JP2012505865A - 有機カルボナートストリームからアルカノール不純物を除去するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
(1)R1OC(O)OR2+R3OH→R3OC(O)OR2+R1OH
(2)R3OC(O)OR2+R3OH→R3OC(O)OR3+R2OH
(3)2R3OC(O)OR2→R3OC(O)OR3+R2OC(O)OR2
このR1OC(O)OR2がジエチルカルボナート(またはEtOC(O)OEt)であり、R3OHが2−エトキシエタノール(またはEtOEtOH)である場合、次の反応(1)および/または(2)および/または(3)は、エステル交換触媒の存在下で生じ得る:
(1)EtOC(O)OEt+EtOEtOH→EtOC(O)OEtOEt+EtOH
(2)EtOC(O)OEtOEt+EtOEtOH→EtOEtOC(O)OEtOEt+EtOH
(3)2EtOC(O)OEtOEt→EtOEtOC(O)OEtOEt+EtOC(O)OEt
このEtOC(O)OEtOEt(OxEC)は混合カルボナート、即ちエチル2−エトキシエチルカルボナートである。EtOEtOC(O)OEtOEt(DOxC)はジ(2−エトキシエチル)カルボナートである。
(a)エステル交換触媒の存在下、アルキレンカルボナートおよびアルカノールを反応させて、未転化アルキレンカルボナート、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナート、アルカンジオールおよびアルカノール不純物を含有する生成物混合物を得る工程;
(b)生成物混合物から、未転化アルキレンカルボナートおよびアルカンジオールを分離して、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームを得る工程;
(c)アルカンジオールを回収する工程;および
(d)工程(b)にて得られた未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームから未転化アルカノールを分離して、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するボトムストリームを得る工程、
を含み、プロセスはさらに、
(e)工程(d)にて得られたジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するボトムストリームと、触媒とを接触させて、アルカノール不純物と有機カルボナートとの反応を行う工程
を含む。
(a)エステル交換触媒の存在下、アルキレンカルボナートおよびアルカノールを反応させて、未転化アルキレンカルボナート、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナート、アルカンジオールおよびアルカノール不純物を含有する生成物混合物を得る工程;
(b)生成物混合物から、未転化アルキレンカルボナートおよびアルカンジオールを分離して、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームを得る工程;
(c)アルカンジオールを回収する工程;および
(d)工程(b)にて得られた未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームから未転化アルカノールを分離して、ジアルキルカルボナートを含有するボトムストリームを得る工程であって、工程(d)中、工程(b)にて得られた未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームが、触媒と接触して、アルカノール不純物とジアルキルカルボナートとの反応を行う工程
を含む。
エチルオキシトール(EtOEtOH;2−エトキシエタノール)0.8重量%、および亜鉛を含む不均質触媒6.08gを含有するジエチルカルボナート(DEC)30gを、窒素下、丸底フラスコに入れた。得られた懸濁液をマグネチックスターラーにより常圧下で撹拌し、オイルバスを用いて100℃で235分間加熱した。触媒は、酸化亜鉛(約65重量%)およびクロム酸亜鉛(約35重量%)の混合物である、BASFから供給されるZN−0312T1/8(HT)触媒であった。
Claims (12)
- 有機カルボナートおよびアルカノール不純物を含有するストリームからアルカノール不純物を除去するためのプロセスであって、ストリームと触媒とを接触させ、アルカノール不純物と有機カルボナートとの反応を行う工程を含むプロセス。
- 有機カルボナートが、ジ(C1−C5)アルキルカルボナート、好ましくはジエチルカルボナート;またはジ(C5−C7)アリールカルボナート;または(C1−C5)アルキル(C5−C7)アリールカルボナート;または環状(C1−C10)アルキレンカルボナート;またはこれらの混合物である、請求項1に記載のプロセス。
- アルカノール不純物がエーテルアルカノール、より具体的にはアルコキシアルカノール、最も具体的には2−エトキシエタノールである、請求項1または2に記載のプロセス。
- 有機カルボナートがジエチルカルボナートであり、アルカノール不純物が2−エトキシエタノールである、請求項3に記載のプロセス。
- 触媒が、不均質触媒、好ましくは亜鉛を含む不均質触媒である、請求項1から4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 有機カルボナートおよびアルカノール不純物を含有するストリームが、ジアルキルカルボナートおよびアルカンジオールの調製プロセスによって得られる、請求項1から5のいずれか一項に記載のプロセスであって、このプロセスが:
(a)エステル交換触媒の存在下、アルキレンカルボナートおよびアルカノールを反応させて、未転化アルキレンカルボナート、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナート、アルカンジオールおよびアルカノール不純物を含有する生成物混合物を得る工程;
(b)生成物混合物から、未転化アルキレンカルボナートおよびアルカンジオールを分離して、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームを得る工程;
(c)アルカンジオールを回収する工程;および
(d)工程(b)にて得られた未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームから未転化アルカノールを分離して、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するボトムストリームを得る工程、
を含み、プロセスはさらに、
(e)工程(d)にて得られたジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するボトムストリームと、触媒とを接触させて、アルカノール不純物と有機カルボナートとの反応を行う工程
を含む、プロセス。 - 有機カルボナートおよびアルカノール不純物を含有するストリームが、ジアルキルカルボナートおよびアルカンジオールの調製プロセスによって得られる、請求項1から5のいずれか一項に記載のプロセスであって、このプロセスが:
(a)エステル交換触媒の存在下、アルキレンカルボナートおよびアルカノールを反応させて、未転化アルキレンカルボナート、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナート、アルカンジオールおよびアルカノール不純物を含有する生成物混合物を得る工程;
(b)生成物混合物から、未転化アルキレンカルボナートおよびアルカンジオールを分離して、未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームを得る工程;
(c)アルカンジオールを回収する工程;および
(d)工程(b)にて得られた未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームから未転化アルカノールを分離して、ジアルキルカルボナートを含有するボトムストリームを得る工程であって、
工程(d)中、工程(b)にて得られた未転化アルカノール、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するトップストリームが、触媒と接触して、アルカノール不純物とジアルキルカルボナートとの反応を行う工程
を含む、プロセス。 - アルキレンカルボナートがエチレンカルボナートであり、未転化アルカノールがエタノールであり、ジアルキルカルボナートがジエチルカルボナートであり、アルカンジオールがモノエチレングリコールであり、アルカノール不純物が2−エトキシエタノールである、請求項6または7に記載のプロセス。
