TWI415844B - 一種聚乙炔化合物、含其之萃取物及其運用 - Google Patents
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Description
本發明關於一種聚乙炔化合物及其運用,尤指一種自樟芝萃取所得之聚乙炔化合物及其運用。
牛樟芝(Antrodia cinnamomea
),又稱樟芝,屬於非褶菌目(Aphyllophorales
)、多孔菌科(Polyporaceae
)之多年生蕈菌類,為台灣特有種真菌。樟芝僅能寄生於牛樟樹(Cinnamoum kanehirai Hay
)的中空腐朽心材內壁上。由於牛樟樹是數量非常稀少的台灣保育樹種,且樟芝的生長速度緩慢,使得樟芝的數目也非常的稀少。雖然在市場需求的驅使下,目前研究已能突破樟芝僅能寄生於牛樟樹上的限制,但樟芝的價格仍然因為其備受矚目的藥用價值而居高不下。
台灣傳統醫學上認為樟芝具有治療肝病、高血壓、腹痛及癌症等疾病的潛力。科學上也對於樟芝所含的複雜成份具有極大的興趣。目前已知樟芝所含的生理活性成分包括:三萜類化合物(triterpenoids)、多醣體(polysaccharides,如β-D-葡聚醣)、腺苷(adenosine)、維生素(如維生素B、菸鹼酸)、超氧歧化酵素(superoxide dismutase,SOD)、核酸、固醇類以及血壓穩定物質(如antodia acid)等,其中又以針對三萜類化合物的研究最多。然而,即便越來越多研究致力於開發樟芝中具有藥用價值的成份,目前仍未有完整地建立出樟芝於生長及成熟過程中的代謝體。
一般認為樟芝子實體為其最具藥用價值的部位,但目前尚未建立研究樟芝子實體之生理組成的完善實驗方法。為了實現將樟芝妥善地運用於藥物製備的目的,藉著充分地分析樟芝子實體的生理組成,應可更完整地瞭解樟芝所含之各種化合物,以及各種化合物的獨特療效與用途。
爰是,本發明之一目的為提供一種新穎之化合物,其係自樟芝中萃取而得,且具有藥用價值。
本發明之另一目的為提供一種醫藥組合物,其具有自樟芝中萃取而得的活性成份,而能實現將樟芝的特性妥善運用的目的。
本發明之又一目的為提供一種評估樟芝品質的方法,其藉著瞭解樟芝生長及成熟過程中的代謝體,以確定出具指標意義的生理代謝物質,並進而瞭解樟芝的生長品質及狀態。
為達到以上目的,本發明提供一種聚乙炔化合物,其具有下列式Ⅰ之結構式:
較佳地,前述R1及前述R2係為相同或不相同之烷氧基。
較佳地,前述烷氧基為C1~C4之烷氧基。
較佳地,前述聚乙炔化合物,其具有下列式Ⅱ之結構式:
本發明再提供一種樟芝萃取物,其包含具有下列式Ⅱ之結構式的聚乙炔化合物:
較佳地,前述萃取物係萃取自樟芝的子實體。
本發明又提供一種醫藥組合物,其包含:有效量之活性成份;及醫藥可接受之載體;其中前述前述聚乙炔化合物或前述樟芝萃取物。
較佳地,前述醫藥組合物包含5~95 wt%之前述活性成份;及5~95 wt%之前述醫藥可接受之載體。
較佳地,前述醫藥組合物係用於抑制發炎反應。
較佳地,前述醫藥組合物係用於抑制一氧化氮的產生。
較佳地,前述醫藥可接受之載體係為乳糖、澱粉、纖維素衍生物、硬脂酸鎂、硬脂酸、水、合適油、生理食鹽水、右旋糖水溶液或其組合。
較佳地,前述醫藥組合物係為膠囊、錠劑、散劑、液體劑型、懸浮液或注射劑型。
本發明更提供一種評估樟芝品質的方法,其包含以下步驟:a.取得一乾燥樟芝子實體;b.取得前述樟芝子實體的酒精萃取物;及c.分析前述酒精萃取物中三萜類化合物、聚乙炔化合物及苯環類化合物的含量,以決定樟芝的品質;其中前述聚乙炔化合物包含具有下列式Ⅱ之結構式的化合物:
較佳地,前述三萜類化合物包含樟芝酸K、樟芝酸C、樟芝酸H、去氫硫色多孔菌酸、樟芝酸B、樟芝酸G、樟芝酸A、15-醋酸基-去氫硫色多孔菌酸、去氫齒孔酸。
