TWI382061B - 氟化酞菁顏料之奈米分散液的製備方法 - Google Patents

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Description

氟化酞菁顏料之奈米分散液的製備方法
本發明係關於氟化酞菁顏料於有機溶劑中之奈米分散液的製備。
顏料係相對不溶且用於授與色彩之固體物質。包括鋁酞菁之金屬酞菁係一種已熟知的顏料類型且可用於多種應用。例如，金屬酞菁已用於噴墨配方(包含US 6,153,000、US 6,726,755、美國申請案第2006014855號、US 5,679,139、DE 19735738及US 6,152,999)、電子攝影術(包含US 4,701,396)、濾色鏡陣列(包含美國申請案第20080112068號及美國申請案第20080112069號)、光電導成像(包含US 5,441,837)、光活化劑調配物(包含US 4,548,610)、光學記錄媒體(包含EP 889097)、電泳顯示器(包含US 7,382,514及WO 2005047962)、磁泳或電磁泳顯示器(包含美國申請案第20040030125號)及染料敏化太陽能電池(包含美國申請案第2006070651號)。
US 4,311,775揭示用二氯二苯基矽烷(二氯二苯基矽烷係可燃性液體，可與水劇烈反應生成氯化氫氣體)製備之雙-鋁酞菁與一個或多個矽氧烷基橋連成為可用於電圖及光電圖程序的顏料。該參考資料亦描述此顏料在有機溶劑中之懸浮液。US 5,817,805揭示一種用二氯二苯基矽烷製備雙-(酞菁鋁基)四苯二矽氧烷之合成方法，其包括該等在酞菁基可含有鹵基者。US 5,773,181揭示不對稱金屬酞菁之混合物的製備，其係非橋連且在酞菁上需2個或更多不同取代基，其中該金屬可係鋁且該酞菁基可被氟取代。在此參考資料中，該顏料係乾法研磨及隨後通過進一步研磨以高度結晶態懸浮於γc氫鍵合參數小於9.0之有機溶劑中。
US 4,701,396揭示非橋連的氧鈦氟酞菁。其他揭示氟化氧鈦酞菁之參考資料係US 6,949,139、US 5,614,342及US 20060204885。US 20040030125揭示包括橋連的雙-類型之甲矽烷基酞菁具其中該酞菁基含有低分子量的氟化聚合體部分。
US 20020117080揭示包括由銅酞菁及鋁酞菁混合物組成之顏料，其中該酞菁基已隨機氯化或溴化。
氟化非金屬酞菁或非橋連的金屬酞菁亦已在Jones等人，Inorg. Chem.，第8卷，2018(1969)、Keller等人，J. Fluorine Chem.,13,73(1975)、Peisert等人，J. Appl. Physics,93(12),9683(2003)、US 6,051,702、US 4,892,941、US 2,227,628及WO 2005033110中揭示。製備常用作該酞菁基之前驅物的氟化鄰二腈苯的方法，包含US 4,209,458及WO 1987007267。
儘管顏料有時係直接用作著色劑，然其通常係分散於一溶劑中。對許多用途而言，極需要該顏料形成極小而具有高值表面積及所需的、均一的粒度分佈之固體微粒。這使光吸收增至最高限度且光散射減至最低限度。此等組合物普遍是指奈米微粒分散液或奈米分散液。製備奈米分散液之方法係技術界所熟知且包含JP 2007321111、JP 2007321110、JP 2007321107、CN 101081942、K. Hayashi等人,J. Materials Chemistry,17(16),527-530(2007)、WO 2007088662、美國申請案第20060112856號、CN1150261、JP2003241374及D.F Hughes等人,Langmuir,15(16),5227-5231(1999)。
