TWI436982B - 蒽衍生物以及應用此蒽衍生物的發光元件，發光裝置與電子裝置 - Google Patents

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TWI436982B TW096136343A TW96136343A TWI436982B TW I436982 B TWI436982 B TW I436982B TW 096136343 A TW096136343 A TW 096136343A TW 96136343 A TW96136343 A TW 96136343A TW I436982 B TWI436982 B TW I436982B
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Harue Osaka
Sachiko Kawakami
Satoko Shitagaki
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Description

蒽衍生物以及應用此蒽衍生物的發光元件，發光裝置與電子裝置
本發明有關一種蒽衍生物及使用該蒽衍生物之發光元件、發光裝置及電子裝置。
有機化合物可具有較無機化合物多樣之結構，因此藉由有機化合物之適當分子設計，可合成具有各種功能之材料。因為此等優點，採用功能性有機材料之光電子學及電子學在近年來愈來愈引人注目。
例如，太陽能電池、發光元件、有機電晶體及諸如此類者可作為使用有機化合物作為功能性有機材料之電子裝置的實例。此等裝置利用有機化合物之電學性質及光學性質。其中，發光元件尤其進展神速。
一般認為發光元件之發光機制如下：在夾有發光層之一對電極間施加電壓時，自陰極射出之電子及自陽極射出之電洞在發光層中發光中心再結合而形成分子激子，當該分子激子回到基態時，則釋出能量而發光。至於激態，已知單重激態及三重激態，認為光發射可能係經由此等激態中之任一者。
在用以改善該種發光元件之性能的嘗試中，存有許多視材料而定之問題，為了解決此等問題，已進行元件結構之改良及發展材料。
在發光元件之材料中，可使用蒽衍生物。
例如，在專利文件1(日本公開專利申請案號2003－142269)提及一種使用蒽衍生物或諸如此類者作為紅光發光層之主體材料的有機EL顯示器。
另外，在專利文件2(PCT國際公開案號2006－049316)提及使用具有蒽骨架之芳族三基胺為電洞射出材料之有機電激發光元件。
如專利文件1及專利文件2中所述，蒽衍生物常用於發光元件。然而，為了實際應用發光元件，對於具有更優異特性之材料之發展係需要的。
有鑑於前述問題，本發明之目的係提供一種新穎之蒽衍生物。
此外，其一目的係提供一種具有高發光效率之發光元件及具有降低之驅動電壓之發光元件。另一項目的係使用此等發光元件提供各具有降低之電力消耗(power consumption)之發光裝置及電子裝置。
本發明之一特色係為一種由通式(1)表示之蒽衍生物。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(1－2)及(1－3)表示之取代基。在通式(1－2)及(1－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基、及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；R32 表示具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；β表示具有6至25個碳原子之伸芳基；且R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
本發明另一特色係為通式(2)所示之蒽衍生物。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(2－2)及(2－3)表示之取代基。通式(2－2)及(2－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；R33 至R37 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者；Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且R43 至R46 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者)。
本發明另一特色係一種通式(3)所示之蒽衍生物。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由通式(3－2)及(3－3)表示之任一取代基。通式(3－2)及(3－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
本發明另一特色係為通式(4)所示之蒽衍生物。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基；R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由通式(4－2)及(4－3)表示之任一取代基。通式(4－2)及(4－3)中，Ar21 表示苯基、1－萘基及2－萘基中之任一者；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示苯基、1－萘基及2－萘基中之任一者。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
前述結構中，Ar1 係較佳為通式(11－1)所示之取代基。
(R11 至R15 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基、或具有6個15個碳原子之芳基)。
前述結構中，Ar1 係較佳為通式(11－2)或(11－3)所示之取代基。
前述結構中，Ar1 係較佳為通式(11－4)所示之取代基。
(式中，R16 及R17 各表示具有1至4個碳原子之烷基或苯基)。
前述結構中，Ar1 較佳為通式(11－5)或(11－6)所示之取代基。
本發明另一項特色係為通式(5)所示之蒽衍生物。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，且A表示由任一通式(5－2)及(5－3)表示之取代基。通式(5－2)及(5－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且R32 表示具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基。Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；β表示具有6至25個碳原子之伸芳基；且R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
此外，本發明之另一特色係一種由通式(6)表示之蒽衍生物。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，且A表示由任一通式(6－2)及(6－3)表示之取代基。通式(6－2)及(6－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；R33 至R37 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者。Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；R43 至R46 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者)。
本發明之一特色係為一種由通式(7)表示之蒽衍生物。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，且A表示由通式(7－2)及(7－3)表示之任一取代基。通式(7－2)及(7－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
本發明之一特色係為一種通式(8)所示之蒽衍生物。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，且A表示由通式(8－2)及(8－3)表示之任一取代基。通式(8－2)及(8－3)中，Ar21 表示苯基、1－萘基及2－萘基中之任一者；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示苯基、1－萘基及2－萘基中之任一者。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
此外，本發明之一特色係為使用任何前述蒽衍生物之發光元件。詳言之，本發明之特色係為在一對電極之間具有蒽衍生物之發光元件。
本發明之另一特色係為在一對電極之間具有發光層之發光元件，其中該發光層係包括前述蒽衍生物。特佳係使用前述蒽衍生物作為發光物質。即，較佳係具有一種結構，其中蒽衍生物發射光線。
本發明發光裝置具有發光元件，該發光元件係包含介於一對電極之間而包括發光物質之層，該包括發光物質之層係包含前述蒽衍生物。本發明發光裝置亦具有用以控制發光元件之發光的控制器。本說明書之發光裝置係包括影像顯示裝置、發光裝置及光源(包括照明裝置)。此外，該發光裝置亦包括所有類型之模組，例如，一種其中將連接器(諸如FPC(可撓性印刷電路)、TAB(捲帶式自動接合)帶或TCP(帶式載具封裝體)連接至面板之模組，一種其中印刷線路板係提供於TAB帶或TCP之末端的模組及一種其中IC(積體電路)係藉COG(玻璃覆晶封裝)方法直接配置於發光元件上之模組。
此外，本發明範疇中亦包括一種電子裝置，其顯示部分係使用本發明發光元件。因此，本發明電子裝置係具有顯示部分，而該顯示部分係裝置有前述發光元件及用以控制該發光元件之發光的控制器。
本發明蒽衍生物具有高發光效率。因此，於發光元件中使用本發明蒽衍生物，可製得具有高度發光效率之發光元件。而且，本發明蒽衍生物在電洞傳輸性質上係優異的。所以，藉著於發光元件中使用本發明蒽衍生物，可提供具有降低驅動電壓之發光元件。
另外，藉由使用本發明蒽衍生物，可提供具有降低之電力消耗的發光裝置及電子裝置。
下文參考圖式說明本發明具體例模式及實例。熟習此技術者可輕易明瞭其形式及細節可在不偏離本發明精神及範圍下進行各種改變。因此，應理解本發明不限於以下具體例模式及實例之描述。
(具體例模式1)
具體例模式1描述本發明蒽衍生物。
本發明蒽衍生物在蒽骨架之9位置上具有一個具有9－芳基咔唑骨架之胺基以及在蒽骨架之10位置上具有一芳基。亦即，本發明蒽衍生物為通式(1)所表示之蒽衍生物。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基；R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(1－2)及(1－3)表示之取代基。通式(1－2)及(1－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；R32 表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；β表示具有6至25個碳原子之伸芳基；且R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
通式(1)中，Ar1 所示之取代基為，例如，結構式(20－1)至(20－9)所示之取代基中任一者。
通式(1－2)中，Ar1 所示之取代基為，例如，結構式(21－1)至(21－9)所示之取代基中任一者。
通式(1－2)中，R31 所示之取代基為，例如，結構式(22－1)至(22－18)所示之取代基中任一者。
通式(1－2)中，R32 所示之取代基為，例如，結構式(23－1)至(23－17)所示之取代基中任一者。
所以，通式(1－2)所示取代基為，例如，結構式(24－1)至(24－52)所示之取代基中任一者。
此外，通式(1－3)中，A31 所示之取代基為，例如，結構式(31－1)至(31－9)所示之取代基中任一者。
另外，通式(1－3)中，β所示之取代基為，例如，結構式(32－1)至(32－10)所示之取代基中任一者。
此外，通式(1－3)中，R41 及R42 所示之各取代基為，例如，結構式(33－1)至(33－18)所示之取代基中任一者。
因此，通式(1－3)所示取代基為，例如，結構式(34－1)至(34－35)所示取代基中之任一者。
通式(1)所示之蒽衍生物中，以通式(2)所示之蒽衍生物較佳。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基；R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(2－2)及(2－3)表示之取代基。通式(2－2)及(2－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；R33 至R37 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者。Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；R43 至R46 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基、或具有6至15個碳原子之芳基中之任一者)。
在通式(1)所示之蒽衍生物中，以通式(3)所示之蒽衍生物較佳。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基；R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(3－2)及(3－3)表示之取代基。通式(3－2)及(3－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
通式(1)所示之蒽衍生物中，以通式(4)所示之蒽衍生物較佳。
(式中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基；R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(4－2)及(4－3)表示之取代基。通式(4－2)及(4－3)中，Ar21 表示苯基、1－萘基及2－萘基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示苯基、1－萘基及2－萘基中之任一者。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
通式(1)至(4)中，Ar1 較佳係為通式(11－1)所示之取代基。
(式中，R11 至R15 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基、及具有6個15個碳原子之芳基中之任一者)。
前述通式(1)至(4)中，Ar1 較佳為結構式(11－2)及(11－3)所示之取代基之任一者。
此外，前述通式(1)至(4)中，Ar1 較佳為結構式(11－4)所示之取代基。
(式中，R16 及R17 各表示具有1至4個碳原子之烷基或苯基)。
另外，前述通式(1)至(4)中，Ar1 較佳為結構式(11－5)及(11－6)所示之取代基中之任一者。
