TWI462898B - 自有機碳酸酯流移除烷醇不純物的方法 - Google Patents

自有機碳酸酯流移除烷醇不純物的方法 Download PDF

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Description

自有機碳酸酯流移除烷醇不纯物的方法
本發明係關於一種用於自含有有機碳酸酯及烷醇不純物之流移除烷醇不純物之方法。
有機碳酸酯之實例係環狀碳酸伸烷酯(諸如碳酸伸乙酯)及非-環狀碳酸二烷基酯(諸如碳酸二乙酯)。吾人熟知環狀碳酸伸烷酯係由環氧烷(諸如環氧乙烷)與二氧化碳在適宜觸媒之存在下反應而製得。該等方法已被描述於(例如)US 4508927及US 5508442中。
碳酸二烷基酯可由碳酸伸烷酯與烷醇反應而得。當碳酸伸烷酯(諸如碳酸伸乙酯)與烷醇(諸如乙醇)反應時，產物為碳酸二烷基酯(諸如碳酸二乙酯)及烷二醇(諸如單乙二醇)。該方法已為吾人所熟知且其實例被揭示於US 5359118中。此文獻揭示一種由碳酸伸烷酯與C1 -C4 烷醇進行酯基轉移反應製備碳酸二(C1 -C4 烷基)酯及烷二醇之方法。
可包含於有機碳酸酯流中的烷醇不純物之實例為醚烷醇，例如烷氧基烷醇。JP 2003300917與JP 2002371037係關於由碳酸伸乙酯與甲醇製備碳酸二甲酯與單乙二醇之方法，且其中2-甲氧基乙醇係以副產物形式形成。在JP 2003300917及JP 2002371037之發明中，該2-甲氧基乙醇係由特定蒸餾技術而移除。
在經由碳酸伸烷酯自環氧烷製造碳酸二烷基酯之該整體製程內之各個不同點，皆可製得含有一或多種烷醇不純物之有機碳酸酯流。該烷醇不純物之實例為醚烷醇，例如烷氧基烷醇。例如在乙醇與碳酸伸乙酯反應生成碳酸二乙酯及單乙二醇之反應器內，可發生乙醇與環氧乙烷之副反應，生成2-乙氧基乙醇(乙氧乙醇)，其中環氧乙烷係由碳酸伸乙酯逆反應生成環氧乙烷與二氧化碳而形成。此外，乙氧乙醇可由乙醇與碳酸伸乙酯以放出二氧化碳及生成乙氧乙醇之方式進行副反應而形成。仍進一步，可發生乙醇與單乙二醇之間之副反應，生成乙氧乙醇與水。仍更進一步，乙氧乙醇可經由碳酸羥乙基乙酯之脫羧作用而形成。
因此源自乙醇與碳酸伸乙酯反應生成碳酸二乙酯與單乙二醇之反應器之產物流可包含未轉化之乙醇、未轉化之碳酸伸乙酯、碳酸二乙酯、單乙二醇及以上所提之乙氧乙醇不純物。該烷氧基烷醇不純物之存在可能在隨後任一生產過程中造成不利。該烷氧基烷醇不純物可例如最終成為碳酸二烷基酯，該碳酸二烷基酯用作由該碳酸二烷基酯與苯酚合成碳酸二苯酯之起始材料。例如在碳酸二烷基酯為碳酸二乙酯及烷氧基烷醇不純物為乙氧乙醇之情況下，該乙氧乙醇可與苯酚起始材料及/或與碳酸二苯酯產物發生反應。
苯酚與乙氧乙醇之直接反應可導致形成苯基2-乙氧基乙基醚，及因此損失有價值之苯酚反應物。此外，該反應導致在製程中引入不希望之化學物質，及因此產生分離問題。
碳酸二苯酯與乙氧乙醇之反應導致產物損失，此係因為生成碳酸苯基2-乙氧基乙酯之故。此外，碳酸苯基2-乙氧基乙酯產物在隨後任何碳酸二苯酯聚合變成聚碳酸酯材料中成為「毒物」。例如，當碳酸二苯酯與雙酚A(BPA)發生反應時，會生成聚碳酸酯及苯酚。由於苯酚為相對較佳離去基團，故碳酸二苯酯可與BPA發生反應。然而，不可用碳酸二烷基酯(諸如碳酸二乙酯)藉由使其與BPA反應來製造聚碳酸酯，此係因為烷醇類並非較佳離去基團之故。烷氧基烷醇類(諸如乙氧乙醇)皆不為較佳離去基團。因此，一旦碳酸苯基2-乙氧基乙酯存於待與BPA反應之碳酸二苯酯進料中，則自該碳酸苯基2-乙氧基乙酯而不是乙氧乙醇輕易放出苯酚，此將因此在鏈之一端終止聚合過程。因此，在碳酸二苯酯與BPA接觸前必須自碳酸二苯酯移除碳酸苯基2-乙氧基乙酯。