儘管所有該等發展，然仍需要找到具有改良性能，特定言之在有機溶液中之分散性，同時仍保持良好的色彩及環境穩定度之青色或藍綠色顏料的分散液。
因此，本發明之目標係提供一種藉由研磨製備在有機溶劑中氟化酞菁顏料之奈米分散液的方法。特別是，該方法包括下列步驟：
(i)將符合式(I)之固體氟化酞菁顏料引入研磨裝置中：
其中：M係選自元素週期表之1b、2b、2a或3a族之金屬陽離子；R係氟、全氟烷基或全氟芳基；z為1至4；L係陰離子配位基；且n為0或1，使得該分子單元上的整體電荷係中性的；及
(ii)在一有機溶劑中攪拌研磨該固體氟化酞菁成為微粒懸浮液，使得該微粒之至少80體積%具有小於100nm之粒度。
有機溶劑中，具有極小的且均一的粒度之奈米分散液可輕而易舉地由符合式(I)之顏料形成。
在此項技術中已使用於製備顏料之分散液(例如用於濾色鏡裝置)的研磨普遍產生具有最高達500nm之寬幅粒度範圍的物質。已發現氟化酞菁顏料微粒易於研磨至窄幅粒度範圍，其中該粒度係顯著小於100nm，且導致改良的光譜特性。一種生產此類型微粒之方法已在US 5,738,716中被Santilli等人及在US 5,500,331中被Czekai等人教示。此方法在本文中稱為微介質研磨。本發明物質亦允許用標準的研磨方法生產奈米分散液。從顏料製備奈米分散液之方法通常包括三個步驟：(a)研磨及分散的步驟，用以形成及分散該顏料之小微粒；(b)稀釋或混合的步驟，其中用載體或其他可包括其他顏料分散液之附加物稀釋該分散顏料濃縮物，以形成塗層-強度顏料分散液；及(c)於基板上形成該塗層-強度顏料分散液之沉積。步驟(a)可進一步詳述如下：(a1)提供顏料混合物，其含有顏料與該顏料之載體及視情況使用之分散劑；(a2)用研磨介質混合該顏料混合物；(a3)將該混合物引入高速研磨機；(a4)研磨該混合物以獲得顏料分散液，其中該顏料微粒具有所需的粒度；及(a5)從研磨介質中分離該分散液。
在該研磨的步驟中，該顏料通常係與剛性惰性研磨介質一起懸浮於載體中(一般與在塗層-強度漿中之載體相同)。將機械能提供給這顏料分散液，且在研磨介質與顏料之間的碰撞導致該顏料脫聚集成為其初級微粒，且將初級微粒粉碎成更小的微粒。通常添加分散劑或穩定劑或兩者至該顏料分散液，以促進該顏料原料分散為更小的微粒，且保持膠體微粒的穩定性，即阻止微粒再聚集及沉澱。
有多種不同類型的物質可用作研磨介質，例如玻璃、陶瓷、金屬、及塑料。在有用的實施例中，該研磨介質可包括微粒，較佳為大體上球形，例如珠粒，其基本由聚合樹脂或陶瓷微粒(諸如該等由矽酸鋯組成)組成。
