胺基或銨基。強酸陽離子交換樹脂具有共價性地聯結至該聚合物上之側接磺酸或磺酸根基。酸性基團具有不穩定氫原子。酸基團可為"H形式"，其中該不穩定之氫原子維持聯結於該酸基團上；或者，酸基團可為"鹽類形式"，其中該不穩定氫係經陽離子置換。
陰離子交換樹脂具有共價性地聯結至聚合物上之側接胺基或四級銨基；陰離子交換樹脂不具有共價性地聯結至聚合物上之酸性基團。強鹼陰離子樹脂具有共價性地聯結至聚合物上之四級銨基。
粒子集合體可以"均勻度係數"表徵之，其定義為D60/D10之商數。D60為60體積%之粒子可通過，而40體積%之粒子太大而無法通過之孔洞開口尺寸。D10為10體積%之粒子可通過，而90體積%之粒子太大而無法通過之孔洞開口尺寸。
當此述之比例為X：1或更大時，代表該比例為Y：1，其中Y大於或等於X。例如，若描述比例為3：1或更大時，該比例可為3：1或5：1或100：1，但不為2：1。類似地，當此述之比例為W：1或更低時，代表該比例為Z：1，其中Z小於或等於W。例如，若描述之比例為15：1或更低時，該比例可為15：1或10：1或0.1：1，但不為20：1。
本發明之實施涉及使用溶液，於此標記之"溶液(S1)"，其含有一或多種糖類溶解於水性溶劑中。水性溶劑含有水，以該溶劑之重量為基準，其量為50重量%(wt%)或更多；較佳為75wt%或更多；更佳為90wt%或更多。較佳為，溶液(S1)中單醣形式之糖類量，以所有醣類重量為基準，為50wt%或更高；更佳為75wt%或更高；尤佳為95wt%或更高。
溶液(S1)之導電度為500μS/cm或更高；較佳為750μS/cm或更高；更佳為1000μS/cm或更高。溶液(S1)之布里度較佳為15或更高；更佳為30或更高。溶液(S1)之色度較佳為500IU或更高；更佳為600IU或更高；更佳為800IU或更高；更佳為1,000IU或更高。
溶液(S1)可以任何方法製備。一種較佳之方 法為水解纖維素及/或半纖維素。
本發明之方法涉及步驟(a)，將溶液(S1)與陽離子交換樹脂接觸，於此標記為"陽離子交換樹脂(R1)"或同義詞"樹脂(R1)"。樹脂(R1)之組成物較佳選自於苯乙烯類聚合物、丙烯酸類聚合物、酚類聚合物，以及聚烷基胺聚合物。較佳為苯乙烯類聚合物。較佳之聚合物係經交聯；更佳為，該聚合物具有足夠之交聯密度，使該聚合物無法溶於任何溶劑中。
苯乙烯類聚合物為含有50wt%或更高之苯乙烯類單體之經聚合單元(以該聚合物之重量為基準)。苯乙烯類單體為含有一或多個芳香環與一或多個直接聯結至該芳香環之乙烯基之化合物。較佳之苯乙烯類單體為苯乙烯、二乙烯基苯，及其混合物。在苯乙烯類聚合物中，較佳為其中苯乙烯類單體之經聚合單元量為75%或更高；較佳為90%或更高；更佳為99%或更高。
丙烯酸類聚合物為含有30wt%或更高之丙烯酸類單體之經聚合單元之聚合物(以該聚合物之重量為基準)。丙烯酸類單體為丙烯酸、甲基丙烯酸、其酯類、其醯胺類，及其混合物。酚類聚合物含有酚形式化合物與醛類反應之產物。酚形式化合物包括酚、甲酚異構物、二甲酚異構物、間苯二酚，以及經一或多個烷基或芳基取代之酚類。醛類包括甲醛與呋喃甲醛。聚烷基胺聚合物含有多胺類與環氧氯丙烷之反應產物。多胺類為經二或更多個胺基取代之烷基化合物。
在苯乙烯類與丙烯酸類聚合物中，表徵多官能基單體之經聚合單元量是相當有用的。多官能基單體為具有二或更多個可進行自由基聚合反應之乙烯基。較佳之多官能基單體為二乙烯基苯。較佳該多官能基單體之經聚合單元量為15wt%或更低；更佳為12wt%或更低(以聚合物重量為基礎)；更佳為10wt%或更低。較佳該多官能基單體之經聚合單元量為1wt%或更高(以聚合物重量為基礎)。
