ES2316476T3 - Utilizacion de una resina de intercambio de cation debilmente acida para la separacion cromatografica de hidratos de carbono. - Google Patents
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Abstract
Utilización de una resina de intercambio de catión débilmente ácida para la separación cromatográfica de hidratos de carbono entre sí caracterizada porque la resina se utiliza para separación en fracciones separadas monosacáridos entre sí, disacáridos y/o oligosacáridos desoxi-, metil- y anhidro-azúcares y alcoholes de azúcares desde sacáridos más hidrófilos; y/o azúcares hexosa y pentosa y alcoholes de azúcares unos de otros.
Description
Utilización de una resina de intercambio de
catión débilmente ácida para la separación cromatográfica de
hidratos de carbono.
La presente invención se refiere a la
utilización de una resina de intercambio de catión débilmente ácida
para la separación cromatográfica de hidratos de carbono. En
particular, la presente invención se refiere a la utilización de la
interacción hidrófila/hidrófoba de hidratos de carbono, azúcares y
alcoholes de azúcares, con la resina de intercambio de catión
débilmente ácida. Más en particular, la invención se refiere a la
utilización de una resina de intercambio de catión débilmente ácida
para separación de monosacáridos entre sí, disacáridos y/u
oligosacáridos; sacáridos hidrófobos tales como desoxi-, metil-
y anhidro-azúcares así como alcoholes de
anhidroazúcares de sacáridos más hidrófilos; y/o azúcares hexosa
y pentosa y alcoholes de azúcares unos de otros.
La Patente estadounidense 2 684331 describe un
método para separación cromatográfica entre sí de dos o más
substancias que tienen constantes de ionización muy diferentes y al
menos una de las sustancias sufre una ionización considerable en
una solución acuosa diluida de las mismas. Sin embargo, el método no
ha sido utilizado para separar hidratos de carbono. Los ejemplos de
la Patente estadounidense 2 684 331 describen la separación de
sales desde disolventes orgánicos, por ejemplo cloruro de sodio
desde formaldehido. El método comprende una resina de intercambio
de ión que tiene un ión idéntico al ión del soluto altamente
ionizado. La resina de intercambio de ión es o bien una resina de
intercambio de catión o una resina de intercambio de anión. La
resina de intercambio de catión contiene grupos sulfonato como
grupos funcionales. La resina de intercambio de anión contiene
grupos amonio cuaternario como grupos funcionales.
La Patente estadounidense 2 911 362 describe un
método que comprende un proceso de separación cromatográfica que
emplea resinas de intercambio de ión para separar entre sí dos o más
compuestos hidrosolubles orgánicos en un medio acuoso en ausencia
de una reacción de intercambio de ión, es decir, en la ausencia
sustancial de una reacción química que suponga una absorción de
iones desde el medio acuoso por la resina o la introducción de
iones en la solución desde la resina. Según el citado método, la
resina de intercambio de ión puede ser una resina de intercambio de
catión o una resina de intercambio de anión. La resina de
intercambio de catión puede contener grupos sulfonato como grupos
funcionales o grupos ácido carboxílico como grupos funcionales. La
resina de intercambio de anión contiene grupos amonio cuaternario
como grupos funcionales en ella. Sin embargo, la separación no ha
sido utilizada para separar hidratos de carbono.
La separación cromatográfica ha sido utilizada
para recuperar xilosa desde hidrolizados de materiales naturales
tales como madera de abedul, mazorca de maíz, y cáscaras de semilla
de algodón, con un método descrito en la Patente estadounidense No.
4 075 406. La resina empleada en la separación cromatográfica es un
intercambiador de cationes fuertemente ácido, esto es poliestireno
sulfonatado reticulado con divinil benceno. El empleo de un
intercambiador de catión fuertemente ácido para la separación de
monosacáridos, por ejemplo xilosa desde el licor de cocción de
sulfito de magnesio también es conocido por la publicación de
Patente internacional WO 97/49658. La separación cromatográfica se
ha llevado a cabo empleando un lecho móvil simulado. Sin embargo,
la separación de ciertos monosacáridos por utilización de resinas de
intercambio de catión de ácido fuerte ha resultado difícil a su
vez. Según Samuelson (Samuelson, O., "Cromatografía sobre resinas
de intercambio de iones", J. Methods Carbohyd. Chem. 6
(1972) 65-75), por ejemplo, la separación de ramnosa
de otros hidratos de carbono con resinas de intercambio de catión
fuerte ha sido posible por empleo de disolventes, por ejemplo
alcohol, como eluyente. La ramnosa eluye antes que la mayoría de
otros hidratos de carbono debido a que tiene un tiempo de retención
más corto que las aldosas y cetosas cuando se usa etanol acuoso como
eluyente. El agua sería el eluyente preferido, pero cuando se
utiliza, el problema es que los diversos hidratos de carbono, tales
como ramnosa, arabinosa y/o xilosa tienen la tendencia a eluir en un
tiempo de retención similar, por lo que las fracciones quedarán
solapadas. Por tanto, no ha sido propuesta la separación con agua
como eluyente.
La separación de hidratos de carbono,
especialmente xilosa por intercambiadores de catión de ácido
fuerte, ha sido practicada industrialmente, pero es complicada y
solo ha dado buen resultado de una forma. Se ha utilizado el método
presentado en la Patente estadounidense No. 5 998 607 especialmente
para separación de xilosa desde el licor de desechos de magnesio.
El problema ha sido la insuficiente separación de xilosa y ácido
xilónico. La utilización de una resina de intercambio de catión de
ácido débil no proporciona ningún beneficio cuando se trata de
resolver el problema. En el método de separación se requieren dos
etapas. En la primera etapa, la resina de intercambio de catión se
utiliza preferiblemente en la forma de catión
alcalino-térreo, más preferiblemente en la forma de
Mg^{2+} y en la segunda etapa, la resina de intercambio de catión
está preferiblemente en la forma de metal alcalino (por ejemplo,
sodio). Sin embargo, se ha encontrado también que la separación de
monosacáridos es insatisfactoria ya que eluyen los otros
monosacáridos casi al mismo tiempo de retención que la xilosa. El
pH del proceso era bajo. La resina en una forma divalente parecía
separar la xilosa más eficazmente que la resina en una forma
monovalente.
