TWI461409B - 萃取油脂的方法 - Google Patents

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Description

萃取油脂的方法
本發明係關於離子液體，更特別關於離子液體於萃取油脂的應用。
離子液體法係使用由有機陽離子和陰離子組成離子液體(Ionic Liquids,ILs)，與傳統有機溶劑不同，離子液體同時存在極性和非極性特性，因而對有機物、無機物、生物分子與超臨界二氧化碳或氣體等都有較好溶解性。離子液體由於其液態範圍寬、不揮發、結構可調控、對目標物具有一定選擇性，被認為是一種可替代傳統溶劑的新型綠色溶劑，可被應用：(1)有機合成的反應媒介(reaction media for organic synthesis)；(2)化學品偵測及觸媒(chemical sensing and catalysis)；(3)蛋白質分離(affinity separation)；(4)太陽能電池及燃料電池的電解液(electrolytes for solar and fuel cells)；(5)高溫用潤滑液(high temperature lubricants)；(6)可覆寫的影像表面(re-writable image surfaces)；及(7)生物反應器等方面。
微藻(microalgae)是一種具發展潛力的生質能源，由於微藻生物中油脂係被包覆在細胞內，除了利用基因及代謝工程技術，由細胞內自動將油脂分泌出細胞的方法外，目前微藻油脂提取技術主要包括：超微粉碎技術、熱化學提取技術(濕熱法、蒸汽爆破法、擠壓膨化法)、化學法、酶法、超臨界流體提取技術、亞(次)臨界流體提取技術、超聲波、 微波輔助提取法、脈沖電磁場法、高壓均質法、及離子液體法等。
綜上所述，目前亟需新的離子液體以應用於萃取微藻中的油脂。
本發明一實施例提供一種離子液體，包括：咪唑陽離子與疏水性陰離子，其中咪唑陽離子之結構如下：，其中R1 係C1-5 之烷撐基，且R2 係 C1-20 之烷基；其中疏水性陰離子包括NTf2 - 、PF6 - 或上述之組合。
本發明一實施例提供一種萃取油脂的方法，包括：混合上述之離子液體、有機鹼、與含油脂之物質，形成疏水層；將二氧化碳通入疏水層，使離子液體轉變為高極性離子液體，其中疏水層分層為油脂層與高極性離子液體層，且高極性離子液體之極性高於該離子液體之極性；取出油脂層後將惰性氣體通入高極性離子液體層及/或加熱高極性離子液體層，使高極性離子液體轉變回該離子液體。
本發明一實施例中的離子液體具有咪唑陽離子與疏水性陰離子。疏水性陰離子可為NTf2 - 、PF6 - 、其他類似物、或上述之組合，而咪唑陽離子之結構如式1：
在式1中，R1 係C1-5 之烷基，且R2 係C1-20 之烷基。可以理解的是，式1中的陽離子可共振如式2所示。在後述之咪唑陽離子均有類似之共振現象，但不一一贅述。
上述咪唑陽離子之合成方式如下。值得注意的是，下述步驟為合成咪唑陽離子的方法之一，本技術領域中具有通常知識者自可依實驗室設備及起始物採用其他的合成步驟。首先，取適量之鹵化烷(R2 X)、鹼、與咪唑溶於溶劑如乙腈後反應，如式3所示。在式3中，R2 為C1-20 烷基。在某些實施例中R2 為C4-10 烷基。
接著取式3產物與鹵化烷醇(HO-R1 X)反應，如式4所示。在式4中，R1 為C1-5 烷基，而X可為氯、溴、或碘。
接著取式4產物與疏水性陰離子鋰鹽(LiX’)進行陰離子交換步驟，如式5所示。在式5中，X’可為NTf2 - 、PF6 - 、其他類似物、或上述之組合。
在本發明實施例中，咪唑陽離子可為式6至9所示之咪唑陽離子。
在本發明一實施例中，進一步以上述離子液體萃取油脂。首先，將上述離子液體、有機鹼、與含油脂之物質混合，以形成疏水層。在本發明一實施例中，有機鹼可為1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一-7-烯(DBU)、三乙胺、其他有機鹼、或上述之組合。一般而言，離子液體中咪唑陽離子與有機鹼之莫耳比約為1：1。在本發明一實施例中，含油脂之物質可為微藻，且不需在萃取前先烘乾微藻。由於微藻所含的水會與疏水層分層，因此可先移除分層的水層。離子液體將破壞微藻的細胞壁並將其油脂萃取出來。由於油脂的極性與離子液體相近，兩者將形成互溶的疏水層。至於萃取油脂後的微藻殘渣可藉由過濾輕易去除，不影響後續的分 離步驟。
接著將二氧化碳通入疏水層，使離子液體轉變為高極性離子液體如式10所示。雖然式10中的有機鹼為DBU，但可採用其他有機鹼如三乙胺。在式10中，通入二氧化碳的步驟將使咪唑陽離子轉變為咪唑兩性離子，並使DBU質子化。換言之，高極性離子液體含有咪唑兩性離子、疏水性陰離子、與質子化的有機鹼。此高極性離子液體之極性高於初始離子液體之極性。舉例來說，高極性離子液體之極性應與水分子極性相近，而初始極性離子液體之極性與醇化合物相似，其介電常數的範圍約在5~20之間。