較佳為，樹脂(R1)為巨孔性樹脂。較佳為，樹脂(R1)係使用致孔劑製備。以數目為基礎，樹脂(R1)之平均孔徑較佳為5nm或更高。
較佳為，樹脂(R1)為強酸陽離子交換樹脂。較佳為，樹脂(R1)具有共價性鍵結至聚合物之磺酸基團。
較佳為，在與溶液(S1)接觸之前，呈鹽類形式之鍵結至樹脂(R1)之酸基比例，以鍵結至樹脂(R1)之酸基總莫耳數為基礎，為50莫耳%或更多；更佳為75莫耳%或更多；更佳為90莫耳%或更多。
較佳為，在與溶液(S1)接觸之前，鍵結至樹脂(R1)之呈鹽類形式酸基大部分具有相同之結合陽離子。較佳存在單一種元素(E)，使得在與鍵結至樹脂(R1)之鹽類形式酸基結合之陽離子中，有80莫耳%或更高；更佳為90莫耳%或更高；更佳為95莫耳%或更高之陽離子皆為相同元素(E)(以與此類酸基結合之陽離子總莫耳數為基礎)。元素(E)較佳為鈣、鉀或鈉；更佳為鉀或鈉；更佳為鈉。亦即，該陽離子較佳為Ca+2、K+或Na+；更佳為K+或Na+；更佳為 Na+。
較佳為，步驟(a)係以離子交換流程進行。較佳為，溶液(S1)之一部分加入含有樹脂(R1)之層析管柱之頂部，並使其通過該管柱。在進行步驟(a)時，工作流速較佳為1柱床體積/小時(BV/hr)或更高；更佳為2BV/hr或更高；更佳為5BV/hr或更高。在進行步驟(a)時，工作流速較佳為50BV/hr或更低；更佳為20BV/hr或更低。較佳為，步驟(a)係於溫度20℃至80℃進行。
在較佳實施例中，樹脂(R1)可以鹽類溶液再生。例如，若元素(E)為鈉，樹脂(R1)可以NaOH或NaCl再生。
在進行步驟(a)之後，剩餘溶液稱之為"溶液(S2)"。樹脂(R1)較佳與溶液(S2)分離。溶液(S2)中大部分之陽離子為元素E，乃在樹脂(R1)與溶液(S1)接觸之前，存在於樹脂(R1)中存在之大部分酸基團上之相同元素。較佳為，溶液(S2)中為元素(E)之陽離子之比例，以溶液(S2)中所有陽離子為基準，為80莫耳%或更高；更佳為90莫耳%或更高；更佳為95莫耳%或更高。
較佳為，溶液(S2)中醋酸陰離子之濃度為0或小於5wt%重(以溶液(S2)之重量為基礎)。
令溶液(S2)與陽離子交換樹脂，此述為"陽離子交換樹脂(R2)"或同義詞"樹脂(R2)"接觸。樹脂(R2)可異於樹脂(R1)或可相同於樹脂(R1)。於本文上面描述有關於樹脂(R1)之較佳組成物與特徵，亦獨立地適用於樹脂 (R2)。
較佳為，樹脂(R2)之均勻度係數為1.5或更低；更佳為1.2或更低。較佳為，樹脂(R2)之粒子直徑中位數，以體積為基礎，為600μm或更低；較佳為400μm或更低。較佳為，樹脂(R2)之粒子直徑中位數，以體積為基礎，為100μm或更高；更佳為200μm或更高。
於本文前面描述有關於溶液(S1)之較佳組成與特徵，亦獨立地適用於溶液(S2)，於溶液(S2)在與樹脂(R2)接觸前。當溶液(S1)含有相對高濃度之多價陽離子，應考量到溶液(S2)可具有較溶液(S1)高之導電度，由於從溶液(S1)改變為溶液(S2)涉及將多價陽離子之每一者置換為單價陽離子。獨立地，在某些實施例中，步驟(a)將自溶液(S1)中移除某些色度；在此類實施例中，溶液(S2)之色度與溶液(S1)之色度比為0.95：1或更低；或0.9：1或更低。
實施本發明涉及步驟(b)，將溶液(S2)與樹脂(R2)接觸。在溶液(S2)與樹脂(R2)接觸之後，較佳將樹脂(R2)與剩餘溶液分離，剩餘溶液於此稱之為"萃取"溶液。
萃取溶液為經純化之糖類溶液。較佳為，萃取溶液之導電度為100μS/cm或更低；更佳為50μS/cm或更低。較佳為，該萃取溶液之色度為200IU或更低；更佳為100IU或更低；更佳為50IU或更低。較佳為，該萃取溶液具布里度4或更高；更佳為6或更高；更佳為10或更高；更佳為20或更高。