La publicación PCT/F100/00350 describe resinas
de polímero sulfonatado, especialmente resinas de intercambio de
ión y la preparación de tales resinas. El polímero es un copolímero
de estireno/divinilbenceno, resina de intercambio de catión
fuertemente ácida. El agente de reticulación puede ser también
isopreno, metacrilato de alilo, metacrilato de vinilo, metacrilato
de glicol o diacrilato de glicol. Según la publicación
PCT/F100/00350, la resina de polímero salfonatado se puede utilizar
como resina cromatográfica, resina de intercambio de ión o como
resina catalizadora.
La Patente estadounidense 4 359 430 describe un
procedimiento para recuperación de betaina de fuentes naturales
tales como melazas de remolacha, melazas de residuos y vinazas. El
procedimiento utiliza una columna cromatográfica de resina de
intercambio de catión de ácido fuerte en la forma metal alcalino,
siendo el sodio el metal alcalino generalmente preferido. En el
proceso se utiliza agua como eluyente. El proceso da por resultado
tres fracciones. La primera fracción es una fracción de desecho no
azúcar, la segunda es una fracción que contiene azúcar y la tercera
fracción consiste substancialmente en betaína.
La publicación de Patente internacional WO
96/10650 describe un método para tratar una solución que contiene
sacarosa derivada de remolacha para obtener una fracción enriquecida
en sacarosa y una fracción enriquecida con un segundo compuesto
orgánico, especialmente tal como betaína, inosita, rafinosa,
galactinol o serina y otros aminoácidos. Se utiliza un
intercambiador de catión de ácido fuerte preferiblemente en la
forma de sodio o potasio para la separación de las fracciones. Por
la Patente finlandesa No. 960225 se conoce también un método para
fraccionamiento de melazas por utilización de un intercambiador de
catión de ácido fuerte.
Se han utilizado resinas de intercambio de anión
para separar fructosa de glucosa. Y Takasaki (Agr. Biol.
Chem. 36 (1972) páginas 2575-77) y B. Lindberg y
col. (Carbohyd. Res. 5 (1967), páginas
286-291) describen la utilización de un
intercambiador de anión en forma de bisulfito para la separación de
azúcares. Se utiliza agua como eluyente. Sin embargo, la
utilización de resinas de intercambio de anión no da por resultado
una buena separación de xilosa debido a que la xilosa queda solapada
por otros azúcares. No ha sido sugerida la separación de ramnosa.
La separación de fructosa y glucosa por intercambiador de anión en
forma de bisulfito o sulfito se conoce también por la Patente
FR-2.117.558.
La Patente estadounidense No. 5.084.104 describe
un método para la separación de xilosa desde solución rica en
pentosa, por ejemplo de madera de abedul. Se emplea una columna
cromatrográfica que comprende una resina de intercambio de anión de
base fuerte. La resina de intercambio de anión está en forma de
sulfato. Utilizando este método, la xilosa se retarda muy
fuertemente, pero los otros monosacáridos eluyen más
rápidamente.
Se conoce un método para preparar
L-arabinosa por la publicación de Patente
internacional WO 99/57326 donde el procedimiento se caracteriza por
el contacto de fibras vegetales con un ácido para hidrolizar las
fibras bajo condiciones tales que se obtienen selectivamente los
ingredientes de L-arabinosa contenidos en las fibras
de las plantas. La Patente estadounidense número 4.880 919 describe
un procedimiento para separar arabinosa de las mezclas de
monosacáridos que contienen arabinosa y otras aldopentosas y
aldohexosas por adsorción sobre resinas de poliestireno sulfonatadas
de intercambio de ión reticuladas con divinil benceno en las formas
Ca^{2+} y NH_{4}^{+} y desorción del adsorbato con agua. Un
procedimiento para producción de L-arabinosa
cristalina es el descrito en la Patente estadounidense No. 4.816
078.
La preparación de arabinosa está descrita
también en la Patente estadounidense 4.664.718, en cuyo método la
arabinosa se separa de la mezcla de monosacáridos que contiene
también otras aldopentosas y aldohexosas. El material de
alimentación se pone en contacto con zeolita
tipo-Y-calcio o zeolita
tipo-X-calcio y la arabinosa es
adsorbida selectivamente. La desorción se lleva a cabo con agua o
etanol.
La publicación DE 3545107 describe un método
para preparación de ramnosa de goma arábiga. Se utiliza una resina
de intercambio de catión fuertemente ácida para separación del
azúcar, y la ramnosa se purifica por adsorción con carbón activado.
La arabinosa se separa también con este método.
Barker S.A. y col. (Carbohidrate Research
26 (1973 55-64) han descrito la utilización de
resinas de ácido
(poli(4-vinilbencenoborónico) en el
fraccionamiento e interconversión de hidratos de carbono. En el
método se utiliza agua como eluyente. Se obtuvo el mejor rendimiento
de fructosa cuando el pH era alto. Las resinas han sido utilizadas
para desplazar el pseudo-equilibrio establecido en
álcali acuoso entre D-glucosa,
D-fructosa y D-manosa para dar
D-fructosa.
CN1234404 describe métodos para la separación de
un azúcar desde licores de fermentación y se emplea una resina de
intercambio de catión de ácido débil como una de las etapas de
separación, el licor se hace pasar a través de tres clases de
resinas de intercambio de ión. La primera resina separa cationes,
la segunda separa aniones y la tercera resina separa ácidos
débiles.
La Patente JP09127090 describe métodos de
separación de azúcares. Se rellena una columna con dos tipos de
medios: uno consiste en polímeros acrílicos que contienen grupos
COOH. La separación se consigue utilizando dos grupos funcionales
diferentes en la misma columna.
La Patente estadounidense 4359430 describe
métodos para la separación de betaína de sacarosa y no azúcares,
utilizando resina de catión fuertemente ácida.