一般適宜用作研磨介質的聚合樹脂係化學上及物理上惰性，實質上不含金屬、溶劑、及單體，且具有足夠的硬度與脆度使其在研磨時能避免破裂或粉碎。所需之聚合樹脂珠粒具有10至100微米範圍內之粒度，如Czekai等人描述。適宜的聚合樹脂包含交聯的聚苯乙烯，諸如與以下單體交聯之聚苯乙烯：二乙烯基苯、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸酯諸如聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚碳酸酯、聚縮醛如DerlinTM 、氯乙烯聚合物與共聚物、聚胺甲酸酯、聚醯胺、聚(四氟乙烯)如TefionTM 、及其他含氟聚合物、高密度聚乙烯、聚丙烯、纖維素醚及酯如醋酸纖維素酯、聚(甲基丙烯酸羥乙酯)、聚(丙烯酸羥乙酯)、含聚矽氧聚合物如聚矽氧烷及類似物。該等聚合物係生物可降解的。生物可降解聚合物之實例包括聚丙交酯、聚乙交酯、丙交酯與乙交酯之共聚物、聚酸酐、聚(碳酸亞胺酯)、聚(N-醯基羥基脯胺酸)酯、聚(N-棕櫚醯基羥基脯胺酸)酯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚(原酸酯)、聚(己內酯)、及聚(偶磷氮)。該聚合樹脂可具0.9至3.0g/cm3 之密度。密度較高的樹脂係特別有用，因為該等樹脂傳遞更多的能量，以提供更有效的粒度縮減。特別有用的係基於苯乙烯之交聯或非交聯聚合介質。
研磨可在任何適宜的研磨機中進行。適宜的研磨機包括噴氣研磨機、滾筒式研磨機、球磨機、立式球磨機、振動式研磨機、行星式研磨機、砂磨機及珠磨機。高速研磨機尤其有用。高速研磨意謂研磨裝置能將研磨介質加速至速度大於5米/秒。該研磨機可包含具一個或多個葉輪的旋轉軸。在此研磨機中，賦予介質的速度約等於該葉輪之圓周速度，其係該葉輪每分鐘旋轉數、π、及該葉輪直徑的乘積。可例如在具有40mm直徑之Cowles型鋸齒葉輪中以9,000rpm運行時獲得足夠的研磨介質速度。該研磨介質、該顏料、該液體分散液介質及分散劑之有用比例可在寬幅極限之內變動，且取決於例如選定的特殊材料及該研磨介質之粒度與密度。該過程可以連續或分批模式進行。
在分批研磨中，利用簡單混合製得<100μm聚合樹脂研磨介質、液體、顏料、及分散劑之研磨漿。該研磨漿可以習知高能分批研磨方法諸如高速立式球磨機、振動式研磨機、球磨機研磨。此研磨漿經研磨預定的時間長度以允許該活性物質研磨至最小粒度。研磨完成後，該活性物質分散液藉由簡單的過篩或過濾從該研磨介質中分離，其使用可阻礙該研磨介質但不阻礙該經研磨顏料的障壁，如孔隙大小為5μm的過濾器。
在連續的介質再循環研磨中，<100μm聚合樹脂研磨介質、液體、顏料、及分散劑之研磨漿可從容納容器通過習知介質研磨機連續再循環，該研磨機具有經調整為>100μm之介質分隔網以允許該介質可自由通過整個循環。研磨完成後，該活性物質分散液藉由簡單的過篩或過濾從該研磨介質中分離。
用上述任一模式，該研磨物之成分的有用的量及比例將依該特定材料廣泛變化。研磨混合物之內容物包括研磨物及研磨介質。該研磨物包括顏料、分散劑及液態載體。於過濾漿而言，該顏料在該研磨物中一般存在為1至50重量%，不包括該研磨介質。顏料相對於分散劑之重量比為20:1至1:2。該高速研磨機係高速攪動裝置，諸如該等由Morehouse-Cowles或Hockmeyer等人製造者。
分散劑係該研磨物之另一重要成分。有用的分散劑包括Solsperse 41000(The Lubrizol Corporation)或其他以Solsperse商標名售賣的組合物、硫酸鹽(如十二烷基硫酸鈉)、磺酸鹽(如N-甲基-N-油醯基牛磺酸)、丙烯酸系及苯乙烯-丙烯酸系共聚物諸如該等在美國專利第5,085,698與5,172,133號揭示者(如Joncryl 678)、及磺化聚酯及苯乙烯類諸如該等在美國專利第4,597,794號揭示者。亦有用的係磷酸化聚酯諸如Disperbyk-111(BYK-Chemie GmbH,Germany)及Disperbyk-161(BYK-Chemie GmbH,Germany)，其含有胺官能基。亦有用的分散劑係含有聚醚官能基或酸官能基如羧酸。其他上述提及的與顏料有用性相關的專利亦揭示多種有用的分散劑。
