JP3018201B2 - キシロースの回収方法 - Google Patents
キシロースの回収方法Info
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- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/20—Anion exchangers for chromatographic processes
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Description
本発明は、植物材料加水分解物およびその他のペント
サン含有材料からＤ−キシロースを回収する方法に関す
る。
サン含有材料からＤ−キシロースを回収する方法に関す
る。
Ｄ−キシロースは種々の材料からキシランのキシロー
スへの加水分解後回収され得る。天然材料、例えばカバ
材、トウモロコシの穂軸およびワタの種子外皮などから
キシロースを得るための適当な手段を提供すると主張す
る多くの従来の方法がある。 上記の材料からキシロースを回収する一方法は、例え
ば米国特許第4075406号に記載されているようなクロマ
トグラフィー分離によるものである。この方法では原料
が加水分解され、そして次にイオン交換および脱色によ
り精製される。イオン交換は溶液を強陽イオン交換体お
よび弱陰イオン交換体の連続層に通すことにより行われ
る。精製された溶液は次いでクロマトグラフィー分画に
供されキシロースを含有する溶液が得られる。クロマト
グラフィー分離において使用される樹脂は強酸性陽イオ
ン交換体、すなわち3.5％ジビニルベンゼンで架橋結合
されたスルホン化ポリスチレンであり、該樹脂はカルシ
ウム型のものである。 陰イオン交換樹脂はグルコースからフルクトースを分
離するためにこれまで使用されてきた。Y.Takasaki［Ag
r.Biol.Chem.36（1972）,2575−77頁］およびB.Lindber
g等［（Carbohyd.Res.5（1967）,286−291頁）］は糖の
分離のためにビスルフィット型の陰イオン交換体の使用
を記載している。
スへの加水分解後回収され得る。天然材料、例えばカバ
材、トウモロコシの穂軸およびワタの種子外皮などから
キシロースを得るための適当な手段を提供すると主張す
る多くの従来の方法がある。 上記の材料からキシロースを回収する一方法は、例え
ば米国特許第4075406号に記載されているようなクロマ
トグラフィー分離によるものである。この方法では原料
が加水分解され、そして次にイオン交換および脱色によ
り精製される。イオン交換は溶液を強陽イオン交換体お
よび弱陰イオン交換体の連続層に通すことにより行われ
る。精製された溶液は次いでクロマトグラフィー分画に
供されキシロースを含有する溶液が得られる。クロマト
グラフィー分離において使用される樹脂は強酸性陽イオ
ン交換体、すなわち3.5％ジビニルベンゼンで架橋結合
されたスルホン化ポリスチレンであり、該樹脂はカルシ
ウム型のものである。 陰イオン交換樹脂はグルコースからフルクトースを分
離するためにこれまで使用されてきた。Y.Takasaki［Ag
r.Biol.Chem.36（1972）,2575−77頁］およびB.Lindber
g等［（Carbohyd.Res.5（1967）,286−291頁）］は糖の
分離のためにビスルフィット型の陰イオン交換体の使用
を記載している。
しかしながら、キシロースがその他の糖の間に溶離さ
れ、最後に分離されないので、陰イオン交換樹脂の使用
は欠点を有することが見出された。このことは結果とし
てキシロースの低い分離性を招く。 スルフェート体にある陰イオン交換樹脂は、Samuelso
n等［Acta Chem.Scand.22（1968）,1952−58頁］により
試験された。これらの試験において溶離液として水では
なくてエタノールが用いられた。得られたキシロース分
離は不十分であると言われ、そして代わりに陽イオン交
換樹脂が糖分離用に推奨された。 陽イオン交換体によるキシロースの分離は工業的に実
施されてきたが、しかし複雑である。この分離方法には
２段階を要する。第１段階においてイオン化された物質
および高分子量の物質がイオン排除により低分子量の物
質から分離される。第２段階においてキシロースに富む
溶液が糖のクロマトグラフィー分離後に回収される。両
方の分離段階において陽イオン交換樹脂が使用される。
イオン排除段階において、樹脂はアルカリ金属型（例え
ばナトリウムまたはカリウム）にあることが好ましい。
第２段階において、樹脂はアルカリ土類金属型（例えば
カルシウムまたはストロンチウム）にある。この方法に
よるキシロースの分離もまた不十分であることが見出さ
れた。 それ故に、本発明の目的は、原料からキシロース含有
溶液の優れた分離を得るための方法を提供することであ
る。 本発明の別の目的は、複雑でなく、そして商業的に実
施し得る、キシロース含有溶液からキシロースの回収方
法を提供することである。 本発明のもう一つの目的は単一分離段階を要求するキ
シロース含有溶液からキシロースの回収方法を提供する
ことである。 本発明のさらにもう一つの目的は単一段階によりその