較佳地,前述聚乙炔化合物進一步包含安卓凱因A。
較佳地,前述苯環類化合物包含1,4-二甲氧基-2,3-亞甲二氧基-5-甲苯及2,2’,5,5’-四甲氧-3,4,3’,4’-二亞甲二氧基-6,6’-二甲基聯苯。
較佳地,前述步驟b包含使前述乾燥樟芝子實體與酒精混合,且其萃取時間為60~120分鐘。
較佳地,前述分析的方法為高效能液態層析。
較佳地,前述高壓液相層析法的固定相為碳18管柱,流動相為水、甲醇及乙腈之混合物。
綜上所述,本發明關於一種自樟芝萃取所得之聚乙炔化合物、含其之萃取物、以及以該化合物或該萃取物作為活性成分的醫藥組合物。本發明發現該聚乙炔化合物具有抑制一氧化氮產生的能力,進而達到抗發炎的效果。另一方面,本發明藉著研究樟芝於生長及成熟過程中的代謝體,而決定了具有代表意義的生理代謝物質,進而歸納出一種藉由分析該等具有代表意義的生理代謝物質以評估樟芝品質的方法。
雖然目前已有多種樟芝所含之化合物獲得實驗上的確認,但目前尚未建立研究樟芝子實體之生理組成的完善實驗方法。本發明藉著分析樟芝子實體之生理組成而確立了具有代表意義的生理代謝物質,並進而歸納出評估樟芝品質的方法。在前述具有代表意義的生理代謝物質,本發明更發現了一種新穎的化合物,並進而檢視其可能具有的藥用價值。
本發明之聚乙炔化合物具有下列式Ⅰ之結構式:
前述R1及前述R2係為相同或不相同之烷氧基;較佳地,前述烷氧基為C1~C4之烷氧基。
本發明所述之樟芝萃取物,更明確地係指樟芝子實體之萃取物。本發明之樟芝萃取物的萃取方法,簡單地說,首先將乾燥的樟芝子實體材料與酒精充分混合以進行萃取60~120分鐘。混合的方式無須特別限制,舉例來說,可使用超音波震盪器來提高混合的效率。接著,將所得之粗萃物乾燥後,再以甲醇回溶。最後,使溶有前述粗萃物的甲醇溶液通過固相萃取管柱(SPE cartridge;Sep-Pak C18,Water Co.,Milford,MA USA),即獲得本實施利之樟芝子實體萃取物。
本發明所述之「醫藥可接受」係指經臨床試驗不會對被施予之個體產生影響其生理正常反應的狀態,尤其不得與攜載之活性成分產生不良反應。所謂不良反應包括使前述活性成分的效力耗減、消失或與前述活性成分產生交互作用而產生對被施予之個體有害的物質。
本發明所述之「醫藥可接受之載體」包括,但不限於:乳糖、澱粉、纖維素衍生物、硬脂酸鎂、硬脂酸、水、合適油、生理食鹽水、右旋糖水溶液或其組合。本發明之醫藥組合物可為膠囊、錠劑、散劑、液體劑型、懸浮液或注射劑型。更明確地,依據本發明之醫藥組合物的形式,可選擇適用的醫藥可接受之載體。舉例來說,膠囊形式下,通常採用的載體如:乳糖、澱粉、纖維素衍生物、硬脂酸鎂、硬脂酸或其組合。
較佳地,本發明之醫藥組合物含5~95 wt%的活性成分;及5~95 wt%的醫藥可接受之載體。前述活性成分及本發明之聚乙炔化合物或含其之樟芝萃取物。本發明之醫藥組合物可視情況添加醫藥可接受之安定劑、防腐劑、抗氧化劑或其組合。所屬領域具有通常知識者應可了解,本發明之醫藥組合物的劑量可隨各種因素變化,如:投藥模式與途徑,接受者之年齡、健康與體重,症狀之性質與程度,併行治療之種類,治療頻率,及所需效果可做出對應之調整。
本發明所述之「品質」,係指樟芝的成熟度,及其中所含之具有藥用價值的成分的含量。所謂成熟度係指該樟芝個體處於:已產生足夠量之具有藥用價值的成分,且該些成分的含量在該個體中的含量已趨穩定的狀態。本發明所謂「評估樟芝的品質」係指衡量所取得之樟芝的狀態,或衡量所取得之樟芝子實體或樟芝子實體萃取物,其來源之樟芝的狀態。