La Patente estadounidense 4075406 describe
métodos para la separación de xilosa desde una solución que
contiene arabinosa, manosa, galactosa y glucosa utilizando resina de
catión fuertemente ácido.
La Patente estadounidense 4772334 describe
métodos para separación de ramnosa, arabinosa y galactosa entre sí
utilizando resina de catión fuertemente ácida.
Sorprendentemente se ha encontrado que cuando se
utilizan resinas de intercambio de catión débilmente ácidas, se
consigue una mejor separación cromatográfica de hidratos de carbono.
Además de otras características, el orden de separación parece ser
afectado por las interacciones hidrófobas/hidrófilas de hidratos de
carbono con resina y el resultado es una separación mejorada de los
hidratos de carbono. Otras características comúnmente conocidas en
la separación cromatográficas de hidratos de carbono sobre resinas
de intercambio de ión incluyen, por ejemplo, exclusión por iones y
exclusión por tamaños. Si la resina está en la forma hidrófila, los
monosacáridos más hidrófobos parecen eluir los primeros y los más
hidrófilos los últimos. Esto da por resultado un orden de elución
diferente que el encontrado previamente.
Los objetos mencionados antes, se consiguen con
la presente invención en la que se utiliza una resina de
intercambio de catión débilmente ácida para separar
cromatográficamente monosacáridos, disacáridos u
oligo-sacáridos. Preferiblemente, la resina de
intercambio de ión utilizada es un intercambiador acrílico de
catión de ácido débil con un grupo funcional carboxílico reticulado
con aproximadamente 1 a aproximadamente 20%, preferiblemente de
aproximadamente 3 a aproximadamente 8% de divinilbenceno. La resina
está en la forma H^{+}, K^{+}, Na^{+}, Mg^{2+} o Ca^{2+}
y se pueden utilizar también otras formas de ión. Esta clase de
resina ha demostrado ser más eficaz que las ensayadas anteriormente,
por ejemplo las resinas de matriz de poliestireno. Esto parece
afectar también al hecho de que las resinas de base aromática son
más hidrófobas que las resinas de base acrílica.
La resina de intercambio de catión débilmente
ácida se utiliza para la separación de hidratos de carbono unos
de otros, en particular monosacáridos entre sí, disacáridos y/u
oligosacáridos; sacáridos hidrófobos tales como desoxi-, metil- y
anhidroazúcares, así como alcoholes de
anhidro-azúcares de sacáridos más hidrófilos y/o
azúcares hexosa y pentosa y alcoholes de azúcares entre sí.
Preferiblemente, la resina de intercambio de catión de ácido débil
se utiliza para la separación de monosacáridos hidrófobos tales como
desoxi-, metil- y anhidro-azúcares y alcoholes de
azúcares de sacáridos más hidrófilos. Lo más preferible es utilizar
la resina de intercambio de catión débilmente ácida para separar
sacáridos del grupo de hexosas, tales como cetohexosas, aldohexosas,
pentosas tales como cetopentosas, aldopentosas los azúcares y
alcoholes de azúcares correspondientes y mezclas de ellos, por
ejemplo glucosa, fructosa, ramnosa, anhidrosorbita, sorbita,
eritrita, inosita, arabinosa, xilosa y xilita. También se pueden
separar ventajosamente soluciones que contienen sacarosa, betaina y
aminoácido. La resina de intercambio de catión débilmente ácida se
utiliza también para separación de anhidro-azúcares
de los correspondientes azúcares, separando alcoholes de
anhidro-azúcares de los correspondientes alcoholes
de azúcares, separación de azúcares, alcoholes de azúcares y sus
formas anhidras de sales y para separar eritrita de inosita. Cuando
la resina está en la forma hidrófila, parece que eluyen primero los
monosacáridos más hidrófobos y parece que los monosacáridos más
hidrófilos se eluyen los últimos. Esto parece afectado por las
interacciones hidrófilas/hidrófobas de la resina y los
componentes.
Los materiales de partida que contienen los
hidratos de carbono antes mencionados, hidrolizados y extractos de
plantas o materiales de partida obtenidos por conversión de los
mismos que contienen los hidratos de carbono antes mencionados para
los que se utiliza el intercambiador de catión de ácido débil son,
por ejemplo, corrientes de proceso, corrientes de proceso de
xilosa, corrientes de proceso de sacarosa, corrientes basadas en
almidón o sacarosa, por ejemplo corrientes de proceso de maltosa,
glucosa o fructosa o sus corrientes de proceso secundarias.
La resina de intercambio de catión débilmente
ácida antes descrita se utiliza en una columna cromatográfica. La
resina se emplea en una columna cromatográfica a temperaturas de 10
a 95ºC, preferiblemente de 40 a 95ºC, más preferiblemente de 60 a
95ºC. Se sabe que una temperatura de separación más alta hace
disminuir la viscosidad y mejora la realización de la separación de
los azúcares.
El eluyente utilizado en la separación
cromatográfica es agua, por ejemplo, desmineralizada o agua
condensada o cualquier otra solución acuosa, alcohol o una mezcla de
ellos. Preferiblemente, el eluyente es agua.
El orden de elución de los monosacáridos de la
presente invención es diferente del orden de elución obtenido
anteriormente utilizando resinas de base fuerte en forma de
bisulfito o sulfato o utilizando resinas de intercambio de catión
de ácido fuerte. Como ejemplo preferido de la invención, se puede
separar la ramnosa antes de monosacáridos más hidrófilos. Esto
permite recuperar la ramnosa con un buen rendimiento como fracción
altamente purificada. Cuando se separan betaína, eritrita e inosita,
los hidratos de carbono se separan en el orden citado después de
betaina. Si se separa la ramnosa de otros monosacáridos, es
ventajoso que la ramnosa eluya primero. Si se separan la eritrita e
inosita de una solución que contiene betaína, es ventajoso que la
eritrita se separe antes de la inosita.
Las Figuras siguientes son ilustrativas de modos
de realización de la invención y no significan un límite del
alcance de la invención.