他の全ての単糖からキシロースを分離することである。
れ、最後に分離されないので、陰イオン交換樹脂の使用
は欠点を有することが見出された。このことは結果とし
てキシロースの低い分離性を招く。 スルフェート体にある陰イオン交換樹脂は、Samuelso
n等［Acta Chem.Scand.22（1968）,1952−58頁］により
試験された。これらの試験において溶離液として水では
なくてエタノールが用いられた。得られたキシロース分
離は不十分であると言われ、そして代わりに陽イオン交
換樹脂が糖分離用に推奨された。 陽イオン交換体によるキシロースの分離は工業的に実
施されてきたが、しかし複雑である。この分離方法には
２段階を要する。第１段階においてイオン化された物質
および高分子量の物質がイオン排除により低分子量の物
質から分離される。第２段階においてキシロースに富む
溶液が糖のクロマトグラフィー分離後に回収される。両
方の分離段階において陽イオン交換樹脂が使用される。
イオン排除段階において、樹脂はアルカリ金属型（例え
ばナトリウムまたはカリウム）にあることが好ましい。
第２段階において、樹脂はアルカリ土類金属型（例えば
カルシウムまたはストロンチウム）にある。この方法に
よるキシロースの分離もまた不十分であることが見出さ
れた。 それ故に、本発明の目的は、原料からキシロース含有
溶液の優れた分離を得るための方法を提供することであ
る。 本発明の別の目的は、複雑でなく、そして商業的に実
施し得る、キシロース含有溶液からキシロースの回収方
法を提供することである。 本発明のもう一つの目的は単一分離段階を要求するキ
シロース含有溶液からキシロースの回収方法を提供する
ことである。 本発明のさらにもう一つの目的は単一段階によりその
他の全ての単糖からキシロースを分離することである。
上記の目的およびその他の目的は、キシロース含有溶
液からキシロースを回収する方法を提供する本発明によ
り達成されるが、本発明は、ペントースに富む酸ヘミセ
ルロース加水分解物を調製し、該加水分解物をスルフェ
ート型の強陰イオン交換樹脂を有するクロマトグラフィ
ーカラム内に供給する段階からなる。次いでカラムは水
からなる適当な溶離液で溶離される。キシロースに富む
生成物画分は不純物およびその他の全ての糖を含む画分
が溶離された後に回収される。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は、スルフ
ェート型にある、約３ないし約５％のジビニルベンゼン
で架橋された第四アンモニウム官能基を有するポリスチ
レンをベースとするイオン交換体であることが好まし
い。 好ましい実施態様において３つの画分が得られる。第
１の画分は混合された副生成物または不要物画分であ
る。第２の画分は低キシロース含有画分である。第３の
画分はキシロースに富む生成物画分である。 好ましい実施態様において、本発明は、低キシロース
含有画分を上記カラムに再循環させること、または低キ
シロース含有画分を次の供給分と混ぜることをさらに含
む。 もう一つの好ましい実施態様において、本発明は、ペ
ントースに富むヘミセルロース水分解物をカラムに供給
する前に、該加水分解物をpH約５ないし約７に中和する
ことをさらに含む。 Ｄ−キシロースはこの分野で公知のあらゆる方法によ
りキシロースに富む画分から回収され得る。それは好ま
しくは、キシロースに富む画分を約40ないし約80℃の温
度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固形分に
基づいて約70ないし約80重量％になるまで蒸発させ、そ
して次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出により結
晶化させることにより回収される。 キシロースが回収される原料は、種々の樹木種の木
材、例えばカバおよびブナを包含するリグノセルロース
材料が好ましい。オートムギの外皮、トウモロコシの穂
軸および茎、ココナッツの殻、アーモンドの殻、藁、バ
ガスおよびワタの種子外皮もまた有用である。木材が使
用される場合、木材チップ、削りくずなどにさらに分割
されていることが好ましい。さらに、木材化学工場から
のキシランに富む予備加水分解物が使用され得る。これ
らは廃棄副産物であり、そして木材ヘミセルロースの主
要部分を含有する。 これらの原料は当業界で十分に公知のあらゆる方法に
より加水分解される。文献に記載された適当な方法は、
米国特許第2734836号、同第2759856号、同第2801939
号、同第2974067号および同第3212932号に記載されたも
のを包含する。加水分解の方法はペントースの最高収量
が得られるように選択されるのが好ましい。好ましくは
原料は酸加水分解に晒される。 加水分解されたペントースに富む溶液は好ましくは酸
性であり、約1.5ないし約3.5のpHを有する。ペントース
に富む溶液は分離段階の前に中和されても、されなくて
もよい。ペントースに富む溶液が中和されるならば、中
和は糖の重大な劣化を引き起こさない物質、例えば水酸
化ナトリウムで行われるのが好ましい。 ペントースに富む溶液は次に分離段階に供される。本