本發明所使用之樟芝係自國立中興大學所取得,共取得AC-3、AC-5、AC-7及AC-9四個品系。為實驗所需,分別將此四個品系培養於牛樟樹(Cinnamomum kanehirai)上9個月,以獲得AC-3-9、AC-5-9、AC-7-9及AC-9-9四個品系;其中AC-9除了培養9個月的品系之外,尚取得培養3個月、6個月及12個月的品系:AC-9-3、AC-9-6、AC-9-12。
在進行萃取步驟之前,首先測試不同萃取時間的效率,以最佳化萃取效果。為了測試最佳的萃取時間,將新鮮的樟芝子實體乾燥72個小時後,再將其粉碎為平均粒徑小於0.7 mm的粉末。量取5克的子實體粉末,並將其置於錐形瓶(flask;250mL)中與100mL的酒精(EtOH)混合。將裝有子實體粉末和酒精的錐形瓶置於超音波震盪器中震盪(Branson 5510,Branson Ultrasonic,Ontario,Canada),以達到充分混合的目的。分別使子實體粉末和酒精混合10、20、30、60、120分鐘後(萃取時間),使其傾析(decant),並於真空中過濾。接著,再於旋轉蒸散器中濃縮及乾燥。不同萃取時間所得之產率係列於下表一中,其中所示之數據係以平均值±標準差的方式呈現(n=3)。
由表一的數據可知,產率原則上隨著萃取時間增加而增加,而呈現為10、20及30與60及120兩個群組。考量產率及時間效率,本發明即採用60分鐘為最佳萃取時間。
確定了最佳萃取時間之後,進行萃取以取得本發明所需之樟芝萃取物。首先取得實施例一所述之樟芝品系的乾燥子實體。於常溫下,以95%的酒精萃取580克之乾燥樟芝子實體。將所得之酒精粗萃物(crude extract)於真空下乾燥,而獲得183.9克的乾燥產物。接著將此乾燥產物回溶於甲醇中(10mg/mL)後,再使其通過固相萃取管柱(SPE cartridge;Sep-Pak C18,Water Co.,Milford,MA USA),即獲得本實施利之樟芝子實體萃取物。
為了更完整地瞭解樟芝子實體萃取物中所含的成分,本實施例使用高壓液相層析法(HPLC)來進一步分離實施例一中所得之萃取物。
本實施例中採用的高壓液相層析法為Agilent 1100 HPLC系統,並搭載紫外光偵測器(UV detector)。固定相為碳18管柱(Luna C18 column;250×10.0 mm,Phenomenex,Torrance CA)。流動相則由以下三種溶液混合而成:(A)水;(B)甲醇(MeOH);(C)乙腈(acetonitrile)。層析梯度(gradient elution profile)係如下所述:0~5分鐘,A:B:C=40:30:30(isocratic);5~95分鐘,A:B:C=40:30:30至A:B:C=10:10:80(linear gradient);95~105分鐘,A:B:C=10:10:80至A:B:C=0:0:100(linear gradient);105~115分鐘,百分百的C(isocratic)。流速於0~95分鐘為0.5 mL/min,於95~115分鐘為1.0 mL/min。偵測波長為254 nm。
於實施例一之萃取物中共分離出13種化合物,其留滯時間(retention time)分別為:17.9分鐘(化合物a);20.8分鐘(化合物b);38.1分鐘(化合物c);41.2分鐘(化合物d);42.1分鐘(化合物e);46.1分鐘(化合物f);48.7分鐘(化合物g);51.8分鐘(化合物h);53.4分鐘(化合物i);55.0分鐘(化合物j);67.8分鐘(化合物k);73.2分鐘(化合物l);102.7分鐘(化合物m)。進一步藉光譜分析辨識化合物a~m如下表二所示:
由上表二可知,化合物a、c、f、g、i、j、k、l、m屬三萜及固醇類化合物(triterpenoids and steroids);化合物d、h屬聚乙炔化合物(polyacetylenes);化合物b、e屬苯環類化合物(benzenoids)。值得注意的是,本發明意外地分離出新化合物h。經電灑游離質譜儀(ESI-MS)分析化合物h應具有C15