La Figura 1 es una representación gráfica de los
perfiles de elución y pH obtenidos en el Ejemplo 1.
La Figura 2 es una representación gráfica de los
perfiles de elución y pH obtenidos en el Ejemplo 2.
La Figura 3 es una representación gráfica de los
perfiles de elución y pH obtenidos en el Ejemplo 3.
La Figura 4 es una representación gráfica de los
perfiles de elución y pH en el Ejemplo 4.
La Figura 5 es una representación gráfica de los
perfiles de elución y pH obtenidos en el Ejemplo 5.
La Figura 6 es una representación gráfica de los
perfiles de elución y pH obtenidos en el Ejemplo 6.
La Figura 7 es una representación gráfica de los
perfiles de elución y pH obtenidos en el Ejemplo 7.
Se somete una solución que contiene hidratos de
carbono a una separación cromatográfica. La separación se lleva a
cabo en una columna de separación cromatográfica. La columna
cromatográfica se rellena con una resina de intercambio de catión
débilmente ácida.
La resina utilizada en la columna cromatográfica
es, adecuadamente, un intercambiador de catión acrílico débilmente
ácido que tiene grupos funcionales carboxílicos. La resina de
intercambio de catión acrílica débilmente ácida deriva del grupo
que consiste en ésteres acrilato, como acrilato de metilo, acrilato
de etilo, acrilato de butilo y metacrilato de metilo o
acrilonitrilo o ácidos acrílicos o mezclas de ellos. El esqueleto
de la resina puede ser también distinto a acrílico. El grupo
funcional activo puede ser también distinto al grupo carboxílico,
por ejemplo puede seleccionarse de otros ácidos débiles. La resina
acrílica de intercambio de catión se reticula con un compuesto del
grupo que consiste en reticulador aromático, como divinil benceno o
con un reticulador alifático como isopreno,
1,7-octadieno, trivinilciclohexano, éter divinílico
de etilen glicol. El grado de reticulación de la resina es de
aproximadamente 1 a aproximadamente 20%, preferiblemente
aproximadamente 3 a aproximadamente 8% de divinilbenceno. El tamaño
medio de partícula de la resina de intercambio de catión débilmente
ácida es de 10 a 2000 micras, preferiblemente de 100 a 400 micras.
La resina puede ser regenerada, principalmente en la forma H^{+},
K^{+}, Na^{+}, Mg^{2+} y Ca^{2+}. También se pueden emplear
otras formas de ión.
La solución de hidratos de carbono que se va a
fraccionar opcionalmente se trata previamente, primero por
filtración que puede ser hecha utilizando un filtro a presión y
tierra de diatomeas como material filtrante. La solución de
alimentación se ajusta, opcionalmente, a pH de 1 a 11,
preferiblemente de 2 a 10, más preferiblemente de 2 a 4 y de 5 a
10, por ejemplo, con solución de hidróxido de sodio. Después de esto
se puede filtrar opcionalmente la solución antes de la separación
cromatográfica.
Se ajusta también el contenido de la sustancia
seca de la solución de alimentación a un nivel apropiado antes de
la separación cromatográfica.
Se puede utilizar un dispositivo para la
alimentación de la solución a la superficie del lecho de resina. El
flujo de la solución puede ser descendente o ascendente, siendo
preferido el descendente. La temperatura de la columna y solución
de la alimentación y la solución de alimentación y eluyente es 10 a
95ºC., preferiblemente 40 a 95ºC y lo más preferiblemente
aproximadamente preferiblemente de 60 a 95ºC. Esto se consigue por
pre-calentamiento de la solución. El eluyente
utilizado es agua o disolvente. El agua puede ser, por ejemplo,
agua desmineralizada o agua condensada. El disolvente puede ser una
solución acuosa o alcohol o una mezcla de ellos. Preferiblemente el
eluyente es agua para una separación eficaz.
La solución de alimentación eluye en la columna
por alimentación con agua precalentada, por ejemplo, agua
desmineralizada o agua condensada o una solución acuosa o alcohol, o
una mezcla de ellos. La velocidad de flujo en la columna se ajusta
a un nivel apropiado.
Las fracciones de la solución resultante se
recogen a intervalos apropiados y se analiza opcionalmente la
composición de las fracciones. Se puede hacer el seguimiento de las
corrientes resultantes empleando instrumentos en línea.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente
invención. No se dan como limitativos de las reivindicaciones en
manera alguna:
Ejemplo
1
Se sometió a separación cromatográfica el
drenado de cristalización de xilosa, que estaba basado en madera de
haya originalmente de licor de cocción basado en Mg. La separación
se llevó a cabo en una columna de separación cromatográfica de
laboratorio como un proceso discontinuo. La columna, de 0,045 m de
diámetro, se rellenó con una resina acrílica de intercambio de
catión de ácido débil (Finex^{TM} CA 12 GC) fabricada por Finex
Oy, Finlandia. La resina era una resina basada en acrilato de etilo.
La altura del lecho de resina era de aproximadamente 0,70 m. El
grado de reticulación de la resina era de 6,0% de DVB
(divinilbenceno) y el tamaño medio de partícula de la resina era de
0,26 mm. La resina se regeneró en la forma principalmente de
H^{+} (94%) y parcialmente en la forma de Mg^{2+} (6%) y se
colocó un dispositivo de alimentación en la parte de encima del
lecho de resina. La temperatura de la columna y la solución de
alimentación y agua eluyente era de aproximadamente 65ºC. La
velocidad de flujo de la columna se ajustó a 4 ml/minuto.
La separación cromatográfica se llevó a cabo de
la manera siguiente.
- Etapa 1:
- Se ajustó la sustancia seca de la solución de alimentación a 25 g sustancia seca en 100 g de solución según el índice de refracción (RI) de la solución. El pH de la solución de alimentación era de 3,5.
- Etapa 2:
- Se bombearon 100 ml de solución de alimentación precalentada a la parte de encima del lecho de resina.
- Etapa 3:
- Se eluyó la solución de alimentación descendentemente en la columna por alimentación con agua intercambiada en ión pre-calentada a la parte de arriba de la columna.