此外，本發明蒽衍生物在蒽骨架之9及10位置上具有一個具有9－芳基咔唑骨架之胺基。亦即，本發明蒽衍生物為通式(5)所表示之蒽衍生物。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(5－2)及(5－3)表示之取代基。通式(5－2)及(5－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且R32 表示具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；β表示具有6至25個碳原子之伸芳基；且R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
通式(5－2)中，A21 所示之取代基為，例如，上述結構式(21－1)至(21－9)所示取代基中之任一者。
另外，通式(5－2)中，R31 所示之取代基為，例如，上述結構式(22－1)至(22－18)所示取代基中之任一者。
此外，通式(5－2)中，R32 所示之取代基為，例如，上述結構式(23－1)至(23－17)所示取代基中之任一者。
所以，通式(5－2)所示取代基為，例如，上述結構式(24－1)至(24－52)所示取代基中之任一者。
通式(5－3)中，A31 所示之取代基為，例如，上述結構式(31－1)至(31－9)所示取代基中之任一者。
另外，通式(5－3)中，β所示之取代基為，例如，上述結構式(32－1)至(32－10)所示取代基中之任一者。
此外，通式(5－3)中，R41 及R42 所示之各取代基為，例如，上述結構式(33－1)至(33－18)所示取代基中之任一者。
所以，通式(5－3)所示取代基為，例如，上述結構式(34－1)至(34－35)所示取代基中之任一者。
而且，通式(5)所示蒽衍生物較佳係為通式(6)所示之蒽衍生物。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(6－2)及(6－3)表示之取代基。通式(6－2)及(6－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且R33 至R37 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者。Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基；R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且R43 至R46 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基、或具有6至15個碳原子之芳基)。
此外，由通式(7)表示之蒽衍生物較佳。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(7－2)及(7－3)表示之取代基。通式(7－2)及(7－3)中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
此外，蒽衍生物之較佳係由通式(8)表示。
(式中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；且A表示由任一通式(8－2)及(8－3)表示之取代基。通式(8－2)及(8－3)中，Ar21 表示苯基、1－萘基及2－萘基中之任一者；R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且Ar31 表示苯基、1－萘基及2－萘基中之任一者。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者)。
通式(1)或(5)所示蒽衍生物之具體實例可為結構式(201)至(256)及結構式(301)至(348)所示蒽衍生物。然而，本發明並非限制在這些實例中。
結構式(201)至(238)所示之蒽衍生物係為其中A為通式(1－2)的通式(1)特定實例，而結構式(301)至(334)所示之蒽衍生物係為其中A為通式(1－3)的通式(1)特定實例。結構式(239)至(256)所示之蒽衍生物係為其中A為通式(5－2)的通式(5)特定實例，而結構式(335)至(348)所示之蒽衍生物係為其中A為通式(5－3)的通式(5)特定實例。
可應用各式各樣反應作為本發明蒽衍生物之合成方法。例如，本發明蒽衍生物可藉著進行以下合成流程圖(A－1)至(A－9)所示之合成方法而合成。
首先，咔唑衍生物可使用示於合成流程圖(A－1)或(A－2)之方法加以合成。
如合成流程圖(A－1)所示，咔唑衍生物(化合物A)與鹵素或鹵化物(諸如N－溴琥珀醯亞胺(NBS)、N－碘琥珀醯亞胺(NIS)、溴(Br2 )、碘化鉀(KI)或碘(I2 )進行反應，合成3－鹵化咔唑衍生物(化合物B)，之後3－鹵化咔唑衍生物(化合物B)與芳基胺在使用金屬(如銅)、金屬化合物(如碘化銅(I))或金屬觸媒(如鈀觸媒(Pd觸媒))之條件下進行偶合反應，以製得咔唑－3－胺衍生物(化合物C)。合成流程圖(A－1)中，鹵素元素(X1 )較佳係為碘或溴。R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。R32 表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。此外，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基。
如合成流程圖(A－2)所示，咔唑衍生物(化合物E)與芳族化合物之二鹵化物(化合物D)反應，以合成N－(芳基鹵)咔唑衍生物(化合物F)，然後N－(芳基鹵)咔唑衍生物(化合物F)與芳基胺在使用金屬(如銅)、金屬化合物(如碘化銅(I))或金屬觸媒(如鈀觸媒(Pd觸媒))之條件下進行偶合反應，以製得咔唑衍生物(化合物G)。在合成流程圖(A－2)中，芳族化合物之二鹵化物中之鹵素元素(X2 及X3 )較佳為碘或溴。X2 及X3 可彼此相同或相異。R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。β表示具有6至25個碳原子之伸芳基。Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基。
蒽衍生物可藉由合成流程圖(A－3)至(A－5)所示方法加以合成。
如合成流程圖(A－3)所示，9－蒽鹵化物衍生物(化合物H)與芳基硼酸(化合物I)在使用鈀觸媒之條件下進行偶合反應，製得9－芳基蒽衍生物(化合物J)。芳基硼酸(化合物I)之硼酸可被烷基或其類似物保護。
如合成流程圖(A－4)所示，9－芳基蒽衍生物(化合物J)被鹵化，製得9－芳基－10－蒽鹵化物衍生物(化合物L)。當所進行之鹵化反應為溴化反應時，該溴化反應係使用溴、N－溴琥珀醯亞胺(NBS)或諸如此類者進行之。當所進行係碘化反應之情況下，該碘化反應係使用碘、原高碘酸、碘化鉀、N－碘琥珀醯亞胺(NIS)或諸如此類者進行之。
或者，9－芳基－10－蒽鹵化物衍生物(化合物L)可經由合成流程圖(A－5)所示方法加以合成。明確言之，位置9上之碳及位置10上之碳被鹵化之9,10－蒽二鹵化物衍生物(化合物K)與芳族硼酸(化合物I)在使用鈀觸媒之條件下進行偶合反應，製得9－芳基－10－蒽鹵化物衍生物(化合物L)。芳族硼酸(化合物I)之硼酸可被烷基或諸如此類者保護。
在合成流程圖(A－3)至(A－5)中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，X4 至X6 各表示鹵素。
之後，如合成流程圖(A－6)所示，經由合成流程圖(A－3)至(A－5)製得之9－芳基－10－蒽鹵化物衍生物(化合物L)與經由合成流程圖(A－1)製得之咔唑衍生物(化合物C)在使用金屬(如銅)、金屬化合物(如碘化銅(I))或金屬觸媒(如鈀觸媒(Pd觸媒))之條件下進行偶合反應，製得通式(1－2a)所示之蒽衍生物。通式(1－2a)所示之蒽衍生物對應於通式(1)中A為通式(1－2)所示者。
在合成流程圖(A－6)及通式(1－2a)中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；X4 表示鹵素；且Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基。R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且R32 表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。
如合成流程圖(A－7)所示，9－芳基－10－蒽鹵化物衍生物(化合物L)與經由合成流程圖(A－2)製得之咔唑衍生物(化合物G)在使用金屬(如銅)、金屬化合物(如碘化銅(I))或金屬觸媒(如鈀觸媒(Pd觸媒))之條件下進行偶合反應，製得通式(1－3a)所示之蒽衍生物。通式(1－3a)所示之蒽衍生物對應於通式(1)中A為通式(1－3)所示者。
在合成流程圖(A－7)及通式(1－3a)中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；X4 表示鹵素；且Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基。β表示具有6至25個碳原子之伸芳基；R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。
如合成流程圖(A－8)所示，9,10－蒽二鹵化物衍生物(化合物K)與經由合成流程圖(A－1)製得之咔唑衍生物(化合物C)在使用金屬(如銅)、金屬化合物(如碘化銅(I))或金屬觸媒(如鈀觸媒(Pd觸媒))之條件下進行偶合反應，製得通式(5－2a)所示之蒽衍生物。通式(5－2a)所示之蒽衍生物對應於通式(5)中A為通式(5－2)所示者。
在合成流程圖(A－8)及通式(5－2a)中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；X4 及X5 各表示鹵素；且Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基。R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者；且R32 表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基。
如合成流程圖(A－9)所示，9,10－蒽二鹵化物衍生物(化合物K)與經由合成流程圖(A－2)製得之咔唑衍生物(化合物G)在使用金屬(如銅)、金屬化合物(如碘化銅(I))或金屬觸媒(如鈀觸媒(Pd觸媒))之條件下進行偶合反應，製得通式(5－3a)所示之蒽衍生物。通式(5－3a)所示之蒽衍生物對應於通式(5)中A為通式(5－3)所示者。
在合成流程圖(A－9)及通式(5－3a)中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基；X4 及X5 各表示鹵素；且Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基。β表示具有6至25個碳原子之伸芳基；R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。
本發明蒽衍生物之合成方法並沒有限制於前述所述方法，且該蒽衍生物可用各種方法合成。
本發明蒽衍生物可有效率地發出可見光。特別地，可有效率地得到綠光至紅光。因此，本發明蒽衍生物可有利的用於發光元件。
本發明蒽衍生物既使當氧化反應及還原反應重複進行亦是穩定的。所以，本發明蒽衍生物用於發光元件時，發光元件可有長使用壽命。
另外，本發明蒽衍生物有效率地發出可見光。所以，當本發明蒽衍生物用於發光元件時，發光元件可有高發光效率。
因為本發明蒽衍生物有效率地發出可見光，則可提供具有降低之電力消耗的發光元件。
再者，本發明蒽衍生物具有咔唑骨架。咔唑衍生物之熱阻抗優於分子結構類似於咔唑衍生物的二苯基胺衍生物。所以，當本發明蒽衍生物用於發光元件時，發光元件可具有高熱阻抗。
本發明蒽衍生物之薄膜係經由蒸發方法形成的情況下，可輕易地控制蒸發率。所以，本發明蒽化合物可有利地用於發光元件。
(具體例模式2)
下文參考圖1A描述使用本發明蒽衍生物之發光元件的一模式。
本發明發光元件在一對電極之間具有複數層。該複數層係為具有高載流子射出性質之物質及具有高載流子傳送性質之物質的層組合，該等層係堆疊以於遠離電極之區域中形成發光區，即，載流子之再結合係於遠離電極之區域中進行。
此具體例模式中，發光元件係包括第一電極102、連續堆疊於該第一電極102上之第一層103、第二層104、第三層105及第四層106及提供於其上方之第二電極107。應注意下文對此具體例模式之描述係假設第一電極102係作為陽極且第二電極107係作為陰極。
基板101係作為發光元件之支撐板(support)。就基板101而言，可使用例如玻璃、塑料或諸如此類者。應注意可使用其他材料，只要其於發光元件製程中作為支撐板。
作為第一電極102，較佳係使用金屬、合金、導電性化合物、其混合物或諸如此類具有高功函數者(詳言之，4.0電子伏特或更高)。詳言之，代表例有氧化銦－氧化錫(ITO：氧化銦錫)、包括矽或氧化矽之氧化銦－氧化錫、氧化銦－氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、包括氧化鎢及氧化鋅之氧化銦(IWZO)或諸如此類者。雖然此等導電性金屬氧化物膜通常係藉濺鍍形成，但亦可藉溶膠－凝膠方法或諸如此類者形成。例如，氧化銦－氧化鋅(IZO)膜可藉濺鍍方法使用將1至20重量%氧化鋅添加於氧化銦之靶極形成。包括氧化鎢及氧化鋅之氧化銦(IWZO)膜可藉濺鍍方法使用在氧化銦中包括0.5至5重量%氧化鎢及0.1至1重量%氧化鋅之靶極形成。此外，金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬氮化物(諸如氮化鈦)或諸如此類者係為實例。
第一層103係為包括具有電洞射出性質之物質的層。可使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳或諸如此類者。或可使用以下化合物形成第一層103：酞花青(縮寫：H2 Pc)；以酞花青為主之化合物，諸如銅酞花青(CuPc)；芳族胺化合物，諸如4,4’－雙[N－(4－二苯基胺基苯基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)或4,4’－雙(N－{4－[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]苯基}－N－苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)；或高分子量材料，諸如聚(3,4－乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或諸如此類者。
或藉由組合有機化合物及無機化合物所形成之複合材料可使用於第一層103。尤其，包括有機化合物及相對於該有機化合物具有電子接受性之無機化合物的複合材料因為該有機化合物與該無機化合物之間發生電子傳送，增加載流子密度，而具有優異之電洞射出性及電洞傳送性。
第一層103使用藉由混合有機化合物及無機化合物所形成之複合材料時，該第一層103可與第一電極102達到歐姆接觸；因此，第一電極102所使用之材料可在不考慮功函數下進行選擇。
