TWI495661B - 聚碳酸酯樹脂及其使用方法及聚（２-十八基-丁二酸）及其鹽和酯 - Google Patents

聚碳酸酯樹脂及其使用方法及聚（２-十八基-丁二酸）及其鹽和酯 Download PDF

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Description

聚碳酸酯樹脂及其使用方法及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽和酯
本發明係關於一種聚(2-十八基丁二酸)及其鹽與酯，及更特定言之係關於聚(2-十八基丁二酸酯)及聚(2-十八基丁二酸)作為聚碳酸酯有機聚合物之用途。本申請案係關於文中所述化合物在此之前未經揭示或教示之用途。
本申請案係2007年11月30日申請之美國臨時申請案第11/998,612號的部份接續申請案，該案之全文以引用的方式併入本文中，其包括任何圖式、表格、核酸序列、胺基酸序列或繪圖。
有機聚合物(塑膠)係特徵為在冷卻時易碎且在加熱時軟化之非晶形固體。發生此結構轉變時之溫度係稱為玻璃轉變溫度。更特定言之，IUPAC化學術語概略(Compendium of Chemical Terminology)將玻璃轉變溫度定義為偽二級相變，其中超冷卻熔融物產生具有類似於彼等結晶材料在冷卻時之性質的玻璃狀結構(IUPAC化學術語概略，66,83(1997))。超過此溫度，此等材料變得柔軟且因聚合物鏈之間的二級非共價鍵之弱化而能夠在不破碎的情況下變形。此特徵促進稱為熱塑性塑料之塑膠材料子類型之可利用性。彼等熟悉此項技術者瞭解添加可塑劑、其他聚合物質、冷卻率及其分子量分佈可影響聚合物之轉變溫度。聚碳酸酯之平均玻璃轉變溫度據報告為145℃(Engineered Materials Handbook-Desk edition(1995) ASM International,ISBN 0871702835.第369頁)。
許多聚合物(包括聚碳酸酯)可用於若干成型製程，其包括射出成型、擠出成型及擠出/射出吹塑成型。在射出成型中，此等熱塑性塑料係經加熱且隨後壓縮至一模具中以形成不同形狀的塑料。在擠出成型中，該聚合物係經熔化成液體並被迫通過一沖模而形成一具有該沖模形狀之連續的長塑料塊。當該擠出的材料冷卻時，其形成具有所需形狀之固體。吹塑成型係一種藉由射出或擠出形成空心塑料零件之方法。彼等熟悉此項技藝者瞭解必須根據實驗來確定用於各塑膠材料及模具/沖模組態之最佳聚合物熔化溫度、沖模及模具溫度及退火條件。
聚碳酸酯樹脂係具有相當高的視覺清晰度及極高水準之衝擊強度及延展性之韌性的熱塑性塑料。聚碳酸酯樹脂或「聚碳酸酯」亦具有內在的耐火性、相對優良的耐UV光性、良好的耐有機及無機酸水溶液性及良好的耐鹽及氧化劑性，但顯示有限的耐有機溶劑性。聚碳酸酯之典型特性包括優異的機械可加工性、低吸水性、良好的耐衝擊性、非毒性調配物、良好的熱性質、優越的空間穩定性、耐熱性及厚度最高達2"的透明性。目前，聚碳酸酯樹脂之主要市場包括電氣/電子領域(諸如計算機及商業設備及光碟)、薄板及玻璃製品、以及汽車工業。其他產品包括安全頭盔、安全擋板、住房組件、家用電器、體育用品及航空及導彈組件。特殊的產品應用包括門、設備外罩、溫室、高壓開關、高溫窗玻璃、儀器測量儀錶蓋、汽車儀錶板、聚光圈、泵及閥、連接器、齒輪、內部機械零件、繼電器、壓輥、透鏡、觀察鏡、遮光罩、機器防護裝置、露臺屋頂、相機鏡頭蓋、安全設備的金屬組件之替代品、防護裝置、頭盔、擋板、標記牌、太陽能稜鏡(solar rods)、熱絕緣體、溫度計外罩、及窗戶玻璃。美國食品藥品管理局(U.S. Food and Drug Administration)亦已批准聚碳酸酯用於醫療設備、醫療植入物及管材。
雖然聚碳酸酯係經廣泛使用，但其在特定情況下受限制。如先前所提及，聚碳酸酯一般顯示(在室溫下)良好的耐水性、耐稀有機及無機酸性、耐中性及酸性鹽性及耐脂族烴及環烴性。其並不能抵抗鹼、胺、酮、酯及芳族烴之腐蝕。
若干美國零售商已開始從其貨架上撤下聚碳酸酯食物及飲料容器，因為其擔心聚合物會隨時間釋放少量的雙酚-A(BPA)(一種聚碳酸酯之組分)。美國政府的國家毒物計畫(National Toxicology Program)已指出表明低劑量的BPA可引起人類健康問題及生殖缺陷的證據有限。