発明の分離段階は適当なイオン交換樹脂を充填したカラ
ム上でのイオン排除とクロマトグラフィー分画法を結合
する。 本発明において使用されるイオン交換樹脂はスルフェ
ート（SO4）型の陰イオン交換樹脂である。好ましく
は、クロマトグラフィーカラムは、約３ないし約５％の
ジビニルベンゼンで架橋された第四アンモニウム官能基
を有する強塩基性陰イオン交換体からなる。 分離段階は約10ないし約80℃、好ましくは約35ないし
約65℃の温度で行われる。実施の際、好ましい溶離液は
水からなる。最も好ましい溶離液は純水である。これと
は対照的に、従来技術において溶離液として例えばエタ
ノールおよび硫酸ナトリウムが使用されていた。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は好ましく
はポリスチレン／ジビニルベンゼンマトリックスを有す
るイソポーラスタイプ１またはタイプ２の強塩基性イオ
ン交換樹脂である。好ましいタイプ１の陰イオン交換樹
脂の例は、商品名ゼロリット（Zerolit）FF（ip）で市
販されているものである。好ましいタイプ２の陰イオン
交換樹脂の例は、商品名ゼロリットＮ（ip）で市販され
ているものである。最も好ましくはイオン交換樹脂はア
クリルマトリックスおよび官能基として第四アンモニウ
ム基を有する強塩基である〔アンバーライト（Amberlit
e IRA）458〕。この種の樹脂はポリスチレン／ジビニル
ベンゼン樹脂ほど閉塞しやすくない。そのようなイオン
交換樹脂の主な用途は、着色有機化合物および灰分除去
のための糖溶液の処理と従来関係していた。 本発明において、キシロースが最も強く吸着されてい
る。その他の単糖はより弱く吸着されている。オリゴ糖
は本発明において使用される本イオン交換樹脂により最
も弱く吸着されている。 本発明における溶離の順序はビスルフィット型の樹脂
を用いて得られた順序とは異なっている。ビスルフィッ
ト型の樹脂の場合のように中間の画分として溶離されず
に、本発明におけるキシロースに富む画分は不純物およ
びその他の糖が溶離した後に得られる。このことは、キ
シロースが高度に精製された画分として良好な収率で回
収されることを可能にする。
液からキシロースを回収する方法を提供する本発明によ
り達成されるが、本発明は、ペントースに富む酸ヘミセ
ルロース加水分解物を調製し、該加水分解物をスルフェ
ート型の強陰イオン交換樹脂を有するクロマトグラフィ
ーカラム内に供給する段階からなる。次いでカラムは水
からなる適当な溶離液で溶離される。キシロースに富む
生成物画分は不純物およびその他の全ての糖を含む画分
が溶離された後に回収される。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は、スルフ
ェート型にある、約３ないし約５％のジビニルベンゼン
で架橋された第四アンモニウム官能基を有するポリスチ
レンをベースとするイオン交換体であることが好まし
い。 好ましい実施態様において３つの画分が得られる。第
１の画分は混合された副生成物または不要物画分であ
る。第２の画分は低キシロース含有画分である。第３の
画分はキシロースに富む生成物画分である。 好ましい実施態様において、本発明は、低キシロース
含有画分を上記カラムに再循環させること、または低キ
シロース含有画分を次の供給分と混ぜることをさらに含
む。 もう一つの好ましい実施態様において、本発明は、ペ
ントースに富むヘミセルロース水分解物をカラムに供給
する前に、該加水分解物をpH約５ないし約７に中和する
ことをさらに含む。 Ｄ−キシロースはこの分野で公知のあらゆる方法によ
りキシロースに富む画分から回収され得る。それは好ま
しくは、キシロースに富む画分を約40ないし約80℃の温
度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固形分に
基づいて約70ないし約80重量％になるまで蒸発させ、そ
して次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出により結
晶化させることにより回収される。 キシロースが回収される原料は、種々の樹木種の木
材、例えばカバおよびブナを包含するリグノセルロース
材料が好ましい。オートムギの外皮、トウモロコシの穂
軸および茎、ココナッツの殻、アーモンドの殻、藁、バ
ガスおよびワタの種子外皮もまた有用である。木材が使
用される場合、木材チップ、削りくずなどにさらに分割
されていることが好ましい。さらに、木材化学工場から
のキシランに富む予備加水分解物が使用され得る。これ
らは廃棄副産物であり、そして木材ヘミセルロースの主
要部分を含有する。 これらの原料は当業界で十分に公知のあらゆる方法に
より加水分解される。文献に記載された適当な方法は、
米国特許第2734836号、同第2759856号、同第2801939
号、同第2974067号および同第3212932号に記載されたも
のを包含する。加水分解の方法はペントースの最高収量
が得られるように選択されるのが好ましい。好ましくは
原料は酸加水分解に晒される。 加水分解されたペントースに富む溶液は好ましくは酸