以上例示在形成含有烷醇不純物之有機碳酸酯流之情況下，希望在任何隨後製程發生之前移除該烷醇不純物，其中有機碳酸酯經轉變成有價值之最終產物。例如需要在碳酸二乙酯與苯酚發生反應之前，自含有該不純物之碳酸二乙酯流中移除任何乙氧乙醇不純物。
參照以上乙醇與碳酸伸乙酯已反應變成碳酸二乙酯與單乙二醇之實例，產物流亦含有未轉化之乙醇與碳酸伸乙酯及乙氧乙醇副產物，其可藉助蒸餾而分離。在該產物流中的多種組份之沸點在以下表格中提及。
以上所指之蒸餾可產生含有碳酸二乙酯與未轉化之乙醇之頂流及含有單乙二醇及未轉化之碳酸伸乙酯之底流。極有可能所有的乙氧乙醇最終皆於頂流中。然而，取決於進行蒸餾之特定條件，部份乙氧乙醇最終可於底流中。隨後，該頂流可藉助蒸餾進一步被分離為含有未轉化之乙醇之頂流，其可再循環至製造碳酸二乙酯及單乙二醇之反應器內、及含有碳酸二乙酯及乙氧乙醇不純物之底流。
如上所述，在任何隨後製程中將有機碳酸酯轉變為有價值之最終產物之前，必須自此移除烷醇不純物，此係因為烷醇不純物可能干擾該隨後製程及/或任何進一步製程。針對以上實例，此意指應自含有碳酸二乙酯及乙氧乙醇不純物之底流移除乙氧乙醇不純物。一般而言，可藉由進一步蒸餾步驟分離乙氧乙醇及碳酸二乙酯。然而，由於碳酸二乙酯與乙氧乙醇之間沸點差異小(見以上表格)，該分離極其繁瑣地需要很多蒸餾步驟與階段。因此，需要找到自含有烷醇不純物之有機碳酸酯流移除該烷醇不純物之簡單方法。
吾人意外地發現，藉由使有機碳酸酯流與觸媒接觸，該烷醇不純物可藉由烷醇不純物與有機碳酸酯反應而自該流移除。
因此本發明係關於一種用於自含有有機碳酸酯與烷醇不純物之流移除烷醇不純物之方法，其包括使該流與觸媒接觸以引起烷醇不純物與有機碳酸酯之反應。
根據本發明，在必須自含有有機碳酸酯之流移除烷醇不純物的該有機碳酸酯可為碳酸二(C1 -C5 )烷酯，其中烷基(直鏈、支鏈及/或環狀)可相同或可不同，諸如甲基、乙基及丙基；或碳酸二(C5 -C7 )芳酯，其中芳基可相同或可不同，諸如苯基；或碳酸(C1 -C5 )烷基(C5 -C7 )芳酯，其中烷基與芳基如上所定義；或環狀碳酸(C1 -C10 )伸烷酯，諸如乙烯、丙烯、丁二烯或苯乙烯之碳酸酯；或該等有機碳酸酯之混合物。具體言之，該有機碳酸酯為碳酸二烷基酯，更具體言之為碳酸二乙酯。
根據本發明，必須自含有該有機碳酸酯及該不純物之流移除烷醇不純物，如上所述烷醇可為醚烷醇，更具體言之為烷氧基烷醇，最具體言之為2-乙氧基乙醇。
在含有該有機碳酸酯及該不純物之流中的烷醇不純物之量可包含於0.1重量%至10重量%，具體言之為0.3重量%至8重量%，更具體言之為0.5重量%至6重量%及最具體言之為0.5重量%至5重量%之範圍內。
根據本發明，烷醇不純物與有機碳酸酯在觸媒之存在下之反應會導致該有機碳酸酯進行酯基轉移。因此在本發明之方法中需要使用之觸媒應為酯基轉移觸媒。在實施本發明之前，含有有機碳酸酯及烷醇不純物之流不含有觸媒。更特定言之，在實施本發明之前，該流不含有酯基轉移觸媒。
待加至本發明之酯基轉移觸媒可為習知先前技術之許多適宜均相與不均相酯基轉移觸媒中之一。