- Etapa 4:
- Se recogieron muestras de 10 ml de la solución resultante a intervalos de 3 minutos. Se analizó la composición de las muestras con equipo de HPLC Dionex con detector electroquímico pulsante y columna de intercambio de anión CarboPac PA1^{TM} (agua y NaOH 0,2 M como eluyentes)
La resina da una buena separación de ramnosa de
otros monosacáridos. La arabinosa y la ramnosa son eluidas al final
del perfil de separación. El pH del efluente está entre 3 y 4. Los
resultados se muestran gráficamente en la Figura 1.
Ejemplo
2
Se sometió una solución que contenía
anhidrosorbita
(1,4-anhidro-D-glucita)
y sorbita a separación cromatográfica. La solución se preparó por
disolución de anhiddrosorbita pura y sorbita en agua intercambiada
de ión. La separación se llevó a cabo en una columna de separación
cromatográfica de laboratorio como un procedimiento discontinuo. La
columna, con un diámetro de 0,045 m, se rellenó con una resina
acrílica de intercambio de catión débilmente ácida (Finex^{TM} CA
12 GC) fabricada por Finex OY, Finlandia. La resina estaba basada
en acrilato de etilo. La altura de la resina era aproximadamente
0,70 m. El grado de reticulación de la resina era de 6% de DVB y el
tamaño medio de partícula de la resina era 0,26 mm. La resina estaba
en la forma Na^{+}. El pH de la resina era alto después del
proceso de manufactura. Se colocó un dispositivo de alimentación en
la parte de encima del lecho de resina. La temperatura de la columna
y solución de alimentación y agua eluyente era de aproximadamente
65ºC. La velocidad de flujo en la columna se ajustó a 4 ml/min.
La separación cromatográfica se llevó a cabo
como sigue:
- Etapa 1:
- Se ajustó la sustancia seca de la solución de alimentación a 25 g de sustancia seca en 100 g de solución según el índice de refracción (RI) de la solución. La solución de alimentación estaba compuesta de 50% sobre sustancia seca (DS) de anhidrosorbita y 50% sobre DS de sorbita
- Etapa 2:
- Se bombearon 100 ml de solución de alimentación precalentada a la parte de encima del lecho de resina.
- Etapa 3:
- Se eluyó la solución de alimentación descendentemente en la columna por alimentación con agua intercambiada en ión pre-calentada a la parte alta de la columna.
- Etapa 4:
- Se recogieron muestras de 10 ml de la solución resultante a intervalos de 3 minutos. Se analizó la composición de las muestras con HPLC (resina de la forma Pb^{2+}, 0,6 ml/minutos, eluyente agua a 85ºC).
Los componentes se eluyeron desde la columna en
el siguiente orden: anhidro-sorbita y sorbita. El
orden de elución aparece como consistente con la naturaleza
hidrófoba/hidrófila de los componentes. El pH del efluente era entre
7,5 y 11. Los componentes de la resina se separaban bien entre sí.
Los resultados se muestran gráficamente en la Figura 2.
Ejemplo
3
Se sometió una solución que contenía sacarosa,
glucosa y fructosa a una separación cromatográfica. La solución se
preparó por disolución de sacarosa, glucosa y fructosa puras en agua
intercambiada en ión La separación se llevó a cabo en una columna
de separación cromatográfica de laboratorio como un procedimiento
discontinuo. La columna, de 0,045 m de diámetro, se rellenó con una
resina acrílica de intercambio de catión de débilmente ácida
(Finex^{TM} CA 12 GC) fabricada por Finex Oy, Finlandia. La resina
era una resina basada en acrilato de etilo. La altura de la resina
era de aproximadamente 0,70 m. El grado de reticulación de la
resina era 6% de DVB y el tamaño medio de partícula de la resina era
0,26 mm. La resina estaba en la forma Na^{+}. El pH de la resina
era alto después del proceso de manufactura. Se colocó un
dispositivo de alimentación en la parte de encima del lecho de
resina. La temperatura de la columna y la solución de alimentación y
el agua eluyente era de aproximadamente 65ºC. La velocidad de flujo
de la columna se ajustó a 4 ml/minuto.
La separación cromatográfica se llevó a cabo
como sigue:
- Etapa 1:
- Se ajustó la sustancia seca de la solución de alimentación a 25 g de sustancia seca en 100 g de solución según el índice de refracción (RI) de la solución. La solución de alimentación estaba compuesta de 33% sobre sustancia seca (DS) de sacarosa, 33% sobre DS de glucosa y 33% sobre DS de fructosa.
- Etapa 2:
- Se bombearon 100 ml de solución de alimentación precalentada a la parte de encima del lecho de resina.
- Etapa 3:
- Se eluyó la solución de alimentación descendentemente en la columna por alimentación con agua intercambiada en ión pre-calentada a la parte alta de la columna.
- Etapa 4:
- Se recogieron muestras de 10 ml de la solución resultante a intervalos de 3 minutos. Se analizó la composición de las muestras con HPLC (resina de la forma Na^{+}, 0,6 ml/minutos, Na_{2}SO_{4} 0,003 M 85ºC).
La sacarosa eluyó primero desde la columna como
pico separado. La glucosa y fructosa eluyeron juntas como un
segundo pico después de la sacarosa. La resina dio una buena
separación entre sacarosa y monosacáridos. El pH del efluente
estaba entre 9 y 11. Los resultados se muestran gráficamente en la
Figura 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se sometió una solución que contenía betaína,
eritrita, inosita y cloruro de sodio (NaCl) a una separación
cromatográfica. La solución se preparó por disolución de betaína,
eritrita e inosita y cloruro de sodio, puros, en agua intercambiada
de ión. La separación se llevó a cabo en una columna de separación
cromatográfica como un proceso discontínuo. La columna, de 0,045 m
de diámetro, se rellenó con una resina acrílica de intercambio de
catión débilmente ácida (Finex^{TM} CA 12 GC) fabricada por Finex
OY, Finlandia. La resina era una resina basada en acrilato de
etilo. La altura del lecho de resina era de aproximadamente 0,70 m.