作為複合材料所使用之無機化合物，較佳係使用過渡金屬之氧化物。例如，可列示屬於週期表第4至8族之金屬的氧化物。詳言之，較佳係使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳及氧化錸，因為其電子接受性高。其中，氧化鉬特佳，因其於空氣下安定，具有低吸濕性且易操作。
作為複合材料所使用之有機化合物，可使用各種化合物，諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴及高分子量化合物(諸如寡聚物、樹枝狀體或聚合物)。複合材料所使用之有機化合物較佳係為具有高電洞傳送性之有機化合物。詳言之，較佳係使用具有高於或等於10－6 cm2 /Vs之電洞遷移性的物質。然而，除此等材料以外之材料亦可使用，只要其電洞傳送性高於其電子傳送性。可使用於複合材料之有機化合物係明確地述於下文。
例如，以下可作為芳族胺化合物之代表：N,N’－二(對－甲苯基)－N,N’－二苯基－對－苯二胺(縮寫：DTDPPA)；4,4’－雙[N－(4－二苯基胺基苯基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)；4,4’－雙(N－{4－[N’－(3－甲基苯基)－N’－苯基胺基]苯基}－N－苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)；1,3,5－三[N－(4－二苯基胺基苯基)－N－苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)；及諸如此類者。
作為可使用於複合材料之咔唑衍生物，可明確地提供下列化合物：3－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]－9－苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)；3,6－雙[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基胺基]－9－苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)；3－[N－(1－萘基)－N－(9－苯基咔唑－3－基)苯基]－9－苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)；及諸如此類者。
而且，作為可使用於複合材料之咔唑衍生物，可列出以下化合物：4,4’－二(N－咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)；1,3,5－三[4－(N－咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)；9－[4－(N－咔唑基)]苯基－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)；1,4－雙[4－(N－咔唑基)苯基]－2,3,5,6－四苯基苯；或諸如此類者。
作為可使用於複合材料之芳族烴，可列出例如下列化合物：2－第三丁基－9,10－二(2－萘基)蒽(縮寫：t－BuDNA)；2－第三丁基－9,10－二(1－萘基)蒽；9,10－雙(3,5－二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)；2－第三丁基－9,10－雙(4－苯基苯基)蒽(縮寫：t－BuDBA)；9,10－二(2－萘基)蒽(縮寫：DNA)；9,10－二苯基蒽(縮寫：DPAnth)；2－第三丁基蒽(縮寫：t－BuAnth)；9,10－雙(4－甲基－1－萘基)蒽(縮寫：DMNA)；2－第三丁基－9,10－雙[2－(1－萘基)苯基]蒽；9,10－雙[2－(1－萘基)苯基]蒽；2,3,6,7－四甲基－9,10－二(1－萘基)蒽；2,3,6,7－四甲基－9,10－二(2－萘基)蒽；9,9’－聯蒽；10,10’－二苯基－9,9’－聯蒽；10,10’－雙(2－苯基苯基)－9,9’－聯蒽；10,10’－雙[(2,3,4,5,6－五苯基)苯基]－9,9’－聯蒽；蒽；丁省；紅螢烯；苝；2,5,8,11－四(第三丁基)苝；及諸如此類者。除此等化合物之外，亦可使用戊省、暈苯或諸如此類者。尤其，電洞遷移率高於或等於1×10－6 cm2 /Vs且具有14至42個碳原子之芳族烴更佳。
可使用於複合材料之芳族烴可具有乙烯基部分。作為具有乙烯基之芳族烴，有例如下列化合物：4,4’－雙(2,2－二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)；9,10－雙[4－(2,2－二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)；及諸如此類者。
而且，亦可使用高分子量化合物，諸如聚(N－乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)或聚(4－乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)。
作為形成第二層104之物質，較佳為具有高電洞傳送性之物質，詳言之，芳族胺化合物(即，具有苯環－氮鍵結之化合物)。作為廣泛使用之材料，可列出4,4’－雙[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]聯苯，其衍生物，諸如4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(以下稱為NPB)，及星形芳族胺化合物，諸如4,4’,4”－三(N,N－二苯基－胺基)三苯基胺及4,4’,4”－三[N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基]三苯基胺。本發明所述之此等主要係為各具有大於或等於10－6 cm2 /Vs之電洞遷移率的物質。然而，亦可使用除此等化合物以外之材料，只要其電洞傳送性高於電子傳送性。第二層104不限於單一層，可使用前述物質之混合層，或包含二或更多層(各包括前述物質)的疊層。
第三層105係為包括發光物質之層。此具體例模式中，第三層105係包括具體例模式1所描述之本發明蒽衍生物。本發明蒽衍生物可適用於發光元件作為發光物質，因為本發明蒽衍生物具有可見光之光發射。
作為第四層106，可使用具有高電子傳送性之物質。例如，可使用包括具有喹啉或苯並喹啉骨架之金屬錯合物或諸如此類者，諸如三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)、三(4－甲基－8－喹啉酚)鋁(縮寫：Almq3 )、雙(10－羥基苯並[h]喹啉)鈹(縮寫：BeBq2 )或雙(2－甲基－8－喹啉酚)(4－苯基酚)鋁(縮寫：BAlq)。或可使用具有以噁唑為主或以噻唑為主之配位體的金屬錯合物或諸如此類者，諸如雙[2－(2－羥基苯基)苯並噁唑根]鋅(縮寫Zn(BOX)2 )或雙[2－(2－羥基苯基)苯並噻唑根]鋅(縮寫Zn(BTZ)2 )。除了金屬錯合物外，亦可使用2－(4－聯苯基)－5－(4－第三丁基苯基)－1,3,4－噁二唑(縮寫：PBD)、1,3－雙[5－(對－第三丁基苯基)－1,3,4－噁二唑－2－基]苯(縮寫：OXD－7)、3－(4－聯苯基)－4－苯基－5－(4－第三丁基苯基)－1,2,4－三唑(縮寫：TAZ)、二苯菲羅啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)或諸如此類者。此處所述物質主要係各具有大於或等於10－6 cm2 /Vs之電子遷移率的物質。電子傳送層可使用除前述以外之材料形成，只要該材料具有高於電洞傳送性之電子傳送性。此外，該電子傳送層不限於單層，可堆疊二或更多層，其中每一層各由前述材料製得。
作為形成第二電極107之物質，較佳係使用金屬、合金、導電性化合物、其組合物或諸如此類具有低功函數者(詳言之，3.8電子伏特或更低)。作為該種陰極材料之特定實例，可採用屬於週期表第1族或第2族之元素，即，鹼金屬，諸如鋰(Li)或銫(Cs)、鹼土金屬，諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)，包括此等金屬之合金(MgAg，AlLi)。稀土金屬，諸如銪(Eu)或鐿(Yb)，包括此等稀土金屬之合金，或諸如此類者亦適用。然而，藉由提供具有幫助將電子目第二電極107射出至第四層106(其因此堆疊在第二電極107之上)之功能的薄層，可不考慮功函數之大小，而將各種導電性材料(諸如Al、Ag、ITO或包括矽或氧化矽之ITO使用於第二電極107。
作為具有幫助電子射出之功能的薄層，可使用鹼金屬、鹼土金屬或其化合物，諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)或氟化鈣(CaF2 )。例如，可使用含有具有電子傳送性之物質及鹼金屬、鹼土金屬或其化合物(例如包括鎂(Mg)之Alq之層)的薄層。較佳係使用此種薄層作為電子射出層，因有效進行來自第二電極107之電子射出。
可使用各種方法以形成第一層103、第二層104、第三層105及第四層106。例如，可使用蒸發方法、噴墨方法、旋塗方法或諸如此類者。此外，每一電極或每一層各可藉不同薄膜形成方法形成。
藉由在具有本發明上述結構之發光元件中第一電極102及第二電極107之間電位之差異，電流及電洞及電子於包括高發光性物質之第三層105中再結合，因而發光。即，本發明發光元件具有在第三層105中形成發光區之結構。
光發射係經由第一電極102及第二電極107中之一或兩電極引出。因此，第一電極102及第二電極107中之一或兩電極係具有透光性。當僅有第一電極102具有透光性時，光發射係(如圖1A所示)經由第一電極102自基板側面引出。當僅有第二電極107具有透光性時，光發射係(如圖1B所示)經由第二電極107自與基板相反之側面引出。當第一電極102及第二電極107均具有透光性時，光發射係同時經由第一電極102及第二電極107自基板側面及與基板相反之側面引出，如圖1C所示。
提供於第一電極102及第二電極107間之層結構不限於前述結構。可使用除前述結構以外之結構，只要發光區(其中電洞及電子再結合)係遠離該第一電極102及第二電極107，以防止由相鄰發光區及金屬所引起之淬滅現象。
換言之，薄層之堆疊結構不嚴格限制於前述結構，使用具有高電子傳送性之物質、具有高電洞傳送性之物質、具有高電子射出性之物質、具有高電洞射出性之物質、雙極性物質(具有高電子射出性及高電洞傳送性之物質)、電洞阻隔材料或諸如此類者形成之層可自由地與本發明蒽衍生物組合使用。
圖2所示之發光元件具有一種結構，其中作為陰極之第一電極302、使用具有高電子傳送性之第一層303、包括發光物質之第二層304、使用具有高電洞傳送性之物質形成的第三層305、使用具有高電洞射出性之物質形成的第四層306及作為陽極之第二電極307係依序堆疊於基板301上。
此具體例模式中，發光元件係於玻璃、塑料或諸如此類者所製得之基板上製造。藉由於單一基板上製造複數個前述發光元件，可製得被動陣列型發光裝置。或例如可於玻璃、塑料或諸如此類者製得之基板上形成薄膜電晶體(TFT)且可製造發光元件以電連接至TFT。是故，可製造主動陣列型發光裝置，其中發光元件之驅動係由TFT控制。TFT之結構不特別限制，該TFT可為交錯型TFT或逆交錯型TFT。使用於TFT之半導體的結晶性亦不特別限制，可使用非晶形半導體或結晶形半導體。此外，形成於TFT基板上之驅動電路可使用N型TFT及P型TFT形成，或可使用N型TFT及P型TFT中任一種形成。
如此具體例模式所示，因為本發明蒽衍生物顯現可見光之光發射，該蒽衍生物可在不添加任何其他發光物質下使用於發光層。
因為本發明蒽衍生物具有高發光效率，故在發光元件中使用本發明蒽衍生物可製得具有高發光效率之發光元件。另外，因為本發明蒽衍生物具有優異電洞傳送性質，則於發光元件中使用本發明蒽衍生物，可製得具有降低驅動電壓之發光元件。
[具體例模式3]
此具體例模式中，說明結構異於具體例模式2所述者之發光元件。
具體例模式2所述第三層105係藉由將本發明蒽衍生物分散於另一種物質中而形成，以可自本發明蒽衍生物得到光發射。因為本發明蒽衍生物具有可見光之光發射，故可得到具有可見光之光發射的發光元件。
此情況下，可使用各種物質作為將本發明蒽衍生物分散之物質。除了具有高電洞傳送性之物質及具有高電子傳送性之物質(描述於具體例模式2中)外，例示4,4’－雙(N－咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、2,2’,2”－(1,3,5－苯三基)－三[1－苯基－1H－苯並咪唑](縮寫：TPBI)、9,10－二(2－萘基)蒽(縮寫：DNA)、2－第三丁基－9,10－二(2－萘基)蒽(縮寫：t－BuDNA)、9－[4－(N－咔唑基)]苯基－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)及諸如此類者。
因為本發明蒽衍生物具有高發光效率，故可於發光元件中使用本發明蒽衍生物而製得具有高發光效率之發光元件。另外，因為本發明蒽衍生物具有優異電洞傳送性質，故可於發光元件中使用本發明蒽衍生物而製得具有降低驅動電壓之發光元件。
有關除第三層105以外之層，可適當地使用具體例模式2所示之結構。
(具體例模式4)
此具體例模式4中，描述結構異於具體例模式2及3所述之結構的發光元件。
具體例模式2所述之第三層105係藉由將發光物質分散於本發明蒽衍生物中而形成，以可自該發光物質得到光發射。
在使用本發明蒽衍生物作為分散另一種發光物質之情況下，可得到自該發光物質衍生之發光色彩。此外，亦可得到來自本發明蒽衍生物及分散於蒽衍生物中之發光物質的混合色彩。
此情況下，可使用各種物質作為分散於本發明蒽衍生物中之發光物質。明確言之，可使用發射螢光之螢光物質，諸如4－(二氰基亞甲基)－2－甲基－6－(對－二甲基胺基苯乙烯基)－4H－哌喃(縮寫：DCM1)、4－(二氰基亞甲基)－2－甲基－6－(久洛尼定－4－基－乙烯基)－4H－哌喃(縮寫：DCM2)、N,N－二甲基喹吖啶酮(縮寫：DMQd)或紅螢烯。此外，可使用發射磷光之磷光發射物質，諸如(乙醯基丙酮根)雙[2,3－雙(4－氟苯基)喹噁啉根]銥(III)(縮寫：Ir(Fdpq)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18－八乙基－21H,23H－樸啉鉑(II)(縮寫：PtOEP)或諸如此類者。
有關除第三層105外之層，可適當地使用具體例模式2所示之結構。
(具體例模式5)
具體例模式5，描述結構異於具體例模式2及3結構之發光元件。
本發明蒽衍生物具有優異電洞傳送性質。因此，包括本發明蒽衍生物之層可使用於該陽極及該發光層之間。明確言之，本發明蒽衍生物可使用於第一層103及第二層104，如具體例模式1所述。
而且，本發明蒽衍生物應用作為第一層103時，較佳係使用本發明蒽衍生物與相對於本發明蒽衍生物具有電子接受性之無機化合物之複合材料。使用該種複合材料，載流子密度增加，改善電洞射出性及電洞傳送性。而且，於第一層103中使用該複合材料時，第一層103可與第一電極102達成歐姆接觸；因此，可不考慮功函數地選擇第一電極102之材料。
作為該複合材料所使用之無機化合物，較佳係使用過渡金屬之氧化物。而且，可使用屬於週期表第4至8族之金屬的氧化物。明確言之，較佳係使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳及氧化錸，因為其電子接受性高。其中，氧化鉬較佳，因其於空氣下安定，具有低吸濕性且易操作。
請注意此具體例模式可適當地與其他具體例模式之任一者組合。
(具體例模式6)