例如適宜均相酯基轉移觸媒已被描述於US 5359118中及其包含氫化物、氧化物、氫氧化物、烷醇化物、胺化物或鹼金屬(亦即鋰、鈉、鉀、銣及銫)鹽類。較佳均相酯基轉移觸媒為鉀或鈉之氫氧化物或烷醇化物。其他適宜均相酯基轉移觸媒為諸如醋酸鹽、丙酸鹽、丁酸鹽或碳酸酯之鹼金屬鹽類。適宜觸媒經描述於US 5359118中及其中所提及諸如EP 274953A、US 3803201、EP 1082A及EP 180387A之參考文獻。
如以上所提及，亦可使用不均相酯基轉移觸媒。在本發明之方法中，較佳使用不均相酯基轉移觸媒。適宜不均相觸媒包含含有官能基之離子交換樹脂。適宜官能基包含第三胺基與第四銨基，亦及磺酸與羧酸基。其他適宜觸媒包含鹼金屬及鹼土金屬矽酸鹽。適宜觸媒已揭示於US 4062884及US 4691041中。該不均相觸媒可選自包含聚苯乙烯基質及第三胺官能基之離子交換樹脂。一實例為包含已連接有N,N-二甲基胺基團之聚苯乙烯基質之Amberlyst A-21(ex Rohm與Haas)。八種類別包含具有第三胺基及第四銨基之離子交換樹脂之酯基轉移觸媒經揭示於J F Knifton等人，J. Mol. Catal，67 (1991)389ff中。
待使用於本發明之不均相酯基轉移觸媒可為包含來自元素週期表之4族(諸如鈦)、5族(諸如釩)、6族(諸如鉻或鉬)或12族(諸如鋅)，或錫或鉛之元素，或該等元素之組合(諸如鋅與鉻之組合(例如鋅鉻鐵礦))的觸媒。該等元素可以諸如氧化鋅之氧化物形式存於觸媒中。待使用於本發明中之酯基轉移觸媒較佳為包含鋅之不均相觸媒。
此項技術中所熟知之其他酯基轉移條件適宜包括40℃至200℃之溫度，及50kpa至5000kpa(0.5bar至50bar)之壓力。
在有機碳酸酯為具有通式R1 OC(O)OR2 之碳酸二烷基酯，其中R1 與R2 可為相同或可為不同之烷基且烷醇不純物為具有通式R3 OH之烷醇，其中R3 可為烷氧基烷基之情況下，當實施本發明時可發生以下反應(1)及/或(2)及/或(3)：
(1)R1 OC(O)OR2 +R3 OH→R3 OC(O)OR2 +R1 OH
(2)R3 OC(O)OR2 +R3 OH→R3 OC(O)OR3 +R2 OH
(3)2 R3 OC(O)OR2 →R3 OC(O)OR3 +R2 OC(O)OR2
在該R1 OC(O)OR2 為碳酸二乙酯(或EtOC(O)OEt)且該R3 OH為2-乙氧基乙醇(或EtOEtOH)之情況下，可在酯基轉移觸媒存在下發生以下反應(1)及/或(2)及/或(3)：
(1)EtOC(O)OEt+EtOEtOH→EtOC(O)OEtOEt+EtOH
(2)EtOC(O)OEtOEt+EtOEtOH→EtOEtOC(O)OEtOEt+EtOH
(3)2 EtOC(O)OEtOEt→EtOEtOC(O)OEtOEt+EtOC(O)OEt
該EtOC(O)OEtOEt(OxEC)為經混合之碳酸酯，即碳酸乙酯2-乙氧基乙酯。EtOEtOC(O)OEtOEt(DOxC)為碳酸二(2-乙氧基乙基)酯。
在該含有有機碳酸酯及烷醇不純物之流為含有由烷醇與碳酸伸烷酯反應而產生的碳酸二烷基酯之流之情況下，該流通常除烷醇不純物以外亦含有未轉化之烷醇反應物。參考文獻係用於介紹本發明之技術說明書，其中描述該有機碳酸酯流之形成。
在該含有有機碳酸酯及烷醇不純物之流為含有碳酸二烷基酯、未轉化之烷醇與烷醇不純物之流之情況下，根據本發明，令該流與酯基轉移觸媒接觸以引起烷醇不純物與有機碳酸酯之反應，可在碳酸二烷基酯從未轉化的烷醇中分離步驟之前、期間或之後執行。
藉助蒸餾可實現自未轉化之烷醇中分離出碳酸二烷基酯。在未轉化之烷醇已在先前步驟中與碳酸伸烷酯反應生成碳酸二烷基酯及烷二醇之情況下，該蒸餾會產生含有未轉化之烷醇(諸如乙醇)之頂流及含有碳酸二烷基酯(諸如碳酸二乙酯)之底流。