研磨時間可廣泛變化及取決於該顏料、機械結構及留存條件，加上最初及所需最終粒度。對用上文描述之有用的顏料、分散劑、及研磨介質之研磨物而言，研磨時間一般在1至100小時範圍內。該經研磨顏料濃縮物適當地藉由過濾從該研磨介質中分離。
該顏料之載體為非水性溶劑。有用的溶劑已由Czekai等人，亦及US 5,145,684，US 5,679,138及EP 498,492揭示。該載體介質可為包括水與至少一種水-混溶的有機共溶劑之水性溶劑混合物。適宜混合物之選擇取決於具體應用的要求，如所需的表面張力及黏度、所選定的顏料、該濾色器層的乾燥時間、及該顏料分散液將塗覆之材料的類型。水-混溶的共溶劑之代表實例可選自包括(1)醇類，諸如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、異丁醇、糠醇、四氫糠醇；(2)酮類或酮醇類，諸如丙酮、甲基乙基酮、及二丙酮醇；(3)醚類，諸如四氫呋喃及二噁烷；(4)酯類，諸如乙酸乙酯、乳酸乙酯、碳酸乙二酯、及碳酸丙二酯；(5)多元醇類，諸如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、四甘醇、聚乙二醇、甘油、2-甲基-2,4-戊二醇、1,2,6-已三醇、及硫甘醇；(6)從伸烷二醇衍生之低碳烷基單-或二-醚，諸如乙二醇單甲基(或乙基)醚、二乙二醇單甲基(或乙基)醚、丙二醇單甲基(或乙基)醚，三乙二醇单甲基(或乙基)醚、及二乙二醇二甲基(或乙基)醚；(7)含氮的環狀化合物，諸如吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、及1,3-二甲基-2-四氫咪唑酮；及(8)含硫化合物，諸如二甲基亞及四亞甲基。對含有水的分散液而言，較佳的是該水-混溶的有機共溶劑占該混合物之至少50%。
然而，最好使用非水-混溶且含水不超過10%的有機溶劑。有用的非水性溶劑包括酮類、醯胺類、烴類、氯化烴類、醇類、多元醇類、醚類、及酯類。已知可用於本發明之溶劑包括甲苯、己烷、環己酮、N-甲基吡啶酮、乙醇、丁醇、乙二醇、及PGMEA(丙二醇單甲醚乙酸酯)。可使用單一溶劑或混合溶劑。其中，γc 氫鍵合參數為8.0，或較佳為9.0，或更佳為更大之有機溶劑。具有高γc 氫鍵合參數的溶劑的一些較佳類型實例係酮類及酯類。一種特別適宜的溶劑混合物係環己酮與PGMEA。該γc 氫鍵合參數可藉由以下方法測定：由J. Crowley、G.S. Teague及J.W. Lowe,Journal of Paint Technology,38(496),269-280(1966)所報導；及進一步描述於CRC Handbook或Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters,A. Barton,CRC Press,Boca Raton,FL,1983,第174及179至180頁；及在ASTM D3132標準測試方法中。