此具體例模式6中，參考圖3說明其中堆疊複數個本發明發光單元之發光元件(以下稱為疊層型元件)。此發光元件係為在第一電極及第二電極之間具有複數個發光單元之發光元件。
圖3中，第一發光單元511及第二發光單元512係堆疊於第一電極501與第二電極502之間。可將類似具體例模式2所述之電極應用於第一電極501及第二電極502。該第一發光單元511及第二發光單元512可具有相同或相異結構，可應用類似具體例模式2至5所述之結構。
電荷生成層513係包括有機化合物與金屬氧化物之複合材料。有機化合物與金屬氧化物之複合材料係描述於具體例模式2或5中之複合材料，包括有機化合物及金屬氧化物，諸如V2 O5 、MoO3 或WO3 。作為有機化合物，可使用各種化合物，諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴及高分子化合物(諸如寡聚物、樹枝狀體或聚合物)。較佳作為電洞傳送之有機化合物為具有高於或等於10－6 cm2 /Vs之電洞遷移性的有機化合物。然而，除此等材料以外之材料亦可使用，只要其電洞傳送性高於其電子傳送性。有機化合物與金屬氧化物之複合材料之載流子射出性及載流子傳送性優異，因此，可實現低電壓驅動及低電流驅動。
應注意電荷生成層513可使用有機化合物與金屬氧化物之複合材料及其他材料之組合物形成。例如，電荷生成層513可使用一組合層形成，此組合層係為包括有機化合物與金屬氧化物之複合材料的薄層及包括一種選自供電子物質之化合物及具有高電子傳送性之化合物的薄層。此外，電荷生成層513可由一組合層形成，此組合層係為包括有機化合物與金屬氧化物之複合材料的薄層及透明導電膜。
在任一種情況下，電荷生成層513(配置在第一發光單元511及第二發光單元512之間)皆可接受，只要當在第一電極501與第二電極502之間施加電壓時，電子係射出至發光單元中之一者，且電洞係射出至其他發光單元。
此具體例模式中，說明具有兩個發光單元之發光元件；然而，本發明可類似地應用於堆疊三個或更多個發光單元之發光元件。藉著在一對電極之間配置複數個發光單元，使得該複數個發光單元被在此具體例模式之發光元件中電荷生成層所分隔，可實現在高亮度及低電流密度下之發光的常使用壽命之元件。當發光元件用於發光裝置，基於電極材料之阻抗所造成之電壓降小，則在大面積上之均勻光發射係可能的。另外，可製得低電壓驅動及低電力消耗之發光裝置。
此具體例模式可適當地與其他具體例模式中任一者組合。
(具體例模式7)
此具體例模式中，描述使用本發明蒽衍生物製造之發光裝置。
此具體例模式中，參考圖4A及4B說明使用本發明蒽衍生物製造之發光裝置。圖4A係顯示發光裝置之俯視圖，圖4B則為圖4A沿A－A’線及B－B’線取得之剖面圖。加入以虛線表示之驅動器電路部分(源極側驅動器電路)601、像素部分602及驅動器電路部分(閘極側驅動器電路)603係用於控制此發光裝置中發光元件之發光。此外，密封基板及密封材料個別以參考編號604及605表示，由密封材料605環繞之部分係對應於空間607。
引導線路608係為將待輸入之信號傳送至源極側驅動器電路601及閘極側驅動器電路603之線路，此線路608接收來自FPC(可撓性印刷電路)609(外部輸入端)之視頻信號、定時信號、啟動信號、重設信號及諸如此類者。應注意此處僅顯示FPC；然而，FPC可具有印刷線路板(PWB)。本發明發光裝置不僅包括發光裝置本身，亦包括附加有FPC或PWB之發光裝置。
之後，參考圖4B說明剖面結構。驅動器電路部分及像素部分係形成於元件基板610上。此情況下，顯示源極側驅動器電路601(其係為驅動器電路部分)及位於像素部分602中之一像素。
形成CMOS電路(n－通道TFT 623與p－通道TFT624之組合)作為源極側驅動器電路601。驅動器電路可使用各種電路(如CMOS電路、PMOS電路及NMOS電路)形成。此具體例模式係描述驅動器－積合型裝置，其中驅動器電路係形成於像素亦在其上形成之基板上)，然而，驅動器電路並非必要形成於像素亦在其上形成之基板上，而可形成於基板外。
像素部分602具有複數個像素，每一個各包括切換TFT 611、電流控制TFT 612及第一電極613(其係電聯於電流控制TFT 612之汲極)。應注意形成絕緣體614，以覆蓋第一電極613之末端部分。此情況下，絕緣體614係使用正光敏性丙烯酸系樹脂薄膜。
絕緣體614之形成係具有在頂端部分或底端部分具有曲率之曲面，以得到較佳覆蓋。例如，若使用正光敏性丙烯酸系樹脂作為絕緣體614材料，則絕緣體614較佳係形成為僅在頂端部分具有曲率半徑(0.2微米至3微米)之曲面。絕緣體614可使用因光照射而變成不溶於蝕刻劑之負片型樹脂或因為光照射變成可溶於蝕刻劑之正片型樹脂。
包括發光物質之層616及第二電極617係形成於第一電極613上。此情況下，較佳係使用高功函數之材料作為第一電極613(作為陽極)之材料。例如，第一電極613可使用以下結構形成：氮化鈦薄膜及包括鋁為主要組份之薄膜的疊層；氮化鈦薄膜、包括鋁為主要組份之薄膜及氮化鈦薄膜之三層結構；或諸如此類者及諸如ITO薄膜、包括矽之氧化銦錫薄膜、包括2至20重量%氧化鋅之氧化銦薄膜、氮化鈦薄膜、鉻薄膜、鎢薄膜、Zn薄膜或Pt薄膜之單層薄膜。當第一電極613具有疊層結構時，第一電極613顯示足以作為線路之低電阻，產生良好歐姆接觸，且可作為陽極。
此外，包括發光物質之層616係藉各種方法形成，諸如使用蒸發罩幕之蒸發方法、噴墨法及旋塗法。包括發光物質之層616具有具體例模式1所述之本發明蒽衍生物。此外，包括發光物質之層616可使用包括低分子量化合物或高分子化合物(包括寡聚物及樹枝狀體)之另一種材料形成。在用於EL層材料上，不僅可使用有機化合物亦可使用無機化合物。
作為第二電極617(形成於包括發光物質之層616上且作為陰極)之材料，較佳係使用具有低功函數之材料(Al、Mg、Li、Ca或其合金或化合物，諸如MgAg、MgIn、AlLi、LiF或CaF2 )。當包括發光物質之層616生成之光穿透第二電極617時，較佳係使用金屬薄膜及透明導電性薄膜(ITO，包括2至20重量%氧化鋅之氧化銦、包括矽或氧化矽之氧化銦－氧化錫、氧化鋅(ZnO)或諸如此類者)作為第二電極617。
藉由以密封材料605將密封基板604附接於元件基板610上，可形成於元件基板610、密封基板604及密封材料605所環繞之空間607中提供發光元件618之結構。應注意空間607係充填填料；亦可使用惰性氣體(氮、氫或諸如此類者)或使用密封材料605。
應注意較佳係使用以環氧樹脂為底質之樹脂作為密封材料605。期望該材料使儘可能少之濕氣及氧滲透。作為密封基板604，可使用以FRP(玻璃纖維強化塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂或諸如此類者所形成之塑料基板及玻璃基板或石英基板。
藉由前述方法，可製得具有本發明蒽衍生物之發光裝置。
因為具體例模式1所述之蒽衍生物係使用於本發明發光裝置，故可製得具有有利特性之發光裝置。明確言之，可製得具有高發光效率之發光裝置。
再者，因為本發明蒽衍生物具有高發光效率，故可製得具有低電力消耗之發光裝置。
如前文所述，此具體例模式中，說明主動矩陣型發光裝置，其中發光元件之驅動係藉電晶體控制。或者，亦可使用被動矩陣型發光裝置。圖5顯示藉應用本發明製造之被動矩陣型發光裝置的透視圖。圖5中，包括發光物質之層955係提供於位在基板951上之電極952及電極956之間。電極952末端覆蓋絕緣層953。之後，將分隔層954提供於絕緣層953上。分隔層954之側牆傾斜，使得一側牆與另一側牆間之距離愈靠基板表面愈狹窄。換言之，分隔層954在短側方向之剖面係梯形，下底(與絕緣層953平面方向同向伸展且與絕緣層953接觸之邊)較上底(與絕緣層953平面方向同向伸展且不與絕緣層953接觸之邊)為短。此方式所提供之分隔層954可避免發光元件基於靜電或諸如此類者造成之缺陷。若為使用本發明發光元件之被動矩陣型發光裝置，亦可得到具有長使用壽命之發光裝置。此外，可得到具有低電力消耗之發光裝置。
(具體例模式8)
具體例模式8中，說明包括具體例模式7所述之發光裝置的本發明電子裝置。本發明電子裝置包括具體例模式1所述之蒽衍生物，且具有長使用壽命之顯示部分。而且，本發明電子裝置具有低電力消耗之顯示部分。
作為包括使用本發明蒽衍生物製造之發光元件的電子裝置，列示照相機，諸如攝影照相機或數位照相機、頭盔型顯示器、衛星系統、音響重現裝置(汽車立體音響、立體音響或諸如此類者)、電腦、遊戲機、攜帶式資料端終機(行動電腦、行動電話、攜帶式遊戲機、電子書或諸如此類者)及具有記錄媒體之影像重現裝置(明確言之，可重現記錄媒體諸如數位多用途光碟(DVD)且具有可顯示影像之顯示裝置的裝置)及諸如此類者。此等電子裝置之特定實例係顯示於圖6A至6D中。
圖6A顯示本發明電視裝置，其包括外殼9101，支撐底座9102，顯示部分9103，揚聲部分9104，視頻信號輸入端9105及諸如此類者。電視裝置中，顯示部分9103具有類似於具體例模式2至5所述之發光元件，該發光元件係排列成矩陣。該發光元件之特色為高發光效率及低驅動電壓。該發光元件亦有優異熱阻抗之特色。包括發光元件之顯示部分9103具有類似特色。因此，在電視裝置中，影像品質幾乎不惡化且達到具有高亮度之光發射及低電力消耗。因此，可大幅減少或縮小電視裝置中之惡化補償功能電路及電源電路，而可減小外殼9101及支撐底座9102之尺寸及重量。本發明電視裝置可達到低電力消耗、高影像品質以及尺寸及重量的減少；因此，可提供適於生活環境之產品。而且，因為具體例模式1所述之蒽衍生物可發射綠光，可全色彩顯示，因此可製得具有長使用壽命之顯示部分的電視裝置。
圖6B顯示本發明電腦，其包括主體9201，外殼9202，顯示部分9203，鍵盤9204，外接孔9205，指向裝置9206及諸如此類者。電腦中，顯示部分9203具有類似具體例模式2至5所述者之發光元件，且發光元件排列成矩陣。該發光元件之特色係高發光效率及低驅動電壓。另外，該發光元件亦有優異熱阻抗之特色。包括該發光元件之顯示部分9203具有類似特色。因此，電腦中，影像品質幾乎不惡化且達到具有高亮度之光發射及低電力消耗。因為此等特色，可大幅減少或縮小電腦中之惡化補償功能電路及電源電路，因而可達到主體9201及外殼9202之尺寸及重量的減少。本發明電腦可達到低電力消耗、高影像品質以及尺寸及重量的減少；因此，可提供適於環境之產品。此外，因為具體例模式1所述之蒽衍生物可發射綠光，可全色彩顯示，因此可製得具有長使用壽命之顯示部分的電腦。
圖6C顯示本發明行動電話，其包括主體9401，外殼9402，顯示部分9403，聲頻輸入部分9404，聲頻輸入部分9405，操作鍵9406，外接孔9407，天線9408及諸如此類者。行動電話中，顯示部分9403具有類似具體例模式2至5所述者之發光元件，且發光元件排列成矩陣。該發光元件之特色為高發光效率及低驅動電壓。包括該發光元件之顯示部分9403係具有類似特色。因此，行動電話中，影像品質幾乎不惡化且達到具有高亮度之光發射及低電力消耗。因為此等特色，可大幅減少或縮小行動電話中之惡化補償功能電路及電源電路，因而可達到主體9401及外殼9402之尺寸及重量的減少。本發明行動電話可達到低電力消耗、高影像品質及尺寸及重量的減少；因此，可提供適於攜帶之產品。此外，因為具體例模式1所述之蒽衍生物可發射綠光，可全色彩顯示，因此可製得具有長使用壽命之顯示部分的行動電話。
圖6D顯示本發明照相機，其包括主體9501，顯示部分9502，外殼9503，外接孔9504，遙控接收部分9505，影像接收部分9506，電池組9507，聲頻輸入部分9508，操作鍵9509，接目部分9510及諸如此類者。照相機中，顯示部分9502具有類似具體例模式2至5所述者之發光元件，且發光元件排列成矩陣。該發光元件之特色為高發光效率及低驅動電壓。包括該發光元件之顯示部分9502係具有類似特色。因此，照相機中，影像品質幾乎不惡化且達到具高亮度之光發射及低電力消耗。此等特色使得可大幅減少或縮小照相機中之惡化補償功能電路及電源電路；因而可達到主體9501之尺寸及重量的減少。本發明照相機可達到低電力消耗、高影像品質以及尺寸及重量的減少；因此，可提供適於攜帶之產品。此外，因為具體例模式1所述之蒽衍生物可發射綠光，可全色彩顯示，因此可製得具有長使用壽命之顯示部分的照相機。
如前文所述，本發明發光裝置之可應用範圍極廣，故發光裝置可應用於各種領域之電子裝置。使用本發明蒽衍生物，可提供具有低電力消耗之顯示部分的電子裝置。另外，可提供具有優異熱阻抗之顯示部分的電子裝置。
本發明發光裝置亦可作為照明裝置。參考圖7說明使用本發明發光元件作為照明裝置之一種模式。
圖7顯示使用本發明發光裝置作為背光之液晶顯示裝置的實例。圖7所示之液晶顯示裝置包括外殼901，液晶層902，背光903及外殼904，而液晶層902係連接於驅動器IC 905。本發明發光裝置係使用於背光903，經由接頭906提供電流。
藉由使用本發明發光裝置作為液晶顯示裝置之背光，可得到具有低電力消耗及高發光效率之背光。本發明發光裝置係為具有平面光發射之照明裝置，可具有大型面積。因此，背光可具有大型面積，可得到具有大型面積之液晶顯示裝置。此外，本發明發光裝置具有較薄形狀且具有低電力消耗；因此，亦可達到具有較薄形狀及低電力消耗的顯示裝置。因為本發明發光裝置具有優異熱阻抗，故使用本發明發光裝置之液晶顯示裝置亦具有優異熱阻抗。再者，因為本發明發光裝置具有高亮度之光發射，故使用本發明發光裝置之液晶顯示裝置亦具有高亮度之光發射。
圖8顯示應用本發明之發光裝置的實例，該發光裝置為檯燈。圖8所示之檯燈具有外殼2001及光源2002，本發明發光裝置係作為光源2002。本發明發光裝置係具有高發光效率及低電力消耗；因此，檯燈亦具有高發光效率及低電力消耗。
圖9顯示應用本發明之作為室內照明裝置3001之發光裝置的實例。因為本發明發光裝置亦可具有大型面積，故本發明發光裝置可作為具有大面積之照明裝置。此外，本發明發光裝置具有較薄形狀且消耗較少能量；因此，本發明發光裝置可作為具有薄形狀且低耗能之照明裝置。將圖6A所例示之本發明電視裝置3002放置於使用本發明所製造之發光裝置作為室內照明裝置3001的室內，可觀看公共電視及電影。此情況下，因為兩裝置皆低耗能，故可在明亮室內觀看有力之影像，而不需擔憂電荷量。
[實例1]
此實例中，詳細描述結構式(201)所示之本發明蒽衍生物9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)的合成方法。
[步驟1]N,9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(縮寫：PCA)之合成(i)3－溴－9－苯基咔唑之合成3－溴－9－苯基咔唑之合成流程圖係顯示於(B－1)中。
24.3克(100毫莫耳)9－苯基咔唑置入2公升Meyer燒瓶中，溶解於600毫升冰乙酸中。之後緩緩添加17.8克(100毫莫耳)N－溴琥珀醯亞胺，溶液於室溫攪拌約12小時。於攪拌下將此冰乙酸溶液滴入1公升冰水中。抽氣過濾收集白色固體沉澱物，之後水洗三次。此固體溶解於150毫升二乙醚中，溶液以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，之後以水洗滌。有機層以硫酸鎂乾燥，將混合物過濾並濃縮濾液。因而製得油狀物質。該油狀物質溶解於約50毫升甲醇中。靜置此溶液，製得白色固體沉澱物。此固體經由抽氣過濾收集及加以乾燥。然後，製得28.4克(88%產率)之3－溴－9－苯基咔唑之白色粉末。
(ii)N,9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(縮寫：PCA)之合成(B－2)顯示N,9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(縮寫：PCA)之合成。