H16
O4
的化學式(m/z 260),經高分辨電子轟擊質譜(HREIMS)分析化合物h應具有C15
H16
O4
的化學式(m/z 260.1042[M]+
;計算值為260.1049)。化合物h具有15個碳訊號,其中包含6個芳基碳(aromatic carbon)(δ C
=139.8,139.5,137.1,136.2,127.9,109.8)、2個炔屬碳(acetylenic carbon)(δ C
=97.5,83.5)、2個烯烴碳(olefinic carbon)(δ C
=127.2,121.1)、2個甲氧基(methoxyl group)(δ C
=60.4,60.0)、2個甲基碳(methyl carbon)(δ C
=23.6,13.9)及1個甲烯基碳(methylene carbon)(δ C
=101.4)。
在核磁共振光譜下(1
H NMR),化合物h表現出2個甲氧基(δ H
=3.98,s,3H;3.87,s,3H)、1個伸甲二氧基質子(methylenedioxy proton)(δ H
=5.98,s,2H)、2個乙烯基質子(vinyl proton)(δ H
=5.38,br s,1H;5.27,br s,1H)及2個甲基質子(methyl proton)(δ H
=2.27,s,3H;2.01,s,3H)。根據13
C及1
H NMR核磁共振光譜所測得之碳和質子的數目與經HREIMS所測得的結果一致。除了甲氧基的數目以及伸甲二氧基之外,化合物h的13
C及1
H NMR核磁共振光譜類似於安卓凱因A。這個新分離的化合物h命名為安卓凱因C(antrocamphin C)。
安卓凱因C,具下列式Ⅱ之結構式,為黃色粉末,HREIMS m/z 260.1042,[M]+
C15
H16
O4
(分子量的計算值為260.1049)。EIMS(70 eV) m/z(relint): 260(100)[M]+
,245(28),161(17),146(7),128(6),117(6),116(8),115(14),104(14),103(11),91(10),77(10)。1
H NMRδ
(600 MHz
,CDCl3
): 5.94(2H,s,COCH2
OC),5.38(1H,br s,Hb
-4’),5.27(1H,br s,Ha
-4’),3.98(3H,s,OCH3
-5),3.87(3H,s,OCH3
-6),2.27(3H,s,CH3
-3),2.01(3H,s,CH3
-3’)。13
C NMRδ
(125 MHz
,CDCl3
): 139.8(C-5),139.5(C-1),137.1(C-2),136.2(C-6),127.9(C-3),127.2(C-3’),121.1(C-4’),109.8(C-4),101.4(COCH2
OC),97.5(C-2’),83.5(C-1’),60.4(OCH3
-5),60.0(OCH3
-6),23.6(OCH3
-3’),13.9(CH3
-3)。
如同實施例一中所述的,依據不同的來源、培養時間和培養條件,本發明共使用了AC-3-9、AC-5-9、AC-7-9、AC-9-3、AC-9-6、AC-9-9、AC-9-12、AC-9-9-CC、AC-9-9-CK的9個品系進行試驗。在實施例二中,本發明已分析了AC-9-9樟芝子實體萃取物的組成,於此實施例中,本發明再分析其他實驗品系的子實體萃取物的組成,以期能找出具有代表意義的生理代謝物質。