聚碳酸酯一般可分為兩種主要的類型：芳族及脂族。芳族聚碳酸酯係藉由使芳族二醇與光氣(COCl2 )反應而製備。(參見圖3；Howdeshell，K.L.,等人「Bisphenol A is Released from Used Polycarbonate Animal Cages into Water at Room Temperature.」Environ. Health Perspect. 111(9):1180-1187(2003))。雙酚A一般係用作芳族二醇且已成為與其自該聚合物之釋放相關的健康問題的主因。目前不知雙酚-A是否來自因不完全聚合所導致之單體浸出或由加熱及/或與酸性或鹼性材料接觸所引起的聚合物水解。
脂族聚碳酸酯通常係用作生物醫學應用之生物可吸收性材料，諸如醫學植入物及藥物遞送載體(參見Raigorodskii,I.M.等人，Soedin.,Ser. A. 37(3):445(1995)；Acemoglu,M. PCT Int. Appl.,WO 9320126(1993)；Katz,A.R.等人，Surg. Gynecol. Obstet. 161:312(1985)；Rodeheaver G.T.等人，Am. J. Surg. 154:544(1987) Kawaguchi,T.等人，Chem. Pharm. Bull. 31,1400:4157(1983);Kojima,T.等人，Chem. Pharm. Bull. 32:2795(1984))。此等材料一般顯示良好的生物相容性、低毒性及生物可降解性(Zhu,K.J.,等人，Macromolecules. 24:1736(1991))。聚伸烷基碳酸酯已藉由以下方法合成：脂族二醇與光氣之反應(Schnell,H. Chemistry and Physics of Polycarbonates,Wiley,New York,1964,第9頁)、環氧化物與二氧化碳在有機金屬觸媒的存在下之共聚合作用(Inoue,S.,Koinuma,H.,Tsuruta,T. Makromol. Chem. 120:210(1969))、環狀碳酸酯單體之開環聚合作用(Hocker,H. Macromol. Rep.,A31(Suppls. 6&7),685(1994))、脂族二醇與碳酸二烷基酯之間的碳酸酯互換作用(Pokharkar,V.,Sivaram,S. Polymer,36:4851(1995))及二醇與CO2 或鹼金屬碳酸鹽之直接縮合(參見Soga,K.等人，Makromol. Chem. 178:2747(1977)；Rokicki,G.等人，J. Polym. Sci.,Polym. Chem. Ed.,20:967(1982)；Rokicki,G.等人，Polym. J. 14:839(1982)；Chen,X.等人，Macromolecules,30:3470-3476(1997))。
文中闡述一種新穎的聚碳酸酯(聚(2-十八基丁二酸酯))及其相關的衍生物，其係由包含直接附接至主鏈上之羧酸酯基之含碳主鏈組成。此結構與現有的聚碳酸酯完全相反，因為所有現存的聚碳酸酯之特徵皆為單體單元之間的酯鍵。因此，芳族及脂族聚碳酸酯之「碳酸酯」基團係存在於該聚合物之直鏈或主鏈中。此碳酸酯鍵已自聚(2-十八基丁二酸酯)之主鏈移除。
總而言之，文獻未預測此聚合物之特徵且因此，未預期該聚合物以所述方式用作聚碳酸酯有機聚合物之用途，且其構成該聚合物之新穎及未預期的用途。與教示此聚合物不應以經驗所示之方式操作的文獻相反，已顯示文中所述之聚合物係以一種新穎且未預期的方式起作用，且因此包括聚碳酸酯之新穎用途。
雖然先前技術中所揭示之此等化合物滿足其各自的特定目標及要求，但先前技術並未闡述聚碳酸酯有機聚合物之新穎及有用的改良，及允許此等化合物作為聚碳酸酯樹脂之聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法。
就此而言，根據本發明之聚碳酸酯有機聚合物及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法係實質上背離先前技術中所述之習知概念及化合物，及在此情況下提供主要針對提供此等化合物作為聚碳酸酯樹脂之目的而開發之化合物。
因此，應瞭解一直存在對新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物，及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯(其可用作聚碳酸酯樹脂)之使用方法的需求。就此而言，本發明實質上滿足此需求。