在500毫升三頸燒瓶中添加19克(60毫莫耳)3－溴－9－苯基咔唑、340毫克(0.6毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、1.6克(3.0毫莫耳)1,1－雙(二苯基膦基)二茂鐵及13克(180毫莫耳)第三丁醇鈉，瓶中之氛圍以氮置換。之後，將110毫升脫水二甲苯及7.0克(75毫莫耳)苯胺添加於混合物。此混合物在90℃下於氮中加熱並攪拌7.5小時。反應完全後，將約500毫升熱甲苯添加於反應混合物中，此混合物經Florisil、氧化鋁及鈣礦石過濾。將所得濾液濃縮，製得一油狀物質，添加己烷及乙酸乙酯於此物質，之後照射超音波。抽氣過濾收集固體沉澱物，乾燥產生15克(75%產率)N－苯基－(9－苯基－9H－咔唑－3－基)胺(縮寫：PCA)之乳白色粉末。藉由核磁共振光譜(NMR)確定此化合物為N,9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(縮寫：PCA)。
此化合物之1 H NMR數據顯示如下。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；6.84(t，J＝6.9Hz，1H)，6.97(d，J＝7.8Hz，2H)，7.20－7.61(m，13H)，7.90(s，1H)，8.04(d，J＝7.8Hz，1H)。該1 H NMR圖顯示於圖10A及10B中。請注意圖10A中5.0 ppm至9.0 ppm範圍被放大並顯示於圖10B中。
[步驟2]PCAPhA之合成方法(B－3)顯示PCAPhA之合成流程圖。
在100毫升三頸燒瓶中添加501毫克(1.5毫莫耳)9－溴－10－苯基蒽、504毫克(1.5毫莫耳)N,9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(縮寫：PCA)、及500毫克(5.2毫莫耳)第三丁醇鈉，瓶中之氛圍以氮置換。之後，將10毫升甲苯及0.1毫升三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)添加於混合物。此混合物在減壓下攪拌以脫氣。脫氣後，加入43毫克(0.075毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。此混合物在80℃下於氮中攪拌3小時。反應後，將約20毫升甲苯添加於混合物中，然後以水清洗。水層以甲苯萃取後，經萃取溶液與有機層混合及以飽和鹽水清洗。有機層以硫酸鎂乾燥，此混合物自然地被過濾，將所得濾液濃縮。所得固體經由矽膠管柱層析(洗提溶劑；己烷：甲苯＝7：3)純化。用氯仿及己烷之混合溶劑再結晶所製得固體，產生514毫克9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)之黃色粉末，產率67%。
PCAPhA之甲苯溶液的吸收光譜係顯示於圖11中。此外，PCAPhA薄膜之吸收光譜係顯示於圖12。使用紫外線－可見光分光光度計(Japan Spectroscopy Corporaiton製造，V550型)進行測量。溶液置於石英光譜槽中，及藉PCAPhA之氣相沈積於石英基板上製造薄膜試樣。溶液及薄膜之吸收光譜(該等吸收光譜係扣除石英之吸收光譜)係顯示於圖11及12中。圖11及12中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示吸光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則於約450奈米觀察吸光度，若為薄膜，則於約497奈米觀察吸光度。此外，PCAPhA甲苯溶液之發光光譜(激發波長370奈米)係顯示於圖13中，PCAPhA薄膜之發光光譜(激發波長480奈米)係顯示於圖14中。在圖13及14中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示發光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則最大發光波長係為552奈米(激發波長370奈米)，若為薄膜，則最大發光波長為574奈米(激發波長480奈米)。
藉光電子分光光度計(AC－2，Riken Keiki Co.,Ltd.製造)於空氣下測量薄膜態PCAPhA之HOMO能階為－5.33電子伏特。藉自圖12所示之PCAPhA薄膜吸收光譜的Tauc圖所得的吸收限，估計光學能隙係為2.27電子伏特，表示PCAPhA之LUMO能階係為－3.06電子伏特。
以循環伏安法(CV)測量PCAPhA之氧化－還原特性。測量時，使用電化學分析器(ALS型號600A，BAS Inc.製造)。
至於CV測量所使用之溶液，以脫水二甲基甲醯胺(DMF)(Aldrich製造，99.8%，目錄編號：22705－6)作為溶劑。將過氯酸四－正丁基銨(n－Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製造，目錄編號T0836)支持電解質於100毫莫耳/公升濃度下溶解於DMF中，以製備電解溶液。藉著於1毫莫耳/公升濃度下將試樣溶解於電解溶液中而製備試樣溶液。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)作為操作電極。使用鉑電極(VC－3 Pt相對電極(5厘米)，BAS Inc.製造)作為相對電極。使用Ag/Ag＋ 電極(RE5非水性溶劑型參考電極，BAS Inc.製造)作為參考電極。於室溫下進行測量。
PCAPhA之氧化特性係由以下方式評估。操作電極相對於參考電極之電位係由－0.17伏特掃描至0.80伏特，之後將電位自0.80伏特掃描至－0.17伏特。此循環設定為一個循環，進行100個循環。而且，依以下方式評估PCAPhA之還原特性。操作電極相對於參考電極之電位係由－0.07伏特掃描至－2.50伏特，之後將電位自－2.50伏特掃描至－0.07伏特。此循環設定為一個循環，進行100個循環。CV測量之掃描速度設定為0.1伏特/秒。
PCAPhA之氧化端CV測量結果及PCAPhA之還原端的CV測量結果個別顯示於圖15及16中。圖15及16中，水平軸表示操作電極相對於參考電極之電位(V)，而垂直軸表示在操作電極與相對電極之間流動之電流值(μA)。根據圖15，觀察到展現氧化之電流約0.53伏特(相對於Ag/Ag＋ 電極)。根據圖16，觀察到展現還原之電流約－2.11伏特(相對於Ag/Ag＋ 電極)。
儘管重複100個掃描循環，CV曲線在氧化及還原之波峰位置及波峰強度仍幾乎不變，顯示本發明蒽衍生物對於重複氧化及還原極具安定性。
[實例2]
實例2詳細描述結構式(238)所示之本發明蒽衍生物9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)的合成方法。
[步驟1]PCA2A之合成PCA2A之合成流程圖係顯示於(B－4)中。
在100毫升三頸燒瓶中添加835毫克(2.5毫莫耳)9,10－二溴蒽、1.7克(5.0毫莫耳)N,9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(縮寫：PCA)、及1.0克(10毫莫耳)第三丁醇鈉，瓶中之氛圍以氮置換。之後，將25毫升甲苯及0.1毫升三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)添加於混合物。此混合物在減壓下攪拌以脫氣。脫氣後，加入72毫克(0.13毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。此混合物在80℃下於氮中攪拌5小時。反應後，將約20毫升甲苯添加於混合物中，然後以水清洗。水層以甲苯萃取後，經萃取溶液與有機層混合及以飽和鹽水清洗。有機層以硫酸鎂乾燥，此混合物自然地被過濾，將所得濾液濃縮。所得固體經由矽膠管柱層析(洗提溶劑；己烷：甲苯＝7：3)純化。用氯仿及己烷之混合溶劑再結晶所製得固體，產生1.4克9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之橘色粉末，產率67%。經由核磁共振測量，證實此化合物為9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：pCA2A)。
此化合物之1 H NMR數據顯示如下。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )δ＝6.82－6.90(m，2H)，7.03－7.21(m，10H)，7.28－7.60(m，22H)，7.90(d，J＝7.8Hz，1H)，7.97(d，J＝7.8Hz，1H)，8.02(d，J＝2.4Hz，1H)，8.12(s，1H)，8.32－8.36(m，4H)。該1 H NMR圖顯示於圖17A及17B中。請注意圖17A中6.5 ppm至8.5 ppm範圍被放大並顯示於圖17B中。
進行PCA2A之熱重/差示熱分析(TG－DTA)。測量中，使用熱重/差示熱分析器(型號TG/DTA 320，由Seiko Instruments Inc.製造)，在氮氛圍中以10℃/分鐘之溫度上升速率評估熱物理性質。從重量與溫度間之關係(熱重性)，發現在常壓下重量低於或等於開始測量之95%重量的溫度為367℃。
PCA2A之甲苯溶液的吸收光譜係顯示於圖18中。此外，PCA2A薄膜之吸收光譜係顯示於圖19。使用紫外線－可見光分光光度計(Japan Spectroscopy Corporaiton製造，V550型)進行測量。溶液置於石英光譜槽中，及藉PCA2A之氣相沈積於石英基板上製造薄膜試樣。溶液及薄膜之吸收光譜(該等吸收光譜係扣除石英之吸收光譜)係顯示於圖18及19中。圖18及19中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示吸光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則於約484奈米觀察吸光度，若為薄膜，則於約461奈米觀察吸光度。此外，PCA2A甲苯溶液之發光光譜(激發波長430奈米)係顯示於圖20中，PCA2A薄膜之發光光譜(激發波長497奈米)係顯示於圖21中。在圖20及21中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示發光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則最大發光波長係為558奈米(激發波長430奈米)，若為薄膜，則最大發光波長為585奈米(激發波長497奈米)。
藉光電子分光光度計(AC－2，Riken Keiki Co.,Ltd.製造)於空氣下測量薄膜態PCA2A之HOMO能階為－5.28電子伏特。藉自圖19所示之PCA2A薄膜吸收光譜的Tauc圖所得的吸收限，估計光學能隙係為2.40電子伏特，表示PCA2A之LUMO能階係為－2.88電子伏特。
以循環伏安法(CV)測量PCA2A之氧化－還原特性。測量時，使用電化學分析器(ALS型號600A，BAS Inc.製造)。
至於CV測量所使用之溶液，以脫水二甲基甲醯胺(DMF)(Aldrich製造，99.8%，目錄編號：22705－6)作為溶劑。將過氯酸四－正丁基銨(n－Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製造，目錄編號T0836)支持電解質於100毫莫耳/公升濃度下溶解於DMF中，以製備電解溶液。藉著於1毫莫耳/公升濃度下將試樣溶解於電解溶液中而製備試樣溶液。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)作為操作電極。使用鉑電極(VC－3 Pt相對電極(5厘米)，BAS Inc.製造)作為相對電極。使用Ag/Ag＋ 電極(RE5非水性溶劑型參考電極，BAS Inc.製造)作為參考電極。於室溫下進行測量。
PCA2A之氧化特性係由以下方式評估。操作電極相對於參考電極之電位係由－0.27伏特掃描至0.60伏特，之後將電位自0.60伏特掃描至－0.27伏特。此循環設定為一個循環，進行100個循環。而且，依以下方式評估PCA2A之還原特性。操作電極相對於參考電極之電位係由－0.19伏特掃描至－2.40伏特，之後將電位自－2.40伏特掃描至－0.19伏特。此循環設定為一個循環，進行100個循環。CV測量之掃描速度設定為0.1伏特/秒。
PCA2A之氧化端CV測量結果及PCA2A之還原端的CV測量結果個別顯示於圖22及23中。圖22及23中，水平軸表示操作電極相對於參考電極之電位(V)，而垂直軸表示在操作電極與相對電極之間流動之電流值(μA)。根據圖22，觀察到展現氧化之電流約0.35伏特(相對於Ag/Ag＋ 電極)。根據圖23，觀察到展現還原之電流約－2.08伏特(相對於Ag/Ag＋ 電極)。
儘管重複100個掃描循環，CV曲線在氧化及還原之波峰位置及波峰強度仍幾乎不變，顯示本發明蒽衍生物對於重複氧化及還原極具安定性。
[實例3]
實例3詳細描述結構式(301)所示之本發明蒽衍生物9－{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)之合成方法。
[步驟1]4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)之合成(i)N－(4－溴苯基)咔唑之合成N－(4－溴苯基)咔唑之合成流程圖係顯示於(B－5)中。
首先說明N－(4－溴苯基)咔唑之合成。56.3克(0.24莫耳)1,4－二溴苯、31.3克(0.18莫耳)咔唑、4.6克(0.024莫耳)碘化銅(I)、66.3克(0.48莫耳)碳酸鉀及2.1克(0.008莫耳)18－冠－6－醚置入300毫升三頸燒瓶中，燒瓶氛圍以氮置換。之後，添加8毫升1,3－二甲基－3,4,5,6－四氫－2(1H)－嘧啶酮(縮寫：DMPU)，之後混合物於180℃攪拌6小時。反應混合物冷卻至室溫後，抽氣濾除沉澱物。濾液以稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液及後續之鹽水洗滌，以硫酸鎂乾燥。乾燥後，過濾混合物，將濾液濃縮產生一油狀物質。該油狀物質藉矽膠管柱層析純化(洗提溶劑；己烷：乙酸乙酯＝9：1)。形成之固體以氯仿及己烷之混合溶劑再結晶，得到20.7克N－(4－溴苯基)咔唑之淡棕色片狀結晶，產率35%。藉核磁共振光譜測量(NMR)確定此化合物為N－(4－溴苯基)咔唑。
此化合物之1 H NMR數據顯示如下。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )：δ＝8.14(d，J＝7.8Hz，2H)，7.73(d，J＝8.7Hz，2H)，7.46(d，J＝8.4Hz，2H)，7.42－7.26(m，6H)。
(ii)4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)之合成4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)之合成流程圖顯示於(B－6)中。