- 有機カルボナートがジアルキルカルボナートであり、さらに、アルカノール不純物とジアルキルカルボナートとの反応から得られるカルボナート生成物をジアルキルカルボナートを含有するストリームから除去する工程を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載のプロセス。
- エステル交換触媒の存在下、アリールアルコールと、ジアルキルカルボナートを含有するストリームとを接触させる工程を含み、このストリームから、請求項1から9のいずれか一項に記載のプロセス従ってこのアルカノール不純物が除去されている、ジアリールカルボナートを製造するためのプロセス。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載のプロセスに従って、ジアルキルカルボナートおよびアルカノール不純物を含有するストリームと、触媒とを接触させて、アルカノール不純物とジアルキルカルボナートとの反応を行う工程を含み、次いでエステル交換触媒の存在下、アリールアルコールをジアルキルカルボナートを含有するストリームと接触させる工程を含む、ジアリールカルボナートを製造するためのプロセス。
- ジアリールカルボナートがジフェニルカルボナートであり、アリールアルコールがフェノールである、請求項10または11に記載のプロセス。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013501748A (ja) * | 2009-08-12 | 2013-01-17 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | ジアルキルカルボナートストリームからアルカノール不純物を除去するための方法 |
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0859560A (ja) * | 1994-08-23 | 1996-03-05 | Mitsubishi Chem Corp | ジアルキルカーボネートの製造方法 |
JP2002371037A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高純度ジメチルカーボネートの製造方法 |
JP2003238487A (ja) * | 2002-02-20 | 2003-08-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 炭酸エステルの製造方法 |
JP2003300917A (ja) * | 2002-04-11 | 2003-10-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジメチルカーボネート及びエチレングリコールの製造方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3642858A (en) * | 1969-02-12 | 1972-02-15 | Dow Chemical Co | Carbonate synthesis from alkylene carbonates |
US3803201A (en) * | 1971-02-22 | 1974-04-09 | Dow Chemical Co | Synthesis of dimethyl carbonate |
IT1034961B (it) * | 1975-04-09 | 1979-10-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di dialchilcarbonati |
DE2740243A1 (de) | 1977-09-07 | 1979-03-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
US4508927A (en) * | 1983-08-02 | 1985-04-02 | The Halcon Sd Group, Inc. | Preparation of glycols from ethylene oxide |
US4851555A (en) | 1984-10-25 | 1989-07-25 | Scientific Design Company, Inc. | Process for preparing alkylene oxides from alkylene carbonates |
US4691041A (en) * | 1986-01-03 | 1987-09-01 | Texaco Inc. | Process for production of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
FR2608812B1 (fr) | 1986-12-23 | 1989-04-07 | Organo Synthese Ste Fse | Procede de preparation de carbonates organiques par transesterification |
EP0461274B1 (en) * | 1989-12-28 | 1994-06-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for continuously producing aromatic carbonate |
IT1251644B (it) * | 1991-10-29 | 1995-05-17 | Enichem Sintesi | Decarbossilazione di alchilcarbonati ad alchileteri |
DE4216121A1 (de) * | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dialkylcarbonaten |
DE4318893A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Reaktor und damit durchzuführendes kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Ethylenglykolcarbonat bzw. Propylenglykolcarbonat |
JP2000191596A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Ge Plastics Japan Ltd | 芳香族カ―ボネ―トの製造方法 |
EA010304B1 (ru) * | 2004-06-17 | 2008-08-29 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Способ получения диалкилкарбоната и диола |
US7812189B2 (en) * | 2004-08-25 | 2010-10-12 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Industrial process for production of high-purity diphenyl carbonate |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0859560A (ja) * | 1994-08-23 | 1996-03-05 | Mitsubishi Chem Corp | ジアルキルカーボネートの製造方法 |
JP2002371037A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高純度ジメチルカーボネートの製造方法 |
JP2003238487A (ja) * | 2002-02-20 | 2003-08-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 炭酸エステルの製造方法 |
JP2003300917A (ja) * | 2002-04-11 | 2003-10-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジメチルカーボネート及びエチレングリコールの製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013501748A (ja) * | 2009-08-12 | 2013-01-17 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | ジアルキルカルボナートストリームからアルカノール不純物を除去するための方法 |
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