自聚酐PA-18或熟悉此項技術者所明瞭之其他製備方法製備的聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯具有新穎聚碳酸酯樹脂之特徵。基本特徵/益處係概述於下文中。
該新穎的聚碳酸酯(聚(2-十八基丁二酸酯))及其相關的衍生物具有獨特的性質。除現有的聚碳酸酯之性質以外，此等化合物具有出乎意料的增強的耐有機溶劑性、出乎意料的增強的衝擊強度及出乎意料的增強的光學透明度。此外，此等聚碳酸酯係生物可降解，其可被擠出成絲束及射出成型。
文中所述聚合物具有若干有利的可能用途。此等包括聚碳酸酯之所有現有的應用、防水及耐化學性織物(外部織物、醫療用布、化學防護服)、耐化學性傢具、固定裝置及容器、及不含BPA之食物及飲料容器。
就目前存在於先前技術中之已知類型的聚碳酸酯樹脂之前述內在缺點而言，本發明提供一種改良的聚碳酸酯有機聚合物，及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法。因此，本發明之大體目的(將在隨後更詳細闡述)係提供一種新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法，其具有先前技術之所有優點且無先前技術之缺點。
為達到此目的，本發明實質上包括一種包含聚合物主鏈之聚碳酸酯樹脂。該主鏈係不溶於水的疏水性脂族聚合物結構。每個重複單元存在兩個直接鍵結至該聚合物主鏈上之羧酸鈉基團或羧酸基。
因此，已廣泛而非粗略概述本發明之更重要的特徵，以便可更理解後文之詳細描述及更理解本發明對於相關技藝之貢獻。顯然，將在下文中闡述本發明其他特徵且將形成隨附申請專利範圍之標的物。
就此而言，在詳細闡釋本發明之至少一項實施例之前，應瞭解本發明在其應用中並不限於調配物之細節及以下描述中所述或圖式中所示之組分之配置。本發明可具有其他實施例並可以不同的方式實施。同樣地，應瞭解文中所用之措辭及術語係針對闡述之目的，且不應將其視為限制性。
因此，熟悉此項技術者應瞭解本文獻所依據之概念可容易被用作設計其他調配物之基礎及用於實施本發明之若干目的之方法。因此，重要的是，申請專利範圍將包括該等等效調配物，只要其等不脫離本發明之主旨及範疇即可。
因此，本發明之一目標係提供一種新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物，及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法，該等物質具有先前技術聚碳酸酯樹脂之所有優點且不含其缺點。
本發明之另一目標係提供一種新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物，及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法，該等物質可容易有效地製造及銷售。
本發明之另一目標係提供一種新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物，及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法，該等物質可容易再現。
本發明之又一目標係提供一種新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物，及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法，該物質就材料及勞動力而言可以低成本製得，及因此可以低銷售價格售予消費大眾，藉此使消費大眾可經濟地獲得該等改良的聚碳酸酯有機聚合物及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法。
本發明之又一目標係提供一種改良的聚碳酸酯有機聚合物，及聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法，以使用聚碳酸酯樹脂生產射出及/或擠出成型塑料。
最後，本發明之一目標係提供一種新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物，及可被擠出成絲束之聚(2-十八基-丁二酸)及其鹽及酯之使用方法。