5.4克(17.0毫莫耳)前述步驟(i)所合成之N－(4－溴苯基)咔唑、1.8毫升(20.0毫莫耳)苯胺、100毫克(0.17毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)及3.9克(40毫莫耳)第三丁醇鈉置入200毫升三頸燒瓶中，瓶中氛圍以氮置換。之後，將0.1毫升三(第三丁基)膦(10%己烷溶液)及50毫升甲苯添加至燒瓶中，溶液於80℃攪拌6小時。反應混合物經Florisil、鈣礦石及後續氧化鋁過濾。濾液以水及後續飽和鹽水洗滌且以硫酸鎂乾燥。混合物自然地過濾，將濾液濃縮產生一油狀物質。該油狀物質以矽膠管柱層析純化(洗提溶劑；己烷：乙酸乙酯＝9：1)。產生4.1克4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)，產率73%。藉核磁共振光譜測量(NMR)，確認此化合物係為4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)。
此化合物之1 H NMR數據如下。1 H NMR(300MHz，DMSO－d6 )：δ＝8.47(s，1H)，8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，7.44－7.16(m,14H),6.92－6.87(m,1H)。1 H NMR圖顯示於圖24A及24B中。請注意圖24A中6.70 ppm至8.60 ppm範圍被放大並顯示於圖24B中。
[步驟2]YGAPhA之合成方法YGAPhA之合成流程圖係顯示於(B－7)中。
2.0克(6.0毫莫耳)9－溴－10－苯基蒽、2.4克(7.2毫莫耳)4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)及0.17克(0.30毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)及2.9克(30毫莫耳)第三丁醇鈉置入100毫升三頸燒瓶中，瓶中氛圍以氮置換。之後，將20毫升甲苯及0.61克(0.30毫莫耳)三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)添加至燒瓶中。此混合物於80℃攪拌13小時。反應後，反應溶液以水洗滌。水層以乙酸乙酯萃取，經萃取溶液與有機層混合及以硫酸鎂乾燥。乾燥後，混合物進行抽器過濾，及將濾液濃縮。殘餘物溶解於甲苯，此溶液經由Florisil、鈣礦石及氧化鋁以抽氣過濾。濃縮濾液，製得一固體。所得之固體以氯仿及己烷再結晶，得到3.2克標題化合物9－{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)之黃色粉末，產率91%。
此化合物之1 H NMR數據如下。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；δ＝7.21－7.39(m，17H)，7.45－7.53(m，4H)，7.57－7.63(m，3H)，7.74－7.77(m，2H)，8.10－8.13(m，2H)，8.27－8.30(m，2H)。1 H NMR圖顯示於圖25A及25B中。請注意圖25A中6.5 ppm至8.5 ppm範圍被放大並顯示於圖25B中。
進行YGAPhA之熱重/差示熱分析(TG－DTA)。測量中，使用熱重/差示熱分析器(型號TG/DTA 320，由Seiko Instruments Inc.製造)，在氮氛圍中以10℃/分鐘之溫度上升速率評估熱物理性質。從重量與溫度間之關係(熱重性)，發現在常壓下重量低於或等於開始測量之95%重量的溫度為404℃，此顯示YGAPhA具有有利的熱阻抗性。
YGAPhA之甲苯溶液的吸收光譜係顯示於圖26中。此外，YGAPhA薄膜之吸收光譜係顯示於圖27。使用紫外線－可見光分光光度計(Japan Spectroscopy Corporaiton製造，V550型)進行測量。溶液置於石英光譜槽中，及藉YGAPhA之氣相沈積於石英基板上製造薄膜試樣。溶液及薄膜之吸收光譜(該等吸收光譜係扣除石英之吸收光譜)係顯示於圖26及27中。圖26及27中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示吸光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則於約430奈米觀察吸光度，若為薄膜，則於約436奈米觀察吸光度。此外，YGAPhA甲苯溶液之發光光譜(激發波長430奈米)係顯示於圖28中，YGAPhA薄膜之發光光譜(激發波長497奈米)係顯示於圖29中。在圖28及29中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示發光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則最大發光波長係為510奈米(激發波長430奈米)，若為薄膜，則最大發光波長為520奈米(激發波長497奈米)。
藉光電子分光光度計(AC－2,Riken Keiki Co.,Ltd.製造)於空氣下測量薄膜態YGAPhA之HOMO能階為－5.49電子伏特。藉自圖27所示之YGAPhA薄膜吸收光譜的Tauc圖所得的吸收限，估計光學能隙係為2.60電子伏特，表示YGAPhA之LUMO能階係為－2.89電子伏特。
[實例4]
實例4詳細描述結構式(335)所示之本發明蒽衍生物9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)之合成方法。
[步驟1]YGA2A之合成YGA2A之合成流程圖係顯示於(B－8)中。
2.0克(6.0毫莫耳)9,10－二溴蒽、4.4克(13毫莫耳)4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)及0.17克(0.30毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)及2.9克(30毫莫耳)第三丁醇鈉置入100毫升三頸燒瓶中，瓶中氛圍以氮置換。之後，將20毫升甲苯及0.60克(0.30毫莫耳)三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)添加至混合物中。此混合物於80℃攪拌10小時。反應完成後，反應溶液以水洗滌，溶液中之沉澱物以抽氣過濾收集。所得固體溶解於氯仿，及經由Florisil、鈣礦石及氧化鋁以抽氣過濾。濃縮濾液，製得一固體，所得之固體以氯仿及己烷之混合溶劑再結晶，得到3.9克標題化合物9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)之黃色粉末，產率79%。
此化合物之1 H NMR數據如下。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；δ＝6.99－7.00(m，2H)，7.21－7.41(m，28H)，7.49－7.52(m，4H)，8.09－8.14(m，4H)，8.32－8.35(m，4H)。1 H NMR圖顯示於圖30A及30B中。請注意圖30A中6.5 ppm至8.5 ppm範圍被放大並顯示於圖30B中。
進行YGAPhA之熱重/差示熱分析(TG－DTA)。測量中，使用熱重/差示熱分析器(型號TG/DTA 320，由Seiko Instruments Inc.製造)，在氮氛圍中以10℃/分鐘之溫度上升速率評估熱物理性質。從重量與溫度間之關係(熱重性)，發現在常壓下重量低於或等於開始測量之95%重量的溫度為478.1℃，此顯示YGA2A具有有利的熱阻抗性。
YGA2A之甲苯溶液的吸收光譜係顯示於圖31中。此外，YGA2A薄膜之吸收光譜係顯示於圖32。使用紫外線－可見光分光光度計(Japan Spectroscopy Corporaiton製造，V550型)進行測量。溶液置於石英光譜槽中，及藉YGA2A之氣相沈積於石英基板上製造薄膜試樣。溶液及薄膜之吸收光譜(該等吸收光譜係扣除石英之吸收光譜)係顯示於圖31及32中。圖31及32中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示吸光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則於約463奈米觀察吸光度，若為薄膜，則於約470奈米觀察吸光度。此外，YGA2A甲苯溶液之發光光譜(激發波長461奈米)係顯示於圖33中，YGA2A薄膜之發光光譜(激發波長450奈米)係顯示於圖34中。在圖33及34中，水平軸顯示波長(奈米)且垂直軸顯示發光強度(任意單位)。若為甲苯溶液，則最大發光波長係為526奈米(激發波長461奈米)，若為薄膜，則最大發光波長為552奈米(激發波長450奈米)。
藉光電子分光光度計(AC－2，Riken Keiki Co.,Ltd.製造)於空氣下測量薄膜態YGA2A之HOMO能階為－5.37電子伏特。藉自圖32所示之YGA2A薄膜吸收光譜的Tauc圖所得的吸收限，估計光學能隙係為2.40電子伏特，表示YGA2A之LUMO能階係為－2.97電子伏特。
[實例5]
實例5描述圖35之本發明發光元件。用於實例5至8之材料的結構式如下。
下文描述此實例之發光元件的製造方法。
首先，藉濺鍍於玻璃基板2101上形成含有氧化矽之氧化銦錫(ITSO)薄膜，以形成第一電極2102。請注意第一電極2102之薄膜厚度係為110奈米，電極面積係為2毫米×2毫米。
其次，將形成有第一電極2102之基板固定於配置在真空蒸發裝置中的基板支架上，使得已形成第一電極2102之表面朝下。之後，將真空蒸發裝置之壓力降低至約10－4 Pa，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)而於第一電極2102上形成含有複合材料(由有機化合物及無機化合物構成)之層2103。該層2103之膜厚為50奈米，NPB及氧化鉬(VI)之比例係調至4：1(＝NPB：氧化鉬)重量比。請注意共蒸發方法係為於單一處理槽中同時自多個蒸發來源進行蒸發之蒸發方法。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法於含有複合材料之層2103上形成厚度為10奈米之4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)薄膜，以形成電洞傳送層2104。
此外，藉由共同蒸發9,10－二(2－萘基)－2－第三丁基蒽(縮寫：t－BuDNA)及結構式(201)所示9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)，於電洞傳送層2104上形成厚度40奈米之發光層2105。每一發光元件之t－BuDNA與PCAPhA的重量比係調整成1：0.2(＝t－BuDNA：PCAPhA)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法，於發光層2105上形成膜厚為30奈米之三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)，以製造電子傳送層2106。
此外，於電子傳送層2106上形成厚度1奈米之氟化鋰(LiF)薄膜，以形成電子射出層2107。
最後，使用電阻加熱系統，藉著蒸發方法於電子射出層2107上形成膜厚200奈米之鋁膜，形成第二電極2108。因而製得發光元件1。
發光元件1之亮度－電流密度特性、亮度－電壓特性及電流效率－亮度特性係個別顯示於圖36、37及38中。而且，圖39說明在電流1 mA下得到之發光光譜。發光元件1於990 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.41，y＝0.56)，光發射係為黃綠色。亮度990 cd/m2 時之電流效率係為13 cd/A及外部量子效率為3.9%，表示呈現高電流效率及高外部量子效率。此外，在亮度990 cd/m2 時，電壓為5.2伏特，電流密度為7.7 mA/cm2 ，電力效率為7.7(lm/W)。如圖39所示，電流1 mA下之最大發射波長係為546奈米。
[實例6]
實例6描述圖35之本發明發光元件。此實例之發光元件的製造方法係描述於下文。
首先，藉濺鍍於玻璃基板2101上形成含有氧化矽之氧化銦錫(ITSO)薄膜，以形成第一電極2102。請注意第一電極2102之薄膜厚度係為110奈米，電極面積係為2毫米×2毫米。
其次，將形成有第一電極2102之基板固定於配置在真空蒸發裝置中的基板支架上，使得已形成第一電極2102之表面朝下。之後，將真空蒸發裝置之壓力降低至約10－4 Pa，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)而於第一電極2102上形成含有複合材料(含有機化合物及無機化合物)之層2103。該層2103之膜厚為50奈米，NPB及氧化鉬(VI)之重量比例係調至4：1(＝NPB：氧化鉬)。請注意共蒸發方法係為於單一處理槽中同時自多個蒸發來源進行蒸發之蒸發方法。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法於含有複合材料之層2103上形成厚度為10奈米之4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)薄膜，以形成電洞傳送層2104。
此外，藉由共同蒸發9－[4－(N－咔唑基)]苯基－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)及結構式(238)所示之9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)，於電洞傳送層2104上形成厚度40奈米之發光層2105。在發光元件2中CzPA與PCA2A的重量比係調整為1：0.05(＝CzPA：PCA2A)，在發光元件3中CzPA與PCA2A的重量比係調整為1：0.2(＝CzPA：PCA2A)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法，於發光層2105上形成膜厚為30奈米之三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)薄膜，以形成電子傳送層2106。
此外，於電子傳送層2106上形成厚度1奈米之氟化鋰(LiF)薄膜，以形成電子射出層2107。
最後，使用電阻加熱系統，藉著蒸發方法於電子射出層2107上形成膜厚200奈米之鋁膜，形成第二電極2108。因而製得發光元件2及發光元件3。
發光元件3之亮度－電流密度特性、亮度－電壓特性及電流效率－亮度特性係個別顯示於圖40、41及42中。而且，圖43說明在電流1 mA下得到之發光光譜。發光元件2於980 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.48，y＝0.52)，光發射係為黃色。亮度980 cd/m2 時之電流效率係為16 cd/A及外部量子效率為5.6%，表示呈現高電流效率及高外部量子效率。此外，在亮度980 cd/m2 時，電壓為6.8伏特，電流密度為6.3 mA/cm2 ，電力效率為7.1(lm/W)。如圖43所示，電流1 mA下之最大發射波長係為583奈米。發光元件3於900 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.50，y＝0.50)，光發射係為黃色。亮度900 cd/m2 時之電流效率係為18 cd/A及外部量子效率為5.8%，表示呈現高電流效率及高外部量子效率。此外，在亮度900 cd/m2 時，電壓為5.4伏特，電流密度為5.0 mA/cm2 ，電力效率為10(lm/W)。如圖43所示，電流1 mA下之最大發射波長係為565奈米。
如圖40至43所示，發光元件3之電流效率比發光元件2高。此外，發光元件3之驅動電壓比發光元件2低，此表示發光元件3具有較低電力消耗。
