TWI501988B - 濾色片用組成物、硬化物及濾色片 - Google Patents

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Description

濾色片用組成物、硬化物及濾色片
本發明係關於適合藉由噴墨法製作濾色片(color filter)的濾色片用組成物、使該組成物硬化而得的硬化物、及濾色片。
彩色液晶顯示器件中所使用的濾色片的製造方法，至今的主流皆為：在感光性樹脂中加入光聚合起始劑、各種添加劑、及紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)的各著色材後，塗佈由溶劑所調製而成的彩色阻劑(color resist)並乾燥後，藉由一連串的步驟以光微影(photolithography)法形成像素圖案(pixel pattern，pixel有稱為畫素、像元、像素等情形，本文中稱為像素)。然而，隨著近年來的素玻璃(mother glass)的大型化，習知的藉由光微影法進行的濾色片的製造方法，也在塗佈步驟等各步驟中開始產生技術性上的問題。
例如：至今主要採用使用旋轉塗佈器(spin coater)的塗佈方法，但隨著作為基底的素玻璃變大，在技術上也會難以使用旋轉塗佈器進行塗佈，而採用使用狹縫塗佈器(slit coater)的塗佈方法取代使用旋轉塗佈器的塗佈方法。然而，即使是使用狹縫塗佈器的塗佈方法，也會由於素玻璃的更進一步大型化而難以在全面形成均勻的塗膜，特別是在8G、10G級的超大型素玻璃，此問題更為顯著。此外，因光微影法必須對3色各別進行塗佈、乾燥、曝光、顯影、硬化的各處理，因此也有步驟數增加且成本變高的問題，而期望與光微影法不同的像素形成手段。
於是，作為取代光微影法的濾色片的製造方法，提案有例如使用膠版印刷法(offset printing method)或噴墨法的影像形成，並且正朝可實施化進展。其中，關於膠版印刷法，目前正處在難以對超大型素玻璃充分安定地形成像素的狀態，而實用化的進展緩慢。相對地，藉由噴墨法而進行的影像形成方法，近年來正備受關注，且習知其實施後已留有某種程度的實績。而且，關於在噴墨法中所使用的印墨(ink)，已揭示有數個專利(參照專利文獻1、2)。
習知的光微影法用濾色片用組成物，一般為將液狀丙烯酸酯單體與光聚合起始劑混合而成的光硬化型的組成物，且是藉由UV照射與熱乾燥製作成硬化膜。然而，在噴墨法中，經常不進行光硬化，而是藉由熱硬化製作成濾色片。因此，若藉由噴墨法將習知的光硬化型的濾色片用組成物進行像素形成，則硬化會不充分，而使硬化膜的耐性變差。以熱硬化作為特徵的濾色片用組成物，已揭示有例如：專利文獻3、專利文獻4、專利文獻5等。
其中，專利文獻3揭示一種以環氧單體作為必須成分的濾色片用熱硬化性組成物，雖因其為低黏度的印墨而維持噴出安定性，但耐溶劑性等耐性變差。專利文獻4揭示一種以環氧單體作為必須成分的濾色片用熱硬化性組成物，其為硬化收縮率少且平坦性、耐溶劑性優良者，但若硬化收縮率較多才可降低顏料濃度，更有利於耐藥品性。專利文獻5揭示一種印墨，其是實質上以作為黏合劑樹脂(binder resin)的三聚氰胺樹脂(melamine resin)及環氧樹脂當作必須成分的印墨，且以噴墨法噴出時的像素內平坦性優良，但由於未加入硬化劑，所以硬化會不充分，而使耐藥品性等耐性不良。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第3826561號公報
[專利文獻2]日本特開2006-299090號公報
[專利文獻3]日本特開2004-22036號公報
[專利文獻4]日本特開2007-219302號公報
[專利文獻5]日本特開2008-242203號公報
本發明的目的為提供一種濾色片用組成物，該組成物係在適合對朝大型化進展的玻璃基板形成像素圖案且同時可低成本化及量產化的噴墨法所使用的印墨組成物中，耐藥品性及密著性等優良者。此外，本發明的另一目的為提供一種使用使所述組成物硬化而得的硬化物形成的濾色片。
本發明人等為了解決所述課題而進行研究後結果發現，在藉由噴墨法的步驟而進行濾色片用的像素形成時，使用包含2官能以上的多官能環氧化合物、3官能以上的多官能羧酸衍生物化合物、及2官能以上的多官能胺基樹脂的組成物，作為適合熱硬化的濾色片用組成物，即可製作耐藥品性和密著性優良的濾色片，遂完成本發明。
換句話說，本發明為一種濾色片用組成物，其是在溶劑中包含2官能以上的多官能環氧化合物(A)、3官能以上的多官能羧酸衍生物化合物(B)、2官能以上的多官能胺基樹脂(C)[惟，胺基樹脂所具有的官能基為-NH、-NR’、-NR’OH、或-NR’OR’(R’表示烷基)]、以及著色材(D)作為必須成分，並且相對於去除溶劑後餘留的固形份的合計質量，著色材(D)的質量比率為10%至60%。
此外，本發明的濾色片用組成物的較佳態樣為，相對於所述(A)成分中的環氧乙烷(oxirane)環100當量，(B)成分的羧酸基為在50至110當量的範圍，且同時(C)成分的胺基官能基為在10至150當量的範圍。
並且，本發明為一種硬化物，其是使所述濾色片用組成物硬化而得，再且，本發明為一種濾色片，其中的形成像素的硬化膜是由所述的硬化物所構成。
以下，詳細說明本發明。
本發明是以包含2官能以上的多官能環氧化合物(A)、3官能以上的多官能羧酸衍生物化合物(B)、及2官能以上的多官能胺基樹脂(C)作為必須成分，並且，相對於所述(A)成分的環氧乙烷環數100，較佳(B)成分的羧酸基數為在50至110的範圍且同時(C)成分的胺基官能基數為在10至150的範圍，而且，相對於所述(A)成分的環氧乙烷環數100，更較佳為(B)成分的羧酸基數為在60至105的範圍或(C)成分的官能基數為在80至150的範圍、或是(B)成分與(C)成分同時為在這樣的條件的範圍內。