該與酯基轉移觸媒之接觸較佳在該蒸餾步驟期間進行。
在該與酯基轉移觸媒之接觸發生於該蒸餾步驟期間之情況下，可將用於引起烷醇不純物與碳酸二烷基酯反應之觸媒加至蒸餾塔自身或加至入口及出口連接至該蒸餾塔之反應器。
在將觸媒加至蒸餾塔自身之情況下，該加入較佳在未轉化之烷醇(諸如乙醇)濃度相對低(例如0重量%至0.5重量%)之位置發生，以促進碳酸二烷基酯(諸如碳酸二乙酯)與烷醇不純物(諸如2-乙氧基乙醇)反應，以防可能造成與未轉化之烷醇相同的烷醇(諸如乙醇)之製造。例如可將觸媒加至蒸餾塔底部之再沸器段。
在將觸媒加至入口與出口被連接於該蒸餾塔之反應器之情況下，該入口較佳在該塔內未轉化之烷醇濃度為相對低之位置處連接於該塔，此與將觸媒加至蒸餾塔自身之所述情況具有相同的原因。
在所有該等情況下，其中由碳酸二烷基酯與烷醇不純物反應而產生之烷醇與未轉化之烷醇相同，新生成之烷醇與未轉化之烷醇在塔頂可順利地一起移除。存在反應性蒸餾之問題。此點具有將碳酸二烷基酯與烷醇不純物之反應平衡向所期望方向移動的額外優點。
在該與酯基轉移觸媒之接觸發生於該蒸餾步驟之後之情況下，將觸媒加至源自該蒸餾步驟及其含有碳酸二烷基酯，但不再含未轉化之烷醇的底流。該加入可在分離反應器或在第二(反應性)蒸餾塔內發生。
本發明有利地導致在有機碳酸酯流中的烷醇不純物之移除，該烷醇不純物未經移除，則其已干擾任何隨後使用該有機碳酸酯之製程。吾等認為藉由實施本發明可將該烷醇不純物與(少部份)碳酸二烷基酯轉變為另一碳酸酯與烷醇。
若需要，可輕易自待藉由熟習技術者熟知之方法(諸如蒸餾)純化之碳酸二烷基酯中分離該其他碳酸酯及烷醇。因此，本發明方法可進一步包括自含有碳酸二烷基酯之流移除由烷醇不純物與碳酸二烷基酯反應而產生之碳酸酯產物之步驟。該碳酸酯產物可為直接由烷醇不純物與碳酸二烷基酯反應而產生之產物，或為以上進一步反應(2)與(3)之任一者所產生之產物。若實施該額外步驟，則其最好亦在酯基轉移觸媒存在下實施，以使得以上所提之反應(3)可發生及/或可完全導致與烷醇不純物反應之前之碳酸二烷基酯的部份回收。
例如在含有碳酸二乙酯及2-乙氧基乙醇不純物之流已與根據本發明之酯基轉移觸媒接觸之情況下，鑒於碳酸二乙酯與最終產物之間之沸點差異，可輕易藉由蒸餾獲得純碳酸二乙酯。此在以下表格中顯示。
(*)使用來自Solaris之ACD/Labs軟體V9.04計算而得(1994-2008 ACD/Labs)
因此，本發明亦係關於一種用於製備碳酸二烷基酯與烷二醇之方法，其包括：
(a)　令碳酸伸烷酯與烷醇在酯基轉移觸媒之存在下反應，以獲得含有未轉化之碳酸伸烷酯、未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯、烷二醇及烷醇不純物之產物混合物；
(b)　自該產物混合物中分離出未轉化之碳酸伸烷酯與烷二醇，以獲得含有未轉化之烷醇、碳酸二烷酯及烷醇不純物之頂流；
(c)　回收烷二醇；及
(d)　自在步驟(b)中獲得之含有未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯及烷醇不純物之頂流中分離出未轉化之烷醇，以獲得含有碳酸二烷基酯與烷醇不純物之底流，其中該方法進一步包括：
(e)　使在步驟(d)中獲得之含有碳酸二烷基酯與烷醇不純物之底流與觸媒接觸，以進行烷醇不純物與有機碳酸酯之反應。
因此，本發明進一步亦係關於一種用於製備碳酸二烷基酯與烷二醇之方法，其包括：