性であり、約1.5ないし約3.5のpHを有する。ペントース
に富む溶液は分離段階の前に中和されても、されなくて
もよい。ペントースに富む溶液が中和されるならば、中
和は糖の重大な劣化を引き起こさない物質、例えば水酸
化ナトリウムで行われるのが好ましい。 ペントースに富む溶液は次に分離段階に供される。本
発明の分離段階は適当なイオン交換樹脂を充填したカラ
ム上でのイオン排除とクロマトグラフィー分画法を結合
する。 本発明において使用されるイオン交換樹脂はスルフェ
ート（SO4）型の陰イオン交換樹脂である。好ましく
は、クロマトグラフィーカラムは、約３ないし約５％の
ジビニルベンゼンで架橋された第四アンモニウム官能基
を有する強塩基性陰イオン交換体からなる。 分離段階は約10ないし約80℃、好ましくは約35ないし
約65℃の温度で行われる。実施の際、好ましい溶離液は
水からなる。最も好ましい溶離液は純水である。これと
は対照的に、従来技術において溶離液として例えばエタ
ノールおよび硫酸ナトリウムが使用されていた。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は好ましく
はポリスチレン／ジビニルベンゼンマトリックスを有す
るイソポーラスタイプ１またはタイプ２の強塩基性イオ
ン交換樹脂である。好ましいタイプ１の陰イオン交換樹
脂の例は、商品名ゼロリット（Zerolit）FF（ip）で市
販されているものである。好ましいタイプ２の陰イオン
交換樹脂の例は、商品名ゼロリットＮ（ip）で市販され
ているものである。最も好ましくはイオン交換樹脂はア
クリルマトリックスおよび官能基として第四アンモニウ
ム基を有する強塩基である〔アンバーライト（Amberlit
e IRA）458〕。この種の樹脂はポリスチレン／ジビニル
ベンゼン樹脂ほど閉塞しやすくない。そのようなイオン
交換樹脂の主な用途は、着色有機化合物および灰分除去
のための糖溶液の処理と従来関係していた。 本発明において、キシロースが最も強く吸着されてい
る。その他の単糖はより弱く吸着されている。オリゴ糖
は本発明において使用される本イオン交換樹脂により最
も弱く吸着されている。 本発明における溶離の順序はビスルフィット型の樹脂
を用いて得られた順序とは異なっている。ビスルフィッ
ト型の樹脂の場合のように中間の画分として溶離されず
に、本発明におけるキシロースに富む画分は不純物およ
びその他の糖が溶離した後に得られる。このことは、キ
シロースが高度に精製された画分として良好な収率で回
収されることを可能にする。
以下、図面を参照しながら実施例に基づいて本発明を
説明する。それらは本発明をなんら制限するものではな
い。 実施例１ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物
を硫酸による酸加水分解により得る。この加水分解物は
pH約1.4および乾燥物質25.2g/100mlを有する。加水分解
物の組成を表１にまとめる。 表２ 加水分解物の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） キシロース 55.4％ アラビノース 2.8％ ガラクトース 6.0％ グルコース 7.8％ マンノース 5.5％ 他の糖 5.6％ 他の物質 17.1％ 加水分解溶液をクロマトグラフィーカラムの上端から
流速3.0ml/分および温度約55℃で全量100mlがカラムに
供給されるまで均一に供給する。該カラムは、スルフェ
ート型にある、３−５％のジビニルベンゼンで架橋され
たゼロリットFF IP（第４アンモニウム基を有する強塩
基性イオン交換樹脂）からなる。カラムのベッド高さは
77cmであり、直径は4.4cmである。平均樹脂粒径は約0.1
mmである。 カラムを次に水で溶離する。回収された第１の画分は
混合された副生成物画分であり、収集され、そして系か
ら分離される。回収された第２の画分はキシロースに富
む画分である。回収された第３の画分は、主に非糖物質
からなるもう一つの不要物画分である。３つの画分の組
成を表２に示し、溶離パターンを第１図に示す。 表２ 溶離画分の組成 （単位：乾燥固形分を基準とする％） 不要物 生成物 不要物 成 分 （画分１） （画分２） （画分３） *カットホ゜イント 120分 155分 キシロース 31.8 79.6 10.8 アラビノース 3.6 2.5 0.1 ガラクトース 10.3 3.3 0.1 グルコース 10.1 6.9 0.4 マンノース 7.2 4.8 0.4 他の糖 9.5 3.0 0.6 他の物質 27.4 − 87.6 ＊第１の画分収集開始後の時間 生成物画分は第１の画分収集開始後120分と155分との
間に回収される。全ての画分の収集に要した全体の時間
は約200分だった。 実施例２ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物
を硫酸による酸加水分解により得る。この加水分解物を
水酸化ナトリウムで中和し、pH約5.5とする。加水分解