本發明之此等及其他目標連同描述本發明特徵之各種新穎特徵係在隨附申請專利範圍中明確指出並形成本發明之一部份。為更好地理解本發明、其操作利益及由其用途所實現之特定目標，應參考其中顯示本發明較佳實施例之附圖及闡釋性內容。
文中闡述一種聚(2-十八基丁二酸酯)及其相應的酸及衍生物作為聚碳酸酯樹脂之用途。
如先前所述，聚碳酸酯樹脂通常係具有相當高的視覺清晰度及極高水準之衝擊強度及延展性之韌性熱塑性塑料。其等亦具有內在的耐火性、相對優良的耐UV光性、良好的耐有機及無機酸水溶液性及良好的耐鹽及氧化劑性，但顯示有限的耐有機溶劑性。典型特性包括優異的機械可加工性、低吸水性、良好的耐衝擊性、非毒性調配物、良好的熱性質、優越的空間穩定性、耐熱性及厚度最高達2"的透明性。
雖然聚碳酸酯係經廣泛使用，但其在特定情況下及應用中受限制。如先前所提及，聚碳酸酯一般顯示(在室溫下)良好的耐水性、耐稀有機及無機酸性、耐中性及酸性鹽性及耐脂族烴及環烴性。聚碳酸酯並不能抵抗鹼、胺、酮、酯及芳族烴之腐蝕。
文中所述之聚合物不顯示此等限制且可用於製造絲束，其隨後可被織成織物或經紡織以形成紗。該織物可用於生產衣物、或其他該等物件(諸如床單)。該聚合物亦可形成固體薄板或固體物件。該等薄板可經模製以形成容器，或可用作板材，諸如窗戶替代物或保護板。聚合物薄板可用於形成表面，諸如傢具之保護表面。文中所述之聚碳酸酯之可利用形式(諸如絲束、薄板、可模製薄板、容器及固體物件)統稱為「結構」。因此，使用「結構」一詞係指該聚合物之該等組態。
文中描述一種新穎的聚碳酸酯(聚(2-十八基-丁二酸酯))及其相關的衍生物，其係由包含直接附接至主鏈上之羧酸酯基之含碳主鏈組成。此結構與現有的聚碳酸酯完全相反，因為所有現存的聚碳酸酯之特徵皆為單體單元之間的酯鍵。因此，芳族及脂族聚碳酸酯之「碳酸酯」基團係存在於該聚合物之直鏈或「主鏈」中。此碳酸酯鍵已自聚(2-十八基丁二酸酯)之主鏈移除。
該新穎的聚碳酸酯(聚(2-十八基丁二酸酯))及其相關的衍生物具有獨特的性質。除現有聚碳酸酯之特性以外，此等化合物具有增強的耐有機溶劑性、增強的衝擊強度及增強的光學透明度。此等增強的特性係出乎意料。此外，此等聚碳酸酯可被擠出成絲束及射出成型。因此，文中所述之聚碳酸酯呈現給使用者出乎意料的特性及意外的結果。
可能的應用包括(但不限於)聚碳酸酯之所有現有的應用、製造防水及耐化學性織物(外部織物、醫療用布、化學防護服)、耐化學性傢具、固定裝置及容器、及不含BPA之食物及飲料容器。
現將參照圖式(及特定言之其圖2)闡述表現本發明原理及概念之新穎及改良的聚碳酸酯有機聚合物及聚(2-十八基-丁二酸鈉)之使用方法的較佳實施例。簡言之，文中所述之聚合物包括複數個為羧酸酯基或羧酸基之反應性基團。該反應性基團係直接鍵結至該碳主鏈上。在較佳的實施例中，反應性基團係鍵結至分開的碳原子上。換言之，在存在兩個反應性基團時，各反應性基團係偶合至兩個碳原子中之一個上，且(在存在一個以上的反應性基團之情況下)該等反應性基團未偶合至相同的碳原子上。
用於合成之初始或基本組分係通常可獲得的前述組分。可根據以下方法製備該基本組分：
1.自相應的聚酐製備聚羧酸酯。該聚酐係藉由頒予S.M. Hazen及W.J. Heilman之標題為「Process of forming copolymers of maleic anhydride and an aliphatic olefin having from 16 to 18 carbon atoms」之美國專利申請案第3,560,456號中所述及揭示之方法製得。'456專利中所述之方法之描述內容係以引用的方式併入本文中。
2.藉由以下步驟自聚酐製備聚羧酸酯：將10克聚酐PA-18溶於200 ml的4 M NaOH中並在85攝氏度下攪拌2小時。將該反應混合物冷卻，將pH調節至6至6.5，並進行真空過濾。用分析級冷甲醇沖洗該固體聚合物並在真空下乾燥。
3.存在製備聚羧酸酯之其他方法。一種方法係製造聚酯。隨後使該聚酯水解以產生聚羧酸酯。此等反應方案係熟悉有機合成或聚合物合成之技術者所熟知。
在以下反應順序中，n實質上可係任何整數且反應物及產物中之R可係經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基或芳基，諸如甲基或乙基，以使反應物及產物皆為酯。
在其他實施例中，上述產物可藉由在鹼性或酸性介質中酯之水解經進一步改質，以分別產生聚羧酸酯或聚羧酸。