本發明之氟化酞菁顏料出乎意料的可與非水性有機溶劑一起使用。在有機介質中，氟化酞菁顏料易於研磨成具有窄幅粒度分佈的小粒度。該處理導致在顏料微粒中，該等微粒之至少80體積%，及較佳90體積%具有小於100nm之粒度。適宜的是，該等微粒之至少75體積%，及較佳80體積%具有小於30nm之粒度。較佳的分散液係其中該等微粒之至少70體積%，及較佳75體積%具有小於22nm之粒度。最佳的分散液係該等其中該等微粒之至少65體積%，及較佳70體積%具有小於18nm之粒度者。
市售金屬酞菁顏料諸如顏料藍15(銅酞菁)及羥基鋁酞菁具有藍或藍綠色彩。另一種酞菁顏料類型係橋連的鋁酞菁，如Regan之美國專利第4,311,775號所描述。非氟化矽氧烷-橋連的鋁酞菁的一特殊實例係雙(酞菁鋁基)四苯基二矽氧烷。儘管已熟知在水性及有機兩種溶劑中之酞菁顏料的分散液，但從該等物質往往難以形成奈米分散液。已知之分散技術往往產生粒度相對較大且粒度分佈非均一之分散液。
本發明之氟化酞菁定義為含有直接被氟或全氟基取代之酞菁基。非指在分子其他位置含有氟或含氟基團之酞菁分子。例如，配位於金屬化酞菁之金屬原子的氟離子或全氟辛氧烷基將不會係本發明之氟化酞菁。本發明之氟化酞菁係青色或藍綠色的，意即其具有之最大吸光度係在600nm至700nm區域之間。
應注意，本發明氟化酞菁顏料初合成時可含有溶劑(一般小於10重量%)，其係實際被物理性捕集或在有些情況下係以溶質分子形式加以配位。該等少量溶劑一般不影響分散液的製備。
如本發明符合式(I)之氟化酞菁：
其中：M係選自元素週期表之1b、2b、2a或3a族之金屬陽離子；R係氟、全氟烷基或全氟芳基；z為1至4；L係陰離子配位基；及n為0或1使得該分子單元上的整體電荷為中性。
M係選自元素週期表之1b、2b、2a或3a族之金屬陽離子使該金屬陽離子為至少二價。最適宜的金屬陽離子係Cu+2 與Al+3 。彼等中較佳為Al+3 。
R代表一氟、全氟烷基或全氟芳基在該酞菁環中分別取代四個苯基，全氟烷基之具體實例包括三氟甲基、-C2 F5 及-C8 F17 。全氟芳基之具體實例係五氟苯，彼等中較佳為氟及三氟甲基，最佳為氟，z代表在酞菁基中含氟取代基之數目且每一苯基可在1至4範圍內。應瞭解，當z=1、2或3時，可能有異構體，因該酞菁基中共存在四個苯環，每一苯環的氟可能不在相同的相對位置。一種製備經取代的酞菁基之方法係從經取代的鄰苯二甲腈開始。鄰苯二甲腈及該衍生之酞菁基的隨後部分，具以下編號體系：
例如，從3,6-二氟酞菁或4,5-二氟花青(z=2)衍生之顏料相對於酞菁基係對稱且只有一種異構體。然而，從3,5-二氟鄰苯二甲腈衍生之顏料可能不對稱且可出現異構體，因為在酞菁基中四個苯基中每一個各可在3,5或4,6位置被取代。每當z=1至3時，所有可能的單一異構體及以任意組合之異構體混合物係本發明的一部分。
一種較佳式(I)顏料係其中z=2使每一酞菁基共具有8個取代基。然而，最佳式(I)顏料係其中z=1，其中每一酞菁基共具有4個取代基。當z=1時，分別衍生自3-(取代)鄰苯二甲腈或4-(取代)鄰苯二甲腈的較佳取代模式係3-或4-位置。如上所述，所有可能的單一異構體及任意組合之異構體(就氟的位置而定)混合物係本發明的一部分。