供給溶液の組成を表３にまとめる。 表３ 加水分解物の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） キシロース 54.4％ アラビノース 2.3％ ガラクトース 5.0％ グルコース 4.7％ マンノース 5.2％ 他の糖 3.1％ 他の物質 25.4％ 23.3g/100mlの濃度を有する得られた加水分解供給溶
液を次に、実施例１に記載したのと同様のクロマトグラ
フィーカラムの上端から流速3.0ml/分および温度約55℃
で供給溶液の全量100mlがカラムに供給されるまで供給
する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は
混合された副生成物または不要物画分であり、収集さ
れ、そして系から分離される。第１の画分はカラム分離
の最初の85分に及ぶ。第２の画分はカラム分離の次の５
分間回収される。第２の画分が収集され、そして系から
分離され、次いで系内のより前の点に再循環される。す
なわち第２の画分は次の分離のための供給液と混ぜられ
る。第３の画分はカラム分離の次の78分間に回収され
る。３つの回収された画分の組成を表４に示し、溶離パ
ターンを第２図に示す。 表４ 溶離画分の組成 （単位：乾燥固形分を基準としする％） 不要物 再循環 生成物 成 分 （画分１） （画分２） （画分３） *カットホ゜イント 85分 90分 キシロース 2.7 55.6 75.4 アラビノース 0.8 5.6 2.7 ガラクトース 2.7 16.7 5.2 グルコース 1.4 11.1 5.7 マンノース 1.4 11.1 6.5 他の糖 − − 4.6 他の物質 91.1 − − ＊第１の画分収集開始後の時間 結晶性Ｄ−キシロースは生成物画分から晶出され得
る。 実施例３ キシロース結晶化から得られたキシロースに富むカバ
材の母液を供給液として使用する。この供給液の組成を
表５にまとめる。 表５ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） キシロース 60.5％ アラビノース 8.3％ ガラクトース 10.0％ グルコース 9.4％ マンノース 10.2％ ラムノース 1.4％ その他 0.2％ カラムのベッド高さ83cmを有する以外は実施例１に記
載したものと同様のクロマトグラフィーカラムの上端か
ら流速3.7ml/分および温度約55℃で供給液の全量51.5ml
がカラムに供給されるまで供給液を次に供給する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は
混合された不要物画分であり、収集され、そして系から
分離される。第１の画分はカラム分離の最初の35分に及
ぶ。第２の画分はカラム分離の次の15分間に収集され、
そして系から分離され、次いで再循環され、そして次の
供給分と混ぜられる。第３の画分はカラム分離の次の55
分間に回収される。３つの画分の組成を表６に示し、溶
離パターンを第３図に示す。 表６ 溶離画分の組成 単位：乾燥固形分を基準とする％） 不要物 再循環 生成物 成 分 （画分１） （画分３） *カットホ゜イント 35分 45分 キシロース 12.9 64.0 81.5 アラビノース 16.3 7.6 4.8 ガラクトース 27.6 6.8 3.0 グルコース 16.8 10.8 5.3 マンノース 22.9 9.2 4.6 ラムノース 2.8 1.5 0.7 その他 0.6 0.1 0.1 ＊第１の画分収集開始後の時間 Ｄ−キシロースはこの生成物画分から良好な収率で晶
出され得る。 実施例４ 表７に示した組成を有する合成供給液を調製する。該
供給液は30g/100mlの乾燥物質濃度を有する。 表７ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） 硫酸ナトリウム 20％ アラビノース 8％ グルコース 12％ キシロース 60％ 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速1.
9ml/分および温度約55℃で全量75mlがカラムに供給され
るまで均一に供給する。該カラムは、II型プロライト
（Purolite）A300の強塩基性イオン交換体からなる。カ
ラムのベッド高さは146cmであり、直径は2.54cmであ
る。平均樹脂粒径は約0.2mmである。 カラムを次に水で溶離し、そして１フラクションを約
5.7mlとしてカラムの底部から溶離する。フラクションN
o.3−25からなる第１の画分は不要物とみなされる塩画
分である。フラクションNo.26−34からなる第２の画分
は主として糖の混合物であり、収集されそして分離され
る。この第２の画分は次の供給液と一緒にされてもよ
い。フラクションNo.35−55からなる第３の画分は、そ
れからＤ−キシロースが結晶化され得るキシロースに富
む生成物である。溶離パターンを第４図に示す。 実施例５ 表８に示した組成を有する合成供給液を調製する。該
供給液は27g/100mlの乾燥物質濃度を有する。 表８ 供給液の組成 成 分 濃度（g/100ml） 硫酸ナトリウム 5 キシロース 15 アラビノース 3 グルコース 2 マンノース 2 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速1.