在鹼性介質中水解之情況下，若使用氫氧化鈉，則形成聚羧酸根離子之鈉鹽(記為R=Na+ )。同樣地，若使用氫氧化鉀，則形成聚羧酸根離子之鉀鹽(記為R=K+ )。若進行酸催化之酯水解(酸係用於以上第二反應中)，則產生聚羧酸(記為R=H)。
在此等聚合物中，羧酸酯基或羧酸基係間隔0至8個碳原子。在其他實施例中，羧酸酯基或羧酸基之間的碳原子數可多達20個碳原子。
在闡述及主張用途時，可參照羧酸酯基或羧酸基。在描述化學鍵結至該等基團(羧酸或羧酸酯)之碳原子時，該碳原子係稱為「鍵結」碳原子。反應性基團包括除羧酸酯基或羧酸基以外之其他基團。術語「反應性基團」意欲包括可附接至碳原子上之任何反應性基團。當提及「鍵結」至碳原子之羧酸酯基或羧酸基時，該表述係僅限於羧酸酯基及羧酸基。
因此就以上描述而言，應瞭解熟悉此項技術者將認識到其與彼等圖式中所示及本說明書中所述者之等效關係，且該等等效物係意欲涵蓋於本發明中。
因此，應將前述內容視為僅為本發明原理之闡釋。此外，由於熟悉此項技術者將容易進行大量的修飾及變化，因此不希望將本發明限於所示及所述之確切調配物及操作，且因此，可使用所有適宜的修飾及等效物，其係涵蓋於本發明之範疇內。
圖1係化合物聚(2-十八基-丁二酸)之圖，其顯示相關結構及式。圖1係該化合物之第一組態且顯示兩種可能的羧酸環境。在此圖中，R1、R3、及R5代表經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、及芳基。羧酸基之不穩定氫原子可經單-、二-、三-、四-或其他價陽離子取代，以形成相應的羧酸鹽。此外，此等羧酸基可經酯化以形成經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、及芳基酯衍生物。
圖2顯示2-十八基-丁二酸類似物之另一合成法。圖2係該化合物之第二組態。在此圖中，R'、R"、及R'''代表經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、及芳基。此外，羧酸之R基代表氫(以形成相應的羧酸)、單-、二-、三-、四-或其他價陽離子(以形成相應的羧酸鹽)、或經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、及芳基(以形成相應的酯)。
圖3係自雙酚-A(BPA)及光氣合成之芳族聚碳酸酯，其顯示BPA之結構及由括弧內的單體鏈單元(n)顯示之聚碳酸酯及聚碸共聚物之部份結構。其描繪芳族環之剛度及C--O、C--S、及C--C單鍵之內在可撓性。聚碳酸酯係藉由酯鍵(O--C==O--O)結合，而聚碸具有醚鍵(C--O)。關於三維結構之影像，參考Edge等人(1994)。
(無元件符號說明)

Claims (5)

  1. 一種具下式聚合物之用於製造織成織物用之絲束之用途： 其包含具有複數個碳原子之聚合物主鏈；及至少一個反應性基團-CO2 R，其中各反應性基團係經偶合至該主鏈之個別碳原子上；其中n係任何整數；其中-CO2 R基團間之碳原子數目係最多達20個碳原子；R'、R"及R'"係獨立為經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基或芳基；及R係H；單、二、三、四或其他價陽離子；或經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基或芳基。
  2. 一種使用具下式聚合物之方法： 其包含具有複數個碳原子之聚合物主鏈；及至少一個反應性基團-CO2 R，其中各反應性基團係經偶合至該主鏈之個別碳原子上；其中n係任何整數；其中-CO2 R基團間之碳原子數目係最多達20個碳原子；R'、R"及R'"係獨立為經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基或芳基；及R係H；單、二、三、四或其他價陽離子；或經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基或芳基該方法包含：製備聚合聚羧酸酯；將該聚合聚羧酸酯製成絲束；及利用該絲束製造結構物。
  3. 如請求項2之使用聚合物之方法，其中該結構物係絲束。
  4. 如請求項2之使用聚合物之方法，其中該結構物係薄 板。
  5. 如請求項2之使用聚合物之方法，其中該聚合聚羧酸酯之製備係藉由聚酯之水解，形成該聚合聚羧酸酯而進行。
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