(a)　令碳酸伸烷酯與烷醇在酯基轉移觸媒之存在下反應，以獲得含有未轉化之碳酸伸烷酯、未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯、烷二醇及烷醇不純物之產物混合物；
(b)　自該產物混合物中分離出未轉化之碳酸伸烷酯與烷二醇，以獲得含有未轉化之烷醇、碳酸二烷酯及烷醇不純物之頂流；
(c)　回收烷二醇；及
(d)　自在步驟(b)中獲得之含有未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯及烷醇不純物之頂流中分離出未轉化之烷醇，以獲得含有碳酸二烷基酯之底流，其中在步驟(d)期間，使在步驟(b)中獲得之含有未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯及烷醇不純物之該頂流與觸媒接觸以引起烷醇不純物與碳酸二烷基酯之反應。
所有以上所述之實施例與較佳選擇係關於以上所述用於自含有有機碳酸酯與烷醇不純物之流移除烷醇不純物之一般方法，其包括令該流與觸媒接觸以引起烷醇不純物與有機碳酸酯之反應，其亦適於以上所提兩種用於製備碳酸二烷基酯及烷二醇之特定方法，更特定言之分別適於該兩種方法之步驟(e)及步驟(d)。
另外，以上所述之酯基轉移觸媒與其他酯基轉移條件同樣適於用於製備碳酸二烷基酯與烷二醇之該兩種方法之步驟(a)。
本發明進一步係關於一種用於製造碳酸二芳基酯之方法，其包括使芳基醇在酯基轉移觸媒之存在下與含有碳酸二烷基酯之流接觸，該碳酸二烷基酯源自根據以上所述方法之任一者已移除烷醇不純物之流。
本發明仍進一步係關於一種用於製造碳酸二芳基酯之方法，其包括根據以上所述方法中任一者，使含有碳酸二烷基酯與烷醇不純物之流與觸媒接觸，以使烷醇不純物與碳酸二烷基酯進行反應，然後在酯基轉移觸媒之存在下，使芳基醇與含有碳酸二烷基酯之流接觸。
該碳酸二芳基酯較佳為碳酸二苯酯且該芳基醇為苯酚。
另外，以上所述之酯基轉移觸媒與其他酯基轉移條件同樣適於該用於製造碳酸二芳基酯之方法。
本發明由以下實例進一步說明。
實例
在氮氣下，將30g含有0.8重量%乙氧乙醇(EtOEtOH；2-乙氧基乙醇)之碳酸二乙酯(DEC)及6.08g含有鋅之不均相觸媒放入圓底燒瓶中。在大氣壓下，使用磁攪拌器攪拌所得懸浮液及在100℃下利用油浴對其加熱235分鐘。觸媒為由BASF供應之ZN-0312 T 1/8(HT)觸媒，其為氧化鋅(約65重量%)與鋅鉻鐵礦(約35重量%)之混合物。
將冷凝器安裝於該燒瓶中以保留反應混合物中之任何輕組份。在實驗開始與結束時，取出反應混合物樣品及使用GC色譜法進行分析。分析結果顯示於以下表格中。
從以上表格中之結果可看出，2-乙氧基乙醇污染物經定量轉變為碳酸乙酯2-乙氧基乙酯及微量碳酸二(2-乙氧基乙基)酯。DEC與碳酸乙酯2-乙氧基乙酯之間及DEC與碳酸二(2-乙氧基乙基)酯之間之沸點差異(見在此實例之前之描述中的第二表)，為使該較高沸點之碳酸酯可輕易自DEC中移除，得到純DEC之差異。

Claims (13)

  1. 一種用於自含有有機碳酸酯與烷醇不純物之流移除烷醇不純物之方法，該方法包括使該流與觸媒接觸以引起烷醇不純物與有機碳酸酯之反應，其中含有有機碳酸酯與烷醇不純物之流為包含碳酸二烷基酯之流，該碳酸二烷基酯係自使碳酸伸烷酯與烷醇反應中產生，及其中該有機碳酸酯為具有式R1 OC(O)OR2 之碳酸二烷基酯，其中R1 與R2 可為相同或不同之烷基，及該烷醇不純物為具有式R3 OH之烷醇，其中R3 為烷氧基烷基。