關於所述(A)至(C)的化合物，(A)成分的環氧基與(B)成分的羧基會反應形成交聯鍵結。此外，藉由(A)成分與(B)成分的交聯鍵結而新生成的羥基會與(C)成分反應，而構成堅固的交聯構造。若相對於(A)成分的環氧乙烷環數100，(B)成分的羧酸基數大於110，則會發生未反應的羧基大量殘留而使黏度安定性惡化、或因交聯密度降低而使耐藥品性惡化等不良情形。此外，若相對於(A)成分的環氧乙烷環數100，(C)成分的胺基官能基數大於150，則會因胺基樹脂的自縮合所造成的膜收縮變得太大，而使像素內平坦性惡化。
此外，作為本發明的濾色片用組成物的必須成分的著色材(D)，其相對於去除溶劑後餘留的固形份的合計質量的質量比重為10%至60%，較佳為20%至50%。
關於所述(A)至(D)成分，首先，2官能以上的多官能環氧化合物(A)為在一分子中具有2個以上的環氧乙烷環的環氧化合物，其代表例可舉例如：酚酚醛(phenol novolac)型環氧樹脂、甲酚酚醛(cresol novolac)型環氧樹脂等酚醛(novolac)型環氧樹脂系；雙酚A型環氧系、雙酚F型環氧系等雙酚型環氧樹脂系；或聯苯(biphenyl)型環氧樹脂系、脂環式環氧樹脂系等。這些可僅單獨使用其中1種，且也可併用2種以上。
具代表性的3官能以上的多官能羧酸衍生物化合物(B)可舉例如：均苯三甲酸(trimesic acid)、偏苯三甲酸(trimellitic acid)、均苯四甲酸(pyromellitic acid)、1,2,3,4-丁烷四甲酸、環戊烷四甲酸、二苯甲酮四甲酸、偏苯三甲酸二酐、均苯四甲酸二酐、1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐、環戊烷四甲酸二酐等(在這裏，將酸酐基1莫耳計算為2官能)。存在於這些3官能以上的多官能羧酸衍生物化合物(B)中的羧基及酸酐基，是與存在於組成物中的環氧基進行反應而形成交聯鍵結。
2官能以上的多官能胺基樹脂(C)可例示如：下述通式(1)所示的完全烷基型、亞胺基型、羥甲基型、或其混合系的三聚氰胺樹脂或其寡聚物。或者可舉例如：如通式(1)所示的具有S-三嗪(triazine)骨架且取代基-NRR的一部分經不會與羧基或羥基進行縮合反應的芳香族烴基或碳數1至4的烷基所取代的胍胺(guanamine)、乙醯胍胺(acetoguanamine)、苯并胍胺(benzoguanamine)、乙基二胺基-S-三嗪、烷氧基甲基化甘脲(glycoluril)類、以及脲樹脂或這些的類似物等。當任一取代基-NRR的至少一部分可與羧基或羥基通過縮合反應形成交聯構造時，就將該-NRR定義為胺基官能基。
[惟，式中，R1 至R6 表示可與羧基或羥基通過縮合反應而形成交聯構造的-H、-CH2 OH、-CH2 OR’(R’表示碳數1至4的烷基)，R1 至R6 可為相同或不同]。
特別是宜較佳使用：在三聚氰胺與甲醛的縮合物中的一部分或全部的羥甲基經烷基化的丁基化三聚氰胺樹脂、甲基化三聚氰胺樹脂、混合烷基化三聚氰胺樹脂、含亞胺基的烷基化三聚氰胺樹脂、及含羥甲基/亞胺基的烷基化三聚氰胺樹脂。這些的市售物的具體例有：CYMEL系列及MYCOAT系列(日本Cytec Industries(股)製)等。這些胺基樹脂(C)是與藉由加熱使存在於組成物中的環氧基與羧基反應後結果生成的羥基進行縮合，而形成交聯，並且也發生自縮合。
著色材(D)可為有機顏料、無機顏料及染料的任一種，這些可僅單獨使用其中1種，且也可併用2種以上。其中，有機顏料可舉例如：偶氮色澱(azo lake)系、不溶性偶氮(PY150)系、包含酞菁(phthalocyanine)系(PG7、PG36 & PB15.6)的花菁(cyanine)系、喹酞酮(quinophthalone)系(PY138)、喹吖啶酮(quinacridone)系、二噁烷(dioxazine)(PV23)系、異吲哚啉酮(isoindolinone)(PY139)系、紫環酮(perinone)系、蒽醌(PR177)系、吡咯并吡咯系(PR254)、苝(perylene)系等顏料，也可使用其中1種或併用2種以上。無機顏料可舉例如：米洛麗藍(Milori blue)、氧化鐵、鈷系、錳系、群青、紺青、鈷藍、天藍(cerulean blue)、鉻綠(viridian)、翡翠綠(emerald green)、鈷綠等顏料，也可使用其中1種或併用2種以上。為了可維持所得的著色膜的透明性且同時進行著色，這些顏料較佳為分散成可見光的波長的下限的0.4μm以下的平均粒徑，實用上更較佳為平均粒徑的範圍為100nm以下者。
此外，染料可使用習知作為濾色片用的染料，例如：吡唑偶氮系、苯胺基偶氮(anilino azo)系、三苯基甲烷系、蒽醌系、苯亞甲基(benzylidene)系、氧雜菁(oxonol)系、吡唑并三唑偶氮系、吡啶酮偶氮系、花菁系、啡噻嗪(phenothiazine)系、偶氮次甲基(azomethine)系等。
濾色片用組成物中所含的溶劑無特別限制，當以噴墨法形成濾色片時，相對於全溶劑份，較佳為沸點200℃以上的高沸點溶劑為80質量%者，更較佳為90質量%以上者。若共存有沸點未達200℃的溶劑，則有時因乾燥時間(週期)減少而較佳，但若沸點未達200℃的溶劑在全溶劑中達20質量%以上，則印墨組成物中的溶劑的蒸發變太快，使著色膜的平坦性降低。
沸點200℃以上的高沸點溶劑無特別限制，較佳為從由二乙二醇單烷基醚及其末端乙酸酯類、二丙二醇單烷基醚及其末端乙酸酯類或二醚類、二乙二醇二烷基醚類、二乙二醇單烷基醚類及其末端乙酸酯類、以及聚乙二醇的二烷基醚類所成群組中選出的至少一種。
此外，沸點為200℃以下的低沸點溶劑無特別限制，可例示如：甲基乙基酮等酮類；甲基溶纖劑(methyl cellosolve)、乙酸溶纖劑(cellosolve acetate)等溶纖劑類；丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚等丙二醇單烷基醚類；丙二醇單甲基醚乙酸酯等丙二醇單烷基醚乙酸酯類；乳酸乙酯等乳酸酯類；乙酸正丁酯等乙酸酯類等有機溶劑。