上述高極性離子液體與先前萃取出的油脂因極性差異過大而不互溶。換言之，原本互溶的疏水層在通入二氧化碳後分層為油脂層與高極性離子液體。
在取出油脂層後，可將氮氣通入高極性離子液體，使其轉變回初始離子液體，如式10所示。另一方面，可將高極性離子液體加熱至40℃至100℃之間，一樣可使其轉變 回初始離子液體。在本發明一實施例中，可在通入氮氣時同時加熱高極性離子液體使其轉變回初始離子液體，而加熱溫度介於40℃至100℃之間。加熱是為了加速高極性離子液體轉變回離子液體。若加熱溫度過低，則使高極性離子液體還原成原始離子液體的時間變長。若加熱溫度過高，則會使能耗過大。上述離子液體可重複使用，比如用於萃取微藻中的油脂或其他用途。
綜上所述，藉由通入二氧化碳/通入氮氣的步驟，即可調整離子液體的極性，以達與油脂互溶/與油脂分層的效果。可以理解的是，離子液體中咪唑陽離子的R1 與R2 之碳數與所欲萃取的油脂碳數有關。當油脂的碳數越高，咪唑陽離子的R1 與R2 之碳數也越高。以微藻的油脂為例(碳數介於1至40之間)，R1 為乙基，而R2 為辛烷基。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例配合所附圖示，作詳細說明如下：
【實施例】 實施例1(製備離子液體)
取495.8 mg之咪唑(imidazole)、997.9 mg的1-溴丁烷(1-bromobutane)、408.6 mg之氫氧化鉀(KOH)、與29.1 mL之乙腈(CH3 CN,acetonitrile)置於圓底燒瓶內，於50℃至60℃下攪拌反應4至4.5小時，如式11所示。
將式11的產物置入圓底燒瓶，再加入1.1當量的2-溴乙醇，於70℃至75℃下攪拌反應4小時，如式12所示。反應結束後以乙醚萃取取水層。
將式12之水層置入樣品瓶中，並加入1.1當量的雙三氟甲烷磺酰亞胺鋰(Lithium bis(trifluoromethanesulphonyl)imide)，於室溫下攪拌反應12小時如式13，即可得離子液體。離子液體之氫譜如下：1 H NMR(200 MHz,DMSO-d 6 )：0.9()(t,J =7.2 Hz,3H),1.20-1.38(m,2H),1.65-1.85(m,2H),3.70-3.73(m,2H),4.10-4.20(m,4H),5.16(t,J =4.8 Hz,1H),7.74(s,1H),7.78(s,1H),9.13(s,1H)。離子液體之碳譜如下：13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：12.9,19.1,31.7,49.8,52.0,60.2,119.7(J CF =319 Hz),122.1,123.1,135.2。離子液體之質譜如下：HRMS(EI,m/z)：calcd for C9 H17 N2 O 169.1335,found 169.1335(M+ )。
實施例2
與實施例1類似，差異在於實施例2中第一步反應的1-溴丁烷改為1-溴己烷。至於其餘試劑與反應參數均與實施例1類似。最後得到的離子液體之結構如式14，其氫譜如下：1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：0.88(t,J =6.8 Hz,3H),1.26-1.32(m,6H),1.83-1.88(m,2H),3.93(t,J =5.0 Hz,2H),4.16(t,J =7.6 Hz,2H),4.30(t,J =5.0 Hz,2H),7.27(s,1H),7.43(s,1H),8.71(s,1H)。離子液體之碳譜如下：13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：13.7,22.1,25.6,29.8,30.8,50.1,52.0,60.2,119.6(J CF =319 Hz),121.7,123.1,135.4。離子液體之質譜如下：HRMS(EI,m/z)：calcd for C11 H21 N2 O 197.1648,found 197.1648(M+ )。
實施例3
與實施例1類似，差異在於實施例3中第一步反應的1-溴丁烷改為1-溴辛烷。至於其餘試劑與反應參數均與實施例1類似。最後得到的離子液體之結構如式15，其氫譜如下：1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：0.87(t,J =6.8 Hz,3H),1.26-1.33(m,10H),1.89-1.91(m,2H),2.43(s,1H),3.93(t,J =4.8 Hz,2H),4.16(t,J =7.6 Hz,2H),4.30(t,J =4.8 Hz,2H),7.27(s,1H),7.44(s,1H),8.74(s,1H)。離子液體之碳譜如下：13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：13.9,22.4,26.0,28.7, 28.8,29.8,31.5,50.0,52.0,60.1,119.6(J CF =319 Hz),121.8,123.2,135.3。離子液體之質譜如下：HRMS(EI,m/z)：calcd for C13 H25 N2 O 225.1961,found 225.1961(M+ )。