較佳為，步驟(b)係進行離子排阻層析步 驟。亦即，應考量到由於樹脂(R2)之陽離子與溶液(S2)中之陽離子相同，溶液(S2)中之陽離子會被樹脂(R2)排斥，因此，相對於溶解於溶液(S2)中之糖類，溶液(S2)中之鹽類將快速移動通過樹脂(R2)。離子排阻層析法可以任何模式進行，包括脈衝模式、模擬移動床模式、改良模擬移動床模式，或依序模擬移動床模式。應慮及可評估溶液(S2)中之鹽類以及溶液(S2)中糖類之遲滯時間，且鹽類之遲滯時間會較低。
當步驟(b)進行離子排阻層析步驟，應考量到可由步驟(b)之方法收集後續分離溶液：上述之"萃取"溶液，其具有相對高濃度之糖類，以及相對低濃度之鹽類，以及"萃餘物"溶液，其具有相對高濃度之鹽類，以及相對低濃度之糖類。
該萃取溶液可用於任何用途，例如該萃取溶液可使用作為後續化學或生化流程之原始材料，如形成乙醇或形成二醇類。對於某些用途，希望能更進一步純化該萃取溶液。萃取溶液之較佳用途為使用作為製備二醇類，較佳為乙二醇或丙二醇，或其混合物，之原始材料。製備二醇類之較佳方法為將糖類溶液與氫及適當之金屬催化劑接觸。就此製備二醇類之方法而言，希望該糖類溶液具有導電度10μS/cm或更低。
較佳為，本發明方法包含額外之步驟，於此標示為步驟"(c)"，於步驟(b)之後進行。在步驟(c)中，該萃取溶液係與陽離子交換樹脂(於此稱之為"樹脂(CR3)")及 陰離子交換樹脂(於此稱之為"樹脂(AR3)")接觸。該萃取溶液可依序或同時與樹脂(CR3)及樹脂(AR3)接觸。較佳係製備樹脂(CR3)與樹脂(AR3)之混合物(於此稱之為"樹脂(MB3)")，並與該萃取溶液接觸。
較佳樹脂(CR3)為強酸型樹脂。較佳，樹脂(CR3)為交聯苯乙烯類聚合物。較佳，樹脂(CR3)為巨孔型(同義詞為巨網型)樹脂。較佳，樹脂(CR3)之數目基礎之平均孔洞尺寸為50nm或更高；更佳為100nm或更高。較佳，(AR3)樹脂為強鹼型樹脂。較佳為，樹脂(AR3)為交聯苯乙烯類聚合物。較佳，樹脂(AR3)為巨孔型(同義詞為巨網型)樹脂。較佳，樹脂(AR3)之數目基礎之平均孔洞尺寸為50nm或更高；更佳為100nm或更高。
較佳係使用樹脂(MB3)。較佳，樹脂(CR3)與樹脂(AR3)之重量比為0.5：1或更高；較佳為0.75：1或更高；更佳0.9：1或更高。較佳，樹脂(CR3)與樹脂(AR3)之重量比為2：1或更低；更佳為1.33：1或更低；更佳為1.1：1或更低。
較佳為，若進行步驟(c)，步驟(c)係為離子交換流程。較佳為，萃取溶液之一部分加至含有樹脂(MB3)之層析管柱頂部，之後加入額外水性溶劑至管柱中。較佳為，額外水性溶劑中之水量，以額外水性溶劑之重量為基準，為95wt%或更高；更佳為99wt%或更高。較佳為，額外水性溶劑之導電度為10μS/cm或更低。在進行步驟(c)時，工作流速較佳為1柱床體積/小時(BV/hr)或更高；更佳 為2BV/hr或更高；更佳為5BV/hr或更高。在進行步驟(a)時，工作流速較佳為50BV/hr或更低；更佳為20BV/hr或更低。較佳為，步驟(a)係於溫度20℃至45℃進行。
下列為本發明之範例。
範例1
步驟(a)係如下進行。初始糖類溶液具導電度2280S/cm，布里度31，以及pH=4.78。將糖類溶液通過填充有AMBERLITETM 200CNa樹脂(Dow Chemical Co.)之層析管柱中。工作流速為9BV/hr。70ml樣本自管柱末端收集並丟棄。之後收集210ml樣本(樣本"A")。樣本A具導電度3320μS/cm，布里度32，以及pH=4.88。據信初始糖類溶液中之陽離子會被樣本A中之Na+置換。