在本發明的濾色片用組成物中，可包含所述(A)至(D)成分的樹脂或單體以外的習知的硬化性樹脂或單體，例如：可考慮到噴墨濾色片的製造步驟而包含聚合起始劑。聚合起始劑係以熱聚合起始劑為佳，但也可賦予光聚合起始劑等。熱聚合起始劑一般是使用過氧化物，習知的具體例可舉例如：過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide)、甲基乙基酮過氧化物、三級丁基異丙苯基過氧化物(t-butylcumyl peroxide)等。
本發明的濾色片用組成物是適合藉由噴墨法而形成像素，例如：使藉由習知手段而噴出的組成物在160℃至250℃硬化，即可形成既定的像素，而得到濾色片。再者，本發明的濾色片用組成物可無礙地使用在噴墨法以外的方法。
本發明中的濾色片用組成物，在藉由噴墨法製作成濾色片時，可製作充分地硬化且耐藥品性、密著性等優良的濾色片。
以下，依據實施例而具體說明本發明。再者，以下中的「份」皆表示質量份。
(實施例) [實施例1] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅(pigment red)254作為100份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑80份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯820份，使用塗料震盪機(paint shaker)進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠(zirconia beads)。其次，調配2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)40份、偏苯三甲酸酐8份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL370)23份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯239份、界面活性劑(surfactant)0.3份、及矽烷耦合劑(silane coupling agent)5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物315份。在其中調配所述得到mgln的分散液685份，並充分攪拌，而製作實施例1的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片(model color filter)的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片A)。
[實施例2] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)29份、偏苯三甲酸酐9份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL303)20份、觸媒(San-Apro股份有限公司製，U-CAT SA102)1份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯236份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例2的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片B)。
[實施例3] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)33份、偏苯三甲酸酐6份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL303)19份、觸媒(San-Apro股份有限公司製，U-CAT SA102)1份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯235份、界面活性劑0.5份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例3的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片C)。
[實施例4] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配雙酚茀(bisphenol fluorene)型環氧樹脂(新日鐵化學公司製，商品名：ESF-300)37份、偏苯三甲酸酐6份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL370)18份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯234份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例4的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片D)。
[實施例5] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)30份、偏苯三甲酸酐10份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL370)22份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯233份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例5的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片E)。