藉由固定電流在發光元件2上以起始亮度3000 cd/m2 進行連續照明試驗。圖44顯示在起始亮度為100%下標準化亮度之時間相依性。從圖44可看到既使1400小時後，發光元件2仍保持76%起始亮度，此表示發光元件2具有長使用壽命。因此，藉由使用本發明蒽衍生物，可製得長使用壽命之發光元件。特別地，當使用結構式(238)所示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)，可製得長使用壽命之發光元件。具有N,9－二苯基－9H－咔唑－3－胺(縮寫：PCA)之部分結構的化合物對於重覆的氧化及還原係極具安定性。藉由在蒽之位置9及位置10上提供取代基，HOMO能階之值可變成用於發光層之適當值。因此，用於此實例之PCA2A較佳用於發光元件。
[實例7]
實例7描述圖35本發明發光元件。此實例之發光元件的製造方法係描述於下文。
首先，藉濺鍍於玻璃基板2101上形成含有氧化矽之氧化銦錫(ITSO)薄膜，以形成第一電極2102。請注意第一電極2102之薄膜厚度係為110奈米，電極面積係為2毫米×2毫米。
其次，將形成有第一電極2102之基板固定於配置在真空蒸發裝置中的基板支架上，使得已形成第一電極2102之表面朝下。之後，將真空蒸發裝置之壓力降低至約10－4 Pa，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)而於第一電極2102上形成含有複合材料(含有機化合物及無機化合物)之層2103。該層2103之膜厚為50奈米，NPB及氧化鉬(VI)之重量比係調至4：1(＝NPB：氧化鉬)。請注意共蒸發方法係為於單一處理槽中同時自多個蒸發來源進行蒸發之蒸發方法。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法於含有複合材料之層2103上形成厚度為10奈米之4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)薄膜，以形成電洞傳送層2104。
此外，藉由共同蒸發三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)及9－{N－[4－(咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)，於電洞傳送層2104上形成厚度40奈米之發光層2105。調整Alq與YGAPhA的重量比為1：0.5(＝Alq：YGAPhA)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法，於發光層2105上形成膜厚為30奈米之三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)薄膜，以形成電子傳送層2106。
此外，於電子傳送層2106上形成厚度1奈米之氟化鋰(LiF)薄膜，以形成電子射出層2107。
最後，使用電阻加熱系統，藉著蒸發方法於電子射出層2107上形成膜厚200奈米之鋁膜，形成第二電極2108，而製得發光元件4。
(比較例1)比較例之發光元件的製造方法述於下文。此比較例所用材料之結構式示於下。
首先，藉濺鍍於玻璃基板上形成含有氧化矽之氧化銦錫(ITSO)薄膜，以形成第一電極。請注意第一電極之薄膜厚度係為110奈米，電極面積係為2毫米×2毫米。
其次，將形成有第一電極之基板固定於配置在真空蒸發裝置中的基板支架上，使得已形成第一電極之表面朝下。之後，將真空蒸發裝置之壓力降低至約10－4 Pa，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)而於第一電極上形成含有複合材料(含有機化合物及無機化合物)之層。該層之膜厚為50奈米，NPB及氧化鉬(VI)之重量比係調至4：1(＝NPB：氧化鉬)。請注意共蒸發方法係為於單一處理槽中同時自多個蒸發來源進行蒸發之蒸發方法。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法於含有複合材料之層上形成厚度為10奈米之4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)薄膜，以形成電洞傳送層。
此外，藉由共同蒸發三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)及9－二苯基胺基－10－苯基蒽(縮寫：DPhAPhA)，於電洞傳送層上形成厚度40奈米之發光層。Alq與DphAPhA之重量比調整至1：0.5(＝Alq：DphAPhA)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法，於發光層上形成膜厚為30奈米之三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)薄膜，以形成電子傳送層。
此外，於電子傳送層上形成厚度1奈米之氟化鋰(LiF)薄膜，以形成電子射出層。
最後，使用電阻加熱系統，藉著蒸發方法於電子射出層上形成膜厚200奈米之鋁膜，形成第二電極。因而製得比較發光元件5。
發光元件4及比較發光元件5之亮度－電流密度特性、亮度－電壓特性及電流效率－亮度特性係個別顯示於圖45、46及47中。而且，圖48說明在電流1 mA下得到之發光光譜。發光元件4於1100 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.35，y＝0.60)，光發射係為綠色。亮度1100 cd/m2 時之電流效率係為11 cd/A及外部量子效率為3.0%，表示呈現高電流效率及高外部量子效率。此外，在亮度1100 cd/m2 時，電壓為4.0伏特，電流密度為11 mA/cm2 ，電力效率為7.1(lm/W)。如圖48所示，電流1 mA下之最大發射波長係為543奈米。
比較發光元件5於870 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.32，y＝0.58)，光發射係為綠色。亮度870 cd/m2 時之電流效率係為7.9 cd/A及外部量子效率為2.5%。此外，在亮度870 cd/m2 時，電壓為5.6伏特，電流密度為11 mA/cm2 ，電力效率為4.4(lm/W)。如圖48所示，電流1 mA下之最大發射波長係為517奈米。
如圖45至48所示，相較於比較發光元件5，發光元件4具有較高之電流效率及較高之外部量子效率。此外，相較於比較發光元件5，發光元件4具有較高電力效率，此表示發光元件4具有較低電力消耗。因此，將本發明蒽衍生物應用於發光元件時，可得到高發光效率。再者，可得到低電力消耗之發光元件。
[實例8]
實例8描述圖35本發明發光元件。此實例之發光元件的製造方法係描述於下文。
首先，藉濺鍍於玻璃基板2101上形成含有氧化矽之氧化銦錫(ITSO)薄膜，以形成第一電極2102。請注意第一電極2102之薄膜厚度係為110奈米，電極面積係為2毫米×2毫米。
其次，將形成有第一電極2102之基板固定於配置在真空蒸發裝置中的基板支架上，使得已形成第一電極2102之表面朝下。之後，將真空蒸發裝置之壓力降低至約10－4 Pa，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)而於第一電極2102上形成含有複合材料(含有機化合物及無機化合物)之層2103。該層2103之膜厚為50奈米，NPB與氧化鉬(VI)之重量比係調至4：1(＝NPB：氧化鉬)。請注意共蒸發方法係為於單一處理槽中同時自多個蒸發來源進行蒸發之蒸發方法。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法於含有複合材料之層2103上形成厚度為10奈米之4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)薄膜，以形成電洞傳送層2104。
此外，藉由共同蒸發9－[4－(N－咔唑基)]苯基－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)及9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)－苯基]－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)，於電洞傳送層2104上形成厚度40奈米之發光層2105。調整CzPA與YGA2A的重量比為1：0.2(＝CzPA：YGA2A)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法，於發光層2105上形成膜厚為30奈米之三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)薄膜，以形成電子傳送層2106。
此外，於電子傳送層2106上形成厚度1奈米之氟化鋰(LiF)薄膜，以形成電子射出層2107。
最後，使用電阻加熱系統，藉著蒸發方法於電子射出層2107上形成膜厚200奈米之鋁膜，形成第二電極2108，因而製得發光元件6。
(比較例2)此比較例之發光元件的製造方法述於下文。此比較例所用材料之結構式示於下。
首先，藉濺鍍於玻璃基板上形成含有氧化矽之氧化銦錫(ITSO)薄膜，以形成第一電極。請注意第一電極之薄膜厚度係為110奈米，電極面積係為2毫米×2毫米。
其次，將形成有第一電極之基板固定於配置在真空蒸發裝置中的基板支架上，使得已形成第一電極之表面朝下。之後，將真空蒸發裝置之壓力降低至約10－4 Pa，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)而於第一電極上形成含有複合材料(含有機化合物及無機化合物)之層。該層之膜厚為50奈米，NPB及氧化鉬(VI)之重量比係調至4：1(＝NPB：氧化鉬)。請注意共蒸發方法係為於單一處理槽中同時自多個蒸發來源進行蒸發之蒸發方法。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法於含有複合材料之層上形成厚度為10奈米之4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)薄膜，以形成電洞傳送層。
此外，藉由共同蒸發9－[4－(N－咔唑基)]苯基－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)及9,10－雙(二苯基胺基)蒽(縮寫：DPhA2A)，於電洞傳送層上形成厚度40奈米之發光層。CzPA與DPhA2A之重量比調整至1：0.25(＝CzPA：DPhA2A)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法，於發光層上形成膜厚為30奈米之三(8－喹啉酚)鋁(縮寫：Alq)薄膜，以形成電子傳送層。
此外，於電子傳送層上形成厚度1奈米之氟化鋰(LiF)薄膜，以形成電子射出層。
最後，使用電阻加熱系統，藉著蒸發方法於電子射出層上形成膜厚200奈米之鋁膜，形成第二電極。因而製得比較發光元件7。
發光元件6及比較發光元件7之亮度－電流密度特性、亮度－電壓特性及電流效率－亮度特性係個別顯示於圖49、50及51中。而且，圖52說明在電流1 mA下得到之發光光譜。發光元件6於940 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.39，y＝0.58)，光發射係為黃綠色。亮度940 cd/m2 時之電流效率係為11 cd/A及外部量子效率為3.2%，表示呈現高電流效率及高外部量子效率。此外，在亮度940 cd/m2 時，電壓為5.6伏特，電流密度為8.4 mA/cm2 ，電力效率為6.3(lm/W)。如圖52所示，電流1 mA下之最大發射波長係為542奈米。
比較發光元件7於750 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.36，y＝0.60)，光發射係為黃綠色。亮度750 cd/m2 時之電流效率係為8.9 cd/A及外部量子效率為2.7%。此外，在亮度750 cd/m2 時，電壓為6.0伏特，電流密度為8.4 mA/cm2 ，電力效率為4.6(lm/W)。如圖52所示，電流1 mA下之最大發射波長係為524奈米。
如圖49至52所示，相較於比較發光元件7，發光元件6具有較高之電流效率及較高之外部量子效率。此外，相較於比較發光元件7，發光元件6具有較高電力效率，此表示發光元件6具有較低電力消耗。因此，將本發明蒽衍生物應用於發光元件時，可得到高發光效率。再者，可得到低電力消耗之發光元件。
[實例9]
實例9描述圖53本發明發光元件。此實例中，發光元件係使用本發明蒽衍生物製得，其呈現白光發射。用於此實例之材料的結構式示於下。請注意，述於實例3至8之材料的結構係省略。
下文描述此實例發光元件的製造方法。
首先，藉濺鍍於玻璃基板2201上形成含有氧化矽之氧化銦錫(ITSO)薄膜，以形成第一電極2202。請注意第一電極2202之薄膜厚度係為110奈米，電極面積係為2毫米×2毫米。
其次，將形成有第一電極2202之基板固定於配置在真空蒸發裝置中的基板支架上，使得已形成第一電極2202之表面朝下。之後，將真空蒸發裝置之壓力降低至約10－4 Pa，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬(VI)而於第一電極2202上形成含有複合材料(含有機化合物及無機化合物)之層2203。該層2203之膜厚為50奈米，NPB與氧化鉬(VI)之重量比係調至4：1(＝NPB：氧化鉬)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法於含有複合材料之層2203上形成厚度為10奈米之4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)薄膜，以形成電洞傳送層2204。
此外，藉由共同蒸發4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)－胺基]蒽(縮寫：PCA2A)，於電洞傳送層2204上形成厚度10奈米之第一發光層2205。NPB與PCA2A之重量比在發光元件8調整為1：0.01(＝NPB：PCA2A)，在發光元件9調整為1：0.005(＝NPB：PCA2A)。
再者，藉由共同蒸發9－[4－(N－咔唑基)]苯基－10－苯基蒽(縮寫：CzPA)及N,N’－雙[4－(9H－咔唑－9－基)苯基]－N,N’－二苯基二苯乙烯－4,4’－二胺(縮寫：YGA2S)，在第一發光層2205上形成厚度20奈米之第二發光層2206。CzPA與YGA2S之重量比調為1：0.04(＝CzPA：YGA2S)。
之後，使用電阻加熱系統，藉蒸發方法，於第二發光層2206上形成膜厚為30奈米之普菲啉(bathophenanthroline)(縮寫：Bphen)薄膜，以形成電子傳送層2207。
此外，於電子傳送層2207上形成厚度1奈米之氟化鋰(LiF)薄膜，以形成電子射出層2208。
最後，使用電阻加熱系統，藉著蒸發方法於電子射出層2208上形成膜厚200奈米之鋁膜，形成第二電極2209，因而製得發光元件8及發光元件9。
發光元件8及發光元件9之亮度－電流密度特性、亮度－電壓特性及電流效率－亮度特性係個別顯示於圖54、55及56中。而且，圖57說明在電流1 mA下得到之發光光譜。發光元件8於950 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.29，y＝0.37)，光發射係為白色。亮度950 cd/m2 時之電流效率係為13 cd/A，表示呈現高電流效率。此外，在亮度950 cd/m2 時，電壓為3.0伏特，電流密度為7.5 mA/cm2 ，電力效率為13(lm/W)，此表示呈現高電力效率。如圖57所示，發光元件8呈現寬發射光譜，且發射具高色彩提供特性之白光。