使用如同實施例三所述的高壓液相層析分析AC-3-9、AC-5-9、AC-7-9樟芝子實體萃取物的組成,並與AC-9-9所得之結果相互比較,如第一圖所示。由圖中可知,AC-3-9、AC-7-9、AC-9-9之萃取物所含的組成物種類和比例都非常接近,其中以化合物i為萃取物中含量最多的成份。雖然AC-5-9的組成較為不同,但同樣含有實施例三中所分析出來的該13種化合物,其中以化合物g為含量最多的成份。下表三顯示AC-3-9、AC-5-9、AC-7-9及AC-9-9萃取物中所含該13種化合物的含量。
此外,再同樣使用如同實施例三的高壓液相層析法分析AC-9-3、AC-9-6、AC-9-12樟芝子實體萃取物的組成,並與AC-9-9所得之結果相互比較,並與AC-9-9所得之結果相互比較,如第二圖所示。由圖中可知,在將AC-9品系培養於牛樟樹(Cinnamomum kanehirai
)3~12個月的過程中,樟芝子實體的組成會隨著時間而有所不同。AC-9-3的子實體的成份組成較為單純,僅有代表化合物g和化合物m的兩個峰值。而隨著時間增長,樟芝子實體的成份組成逐漸豐富而趨向實施例三中所分析出來的該13種生理代謝物質。這個實驗結果意味著,出現並含有穩定含量的該13種生理代謝物質可代表樟芝的成熟度。下表四顯示AC-9-3、AC-9-6、AC-9-9及AC-9-12之萃取物中所含該13種化合物的含量。
由此實施例的結果可知,實施例三中所分析得到的該13種化合物,係樟芝成熟過程中具有代表意義的生理代謝物質。這些物質不僅在不同品系中具有類似的含量,更重要的是其多數具有極具潛力的藥用價值。若據此分析一所得之樟芝萃取物中的該13種化合物的含量,便可快速地瞭解所得之樟芝萃取物的品質。
台灣傳統醫學及學術上的研究對於樟芝的藥用價值已多有琢磨,於本實施例中,探討實施例二中所得之化合物於抗發炎(anti-inflammation)的功效。
本實施例中利用脂多醣(LPS)誘導發炎的小鼠巨噬細胞分析法,並搭配格雷斯反應(Greiss reaction),以測定亞硝酸鹽的方式來間接測定一氧化氮(NO)的產量。由於一氧化氮係參與發炎反應的重要因子,因此藉由瞭解一氧化氮的產量,可以評估發炎反應的程度。
簡單地說,將預先培養於75cm2
之培養盤中的小鼠巨噬細胞(RAW 264.7 cell),以2×105
cells/well的密度培養於96孔盤。所使用的培養液為DMEM佐以10%FBS、100 units/mL的盤尼西林(penicillin)以及100 μg/mL的鏈黴素(streptomycin)。培養環境為37℃、5%CO2
的細胞培養箱。接著,分別使正常貼附的細胞於添加或不添加實施例二所得之化合物的情況下,經或不經LPS(1 μg/mL)處理。然後,利用格雷斯反應測定經培養細胞後之培養液的上澄清液中的亞硝酸鹽濃度。
實驗結果係如第三圖中所示,其中,以IC50
的方式顯示各化合物於抑制NO產生的能力。IC50
表示50%的抑制濃度,即,50%的自由基已被受測樣本捕捉。由圖中數據可知,實施例二中所得之化合物皆展現了抑制NO產生,即,抗發炎的效果。除了化合物b、e、g、m的IC50
大於20μg/mL(約在20~35μg/mL)以外,其他化合物的IC50
皆小於20μg/mL。新分離之化合物h與其結構上的類似物安卓凱因A皆展現了優異的抗發炎能力。
此外,更以MTT試驗測試各化合物的生物毒性,實驗結果顯示,在5~40μg/mL的劑量下,各化合物皆不會對生物產生毒性。
第一圖係顯示本發明之AC-3-9、AC-5-9、AC-7-9及AC-9-9之萃取物的HPLC分析圖譜。
第二圖係顯示AC-9-3、AC-9-6、AC-9-9及AC-9-12之萃取物的HPLC分析圖譜。
第三圖係顯示本發明實施例三所得之化合物於一氧化氮之抑制活性。
Claims (21)
- 一種聚乙炔化合物,其具有下列式I之結構式:
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中前述烷氧基為C1~C4之烷氧基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其具有下列式Ⅱ之結構式:
- 一種樟芝萃取物,其包含具有下列式Ⅱ之結構式的聚乙炔化合物:
- 如申請專利範圍第5項所述之萃取物,其係萃取自樟芝的子實體。
- 一種醫藥組合物,其包含:有效量之活性成份;及醫藥可接受之載體;其中前述活性成份係為如申請專利範圍第1項所述之聚乙炔化合物或如申請專利範圍第5項所述之樟芝萃取物。
- 如申請專利範圍第6項所述之醫藥組合物,其包含:0.1~95wt%之前述活性成份;及0.1~95wt%之前述醫藥可接受之載體。
- 如申請專利範圍第6項所述之醫藥組合物,其係用於抑制發炎反應。
- 如申請專利範圍第6項所述之醫藥組合物,其係用於抑制一氧化氮的產生。
- 如申請專利範圍第6項所述之醫藥組合物,其中前述醫藥可接受之載體係為乳糖、澱粉、纖維素衍生物、硬脂 酸或其衍生物、水、或其組合。
- 如申請專利範圍第6項所述之醫藥組合物,其中前述醫藥可接受之載體係為生理食鹽水、右旋糖水溶液或其組合。
- 如申請專利範圍第10項所述之醫藥組合物,其中前述硬脂酸或其衍生物係為硬脂酸鎂。
- 如申請專利範圍第6項所述之醫藥組合物,其係為膠囊、錠劑、散劑、或液體劑型。
- 如申請專利範圍第13項所述之醫藥組合物,其中前述液體劑型為懸浮液或注射劑型。
- 一種評估樟芝品質的方法,其包含以下步驟:a.取得一乾燥樟芝子實體;b.取得前述樟芝子實體的酒精萃取物;及c.分析前述酒精萃取物中三萜類化合物、聚乙炔化合物及苯環類化合物的含量,以決定樟芝的品質;其中前述聚乙炔化合物包含具有下列式Ⅱ之結構式的化合物:
- 如申請專利範圍第15項所述之方法,其中前述三萜類化合物包含樟芝酸K、樟芝酸C、樟芝酸H、去氫硫色多孔菌酸、樟芝酸B、樟芝酸G、樟芝酸A、15-醋酸基-去氫硫色多孔菌酸、去氫齒孔酸。
- 如申請專利範圍第15項所述之方法,其中前述聚乙炔化合物進一步包含安卓凱因A。
- 如申請專利範圍第15項所述之方法,其中前述苯環類化合物包含1,4-二甲氧基-2,3-亞甲二氧基-5-甲苯及2,2’5,5’-四甲氧基-3,4,3’,4’-雙亞甲二氧基-6,6’-二甲基聯苯基。
- 如申請專利範圍第15項所述之方法,其中前述步驟b包含使前述乾燥樟芝子實體與酒精混合,且其萃取時間為60~120分鐘。
- 如申請專利範圍第15項所述之方法,其中前述分析的方法為高壓液相層析法。
- 如申請專利範圍第20項所述之方法,其中前述高壓液相層析法的固定相為碳18管柱,流動相為水、甲醇及乙腈之混合物。
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Title |
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Ian R. Baxendale, et al., "A Polymer-supported Iridium Catalyst for the stereoselective Isomerisation of Double Bonds" Synlett, 2002, No.3, 516-518 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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TW201319052A (zh) | 2013-05-16 |
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