25ml/分および温度約55℃で全量50mlがカラムに供給さ
れるまで均一に供給する。該カラムは、スルフェート型
のタイプアンバーライトIRA458のアクリルマトリックス
を有する強塩基性陰イオン交換体からなる。カラムのベ
ッド高さは112cmであり、直径は2.54cmである。平均樹
脂粒径は約0.24mmである。 カラムを次に水で溶離する。１フラクションを３分間
隔で収集し、そしてそれらの乾燥物質、硫酸ナトリウム
および糖含量を分析する。硫酸ナトリウムはフラクショ
ンNo.1−35に溶離し、そして硫酸ナトリウムと糖の混合
物はフラクションNo.25−35に溶離する。キシロース画
分はフラクションNo.40−65から回収され得る。フラク
ションNo.35−40からなる画分は収集され、そして分離
のために再循環させてもよい。溶離パターンを第５図に
示す。 上記実施例は排他的なものではない。本発明の多くの
その他の変形が当業者には明らかであろうし、そしてそ
れらは本発明の範囲内である。
説明する。それらは本発明をなんら制限するものではな
い。 実施例１ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物
を硫酸による酸加水分解により得る。この加水分解物は
pH約1.4および乾燥物質25.2g/100mlを有する。加水分解
物の組成を表１にまとめる。 表２ 加水分解物の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） キシロース 55.4％ アラビノース 2.8％ ガラクトース 6.0％ グルコース 7.8％ マンノース 5.5％ 他の糖 5.6％ 他の物質 17.1％ 加水分解溶液をクロマトグラフィーカラムの上端から
流速3.0ml/分および温度約55℃で全量100mlがカラムに
供給されるまで均一に供給する。該カラムは、スルフェ
ート型にある、３−５％のジビニルベンゼンで架橋され
たゼロリットFF IP（第４アンモニウム基を有する強塩
基性イオン交換樹脂）からなる。カラムのベッド高さは
77cmであり、直径は4.4cmである。平均樹脂粒径は約0.1
mmである。 カラムを次に水で溶離する。回収された第１の画分は
混合された副生成物画分であり、収集され、そして系か
ら分離される。回収された第２の画分はキシロースに富
む画分である。回収された第３の画分は、主に非糖物質
からなるもう一つの不要物画分である。３つの画分の組
成を表２に示し、溶離パターンを第１図に示す。 表２ 溶離画分の組成 （単位：乾燥固形分を基準とする％） 不要物 生成物 不要物 成 分 （画分１） （画分２） （画分３） *カットホ゜イント 120分 155分 キシロース 31.8 79.6 10.8 アラビノース 3.6 2.5 0.1 ガラクトース 10.3 3.3 0.1 グルコース 10.1 6.9 0.4 マンノース 7.2 4.8 0.4 他の糖 9.5 3.0 0.6 他の物質 27.4 − 87.6 ＊第１の画分収集開始後の時間 生成物画分は第１の画分収集開始後120分と155分との
間に回収される。全ての画分の収集に要した全体の時間
は約200分だった。 実施例２ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物
を硫酸による酸加水分解により得る。この加水分解物を
水酸化ナトリウムで中和し、pH約5.5とする。加水分解
供給溶液の組成を表３にまとめる。 表３ 加水分解物の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） キシロース 54.4％ アラビノース 2.3％ ガラクトース 5.0％ グルコース 4.7％ マンノース 5.2％ 他の糖 3.1％ 他の物質 25.4％ 23.3g/100mlの濃度を有する得られた加水分解供給溶
液を次に、実施例１に記載したのと同様のクロマトグラ
フィーカラムの上端から流速3.0ml/分および温度約55℃
で供給溶液の全量100mlがカラムに供給されるまで供給
する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は
混合された副生成物または不要物画分であり、収集さ
れ、そして系から分離される。第１の画分はカラム分離
の最初の85分に及ぶ。第２の画分はカラム分離の次の５
分間回収される。第２の画分が収集され、そして系から
分離され、次いで系内のより前の点に再循環される。す
なわち第２の画分は次の分離のための供給液と混ぜられ
る。第３の画分はカラム分離の次の78分間に回収され
る。３つの回収された画分の組成を表４に示し、溶離パ
ターンを第２図に示す。 表４ 溶離画分の組成 （単位：乾燥固形分を基準としする％） 不要物 再循環 生成物 成 分 （画分１） （画分２） （画分３） *カットホ゜イント 85分 90分 キシロース 2.7 55.6 75.4 アラビノース 0.8 5.6 2.7 ガラクトース 2.7 16.7 5.2 グルコース 1.4 11.1 5.7 マンノース 1.4 11.1 6.5 他の糖 − − 4.6 他の物質 91.1 − − ＊第１の画分収集開始後の時間 結晶性Ｄ−キシロースは生成物画分から晶出され得
る。 実施例３ キシロース結晶化から得られたキシロースに富むカバ
材の母液を供給液として使用する。この供給液の組成を