L係選擇的陰離子配位基，其使整個金屬化酞菁分子單元係中性。酞菁陰離子具有-2的凈電荷使得當該金屬係二價時，該複合體係中性及無L存在(n=0)。這是當M係Cu+2 時的情況。當該金屬係三價時，存在一個L及n=1。這是當M係Al+3 時的情況。適宜的單陰離子L基包括鹵基類諸如氟基、氯基、溴基、氫氧基、苯氧基及硫代苯氧基。L亦可代表連接兩個獨立的酞菁單元之橋連配位基。適宜的二陰離子L基包括-O-、-OCH2 CH2 O-、-O-Si(R)2 -O-、-O-Si(R)2 -O-Si(R)2 -O-、-O-Si(R)2 -R-Si(R)2 -O-及-O-P(R)2 -O-P(R)2 -O-其中R係烷基或芳基，特定言之苯基。該等R基可獨立選擇，意即，它們可相同或不同。對所有L類型而言，較佳的係鹵基、氫氧基、-O-、-O-Si(R)2 -O-Si(R)2 -O-、-O-Si(R)2 -R-Si(R)2 -O-，最佳的係-O-Si(R)2 -O-Si(R)2 -O-及-O-Si(R)2 -R-Si(R)2 -O-。當L係橋連配位基時，該等酞菁單元可相同或不同。當該等酞菁單元不同時，沒有必要兩個酞菁單元都氟化。
較佳的顏料類型係該等符合式(II)者：
其中R為氟或三氟甲基且z為1至4。此類型中，最佳的結構係其中z為1且R為氟時。
另一較佳的顏料類型係該等符合式(III)者：
其中R為氟或三氟甲基，z為1至4且X為鹵根基、氫氧根基、-O-或-O-Si(R)2 -O-Si(R)2 -O-，其中在Si原子上的取代基為烷基或芳基，特別是苯基。彼等X基中，非常佳的橋連配位基為-O-Si(R)2 -O-Si(R)2 -O-。
本發明顏料之具體實例包括，但不限於，如下：
在該研磨步驟中，亦可使用與其他固體顏料組合之氟化金屬酞菁的混合物，只要該氟化金屬酞菁包括該混合物之至少50重量%。說明性實例包括其他青色或藍綠色顏料，其包括非氟化酞菁如銅酞菁、或具有最大吸光度小於620nm之顏料如Pigment Yellow 185。較佳地，該氟化酞菁包括該混合物之至少80重量%，或甚至95重量%。
一種氟化酞菁之合成：
發明-1可由以下方案合成：
氯化鋁四氟酞菁的製備：
在一100mL的三頸圓底燒瓶中放入一磁性攪拌棒，用20克1-氯萘、0.12克(2毫莫耳)尿素、9.13克(62.5毫莫耳)4-氟鄰苯二甲腈，隨後2.0克(15毫莫耳)三氯化鋁，及最後20克1-氯萘清洗該漏斗。該燒瓶配備有溫度計及氮氣入口的冷凝器。該反應用加熱罩加熱伴隨不斷的磁攪力拌。該反應混合物逐漸變深直至在約210℃時觀察到些許藍綠色。在210℃溫度下，該反應變成放熱反應且在約255℃下迅速加熱至回流，伴隨有深藍色形成。該反應在255℃下持續3個小時。在這時間之後，已形成深藍-黑色固體，隨意攪拌該反應液體呈褐色。冷卻該反應至100℃，隨後加入60mL二甲苯及攪拌該反應20分鐘。在該混合物仍溫熱時將其在Buchner漏斗上通過Whatman #54濾紙過濾，及收集到一藍黑色沉澱。用50mL二甲苯，隨後100mL丙酮清洗該沉澱。該濾液最初呈褐色但逐漸地變成淺藍色。將所收集的固體置於一250mL錐形瓶中，加入50mL 5% NaOH水溶液及迅速用電磁攪拌該混合物20分鐘。在一Buchner漏斗上收集該不溶性物質。用50mL丙酮隨後50mL輕石油清洗所收集之產物，隨後在Buchner漏斗上乾燥。將產物放回250mL錐形瓶，並加入50mL 5% NH4 OH水溶液。此固體為完全未潤濕，意即：該固體在該無色液體頂端仍是一種完全乾燥粉末且攪拌未潤濕該固體。在Buchner漏斗上收集該乾燥粉末。該濾液完全無色。用50mL蒸餾水、100mL丙酮清洗所收集之固體，隨後在Buchner上乾燥20分鐘。在轉移至一250mL錐形瓶後，加入100mL丙酮。在一電爐上攪拌該混合物至沸騰，保持沸騰15分鐘，隨後趁熱通過Whatman #54濾紙過濾。該濾液為極其淺的藍色。所得產物在Buchner漏斗上乾燥15分鐘隨後在60℃真空烤箱內乾燥過夜。所收集的中間體氯化鋁四氟酞菁的深藍色粉末之重量為9.3克(14.3毫莫耳，95.9%產率)。熔點：>310℃。