[實施例6] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)29份、偏苯三甲酸酐10份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL303)21份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯235份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例6的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片F)。
[實施例7] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配雙酚茀型環氧樹脂(新日鐵化學公司製，商品名：ESF-300)33份、偏苯三甲酸酐10份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL370)20份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯232份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例7的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片G)。
[實施例8] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配雙酚茀型環氧樹脂(新日鐵化學公司製，商品名：ESF-300)31份、偏苯三甲酸酐9份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL303)19份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯236份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例8的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片H)。
[實施例9] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配脂環式環氧樹脂(DAICEL化學工業股份有限公司製，EHPE-3150)29份、偏苯三甲酸酐10份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL303)21份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯235份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例9的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片I)。
[實施例10] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑80份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯820份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配具有雙酚茀骨架的環氧丙烯酸酯樹脂酸酐加成物的56.2質量%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液(新日鐵化學公司製，商品名：V-259ME)48份、2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)28份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL370)15份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯223份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物319份。在其中調配所述得到的分散液681份，並充分攪拌，而製作實施例10的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片J)。
[實施例11] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。；在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)26份、偏苯三甲酸酐8份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL303)24份、觸媒(San-Apro股份有限公司製，U-CAT SA102)1份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯236份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作實施例11的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片K)。
[比較例1] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑80份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯820份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配3官能丙烯酸系單體(SARTOMER股份有限公司製，SR-444)20份、雙酚茀型環氧樹脂(新日鐵化學公司製，商品名：ESF-300)25份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL370)24份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯246份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物320份。在其中調配所述得到的分散液680份，並充分攪拌，而製作比較例1的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片L)。
[比較例2] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配具有雙酚茀骨架的環氧丙烯酸酯樹脂的56.2質量%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液(新日鐵化學公司製，商品名：V-259ME)43份、2官能聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製，YX-4000H)10份、3官能丙烯酸系單體(SARTOMER股份有限公司製，SR-368)24份、過氧化苯甲醯的40質量%二甲苯溶液(日油股份有限公司製，NYPER BMT-K40)3份、二乙二醇單乙基醚乙酸酯215份、界面活性劑0.5份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作比較例2的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片M)。
[比較例3] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配偏苯三甲酸酐25份、三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製，CYMEL370)52份、二乙二醇單乙基醚乙酸酯218份、界面活性劑0.5份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作比較例3的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片N)。
[比較例4] (濾色片用組成物的製作)
以顏料紅254作為140份，並相對於該顏料紅調配高分子系分散劑85份及二乙二醇單丁基醚乙酸酯775份，使用塗料震盪機進行分散處理3小時，而得到分散液1000份。在這裏，塗料震盪機的媒介是以填充率20%使用0.4mmφ氧化鋯珠。其次，調配3官能丙烯酸系單體(SARTOMER股份有限公司製，SR-368)58份、過氧化苯甲醯的40質量%二甲苯溶液(日油股份有限公司製，NYPER BMT-K40)3份、二乙二醇單丁基醚乙酸酯234份、界面活性劑0.3份、及矽烷耦合劑5份，並充分攪拌，而得到硬化性聚合物300份。在其中調配所述得到的分散液700份，並充分攪拌，而製作比較例4的濾色片用組成物1000份。
(雛型濾色片的製作)
使用旋轉塗佈器將所述得到的濾色片用組成物塗佈在5英吋見方、厚度1mm的玻璃上，而製作試驗片。在加熱板上於90℃使此試驗片乾燥3分鐘後，在熱風爐中於240℃煅燒20分鐘，而製作作為雛型濾色片的濾色片用組成物的硬化膜(雛型濾色片O)。
將所述實施例及比較例中所得的濾色片用組成物的調配方式彙整表示在表1及表2。此外，對於由各濾色片用組成物所得的硬化膜，進行如下述的評估。將結果彙整記載在表1。再者，表1中所記載的使用材料是如下述。
YX-4000H：聯苯型環氧樹脂(Japan Epoxy Resins公司製)
ESF-300：雙酚茀型環氧樹脂(新日鐵化學公司製)
EHPE：脂環式環氧樹脂(DAICEL化學工業股份有限公司製，EHPE-3150)
偏苯三甲酸酐：(三菱瓦斯化學公司製)
V-259ME：具有雙酚茀骨架的環氧丙烯酸酯樹脂的56.2質量%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液(新日鐵化學公司製)
CYMEL370：羥甲基型甲基化三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製)，有效成分88%
CYMEL303：完全烷基型甲基化三聚氰胺樹脂(日本Cytec Industries公司製)
SR-444：季戊四醇三丙烯酸酯(SARTOMER公司製)
SR-368：參(2-羥基乙基)異氰脲酸酯三丙烯酸酯(SARTOMER公司製)
矽烷耦合劑：3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(CHISSO公司製，Sila-Ace S-510)
界面活性劑：聚醚改質聚二甲基矽氧烷的51%丙二醇單丁基醚乙酸酯溶液(BYK Japan公司製，BYK-330)
觸媒：過氧化苯甲醯的40質量%二甲苯溶液(日油股份有限公司製，NYPER BMT-K40)
溶劑：二乙二醇單丁基醚乙酸酯(DAICEL化學公司製)
(耐藥品性評估)