  2. 如請求項1之方法，其中該有機碳酸酯為碳酸二(C1 -C5 )烷基酯。
  3. 如請求項2之方法，其中該有機碳酸酯為碳酸二乙酯。
  4. 如上述請求項中任一項之方法，其中該烷醇不純物為2-乙氧基乙醇。
  5. 如請求項4之方法，其中該有機碳酸酯為碳酸二乙酯及該烷醇不純物為2-乙氧基乙醇。
  6. 如請求項1至3中任一項之方法，其中該觸媒為不均相觸媒。
  7. 如請求項6之方法，其中該觸媒為包含鋅之不均相觸媒。
  8. 如請求項1至3中任一項之方法，其中該含有有機碳酸酯與烷醇不純物之流係由一種用於製備碳酸二烷基酯與烷二醇之方法所獲得，該方法包括：(a)將碳酸伸烷酯與烷醇在酯基轉移觸媒之存在下反 應，以獲得含有未轉化之碳酸伸烷酯、未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯、烷二醇及烷醇不純物之產物混合物；(b)自該產物混合物中分離出未轉化之碳酸伸烷酯與烷二醇，以獲得含有未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯及烷醇不純物之頂流；(c)回收烷二醇；及(d)自步驟(b)中獲得之含有未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯及烷醇不純物之頂流中分離出未轉化之烷醇，以獲得含有碳酸二烷基酯與烷醇不純物之底流，該方法進一步包括(e)使步驟(d)中獲得之含有碳酸二烷基酯與烷醇不純物之該底流與觸媒接觸，以引起烷醇不純物與有機碳酸酯之反應。
  9. 如請求項1至3中任一項之方法，其中含有有機碳酸酯與烷醇不純物之該流係由一種用於製備碳酸二烷基酯與烷二醇之方法獲得，該方法包括：(a)將碳酸伸烷酯與烷醇在酯基轉移觸媒之存在下反應，以獲得含有未轉化之碳酸伸烷酯、未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯、烷二醇及烷醇不純物之產物混合物；(b)自該產物混合物中分離出未轉化之碳酸伸烷酯與烷二醇，以獲得含有未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯及烷醇不純物之頂流；(c)回收烷二醇；及(d)自在步驟(b)中獲得之含有未轉化之烷醇、碳酸二 烷基酯及烷醇不純物之該頂流中分離出未轉化之烷醇，以獲得含有碳酸二烷基酯之底流，其中在步驟(d)期間，使步驟(b)中獲得之含有未轉化之烷醇、碳酸二烷基酯及烷醇不純物之該頂流與觸媒接觸，以引起烷醇不純物與碳酸二烷基酯之反應。
  10. 如請求項8或9之方法，其中該碳酸伸烷酯為碳酸伸乙酯，該未轉化之烷醇為乙醇，該碳酸二烷基酯為碳酸二乙酯，該烷二醇為單乙二醇及該烷醇不純物為2-乙氧基乙醇。
  11. 如請求項1至3中任一項之方法，其進一步包括自含有碳酸二烷基酯之流中移除由烷醇不純物與碳酸二烷基酯反應所產生之碳酸酯產物之步驟。
  12. 一種用於製造碳酸二芳基酯之方法，其包括按照如請求項1至11中任一項之方法，使含有碳酸二烷基酯與烷醇不純物之流與觸媒接觸以引起烷醇不純物與碳酸二烷基酯之反應，然後在酯基轉移觸媒之存在下，將芳基醇與含有碳酸二烷基酯之流接觸。
  13. 如請求項12之方法，其中該碳酸二芳基酯為碳酸二苯酯及該芳基醇為苯酚。
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