用二苯基矽烷二醇製備發明-1，雙[四氟酞菁鋁]-1,1,3,3-四苯基-1,3-二矽氧烷
在一100mL獨頸圓底燒瓶內依序放入5.4克(8.3毫莫耳)氯化鋁四氟酞菁、35mL吡啶及1.9克(8.5毫莫耳)二苯基矽烷二醇。將一磁攪拌棒加入該燒瓶，其配備有冷凝器及氮氣進口。將該燒瓶置於油浴內預熱至130℃。回流下攪拌并加熱該反應過夜。該氯化鋁四氟酞菁看起來部分溶解於熱吡啶中。在攪拌過夜之後，該反應仍呈深藍色且可隨意攪拌。將燒瓶從油浴中移除，冷卻至約100℃及在Buchner漏斗上用Whatman #54濾紙(當其熱時過濾)收集不溶的產物。用4×50mL吡啶清洗所收集之藍色產物直至該清洗液為極其淺的藍色，隨後用100mL丙酮，及25mL輕石油P950清洗。在Buchner漏斗上乾燥該產物1小時隨後在60℃真空烤箱內乾燥1小時。深藍色產物的重量為6.4克(3.9毫莫耳，理論值的94.3%)。藉由IR與MS分析顯示在這分離的產物中仍有少量初始物質。將該粗產物置於一250mL錐形瓶中且與125mL二甲基甲醯胺(DMF)打漿回流40分鐘。在Buchner漏斗上用Whatman #54濾紙收集不溶物質。重複一次該熱的DMF漿體淨化。在Buchner漏斗上收集該最終產物，用50mL丙酮、及25mL輕石油P950清洗，及隨後在110℃真空烤箱內乾燥過夜。所收集的發明-1 的深藍色粉末之重量為4.9克(2.99毫莫耳，理論值的72.2%)。藉由氣相色譜質譜分析該最終產物，偵測到2.2%之DMF(0.5mol DMF/複合體mol)。該等結果可再現。
在有機溶劑中之奈米分散液配方(配方1)
本發明實例A：向冷水覆蓋的帶一特別設計隔板的1L不銹鋼容器中，加入244g包括丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)及環己酮之1:1(w/w)的溶劑混合物，以及11.25g分散劑聚合物Solsperse 41000。隨後，將一與一垂直的Caframo機械攪拌器相連之直徑50mm的工具鋼刮板淹沒於該溶劑中。以500rpm運行該攪拌器，同時加入45g發明-1，接著600g 0.2mm Zirstar(矽酸鋯研磨介質)。所得之分散液藉由逐漸增加該混合速率研磨得，其最初以1600rpm 18h，隨後斜率上升至2800rpm超過6h，保持以2800rpm 18h及最終以3000rpm 5h。從該研磨介質分離後，該分散液藉由加壓過濾通過一20微米的濾器分離。
對比實例B：該試驗如上述執行，除了發明-1被相似的非氟化參考物質雙(酞菁鋁基)四苯基二矽氧烷(對比-1)取代且最初1600rpm的混合速率延長至22h同時省略在以2800rpm混合18h之前的6h斜率上升步驟及最終的以3000rpm 5h。
表1顯示在某一粒度下對實例A(本發明)與B(對比)而言，論累積%(論體積)之粒度分佈之比較。圖1顯示對以微米計粒度之體積%之佈局。該等結果清晰地顯示本發明之顏料具有更小及更均勻的粒度分佈。
在有機溶劑中之奈米分散液配方(配方2)