步驟(b)係如下進行。係使用脈衝法。製備層析管柱並填充AMBERLITE CR1310Na樹脂(Dow Chemical Co.)。樣本A置於管柱頂端，如下進行層析：流速=2BV/hr；樹脂床體積=120ml；樹脂床高度=76cm；自0.2BV至1.5BV採樣，每次收集0.05BV；沖提液=水；注射進料體積=4.8ml。每一樣本係以QuickBrix90TM儀(Mettlo)評估布里度，吸收度係於420nm測量。
結果如下：
在管柱中，色度與導電度幾乎同時沖提出，且較糖類(布里度)快。分離解析度係以帶寬與尖峰位置評估。沖提液之布里度係採為沖提時間之函數記錄。
沖提時間係以柱床體積(BV)測量。布里度(Brix)尖峰值之沖提時間為VBr；色度尖峰值之沖提時間為VIU，以及導電度尖峰值之沖提時間為VCond。布里度係繪製為沖提時間之函數，有布里度尖峰形成。布里度尖峰之寬度(WBr)為尖峰兩側反曲點之正切線截切尖峰底部之片段寬度(依據國際理論與應用化學聯合會IUPAC.Compendium of Chemical Terminology,2nd ed.(the "Gold Book"),Compiled by A.D.McNaught and A.Wilkinson.Blackwell Scientific Publications,Oxford(1997)所述之方法)。類似地，係測定色度尖峰(WIU)之寬度與導電度尖峰(WCond)之寬度。
布里度與色度(RBC)間之分離解析度係依下式決定：RBC=2 *(VBr-VIU)/(WBR+WIU)。
類似地，布里度(Brix)與導電度(RCond)間之解析度係依下式決定：RCond=2 *(VBr-VCond)/(WBR+WCond)。
RBC與RCond二者皆大於0.3。由此結果可結論出脈衝法成功地純化糖類溶液，且依序模擬移動床法亦可成 功。值得注意的是，步驟(b)可製備出移除大量鹽類與有色雜質之糖類溶液。

Claims (6)

  1. 一種自溶液(S1)中移除雜質之方法，其中該溶液(S1)包含一或多種溶於水性溶劑中之糖類，其中該溶液(S1)於25℃之導電度為500μS/cm或更高，以及其中該方法包含：(a)將該溶液(S1)與陽離子交換樹脂(R1)接觸，以產生溶液(S2)，其中，以溶液(S2)中之陽離子總莫耳數為基準，該溶液(S2)之80莫耳%或更高之陽離子全部皆為相同元素(E)；以及(b)之後將該溶液(S2)與陽離子交換樹脂(R2)接觸，其中在該接觸前，以樹脂(R2)中之酸基團總莫耳數為基準，該陽離子交換樹脂(R2)之90莫耳%或更高之酸基團，呈與該元素(E)形成鹽類之形式。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該糖類包含一或多種單醣。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該溶液(S1)之導電度為750μS/cm。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該溶液(S1)具色度500IU。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該方法額外地包含下列步驟：在該步驟(b)之後，分離該樹脂(R2)與從該步驟(b)所得之萃取溶液，以及將該萃取溶液與陽離子交換樹脂(CR3)以及陰離子 交換樹脂(AR3)接觸。
  6. 一種製備二醇類之方法，包含下列步驟(A)以如申請專利範圍第1項所述之方法提供萃取溶液，以及(B)之後將該溶液(S3)與氫及金屬催化劑接觸。
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