表５にまとめる。 表５ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） キシロース 60.5％ アラビノース 8.3％ ガラクトース 10.0％ グルコース 9.4％ マンノース 10.2％ ラムノース 1.4％ その他 0.2％ カラムのベッド高さ83cmを有する以外は実施例１に記
載したものと同様のクロマトグラフィーカラムの上端か
ら流速3.7ml/分および温度約55℃で供給液の全量51.5ml
がカラムに供給されるまで供給液を次に供給する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は
混合された不要物画分であり、収集され、そして系から
分離される。第１の画分はカラム分離の最初の35分に及
ぶ。第２の画分はカラム分離の次の15分間に収集され、
そして系から分離され、次いで再循環され、そして次の
供給分と混ぜられる。第３の画分はカラム分離の次の55
分間に回収される。３つの画分の組成を表６に示し、溶
離パターンを第３図に示す。 表６ 溶離画分の組成 単位：乾燥固形分を基準とする％） 不要物 再循環 生成物 成 分 （画分１） （画分３） *カットホ゜イント 35分 45分 キシロース 12.9 64.0 81.5 アラビノース 16.3 7.6 4.8 ガラクトース 27.6 6.8 3.0 グルコース 16.8 10.8 5.3 マンノース 22.9 9.2 4.6 ラムノース 2.8 1.5 0.7 その他 0.6 0.1 0.1 ＊第１の画分収集開始後の時間 Ｄ−キシロースはこの生成物画分から良好な収率で晶
出され得る。 実施例４ 表７に示した組成を有する合成供給液を調製する。該
供給液は30g/100mlの乾燥物質濃度を有する。 表７ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて） 硫酸ナトリウム 20％ アラビノース 8％ グルコース 12％ キシロース 60％ 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速1.
9ml/分および温度約55℃で全量75mlがカラムに供給され
るまで均一に供給する。該カラムは、II型プロライト
（Purolite）A300の強塩基性イオン交換体からなる。カ
ラムのベッド高さは146cmであり、直径は2.54cmであ
る。平均樹脂粒径は約0.2mmである。 カラムを次に水で溶離し、そして１フラクションを約
5.7mlとしてカラムの底部から溶離する。フラクションN
o.3−25からなる第１の画分は不要物とみなされる塩画
分である。フラクションNo.26−34からなる第２の画分
は主として糖の混合物であり、収集されそして分離され
る。この第２の画分は次の供給液と一緒にされてもよ
い。フラクションNo.35−55からなる第３の画分は、そ
れからＤ−キシロースが結晶化され得るキシロースに富
む生成物である。溶離パターンを第４図に示す。 実施例５ 表８に示した組成を有する合成供給液を調製する。該
供給液は27g/100mlの乾燥物質濃度を有する。 表８ 供給液の組成 成 分 濃度（g/100ml） 硫酸ナトリウム 5 キシロース 15 アラビノース 3 グルコース 2 マンノース 2 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速1.
25ml/分および温度約55℃で全量50mlがカラムに供給さ
れるまで均一に供給する。該カラムは、スルフェート型
のタイプアンバーライトIRA458のアクリルマトリックス
を有する強塩基性陰イオン交換体からなる。カラムのベ
ッド高さは112cmであり、直径は2.54cmである。平均樹
脂粒径は約0.24mmである。 カラムを次に水で溶離する。１フラクションを３分間
隔で収集し、そしてそれらの乾燥物質、硫酸ナトリウム
および糖含量を分析する。硫酸ナトリウムはフラクショ
ンNo.1−35に溶離し、そして硫酸ナトリウムと糖の混合
物はフラクションNo.25−35に溶離する。キシロース画
分はフラクションNo.40−65から回収され得る。フラク
ションNo.35−40からなる画分は収集され、そして分離
のために再循環させてもよい。溶離パターンを第５図に
示す。 上記実施例は排他的なものではない。本発明の多くの
その他の変形が当業者には明らかであろうし、そしてそ
れらは本発明の範囲内である。
【図面の簡単な説明】 第１図は実施例１（スルフェート型のゼロリットFF IP
でのイオン排除分離；非中和加水分解物,pH1.5）から得
られた溶離パターンのグラフ、 第２図は実施例２（スルフェート型のゼロリットFF IP
でのイオン排除分離；中和加水分解物,pH5.5）から得ら
れた溶離パターンのグラフ、 第３図は実施例３（スルフェート型のゼロリットFFでの
アルドース分離）から得られた溶離パターンのグラフ、 第４図は実施例４（アルドースとNa2CO3の分離）から得
られた溶離パターンのグラフ、 第５図は実施例５（アルドースとNa2CO3の分離）から得
られた溶離パターンのグラフである。
でのイオン排除分離；非中和加水分解物,pH1.5）から得
られた溶離パターンのグラフ、 第２図は実施例２（スルフェート型のゼロリットFF IP
でのイオン排除分離；中和加水分解物,pH5.5）から得ら
れた溶離パターンのグラフ、 第３図は実施例３（スルフェート型のゼロリットFFでの
アルドース分離）から得られた溶離パターンのグラフ、 第４図は実施例４（アルドースとNa2CO3の分離）から得
られた溶離パターンのグラフ、 第５図は実施例５（アルドースとNa2CO3の分離）から得