實施例4
與實施例1類似，差異在於實施例4中第一步反應的1-溴丁烷改為1-溴癸烷。至於其餘試劑與反應參數均與實施例1類似。最後得到的離子液體之結構如式16，其氫譜如下：1 H NMR(400 MHz,CDCl3 )：0.87(t,J =6.8 Hz,3H),1.25-1.32(m,14H),1.78-1.90(m,2H),2.92(s,1H),3.92(t,J =4.8 Hz,2H),4.14(t,J =7.6 Hz,2H),4.29(t,J =4.8 Hz,2H),7.28(s,1H),7.44(s,1H),8.68(s,1H)。離子液體之碳譜如下：13 C NMR(100 MHz,CDCl3 )：13.9,22.5,26.0,28.7,29.1,29.2,29.3,29.9,31.7,50.1,52.0,60.2,119.6(J CF =319 Hz),121.8,123.18,135.3.離子液體之質譜如下：HRMS(EI,m/z)：calcd for C15 H29 N2 O 253.2274,found 253.2274(M+ )。
實施例5
取120μL油脂與20μL實施例3中式15之離子液體置 於微量離心管中，於冰浴下緩慢加入7.9μL之DBU(1eq.)後攪拌10分鐘。接著回溫至室溫後於室溫下攪拌10分鐘，再於40℃下攪拌40分鐘。接著將二氧化碳通入上述混合物1小時，使式15之離子液體中的咪唑陽離子轉變為咪唑兩性離子，同時使DBU質子化為陽離子，以形成高極性離子液體。
通入二氧化碳後的離子液體很快就分為兩層，上層為淡黃色油脂，而下層為高極性離子液體。將油脂分離後計算出萃取分離率高達85%。將下層的高極性離子液體加熱至80℃後通入氮氣(N2 )60分鐘，即可讓高極性離子液體轉變回初始的離子液體。離子液體與高極性離子液體之間的轉換如式17所示。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (11)

  1. 一種萃取油脂的方法，包括：混合離子液體、有機鹼、與含油脂之物質，形成一疏水層；將二氧化碳通入該疏水層，使該離子液體轉變為一高極性離子液體，其中該疏水層分層為一油脂層與一高極性離子液體層，且該高極性離子液體之極性高於該離子液體之極性；取出該油脂層後將一惰性氣體通入該高極性離子液體層及/或加熱該高極性離子液體層，使該高極性離子液體轉變回該離子液體，其中該離子液體包括：一咪唑陽離子與一疏水性陰離子，其中該咪唑陽離子之結構如下： 其中R1 係C1-5 之烷基，且R2 係C1-20 之烷基；其中該疏水性陰離子包括NTf2 - 、PF6 - 或上述之組合。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該有機鹼包括1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一-7-烯、三乙胺、或上述之組合。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該高極性離子液體包括質子化之該有機鹼的陽離子、該疏水性陰離子、與該咪唑陽離子轉變的咪唑兩性離子，其中咪唑兩性離子之結構如下： 其中R1 係C1-5 之烷基，且R2 係C1-20 之烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該含油脂之物質包括微藻。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該惰性氣體包括氮氣、氦氣、或上述之組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中加熱該高極性離子液體層使其轉變回離子液體之溫度介於40℃至100℃之間。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中同時通入惰性氣體與加熱該高極性離子液體層使其轉變回離子液體之溫度介於40℃至100℃之間。
  8. 申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該咪唑陽離子之結構如下：
  9. 申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該咪唑陽離子之結構如下：
  10. 申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該咪唑陽離子之結構如下：
  11. 申請專利範圍第1項所述之萃取油脂的方法，其中該咪唑陽離子之結構如下：
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