發明實例C由以下方法製備。在冷水覆蓋的帶一特別設計隔板的1L不銹鋼容器中加入7.5g分散劑聚合物Disperbyk-111及129g丙二醇單甲醚乙酸酯與環己酮之1:1(w/w)混合物反應。隨後，將一與一垂直的Caframo機械攪拌器相連之直徑50mm的工具鋼刮板淹沒於該溶劑中。以500rpm運行該攪拌器，同時加入13.5g發明-1，接著150g 50微米的聚苯乙烯研磨介質。該分散液藉由逐漸增加該混合速率研磨得，順序如下：1600rpm17h、2200rpm3h、2400rpm2h及2500rpm4h。在用動態光散射粒度分析技術證實奈米微粒形成之後研磨中止。
對比實例D：該試驗如實例C概述執行，除了發明-1參考物質雙(酞菁鋁)四苯基二矽氧烷(對比-1)取代及該研磨過程延長至偵測無奈米微粒形成之後。以2500rpm混合延長至25h。
表2所列係在某一粒度下對實例C(本發明)與D(對比)而言，論累積%(論體積)之粒度分佈之比較。圖2顯示對以微米計粒度之體積%之佈局。該等結果清晰地顯示本發明之顏料具有更小及更均勻的粒度分佈。
圖1與2顯示在有機溶劑中形成的對比及發明奈米分散液之粒度分佈。
(無元件符號說明)

Claims (14)

  1. 一種製備奈米分散液之方法，其包括下列步驟：(i)將一種符合式(I)之固體氟化酞菁顏料引入一研磨裝置中： 其中：M係選自元素週期表之1b、2b、2a或3a族之金屬陽離子；R係氟、全氟烷基或全氟芳基；z為1至4；L係陰離子配位基；及n為0或1，其使得該分子單元上的整體電荷係中性的；及(ii)在一有機溶劑中用攪拌研磨該固體氟化酞菁成為微粒懸浮液，使得該等微粒之至少80體積%具有小於100nm之粒度。
  2. 如請求項1之方法，其中該氟化酞菁係符合式(II)： 其中R係氟或三氟甲基及z為1至4。
  3. 如請求項2之方法，其中R係氟及z為1。
  4. 如請求項1之方法，其中該氟化酞菁係符合式(III)： 其中：R係氟或三氟甲基；z為1至4；且X係鹵基、氫氧基、-O-、-O-Si(R)2 -O-Si(R)2 -O-、或-O-Si(R)2 -R-Si(R)2 -O-，其中R獨立地為烷基或芳基。
  5. 如請求項4之方法，其中R係氟，z為1及X係-O-Si(R)2 -O-Si(R)2 -O-，其中R獨立地為烷基或芳基。
  6. 如請求項1之方法，其中該研磨步驟包含可從該奈米分散液分離之固體研磨介質。
  7. 如請求項6之方法，其中該研磨介質係聚合樹脂或陶瓷微粒。
  8. 如請求項1之方法，其中該等微粒之至少75體積%具有小於30nm之粒度。
  9. 如請求項1之方法，其中該等微粒之至少70體積%具有小於22nm之粒度。
  10. 如請求項1之方法，其中該等微粒之至少65體積%具有小於18nm之粒度。
  11. 如請求項1之方法，其中該有機溶劑具有至少8.0之γc 氫鍵合參數。
  12. 如請求項11之方法，其中該有機溶劑係選自酮類、醯胺類、醇類、多元醇類、醚類及酯類。
  13. 如請求項12之方法，其中該研磨步驟包含選自硫酸鹽、磺酸鹽、丙烯酸系與苯乙烯-丙烯酸系共聚物、磺化聚酯類及苯乙烯類、磷化聚酯類的分散劑與含有胺基、酸基或聚醚官能基之分散劑。
  14. 如請求項1之方法，其中該研磨步驟包含另一種固體顏料，其限制條件為該氟化金屬酞菁占該混合物之至少50重量%。
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