El grado de reticulación de la resina era 6% de DVB y el tamaño de
partícula de la resina era de 0,26 mm. La resina estaba en la forma
Na^{+}. El pH de la resina era alto después del proceso de
manufactura. Se colocó un dispositivo de alimentación en la parte
de encima del lecho de resina. La temperatura de la columna y la
solución de alimentación y el agua eluyente era de aproximadamente
80ºC. La velocidad de flujo de la columna se ajustó a 4
ml/minuto.
La separación cromatográfica se llevó a cabo
como sigue:
- Etapa 1:
- Se ajustó la sustancia seca de la solución de alimentación a 25 g de sustancia seca en 100 g de solución según el índice de refracción (RI) de la solución. La solución de alimentación estaba compuesta de 30% sobre sustancia seca (DS) de betaína, 30% sobre DS de inosita, 30% sobre DS de eritrita y 10% sobre DS de cloruro de sodio
- Etapa 2:
- Se bombearon 100 ml de solución de alimentación precalentada a la parte de encima del lecho de resina.
- Etapa 3:
- Se eluyó la solución de alimentación descendentemente en la columna por alimentación con agua intercambiada en ión pre-calentada a la parte alta de la columna.
- Etapa 4:
- Se recogieron muestras de 10 ml de la solución resultante a intervalos de 3 minutos. Se analizó la composición de las muestras con HPLC (resina de la forma Ca^{2+}, 0,8 ml/minuto, Ca(NO_{3})_{2}, 0,001 M, 85ºC).
Se eluyeron componentes desde la columna en el
siguiente orden: cloruro de sodio, betaína, eritrita e inosita. El
orden de elución de betaína e hidratos de carbono aparece como
consistente con la naturaleza hidrófoba/hidrófila de los
componentes. Los componentes se separaban bien de la resina y entre
sí. El pH del efluente era entre 6 y 9. Los resultados se muestran
gráficamente en la Figura 4.
\newpage
Ejemplo
5
Se sometió a separación cromatográfica una
solución que contenía betaína, sacarosa, manita y cloruro de sodio
(NaCl). La solución se preparó por solución de betaína, sacarosa,
manita y cloruro de sodio, puros, en agua intercambiada de ión. La
separación se llevó a cabo en una columna de separación
cromatográfica de laboratorio como un proceso discontínuo. La
columna, de un diámetro de 0,045 m, se rellenó con una resina
acrílica de intercambio de catión de débilmente ácida (Finex CA 12
GC) fabricada por Finex OY, Finlandia. La resina era una resina
basada en acrilato de etilo, La altura de la de la resina era de
aproximadamente 0,65 m. El grado de reticulación de la resina era
de 0,6% de DVB y el tamaño medio de partícula de la resina era de
0,26 mm. La resina estaba en la forma Na^{+}. El pH de la resina
era alto después del proceso de manufactura Se colocó un
dispositivo de alimentación en la parte de encima del lecho de
resina. La temperatura de la columna y solución de alimentación y
agua eluyente fue de aproximadamente 80ºC. La velocidad de flujo en
la columna se ajustó a 4 ml/minuto.
La separación cromatográfica se llevó a cabo
como sigue:
- Etapa 1:
- Se ajustó la sustancia seca de la solución de alimentación a 25 g de sustancia seca en 100 g de solución según el índice de refracción (RI) de la solución. La solución de alimentación estaba compuesta de 30% sobre sustancia seca (DS) de betaina, 30% de DS de sacarosa, 30% sobre DS de manita y 10% sobre DS de cloruro de sodio.
- Etapa 2:
- Se bombearon 100 ml de solución de alimentación precalentada a la parte de encima del lecho de resina.
- Etapa 3:
- Se eluyó la solución de alimentación descendentemente en la columna por alimentación con agua intercambiada en ión pre-calentada a la parte alta de la columna.
- Etapa 4:
- Se recogieron muestras de 10 ml de la solución resultante a intervalos de 3 minutos. Se analizó la composición de las muestras con HPLC (resina de la forma Na^{+}, 0,8 ml/minutos, Na_{2}SO_{4} 0,003 M 85ºC).
Primero eluyó cloruro de sodio desde la columna.
Eluyeron sacarosa y betaina desde la columna juntas, como un pico,
solapando con sales en alguna medida. Eluyó manita desde la columna
como un pico separado después de sacarosa y betaína. La manita se
separaban bien de la resina, de la manita y betaína. El pH del
efluente era entre 7 y 11. Los resultados se muestran gráficamente
en la Figura 5.
Ejemplo
6
Se sometieron melazas de remolacha a separación
cromatográfica. La separación se llevó a cabo en una columna de
separación cromatográfica a escala de laboratorio como proceso
discontínuo. Se rellenó la columna, de 0,045 m de diámetro, con
resina acrílica de intercambio de catión débilmente ácida
(Finex^{TM} CA 16 GC, fabricada por Finex Oy, Finlandia). La
resina estaba basada en acrilato de metilo, El grado de reticulación
de la resina era 8% de DVB y el tamaño medio de partícula de
aproximadamente 0,23 mm. La resina estaba en forma de Na^{+}
antes de la separación.
La altura de la resina era de aproximadamente
0,70 m. El pH de la resina era bastante alto después del proceso de
manufactura (pH aproximadamente 9-10). Se colocó un
dispositivo de alimentación en la parte de encima del lecho de
resina. La temperatura de la columna, solución de alimentación y
agua eluyente era de aproximadamente 80ºC. La velocidad de flujo en
la columna se ajustó a 4 ml/min. La solución de alimentación se
filtró antes de la separación. El pH de la solución de alimentación
era de aproximadamente 8,2.
La separación cromatográfica se llevó a cabo
como sigue:
- Etapa 1:
- Se ajustó la sustancia seca de la solución de alimentación a 25 g de sustancia seca en 100 g de solución según el índice de refracción (RI) de la solución.