發光元件9於1250 cd/m2 亮度時之CIE彩度座標係為(x＝0.25，y＝0.31)，光發射係為藍白色。亮度1250 cd/m2 時之電流效率係為10 cd/A及外部量子效率為2.7%，此表示呈現高電流效率。此外，在亮度1250 cd/m2 時，電壓為3.0伏特，電流密度為12.2 mA/cm2 ，電力效率為11(lm/W)，此表示呈現高電力效率。如圖57所示，發光元件9呈現寬發射光譜，且發射具高色彩提供特性之白光。
如圖54至57所示，發光元件8及發光元件9具有高電流效率。請注意高電力效率表示低電力消耗。所以，使用本發明蒽衍生物於發光元件，可得高發光效率。此外，可得具低電力消耗之發光元件。如圖57所示，當本發明蒽衍生物應用至發白光元件時，發白光元件可具有寬發射光譜及高色彩提供特性。再者，可得到具有高發光效率極低電力消耗之發白光元件。
本申請案係根據日本專利申請序號2006－266002，其於2006年9月28日向日本專利局提出申請，其全文併入此處為參考資料。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．第一層
104．．．第二層
105．．．第三層
106．．．第四層
107．．．第二電極
301．．．基板
302．．．第一電極
303．．．第一層
304．．．第二層
305．．．第三層
306．．．第四層
307．．．第一電極
501．．．第一電極
502．．．第二電極
511．．．第一發光單元
512．．．第二發光單元
513．．．電荷生成層
601．．．源極側驅動器電路
602．．．像素部分
603．．．閘極側驅動器電路
604．．．密封基板
605．．．密封材料
607．．．空間
608．．．線路
609．．．FPC(可撓性印刷電路)
610．．．元件基板
611．．．切換TFT
612．．．電流控制TFT
613．．．第一電極
614．．．絕緣體
616．．．包括發光物質之層
617．．．第二電極
618．．．發光元件
623．．．n－通道TFT
624．．．p－通道TFT
901．．．外殼
902．．．液晶層
903．．．背光
904．．．外殼
905．．．驅動器1C
906．．．接頭
951．．．基板
952．．．電極
953．．．絕緣層
954．．．分隔層
955．．．包括發光物質之層
956．．．電極
2001．．．外殼
2002．．．光源
2101．．．玻璃基板
2102．．．第一電極
2103．．．包括複合材料之層
2104．．．電洞傳送層
2105．．．發光層
2106．．．電子傳送層
2107．．．電子射出層
2108．．．第二電極
2201．．．玻璃基板
2202．．．第一電極
2203．．．包含複合材料之層
2204．．．電洞傳送層
2205．．．第一發光層
2206．．．第二發光層
2207．．．電子傳送層
2208．．．電子射出層
2209．．．第二電極
3001．．．照明裝置
3002．．．電視裝置
9101．．．外殼
9102．．．支撐底座
9103．．．顯示部分
9104．．．揚聲部分
9105．．．視頻輸入端
9201．．．主體
9202．．．外殼
9203．．．顯示部分
9204．．．鍵盤
9205．．．外接孔
9206．．．指向裝置
9401．．．主體
9402．．．外殼
9403．．．顯示部分
9404．．．聲頻輸入部分
9405．．．聲頻輸出部分
9406．．．操作鍵
9407．．．外接孔
9408．．．天線
9501．．．主體
9502．．．顯示部分
9503．．．外殼
9504．．．外接孔
9505．．．遙控接收部分
9506．．．影像接收部分
9507．．．電池組
9508．．．聲頻輸入部分
9509．．．操作鍵
9510．．．接目部分
圖式中：圖1A至1C顯示本發明發光元件；圖2顯示本發明發光元件；圖3顯示本發明發光元件；圖4A及4B顯示本發明發光裝置；圖5A及5B顯示本發明發光裝置；圖6A至6D顯示本發明電子裝置；圖7顯示本發明電子裝置；圖8顯示本發明照明裝置；圖9顯示本發明照明裝置；圖10A及10B顯示N－苯基－(9－苯基－9H－咔唑－3－基)胺(縮寫：PCA)之1 H NMR圖；圖11係顯示9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)之甲苯溶液的吸收光譜；圖12係顯示9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)之薄膜的吸收光譜；圖13係顯示9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)之甲苯溶液的發光光譜；圖14係顯示9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)之薄膜的發光光譜；圖15係顯示9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)之氧化側的CV測量結果；圖16係顯示9－[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]－10－苯基蒽(縮寫：PCAPhA)之還原側的CV測量；圖17A及17B顯示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之1 H NMR圖；圖18係顯示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之甲苯溶液的吸收光譜；圖19係顯示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之薄膜的吸收光譜；圖20係顯示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之甲苯溶液的發光光譜；圖21係顯示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之薄膜的發光光譜；圖22顯示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之CV測量結果；圖23顯示9,10－雙[N－苯基－N－(9－苯基咔唑－3－基)胺基]蒽(縮寫：PCA2A)之還原的CV測量；圖24A及24B顯示4－(咔唑－9－基)二苯基胺(縮寫：YGA)之1 H NMR圖；圖25A及25B顯示9－{N－[4－(咔唑－9－基)苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)之1 H NMR圖；圖26顯示9－{N－[4－(咔唑－9－基)苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)之甲苯溶液的吸收光譜；圖27顯示9－{N－[4－(咔唑－9－基)苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)之薄膜的吸收光譜；圖28顯示9－{N－[4－(咔唑－9－基)苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)之甲苯溶液的發光光譜；圖29顯示9－{N－[4－(咔唑－9－基)苯基]－N－苯基胺基}－10－苯基蒽(縮寫：YGAPhA)之薄膜的發光光譜；圖30A及30B顯示9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)苯基－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)之1 H NMR圖；圖31顯示9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)苯基－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)之甲苯溶液的吸收光譜；圖32顯示9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)苯基－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)之薄膜的吸收光譜；圖33顯示9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)苯基－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)之甲苯溶液的發光光譜；圖34顯示9,10－雙[N－(4－咔唑－9－基)苯基－N－苯基胺基]蒽(縮寫：YGA2A)之薄膜的發光光譜；圖35顯示實例之發光元件；圖36顯示發光元件1之亮度－電流密度特性；圖37顯示發光元件1之亮度－電壓特性；圖38顯示發光元件1之電流效率－亮度特性；圖39顯示發光元件1之發光光譜；圖40顯示發光元件2及發光元件3之亮度－電流密度特性；圖41顯示發光元件2及發光元件3之亮度－電壓特性；圖42顯示發光元件2及發光元件3之電流效率－亮度特性；圖43顯示發光元件2及發光元件3之發光光譜；圖44顯示發光元件2之經標準化亮度的時間相依性；圖45顯示發光元件4及比較發光元件5之亮度－電流密度特性；圖46顯示發光元件4及比較發光元件5之亮度－電壓特性；圖47顯示發光元件4及比較發光元件5之電流效率－亮度特性；圖48顯示發光元件4及比較發光元件5之發光光譜；圖49顯示發光元件6及比較發光元件7之亮度－電流密度特性；圖50顯示發光元件6及比較發光元件7之亮度－電壓特性；圖51顯示發光元件6及比較發光元件7之電流效率－亮度特性；圖52顯示發光元件6及比較發光元件7之發光光譜；圖53顯示實例之發光元件；圖54顯示發光元件8及發光元件9之亮度－電流密度特性；圖55顯示發光元件8及發光元件9之亮度－電壓特性；圖56顯示發光元件8及發光元件9之電流效率－亮度特性；及圖57顯示發光元件8及發光元件9之發光光譜。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．第一層
104．．．第二層
105．．．第三層
106．．．第四層
107．．．第二電極

Claims (11)

  1. 一種通式(1)所示之蒽衍生物， 其中，該蒽衍生物之骨架在9位置上具有胺基，其中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，其中，A表示由通式(1-2)或(1-3)表示之取代基，其中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基、及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者， 其中，R32 表示具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中，Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，β表示具有6至25個碳原子之伸芳基，以及其中，R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。
  2. 一種通式(2)所示之蒽衍生物， 其中，該蒽衍生物之骨架在9位置上具有胺基，其中，Ar1 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基， 其中，A表示通式(2-2)或(2-3)所示之取代基，其中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中，R33 至R37 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者，其中，Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R41 及R46 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中，Ar21 表示苯基、1-萘基及2-萘基中之任一者，及其中，Ar31 表示苯基、1-萘基及2-萘基中之任一者。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中Ar1 為通式(11-1)所示之取代基： 其中，R11 至R15 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中Ar1 為通式(11-2)或(11-3)所示之取代基：
  6. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中Ar1 為通式(11-4)所示之取代基： 其中，R16 及R17 各表示具有1至4個碳原子之烷基或苯基。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中Ar1 為通式(11-5)或(11-6)所示之取代基：
  8. 一種通式(5)所示之蒽衍生物， 其中，該蒽衍生物之骨架在9位置上具有胺基，其中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，其中，A表示一取代基，該取代基由通式(5-2)或(5-3)表示，其中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中，R32 表示具有1至4個碳原子之烷基或具有6至25個碳原子之芳基，其中，Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，β表示具有6至25個碳原子之伸芳基，及 其中，R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者。
  9. 一種通式(6)所示之蒽衍生物， 其中，該蒽衍生物之骨架在9位置上具有胺基，其中，R1 至R8 各表示氫原子或具有1至4個碳原子之烷基，其中，A表示一取代基，該取代基由通式(6-2)或(6-3)表示，其中，Ar21 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R31 表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及 具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，其中，R33 至R37 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者，其中，Ar31 表示具有6至25個碳原子之芳基，其中，R41 及R42 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至25個碳原子之芳基中之任一者，及其中，R43 至R46 各表示氫原子、具有1至4個碳原子之烷基及具有6至15個碳原子之芳基中之任一者。
  10. 如申請專利範圍第8或9項之蒽衍生物，其中，Ar21 表示苯基、1-萘基及2-萘基中之任一者，及其中，Ar31 表示苯基、1-萘基及2-萘基中之任一者。
  11. 一種發光元件，其在一對電極之間包括如申請專利範圍第1、2、8及9項中任一項之蒽衍生物。
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