將硬化膜浸漬在40℃的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中30分鐘後，在熱風爐中於230℃煅燒30分鐘，而進行耐藥品性評估試驗後，以浸漬在NMP前的硬化膜的膜厚為基準，求出浸漬處理後的硬化膜的膜厚變化率、及煅燒處理後的硬化膜的膜厚變化率，並分別以下述基準進行評估。
◎：膜變化率未達±5%
○：膜變化率未達±10%
×：膜變化率為±10%以上
(密著性評估)
在所述耐藥品性評估試驗中，對於浸漬在溶劑中的硬化膜，以製作至少100個棋盤格的方式進行橫切(cross-cut)，接著使用Cellotape(註冊商標)進行剝下(peeling)試驗後，分別藉由肉眼評估浸漬在NMP中的浸漬處理後的硬化膜、及浸漬處理後再進行煅燒處理後的硬化膜的棋盤格的剝離狀態。評估的基準如下述。
○：完全未觀察到有剝離
×：觀察到有些許剝離
(安定性評估)
濾色片用組成物的黏度安定性評估，是以剛製作出濾色片用組成物後的黏度為基準，求出在室溫保管濾色片用組成物經過1週後的黏度的變化率、及在40℃保管濾色片用組成物經過1週後的黏度的變化率，並分別以下述基準評估。
◎：變化率未達10%
○：變化率未達20%
×：變化率為20%以上
如表1及表2所示，關於實施例及比較例中所得的雛型濾色片的耐藥品性及密著性的評估，實施例的雛型濾色片是密著性皆良好，且耐藥品性評估也是在膜變化率為±10%以內的範圍內。另一方面，比較例的雛型濾色片是密著性不良，而發生剝離。此外得知，即使在密著性良好的比較例2及4的情形中，耐藥品性試驗後的膜變化率也大。

Claims (5)

  1. 一種濾色片用組成物，其特徵在於，在溶劑中包含2官能以上的多官能環氧化合物(A)、3官能以上的多官能羧酸衍生物化合物(B)、2官能以上的多官能胺基樹脂(C)[惟，胺基樹脂所具有的官能基為-NH、-NR’、-NR’OH、或-NR’OR’(R’表示烷基)]、以及著色材(D)作為必須成分，其中，相對於所述(A)成分中的環氧乙烷環100當量，(B)成分的羧酸基為在50至110當量的範圍，且同時(C)成分的胺基官能基為在10至150當量的範圍，並且，相對於去除溶劑後餘留的固形份的合計質量，著色材(D)的質量比率為10%至60%。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的濾色片用組成物，其中，3官能以上的多官能羧酸衍生物化合物(B)係由均苯三甲酸、偏苯三甲酸、均苯四甲酸、1,2,3,4-丁烷四甲酸、環戊烷四甲酸、二苯甲酮四甲酸、偏苯三甲酸二酐、均苯四甲酸二酐、1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐及環戊烷四甲酸二酐所成群組中選出的至少一種。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的濾色片用組成物，其中，使用在藉由噴墨法而形成像素。
  4. 一種硬化物，其特徵在於，是使申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的濾色片用組成物在160至250℃進行硬化而得。
  5. 一種濾色片，其特徵在於，是使用申請專利範圍第4項所述的硬化物而形成像素。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP5732961B2 (ja) * 2011-03-28 2015-06-10 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 インクジェットインキ

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07196968A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Sumitomo Rubber Ind Ltd カラーフィルター用インキ組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5114928B2 (ja) * 2005-11-25 2013-01-09 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 着色樹脂組成物、インクジェットインキ、及びカラーフィルター基板
WO2007060790A1 (ja) * 2005-11-25 2007-05-31 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. 着色樹脂組成物、インクジェットインキ、及びカラーフィルター基板
TW200909521A (en) * 2007-07-27 2009-03-01 Chisso Corp Composition comprising polyester amide acid and ink-jet composition using the composition
JP2010139538A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Toppan Printing Co Ltd カラーフィルタ用インクジェットインク組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタおよび表示装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH07196968A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Sumitomo Rubber Ind Ltd カラーフィルター用インキ組成物

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