- Etapa 2:
- Se bombearon 100 ml de solución de alimentación precalentada a la parte de encima del lecho de resina.
- Etapa 3:
- La solución de alimentación eluyó descendentemente en la columna por alimentación de agua intercambiada en ión pre-calentada a la parte alta de la columna.
- Etapa 4:
- Se recogieron muestras de 10 ml de la solución resultante a intervalos de 3 minutos. Se analizó la composición de las muestras con HPLC (columna en la forma Na^{+}, 0,8 ml/minutos, Na_{2}SO_{4}, 0,003 M, 85ºC).
Primero eluyeron sales de la columna. La
sacarosa y la betaina eluyen al mismo tiempo de retención y se
solapan con las sales en alguna medida. Los aminoácidos eluyen
principalmente en la pendiente trasera del perfil. El pH del
efluente está entre 7,5 y 10. Los resultados se muestran
gráficamente en la Figura 6. La Tabla 1 muestra la concentración de
amino ácidos de las muestras 21 a 39.
Ejemplo
7
El drenado de cristalización de fructosa
concentrado y tratado con calor se sometió a separación
cromatográfica. La separación se llevó a cabo en una columna de
separación cromatográfica de laboratorio como un proceso
discontínuo. La columna, con un diámetro de 0,045 m, se rellenó con
resina acrílica de intercambio de catión débilmente ácida
(Finex^{TM} CA 12 GC) fabricada por Finex Oy, Finlandia. La resina
era una resina basada en acrilato de etilo. La altura del lecho de
resina era de aproximadamente 0,70 m. El grado de reticulación de
la resina era del 6% de DVB y el tamaño medio de partícula de la
resina era de 0,26 mm. La resina se regeneró en la forma Na^{+} y
se colocó un dispositivo de alimentación en la parte de encima del
lecho de resina. La temperatura de la columna y solución de
alimentación y el agua eluyente era de 60ºC. La velocidad de flujo
de la columna se ajustó a 4 ml/minuto. El pH de la solución de
alimentación se ajustó a 7 con hidróxido de sodio.
La separación cromatográfica se llevó a cabo
como sigue:
- Etapa 1:
- Se ajustó la sustancia seca de la solución de alimentación a 25 g de sustancia seca en 100 g de solución según el índice de refracción (RI) de la solución.
- Etapa 2:
- Se bombearon 100 ml de solución de alimentación precalentada a la parte de encima del lecho de resina.
- Etapa 3:
- Se eluyó la solución de alimentación descendentemente en la columna por alimentación con agua intercambiada en ión pre-calentada a la parte alta de la columna.
- Etapa 4:
- Se recogieron muestras de 10 ml de la solución resultante a intervalos de 3 minutos. Se analizó la composición de las muestras con HPLC (resina de la forma Na^{+}, 85ºC, eluyente agua, 0,8 ml/min.).
La fructosa y los oligosacáridos formados en la
disociación ácida, térmica de la fructosa se separan bien de la
resina. Los oligosacáridos eluyen de la columna más rápidamente que
la fructosa. El pH del efluente era entre 6 y 11. Los resultados se
muestran gráficamente en la Figura 7.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
8
En un ensayo de cromatografía de líquidos, se
utilizaron resinas de base acrílica fabricadas por Finex Oy
(Finlandia) reticuladas con DVB (divinilbenceno) como fases
estacionarias. Los grados de reticulación de las resinas eran 4% de
DVB (CA08GC) y 6% de DVB (CA12GC). El tamaño medio de partículas de
las resinas era 375 \mum. Se utilizó una resina de intercambio de
catión de ácido fuerte sulfonatada basada en estireno, (CS08G) del
mismo fabricante, que tenía un tamaño medio de partícula de 395
\mum como resina de comparación.
En los ensayos con la columna se empleó un
equipo de cromatografía de líquidos de Pharmacia Biotech
FPLC^{TM}, componiéndose el equipo de una bomba, una columna
de vidrio con camisa, con control de temperatura y detector de RI
(Indice de refracción) y un ordenador utilizado en la recogida de
datos de medida. Se utilizó un detector del índice de refracción
RI-98 SCOPE en análisis en línea del
efluente. La columna de ensayo era una XK16 de Pharmacia
Biotech con un diámetro de 1,6 cm. Se utilizaron resinas de la
forma Na^{+} en los ensayos y aproximadamente 60 ml de resina
(resina hinchada con agua) como relleno de la columna. La altura
del lecho en agua era de aproximadamente 30 cm.
En los ensayos en la columna se utilizaron como
eluyentes agua desionizada y una solución
agua-etanol de aproximadamente 30 por ciento en
peso, con el aire eliminado al vacío. La velocidad de flujo del
eluyente era de 1 ml/minuto en todos los ensayos y los ensayos se
llevaron a cabo a una temperatura de 25ºC. La columna se equilibró
antes de las medidas por bombeo del citado eluyente a través de ella
hasta que la resina quedaba igualada y el nivel de fondo del
detector del índice de refracción permanecía constante.
Las muestras utilizadas en las medidas se
hicieron con el eluyente utilizado en la operación. El contenido de
xilosa (C_{5}H_{10}O_{5}) y monohidrato de ramnosa
(C_{6}H_{12}O_{5} \cdot 1H_{2}O) de las soluciones de la
muestra era de 70 g/l y se empleó 1,5 g/litro de Azul Dextrano como
componente sin retardo. El volumen de muestra era de 0,5 ml. La
porosidad del lecho de resina se determinó a partir de los valores
de la respuesta pulsada de las marchas con azul Dextrano.