られた溶離パターンのグラフである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−63100（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C13K 13/00 C07H 3/02 B01D 15/08 ＷＰＩ／Ｌ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (18)
- 【請求項１】ペントサン含有材料の加水分解から得られ
たキシロースおよびその他の単糖ならびにその他の不純
物を含有するキシロースに富む溶液から高純度のキシロ
ース画分を製造する方法であって、 １）スルフェート型の強塩基性イオン交換体を有するク
ロマトグラフィーカラム内にキシロースに富む溶液を供
給し、 ２）水からなる溶離液でカラムを溶離し、 ３）カラムから混合された副生成物画分を収集および分
離し、そしてその後 ４）高純度のキシロースに富む画分を収集および分離す
ることからなる上記方法。 - 【請求項２】イオン交換体が、約３ないし約５％のスル
ホン化ジビニルベンゼンで架橋された第四アンモニウム
官能基を有するポリスチレンをベースとするイオン交換
体である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】イオン交換体が、アクリルマトリックスお
よび第四アンモニウム官能基を有する請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】キシロースに富む画分を分離した後に、混
合された副生成物からなる第３の画分を収集および分離
することをさらに含む請求項２記載の方法。 - 【請求項５】混合された副生成物画分とキシロース画分
との間に低キシロース画分を収集および分離することを
さらに含む請求項４記載の方法。 - 【請求項６】キシロースに富むペントサン加水分解物を
カラムに供給する前に、該加水分解物をpH約５ないし約
７に中和することをさらに含む請求項２記載の方法。 - 【請求項７】キシロースに富む画分を前記カラムに再循
環し、そしてこの再循環させた画分に比べより高い収率
のキシロースを有する第３の画分として低キシロース含
量画分を溶離することをさらに含む請求項５記載の方
法。 - 【請求項８】低キシロース画分を再循環し、そしてそれ
を次の供給溶液と混ぜることをさらに含む請求項５記載
の方法。 - 【請求項９】キシロースに富む画分を約40ないし約80℃
の温度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固形
分に基づいて約70ないし約80重量％になるまで蒸発さ
せ、そして次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出に
より結晶化させることによりキシロースに富む画分から
Ｄ−キシロースを回収することをさらに含む請求項６記
載の方法。 - 【請求項１０】ペントサン含有材料の加水分解から得ら
れた単糖およびその他の不純物を含有するキシロースに
富む溶液から高純度のキシロース画分を製造する方法で
あって、 １）約３ないし約５％のスルホン化ジビニルベンゼンで
架橋された第四アンモニウム官能基を有するポリスチレ
ンをベースとするイオン交換体または第四アンモニウム
基を有するアクリルマトリックスを有するクロマトグラ
フィーカラム内にキシロースに富む溶液を約0.04ないし
約1.5m3/m2/hの流速および約35ないし約65℃の温度で供
給し、 ２）水からなる溶離液でカラムを溶離し、 ３）混合された副生成物画分からなる第１の画分をカラ
ムから収集および分離し、そしてその後 ４）高純度のキシロースに富む画分からなる第２の画分
を収集および分離することからなる上記方法。 - 【請求項１１】キシロースに富む画分を分離した後に、
混合された副生成物からなる第３の画分を収集および分
離することをさらに含む請求項10記載の方法。 - 【請求項１２】低キシロース含量の画分を前記カラムに
再循環し、そしてこの再循環させた画分に比べより高い
収率のキシロースを有する第３の画分としてキシロース
に富む画分を溶離することをさらに含む請求項11記載の
方法。 - 【請求項１３】混合された副生成物とキシロース画分と
の間に低キシロース画分を収集および分離することをさ
らに含む請求項10記載の方法。 - 【請求項１４】低キシロース画分を再循環し、そしてそ
れを次の供給溶液と混ぜることをさらに含む請求項13記
載の方法。 - 【請求項１５】ペントースに富むヘミセルロース加水分
解物をカラムに供給する前に、該加水分解物をpH約５な
いし約７に中和することをさらに含む請求項10記載の方
法。 - 【請求項１６】キシロースに富む画分を約40ないし約80
℃の温度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固
形分に基づいて約70ないし約80重量％になるまで蒸発さ
せ、そして次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出に
より結晶化させることによりキシロースに富む画分から
Ｄ−キシロースを回収することをさらに含む請求項10記
載の方法。 - 【請求項１７】キシロース含有溶液がペントサン含有材
料の酸加水分解により得られる請求項10記載の方法。 - 【請求項１８】キシロース含有溶液がキシロース結晶化
から得られた母液である請求項10記載の方法。
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