Los parámetros cromatográficos se calcularon por
el método de momentos. Antes de calcular los parámetros, se
procesaron todos los cromatogramas con el programa Jandel
Scientific Fit v4 programm, por medio del cual se corrigió el
nivel del fondo de las curvas y se eliminó el pico negativo causado
por etanol. Las constantes de la división y el factor de separación
de xilosa y ramnosa se calcularon a partir de las respuestas
pulsadas como sigue:
donde
- K_{i}
- = la constante de distribución del subtipo i
- V_{i}
- = el volumen de retención del subtipo i
- V_{BD}
- = el volumen de retención del subtipo sin retardar (Azuk Dextrano (BD))
- V_{S}
- = volumen de fase estacionaria
- v_{n}
- = velocidad de flujo del eluyente
- z
- = altura de fase estacionaria
- \varepsilon
- = porosidad
- r
- = radio de columna
- V_{I}
- = volumen de la muestra suministrada
donde
- \alpha i/j
- = factor de separación de subtipo i con respecto a subtipo j
- V_{j}
- = volumen de retención de subtipo j
Los resultados muestran que la adición de etanol
al eluyente mejora la separación de xilosa y ramnosa. Los
resultados muestran que la resina de intercambio de catión
débilmente ácida es mejor para la separación cromatográfica de
xilosa y ramnosa que una resina de intercambio de catión de ácido
fuerte.
Claims (39)
1. Utilización de una resina de intercambio de
catión débilmente ácida para la separación cromatográfica de
hidratos de carbono entre sí caracterizada porque la resina
se utiliza para separación en fracciones separadas
monosacáridos entre sí, disacáridos y/o
oligosacáridos desoxi-, metil- y anhidro-azúcares y
alcoholes de azúcares desde sacáridos más hidrófilos; y/o azúcares
hexosa y pentosa y alcoholes de azúcares unos de otros.
2. La utilización de una resina de intercambio
de catión según la reivindicación 1 caracterizada porque la
resina es una resina acrílica de intercambio de catión débilmente
ácida.
3. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 1 o la
reivindicación 2 caracterizada porque la resina acrílica
deriva del grupo que consiste en éster acrilato o acrilonitrilo o
ácidos acrílicos o mezclas de ellos.
4. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 3
caracterizada porque el éster acrilato se selecciona del
grupo que consiste en metacrilato de metilo y acrilato de
butilo.
5. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 4 caracterizada porque la resina está en la forma
H^{+}, Na^{+}, K^{+}, Ca^{2+} o Mg^{2+}.
6. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 5 caracterizada porque la resina está reticulada con un
reticulador aromático, tal como divinilbenceno (DVB) o con un
reticulador alifático tal como isopreno,
1,7-octadieno, trivinilciclohexano o éter divinílico
de dietilen glicol.
7. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 6
caracterizada porque el grado de reticulación de la resina
es de aproximadamente 1 a aproximadamente 20% en peso de DVB.
8. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 7
caracterizada porque el grado de reticulación de la resina
es de aproximadamente 3 a aproximadamente 8% en peso de DVB.
9. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 8 caracterizada porque el tamaño medio de partícula de la
resina es de 10 a 2000 micras.
10. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 9
caracterizada porque el tamaño medio de partícula de la
resina es de 100 a 400 micras.
11. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 10 caracterizada porque el pH de la solución de
alimentación es de 1 a 11.
12. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 11
caracterizada porque el pH de la solución de alimentación es
de 2 a 10.
13. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 11
caracterizada porque el pH de la solución de alimentación es
de 2 a 4 o de 5 a 10.
14. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 13 caracterizada porque la temperatura de la columna, la
solución de alimentación y el eluyente es de 10 a 95ºC.
15. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 14
caracterizada porque la temperatura de la columna, la
solución de alimentación y el eluyente es de 40 a 95ºC.
16. La utilización de una resina de intercambio
de catión de débilmente ácida según la reivindicación 15 que se
caracteriza porque la temperatura de la columna, solución de
alimentación y eluyente es de 60 a 95ºC.
17. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 16 caracterizada porque el eluyente se selecciona del
grupo que consiste en agua, un alcohol, y mezclas de ellos.
18. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 17
caracterizada porque el eluyente es agua.
19. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los hidratos de carbono que se
van a separar son azúcares y alcoholes de azúcares.
20. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los
anhidro-azúcares se separan de los azúcares
correspondientes.
21. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los alcoholes de
anhidro-azúcares se separan de los correspondientes
alcoholes de azúcares.
22. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los hidratos de carbono que se
van a separar son monosacáridos.
23. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según las reivindicaciones 1 a 18
caracterizada porque el monosacárido es
L-ramnosa.
24. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los hidratos de carbono que se
van a separar son disacáridos u oligosacáridos.
25. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los hidratos de carbono que se
van a separar se seleccionan del grupo que consiste en hexosas,
tales como cetohexosas, aldohexosas, pentosas, tales como
cetopentosas, aldopentosas, los correspondientes azúcares y
alcoholes de azúcares y mezclas de ellos, por ejemplo, glucosa,
fructosa, ramnosa, anhidrosorbita, sorbita, eritrita, inosita,
arabinosa, xilosa y xilita.
26. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 donde la betaína y amino ácidos se separan de los hidratos de
carbono.
27. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los azúcares, alcoholes de
azúcares y sus correspondientes formas anhidras se separan de
sales.
28. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los azúcares, alcoholes de
azúcares y sus correspondientes formas anhidras se separan de
substancias iónicas.
29. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 27 o la
reivindicación 28 que se caracteriza porque los componentes
sacarosa y no-azúcares se recuperan en la
separación de melazas de remolacha.
30. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 29
caracterizada porque cuando la melaza es sometida a
separación se recuperan los componentes azúcar y no azúcar.
31. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 30
caracterizada porque se separan los amino ácidos con la
fracción sacarosa.
32. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según la reivindicación 31
caracterizada porque la manita se separa de la betaína,
sacarosa y sales.
33. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque se separa la fructosa de los
disacáridos y los oligosacáridos.
34. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 16 caracterizada porque se separan los monosacáridos de
los oligosacáridos.
35. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque los monosacáridos se separan de
los disacáridos.
36. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque se separa la sacarosa de la
fructosa y glucosa.
37. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque se separan eritrita, inosita y
manita de la betaína.
38. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque se separa la eritrita de la
manita.
39. La utilización de una resina de intercambio
de catión débilmente ácida según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 18 caracterizada porque se separan los hidratos de
carbono hidrófilos de los hidratos de carbono hidrófobos.
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